JPH1171220A - 歯科用硬化性組成物 - Google Patents
歯科用硬化性組成物Info
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- JPH1171220A JPH1171220A JP10087605A JP8760598A JPH1171220A JP H1171220 A JPH1171220 A JP H1171220A JP 10087605 A JP10087605 A JP 10087605A JP 8760598 A JP8760598 A JP 8760598A JP H1171220 A JPH1171220 A JP H1171220A
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Abstract
を任意にコントロールし、かつ、硬化時の発熱を低減さ
せた歯科用硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 (メタ)アクリレート系重合性単量体、
化学重合触媒、及び2,4−ジフェニル−4−メチル−
1−ペンテンをそれぞれ特定量含有してなる歯科用硬化
性組成物。
Description
好で硬化時間を適度にコントロールでき、かつ、硬化時
の発熱が低減された歯科用硬化性組成物に関する。
化学重合触媒を用いて硬化させる方法は、歯科の分野で
広く利用されており、このような方法を使用したものと
しては、歯科用セメント、歯科用接着剤、コンポジット
レジン、歯科用常温重合レジン等が挙げられる。これら
の材料は、組成物が硬化するまでの時間(硬化時間)を
臨床の種類に応じてコントロールすることが重要であ
り、例えば化学重合触媒として一般的に用いられる過酸
化ベンゾイル及びアミンを用いた材料では、触媒の添加
量や重合禁止剤の添加量を変えることによって、硬化時
間をコントロールしている。しかしながら、このような
方法で硬化時間をコントロールした場合には、硬化体の
物性低下等の問題が生じることが多い。また、上記の材
料は、一般に患者の口腔内で硬化させることが多いた
め、硬化時の発熱が小さいことが要求される。
で充填、成形等の操作を行い硬化させて使用することが
あるため、操作性の観点から適度な硬化時間(通常、3
分30秒〜7分程度)を有するのが望ましいが、色や強
度等の硬化後の物性と操作性の両方を同時に満足させる
ことは困難であった。また、歯科用常温重合レジンは、
治療に際して比較的大量に使用することが多いため硬化
時の発熱により、患者に苦痛を与えるという問題があっ
た。
重合禁止剤を添加して硬化時間を遅延させる技術が開示
されている。しかしながら、この場合には、重合禁止剤
が重合時間遅延のために使い尽くされて消失した場合に
は重合反応は一気に進行するため硬化時の発熱の低減に
ついては効果がない。
問題に鑑み、硬化体の物性を低下させることなく硬化時
間を適度にコントロールすることができ、かつ、硬化時
の発熱の小さい歯科用硬化性組成物を開発することを課
題とした。
を解決すべく鋭意検討の結果、(メタ)アクリレート系
重合性単量体および化学重合触媒からなる系に2,4−
ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンを特定量添加す
ることにより、物性の低下を招くことなく硬化時の発熱
を低減でき、さらに硬化時間を任意にコントロールする
ことができることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
重合性単量体100重量部、化学重合触媒0.05〜1
5重量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペン
テン0.01〜10重量部を含有してなることを特徴と
する歯科用硬化性組成物である。
ことにより、歯科用常温重合レジンとして好適な硬化性
組成物が提供される。
ート系重合性単量体としては、公知の(メタ)アクリレ
ート系重合性単量体が特に制限なく用いられる。具体的
な例を示せば、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、テ
トラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジ
ル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロキシエ
チルプロピオネート、エチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−
ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、1.6−ヘキサン
ジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス((メ
タ)アクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
[4−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシフ
ェニル)]プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アク
リロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシプロポ
キシフェニル)プロパン、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)ア
クリレート等があり、これらは1種又は2種以上を混合
して使用してもよい。
量体以外に、他の重合性単量体を混合して重合すること
も可能である。これらの他の重合性単量体を例示する
と、フマル酸モノメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸
ジフェニル等のフマル酸エステル化合物;スチレン、ジ
ビニルベンゼン、α−メチルスチレン等のスチレン誘導
体;ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルカーボネート、アリルジグリコールカーボネート
等のアリル化合物を挙げることができる。これらの他の
重合性単量体は、1種又は2種以上を混合して用いるこ
とができる。
に応じて選択すればよいが、前記した(メタ)アクリレ
ート系重合性単量体100重量部に対して0〜200重
量部の範囲で用いることが好ましい。
は、2種以上の化合物の組合せによってレドックス系を
形成し、ラジカルを発生する公知の触媒系を使用するこ
とができる。例えば、過酸化物をアミン又はその塩に代
表される硬化促進剤と組み合わせて使用することができ
る。具体的な例を示せば、過酸化物としては、ジベンゾ
イルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ジラウロイルパーオキサイド等が挙げられ
る。また、アミンとしてはアミンがアリール基に結合し
た第二級または第三級アミンなどが好ましく用いられ
る。例えば、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメ
チル−p−トルイジン、p−トリルジエタノールアミン
等を挙げることができる。前記の過酸化物とアミン又は
その塩に代表される硬化促進剤との配合比は、過酸化物
1重量部に対して硬化促進剤0.1〜5重量部の範囲が
好適である。
化合物と酸との組み合わせが挙げられる。ボレート化合
物としては、保存安定性の点から1分子中に少なくとも
1個のホウ素−アリール結合を有するものが好ましい。
を具体的に例示すると、1分子中に1個のアリール基を
有するボレート化合物(以下、モノアリールボレートと
もいう。)としては、トリアルキルフェニルホウ素、ト
リアルキル(p−クロロフェニル)ホウ素、トリアルキ
ル(p−フロロフェニル)ホウ素、トリアルキル(m−
ブチルフェニル)ホウ素、トリアルキル(m−ブチルオ
キシフェニル)ホウ素のナトリウム塩、カリウム塩、テ
トラブチルアンモウニム塩、エチルピリジニウム塩等を
挙げることができる。ここで、アルキル基としては、n
−ブチル基、n−オクチル基、n−ドデシル基等が具体
的に例示される。
るボレート化合物としては、ジアルキルジフェニルホウ
素、ジアルキルジ(p−クロロフェニル)ホウ素、ジア
ルキルジ(p−フロロフェニル)ホウ素、ジアルキルジ
(m−ブチルフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(m−ブ
チルオキシフェニル)ホウ素のナトリウム塩、カリウム
塩、テトラブチルアンモウニム塩、エチルピリジニウム
塩等を挙げることができる。なお、これら化合物におけ
るアルキル基としては、モノアリールボレートにおける
アルキル基と同様のものが例示される。
するボレート化合物としては、モノアルキルトリフェニ
ルホウ素、モノアルキルトリ(p−クロロフェニル)ホ
ウ素、モノアルキルトリ(p−フロロフェニル)ホウ
素、モノアルキルトリ(p−ブチルフェニル)ホウ素、
モノアルキルトリ(m−ブチルフェニル)ホウ素、モノ
アルキルトリ(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素のナ
トリウム塩、カリウム塩、テトラブチルアンモニウム
塩、エチルピリジニウム塩等を挙げることができる。な
お、これら化合物におけるアルキル基としては、モノア
リールボレートにおけるアルキル基と同様のものが例示
される。
ート化合物としては、テトラフェニルホウ素、テトラキ
ス(p−クロロフェニル)ホウ素、テトラキス(p−フ
ロロフェニルホウ素、テトラキス(p−ニトロフェニ
ル)ホウ素、テトラキス(m−ブチルフェニル)ホウ
素、テトラキス(m−オクチルオキシフェニル)ホウ
素、テトラキス(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素、
テトラキス(m−オクチルオキシフェニル)ホウ素、
(m−ブチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素、
(m−オクチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素の
ナトリウム塩、カリウム塩、テトラブチルアンモニウム
塩、エチルピリジニウム塩等を挙げることができる。
以上を混合して用いることも可能である。
酸、リン酸等の無機酸、酢酸、マレイン酸、クエン酸、
マロン酸、シュウ酸、プロパンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸を使用するこ
とができる。
ボレート化合物1重量部に対して0.5〜100重量部
の範囲が好適である。
のを例示すれば、(a)ピリミジントリオン誘導体、
(b)ハロゲンイオン形成化合物及び(c)第二銅形成
化合物又は第二鉄イオン形成化合物との組み合わせを挙
げることができる。この化学重合触媒系は、硬化後の変
色が起こりにくく、本発明の硬化性組成物を歯科修復材
料の目的に使用した場合の触媒系として特に好ましい。
体としては、5−メチルピリミジントリオン、5−エチ
ルピリミジントリオン、5−プロピルピリミジントリオ
ン、5−ブチルピリミジントリオン、5−イソブチルピ
リミジントリオン、1,5−ジメチルピリミジントリオ
ン、1,5−ジエチルピリミジントリオン、1−メチル
−5−エチルピリミジントリオン、1−エチル−5−メ
チルピリミジントリオン、1−メチル−5−ブチルピリ
ミジントリオン、1−エチル−5−ブチルピリミジント
リオン、1−メチル−5−イソブチルピリミジントリオ
ン、1−エチル−5−イソブチルピリミジントリオン、
1−メチル−5−シクロヘキシルピリミジントリオン、
1−エチル−5−シクロヘキシルピリミジントリオン、
1−ベンジル−5−フェニルピリミジントリオン、1,
3,5−トリメチルピリミジントリオン、1,3−ジメ
チル−5−エチルピリミジントリオン、1,3−ジメチ
ル−5−ブチルピリミジントリオン、1,3−ジメチル
−5−イソブチルピリミジントリオン、1,3,5−ト
リエチルピリミジントリオン、1,3−ジエチル−5−
メチルピリミジントリオン、1,3−ジエチル−5−ブ
チルピリミジントリオン、1,3−ジエチル−5−イソ
ブチルピリミジントリオン、1.3−ジメチル−5−フ
ェニルピリミジントリオン、1.3−ジエチル−5−フ
ェニルピリミジントリオン、1−エチル−3−メチル−
5−ブチルピリミジントリオン、1−エチル−3−メチ
ル−5−イソブチルピリミジントリオン、1−メチル−
3−プロピル−5−エチルピリミジントリオン、1−エ
チル−3−プロピル−5−メチルピリミジントリオン、
1−シクロヘキシル−5−メチルピリミジントリオン、
1−シクロヘキシル−5−エチルピリミジントリオン、
5−ブチル−1−シクロヘキシルピリミジントリオン、
5−sec−ブチル−1−シクロヘキシルピリミジント
リオン、1−シクロヘキシル−5−ヘキシルピリミジン
トリオン、1−シクロヘキシル−5−オクチルピリミジ
ントリオン、1,5−ジシクロヘキシルピリミジントリ
オン等が挙げられる。これらの中でも、重合性単量体へ
の溶解性及びラジカル重合の活性の点から、窒素原子に
結合した水素をアルキル基又はシクロアルキル基で置換
したピリミジントリオン誘導体が特に好ましい。
物としては、溶液中でハロゲン化物イオンを形成させる
化合物であれば特に限定されず公知の化合物が使用でき
る。好適なハロゲンイオン形成化合物としては、ジラウ
リルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ジイソブチルアミンハイド
ロクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロラ
イド、トリエチルアミンハイドロクロライド、トリメチ
ルアミンハイドロクロライド、ジメチルアミンハイドロ
クロライド、ジエチルアミンハイドロクロライド、メチ
ルアミンハイドロクロライド、エチルアミンハイドロク
ロライド、イソブチルアミンハイドロクロライド、トリ
エタノールアミンハイドロクロライド、β−フェニルエ
チルアミンハイドロクロライド、アセチルコリンクロラ
イド、2−クロロトリメチルアミンハイドロクロライ
ド、(2−クロロエチル)トリエチルアンモニウムクロ
ライド、テトラ−デシルジメチルベンジルアンモニウム
クロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テ
トラメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルセチルア
ンモニウムクロライド、ベンジルジメチルステアリルア
ンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、
ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド等が挙げら
れ、これらは1種又は2種以上を混合して使用してもよ
い。
又は第二鉄イオン形成化合物としては、溶液中で2価の
銅イオン又は3価の鉄イオンを形成する化合物であれば
特に限定されない。好適な第二銅又は第二鉄イオン形成
化合物としては、アセチルアセトン銅、酢酸第二銅、オ
レイン酸銅、アセチルアセトン鉄等があり、これらは1
種又は2種以上混合して使用してもよい。
又は第2鉄イオン形成化合物とは必ずしも別の化合物で
ある必要はなく、ハロゲン化物イオンと2価の銅イオン
又は3価の鉄イオンの両方を同時に形成する化合物であ
ってもよい。このような化合物として、例えば、ハロゲ
ン化第2銅又はハロゲン化第2鉄を使用することも可能
であり、具体的な例としては、塩化第二銅、臭化第二銅
等のハロゲン化第二銅、塩化第二鉄、臭化第二鉄等のハ
ロゲン化第2鉄等を挙げることができる。
(b)成分及び(c)成分からなるものを使用すると
き、各成分の配合比は、(a)成分であるピリミジント
リオン誘導体1モルに対する(b)成分であるハロゲン
イオン形成化合物及び(c)成分である第二銅又は第二
鉄イオン形成化合物のモル数で表して、それぞれ0.0
01〜0.2モル及び0.00001〜0.002モル
の範囲が好適である。
タ)アクリレート系重合性単量体100重量部に対して
0.05〜15重量部の範囲で用いればよく、好ましく
は0.1〜10重量部の範囲で用いるのが好適である。
添加量が0.05重量部よりも少ない場合には、重合反
応が十分に進行せず硬化体の物性が著しく低下する。ま
た、添加量が15重量部を超える場合には、硬化体の着
色や変色の原因となるため不適である。
光で重合を開始する公知の重合触媒を併用することもで
きる。この場合には、化学重合及び光重合によって硬化
する、いわゆるデュアルキュアタイプの硬化性組成物と
なり、有用である。光で重合を開始する触媒の代表的な
ものを例示すれば、カンファーキノン、ベンジル、α−
ナフチル、アセトナフテン、ナフトキノン等のα−ジケ
トン類、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサ
ントン類、2−ベンジル−ジメチルアミノ−1−(4−
モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ベンジル
ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−
プロパノン−1、2−ベンジル−ジメチルアミノ−1−
(4−モルフォリノフェニル)−ペンタノン−1等のα
−アミノアセトフェノン類、2,4,6−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,
6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル
ペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオ
キサイド誘導体等が挙げられる。
2種以上を混合して使用することもできる。
量は、組成物の光安定性及び重合性の観点から(メタ)
アクリレート系重合性単量体100重量部に対して0.
05〜5重量部程度であることが好ましい。
レート系重合性及び化学重合触媒にさらに2,4−ジフ
ェニル−4−メチル−1−ペンテンを特定量添加するこ
とにより所期の目的を達成することができる。
−メチル−1−ペンテンとしては、その純度等は特に限
定されず、試薬グレード及び工業グレードとして市販さ
れているもの(例えば、日本油脂株式会社製のノフマー
MSDなど)をそのまま若しくは精製して使用すること
ができる。
4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンの添加量
は、(メタ)アクリレート系重合性単量体100重量部
に対して0.01〜10重量部であり、さらに好ましく
は0.05〜5重量部の範囲が好適である。添加量が
0.01重量部未満の場合には、硬化発熱が低減され
ず、硬化時間をコントロールする効果も見られない。ま
た、添加量が10重量部を超える場合には、硬化が著し
く遅延し、硬化体の物性も低下する。
アクリレート系重合性単量体、化学重合触媒、2,4−
ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンに加えて、さら
に充填剤を添加することによって義歯の補修や暫間的な
クラウン、ブリッジの作製等の目的に使用する歯科用常
温重合レジンとして好適に用いることができる。この場
合、硬化体強度の観点から(メタ)アクリレート系重合
性単量体としては少なくともメチルメタクリレートを5
0重量%以上、好ましくは70重量%以上含むものを使
用するのが好適である。また、充填剤としては、樹脂系
充填剤、無機充填剤、複合充填剤(無機酸化物とポリマ
ーの複合体を粉砕したもの)等の何れでもよいが、樹脂
系充填剤を用いた場合には、充填剤の膨潤によって組成
物が餅状になるため扱い易く、操作性の点で特に好まし
い。
剤としては、石英粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末、炭
酸カルシウム、酸化チタン、乾式シリカ、湿式シリカ等
があり、樹脂系充填剤としては、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メ
タクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メ
チル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アク
リロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−
スチレン−ブタジエン共重合体等があり、これらは1種
又は2種以上の混合物として用いることができる。
合には、その分子量はとくに限定されないが、一般的に
は5000〜1000000の分子量の物が好ましい。
また、該樹脂系充填剤が共重合体樹脂系充填剤である場
合には、その共重合比は特に制限されない。
常の粉砕により得られる様な不定形粒子であってもよ
く、又、球状若しくは略球状の粒子であってもよい。該
充填剤の粒子径は特に限定されないが、一般的には粒径
0.01〜200ミクロンの物が好ましい。
化体強度の観点から、(メタ)アクリレート系重合性単
量体100重量部に対して50〜400重量部の範囲が
好適である。
応じて他の成分を添加することができる。具体例を挙げ
れば、エタノール等の有機溶媒、ブチルヒドロキシトル
エン、メトキシハイドロキノン等の重合禁止剤、4−メ
トキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−(2−ベ
ンゾトリアゾール)−p−クレゾール等の紫外線吸収
剤、色素、顔料、及び香料等のその他の成分を添加する
ことができる。
科用硬化性組成物と比べ、硬化時の発熱を大きく低減さ
せることができ、また、硬化時間を適度にコントロール
することができる。このため本発明の歯科用硬化性組成
物は、歯科用常温重合レジンとして特に有用である。
ンとして利用する際には、粉末成分ユニットとメチルメ
タクリレートを主成分とする重合性単量体からなる液状
成分ユニットからなる2包装形態に調製することが好ま
しい。具体的な例を示せば、ポリメタクリル酸メチル等
の樹脂系充填剤に過酸化物等を配合した粉末ユニット
と、メタクリル酸メチル等の重合性単量体に2,4−ジ
フェニル−4−メチル−1−ペンテン及び芳香族第三級
アミンを配合したユニットとを組み合わせた系、また、
ポリメタクリル酸メチル等の樹脂系充填剤にピリミジン
トリオン誘導体、アセチルアセトン銅等の第二銅イオン
形成化合物を配合したユニットとメタクリル酸メチル等
の重合性単量体にジラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライド等のハロゲンイオン形成化合物及び2,4−ジフ
ェニル−4−メチル−1−ペンテンを配合したユニット
との組み合わせ等が挙げられる。
剤にピリミジントリオン誘導体と第二銅イオン形成化合
物を配合したユニットと重合性単量体にハロゲンイオン
形成化合物と5−ブチル−1−シクロヘキシルピリミジ
ントリオンを配合したユニットとの組み合わせは、従来
の常温重合レジンと比べて硬化体の変色を大きく低減さ
せることができ、特に好適である。
が、本発明は該実施例に限定されるものではない。尚、
評価は以下の方法で行った。
る発熱法によって行った。まず各成分を所定の比率で混
合し、20秒間練和した。次いで、2cm×2cm×1
cmの中心に6mmφの孔の空いたテフロン製モールド
に流し込んだ後、サーミスタ温度計を差し込み、記録計
により最高温度を測定した。また、練和開始から最高温
度を記録するまでの時間を同時に計測し、この時間を硬
化時間とした。なお、測定は23℃の恒温室で行った。
ず、各成分を所定の比率で混合し、20秒間練和した。
次いで25mm×4mm×2mmのモールドに流し込
み、37℃で24時間硬化させた。このようにして得ら
れた硬化体を支点間距離20mm、クロスヘッドスピー
ドは1mm/minで曲げ破壊試験を行った。また、硬
度の測定には上記硬化体の表面をバフ研磨したものを用
い、松沢精機製微小硬度計で10g、20秒荷重でヌー
プ硬度を測定した。なお、測定は23℃の恒温室で行っ
た。
た。即ち、まず、各成分を所定の比率で混合し、20秒
間練和した。次いで20mm×20mm×1mmのモー
ルドに流し込み、37℃で24時間硬化させた。このよ
うにして得られた硬化体を20mlのアセトニトリルに
23℃で24時間浸漬し、溶液中のモノマー量を高速液
体クロマトグラフィーを用いて定量した。
まず、各成分を所定の比率で混合し、20秒間練和し
た。次いで10mm×10mm×2mmのモールドに流
し込み、37℃で24時間硬化させた。このようにして
得られた硬化体を80℃水中に60日間保存し、硬化体
の変色の度合いを表1に示す評価基準に従って目視で評
価した。
合物の略号を表2に示す。
を1:1の重量比で混合して、硬化時間及び硬化時の発
熱を測定した。その結果を表3及び表4に示した。
ニル−4−メチル−1−ペンテンの添加量により硬化時
間が制御できることが判る。また、比較例1、2及び3
はそれぞれ実施例1(又は2)、3及び4において2,
4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンを除いた例
であるが、各実施例と比較例との対比から、2,4−ジ
フェニル−4−メチル−1−ペンテンを添加することに
より硬化時の発熱が低減されることが判る。
触媒の量が少なすぎる場合(比較例4)や、2,4−ジ
フェニル−4−メチル−1−ペンテンの量が多すぎる場
合(比較例6)には、良好な硬化体を得ることができ
ず、また、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペン
テンの量が少なすぎる場合(比較例5)には、硬化時の
発熱を充分に低減することができない。
化時間は同程度であるが、重合禁止剤を使用した場合と
比べて2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン
を添加した場合には、硬化時の発熱が低減されることが
判る。
の構成成分を粉と液に分割した形態で用いたものであ
り、歯科用常温重合レジンあるいは歯科用リベースとし
て利用する際の標準的な実施態様である。
及び液を調製し、表中に示した重量比で混合後練和し、
硬化時間、硬化時の発熱、硬化体の曲げ強度、ヌープ硬
さ、残留モノマー量を測定した。その結果を表7及び表
10に示した。
ニル−4−メチル−1−ペンテンの添加量により、硬化
時間が制御できることが判る。また、比較例8〜20
は、実施例5〜18において2,4−ジフェニル−4−
メチル−1−ペンテンを除いた例であるが、実施例との
対比から、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペン
テンを添加することにより、硬化体の曲げ強度,ヌープ
硬さを低下させることなく、また、残留モノマー量も増
大させることなく、硬化時の発熱が低減されることが判
る。
4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンの添加量が
少なすぎる場合には、硬化時の発熱を充分に低減させる
ことができず、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−
ペンテンの添加量が多すぎる場合(比較例22)や、化
重合触媒の量が少なすぎる場合(比較例23,25)に
は良好な硬化体を得ることができなかった。
重合触媒の量が多すぎる場合には、硬化時間がかなり遅
延し、硬化体の変色も大きくなるため不適であった。
物性の低下を招くことなく、硬化時の発熱を低減させ、
硬化時間をコントロールすることができる。このため、
上記した常温重合レジンの他、リベース材料としても好
適に使用できる。
て知られている前記したピリミジントリオン誘導体を用
いた場合には、これまで物性の低下を招くことなく硬化
時間を遅延させることが困難であるとされてきたが、本
発明によれば、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−
ペンテンの添加量を増減することにより、硬化体の物性
を低下させることなく、硬化時間を適度にコントロール
でき、かつ硬化発熱が低減される。
Claims (4)
- 【請求項1】 (メタ)アクリレート系重合性単量体1
00重量部、化学重合触媒0.05〜15重量部、及び
2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.0
1〜10重量部を含有してなることを特徴とする歯科用
硬化性組成物。 - 【請求項2】 さらに充填剤を50〜400重量部含有
してなることを特徴とする請求項1記載の歯科用硬化性
組成物。 - 【請求項3】 メチルメタクリレートを主成分とする
(メタ)アクリレート系重合性単量体100重量部、樹
脂系充填剤50〜400重量部、化学重合触媒0.05
〜15重量部、及び2,4−ジフェニル−4−メチル−
1−ペンテン0.01〜10重量部を含有してなること
を特徴とする歯科用常温重合レジン用組成物。 - 【請求項4】 化学重合触媒が(a)ピリミジントリオ
ン誘導体、(b)ハロゲンイオン形成化合物及び(c)
第二銅イオン形成化合物又は第二鉄イオン形成化合物か
らなる化学重合触媒である請求項3記載の歯科用常温重
合レジン用組成物。
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