JPH11513019A - 重合可能な液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式I Z1−Y1−A1−Y3−M−Y4−A2−Y2−Z2 I 〔式中、符号は次の意味を有する: Z1、Z2は、重合を惹起することができる反応性基を有する基を表わし、 Y1〜Y4は、化学的単結合、酸素、硫黄、−O−CO−、−CO−O−、O− CO−O−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CO−NR−、−NR− CO−O−または−NR−CO−NR−を表わし、この場合基Y3およびY4の中 の少なくとも1個は、−O−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO− O−または−NR−CO−NR−を表わし、 A1、A2は、2〜30個のC原子を有するスペーサーを表わし、この場合炭素 鎖は、エーテル官能基中の酸素、チオエーテル官能基中の硫黄または隣接してい ないイミノ基もしくはC1〜C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよ く、 Mは、メソゲン基を表わし、 Rは、C1〜C4−アルキルを表わす〕で示される重合可能な液晶化合物。 2.基Y3およびY4の少なくとも1つが−O−CO −O−を表わす、請求項1記載の重合可能な液晶化合物。 3.メソゲン基Mが式Ia −(−T−Y5−)r−T− Ia 〔式中、符号は、次の意味を有する: Tは、2価の飽和または不飽和イソ環式基またはヘテロ環式基を表わし、 Y5は、Y1〜Y4で定義された基または−O−CH2−、−CH2−O−、−C H=N−、−N=CH−もしくは−N=N−を表わし、 rは、0、1、2または3を表わし、 この場合基TおよびY5は、rが0よりも大きい場合には、同一でも異なって いてもよい〕で示される基を表わす、請求項1または2に記載の重合可能な液晶 化合物。 4.メソゲン基Mが次式 で示される基を意味し、この場合全ての環は、次の基: C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルコキシカル ボニル、C1〜C20−モノアルキルアミノカルボニル、C1〜C2 0 −アルキルカルボニル、C1〜C20−アルキルカルボニルオキシ、C1〜C20− アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、ハロゲン、シアン、ヒドロキシまたはニ トロからの3個までの同じかまたは異なる置換基を有することができる、請求項 1から3までのいずれか1項に記載の重合可能な液晶化合物。 5.対の基Z1とZ2、Y1とY2、Y3とY4およびA1とA2がそれぞれ等しいもの である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の重合可能な液晶化合物。 6.a)請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を 場合によっては b)一般式II Z3−Y6−A3−Y7−M−Y8−P1 II 〔式中、符号は次の意味を有する: Z3は、重合を惹起することができる反応性基を有する基を表わし、 Y6〜Y8は、化学的単結合、酸素、硫黄、−O−CO−、−CO−O−、O− CO−O−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CO−NR−、−NR− CO−O−または−NR−CO−NR−を表わし、この場合基Y7およびY8の中 の少なくとも1個は、−O−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO− O−または−NR−CO−NR−を 表わし、 A3は、2〜30個のC原子を有するスペーサーを表わし、この場合炭素鎖は 、エーテル官能基中の酸素、チオエーテル官能基中の硫黄または隣接していない イミノ基もしくはC1〜C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよく、 P1は、水素、場合によっては1〜3個のC1〜C6−アルキルによって置換さ れたC1〜C30−アルキル、C1〜C30−アシル、C3〜C8−シクロアルキルの群 から選択された基を表わし、この場合アルキル基、アシル基およびシクロアルキ ル基の炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素、チオエーテル官能基中の硫黄または 隣接していないイミノ基もしくはC1〜C4−アルキルイミノ基によって中断され ていてもよい〕で示される1つまたはそれ以上の化合物および/または c)式III: P2−Y9−M−Y10−P3 III 〔式中、符号は次の意味を有する: P2、P3は、水素、場合によっては1〜3個のC1〜C6−アルキルによって置 換されたC1〜C30−アルキル、C1〜C30−アシル、C3〜C8−シクロアルキル の群から選択された基を表わし、この場合アルキル基、アシル基およびシクロア ルキル基の炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素、チオエー テル官能基中の硫黄または隣接していないイミノ基もしくはC1〜C4−アルキル イミノ基によって中断されていてもよく、 Y9〜Y10は、化学的単結合、酸素、硫黄、−O−CO−、−CO−O−、O −CO−O−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CO−NR−、−NR −CO−O−または−NR−CO−NR−を表わし、この場合基Y9およびY10 の中の少なくとも1個は、−O−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−C O−O−または−NR−CO−NR−を表わし、 Mは、メソゲン基を表わし、この場合式I、IIおよびIIIのメソゲン基M は、互いに同一でも異なっていてもよい〕で示される1つまたはそれ以上の化合 物との混合物で含有する液晶組成物。 7.式II Z3−Y6−A3−Y7−M−Y8−P1 II 〔式中、符号は次の意味を有する: Z3は、重合を惹起することができる反応性基を有する基を表わし、 Y6〜Y8は、化学的単結合、酸素、硫黄、−O−CO−、−CO−O−、O− CO−O−、−CO−NR−、−NR−CO−、−O−CO−NR−、−NR− CO−O−または−NR−CO−NR−を表わし、この場合基Y7およびY8の中 の少なくとも 1個は、−O−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−O−または− NR−CO−NR−を表わし、 A3は、2〜30個のC原子を有するスペーサーを表わし、この場合炭素鎖は 、エーテル官能基中の酸素、チオエーテル官能基中の硫黄または隣接していない イミノ基もしくはC1〜C4−アルキルイミノ基によって中断されていてもよく、 P1は、水素、場合によっては1〜3個のC1〜C6−アルキルによって置換さ れたC1〜C30−アルキル、C1〜C30−アシル、C3〜C8−シクロアルキルの群 から選択された基を表わし、この場合アルキル基、アシル基およびシクロアルキ ル基の炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素、チオエーテル官能基中の硫黄または 隣接していないイミノ基もしくはC1〜C4−アルキルイミノ基によって中断され ていてもよい〕で示される液晶化合物。 8.請求項1から6までのいずれか1項に記載の式I、IIおよびIIIの1つ またはそれ以上の化合物ならびに1つまたはそれ以上のキラルな化合物を含有す る液晶組成物。 9.成分a)、b)およびc)を記載された成分の全体量に対するモル含量 a)1〜98モル%、 b)1〜98モル%、 c)0.01〜90モル% で含有し、この場合これらの成分のモル%の総和は、100モル%である、請 求項6記載の液晶組成物。 10.それぞれ成分a)、b)およびc)ならびにキラルな化合物の全体量に対 して60〜99.999重量%の含量の成分a)、b)およびc)ならびに0. 001〜40重量%の含量のキラルな化合物を含有し、この場合化合物の重量% の総和は100重量%である、請求項8記載の液晶組成物。 11.それぞれ液晶組成物の全重量に対して請求項1から7までのいずれか1項 に記載の重合可能な液晶化合物I、IおよびIIおよび/またはIII 10〜 100重量%、他のモノマー0〜90重量%および1つまたはそれ以上のキラル な化合物0〜50重量%を含有する液晶組成物。 12.2つの符号Y3とY4が同時に−O−CO−O−であるような請求項1記載 の式Iの重合可能な液晶化合物または該化合物からなる混合物を製造する方法に おいて、式IVa Z1−Y1−A1−O−CO−Cl IVa で示される1つまたはそれ以上のクロルホルミエートを式V HO−M−OH V で示される1つまたはそれ以上のメソゲンジオール と反応させ、式Ia Z1-Y1-A1-O-CO-O-M-O-CO-O-A1- Y1-Z1 Ia で示される対称な化合物に変えるかまたは 第1工程で式IVaのクロルホルミエートをならびに第2工程で式IVb Z2−Y2−A2−O−CO−Cl IVb で示されるクロルホルミエートを式Vのメソゲンジオールと反応させ、非対称 の化合物Ib Z1-Y1-A1-O-CO-O-M-O-CO-O-A2- Y2-Z2 Ib に変えることを特徴とする、請求項1記載の式Iの重合可能な液晶化合物の製 造法。 13.2つの符号Y7とY8が同時に−O−CO−O−であるような請求項6また は7に記載の式IIの液晶化合物または該化合物からなる混合物を製造する方法 において、第1工程で式IVc Z3−Y6−A3−O−CO−Cl IVc で示されるクロルホルミエートまたは式VI P1−O−CO−Cl VI で示されるクロルホルミエートを式V HO−M−OH V で示される1つまたはそれ以上のメソゲンジオールと反応させることを特徴と する、請求項6または7に記載の式IIの液晶化合物の製造法。 14.反応を有機塩基および/または無機塩基の存在下に実施する、請求項9か ら13までのいずれか1項に記載の方法。 15.液晶の秩序状態を有する被膜を製造する方法において、請求項1から5ま でのいずれか1項に記載の1つまたはそれ以上の液晶化合物または請求項6記載 の液晶組成物および必要に応じて他の重合可能な化合物およびキラルな化合物を 支持体上に塗布し、自体公知の方法で液晶の配向を惹起させ、次いで支持体上に 塗布された化合物を重合させることを特徴とする、液晶の秩序状態を有する被膜 を製造する方法。 16.請求項15記載の方法により得ることができる被覆された物体。 17.光学的表示装置を製造するための請求項1から5までのいずれか1項に記 載の重合可能な液晶化合物および請求項6および請求項8から11までのいずれ か1項に記載の液晶組成物の使用。 18.コレステリック液晶着色剤としての請求項8、10または11のいずれか 1項に記載の液晶組成物の使用。 19.請求項8、10または11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する コレステリック液晶着色剤。 20.請求項8、10または11のいずれか1項に記 載の液晶組成物を重合させ、その後に重合物質を顔料の粒度に微粉砕することに よって得ることができる顔料。
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