JPH11322868A - 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH11322868A JPH11322868A JP10129268A JP12926898A JPH11322868A JP H11322868 A JPH11322868 A JP H11322868A JP 10129268 A JP10129268 A JP 10129268A JP 12926898 A JP12926898 A JP 12926898A JP H11322868 A JPH11322868 A JP H11322868A
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Abstract
着性に優れたレンズ用樹脂組成物に適する樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】分子量3000以上のジオール化合物
(a)と分子量500以下のジオール化合物(b)と有
機ジイソシアネート(c)と水酸基含有モノ(メタ)ア
クリレート(d)の反応物であるウレタン(メタ)アク
リレート(A)と反応性単量体(B)及び光重合開始剤
(C)を含有することを特徴とする樹脂組成物及びその
硬化物。
Description
組成物に関する。更に詳しくは、TFT用フレネルレン
ズシート、プロジェクションテレビ用フレネルレンズ、
レンチキュラーレンズ等のシート状のレンズ用として特
に適する樹脂組成物及びその硬化物に関する。
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性
が悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを
流し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに
金型が多数個必要なために、最近ではレンズ型と透明樹
脂基材(例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、アクリル樹脂、スチレン樹脂あるいは、これらの
樹脂とゴムとの混合基材等)との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化性樹脂液を介在させる方法が種々提案されて
いる(例えば、特開昭61−177215、特開昭61
−248707、特開昭61−248708、特開昭6
3−163330、特開昭63−167301、特開昭
63−199302、特開昭64−6935等を参
照)。
ビ用のフレネルレンズに要求される性能は、高屈折率
で、復元性、耐擦傷性が優れていること、又、前記透明
樹脂基材との密着性が良好なこと等、要求項目が多いが
全てを満足するものはできていないのが現状であり、よ
り満足できる樹脂組成物を提供することが望まれてい
る。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、樹脂基材に対して密着性に優れ、又その硬化物が
脱型性、復元性、耐擦傷性に優れ、高屈折率である樹脂
組成物を見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は、(1)分子量3000以上のジオール化合物
(a)と分子量500以下のジオール化合物(b)と有
機ジイソシアネート(c)と水酸基含有モノ(メタ)ア
クリレート(d)との反応物であるウレタン(メタ)ア
クリレート(A)、反応性単量体(B)及び光重合開始
剤(C)を含有することを特徴とする樹脂組成物、
(2)ジオール化合物(a)が脂肪族ポリエステルジオ
ールである(1)記載の樹脂組成物、(3)(1)記載
のウレタン(メタ)アクリレート(A)、ビスフェノー
ル型エポキシ(メタ)アクリレート(D)、反応性単量
体(B)及び光重合開始剤(C)を含有することを特徴
とする樹脂組成物、(4)レンズ用である(1)ないし
(3)のいずれか一項記載の樹脂組成物、(5)(1)
ないし(4)のいずれか一項記載の樹脂組成物の硬化
物、(6)屈折率(25℃)が1.545以上である
(5)記載の硬化物、(7)レンズである(5)又は
(6)記載の硬化物、(7)レンズがシート状レンズで
ある(7)記載の硬化物、に関する。
ト(A)を使用する。ウレタン(メタ)アクリレート
(A)は、分子量3000以上のジオール化合物(a)
及び分子量500以下のジオール化合物(b)と有機ジ
イソシアネート(c)と水酸基含有モノ(メタ)アクリ
レート(d)とを反応させることにより得ることができ
る。反応方法の代表的なものとしては、(a)成分及び
(b)成分と(c)成分とを反応させ(ウレタン化反
応)、次いで(d)成分を反応させる((メタ)アクリ
レート化反応)方法をあげることができる。
のウレタン化反応には、(a)成分と(b)成分を混合
して使用することが、離型性、復元性、耐擦傷性、密着
性に優れたウレタン(メタ)アクリレート(A)を得る
点で好ましい。(a)成分及び(b)成分の混合割合
(モル比)は、(a)+(b)を1モルとした場合、
(b)/(a)=80/20〜20/80が好ましく、
特に好ましくは(b)/(a)=70/30〜30/7
0である。又、(c)成分の使用量は、(a)成分及び
(b)成分の混合物の水酸基1当量に対して(c)成分
のイソシアネート基の1.1〜2.0当量を反応させる
のが好ましい。特に好ましくは、1.5〜2.0当量で
ある。このウレタン化反応は、当業者に公知の手順にお
いて行なうことができる。このウレタン化反応温度は、
通常、常温〜100℃、好ましくは50〜85℃であ
る。
リレート化反応においては、前記ウレタン化反応で得ら
れた末端イソシアネート基を有する化合物のイソシアネ
ート基の1当量に対して(d)成分の水酸基の0.9〜
1.5当量を反応させるのが好ましく、特に好ましくは
1.0〜1.1当量である。この反応には、反応中のラ
ジカル重合によるゲル化を防ぐ為に反応混合物に通常5
0〜2000ppmのハイドロキノン、ハイドロキノン
モノメチルエーテル、p−メトキシフェノール、p−ベ
ンゾキノン等の重合禁止剤を添加しておくことが好まし
い。又、このアクリレート化反応温度は、通常、常温〜
100℃、好ましくは、50〜85℃である。かかるイ
ソシアネート基と水酸基との反応は、無触媒で進行する
が、例えばトリエチルアミン、ジブルスズジラウリレー
ト、ジブチルスズジアセテート等の慣用の触媒を使用す
ることが好ましい。
を製造するために使用する分子量4000以上のジオー
ル化合物(a)としては、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール、ポリブチレンングリコール等の脂肪族ポリエ
ーテルジオール(a−1)、ビスフェノールAポリエト
キシジオール、ビスフェノールAポリプロポキシジオー
ル、テトラブロムビスフェノールAポリプロポキシジオ
ール、1,4−ジメタノールベンゼンのポリエトキシ化
合物、1,4−ジメタノール−ベンゼンのポリプロポキ
シ化合物等の芳香族ポリエーテルジオール(a−2)、
エチレングコール、プロピレングリコール、1,3−ブ
タンジオール、ネルペンチルグリコール、3−メチル−
1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル
−1,3−プロパンジオール等の脂肪族ジオールとコハ
ク酸、マレイン酸、アジピン酸等の脂肪族二塩基酸又は
その無水物との反応物である脂肪族ポリエステルジオー
ル(a−3)、前記脂肪族ジオールとフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸等の芳香族二塩基酸又はその無水
物との反応物もしくは1,4−ジメチロールベンゼン等
の芳香族ジオールと前記脂肪族二塩基酸又はその無水物
との反応物である芳香族ポリエステルジオール(a−
4)等をあげることができる。
は、脂肪族ポリエステルジオール(a−3)等があげら
れる。脂肪族ポリエステルジオール(a−3)は分子量
が大きくても比較的に粘度が低く、基材への密着性等の
性能を得られ易いという特徴を有する。分子量は300
0以上が好ましく、特に好ましくは5000〜1000
0である。
を製造するために使用する分子量500以下のジオール
化合物(b)としては、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオ
ール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオ
ール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオ
ール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール等の脂肪
族ジオール(b−1)、1,4−ジメタノールベンゼン
等の芳香族ジオール(b−2)、ポリプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリブチレングリコー
ル、ポリテトチメチレングリコール等の脂肪族ポリエー
テルジオール(b−3)、ビスフェノールAポリエトシ
キジオール、ビスフェノールAポリプロポキシジオー
ル、テトラブロムビスフェノールAポリプロポキシジオ
ール等の芳香族ポリエーテルジオール(b−4)、前
記、脂肪族ジオール(b−1)とコハク酸、マレイン
酸、アジピン酸等の脂肪族二塩基酸又はその無水物との
反応物である脂肪族ポリエステルジオール(b−5)、
前記芳香族ジオール(b−2)と前記脂肪族二塩基酸又
はその無水物との反応物もしくは前記脂肪族ジオール
(b−1)とフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等
の芳香族二塩基酸又はその無水物との反応物である芳香
族ポリエステルジオール(b−6)等をあげることがで
きる。
を製造するために使用する有機ジイソシアネート(c)
としては、例えばトリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート等をあげることができる。
を製造するために使用する水酸基含有モノ(メタ)アク
リレート(d)としては、例えば2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレート、ポリ(平均値としてn=2〜10)エチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(平均値と
してn=2〜10)プロピレングリコールモノ(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−
(o−フェニルフェニルオオキシ)プロピル(メタ)ア
クリレート等をあげることができる。
る。反応性単量体(B)としては、例えば2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)ア
クリレート、フェノキシエチルオキシエチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェニルオキ
シエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリ(平均値
としてn=2〜15)エトキシジ(メタ)アクリレー
ト、アクリロイルモルホリン、トリブロモフェニルオキ
シエチル(メタ)アクリレート、トリブロモベンジル
(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン
等を挙げることができる。好ましい反応性単量体として
はアクリレートモノマー類があげられ、例えば屈折率の
高いアクリレート類、特にフェニルオキシエチルアクリ
レート、o−フェニルフェニルオキシエチルアクリレー
ト、トリブロモフェニルオキシエチルアクリレート等の
フェニルエーテル基を有するモノアクリレートモノマー
(B1)や、密着性が向上するアクリレート類、特にポ
リエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノール
Aポリエトキシジアクリレート、1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート等の2価アルコールのジアクリレー
トモノマー(B2)を挙げることができる。
る。光重合開始剤(C)としては、例えば1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン、フェニル−2−ヒド
ロキシ−2−プロピルケトン、2,4,6−トリメチル
ベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチルペンチルホスフィンオキサイド、メチルベンゾイ
ルホルメート等を挙げることができる。
(メタ)アクリレート(D)を使用することができる。
このビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート
(D)を使用すると、より高屈折率の硬化物を得ること
ができる。ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレ
ート(D)としては、例えばビスフェノールA型エポキ
シ樹脂(例えば、油化シェルエポキシ(株)製、エピコ
ート1001、1002、1004、1010等の品名
で、平均分子量900〜6000、エポキシ当量400
〜5000のものがある。)、ビスフェノールF型エポ
キシ樹脂(例えば、東都化成(株)製、YDF−200
1、2004、170等の品名で、エポキシ当量160
〜1000のものがある。)、あるいはビスフェノール
Aポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル等
のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応させて得ら
れるエポキシ(メタ)アクリレート等をあげることがで
きる。特に好ましいものとしては、ビスフェノールA型
エポキシアクリレートをあげることができる。
(C)及び(D)成分の使用割合としては、(A)〜
(D)成分の総量100重量部とした場合、(A)成分
は10〜60重量%が好ましく、特に好ましくは、20
〜50重量%である。(B)成分は、30〜85重量%
が好ましく、特に好ましくは40〜75重量%である。
(C)成分は、0.5〜15重量%が好ましく、特に好
ましくは1〜5重量%である。(D)成分は、0〜55
重量%が好ましく、特に好ましくは5〜40重量%であ
る。
外に、(A)成分以外のウレタン(メタ)アクリレート
を使用することもできる。更に、消泡剤、レベリング
剤、酸化防止剤、可塑剤、離型剤、重合禁止剤、光安定
剤、非反応性高分子樹脂(例えば、ポリエステルエラス
トマー、ポリウレタンエラストマー、アクリルポリマー
等)等も併用することができる。
(B)及び(C)成分を溶触、混合して、さらに必要に
応じ、(D)成分、(A)成分以外のウレタン(メタ)
アクリレート、消泡剤、レベリング剤、酸化防止剤、可
塑剤、離型剤、重合禁止剤、光安定剤、非反応性高分子
樹脂等を添加し、均一に混合、溶解することにより、通
常常温で透明な液状の組成物として、得ることができ
る。その液状組成物の粘度は500〜10000cps
(25℃)程度が好ましい。
発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得るこ
とができる。この硬化物は、透明性が良好で、高い屈折
率を有する。屈折率は、例えば25℃で1.545以上
が好ましい。
ルレンズ形状を有する成形型、に本発明の樹脂組成物を
塗布し、該樹脂組成物の透明層を設け、その層の上に透
明樹脂基板を接着させ、次いでその状態で該樹脂基板側
から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組
成物を硬化させた後、該成形型から離型する。この様に
して通常屈折率(25℃)が1.545以上を有するフ
レネルレンズが得られる。本発明の樹脂組成物の硬化物
層の厚さは、10〜300μm程度が好ましい。透明樹
脂基板の材質としては、例えばポリカーボネート樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアクリル樹
脂又はこれらの混合樹脂等があげられる。
明するが、本発明が下記、実施例に限定されるものでな
いことはもとよりである。 (ウレタン(メタ)アクリレート(A)の合成例) 合成例1 ポリエステルジオール(3−メチル−1,5−ペンタン
ジオールアジペート、平均分子量5500)1870g
(0.34モル)、ネオペンチルグリコール174.7
g(1.68モル)、トリレンジイソシアネート522
gを仕込み、85℃で約15時間、イソシアネート基の
濃度が約3.27%になるまで反応し、次いで2−ヒド
ロキシエチルアクリレート243.6gとメトキノン
1.4gを仕込み85℃で約10時間、イソシアネート
基の濃度が0.3%以下になるまで反応しウレタンアク
リレート(A−1)を得た。得られた生成物の屈折率
(25℃)は1.521であった。
ジオールアジペート、平均分子量5500)1100g
(0.2モル)、ビスフェノールAポリ(平均値として
n=4)プロポキシジオール(平均分子量460)82
8g(1.8モル)、トリレンジイソシアネート522
gを仕込み、85℃で約15時間、イソシアネート基の
濃度が約3.43%になるまで反応し、次いで2−ヒド
ロキシエチルアクリレート243.6gとメトキノン
1.3gを仕込み、85℃で約10時間、イソシアネー
ト基の濃度が0.3%以下になるまで反応しウレタンア
クリレート(A−2)を得た。得られた生成物の屈折率
(25℃)は1.531であった。
合成例) 合成例3 ポリエステルジオール(3−メチル−1,5−ペンタン
ジオールアジペート、平均分子量5500)5500
g、トリレンジイソシアネート348gを仕込み、85
℃で約15時間、イソシアネート基の濃度が約1.44
%になるまで反応し、次いで2−ヒドロキシエチルアク
リレート243.6gとメトキノン3.0gを仕込み、
85℃で約10時間、イソシアネート基の濃度が0.3
%以下になるまで反応しウレタンアクリレートを得た。
得られた生成物の屈折率(25℃)は、1.475であ
った。
量460)920g、トリレンジイソシアネート522
gを仕込み、85℃で約15時間、イソシアネート基の
濃度が約5.8%になるまで反応し、次いで2−ヒドロ
キシエチルアクリレート243.6gとメトキノン0.
8gを仕込み85℃で約10時間、イソシアネート基の
濃度が0.3%以下になるまで反応し、ウレタンアクリ
レートを得た。得られた生成物の屈折率(25℃)は
1.563であった。
を混合溶解し、本発明の樹脂組成物(透明な液体)を得
た。この樹脂組成物をフレネルレンズ金型の上に塗布
し、その上に透明なメタクリル樹脂系基板を接着させ
て、紫外線を照射して硬化させ、金型から離型しフレネ
ルレンズを得、各種評価を行った。各種評価は以下の方
法で行った。
型させる時の難易。 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある。 (2)復元性:硬化した樹脂層の金型より離型した面に
直径10mmの金属丸棒を押し当て、その跡が完全に消
失するまでの時間を測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した。 ○・・・・60秒以内に消失した。 △・・・・1〜60分の間に消失した。 ×・・・・消失するのに60分以上を要した。
り離型した面にメタクリル樹脂系基板(幅100mm、
長さ100mm、厚さ2.5mm)を縦に強く押しつけ
ながら約100mmの間隔を、1往復約1秒のスピード
で、10往復させた後、面についた傷を観察した。 ◎・・・・傷がまったく認められない。 ○・・・・スジ状の傷が数本認められる。 △・・・・部分的に帯状の傷が認められる。 ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる。 (4)密着性:透明メタクリル樹脂系基板上に樹脂組成
物を膜厚200μm、幅20mm、長さ150mmに塗
布し、次いで高圧水銀灯(80w/cm、オゾンレス)
で500mj/cm2 の照射を行い硬化させてテストピ
ースを作成し、引張試験機でメタクリル樹脂系基板上の
硬化した樹脂膜の90℃における剥離強度を測定した
(剥離スピード100mm/分)。 ◎・・・・ 2kg/cm以上 ○・・・・1〜2kg/cm △・・・・0.5〜1kg/cm ×・・・・0.5kg/cm以下 (5)屈折率:硬化した樹脂の屈折率(25℃)を測定
した。
クリレート:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シ
ェルエポキシ(株)製、エピコート1004、エポキシ
当量925、平均分子量1850)のエポキシ基1当量
に対してアクリル酸0.98モルを反応させ、フェノキ
シエチルアクリレート40重量%で希釈したもの。
の硬化物は、高屈折率で復元性、耐擦傷性、密着性、離
型性等に優れていることが判る。又、実施例3と実施例
1、2の比較からビスフェノール型エポキシアクリレー
ト(D)を併用すると屈折率がさらに高くなることが判
る。
率で、復元性、耐擦傷性、密着性及び離型性に優れてい
る。
Claims (8)
- 【請求項1】分子量3000以上のジオール化合物
(a)と分子量500以下のジオール化合物(b)と有
機ジイソシアネート(c)と水酸基含有モノ(メタ)ア
クリレート(d)との反応物であるウレタン(メタ)ア
クリレート(A)、反応性単量体(B)及び光重合開始
剤(C)を含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項2】ジオール化合物(a)が脂肪族ポリエステ
ルジオールである請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項3】請求項1記載のウレタン(メタ)アクリレ
ート(A)、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリ
レート(D)、反応性単量体(B)及び光重合開始剤
(C)を含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項4】レンズ用である請求項1ないし3のいずれ
か一項記載の樹脂組成物。 - 【請求項5】請求項1ないし4のいずれか一項記載の樹
脂組成物の硬化物。 - 【請求項6】屈折率(25℃)が1.545以上である
請求項5記載の硬化物。 - 【請求項7】レンズである請求項5又は6記載の硬化
物。 - 【請求項8】レンズがシート状レンズである請求項7記
載の硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10129268A JPH11322868A (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10129268A JPH11322868A (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11322868A true JPH11322868A (ja) | 1999-11-26 |
Family
ID=15005388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10129268A Pending JPH11322868A (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11322868A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120067289A (ko) * | 2010-12-15 | 2012-06-25 | 린텍 가부시키가이샤 | 이방성 광확산 필름용 조성물 및 이방성 광확산 필름 |
JP2013133367A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Toagosei Co Ltd | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート |
-
1998
- 1998-05-12 JP JP10129268A patent/JPH11322868A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120067289A (ko) * | 2010-12-15 | 2012-06-25 | 린텍 가부시키가이샤 | 이방성 광확산 필름용 조성물 및 이방성 광확산 필름 |
JP2012141591A (ja) * | 2010-12-15 | 2012-07-26 | Lintec Corp | 異方性光拡散フィルム用組成物および異方性光拡散フィルム |
JP2013133367A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Toagosei Co Ltd | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート |
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