JPH11286543A - フェノール樹脂 - Google Patents
フェノール樹脂Info
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- JPH11286543A JPH11286543A JP9196998A JP9196998A JPH11286543A JP H11286543 A JPH11286543 A JP H11286543A JP 9196998 A JP9196998 A JP 9196998A JP 9196998 A JP9196998 A JP 9196998A JP H11286543 A JPH11286543 A JP H11286543A
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- phenol
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- phenol resin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホルムアルデヒドを使用せずに得ることがで
きて、なおかつ、耐熱性および機械的特性に優れたフェ
ノール樹脂を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示されるフェノール
類と、下記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類
とをペルオキシターゼの存在化で酸化重合してフェノー
ル樹脂を合成する。 【化１】 【化２】
きて、なおかつ、耐熱性および機械的特性に優れたフェ
ノール樹脂を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示されるフェノール
類と、下記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類
とをペルオキシターゼの存在化で酸化重合してフェノー
ル樹脂を合成する。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェノール類とビ
スフェノール類からなる新規なフェノール樹脂に関し、
とくにホルムアルデヒドを使用せずに得ることができる
フェノール樹脂に関する。
スフェノール類からなる新規なフェノール樹脂に関し、
とくにホルムアルデヒドを使用せずに得ることができる
フェノール樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂は、一般に、フェノール
とホルムアルデヒドを反応させて得られるものである。
このフェノール樹脂は、比較的安価で入手しやすい、種
々の充填材との組み合わせによって優れた特性が得られ
るなどの利点を有していることから、電子、電気、機械
などの部品や、日用品など広範な用途に使用されている
樹脂である。
とホルムアルデヒドを反応させて得られるものである。
このフェノール樹脂は、比較的安価で入手しやすい、種
々の充填材との組み合わせによって優れた特性が得られ
るなどの利点を有していることから、電子、電気、機械
などの部品や、日用品など広範な用途に使用されている
樹脂である。
【０００３】しかしながら、前記フェノール樹脂の原材
料として使用されているホルムアルデヒドは、近年、人
の健康を損なう危険性があることなどが指摘され、その
使用に際して安全性などが問題となっている。この問題
を解決する方法として、酵素を触媒とするフェノール樹
脂の合成方法がある。この合成方法は、西洋わさびペル
オキシターゼなどのペルオキシターゼの存在下で、フェ
ノールを過酸化水素などの過酸化物によって酸化重合す
るもので、ホルムアルデヒドを使用せずにフェノール樹
脂が得られること、特別な条件を必要としないこと、さ
らには、環境に有害な金属化合物を一切使用しないこと
など優れた利点を有する合成方法である。
料として使用されているホルムアルデヒドは、近年、人
の健康を損なう危険性があることなどが指摘され、その
使用に際して安全性などが問題となっている。この問題
を解決する方法として、酵素を触媒とするフェノール樹
脂の合成方法がある。この合成方法は、西洋わさびペル
オキシターゼなどのペルオキシターゼの存在下で、フェ
ノールを過酸化水素などの過酸化物によって酸化重合す
るもので、ホルムアルデヒドを使用せずにフェノール樹
脂が得られること、特別な条件を必要としないこと、さ
らには、環境に有害な金属化合物を一切使用しないこと
など優れた利点を有する合成方法である。
【０００４】しかしながら、この合成方法によって得ら
れるフェノール樹脂は、良好な耐熱性を有しているもの
の、ホルムアルデヒドを使用して得られる一般的なフェ
ノール樹脂と比較して、引張強度および曲げ強度などの
機械的特性が好ましくないという不都合あるため問題と
なっていた。
れるフェノール樹脂は、良好な耐熱性を有しているもの
の、ホルムアルデヒドを使用して得られる一般的なフェ
ノール樹脂と比較して、引張強度および曲げ強度などの
機械的特性が好ましくないという不都合あるため問題と
なっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】よって、本発明は、ホ
ルムアルデヒドを使用せずに得ることができて、なおか
つ、耐熱性と、引っ張り強度および曲げ強度などの機械
的特性に優れたフェノール樹脂を提供することを課題と
している。
ルムアルデヒドを使用せずに得ることができて、なおか
つ、耐熱性と、引っ張り強度および曲げ強度などの機械
的特性に優れたフェノール樹脂を提供することを課題と
している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は、下記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類と、 下記一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるビスフェノール類とをペルオキシターゼ
の存在下で酸化重合して得られたランダム共重合体から
なるフェノール樹脂によって、また、前記フェノール樹
脂分子中における前記フェノール樹脂の構成単位であ
る、 下記一般式（Ｉ）で示されるフェノール類と、下
記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類のモル比
を、５／９５〜９５／５としたフェノール樹脂によって
解決できる。
（Ｉ）で示されるフェノール類と、 下記一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるビスフェノール類とをペルオキシターゼ
の存在下で酸化重合して得られたランダム共重合体から
なるフェノール樹脂によって、また、前記フェノール樹
脂分子中における前記フェノール樹脂の構成単位であ
る、 下記一般式（Ｉ）で示されるフェノール類と、下
記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類のモル比
を、５／９５〜９５／５としたフェノール樹脂によって
解決できる。
【０００７】
【化３】 （一般式（Ｉ）中、Ｘは、アルキル基、フェニル基、ア
リル基、アリール基、水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、水酸基、アミノ基の中から選ばれる置換基を示
す。また、Ｘの位置は、オルト、パラ、メタのいずれで
もよい。）
リル基、アリール基、水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、水酸基、アミノ基の中から選ばれる置換基を示
す。また、Ｘの位置は、オルト、パラ、メタのいずれで
もよい。）
【０００８】
【化４】 （一般式（ＩＩ）中、Ｒは、アルキル基、フェニルアル
キル基、−Ｏ−、ーＣＯ−、ーＳ−、ーＳＯ2−、ある
いはハロゲン化アルキル基を示し、ＹおよびＺは、アル
キル基、フェニル基、アリル基、アリール基、水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アミノ基の
中から選ばれる置換基を示す。また、ＹおよびＺの位置
は、オルト、パラ、メタのいずれでもよい。）
キル基、−Ｏ−、ーＣＯ−、ーＳ−、ーＳＯ2−、ある
いはハロゲン化アルキル基を示し、ＹおよびＺは、アル
キル基、フェニル基、アリル基、アリール基、水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アミノ基の
中から選ばれる置換基を示す。また、ＹおよびＺの位置
は、オルト、パラ、メタのいずれでもよい。）
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
本発明のフェノール樹脂は、上述したように、上記一般
式（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるビスフェノール類とを、ペルオキシター
ゼの存在化で酸化重合して得られたランダム共重合体か
らなるフェノール樹脂である。
本発明のフェノール樹脂は、上述したように、上記一般
式（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるビスフェノール類とを、ペルオキシター
ゼの存在化で酸化重合して得られたランダム共重合体か
らなるフェノール樹脂である。
【００１０】このようなフェノール樹脂の原材料として
使用されるフェノール類の例としては、具体的には、フ
ェノール、クレゾール、エチルフェノール、アミノフェ
ノール、レゾルシノール、キシレノール、ブチルフェノ
ール、トリメチルフェノール、カテコール、フェニルフ
ェノールなどがあり、とくに、官能基を水素原子とした
フェノールや、官能基をメチル基としたクレゾール、キ
シレノールなどが好ましく使用される。このフェノール
類は、一種類単独で使用してもよいが、二種類以上の混
合物として使用してもよい。
使用されるフェノール類の例としては、具体的には、フ
ェノール、クレゾール、エチルフェノール、アミノフェ
ノール、レゾルシノール、キシレノール、ブチルフェノ
ール、トリメチルフェノール、カテコール、フェニルフ
ェノールなどがあり、とくに、官能基を水素原子とした
フェノールや、官能基をメチル基としたクレゾール、キ
シレノールなどが好ましく使用される。このフェノール
類は、一種類単独で使用してもよいが、二種類以上の混
合物として使用してもよい。
【００１１】また、同様に、ここで使用されるビスフェ
ノール類の例としては、 具体的には、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＥ、ビスフェノ
ールＳ、ビスフェノールＢ，ビスフェノールＺ、ジヒド
ロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシフェニルエーテル
などがあり、とくに、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールＥなどが好ましく使用される。こ
のビスフェノール類は、一種類単独で使用してもよい
が、二種類以上の混合物として使用してもよい。
ノール類の例としては、 具体的には、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＥ、ビスフェノ
ールＳ、ビスフェノールＢ，ビスフェノールＺ、ジヒド
ロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシフェニルエーテル
などがあり、とくに、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールＥなどが好ましく使用される。こ
のビスフェノール類は、一種類単独で使用してもよい
が、二種類以上の混合物として使用してもよい。
【００１２】このようなフェノール類と、ビスフェノー
ル類は、フェノール樹脂の原材料として任意の割合で混
合して使用することができるが、フェノール樹脂分子中
における前記フェノール樹脂の構成単位である、前記フ
ェノール類と、前記ビスフェノール類のモル比（フェノ
ール類／ビスフェノール類）を、５／９５〜９５／５と
することが好ましい。この範囲にあっては、良好な耐熱
性を有し、引張強度および曲げ強度などの機械的特性に
も優れたものとなり、とくには、３０／７０〜７０／３
０が好ましい。この範囲未満となる場合、ビスフェノー
ル類が多くなり耐熱性が劣るため不都合である。また、
前記範囲を越えるモル比となる場合、フェノール類が多
くなり機械的強度が十分に得られないという不都合が生
じる。
ル類は、フェノール樹脂の原材料として任意の割合で混
合して使用することができるが、フェノール樹脂分子中
における前記フェノール樹脂の構成単位である、前記フ
ェノール類と、前記ビスフェノール類のモル比（フェノ
ール類／ビスフェノール類）を、５／９５〜９５／５と
することが好ましい。この範囲にあっては、良好な耐熱
性を有し、引張強度および曲げ強度などの機械的特性に
も優れたものとなり、とくには、３０／７０〜７０／３
０が好ましい。この範囲未満となる場合、ビスフェノー
ル類が多くなり耐熱性が劣るため不都合である。また、
前記範囲を越えるモル比となる場合、フェノール類が多
くなり機械的強度が十分に得られないという不都合が生
じる。
【００１３】ところで、本発明のフェノール樹脂を製造
するには、溶媒中で、フェノール類と、ビスフェノール
類とを、ペルオキシターゼなどの酵素を使用し、過酸化
物などを酸化剤として用いて酸化重合反応させることに
よって行われる。
するには、溶媒中で、フェノール類と、ビスフェノール
類とを、ペルオキシターゼなどの酵素を使用し、過酸化
物などを酸化剤として用いて酸化重合反応させることに
よって行われる。
【００１４】ここでのペルオキシターゼとしては、西洋
わさびペルオキシターゼ、大豆ペルオキシターゼ、クロ
ロペルオキシターゼ、ラクトペルオキシターゼ、 カタ
ラーゼ、バクテリアのペルオキシダーゼ、ファンガルペ
ルオキシダーゼなどを使用することができる。とくに、
西洋わさびペルオキシターゼは、安価で入手しやすいた
め工業的に有用である。
わさびペルオキシターゼ、大豆ペルオキシターゼ、クロ
ロペルオキシターゼ、ラクトペルオキシターゼ、 カタ
ラーゼ、バクテリアのペルオキシダーゼ、ファンガルペ
ルオキシダーゼなどを使用することができる。とくに、
西洋わさびペルオキシターゼは、安価で入手しやすいた
め工業的に有用である。
【００１５】また、ここでの過酸化物としては、過酸化
水素などの無機過酸化物を使用することができるが、過
酸化ベンゾイル、過酸化ターシャルブチルなどの有機過
酸化物を使用することもできる。とくに、前記無機過酸
化物では、過酸化水素が、取扱いが容易であるため、ま
た、酵素との反応性にすぐれていることから実質上好適
である。
水素などの無機過酸化物を使用することができるが、過
酸化ベンゾイル、過酸化ターシャルブチルなどの有機過
酸化物を使用することもできる。とくに、前記無機過酸
化物では、過酸化水素が、取扱いが容易であるため、ま
た、酵素との反応性にすぐれていることから実質上好適
である。
【００１６】さらに、この酸化重合反応で使用される溶
媒としては、エチレングリコール、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドなどの水と均一混合する有機溶媒のほかに、
ベンゼンやトルエンなどの芳香族系有機溶媒があり、ま
た、水、あるいは緩衝液などの水溶液がある。この緩衝
液や水と、前記有機溶媒とを任意の割合で混合してなる
混合溶媒も好ましく使用できる。
媒としては、エチレングリコール、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドなどの水と均一混合する有機溶媒のほかに、
ベンゼンやトルエンなどの芳香族系有機溶媒があり、ま
た、水、あるいは緩衝液などの水溶液がある。この緩衝
液や水と、前記有機溶媒とを任意の割合で混合してなる
混合溶媒も好ましく使用できる。
【００１７】また、ここで使用される緩衝溶液は、ｐＨ
４〜１２の範囲で、 りん酸緩衝溶液、ホウ酸緩衝溶
液、酢酸緩衝溶液、琥珀酸緩衝溶液などが好ましいが、
これらに限定されるものではない。
４〜１２の範囲で、 りん酸緩衝溶液、ホウ酸緩衝溶
液、酢酸緩衝溶液、琥珀酸緩衝溶液などが好ましいが、
これらに限定されるものではない。
【００１８】このようなフェノール樹脂の代表的な物性
としては、分子量１０００〜１０００００、熱分解温度
１８０℃〜４００℃、熱変形温度１３０℃〜３５０℃、
引張強度３．０ｋｇｆ／ｍｍ2〜９．０ｋｇｆ／ｍｍ2、
曲げ強度４．０ｋｇｆ／ｍｍ 2〜２４．５ｋｇｆ／ｍ
ｍ2、 圧縮強度１３．５ｋｇｆ／ｍｍ2〜２５．０ｋｇ
ｆ／ｍｍ2である。
としては、分子量１０００〜１０００００、熱分解温度
１８０℃〜４００℃、熱変形温度１３０℃〜３５０℃、
引張強度３．０ｋｇｆ／ｍｍ2〜９．０ｋｇｆ／ｍｍ2、
曲げ強度４．０ｋｇｆ／ｍｍ 2〜２４．５ｋｇｆ／ｍ
ｍ2、 圧縮強度１３．５ｋｇｆ／ｍｍ2〜２５．０ｋｇ
ｆ／ｍｍ2である。
【００１９】このようなフェノール樹脂は、上記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（ＩＩ）
で示されるビスフェノール類とをペルオキシターゼの存
在下で酸化重合して得られたランダム共重合体からなる
フェノール樹脂であるので、ベンゼン環相互の間に前記
ビスフェノールの有するアルキル基などの官能基が不規
則に含まれた構造となるため、良好な耐熱性を有し、な
おかつ、引張強度および曲げ強度などの機械的特性にも
優れたフェノール樹脂とすることができる。また、この
ようなフェノール樹脂を、フェノール樹脂分子中におけ
る前記フェノール樹脂の構成単位である、フェノール類
と、ビスフェノール類のモル比（フェノール類／ビスフ
ェノール類）を、５／９５〜９５／５としたフェノール
樹脂とすることによって、良好な耐熱性および機械的特
性を有する一層優れたフェノール樹脂とすることができ
る。
（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（ＩＩ）
で示されるビスフェノール類とをペルオキシターゼの存
在下で酸化重合して得られたランダム共重合体からなる
フェノール樹脂であるので、ベンゼン環相互の間に前記
ビスフェノールの有するアルキル基などの官能基が不規
則に含まれた構造となるため、良好な耐熱性を有し、な
おかつ、引張強度および曲げ強度などの機械的特性にも
優れたフェノール樹脂とすることができる。また、この
ようなフェノール樹脂を、フェノール樹脂分子中におけ
る前記フェノール樹脂の構成単位である、フェノール類
と、ビスフェノール類のモル比（フェノール類／ビスフ
ェノール類）を、５／９５〜９５／５としたフェノール
樹脂とすることによって、良好な耐熱性および機械的特
性を有する一層優れたフェノール樹脂とすることができ
る。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を、実施例および比較例を示し
て具体的に詳しく説明するが、本発明は、この実施例の
みに限定されるものではない。 （実施例１）反応容器中で、溶媒であるｐＨ９．０のメ
タノール６００ｍｌに、フェノールとビスフェノールＡ
のモル比（フェノール／ビスフェノールＡ）が５０／５
０のものを０．５ｍｏｌと、西洋わさびペルオキシター
ゼ０．０１ミリモルの水溶液４００ｍｌを加え、ついで
過酸化水素０．１ｍｏｌを添加し、４時間３５℃で酸化
重合反応させてフェノール樹脂を合成し、これを試験体
とした。
て具体的に詳しく説明するが、本発明は、この実施例の
みに限定されるものではない。 （実施例１）反応容器中で、溶媒であるｐＨ９．０のメ
タノール６００ｍｌに、フェノールとビスフェノールＡ
のモル比（フェノール／ビスフェノールＡ）が５０／５
０のものを０．５ｍｏｌと、西洋わさびペルオキシター
ゼ０．０１ミリモルの水溶液４００ｍｌを加え、ついで
過酸化水素０．１ｍｏｌを添加し、４時間３５℃で酸化
重合反応させてフェノール樹脂を合成し、これを試験体
とした。
【００２１】（比較例１）原材料をフェノールとし、ホ
ルムアルデヒドを反応させてフェノール樹脂を合成し
て、これを試験体とした。 （比較例２）原材料を、実施例１で使用したものと同様
にフェノールとビスフェノールＡのモル比（フェノール
／ビスフェノールＡ）が５０／５０のものとし、比較例
１と同様に、ホルムアルデヒドを反応させてフェノール
樹脂を合成し、これを試験体とした。 （比較例３）原材料を、フェノールをとし、実施例１と
同様に酸化重合反応させて、フェノール樹脂を合成し、
これを試験体とした。
ルムアルデヒドを反応させてフェノール樹脂を合成し
て、これを試験体とした。 （比較例２）原材料を、実施例１で使用したものと同様
にフェノールとビスフェノールＡのモル比（フェノール
／ビスフェノールＡ）が５０／５０のものとし、比較例
１と同様に、ホルムアルデヒドを反応させてフェノール
樹脂を合成し、これを試験体とした。 （比較例３）原材料を、フェノールをとし、実施例１と
同様に酸化重合反応させて、フェノール樹脂を合成し、
これを試験体とした。
【００２２】これらの試験体それぞれに対して、熱分解
温度、熱変形温度、引張強度、曲げ強度、圧縮強度の測
定を行なった。結果を、表１に示す。
温度、熱変形温度、引張強度、曲げ強度、圧縮強度の測
定を行なった。結果を、表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１より、実施例１は、比較例１および比
較例２と比較して耐熱性に優れていることが確認でき
た。また、実施例１は、比較例３と比較して機械的強度
が優れていることが確認できた。このことから、実施例
１は、良好な耐熱性と機械的強度を有するものであるこ
とがあきらかとなった。
較例２と比較して耐熱性に優れていることが確認でき
た。また、実施例１は、比較例３と比較して機械的強度
が優れていることが確認できた。このことから、実施例
１は、良好な耐熱性と機械的強度を有するものであるこ
とがあきらかとなった。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のフェノー
ル樹脂は、上記一般式（Ｉ）で示されるフェノール類
と、上記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類と
をペルオキシターゼの存在下で酸化重合して得られたラ
ンダム共重合体からなるフェノール樹脂であるので、ホ
ルムアルデヒドを使用せずに得ることができ、また、前
記フェノール樹脂の構造がベンゼン環相互の間に前記ビ
スフェノール類の有するアルキル基などの官能基が不規
則に含まれたものであることから、優れた耐熱性と機械
的特性を有するものとすることができる。また、このよ
うなフェノール樹脂を、フェノール樹脂分子中における
前記フェノール樹脂の構成単位である、上記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（ＩＩ）
で示されるビスフェノール類のモル比を、５／９５〜９
５／５としたフェノール樹脂とすることによって、良好
な耐熱性および機械的特性を有する一層優れたフェノー
ル樹脂とすることができる。
ル樹脂は、上記一般式（Ｉ）で示されるフェノール類
と、上記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類と
をペルオキシターゼの存在下で酸化重合して得られたラ
ンダム共重合体からなるフェノール樹脂であるので、ホ
ルムアルデヒドを使用せずに得ることができ、また、前
記フェノール樹脂の構造がベンゼン環相互の間に前記ビ
スフェノール類の有するアルキル基などの官能基が不規
則に含まれたものであることから、優れた耐熱性と機械
的特性を有するものとすることができる。また、このよ
うなフェノール樹脂を、フェノール樹脂分子中における
前記フェノール樹脂の構成単位である、上記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類と、上記一般式（ＩＩ）
で示されるビスフェノール類のモル比を、５／９５〜９
５／５としたフェノール樹脂とすることによって、良好
な耐熱性および機械的特性を有する一層優れたフェノー
ル樹脂とすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栗本 好章 群馬県高崎市宿大類町700番地 群栄化学 工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるフェノール
類と、下記一般式（ＩＩ）で示されるビスフェノール類
とをペルオキシターゼの存在下で酸化重合して得られた
ランダム共重合体からなるフェノール樹脂。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｘは、アルキル基、フェニル基、ア
リル基、アリール基、水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、水酸基、アミノ基の中から選ばれる置換基を示
す。また、Ｘの位置は、オルト、パラ、メタのいずれで
もよい。） 【化２】 （一般式（ＩＩ）中、Ｒは、アルキル基、フェニルアル
キル基、−Ｏ−、ーＣＯ−、ーＳ−、ーＳＯ2−、ある
いはハロゲン化アルキル基を示し、ＹおよびＺは、アル
キル基、フェニル基、アリル基、アリール基、水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アミノ基の
中から選ばれる置換基を示す。また、ＹおよびＺの位置
は、オルト、パラ、メタのいずれでもよい。） - 【請求項２】 フェノール樹脂分子中における前記フェ
ノール樹脂の構成単位である、上記一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール類と、上記一般式（ＩＩ）で示されるビ
スフェノール類のモル比を、５／９５〜９５／５とした
ことを特徴とする請求項１記載のフェノール樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9196998A JPH11286543A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | フェノール樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9196998A JPH11286543A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | フェノール樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11286543A true JPH11286543A (ja) | 1999-10-19 |
Family
ID=14041375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9196998A Withdrawn JPH11286543A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | フェノール樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11286543A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293892A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ４−置換フェノール共重合物 |
| JP2014185248A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール重合体および成形材料 |
| CN112608434A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-04-06 | 上海彤程电子材料有限公司 | 一种含苯并杂环结构单元酚类聚合物及其制备方法和应用 |
-
1998
- 1998-04-03 JP JP9196998A patent/JPH11286543A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
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