JPH11279008A - 防汚剤 - Google Patents
防汚剤Info
- Publication number
- JPH11279008A JPH11279008A JP10100095A JP10009598A JPH11279008A JP H11279008 A JPH11279008 A JP H11279008A JP 10100095 A JP10100095 A JP 10100095A JP 10009598 A JP10009598 A JP 10009598A JP H11279008 A JPH11279008 A JP H11279008A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antifouling agent
- compound
- formula
- solution
- ppm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
安全であり、環境保全に対しても有効な水中有害付着生
物に対する防汚剤を提供する。 【解決手段】 次の一般式(I) 【化1】 (上記一般式(I)において、R1 およびR2 は、各
々、炭素数1〜10の炭化水素基であり、互いに同一で
もまたは異なるものでもよい。)で表される化合物を有
効成分として含有する防汚剤。本発明の防汚剤は、水中
有害付着生物を殺生することなく、付着機構のみを阻止
することができ、毒性がなく、安全性も高いので環境保
護に対しても有用である。
Description
による海中汚損を防除するための防汚剤に関するもので
あり、詳しくは、船舶の船底、養殖用漁網、ブイ、海底
油田リグ等の海中構築物、火力発電所等の冷却水取水
路、熱交換器冷却水配管系における水中有害生物の付着
および繁殖を防止するための防汚剤に関するものであ
る。
の冷却用水取水路等、養殖漁網またはブイ、定置用漁網
等の常時海水に接している部分には、フジツボ、ムラサ
キイガイ、カキ、コケムシ類、ヒドラ、ホヤ、アオノ
リ、アオサ等の有害な水中生物が付着し、繁殖すること
により、船舶の流体抵抗の増加、また、冷却用水設備部
分の熱交換性能、熱伝導性能の低下、さらに、漁網等の
潮通しの悪化等を生じさせるなど、水中生物の付着繁殖
による船舶、設備機器の能力低下等を惹き起こし、産業
上多大な被害を及ぼしている。
息する有害生物の付着、繁殖を防止するために種々の防
汚剤が開発されてきた。このような防汚剤として、例え
ば、有機スズ化合物、亜酸化銅、窒素硫黄系化合物等が
使用されている。
る海水、河川等の環境汚染および魚介類を介した人体へ
の害が社会問題化している。防汚剤においてもこのよう
な観点から規制の対象となっている物質が少なくない。
例えば、有機スズ化合物については、有効成分が海中に
溶解して有害生物に対して毒性を発揮することにより付
着防止効果を奏するものであることから、その他の生態
系に大きな影響を与えるため、その製造、使用に関して
厳しい規制および指導がされるようになり、このような
背景からこれら従来の防汚剤に代わる安全で有効な防汚
剤の開発が強く要求されている。
は、上記のような環境保全の必要性に鑑み、従来の防汚
剤に代わる安全かつ有効で新規な防汚剤を提供すること
にある。
従来の防汚剤の開発状況に鑑み、上記課題を解決するた
め、安全性が高く優れた効果を有する化合物の開発につ
いて、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(I)で表さ
れる特定の化合物が水中有害付着生物に対して顕著な付
着阻害性を有することを見いだし、これらの知見に基づ
いて本発明の完成に到達した。
(I):
数1〜10の炭化水素基であり、互いに同一でもまたは
異なるものでもよい。)で表される化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚剤に関するものであ
る。
明する。本発明の防汚剤の有効成分とする化合物は下記
の一般式(I):
は、各々、炭素数1〜10の炭化水素基であり、炭化水
素基としては炭素数1〜10の直鎖状または分岐状アル
キル基;炭素数2〜10の直鎖状または分岐状アルケニ
ル基;炭素数6〜10のシクロアルキル基;炭素数6〜
10のアリール基等を挙げることができる。アリール基
には炭素数1〜4のアルキル基が置換されていてもよ
い。好ましい炭化水素基は、アルキル基であり、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、イソ
ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、
イソノニル基、デシル基、イソデシル基等を挙げること
ができる。特に、好ましいアルキル基は、炭素数1〜5
の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル
基およびプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基
である。
に、一般式(II)
て、R1 およびR2 は、前記一般式(I)のR1 および
R2 と同様の炭化水素基である。上記一般式(I)にお
いてR1 およびR2 が、各々、メチル基である化合物
は、下記の式(1)
ら下記の式(2)
キシメチル−3,6−ジメチル−4−ピリミジンカルボ
ン酸(3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimeth
yl-4-pyrimidinecarboxylic acid) が好ましい。
表される化合物は、海綿 Protophlitaspongia aga から
常法により単離することにより得ることができる。例え
ば、ODSを担体としたカラムクロマトグラフ法や同じ
くODSによる高速液体クロマトグラフ法、薄層クロマ
トグラフ法等の方法を利用することができる。
般式(I)で表される化合物が水中付着生物に対して付
着阻害性を示すことを初めて着目し、さらに、この化合
物が付着生物を殺生することなく、付着生物の付着機構
のみを阻害するという特異性を有することについても明
らかにした。
(I)で表される化合物は、単独で使用してもよいし、
また、他の防汚成分と混合して使用することもできる。
り、塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用すること
ができる。これらの調製の方法としては一般的な処方を
採用すればよい。例えば、本発明の防汚剤を塗料として
使用する場合は、前記化合物を有効量塗料調製材料に配
合することにより防汚塗料を調製し、これを、例えば、
船舶の船底、漁網、ブイ等の水中設備、水中構造物、火
力発電所の冷却水用水路等の塗布に用いることができ、
この際、塗膜形成剤を使用することにより塗膜形成を容
易にすることができる。塗膜形成剤として、例えば、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等を挙げることができる。
また、防汚塗料には、所望に応じさらに溶媒、顔料等を
加えてもよい。本発明の防汚剤を塗料とする場合、前記
化合物を塗料全重量に基づき1重量ppm〜1重量%、
好ましくは50重量ppm〜0.5重量%の割合で配合
することにより、水中生物に対する顕著な付着阻害効果
を得ることができる。
は、例えば、前記化合物を塗膜形成剤に配合し、溶媒に
溶解した溶液とし、これを水中有害生物の付着繁殖を防
止する目的で養殖魚網、定置魚網等に塗布することがで
きる。塗膜形成剤としては、例えば、天然樹脂のほか、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂等の合
成樹脂および人造ゴム等が挙げられる。また、その溶媒
として、トルエン、キシレン、クメン、酢酸エチル、メ
チルイソブチルケトン、メタノール等が使用される。ま
た、必要に応じて、可塑剤等の添加剤を加えることもで
きる。本発明の防汚剤を溶液として用いる場合、前記化
合物は、溶液全重量に基づき1重量ppm〜1重量%、
好ましくは50重量ppm〜0.5重量%の割合で配合
することができる。
る場合は、溶媒中に前記化合物を溶解し、さらに界面活
性剤を添加して常法により乳剤を調製する。界面活性剤
としては、陽イオン活性剤、陰イオン活性剤および非イ
オン活性剤等、通常、一般に使用されているものを任意
に選択して用いることができる。乳剤中の前記化合物
は、乳剤全重量基準で1重量ppm〜1重量%、好まし
くは、50重量ppm〜0.5重量%の割合で用いるこ
とができる。
態のほか、他の形態、例えば、養殖魚網、定置網等の水
中使用素材の高分子樹脂に練り込んで使用することもで
きる。本発明の好ましい実施の形態を挙げると、次の式
(2)
量%配合し、さらに、ロジン、ビニル系合成樹脂、タル
ク、リン酸トリクレジル、硫酸バリウム、ベンガラ、メ
チルイソブチルケトンおよびキシレン等を添加してなる
防汚剤を提供することができる。
らに具体的に説明するが、本発明は実施例等により限定
されるものではない。
定) パラオにて採取した海綿 Protophlitaspongia aga を細
断し、エタノールで抽出処理し、得られたエタノール抽
出液を水溶性成分とエーテル溶性成分に分割し、付着阻
害活性が認められた水溶性成分を活性炭を担体としたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、メタノール(MeO
H)/H2 O(メタノール30%)を展開溶媒として分
画した。これをHPLC(ODSカラム)により、Me
OH−H2O(95−5)を移動相として分離を図り、
付着阻害活性を有する物質を得た。この物質は、 1H−
NMRおよび13C−NMR(核磁気共鳴法)の測定とM
S(質量分析法)の測定により、分子量186.10の
C8 H14N2 O5 であり、式(2)で示される3,4,
5,6−テトラヒドロ−6−ヒドロキシメチル−3,6
−ジメチル−4−ピリミジンカルボン酸(3,4,5,6-tetr
ahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyrimidineca
rboxlic acid)であることを同定した。
−3,6−ジメチル−4−ピリミジンカルボン酸(3,4,
5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyri
midinecarboxylicacid)のタテジマフジツボ(Balanus A
mphitrite)に対する付着阻止効果を紺屋らの方法(Bios
ci.Biotech. Biochem., 58 ,(12), 2178-2181(1994) 参
照。)により試験した。
入れた直径35mmプラスチックシャーレに前記化合物
の濃度が1ppm、10ppmおよび50ppmになる
ように、各々、加えた。次に、シャーレ1枚あたり10
個体のタテジマフジツボのキプリス幼生を入れ、23
℃、暗所で24時間静置した後、シャーレ内のタテジマ
フジツボを観察し付着率を調べた。結果を表1に示す。
なお、シャーレは各濃度について3枚ずつ使用した。
実施例1と同様にしてタテジマフジツボの付着率を測定
した。結果を表1に示す。
防汚剤を使用しない場合は48時間経過後タテジマフジ
ツボ付着率は100%に達するのに対し、本発明の防汚
剤として化合物(2)を50重量ppm添加すると24
時間経過後よりも48時間経過後タテジマフジツボ付着
率がさらに低下するという特異性が示された。
を以下に示す。
着生物を殺生することにより防汚性を示すのに対し、本
発明の防汚剤は、付着生物を殺生することなく、付着機
構のみを阻止する作用を有するものであり、有害水中付
着生物忌避効果に優れると共に、魚介類または人体にも
安全性の高いものであり、環境保全の観点からも極めて
高い価値を有するものである。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記の一般式(I): 【化1】 (上記一般式(I)において、R1 およびR2 は、各
々、炭素数1〜10の炭化水素基であり、互いに同一で
もまたは異なるものでもよい。)で表される化合物を有
効成分として含有することを特徴とする防汚剤。 - 【請求項2】 前記一般式(I)で表される化合物が
下記の一般式(II) 【化2】 (上記一般式(II)において、R1 およびR2 は、各
々、炭素数1〜10の炭化水素基であり、互いに同一で
もまたは異なるものでもよい。)で表される化合物であ
る請求項1記載の防汚剤。 - 【請求項3】 前記R1 およびR2 が、各々、アルキ
ル基である請求項1または2記載の防汚剤。 - 【請求項4】 前記R1 およびR2 が、各々、メチル
基である請求項2記載の防汚剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10100095A JPH11279008A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | 防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10100095A JPH11279008A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | 防汚剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11279008A true JPH11279008A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14264856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10100095A Pending JPH11279008A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | 防汚剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11279008A (ja) |
-
1998
- 1998-03-27 JP JP10100095A patent/JPH11279008A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH05331008A (ja) | 海生付着生物の付着防止剤 | |
JP4152092B2 (ja) | 水中有害付着生物に対する防汚剤 | |
US20060217456A1 (en) | Non-toxic coating composition, methods of use thereof and articles protected from attachment of biofouling organisms | |
JPH11279008A (ja) | 防汚剤 | |
JPH1192307A (ja) | 防汚剤 | |
JPH04202263A (ja) | 防汚組成物 | |
JP2899093B2 (ja) | 水中生物付着防止剤 | |
JPH011774A (ja) | 水中生物防汚剤 | |
JPH1171206A (ja) | 生物付着防止剤 | |
JP4338023B2 (ja) | イソチオシアネート系水中生物付着防止剤および生物付着防止塗料 | |
JP4051103B2 (ja) | 防汚性を有する新規セスキテルペン化合物 | |
JPH10265305A (ja) | 防汚剤 | |
JP2003226845A (ja) | 海中用防汚塗料組成物 | |
JPH01230505A (ja) | 水中生物付着防止剤 | |
JPH05331010A (ja) | 水中有害付着生物防汚剤 | |
JPH10279404A (ja) | 防汚剤 | |
JPH05331001A (ja) | 水中有害付着生物防汚剤 | |
JPH0597608A (ja) | 防汚剤 | |
JPH073191A (ja) | 塗料用防汚剤 | |
JPH0741704A (ja) | 海生付着生物の付着防止剤 | |
JPH0789811A (ja) | 水中有害付着生物防除剤 | |
JPH1192308A (ja) | 防汚剤 | |
JPH07242507A (ja) | 水中付着生物防汚剤 | |
JPH05331007A (ja) | 海生付着生物の付着防止剤 | |
JPH03128302A (ja) | 水中有害生物防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051101 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Effective date: 20060131 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Effective date: 20060203 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20060428 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Effective date: 20060919 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061003 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 3 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091013 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101013 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101013 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 5 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111013 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111013 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121013 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131013 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |