JPH11279008A - Antifouling agent - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an antifouling agent useful for preventing adhesion and proliferation of aquatic noxious organisms on the bottom of ships, fishing nets for raising, buoys, submarine structures such as the rigs of submarine oil fields, cooling water-intake paths of e.g. thermoelectric power plants and piping system for cooling water in heat exchangers by making the antifouling agent include a specific compound as an active ingredient. SOLUTION: This antifouling agent is obtained by including, as an active ingredient, a compound of formula I (R<1> and R<2> are each a 1-10C hydrocarbon), preferably, a compound of formula II (e.g. 3, 4, 5, 6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3, 6-dimethyl-4-pyrimidine-carboxylic acid). This antifouling agent can be prepared and used in the form of e.g. coating material, solution, emulsion. In the case of coating material, the compound of formula I is compounded preferably at 50 wt. ppm to 0.5 wt.% in prepared coating materials. In the case of solution, the compound of formula I is compounded at 50 wt. ppm to 0.5 wt.% in a film-forming agent (e.g. natural resin, vinyl chloride resin) followed by dissolution in a solvent into a solution.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、水中有害付着生物
による海中汚損を防除するための防汚剤に関するもので
あり、詳しくは、船舶の船底、養殖用漁網、ブイ、海底
油田リグ等の海中構築物、火力発電所等の冷却水取水
路、熱交換器冷却水配管系における水中有害生物の付着
および繁殖を防止するための防汚剤に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antifouling agent for controlling marine pollution caused by underwater harmful invasive organisms, and more particularly, to a marine vessel such as a ship bottom, an aquaculture fishing net, a buoy, and an offshore oil field rig. The present invention relates to an antifouling agent for preventing the adhesion and propagation of underwater pests in structures, cooling water intake channels of thermal power plants, and heat exchanger cooling water piping systems.

【０００２】[0002]

【従来の技術】船舶の船底、海中構築物、火力発電所等
の冷却用水取水路等、養殖漁網またはブイ、定置用漁網
等の常時海水に接している部分には、フジツボ、ムラサ
キイガイ、カキ、コケムシ類、ヒドラ、ホヤ、アオノ
リ、アオサ等の有害な水中生物が付着し、繁殖すること
により、船舶の流体抵抗の増加、また、冷却用水設備部
分の熱交換性能、熱伝導性能の低下、さらに、漁網等の
潮通しの悪化等を生じさせるなど、水中生物の付着繁殖
による船舶、設備機器の能力低下等を惹き起こし、産業
上多大な被害を及ぼしている。2. Description of the Related Art Barnacles, mussels, oysters, mosses, and the like are used in parts of the bottom of ships, underwater structures, cooling water intake channels such as thermal power plants, and other parts that are constantly in contact with seawater, such as aquaculture nets or buoys or stationary fishing nets. Harmful underwater creatures such as species, hydra, sea squirts, blue seaweeds, blue seaweeds, etc. attach and breed, increasing the fluid resistance of the ship, and also reducing the heat exchange performance and heat transfer performance of the cooling water equipment, The deterioration of the tide of fishing nets and the like causes the deterioration of the performance of ships and equipment due to the adhesion and propagation of aquatic organisms, causing great industrial damage.

【０００３】従来、上記のような海水および淡水中に生
息する有害生物の付着、繁殖を防止するために種々の防
汚剤が開発されてきた。このような防汚剤として、例え
ば、有機スズ化合物、亜酸化銅、窒素硫黄系化合物等が
使用されている。[0003] Conventionally, various antifouling agents have been developed to prevent the adhesion and propagation of the above-mentioned pests living in seawater and freshwater. As such an antifouling agent, for example, an organotin compound, cuprous oxide, a nitrogen-sulfur compound or the like is used.

【０００４】しかし、近年、重金属および有害物質によ
る海水、河川等の環境汚染および魚介類を介した人体へ
の害が社会問題化している。防汚剤においてもこのよう
な観点から規制の対象となっている物質が少なくない。
例えば、有機スズ化合物については、有効成分が海中に
溶解して有害生物に対して毒性を発揮することにより付
着防止効果を奏するものであることから、その他の生態
系に大きな影響を与えるため、その製造、使用に関して
厳しい規制および指導がされるようになり、このような
背景からこれら従来の防汚剤に代わる安全で有効な防汚
剤の開発が強く要求されている。However, in recent years, environmental pollution of seawater, rivers and the like by heavy metals and harmful substances and harm to human bodies through fish and shellfish have become social problems. Many antifouling agents are regulated from this point of view.
For example, since organotin compounds exert an anti-adhesion effect by dissolving the active ingredient in the sea and exhibiting toxicity to pests, they greatly affect other ecosystems. Due to strict regulations and guidance on production and use, development of a safe and effective antifouling agent to replace these conventional antifouling agents is strongly demanded.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、上記のような環境保全の必要性に鑑み、従来の防汚
剤に代わる安全かつ有効で新規な防汚剤を提供すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a safe, effective and novel antifouling agent which replaces the conventional antifouling agent in view of the need for environmental protection as described above. is there.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
従来の防汚剤の開発状況に鑑み、上記課題を解決するた
め、安全性が高く優れた効果を有する化合物の開発につ
いて、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる特定の化合物が水中有害付着生物に対して顕著な付
着阻害性を有することを見いだし、これらの知見に基づ
いて本発明の完成に到達した。Means for Solving the Problems Accordingly, the present inventors have:
In view of the state of development of conventional antifouling agents, as a result of intensive studies on the development of compounds having high safety and excellent effects in order to solve the above-mentioned problems, the compounds represented by the following general formula (I) Have been found to have remarkable adhesion inhibitory properties against harmful organisms in water, and based on these findings, the present invention has been completed.

【０００７】すなわち、本発明は、下記の一般式
（Ｉ）：That is, the present invention provides the following general formula (I):

【０００８】[0008]

【化３】 （上記一般式において、Ｒ¹ およびＲ² は、各々、炭素
数１〜１０の炭化水素基であり、互いに同一でもまたは
異なるものでもよい。）で表される化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚剤に関するものであ
る。Embedded image (In the above general formula, R ¹ and R ² are each a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and may be the same or different from each other.) It relates to a characteristic antifouling agent.

【０００９】[0009]

【発明の実施の形態】以下、本発明について具体的に説
明する。本発明の防汚剤の有効成分とする化合物は下記
の一般式（Ｉ）：BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described specifically. The compound as an active ingredient of the antifouling agent of the present invention has the following general formula (I):

【００１０】[0010]

【化４】 で表される化合物である。Embedded image It is a compound represented by these.

【００１１】一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ およびＲ²
は、各々、炭素数１〜１０の炭化水素基であり、炭化水
素基としては炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アル
キル基；炭素数２〜１０の直鎖状または分岐状アルケニ
ル基；炭素数６〜１０のシクロアルキル基；炭素数６〜
１０のアリール基等を挙げることができる。アリール基
には炭素数１〜４のアルキル基が置換されていてもよ
い。好ましい炭化水素基は、アルキル基であり、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、イソ
ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、
イソノニル基、デシル基、イソデシル基等を挙げること
ができる。特に、好ましいアルキル基は、炭素数１〜５
の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル
基およびプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基
である。In the general formula (I), R ¹ and R ²
Is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, wherein the hydrocarbon group is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a linear or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms A cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms;
And 10 aryl groups. The aryl group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Preferred hydrocarbon groups are alkyl groups, specifically, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, isoheptyl Group, octyl group, isooctyl group, nonyl group,
Examples include an isononyl group, a decyl group, and an isodecyl group. Particularly preferred alkyl groups have 1 to 5 carbon atoms.
And specifically a methyl group, an ethyl group and a propyl group, and particularly preferably a methyl group.

【００１２】本発明の防汚剤の有効成分としては、特
に、一般式（ＩＩ）[0012] The active ingredient of the antifouling agent of the present invention is preferably represented by the general formula (II):

【００１３】[0013]

【化５】 で表される化合物が有用である。一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒ¹ およびＲ² は、前記一般式（Ｉ）のＲ¹ および
Ｒ² と同様の炭化水素基である。上記一般式（Ｉ）にお
いてＲ¹ およびＲ² が、各々、メチル基である化合物
は、下記の式（１）Embedded image The compound represented by is useful. In the general formula (II), R ¹ and R ² are the same hydrocarbon groups as R ¹ and R ^{2 in} the general formula (I). In the above general formula (I), the compound wherein R ¹ and R ² are each a methyl group is represented by the following formula (1)

【００１４】[0014]

【化６】 で表され、特に、水中生物に対する付着阻害性の観点か
ら下記の式（２）Embedded image In particular, the following formula (2) from the viewpoint of inhibiting adhesion to aquatic organisms

【００１５】[0015]

【化７】 で表される３，４，５，６−テトラヒドロ−６−ヒドロ
キシメチル−３，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボ
ン酸(3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimeth
yl-4-pyrimidinecarboxylic acid) が好ましい。Embedded image 3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (3,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimeth
yl-4-pyrimidinecarboxylic acid) is preferred.

【００１６】本発明の一般式（Ｉ）、特に、式（２）で
表される化合物は、海綿 Protophlitaspongia aga から
常法により単離することにより得ることができる。例え
ば、ＯＤＳを担体としたカラムクロマトグラフ法や同じ
くＯＤＳによる高速液体クロマトグラフ法、薄層クロマ
トグラフ法等の方法を利用することができる。The compound of the present invention represented by the general formula (I), in particular, the formula (2) can be obtained from the sponge Protophlitaspongia aga by a conventional method. For example, methods such as column chromatography using ODS as a carrier, high-performance liquid chromatography using ODS, and thin-layer chromatography can be used.

【００１７】本発明者らの研究により、上記のような一
般式（Ｉ）で表される化合物が水中付着生物に対して付
着阻害性を示すことを初めて着目し、さらに、この化合
物が付着生物を殺生することなく、付着生物の付着機構
のみを阻害するという特異性を有することについても明
らかにした。According to the study of the present inventors, for the first time, attention was paid to the fact that the compound represented by the general formula (I) as described above exhibits an adhesion-inhibiting property against aquatic organisms. It was also clarified that it had the specificity of inhibiting only the attachment mechanism of attached organisms without killing the organism.

【００１８】本発明の防汚剤の有効成分としての一般式
（Ｉ）で表される化合物は、単独で使用してもよいし、
また、他の防汚成分と混合して使用することもできる。The compound represented by the general formula (I) as an active ingredient of the antifouling agent of the present invention may be used alone,
Further, it can be used by mixing with other antifouling components.

【００１９】本発明の防汚剤は、目的および対象によ
り、塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用すること
ができる。これらの調製の方法としては一般的な処方を
採用すればよい。例えば、本発明の防汚剤を塗料として
使用する場合は、前記化合物を有効量塗料調製材料に配
合することにより防汚塗料を調製し、これを、例えば、
船舶の船底、漁網、ブイ等の水中設備、水中構造物、火
力発電所の冷却水用水路等の塗布に用いることができ、
この際、塗膜形成剤を使用することにより塗膜形成を容
易にすることができる。塗膜形成剤として、例えば、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等を挙げることができる。
また、防汚塗料には、所望に応じさらに溶媒、顔料等を
加えてもよい。本発明の防汚剤を塗料とする場合、前記
化合物を塗料全重量に基づき１重量ｐｐｍ〜１重量％、
好ましくは５０重量ｐｐｍ〜０．５重量％の割合で配合
することにより、水中生物に対する顕著な付着阻害効果
を得ることができる。The antifouling agent of the present invention can be prepared and used in the form of paints, solutions, emulsions, etc., depending on the purpose and object. As a method of preparing these, a general formulation may be adopted. For example, when the antifouling agent of the present invention is used as a paint, an antifouling paint is prepared by adding the compound to an effective amount of a paint preparation material, and, for example,
It can be used for application to underwater facilities such as ship bottoms, fishing nets, buoys, etc., underwater structures, cooling water channels of thermal power plants, etc.
At this time, the formation of a coating film can be facilitated by using a coating film forming agent. Examples of the coating film forming agent include oil varnish, synthetic resin, and artificial rubber.
Further, a solvent, a pigment and the like may be further added to the antifouling paint as desired. When the antifouling agent of the present invention is used as a paint, the compound is used in an amount of 1 ppm to 1% by weight based on the total weight of the paint.
By blending preferably at a ratio of 50 ppm by weight to 0.5% by weight, a remarkable effect of inhibiting adhesion to aquatic organisms can be obtained.

【００２０】本発明の防汚剤を溶液として使用する場合
は、例えば、前記化合物を塗膜形成剤に配合し、溶媒に
溶解した溶液とし、これを水中有害生物の付着繁殖を防
止する目的で養殖魚網、定置魚網等に塗布することがで
きる。塗膜形成剤としては、例えば、天然樹脂のほか、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂等の合
成樹脂および人造ゴム等が挙げられる。また、その溶媒
として、トルエン、キシレン、クメン、酢酸エチル、メ
チルイソブチルケトン、メタノール等が使用される。ま
た、必要に応じて、可塑剤等の添加剤を加えることもで
きる。本発明の防汚剤を溶液として用いる場合、前記化
合物は、溶液全重量に基づき１重量ｐｐｍ〜１重量％、
好ましくは５０重量ｐｐｍ〜０．５重量％の割合で配合
することができる。When the antifouling agent of the present invention is used as a solution, for example, the above compound is mixed with a film-forming agent to form a solution dissolved in a solvent, which is used for the purpose of preventing the adhesion and propagation of pests in water. It can be applied to cultured fish nets, fixed fish nets and the like. As a film forming agent, for example, in addition to natural resins,
Examples include synthetic resins such as vinyl chloride resins, vinyl acetate resins, and acrylic resins, and artificial rubbers. As the solvent, toluene, xylene, cumene, ethyl acetate, methyl isobutyl ketone, methanol and the like are used. Further, an additive such as a plasticizer can be added as needed. When the antifouling agent of the present invention is used as a solution, the compound contains 1 ppm by weight to 1% by weight based on the total weight of the solution,
Preferably, it can be blended at a ratio of 50 ppm by weight to 0.5% by weight.

【００２１】また、本発明の防汚剤を乳剤として使用す
る場合は、溶媒中に前記化合物を溶解し、さらに界面活
性剤を添加して常法により乳剤を調製する。界面活性剤
としては、陽イオン活性剤、陰イオン活性剤および非イ
オン活性剤等、通常、一般に使用されているものを任意
に選択して用いることができる。乳剤中の前記化合物
は、乳剤全重量基準で１重量ｐｐｍ〜１重量％、好まし
くは、５０重量ｐｐｍ〜０．５重量％の割合で用いるこ
とができる。When the antifouling agent of the present invention is used as an emulsion, the above compound is dissolved in a solvent, and a surfactant is further added to prepare an emulsion by a conventional method. As the surfactant, generally used ones such as a cationic surfactant, an anionic surfactant and a nonionic surfactant can be arbitrarily selected and used. The compound in the emulsion can be used at a ratio of 1 ppm by weight to 1% by weight, preferably 50 ppm by weight to 0.5% by weight based on the total weight of the emulsion.

【００２２】さらに、本発明の防汚剤は上記の使用の形
態のほか、他の形態、例えば、養殖魚網、定置網等の水
中使用素材の高分子樹脂に練り込んで使用することもで
きる。本発明の好ましい実施の形態を挙げると、次の式
（２）Further, the antifouling agent of the present invention can be used by kneading it in other forms, for example, a polymer resin of a material used in water such as a cultured fish net and a fixed net, in addition to the above-mentioned use form. According to a preferred embodiment of the present invention, the following formula (2) is used.

【００２３】[0023]

【化８】 で表される化合物を、塗料全重量基準で１重量％〜５重
量％配合し、さらに、ロジン、ビニル系合成樹脂、タル
ク、リン酸トリクレジル、硫酸バリウム、ベンガラ、メ
チルイソブチルケトンおよびキシレン等を添加してなる
防汚剤を提供することができる。Embedded image 1 to 5% by weight based on the total weight of the paint, and rosin, vinyl-based synthetic resin, talc, tricresyl phosphate, barium sulfate, bengara, methyl isobutyl ketone, xylene, etc. An antifouling agent can be provided.

【００２４】[0024]

【実施例】次に、実施例および比較例により本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明は実施例等により限定
されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the examples and the like.

【００２５】実施例１（化合物（２）の単離・構造決
定） パラオにて採取した海綿 Protophlitaspongia aga を細
断し、エタノールで抽出処理し、得られたエタノール抽
出液を水溶性成分とエーテル溶性成分に分割し、付着阻
害活性が認められた水溶性成分を活性炭を担体としたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、メタノール（ＭｅＯ
Ｈ）／Ｈ₂ Ｏ（メタノール３０％）を展開溶媒として分
画した。これをＨＰＬＣ（ＯＤＳカラム）により、Ｍｅ
ＯＨ−Ｈ₂Ｏ（９５−５）を移動相として分離を図り、
付着阻害活性を有する物質を得た。この物質は、 ¹Ｈ−
ＮＭＲおよび¹³Ｃ−ＮＭＲ（核磁気共鳴法）の測定とＭ
Ｓ（質量分析法）の測定により、分子量１８６．１０の
Ｃ₈ Ｈ₁₄Ｎ₂ Ｏ₅ であり、式（２）で示される３，４，
５，６−テトラヒドロ−６−ヒドロキシメチル−３，６
−ジメチル−４−ピリミジンカルボン酸（3,4,5,6-tetr
ahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyrimidineca
rboxlic acid）であることを同定した。Example 1 (Isolation and structure determination of compound (2)) A sponge Protophlitaspongia aga collected in Palau was shredded and extracted with ethanol, and the obtained ethanol extract was dissolved in water-soluble components and ether-soluble. The mixture was divided into components, and the water-soluble component having the adhesion inhibitory activity was subjected to column chromatography using activated carbon as a carrier to obtain methanol (MeO).
H) / H ₂ O (methanol 30%) was used as a developing solvent for fractionation. This was analyzed by HPLC (ODS column) to obtain Me
OH-H ₂ O (95-5) was used as a mobile phase for separation,
A substance having an adhesion inhibitory activity was obtained. This substance is ¹ H-
NMR and ¹³ C-NMR (nuclear magnetic resonance) measurements and M
As a result of measurement by S (mass spectrometry), it was C ₈ H ₁₄ N ₂ O ₅ having a molecular weight of 186.10, and was 3,4 represented by the formula (2).
5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6
-Dimethyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (3,4,5,6-tetr
ahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyrimidineca
rboxlic acid).

【００２６】[0026]

【化９】 Embedded image

【００２７】実施例２（付着阻害性の測定） ３，４，５，６−テトラヒドロ−６−ヒドロキシメチル
−３，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボン酸（3,4,
5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyri
midinecarboxylicacid）のタテジマフジツボ(Balanus A
mphitrite)に対する付着阻止効果を紺屋らの方法（Bios
ci.Biotech. Biochem., 58 ,(12), 2178-2181(1994) 参
照。）により試験した。Example 2 (Measurement of Adhesion Inhibiting Property) 3,4,5,6-Tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (3,4,
5,6-tetrahydro-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-4-pyri
midinecarboxylicacid) Barnacle Barnacle (Balanus A
Konya et al.'s method (Bios
See ci. Biotech. Biochem., 58 , (12), 2178-2181 (1994). ).

【００２８】水に溶解した前記化合物を、９０％海水を
入れた直径３５ｍｍプラスチックシャーレに前記化合物
の濃度が１ｐｐｍ、１０ｐｐｍおよび５０ｐｐｍになる
ように、各々、加えた。次に、シャーレ１枚あたり１０
個体のタテジマフジツボのキプリス幼生を入れ、２３
℃、暗所で２４時間静置した後、シャーレ内のタテジマ
フジツボを観察し付着率を調べた。結果を表１に示す。
なお、シャーレは各濃度について３枚ずつ使用した。The compound dissolved in water was added to a 35 mm diameter plastic petri dish containing 90% seawater so that the concentration of the compound was 1 ppm, 10 ppm and 50 ppm, respectively. Next, 10 per petri dish
Put the individual cypris larva of the barnacle, 23
After standing at 24 ° C. in a dark place for 24 hours, the barnacles in the petri dish were observed to examine the adhesion ratio. Table 1 shows the results.
Note that three dishes were used for each concentration.

【００２９】[0029]

【表１】 [Table 1]

【００３０】比較例１ 上記防汚剤を使用せず、海水のみとしたこと以外すべて
実施例１と同様にしてタテジマフジツボの付着率を測定
した。結果を表１に示す。Comparative Example 1 The adhesion rate of barnacles was measured in the same manner as in Example 1 except that only the seawater was used without using the antifouling agent. Table 1 shows the results.

【００３１】以上の実施例および比較例から、本発明の
防汚剤を使用しない場合は４８時間経過後タテジマフジ
ツボ付着率は１００％に達するのに対し、本発明の防汚
剤として化合物（２）を５０重量ｐｐｍ添加すると２４
時間経過後よりも４８時間経過後タテジマフジツボ付着
率がさらに低下するという特異性が示された。From the above Examples and Comparative Examples, when the antifouling agent of the present invention was not used, the sticking rate of the barnacle reached 100% after 48 hours, whereas the compound (2) was used as the antifouling agent of the present invention. ) Is added to 50 ppm by weight.
The specificity that the adhering rate of barnacle barnacles was further reduced 48 hours after the passage of time was shown.

【００３２】処方例１ 本発明の防汚剤を防汚塗料として使用する場合の処方例
を以下に示す。Formulation Example 1 Formulation examples when the antifouling agent of the present invention is used as an antifouling paint are shown below.

【００３３】 成 分 重量％ 本発明の化合物（２） 0.5 ロジン（松ヤニ） 5.5 ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂） 6 リン酸トリクレシル 2 タルク 20 硫酸バリウム 15 ベンガラ 10 メチルイソブチルケトン 16 キシレン 25[0033] Ingredient % By weight of the compound of the present invention (2) 0.5 Rosin (pine resin) 5.5 VYHH (vinyl synthetic resin) 6 Tricresyl phosphate 2 Talc 20 Barium sulfate 15 Bengala 10 Methyl isobutyl ketone 16 Xylene 25

【００３４】[0034]

【発明の効果】従来使用されてきた有機スズ化合物が付
着生物を殺生することにより防汚性を示すのに対し、本
発明の防汚剤は、付着生物を殺生することなく、付着機
構のみを阻止する作用を有するものであり、有害水中付
着生物忌避効果に優れると共に、魚介類または人体にも
安全性の高いものであり、環境保全の観点からも極めて
高い価値を有するものである。While the conventionally used organotin compounds exhibit antifouling properties by killing attached organisms, the antifouling agent of the present invention does not kill attached organisms and only has an attachment mechanism. It has an inhibitory action, has an excellent effect of repelling harmful organisms attached to harmful water, is highly safe for fish and shellfish or the human body, and has extremely high value from the viewpoint of environmental conservation.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｍ 7:00 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07M 7:00

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）： 【化１】 （上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ およびＲ² は、各
々、炭素数１〜１０の炭化水素基であり、互いに同一で
もまたは異なるものでもよい。）で表される化合物を有
効成分として含有することを特徴とする防汚剤。1. The following general formula (I): (In the above general formula (I), R ¹ and R ² are each a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and may be the same or different from each other.) An antifouling agent characterized in that: 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
下記の一般式（ＩＩ） 【化２】 （上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ¹ およびＲ² は、各
々、炭素数１〜１０の炭化水素基であり、互いに同一で
もまたは異なるものでもよい。）で表される化合物であ
る請求項１記載の防汚剤。2. The compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (II): (In the above general formula (II), R ¹ and R ² are each a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and may be the same or different from each other). The antifouling agent according to the above. 【請求項３】 前記Ｒ¹ およびＲ² が、各々、アルキ
ル基である請求項１または２記載の防汚剤。3. The antifouling agent according to claim 1, wherein R ¹ and R ² are each an alkyl group. 【請求項４】 前記Ｒ¹ およびＲ² が、各々、メチル
基である請求項２記載の防汚剤。4. The antifouling agent according to claim ^2, wherein R ¹ and R ² are each a methyl group.