JPH11246563A - ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖ピラノシド 誘導体より得られる多環式化合物 - Google Patents
ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖ピラノシド 誘導体より得られる多環式化合物Info
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- JPH11246563A JPH11246563A JP10064319A JP6431998A JPH11246563A JP H11246563 A JPH11246563 A JP H11246563A JP 10064319 A JP10064319 A JP 10064319A JP 6431998 A JP6431998 A JP 6431998A JP H11246563 A JPH11246563 A JP H11246563A
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- cyclopropyl group
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ３位または４位に２,２-ジハロゲノシク
ロプロピル基を有する糖ピラノシド誘導体のジハロゲノ
基を更に閉環して得られる多環式化合物。 【効果】 本発明は安価な糖誘導体を出発物質として、
新規な炭素骨格や有用な生理活性を有する天然有機化合
物を製造するために必要なピラノシド環を基礎とした多
環式化合物を提供するものである。
ロプロピル基を有する糖ピラノシド誘導体のジハロゲノ
基を更に閉環して得られる多環式化合物。 【効果】 本発明は安価な糖誘導体を出発物質として、
新規な炭素骨格や有用な生理活性を有する天然有機化合
物を製造するために必要なピラノシド環を基礎とした多
環式化合物を提供するものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安価な糖誘導体を出
発物質として、新規な炭素骨格や有用な生理活性を有す
る天然有機化合物を製造できる誘導体を提供するもので
ある。
発物質として、新規な炭素骨格や有用な生理活性を有す
る天然有機化合物を製造できる誘導体を提供するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来のスピロジハロゲノシクロプロピル
基を有する糖誘導体はジメチル基を有する糖誘導体基の
合成中間体として利用されることがほとんどであった。
（ H.Hashimoto, N.Kawauchi and J.Yoshimura, Chem.
Lett., 1985, 965-968、R.E.Doll and K.C.Nicolaou,
J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 1016-1017、C.Y.
Hong and Y.Kishi, J. Org. Chem..,1990, 55, 4242-42
45.など）これら以外では、２位のスピロジクロロシク
ロプロピル基よりカルベンを発生させ隣接するベンジル
位に挿入する例が報告されているのみである。（R.C.Pe
tter and D.G.Powers, Tetrahedron Lett., 1989, 30,
659-662)
基を有する糖誘導体はジメチル基を有する糖誘導体基の
合成中間体として利用されることがほとんどであった。
（ H.Hashimoto, N.Kawauchi and J.Yoshimura, Chem.
Lett., 1985, 965-968、R.E.Doll and K.C.Nicolaou,
J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 1016-1017、C.Y.
Hong and Y.Kishi, J. Org. Chem..,1990, 55, 4242-42
45.など）これら以外では、２位のスピロジクロロシク
ロプロピル基よりカルベンを発生させ隣接するベンジル
位に挿入する例が報告されているのみである。（R.C.Pe
tter and D.G.Powers, Tetrahedron Lett., 1989, 30,
659-662)
【０００３】しかし一般的に２位にスピロジクロロシク
ロプロピル基を有する誘導体は合成することがきわめて
困難であることが知られており（橋本弘信 川内啓也,
有機合成化学協会誌, 1987, 45, 408)、従っておのずと
その用途にも限界が生じ、実用に耐えるものではない。
ロプロピル基を有する誘導体は合成することがきわめて
困難であることが知られており（橋本弘信 川内啓也,
有機合成化学協会誌, 1987, 45, 408)、従っておのずと
その用途にも限界が生じ、実用に耐えるものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、製造が容易
な糖誘導体のピラノシド環上の３位または４位のスピロ
ジハロゲノシクロプロピル基からカルベンまたはモノク
ロロラジカルを発生させ、更に閉環して多環式化合物を
提供するものである。本発明の新規な多環式化合物は、
さらに新規な炭素骨格を有する化合物や有用な生理活性
を有する天然有機化合物を製造する手段を提供するもの
である。
な糖誘導体のピラノシド環上の３位または４位のスピロ
ジハロゲノシクロプロピル基からカルベンまたはモノク
ロロラジカルを発生させ、更に閉環して多環式化合物を
提供するものである。本発明の新規な多環式化合物は、
さらに新規な炭素骨格を有する化合物や有用な生理活性
を有する天然有機化合物を製造する手段を提供するもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ピラノシド
環上の３位または４位のスピロジハロゲノシクロプロピ
ル基から更に環化させて有用な多環状化合物を得るため
には、カルベン中間体を発生させて活性化された炭素−
水素結合に挿入するか、またはモノクロロラジカル中間
体を発生させ適当なラジカル受容体と結合させることが
適切であることを見い出し、本発明を完成するに到っ
た。
環上の３位または４位のスピロジハロゲノシクロプロピ
ル基から更に環化させて有用な多環状化合物を得るため
には、カルベン中間体を発生させて活性化された炭素−
水素結合に挿入するか、またはモノクロロラジカル中間
体を発生させ適当なラジカル受容体と結合させることが
適切であることを見い出し、本発明を完成するに到っ
た。
【０００６】ここで得られたピラノシドを基礎とする多
環式化合物は、所定の条件で環を切断することで様々な
炭素骨格を持つ環状化合物に導くことができる。すなわ
ち基礎となるピラノシド環部は酸による加水分解により
開環する事が可能であるし、シクロプロパン環は水素添
加反応により開環する事が可能であるため、選択的な環
状構造の切断が可能なのである。これらの環状化合物は
多くの新規で有用な炭素骨格を提供するものである。
環式化合物は、所定の条件で環を切断することで様々な
炭素骨格を持つ環状化合物に導くことができる。すなわ
ち基礎となるピラノシド環部は酸による加水分解により
開環する事が可能であるし、シクロプロパン環は水素添
加反応により開環する事が可能であるため、選択的な環
状構造の切断が可能なのである。これらの環状化合物は
多くの新規で有用な炭素骨格を提供するものである。
【０００７】すなわち本発明は、３位または４位に２,
２-ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖誘導体を出
発物質とし、カルベン中間体またはモノクロロラジカル
中間体を経ることを特徴とする製造法により得られた多
環式化合物に関わるものである。
２-ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖誘導体を出
発物質とし、カルベン中間体またはモノクロロラジカル
中間体を経ることを特徴とする製造法により得られた多
環式化合物に関わるものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
３位または４位にジハロゲノシクロプロピル基を有する
誘導体は公知の方法で対応するエキソメチレン誘導体よ
り容易に製造することができる。ここでジハロゲノシク
ロプロピル基に用いることのできるハロゲン原子はフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンまたはハロゲノ
イドから選択されるが、特に望ましくは塩素または臭素
である。
３位または４位にジハロゲノシクロプロピル基を有する
誘導体は公知の方法で対応するエキソメチレン誘導体よ
り容易に製造することができる。ここでジハロゲノシク
ロプロピル基に用いることのできるハロゲン原子はフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンまたはハロゲノ
イドから選択されるが、特に望ましくは塩素または臭素
である。
【０００９】まずカルベン中間体を経て製造されること
を特徴とする多環式化合物について説明する。必要なカ
ルベン中間体はジハロゲノシクロプロパン誘導体を塩基
で処理することで発生することができる。ここで用いら
れる塩基としては、カルベンを発生させられる塩基性を
有するものなら特に制限はないが、低級アルキルリチウ
ムが望ましく、更に望ましくはジクロロシクロプロパン
誘導体の場合にはｔ−ブチルリチウムであり、ジブロモ
シクロプロパンの場合にはメチルリチウムである。反応
はカルベンの発生を妨げない溶媒の中でも行うことがで
きる。この溶媒としてはヘキサン、トルエン、ベンゼ
ン、エーテル、テトラヒドロフランなどを例示すること
ができる。反応温度は−７８℃以上室温以下であり、好
ましくは５℃以下−３０℃以上である。発生したカルベ
ン中間体を活性化された分子内の炭素−水素結合に挿入
させ製造したのが目的とする多環式化合物である。
を特徴とする多環式化合物について説明する。必要なカ
ルベン中間体はジハロゲノシクロプロパン誘導体を塩基
で処理することで発生することができる。ここで用いら
れる塩基としては、カルベンを発生させられる塩基性を
有するものなら特に制限はないが、低級アルキルリチウ
ムが望ましく、更に望ましくはジクロロシクロプロパン
誘導体の場合にはｔ−ブチルリチウムであり、ジブロモ
シクロプロパンの場合にはメチルリチウムである。反応
はカルベンの発生を妨げない溶媒の中でも行うことがで
きる。この溶媒としてはヘキサン、トルエン、ベンゼ
ン、エーテル、テトラヒドロフランなどを例示すること
ができる。反応温度は−７８℃以上室温以下であり、好
ましくは５℃以下−３０℃以上である。発生したカルベ
ン中間体を活性化された分子内の炭素−水素結合に挿入
させ製造したのが目的とする多環式化合物である。
【００１０】次にモノクロロラジカル中間体を経て製造
されることを特徴とする多環式化合物について説明す
る。モノクロロラジカル中間体は上述のジハロゲノシク
ロプロパン誘導体をラジカル開始剤とラジカル還元剤の
共存下、そのラジカル開始剤の発生温度以上で発生させ
ることができる。発生させたモノクロロラジカルを分子
内のラジカル受容体と結合させ製造したのが目的とする
多環状化合物である。ラジカル開始剤としては、室温以
上用いる溶媒の沸点以下でラジカルを発生させうるもの
なら特に制限はないが、ジアシルペルオキシド、過酸エ
ステル、ヒドロペルオキシド、脂肪族アゾ化合物などが
望ましく、更に望ましくはアゾビスイソブチロニトリル
である。上述のラジカル還元剤もモノクロロラジカルを
発生させうるものであれば特に制限はないが、水素化ト
リアリールスズ、水素化トリアルキルスズなどが好まし
く、更に好ましくは水素化トリエチルスズ、水素化トリ
フェニルスズ、水素化トリブチルスズであり、中でも特
に水素化トリブチルスズが好ましい。ラジカル受容体も
発生したモノクロロラジカルと反応できれば特に制限は
ないが、炭素−炭素多重結合を有する基が好ましく、更
に好ましくはアリル基やビニル基などである。また発生
させたラジカルと反応しなければ溶媒も自由に選択する
ことができるが、トルエン、ベンゼン、ヘキサンなどが
望ましく、なかでもトルエンがもっとも望ましい。反応
温度は用いるラジカル開始剤の分解温度以上、用いる溶
媒の沸点以下で自由に選択することができる。
されることを特徴とする多環式化合物について説明す
る。モノクロロラジカル中間体は上述のジハロゲノシク
ロプロパン誘導体をラジカル開始剤とラジカル還元剤の
共存下、そのラジカル開始剤の発生温度以上で発生させ
ることができる。発生させたモノクロロラジカルを分子
内のラジカル受容体と結合させ製造したのが目的とする
多環状化合物である。ラジカル開始剤としては、室温以
上用いる溶媒の沸点以下でラジカルを発生させうるもの
なら特に制限はないが、ジアシルペルオキシド、過酸エ
ステル、ヒドロペルオキシド、脂肪族アゾ化合物などが
望ましく、更に望ましくはアゾビスイソブチロニトリル
である。上述のラジカル還元剤もモノクロロラジカルを
発生させうるものであれば特に制限はないが、水素化ト
リアリールスズ、水素化トリアルキルスズなどが好まし
く、更に好ましくは水素化トリエチルスズ、水素化トリ
フェニルスズ、水素化トリブチルスズであり、中でも特
に水素化トリブチルスズが好ましい。ラジカル受容体も
発生したモノクロロラジカルと反応できれば特に制限は
ないが、炭素−炭素多重結合を有する基が好ましく、更
に好ましくはアリル基やビニル基などである。また発生
させたラジカルと反応しなければ溶媒も自由に選択する
ことができるが、トルエン、ベンゼン、ヘキサンなどが
望ましく、なかでもトルエンがもっとも望ましい。反応
温度は用いるラジカル開始剤の分解温度以上、用いる溶
媒の沸点以下で自由に選択することができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本願発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
【実施例１】メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,
3-(2,2-ジブロムシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化１で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジブ
ロムシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド1.18g(2.55mmol)を氷冷下に、メチルリチウムのエ
ーテル溶液(1.55mol/l)を5ml滴下し３時間反応した。反
応液にジクロロメタン５０ｍｌを加え２度水洗した。こ
のジクロロメタン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮すると無色油状の化１で示される多環式化合物が0.
762g(98%)得られた。この多環式化合物のＮＭＲスペク
トルはδ:7.2-7.5(m, 5H), 5.54(s, 1H), 4.95(d, 1H),
3.89(m, 2H), 3.80(m, 2H), 3.67(m, 2H), 3.41(s, 3
H), 1.72(m, 1H), 0.82(m, 2H)ppm.であった。
3-(2,2-ジブロムシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化１で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジブ
ロムシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド1.18g(2.55mmol)を氷冷下に、メチルリチウムのエ
ーテル溶液(1.55mol/l)を5ml滴下し３時間反応した。反
応液にジクロロメタン５０ｍｌを加え２度水洗した。こ
のジクロロメタン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮すると無色油状の化１で示される多環式化合物が0.
762g(98%)得られた。この多環式化合物のＮＭＲスペク
トルはδ:7.2-7.5(m, 5H), 5.54(s, 1H), 4.95(d, 1H),
3.89(m, 2H), 3.80(m, 2H), 3.67(m, 2H), 3.41(s, 3
H), 1.72(m, 1H), 0.82(m, 2H)ppm.であった。
【００１２】
【実施例２】メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,
3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化１で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジク
ロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド300mg(0.80mmol)をテトラヒドロフラン2mlに溶解し
氷冷下にt-ブチルリチウムのペンタン溶液(1.55mol/l)
1.54mlを滴下し３時間反応した。反応液にジクロロメタ
ン50mlを加え２度水洗した。このジクロロメタン溶液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると無色油状の粗
生成物が得られた。このものをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製
して化１で示される多環式化合物が0.168g(69%)得られ
た。この多環式化合物のＮＭＲスペクトルは実施例１で
得られた化合物と完全に一致した。
3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化１で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジク
ロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド300mg(0.80mmol)をテトラヒドロフラン2mlに溶解し
氷冷下にt-ブチルリチウムのペンタン溶液(1.55mol/l)
1.54mlを滴下し３時間反応した。反応液にジクロロメタ
ン50mlを加え２度水洗した。このジクロロメタン溶液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると無色油状の粗
生成物が得られた。このものをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製
して化１で示される多環式化合物が0.168g(69%)得られ
た。この多環式化合物のＮＭＲスペクトルは実施例１で
得られた化合物と完全に一致した。
【００１３】
【実施例３】メチル3-デオキシ-3,3-(2,2-ジクロロシク
ロプロピル)-2,3-O-イソプロピリデン-6-O-トリチル-α
-Ｄ-グロピラノシドより化２で示される多環式化合物の
製造法 メチル3-デオキシ-3,3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-
2,3-O-イソプロピリデン-6-O-トリチル-α-Ｄ-グロピラ
ノシド92mg(0.17mmol)をテトラヒドロフラン1mlに溶解
し氷冷下にt-ブチルリチウムのペンタン溶液(1.46mol/
l)0.34ml滴下し30分反応した。反応液にジクロロメタン
50mlを加え２度水洗した。このジクロロメタン溶液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると無色油状の粗生
成物が得られた。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し
て化２で示される多環式化合物が25.5mg(32%)得られ
た。この多環式化合物のＮＭＲスペクトルはδ:7.2-7.5
(m, 15H), 4.84(bs, 1H), 4.22(m, 2H), 3.81(m, 1H),
3.49(s, 3H), 3.40(m, 2H), 1.47, 1.32(s, 3H each),
1.22(m, 1H), 1.09(m, 2H) ppm.であった。
ロプロピル)-2,3-O-イソプロピリデン-6-O-トリチル-α
-Ｄ-グロピラノシドより化２で示される多環式化合物の
製造法 メチル3-デオキシ-3,3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-
2,3-O-イソプロピリデン-6-O-トリチル-α-Ｄ-グロピラ
ノシド92mg(0.17mmol)をテトラヒドロフラン1mlに溶解
し氷冷下にt-ブチルリチウムのペンタン溶液(1.46mol/
l)0.34ml滴下し30分反応した。反応液にジクロロメタン
50mlを加え２度水洗した。このジクロロメタン溶液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると無色油状の粗生
成物が得られた。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し
て化２で示される多環式化合物が25.5mg(32%)得られ
た。この多環式化合物のＮＭＲスペクトルはδ:7.2-7.5
(m, 15H), 4.84(bs, 1H), 4.22(m, 2H), 3.81(m, 1H),
3.49(s, 3H), 3.40(m, 2H), 1.47, 1.32(s, 3H each),
1.22(m, 1H), 1.09(m, 2H) ppm.であった。
【００１４】
【実施例４】メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,
3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化３で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジク
ロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド2.41g(6.42mmol)を50%酢酸水溶液中で加熱環流下に
30分反応後、反応液をロータリーエバポレータで完全に
乾固した。得られた粗生成物をt-ブチルジフェニルシリ
ルクロライド2.7g(10mmol)およびトリエチルアミン1.46
ml(10.5mmol)とＤＭＦ(50ml)中室温で終夜反応した。主
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製して得た。この物をよ
く砕いた固体水酸化ナトリウム(5g)とアリルブロマイド
(5ml)とトルエン50ml中で３時間加熱環流下に反応後、
反応液を２回水洗して濃縮し得られたオイル状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９：１）で精製し主生成物0.96gを得た。これをア
ゾビスイソブチロニトリル(30mg)、水素化トリブチルス
ズ(552mg,1.83mmol)とトルエン(4ml)中、加熱環流下に
終夜反応し反応液を濃縮して得られたオイル状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル
＝５：１）で精製して化３で示される多環式化合物が36
1mg(40%)得られた。この多環式化合物のＮＭＲスペクト
ルはδ:7.72(m, 4H), 7.40(m, 6H), 4.81(d,1H), 3.75-
3.90(m, 4H), 3.49(m, 2H),3.44, 3.42(s, 3H each),
2.42(m, 1H), 1.58(d, 1H), 1.33(d, 1H), 1.78(d, 3
H), 1.08(s, 9H)ppm.であった。
3-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グ
ルコピラノシドより化３で示される多環式化合物の製造
法 メチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-3,3-(2,2-ジク
ロロシクロプロピル)-2-O-メチル-α-Ｄ-グルコピラノ
シド2.41g(6.42mmol)を50%酢酸水溶液中で加熱環流下に
30分反応後、反応液をロータリーエバポレータで完全に
乾固した。得られた粗生成物をt-ブチルジフェニルシリ
ルクロライド2.7g(10mmol)およびトリエチルアミン1.46
ml(10.5mmol)とＤＭＦ(50ml)中室温で終夜反応した。主
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製して得た。この物をよ
く砕いた固体水酸化ナトリウム(5g)とアリルブロマイド
(5ml)とトルエン50ml中で３時間加熱環流下に反応後、
反応液を２回水洗して濃縮し得られたオイル状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９：１）で精製し主生成物0.96gを得た。これをア
ゾビスイソブチロニトリル(30mg)、水素化トリブチルス
ズ(552mg,1.83mmol)とトルエン(4ml)中、加熱環流下に
終夜反応し反応液を濃縮して得られたオイル状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル
＝５：１）で精製して化３で示される多環式化合物が36
1mg(40%)得られた。この多環式化合物のＮＭＲスペクト
ルはδ:7.72(m, 4H), 7.40(m, 6H), 4.81(d,1H), 3.75-
3.90(m, 4H), 3.49(m, 2H),3.44, 3.42(s, 3H each),
2.42(m, 1H), 1.58(d, 1H), 1.33(d, 1H), 1.78(d, 3
H), 1.08(s, 9H)ppm.であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明に従うと、３位または４位に２,
２-ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖誘導体を出
発物質としカルベン中間体またはモノクロロラジカル中
間体を経て、新規で有用な多環状化合物を高い収率で得
ることができるため、さらに新規な炭素骨格を有する化
合物や有用な生理活性を有する天然有機化合物を製造す
る手段を提供する手段として好適である。
２-ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖誘導体を出
発物質としカルベン中間体またはモノクロロラジカル中
間体を経て、新規で有用な多環状化合物を高い収率で得
ることができるため、さらに新規な炭素骨格を有する化
合物や有用な生理活性を有する天然有機化合物を製造す
る手段を提供する手段として好適である。
Claims (6)
- 【請求項１】 ３位または４位に２,２-ジハロゲノシク
ロプロピル基を有する糖ピラノシド誘導体のシクロプロ
ピル基の２位より閉環し得られる多環式化合物。 - 【請求項２】 カルベン中間体を経て製造されることを
特徴とする請求項１記載の多環式化合物。 - 【請求項３】 モノクロロラジカル中間体を経て製造さ
れることを特徴とする請求項１記載の多環式化合物。 - 【請求項４】 化１で示される多環式化合物。 【化１】
- 【請求項５】 化２で示される多環式化合物。 【化２】
- 【請求項６】 化３で示される多環式化合物。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10064319A JPH11246563A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖ピラノシド 誘導体より得られる多環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10064319A JPH11246563A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖ピラノシド 誘導体より得られる多環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246563A true JPH11246563A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13254809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10064319A Pending JPH11246563A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | ジハロゲノシクロプロピル基を有する糖ピラノシド 誘導体より得られる多環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246563A (ja) |
-
1998
- 1998-02-27 JP JP10064319A patent/JPH11246563A/ja active Pending
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