JPH11228643A - 眼用レンズ材料およびその製法 - Google Patents
眼用レンズ材料およびその製法Info
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- JPH11228643A JPH11228643A JP10034800A JP3480098A JPH11228643A JP H11228643 A JPH11228643 A JP H11228643A JP 10034800 A JP10034800 A JP 10034800A JP 3480098 A JP3480098 A JP 3480098A JP H11228643 A JPH11228643 A JP H11228643A
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- ophthalmic lens
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- acrylate
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Abstract
(57)【要約】
【課題】 透明性はもちろん、耐汚染性および柔軟性に
も同時にすぐれた眼用レンズ材料およびこれの容易な製
法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート
２０〜５０重量％、（Ｂ）重合性基が１個以上のウレタ
ン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロ
キサンマクロモノマー２０〜５０重量％、（Ｃ）ヒドロ
キシアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒド
ロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種１０〜
５０重量％ならびに（Ｄ）２以上の重合性基を有する架
橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有した眼用レンズ
用重合成分を重合させてえられる重合体からなる眼用レ
ンズ材料ならびにその製法。
も同時にすぐれた眼用レンズ材料およびこれの容易な製
法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート
２０〜５０重量％、（Ｂ）重合性基が１個以上のウレタ
ン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロ
キサンマクロモノマー２０〜５０重量％、（Ｃ）ヒドロ
キシアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒド
ロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種１０〜
５０重量％ならびに（Ｄ）２以上の重合性基を有する架
橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有した眼用レンズ
用重合成分を重合させてえられる重合体からなる眼用レ
ンズ材料ならびにその製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼用レンズ材料お
よびその製法に関する。さらに詳しくは、とくに耐汚染
性および柔軟性に同時にいちじるしくすぐれたソフトコ
ンタクトレンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼用レンズ材料および該眼用レンズ材料をきわめて
容易に製造しうる方法に関する。
よびその製法に関する。さらに詳しくは、とくに耐汚染
性および柔軟性に同時にいちじるしくすぐれたソフトコ
ンタクトレンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼用レンズ材料および該眼用レンズ材料をきわめて
容易に製造しうる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、とくにソフトコンタクトレンズ用
材料としては、耐汚染性に着目して、たとえばフッ素を
含有したモノマーやマクロモノマーを用いた共重合体か
らなる材料が提案されているが、かかる材料は、確かに
ある程度の耐汚染性は有するものの、柔軟性に劣るもの
であった。
材料としては、耐汚染性に着目して、たとえばフッ素を
含有したモノマーやマクロモノマーを用いた共重合体か
らなる材料が提案されているが、かかる材料は、確かに
ある程度の耐汚染性は有するものの、柔軟性に劣るもの
であった。
【０００３】また材料に含水性を付与し、柔軟性をうる
ために、たとえば水酸基含有親水性モノマーなどを用い
た共重合体からなる材料が提案されているが、かかる材
料は、その柔軟性が不充分なものであった。
ために、たとえば水酸基含有親水性モノマーなどを用い
た共重合体からなる材料が提案されているが、かかる材
料は、その柔軟性が不充分なものであった。
【０００４】また前記２つの材料は、いずれも脂質との
親和性を有し、付着した脂質などによってレンズが白濁
してしまい、光学的特性を損なうというように、耐汚染
性が不充分なものであった。
親和性を有し、付着した脂質などによってレンズが白濁
してしまい、光学的特性を損なうというように、耐汚染
性が不充分なものであった。
【０００５】このように、とくに耐汚染性および柔軟性
にいちじるしくすぐれ、これらを併せ持ったコンタクト
レンズ用材料は未だ見出されていない。
にいちじるしくすぐれ、これらを併せ持ったコンタクト
レンズ用材料は未だ見出されていない。
【０００６】一方、眼内レンズ用材料としては、その柔
軟性に着目して、ケイ素および／またはフッ素を含有し
たモノマーやマクロモノマーからなる材料が提案されて
いる。
軟性に着目して、ケイ素および／またはフッ素を含有し
たモノマーやマクロモノマーからなる材料が提案されて
いる。
【０００７】しかしながら、前記材料は、やはり脂質と
の親和性を有し、眼内に挿入した際にレンズが白濁して
しまい、光学的特性を損なうという問題がある。
の親和性を有し、眼内に挿入した際にレンズが白濁して
しまい、光学的特性を損なうという問題がある。
【０００８】このように、とくに耐汚染性および柔軟性
に同時にすぐれたコンタクトレンズや眼内レンズ用の材
料およびその容易な製法は未だ見出されていない。
に同時にすぐれたコンタクトレンズや眼内レンズ用の材
料およびその容易な製法は未だ見出されていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、透明性にすぐれること
はもちろんのこと、とくに耐汚染性および柔軟性にも同
時にすぐれた眼用レンズ材料およびその容易な製法を提
供することを目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、透明性にすぐれること
はもちろんのこと、とくに耐汚染性および柔軟性にも同
時にすぐれた眼用レンズ材料およびその容易な製法を提
供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重
量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27お
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分を重合させてえられる重合体
からなる眼用レンズ材料、ならびに （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重
量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分を重合させてえられる重合体
からなる眼用レンズ材料、ならびに （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート２０〜５０重
量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27お
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうる
有機溶媒（Ｉ）とを混合し、えられた混合物を所望の眼
用レンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応
を行なって重合体を製造し、前記鋳型内から脱離させた
重合体を、有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有
機溶媒（II）中に浸漬させたのち、前記重合体に水和処
理を施すことを特徴とする眼用レンズ材料の製法に関す
る。
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうる
有機溶媒（Ｉ）とを混合し、えられた混合物を所望の眼
用レンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応
を行なって重合体を製造し、前記鋳型内から脱離させた
重合体を、有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有
機溶媒（II）中に浸漬させたのち、前記重合体に水和処
理を施すことを特徴とする眼用レンズ材料の製法に関す
る。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）２
０〜５０重量％、一般式（Ｉ）で表わされるポリシロキ
サンマクロモノマー（Ｂ）２０〜５０重量％、ヒドロキ
シアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒドロ
キシアルキルメタクリレートの少なくとも１種（Ｃ）１
０〜５０重量％ならびに２以上の重合性基を有する架橋
性化合物（Ｄ）０．０１〜１０重量％を含有した眼用レ
ンズ用重合成分を重合させてえられる重合体からなるも
のである。
したように、ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）２
０〜５０重量％、一般式（Ｉ）で表わされるポリシロキ
サンマクロモノマー（Ｂ）２０〜５０重量％、ヒドロキ
シアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒドロ
キシアルキルメタクリレートの少なくとも１種（Ｃ）１
０〜５０重量％ならびに２以上の重合性基を有する架橋
性化合物（Ｄ）０．０１〜１０重量％を含有した眼用レ
ンズ用重合成分を重合させてえられる重合体からなるも
のである。
【００１６】本発明においては、これら特定の（Ａ）〜
（Ｄ）成分をそれぞれ特定量含有した眼用レンズ用重合
成分が用いられるが、とくに（Ｃ）成分であるヒドロキ
シアルキルアクリレートとヒドロキシアルキルメタクリ
レートとが併用されているので、えられる眼用レンズ材
料は、ヒドロキシアルキルアクリレートに基づくすぐれ
た柔軟性と、ヒドロキシアルキルメタクリレートに基づ
くすぐれた耐汚染性とを併有する。
（Ｄ）成分をそれぞれ特定量含有した眼用レンズ用重合
成分が用いられるが、とくに（Ｃ）成分であるヒドロキ
シアルキルアクリレートとヒドロキシアルキルメタクリ
レートとが併用されているので、えられる眼用レンズ材
料は、ヒドロキシアルキルアクリレートに基づくすぐれ
た柔軟性と、ヒドロキシアルキルメタクリレートに基づ
くすぐれた耐汚染性とを併有する。
【００１７】前記ケイ素含有アルキルアクリレート
（Ａ）は、主に眼用レンズ材料に酸素透過性を付与し、
さらに柔軟性をも付与する成分である。
（Ａ）は、主に眼用レンズ材料に酸素透過性を付与し、
さらに柔軟性をも付与する成分である。
【００１８】ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）の
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチルアクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリ
ルプロピルアクリレート、メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルアクリレート、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、モノ［メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、トリス
［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリル
プロピルアクリレート、トリメチルシリルメチルアクリ
レート、トリメチルシリルプロピルアクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチ
ルジシロキサニルメチルアクリレート、テトラメチルト
リイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピルアク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルア
クリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピ
ルアクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチルアクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリ
ルプロピルアクリレート、メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピルアクリレート、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、モノ［メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、トリス
［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリル
プロピルアクリレート、トリメチルシリルメチルアクリ
レート、トリメチルシリルプロピルアクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチ
ルジシロキサニルメチルアクリレート、テトラメチルト
リイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピルアク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルア
クリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピ
ルアクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
【００１９】これらのなかでは、眼用レンズ材料に高酸
素透過性および柔軟性を同時に付与する効果がより大き
いという観点から、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルアクリレートがとくに好ましい。
素透過性および柔軟性を同時に付与する効果がより大き
いという観点から、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルアクリレートがとくに好ましい。
【００２０】ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）の
重合成分中の含有量は、眼用レンズ材料に充分に酸素透
過性および柔軟性を付与するためには、２０重量％以
上、好ましくは２５重量％以上である。また、眼用レン
ズ材料の形状保持性が低下するおそれをなくすために
は、ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）の重合成分
中に含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％
以下である。
重合成分中の含有量は、眼用レンズ材料に充分に酸素透
過性および柔軟性を付与するためには、２０重量％以
上、好ましくは２５重量％以上である。また、眼用レン
ズ材料の形状保持性が低下するおそれをなくすために
は、ケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）の重合成分
中に含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％
以下である。
【００２１】本発明に用いられるポリシロキサンマクロ
モノマー（Ｂ）は、一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
モノマー（Ｂ）は、一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）：
【００２２】
【化５】
【００２３】（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27お
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるものである。
よびＲ28はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基
またはフェニル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜
１５００の整数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数で
ある）；Ｕ2は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるものである。
【００２４】前記ポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）
は、主に眼用レンズ材料に機械的強度を付与し、さらに
柔軟性を付与する成分である。
は、主に眼用レンズ材料に機械的強度を付与し、さらに
柔軟性を付与する成分である。
【００２５】ポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）の重
合成分中の含有量は、眼用レンズ材料に充分に機械的強
度および柔軟性を付与するためには、２０重量％以上、
好ましくは２５重量％以上である。また、眼用レンズ材
料の形状保持性が低下するおそれをなくすためには、ポ
リシロキサンマクロモノマー（Ｂ）の重合成分中の含有
量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下であ
る。
合成分中の含有量は、眼用レンズ材料に充分に機械的強
度および柔軟性を付与するためには、２０重量％以上、
好ましくは２５重量％以上である。また、眼用レンズ材
料の形状保持性が低下するおそれをなくすためには、ポ
リシロキサンマクロモノマー（Ｂ）の重合成分中の含有
量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下であ
る。
【００２６】前記ヒドロキシアルキルアクリレートの少
なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレート
の少なくとも１種（Ｃ）のうち、ヒドロキシアルキルア
クリレートは、眼用レンズ材料にとくに柔軟性を付与す
る成分であり、ヒドロキシアルキルメタアクリレート
は、眼用レンズ材料にとくに耐脂質汚染性などの耐汚染
性を付与する成分である。
なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレート
の少なくとも１種（Ｃ）のうち、ヒドロキシアルキルア
クリレートは、眼用レンズ材料にとくに柔軟性を付与す
る成分であり、ヒドロキシアルキルメタアクリレート
は、眼用レンズ材料にとくに耐脂質汚染性などの耐汚染
性を付与する成分である。
【００２７】本発明において、これらヒドロキシアルキ
ルアクリレートとヒドロキシアルキルメタクリレートと
が併用されていることに大きな特徴があり、両者が併用
されていることから、すぐれた柔軟性と耐汚染性とが眼
用レンズ材料に同時に付与される。
ルアクリレートとヒドロキシアルキルメタクリレートと
が併用されていることに大きな特徴があり、両者が併用
されていることから、すぐれた柔軟性と耐汚染性とが眼
用レンズ材料に同時に付与される。
【００２８】ヒドロキシアルキルアクリレートの代表例
としては、たとえば２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジ
ヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジヒドロキ
シ−２−メチルプロピルアクリレートなどの炭素数１〜
１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキルアクリレ
ートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。
としては、たとえば２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジ
ヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジヒドロキ
シ−２−メチルプロピルアクリレートなどの炭素数１〜
１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキルアクリレ
ートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。
【００２９】これらのなかでは、眼用レンズ材料に柔軟
性を付与する効果が大きく、取扱いやすいという観点か
ら、２−ヒドロキシエチルアクリレートがとくに好まし
い。
性を付与する効果が大きく、取扱いやすいという観点か
ら、２−ヒドロキシエチルアクリレートがとくに好まし
い。
【００３０】ヒドロキシアルキルメタクリレートの代表
例としては、たとえば２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２，３
−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２，３−ジヒ
ドロキシ−２−メチルプロピルメタクリレートなどの炭
素数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキル
メタクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
例としては、たとえば２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２，３
−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２，３−ジヒ
ドロキシ−２−メチルプロピルメタクリレートなどの炭
素数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキル
メタクリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。
【００３１】これらのなかでは、眼用レンズ材料に耐汚
染性を付与する効果が大きく、取扱いやすいという観点
から、２−ヒドロキシエチルメタクリレートがとくに好
ましい。
染性を付与する効果が大きく、取扱いやすいという観点
から、２−ヒドロキシエチルメタクリレートがとくに好
ましい。
【００３２】このように、眼用レンズ材料に柔軟性およ
び耐汚染性を同時に付与する効果をより充分に発現させ
るためには、炭素数１〜１０のアルキル基を有するヒド
ロキシアルキルアクリレートおよび炭素数１〜１０のア
ルキル基を有するヒドロキシアルキルメタクリレートを
組合わせて用いることが好ましく、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートおよび２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートを組合わせて用いることがとくに好ましい。
び耐汚染性を同時に付与する効果をより充分に発現させ
るためには、炭素数１〜１０のアルキル基を有するヒド
ロキシアルキルアクリレートおよび炭素数１〜１０のア
ルキル基を有するヒドロキシアルキルメタクリレートを
組合わせて用いることが好ましく、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートおよび２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートを組合わせて用いることがとくに好ましい。
【００３３】ヒドロキシアルキルアクリレートの少なく
とも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少
なくとも１種（Ｃ）の重合成分中の含有量は、眼用レン
ズ材料に充分に柔軟性および耐汚染性を付与するために
は、１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上であ
る。また、眼用レンズ材料の酸素透過性が低下するおそ
れをなくすためには、ヒドロキシアルキルアクリレート
の少なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレ
ートの少なくとも１種（Ｃ）の重合成分中の含有量は、
５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下である。
とも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少
なくとも１種（Ｃ）の重合成分中の含有量は、眼用レン
ズ材料に充分に柔軟性および耐汚染性を付与するために
は、１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上であ
る。また、眼用レンズ材料の酸素透過性が低下するおそ
れをなくすためには、ヒドロキシアルキルアクリレート
の少なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレ
ートの少なくとも１種（Ｃ）の重合成分中の含有量は、
５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下である。
【００３４】なお、ヒドロキシアルキルアクリレートの
少なくとも１種とヒドロキシアルキルメタクリレートの
少なくとも１種との重量比にはとくに限定がないが、充
分に柔軟性を付与し、すぐれた形状回復性を維持すると
いう点を考慮すると、かかる重量比（ヒドロキシアルキ
ルアクリレート／ヒドロキシアルキルメタクリレート）
が２０／８０以上、好ましくは３０／７０以上であるこ
とが望ましい。また充分に耐汚染性を付与するという点
を考慮すると、かかる重量比が８０／２０以下、好まし
くは７０／３０以下であることが望ましい。
少なくとも１種とヒドロキシアルキルメタクリレートの
少なくとも１種との重量比にはとくに限定がないが、充
分に柔軟性を付与し、すぐれた形状回復性を維持すると
いう点を考慮すると、かかる重量比（ヒドロキシアルキ
ルアクリレート／ヒドロキシアルキルメタクリレート）
が２０／８０以上、好ましくは３０／７０以上であるこ
とが望ましい。また充分に耐汚染性を付与するという点
を考慮すると、かかる重量比が８０／２０以下、好まし
くは７０／３０以下であることが望ましい。
【００３５】前記２以上の重合性基を有する架橋性化合
物（Ｄ）は、主に眼用レンズ材料にすぐれた形状保持性
を付与し、また眼用レンズ材料の透明性などの光学的特
性をさらに向上させる成分である。
物（Ｄ）は、主に眼用レンズ材料にすぐれた形状保持性
を付与し、また眼用レンズ材料の透明性などの光学的特
性をさらに向上させる成分である。
【００３６】架橋性化合物（Ｄ）の代表例としては、た
とえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレ
ート、ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキ
ジエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフ
タレート、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌ
レート、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビ
ニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジ
ル（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパ
ン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘ
キサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス
（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソ
プロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アク
リロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイ
ソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）ア
クリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベ
ンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。
とえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレ
ート、ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキ
ジエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフ
タレート、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌ
レート、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビ
ニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジ
ル（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパ
ン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘ
キサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス
（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソ
プロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アク
リロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイ
ソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）ア
クリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベ
ンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。
【００３７】これらのなかでは、眼用レンズ材料に形状
保持性を付与する効果および眼用レンズ材料の光学的特
性の向上効果が大きく、取扱いやすいという観点から、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好まし
い。
保持性を付与する効果および眼用レンズ材料の光学的特
性の向上効果が大きく、取扱いやすいという観点から、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好まし
い。
【００３８】架橋性化合物（Ｄ）の重合成分中の含有量
は、眼用レンズ材料に充分に形状保持性を付与し、その
光学的特性が充分に向上されるようにするためには、
０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上で
ある。また、眼用レンズ材料の硬度が高くなりすぎて、
柔軟性がいちじるしく低下するおそれをなくすために
は、架橋性化合物（Ｄ）の重合成分中の含有量は、１０
重量％以下、好ましくは５重量％以下である。
は、眼用レンズ材料に充分に形状保持性を付与し、その
光学的特性が充分に向上されるようにするためには、
０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上で
ある。また、眼用レンズ材料の硬度が高くなりすぎて、
柔軟性がいちじるしく低下するおそれをなくすために
は、架橋性化合物（Ｄ）の重合成分中の含有量は、１０
重量％以下、好ましくは５重量％以下である。
【００３９】さらに、本発明においては、前記ケイ素含
有アルキルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロ
モノマー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少
なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレート
の少なくとも１種（Ｃ）ならびに架橋性化合物（Ｄ）の
ほかにも、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて、
これら（Ａ）〜（Ｄ）成分と共重合可能な重合性化合物
（Ｅ）を重合成分に含有させることができる。
有アルキルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロ
モノマー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少
なくとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレート
の少なくとも１種（Ｃ）ならびに架橋性化合物（Ｄ）の
ほかにも、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて、
これら（Ａ）〜（Ｄ）成分と共重合可能な重合性化合物
（Ｅ）を重合成分に含有させることができる。
【００４０】たとえば、硬度を調節して眼用レンズ材料
に硬質性または軟質性を付与しようとするばあいには、
たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ
−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）
アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル
（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル
（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノ
ニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリ
レート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル
（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エチ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル
（メタ）アリクレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環
状のアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アルキルチオアルキル（メ
タ）アクリレート；スチレン；α−メチルスチレン；メ
チルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブ
チルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、イソブチルスチレ
ン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン；メチル
−α−メチルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、
プロピル−α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルス
チレン、ｔ−ブチル−α−メチルスチレン、イソブチル
−α−メチルスチレン、ペンチル−α−メチルスチレン
などのアルキル−α−メチルスチレンなどを重合性化合
物（Ｅ）として用いることが好ましい。これらは単独で
または２種以上を混合して用いることができる。
に硬質性または軟質性を付与しようとするばあいには、
たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ
−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）
アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル
（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル
（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノ
ニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリ
レート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル
（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エチ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル
（メタ）アリクレートなどの直鎖状、分岐鎖状または環
状のアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アルキルチオアルキル（メ
タ）アクリレート；スチレン；α−メチルスチレン；メ
チルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブ
チルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、イソブチルスチレ
ン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン；メチル
−α−メチルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、
プロピル−α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルス
チレン、ｔ−ブチル−α−メチルスチレン、イソブチル
−α−メチルスチレン、ペンチル−α−メチルスチレン
などのアルキル−α−メチルスチレンなどを重合性化合
物（Ｅ）として用いることが好ましい。これらは単独で
または２種以上を混合して用いることができる。
【００４１】また、前記ケイ素含有アルキルアクリレー
ト（Ａ）およびポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）と
ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１種およ
びヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種
（Ｃ）との相溶性を向上させ、またえられる眼用レンズ
材料に親水性を付与させようとするばあいには、たとえ
ば２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２
−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（ア
ルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ
−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルエチル（メ
タ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルア
ミド；プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート
などのアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト；Ｎ−ビニルピロリドンなどのＮ−ビニルラクタム；
（メタ）アクリル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマ
ル酸誘導体；アミノスチレン；ヒドロキシスチレンなど
を重合性化合物（Ｅ）として用いることが好ましい。こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。
ト（Ａ）およびポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）と
ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１種およ
びヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種
（Ｃ）との相溶性を向上させ、またえられる眼用レンズ
材料に親水性を付与させようとするばあいには、たとえ
ば２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２
−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの（ア
ルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ
−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルエチル（メ
タ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルア
ミド；プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート
などのアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト；Ｎ−ビニルピロリドンなどのＮ−ビニルラクタム；
（メタ）アクリル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマ
ル酸誘導体；アミノスチレン；ヒドロキシスチレンなど
を重合性化合物（Ｅ）として用いることが好ましい。こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。
【００４２】前記重合性化合物（Ｅ）の重合成分中の含
有量は、重合成分全量が１００重量％となるように適宜
調整すればよい。前記ケイ素含有アルキルアクリレート
（Ａ）、ポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）、ヒドロ
キシアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒド
ロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種（Ｃ）
ならびに架橋性化合物（Ｄ）と重合性化合物（Ｅ）とを
併用するばあい、これら（Ａ）〜（Ｄ）成分の含有量が
少なくなりすぎて、これらを用いたことによる効果が充
分に発現されなくなるおそれをなくすためには、重合性
化合物（Ｅ）の重合成分中の含有量は、５０重量％以
下、好ましくは４５重量％以下とすることが望ましい。
また、該重合性化合物（Ｅ）を用いたことによる効果が
充分に発現されるようにするためには、かかる重合性化
合物（Ｅ）の重合成分中の含有量は、１．５重量％以
上、好ましくは３重量％以上であることが望ましい。
有量は、重合成分全量が１００重量％となるように適宜
調整すればよい。前記ケイ素含有アルキルアクリレート
（Ａ）、ポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）、ヒドロ
キシアルキルアクリレートの少なくとも１種およびヒド
ロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種（Ｃ）
ならびに架橋性化合物（Ｄ）と重合性化合物（Ｅ）とを
併用するばあい、これら（Ａ）〜（Ｄ）成分の含有量が
少なくなりすぎて、これらを用いたことによる効果が充
分に発現されなくなるおそれをなくすためには、重合性
化合物（Ｅ）の重合成分中の含有量は、５０重量％以
下、好ましくは４５重量％以下とすることが望ましい。
また、該重合性化合物（Ｅ）を用いたことによる効果が
充分に発現されるようにするためには、かかる重合性化
合物（Ｅ）の重合成分中の含有量は、１．５重量％以
上、好ましくは３重量％以上であることが望ましい。
【００４３】本発明の眼用レンズ材料の製法において、
その種類および配合量を適宜調整した重合成分には、後
述する加熱重合法、光重合法などの重合法に応じてラジ
カル重合開始剤、光重合開始剤、光重合増感剤などを添
加すればよい。
その種類および配合量を適宜調整した重合成分には、後
述する加熱重合法、光重合法などの重合法に応じてラジ
カル重合開始剤、光重合開始剤、光重合増感剤などを添
加すればよい。
【００４４】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ドなどがあげられる。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ドなどがあげられる。
【００４５】前記光重合開始剤の代表例としては、たと
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベンゾフェノ
ンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−プ
ロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシ
ム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサン
ソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾス
バロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンア
クリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられ
る。
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベンゾフェノ
ンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−プ
ロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシ
ム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサン
ソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾス
バロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンア
クリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられ
る。
【００４６】前記光重合増感剤の代表例としては、たと
えば１，２−ベンゾアントラキノンなどがあげられる。
えば１，２−ベンゾアントラキノンなどがあげられる。
【００４７】ラジカル重合開始剤、光重合開始剤、光重
合増感剤などは、これらのなかから１種または２種以上
を適宜選択して用いればよい。これらの使用量は、重合
成分全量１００部（重量部、以下同様）に対して０．０
０２〜２部程度、好ましくは０．０１〜１部程度である
ことが望ましい。
合増感剤などは、これらのなかから１種または２種以上
を適宜選択して用いればよい。これらの使用量は、重合
成分全量１００部（重量部、以下同様）に対して０．０
０２〜２部程度、好ましくは０．０１〜１部程度である
ことが望ましい。
【００４８】つぎに、本発明の眼用レンズ材料の製法に
おいて、前記重合成分と、該重合成分を溶解しうる有機
溶媒（Ｉ）とを混合する。
おいて、前記重合成分と、該重合成分を溶解しうる有機
溶媒（Ｉ）とを混合する。
【００４９】前記有機溶媒（Ｉ）は、本発明に用いられ
る眼用レンズ用重合成分を溶解しうるものであるので、
両者を混合させてえられた混合物は均一化され、のちの
重合反応時において相分離が生じず、えられる重合体が
白濁しない。
る眼用レンズ用重合成分を溶解しうるものであるので、
両者を混合させてえられた混合物は均一化され、のちの
重合反応時において相分離が生じず、えられる重合体が
白濁しない。
【００５０】有機溶媒（Ｉ）の代表例としては、たとえ
ばエタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、オクタノール、デカノールなどの炭
素数１〜１２のアルコール；アセトン、メチルエチルケ
トンなどの炭素数２〜４のケトン；アセトニトリル、ク
ロロホルムなどがあげられる。該有機溶媒（Ｉ）は、重
合成分の種類に応じ、用いた重合成分を溶解しうるもの
を適宜選択して用いればよい。また、これらは単独でま
たは２種以上を混合して用いることができる。前記有機
溶媒（Ｉ）のなかでは、たとえばとくにケイ素含有アル
キルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロモノマ
ー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくと
も１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少な
くとも１種（Ｃ）などの重合成分の溶解性にすぐれると
いう観点から、炭素数１〜１２のアルコールおよび炭素
数２〜４のケトンが好ましい。
ばエタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、オクタノール、デカノールなどの炭
素数１〜１２のアルコール；アセトン、メチルエチルケ
トンなどの炭素数２〜４のケトン；アセトニトリル、ク
ロロホルムなどがあげられる。該有機溶媒（Ｉ）は、重
合成分の種類に応じ、用いた重合成分を溶解しうるもの
を適宜選択して用いればよい。また、これらは単独でま
たは２種以上を混合して用いることができる。前記有機
溶媒（Ｉ）のなかでは、たとえばとくにケイ素含有アル
キルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロモノマ
ー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくと
も１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少な
くとも１種（Ｃ）などの重合成分の溶解性にすぐれると
いう観点から、炭素数１〜１２のアルコールおよび炭素
数２〜４のケトンが好ましい。
【００５１】なお、ケイ素含有アルキルアクリレート
（Ａ）およびポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）とヒ
ドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１種および
ヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種
（Ｃ）との共重合性をより向上させるためには、有機溶
媒（Ｉ）として、ブタノールおよびペンタノールの少な
くとも１種を用いることが好ましい。また、後述する重
合反応時の発熱による揮発を防ぐためには、有機溶媒
（Ｉ）として、その沸点が４０℃程度以上、好ましくは
１００℃程度以上の溶媒を用いることが望ましく、また
溶媒を除去する際の加熱による眼用レンズ材料の変形を
防ぐためには、有機溶媒（Ｉ）として、その沸点が１５
０℃程度以下の溶媒を用いることが望ましい。したがっ
て、かかる観点からも、重合成分と混合させる有機溶媒
（Ｉ）として、ブタノール（沸点１１７℃）およびペン
タノール（沸点１０２〜１３７℃）の少なくとも１種が
好適に用いられる。
（Ａ）およびポリシロキサンマクロモノマー（Ｂ）とヒ
ドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１種および
ヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくとも１種
（Ｃ）との共重合性をより向上させるためには、有機溶
媒（Ｉ）として、ブタノールおよびペンタノールの少な
くとも１種を用いることが好ましい。また、後述する重
合反応時の発熱による揮発を防ぐためには、有機溶媒
（Ｉ）として、その沸点が４０℃程度以上、好ましくは
１００℃程度以上の溶媒を用いることが望ましく、また
溶媒を除去する際の加熱による眼用レンズ材料の変形を
防ぐためには、有機溶媒（Ｉ）として、その沸点が１５
０℃程度以下の溶媒を用いることが望ましい。したがっ
て、かかる観点からも、重合成分と混合させる有機溶媒
（Ｉ）として、ブタノール（沸点１１７℃）およびペン
タノール（沸点１０２〜１３７℃）の少なくとも１種が
好適に用いられる。
【００５２】前記重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合割
合は、重合成分が有機溶媒（Ｉ）に充分に溶解するよう
にするためには、重合成分と有機溶媒（Ｉ）との重量比
（重合成分／有機溶媒（Ｉ））が７５／２５以下、好ま
しくは７０／３０以下であることが望ましい。また、え
られる重合体中に有機溶媒（Ｉ）が多く残存しすぎて、
後述する有機溶媒（II）への相溶が困難となるおそれを
なくすためには、前記重量比が３０／７０以上、好まし
くは３５／６５以上であることが望ましい。
合は、重合成分が有機溶媒（Ｉ）に充分に溶解するよう
にするためには、重合成分と有機溶媒（Ｉ）との重量比
（重合成分／有機溶媒（Ｉ））が７５／２５以下、好ま
しくは７０／３０以下であることが望ましい。また、え
られる重合体中に有機溶媒（Ｉ）が多く残存しすぎて、
後述する有機溶媒（II）への相溶が困難となるおそれを
なくすためには、前記重量比が３０／７０以上、好まし
くは３５／６５以上であることが望ましい。
【００５３】つぎに、本発明の眼用レンズ材料の製法に
おいて、重合成分と有機溶媒（Ｉ）とを混合してえられ
た混合物を所望の眼用レンズ形状を有する鋳型内に注入
したのち、重合反応を行なって重合体を製造する。
おいて、重合成分と有機溶媒（Ｉ）とを混合してえられ
た混合物を所望の眼用レンズ形状を有する鋳型内に注入
したのち、重合反応を行なって重合体を製造する。
【００５４】前記鋳型は、たとえばコンタクトレンズ形
状、眼内レンズ形状などの所望の眼用レンズ形状を有す
るものであればよい。なお、眼内レンズをえようとする
ばあいには、レンズ部と支持部とが一体化されたワンピ
ース眼内レンズに対応した鋳型を用いてもよく、レンズ
部および支持部それぞれの形状に対応した鋳型を用いて
もよい。
状、眼内レンズ形状などの所望の眼用レンズ形状を有す
るものであればよい。なお、眼内レンズをえようとする
ばあいには、レンズ部と支持部とが一体化されたワンピ
ース眼内レンズに対応した鋳型を用いてもよく、レンズ
部および支持部それぞれの形状に対応した鋳型を用いて
もよい。
【００５５】鋳型内に重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混
合物を注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造
する。かかる重合反応の方法にはとくに限定がなく、通
常の方法を採用することができる。
合物を注入したのち、重合反応を行なって重合体を製造
する。かかる重合反応の方法にはとくに限定がなく、通
常の方法を採用することができる。
【００５６】前記重合反応の方法としては、たとえば前
記ラジカル重合開始剤が配合された重合成分と有機溶媒
（Ｉ）との混合物を、まずたとえば３０〜６０℃程度に
て数時間〜数１０時間加熱して重合させ、ついで１２０
〜１４０℃程度まで数時間〜１０数時間で順次昇温して
重合を完結させる方法（加熱重合法）、前記光重合開始
剤が配合された重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合物
を、たとえば紫外線などの光重合開始剤の活性化の吸収
帯に応じた波長の光線を照射して重合させる方法（光重
合法）、加熱重合法と光重合法とを組合せて重合を行な
う方法などがあげられる。
記ラジカル重合開始剤が配合された重合成分と有機溶媒
（Ｉ）との混合物を、まずたとえば３０〜６０℃程度に
て数時間〜数１０時間加熱して重合させ、ついで１２０
〜１４０℃程度まで数時間〜１０数時間で順次昇温して
重合を完結させる方法（加熱重合法）、前記光重合開始
剤が配合された重合成分と有機溶媒（Ｉ）との混合物
を、たとえば紫外線などの光重合開始剤の活性化の吸収
帯に応じた波長の光線を照射して重合させる方法（光重
合法）、加熱重合法と光重合法とを組合せて重合を行な
う方法などがあげられる。
【００５７】なお、前記加熱重合法を用いるばあいに
は、恒温槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイ
クロ波のような電磁波を照射してもよく、その加熱は段
階的に行なってもよい。また、前記光重合法を用いるば
あいには、前記光重合増感剤をさらに添加してもよい。
は、恒温槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイ
クロ波のような電磁波を照射してもよく、その加熱は段
階的に行なってもよい。また、前記光重合法を用いるば
あいには、前記光重合増感剤をさらに添加してもよい。
【００５８】つぎに、本発明の眼用レンズの製法におい
ては、かくしてえられた重合体を鋳型内から脱離させ、
該重合体を有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有
機溶媒（II）中に浸漬させる。
ては、かくしてえられた重合体を鋳型内から脱離させ、
該重合体を有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有
機溶媒（II）中に浸漬させる。
【００５９】本発明において、このように重合体を有機
溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）に
浸漬させる操作を行なうことに大きな特徴の１つがあ
る。
溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）に
浸漬させる操作を行なうことに大きな特徴の１つがあ
る。
【００６０】えられた重合体中には、重合反応時に用い
た有機溶媒（Ｉ）のほかにも、未反応の重合成分が含ま
れている。しかしながら、かかる重合体を、有機溶媒
（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）中に浸
漬させることにより、該有機溶媒（II）が重合体中に浸
入し、該有機溶媒（II）と、重合体中に含まれた有機溶
媒（Ｉ）とが相溶して重合体中の有機溶媒（Ｉ）が希釈
され、重合体中の未反応の重合成分は、有機溶媒（II）
中に溶出する。
た有機溶媒（Ｉ）のほかにも、未反応の重合成分が含ま
れている。しかしながら、かかる重合体を、有機溶媒
（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有機溶媒（II）中に浸
漬させることにより、該有機溶媒（II）が重合体中に浸
入し、該有機溶媒（II）と、重合体中に含まれた有機溶
媒（Ｉ）とが相溶して重合体中の有機溶媒（Ｉ）が希釈
され、重合体中の未反応の重合成分は、有機溶媒（II）
中に溶出する。
【００６１】したがって、従来のように単に有機溶媒を
用いて溶液重合を行なったばあいとは異なり、本発明に
おいては、重合反応時の未反応の重合成分および有機溶
媒（Ｉ）が重合体中に残留して相分離や白濁を起こすお
それがなく、また有機溶媒（II）が重合体中に残留して
白濁を起こすおそれもなく、えられる眼用レンズ材料の
安全性が向上する。
用いて溶液重合を行なったばあいとは異なり、本発明に
おいては、重合反応時の未反応の重合成分および有機溶
媒（Ｉ）が重合体中に残留して相分離や白濁を起こすお
それがなく、また有機溶媒（II）が重合体中に残留して
白濁を起こすおそれもなく、えられる眼用レンズ材料の
安全性が向上する。
【００６２】有機溶媒（II）は、前記したように、有機
溶媒（Ｉ）を希釈させるために、該有機溶媒（Ｉ）との
相溶性を有する溶媒である。また後述するように、たと
え該有機溶媒（II）が除去されずにわずかでも重合体に
残存していたとしても、つぎの水和処理によって完全に
除去されるように、該有機溶媒（II）は、水溶性を呈す
る溶媒であればよく、さらに揮発性が高く、たとえば１
００℃程度以下の比較的低沸点を有する溶媒であること
が好ましい。
溶媒（Ｉ）を希釈させるために、該有機溶媒（Ｉ）との
相溶性を有する溶媒である。また後述するように、たと
え該有機溶媒（II）が除去されずにわずかでも重合体に
残存していたとしても、つぎの水和処理によって完全に
除去されるように、該有機溶媒（II）は、水溶性を呈す
る溶媒であればよく、さらに揮発性が高く、たとえば１
００℃程度以下の比較的低沸点を有する溶媒であること
が好ましい。
【００６３】有機溶媒（II）の代表例としては、たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパノールなどの炭素数
１〜３のアルコール；アセトン、メチルエチルケトンな
どの炭素数２〜４のケトンなどがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。な
お、かかる有機溶媒（II）の種類と前記有機溶媒（Ｉ）
の種類は同一であってもよく、異なっていてもよく、と
くに限定がない。
ばメタノール、エタノール、プロパノールなどの炭素数
１〜３のアルコール；アセトン、メチルエチルケトンな
どの炭素数２〜４のケトンなどがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。な
お、かかる有機溶媒（II）の種類と前記有機溶媒（Ｉ）
の種類は同一であってもよく、異なっていてもよく、と
くに限定がない。
【００６４】前記有機溶媒（II）のなかでは、有機溶媒
（Ｉ）との相溶性にすぐれ、たとえばとくにケイ素含有
アルキルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロモ
ノマー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少な
くとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの
少なくとも１種（Ｃ）などの重合成分との相溶性にすぐ
れ、未反応のこれらの重合成分が溶出しやすいという観
点から、炭素数１〜３のアルコールおよび炭素数２〜４
のケトンが好ましい。
（Ｉ）との相溶性にすぐれ、たとえばとくにケイ素含有
アルキルアクリレート（Ａ）、ポリシロキサンマクロモ
ノマー（Ｂ）、ヒドロキシアルキルアクリレートの少な
くとも１種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの
少なくとも１種（Ｃ）などの重合成分との相溶性にすぐ
れ、未反応のこれらの重合成分が溶出しやすいという観
点から、炭素数１〜３のアルコールおよび炭素数２〜４
のケトンが好ましい。
【００６５】なお、本発明において、有機溶媒（Ｉ）と
してブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種を
用いるばあい、重合体中のブタノールおよびペンタノー
ルの少なくとも１種の希釈および重合体中のとくにケイ
素含有アルキルアクリレート（Ａ）およびポリシロキサ
ンマクロモノマー（Ｂ）を多く含む未反応の重合成分の
溶出がより効果的に行なわれるという観点から、有機溶
媒（II）としてエタノールおよびプロパノールの少なく
とも１種を用いることが好ましい。このように、ブタノ
ールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性に
すぐれ、またつぎの工程である水和処理時に速やかかつ
容易に除去される水溶性が高いエタノールおよびプロパ
ノールの少なくとも１種を用いることが好ましい。
してブタノールおよびペンタノールの少なくとも１種を
用いるばあい、重合体中のブタノールおよびペンタノー
ルの少なくとも１種の希釈および重合体中のとくにケイ
素含有アルキルアクリレート（Ａ）およびポリシロキサ
ンマクロモノマー（Ｂ）を多く含む未反応の重合成分の
溶出がより効果的に行なわれるという観点から、有機溶
媒（II）としてエタノールおよびプロパノールの少なく
とも１種を用いることが好ましい。このように、ブタノ
ールおよびペンタノールの少なくとも１種との相溶性に
すぐれ、またつぎの工程である水和処理時に速やかかつ
容易に除去される水溶性が高いエタノールおよびプロパ
ノールの少なくとも１種を用いることが好ましい。
【００６６】重合体を有機溶媒（II）に浸漬させる時間
は、重合体の種類などによって異なるので、一概には決
定することができない。かかる時間は、たとえば最終的
にえられる眼用レンズ材料中に含まれる未反応の重合成
分の量が５重量％以下となり、また重合体中の有機溶媒
（Ｉ）が充分に希釈されるのに要する時間、たとえば４
０〜１００分間程度であることが好ましい。
は、重合体の種類などによって異なるので、一概には決
定することができない。かかる時間は、たとえば最終的
にえられる眼用レンズ材料中に含まれる未反応の重合成
分の量が５重量％以下となり、また重合体中の有機溶媒
（Ｉ）が充分に希釈されるのに要する時間、たとえば４
０〜１００分間程度であることが好ましい。
【００６７】また、前記重合体を有機溶媒（II）に浸透
させる際には、有機溶媒（Ｉ）などの有機溶媒（II）中
への溶出性を促進するために、有機溶媒（II）中に、た
とえば後述する方法で通気させてもよい。
させる際には、有機溶媒（Ｉ）などの有機溶媒（II）中
への溶出性を促進するために、有機溶媒（II）中に、た
とえば後述する方法で通気させてもよい。
【００６８】つぎに、本発明の眼用レンズ材料の製法に
おいては、前記重合体を有機溶媒（II）中に浸漬させた
のち、該重合体に後述する水和処理を施す前に、該重合
体を乾燥させることが好ましい。
おいては、前記重合体を有機溶媒（II）中に浸漬させた
のち、該重合体に後述する水和処理を施す前に、該重合
体を乾燥させることが好ましい。
【００６９】このように重合体を乾燥させたばあいに
は、重合体中に残存している可能性を有する有機溶媒
（Ｉ）がより確実に除去され、重合体中に浸入した有機
溶媒（ＩＩ）が充分に除去されるという利点がある。と
くに、有機溶媒（ＩＩ）として低沸点を有するエタノー
ル（沸点７９℃）およびプロパノール（沸点８２℃）の
少なくとも１種を用いたばあい、重合体を乾燥させる
と、これらとケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）と
の共沸効果によって、エタノールおよびプロパノールの
少なくとも１種自体の沸点が低下し、これらの除去がよ
り容易になる。
は、重合体中に残存している可能性を有する有機溶媒
（Ｉ）がより確実に除去され、重合体中に浸入した有機
溶媒（ＩＩ）が充分に除去されるという利点がある。と
くに、有機溶媒（ＩＩ）として低沸点を有するエタノー
ル（沸点７９℃）およびプロパノール（沸点８２℃）の
少なくとも１種を用いたばあい、重合体を乾燥させる
と、これらとケイ素含有アルキルアクリレート（Ａ）と
の共沸効果によって、エタノールおよびプロパノールの
少なくとも１種自体の沸点が低下し、これらの除去がよ
り容易になる。
【００７０】重合体を有機溶媒（II）に浸漬させたの
ち、乾燥させる際の乾燥温度は、有機溶媒（Ｉ）が相溶
した有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよ
く、とくに限定がない。かかる乾燥温度は、短時間で有
機溶媒（II）が充分に除去される温度であることおよび
重合体の変形温度未満であることが好ましく、たとえ
ば、通常、４０〜１１０℃程度であることが好ましい。
ち、乾燥させる際の乾燥温度は、有機溶媒（Ｉ）が相溶
した有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよ
く、とくに限定がない。かかる乾燥温度は、短時間で有
機溶媒（II）が充分に除去される温度であることおよび
重合体の変形温度未満であることが好ましく、たとえ
ば、通常、４０〜１１０℃程度であることが好ましい。
【００７１】前記重合体の乾燥時間は、乾燥温度と同様
に有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよ
く、とくに限定がない。かかる乾燥時間は、通常、５〜
１００分間程度であることが好ましい。
に有機溶媒（II）が充分に除去される程度であればよ
く、とくに限定がない。かかる乾燥時間は、通常、５〜
１００分間程度であることが好ましい。
【００７２】また、前記重合体の乾燥方法としては、た
とえば空気乾燥法、乾燥剤を用いる方法、熱による乾燥
方法、減圧乾燥法などがあげられる。
とえば空気乾燥法、乾燥剤を用いる方法、熱による乾燥
方法、減圧乾燥法などがあげられる。
【００７３】つぎに、必要に応じて乾燥させた重合体に
水和処理を施すことにより、本発明の眼用レンズ材料が
えられる。
水和処理を施すことにより、本発明の眼用レンズ材料が
えられる。
【００７４】ここで、重合体に水和処理を施すことによ
り、たとえわずかでも重合体に、未反応の重合成分およ
び有機溶媒（Ｉ）を含有している可能性がある有機溶媒
（II）が残存していたとしても、かかる有機溶媒（II）
は水溶性であるので、水中に速やかかつ容易に溶出して
しまう。したがって、有機溶媒（II）によって眼用レン
ズ材料に白濁が生じたり、その安全性が低下することが
なく、製造時間も短縮される。
り、たとえわずかでも重合体に、未反応の重合成分およ
び有機溶媒（Ｉ）を含有している可能性がある有機溶媒
（II）が残存していたとしても、かかる有機溶媒（II）
は水溶性であるので、水中に速やかかつ容易に溶出して
しまう。したがって、有機溶媒（II）によって眼用レン
ズ材料に白濁が生じたり、その安全性が低下することが
なく、製造時間も短縮される。
【００７５】前記水和処理を施す方法にはとくに限定が
なく、たとえば蒸留水、生理食塩水、浸透圧やｐＨが適
切に調整された水溶液などの水に重合体を浸漬させる方
法などを採用することができる。
なく、たとえば蒸留水、生理食塩水、浸透圧やｐＨが適
切に調整された水溶液などの水に重合体を浸漬させる方
法などを採用することができる。
【００７６】なお、前記水和処理の際には、水中に溶出
した有機溶媒（II）などが飽和状態となり、時間が経過
するにつれて、重合体からの有機溶媒（II）の溶出量が
減少するおそれがある。したがって、水中の溶出成分を
分散させ、有機溶媒（II）などの水中への溶出性を促進
するために、重合体を浸漬させた水中に通気させること
によって重合体に水和処理を施すことが好ましい。
した有機溶媒（II）などが飽和状態となり、時間が経過
するにつれて、重合体からの有機溶媒（II）の溶出量が
減少するおそれがある。したがって、水中の溶出成分を
分散させ、有機溶媒（II）などの水中への溶出性を促進
するために、重合体を浸漬させた水中に通気させること
によって重合体に水和処理を施すことが好ましい。
【００７７】前記通気させる方法にはとくに限定がな
く、たとえば所定の気体を水中に導入し、それによって
生じた気泡にて、水中の有機溶媒（II）などの少なくと
も一部を気化させて気泡に捕捉させ、気泡が浮上して水
中から外へ放出された際に有機溶媒（II）などを取出す
方法などを採用することができる。
く、たとえば所定の気体を水中に導入し、それによって
生じた気泡にて、水中の有機溶媒（II）などの少なくと
も一部を気化させて気泡に捕捉させ、気泡が浮上して水
中から外へ放出された際に有機溶媒（II）などを取出す
方法などを採用することができる。
【００７８】なお、通気させる気体としては、たとえば
酸素ガス、チッ素ガス、空気、水蒸気などがあげられ
る。
酸素ガス、チッ素ガス、空気、水蒸気などがあげられ
る。
【００７９】さらに、本発明においては、未反応モノマ
ー、有機溶媒（Ｉ）および有機溶媒（II）が重合体中に
残存していることがまったくないように、念のため、前
記水和処理と同時にまたは水和処理後に重合体に加熱処
理を施すことが好ましい。
ー、有機溶媒（Ｉ）および有機溶媒（II）が重合体中に
残存していることがまったくないように、念のため、前
記水和処理と同時にまたは水和処理後に重合体に加熱処
理を施すことが好ましい。
【００８０】水和処理と同時にまたは水和処理後に加熱
処理を施す方法にはとくに限定がなく、たとえば電気加
熱、液浴加熱、ガス加熱などにより煮沸する方法などを
採用することができる。
処理を施す方法にはとくに限定がなく、たとえば電気加
熱、液浴加熱、ガス加熱などにより煮沸する方法などを
採用することができる。
【００８１】水和処理と同時にまたは水和処理後に重合
体に加熱処理を施す際の加熱温度にはとくに限定がな
い。かかる加熱温度は、短時間で残存物が確実に除去さ
れる温度であることおよび重合体の変形温度未満である
ことが好ましく、たとえば、通常、３５〜１００℃程度
であることが好ましい。
体に加熱処理を施す際の加熱温度にはとくに限定がな
い。かかる加熱温度は、短時間で残存物が確実に除去さ
れる温度であることおよび重合体の変形温度未満である
ことが好ましく、たとえば、通常、３５〜１００℃程度
であることが好ましい。
【００８２】前記重合体の加熱時間は、加熱温度と同様
に、残存物が確実に除去される程度であればよく、とく
に限定がない。かかる加熱時間は、通常、１０〜１２０
分間程度であることが好ましい。
に、残存物が確実に除去される程度であればよく、とく
に限定がない。かかる加熱時間は、通常、１０〜１２０
分間程度であることが好ましい。
【００８３】かくして本発明の眼用レンズ材料がえられ
るが、該眼用レンズ材料には、必要に応じて切削加工、
研磨加工などの機械的加工を施してもよい。なお、かか
る機械的加工は、通常、水和処理を施す前の重合体に施
すことが好ましい。
るが、該眼用レンズ材料には、必要に応じて切削加工、
研磨加工などの機械的加工を施してもよい。なお、かか
る機械的加工は、通常、水和処理を施す前の重合体に施
すことが好ましい。
【００８４】本発明の眼用レンズ材料は、透明性にすぐ
れることはもちろんのこと、とくに耐汚染性および柔軟
性にも同時にすぐれたものであり、本発明の製法によれ
ば、このようなすぐれた眼用レンズ材料を容易にうるこ
とができる。
れることはもちろんのこと、とくに耐汚染性および柔軟
性にも同時にすぐれたものであり、本発明の製法によれ
ば、このようなすぐれた眼用レンズ材料を容易にうるこ
とができる。
【００８５】
【実施例】つぎに、本発明の眼用レンズ材料およびその
製法を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
製法を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００８６】実施例１〜３および比較例１〜２ 表１に示す重合成分および重合開始剤を混合した眼用レ
ンズ成分と、表２に示す有機溶媒（Ｉ）（１−ブタノー
ル）とを、表２に示す割合で混合したのち、えられた混
合物をコンタクトレンズ形状を有する鋳型（ポリプロピ
レン製、直径１３．８ｍｍおよび厚さ０．１ｍｍのコン
タクトレンズに対応）内に注入した。
ンズ成分と、表２に示す有機溶媒（Ｉ）（１−ブタノー
ル）とを、表２に示す割合で混合したのち、えられた混
合物をコンタクトレンズ形状を有する鋳型（ポリプロピ
レン製、直径１３．８ｍｍおよび厚さ０．１ｍｍのコン
タクトレンズに対応）内に注入した。
【００８７】ついで、この鋳型を恒温中に移し、水銀ラ
ンプを用いて波長３６０ｎｍの照射光を鋳型に３０分間
照射して３５℃で光重合を行ない、コンタクトレンズ形
状の重合体をえた。
ンプを用いて波長３６０ｎｍの照射光を鋳型に３０分間
照射して３５℃で光重合を行ない、コンタクトレンズ形
状の重合体をえた。
【００８８】えられた重合体を鋳型内から脱離させて乾
燥し、表２に示す水溶性の有機溶媒（II）（２−プロパ
ノール）１００ｍｌ中に６０分間浸漬させたのち、該重
合体を循環乾燥器を用いて１１０℃で６０分間乾燥させ
た。
燥し、表２に示す水溶性の有機溶媒（II）（２−プロパ
ノール）１００ｍｌ中に６０分間浸漬させたのち、該重
合体を循環乾燥器を用いて１１０℃で６０分間乾燥させ
た。
【００８９】ついで、乾燥した重合体を生理食塩水中に
浸漬し、吸水させて水和処理を施し、コンタクトレンズ
をえた。
浸漬し、吸水させて水和処理を施し、コンタクトレンズ
をえた。
【００９０】えられたコンタクトレンズの透明性を以下
の方法にしたがって調べた。その結果を表２に示す。
の方法にしたがって調べた。その結果を表２に示す。
【００９１】（透明性）コンタクトレンズの外観を目視
にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
【００９２】（評価基準） Ａ：曇りがまったくなく、透明性にきわめてすぐれてお
り、コンタクトレンズとして好適である。 Ｂ：わずかに曇りが認められるが、コンタクトレンズと
して問題がない透明性を有する。 Ｃ：白濁が認められ、透明性に劣るため、コンタクトレ
ンズとしての使用が困難である。 Ｄ：白濁しており、透明性にきわめて劣るため、コンタ
クトレンズとしての使用が不可能である。
り、コンタクトレンズとして好適である。 Ｂ：わずかに曇りが認められるが、コンタクトレンズと
して問題がない透明性を有する。 Ｃ：白濁が認められ、透明性に劣るため、コンタクトレ
ンズとしての使用が困難である。 Ｄ：白濁しており、透明性にきわめて劣るため、コンタ
クトレンズとしての使用が不可能である。
【００９３】また、前記と同様の方法で、鋳型中にて直
径約１５ｍｍ、厚さ０．２ｍｍの重合体を作製し、これ
を前記と同様にして乾燥させ、水和処理を施して眼用レ
ンズ材料をえた。
径約１５ｍｍ、厚さ０．２ｍｍの重合体を作製し、これ
を前記と同様にして乾燥させ、水和処理を施して眼用レ
ンズ材料をえた。
【００９４】えられた眼用レンズ材料の柔軟性および耐
汚染性を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表
２に示す。
汚染性を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表
２に示す。
【００９５】（柔軟性）眼用レンズ材料の周辺を固定
し、その中心を、先端の直径が約３ｍｍの球形状の治具
で荷重を加える装置に固定した。
し、その中心を、先端の直径が約３ｍｍの球形状の治具
で荷重を加える装置に固定した。
【００９６】この眼用レンズ材料に約２０ｇ重まで荷重
を加えて停止し、停止直後の応力（Ｓｏ（ｇ／ｍ
ｍ2））を測定した。これを３０秒間放置したのち、そ
の応力（Ｓ（ｇ／ｍｍ2））を測定した。
を加えて停止し、停止直後の応力（Ｓｏ（ｇ／ｍ
ｍ2））を測定した。これを３０秒間放置したのち、そ
の応力（Ｓ（ｇ／ｍｍ2））を測定した。
【００９７】測定したＳｏおよびＳを用い、以下の式に
したがって応力緩和率（％）を算出した。
したがって応力緩和率（％）を算出した。
【００９８】なお、この応力緩和率の値が１５％以上で
あるばあい、眼用レンズ材料は反撥性に乏しく、形状回
復性に劣り、眼用レンズ、とくにソフトコンタクトレン
ズ、眼内レンズとして適切な柔軟性を有するとはいえな
い。 応力緩和率（％）＝｛（Ｓｏ−Ｓ）／Ｓｏ｝×１００
あるばあい、眼用レンズ材料は反撥性に乏しく、形状回
復性に劣り、眼用レンズ、とくにソフトコンタクトレン
ズ、眼内レンズとして適切な柔軟性を有するとはいえな
い。 応力緩和率（％）＝｛（Ｓｏ−Ｓ）／Ｓｏ｝×１００
【００９９】（耐汚染性）オレイン酸０．３ｇ、リノー
ル酸０．３ｇ、トリパルミチン酸４．０ｇ、セチルアル
コール１．０ｇ、パルミチン酸０．３ｇ、スパームアセ
チ４．０ｇ、コレステロール０．４ｇ、パルミチン酸コ
レステロール０．４ｇおよび卵黄レシチン１４．０ｇか
らなる人工眼脂溶液（ｐＨ７の緩衝液）２ｍｌが入った
ガラス瓶中に眼用レンズ材料を入れ、３７℃で５時間振
盪した。
ル酸０．３ｇ、トリパルミチン酸４．０ｇ、セチルアル
コール１．０ｇ、パルミチン酸０．３ｇ、スパームアセ
チ４．０ｇ、コレステロール０．４ｇ、パルミチン酸コ
レステロール０．４ｇおよび卵黄レシチン１４．０ｇか
らなる人工眼脂溶液（ｐＨ７の緩衝液）２ｍｌが入った
ガラス瓶中に眼用レンズ材料を入れ、３７℃で５時間振
盪した。
【０１００】５時間経過後に眼用レンズ材料を取り出
し、これをエタノールとエーテルとの混合溶液（エタノ
ール：エーテル＝３：１（容積比））１ｍｌ内に浸漬し
て眼用レンズ材料に付着した脂質成分の抽出を行なっ
た。
し、これをエタノールとエーテルとの混合溶液（エタノ
ール：エーテル＝３：１（容積比））１ｍｌ内に浸漬し
て眼用レンズ材料に付着した脂質成分の抽出を行なっ
た。
【０１０１】えられた脂質抽出液５００μｌに濃硫酸１
ｍｌを加え、さらにバニリン３ｍｇおよびリン酸２ｍｌ
を加えて眼用レンズ材料の脂質付着量（ｍｇ／ｃｍ2）
を定量した。
ｍｌを加え、さらにバニリン３ｍｇおよびリン酸２ｍｌ
を加えて眼用レンズ材料の脂質付着量（ｍｇ／ｃｍ2）
を定量した。
【０１０２】なお、この脂質付着量の値が１ｍｇ／ｃｍ
2以上であるばあい、眼用レンズ材料は脂質汚れが付着
しやすく、耐汚染性に劣り、眼用レンズとして適切であ
るとはいえない。
2以上であるばあい、眼用レンズ材料は脂質汚れが付着
しやすく、耐汚染性に劣り、眼用レンズとして適切であ
るとはいえない。
【０１０３】なお、表１中の略号は、以下の化合物を示
す。
す。
【０１０４】ＳＫ５０２１：トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルアクリレート ＳＫ６００６：式：
シ）シリルプロピルアクリレート ＳＫ６００６：式：
【０１０５】
【化６】
【０１０６】で表わされる基、ａは２０〜５０の整数を
示す）で表わされるマクロモノマー ２ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２ＨＥＡ ：２−ヒドロキシエチルアクリレート ＥＤＭＡ ：エチレングリコールジメタクリレート Ｄａｒｏｃｕｒ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニル−プロパン−１−オン また、表１中の重合開始剤の量は、重合成分全量１００
部に対する量（部）である。
示す）で表わされるマクロモノマー ２ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２ＨＥＡ ：２−ヒドロキシエチルアクリレート ＥＤＭＡ ：エチレングリコールジメタクリレート Ｄａｒｏｃｕｒ：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニル−プロパン−１−オン また、表１中の重合開始剤の量は、重合成分全量１００
部に対する量（部）である。
【０１０７】さらに、表２中には、有機溶媒（II）をよ
り充分に除去するための重合体の乾燥工程の有無も示し
た。
り充分に除去するための重合体の乾燥工程の有無も示し
た。
【０１０８】
【表１】
【０１０９】
【表２】
【０１１０】表２に示された結果から、実施例１〜３の
コンタクトレンズ（眼用レンズ材料）は透明性にすぐれ
るほか、柔軟性および耐汚染性にも同時にすぐれたもの
であり、コンタクトレンズ（眼用レンズ）として好適な
ものであることがわかる。
コンタクトレンズ（眼用レンズ材料）は透明性にすぐれ
るほか、柔軟性および耐汚染性にも同時にすぐれたもの
であり、コンタクトレンズ（眼用レンズ）として好適な
ものであることがわかる。
【０１１１】一方、ヒドロキシアルキルアクリレートが
用いられていない比較例１では、応力緩和率が２５％と
高く、いちじるしく柔軟性に劣り、眼用レンズ材料とし
て不適切であることがわかる。
用いられていない比較例１では、応力緩和率が２５％と
高く、いちじるしく柔軟性に劣り、眼用レンズ材料とし
て不適切であることがわかる。
【０１１２】また、ヒドロキシアルキルメタクリレート
が用いられていない比較例２では、脂質付着量が１．４
２１ｍｇ／ｃｍ2と多く、いちじるしく耐汚染性に劣
り、眼用レンズ材料として不適切であることがわかる。
が用いられていない比較例２では、脂質付着量が１．４
２１ｍｇ／ｃｍ2と多く、いちじるしく耐汚染性に劣
り、眼用レンズ材料として不適切であることがわかる。
【０１１３】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、透明性にす
ぐれることはもちろんのこと、耐汚染性および柔軟性に
も同時にすぐれたものであり、とくにソフトコンタクト
レンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズなどに好適
に用いることができる。また、本発明の製法によれば、
このようなすぐれた眼用レンズ材料を容易にうることが
できる。
ぐれることはもちろんのこと、耐汚染性および柔軟性に
も同時にすぐれたものであり、とくにソフトコンタクト
レンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズなどに好適
に用いることができる。また、本発明の製法によれば、
このようなすぐれた眼用レンズ材料を容易にうることが
できる。
Claims (12)
- 【請求項１】 （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート
２０〜５０重量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）： 【化１】 （式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28はそ
れぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニ
ル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜１５００の整
数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数である）；Ｕ2
は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分を重合させてえられる重合体
からなる眼用レンズ材料。 - 【請求項２】 ヒドロキシアルキルアクリレートの少な
くとも１種とヒドロキシアルキルメタクリレートの少な
くとも１種との重量比（ヒドロキシアルキルアクリレー
ト／ヒドロキシアルキルメタクリレート）が２０／８０
〜８０／２０である請求項１記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項３】 ケイ素含有アルキルアクリレートがトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート
である請求項１記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項４】 ヒドロキシアルキルアクリレートが炭素
数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキルア
クリレートであり、ヒドロキシアルキルメタクリレート
が炭素数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアル
キルメタクリレートである請求項１記載の眼用レンズ材
料。 - 【請求項５】 ヒドロキシアルキルアクリレートが２−
ヒドロキシエチルアクリレートであり、ヒドロキシアル
キルメタクリレートが２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートである請求項１記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項６】 （Ａ）ケイ素含有アルキルアクリレート
２０〜５０重量％、（Ｂ）一般式（Ｉ）： Ａ1−Ｕ1−（−Ｓ1−Ｕ2−）n−Ｓ2−Ｕ3−Ａ2 （Ｉ） （式中、Ａ1は一般式（II）： Ｙ21−Ｒ31− （II） （式中、Ｙ21はアクリロイルオキシ基、Ｒ31は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ａ2は一般式（III）： Ｙ22−Ｒ34− （III） （式中、Ｙ22はアクリロイルオキシ基、Ｒ34は炭素数２
〜６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）
で表わされる基；Ｕ1は一般式（IV）： −Ｘ21−Ｅ21−Ｘ25−Ｒ32− （IV） （式中、Ｘ21は共有結合、酸素原子またはアルキレング
リコール基、Ｅ21は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このばあ
い、Ｘ21は共有結合であり、Ｅ21はＸ25とウレタン結合
を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系および
芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基
（ただし、このばあい、Ｘ21は酸素原子またはアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ21はＸ21およびＸ25のあいだ
でウレタン結合を形成している）；Ｘ25は酸素原子また
はアルキレングリコール基；Ｒ32は炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）；Ｓ1およ
びＳ2はそれぞれ独立して一般式（Ｖ）： 【化２】 （式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28はそ
れぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフェニ
ル基、Ｋは１〜１５００の整数、Ｌは０〜１５００の整
数であり、Ｋ＋Ｌは１〜１５００の整数である）；Ｕ2
は一般式（VI）： −Ｒ37−Ｘ27−Ｅ24−Ｘ28−Ｒ38− （VI） （式中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基；Ｘ27およ
びＸ28はそれぞれ独立して酸素原子またはアルキレング
リコール基；Ｅ24は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香
族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｅ24はＸ27とＸ28とのあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｕ3は一般式（VII）： −Ｒ33−Ｘ26−Ｅ22−Ｘ22− （VII） （式中、Ｒ33は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ22は共有結合、酸素原子またはアル
キレングリコール基、Ｘ26は酸素原子またはアルキレン
グリコール基、Ｅ22は−ＮＨＣＯ−基（ただし、このば
あい、Ｘ22は共有結合であり、Ｅ22はＸ26とウレタン結
合を形成している）または飽和脂肪族系、脂環式系およ
び芳香族系から選ばれたジイソシアネート由来の２価の
基（ただし、このばあい、Ｘ22は酸素原子またはアルキ
レングリコール基であり、Ｅ22はＸ22およびＸ26のあい
だでウレタン結合を形成している）で表わされる基、ｎ
は１〜１０の整数を示す）で表わされる重合性基が１個
以上のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に結合して
いるポリシロキサンマクロモノマー２０〜５０重量％、
（Ｃ）ヒドロキシアルキルアクリレートの少なくとも１
種およびヒドロキシアルキルメタクリレートの少なくと
も１種１０〜５０重量％、ならびに（Ｄ）２以上の重合
性基を有する架橋性化合物０．０１〜１０重量％を含有
した眼用レンズ用重合成分と、該重合成分を溶解しうる
有機溶媒（Ｉ）とを混合し、えられた混合物を所望の眼
用レンズ形状を有する鋳型内に注入したのち、重合反応
を行なって重合体を製造し、前記鋳型内から脱離させた
重合体を、有機溶媒（Ｉ）との相溶性を有する水溶性有
機溶媒（II）中に浸漬させたのち、前記重合体に水和処
理を施すことを特徴とする眼用レンズ材料の製法。 - 【請求項７】 眼用レンズ用重合成分と有機溶媒（Ｉ）
との重量比（重合成分／有機溶媒（Ｉ））が３０／７０
〜７５／２５である請求項６記載の眼用レンズ材料の製
法。 - 【請求項８】 有機溶媒（Ｉ）が炭素数１〜１２のアル
コールおよび炭素数２〜４のケトンから選ばれた少なく
とも１種である請求項６記載の眼用レンズ材料の製法。 - 【請求項９】 有機溶媒（II）が炭素数１〜３のアルコ
ールおよび炭素数２〜４のケトンから選ばれた少なくと
も１種である請求項６記載の眼用レンズ材料の製法。 - 【請求項１０】 重合体を有機溶媒（II）中に浸漬させ
たのち、該重合体に水和処理を施す前に、該重合体を乾
燥させる請求項６記載の眼用レンズ材料の製法。 - 【請求項１１】 重合体を浸漬させた水中に通気させる
ことによって重合体に水和処理を施す請求項６記載の眼
用レンズ材料の製法。 - 【請求項１２】 水和処理と同時にまたは水和処理後に
重合体に加熱処理を施す請求項６記載の眼用レンズ材料
の製法。
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| JP10034800A JPH11228643A (ja) | 1998-02-17 | 1998-02-17 | 眼用レンズ材料およびその製法 |
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