JP5302981B2 - 親水性表面を有する眼用レンズおよび眼用レンズの製造方法 - Google Patents
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Description
上記一般式(1)で表わされる化合物を用いて表面が親水化処理された眼用レンズ。
該親水化処理が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、[1]に記載の眼用レンズ。
該親水化処理が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、[1]に記載の眼用レンズ。
上記一般式(1)で表わされる化合物が、下記一般式(I)、(II)、(III)および(IV):
上記眼用レンズが酸素透過性ハードコンタクトレンズである[1]〜[4]のいずれかに記載の眼用レンズ。
上記酸素透過性ハードコンタクトレンズが、下記一般式(3)の化合物を重合成分として含む共重合体からなる[5]記載の眼用レンズ。
[7]
上記酸素透過性ハードコンタクトレンズが、一般式(3)で表わされる化合物以外に、フッ素含有(メタ)アクリル系モノマーと架橋モノマーを重合成分として含む共重合体からなる[6]記載の眼用レンズ。
上記眼用レンズがシリコーンを含有するハイドロゲルを含む含水性のソフトコンタクトレンズ、または非含水性のソフトコンタクトレンズである、[1]〜[4]のいずれかに記載の眼用レンズ。
下記一般式(4)で表される化合物を重合成分として含む共重合体からなる[8]記載の眼用レンズ。
該親水化処理工程が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、[10]に記載の眼用レンズの製造方法。
該親水化処理工程が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、[10]に記載の眼用レンズの製造方法。
上記一般式(1)で表わされる化合物が、上記一般式(I)、(II)、(III)および(IV)
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[10]〜[12]のいずれかに記載の眼用レンズの製造方法。
上記プラズマ照射が大気圧下コロナ放電であり、出力が1000W以下で照射時間が60秒以内である、[10]〜[13]のいずれかに記載の方法。
上記プラズマ照射が減圧下グロー放電であり、出力が100W以下で照射時間が5分以内である、[10]〜[13]のいずれかに記載の方法。
上記浸漬工程において浸漬温度が5〜60℃で浸漬時間が60分以内である、[10]〜[13]のいずれかに記載の方法。
上記プラズマ照射が終了してから上記浸漬工程に入るまでの時間が30分以内である、[10]〜[13]のいずれかに記載の方法。
眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、眼用レンズの表面処理方法。
上記水溶液が上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液である、[18]に記載の眼用レンズの表面処理方法。
[親水化処理剤]
本発明では、上記一般式(1)で表される双性イオン化合物を親水化処理剤として使用して眼用レンズの表面処理を行う。この双性イオン化合物は、防汚効果、合成の容易さ、原料費などのコスト面、および安全性の点から、上記一般式(I)、(II)、(III)および(IV)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
[親水化処理方法]
プラズマ照射は、例えば、大気圧下コロナ放電、減圧下グロー放電などにより行うことができる。プラズマ照射が大気圧下コロナ放電である場合、出力が1000W以下で照射時間が60秒以内であることが好ましく、出力が500W以下で照射時間が20秒以内であることがより好ましい。プラズマ照射が減圧下グロー放電である場合、出力が100W以下で照射時間が5分以内であることが好ましく、出力が40W以下で照射時間が1分以内であることがより好ましい。
眼用レンズ材料としては、たとえばケイ素含有アルキル(メタ)アクリレート、ケイ素含有スチレン誘導体、ポリシロキサンマクロモノマーなどのケイ素含有モノマー;フッ素含有アルキル(メタ)アクリレートなどのフッ素含有モノマー;水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート、ジアルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、N−ビニルラクタムなどの親水性モノマー;材料の硬度を調節するためのアルキル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、アルキル−α−メチルスチレンなどのモノマー;重合性不飽和二重結合を2以上有する架橋性モノマーなどを含有した重合成分を、通常の重合法にて重合させて得られた共重合体からなるものが用いられる。とくに、材料自体の酸素透過性および耐汚染性を考慮すると、ケイ素含有モノマーおよび/またはフッ素含有モノマーを含有した重合成分を重合させて得られた共重合体からなる眼用レンズ材料が好適に用いられる。
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン(TMSiSt)55重量部、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(3FEMA)35重量部、エチレングリコールジメタクリレート(EDMA)10重量部を混合し、ここへ重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65)を0.3重量部加え、その他適宜、添加型のUV吸収剤または色素を加えて配合液を調合した。
UV吸収剤:2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール
色素:D&C Green No.6
基材の調製2(含水性シリコーンハイドロジェルレンズ)
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(TMSiMA)25重量部、下記式:
上記式で表されるシリコーンウレタンマクロマー(MAUS)40重量部、2−メトキシエチルアクリレート(MTA)40重量部、フェノキシエチルアクリレート(POEA)20重量部、重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(HMPO)0.2重量部を加え、配合液を調合した。
脱型したレンズをコロナ放電処理装置の台座の上に固定し、放電ワイヤーの下をレンズを潜らせる形で、以下の条件にて処理を行った。
・プラズマ処理装置:春日電機(株)製CORONA GENERATOR MODEL CT-0212
・出力:350W
・照射速度(ワークの移動速度):1cm/sec
・照射高さ:レンズと放電ワイヤーの距離5mm
・処理回数:FC面、BC面共に2〜5回
(レンズへの照射時間は片面5秒程度もしくはそれ以下)
基材の活性化方法 -2-
脱型したレンズを以下の条件にてグロー放電処理した。
・プラズマ処理装置:京都電子計測(株)低温灰化装置 PA-102AT
・出力:30W
・ガス:O2
・ガス流量:0.8Torr
・処理時間:30sec
親水化処理方法
前記基材の活性化方法 -1- または -2- によってプラズマ処理したレンズについて、バイアル瓶中5重量%ないし50重量%の[3−(アクリロイルアミノ)プロピルジメチルアンモニオ]プロピオネート(APDAP)水溶液に、室温下にて1〜30分の範囲で浸漬し、グラフト処理を施した。その後、レンズを取り出し、未反応APDAPを除去するために流水にて洗浄した。酸素透過性ハードコンタクトレンズ及び非含水性シリコーンソフトレンズの場合は、レンズ上の水分を空気で乾燥させて処理を完結させた。含水性シリコーンハイト゛ロシ゛ェルレンス゛の場合は、所定の水和工程を経て、含水状態とした。
酸素透過性ハードコンタクトレンズは5重量%水溶液
含水性シリコーンハイドロジェルレンズは10重量%水溶液および50重量%水溶液
非含水性シリコーンソフトレンズは10重量%水溶液
各種評価試験項目
APDAPによってグラフト重合されたレンズについて、以下の試験を実施した。
1.時間経過に伴う目視による濡れ性と接触角
2.こすり洗い洗浄前後での水濡れ性と表面元素分析(酸素透過性ハードコンタクトレンズのみ)
2)人工涙液による脂質付着性試験
3)摩擦力測定
各種試験方法
1)目視による水濡れ性の評価方法
処理したレンズを適当なホルダーで保持するか、またはピンセットでつまみ、蒸留水をレンズ上に垂らした時の水濡れ性を目視により観察し、以下の通り判定した。なお、処理直後(下記表において「Initial」と表示。)及び7日後に測定した。
A判定:レンズ全体に水が濡れている
B判定:レンズ周辺部または中心部において若干のはじきが見られる
C判定:水溜まりは所々形成されるものの、水を切った際のはじきが速く、はじいている部位が多い。
D判定:完全に水をはじいている
接触角計(協和界面科学(株)製 Drop Master 500)を使用し、マイクロシリンシ゛にて2μLの液滴をレンズに乗せ、その時のレンズ表面と液滴のなす角度を読み取った。なお、処理直後(下記表において「Initial」と表示。)及び7日後に測定した。酸素透過性ハート゛コンタクトレンス゛の場合は、処理後大気中で保存し、含水性シリコーンハイト゛ロシ゛ェルレンス゛と非含水性シリコーンソフトレンス゛は生理食塩液中にて保存し測定した。
X線光電子分光装置(日本電子データム(株)製 JPS-9000MX ESCA photoelectrometer)を使用し、以下の分析条件にて各種表面元素分析を行った。
Setting Voltage : 10 kV
Setting Current : 10 mA
人工涙液(スクアレン、コレステロール、ワックス、コレステロールパルミテート)中に実施例(各基材)のコンタクトレンズを浸漬し、37℃にて16時間振とうしたのち、クロロホルム/メタノール(=70/30)溶液にて30分間抽出を行い、抽出液中の脂質成分をガスクロマトグラフィー/マススペクトロメトリー(GC/MS)にて定量した。なお、人工涙液、抽出液、およびGC/MSDによる操作手順・分析条件等の詳細は、下記のとおりである。
カラム UA1(フロンティア・ラボ(株)製)
100%dimethylpolysiloxane
Inj. 温度 320℃
オーブン 200℃(2min)-(15℃/min)-260℃-(30℃/min)-360℃(2min)
キャリアーガス ヘリウム
流量 2.4mL/min(0〜0.5min)、1.2mL/min(0.5min〜)
検出器 MSD
スプリット 15:1
注入量 2μL
9. 得られたクロマトグラフより、内部標準物質との面積比から、抽出液中の各脂質成分量を算出し、総脂質量を得た。
(株)島津製作所製精密万能試験機AG-IS MS型に、図1に示すような摩擦力測定用装置を取り付け、以下の手順により摩擦力を測定した。
Claims (17)
- 該親水化処理が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、請求項1に記載の眼用レンズ。
- 該親水化処理が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、請求項1に記載の眼用レンズ。
- 上記眼用レンズが酸素透過性ハードコンタクトレンズである請求項1〜3のいずれかに記載の眼用レンズ。
- 上記酸素透過性ハードコンタクトレンズが、一般式(3)で表わされる化合物以外に、フッ素含有(メタ)アクリル系モノマーと架橋モノマーを重合成分として含む共重合体からなる請求項5記載の眼用レンズ。
- 上記眼用レンズがシリコーンを含有するハイドロゲルを含む含水性のソフトコンタクトレンズ、または非含水性のソフトコンタクトレンズである、請求項1〜3のいずれかに記載の眼用レンズ。
- 該親水化処理工程が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、請求項9に記載の眼用レンズの製造方法。
- 該親水化処理工程が、眼用レンズにプラズマを照射する工程と、上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液にプラズマ照射された眼用レンズを浸漬する工程とからなる、請求項9に記載の眼用レンズの製造方法。
- 上記プラズマ照射が大気圧下コロナ放電であり、出力が1000W以下で照射時間が60秒以内である、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- 上記プラズマ照射が減圧下グロー放電であり、出力が100W以下で照射時間が5分以内である、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- 上記浸漬工程において浸漬温度が5〜60℃で浸漬時間が60分以内である、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- 上記プラズマ照射が終了してから上記浸漬工程に入るまでの時間が30分以内である、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- 上記水溶液が上記一般式(1)で表される化合物の0.1〜50重量%水溶液である、請求項16に記載の眼用レンズの表面処理方法。
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