JPH08283345A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 含水率に依存せず、すぐれた酸素透過性や、
良好な機械的強度および柔軟性を有する含水性ソフトコ
ンタクトレンズを提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、ｍは１〜３の
整数、ｎは０または１〜７の整数を示す）で表わされる
フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を含有した重合成分を
重合させてえられた重合体からなる含水性ソフトコンタ
クトレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含水性ソフトコン
タクトレンズに関する。さらに詳しくは、含水率に依存
せず、すぐれた酸素透過性や、良好な機械的強度および
柔軟性を有する含水性ソフトコンタクトレンズに関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンタクトレンズ材料には、硬質
材料と軟質材料とがあり、装用感のよいコンタクトレン
ズをうるためには、一般に、軟質材料が好ましく用いら
れている。前記軟質材料には、水を吸収して膨潤し、軟
質化する含水性の材料と、実質的に非含水性の材料とが
ある。

【０００３】コンタクトレンズをより安全に長時間装用
可能にするためには、角膜により多くの酸素を供給する
必要があり、そのために材料の酸素透過性を高めたり、
レンズの厚さをより小さくすることにより、酸素透過量
を実質的に増大させる方法が採用されている。

【０００４】前記含水性の材料は、素材自体が酸素を透
過させるのではなく、含水した水によって酸素透過性が
付与されるものであり、たとえば「ジャーナル・オブ・
ザ・ブリティッシュ・コンタクト・レンズ・アソシエー
ション」（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌｅｎｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏ
ｎ），１７［１］（１９９４），ｐ．１１〜１８に記載
の「オキシジェン・パーミアビリティー・オブ・コンタ
クト・レンズ・マテリアルズ：エイ・１９９３・アップ
デイト」（ＯＸＹＧＥＮ ＰＥＲＭＥＡＢＩＬＩＴＹ
ＯＦ ＣＯＮＴＡＣＴ ＬＥＮＳ ＭＡＴＥＲＩＡＬ
Ｓ：Ａ １９９３ ＵＰＤＡＴＥ）（ファット（Ｆａｔ
ｔ）およびルーベン（Ｒｕｂｅｎ）著）（以下、Ｆａｔ
ｔらのジャーナルという）でも明らかにされているよう
に、一般に、酸素透過性は含水率に依存することが知ら
れている。したがって、コンタクトレンズの酸素透過性
を高めようとするには、含水率の高い材料が必要とされ
るが、一般に、材料の含水率が高まるにつれて、その機
械的強度が低下するなどの不都合が生じる。

【０００５】また、低含水性の材料においては、レンズ
の厚さをより小さくし、酸素透過量を実質的に増大させ
る試みがなされているが、充分な酸素透過量を供給する
ことができる薄型レンズをうることは、技術的に困難で
ある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、含水率に依存せず、す
ぐれた酸素透過性や、良好な機械的強度および柔軟性を
有する含水性ソフトコンタクトレンズを提供することを
目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
ｍは１〜３の整数、ｎは０または１〜７の整数を示す）
で表わされるフッ素含有スチレン誘導体（Ａ）および
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を含有
した重合成分を重合させてえられた重合体からなる含水
性ソフトコンタクトレンズに関する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の含水性ソフトコンタクト
レンズは、前記したように、一般式（Ｉ）：

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
ｍは１〜３の整数、ｎは０または１〜７の整数を示す）
で表わされるフッ素含有スチレン誘導体（Ａ）および
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を含有
した重合成分を重合させてえられた重合体からなるもの
である。

【００１３】本発明に用いられるフッ素含有スチレン誘
導体（Ａ）は、えられる含水性ソフトコンタクトレンズ
に、含水率に依存しないすぐれた酸素透過性を付与する
とともに、含水性ソフトコンタクトレンズの機械的強度
を向上せしめる成分である。

【００１４】前記フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）は、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物である。なお、かかる
一般式（Ｉ）において、ｎは０または１〜７の整数であ
るが、ｎが７をこえるばあいには、その精製が困難であ
るうえ、フッ素含有アルキレン鎖が長くなりすぎて、え
られる含水性ソフトコンタクトレンズの機械的強度が低
下するので好ましくない。なお、かかるｎは、１〜５の
整数であることが好ましい。

【００１５】前記フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）の代
表例としては、たとえば４−ビニルベンジル−２´，２
´，２´−トリフルオロエチルエーテル、４−ビニルベ
ンジル−３´，３´，３´−トリフルオロプロピルエー
テル、４−ビニルベンジル−４´，４´，４´−トリフ
ルオロブチルエーテル、４−ビニルベンジル−２´，２
´，３´，３´，３´−ペンタフルオロプロピルエーテ
ル、４−ビニルベンジル−２´，２´，３´，３´，４
´，４´，４´−ヘプタフルオロブチルエーテル、４−
ビニルベンジル−３´，３´，４´，４´，５´，５
´，６´，６´，６´−ノナフルオロヘキシルエーテ
ル、４−ビニルベンジル−３´，３´，４´，４´，５
´，５´，６´，６´，７´，７´，８´，８´，９
´，９´，１０´，１０´，１０´−ヘプタデカフルオ
ロデシルエーテルなどがあげられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。これらのな
かでは、えられる含水性ソフトコンタクトレンズの酸素
透過性および機械的強度を向上させる効果が大きいとい
う点から、４−ビニルベンジル−３´，３´，４´，４
´，５´，５´，６´，６´，６´−ノナフルオロヘキ
シルエーテルが好ましい。

【００１６】本発明に用いられるＮ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド（Ｂ）は、えられる含水性ソフトコ
ンタクトレンズに、含水性のコンタクトレンズとして適
度な含水率を付与し、含水させて柔軟性を付与せしめる
成分である。

【００１７】なお、本明細書にいう「〜（メタ）アク
リ」とは、「〜アクリ」および／または「〜メタクリ」
を意味する。

【００１８】前記フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）と
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）との重
量比（フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）／Ｎ，Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド（Ｂ））は、フッ素含有ス
チレン誘導体（Ａ）による酸素透過性および機械的強度
の向上効果を充分に発現させるためには、１０／９０以
上、好ましくは１５／８５以上となるように調整するこ
とが望ましい。また、前記重量比は、Ｎ，Ｎ−ジメチル
（メタ）アクリルアミド（Ｂ）の配合量が相対的に少な
くなって、えられる含水性ソフトコンタクトレンズの含
水率や柔軟性が低下してしまうおそれをなくすために
は、８０／２０以下、好ましくは７５／２５以下となる
ように調整することが望ましい。

【００１９】本発明に用いられる重合成分は、前記フッ
素含有スチレン誘導体（Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチル
（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を含有したものである
が、本発明においては、これらのほかにも、目的とする
含水性ソフトコンタクトレンズの性質に応じて、フッ素
含有スチレン誘導体（Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド（Ｂ）と共重合可能な重合性モノマ
ー（Ｃ）を、適宜重合成分に配合することができる。

【００２０】たとえば、えられる含水性ソフトコンタク
トレンズに親水性を付与したり、含水率を向上させよう
とするばあいには、親水性モノマーを重合性モノマー
（Ｃ）として用いることができる。

【００２１】前記親水性モノマーの代表例としては、た
とえばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プ
ロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸
基含有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；ア
ミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、２−ブチルアミノエチル
（メタ）アクリレートなどのアミノアルキル（メタ）ア
クリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エ
トキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレ
ングリコール（メタ）アクリレートなどのアルコキシ基
含有（メタ）アクリレート；無水マレイン酸；マレイン
酸；マレイン酸誘導体；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられ、こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。

【００２２】たとえば、えられる含水性ソフトコンタク
トレンズの酸素透過性および機械的強度をさらに向上さ
せようとするばあいには、シリコン含有モノマーを重合
性モノマー（Ｃ）として用いることができる。

【００２３】前記シリコン含有モノマーとしては、たと
えばシリコン含有（メタ）アクリレート、シリコン含有
スチレン誘導体、シリコン含有フマレートなどがあげら
れる。

【００２４】前記シリコン含有（メタ）アクリレートの
代表例としては、たとえばトリメチルシロキシジメチル
シリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキ
シジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）
アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキシプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシリル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピルグ
リセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジ
メチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテ
トラメチルジシロキシメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリプロ
ピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレートなどがあげられ
る。

【００２５】前記シリコン含有スチレン誘導体の代表例
としては、たとえば一般式（ＩＩ）：

【００２６】

【化４】

【００２７】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。前記一般式
（ＩＩ）中のｐまたはｒが１６以上の整数であるばあい
には、該シリコン含有スチレン誘導体の精製や合成が困
難となり、さらにはえられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズの硬度が低下する傾向があり、またｑが２以上の整
数であるばあいには、該シリコン含有スチレン誘導体の
合成が困難となる傾向がある。

【００２８】前記一般式（ＩＩ）で表わされるシリコン
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルスチレン、（トリメチルシ
ロキシ）ジメチルシリルスチレン、トリス（トリメチル
シロキシ）シロキシジメチルシリルスチレン、［ビス
（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ］ジメチルシリ
ルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、
ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメ
チルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチル
デカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカ
シロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタ
デカシロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタ
メチルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペン
タメチルジシロキシ）シリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキシビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、トリス［メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ］シリルスチレン、トリメチルシロキ
シビス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリ
ルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシ
ロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキシウンデ
シルメチルペンタシロキシメチルシリルスチレン、トリ
ス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルス
チレン、トリス（トリメチルシロキシヘキサメチル）テ
トラシロキシトリス（トリメチルシロキシ）シロキシト
リメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（トリメチ
ルシロキシ）テトラシロキサニルスチレン、ビス（トリ
デカメチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレンなど
があげられる。

【００２９】また、前記一般式（ＩＩ）で表わされるシ
リコン含有スチレン誘導体以外のシリコン含有スチレン
誘導体の代表例としては、たとえばヘプタメチルシクロ
テトラシロキサニルスチレン、ヘプタメチルシクロテト
ラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、トリプロピルテトラメチルシクロテトラシロキサニ
ルスチレンなどがあげられる。

【００３０】前記シリコン含有フマレートとしては、同
一分子内にフルオロアルキル基とシリコン含有アルキル
基とを有している化合物が、えられる含水性ソフトコン
タクトレンズの酸素透過性を高めるうえで好ましい。

【００３１】前記シリコン含有フマレートの代表例とし
ては、たとえばトリフルオロエチル（トリメチルシリル
メチル）フマレート、トリフルオロエチル（トリメチル
シリルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピル（トリメチルシリルメチル）フマレート、ヘキサフ
ルオロイソプロピル（トリメチルシリルプロピル）フマ
レート、オクタフルオロペンチル（トリメチルシリルメ
チル）フマレート、オクタフルオロペンチル（トリメチ
ルシリルプロピル）フマレート、トリフルオロエチル
（ペンタメチルジシロキサニルメチル）フマレート、ト
リフルオロエチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（ペンタ
メチルジシロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフル
オロイソプロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、オクタフルオロペンチル（ペンタメチ
ルジシロキサニルメチル）フマレート、オクタフルオロ
ペンチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、トリフルオロエチル（テトラメチル（トリメチ
ルシロキシ）ジシロキサニルメチル）フマレート、トリ
フルオロエチル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）
ジシロキサニルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフルオロイソ
プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサニルプロピル）フマレート、オクタフルオロペンチ
ル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニ
ルメチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（テト
ラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、トリフルオロエチル（トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル）フマレート、トリフルオ
ロエチル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（トリス
（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フマレート、ヘ
キサフルオロイソプロピル（トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル）フマレート、オクタフルオロペン
チル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル）フマレートなどがあげら
れる。

【００３２】これらのシリコン含有モノマーは、単独で
または２種以上を混合して用いることができる。また、
かかるシリコン含有モノマーのなかでは、酸素透過性を
低下させずに機械的強度が良好な含水性ソフトコンタク
トレンズを容易にうることができるという点で、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レートで代表されるシリコン含有（メタ）アクリレート
およびトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレンで
代表されるシリコン含有スチレン誘導体が好ましく用い
られる。

【００３３】たとえば、えられる含水性ソフトコンタク
トレンズの硬度を調節し、硬質性または軟質性を付与し
たり、さらに柔軟性を向上させようとするばあいには、
補強モノマーを重合性モノマー（Ｃ）として用いること
ができる。

【００３４】前記補強モノマーの代表例としては、たと
えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−プ
ロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリ
レート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
ト、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状また
は環状のアルキル（メタ）アクリレート；２−エトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）ア
クリレート、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレー
トなどのアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；エ
チルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチ
ル（メタ）アクリレートなどのアルキルチオアルキル
（メタ）アクリレート；スチレン；α−メチルスチレ
ン；メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレ
ン、ｎ−ブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、イソブ
チルスチレン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレ
ン；メチル−α−メチルスチレン、エチル−α−メチル
スチレン、プロピル−α−メチルスチレン、ｎ−ブチル
−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メチルスチレ
ン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペンチル−α−
メチルスチレンなどのアルキル−α−メチルスチレンな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【００３５】また、たとえばえられる含水性ソフトコン
タクトレンズに抗脂質汚染性を付与させようとするばあ
いには、たとえばフルオロアルキル（メタ）アクリレー
ト、フルオロアルキルスチレンなどを重合性モノマー
（Ｃ）として用いることができる。

【００３６】前記フルオロアルキル（メタ）アクリレー
トの代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオ
ロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，
３，３−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリ
レート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチ
ル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘ
キサフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、
２，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビ
ス（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００３７】前記フルオロアルキルスチレンの代表例と
しては、たとえばｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｐ
−ヘプタフルオロプロピルスチレン、ｐ−ペンタフルオ
ロエチルスチレンなどがあげられる。

【００３８】前記フルオロアルキル（メタ）アクリレー
トおよびフルオロアルキルスチレンは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができる。

【００３９】前記重合性モノマー（Ｃ）の配合量は、そ
の種類などに応じて異なり、一概には決定することがで
きないが、相対的にフッ素含有スチレン誘導体（Ａ）お
よびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）の
配合量が少なくなり、えられる含水性ソフトコンタクト
レンズの酸素透過性、機械的強度および柔軟性の向上効
果が充分に発現されなくなるおそれをなくすためには、
かかる重合性モノマー（Ｃ）の配合量は、重合成分の５
０重量％以下、好ましくは４５重量％以下となるように
調整することが望ましい。また、かかる重合性モノマー
（Ｃ）を用いたことによる効果が充分に発現されなくな
るおそれをなくすためには、重合性モノマー（Ｃ）の配
合量は、重合成分の１重量％以上、好ましくは５重量％
以上となるように調整することが望ましい。

【００４０】さらに、本発明においては、えられる含水
性ソフトコンタクトレンズの機械的強度をさらに向上さ
せ、耐久性を付与せしめるために、架橋性モノマーを適
宜重合成分に配合することが好ましい。

【００４１】前記架橋性モノマーの代表例としては、た
とえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ジアリルフマレート、ア
リル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、メタクリロイルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン
酸ジアリル、トリアリルジイソシアネート、Ｎ−ビニル
メチレンピロリドン、４−ビニルベンジル（メタ）アク
リレート、３−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、
２，２−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、１，４−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロ
ピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロ
イルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、
１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、
１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプ
ロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリ
ロイルオキシイソプロピル）ベンゼンなどがあげられ、
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることが
できる。これらのなかでは、えられる含水性ソフトコン
タクトレンズの機械的強度を向上させ、耐久性を付与す
る効果が大きいという点から、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレートおよびビニルベンジル（メタ）ア
クリレートが好ましい。

【００４２】前記架橋性モノマーの配合量は、機械的強
度の向上や耐久性の付与の効果を充分に発現させるため
には、重合成分全量１００部（重量部、以下同様）に対
して０．０１部以上、好ましくは０．０５部以上となる
ように調整することが望ましい。また、えられる含水性
ソフトコンタクトレンズが脆くなるおそれをなくすため
には、かかる架橋性モノマーの配合量は、重合成分全量
１００部に対して５部以下、好ましくは１部以下となる
ように調整することが望ましい。

【００４３】また、本発明においては、含水性ソフトコ
ンタクトレンズに紫外線吸収能を付与するために、重合
性紫外線吸収剤、重合性紫外線吸収色素などを重合成分
として用いることができる。

【００４４】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収剤、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３′−ｔ−ブチルフ
ェニル）−５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなど
のベンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤などがあげ
られ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いる
ことができる。

【００４５】前記重合性紫外線吸収剤の配合量があまり
にも多いばあいには、えられる含水性ソフトコンタクト
レンズのたとえば機械的強度などの物性が低下する傾向
があるので、かかる配合量は、重合成分全量１００部に
対して３部以下、好ましくは０．１〜２部であることが
望ましい。

【００４６】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収色素や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレ
ノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外
線吸収色素などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【００４７】前記重合性紫外線吸収色素の配合量があま
りにも多いばあいには、えられる含水性ソフトコンタク
トレンズのたとえば機械的強度などの物性が低下するう
え、含水性ソフトコンタクトレンズの色が濃くなりすぎ
て透明性が低下し、含水性ソフトコンタクトレンズが可
視光線を透過しにくくなる傾向があるので、かかる配合
量は、重合成分全量１００部に対して３部以下、好まし
くは０．１〜２部であることが望ましい。

【００４８】また、えられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズを着色するために、重合性色素などを重合成分とし
て用いることができる。

【００４９】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）フェニル）アゾ）−２
−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタ
レンなどのアゾ系重合性色素；１，５−ビス（（メタ）
アクリロイルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１
−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アン
トラキノン、４−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイ
ルアミド）−９，１０−アントラキノンなどのアントラ
キノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル（メ
タ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メタ）
アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、（メ
タ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ銅フ
タロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素など
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。

【００５０】前記重合性色素の配合量があまりにも多い
ばあいには、えられる含水性ソフトコンタクトレンズの
たとえば機械的強度などの物性が低下するうえ、含水性
ソフトコンタクトレンズの色が濃くなりすぎて透明性が
低下し、含水性ソフトコンタクトレンズが可視光線を透
過しにくくなる傾向があるので、かかる配合量は、重合
成分全量１００部に対して１部以下、好ましくは０．０
０１〜０．５部であることが望ましい。

【００５１】前記フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）およ
びＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）をは
じめとした重合成分は、その配合量を適宜調整して重合
に供せられる。

【００５２】すなわち、本発明では、フッ素含有スチレ
ン誘導体（Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリ
ルアミド、さらに必要に応じて重合性モノマー（Ｃ）、
架橋性モノマーなどの重合成分を、前記配合量の範囲内
で所望量を調整し、たとえばこれにラジカル重合開始剤
を添加して通常の方法で重合することにより、重合体を
うることができる。

【００５３】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を配合したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか（熱重合）、マイクロ波、紫外線、
放射線（γ線）などの電磁波を照射するかして重合を行
なう方法である。熱重合させるばあいには、段階的に昇
温させてもよい。重合は塊状重合法によってなされても
よいし、溶媒などを用いた溶液重合法によってなされて
もよく、またその他の方法によってなされてもよい。

【００５４】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の配合量は、重合成分全量１００部に対して０．０
０２〜２部、好ましくは０．０１〜１部であることが望
ましい。

【００５５】本発明において、ソフトコンタクトレンズ
に成形する方法としては、当業者が通常行なっている成
形方法を採用することができる。かかる成形方法として
は、たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法などがあ
る。切削加工法は、重合を適当な型または容器中で行な
い、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）をえたの
ち、切削加工、研磨加工などの機械的加工により所望の
形状に加工し、成形品をうる方法である。また鋳型法
は、所望のコンタクトレンズの形状に対応した型のなか
で前記重合成分の重合を行なって成形物をえ、必要に応
じて機械的に仕上げ加工を施し、成形品をうる方法であ
る。

【００５６】また、これらの方法とは別に、たとえばレ
ンズ材料（重合体）に硬質ポリマーを与えるモノマーを
含浸させ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体
をより硬質化し、切削加工を施し、所望の形状に加工し
た成形品から硬質ポリマーを除去し、レンズ材料からな
る成形品をうる方法（特開昭６２−２７８０２４１号公
報、特開平１−１１８５４号公報）なども本発明におい
て適用することができる。

【００５７】つぎに、前記のようにしてえられた成形品
を、蒸留水、生理食塩水、浸透圧やｐＨが適切に調整さ
れた水溶液などに浸漬することによって水和させ、含水
性ソフトコンタクトレンズとすることができる。

【００５８】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、含水率に依存せず、すぐれた酸素透過性や、良好な
機械的強度および柔軟性を有し、さらには各重合成分の
配合割合を調整することによって、含水率、機械的強度
および柔軟性を任意に調節することができるものであ
り、目的に応じたコンタクトレンズとすることができ
る。

【００５９】

【実施例】つぎに、本発明の含水性ソフトコンタクトレ
ンズを実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

【００６０】実施例１ 重合成分として４−ビニルベンジル−３´，３´，４
´，４´，５´，５´，６´，６´，６´−ノナフルオ
ロヘキシルエーテル４０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド６０部およびエチレングリコールジメタクリレー
ト０．３部の混合物を用い、かかる重合成分全量１００
部に対して、重合開始剤として２，２´−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）を０．１部添加し
て溶解させたのち、内径１４ｍｍのガラス製の試験管に
注入した。

【００６１】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３０℃で２４時間、４０℃で１６時間、５０℃
で８時間加熱したのち、循環式乾燥機内に移した。つい
で、かかる循環式乾燥機内で５０℃で５時間保ち、１．
５時間あたり１０℃の割合で１２０℃まで昇温させて３
時間保持して重合を行なった。こののち、室温まで徐々
に冷却し、棒状の重合体をえた。

【００６２】えられた重合体に切削研磨加工を施して所
望の厚さおよび直径約１２ｍｍの試験片を作製し、各物
性を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表１に
示す。

【００６３】（イ）突抜強度 （ｉ）突抜荷重 突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径１／１６
インチの押圧針をあて、試験片の破断時の突抜荷重
（ｇ）を測定した。ただし、表１中の値は、試験片の厚
さを０．２ｍｍに換算したときの値である。

【００６４】（ｉｉ）伸び率 前記（ｉ）突抜荷重の測定時において、試験片の破断時
の伸び率（％）を測定した。

【００６５】（ロ）ゴム硬度 厚さ４ｍｍの両面が平滑な試験片を、蒸留水中に２週間
浸漬させて水和処理したのち、ＪＩＳ Ｋ ６３０１
「加硫ゴム物理試験方法」のスプリング式硬さ試験（Ａ
型）に準拠して２５℃でのゴム硬度（単位なし）を測定
した。

【００６６】（ハ）含水率 ３５℃における厚さ１ｍｍの試験片の含水率（重量％）
を次式に基づいて求めた。

【００６７】 含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗｏ）／Ｗ｝×１００ ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態での試験片の重
量（ｇ）、Ｗoは水和処理後、乾燥器中にて乾燥した乾
燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【００６８】（ニ）酸素透過係数 （ｉ）実測値 理化精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にて厚さ０．２ｍｍの試
験片の酸素透過係数を測定した。なお、酸素透過係数の
単位は（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨ
ｇ））であり、表１中に記載の酸素透過係数は、本来の
値に１０¹¹を乗じた数値である。

【００６９】（ｉｉ）計算値 Ｆａｔｔらのジャーナルに記載の式： Ｄｋ＝２．０Ｅ−１１ｅｘｐ（０．０４１１×含水率
（重量％）） に基づいて求めた。

【００７０】実施例２〜１６および比較例１〜２ 実施例１において、重合成分の組成を表１に示すように
変更したほかは、実施例１と同様にして重合を行ない、
えられた重合体から試験片を作製した。

【００７１】えられた試験片について、各物性を実施例
１と同様にして調べた。その結果を表１に示す。

【００７２】なお、表１中の各略号は、以下のモノマー
を示す。

【００７３】ＦＳｔ ：４−ビニルベンジル−３´，
３´，４´，４´，５´，５´，６´，６´，６´−ノ
ナフルオロヘキシルエーテル ＤＭＡＡ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ６ＦＰ ：２，２，２，２´，２´，２´−ヘキサフ
ルオロイソプロピルメタクリレート Ｓｉ４ＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート ＳｉＳｔ ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチ
レン Ｎ−ＶＰ ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＥＤＭＡ ：エチレングリコールジメタクリレート ＶＢＭＡ ：ビニルベンジルメタクリレート

【００７４】

【表１】

【００７５】表１に示された結果から、種々の含水率を
有する実施例１〜１６でえられた重合体の酸素透過係数
の実測値は、含水率に基づいて求められた計算値と比べ
て、いずれも格段に大きいことがわかる。すなわち、実
施例１〜１６でえられた重合体は、いずれも含水率に依
存せずに、すぐれた酸素透過性を有するものであること
がわかる。

【００７６】これに対して、比較例１でえられた重合体
の酸素透過係数の実測値は、含水率に基づいて求められ
た計算値よりも小さく、また比較例２でえられた重合体
の酸素透過係数の実測値と計算値とはほとんど同じであ
る。すなわち、比較例１〜２でえられた重合体は、その
酸素透過性が含水率に依存したものであることがわか
る。

【００７７】さらに、実施例１〜１６でえられた重合体
は、良好な機械的強度を有するほか、ゴム硬度が７０よ
りも低く、良好な柔軟性を有し、また重合成分の配合割
合を適宜調整することによって、含水率、機械的強度お
よび柔軟性を任意に調節することができるものであるこ
とがわかる。

【００７８】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、含水率に依存せず、すぐれた酸素透過性や、良好な
機械的強度および柔軟性を有し、さらに重合成分の配合
割合を調整することによって、含水率、機械的強度およ
び柔軟性を任意に調節することができるので、目的に応
じたコンタクトレンズとされるといった効果を奏する。

フロントページの続き (72)発明者 岩田 典子 愛知県春日井市高森台五丁目１番10 株式 会社メニコン内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、ｍは１〜３の
   整数、ｎは０または１〜７の整数を示す）で表わされる
   フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチ
   ル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）を含有した重合成分を
   重合させてえられた重合体からなる含水性ソフトコンタ
   クトレンズ。
2. 【請求項２】 フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）とＮ，
   Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド（Ｂ）との重量比
   （フッ素含有スチレン誘導体（Ａ）／Ｎ，Ｎ−ジメチル
   （メタ）アクリルアミド（Ｂ））が１０／９０〜８０／
   ２０である請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレン
   ズ。
3. 【請求項３】 重合成分がフッ素含有スチレン誘導体
   （Ａ）およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド
   （Ｂ）と共重合可能な重合性モノマー（Ｃ）を含有した
   ものである請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレン
   ズ。
4. 【請求項４】 重合性モノマー（Ｃ）がシリコン含有
   （メタ）アクリレートまたはシリコン含有スチレン誘導
   体である請求項３記載の含水性ソフトコンタクトレン
   ズ。
5. 【請求項５】 重合性モノマー（Ｃ）の配合量が重合成
   分の５０重量％以下である請求項３記載の含水性ソフト
   コンタクトレンズ。
6. 【請求項６】 重合成分が架橋性モノマーを含有したも
   のである請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレン
   ズ。
7. 【請求項７】 架橋性モノマーの配合量が重合成分全量
   １００重量部に対して０．０１〜５重量部である請求項
   ６記載の含水性ソフトコンタクトレンズ。