JPH11228545A - 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 - Google Patents

新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤

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JPH11228545A
JPH11228545A JP403996A JP403996A JPH11228545A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A
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ring
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Jun Sato
純 佐藤
Yasuo Kondo
康夫 近藤
Yoshihiro Kudo
佳宏 工藤
Takumi Mikashima
巧 三ケ島
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Hiroshi Oya
博司 大宅
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Shigeru Sasabe
繁 笹部
Takashi Furusato
孝 古里
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規殺菌、殺虫剤の提供。 【解決手段】式(I): 【化1】 〔式中、Xは塩素原子等を表し、R1は水素原子、C1
−C6 アルキル基等を表し、R2は水素原子、C1 −C
6 アルキル基、置換されていても良いフェニル基等を表
し、またR1とR2は炭素原子、酸素原子、水素原子、
硫黄原子および窒素原子を含んでも良い3〜8員環を形
成していても良く、R3はC1 −C8 アルキル基、C3
−C6 シクロアルキル基等を表す。〕で表される化合物
を有効成分として含有する殺菌、殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジン誘
導体および該誘導体を有効成分として含有する殺菌、殺
虫剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】従来から、重要作物、例えば
イネ、果樹、野菜、小麦、トウモロコシ、大豆、棉、ビ
ート等を病原菌から守り、これらの重要作物の生産性を
高める為に多くの殺菌剤が実用化されてきた。これらの
剤は、作用機構の特異性によって、非選択的殺菌剤と選
択的殺菌剤の2つに大別することができる。さらに、各
々の中で、薬の施用方法によって種子処理型、水面施用
型、土壌施用(土壌混和処理、土壌潅注処理)型、茎葉
散布型等に分類することができる。
【0003】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が21世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる病害を経済的、か
つ効率良く予防、治病あるいは防除できる殺菌剤の開発
は、以前に比べて増々必要となっている。 このような
殺菌剤として以下のような条件を備えた薬剤の開発が切
望されている。
【0004】低薬量で高い殺菌効果を有するもの(特に
環境保護の観点から出来るだけ低薬量施用によって病原
菌を防除、阻止することが必要である。)、適度な残効
性を有するもの(近年、残留の長い薬物が問題となって
おり、施用後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。)、EBIs耐性菌に効力を示すもの(現在、多く
使用されているエルゴステロール阻害剤に対する耐性菌
出現が問題となっており、これらに効くことは重要であ
る。)、薬剤処理回数が少いもの(農業従事者にとって
繁雑な防除作業の回数をできるだけ少くすることは重要
である。)、病原菌防除対象が広範なもの(多くの菌に
対して、1つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。)、予防及び治病効果を併せ持つもの(両者を併
せ持つことにより、より強力な殺菌効果が得られ
る。)、さらに浸透移行的防除効力を有することが好ま
しい。しかしながら、既存の殺菌剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
る為に研究を続けた結果、式(I):
【0006】
【化7】
【0007】〔式中、Xは塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表し、R1は水素原子、ホルミル基、C1−C
6 アルキル基、C1−C6 ハロアルキル基、C3 −C8
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基、C3 −C8
ルキニル基またはC3 −C6 シクロアルキル基を表し、
R2は水素原子、C1 −C6 アルキル基、置換されてい
ても良いフェニル基〔置換基はハロゲン原子、SO2
3 、SCH3 、C1 −C 8 アルキル基、C1 −C8
ルコキシ基、C1 −C8 アルコキシ(C1 −C8 )アル
コキシ基、C1 −C4 ハロアルコキシ基、C1 −C4
ロアルキル基、N(CH3 2 、フェノキシ基、フェニ
ル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、
ベンゼンスルホニル基、NO2 、CN、CO2 −(C1
−C4 アルキル)基から任意に選択される〕、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、−Q−置換フェニル基(Q
はC1 −C6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン
原子、SO2 CH3 、SCH3、C1 −C8 アルキル
基、C1 −C8 ハロアルコキシ基、SCF3基、C1
8 アルコキシ(C1 −C8 )アルコキシ基、C1 −C
8 アルコキシ基、C1 −C4 ハロアルキル基、N(CH
3 2 、NO2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホ
ニル基、CN、CO 2 −(C1 −C4 アルキル)基から
任意に選択される。)、−Q−置換ヘテロ環(QはC1
−C6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾー
ル環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラ
ゾール環、イソオキサゾール環またはイミダゾール環を
表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、C1 −C8
ルキル基、C1 −C8 アルコキシ基、C1 −C4 ハロア
ルキル基、フェニル基、フェノキシ基、NO2 、CN、
CO2 −(C1 −C4 アルキル) 基、SCH3 、N
(CH3 2 、SO2 CH 3 から任意に選択され
る。)、−Q−O−置換フェニル基(QはC1 −C6
分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フ
ェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、SO2
3 、SCH3 、C1 −C8 アルキル基、C1 −C 8
ロアルコキシ基、C1 −C8 アルコキシ基、C1 −C8
アルコキシ(C1 −C8 )アルコキシ基、C1 −C4
ロアルキル基、N(CH3 2 、NO2 、フェノキシ
基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベン
ゾイル基、ベンゼンスルホニル基、CN、CO2 −(C
1 −C4 アルキル)基から任意に選択される。)、−Q
−O−置換ヘテロ環(QはC1 −C6 の分岐していても
良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジ
ン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリダジン環、ピ
ラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イソオキサゾ
ール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基
はハロゲン原子、C1 −C 8 アルキル基、C1 −C8
ルコキシ基、C1 −C4 ハロアルキル基、フェニル基、
フェノキシ基、NO2 、CN、CO2 −(C1 −C4
ルキル)基、SCH 3 、N(CH3 2 またはSO2
CH3から任意に選択される。)、C3 −C8ハロアルケ
ニル基、−Q−N(R8)−置換フェニル基(QはC1
−C6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
1 −C6 アルキル基、C1 −C6 アルコキシ基から任
意に選択され、R8は水素原子またはC1 −C4アルキ
ル基を表す。)、C3 −C8 ハロアルキニル基または
【0008】
【化8】
【0009】を表す(但し上記式中、R4,R5はそれ
ぞれ独立して分岐していても良い飽和または不飽和C1
−C6アルキル基を表し、R6、R7はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、C1 −C4 ハロアルキル基、C1 −C
4 ハロアルコキシ基、C1 −C 6アルキル基またはC1
−C6アルコキシ基を表す。)。 尚、R1とR2は炭
素原子、酸素原子、水素原子、硫黄原子および窒素原子
を含んでも良い3〜8員環を形成していても良い。R3
はC1 −C10 アルキル基、C3 −C6 シクロアルキル
基、C3 −C6 シクロアルキル(C1 −C4 )アルキル
基、C3 −C6 ハロシクロアルキル基、C1 −C4アル
キル(C3 −C8 )シクロアルキル基、C3−C10 アル
ケニル基、C1 −C6ハロアルキル基、C3 −C10 アル
キニル基、C1 −C2 スルホニル(C1 −C4)アルキ
ル基、C1 −C6アルコキシ(C1 −C6)アルキル基ま
たはC1 −C4 アルキルチオ(C3 −C6 )シクロアル
キル基を表す。〕で示される新規ピリミジン化合物及び
これらの塩(但し、これらの化合物に光学異性体、ジア
ステレオマー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞ
れの混合物及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包
含する。)を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤を見出すにいたった。
【0010】また驚くべきことに本発明化合物は殺菌活
性の他に優れた殺虫活性も奏する。従来このような化学
構造を持った殺虫剤は全く知られておらず、本発明化合
物は新規殺虫剤としても大変有用である。本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。
【0011】次に、本発明化合物の対象となる植物病害
としては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
(Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)
【0012】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、
【0013】ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cuben
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)
【0014】ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solan
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
【0015】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。また前述の
ように本発明化合物は低い薬剤濃度で各種の有害な害虫
に対して効力を示す。その害虫としては、例えば、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノメイ
ガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、
チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッドワ
ーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミー
ワーム、コーンイヤーワーム、サザンコーンルートワー
ム、ノーザンコーンルートワーム、ウェスタンコーンル
ートワーム等の農業害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、
カンザワハダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、
チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、
コクゾウムシ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等
の貯穀害虫、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、
シラミ等の家畜害虫、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダ
ニ等の屋内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動
物等が挙げられる。すなわち、本発明化合物は直翅目、
半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目
およびダニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る本発明化合物の多くは1995年5月11日国際公開のPCT特
許出願、WO95/12582号公報に優れた除草作用を有する化
合物として記載されているが、当該公報にはこれら化合
物が優れた殺菌、殺虫作用を有するという知見は全く開
示されておらず、本発明の用途は当該公報からは到底予
期しえないものである。また本願明細書には当該明細書
に開示されていない多くの新規化合物も包含されてい
る。
【0016】
【発明の実施の形態】本発明化合物は例えばスキーム1
〜3に示す方法によって合成できる
【0017】
【化9】
【0018】
【化10】
【0019】
【化11】
【0020】(スキーム1〜3のXまたはR3は前記と
同様の意味を表し、Ra、RbはそれぞれC1 −C3
ルキル基を表す。Halはハロゲン原子を表し、Lはメ
タンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基、トリフ
ルオロメチルスルホニル基等の脱離基を表し、Nu:は
窒素原子を含む求核剤を表す。)。 (1) スキーム1の合成経路は、2,4−ジカルボニ
ル化合物(II)にオルトギ酸エステル誘導体を反応させ
て3−アルコキシメチレン−2,4−ジカルボニル誘導
体(III)とし、これにホルムアミジン類を反応させ5−
アシルピリミジン誘導体(V)を製造する方法を表す。
【0021】(2) スキーム2の合成経路は、2,4
−ジカルボニル化合物(II)にN,N−ジメチルホルム
アミドジアルキルアセタール又はtert−ブトキシ−
ビス(ジメチルアミノ)メタンを反応させて3−ジメチ
ルアミノメチレン−2,4−ジカルボニル誘導体(IV)
とし、これにホルムアミジン類を反応させ5−アシルピ
リミジン誘導体(V)を製造する方法を表す。
【0022】(3) スキーム3の合成経路(V→VI→
VII →IX)は、5−アシルピリミジン誘導体(V)を適
当な還元方法、例えばNaBH4 、BH3 、BH3 アミ
ン錯体等の試薬還元あるいは不斉還元剤によって対応す
るアルコール(VI)を製造する方法を示す。得られたア
ルコール(VI)がラセミ体の場合、必要に応じて、適当
な不斉分割手段によって、それぞれの光学活性アルコー
ルを得ることができる。アルコール(VI)は、脱離基を
塩基存在下導入し化合物(VII)へと導かれる。VII と求
核剤Nu:を反応させ化合物(IX)を製造する方法を示
す。
【0023】合成経路(VI→VIII→IX)は、アルコール
(VI)を適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、
5−塩化リン、塩化チオニル、濃塩酸などと反応させ対
応するハロゲン化合物(VIII)を合成する方法を示す。
VIIIと求核剤Nu:を反応させ化合物(IX)を製造する
方法を示す。以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
【0024】
【実施例】〔実施例1〕 1−クロル−4−シクロプロピル−1,1−ジフルオロ
−2,4−ブタンジオンの合成
【0025】
【化12】
【0026】1リットルのエーテル中にナトリウムメト
キシド74.8gを加え、0℃で撹拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート200gの300mlエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン1
06gの300mlエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で8時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に6規定塩酸300mlを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物235.9gを得た。
【0027】nD 20.6 1.4788 〔実施例2〕 1−クロル−4−シクロプロピル−3−エトキシメチレ
ン−1,1−ジフルオロ−2,4−ブタンジオンの合成
【0028】
【化13】
【0029】1−クロル−4−シクロプロピル−1,1
−ジフルオロ−2,4−ブタンジオン235.9g、オ
ルトギ酸エチル266.4g、無水酢酸367.2gの
混合物を12時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し28
0.3gの目的物(粗物)を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。 〔実施例3〕 4−クロルジフロルメチル−5−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジンの合成
【0030】
【化14】
【0031】1リットルのエタノール中にナトリウムメ
トキシド71.9gを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
121.2gを加えた。その混合物に氷冷下、1−クロ
ル−4−シクロプロピル−3−エトキシメチレン−1,
1−ジフルオロ−2,4−ブタンジオン280gをゆっ
くり滴下した。1時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水500mlを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキ
サン=1/1)で精製し、101gの目的物を得た。
【0032】nD 20.5 1.4998 〔実施例4〕 4−クロルジフロルメチル−5−(1−ヒドロキシ−シ
クロプロピルメチル)ピリミジンの合成
【0033】
【化15】
【0034】エタノール100ml中に4−クロルジフ
ロルメチル−5−シクロプロピルカルボニルピリミジン
70gを加え、更に水冷下でt−ブチルアミン・ボラン
錯体15gを加え、室温で2時間撹拌した。次にアセト
ン30mlを加え室温で1時間撹拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水100mlを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し45gの目的物を得た。 nD 20.5 1.502
0 〔実施例5〕 4−クロルジフロルメチル−5−(1−クロル−1−シ
クロプロピルメチル)ピリミジンの合成
【0035】
【化16】
【0036】4−クロロジフルオロメチル−5−(1−
ヒドロキシ−1−シクロプロピルメチル)ピリミジン7
g、塩化チオニル10ml、クロロホルム50mlの混
合物を1時間加熱還流した。次に溶媒および過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去して得られた粗物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/
ヘキサン=1/1)で精製し、粘性液体の目的物を5g
得た。
【0037】nD 21.3 1.5076 〔実施例6〕 4−クロルジフロルメチル−5−(1−モルホリノ−1
−シクロプロピルメチル)ピリミジン(化合物No.
2)の合成
【0038】
【化17】
【0039】4−クロロジフルオロメチル−5−(1−
クロル−1−シクロプロピルメチル)ピリミジン0.5
g、モルホリン1g、イソプロピルアルコール20ml
の混合物を1時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物を分取薄層クロマトグラフィー(アル
ミナ、展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=7/3)で
精製し、粘性液体の目的物0.45gを得た。 〔実施例7〕 4−クロルジフロルメチル−5−(1−ベンジルアミノ
−1−シクロプロピルメチル)ピリミジン(化合物N
o.1)の合成
【0040】
【化18】
【0041】イソプロピルアルコール20ml中に4−
クロルジフロルメチル−5−(1−クロル−1−シクロ
プロピルメチル)ピリミジン0.5gを溶かす。ベンジ
ルアミン2mlを加え1時間加熱還流を行った。溶媒を
減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー(アル
ミナ、展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=7/3)で
精製し、0.57gの目的物を得た。 〔実施例8〕 1−クロル−3−エトキシメチレン−1,1−ジフルオ
ロ−2,4−ヘプタンジオンの合成
【0042】
【化19】
【0043】1−クロル−1,1−ジフルオロ−2,4
−ヘプタンジオン5g、オルトギ酸エチル4.5g、無
水酢酸5.4gの混合物に触媒量の塩化亜鉛を添加し、
125℃で1.5時間加熱還流後、ディーンスタークで
溶媒を留去しながらさらに4時間反応を続けた。反応終
了後、溶媒を減圧留去し、5.3gの目的物(粗物)を
得た。 〔実施例9〕 4−クロルジフルオロメチル−5−〔1−(2−フルオ
ロフェネチルアミノ)ブチル〕ピリミジン(化合物N
o.96)の合成
【0044】
【化20】
【0045】2−フルオロフェネチルアミン0.54
g、トリエチルアミン2mlを乾燥したメタノール10
mlに溶かした後、4−クロロジフルオロメチル−5−
(1−クロロブチル)ピリミジン0.9gを加え、室温
で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を
加え酢酸エチルで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去し、粗物を分取薄層クロマトグ
ラフィー(シリカゲル、展開溶媒:クロロホルム)で精
製し目的物0.84gを液体で得た。
【0046】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式、スペクトルデータ及び物性を前記実施例を含
め第1−1,1−2表に示す。 〔第1−1表〕
【0047】
【化21】
【0048】
【表1】 ──────────────────────────────────── 化合物No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 1 Cl H CH2 Ph Prcyclo 2 Cl morphorino Prcyclo 3 Cl 4−phenylpiperazinyl Prcyclo 4 Cl heptamethyleneimino Prcyclo 5 Cl 2,6 −dimethylmorphorino Prcyclo 6 Cl H 2−Cl−benzyl Prcyclo 7 Cl H 3−Cl−benzyl Prcyclo 8 Cl H 4−Cl−benzyl Prcyclo 9 Cl H 4−Me−benzyl Prcyclo 10 Cl H 2−Cl−phenetyl Prcyclo 11 Cl H 2,4 −Cl2 −benzyl Prcyclo 12 Cl 3,3 −Me2 −piperidino Prcyclo 13 Cl H CH(Ph)2 Prcyclo 14 Cl Me CH2 Ph Prcyclo 15 Cl H CH2 Ph Pr 16 Cl H H Prcyclo 17 Cl H Et Prcyclo 18 Cl H・HCl Me Prcyclo 19 Cl H Me Prcyclo 20 Cl Me Me Prcyclo 21 Cl H CH2 Ph Priso 22 Cl H 4−MeO−benzyl Prcyclo 23 Cl H 4−CF3 −benzyl Prcyclo ────────────────────────────────────
【0049】
【表2】 ──────────────────────────────────── 化合物NO. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 24 Cl H 4−Butert−benzyl Prcyclo 25 Cl H 4−F−benzyl Prcyclo 26 Cl H 4−Br−benzyl Prcyclo 27 Cl H CH2CH20-(2,4,6-Cl3-Ph) Prcyclo 28 Cl H 3,4−Cl2 −benzyl Prcyclo 29 Cl H 4−Cl−phenethyl Prcyclo 30 Cl H 3,4−(MeO)2−phenethyl Prcyclo 31 Cl H (2−pyridyl)methyl Prcyclo 32 Cl H 4−Cl−α−Me−benzyl Prcyclo 33 Cl H 4−Me2 N−benzyl Prcyclo 34 Cl H 3−MeO−benzyl Prcyclo 35 Cl H 4−NO2 −benzyl Prcyclo 36 Cl H 2−Me−benzyl Prcyclo 37 Cl H trans-cynnamyl Prcyclo 38 Cl H 2,4−Cl2 −phenethyl Prcyclo 39 Cl H 3−Cl−phenethyl Prcyclo 40 Cl H (3−pyridyl)methyl Prcyclo 41 Cl H (4−pyridyl)methyl Prcyclo 42 Cl H 2,5−Cl2 −benzyl Prcyclo 43 Cl H 4−Cl−2−F−benzyl Prcyclo 44 Cl H 4−CF3 O−benzyl Prcyclo 45 Cl H 4−MeO−phenethyl Prcyclo 46 Cl H 3−F−benzyl Prcyclo ────────────────────────────────────
【0050】
【表3】 ──────────────────────────────────── 化合物No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 47 Cl H 3−CF3 −benzyl Prcyclo 48 Cl H 2,3−Cl2 −benzyl Prcyclo 49 Cl H CH2 CH2 NHPh Prcyclo 50 Cl H 4−Cl−benzyl Priso 51 Cl H 4−F−benzyl Priso 52 Cl H 4−Cl−phenethyl Priso 53 Cl H 4−Butert−benzyl Priso 54 Cl H 4−MeO−benzyl Priso 55 Cl H 3,4−Cl2 −benzyl Priso 56 Cl H 4−Me−benzyl Priso 57 Cl H 2−Cl−benzyl Priso 58 Cl H 3−Cl−benzyl Priso 59 Cl H 2,4−Cl2 −phenethyl Priso 60 Cl H 4−CF3 −benzyl Priso 61 Cl H CH2 CH2 −(2−pyridyl) Priso 62 Cl H 4−Br−benzyl Priso 63 Cl H 4−Cl−2−F−benzyl Priso 64 Cl H CH2CH2O-(4-Cl-Ph) Prcyclo 65 Cl H CH2CH2O-(2,4-Cl2-Ph) Prcyclo 66 Cl H 2−F−benzyl Prcyclo 67 Cl H 4−Br−2−F−benzyl Prcyclo 68 Cl H 3,4−F2 −benzyl Prcyclo 69 Cl H 3−Cl−4−F−benzyl Prcyclo ────────────────────────────────────
【0051】
【表4】 ──────────────────────────────────── 化合物No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 70 Cl H 3−F−phenethyl Prcyclo 71 Cl H 4−Cl−benzyl Pr 72 Cl H 4−F−benzyl Pr 73 Cl H 3−MeO−phenethyl Prcyclo 74 Cl H CH2 CH2 CH2 Ph Prcyclo 75 Cl H CH2CH2O-(3-Cl-Ph) Prcyclo 76 Cl H 4−Br−benzyl Pr 77 Cl H 4−Cl−phenethyl Pr 78 Cl H 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl Prcyclo 79 Cl H 4−MeO−benzyl Pr 80 Cl H 4−Et−phenethyl Prcyclo 81 Cl H 4−NO2 −phenethyl Prcyclo 82 Cl H 2−indanyl Prcyclo 83 Cl H 2−Cl−phenethyl Buiso 84 Cl H 3−Cl−phenethyl Buiso 85 Cl H 4−Cl−phenethyl Buiso 86 Cl H 4−F−benzyl Buiso 87 Cl H 4−Cl−benzyl Buiso 88 Cl H 4−Br−benzyl Buiso 89 Cl H 2−F−phenethyl Priso 90 Cl H 3−F−phenethyl Priso 91 Cl H 4−F−phenethyl Priso 92 Cl H 3−Cl−phenethyl Priso ────────────────────────────────────
【0052】
【表5】 ──────────────────────────────────── 化合物No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 93 Cl H 4−Me−phenethyl Priso 94 Cl H 3−MeO−phenethyl Priso 95 Cl H 4−MeO−phenethyl Priso 96 Cl H 2−F−phenethyl Pr 97 Cl H 3−F−phenethyl Pr 98 Cl H 4−F−phenethyl Pr 99 Cl H 3,4−Cl2 −phenethyl Priso 100 Cl H phenethyl Priso 101 Cl H 4−Butert−benzyl Pr 102 Cl H 4−Cl−2−F−benzyl Pr 103 Cl H 3,4−Cl2 −benzyl Pr 104 Cl H 3−Cl−phenethyl Hexcyclo 105 Cl H 4−Cl−phenethyl Hexcyclo 106 Cl H 4−Cl−α−Me−phenethyl Priso 107 Cl H 4−Cl−α−Me−phenethyl Priso 108 Cl H 2−F−phenethyl Prcyclo 109 Cl H 4−F−phenethyl Prcyclo 110 Cl H α−CO2 Me−phenethyl Prcyclo 111 Cl H α−CO2 Me−phenethyl Prcyclo 112 Cl H 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Prcyclo 113 Cl H 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Prcyclo 114 Cl H (L)-α-CO2Me-phenethyl Priso 115 Cl H (L)-α-CO2Me-phenethyl Priso ────────────────────────────────────
【0053】
【表6】 ──────────────────────────────────── 化合物No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 116 Cl H (R)-4-Br−α-Me-benzyl Priso 117 Cl H (R)-4-Br−α-Me-benzyl Priso 118 Cl H 4−Cl−α−Me−benzyl Priso 119 Cl H 4−Cl−α−Me−benzyl Priso 120 Cl H 2−Cl−benzyl Pr 121 Cl H 3−Cl−benzyl Pr 122 Cl H 3−Cl−phenethyl Pr ────────────────────────────────────
【0054】
【表7】 〔第1−2表〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 1 0.23-0.72(m,4H), 0.94-1.32(m,1H), 1.70-1.90(m,1H), 3.55-3.70(m,3H), 7.15(s,5H), 9.03(s,1H), 9.28(s,1H ) 〔CDCl3 〕 nD 21.3 1.5478 ──────────────────────────────────── 2 0.17-0.50(m,4H), 0.72-1.12(m,1H), 2.09-2.83(m,4H) 2.93-3.12(m,1H), 3.53-3.74(m,4H), 9.08(s,1H), 9.19(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 21.2 1.5132 ──────────────────────────────────── 3 0.15-1.15(m,5H), 2.50-3.35(m,9H), 6.51-7.35(m,5H), 9.05(s,1H ) 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 mp 75-79℃ ──────────────────────────────────── 4 0.10-1.20(m,5H), 1.48(br s,10H), 2.15-3.55(m,5H), 9.10(s,1H) 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.0 1.5168 ──────────────────────────────────── 5 0.12-0.63(m,4H), 0.63-1.40(m,1H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.18(d,J=6Hz,3H), 1.53-2.49(m,3H), 2.63-4.01(m,4H), 9.11(s,1H) 9.19(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 19.8 1.5008 ──────────────────────────────────── 6 0.21-0.82(m,4H), 0.82-1.50(m,1H), 2.4-3.0(m,1H), 3.17-3.84(m,3H) 7.17(br d,J=2Hz,4H), 9.12(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.2 1.5503 ────────────────────────────────────
【0055】
【表8】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 7 0.22-0.8(m,4H), 0.8-1.42(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.58(d,J=5Hz,2H) 3.33-3.75(m,1H), 6.92-7.34(m,4H), 9.08(s,1H), 9.3(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.3 1.5337 ──────────────────────────────────── 8 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.49(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.45-3.85(m,1H) 3.63(br d,J=6Hz,2H), 7.19(s,4H), 9.16(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.31.5419 ──────────────────────────────────── 9 0.22-0.75(m,4H), 0.75-1.42(m,1H), 1.8(br s,1H), 2.28(s,3H) 3.34-3.85(m,1H), 3.56(d,J=4Hz,2H), 7.04(s,4H), 9.10(s,1H) 9.34(s,1H),〔CDCl3 〕 nD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 10 0.2-0.77(m,4H ), 0.77-1.3(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.25(m,4H ) 3.5-3.82(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.19(s,1H), 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.3 1.5302 ──────────────────────────────────── 11 0.18-0.79(m,4H), 0.79-1.53(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.29-3.83(m,3H) 7.05-7.38(m,3H), 9.09(s,1H), 9.30(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 20.2 1.5499 ──────────────────────────────────── 12 0.13-0.63(m,4H), 0.88(s,6H), 0.63-3.75(m,10H), 9.20(s,1H) 9.34(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.1 1.4914 ────────────────────────────────────
【0056】
【表9】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 13 0.12-0.82(m,4H), 0.82-1.47(m,1H), 1.79-2.52(br s,1H) 3.52-3.81(m,1H), 4.73(s,1H), 7.18(s,5H), 7.29(s,5H) 9.16(s,1H), 9.45(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 20.0 1.5538 ──────────────────────────────────── 14 0.10-1.45(m,5H), 2.20(s,3H), 3.10-3.70(m,3H), 7.18(s,5H) 9.08(s,1H), 9.33(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 15 0.67-1.17(m,3H), 1.17-2.07(m,5H), 3.57(br s,2H), 4.14-4.56(br s,1H), 7.17(s,5H), 9.06(s,1H), 9.23(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.4 1.5274 ──────────────────────────────────── 16 0.23-0.78(m,4H), 1.03-1.37(m,1H), 1.69(s,2H), 3.81(m,1H) 9.13(s,1H), 9.26(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 21.4 1.5095 ──────────────────────────────────── 17 0.34-0.74(m,4H ), 0.87-1.36(m,1H), 1.04(t,J=7Hz,3H ) 1.60(br s,1H), 2.17-2.82(m,2H ), 3.42-3.62(m,1H), 9.07(s,1H) 9.24(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 21.4 1.4947 ──────────────────────────────────── 18 0.37-1.26(m,4H), 1.47-2.12(m,1H), 2.50-2.86(m,3H ), 9.29(s,1H) 9.90(s,1H), 10.27-10.67(m,2H), 〔DMSO-d6+CDCl3 〕 mp 197-199℃ ────────────────────────────────────
【0057】
【表10】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 19 0.20-0.74(m,4H), 0.86-1.29(m,1H),1.64(br s,1H), 2.29(s,3H), 3.29-3.55(m,1H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 21.5 1.5002 ──────────────────────────────────── 20 0.18-0.62(m,4H), 0.95-1.33(m,1H), 2.31(s,6H), 2.91(d,J=8Hz,1H) 9.15(s,1H), 9.23(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 21.2 1.4975 ──────────────────────────────────── 21 0.90(d,J=6Hz,3H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.70(br s,1H), 1.95(qq,J=6Hz,1H), 3.52(s,2H), 3.99-4.20(m,1H), 6.72(s,5H) 9.09(s,1H), 9.21(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 19.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 22 0.35-1.5(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H), 3.80(s,3H) 6.8-7.2(m,4H), 9.25(s,1H), 9.49(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 20.5 1.5421 ──────────────────────────────────── 23 0.35-1.4(m,5H), 1.7-2.2(m,1H), 3.5-3.9(m,3H), 7.3-7.8(m,4H) 9.22(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.5 1.5070 ──────────────────────────────────── 24 0.35-1.1(m,5H), 1.30(s,9H), 1.85-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H) 7.2-7.4(m,4H), 9.20(s,1H), 9.49(s,1H) 〔CDCl3 〕nD 20.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 25 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.1(m,1H), 3.4-3.8(m,3H), 6.6-7.3(m,4H) 9.08(s,1H), 9.29(s,1H), 〔CDCl3 〕 nD 20.1 1.5309 ────────────────────────────────────
【0058】
【表11】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 26 0.3-1.5(m,5H), 1.8-2.2(m,1H), 3.3-4.0(m,3H), 6.8-7.6(m,4H) 9.21(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 20.4 1.5188 ──────────────────────────────────── 27 0.2-1.5(m,5H), 2.50(s,1H), 2.7-3.1(m,2H),3.73(br d, J=8.5Hz,1H) 3.8-4.3(m,2H), 7.36(s,2H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H) 〔CDCl3 〕 nD 19.9 1.5568 ──────────────────────────────────── 28 0.2-1.5(m,5H), 2.02(br s,1H), 3.5-4.2(m,3H), 7.0-7.9(m,3H), 9.27(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] nD 25.1 1.5566 ─────────────────────────────────── 29 0.17-0.77(m,4H), 0.77-1.43(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.57-2.87(m,4H) , 3.50(dd, J=1Hz, J=9Hz,1H), 6.91(d, J=9Hz,2H),7.13(d,J=9Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.13(s,1H)[CDCl3] nD 25.1 1.5448 ─────────────────────────────────── 30 0.23-0.76(m,4H), 0.76-1.24(m,1H), 1.57(br s,1H), 2.42-2.99(m,4H) , 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.80(s,6H),6.51-6.83(m,3H), 9.04(s,1H ), 9.15(s,1H) [CDCl3] nD 25.0 1.5401 ─────────────────────────────────── 31 0.20-0.84(m,4H), 0.84-1.33(m,1H), 2.25-2.77(br s,1H), 3.36-3.65(m,1H), 3.65-3.85(m,2H), 6.85-7.35(m,2H), 7.35-7.73(m,1H), 8.30-8.53(m,1H), 9.09(s,1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] nD 24.9 1.5405 ───────────────────────────────────
【0059】
【表12】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 32 0.15-0.80(m,4H), 0.80-1.30(m,1H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.99(br s,1H), 3.39-4.05(m,2H), 6.85-7.40(m,4H), 9.10(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 94-97℃ ─────────────────────────────────── 33 0.26-0.72(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 1.90(br s,1H), 2.89(s,6H), 3.40-3.75(m,3H), 6.57(d,J=7.8Hz,2H), 7.04(d,J=7.8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.4794 ─────────────────────────────────── 34 0.29-0.75(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 2.00(br s,1H),3.55-3.90(m,3H ), 3.75(s,3H), 6.55-7.25(m,4H), 9.08(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.4148 ─────────────────────────────────── 35 0.4-0.9(m,4H), 1.0-1.5(m,H), 2.25(br s,1H), 3.3-4.2(m,3H), 7.49(d, J=9Hz,2H), 8.14(d, J=9Hz,2H), 9.22(s,1H), 9.48(s,1H) [CDCl3] mp 76-78℃ ─────────────────────────────────── 36 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.4(m,1H), 2.0-2.4(m,1H), 2.25(s,3H), 3.42(d, J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 3.5-3.9(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.21(s,1H), 9.45(s,1H)[CDCl3] nD 20.4 1.4219 ─────────────────────────────────── 37 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.0-3.6(m,2H), 3.6-4.0(m,1H), 6.0-6.7(m,2H), 7.0-7.5(m,5H), 9.21(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4111 ───────────────────────────────────
【0060】
【表13】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 38 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.7(m,1H), 1.77(br s,1H), 2.3-3.4(m,4H), 3.5-3.8(m,1H), 7.0-7.3(m,3H), 9.21(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.3797 ─────────────────────────────────── 39 0.13-0.75(m,4H), 0.75-1.34(m,1H), 1.67(br s,1H),2.37-3.15 (m,4H), 3.51(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 6.7-7.5(m,4H),9.07(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] nD 20.0 1.5282 ─────────────────────────────────── 40 0.22-0.85(m,4H), 0.85-1.58(m,1H), 1.98-3.08(m,1H), 3.45(d, J=12Hz,1H), 3.78(d,J=12Hz,1H), 3.4-3.8(m,1H), 6.98-7.28(m,1H), 7.37-7.67(m,1H), 8.24-8.58(m,2H),9.07(s,1H), 9.28(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.5314 ─────────────────────────────────── 41 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.45(m,1H), 2.40(br s,1H),3.40-4.05(m, 3H), 7.27(d,J=5.8Hz,2H), 8.54(d,J=5.8Hz,2H), 9.26(s,1H), 9.50 (s,1H) [CDCl3] nD 23.1 1.5205 ─────────────────────────────────── 42 0.25-0.90(m,4H), 1.05-1.32(m,1H), 2.00-2.60(m,1H), 3.29-4.25(m,3H), 7.17-7.50(m,3H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H), [CDCl3] nD 23.2 1.5412 ───────────────────────────────────
【0061】
【表14】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 43 0.25-1.40(m,5H), 1.85-2.35(m,1H), 3.40-4.05(m,3H), 6.80-7.45(m ,3H), 9.28(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] mp 45.0-47.0℃ ─────────────────────────────────── 44 0.25-1.45(m,5H), 2.20(br s,1H), 3.35-3.96(m,3H), 7.11(d,J=10.3Hz,2H), 7.34(d,J=10.3Hz,2H), 9.21(s,1H),9.44(s, 1H) [CDCl3] nD 25.8 1.4928 ─────────────────────────────────── 45 0.14-0.71(m,4H), 0.71-1.29(m,1H), 1.48-1.81(br s,1H),2.38-3.08 (m,4H), 3.52(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.73(s,3H),6.99(d, J=9Hz, 2H),6.72(d, J=9Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 46 0.16-0.79(m,4H), 0.84-1.39(m,1H), 2.22(br s,1H),3.46-3.76(m, 1H), 3.47(d,J=13Hz,1H), 3.77(d,J=13Hz,1H),6.74-7.3(m,4H), 9.07(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.5219 ─────────────────────────────────── 47 0.21-0.8(m,4H,), 0.86-1.41(m,1H,), 2.32(br s,1H), 3.49-3.81(m, 1H,), 3.53(d, J=13Hz,1H), 3.84(d, J=13Hz,1H), 7.22-7.61(m,4H), 9.06(s,1H), 9.29(s,1H)[CDCl3] nD 20.7 1.5028 ─────────────────────────────────── 48 0.25-0.81(m,4H), 0.85-1.41(m,1H), 2.17(br s,1H), 3.45-4.12(m,3H), 7.08-7.50(m,3H), 9.25(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] nD 25.5 1.5518 ───────────────────────────────────
【0062】
【表15】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 49 0.20-1.47(m,5H), 2.25-3.36(m,6H), 3.40-3.68(m,1H), 6.36-6.80(m,3H), 6.92-7.30(m,2H), 9.10(s,1H), 9.24(s,1H), [CDCl3] nD 20.4 1.5564 ─────────────────────────────────── 50 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.85(br s,1H), 1.7-2.5(m,1H), 3.55(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 7.1-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 49-51℃ ─────────────────────────────────── 51 0.91(d, J=7Hz,3H), 1.02(d, J=7Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.2(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4468 ─────────────────────────────────── 52 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.48(br s,1H), 2.3-2.8(m,4H), 3.7-4.0(m,1H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz ,2H), 9.15(s,1H), 9.20(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.4583 ─────────────────────────────────── 53 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.02(d, J=6Hz,3H), 1.30(s,9H), 1.69(br s, 1H), 1.7-2.3(m,1H), 3.54(d, J=1Hz,2H), 4.1-4.5(m,1H), 7.0-7.5 (m,4H), 9.1(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] mp 48-50℃ ───────────────────────────────────
【0063】
【表16】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 54 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.4(m,1H), 3.3-3.6(m,2H), 3.78(s,3H), 4.0-4.3(m,1H), 6.83(d, J=9Hz,2H), 7.19(d, J=9Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4534 ─────────────────────────────────── 55 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.5-1.8(m,1H), 1.8-2.4(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.5(m,3H), 9.24(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] mp 57-59℃ ─────────────────────────────────── 56 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.69(m,1H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,3H), 3.52(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21 (s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4346 ─────────────────────────────────── 57 0.90(d, J=6Hz,3H), 1.00(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.3(m,1H), 1.80(br s,1H), 3.65(d,J=3Hz,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s, 1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4426 ─────────────────────────────────── 58 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.5(m,2H), 3.56(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4016 ───────────────────────────────────
【0064】
【表17】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 59 0.88(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.67(br s,1H), 1.6-2.4(m,1H), 2.4-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 7.0-7.5(m,3H), 9.15(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4396 ─────────────────────────────────── 60 0.93(d, J=7Hz,3H), 1.05(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,1H), 2.02(br s,1H), 3.67(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.37(d, J=8Hz,2H) , 7.56(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] mp 55-57℃ ─────────────────────────────────── 61 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.0-2.0(m,1H), 2.0-3.0(m,5H), 4.0-4.4(m,1H), 7.0-8.5(m,3H), 8.5-8.8(m,1H), 9.23(s,2H) [CDCl3] nD 20.0 1.3982 ─────────────────────────────────── 62 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,1H), 1.74(br s,1H), 3.53(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.14(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.24(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 58-60℃ ─────────────────────────────────── 63 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.4(m,1H), 1.83(br s,1H), 3.58(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 6.8-7.3(m,3H), 9.23(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] nD 20.2 1.4594 ───────────────────────────────────
【0065】
【表18】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 64 0.23-0.87(m,4H), 0.87-1.42(m,1H), 2.2(br s,1H), 2.42-3.28(m,2H ),3.62(br d, J=8Hz,1H), 3.9(t,J=6Hz,2H), 6.24(d, J=9Hz,2H), 7.16(d, J=9Hz,2H), 9.15(s,1H), 9.3(s,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.5446 ─────────────────────────────────── 65 0.31-0.77(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.18(br s,1H),2.38-3.31(m,2H ),3.61(br d, J=8Hz,1H), 4.0(t,J=6Hz,2H), 6.56-7.39(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.5422 ─────────────────────────────────── 66 0.23-0.76(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.01(br s,1H),3.46-3.75(m,1H), 3.48(d,J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 6.73-7.43(m,4H), 9.08 (s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.5311 ─────────────────────────────────── 67 0.23-0.8(m,4H), 0.8-1.39(m,1H), 1.97(br s,1H), 3.49-3.81(m,1H), 3.47(d,J=14Hz,1H), 3.82(d,J=14Hz,1H), 7.0-7.34(m,3H), 9.14(s, 1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.5492 ─────────────────────────────────── 68 0.23-0.81(m,4H), 0.81-1.41(m,1H), 2.01(br s,1H),3.47-3.75(m,1H), 3.41(d,J=13Hz,1H), 3.74(d,J=13Hz,1H), 6.76-7.25(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.5191 ───────────────────────────────────
【0066】
【表19】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 69 0.25-0.80(m,4H), 0.80-1.45(m,1H), 2.00(br s,1H), 3.40-4.00(m,3 H), 7.00-7.49(m,3H), 9.27(s,1H), 9.48(s,1H), [CDCl3] nD 19.7 1.5368 ─────────────────────────────────── 70 0.20-0.81(m,4H), 0.82-1.45(m,1H), 1.66(br s,1H),2.49-3.11(m,4H), 3.58(d,J=8.2Hz,1H), 6.70-7.50(m,4H),9.23(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] nD 20.1 1.5064 ─────────────────────────────────── 71 0.70-1.21(m,3H), 1.21-2.00(m,4H), 1.84(br s,1H), 3.54(dd,J=13Hz,J=15Hz,2H), 4.13-4.50(m,1H), 7.15(s,4H), 9.09(s,1H), 9.23(m,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.5307 ─────────────────────────────────── 72 0.68-1.10(m,3H), 1.10-2.00(m,4H), 1.70(br s,1H),3.41-3.68(m,2H), 4.09-4.54(m,1H), 6.64-7.44(m,4H), 9.08(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.5150 ─────────────────────────────────── 73 0.2-1.5(m,5H), 1.65(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.3-3.6(m,1H), 3.79(s,3H), 6.6-7.3(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] nD 19.8 1.4501 ─────────────────────────────────── 74 0.2-1.4(m,5H), 1.61(br s,1H), 1.5-2.1(m,2H), 2.1-2.8(m,4H), 3.3-3.8(m,1H), 6.9-7.3(m,5H), 9.20(s,1H), 9.36(s,1H) [CDCl3] nD 19.8 1.4021 ───────────────────────────────────
【0067】
【表20】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 75 0.2-0.82(m,4H), 0.82-1.39(m,1H), 2.1(br s 1H), 2.5-3.1(m,2H), 3.59(br d, J=8Hz,1H), 3.94(t, J=5Hz,2H), 6.5-7.3(m,4H), 9.09(s, 1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] nD 20.1 1.5350 ─────────────────────────────────── 76 0.78-1.21(m,3H), 1.21-2.07(m,5H), 3.51(br s,2H), 4.00-4.50(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.34(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] mp 68-70℃ ─────────────────────────────────── 77 0.64-1.08(m,3H), 1.08-1.85(m,5H), 2.47-3.17(m,4H), 3.97-4.46(m,1H), 6.94(d,J=8Hz,2H), 7.15(d, J=8Hz,2H), 9.03(s,2H) [CDCl3] nD 19.7 1.5306 ─────────────────────────────────── 78 0.18-0.81(m,4H), 0.82-1.46(m,1H), 1.46-2.21(m,2H),1.76(br s,1H), 2.51-3.12(m,5H), 3.63-3.93(m,1H), 7.03(br s,4H), 9.17(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] nD 19.7 1.5489 ─────────────────────────────────── 79 0.70-1.05(m,3H), 1.05-2.00(m,5H), 3.48(br s,2H), 3.72(s,3H), 4.03-4.50(m,1H), 6.70(d,J=8Hz,2H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.5301 ───────────────────────────────────
【0068】
【表21】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 80 0.18-0.74(m,4H), 0.75-1.40(m,1H), 1.21(t,J=7.4Hz,3H), 1.75(br s,1H), 2.58-3.11(m,4H), 2.62(q,J=7.4Hz,2H), 3.40-3.80(m,1H), 7.09(br s,4H), 9.22(s,1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] nD 21.9 1.5306 ─────────────────────────────────── 81 0.18-0.77(m,4H), 0.77-1.36(m,1H), 1.76(br s,1H),2.46-3.13(m,4H), 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H),7.22(d, J=8Hz,2H), 8.04(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] mp 58-61℃ ─────────────────────────────────── 82 0.17-0.75(m,4H), 0.75-1.35(m,1H), 2.05(br s,1H),2.35-3.53(m,5H), 3.67(br d, J=8Hz,1H), 7.05(s,4H), 9.08(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] nD 20.8 1.5420 ─────────────────────────────────── 83 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.13-1.77(m,4H), 2.33-2.91(m,4H), 4.07-4.45 (m,1H), 6.95-7.3(m,4H), 9.04(s,2H) [CDCl3] nD 20.7 1.5223 ─────────────────────────────────── 84 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.17-1.63(m,4H), 2.45-2.89(m,4H),4.08-4.5 (m,1H), 6.94-7.27(m,4H), 9.07(s,2H) [CDCl3] nD 20.8 1.5258 ─────────────────────────────────── 85 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.18-1.68(m,4H), 2.35-2.92(m,4H), 4.05-4.45(m,1H), 6.96(d,J=8Hz,2H), 7.18(d, J=8Hz,2H), 9.06(s,2H) [CDCl3] nD 20.7 1.5234 ───────────────────────────────────
【0069】
【表22】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 86 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.3-1.9(m,4H), 3.53(s,2H), 4.14-4.55(m,1H), 6.65-7.35(m,4H), 9.17(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.5116 ─────────────────────────────────── 87 0.92(d, J=6Hz,6H), 1.27-2.04(m,4H), 3.50(s,2H),4.13-4.51(m,1H), 7.11(s,4H), 9.03(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.5267 ─────────────────────────────────── 88 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.26-1.91(m,4H), 3.49(s,2H), 4.11-4.61(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.33(d, J=8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] nD 20.9 1.5422 ─────────────────────────────────── 89 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,2H), 2.6-3.0(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.4(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4934 ─────────────────────────────────── 90 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.2(m,1H), 6.6-7.3(m,4H), 9.14(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.4417 ─────────────────────────────────── 91 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.4240 ───────────────────────────────────
【0070】
【表23】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 92 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.4522 ─────────────────────────────────── 93 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.32(s,1H), 2.6-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.1(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] nD 20.4 1.4511 ─────────────────────────────────── 94 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.57(br s,1H), 1.6-2.5(m, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.79(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.6-7.2(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4410 ─────────────────────────────────── 95 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.1-2.3(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.5-2.8(m,4H), 3.79(s,1H), 3.9-4.2(m,1H), 6.79(d, J=8Hz,2H), 7.08(d, J=8Hz,2H), 9.18(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4278 ─────────────────────────────────── 96 0.6-1.1(m,3H), 1.1-1.9(m,5H), 2.8-3.0(m,4H), 4.05-4.46(m,1H), 6.69-7.49(m,4H), 9.08(s,2H) [CDCl3] nD 19.9 1.5128 ─────────────────────────────────── 97 0.62-1.05(m,3H), 1.05-1.85(m,5H), 2.39-2.95(m,4H), 3.92-4.52(m, 1H), 6.55-7.34(m,4H), 8.95(s,2H) [CDCl3] nD 19.9 1.5154 ───────────────────────────────────
【0071】
【表24】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 98 0.65-1.1(m,3H), 1.1-1.85(m,5H), 2.4-2.95(m,4H), 3.94-4.42(m,1H), 6.78-7.35(m,4H), 9.20(s,2H) [CDCl3] nD 19.8 1.5087 ─────────────────────────────────── 99 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.95(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.6-2.8(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.7-7.3(m,3H), 9.16(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] nD 21.2 1.4422 ─────────────────────────────────── 100 0.81(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.51(br s,1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.4(m,5H), 9.13(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] nD 21.2 1.4884 ─────────────────────────────────── 101 0.66-2.30(m,8H), 1.30(s,9H), 3.40(d, J=12Hz,1H), 3.75(d, J=12Hz,1H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.45(m,4H), 9.04(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] mp 62-63℃ ─────────────────────────────────── 102 0.60-1.14(m,3H), 1.14-1.96(m,4H), 1.71(br s,1H),3.51-3.72(m,2H), 3.80-4.65(m,1H), 6.83-7.55(m,3H), 9.11(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] mp 64-65℃ ─────────────────────────────────── 103 0.71-1.15(m,3H), 1.15-1.93(m,4H), 1.23(br s,1H),3.26-3.75(m,2H), 4.07-4.45(m,1H), 6.84-7.13(m,1H), 7.13-7.44(m,2H), 9.05(s,1H), 9.13(s,1H), [CDCl3] mp 79-80℃ ───────────────────────────────────
【0072】
【表25】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 104 0.8-2.1(m,12H), 2.37-2.9(m,4H), 3.8-4.15(m,1H), 6.7-7.3(m,4H), 9.0(s,1H), 9.08(s,1H) [CDCl3] nD 20.0 1.5298 ─────────────────────────────────── 105 0.73-2.0(m,12H), 2.43-2.93(m,4H), 3.85-4.14(m,1H), 6.95(d, J=8 Hz,2H), 7.17(d, J=8Hz,2H), 9.01(s,1H), 9.07(s,1H) [CDCl3] nD 19.9 1.5297 ─────────────────────────────────── 106 0.6-2.0(m,11H), 2.2-3.0(m,3H), 3.9-4.2(m,1H), 6.94(d, J=8Hz,2H), 7.23(d, J=8Hz,2H), 8.69(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] nD 20.7 1.4019 ─────────────────────────────────── 107 0.7-1.3(m,9H), 1.4-2.2(m,2H), 2.3-3.1(m,3H), 3.8-4.2(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] nD 20.7 1.4106 ─────────────────────────────────── 108 0.17-0.76(m,4H), 0.77-1.47(m,1H), 1.66(br s,1H), 2.44-3.11(m,4 H), 3.44-3.74(m,1H), 6.78-7.43(m,4H), 9.21(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] nD 20.8 1.5278 ─────────────────────────────────── 109 0.17-0.72(m,4H), 0.73-1.39(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.42-3.02(m,4 H), 3.43-3.69(m,1H), 6.72-7.31(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] nD 20.7 1.5250 ───────────────────────────────────
【0073】
【表26】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 110 0.29-0.81(m,4H), 0.82-1.59(m,1H), 2.33(br s,1H), 2.53-3.27(m,3 H), 3.29-3.61(m,1H), 3.68(s,3H), 6.88-7.48(m,5H), 8.92(s,1H), 9.11(s,1H) [CDCl3] mp 76.0-77.0℃ ─────────────────────────────────── 111 0.13-0.55(m,4H), 0.56-1.31(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.82-3.09(m,2 H), 3.41-3.99(m,2H), 3.56(s,3H), 7.02-7.41(m,5H), 9.19(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] nD 22.0 1.5240 ─────────────────────────────────── 114 0.86(d, J=6Hz,3H), 0.96(d, J=6Hz,3H), 1.4-2.6(m,1H), 2.6-3.5(m, 4H), 3.66(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.6(m,5H), 8.68(s,1H), 9.09(s,1H) [CDCl3] nD 20.3 1.3894 [α]D 19.1 -31.7°(c=1.02,CHCl3) ─────────────────────────────────── 115 0.72(d, J=7Hz,3H), 0.86(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,2H), 2.7-3.1(m, 2H), 3.39(s,3H), 3.4-4.2(m,2H), 6.9-7.5(m,5H), 9.17(s,2H) [CDCl3] [α]D 19.1 -115.3°(c=1.01,CHCl3) nD 20.5 1.4037 ─────────────────────────────────── 116 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.00(d, J=7Hz,3H), 1.36(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 3.9-4.3(m,1H), 6.98(d, J=9Hz, 2H), 7.27(d, J=9Hz,2H), 9.09(s,1H), 9.12(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4030 [α]D 19.3 -52.1°(c=1.02,CHCl3) ───────────────────────────────────
【0074】
【表27】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 117 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d,J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H,), 3.1-3.7(m,1H), 3.7-4.3(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.23(s,1H),9.27(s,1H) [CDCl3] nD 20.5 1.4442 [α]D 19.1 +30.2°(c=0.99,CHCl3) ─────────────────────────────────── 118 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.01(d, J=7Hz,3H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 4.0-4.3(m,1H), 6.9-7.8(m,4H), 9.10(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.4038 ─────────────────────────────────── 119 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d, J=6Hz,3H), 1.5-2.3(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.39(q, J=6Hz,1H), 3.6-4.3(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.27(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] nD 20.6 1.3992 ─────────────────────────────────── 120 0.66-1.12(m,3H), 0.66-2.00(m,4H), 1.88(br s,1H),3.49(d, J=13H z,1H), 3.76(d,J=13Hz,1H), 4.06-4.53(m,1H),7.00-7.48(m,4H), 9.06(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] mp 42-43℃ ───────────────────────────────────
【0075】
【表28】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 121 0.71-1.15(m,3H), 1.15-2.15(m,4H), 1.71(br s,1H), 3.32-3.80(m,2 H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.32(m,4H), 9.12(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 122 0.63-1.09(m,3H), 1.09-1.95(m,4H), 1.39(br s,1H), 2.32-2.96(m,4 H), 4.03-4.40(m,1H), 6.78-7.31(m,4H), 9.09(s,2H) [CDCl3] mp 33-34℃ ─────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第2−1
表に示すが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。 〔第2−1表〕但し、表中のR11はN(R1)R2を
意味する。
【0076】
【化22】
【0077】
【化23】
【0078】
【化24】
【0079】
【化25】
【0080】
【化26】
【0081】
【化27】
【0082】
【化28】
【0083】
【化29】
【0084】
【化30】
【0085】
【化31】
【0086】
【化32】
【0087】
【化33】
【0088】
【化34】
【0089】
【表29】 ──────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────── NHCH2 Ph N(Me)CH2 Ph N(Et)CH2 Ph NHCH2 −2−Cl−Phenyl NHCH2 −3−Cl−Phenyl NHCH2 −4−Cl−Phenyl NHCH2 −2−F−Phenyl NHCH2 −3−F−Phenyl NHCH2 −4−F−Phenyl NHCH2 −2,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 −2,3−Cl2 −Phenyl NHCH2 −2,5−Cl2 −Phenyl NHCH2 −2,6−Cl2 −Phenyl NHCH2 −3,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 −3,5−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 Ph NHCH2 CH2 −2−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 −3−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 −4−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 −2−F−Phenyl NHCH2 CH2 −3−F−Phenyl NHCH2 CH2 −4−F−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 Ph ────────────────────────────
【0090】
【表30】 ──────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────── NHCH2 CH2 CH2 CH2 Ph NHCH(Me)Ph NHC(Me)2 Ph NHC(Me)2 C≡CH NHCH2 C≡CH NHCH2 CH=CH2 NHCH(Me)C≡CH morphorino 2,6−dimethylmorphorino thiomorphorino piperidino 2,6−dimethylpiperidino 3,5−dimethylpiperidino 3,3−dimethylpiperidino aziridyl 2,2−dimethylaziridyl pyrrolyl pyrrolydyl 4−methylpiperidyl 2−ethylpiperidyl 4−methylpiperadyl 4−phenylpiperadyl heptamethyleneimino ────────────────────────────
【0091】
【表31】 ──────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────── hexamethyleneimino imidazole−1−yl pyrazole−1−yl 1,2,4−triazole−1−yl 4−phenylpiperidyl 4−benzylpiperidyl 4−dimethylaminopiperidyl perhydroquinolyl 1, 2, 3, 4−tetrahydroquinoline −1−yl 1, 2, 3, 4−tetrahydro−2−methylquinoline −1−yl 1, 2, 3, 4−tetrahydro−2, 2−dimethylquinoline −1−yl 4−trifluoromethylpiperidyl 1, 2−dihydro −2, 2−dimethylquinoline −1−yl 1, 2−dihydro −2, 2−dimethyl−6−chloroquinoline-1−yl N(Me)CH2 −2−Cl−Phenyl N(Me)CH2 −3−Cl−Phenyl N(Me)CH2 −4−Cl−Phenyl N(Me)CH2 CH2 Ph N(Me)CH(Me)Ph N(Me)C(Me)2 Ph N(Me)CH2 CH2 CH2 Ph NHCH(Ph)2 NHCH2 −(2−thienyl) ────────────────────────────
【0092】
【表32】 ──────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────── NH2 NHMe NHMe・HCl NHEt NMe2 NHPrn NHPriso NHCH2 −4−Me−Phenyl NHCH2 −4−Et−Phenyl NHCH2 −4−Prn −Phenyl NHCH2 −4−Priso −Phenyl NHCH2 −4−Bun −Phenyl NHCH2 −4−Busec −Phenyl NHCH2 −4−Buiso −Phenyl NHCH2 −4−Butert−Phenyl NHCH2 −4−MeO−Phenyl NHCH2 −4−EtO−Phenyl NHCH2 −4−Priso O−Phenyl NHCH2 −4−Prn O−Phenyl NHCH2 −4−Bun O−Phenyl NHCH2 −4−Busec O−Phenyl NHCH2 −4−Buiso O−Phenyl NHCH2 −4−ButertO−Phenyl ────────────────────────────
【0093】
【表33】 ──────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────── NHCH2 −4−Br−Phenyl NHCH2 −4−I−Phenyl NHCH2 −4−CF3 −Phenyl NHCH2 −4−HCF2 O−Phenyl NHCH2 −4−CF3 O−Phenyl NHCH2 −4−CCl3 O−Phenyl NHCH2 −4−Ph−Phenyl NHCH2 −4−PhO−Phenyl NHCH2 −4−PhCH2 −Phenyl NHCH2 −4−PhCO−Phenyl NHCH2 −4−PhSO2 −Phenyl NHCH2 −4−(Me)2 N−Phenyl NHCH2 −4−MeS−Phenyl NHCH2 −4−MeSO2 −Phenyl NHCH2 −4−NO2 −Phenyl NHCH2 −4−CO2 Me−Phenyl NHCH2 −4−CO2 Et−Phenyl NHCH2 −4−CO2 Priso −Phenyl NHCH2 −4−CO2 Prn −Phenyl NHCH2 −4−CO2 Butert−Phenyl NHCH2 −4−CN−Phenyl NHCH(Me)−4−F−Phenyl NHCH(Me)−4−Cl−Phenyl ────────────────────────────────────
【0094】
【表34】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH(Me)−4−Br−Phenyl NHCH(Me)−4−I−Phenyl NHCH(Me)−4−Me−Phenyl NHCH(Me)−4−Et−Phenyl NHCH(Me)−4−Priso −Phenyl NHCH(Me)−4−Prn −Phenyl NHCH(Me)−4−Bun −Phenyl NHCH(Me)−4−Busec −Phenyl NHCH(Me)−4−Buiso −Phenyl NHCH(Me)−4−Butert−Phenyl NHCH(Me)−4−MeO−Phenyl NHCH(Me)−4−EtO−Phenyl NHCH(Me)−4−Priso O−Phenyl NHCH(Me)−4−Prn O−Phenyl NHCH(Me)−4−Bun O−Phenyl NHCH(Me)−4−Busec O−Phenyl NHCH(Me)−4−Buiso O−Phenyl NHCH(Me)−4−ButertO−Phenyl NHCH(Me)−4−CF3 −Phenyl NHCH(Me)−4−CF3 O−Phenyl NHCH(Me)−4−CF2 HO−Phenyl NHCH(Me)−4−Ph−Phenyl NHCH(Me)−4−PhCH2 −Phenyl ────────────────────────────────────
【0095】
【表35】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH(Me)−4−PhO−Phenyl NHCH(Me)−4−PhCO−Phenyl NHCH(Me)−4−PhSO2 −Phenyl NHCH(Me)−4−(Me)2 N−Phenyl NHCH(Me)−4−MeS−Phenyl NHCH(Me)−4−MeSO2 −Phenyl NHCH(Me)−4−NO2 −Phenyl NHCH(Me)−4−CO2 Me−Phenyl NHCH(Me)−4−CO2 Et−Phenyl NHCH(Me)−4−CO2 Priso −Phenyl NHCH(Me)−4−CO2 Prn −Phenyl NHCH(Me)−4−CO2 Butert−Phenyl NHCH(Me)−4−CN−Phenyl NHCH(Me)−3−Cl−Phenyl NHCH(Me)−2−Cl−Phenyl NHCH(Me)−3−CF3 −Phenyl NHCH(Me)−2−CF3 −Phenyl N(Me)CH2 −4−F−Phenyl N(Me)CH2 −4−Br−Phenyl N(Me)CH2 −4−I−Phenyl N(Me)CH2 −4−Me−Phenyl N(Me)CH2 −4−Et−Phenyl N(Me)CH2 −4−Priso −Phenyl ────────────────────────────────────
【0096】
【表36】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── N(Me)CH2 −4−Prn −Phenyl N(Me)CH2 −4−Bun −Phenyl N(Me)CH2 −4−Busec −Phenyl N(Me)CH2 −4−Buiso −Phenyl N(Me)CH2 −4−Butert−Phenyl N(Me)CH2 −4−MeO−Phenyl N(Me)CH2 −4−EtO−Phenyl N(Me)CH2 −4−Priso O−Phenyl N(Me)CH2 −4−Prn O−Phenyl N(Me)CH2 −4−Bun O−Phenyl N(Me)CH2 −4−Busec O−Phenyl N(Me)CH2 −4−Buiso O−Phenyl N(Me)CH2 −4−ButertO−Phenyl N(Me)CH2 −4−CF3 −Phenyl N(Me)CH2 −4−CF3 O−Phenyl N(Me)CH2 −4−CF2 HO−Phenyl N(Me)CH2 −4−Ph−Phenyl N(Me)CH2 −4−PhCH2 −Phenyl N(Me)CH2 −4−PhO−Phenyl N(Me)CH2 −4−PhCO−Phenyl N(Me)CH2 −4−PhSO2 −Phenyl N(Me)CH2 −4−(Me)2 N−Phenyl N(Me)CH2 −4−MeS−Phenyl ────────────────────────────────────
【0097】
【表37】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── N(Me)CH2 −4−MeSO2 −Phenyl N(Me)CH2 −4−NO2 −Phenyl N(Me)CH2 −4−CO2 Me−Phenyl N(Me)CH2 −4−CO2 Et−Phenyl N(Me)CH2 −4−CO2 Priso −Phenyl N(Me)CH2 −4−CO2 Prn −Phenyl N(Me)CH2 −4−CO2 Butert−Phenyl N(Me)CH2 −4−CN−Phenyl N(Me)CH(Me)−2−Cl−Phenyl N(Me)CH(Me)−3−Cl−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Cl−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−F−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Br−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−I−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Me−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Et−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Priso −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Prn −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Bun −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Busec −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Buiso −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Butert−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−MeO−Phenyl ────────────────────────────────────
【0098】
【表38】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── N(Me)CH(Me)−4−EtO−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Priso O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Prn O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Bun O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Busec O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Buiso O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−ButertO−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CF3 −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CF3 O−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CF2 HO−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−Ph−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−PhCH2 −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−PhO−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−PhCO−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−PhSO2 −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−(Me)2 N−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−MeS−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−MeSO2 −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−NO2 −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CO2 Et−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CO2 Me−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CO2 Priso −Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CO2 Prn −Phenyl ────────────────────────────────────
【0099】
【表39】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── N(Me)CH(Me)−4−CO2 Butert−Phenyl N(Me)CH(Me)−4−CN−Phenyl NHC(Me)2 −4−Cl−Phenyl NHC(Me)2 −3−Cl−Phenyl NHC(Me)2 −2−Cl−Phenyl NHC(Me)2 −4−F−Phenyl NHC(Me)2 −3−F−Phenyl NHC(Me)2 −2−F−Phenyl NHC(Me)2 −4−Br−Phenyl NHC(Me)2 −4−I−Phenyl NHC(Me)2 −4−Me−Phenyl NHC(Me)2 −4−Et−Phenyl NHC(Me)2 −4−Prn −Phenyl NHC(Me)2 −4−Priso −Phenyl NHC(Me)2 −4−Bun −Phenyl NHC(Me)2 −4−Busec −Phenyl NHC(Me)2 −4−Buiso −Phenyl NHC(Me)2 −4−Butert−Phenyl NHC(Me)2 −4−MeO−Phenyl NHC(Me)2 −4−EtO−Phenyl NHC(Me)2 −4−Prn O−Phenyl NHC(Me)2 −4−Priso O−Phenyl NHC(Me)2 −4−Bun O−Phenyl ────────────────────────────────────
【0100】
【表40】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHC(Me)2 −4−Busec O−Phenyl NHC(Me)2 −4−Buiso O−Phenyl NHC(Me)2 −4−ButertO−Phenyl NHC(Me)2 −4−CF3 −Phenyl NHC(Me)2 −4−CF3 O−Phenyl NHC(Me)2 −4−CF2 HO−Phenyl NHC(Me)2 −4−Ph−Phenyl NHC(Me)2 −4−PhCH2 −Phenyl NHC(Me)2 −4−PhO−Phenyl NHC(Me)2 −4−PhCO−Phenyl NHC(Me)2 −4−PhSO2 −Phenyl NHC(Me)2 −4−(Me)2 N−Phenyl NHC(Me)2 −4−MeS−Phenyl NHC(Me)2 −4−MeSO2 −Phenyl NHC(Me)2 −4−NO2 −Phenyl NHC(Me)2 −4−CO2 Me−Phenyl NHC(Me)2 −4−CO2 Et−Phenyl NHC(Me)2 −4−CO2 Prn −Phenyl NHC(Me)2 −4−CO2 Priso −Phenyl NHC(Me)2 −4−CO2 Butert−Phenyl NHC(Me)2 −4−CN−Phenyl ────────────────────────────────────
【0101】
【表41】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH2 −4−Cl−2−F−Phenyl NHCH2 −4−Cl−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Br−2−F−Phenyl NHCH2 −4−Br−3−F−Phenyl NHCH2 −2,4−F2 −Phenyl NHCH2 −2,3−F2 −Phenyl NHCH2 −2,5−F2 −Phenyl NHCH2 −2,6−F2 −Phenyl NHCH2 −3,4−F2 −Phenyl NHCH2 −3,5−F2 −Phenyl NHCH2 −4−Me−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Me−2−F−Phenyl NHCH2 −4−MeO−3−F−Phenyl NHCH2 −4−MeO−2−F−Phenyl NHCH2 −4−CF3 −2−F−Phenyl NHCH2 −4−CF3 −3−F−Phenyl NHCH2 −4−CF3 O−2−F−Phenyl NHCH2 −4−CF3 O−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Et−2−F−Phenyl NHCH2 −4−Et−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Pr−2−F−Phenyl NHCH2 −4−Pr−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Priso −2−F−Phenyl ────────────────────────────────────
【0102】
【表42】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH2 −4−Priso −3−F−Phenyl NHCH2 −4−Butert−2−F−Phenyl NHCH2 −4−Butert−3−F−Phenyl NHCH2 −4−Buiso −2−F−Phenyl NHCH2 −4−Buiso −3−F−Phenyl NHCH2 −4−Busec −2−F−Phenyl NHCH2 −4−Busec −3−F−Phenyl NHCH2 CH2 O−Ph NHCH2 CH2 O−2−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 O−3−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 O−4−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 O−2−F−Phenyl NHCH2 CH2 O−3−F−Phenyl NHCH2 CH2 O−4−F−Phenyl NHCH2 CH2 O−2−Br−Phenyl NHCH2 CH2 O−3−Br−Phenyl NHCH2 CH2 O−4−Br−Phenyl NHCH2 CH2 O−4−I−Phenyl NHCH2 CH2 O−2−Me−Phenyl NHCH2 CH2 O−3−Me−Phenyl NHCH2 CH2 O−4−Me−Phenyl NHCH2 CH2 O−2−MeO−Phenyl NHCH2 CH2 O−3−MeO−Phenyl ────────────────────────────────────
【0103】
【表43】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH2 CH2 O−4−MeO−Phenyl NHCH2 CH2 O−2−CF3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−3−CF3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−4−CF3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,3−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,5−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,6−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−3,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−3,5−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,3,4−Cl3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,4,6−Cl3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2−F−4−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 O−2,6−Cl2 −4−CF3 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2−F−4,6−Cl2 −Phenyl NHCH2 CH2 O−2,3,4,5,6−F5 −Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −2−F−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −3−F−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −4−F−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −2−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −3−Cl−Phenyl NHCH2 CH2 CH2 −4−Cl−Phenyl NHCH2 CH=CH−CH=CH−Cl(trans, trans) ────────────────────────────────────
【0104】
【表44】 ──────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ──────────────────────────────────── NHCH=CH−CH=CH−CH2 Cl(trans, cis) NHCH=CH−CH=CH−CH2 Cl(cis, cis) NHCH=CH−CH2 −CH=C(Cl)H(trans, trans) NHCH=CH−CH2 −CH=C(Cl)H(cis, cis) NHCH2 CH=C(Cl)H(trans) NHCH2 C(Me)=CH−CH=C(Cl)H(trans, trans) NHCH2 C(Et)=CH−CH=C(Cl)H(trans, trans) NHCH=CHCH2 −Ph(trans) NHCH=CHCH2 −3−F−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−Ph(trans) NHCH2 CH=CH−2−Cl−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−3−Cl−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−4−Cl−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−2−F−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−3−F−Phenyl(trans) NHCH2 CH=CH−4−F−Phenyl(trans) NHCH=C(Me)CH=C(Me)2 (trans) NHCH2CH20-(5-Cl-2-Pyridyl) NHCH2CH20-(5-CF3-2-Pyridyl) NHCH2-(2-Cl-5-Pyridyl) ────────────────────────────────────
【0105】
【表45】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NH−(cyclo−Pr) NH−Bu NH−(iso−Bu) NH−(sec−Bu) NH−(tert−Bu) NH−Pn NH−(tert−Pn) NH−(neo−Pn) NH−Hex N(Et)2 N(Pr)2 N(iso−Pr)2 N(Bu)2 N(iso−Bu)2 N(sec−Bu)2 N(tert−Bu)2 NHCH2 CH2 Cl NHCH2 CF3 NHCH(Me)CH=CH2 NHC(Me)2 CH=CH2 NH−Phenyl NH−(2−Cl−Phenyl) NH−(3−Cl−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0106】
【表46】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NH−(4−Cl−Phenyl) NH−(2−Me−Phenyl) NH−(3−Me−Phenyl) NH−(4−Me−Phenyl) NH−(2−Bu−Phenyl) NH−(3−Bu−Phenyl) NH−(4−Bu−Phenyl) NH−(4−PhO−Phenyl) NH−(4−Ph−Phenyl) N(Pr)CH2 −Phenyl N(iso−Pr)CH2 −Phenyl N(Bu)CH2 −Phenyl N(sec−Bu)CH2 −Phenyl N(iso−Bu)CH2 −Phenyl N(tert−Bu)CH2 −Phenyl NHCH2 −(2−Br−Phenyl) NHCH2 −(3−Br−Phenyl) NHCH2 −(2−I−Phenyl) NHCH2 −(3−I−Phenyl) NHCH2 −(3−Br−4−F−Phenyl) NHCH2 −(3−Cl−4−F−Phenyl) NHCH2 −(3−Cl−4−Me−Phenyl) NHCH2 −(2−Cl−4−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0107】
【表47】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 −(2−Cl−6−F−Phenyl) NHCH2 −(2−Cl−6−Me−Phenyl) NHCH2 −(2,4−Cl2 −6−Me−Phenyl) NHCH2 −(2−F−5−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(3−F−5−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(4−F−2−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(2−F−6−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(4−F−3−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(2−Br−5−F−Phenyl) NHCH2 −(5−Br−2−F−Phenyl) NHCH2 −(2−Cl−5−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(4−Cl−3−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(2−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(3−CF3 −Phenyl) NHCH2 −(2−CF2 HO−Phenyl) NHCH2 −(3−CF2 HO−Phenyl) NHCH2 −(2−CF3 O−Phenyl) NHCH2 −(3−CF3 O−Phenyl) NHCH2 −(3,5−(CF32 −Phenyl) NHCH2 −(2−F−6−MeO−Phenyl) NHCH2 −(2,3−Cl2 −6−NO2 −Phenyl) NHCH2 −(4−CF3 S−Phenyl) NHCH2 −(2−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0108】
【表48】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 −(2−Et−Phenyl) NHCH2 −(3−Et−Phenyl) NHCH2 −(2−Pr−Phenyl) NHCH2 −(3−Pr−Phenyl) NHCH2 −(2−iso−Pr−Phenyl) NHCH2 −(3−iso−Pr−Phenyl) NHCH2 −(2−Bu−Phenyl) NHCH2 −(3−Bu−Phenyl) NHCH2 −(2−sec−Bu−Phenyl) NHCH2 −(3−sec−Bu−Phenyl) NHCH2 −(2−iso−Bu−Phenyl) NHCH2 −(3−iso−Bu−Phenyl) NHCH2 −(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH2 −(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH2 −(2,4−(Me)2 −Phenyl) NHCH2 −(3,4−(Me)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,5−(Me)2 −Phenyl) NHCH2 −(3,5−(Me)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,3−(Me)2 −Phenyl) NHCH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 −(2−EtO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0109】
【表49】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 −(3−EtO−Phenyl) NHCH2 −(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH2 −(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH2 −(2−PrO−Phenyl) NHCH2 −(3−PrO−Phenyl) NHCH2 −(4−Octyloxyphenyl) NHCH2 −(3,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,4,6−(MeO)3 −Phenyl) NHCH2 −(3,4,5−(MeO)3 −Phenyl) NHCH2 −(2,3−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(2,6−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(3,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 −(3−Ph−Phenyl) NHCH2 −(2−Ph−Phenyl) NHCH2 −(3−PhO−Phenyl) NHCH2 −(2−PhO−Phenyl) NHCH2 −(3−PhCO−Phenyl) NHCH2 −(2−PhCO−Phenyl) NHCH2 −(3−PhSO2 −Phenyl) NHCH2 −(2−PhSO2 −Phenyl) NHCH2 −(3−NO2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0110】
【表50】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 −(2−Cl−6−PhO−Phenyl) NHCH2 −(3−(Me)2 N−Phenyl) NHCH2 −(4−PhCH2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Br−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Br−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−Br−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−I−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−I−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−I−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,4−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,3−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,5−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,6−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,4−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,5−F2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0111】
【表51】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Et−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Et−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−Et−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−iso−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−iso−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−iso−Pr−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−sec−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−sec−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−sec−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−iso−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−iso−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−iso−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0112】
【表52】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−EtO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−EtO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−EtO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−iso−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−iso−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−iso−PrO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−iso−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−iso−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−iso−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−sec−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−sec−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−sec−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−tert−BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0113】
【表53】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 −(2−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CF3 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CF3 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CF3 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−HCF2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−HCF2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−HCF2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CF3 S−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CF3 S−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CF3 S−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,4,5−(MeO)3 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,3−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(5−Br−2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Br−4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3,4−(EtO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−NO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−NO2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0114】
【表54】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 −(4−NO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−Ph−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−Ph−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−Ph−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−PhCH2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−PhCH2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−PhCH2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−PhSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−PhSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−PhSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−MeS−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−MeS−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−MeS−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−MeSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−MeSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−MeSO2 −Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CO2 Me−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CO2 Me−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CO2 Me−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CO2 Et−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0115】
【表55】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 −(3−CO2 Et−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CO2 Et−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CO2 −(tert−Bu)−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CO2 −(tert−Bu)−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CO2 −(tert−Bu)−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−CN−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−CN−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−CN−Phenyl) NHCH2 CH2 −(2−PhCH2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(3−PhCH2 O−Phenyl) NHCH2 CH2 −(4−PhCH2 O−Phenyl) NHCH(Me)−(2−F−Phenyl) NHCH(Me)−(3−F−Phenyl) NHCH(Me)−(2−Br−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Br−Phenyl) NHCH(Me)−(2−Me−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Me−Phenyl) NHCH(Me)−(2−Et−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Et−Phenyl) NHCH(Me)−(2−iso−Pr−Phenyl) NHCH(Me)−(3−iso−Pr−Phenyl) NHCH(Me)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Pr−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0116】
【表56】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Me)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−tert−BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0117】
【表57】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Me)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(Me)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(Me)−(2−CHF2 O−Phenyl) NHCH(Me)−(3−CHF2 O−Phenyl) NHCH(Me)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(Me)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−PhCO−Phenyl) NHCH(Me)−(3−PhCH2 −Phenyl) NHCH(Me)−(3−PhCH2 O−Phenyl) NHCH(Me)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(Me)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(Me)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(Me)−(3,5−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2−Br−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0118】
【表58】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHC(Me)2 −(3−Br−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−I−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−I−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−Me−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−Me−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−Et−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−Et−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−Pr−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−Pr−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−iso −Pr−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−iso −Pr−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−sec −Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−sec −Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−iso −Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−iso −Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−tert−Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−tert−Bu−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−MeO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−MeO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−EtO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−EtO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0119】
【表59】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHC(Me)2 −(2−PrO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−PrO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−iso −PrO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−iso −PrO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−sec −BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−sec −BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−iso −BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−iso −BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−tert−BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−tert−BuO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−CF3 −Phenyl) NHC(Me)2 −(3−CF3 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2−CF3 O−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−CF3 O−Phenyl) NHC(Me)2 −(2−CHF2 O−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−CHF2 O−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−Ph−Phenyl) NHC(Me)2 −(3−PhO−Phenyl) NHC(Me)2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0120】
【表60】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHC(Me)2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,3−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,4−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,5−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(2,6−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(3,4−F2 −Phenyl) NHC(Me)2 −(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(Et)Ph NHCH(Et)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(Et)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(Et)−(2−F−Phenyl) NHCH(Et)−(3−F−Phenyl) NHCH(Et)−(4−F−Phenyl) NHCH(Et)−(2−Br−Phenyl) NHCH(Et)−(3−Br−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Br−Phenyl) NHCH(Et)−(2−I−Phenyl) NHCH(Et)−(3−I−Phenyl) NHCH(Et)−(4−I−Phenyl) NHCH(Et)−(2−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0121】
【表61】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Et)−(3−Me−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Me−Phenyl) NHCH(Et)−(2−Et−Phenyl) NHCH(Et)−(3−Et−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Et−Phenyl) NHCH(Et)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Et)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Et)−(4−tert−Bu−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0122】
【表62】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Et)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(Et)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−sec −BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0123】
【表63】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Et)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Et)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(Et)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(Et)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(Et)−(3−PhCH2 O−Phenyl) NHCH(Et)−(4−PhCH2 O−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0124】
【表64】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Et)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(Et)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(Pr)Ph NHCH(Pr)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−F−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−F−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−F−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−Br−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Br−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Br−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−I−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−I−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−I−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−Me−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Me−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Me−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−Et−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Et−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Et−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Pr−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0125】
【表65】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Pr)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−PrO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0126】
【表66】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Pr)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Pr)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,6−Cl2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0127】
【表67】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Pr)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(Pr)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(Et)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(Et)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(Et)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(Et)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−PhCH2 O−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−PhCH2 O−Phenyl) NHCH(Pr)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(Pr)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(iso −Pr)Ph NHCH(iso −Pr)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0128】
【表68】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Pr)−(3−F−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−F−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−Br−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Br−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Br−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−I−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−I−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−I−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−Et−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Et−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Et−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Bu−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0129】
【表69】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Pr)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0130】
【表70】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Pr)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−CF3 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0131】
【表71】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Pr)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(iso −Pr)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(tert−Bu)Ph NHCH(tert−Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−Br−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Br−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Br−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−I−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−I−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−I−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0132】
【表72】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(tert−Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−Et−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Et−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Et−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−tert−Bu−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0133】
【表73】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(tert−Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−tert−BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0134】
【表74】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(tert−Bu)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(tert−Bu)−(4−Ph−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0135】
【表75】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(sec −Bu)Ph NHCH(sec −Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−Br−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Br−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Br−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−I−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−I−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−I−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−Et−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Et−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Et−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−iso −Pr−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0136】
【表76】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(sec −Bu)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−PrO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0137】
【表77】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(sec −Bu)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,3−F2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0138】
【表78】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(sec −Bu)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(sec −Bu)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(iso −Bu)Ph NHCH(iso −Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−Br−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Br−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0139】
【表79】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Bu)−(4−Br−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−I−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−I−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−I−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−Et−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Et−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Et−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−iso −Bu−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0140】
【表80】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Bu)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−iso −BuO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0141】
【表81】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Bu)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−CF3 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0142】
【表82】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(iso −Bu)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(iso −Bu)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(Bu)Ph NHCH(Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−Br−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Br−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Br−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−I−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−I−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−I−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−Et−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Et−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0143】
【表83】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Bu)−(4−Et−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−iso −Pr−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−sec −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−iso −Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−tert−Bu−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−EtO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0144】
【表84】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Bu)−(3−EtO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−EtO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−iso −PrO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−iso −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−sec −BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−tert−BuO−Phenyl) NHCH(Bu)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,5−Cl2 −Phenyl) ───────────────────────────────────
【0145】
【表85】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Bu)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2−CF3 −Phenyl) NHCH(Bu)−(3−CF3 −Phenyl) NHCH(Bu)−(4−CF3 −Phenyl) NHCH(Bu)−(2−CF3 O−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−CF3 O−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−CF3 O−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−PhO−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH(Bu)−(3−Ph−Phenyl) NHCH(Bu)−(4−Ph−Phenyl) NHCH(Me)CH2 Ph NHCH(Me)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Cl−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0146】
【表86】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−Br−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Br−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Br−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−I−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−I−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−I−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−Et−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Et−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Et−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−Pr−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Pr−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Pr−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−EtO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−EtO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0147】
【表87】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)CH2 −(4−EtO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2−PrO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−PrO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−PrO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,3−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,4−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,5−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,6−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,4−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,5−F2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Me−3−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3,4−Methylendioxyphenyl ) NHCH(Me)CH2 −(2,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,5−(MeO)2−4−Br−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,5−(MeO)2−4−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(2,5−(MeO)2−4−I−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0148】
【表88】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−PhO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(4−Ph−Phenyl) NHCH(Me)CH2 −(3−Ph−Phenyl) NHCH(Et)CH2 Ph NHCH(Et)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Et)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 Ph NHCH(Pr)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(2−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0149】
【表89】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Pr)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Pr)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 Ph NHCH(iso −Pr)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Pr)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 Ph ───────────────────────────────────
【0150】
【表90】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Bu)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Bu)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 Ph NHCH(sec −Bu)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(4−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0151】
【表91】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(sec −Bu)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(sec −Bu)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 Ph NHCH(iso −Bu)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 Ph NHCH(tert−Bu)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(iso −Bu)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(2−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0152】
【表92】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(tert−Bu)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(tert−Bu)CH2 −(4−Ph−Phenyl) NHCH2 CH(Me)Ph NHCH2 CH(Me)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−MeO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0153】
【表93】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH(Me)−(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−Ph−Phenyl) NHCH2 CH(Me)−(4−PhCH2 O−Phenyl) NHCH2 CH(Et)Ph NHCH2 CH(Et)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Et)−(4−PhO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0154】
【表94】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH(Pr)Ph NHCH2 CH(Pr)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Pr)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)Ph NHCH2 CH(iso −Pr)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(3−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0155】
【表95】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH(iso −Pr)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Pr)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)Ph NHCH2 CH(Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)Ph NHCH2 CH(iso −Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(4−Cl−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0156】
【表96】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH(iso −Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(iso −Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)Ph NHCH2 CH(sec −Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(sec −Bu)−(4−MeO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0157】
【表97】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH(sec −Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)Ph NHCH2 CH(tert−Bu)−(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(tert−Bu)−(4−Ph−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 Ph NHC(Me)2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(2−F−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(3−F−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(4−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0158】
【表98】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHC(Me)2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(3−Me−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(4−Me−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHC(Me)2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 Ph NHCH2 C(Me)2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(2−F−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(3−F−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(4−F−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 C(Me)2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0159】
【表99】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(4−CF3 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3,4−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(3,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(2,5−(MeO)2 −Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 −(4−Ph−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 Ph NHCH(Me)CH2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(2−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0160】
【表100】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH(Me)CH2 CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH(Me)CH2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 Ph NHCH2 CH(Me)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH(Me)CH2 −(4−PhO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0161】
【表101】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 C(Me)2 Ph NHCH2 CH2 C(Me)2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(2−F−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(3−F−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(4−F−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 C(Me)2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(2−F−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(3−F−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(4−F−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0162】
【表102】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Ph NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) NHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −(4−PhO−Phenyl) NHCH(CO2 Me)CH2 Ph NHCH(CO2 Et)CH2 Ph NHCH(CO2 Me)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(CO2 Me)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(CO2 Me)CH2 −(4−Cl−Phenyl) NHCH(CO2 Et)CH2 −(2−Cl−Phenyl) NHCH(CO2 Et)CH2 −(3−Cl−Phenyl) NHCH(CO2 Et)CH2 −(4−Cl−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0163】
【表103】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 O−Ph NHCH2 O−2−Cl−Phenyl NHCH2 O−3−Cl−Phenyl NHCH2 O−4−Cl−Phenyl NHCH2 O−2−F−Phenyl NHCH2 O−3−F−Phenyl NHCH2 O−4−F−Phenyl NHCH2 O−2−Br−Phenyl NHCH2 O−3−Br−Phenyl NHCH2 O−4−Br−Phenyl NHCH2 O−4−I−Phenyl NHCH2 O−2−Me−Phenyl NHCH2 O−3−Me−Phenyl NHCH2 O−4−Me−Phenyl NHCH2 O−2−MeO−Phenyl NHCH2 O−3−MeO−Phenyl NHCH2 O−4−MeO−Phenyl NHCH2 O−2−CF3 −Phenyl NHCH2 O−3−CF3 −Phenyl NHCH2 O−4−CF3 −Phenyl NHCH2 O−2,3−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−2,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−2,5−Cl2 −Phenyl ───────────────────────────────────
【0164】
【表104】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── NHCH2 O−2,6−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−3,4−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−3,5−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−2,3,4−Cl3 −Phenyl NHCH2 O−2,4,6−Cl3 −Phenyl NHCH2 O−2−F−4−Cl−Phenyl NHCH2 O−2,6−Cl2 −4−CF3 −Phenyl NHCH2 O−2−F−4,6−Cl2 −Phenyl NHCH2 O−2,3,4,5,6−F5 −Phenyl −N(CHO)CH2 −(2−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−Cl−2−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−Cl−3−F−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0165】
【表105】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── −N(CHO)CH2 −(4−Br−2−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3,4−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,4−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,5−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,6−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3,5−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2,3−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−CF3 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−CF3 −Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−CF3 ─Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−CF3 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−CF3 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−CF3 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−iso−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−iso−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−iso−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−tert−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−tert−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−tert−Pr−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(2−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(3−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 −(4−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0166】
【表106】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── −N(CHO)CH2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(4−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,4−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,3−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,5−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,6−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3,4−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3,5−Cl2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,4−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,3−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,5−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2,6−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3,4−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3,5−F2 −Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2−Me−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3−Me−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(4−Me−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2−MeO−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3−MeO−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(4−MeO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0167】
【表107】 ─────────────────────────────────── R11(=N(R1)R2) ─────────────────────────────────── −NHCH2 CH2 −(2−MeOCH2 O−Phenyl) −NHCH2 CH2 −(3−MeOCH2 O−Phenyl) −NHCH2 CH2 −(4−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(2−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(3−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 −(4−MeOCH2 O−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −Ph −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(2−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(3−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(4−F−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(2−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(3−Cl−Phenyl) −N(CHO)CH2 CH2 CH2 −(4−Cl−Phenyl) −NH−(2−Pyridyl) −NH−(3−Pyridyl) −NH−(4−Pyridyl) −NH−(2−thienyl) −NH−(3−thienyl) −NH−(3−furyl) −NHCH(iso-Pr)CH2 −(4−PhO−Phenyl) ───────────────────────────────────
【0168】
【化35】
【0169】
【化36】
【0170】
【化37】
【0171】
【化38】
【0172】
【化39】
【0173】但し、第1−1表及び第2−1表中の記号
は以下の意味を表す。 Ph:Phenyl Me:CH3 Et:C2 5 Pr,Prn :CH2 CH2 CH3 Priso :CH(CH3 2 Prcyclo :CH(CH2 2 Bun,Bu:CH2 CH2 CH2 CH3 Busec :CH(CH3 )C2 5 Buiso :CH2 CH(CH3 2 Butert:C(CH3 3 Bucyclo :CH(CH2 3 Pnn :CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Pncyclo :CH(CH2 4 Pniso :CH2 CH2 CH(CH3 2 Pnneo :CH2 C(CH3 3 Hex:CH2(CH2 4CH3 Hexcyclo:CH(CH2 5 本発明化合物を殺菌剤あるいは殺虫剤として施用するに
あたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0174】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い殺菌、殺虫効果が期待できる。この際、同時に
複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化
合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chem
icals Handbook)1995年版に記載さ
れている化合物などがある。
【0175】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.00
01〜100kg程度、好ましくは0.001〜50k
g程度が適当である。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で稀釈して施用する場合、その施用濃度は1−10,
000ppm、好ましくは5−1,000ppmであ
り、粒剤、粉剤などは、稀釈することなくそのまま施用
する。
【0176】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────0.1〜80部 固体担体 ────────10〜90部 界面活性剤 ────────1〜10部 その他 ────────1〜 5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【0177】〔乳 剤〕 本発明化合物────────0.1〜30部 液体担体 ────────30〜95部 界面活性剤 ────────5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────0.1〜70部 液体担体 ────────15〜65部 界面活性剤 ────────5〜12部 その他 ────────5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【0178】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物────────0.1〜90部 固体担体 ────────10〜70部 界面活性剤 ────────1〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────0.0001〜10部 固体担体 ────────90〜99.9999部 その他 ────────0.1〜10部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.2 ───────50部 ジークライトPFP ─────────43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 ─────────2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C ────────3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤)──2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0179】〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No.8 ───────50部 ジークライトPFP ─────────43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 ─────────2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C ────────3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤)──2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0180】〔配合例3〕水和剤 本発明化合物 No.39───────50部 ジークライトPFP ─────────43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 ─────────2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C ────────3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤)──2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0181】〔配合例4〕乳 剤 本発明化合物 No.8 ───────3部 キシレン ─────────76部 イソホロン ─────────15部 ソルポール3005X ────────6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0182】〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No.23 ──────35部 アグリゾールS−711 ───────8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ─────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤)───8部 水 ─────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0183】〔配合例6〕フロアブル剤 本発明化合物 No.39 ──────35部 アグリゾールS−711 ───────8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ─────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤)───8部 水 ─────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0184】〔配合例7〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物 No.24───────75部 イソバンNo.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 ────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0185】〔配合例8〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物 No.8 ───────75部 イソバンNo.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 ────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0186】〔配合例9〕粒 剤 本発明化合物 No.8 ───────0.1部 ベントナイト ─────────50.0部 タルク ─────────44.9部 トキサノンGR−31A ───────5部 (アニオン性界面活性剤:三洋化成工業(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0187】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001
〜50kgになるように散布する。本発明化合物の有用
性について、以下の試験例において、具体的に説明す
る。但し、これらのみに限定されるものではない。試験例1 キュウリうどんこ病防除効果試験 直径7cmのポットで育成した1.5葉期のキュウリ
(品種:相模半白)に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て500ppmに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり20ml散布した。
【0188】散布翌日キュウリうどんこ病菌(Spha
erotheca fuliginea)の胞子懸濁液
(3×105 個/ml)を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種9日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積
率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価100を示した。
【0189】化合物 No.2、No.8、No.2
2、No.23、No.24、No.25、No.2
6、No.27、No.28−29、No.32、N
o.34、No.37−39、No.42−45、N
o.47−48、No.50−60、No.62−7
0、No.72−98試験例2 大麦うどんこ病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した3.5葉期の大麦
(品種:埼玉関取2号)に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり20ml散布した。
【0190】散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどん
こ病菌(Erysiphe graminis)の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種9日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積
率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70〜100を示し
た。
【0191】化合物 No.2、No.6、No.7、
No.8、No.9、No.12、No.13、No.
15、No.22、No.23、No.24、No.2
5、 No.26、No.27、No.28−71、N
o.73−98試験例3 コムギ赤さび病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した3.5葉期のコムギ
(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり20ml散布した。
【0192】散布翌日、コムギ赤さび病菌(Pucci
nia recondita)の胞子懸濁液(3×10
5 個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種9日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積
率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70〜100を示し
た。
【0193】化合物 No.2、No.3、No.6、
No.8、No.9、No.12、No.15、No.
22、No.23、No.24、No.25、No.2
6、 No.27、No.28−98試験例4 キュウリうどんこ病防除効果試験(低濃度) 直径7cmのポットで育成した1.5葉期のキュウリ
(品種:相模半白)に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して100ppmに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0194】化合物 No.8、No.24、No.4
4、No.77、No.73、No.74、No.75 散布翌日キュウリうどんこ病菌(Sphaerothe
ca fuliginea)の胞子懸濁液(3×105
個/ml)を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種9日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【0195】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処
理区病斑面積率)〕×100 その結果、試験に供された化合物はすべて防除価90以
上を示した。試験例5 大麦うどんこ病防除効果試験(低濃度) 直径5.5cmのポットで育成した3.5葉期の大麦
(品種:埼玉関取2号)に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して25ppmに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0196】化合物No.8、No.24、No.2
8、No.29、No.39、No.44、No.7
3、No.74、No.75、 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌(Er
ysiphe graminis)の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種9日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
【0197】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処
理区病斑面積率)〕×100 その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価90
以上を示した。試験例6 コムギ赤さび病防除試験(低濃度) 直径5.5cmのポットで育成した3.5葉期のコムギ
(品種:農林61号)に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して50ppmに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり20ml散布した。
【0198】化合物 No.8、No.24、No.2
8、No.29、No.39、No.44、No.7
1、No.75、No.77、No.73、No.7
4、 散布翌日、コムギ赤さび病菌(Puccinia re
condita)の胞子懸濁液(3×105 個/ml)
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度25
℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種9日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【0199】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処
理区病斑面積率)〕×100 その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価90以上を示した。 試験例7 ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、500ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシャー
レ当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容
し、6日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
【0200】 死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100 その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物:No.8,14,16,17,23,2
4,25試験例8 トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈
して、500ppm濃度の薬液に調製した。
【0201】この薬液を1/20,000アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾燥後、円
筒をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、
10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日
経過後に行い死虫率を試験例7と同様の計算式から求め
た。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化
合物が80%以上の死虫率を示した。
【0202】本発明化合物:No.7,8,9,11,
14,22,23,25試験例9 ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中の稲の茎葉
を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6
日後の死虫数を調査し、試験例7と同様の計算式から死
虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0203】本発明化合物:No.6,7,8,9,試験例10 コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、500ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭
を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、5日間経過
後の死虫率を調査し、試験例7と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0204】本発明化合物:No.6,8,11,1
4,16,17,23,25試験例11 ウリハムシに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、500ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中
にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり1
0頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、5日間
経過後の死虫率を調査し、試験例7と同様の計算式から
死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その
結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0205】本発明化合物:No.6,7,8,9,1
4,16,23,24,25
【0206】
【発明の効果】本発明化合物は殺菌剤及び殺虫剤として
優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 〔式中、Xは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
    し、R1は水素原子、ホルミル基、C1−C6 アルキル
    基、C1−C6 ハロアルキル基、C3 −C8 アルケニル
    基、フェニル基、ベンジル基、C3 −C8 アルキニル基
    またはC3 −C6 シクロアルキル基を表し、R2は水素
    原子、C1 −C6 アルキル基、置換されていても良いフ
    ェニル基〔置換基はハロゲン原子、SO2 CH3 、SC
    3 、C1 −C 8 アルキル基、C1 −C8 アルコキシ
    基、C1 −C8 アルコキシ(C1 −C8 )アルコキシ
    基、C1 −C4 ハロアルコキシ基、C1 −C4 ハロアル
    キル基、N(CH3 2 、フェノキシ基、フェニル基、
    ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼ
    ンスルホニル基、NO2 、CN、CO2 −(C1 −C4
    アルキル)基から任意に選択される〕、ピリジル基、チ
    エニル基、フリル基、−Q−置換フェニル基(QはC1
    −C6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
    表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
    SO2 CH3 、SCH3、C1 −C8 アルキル基、C1
    −C8 ハロアルコキシ基、SCF3基、C1 −C8 アルコ
    キシ(C1 −C8 )アルコキシ基、C1 −C8 アルコキ
    シ基、C1 −C4 ハロアルキル基、N(CH3 2 、N
    2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、ベンジ
    ルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、C
    N、CO 2 −(C1 −C4 アルキル)基から任意に選択
    される。)、−Q−置換ヘテロ環(QはC1 −C6 の分
    岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテ
    ロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリ
    ダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、
    イソオキサゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテ
    ロ環の置換基はハロゲン原子、C1 −C8 アルキル基、
    1 −C8 アルコキシ基、C1 −C4 ハロアルキル基、
    フェニル基、フェノキシ基、NO2 、CN、CO2
    (C1 −C4 アルキル) 基、SCH3 、N(CH3
    2 、SO2 CH 3 から任意に選択される。)、−Q−O
    −置換フェニル基(QはC1 −C6 の分岐していても良
    い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基
    は水素原子、ハロゲン原子、SO2 CH3 、SCH3
    1 −C8 アルキル基、C1 −C 8 ハロアルコキシ基、
    1 −C8 アルコキシ基、C1 −C8 アルコキシ(C1
    −C8 )アルコキシ基、C1 −C4 ハロアルキル基、N
    (CH3 2 、NO2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
    ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
    スルホニル基、CN、CO2 −(C1 −C4 アルキル)
    基から任意に選択される。)、−Q−O−置換ヘテロ環
    (QはC1 −C6 の分岐していても良い飽和または不飽
    和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
    環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
    ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
    ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
    1 −C 8 アルキル基、C1 −C8 アルコキシ基、C1
    −C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、N
    2 、CN、CO2 −(C1 −C4 アルキル)基、SC
    3 、N(CH3 2 またはSO2 CH3から任意に選
    択される。)、C3 −C8ハロアルケニル基、−Q−N
    (R8)−置換フェニル基(QはC1 −C6 の分岐して
    いても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基
    の置換基は水素原子、ハロゲン原子、C1 −C6 アルキ
    ル基、C1 −C6 アルコキシ基から任意に選択され、R
    8は水素原子またはC1 −C4アルキル基を表す。)、
    3 −C8 ハロアルキニル基または 【化2】 を表す(但し上記式中、R4,R5はそれぞれ独立して
    分岐していても良い飽和または不飽和C1 −C6アルキ
    ル基を表し、R6、R7はそれぞれ独立してハロゲン原
    子、C1 −C4 ハロアルキル基、C1 −C4 ハロアルコ
    キシ基、C1 −C 6アルキル基またはC1 −C6アルコキ
    シ基を表す。)。 尚、R1とR2は炭素原子、酸素原
    子、水素原子、硫黄原子および窒素原子を含んでも良い
    3〜8員環を形成していても良い。R3はC1 −C10
    アルキル基、C3 −C6 シクロアルキル基、C3 −C6
    シクロアルキル(C1 −C4 )アルキル基、C3 −C6
    ハロシクロアルキル基、C1 −C4アルキル(C3 −C
    8 )シクロアルキル基、C3−C10 アルケニル基、C1
    −C6ハロアルキル基、C3 −C10 アルキニル基、C1
    −C2 スルホニル(C1 −C4)アルキル基、C1 −C6
    アルコキシ(C1 −C6)アルキル基またはC1 −C4
    アルキルチオ(C3 −C6 )シクロアルキル基を表
    す。〕で示される新規ピリミジン化合物及びこれらの塩
    (但し、これらの化合物に光学異性体、ジアステレオマ
    ー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞれの混合物
    及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包含する。)
    を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
  2. 【請求項2】請求項1記載の有効成分を含有することを
    特徴とする殺虫剤。
  3. 【請求項3】式(I) 【化3】 〔式中、Xは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
    し、R1は水素原子、ホルミル基、C1−C6 アルキル
    基、C1−C6 ハロアルキル基、C3 −C8 アルケニル
    基、フェニル基、ベンジル基、C3 −C8 アルキニル基
    またはC3 −C6 シクロアルキル基を表し、R2は置換
    されていても良いフェニル基〔置換基はC1 −C8 アル
    コキシ(C1 −C8 )アルコキシ基、ベンジルオキシ基
    から任意に選択される〕、−Q−置換フェニル基(Qは
    1 −C6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素
    鎖を表し、フェニル基の置換基はSCF3基、C1 −C
    8 アルコキシ(C1 −C8 )アルコキシ基、ベンジルオ
    キシ基から任意に選択される。)、−Q−O−置換フェ
    ニル基(QはC1 −C6 の分岐していても良い飽和また
    は不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原
    子、ハロゲン原子、SO2 CH3 、SCH3 、C1 −C
    8 アルキル基、C1 −C8 ハロアルコキシ基、C1 −C
    8 アルコキシ基、、C1 −C8 アルコキシ(C1
    8 )アルコキシ基、C1−C4 ハロアルキル基、N
    (CH3 2 、NO2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
    ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
    スルホニル基、CN、CO2 −(C1 −C4 アルキル)
    基から任意に選択される。)、−Q−O−置換ヘテロ環
    (QはC1 −C6 の分岐していても良い飽和または不飽
    和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
    環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
    ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
    ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
    1 −C8 アルキル基、C1 −C8アルコキシ基、C1
    −C4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、N
    2、CN、CO2 −(C1 −C4 アルキル)基、SC
    3 、N(CH3 2 または、SO2 CH3基から任意
    に選択される。)、C3 −C8 ハロアルケニル基、C2
    −C6 ハロアルキル基、C3 −C8 ハロアルキニル基ま
    たは 【化4】 を表す(但し上記式中、R4,R5はそれぞれ独立して
    分岐していても良い飽和または不飽和C1 −C6アルキ
    ル基を表し、R6、R7はそれぞれ独立してハロゲン原
    子、C1 −C4 ハロアルキル基、C1 −C4 ハロアルコ
    キシ基、C1 −C 6アルキル基またはC1 −C6アルコキ
    シ基を表す。)。R3はC1 −C10 アルキル基、C3
    −C6 シクロアルキル基、C3 −C6 シクロアルキル
    (C1 −C4)アルキル基、C3 −C6 ハロシクロアル
    キル基、C1 −C4アルキル(C3 −C8 )シクロアル
    キル基、C3 −C10 アルケニル基、C1 −C6ハロアル
    キル基、C3 −C10 アルキニル基、C1 −C2 スルホ
    ニル(C1 −C4)アルキル基、C1 −C6アルコキシ
    (C1 −C6)アルキル基またはC1 −C4 アルキルチ
    オ(C3 −C6 )シクロアルキル基を表す。〕で示され
    る新規ピリミジン化合物及びこれらの塩(但し、これら
    の化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性
    体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離された
    それぞれの異性体の双方を包含する。)。
  4. 【請求項4】式(I) 【化5】 〔式中、R1は水素原子またはC1 −C4 アルキル基を
    表し、R2は−Q−置換フェニル基(QはC1 −C6
    分岐していても良い飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置
    換基は水素原子、ハロゲン原子、C1 −C4 アルキル
    基、C1 −C4 ハロアルキル基、C1 −C4 アルコキシ
    基、C1 −C4 ハロアルコキシ基、フェニル基、フェノ
    キシ基から任意に選択される。)、−Q−O−置換フェ
    ニル基(QはC1 −C5 の分岐していても良い飽和炭素
    鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原
    子、C1 −C4 アルキル基、C1 −C4 ハロアルコキシ
    基、C 1 −C4 ハロアルキル基、C1 −C4 アルコキシ
    基、フェニル基、フェノキシ基から任意に選択され
    る。)または 【化6】 (但し上記式中、R4,R5は分岐していても良いC1
    −C3飽和炭素鎖を表し、R6、R7はそれぞれ独立し
    て水素原子、ハロゲン原子、C1 −C4アルキル基、C
    1 −C4ハロアルキル基またはC1 −C4アルコキシ基を
    表す。)を表し、R3はC2 −C8 アルキル基、C3
    6 シクロアルキル基を表す。〕で示される新規ピリミ
    ジン化合物及びこれらの塩(但し、これらの化合物に光
    学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性体が存在する
    場合は、それぞれの混合物及び単離されたそれぞれの異
    性体の双方を包含する。)を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする殺菌剤。
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