JPH10120658A - ４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体 - Google Patents
４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPH10120658A JPH10120658A JP8254291A JP25429196A JPH10120658A JP H10120658 A JPH10120658 A JP H10120658A JP 8254291 A JP8254291 A JP 8254291A JP 25429196 A JP25429196 A JP 25429196A JP H10120658 A JPH10120658 A JP H10120658A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- och
- phenyl
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規除草、植物成長調節、および殺菌剤の提
供。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表わし、ＲはＣ 1 −Ｃ10アルキル基、任意に置
換されていても良いフェニル基等を表わし、Ｙは−Ｎ
（Ｒ１）Ｒ２（但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル基等を表わす。）、−Ｏ−Ｒ２（Ｒ２は前記
と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ２（Ｒ２は前記と
同様の意味を表わす。）等を表わし、Ｒ７は水素原子、
フェニル基等を表わす。〕で示される化合物及びこれら
の塩。
供。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表わし、ＲはＣ 1 −Ｃ10アルキル基、任意に置
換されていても良いフェニル基等を表わし、Ｙは−Ｎ
（Ｒ１）Ｒ２（但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル基等を表わす。）、−Ｏ−Ｒ２（Ｒ２は前記
と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ２（Ｒ２は前記と
同様の意味を表わす。）等を表わし、Ｒ７は水素原子、
フェニル基等を表わす。〕で示される化合物及びこれら
の塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な４−ジフルオ
ロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体
を有効成分として含有する除草剤、植物成長調節剤、及
び殺菌剤に関するものである。
ロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体
を有効成分として含有する除草剤、植物成長調節剤、及
び殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】従来から、重要作物、例えばイ
ネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草
及び病害から守り、これらの重要作物の生産性を高める
為に多くの除草剤及び殺菌剤が実用化されてきたが依然
として既存の薬剤は求められる機能を全て満たしている
ものではない。また、植物成長調節剤も同様である。
ネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草
及び病害から守り、これらの重要作物の生産性を高める
為に多くの除草剤及び殺菌剤が実用化されてきたが依然
として既存の薬剤は求められる機能を全て満たしている
ものではない。また、植物成長調節剤も同様である。
【０００３】ピリミジン環の２位に水素原子、４位にジ
フルオロハロゲノメチル基そして５位に置換されたイミ
ノメチル基を導入した本願発明の化合物群が除草、殺
菌、植物成長調節作用を示すことは従来全く知られてい
ない。
フルオロハロゲノメチル基そして５位に置換されたイミ
ノメチル基を導入した本願発明の化合物群が除草、殺
菌、植物成長調節作用を示すことは従来全く知られてい
ない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規４−
ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジ
ン誘導体の除草、殺菌及び植物成長調節作用について鋭
意検討した結果、下記式で示される本発明化合物が優れ
た除草、殺菌及び植物成長調節作用を有することを見い
出し本発明を完成するに至った。
ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジ
ン誘導体の除草、殺菌及び植物成長調節作用について鋭
意検討した結果、下記式で示される本発明化合物が優れ
た除草、殺菌及び植物成長調節作用を有することを見い
出し本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を表し、ＲはＣ1−Ｃ10アルキル
基、任意に置換されていても良いフェニル基（但し、置
換基はＣ 1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、ニトロ基またはＣ1
−Ｃ 4 アルコキシカルボニル基の中から任意に選択され
る。）、−Ｑ−置換フェニル基〔Ｑは飽和あるいは不飽
和の分岐していても良いＣ1 −Ｃ6 のアルキレン鎖を表
し、置換フェニルは任意に置換されていても良いフェニ
ル基（但し、置換基はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ
基またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基の中から任
意に選択される。）を表わす。〕、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（Ｑ及び置換フェニル基は前記と同様の意味を表
わす。）、または任意に置換されていても良い不飽和、
飽和、あるいは部分飽和の５員、６員ヘテロ環（ヘテロ
環としてピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジ
ン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサ
ジアゾールまたはチアゾール環があげられる。置換基と
して、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ 1 −
Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い
フェニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基またはＣ1 −Ｃ
4 ハロアルコキシ基があげられる。）を表わし、Ｙは−
Ｎ（Ｒ１）Ｒ２〔但し、Ｒ１は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ 3 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキ
ニル基またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アル
キル基を表し、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ8 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基、Ｃ 3 −Ｃ8 シクロアルキ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 2 アミノ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）3シ
リル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、置換フェニルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、
（ハロゲン原子で任意に置換されていても良いフェニル
オキシ基を置換フェニルオキシ基と表す。）、２−テト
ラヒドロピラニル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２−テト
ラヒドロフラニル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基、−Ｑ−０−置換フェニル基（Ｑ−置
換フェニル基は前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ1−
Ｃ8アシル基、Ｃ2−Ｃ8アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基、Ｃ3−Ｃ8アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、〔Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル〕2
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、３−テトラヒドロフラニル
基、２，２−（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）2−シクロヘキシ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基、任意に置換されていても良いフェニル基（但し置換
基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、またはＣ1
−Ｃ4 ハロアルコキシ基から任意に選択される。）また
は−Ｑ−置換フェニル基（Ｑ及び置換フェニルは前記と
同様の意味を表わす。）を表わす。〕、−ＮＨＯＲ３
（Ｒ３はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基またはハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいベンジル基を表わす。）、−Ｎ
ＨＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ3アルキル）、ニトリル基、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５はそ
れぞれ独立して水素原子またはＣ1−Ｃ8 アルキル基を
表わす。）、フタルイミド基、モルホリノ基、１−イミ
ダゾリル基、ピラゾール−１−イル基、トリアゾール−
１−イル基、３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
−２−イミノ基、２−（４−クロロフェニル）−５，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−４−イル
基、−ＮＨＮ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５は前記と同様の
意味を表わす。）、−ＮＨＳＯ2 Ｎ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ
４，Ｒ５は前記と同様の意味を表わす。）、−ＮＨＣＯ
2 Ｒ３（Ｒ３は前記と同様の意味を表わす。）、−ＮＨ
ＣＯＲ３（Ｒ３は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｏ
−Ｒ２（Ｒ２は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−
Ｒ２（Ｒ２は前記と同様の意味を表わす。）またはＣＨ
（Ｒ６）2 （Ｒ６はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基
またはニトリル基を表わす。）を表わし、Ｒ７は水素原
子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、
または置換されていても良いフェニル基（ただし置換基
はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシ基、Ｃ 1 −Ｃ4ハロアルキル基、またはＣ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ基から任意に選択される。）を表わ
す。〕で示される新規４−ジフルオロハロゲノメチル−
５−イミノメチルピリミジン誘導体及びこれらの塩（以
下、本発明化合物と称する。）、そして、それらを有効
成分として含有することを特徴とする除草、殺菌、およ
び植物成長調節剤である。
原子または沃素原子を表し、ＲはＣ1−Ｃ10アルキル
基、任意に置換されていても良いフェニル基（但し、置
換基はＣ 1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、ニトロ基またはＣ1
−Ｃ 4 アルコキシカルボニル基の中から任意に選択され
る。）、−Ｑ−置換フェニル基〔Ｑは飽和あるいは不飽
和の分岐していても良いＣ1 −Ｃ6 のアルキレン鎖を表
し、置換フェニルは任意に置換されていても良いフェニ
ル基（但し、置換基はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ
基またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基の中から任
意に選択される。）を表わす。〕、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（Ｑ及び置換フェニル基は前記と同様の意味を表
わす。）、または任意に置換されていても良い不飽和、
飽和、あるいは部分飽和の５員、６員ヘテロ環（ヘテロ
環としてピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジ
ン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサ
ジアゾールまたはチアゾール環があげられる。置換基と
して、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ 1 −
Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い
フェニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基またはＣ1 −Ｃ
4 ハロアルコキシ基があげられる。）を表わし、Ｙは−
Ｎ（Ｒ１）Ｒ２〔但し、Ｒ１は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ 3 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキ
ニル基またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アル
キル基を表し、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ8 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基、Ｃ 3 −Ｃ8 シクロアルキ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 2 アミノ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）3シ
リル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、置換フェニルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、
（ハロゲン原子で任意に置換されていても良いフェニル
オキシ基を置換フェニルオキシ基と表す。）、２−テト
ラヒドロピラニル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２−テト
ラヒドロフラニル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基、−Ｑ−０−置換フェニル基（Ｑ−置
換フェニル基は前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ1−
Ｃ8アシル基、Ｃ2−Ｃ8アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基、Ｃ3−Ｃ8アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、〔Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル〕2
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、３−テトラヒドロフラニル
基、２，２−（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）2−シクロヘキシ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基、任意に置換されていても良いフェニル基（但し置換
基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、またはＣ1
−Ｃ4 ハロアルコキシ基から任意に選択される。）また
は−Ｑ−置換フェニル基（Ｑ及び置換フェニルは前記と
同様の意味を表わす。）を表わす。〕、−ＮＨＯＲ３
（Ｒ３はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基またはハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいベンジル基を表わす。）、−Ｎ
ＨＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ3アルキル）、ニトリル基、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５はそ
れぞれ独立して水素原子またはＣ1−Ｃ8 アルキル基を
表わす。）、フタルイミド基、モルホリノ基、１−イミ
ダゾリル基、ピラゾール−１−イル基、トリアゾール−
１−イル基、３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
−２−イミノ基、２−（４−クロロフェニル）−５，６
−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−４−イル
基、−ＮＨＮ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５は前記と同様の
意味を表わす。）、−ＮＨＳＯ2 Ｎ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ
４，Ｒ５は前記と同様の意味を表わす。）、−ＮＨＣＯ
2 Ｒ３（Ｒ３は前記と同様の意味を表わす。）、−ＮＨ
ＣＯＲ３（Ｒ３は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｏ
−Ｒ２（Ｒ２は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−
Ｒ２（Ｒ２は前記と同様の意味を表わす。）またはＣＨ
（Ｒ６）2 （Ｒ６はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基
またはニトリル基を表わす。）を表わし、Ｒ７は水素原
子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、
または置換されていても良いフェニル基（ただし置換基
はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシ基、Ｃ 1 −Ｃ4ハロアルキル基、またはＣ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ基から任意に選択される。）を表わ
す。〕で示される新規４−ジフルオロハロゲノメチル−
５−イミノメチルピリミジン誘導体及びこれらの塩（以
下、本発明化合物と称する。）、そして、それらを有効
成分として含有することを特徴とする除草、殺菌、およ
び植物成長調節剤である。
【０００８】なお、本発明化合物（式Ｉ）の中で、置換
基Ｙが１つの水素原子と結合した窒素原子を持っている
（Ｙ＝ＮＨ−Ｚ）場合、
基Ｙが１つの水素原子と結合した窒素原子を持っている
（Ｙ＝ＮＨ−Ｚ）場合、
【０００９】
【化３】
【００１０】スキーム１に示すように化合物（Ａ）と
（Ｂ）の互変異性体を含むことを意味する。また本発明
化合物（式Ｉ）に光学異性体、ジアステレオマー、幾何
学異性体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離
されたそれぞれの異性体の双方を包含する。
（Ｂ）の互変異性体を含むことを意味する。また本発明
化合物（式Ｉ）に光学異性体、ジアステレオマー、幾何
学異性体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離
されたそれぞれの異性体の双方を包含する。
【００１１】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）中、Ｘはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、または沃素原子が挙げられる。好ま
しくは、塩素原子および臭素原子が挙げられる。Ｒはメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、セカ
ンダリーブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル
基、シクロプロピル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４
−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−トリフル
オロメチルフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフル
オロフェニル基、４−ブチルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−
イソブチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、３−
プロピルフェニル基、２−プロピルフェニル基、２−エ
チルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエ
チルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３−
メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニ
ルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、２
−エトキシカルボニルフェニル基、４−ターシャリーブ
トキシカルボニルフェニル基、３−ターシャリーブトキ
シカルボニルフェニル基、２−ターシャリーブトキシカ
ルボニルフェニル基、４−ターシャリーブトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、３−エトキ
シフェニル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
基、１，１−ジメチル−２−（４−フルオロフェニル）
エチル基、１，１−ジメチル−２−（４−クロロフェニ
ル）エチル基、２−クロロ５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、４−クロロ３−トリフルオロメチルフェニル
基、２−クロロ４−トリフルオロメチルフェニル基、
１，１−ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチル
基、１，１−ジメチル−２−（３−クロロフェニル）エ
チル基、１，１−ジメチル−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル基、１，１−ジメチル−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル基、４−メトキシ−α−メチルベンジ
ル基、４−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、
３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、４−シ
アノフェニル基、３−シアノフェニル基、２−シアノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−エ
トキシカルボニルフェニル基、２−イソプロピルフェニ
ル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−セカンダリーブチルフェニル基、４−
トリフルオロメトキシフェニル基、４−ターシャリーブ
チルフェニル基、３−ターシャリーブチルフェニル基、
クミル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ク
ロロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−フルオロ
ベンジル基、α−メチルベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロクミル
基、４−フルオロクミル基、２−クロロ−α−メチルベ
ンジル基、２−クロロ−α−メチルベンジル基、３−ク
ロロ−α−メチルベンジル基、４−クロロ−α−メチル
ベンジル基、２−フルオロ−α−メチルベンジル基、３
−フルオロ−α−メチルベンジル基、４−フルオロ−α
−メチルベンジル基、フェネチル基、２−メチルフェネ
チル基、２−クロロフェネチル基、３−クロロフェネチ
ル基、３−メチルフェネチル基、４−メチルフェネチル
基、４−シアノフェネチル基、４−クロロフェネチル
基、２−フルオロフェネチル基、３−フルオロフェネチ
ル基、４−フルオロフェネチル基、２−メトキシフェネ
チル基、３−メトキシフェネチル基、４−メトキシフェ
ネチル基、２，４−ジクロロフェネチル基、３，４−ジ
クロロフェネチル基、２−トリフルオロメチルフェネチ
ル基、３−トリフルオロメチルフェネチル基、４−トリ
フルオロメチルフェネチル基、２−（２−フェノキシ）
エチル基、２−（２−クロロフェノキシ）エチル基、２
−（３−クロロフェノキシ）エチル基、２−（４−クロ
ロフェノキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エ
チル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチ
ル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−
ピリミジル基、４−ピリミジル基、４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル基、１−メチルピラゾール−３−
イル基、１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチ
ルピラゾール−５−イル基、４−クロロ−２−ピリジル
基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−イル基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−イル基、５−ターシャリーブチル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル基、４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル基、３−フ
ェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル
基、１−メチル−２−（４−クロロフェニル）エチル
基、１−メチル−２−（３−クロロフェニル）エチル
基、１−メチル−２−（４−メトキシフェニル）エチル
基、および１−メチル−２−（３−メトキシフェニル）
エチル基が挙げられる。
素原子、臭素原子、または沃素原子が挙げられる。好ま
しくは、塩素原子および臭素原子が挙げられる。Ｒはメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、セカ
ンダリーブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル
基、シクロプロピル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４
−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−トリフル
オロメチルフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフル
オロフェニル基、４−ブチルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−
イソブチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、３−
プロピルフェニル基、２−プロピルフェニル基、２−エ
チルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエ
チルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３−
メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニ
ルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、２
−エトキシカルボニルフェニル基、４−ターシャリーブ
トキシカルボニルフェニル基、３−ターシャリーブトキ
シカルボニルフェニル基、２−ターシャリーブトキシカ
ルボニルフェニル基、４−ターシャリーブトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、３−エトキ
シフェニル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
基、１，１−ジメチル−２−（４−フルオロフェニル）
エチル基、１，１−ジメチル−２−（４−クロロフェニ
ル）エチル基、２−クロロ５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、４−クロロ３−トリフルオロメチルフェニル
基、２−クロロ４−トリフルオロメチルフェニル基、
１，１−ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチル
基、１，１−ジメチル−２−（３−クロロフェニル）エ
チル基、１，１−ジメチル−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル基、１，１−ジメチル−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル基、４−メトキシ−α−メチルベンジ
ル基、４−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、
３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、４−シ
アノフェニル基、３−シアノフェニル基、２−シアノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−エ
トキシカルボニルフェニル基、２−イソプロピルフェニ
ル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−セカンダリーブチルフェニル基、４−
トリフルオロメトキシフェニル基、４−ターシャリーブ
チルフェニル基、３−ターシャリーブチルフェニル基、
クミル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ク
ロロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−フルオロ
ベンジル基、α−メチルベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロクミル
基、４−フルオロクミル基、２−クロロ−α−メチルベ
ンジル基、２−クロロ−α−メチルベンジル基、３−ク
ロロ−α−メチルベンジル基、４−クロロ−α−メチル
ベンジル基、２−フルオロ−α−メチルベンジル基、３
−フルオロ−α−メチルベンジル基、４−フルオロ−α
−メチルベンジル基、フェネチル基、２−メチルフェネ
チル基、２−クロロフェネチル基、３−クロロフェネチ
ル基、３−メチルフェネチル基、４−メチルフェネチル
基、４−シアノフェネチル基、４−クロロフェネチル
基、２−フルオロフェネチル基、３−フルオロフェネチ
ル基、４−フルオロフェネチル基、２−メトキシフェネ
チル基、３−メトキシフェネチル基、４−メトキシフェ
ネチル基、２，４−ジクロロフェネチル基、３，４−ジ
クロロフェネチル基、２−トリフルオロメチルフェネチ
ル基、３−トリフルオロメチルフェネチル基、４−トリ
フルオロメチルフェネチル基、２−（２−フェノキシ）
エチル基、２−（２−クロロフェノキシ）エチル基、２
−（３−クロロフェノキシ）エチル基、２−（４−クロ
ロフェノキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エ
チル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチ
ル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−
ピリミジル基、４−ピリミジル基、４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル基、１−メチルピラゾール−３−
イル基、１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチ
ルピラゾール−５−イル基、４−クロロ−２−ピリジル
基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−イル基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−イル基、５−ターシャリーブチル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル基、４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル基、３−フ
ェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル
基、１−メチル−２−（４−クロロフェニル）エチル
基、１−メチル−２−（３−クロロフェニル）エチル
基、１−メチル−２−（４−メトキシフェニル）エチル
基、および１−メチル−２−（３−メトキシフェニル）
エチル基が挙げられる。
【００１２】Ｙとしては、以下の置換基が挙げられる。
ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨＰｒiso 、ＮＨＢ
ｕ、ＮＨＢｕsec 、ＮＨＢｕtert、ＮＨＢｕiso 、ＮＨ
ＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＨｅｘ、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）
Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍｅ）
2 ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＮＨ2 、Ｎ（Ｍｅ）2 、Ｎ
（Ｅｔ）2 、Ｎ（Ｐｒ）2、Ｎ（Ｐｒiso ）2 、Ｎ（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 、Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 、ＮＨ
Ｐｈ、ＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｆ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｂｒ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｍｅ
−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｍ
ｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ
−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（４
−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｎ
Ｈ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−ＣＦ3 Ｏ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−
（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２，３−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、ＮＨ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−
（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３，５−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 Ｐｈ、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、
ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2
−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ 3 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、 Ｎ
ＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４
−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2
−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、
ＮＨＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（２，５−Ｃｌ 2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，６−Ｃ
ｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｆ2
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＮＨ
ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯＭｅ、ＮＨＯＥ
ｔ、ＮＨＯＰｒ、ＮＨＯＰｒiso 、ＮＨＯＣＨ2 ＣＨ＝
ＣＨ 2 、ＮＨＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＯＢｕ、ＮＨＯＣ
Ｈ2 Ｐｈ、ＮＨＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯ
ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯＣＨ2 −（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈ）、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯＰｒiso 、Ｏ
Ｂｕ、ＯＢｕsec 、ＯＢｕtert、ＯＢｕiso 、ＯＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 、ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ
＝ＣＨ2 、ＯＨｅｘ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｏ
Ｐｈ、Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｆ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、
Ｏ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ
−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、
Ｏ−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、Ｏ−（４−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、Ｏ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＮＯ2 −
Ｐｈ）、Ｏ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−
ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，３−Ｃｌ2−
Ｐｈ）、Ｏ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，６
−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，４−Ｆ 2 −Ｐ
ｈ）、Ｏ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｆ−４
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 Ｐｈ、ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３
−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、
ＯＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｃ
Ｆ3 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ 3 Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ
2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，
５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2
−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｆ−
４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −
（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−
Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、
ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳＰｒiso 、ＳＢｕ、ＳＢｕ
sec 、ＳＢｕtert、ＳＢｕiso 、ＳＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＳＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＳＨｅｘ、ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＳＣ（Ｍ
ｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＳＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＳＰ
ｈ、Ｓ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、Ｓ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｆ−Ｐ
ｈ）、Ｓ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、
Ｓ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ
−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、
Ｓ−（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、Ｓ−（４−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、Ｓ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＮＯ2 −
Ｐｈ）、Ｓ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−
ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（２，４−Ｃｌ 2 −Ｐｈ）、Ｓ
−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，３−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、Ｓ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，６
−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ
−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，４−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、Ｓ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｆ−４
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 Ｐｈ，ＳＣＨ2 −（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2−
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｓ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（３
−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、
ＳＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｃ
Ｆ3 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ
2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ
ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（２，
５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2
−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ 2 −（３−Ｆ−
４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2
−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ
−４−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＥｔ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ
iso、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯＢｕ、ＮＨＣＯＢｕsec、
ＮＨＣＯＢｕiso、ＮＨＣＯＢｕtert、ＮＨＣＯ2Ｍｅ、
ＮＨＣＯ2Ｅｔ、ＮＨＣＯ2Ｐｒ、ＮＨＣＯ2Ｐｒiso、Ｎ
ＨＣＯ2Ｂｕ、ＮＨＣＯ2Ｂｕsec、ＮＨＣＯ2Ｂｕiso、
ＮＨＣＯ2Ｂｕtert、ＮＨＮＨ2、ＮＨＮＨＭｅ、ＮＨＮ
ＨＥｔ、ＮＨＮＨＰｒ、ＮＨＮＨＢｕtert、ＮＨＮ（Ｍ
ｅ）2、ＮＨＮ（Ｅｔ）2、ＮＨＮ（Ｐｒ）2、ＮＨＮ
（Ｐｒiso ）2、ＮＨ2、ＮＨＣＯＮ（Ｍｅ）2、ＮＨＣ
ＯＮＨＭｅ、ＮＨＣＯＮＨＰｒ、ＮＨＣＯＮ（Ｅ
ｔ）2、ＮＨＣＯＮＨＥｔ、ＮＨＣＯＮＨＰｒiso、ＮＨ
ＣＯＮＨＢｕte rt、ＮＨＣＯＮＨＢｕ、ＮＨＣＯＮＨＢ
ｕsec、ＮＨＣＯＮＨＢｕiso、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＳ
Ｏ2ＮＨ2、ＮＨＳＯ2ＮＨＭｅ、ＮＨＳＯ2ＮＨＥｔ、Ｎ
ＨＳＯ2ＮＨＰｒ、ＮＨＳＯ2ＮＨＰｒiso、ＮＨＳＯ2Ｎ
ＨＢｕ、ＮＨＳＯ2ＮＨＢｕtert、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｍｅ）
2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｅｔ）2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒ）2、Ｎ
ＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒiso ）2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｂｕ）2、Ｎ
ＨＣ（Ｍｅ）2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、 ＮＨ
Ｃ（Ｍｅ）2−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣ（Ｍ
ｅ）2ＣＨ2−Ｐｈｅｎｙｌ、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（４−
Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−Ｐｈｅｎｙ
ｌ、１−ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ、ｐｙｒａｚｏｌｅ−１
−ｙｌ、ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ、ｔｒｉａｚｏｌｅ−１
−ｙｌ、ｐｈｔａｌｉｍｉｄｏ、ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2、
ＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2、ＣＨ（ＣＮ）2、ＯＣＨ2Ｃ（Ｍ
ｅ）3、ＯＣ（Ｍｅ）2Ｅｔ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3、ＯＣＨ（Ｅｔ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）−Ｐ
ｒcyclo、ＯＰｒcyclo、ＯＨｅｘcyclo、ＯＰｅ
ｎcyclo、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、
ＯＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ 2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｍ
ｅ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＣＨ3、ＯＣＨ（Ｍｅ）
ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ
＝Ｃ（Ｍｅ）2、ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ2Ｃｌ）2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＮＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、Ｎ
ＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、３−（３−フルオロプロピル）チ
アゾリン−２−イミノ、ＯＰｎ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＢｕiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒcyclo、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰｎcyclo、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）3、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰ
ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2
Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２
−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（２−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、
ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｈ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）
ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）
ＣＨ2ＯＰｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ2ＯＢｕtert、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＭｅ、Ｏ
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰ
ｒ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｎ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｍｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｐｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2ＯＢｕ、ＯＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ
ｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ
2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｏ
Ｍｅ）2、ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ2Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−
（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−（４−
Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ
（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ 2ＣＨ2ＳＭｅ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ
iso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2、Ｏ
ＣＯＭｅ、ＯＣＯＥｔ、ＯＣＯＰｒ、ＯＣＯＰｒi so、
ＯＣＯＢｕ、ＯＣＯＢｕsec、ＯＣＯＢｕiso、ＯＣＯＢ
ｕtert、ＯＣＯＰｎ、ＯＣＯＰｎcyclo、ＯＣＯＰｒ
cyclo、ＯＣＯＨｅｘ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ 5、また
はＱ6。
ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨＰｒiso 、ＮＨＢ
ｕ、ＮＨＢｕsec 、ＮＨＢｕtert、ＮＨＢｕiso 、ＮＨ
ＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＨｅｘ、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）
Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍｅ）
2 ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＮＨ2 、Ｎ（Ｍｅ）2 、Ｎ
（Ｅｔ）2 、Ｎ（Ｐｒ）2、Ｎ（Ｐｒiso ）2 、Ｎ（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 、Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 、ＮＨ
Ｐｈ、ＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｆ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｂｒ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｍｅ
−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｍ
ｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ
−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（４
−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｎ
Ｈ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−ＣＦ3 Ｏ−
Ｐｈ）、ＮＨ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−
（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（２，３−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、ＮＨ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−
（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３，５−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 Ｐｈ、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、
ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2
−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ 3 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、 Ｎ
ＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４
−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2
−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、
ＮＨＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（２，５−Ｃｌ 2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，６−Ｃ
ｌ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｆ2
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＮＨ
ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯＭｅ、ＮＨＯＥ
ｔ、ＮＨＯＰｒ、ＮＨＯＰｒiso 、ＮＨＯＣＨ2 ＣＨ＝
ＣＨ 2 、ＮＨＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＯＢｕ、ＮＨＯＣ
Ｈ2 Ｐｈ、ＮＨＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯ
ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＯＣＨ2 −（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈ）、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯＰｒiso 、Ｏ
Ｂｕ、ＯＢｕsec 、ＯＢｕtert、ＯＢｕiso 、ＯＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 、ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ
＝ＣＨ2 、ＯＨｅｘ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｏ
Ｐｈ、Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｆ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、
Ｏ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ
−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、
Ｏ−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、Ｏ−（４−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、Ｏ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＮＯ2 −
Ｐｈ）、Ｏ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−
ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，３−Ｃｌ2−
Ｐｈ）、Ｏ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，６
−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２，４−Ｆ 2 −Ｐ
ｈ）、Ｏ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｆ−４
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 Ｐｈ、ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３
−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、
ＯＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｃ
Ｆ3 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ 3 Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ
2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，
５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2
−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｆ−
４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −
（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−
Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、
ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳＰｒiso 、ＳＢｕ、ＳＢｕ
sec 、ＳＢｕtert、ＳＢｕiso 、ＳＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＳＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＳＨｅｘ、ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＳＣ（Ｍ
ｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＳＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＳＰ
ｈ、Ｓ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、Ｓ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｆ−Ｐ
ｈ）、Ｓ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、
Ｓ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ
−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−
（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ−
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、
Ｓ−（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、Ｓ−（４−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、Ｓ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＮＯ2 −
Ｐｈ）、Ｓ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（４−
ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ−（２，４−Ｃｌ 2 −Ｐｈ）、Ｓ
−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，３−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、Ｓ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，６
−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ
−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２，４−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、Ｓ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、Ｓ−（２−Ｆ−４
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 Ｐｈ，ＳＣＨ2 −（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2−
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｓ
ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（３
−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、
ＳＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−Ｃ
Ｆ3 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−ＣＦ3
Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣ
Ｈ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２−ＮＯ
2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ
2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ
2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、Ｓ
ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2−（２，
５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2
−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ 2 −（３−Ｆ−
４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2
−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ
−４−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＥｔ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ
iso、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯＢｕ、ＮＨＣＯＢｕsec、
ＮＨＣＯＢｕiso、ＮＨＣＯＢｕtert、ＮＨＣＯ2Ｍｅ、
ＮＨＣＯ2Ｅｔ、ＮＨＣＯ2Ｐｒ、ＮＨＣＯ2Ｐｒiso、Ｎ
ＨＣＯ2Ｂｕ、ＮＨＣＯ2Ｂｕsec、ＮＨＣＯ2Ｂｕiso、
ＮＨＣＯ2Ｂｕtert、ＮＨＮＨ2、ＮＨＮＨＭｅ、ＮＨＮ
ＨＥｔ、ＮＨＮＨＰｒ、ＮＨＮＨＢｕtert、ＮＨＮ（Ｍ
ｅ）2、ＮＨＮ（Ｅｔ）2、ＮＨＮ（Ｐｒ）2、ＮＨＮ
（Ｐｒiso ）2、ＮＨ2、ＮＨＣＯＮ（Ｍｅ）2、ＮＨＣ
ＯＮＨＭｅ、ＮＨＣＯＮＨＰｒ、ＮＨＣＯＮ（Ｅ
ｔ）2、ＮＨＣＯＮＨＥｔ、ＮＨＣＯＮＨＰｒiso、ＮＨ
ＣＯＮＨＢｕte rt、ＮＨＣＯＮＨＢｕ、ＮＨＣＯＮＨＢ
ｕsec、ＮＨＣＯＮＨＢｕiso、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＳ
Ｏ2ＮＨ2、ＮＨＳＯ2ＮＨＭｅ、ＮＨＳＯ2ＮＨＥｔ、Ｎ
ＨＳＯ2ＮＨＰｒ、ＮＨＳＯ2ＮＨＰｒiso、ＮＨＳＯ2Ｎ
ＨＢｕ、ＮＨＳＯ2ＮＨＢｕtert、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｍｅ）
2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｅｔ）2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒ）2、Ｎ
ＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒiso ）2、ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｂｕ）2、Ｎ
ＨＣ（Ｍｅ）2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、 ＮＨ
Ｃ（Ｍｅ）2−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣ（Ｍ
ｅ）2ＣＨ2−Ｐｈｅｎｙｌ、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（４−
Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−Ｐｈｅｎｙ
ｌ、１−ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ、ｐｙｒａｚｏｌｅ−１
−ｙｌ、ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ、ｔｒｉａｚｏｌｅ−１
−ｙｌ、ｐｈｔａｌｉｍｉｄｏ、ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2、
ＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2、ＣＨ（ＣＮ）2、ＯＣＨ2Ｃ（Ｍ
ｅ）3、ＯＣ（Ｍｅ）2Ｅｔ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3、ＯＣＨ（Ｅｔ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）−Ｐ
ｒcyclo、ＯＰｒcyclo、ＯＨｅｘcyclo、ＯＰｅ
ｎcyclo、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、
ＯＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ 2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｍ
ｅ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＣＨ3、ＯＣＨ（Ｍｅ）
ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ
＝Ｃ（Ｍｅ）2、ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ2Ｃｌ）2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＮＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、Ｎ
ＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、３−（３−フルオロプロピル）チ
アゾリン−２−イミノ、ＯＰｎ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＢｕiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒcyclo、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰｎcyclo、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）3、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰ
ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2
Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ
−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２
−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（２−Ｃｌ−
Ｐｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、
ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｈ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）
ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）
ＣＨ2ＯＰｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ2ＯＢｕtert、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＭｅ、Ｏ
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰ
ｒ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｎ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｍｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｐｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2ＯＢｕ、ＯＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ
ｒiso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ
2ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ
2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｏ
Ｍｅ）2、ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ2Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−
（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−（４−
Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ
（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ 2ＣＨ2ＳＭｅ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ
iso、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2、Ｏ
ＣＯＭｅ、ＯＣＯＥｔ、ＯＣＯＰｒ、ＯＣＯＰｒi so、
ＯＣＯＢｕ、ＯＣＯＢｕsec、ＯＣＯＢｕiso、ＯＣＯＢ
ｕtert、ＯＣＯＰｎ、ＯＣＯＰｎcyclo、ＯＣＯＰｒ
cyclo、ＯＣＯＨｅｘ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ 5、また
はＱ6。
【００１３】Ｒ７としては以下の置換基が挙げられる。
水素原子、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｐｒiso、Ｂｕ、Ｂ
ｕsec、Ｂｕiso、Ｂｕtert、Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎ
ｙｌ、３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ、２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、４
−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、３−
ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、４−ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、２−
Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｍ
ｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｍ
ｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−
ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、
４−ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、またはＣＦ2
Ｈ。
水素原子、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｐｒiso、Ｂｕ、Ｂ
ｕsec、Ｂｕiso、Ｂｕtert、Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎ
ｙｌ、３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ、２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、４
−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、３−
ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、４−ＣＦ3−Ｐｈｅｎｙｌ、２−
Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｍ
ｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｍ
ｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−
ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、
４−ＣＦ3Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、またはＣＦ2
Ｈ。
【００１４】尚、文の記号は以下の意味を表す。Ｐｈ：
Ｐｈｅｎｙｌ、Ｍｅ：ＣＨ3、Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5、Ｐｒ、Ｐ
ｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3、Ｐｒiso ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）2、Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2、Ｂｕ、Ｂ
ｕn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3、Ｂｕ sec ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｃ2 Ｈ5、Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2、Ｂ
ｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3、Ｂｕcyclo ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ2 ）3、Ｐｎ、Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3、Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4、Ｐｎiso ：ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2、Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）3、Ｈｅｘ、Ｈｅｘn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）4 Ｃ
Ｈ3、Ｈｅｐ、Ｈｅｐn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ3、Ｏ
ｃｔ、Ｏｃｔ n ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）6 ＣＨ3、４−Ｃｌ
−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ。
Ｐｈｅｎｙｌ、Ｍｅ：ＣＨ3、Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5、Ｐｒ、Ｐ
ｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3、Ｐｒiso ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）2、Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2、Ｂｕ、Ｂ
ｕn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3、Ｂｕ sec ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｃ2 Ｈ5、Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2、Ｂ
ｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3、Ｂｕcyclo ：ＣＨ（Ｃ
Ｈ2 ）3、Ｐｎ、Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3、Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4、Ｐｎiso ：ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2、Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）3、Ｈｅｘ、Ｈｅｘn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）4 Ｃ
Ｈ3、Ｈｅｐ、Ｈｅｐn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ3、Ｏ
ｃｔ、Ｏｃｔ n ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）6 ＣＨ3、４−Ｃｌ
−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ。
【００１５】また、Ｑ1からＱ6は、以下の置換基を表
す。
す。
【００１６】
【化４】
【００１７】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ(Solanum nigrum )、チョウセ
ンアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)、ア
メリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ
科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpu
rea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) やヒルガオ類
（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Conv
olvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus) 、
アオビユ （Amaranthus retroflexus）等に代表される
ヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pen
sylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefoli
a）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク(Ga
linsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arve
nse)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composita
e) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イ
ヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ （Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium) 、
ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるアカザ科(C
henopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代
表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica) 等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ（Commelin
a communis) 等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオド
リコソウ（Lamium purpureum) 等に代表されるシソ科
（Labiatae) 雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina)
、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等に代表さ
れるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ
（Galium spurium）、アカネ(Rubia akane)等に代表さ
れるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、 スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科（Legumi
nosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum di
chotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepens
e)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-gal
li )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. pra
ticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メヒシバ
（Digitaria adscendens)、 カラスムギ（Avenafatu
a)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ（Se
taria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegua
lis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds)
、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus)
等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous wee
ds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で高
い殺草力を有する。
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ(Solanum nigrum )、チョウセ
ンアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)、ア
メリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ
科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpu
rea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) やヒルガオ類
（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Conv
olvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus) 、
アオビユ （Amaranthus retroflexus）等に代表される
ヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pen
sylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefoli
a）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク(Ga
linsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arve
nse)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composita
e) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イ
ヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ （Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium) 、
ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるアカザ科(C
henopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代
表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica) 等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ（Commelin
a communis) 等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオド
リコソウ（Lamium purpureum) 等に代表されるシソ科
（Labiatae) 雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina)
、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等に代表さ
れるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ
（Galium spurium）、アカネ(Rubia akane)等に代表さ
れるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、 スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科（Legumi
nosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum di
chotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepens
e)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-gal
li )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. pra
ticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メヒシバ
（Digitaria adscendens)、 カラスムギ（Avenafatu
a)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ（Se
taria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegua
lis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds)
、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus)
等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous wee
ds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で高
い殺草力を有する。
【００１８】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。
【００１９】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。また本発明化合物のあるものは、強い植物成
長調節作用を示す。また驚くべきことに、本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。また本発明化合物のあるものは、強い植物成
長調節作用を示す。また驚くべきことに、本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。
【００２０】次に、本発明化合物の対象となる植物病害
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)、
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)、
【００２１】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、
【００２２】ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cuben
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
【００２３】ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solan
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
【００２４】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。本発明化合
物は例えばスキーム２に示す方法によって合成すること
ができる（スキーム２のＸ、Ｙ、Ｒ７およびＲは前記と
同様の意味を表し、Ｒa、Ｒb、Ｒ'、Ｒ"はそれぞれ独立
してＣ1−Ｃ4アルキル基を表す。）。
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。本発明化合
物は例えばスキーム２に示す方法によって合成すること
ができる（スキーム２のＸ、Ｙ、Ｒ７およびＲは前記と
同様の意味を表し、Ｒa、Ｒb、Ｒ'、Ｒ"はそれぞれ独立
してＣ1−Ｃ4アルキル基を表す。）。
【００２５】
【化５】
【００２６】本発明化合物の中間体となる４−ハロアル
キル置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）
は、β−ケト酸エステル（II）に、例えばオルトギ酸エ
ステルを反応させてα−アルコキシメチレン−β−ケト
酸エステル（III)とし、次いでホルムアミジン類を反応
させるか、あるいはβ−ケト酸エステル（II）に、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジアルキルアセタール
又はｔｅｒｔ−ブトキシ−ビス（ジメチルアミノ）メタ
ンを反応させてα−ジメチルアミノメチレン−β−ケト
酸エステル（IV）とし、次いでホルムアミジン類と反応
させて合成することができる。
キル置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）
は、β−ケト酸エステル（II）に、例えばオルトギ酸エ
ステルを反応させてα−アルコキシメチレン−β−ケト
酸エステル（III)とし、次いでホルムアミジン類を反応
させるか、あるいはβ−ケト酸エステル（II）に、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジアルキルアセタール
又はｔｅｒｔ−ブトキシ−ビス（ジメチルアミノ）メタ
ンを反応させてα−ジメチルアミノメチレン−β−ケト
酸エステル（IV）とし、次いでホルムアミジン類と反応
させて合成することができる。
【００２７】このようにして得られた４−ハロアルキル
置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）をアル
カリ条件下で加水分解して、４−ハロアルキル置換ピリ
ミジン−５−カルボン酸（VI）とした後、適当な塩素化
剤、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リンによって対応
する酸クロライドとし、アミン誘導体と塩基条件下縮合
してアミド（VII)を得る。次いで五塩化リンなどの塩素
化剤と反応させイミドイルクロライド（VIII）とした
後、求核試薬"Ｙ"（例えば、Ｎ，Ｓ，Ｏ，Ｃ等）と反応
させることにより本発明化合物（Ｉ）を製造することが
できる。
置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）をアル
カリ条件下で加水分解して、４−ハロアルキル置換ピリ
ミジン−５−カルボン酸（VI）とした後、適当な塩素化
剤、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リンによって対応
する酸クロライドとし、アミン誘導体と塩基条件下縮合
してアミド（VII)を得る。次いで五塩化リンなどの塩素
化剤と反応させイミドイルクロライド（VIII）とした
後、求核試薬"Ｙ"（例えば、Ｎ，Ｓ，Ｏ，Ｃ等）と反応
させることにより本発明化合物（Ｉ）を製造することが
できる。
【００２８】以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
【００２９】
〔実施例１〕 ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−エトキシメチレ
ン−３−オキソブタノイックアシドエチルエステルの合
成
ン−３−オキソブタノイックアシドエチルエステルの合
成
【００３０】
【化６】
【００３１】無水酢酸１４０ｇ、エチル−４−クロロ−
４，４−ジフルオロ−３−オキソブタノイックアシド９
８．２ｇ、オルソギ酸エチルエステル１０２ｇそして塩
化亜鉛（ＺｎＣｌ2 ）１０ｍｇの混合溶液を６時間半還
流した。さらに、ジーン・スターク装置を付けて、溶媒
を留去しながら９時間還流した。溶媒を減圧留去した
後、残渣を減圧蒸留し、１１９．６ｇの目的物を淡黄色
透明液体として得た。
４，４−ジフルオロ−３−オキソブタノイックアシド９
８．２ｇ、オルソギ酸エチルエステル１０２ｇそして塩
化亜鉛（ＺｎＣｌ2 ）１０ｍｇの混合溶液を６時間半還
流した。さらに、ジーン・スターク装置を付けて、溶媒
を留去しながら９時間還流した。溶媒を減圧留去した
後、残渣を減圧蒸留し、１１９．６ｇの目的物を淡黄色
透明液体として得た。
【００３２】沸点１００−１１３℃／０．７−０．８Ｔ
ｏｒｒ 〔実施例２〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸メチルエステルの合成
ｏｒｒ 〔実施例２〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸メチルエステルの合成
【００３３】
【化７】
【００３４】ナトリウムメトキシド２９ｇ、ホルムアミ
ジン酢酸塩４８ｇそして無水メタノール５００mlの混合
物を氷冷し、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−エ
トキシメチレン−３−オキソブタノイックアシドエチル
エステル９９ｇを３０分かけて滴下した。５０℃で１時
間加熱した後、溶媒を減圧留去し、水３００mlを加え
た。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留し、６３．７
ｇの目的物を透明液体として得た。
ジン酢酸塩４８ｇそして無水メタノール５００mlの混合
物を氷冷し、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−エ
トキシメチレン−３−オキソブタノイックアシドエチル
エステル９９ｇを３０分かけて滴下した。５０℃で１時
間加熱した後、溶媒を減圧留去し、水３００mlを加え
た。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留し、６３．７
ｇの目的物を透明液体として得た。
【００３５】沸点７６−７９℃／０．６Ｔｏｒｒ1 H-NMR δ(ppm)〔solvent〕;4.03(s,3H), 9.21(s,1H),
9.49(s,1H) 〔CDCl3 〕 〔実施例３〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸の合成
9.49(s,1H) 〔CDCl3 〕 〔実施例３〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸の合成
【００３６】
【化８】
【００３７】４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミ
ジンカルボン酸メチルエステル５ｇ、水酸化カリウム２
ｇ、水１０mlの混合物を室温で一晩撹拌し、さらに５０
℃で１時間加熱した。水冷しながら濃塩酸をｐＨ１−２
になるまで加え、得られた固体を濾別した。固体を６０
℃で減圧乾燥し、３．８ｇの目的物を淡黄色固体として
得た。
ジンカルボン酸メチルエステル５ｇ、水酸化カリウム２
ｇ、水１０mlの混合物を室温で一晩撹拌し、さらに５０
℃で１時間加熱した。水冷しながら濃塩酸をｐＨ１−２
になるまで加え、得られた固体を濾別した。固体を６０
℃で減圧乾燥し、３．８ｇの目的物を淡黄色固体として
得た。
【００３８】融点１５５−１５８℃ 〔実施例４〕 Ｎ−フェニル−４−クロロジフルオロメチル−５−ピリ
ミジンカルボキサミドの合成
ミジンカルボキサミドの合成
【００３９】
【化９】
【００４０】ａ）４−クロロジフルオロメチル−５−ピ
リミジンカルボン酸１５ｇ、塩化チオニル４０ｍｌをク
ロロホルム１００ｍｌ中に懸濁させ、８時間加熱還流さ
せた。反応混合物をグラスフィルターでろ過後蒸発さ
せ、１０．８ｇの４−クロロジフルオロメチル−５−ピ
リミジンカルボン酸クロライドを液体として得た。 ｂ）４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボン酸クロライド１ｇ、アニリン０．５ｍｌ、トリエチ
ルアミン５ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン１ｇを前
もってモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したテトラヒド
ロフラン３０ｍｌに溶解させ室温で１７時間攪拌した反
応混合物を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸
エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過後、蒸発乾固した。生成物を、シリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１〜５：
１）により精製し、０．４４ｇの、Ｎ−フェニル−４−
クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサミ
ドを結晶として得た。
リミジンカルボン酸１５ｇ、塩化チオニル４０ｍｌをク
ロロホルム１００ｍｌ中に懸濁させ、８時間加熱還流さ
せた。反応混合物をグラスフィルターでろ過後蒸発さ
せ、１０．８ｇの４−クロロジフルオロメチル−５−ピ
リミジンカルボン酸クロライドを液体として得た。 ｂ）４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボン酸クロライド１ｇ、アニリン０．５ｍｌ、トリエチ
ルアミン５ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン１ｇを前
もってモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したテトラヒド
ロフラン３０ｍｌに溶解させ室温で１７時間攪拌した反
応混合物を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸
エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過後、蒸発乾固した。生成物を、シリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１〜５：
１）により精製し、０．４４ｇの、Ｎ−フェニル−４−
クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサミ
ドを結晶として得た。
【００４１】融点１３０−１３２℃ 〔実施例５〕 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′−フェニル−４
−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサ
ミジン（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成
−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサ
ミジン（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成
【００４２】
【化１０】
【００４３】Ｎ−フェニル−４−クロロジフルオロメチ
ル−５−ピリミジンカルボキサミド０．２５ｇ、五塩化
リン０．２ｇをトルエン５０ｍｌに溶解させ、１８時間
加熱還流させた。反応混合物を蒸発させた。残渣を、前
もってモレキュラーシーブス４Ａで乾燥させたテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌに溶解させｔｅｒｔ−ブチルアミン
１ｍｌを加え室温で２３時間かくはんした。反応混合物
を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、蒸
発させた。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：酢酸エチル＝１０：１）により精製し、
０．２５ｇのＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′−
フェニル−４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジ
ンカルボキサミジンを液体として得た。 〔実施例６〕 Ｎ−〔４−（１−メチルプロピル）フェニル〕−４−ク
ロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボチオイミ
ド酸−１，１−ジメチルエチル（本発明化合物Ｎｏ．
３）の合成
ル−５−ピリミジンカルボキサミド０．２５ｇ、五塩化
リン０．２ｇをトルエン５０ｍｌに溶解させ、１８時間
加熱還流させた。反応混合物を蒸発させた。残渣を、前
もってモレキュラーシーブス４Ａで乾燥させたテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌに溶解させｔｅｒｔ−ブチルアミン
１ｍｌを加え室温で２３時間かくはんした。反応混合物
を蒸発させ、残渣に水を加えた。生成物を酢酸エチルで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、蒸
発させた。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：酢酸エチル＝１０：１）により精製し、
０．２５ｇのＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′−
フェニル−４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジ
ンカルボキサミジンを液体として得た。 〔実施例６〕 Ｎ−〔４−（１−メチルプロピル）フェニル〕−４−ク
ロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボチオイミ
ド酸−１，１−ジメチルエチル（本発明化合物Ｎｏ．
３）の合成
【００４４】
【化１１】
【００４５】ａ）Ｎ−〔４−（１−メチルプロピル）フ
ェニル〕−４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド２．９ｇ、五塩化りん２ｇ、あらかじ
めモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したトルエン１００
ｍｌの混合物を還流温度で一夜かく拌した。反応混合物
を蒸発させ、３．７ｇの油状残渣を得た。 ｂ）油状残渣１．２ｇ、２−メチル−２−プロパンチオ
ール０．４ｍｌ、トリエチルアミン１０ｍｌ、あらかじ
めモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したテトラヒドロフ
ラン５０ｍｌの混合物を室温において一夜かく拌した。
さらに水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）０．
１５ｇを加え、一夜かく拌した。反応混合物を蒸発さ
せ、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後蒸発させた。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）で精製し、０．４４ｇのＮ−〔４−（メチ
ルプロピル）フェニル〕−４−クロロジフルオロメチル
−５−ピリミジンカルボチオイミド酸−１，１−ジメチ
ルエチルを液体として得た。 〔実施例７〕 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−クロロジフルオロ
メチル−５−ピリミジンカルボイミド酸−１−メチルエ
チル（本発明化合物Ｎｏ．２６）の合成
ェニル〕−４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド２．９ｇ、五塩化りん２ｇ、あらかじ
めモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したトルエン１００
ｍｌの混合物を還流温度で一夜かく拌した。反応混合物
を蒸発させ、３．７ｇの油状残渣を得た。 ｂ）油状残渣１．２ｇ、２−メチル−２−プロパンチオ
ール０．４ｍｌ、トリエチルアミン１０ｍｌ、あらかじ
めモレキュラーシーブス４Ａで乾燥したテトラヒドロフ
ラン５０ｍｌの混合物を室温において一夜かく拌した。
さらに水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）０．
１５ｇを加え、一夜かく拌した。反応混合物を蒸発さ
せ、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後蒸発させた。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）で精製し、０．４４ｇのＮ−〔４−（メチ
ルプロピル）フェニル〕−４−クロロジフルオロメチル
−５−ピリミジンカルボチオイミド酸−１，１−ジメチ
ルエチルを液体として得た。 〔実施例７〕 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−クロロジフルオロ
メチル−５−ピリミジンカルボイミド酸−１−メチルエ
チル（本発明化合物Ｎｏ．２６）の合成
【００４６】
【化１２】
【００４７】Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−クロ
ロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
１．０ｇ、五塩化リン０．８ｇ、１，４−ジオキサン１
ｍｌ、トルエン２０ｍｌの混合物を２時間加熱還流し、
溶媒を減圧留去した。残渣をイソプロピルアルコール２
０ｍｌに溶かし、６０％水素化ナトリウム０．５ｇを室
温中加えた。室温で３時間反応後溶媒を減圧留去した。
残渣を分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７）で精製し０．３５ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−（α，α−ジメチル−４−フ
ルオロベンジル）−４−クロロジフルオロメチル−５−
ピリミジンカルボキサミジン（本発明化合物Ｎｏ．３
９）の合成
ロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
１．０ｇ、五塩化リン０．８ｇ、１，４−ジオキサン１
ｍｌ、トルエン２０ｍｌの混合物を２時間加熱還流し、
溶媒を減圧留去した。残渣をイソプロピルアルコール２
０ｍｌに溶かし、６０％水素化ナトリウム０．５ｇを室
温中加えた。室温で３時間反応後溶媒を減圧留去した。
残渣を分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７）で精製し０．３５ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−（α，α−ジメチル−４−フ
ルオロベンジル）−４−クロロジフルオロメチル−５−
ピリミジンカルボキサミジン（本発明化合物Ｎｏ．３
９）の合成
【００４８】
【化１３】
【００４９】Ｎ−イソプロピル−４−クロロジフルオロ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド０．７ｇ、五塩
化リン０．７ｇ、１，４−ジオキサン２ｍｌ、トルエン
２０ｍｌの混合物を２時間加熱還流し、溶媒を減圧留去
した。残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、
α，α−ジメチル−４−フルオロベンジルアミン１．０
ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．０ｇを加え室温で
６日間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチル
で抽出し、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝４／６）で精製し、０．２３ｇの目的物
を得た。
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド０．７ｇ、五塩
化リン０．７ｇ、１，４−ジオキサン２ｍｌ、トルエン
２０ｍｌの混合物を２時間加熱還流し、溶媒を減圧留去
した。残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、
α，α−ジメチル−４−フルオロベンジルアミン１．０
ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．０ｇを加え室温で
６日間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチル
で抽出し、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝４／６）で精製し、０．２３ｇの目的物
を得た。
【００５０】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式と物性を前記実施例を含めそれぞれ表１と表２
に示す。
の構造式と物性を前記実施例を含めそれぞれ表１と表２
に示す。
【００５１】
【化１４】
【００５２】
【表１】 〔表−１〕 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── １ Ｃｌ NH-tert-Bu Phenyl ２ Ｃｌ NH-Bu 4-sec-Bu-Phenyl ３ Ｃｌ S-tert-Bu 4-sec-Bu-Phenyl ４ Ｃｌ SCH2-(4-Cl-Phenyl) 4-F-Phenyl ５ Ｃｌ NHCH2-(4-Cl-Phenyl) 4-MeO-Phenyl ６ Ｃｌ N(Me)2 Phenyl ７ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-Cl-Phenyl ８ Ｃｌ NH(Me)2 4-Cl-Phenyl ９ Ｃｌ NH-tert-Bu 3-Cl-Phenyl １０ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-Cl-Phenyl １１ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-NO2-Phenyl １２ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-MeO-Phenyl １３ Ｃｌ NHN(Me)2 2-MeO-Phenyl １４ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-F-Phenyl １５ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-CF3-Phenyl １６ Ｃｌ 1-imidazolyl 4-F-Phenyl １７ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-CF3-Phenyl １８ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-F-Phenyl １９ Ｃｌ NH-tert-Bu 3-F-Phenyl ２０ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-iso-Pr-Phenyl ２１ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-iso-Pr-Phenyl ２２ Ｃｌ NH-tert-Bu 4-CO2Me-Phenyl ────────────────────────────────────
【００５３】
【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── ２３ Ｃｌ NH2 4-F-Phenyl ２４ Ｃｌ NHCON(Me)2 4-F-Phenyl ２５ Ｃｌ NHCO-tert-Bu 4-F-Phenyl ２６ Ｃｌ O-iso-Pr 4-F-Phenyl ２７ Ｃｌ NH-tert-Bu CH(Me)-(4-Cl-Phenyl) ２８ Ｃｌ NH-tert-Bu 4,6-dimethoxy pyrimidine-2-yl ２９ Ｃｌ NHCON(Me)2 2-F-Phenyl ３０ Ｃｌ NHCONH-tert-Bu 4-F-Phenyl ３１ Ｃｌ NHC(Me)2CH2-Phenyl 2,4-Cl2-Phenyl ３２ Ｃｌ NH-tert-Bu 2,4-Cl2-Phenyl ３３ Ｃｌ NH-tert-Bu 3,5-Cl2-Phenyl ３４ Ｃｌ NHO-iso-Pr 4-F-Phenyl ３５ Ｃｌ NHCON(Me)2 2-iso-Pr-Phenyl ３６ Ｃｌ 1-imidazolyl iso-Pr ３７ Ｃｌ OCH2C(Me)3 4-F-Phenyl ３８ Ｃｌ morpholino 4-F-Phenyl ３９ Ｃｌ NHC(Me)2-(4-F-Phenyl) iso-Pr ４０ Ｃｌ phthalimido iso-Pr ４１ Ｃｌ OCH2CF3 4-F-Phenyl ４２ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH3 4-F-Phenyl ４３ Ｃｌ CH(CO2Me)2 iso-Pr ４４ Ｃｌ O-(4-F-Phenyl) iso-Pr ────────────────────────────────────
【００５４】
【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── ４５ Ｃｌ OMe 4-F-Phenyl ４６ Ｃｌ OEt 4-F-Phenyl ４７ Ｃｌ OCH2CH2N(Me)2 4-F-Phenyl ４８ Ｃｌ O-iso-Pr 4-Me-Phenyl ４９ Ｃｌ O-CH(Et)2 4-Me-Phenyl ５０ Ｃｌ O-CH2CH=C(Me)2 4-Me-Phenyl ５１ Ｃｌ O-CH(CH2Cl)2 4-F-Phenyl ５２ Ｃｌ OCH2CH2OMe 4-F-Phenyl ５３ Ｃｌ 3-(3-fluoropropyl) 4-F-Phenyl thiazoline-2-imino ５４ Ｃｌ S-iso-Pr 4-F-Phenyl ５５ Ｃｌ OCH(Et)2 4-F-Phenyl ５６ Ｃｌ OCH(Me)CH(Me)2 4-F-Phenyl ５７ Ｃｌ O-Phenyl 4-F-Phenyl ５８ Ｃｌ O-CH2C(Me)=CH2 4-F-Phenyl ５９ Ｃｌ NH-(4-F-Phenyl) 4-F-Phenyl ６０ Ｃｌ OCH2CH2OEt 2,4-Cl2-Phenyl ６１ Ｃｌ OCH2CH2OMe 2,4-Cl2-Phenyl ６２ Ｃｌ OCH2CH2N(Me)2 2,4-Cl2-Phenyl ６３ Ｃｌ NHOCH2CO2Me 4-F-Phenyl ６４ Ｃｌ OCH(Me)-cyclo-Pr 4-F-Phenyl ６５ Ｃｌ OCH(Me)CH2OMe 4-F-Phenyl ６６ Ｃｌ OCH(Me)Et 4-F-Phenyl ────────────────────────────────────
【００５５】
【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── ６７ Ｃｌ OCH2CH=C(Me)2 4-F-Phenyl ６８ Ｃｌ OPr 4-F-Phenyl ６９ Ｃｌ OBu 4-F-Phenyl ７０ Ｃｌ OCH(Et)2 2,4-Cl2-Phenyl ７１ Ｃｌ O-iso-Pr CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ７２ Ｃｌ OCH2CH2OMe 2-F-Phenyl ７３ Ｃｌ OCH2CH2OEt 2-F-Phenyl ７４ Ｃｌ OCH2CH2OMe 3-F-Phenyl ７５ Ｃｌ OCH2CH2OEt 3-F-Phenyl ７６ Ｃｌ O(CH2)4Me 4-F-Phenyl ７７ Ｃｌ O(CH2)5Me 4-F-Phenyl ７８ Ｃｌ OPr CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ７９ Ｃｌ OCH2CH2OEt CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ８０ Ｃｌ OCH(Et)2 CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ８１ Ｃｌ OCH2CH2OMe CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ８２ Ｃｌ NH-iso-Pr CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ８３ Ｃｌ S-(4-Me-Phenyl) CH2CH2-(3-Cl-Phenyl) ８４ Ｃｌ OCH2CH2OPr 4-F-Phenyl ８５ Ｃｌ OCH2CH2-O-iso-Pr 4-F-Phenyl ８６ Ｃｌ OCH2CH2OBu 4-F-Phenyl ８７ Ｃｌ OCH2CH2O-iso-Bu 4-F-Phenyl ８８ Ｃｌ OCH2CH2OEt 4-Cl-2-CF3-Phenyl ８９ Ｃｌ O-iso-Pr Phenyl ────────────────────────────────────
【００５６】
【表５】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── ９０ Ｃｌ O-Pr Phenyl ９１ Ｃｌ OCH2CH2Si(Me)3 4-F-Phenyl ９２ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH2OMe 4-F-Phenyl ９３ Ｃｌ OCH2CH2O-Phenyl 4-F-Phenyl ９４ Ｃｌ O-iso-Pr CH2CH2O-(2,4-Cl2Phenyl) ９５ Ｃｌ O-iso-Pr 4-Cl-Phenyl ９６ Ｃｌ OCH2CH2OMe 4-Cl-Phenyl ９７ Ｃｌ OCH2CH2OEt 4-Cl-Phenyl ９８ Ｃｌ Ｑ1 4-F-Phenyl ９９ Ｃｌ OCH2CH2OEt Phenyl １００ Ｃｌ O-Pr CH2-(3-Cl-Phenyl) １０１ Ｃｌ OCH2CH2OEt CH2-(3-Cl-Phenyl) １０２ Ｃｌ O-iso-Pr CH2CH2-Phenyl １０３ Ｃｌ OCH2CH2OMe CH2CH2-Phenyl １０４ Ｃｌ OCH2CH2OEt CH2CH2-Phenyl １０５ Ｃｌ OCOCH3 CH2-Phenyl １０６ Ｃｌ OCH2CH2CH2OEt 4-F-Phenyl １０７ Ｃｌ OCH2CH2CH2CH2OMe 4-F-Phenyl １０８ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH=CH2 4-F-Phenyl １０９ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH2Cl 4-F-Phenyl １１０ Ｃｌ Ｑ2 4-F-Phenyl １１１ Ｃｌ O-iso-Pr CH2CH2-(4-Cl-Phenyl) １１２ Ｃｌ O-Pr CH2CH2-(4-Cl-Phenyl) ────────────────────────────────────
【００５７】
【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── １１３ Ｃｌ OCH2CH2OEt CH2CH2-(4-Cl-Phenyl) １１４ Ｃｌ NH-Pr CH2CH2-(4-Cl-Phenyl) １１５ Ｃｌ O-iso-Pr 3-Cl-Phenyl １１６ Ｃｌ OCH2CH2OCH=CH2 4-F-Phenyl １１７ Ｃｌ OCH(CH2OEt)2 4-F-Phenyl １１８ Ｃｌ OCOCH3 4-F-Phenyl １１９ Ｃｌ Ｑ3 4-F-Phenyl １２０ Ｃｌ Ｑ4 4-F-Phenyl １２１ Ｃｌ OCH2CH(Me)O-Phenyl 4-F-Phenyl １２２ Ｃｌ OCH2CH2O-(4-Cl-Phenyl) 4-F-Phenyl １２３ Ｃｌ OCH2CH2OEt 3-Cl-Phenyl １２４ Ｃｌ O-iso-Pr 2-Cl-Phenyl １２５ Ｃｌ OCH2CH2OEt 2-Cl-Phenyl １２６ Ｃｌ OCH2CH2OMe 2-Cl-Phenyl １２７ Ｃｌ S-(4-Me-Phenyl) 2-Cl-Phenyl １２８ Ｃｌ NH-tert-Bu 2-Cl-Phenyl １２９ Ｃｌ OCH(Me)CH2O-Bu 4-F-Phenyl １３０ Ｃｌ OCH(Me)CH2O-tert-Bu 4-F-Phenyl １３１ Ｃｌ OCH(Me)CH2O-Phenyl 4-F-Phenyl １３２ Ｃｌ OCH(Et)CH2OMe 4-F-Phenyl １３３ Ｃｌ OCH2CH2O-(2-Cl-Phenyl) 4-F-Phenyl １３４ Ｃｌ Ｑ5 4-F-Phenyl １３５ Ｃｌ OCH2CH2SMe 4-F-Phenyl ────────────────────────────────────
【００５８】
【表７】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｒ ──────────────────────────────────── １３６ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl 4-F-Phenyl １３７ Ｆ O-iso-Pr 4-F-Phenyl １３８ Ｃｌ S-Et CH2CH2-(4-Cl-Phenyl) １３９ Ｃｌ S-(4-Me-Phenyl) 3-Cl-Phenyl １４０ Ｃｌ S-Pr 4-F-Phenyl １４１ Ｃｌ NHOCH2-Phenyl 4-F-Phenyl １４２ Ｃｌ Ｑ6 4-F-Phenyl １４３ Ｃｌ OCH2CH2CH2Cl 4-F-Phenyl １４４ Ｃｌ O-iso-Pr 4-Pyridyl １４５ Ｃｌ OCH2C≡CH 4-F-Phenyl １４６ Ｃｌ OCH2CH2OCH2CH2OEt 4-F-Phenyl １４７ Ｃｌ OCH2CH2OMe 4-Pyridyl １４８ Ｃｌ OCH2CH2OEt 4-Pyridyl ──────────────────────────────────── なお、表中Ｑ1からＱ6は、以下の置換基を表す。
【００５９】
【化１５】
【００６０】
【表８】 〔表−２〕 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── １ ｎD 20.1 1.4656 ２ ｎD 29.9 1.3973 ３ ｎD 29.9 1.3539 ４ ｎD 30.0 1.4096 ５ mp 125-127℃ ６ ｎD 20.6 1.5688 ７ ｎD 20.7 1.5516 ８ ｎD 20.7 1.5731 ９ ｎD 20.0 1.5460 １０ ｎD 20.0 1.5457 １１ ｎD 20.0 1.5757 １２ ｎD 20.0 1.5371 １３ ｎD 20.0 1.5580 １４ ｎD 20.4 1.5222 １５ ｎD 20.4 1.5101 １６ mp 122-124℃ １７ ｎD 20.0 1.5172 １８ ｎD 20.2 1.5351 １９ ｎD 20.3 1.5298 ２０ mp 120-122℃ ２１ ｎD 20.3 1.5350 ────────────────────────────────────
【００６１】
【表９】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── ２２ ｎD 20.3 1.5459 ２３ mp 180-185℃ ２４ mp 175-178℃ ２５ ｎD 20.3 1.5298 ２６ mp 81-83℃ ２７ ｎD 20.5 1.5291 ２８ mp 130-132℃ ２９ mp 108-110℃ ３０ mp 176-179℃ ３１ ｎD 20.1 1.5763 ３２ ｎD 20.1 1.5545 ３３ ｎD 20.1 1.5541 ３４ ｎD 20.1 1.5409 ３５ mp 170-173℃ ３６ ｎD 20.3 1.5247 ３７ ｎD 20.3 1.5079 ３８ ｎD 20.3 1.5594 ３９ ｎD 20.5 1.5122 ４０ mp 115-117℃ ４１ ｎD 20.4 1.4950 ４２ ｎD 20.4 1.5181 ４３ mp 86-88℃ ４４ ｎD 21.0 1.5129 ────────────────────────────────────
【００６２】
【表１０】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── ４５ ｎD 19.8 1.5322 ４６ mp 43-45℃ ４７ ｎD 19.9 1.5239 ４８ ｎD 20.4 1.5300 ４９ ｎD 20.5 1.5244 ５０ ｎD 20.5 1.5362 ５１ ｎD 20.3 1.5356 ５２ ｎD 21.2 1.5240 ５３ ｎD 20.5 1.5950 ５４ mp 58-61℃ ５５ ｎD 20.7 1.5159 ５６ ｎD 21.0 1.5155 ５７ ｎD 20.8 1.5055 ５８ ｎD 20.8 1.5307 ５９ ｎD 21.1 1.4125 ６０ mp 95-97℃ ６１ ｎD 20.8 1.5546 ６２ ｎD 20.8 1.5509 ６３ mp 145-147℃ ６４ mp 108-110℃ ６５ ｎD 20.8 1.5177 ６６ ｎD 20.9 1.5168 ６７ ｎD 20.8 1.5238 ────────────────────────────────────
【００６３】
【表１１】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── ６８ ｎD 21.0 1.5225 ６９ ｎD 21.0 1.5185 ７０ ｎD 20.9 1.5419 ７１ ｎD 20.7 1.3636 ７２ ｎD 20.5 1.5271 ７３ ｎD 20.5 1.5210 ７４ ｎD 20.7 1.5254 ７５ ｎD 20.7 1.5195 ７６ ｎD 20.7 1.5156 ７７ ｎD 20.7 1.5130 ７８ ｎD 20.7 1.4524 ７９ ｎD 20.7 1.4404 ８０ ｎD 20.7 1.4149 ８１ ｎD 20.7 1.4461 ８２ ｎD 20.7 1.4708 ８３ ｎD 20.8 1.4446 ８４ mp 68-70℃ ８５ mp 84-86℃ ８６ ｎD 20.4 1.5118 ８７ ｎD 20.5 1.5094 ８８ ｎD 20.7 1.4844 ８９ ｎD 20.7 1.4687 ９０ ｎD 20.7 1.5333 ────────────────────────────────────
【００６４】
【表１２】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── ９１ ｎD 20.7 1.5136 ９２ ｎD 20.7 1.5182 ９３ ｎD 20.7 1.5591 ９４ ｎD 20.5 1.5437 ９５ ｎD 20.5 1.5414 ９６ ｎD 20.5 1.5460 ９７ ｎD 20.6 1.5396 ９８ ｎD 20.7 1.5365 ９９ ｎD 20.5 1.4728 １００ ｎD 20.5 1.4266 １０１ ｎD 20.5 1.4336 １０２ ｎD 20.9 1.5160 １０３ ｎD 21.1 1.5212 １０４ ｎD 21.1 1.5165 １０５ ｎD 20.8 1.5485 １０６ ｎD 20.4 1.5158 １０７ ｎD 20.4 1.5173 １０８ mp 73-75℃ １０９ mp 87-89℃ １１０ ｎD 20.5 1.5199 １１１ ｎD 20.7 1.4552 １１２ ｎD 20.8 1.4862 １１３ ｎD 20.8 1.4643 ────────────────────────────────────
【００６５】
【表１３】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── １１４ ｎD 20.8 1.4915 １１５ ｎD 20.9 1.4371 １１６ ｎD 20.9 1.5287 １１７ ｎD 20.8 1.5064 １１８ mp 144-146℃ １１９ mp 106-108℃ １２０ mp 90-92℃ １２１ ｎD 20.9 1.5500 １２２ ｎD 21.0 1.5624 １２３ ｎD 24.8 1.4728 １２４ ｎD 24.8 1.4526 １２５ ｎD 24.8 1.4522 １２６ ｎD 24.8 1.4238 １２７ mp 94-96℃ １２８ ｎD 24.8 1.4403 １２９ ｎD 24.5 1.5052 １３０ ｎD 24.5 1.5035 １３１ ｎD 24.5 1.5490 １３２ ｎD 24.6 1.5142 １３３ mp 94-96℃ １３４ ｎD 24.7 1.5292 １３５ ｎD 24.6 1.5477 １３６ ｎD 24.6 1.5234 ────────────────────────────────────
【００６６】
【表１４】 ──────────────────────────────────── 化合物No． 物理的性質 ──────────────────────────────────── １３７ ｎD 24.6 1.4261 １３８ ｎD 24.5 1.4860 １３９ ｎD 24.5 1.4326 １４０ ｎD 24.6 1.5587 １４１ ｎD 25.0 1.5637 １４２ mp 162-163℃ １４３ ｎD 25.1 1.5327 １４４ mp 116-118℃ １４５ ｎD 24.8 1.5386 １４６ ｎD 24.8 1.5142 １４７ ｎD 25.2 1.5330 １４８ ｎD 25.4 1.5274 ──────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物も含め表−３に示
すが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
化合物を前記実施例で合成した化合物も含め表−３に示
すが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００６７】〔表−３〕
【００６８】
【化１６】
【００６９】
【化１７】
【００７０】
【化１８】
【００７１】
【化１９】
【００７２】
【化２０】
【００７３】
【化２１】
【００７４】
【化２２】
【００７５】
【化２３】
【００７６】
【化２４】
【００７７】
【化２５】
【００７８】
【化２６】
【００７９】
【化２７】
【００８０】
【化２８】
【００８１】
【化２９】
【００８２】
【化３０】
【００８３】
【化３１】
【００８４】
【化３２】
【００８５】
【化３３】
【００８６】
【化３４】
【００８７】
【化３５】
【００８８】
【表１５】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＮＨＭｅ，ＮＨＥｔ，ＮＨＰｒ，ＮＨＰｒiso ，ＮＨＢｕ，ＮＨＢｕsec ， ＮＨＢｕtert，ＮＨＢｕiso ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ， ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＮＨＨｅｘ， ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ， ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 ，Ｃ≡Ｎ，ＮＨ2 ，Ｎ（Ｍｅ）2 ， Ｎ（Ｅｔ）2 ，Ｎ（Ｐｒ）2 ，Ｎ（Ｐｒiso ）2 ， Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ，Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ，ＮＨＰｈ， ＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ−（２−Ｆ−Ｐｈ）， ＮＨ−（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ−（４−Ｆ−Ｐｈ）， ＮＨ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ），ＮＨ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＮＨ−（４−Ｂｒ−Ｐｈ），ＮＨ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）， ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）， ＮＨ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＮＨ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）， ＮＨ−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＮＨ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）， ＮＨ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＮＨ−（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）， ＮＨ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＮＨ−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＮＨ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），ＮＨ−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＮＨ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ），ＮＨ−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨ−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ），ＮＨ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨ−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ），ＮＨ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 Ｐｈ，ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００８９】
【表１６】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＮＨＣＨ2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００９０】
【表１７】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＯＭｅ，ＮＨＯＥｔ，ＮＨＯＰｒ，ＮＨＯＰｒiso ， ＮＨＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＮＨＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＯＢｕ， ＮＨＯＣＨ2 Ｐｈ，ＮＨＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ，ＯＰｒiso ，ＯＢｕ，ＯＢｕsec ，ＯＢｕtert， ＯＢｕiso ，ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＯＨｅｘ，ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ， ＯＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ，ＯＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 ， ＯＰｈ，Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）， Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ−（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）， Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ），Ｏ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）， Ｏ−（４−Ｂｒ−Ｐｈ），Ｏ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）， Ｏ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｏ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）， Ｏ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）， Ｏ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）， Ｏ−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ），Ｏ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）， Ｏ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ），Ｏ−（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）， Ｏ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ），Ｏ−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， Ｏ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），Ｏ−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， Ｏ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｏ−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， Ｏ−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｏ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００９１】
【表１８】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── Ｏ−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｏ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， Ｏ−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ），Ｏ−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， Ｏ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ），Ｏ−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 Ｐｈ，ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＯＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００９２】
【表１９】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＯＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＳＭｅ，ＳＥｔ，ＳＰｒ，ＳＰｒiso ，ＳＢｕ，ＳＢｕsec ，ＳＢｕtert， ＳＢｕiso ，ＳＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ， ＳＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＳＨｅｘ， ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＳＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ， ＳＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 ，ＳＰｈ，Ｓ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， Ｓ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）， Ｓ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ−（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ−（３−Ｆ−Ｐｈ）， Ｓ−（４−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ−（２−Ｂｒ−Ｐｈ），Ｓ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）， Ｓ−（４−Ｂｒ−Ｐｈ），Ｓ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）， Ｓ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｓ−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）， Ｓ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）， Ｓ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）， Ｓ−（３−ＣＦ3 −Ｐｈ），Ｓ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）， Ｓ−（２−ＮＯ2 −Ｐｈ），Ｓ−（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）， Ｓ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ），Ｓ−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， Ｓ−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），Ｓ−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， Ｓ−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｓ−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， Ｓ−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｓ−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００９３】
【表２０】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── Ｓ−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ），Ｓ−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， Ｓ−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ），Ｓ−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， Ｓ−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ），Ｓ−（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 Ｐｈ，ＳＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈ），ＳＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ────────────────────────────────────
【００９４】
【表２１】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＳＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ）， ＳＣＨ2 −（３Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ， ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ， ＮＨＣＯＭｅ，ＮＨＣＯＥｔ，ＮＨＣＯＰｒiso，ＮＨＣＯＰｒ， ＮＨＣＯＢｕ，ＮＨＣＯＢｕsec，ＮＨＣＯＢｕiso，ＮＨＣＯＢｕtert， ＮＨＣＯ2Ｍｅ，ＮＨＣＯ2Ｅｔ，ＮＨＣＯ2Ｐｒ，ＮＨＣＯ2Ｐｒiso， ＮＨＣＯ2Ｂｕ，ＮＨＣＯ2Ｂｕsec， ＮＨＣＯ2Ｂｕiso，ＮＨＣＯ2Ｂｕtert， ＮＨＮＨ2，ＮＨＮＨＭｅ，ＮＨＮＨＥｔ，ＮＨＮＨＰｒ， ＮＨＮＨＢｕtert，ＮＨＮ（Ｍｅ）2，ＮＨＮ（Ｅｔ）2， ＮＨＮ（Ｐｒ）2，ＮＨＮ（Ｐｒiso ）2， ＮＨ2， ＮＨＣＯＮ（Ｍｅ）2，ＮＨＣＯＮＨＭｅ，ＮＨＣＯＮＨＰｒ， ────────────────────────────────────
【００９５】
【表２２】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＮＨＣＯＮ（Ｅｔ）2，ＮＨＣＯＮＨＥｔ， ＮＨＣＯＮＨＰｒiso，ＮＨＣＯＮＨＢｕtert，ＮＨＣＯＮＨＢｕ， ＮＨＣＯＮＨＢｕsec，ＮＨＣＯＮＨＢｕiso，ＮＨＣＯＮＨ2， ＮＨＳＯ2ＮＨ2，ＮＨＳＯ2ＮＨＭｅ，ＮＨＳＯ2ＮＨＥｔ， ＮＨＳＯ2ＮＨＰｒ，ＮＨＳＯ2ＮＨＰｒiso、ＮＨＳＯ2ＮＨＢｕ， ＮＨＳＯ2ＮＨＢｕtert，ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｍｅ）2，ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｅｔ）2 ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒ）2，ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｐｒiso ）2，ＮＨＳＯ2Ｎ（Ｂｕ）2 ， ＮＨＣ（Ｍｅ）2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）， ＮＨＣ（Ｍｅ）2−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）， ＮＨＣ（Ｍｅ）2ＣＨ2−Ｐｈｅｎｙｌ， ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）， ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−Ｐｈｅｎｙｌ， １−ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ，ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｙｌ， ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ，ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌ， ｐｈｔａｌｉｍｉｄｏ， ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2，ＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2，ＣＨ（ＣＮ）2， ＯＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）3，ＯＣ（Ｍｅ）2Ｅｔ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3， ＯＣＨ（Ｅｔ）2， ────────────────────────────────────
【００９６】
【表２３】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＯＣＨ（Ｍｅ）−Ｐｒcyclo，ＯＰｒcyclo，ＯＨｅｘcyclo，ＯＰｅｎcyclo， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ，ＯＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｍｅ）2，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＣＨ3， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2，ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）2， ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2Ｃｌ，ＯＣＨ（ＣＨ2Ｃｌ）2，ＯＣＨ2ＣＦ3， ＮＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ，ＮＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ， ３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノ， ＯＰｎ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒiso， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕiso， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒcyclo，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｎcyclo， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）3 ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ， ────────────────────────────────────
【００９７】
【表２４】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｈ，ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｆ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｈ， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＭｅ，ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｒ，ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｎ， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｈ， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＢｕ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＢｕtert， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｒ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｎ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒｏiso，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒiso， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＢｕ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ， ────────────────────────────────────
【００９８】
【表２５】 ──────────────────────────────────── Ｙ ──────────────────────────────────── ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2， ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2， ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＭｅ）2，ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＭｅ，ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2ＯＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒiso， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ，ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ， ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2， ＯＣＯＭｅ，ＯＣＯＥｔ，ＯＣＯＰｒ，ＯＣＯＰｒiso， ＯＣＯＢｕ，ＯＣＯＢｕsec，ＯＣＯＢｕiso，ＯＣＯＢｕtert， ＯＣＯＰｎ，ＯＣＯＰｎcyclo，ＯＣＯＰｒcyclo，ＯＣＯＨｅｘ， Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3，Ｑ4，Ｑ5 or Ｑ6 ──────────────────────────────────── 尚、表中の記号は以下の意味を表す。
【００９９】Ｐｈ：Ｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5 Ｐｒ，Ｐｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒiso ：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2 Ｂｕ，Ｂｕn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕsec ：ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｂｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｂｕcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）3 Ｐｎ，Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4 Ｐｎiso ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｈｅｘ，Ｈｅｘn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 Ｈｅｐ，Ｈｅｐn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 Ｏｃｔ，Ｏｃｔn ：ＣＨ2 （ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ また、表中Ｑ1からＱ6は、以下の置換基を表す。
【０１００】
【化３６】
【０１０１】本発明化合物を除草剤及び植物成長調節剤
として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモ
ニウム、クルミ粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール、
フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類
（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢
酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）
またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）など
の液体担体と混用して適用することができ、所望により
界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘
剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル
剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することがで
きる。
として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモ
ニウム、クルミ粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール、
フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類
（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢
酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）
またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）など
の液体担体と混用して適用することができ、所望により
界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘
剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル
剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することがで
きる。
【０１０２】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果或いは植物成長調節効果が期待でき
る。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可
能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類とし
ては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック
（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）
１９９５年版に記載されている化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果或いは植物成長調節効果が期待でき
る。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可
能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類とし
ては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック
（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）
１９９５年版に記載されている化合物などがある。
【０１０３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。但
し、植物種子の発芽及び初期生育促進に使用する場合は
有効成分濃度が、０．０１〜１００ｐｐｂとなるように
調整して使用するのが好ましい。
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。但
し、植物種子の発芽及び初期生育促進に使用する場合は
有効成分濃度が、０．０１〜１００ｐｐｂとなるように
調整して使用するのが好ましい。
【０１０４】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１０５】〔乳 剤〕 本発明化合物────────０．１〜３０部 液体担体 ────────３０〜９５部 界面活性剤 ────────５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────０．１〜７０部 液体担体 ────────１５〜６５部 界面活性剤 ────────５〜１２部 その他 ────────５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０１０６】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物────────０．１〜９０部 固体担体 ────────１０〜７０部 界面活性剤 ────────１〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────０．０００１〜１０部 固体担体 ────────９０〜９９．９９９９部 その他 ────────０．１〜１０部 〔液 剤〕 本発明化合物────────０．００００１〜３０部 液体担体 ────────０．１〜５０部 水 ────────５０〜９９．９９部 その他 ────────０〜１０部 〔塗布剤〕 本発明化合物────────１〜５０部 液体担体 ────────３０〜９５部 増粘剤 ────────５〜５０部 〔樹幹注入剤〕 本発明化合物────────０．０１〜３０部 液体担体 ────────７０〜９９．９９部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０７】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１４───────３部 キシレン ─────────７６部 イソホロン ─────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ────────６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１０８】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．２６ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１０９】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．４２ ──────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．４２ ──────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１１０】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．４５ ──────０．１部 ベントナイト ─────────５０．０部 タルク ─────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ───────５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１１１】〔配合例６〕液 剤 本発明化合物 Ｎｏ．２６ ────── ３部 １−メトキシ−２−プロパノール──── ２０部 水 ───────７７部 以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。
【０１１２】〔配合例７〕液 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ──────0.0001部 １−メトキシ−２−プロパノール────１．０部 水 ───────98.9999 部 以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。 〔配合例８〕塗布剤 本発明化合物 Ｎｏ．１５ ───────────１０部 チクソゲルＶＰ──────────────────１０部 （日産ガードラー触媒（株）商品名） キシレン─────────────────────８０部 〔配合例９〕塗布剤 本発明化合物 Ｎｏ．４１ ───────────１５部 チクソゲルＶＰ──────────────────１０部 （日産ガードラー触媒（株）商品名） ハイゾール１００─────────────────７５部 （日石化学 商品名） 〔配合例１０〕樹幹注入剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ───────────６部 イソプロパノール─────────────────９４部 〔配合例１１〕樹幹注入剤 本発明化合物 Ｎｏ．２６ ───────────５部 エタノール────────────────────９５部 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇに
なるように散布する。
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇに
なるように散布する。
【０１１３】次に、本発明化合物の除草剤、植物成長調
節剤、および殺菌剤としての有用性を以下の試験例にお
いて具体的に説明する。 〔試験例−１〕 湛水条件における雑草発生前処理によ
る除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットに２葉期のイネを移植し、更にノビ
エ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウリカワ、
ミズガヤツリの塊茎を混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室内において植物を育成し、播種後１日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果について下記の判定基準に従い目視により調
査した。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価
である。結果を第３−１表に示す。
節剤、および殺菌剤としての有用性を以下の試験例にお
いて具体的に説明する。 〔試験例−１〕 湛水条件における雑草発生前処理によ
る除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットに２葉期のイネを移植し、更にノビ
エ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウリカワ、
ミズガヤツリの塊茎を混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室内において植物を育成し、播種後１日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果について下記の判定基準に従い目視により調
査した。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価
である。結果を第３−１表に示す。
【０１１４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ａ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０〜９０％ ３…殺草率４０〜７０％ ２…殺草率２０〜４０％ １…殺草率５〜２０％ ０…殺草率５％以下（ほとんど効果なし） 〔試験例−２〕 湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギ、キカ
シグサの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の温室
内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ所定
の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発明化
合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対する除
草効果およびイネに及ぼす影響について試験例−１の判
定基準に従い目視により調査した。０は影響なし、５は
完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３−２表に
示す。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ａ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０〜９０％ ３…殺草率４０〜７０％ ２…殺草率２０〜４０％ １…殺草率５〜２０％ ０…殺草率５％以下（ほとんど効果なし） 〔試験例−２〕 湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギ、キカ
シグサの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の温室
内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ所定
の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発明化
合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対する除
草効果およびイネに及ぼす影響について試験例−１の判
定基準に従い目視により調査した。０は影響なし、５は
完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３−２表に
示す。
【０１１５】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ 〔試験例−３〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になる
ように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表
面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について試験例
−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３
−３表に示す。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ 〔試験例−３〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になる
ように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表
面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について試験例
−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３
−３表に示す。
【０１１６】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例−４〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の室
温において植物を１４日間育成し、所定の薬量になるよ
うに、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ
均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果および作物に及ぼす影響について試験例−１
の判定基準に従い目視により調査した。０は影響なし、
５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３−４
表に示す。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例−４〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の室
温において植物を１４日間育成し、所定の薬量になるよ
うに、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ
均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果および作物に及ぼす影響について試験例−１
の判定基準に従い目視により調査した。０は影響なし、
５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第３−４
表に示す。
【０１１７】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例−５〕茎葉処理による矮化効果試験 内径１２ｃｍ，深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、コムギ、バミューダグ
ラス、ベントグラスの種子をそれぞれポット別に播種
し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０°Ｃの温室
内に置いて植物を育成し、各種植物が１−２葉期に達し
た時、配合例に準じて調整した本発明化合物を、所定の
割合の有効成分量で、各種植物の茎葉部全面に小型スプ
レーで均一に散布した。薬液散布後２週間目に各種植物
に対する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測
定した。化合物No.1は良好な矮化効果を示した。 〔試験例−６〕湛水条件における矮化効果試験 １／１０，０００アールのプラスチック製ポットに沖積
土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水
条件とする。育苗箱で育成した約２葉期のイネをポット
に移植し、このポットを２５〜３０℃の温室内に置いて
イネを育成し、イネが約３．５葉期に達した時、水面に
所定の割合になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。薬液処理後２週間目に、イネに対
する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測定し
た。化合物No.1は良好な矮化効果を示した。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例−５〕茎葉処理による矮化効果試験 内径１２ｃｍ，深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、コムギ、バミューダグ
ラス、ベントグラスの種子をそれぞれポット別に播種
し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０°Ｃの温室
内に置いて植物を育成し、各種植物が１−２葉期に達し
た時、配合例に準じて調整した本発明化合物を、所定の
割合の有効成分量で、各種植物の茎葉部全面に小型スプ
レーで均一に散布した。薬液散布後２週間目に各種植物
に対する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測
定した。化合物No.1は良好な矮化効果を示した。 〔試験例−６〕湛水条件における矮化効果試験 １／１０，０００アールのプラスチック製ポットに沖積
土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水
条件とする。育苗箱で育成した約２葉期のイネをポット
に移植し、このポットを２５〜３０℃の温室内に置いて
イネを育成し、イネが約３．５葉期に達した時、水面に
所定の割合になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。薬液処理後２週間目に、イネに対
する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測定し
た。化合物No.1は良好な矮化効果を示した。
【０１１８】
【表２６】 〔第３−１表〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── １ 10 5 4 5 5 - 3 3 ２ 2.52 3 0 5 5 0 0 0 ３ 2.52 2 0 5 5 0 - 0 ４ 2.52 5 2 5 5 0 0 0 ５ 2.52 0 2 4 5 - 0 0 ６ 2.52 3 0 2 2 - 0 0 ７ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ８ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ９ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 １０ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 １１ 2.52 3 0 0 3 - 0 0 １２ 2.52 0 0 0 5 - 0 0 １３ 2.52 2 0 0 2 - 0 0 １４ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 １５ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 １６ 2.52 4 4 5 5 - 2 0 １７ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 １８ 2.52 5 5 5 5 - 2 0 １９ 2.52 5 5 5 5 - 2 0 ２０ 2.52 0 0 2 3 - 0 0 ２１ 2.52 5 3 5 5 - 2 0 ２２ 2.52 5 3 5 5 - 2 0 ────────────────────────────────────
【０１１９】
【表２７】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── ２３ 2.52 2 0 3 2 - 0 0 ２４ 2.52 0 0 2 0 - 0 0 ２５ 2.52 2 0 2 2 - 0 0 ２６ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ２７ 2.52 0 0 2 4 - 0 0 ２８ 2.52 0 0 3 3 - 0 0 ２９ 2.52 3 2 2 4 - 0 0 ３０ 2.52 2 2 0 3 - 0 0 ３１ 2.52 4 3 5 5 - 0 0 ３２ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ３３ 2.52 5 4 5 5 - 0 0 ３４ 2.52 4 3 5 5 - 0 0 ３５ 2.52 0 0 2 4 - 0 0 ３６ 2.52 2 3 5 5 - 0 0 ３７ 2.52 5 3 5 5 - 0 0 ３８ 2.52 0 0 2 4 - 0 0 ４１ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ４２ 2.52 5 5 5 5 - 0 0 ４４ 10 5 5 5 5 - 0 0 ４５ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ４６ 2.52 5 5 5 5 0 4 0 ４８ 10 5 5 5 5 5 5 0 ４９ 10 5 5 5 5 5 0 0 ────────────────────────────────────
【０１２０】
【表２８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── ５０ 2.52 2 0 0 0 0 0 0 ５１ 10 4 0 4 5 0 0 0 ５２ 10 5 5 5 5 5 5 0 ５３ 10 2 0 0 0 0 0 0 ５４ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ５５ 2.52 5 4 5 5 0 - 0 ５６ 2.52 5 1 5 5 4 0 0 ５７ 2.52 5 5 5 5 0 1 0 ５８ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ５９ 2.52 2 0 0 0 0 0 0 ６０ 2.52 5 5 5 5 4 - 0 ６１ 2.52 5 5 5 5 0 - 0 ６２ 2.52 2 0 0 0 0 0 0 ６３ 2.52 0 0 1 0 0 0 0 ６５ 2.52 5 5 5 5 3 5 0 ６６ 2.52 5 5 5 5 3 5 0 ６８ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ６９ 2.52 5 5 5 5 3 0 0 ７０ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 ７１ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ７２ 2.52 5 5 5 5 2 0 0 ７３ 2.52 5 5 5 5 2 - 0 ７４ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１２１】
【表２９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── ７５ 2.52 5 5 5 5 0 2 0 ７６ 2.52 4 3 5 5 0 0 0 ７７ 2.52 5 2 5 5 0 5 0 ７９ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ８０ 2.52 5 2 5 5 0 0 0 ８１ 2.52 5 5 5 5 5 0 0 ８３ 2.52 5 1 5 5 4 0 0 ８４ 2.52 5 4 5 5 0 0 0 ８５ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ８６ 2.52 5 4 5 5 5 0 0 ８７ 2.52 5 3 5 5 0 0 0 ８８ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ８９ 2.52 5 4 5 5 0 0 0 ９０ 2.52 4 5 5 5 0 0 0 ９２ 2.52 5 5 5 5 4 - 0 ９３ 2.52 5 5 5 5 2 0 0 ９４ 2.52 5 1 5 5 5 0 0 ９５ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ９６ 2.52 5 5 5 5 5 0 0 ９７ 2.52 5 5 5 5 3 0 0 ９８ 2.52 5 5 5 5 0 3 0 ９９ 2.52 5 5 5 5 0 1 0 １００ 2.52 5 4 5 5 0 5 0 ────────────────────────────────────
【０１２２】
【表３０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── １０１ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 １０２ 2.52 5 1 5 5 0 5 0 １０３ 2.52 5 1 5 5 0 0 0 １０４ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 １０５ 2.52 2 0 0 0 0 0 0 １０６ 2.52 5 4 5 5 0 0 0 １０７ 2.52 5 4 5 5 0 0 0 １０８ 2.52 5 3 5 5 0 0 0 １０９ 2.52 5 2 5 5 0 5 0 １１０ 2.52 4 0 5 5 0 0 0 １１１ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 １１２ 2.52 5 4 5 5 0 0 0 １１３ 2.52 5 5 5 5 0 3 0 １１５ 2.52 4 4 5 5 0 0 0 １１６ 2.52 3 0 5 3 0 0 0 １１７ 2.52 5 5 5 5 1 2 0 １１９ 2.52 4 5 5 5 0 0 0 １２０ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 １２１ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 １２２ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 １２３ 2.52 4 5 5 5 0 0 0 １２４ 2.52 4 5 5 5 0 0 0 １２５ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１２３】
【表３１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F a ──────────────────────────────────── １２６ 2.52 5 5 5 5 5 0 0 １２７ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 １２８ 2.52 5 5 5 5 3 0 0 １２９ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 １３０ 2.52 5 3 5 5 0 0 0 １３１ 2.52 5 1 5 5 0 0 0 １３２ 2.52 5 1 5 5 0 0 0 １３３ 2.52 5 1 5 5 0 0 0 １３４ 2.52 5 3 5 5 0 0 0 １３５ 2.52 4 3 5 5 0 0 0 １３６ 2.52 4 3 5 5 0 0 0 １３７ 2.52 1 0 0 2 0 0 0 １３８ 2.52 5 5 5 5 0 - 0 １３９ 2.52 5 0 5 5 0 0 0 １４０ 2.52 5 5 5 5 0 0 0 １４３ 2.52 0 2 5 4 0 0 0 １４４ 2.52 5 3 5 5 0 0 0 １４５ 2.52 5 4 5 5 0 2 0 １４６ 2.52 5 4 5 5 4 2 0 １４７ 2.52 4 4 5 5 0 0 0 １４８ 2.52 4 3 5 5 0 - 0 ────────────────────────────────────
【０１２４】
【表３２】 〔第３−２表〕 湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── １ 10 5 3 5 5 ２ 2.52 0 0 0 5 ３ 2.52 0 0 0 5 ４ 2.52 0 2 2 5 ５ 2.52 2 2 5 5 ６ 2.52 0 2 3 0 ７ 2.52 5 3 5 5 ８ 2.52 3 3 5 4 ９ 2.52 5 5 5 5 １０ 2.52 5 5 5 5 １２ 2.52 0 0 2 0 １３ 2.52 0 0 0 2 １４ 2.52 4 3 5 5 １５ 2.52 5 3 5 4 １６ 2.52 2 2 5 5 １７ 2.52 4 3 5 5 １８ 2.52 5 3 5 5 １９ 2.52 5 3 5 5 ２０ 2.52 0 0 0 4 ２１ 2.52 5 3 5 5 ２２ 2.52 5 3 5 5 ２３ 2.52 3 0 5 - ──────────────────────────────
【０１２５】
【表３３】 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── ２４ 2.52 0 2 4 4 ２５ 2.52 3 3 5 5 ２６ 2.52 5 5 5 5 ２７ 2.52 0 0 0 3 ２８ 2.52 2 0 0 0 ２９ 2.52 2 2 2 2 ３０ 2.52 3 2 3 - ３１ 2.52 0 0 0 5 ３２ 2.52 5 3 5 5 ３３ 2.52 2 3 5 5 ３４ 2.52 2 3 5 - ３６ 2.52 2 2 2 3 ３７ 2.52 2 2 5 5 ３８ 2.52 0 0 2 2 ４１ 2.52 3 3 5 5 ４２ 2.52 5 3 5 5 ４４ 10 5 4 5 5 ４５ 2.52 0 4 5 5 ４６ 2.52 3 3 5 5 ４８ 10 4 5 5 5 ４９ 10 4 4 5 5 ５０ 10 4 4 5 5 ５１ 10 2 0 5 4 ──────────────────────────────
【０１２６】
【表３４】 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── ５２ 10 5 5 5 5 ５３ 10 2 0 0 0 ５４ 2.52 0 5 5 5 ５５ 2.52 3 4 5 5 ５６ 2.52 0 1 5 5 ５７ 2.52 3 4 5 5 ５８ 2.52 1 4 5 5 ６０ 2.52 3 5 5 5 ６１ 2.52 5 5 5 5 ６５ 2.52 4 4 4 5 ６６ 2.52 4 5 5 5 ６８ 2.52 2 4 5 5 ６９ 2.52 0 3 5 5 ７０ 2.52 2 1 5 5 ７１ 2.52 1 1 5 5 ７２ 2.52 4 4 5 5 ７３ 2.52 5 4 5 5 ７４ 2.52 4 4 5 5 ７５ 2.52 4 3 5 5 ７６ 2.52 0 0 5 5 ７７ 2.52 0 0 3 5 ７９ 2.52 3 4 5 5 ８０ 2.52 1 0 5 5 ──────────────────────────────
【０１２７】
【表３５】 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── ８１ 2.52 5 4 5 5 ８３ 2.52 3 0 0 5 ８４ 2.52 3 5 5 5 ８５ 2.52 5 5 5 5 ８６ 2.52 0 0 5 5 ８７ 2.52 0 2 5 5 ８８ 2.52 2 4 5 5 ８９ 2.52 0 4 5 5 ９０ 2.52 0 0 5 5 ９２ 2.52 3 3 5 5 ９３ 2.52 0 2 4 5 ９４ 2.52 0 1 5 5 ９５ 2.52 5 5 5 5 ９６ 2.52 5 5 5 5 ９７ 2.52 3 4 5 5 ９８ 2.52 4 5 5 5 ９９ 2.52 4 5 5 5 １００ 2.52 0 3 5 5 １０１ 2.52 3 5 5 5 １０３ 2.52 5 3 5 5 １０４ 2.52 5 2 5 5 １０６ 2.52 2 3 5 5 １０７ 2.52 0 1 5 5 ──────────────────────────────
【０１２８】
【表３６】 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── １０８ 2.52 1 2 5 5 １０９ 2.52 3 2 5 5 １１０ 2.52 2 2 5 5 １１１ 2.52 5 1 5 5 １１２ 2.52 5 2 5 5 １１３ 2.52 5 0 5 5 １１５ 2.52 2 3 5 5 １１６ 2.52 3 0 5 0 １１７ 2.52 5 3 5 5 １１９ 2.52 5 2 5 5 １２０ 2.52 4 2 5 5 １２１ 2.52 0 0 5 5 １２２ 2.52 0 0 0 5 １２３ 2.52 1 1 5 5 １２４ 2.52 0 0 5 5 １２５ 2.52 4 1 5 5 １２６ 2.52 4 2 5 5 １２７ 2.52 1 1 5 5 １２８ 2.52 4 4 5 5 １２９ 2.52 0 1 5 5 １３０ 2.52 1 1 5 5 １３１ 2.52 1 0 0 1 １３２ 2.52 3 5 5 5 ──────────────────────────────
【０１２９】
【表３７】 ────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ────────────────────────────── １３３ 2.52 2 0 0 3 １３４ 2.52 3 2 5 4 １３５ 2.52 1 2 5 5 １３６ 2.52 1 0 5 5 １３７ 2.52 1 0 5 5 １３８ 2.52 5 5 5 5 １３９ 2.52 3 5 5 5 １４０ 2.52 0 5 5 5 １４４ 2.52 4 3 5 5 １４５ 2.52 4 4 5 5 １４６ 2.52 3 2 4 5 １４７ 2.52 1 0 5 5 １４８ 2.52 1 3 5 4 ──────────────────────────────
【０１３０】
【表３８】 〔第３−３表〕 土壌処理による除草効果試験 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １ 25 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 1 0 0 3 4 ２ 6.3 2 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ４ 6.3 2 2 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ６ 6.3 0 3 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ７ 6.3 0 3 0 0 2 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 4 ８ 6.3 0 3 0 0 2 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 3 ９ 6.3 0 4 0 0 0 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0 1 １０ 6.3 0 5 0 0 4 0 3 0 4 2 0 0 0 0 0 2 １１ 6.3 0 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 １２ 6.3 0 3 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 - 0 1 １４ 6.3 3 5 3 2 3 0 5 2 5 5 0 0 0 0 0 4 １５ 6.3 0 3 0 0 3 0 5 2 4 5 0 0 0 0 0 4 １６ 6.3 2 2 0 2 3 0 4 0 4 5 0 0 0 0 0 1 １７ 6.3 4 5 0 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 1 １８ 6.3 5 5 5 2 5 0 5 0 5 2 0 0 0 0 1 4 １９ 6.3 5 5 3 3 4 0 5 0 3 3 0 0 0 0 0 4 ２１ 6.3 5 5 2 0 3 0 5 0 3 0 0 0 0 0 0 1 ２２ 6.3 3 5 0 0 2 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 3 ２４ 6.3 0 0 0 0 3 0 2 0 - 5 0 0 0 0 0 1 ２５ 6.3 0 0 0 0 3 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 3 ２６ 6.3 5 5 2 3 5 3 5 0 5 5 0 0 0 0 0 5 ２７ 6.3 4 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１３１】
【表３９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ２８ 6.3 3 3 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ２９ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1 ３０ 6.3 0 0 0 2 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ３１ 6.3 0 0 0 0 0 0 - 0 4 0 0 0 0 0 0 0 ３２ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 2 2 0 0 0 0 0 1 ３３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ３４ 6.3 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 0 0 0 0 0 1 ３５ 6.3 0 0 0 2 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ３６ 6.3 0 3 0 0 3 0 5 0 5 3 0 0 0 0 0 3 ３７ 6.3 3 5 0 2 4 0 5 0 4 4 0 0 0 0 0 4 ３８ 6.3 0 0 0 0 3 0 4 0 2 0 0 0 0 0 0 4 ４０ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ４１ 6.3 3 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ４２ 6.3 4 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ４３ 25 3 3 1 1 1 0 5 0 5 2 0 0 0 0 0 1 ４４ 25 5 5 3 3 5 5 5 5 5 5 0 5 0 3 4 4 ４５ 6.3 3 4 3 1 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 1 2 ４６ 6.3 4 5 1 1 4 0 5 3 5 5 0 0 0 0 3 3 ４８ 25 5 5 4 3 5 2 5 2 5 5 1 3 0 0 2 3 ４９ 25 5 5 1 1 1 1 5 1 5 5 0 1 0 0 3 3 ５０ 6.3 0 0 0 0 1 0 5 0 2 3 0 0 1 - 0 0 ５２ 25 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 1 4 0 0 4 4 ５３ 25 3 0 0 4 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0 0 4 ────────────────────────────────────
【０１３２】
【表４０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ５４ 6.3 1 4 0 0 1 0 5 0 5 3 1 0 0 0 0 1 ５５ 6.3 3 3 1 1 0 0 4 0 5 3 0 0 0 0 0 1 ５６ 6.3 4 5 0 0 0 0 5 0 5 4 1 0 0 0 0 1 ５７ 6.3 0 4 0 0 1 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ５８ 6.3 3 4 0 0 0 0 5 0 5 2 0 0 0 0 0 1 ５９ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ６０ 6.3 3 5 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ６１ 6.3 3 2 0 3 0 0 4 0 5 3 0 0 0 0 0 2 ６３ 6.3 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ６４ 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ６５ 6.3 5 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 2 0 0 0 3 ６６ 6.3 4 5 3 3 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 3 ６８ 6.3 5 4 1 0 4 0 5 0 5 5 0 2 0 0 0 3 ６９ 6.3 4 5 0 0 1 0 5 0 5 5 0 1 0 0 0 3 ７０ 6.3 5 5 0 0 0 0 0 0 5 4 0 0 0 0 0 0 ７１ 6.3 5 5 0 0 1 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 2 ７２ 6.3 3 4 0 0 5 1 3 1 5 5 0 0 0 0 0 3 ７３ 6.3 5 5 0 0 4 1 5 1 5 5 0 1 0 0 0 3 ７４ 6.3 3 1 5 2 5 0 5 0 5 5 0 0 0 0 2 4 ７５ 6.3 3 5 1 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ７６ 6.3 0 0 2 2 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ７７ 6.3 1 1 0 0 0 0 5 0 5 5 0 0 0 - 0 4 ７９ 6.3 0 0 0 0 0 0 3 0 5 5 0 0 0 0 0 3 ────────────────────────────────────
【０１３３】
【表４１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ８０ 6.3 3 4 0 0 0 0 4 0 5 5 0 0 0 0 0 0 ８１ 6.3 5 1 0 0 0 0 3 0 4 5 0 0 0 0 0 2 ８２ 6.3 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ８４ 6.3 2 5 0 0 2 0 2 0 5 4 0 3 0 0 0 4 ８５ 6.3 2 4 0 0 3 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ８６ 6.3 3 3 0 0 0 0 3 0 4 5 0 0 0 0 0 2 ８７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 4 0 0 0 0 0 2 ８８ 6.3 2 3 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0 0 0 ８９ 6.3 0 0 2 0 0 - - 0 0 5 0 0 0 0 0 3 ９０ 6.3 0 2 0 0 0 0 3 0 5 3 1 5 0 0 0 2 ９１ 6.3 2 2 0 0 2 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ９２ 6.3 1 3 0 0 1 0 3 0 5 4 0 5 0 5 0 0 ９３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 ９５ 6.3 1 1 0 5 0 1 4 0 5 5 0 0 0 0 0 4 ９６ 6.3 5 4 1 4 5 0 5 0 5 4 0 0 0 0 0 4 ９７ 6.3 1 3 0 0 0 0 3 0 5 5 0 0 0 0 0 2 ９８ 6.3 3 3 2 0 4 0 4 0 5 5 0 2 0 0 0 4 ９９ 6.3 3 3 4 0 5 0 5 0 5 5 0 0 0 0 1 4 １００ 6.3 0 2 0 0 0 0 4 0 4 5 1 0 0 1 0 3 １０１ 25 0 1 0 0 0 0 0 0 5 5 0 - 0 0 0 3 １０２ 6.3 5 5 0 0 1 0 5 0 5 4 0 0 0 0 0 2 １０３ 6.3 3 5 1 3 0 0 2 0 5 4 0 0 0 0 0 2 １０４ 6.3 4 5 0 0 0 0 1 0 5 5 0 0 0 0 0 2 ────────────────────────────────────
【０１３４】
【表４２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １０５ 6.3 4 3 0 0 1 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １０６ 6.3 3 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 3 １０７ 6.3 0 0 0 0 0 0 3 0 5 4 0 - 0 0 0 2 １０８ 6.3 1 2 0 0 0 0 4 0 5 5 0 0 0 0 0 2 １０９ 6.3 0 3 0 0 0 0 0 0 5 4 0 - 0 0 0 2 １１０ 6.3 0 1 0 0 0 0 5 0 4 3 0 0 0 0 0 2 １１１ 6.3 0 5 0 0 1 0 3 0 5 5 0 - 0 0 0 1 １１２ 6.3 5 2 0 0 0 0 0 0 0 4 0 - 0 0 0 2 １１３ 6.3 1 4 0 0 0 0 3 0 5 5 0 - 0 0 0 2 １１５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 3 0 - 0 0 0 0 １１６ 6.3 0 0 5 0 0 0 1 0 5 0 0 0 0 0 0 1 １１７ 6.3 0 5 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １１８ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 １１９ 6.3 0 5 5 1 5 0 5 0 5 4 0 1 0 0 0 4 １２０ 6.3 0 1 0 0 5 0 4 0 5 1 0 0 0 0 0 0 １２３ 6.3 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0 0 0 １２４ 6.3 3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 1 １２５ 6.3 0 0 0 0 3 0 2 0 3 4 0 0 0 0 0 0 １２６ 6.3 1 0 0 0 0 0 3 0 5 2 0 0 0 0 0 0 １２８ 6.3 5 5 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １２９ 6.3 0 0 0 0 1 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 １３０ 6.3 0 3 0 0 0 0 4 0 4 3 0 0 0 0 0 1 １３１ 6.3 0 0 0 0 0 0 4 0 4 5 0 0 0 0 0 1 ────────────────────────────────────
【０１３５】
【表４３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １３２ 6.3 0 5 0 0 5 0 5 0 4 4 0 0 0 0 0 2 １３３ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 4 0 0 0 0 0 0 1 １３４ 6.3 0 3 0 0 0 0 5 0 4 4 0 0 0 0 0 0 １３５ 6.3 0 3 0 0 3 0 5 0 5 3 0 0 0 0 0 0 １３６ 6.3 1 3 0 0 4 0 5 0 5 4 0 0 0 0 0 3 １３７ 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 4 1 0 0 0 0 0 0 １３８ 6.3 2 4 0 0 0 0 3 0 4 4 0 0 0 0 0 3 １３９ 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 4 3 0 0 0 0 0 0 １４０ 6.3 0 4 0 2 5 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 2 １４１ 6.3 0 0 0 2 2 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 3 １４２ 6.3 1 1 0 0 2 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １４３ 6.3 0 0 2 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0 0 2 １４４ 6.3 3 2 0 0 0 0 5 0 3 3 0 0 0 0 0 3 １４５ 6.3 4 5 1 0 1 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 3 １４６ 6.3 0 0 0 0 2 0 5 0 1 1 0 1 0 0 0 1 １４７ 6.3 3 2 5 0 0 0 5 0 1 1 0 0 0 0 0 3 １４８ 6.3 3 3 1 2 3 0 5 - 5 5 0 0 0 0 0 2 ────────────────────────────────────
【０１３６】
【表４４】 〔第３−４表〕 茎葉処理による除草効果試験 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １ 25 5 4 3 4 5 5 5 3 5 5 2 3 1 0 1 3 ２ 6.3 0 0 0 2 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 1 ３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 ４ 6.3 0 2 2 0 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 1 ５ 6.3 0 0 0 0 3 1 3 1 2 2 0 0 0 2 0 0 ６ 6.3 0 0 0 0 3 - - 0 0 0 0 0 0 1 0 0 ７ 6.3 0 3 0 0 4 5 3 4 5 0 0 0 1 2 0 - ８ 6.3 3 2 0 0 3 3 5 3 5 0 0 0 0 1 0 1 ９ 6.3 0 3 0 0 4 4 3 3 5 3 0 0 0 1 0 2 １０ 6.3 0 0 0 0 3 - 2 0 5 0 0 0 0 2 0 0 １１ 6.3 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 1 0 0 １２ 6.3 0 0 0 0 3 0 3 0 4 0 0 0 0 1 0 0 １３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 １４ 6.3 4 4 0 0 4 3 4 4 5 4 0 1 0 2 0 1 １５ 6.3 2 3 0 2 5 4 4 4 5 4 0 0 1 1 0 1 １６ 6.3 2 3 0 2 3 3 5 3 3 3 0 0 0 0 0 0 １７ 6.3 0 0 0 0 2 0 3 0 5 0 0 0 1 1 0 0 １８ 6.3 4 3 3 3 2 4 3 4 5 2 0 0 1 2 1 1 １９ 6.3 4 4 3 2 2 2 4 3 5 3 0 0 1 1 0 1 ２０ 6.3 0 0 0 0 2 3 3 2 5 0 0 0 0 1 0 1 ２１ 6.3 0 2 0 2 2 4 3 4 5 3 0 0 1 2 0 1 ２２ 6.3 4 4 0 0 3 3 3 3 5 3 0 0 1 2 0 2 ────────────────────────────────────
【０１３７】
【表４５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ２３ 6.3 0 0 0 0 0 2 2 2 0 0 0 0 0 0 0 1 ２４ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 5 0 0 0 0 1 0 1 ２５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 0 0 1 0 1 ２６ 6.3 0 0 0 2 2 3 3 0 5 3 0 0 0 0 0 2 ２７ 6.3 0 2 0 0 3 3 3 2 0 0 0 0 1 1 0 0 ２８ 6.3 0 0 0 2 3 3 3 3 5 0 0 0 1 1 0 0 ２９ 6.3 0 2 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ３０ 6.3 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ３１ 6.3 0 0 0 2 3 5 4 4 5 2 0 0 2 2 0 0 ３２ 6.3 - 3 0 0 3 5 4 4 5 4 0 0 - 2 0 3 ３３ 6.3 0 2 0 0 0 4 2 4 5 2 0 0 0 0 0 2 ３４ 6.3 0 3 0 2 0 4 3 3 4 2 0 0 0 0 0 1 ３５ 6.3 0 2 0 0 2 2 3 0 4 0 0 0 1 1 0 1 ３６ 6.3 0 - 0 2 3 3 3 0 3 3 0 0 1 1 0 1 ３７ 6.3 0 - 0 0 3 3 4 3 5 3 0 0 1 1 0 1 ３８ 6.3 0 0 0 0 2 2 3 2 5 3 0 0 0 0 0 1 ３９ 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ４０ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ４１ 6.3 2 2 0 0 2 3 2 4 5 3 0 0 1 2 0 2 ４２ 6.3 3 3 0 0 2 2 3 2 5 3 0 0 1 1 0 1 ４３ 25 0 0 1 1 0 - 3 0 4 0 0 0 0 0 0 0 ４４ 25 5 5 0 2 5 2 5 1 5 3 0 1 0 1 1 3 ４５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１３８】
【表４６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ４６ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 ４７ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ４８ 25 1 0 0 1 2 0 1 0 4 4 0 0 0 0 1 3 ４９ 25 0 0 0 0 2 3 1 0 5 3 0 0 0 0 0 0 ５２ 25 2 3 1 2 1 3 0 2 5 4 2 1 0 1 1 3 ５３ 25 0 0 0 0 0 2 0 0 5 1 0 0 0 0 0 0 ５４ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 ５５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 - 5 0 0 0 0 0 0 0 ５６ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ５７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 ５８ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ６０ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 ６１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ６５ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ６６ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 ６８ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 ６９ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 ７０ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 ７１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 4 0 0 0 - 0 0 ７２ 6.3 0 0 0 1 0 1 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 ７３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 - 0 0 ７４ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0 ７５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１３９】
【表４７】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── ７６ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1 ７７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 ７９ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 4 1 0 0 0 0 0 0 ８０ 6.3 0 0 0 0 0 3 1 0 5 3 0 0 0 0 0 1 ８１ 6.3 0 0 0 0 0 - 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 ８３ 6.3 0 0 0 0 0 0 - 0 4 0 0 0 0 0 2 0 ８４ 6.3 0 0 0 0 0 2 1 1 3 0 0 0 0 0 0 0 ８５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 ８６ 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 ８７ 6.3 0 0 0 - 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 0 ８８ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ８９ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ９０ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 ９２ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 ９３ 25 0 0 0 0 0 0 1 0 4 2 0 0 0 0 0 0 ９４ 25 0 0 0 0 1 0 1 5 3 0 0 0 0 0 0 0 ９５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 1 ９６ 6.3 0 0 2 1 2 1 0 0 5 3 0 0 0 0 0 0 ９７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 ９８ 25 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 1 1 ９９ 25 0 0 0 1 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 1 2 １００ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0 0 1 １０１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────
【０１４０】
【表４８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １０３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 １０４ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 １０５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 0 １０６ 6.3 0 0 0 0 0 3 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 １０７ 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 1 １０８ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 1 １０９ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 5 3 0 0 0 0 0 2 １１０ 6.3 0 0 0 0 5 - 5 0 3 0 0 0 0 4 0 1 １１１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 1 １１２ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 １１３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0 1 １１５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 １１７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 １１９ 6.3 0 0 0 2 0 1 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 １２０ 6.3 0 0 0 0 0 3 0 1 5 1 0 0 0 0 0 1 １２１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0 0 1 １２２ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 5 1 0 0 0 0 0 1 １２６ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0 0 １２７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 １２８ 6.3 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １２９ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 1 １３０ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 １３１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 0 2 ────────────────────────────────────
【０１４１】
【表４９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── １３２ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0 0 １３３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 1 １３４ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0 0 1 １３５ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0 1 １３６ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0 0 １３７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 １３８ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 0 2 １３９ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 0 1 １４０ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 １４１ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 １４３ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 １４４ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 1 １４５ 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 １４６ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 0 １４７ 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 ──────────────────────────────────── 〔試験例−７〕キュウリうどんこ病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１４２】散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液
（３×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液
（３×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。
【０１４３】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、
Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１４、Ｎｏ．１５、Ｎ
ｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎｏ．２１、Ｎｏ．４１、Ｎ
ｏ．４２、Ｎｏ．５０、Ｎｏ．５１、Ｎｏ．５２、Ｎ
ｏ．５４、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５９、Ｎ
ｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６４、Ｎ
ｏ．６５、Ｎｏ．６６、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６８、Ｎ
ｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７２、Ｎ
ｏ．７３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎ
ｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８２、Ｎ
ｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８５、Ｎｏ．８６、Ｎ
ｏ．８７、Ｎｏ．９１、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎ
ｏ．９６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．１０６、Ｎ
ｏ．１０８、Ｎｏ．１１０、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１
９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１３１、Ｎ
ｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎｏ．１３６、Ｎｏ．１４
１、Ｎｏ．１４３、Ｎｏ．１４５、Ｎｏ．１４６、Ｎ
ｏ．１４８ 〔試験例−８〕 大麦うどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。
Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１４、Ｎｏ．１５、Ｎ
ｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎｏ．２１、Ｎｏ．４１、Ｎ
ｏ．４２、Ｎｏ．５０、Ｎｏ．５１、Ｎｏ．５２、Ｎ
ｏ．５４、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５９、Ｎ
ｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６４、Ｎ
ｏ．６５、Ｎｏ．６６、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６８、Ｎ
ｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７２、Ｎ
ｏ．７３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎ
ｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８２、Ｎ
ｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８５、Ｎｏ．８６、Ｎ
ｏ．８７、Ｎｏ．９１、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎ
ｏ．９６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．１０６、Ｎ
ｏ．１０８、Ｎｏ．１１０、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１
９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１３１、Ｎ
ｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎｏ．１３６、Ｎｏ．１４
１、Ｎｏ．１４３、Ｎｏ．１４５、Ｎｏ．１４６、Ｎ
ｏ．１４８ 〔試験例−８〕 大麦うどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１４４】散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種９日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種９日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
【０１４５】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、
Ｎｏ．６、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．
１４、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎｏ．２
１、Ｎｏ．３６、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４
０、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．４
６、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．４８、Ｎｏ．５０、Ｎｏ．５
１、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎｏ．５４、Ｎｏ．５
５、Ｎｏ．５６、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５８、Ｎｏ．５
９、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６
４、Ｎｏ．６５、Ｎｏ．６６、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６
８、Ｎｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７
２、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７
７、Ｎｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８
２、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８５、Ｎｏ．８
６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．８９、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９
６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１０
０、Ｎｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎ
ｏ．１０４、Ｎｏ．１０５、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１
２、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１４、Ｎｏ．１１５、Ｎ
ｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２
０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎｏ．１２５、Ｎ
ｏ．１２６、Ｎｏ．１２７ 〔試験例−９〕 コムギ赤さび病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
Ｎｏ．６、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．
１４、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎｏ．２
１、Ｎｏ．３６、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４
０、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．４
６、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．４８、Ｎｏ．５０、Ｎｏ．５
１、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎｏ．５４、Ｎｏ．５
５、Ｎｏ．５６、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５８、Ｎｏ．５
９、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６
４、Ｎｏ．６５、Ｎｏ．６６、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６
８、Ｎｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７
２、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７
７、Ｎｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８
２、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８５、Ｎｏ．８
６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．８９、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９
６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１０
０、Ｎｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎ
ｏ．１０４、Ｎｏ．１０５、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１
２、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１４、Ｎｏ．１１５、Ｎ
ｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２
０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎｏ．１２５、Ｎ
ｏ．１２６、Ｎｏ．１２７ 〔試験例−９〕 コムギ赤さび病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１４６】散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０
5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０
5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
【０１４７】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、
Ｎｏ．６、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２、 Ｎ
ｏ．１４、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎ
ｏ．２１、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４０、Ｎ
ｏ．４２、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎ
ｏ．５４、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎ
ｏ．６５、Ｎｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎ
ｏ．７２、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５、Ｎ
ｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎ
ｏ．８１、Ｎｏ．８２、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎ
ｏ．８５、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９２、Ｎ
ｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９６、Ｎ
ｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１００、Ｎ
ｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎｏ．１０
４、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１２、Ｎｏ．１１３、Ｎ
ｏ．１１５、Ｎｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１
８、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎ
ｏ．１２２、Ｎｏ．１２９、Ｎｏ．１３０、Ｎｏ．１３
１、Ｎｏ．１３２、Ｎｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎ
ｏ．１３５、Ｎｏ．１３６、Ｎｏ．１３８ 〔試験例−１０〕 キュウリうどんこ病防除効果試験
（低濃度） 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して１００ｐｐｍに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
Ｎｏ．６、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２、 Ｎ
ｏ．１４、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．１７、Ｎｏ．１９、Ｎ
ｏ．２１、Ｎｏ．３７、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４０、Ｎ
ｏ．４２、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎ
ｏ．５４、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６１、Ｎ
ｏ．６５、Ｎｏ．６９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎ
ｏ．７２、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５、Ｎ
ｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７９、Ｎｏ．８０、Ｎ
ｏ．８１、Ｎｏ．８２、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎ
ｏ．８５、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９２、Ｎ
ｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９６、Ｎ
ｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１００、Ｎ
ｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎｏ．１０
４、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１２、Ｎｏ．１１３、Ｎ
ｏ．１１５、Ｎｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１
８、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎ
ｏ．１２２、Ｎｏ．１２９、Ｎｏ．１３０、Ｎｏ．１３
１、Ｎｏ．１３２、Ｎｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎ
ｏ．１３５、Ｎｏ．１３６、Ｎｏ．１３８ 〔試験例−１０〕 キュウリうどんこ病防除効果試験
（低濃度） 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して１００ｐｐｍに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１４８】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．４、Ｎｏ．１
７、Ｎｏ．４１、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６
１、Ｎｏ．６５、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６８、Ｎｏ．６
９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７
９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８
６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．１０
８、Ｎｏ．１１０、Ｎｏ．１３１、Ｎｏ．１３３、Ｎ
ｏ．１３４ 散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種９日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
７、Ｎｏ．４１、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．６
１、Ｎｏ．６５、Ｎｏ．６７、Ｎｏ．６８、Ｎｏ．６
９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７
９、Ｎｏ．８０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８
６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．１０
８、Ｎｏ．１１０、Ｎｏ．１３１、Ｎｏ．１３３、Ｎ
ｏ．１３４ 散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種９日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１４９】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供された化合物はすべて防除価９０以
上を示した。 〔試験例−１１〕 大麦うどんこ病防除効果試験（低濃
度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供された化合物はすべて防除価９０以
上を示した。 〔試験例−１１〕 大麦うどんこ病防除効果試験（低濃
度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１５０】化合物Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．４
４、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．４６、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．４
８、Ｎｏ．５１、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎｏ．５
５、Ｎｏ．５６、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５８、Ｎｏ．６
０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６８、Ｎｏ．６
９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７２、Ｎｏ．７
３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．８
０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８
５、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９
６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１０
０、Ｎｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎ
ｏ．１０４、Ｎｏ．１０５、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１
２、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１４、Ｎｏ．１１５、Ｎ
ｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２
０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎｏ．１２５、Ｎ
ｏ．１２６、Ｎｏ．１２７ 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
４、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．４６、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．４
８、Ｎｏ．５１、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．５３、Ｎｏ．５
５、Ｎｏ．５６、Ｎｏ．５７、Ｎｏ．５８、Ｎｏ．６
０、Ｎｏ．６１、Ｎｏ．６２、Ｎｏ．６８、Ｎｏ．６
９、Ｎｏ．７０、Ｎｏ．７１、Ｎｏ．７２、Ｎｏ．７
３、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７６、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．８
０、Ｎｏ．８１、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８４、Ｎｏ．８
５、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．８７、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．９
６、Ｎｏ．９７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．９９、Ｎｏ．１０
０、Ｎｏ．１０１、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．１０３、Ｎ
ｏ．１０４、Ｎｏ．１０５、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１
２、Ｎｏ．１１３、Ｎｏ．１１４、Ｎｏ．１１５、Ｎ
ｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１９、Ｎｏ．１２
０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎｏ．１２５、Ｎ
ｏ．１２６、Ｎｏ．１２７ 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
【０１５１】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価９０
以上を示した。 〔試験例−１２〕 コムギ赤さび病防除試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価９０
以上を示した。 〔試験例−１２〕 コムギ赤さび病防除試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１５２】化合物 Ｎｏ．１４、Ｎｏ．４２、Ｎｏ．
４４、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９６、Ｎｏ．９
７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．１００、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．
１０３、Ｎｏ．１０４、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１２、
Ｎｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１８、Ｎｏ．１
１９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎ
ｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎｏ．１３５、Ｎｏ．１３
８ 散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５
℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。
４４、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．８３、Ｎｏ．８６、Ｎｏ．９
２、Ｎｏ．９３、Ｎｏ．９４、Ｎｏ．９６、Ｎｏ．９
７、Ｎｏ．９８、Ｎｏ．１００、Ｎｏ．１０２、Ｎｏ．
１０３、Ｎｏ．１０４、Ｎｏ．１１１、Ｎｏ．１１２、
Ｎｏ．１１６、Ｎｏ．１１７、Ｎｏ．１１８、Ｎｏ．１
１９、Ｎｏ．１２０、Ｎｏ．１２１、Ｎｏ．１２２、Ｎ
ｏ．１３３、Ｎｏ．１３４、Ｎｏ．１３５、Ｎｏ．１３
８ 散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５
℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１５３】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価９０以上を示した。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価９０以上を示した。
【０１５４】
【発明の効果】本発明化合物は除草剤、植物成長調節
剤、および殺菌剤として優れた効果を奏する。
剤、および殺菌剤として優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/88 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 403/06 ２０９ 403/06 ２０９ ２３３ ２３３ 403/12 ２３１ 403/12 ２３１ 405/06 ２３９ 405/06 ２３９ 413/06 ２３９ 413/06 ２３９ 413/12 ２３９ 413/12 ２３９ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表し、ＲはＣ1−Ｃ10アルキル基、任意に置換
されていても良いフェニル基（但し、置換基はＣ 1 −Ｃ
8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハ
ロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハ
ロアルコキシ基、ニトロ基またはＣ1 −Ｃ 4 アルコキシ
カルボニル基の中から任意に選択される。）、−Ｑ−置
換フェニル基〔Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していて
も良いＣ1 −Ｃ6 のアルキレン鎖を表し、置換フェニル
は任意に置換されていても良いフェニル基（但し、置換
基はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ
4 アルコキシカルボニル基の中から任意に選択され
る。）を表わす。〕、−Ｑ−Ｏ−置換フェニル基（Ｑ及
び置換フェニル基は前記と同様の意味を表わす。）、ま
たは任意に置換されていても良い不飽和、飽和、あるい
は部分飽和の５員、６員ヘテロ環（ヘテロ環としてピリ
ジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、ピラゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾールま
たはチアゾール環があげられる。置換基として、ハロゲ
ン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル
基、ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基があげられる。）を表わし、Ｙは−Ｎ（Ｒ１）Ｒ
２〔但し、Ｒ１は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ
3 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基または
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基を表
し、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1−Ｃ
8 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ
8 アルキニル基、Ｃ 3 −Ｃ8 シクロアルキル基、Ｃ3 −
Ｃ8 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル） 2 アミノ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）3シリル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、置換フェ
ニルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（ハロゲン原子
で任意に置換されていても良いフェニルオキシ基を置換
フェニルオキシ基と表す。）、２−テトラヒドロピラニ
ル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２−テトラヒドロフラニ
ル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−イル−（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、−Ｑ−０−置換フェニル基（Ｑ−置換フェニル基は
前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ1−Ｃ8アシル基、Ｃ
2−Ｃ8アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ3
−Ｃ8アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、〔Ｃ1−Ｃ
4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル〕2（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル基、３−テトラヒドロフラニル基、２，２−（Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ）2−シクロヘキシル基、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカ
ルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、任意に置換されてい
ても良いフェニル基（但し置換基はハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルキル基、またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基
から任意に選択される。）または−Ｑ−置換フェニル基
（Ｑ及び置換フェニルは前記と同様の意味を表わす。）
を表わす。〕、−ＮＨＯＲ３（Ｒ３はＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル
基またはハロゲン原子で任意に置換されていてもよいベ
ンジル基を表わす。）、−ＮＨＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ3ア
ルキル）、ニトリル基、ハロゲン原子、−ＮＨＣＯＮ
（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立して水素原子
またはＣ1−Ｃ8 アルキル基を表わす。）、フタルイミ
ド基、モルホリノ基、１−イミダゾリル基、ピラゾール
−１−イル基、トリアゾール−１−イル基、３−（３−
フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノ基、２−
（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，３，
４−オキサジアジン−４−イル基、−ＮＨＮ（Ｒ４）Ｒ
５（Ｒ４，Ｒ５は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｎ
ＨＳＯ2 Ｎ（Ｒ４）Ｒ５（Ｒ４，Ｒ５は前記と同様の意
味を表わす。）、−ＮＨＣＯ2 Ｒ３（Ｒ３は前記と同様
の意味を表わす。）、−ＮＨＣＯＲ３（Ｒ３は前記と同
様の意味を表わす。）、−Ｏ−Ｒ２（Ｒ２は前記と同様
の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ２（Ｒ２は前記と同様の
意味を表わす。）またはＣＨ（Ｒ６）2 （Ｒ６はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル基またはニトリル基を表わ
す。）を表わし、Ｒ７は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、または置換されていて
も良いフェニル基（ただし置換基はハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ4
ハロアルキル基、またはＣ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基か
ら任意に選択される。）を表わす。〕で示される化合物
及びこれらの塩。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする農薬。 - 【請求項３】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする殺菌剤。 - 【請求項５】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする植物成長調節剤。 - 【請求項６】 請求項１記載のＸが塩素原子または臭素
原子で示される化合物及びこれらの塩。 - 【請求項７】 請求項１記載のＲ７が水素原子で示され
る化合物及びこれらの塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8254291A JPH10120658A (ja) | 1995-10-02 | 1996-09-26 | ４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-254878 | 1995-10-02 | ||
| JP25487895 | 1995-10-02 | ||
| JP15231196 | 1996-06-13 | ||
| JP8-152311 | 1996-06-13 | ||
| JP8-229773 | 1996-08-30 | ||
| JP22977396 | 1996-08-30 | ||
| JP8254291A JPH10120658A (ja) | 1995-10-02 | 1996-09-26 | ４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120658A true JPH10120658A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=27473145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8254291A Pending JPH10120658A (ja) | 1995-10-02 | 1996-09-26 | ４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10120658A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007015533A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Nippon Soda Co., Ltd. | アミジン化合物および除草剤 |
-
1996
- 1996-09-26 JP JP8254291A patent/JPH10120658A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007015533A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Nippon Soda Co., Ltd. | アミジン化合物および除草剤 |
| JPWO2007015533A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2009-02-19 | 日本曹達株式会社 | アミジン化合物および除草剤 |
| KR100982150B1 (ko) * | 2005-08-02 | 2010-09-14 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 아미딘 화합물 및 제초제 |
| JP4734331B2 (ja) * | 2005-08-02 | 2011-07-27 | 日本曹達株式会社 | アミジン化合物および除草剤 |
| US8212050B2 (en) | 2005-08-02 | 2012-07-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amidine compounds and herbicides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0264217B1 (en) | Aralkylaminopyrimidine derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient | |
| JPH05186436A (ja) | ウラシル誘導体 | |
| EP0238711A1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
| JPH0532662A (ja) | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0665237A (ja) | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| EP0217552B1 (en) | Novel pyridine derivatives, method for production thereof and a plant disease protectant containing them as the active ingredient | |
| US5869687A (en) | Plant disease-controlling agent | |
| JPH0421672B2 (ja) | ||
| JP3208773B2 (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| EP0095285A1 (en) | N-acylimidazoles, their production and use | |
| JPH0820571A (ja) | セミカルバゾン誘導体 | |
| JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH10120658A (ja) | ４−ジフルオロハロゲノメチル−５−イミノメチルピリミジン誘導体 | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| US4790869A (en) | Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them | |
| JP3498372B2 (ja) | セミカルバゾン化合物 | |
| WO1997012877A1 (fr) | Derives de la 4-difluorohalogenomethyl-5-iminomethylpyrimidine | |
| JPH0525173A (ja) | 縮合ピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| JP3038903B2 (ja) | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 | |
| JPH11335364A (ja) | 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPH08291168A (ja) | ４−ハロアルキルピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体 | |
| JPH09328471A (ja) | ４−ジフルオロハロゲノアルキル−３−置換ピリジン誘導体 | |
| JPH07309825A (ja) | オキシムエーテル誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH08217758A (ja) | ４−ハロアルキルピリミジン−５−カルボン酸アニライド誘導体 | |
| JPH08311039A (ja) | ４−ジフルオロハロゲノアルキルピリミジン誘導体 |