JPH11228545A - New pyrimidine derivative and bactericidal and insecticidal agent - Google Patents

New pyrimidine derivative and bactericidal and insecticidal agent

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Publication number
JPH11228545A
JPH11228545A JP403996A JP403996A JPH11228545A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A
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JP
Japan
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phenyl
nhch
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iso
ring
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Application number
JP403996A
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Japanese (ja)
Inventor
Jun Sato
純 佐藤
Yasuo Kondo
康夫 近藤
Yoshihiro Kudo
佳宏 工藤
Takumi Mikashima
巧 三ケ島
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Hiroshi Oya
博司 大宅
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Shigeru Sasabe
繁 笹部
Takashi Furusato
孝 古里
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new compound having excellent bactericidal activity and useful as a bactericidal agent and an insecticidal agent. SOLUTION: This pyrimidine derivative is a compound of formula I [X is Cl, Br or I; R1 is H, formyl, a 1-6C alkyl, haloalkyl, etc.; R2 is H, a 1-6C alkyl, (substituted) phenyl, etc.; R3 is a 1-10C alkyl, a 3-6C cycloalkyl, etc.], e.g. 4-chlordifluoromethyl-5-(1-benzylamino-1-cyclopropylmethyl)pyrimidine. The objective compound is obtained by, e.g. reacting 2,4-dicarbonyl compound of formula II with an orthoformate derivative and reacting the resultant 3- alkoxymethylene-2,4-dicarbonyl derivative of formula II with a formamidine.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジン誘
導体および該誘導体を有効成分として含有する殺菌、殺
虫剤に関するものである。The present invention relates to a novel pyrimidine derivative and a fungicidal and insecticide containing the derivative as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術および課題】従来から、重要作物、例えば
イネ、果樹、野菜、小麦、トウモロコシ、大豆、棉、ビ
ート等を病原菌から守り、これらの重要作物の生産性を
高める為に多くの殺菌剤が実用化されてきた。これらの
剤は、作用機構の特異性によって、非選択的殺菌剤と選
択的殺菌剤の２つに大別することができる。さらに、各
々の中で、薬の施用方法によって種子処理型、水面施用
型、土壌施用（土壌混和処理、土壌潅注処理）型、茎葉
散布型等に分類することができる。2. Description of the Related Art Conventionally, many fungicides have been used to protect important crops such as rice, fruit trees, vegetables, wheat, corn, soybean, cotton, beet, etc. from pathogenic bacteria and to increase the productivity of these important crops. Has been put to practical use. These agents can be broadly classified into two types, non-selective fungicides and selective fungicides, depending on the specificity of the mechanism of action. Furthermore, among them, it can be classified into a seed treatment type, a water surface application type, a soil application (soil mixing treatment, soil irrigation treatment) type, a foliage application type, and the like, depending on a method of applying the medicine.

【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる病害を経済的、か
つ効率良く予防、治病あるいは防除できる殺菌剤の開発
は、以前に比べて増々必要となっている。 このような
殺菌剤として以下のような条件を備えた薬剤の開発が切
望されている。[0003] In recent years, as the world's population increases, it is clear that the productivity of important crops affects the food economy of each country. With these changes, it is inevitable that the conventional agricultural form will change toward the 21st century. In fact, there is a growing need for farmers to develop fungicides that can economically and efficiently prevent, cure or control diseases that hinder crop cultivation. There is a strong demand for the development of such a bactericide having the following conditions.

【０００４】低薬量で高い殺菌効果を有するもの（特に
環境保護の観点から出来るだけ低薬量施用によって病原
菌を防除、阻止することが必要である。）、適度な残効
性を有するもの（近年、残留の長い薬物が問題となって
おり、施用後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、ＥＢＩｓ耐性菌に効力を示すもの（現在、多く
使用されているエルゴステロール阻害剤に対する耐性菌
出現が問題となっており、これらに効くことは重要であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な防除作業の回数をできるだけ少くすることは重要
である。）、病原菌防除対象が広範なもの（多くの菌に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、予防及び治病効果を併せ持つもの（両者を併
せ持つことにより、より強力な殺菌効果が得られ
る。）、さらに浸透移行的防除効力を有することが好ま
しい。しかしながら、既存の殺菌剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。[0004] Those having a low dose and having a high bactericidal effect (particularly, it is necessary to control and prevent pathogenic bacteria by applying as low a dose as possible from the viewpoint of environmental protection), and those having a moderate residual effect ( In recent years, long-remaining drugs have become a problem, and it is important that they show a moderate residual effect after application.) And those that show efficacy against EBIs-resistant bacteria (the ergosterol inhibition, which is currently widely used) The emergence of resistant bacteria to chemicals has become a problem, and it is important to work on them.), And the number of chemical treatments is small (for farmers, it is important to minimize the number of complicated pest control operations as much as possible). ), A wide range of pathogen control targets (preferably a single agent for many bacteria, and an agent that can control them), and a combination of preventive and curative effects (by combining both, Powerful bactericidal effect can be obtained.), Preferably it has a further penetration transitional controlling effect. However, existing fungicides do not meet all of these requirements.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
る為に研究を続けた結果、式（Ｉ）：Means for Solving the Problems In view of such circumstances, the present inventors have continued to study to develop a compound having excellent bactericidal activity, and as a result, formula (I):

【０００６】[0006]

【化７】 Embedded image

【０００７】〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ
6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 ア
ルキニル基またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換されてい
ても良いフェニル基〔置換基はハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、フェノキシ基、フェニ
ル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、
ベンゼンスルホニル基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される〕、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、−Ｑ−置換フェニル基（Ｑ
はＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン
原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、ＳＣＦ3基、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホ
ニル基、ＣＮ、ＣＯ 2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基から
任意に選択される。）、−Ｑ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾー
ル環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラ
ゾール環、イソオキサゾール環またはイミダゾール環を
表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、
ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 基、ＳＣＨ3 、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＳＯ2 ＣＨ 3 から任意に選択され
る。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の
分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フ
ェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ 8 ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8
アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ
基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベン
ゾイル基、ベンゼンスルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される。）、−Ｑ
−Ｏ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても
良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジ
ン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリダジン環、ピ
ラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イソオキサゾ
ール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基
はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、
フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）基、ＳＣＨ 3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはＳＯ2
ＣＨ3から任意に選択される。）、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケ
ニル基、−Ｑ−Ｎ（Ｒ８）−置換フェニル基（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基から任
意に選択され、Ｒ８は水素原子またはＣ1 −Ｃ4アルキ
ル基を表す。）、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基または[Wherein X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine
R 1 represents a hydrogen atom, a formyl group, C 11-C
6Alkyl group, C1-C6Haloalkyl group, CThree-C8
Alkenyl group, phenyl group, benzyl group, CThree-C8A
Rukinyl group or CThree-C6Represents a cycloalkyl group,
R2 is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, substituted
A phenyl group (substituent is a halogen atom, SOTwoC
HThree, SCHThree, C1-C 8Alkyl group, C1-C8A
Lucoxy group, C1-C8Alkoxy (C1-C8) Al
Coxy group, C1-CFourHaloalkoxy group, C1-CFourC
Loalkyl group, N (CHThree)Two, Phenoxy group, phenyl
Benzyl group, benzyloxy group, benzoyl group,
Benzenesulfonyl group, NOTwo, CN, COTwo− (C1
-CFourAlkyl) groups], pyridyl
Group, thienyl group, furyl group, -Q-substituted phenyl group (Q
Is C1-C6Saturated or unsaturated carbons which may be branched
Represents a base chain, the substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, a halogen
Atom, SOTwoCHThree, SCHThree, C1-C8Alkyl
Group, C1-C8Haloalkoxy group, SCFThreeGroup, C1−
C8 Alkoxy (C1-C8) Alkoxy group, C1-C
8Alkoxy group, C1-CFour Haloalkyl group, N (CH
Three)Two, NOTwo, Phenoxy group, phenyl group, benzyl
Group, benzyloxy group, benzoyl group, benzenesulfo
Nyl group, CN, CO Two− (C1-CFourAlkyl) group
Arbitrarily selected. ), -Q-substituted heterocycle (Q is C1
-C6A saturated or unsaturated carbon chain which may be branched
Represents a heterocyclic ring, a pyridine ring, a thiophene ring,
Ring, pyridazine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyra
Sol ring, isoxazole ring or imidazole ring
And the substituent of the hetero ring is a halogen atom, C1-C8A
Alkyl group, C1-C8Alkoxy group, C1-CFourHaloa
Alkyl group, phenyl group, phenoxy group, NOTwo, CN,
COTwo− (C1-CFourAlkyl) group, SCHThree, N
(CHThree)Two, SOTwoCH ThreeArbitrarily selected from
You. ), -QO-substituted phenyl group (Q is C1-C6of
Represents a saturated or unsaturated carbon chain which may be branched;
The substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, a halogen atom, SOTwoC
HThree, SCHThree, C1-C8Alkyl group, C1-C 8C
Lower alkoxy group, C1-C8Alkoxy group, C1-C8
Alkoxy (C1-C8) Alkoxy group, C1-CFourC
Loalkyl group, N (CHThree)Two, NOTwo, Phenoxy
Group, phenyl group, benzyl group, benzyloxy group, ben
Zoyl group, benzenesulfonyl group, CN, COTwo− (C
1-CFourAlkyl) group. ), -Q
-O-substituted heterocycle (Q is C1-C6Even if it branches
Represents a good saturated or unsaturated carbon chain, and the heterocyclic ring is
Ring, thiophene ring, thiazole ring, pyridazine ring,
Razine ring, pyrimidine ring, pyrazole ring, isoxazo
A heterocyclic ring or an imidazole ring;
Is a halogen atom, C1-C 8Alkyl group, C1-C8A
Lucoxy group, C1-CFourHaloalkyl group, phenyl group,
Phenoxy group, NOTwo, CN, COTwo− (C1-CFourA
Alkyl) group, SCH Three, N (CHThree)Two Or SOTwo
CHThreeArbitrarily selected from ), CThree-C8Halo arche
N-yl group, -QN (R8) -substituted phenyl group (Q is C1
-C6A saturated or unsaturated carbon chain which may be branched
Represents a substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, a halogen atom,
C1-C6Alkyl group, C1-C6Assigned from alkoxy group
R8 is a hydrogen atom or C1-CFourArchi
Represents a hydroxyl group. ), CThree-C8Haloalkynyl group or

【０００８】[0008]

【化８】 Embedded image

【０００９】を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれ
ぞれ独立して分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1
−Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1
−Ｃ6アルコキシ基を表す。）。 尚、Ｒ１とＲ２は炭
素原子、酸素原子、水素原子、硫黄原子および窒素原子
を含んでも良い３〜８員環を形成していても良い。Ｒ３
はＣ1 −Ｃ10 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
キル（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10 アル
ケニル基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ10 アル
キニル基、Ｃ1 −Ｃ2 スルホニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアル
キル基を表す。〕で示される新規ピリミジン化合物及び
これらの塩（但し、これらの化合物に光学異性体、ジア
ステレオマー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞ
れの混合物及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包
含する。）を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤を見出すにいたった。(Wherein R4 and R5 are the same as above)
Saturated or unsaturated C which may be independently branched1
-C6Represents an alkyl group, and R6 and R7 are each independently
And halogen atom, C1-CFourHaloalkyl group, C1-C
FourHaloalkoxy group, C1-C 6Alkyl group or C1
-C6Represents an alkoxy group. ). R1 and R2 are charcoal
Elemental, oxygen, hydrogen, sulfur and nitrogen atoms
May be formed to form a 3- to 8-membered ring. R3
Is C1-CTenAlkyl group, CThree-C6Cycloalkyl
Group, CThree-C6Cycloalkyl (C1-CFour) Alkyl
Group, CThree-C6Halocycloalkyl group, C1-CFourAl
Kill (CThree-C8) Cycloalkyl group, CThree-CTenAl
Kenyl group, C1-C6Haloalkyl group, CThree-CTenAl
Quinyl group, C1-CTwoSulfonyl (C1-CFour) Archi
Group, C1-C6Alkoxy (C1-C6) Alkyl group
Or C1-CFourAlkylthio (CThree-C6) Cycloal
Represents a kill group. A novel pyrimidine compound represented by
These salts (however, these compounds include optical isomers,
If there are stereomers and geometric isomers,
Both the mixture and the respective isolated isomers
Include. ) As an active ingredient
I came across a fungicide.

【００１０】また驚くべきことに本発明化合物は殺菌活
性の他に優れた殺虫活性も奏する。従来このような化学
構造を持った殺虫剤は全く知られておらず、本発明化合
物は新規殺虫剤としても大変有用である。本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。Surprisingly, the compounds of the present invention also exhibit excellent insecticidal activity in addition to bactericidal activity. Conventionally, no insecticide having such a chemical structure is known, and the compound of the present invention is very useful as a novel insecticide. The compounds according to the invention have an excellent microbicidal action and can be used as fungicides in plant protection and substance storage. It has preventive, curative or systemic control effects on many plant diseases.

【００１１】次に、本発明化合物の対象となる植物病害
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)、Next, the plant diseases targeted by the compound of the present invention include rice blast ( Pyricularia oryzae) , sesame leaf blight ( Cochliobolus miyabeanus) , and sheath blight ( Rhizoc ) .
tonia solani ), wheat powdery mildew (Erysiphe gram)
inis f.sp. hordei, f. sp .tritici ), Madarahabyo (Pyrenoph
ora graminea ), net spot (Pyrenophora teres ), red mold (Gibberella zeae ), rust ( Puccinia striiformi)
s , P.graminis, P.recondita, P.hordei) , snow rot (Typh
ula sp. , Micronectriella nivais) , naked smut ( Ustilag
o tritici, U.nuda) , Eye spot (Pseudocercosporell )
a herpotrichoides ), scald ( Rhynchosporium secali)
s ), leaf blight (Septoria tritici) , blight ( Leptosphaeri )
a nodorum) ,

【００１２】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、[0012] Citrus black spot ( Diaporthe citri) , scab (Elsinoe fawcetti) , fruit rot ( Penicillium)
digitatum, P.italicum ) , monilia disease of apple (Scler
otiniamali) , rot ( Valsa mali ), powdery mildew ( P
odosphaera leucotricha) , spotted leaf spot ( Alternaria ma
li) , scab ( Venturia inaequalis ), pear scab
(Venturia nashicola) , Black spot ( Alternaria Kikuchia
na ), scab (Gymnosporangium haraeanum ), peach scab (Sclerotinia cinerea ), scab (Cladosporium ca)
rpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.), grape downy mildew (Plasmopara viticola), sphaceloma disease (Elsi
noe ampelina ), late rot ( Glomerella cingulata) , powdery mildew (Uncinula necator) , rust ( Phakopsora amp)
elopsidis) , oyster anthracnose ( Gloeosporium kaki ), deciduous disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae ),

【００１３】ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cuben
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、 Downy mildew of cucumber (Pseudoperenospora cuben)
sis) , anthracnose ( colletotrichum lagenarium) , powdery mildew ( sphaerotheca fuliginea ), vine blight (mycosphaere )
lla melonis ), Tomato blight (Phytophthora infesta)
ns ), Fusarium oxysporum , Ring rot ( Alte
rnaria solani) , leaf mold (Cladosporium fulvam ), eggplant brown spot (Phomopsis vexans) , powdery mildew ( Erysip )
he cichoracoarum ), black spot on cruciferous vegetables ( Altern
aria japonica) , vitiligo (Cerocosporella brassicae) ,
Green onion rust (Puccinia allii), soybean purpura ( Cerc
ospora kikuchii) , black rot ( Elsinoe glycines ), black spot ( Diaporthe phaseololum) , green bean anthracnose ( Co)
lletotrichum (lindemuthianum) , peanut black spot
( Mycosphaerella personatum) , brown spot (Cercospora ara)
chidicola ), pea powdery mildew ( Erysiphe pisi) ,

【００１４】ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solan
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。Summer blight of potato (Alternaria solan
i), Strawberry powdery mildew(Sphaerothecahumuli), Cha
Net blast (Exobasidium reticulatum), White scab(Elsin
oe leucospila)The scab of tobacco (Alternaria longipe
s), Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), Anthracnose
(Colletotrichum tabacum), Sugar beet brown spot (Cerco
spora beticola), Rose scab(Diplocarpon rosae)
 , Powdery mildew(Sphaerotheca pannosa)Brown spot of chrysanthemum
(Septoria chrysanthemiindici), White rust (Puccinia
horiana), Brown patch of bentgrass (Phizoctoni
a solani), Picium bright(Pythium spp.), Dollar
spot(Sclerotinia homoeocarpa), Various snow rots(Typ
hula spp,Fusarium nivale,(Sclerotinia borealis)
 , Hermint sporium disease(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum), Nosy,
Various picium diseases(Pythium periplocum,P. graminicola,
P. vanterpoolii), Leaf rot(Rhizoctonia solani),seed
Gray mold on various crops (Botrytis cinerea), Sclerotium disease
(Sclerotinia sclerotiorum) And the like.

【００１５】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。また前述の
ように本発明化合物は低い薬剤濃度で各種の有害な害虫
に対して効力を示す。その害虫としては、例えば、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノメイ
ガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、
チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッドワ
ーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミー
ワーム、コーンイヤーワーム、サザンコーンルートワー
ム、ノーザンコーンルートワーム、ウェスタンコーンル
ートワーム等の農業害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、
カンザワハダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、
チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、
コクゾウムシ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等
の貯穀害虫、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、
シラミ等の家畜害虫、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダ
ニ等の屋内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動
物等が挙げられる。すなわち、本発明化合物は直翅目、
半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目
およびダニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る本発明化合物の多くは1995年5月11日国際公開のPCT特
許出願、WO95/12582号公報に優れた除草作用を有する化
合物として記載されているが、当該公報にはこれら化合
物が優れた殺菌、殺虫作用を有するという知見は全く開
示されておらず、本発明の用途は当該公報からは到底予
期しえないものである。また本願明細書には当該明細書
に開示されていない多くの新規化合物も包含されてい
る。Accordingly, the compound of the present invention can be used as an active ingredient of a fungicide for agricultural and horticultural use in upland fields, paddy fields, turf, orchards, pastures, greenhouses and other non-cultivated lands. Further, as described above, the compound of the present invention is effective against various harmful insects at a low drug concentration. As its pests, for example, black leafhopper, brown planthopper, peach aphid,
Japanese squirrel, ladybird, lotus serrata, kobumemeiga, konaga, yotoga, shirobana butterfly, kaburayaga,
Agricultural pests such as Cranberry worm, Chahamaki, Tobacco bad worm, European corn borer, Fall army worm, Corn ear worm, Southern corn root worm, Northern corn root worm, Western corn root worm, Nami spider mite, Mandarin spider mite,
Spider mites such as Kanzawa spider mite, mosquitoes, houseflies,
Sanitary pests such as German cockroaches, ants, fleas, lice,
Grass store pests such as weevil, skull beetle, maggot, house pests such as termites, mites, fleas,
Domestic animal pests such as lice, house dust mites, house dust mites, and house dust mites, and mollusks such as slugs and snails. That is, the compound of the present invention is Orthoptera,
Many of the compounds of the present invention that can effectively control low concentrations of pests of the order Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Termites and Lice are many published on May 11, 1995 PCT patent application, WO95 / 12582 describes as a compound having an excellent herbicidal action.However, the publication does not disclose any finding that these compounds have an excellent bactericidal and insecticidal action. The uses of the invention are completely unexpected from the publication. The present specification also includes many novel compounds that are not disclosed in the specification.

【００１６】[0016]

【発明の実施の形態】本発明化合物は例えばスキーム１
〜３に示す方法によって合成できるBEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Can be synthesized by the methods shown in

【００１７】[0017]

【化９】 Embedded image

【００１８】[0018]

【化１０】 Embedded image

【００１９】[0019]

【化１１】 Embedded image

【００２０】（スキーム１〜３のＸまたはＲ３は前記と
同様の意味を表し、Ｒａ、ＲｂはそれぞれＣ1 −Ｃ3 ア
ルキル基を表す。Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｌはメ
タンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリフ
ルオロメチルスルホニル基等の脱離基を表し、Ｎｕ：は
窒素原子を含む求核剤を表す。）。 （１） スキーム１の合成経路は、２，４−ジカルボニ
ル化合物（II）にオルトギ酸エステル誘導体を反応させ
て３−アルコキシメチレン−２，４−ジカルボニル誘導
体（III)とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−
アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。(X or R3 in Schemes 1 to 3 represent the same meaning as described above, Ra and Rb each represent a C 1 -C 3 alkyl group. Hal represents a halogen atom, L represents a methanesulfonyl group, p represents -Represents a leaving group such as a toluenesulfonyl group and a trifluoromethylsulfonyl group, and Nu: represents a nucleophile containing a nitrogen atom.) (1) In the synthesis route of Scheme 1, a 3,4-dicarbonyl compound (II) is reacted with an orthoformate derivative to form a 3-alkoxymethylene-2,4-dicarbonyl derivative (III), which is then added with formamidine. React
1 shows a method for producing an acylpyrimidine derivative (V).

【００２１】（２） スキーム２の合成経路は、２，４
−ジカルボニル化合物（II）にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドジアルキルアセタール又はｔｅｒｔ−ブトキシ−
ビス（ジメチルアミノ）メタンを反応させて３−ジメチ
ルアミノメチレン−２，４−ジカルボニル誘導体（IV）
とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−アシルピ
リミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。(2) The synthetic route of scheme 2 is 2,4
-N, N-dimethylformamide dialkyl acetal or tert-butoxy-
Reaction of bis (dimethylamino) methane with 3-dimethylaminomethylene-2,4-dicarbonyl derivative (IV)
And a method for producing a 5-acylpyrimidine derivative (V) by reacting a formamidine with the compound.

【００２２】（３） スキーム３の合成経路（Ｖ→VI→
VII →IX）は、５−アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を適
当な還元方法、例えばＮａＢＨ4 、ＢＨ3 、ＢＨ3 アミ
ン錯体等の試薬還元あるいは不斉還元剤によって対応す
るアルコール（VI）を製造する方法を示す。得られたア
ルコール（VI）がラセミ体の場合、必要に応じて、適当
な不斉分割手段によって、それぞれの光学活性アルコー
ルを得ることができる。アルコール（VI）は、脱離基を
塩基存在下導入し化合物（VII)へと導かれる。VII と求
核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する方法を示
す。(3) Synthesis route of Scheme 3 (V → VI →
VII → IX) produces the corresponding alcohol (VI) from the 5-acylpyrimidine derivative (V) by an appropriate reduction method, for example, a reagent reduction such as NaBH 4 , BH 3 , BH 3 amine complex or an asymmetric reducing agent. Here's how. When the obtained alcohol (VI) is a racemic form, each optically active alcohol can be obtained by an appropriate asymmetric resolution means, if necessary. The alcohol (VI) is introduced into the compound (VII) by introducing a leaving group in the presence of a base. A method for producing a compound (IX) by reacting VII with a nucleophile Nu: will be described.

【００２３】合成経路（VI→VIII→IX）は、アルコール
（VI）を適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、
５−塩化リン、塩化チオニル、濃塩酸などと反応させ対
応するハロゲン化合物（VIII）を合成する方法を示す。
VIIIと求核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する
方法を示す。以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。The synthetic route (VI → VIII → IX) involves the conversion of alcohol (VI) to a suitable halogenating agent such as phosphorus oxychloride,
A method for synthesizing the corresponding halogen compound (VIII) by reacting with 5-phosphorus chloride, thionyl chloride, concentrated hydrochloric acid or the like will be described.
A method for producing a compound (IX) by reacting VIII with a nucleophile Nu: will be described. Hereinafter, synthesis examples of the compound of the present invention and intermediates will be specifically described as examples, but the present invention is not limited thereto.

【００２４】[0024]

【実施例】〔実施例１〕 １−クロル−４−シクロプロピル−１，１−ジフルオロ
−２，４−ブタンジオンの合成EXAMPLES Example 1 Synthesis of 1-chloro-4-cyclopropyl-1,1-difluoro-2,4-butanedione

【００２５】[0025]

【化１２】 Embedded image

【００２６】１リットルのエーテル中にナトリウムメト
キシド７４．８ｇを加え、０℃で撹拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート２００ｇの３００ｍｌエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン１
０６ｇの３００ｍｌエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で８時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に６規定塩酸３００ｍｌを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物２３５．９ｇを得た。74.8 g of sodium methoxide was added to 1 liter of ether, and a solution of 200 g of ethyl chlorodifluoroacetate in 300 ml of ether was added dropwise with stirring at 0 ° C. Next, cyclopropyl methyl ketone 1
06 g of a 300 ml ether solution was slowly dropped into the reaction solution, and after the completion of the dropping, the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, 300 ml of 6N hydrochloric acid was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract layer was washed with water, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 235.9 g of the target substance as a pale yellow liquid.

【００２７】ｎD 20.6 １．４７８８ 〔実施例２〕 １−クロル−４−シクロプロピル−３−エトキシメチレ
ン−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオンの合成N D 20.6 1.4788 Example 2 Synthesis of 1-chloro-4-cyclopropyl-3-ethoxymethylene-1,1-difluoro-2,4-butanedione

【００２８】[0028]

【化１３】 Embedded image

【００２９】１−クロル−４−シクロプロピル−１，１
−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２３５．９ｇ、オ
ルトギ酸エチル２６６．４ｇ、無水酢酸３６７．２ｇの
混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し２８
０．３ｇの目的物（粗物）を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。 〔実施例３〕 ４−クロルジフロルメチル−５−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジンの合成1-chloro-4-cyclopropyl-1,1
A mixture of 235.9 g of -difluoro-2,4-butanedione, 266.4 g of ethyl orthoformate, and 367.2 g of acetic anhydride was heated under reflux for 12 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure.
0.3 g of the desired product (crude product) was obtained. This was used for the next reaction as it was. Example 3 Synthesis of 4-chlorodifluoromethyl-5-cyclopropylcarbonylpyrimidine

【００３０】[0030]

【化１４】 Embedded image

【００３１】１リットルのエタノール中にナトリウムメ
トキシド７１．９ｇを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
１２１．２ｇを加えた。その混合物に氷冷下、１−クロ
ル−４−シクロプロピル−３−エトキシメチレン−１，
１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２８０ｇをゆっ
くり滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水５００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキ
サン＝１／１）で精製し、１０１ｇの目的物を得た。In 1 liter of ethanol 71.9 g of sodium methoxide were added, followed by 121.2 g of formamidine acetate. 1-Chloro-4-cyclopropyl-3-ethoxymethylene-1,
280 g of 1-difluoro-2,4-butanedione was slowly added dropwise. After heating under reflux for 1 hour, the solvent was distilled off under reduced pressure, 500 ml of water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The solvent in the extract layer was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform / hexane = 1/1) to obtain 101 g of the desired product.

【００３２】ｎD 20.5 １．４９９８ 〔実施例４〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ヒドロキシ−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成N D 20.5 1.4998 Example 4 Synthesis of 4-chlorodifluoromethyl-5- (1-hydroxy-cyclopropylmethyl) pyrimidine

【００３３】[0033]

【化１５】 Embedded image

【００３４】エタノール１００ｍｌ中に４−クロルジフ
ロルメチル−５−シクロプロピルカルボニルピリミジン
７０ｇを加え、更に水冷下でｔ−ブチルアミン・ボラン
錯体１５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。次にアセト
ン３０ｍｌを加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し４５ｇの目的物を得た。 ｎD 20.5 １．５０２
０ 〔実施例５〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成70 g of 4-chlorodifluoromethyl-5-cyclopropylcarbonylpyrimidine was added to 100 ml of ethanol, and 15 g of t-butylamine / borane complex was further added under cooling with water, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Next, 30 ml of acetone was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, 100 ml of water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract layer was washed with water, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dried under vacuum to obtain 45 g of the desired product. n D 20.5 1.502
Example 5 Synthesis of 4-chlorodifluoromethyl-5- (1-chloro-1-cyclopropylmethyl) pyrimidine

【００３５】[0035]

【化１６】 Embedded image

【００３６】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン７
ｇ、塩化チオニル１０ｍｌ、クロロホルム５０ｍｌの混
合物を１時間加熱還流した。次に溶媒および過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去して得られた粗物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／
ヘキサン＝１／１）で精製し、粘性液体の目的物を５ｇ
得た。4-chlorodifluoromethyl-5- (1-
(Hydroxy-1-cyclopropylmethyl) pyrimidine 7
g, 10 ml of thionyl chloride and 50 ml of chloroform were heated under reflux for 1 hour. Next, the solvent and excess thionyl chloride were distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform / chloroform /
Hexane = 1/1), 5g of viscous liquid target
Obtained.

【００３７】ｎD 21.3 １．５０７６ 〔実施例６〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−モルホリノ−１
−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
２）の合成N D 21.3 1.5076 Example 6 4-Chlorodifluormethyl-5- (1-morpholino-1)
-Cyclopropylmethyl) pyrimidine (Compound No.
Synthesis of 2)

【００３８】[0038]

【化１７】 Embedded image

【００３９】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
クロル−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン０．５
ｇ、モルホリン１ｇ、イソプロピルアルコール２０ｍｌ
の混合物を１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、粘性液体の目的物０．４５ｇを得た。 〔実施例７〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ベンジルアミノ
−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の合成4-chlorodifluoromethyl-5- (1-
Chlor-1-cyclopropylmethyl) pyrimidine 0.5
g, morpholine 1g, isopropyl alcohol 20ml
Was refluxed for 1 hour, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crude product was purified by preparative thin-layer chromatography (alumina, developing solvent: chloroform / hexane = 7/3) to obtain 0.45 g of the target substance as a viscous liquid. Example 7 4-Chlordifluormethyl-5- (1-benzylamino-1-cyclopropylmethyl) pyrimidine (Compound N
o. Synthesis of 1)

【００４０】[0040]

【化１８】 Embedded image

【００４１】イソプロピルアルコール２０ｍｌ中に４−
クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シクロ
プロピルメチル）ピリミジン０．５ｇを溶かす。ベンジ
ルアミン２ｍｌを加え１時間加熱還流を行った。溶媒を
減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、０．５７ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 １−クロル−３−エトキシメチレン−１，１−ジフルオ
ロ−２，４−ヘプタンジオンの合成4-in 20 ml of isopropyl alcohol
Dissolve 0.5 g of chlordiflormethyl-5- (1-chloro-1-cyclopropylmethyl) pyrimidine. 2 ml of benzylamine was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by preparative thin-layer chromatography (alumina, developing solvent: chloroform / hexane = 7/3) to obtain 0.57 g of the desired product. Example 8 Synthesis of 1-chloro-3-ethoxymethylene-1,1-difluoro-2,4-heptanedione

【００４２】[0042]

【化１９】 Embedded image

【００４３】１−クロル−１，１−ジフルオロ−２，４
−ヘプタンジオン５ｇ、オルトギ酸エチル４．５ｇ、無
水酢酸５．４ｇの混合物に触媒量の塩化亜鉛を添加し、
１２５℃で１．５時間加熱還流後、ディーンスタークで
溶媒を留去しながらさらに４時間反応を続けた。反応終
了後、溶媒を減圧留去し、５．３ｇの目的物（粗物）を
得た。 〔実施例９〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（２−フルオ
ロフェネチルアミノ）ブチル〕ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．９６）の合成1-chloro-1,1-difluoro-2,4
A catalytic amount of zinc chloride was added to a mixture of 5 g of heptanedione, 4.5 g of ethyl orthoformate and 5.4 g of acetic anhydride,
After heating and refluxing at 125 ° C. for 1.5 hours, the reaction was continued for another 4 hours while distilling off the solvent by Dean-Stark. After the completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 5.3 g of the desired product (crude product). Example 9 4-chlorodifluoromethyl-5- [1- (2-fluorophenethylamino) butyl] pyrimidine (compound N
o. 96) Synthesis

【００４４】[0044]

【化２０】 Embedded image

【００４５】２−フルオロフェネチルアミン０．５４
ｇ、トリエチルアミン２ｍｌを乾燥したメタノール１０
ｍｌに溶かした後、４−クロロジフルオロメチル−５−
（１−クロロブチル）ピリミジン０．９ｇを加え、室温
で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を
加え酢酸エチルで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去し、粗物を分取薄層クロマトグ
ラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム）で精
製し目的物０．８４ｇを液体で得た。2-fluorophenethylamine 0.54
g, 2 ml of triethylamine and dried methanol 10
After dissolving in 4-ml, 4-chlorodifluoromethyl-5-
0.9 g of (1-chlorobutyl) pyrimidine was added and stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the crude product was purified by preparative thin-layer chromatography (silica gel, developing solvent: chloroform) to obtain 0.84 g of the desired product as a liquid.

【００４６】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式、スペクトルデータ及び物性を前記実施例を含
め第１−１，１−２表に示す。 〔第１−１表〕The structural formula, spectrum data and physical properties of the compound of the present invention synthesized according to the above Examples are shown in Tables 1-1 and 1-2 including the above Examples. [Table 1-1]

【００４７】[0047]

【化２１】 Embedded image

【００４８】[0048]

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── １ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ２ Ｃｌ morphorino Ｐｒcyclo ３ Ｃｌ ４−phenylpiperazinyl Ｐｒcyclo ４ Ｃｌ heptamethyleneimino Ｐｒcyclo ５ Ｃｌ 2,6 −dimethylmorphorino Ｐｒcyclo ６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ７ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo １０ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−phenetyl Ｐｒcyclo １１ Ｃｌ Ｈ 2,4 −Cl2 −benzyl Ｐｒcyclo １２ Ｃｌ 3,3 −Me2 −piperidino Ｐｒcyclo １３ Ｃｌ Ｈ ＣＨ（Ｐｈ）2 Ｐｒcyclo １４ Ｃｌ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo １５ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒ １６ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｐｒcyclo １７ Ｃｌ Ｈ Ｅｔ Ｐｒcyclo １８ Ｃｌ Ｈ・ＨＣｌ Ｍｅ Ｐｒcyclo １９ Ｃｌ Ｈ Ｍｅ Ｐｒcyclo ２０ Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒcyclo ２１ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒiso ２２ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒcyclo ２３ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────[Table 1] Compound No. X R1 R2 R3 ──────────────────────────────────── 1 Cl H CH 2 Ph Pr cyclo 2 Cl morphorino Pr cyclo 3 Cl 4-phenylpiperazinyl Pr cyclo 4 Cl heptamethyleneimino Pr cyclo 5 Cl 2,6-dimethylmorphorino Pr cyclo 6 Cl H 2-Cl-benzyl Pr cyclo 7 Cl H 3-Cl-benzyl Pr cyclo 8 Cl H 4-Cl -Benzyl Pr cyclo 9 Cl H 4-Me-benzyl Pr cyclo 10 Cl H 2-Cl-phenetyl Pr cyclo 11 Cl H 2,4- -Cl 2 -benzyl Pr cyclo 12 Cl 3,3 -Me 2 -piperidino Pr cyclo 13 Cl H CH (Ph) 2 Pr cyclo 14 Cl Me CH 2 Ph Pr cyclo 15 Cl H CH 2 Ph Pr 16 Cl H H Pr cyclo 17 Cl H Et Pr cyclo 18 Cl H · HCl Me Pr cyclo 19 Cl H Me Pr cyclo 20 Cl Me Me Pr cyclo 21 Cl H CH 2 Ph Pr iso 22 Cl H 4-MeO-benzyl Pr cyclo 23 Cl H 4-CF 3 -benzyl Pr cyclo ──────────── ────────────────────────

【００４９】[0049]

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物NO. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ２４ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒcyclo ２５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ２６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒcyclo ２７ Ｃｌ Ｈ CH2CH20-(2,4,6-Cl3-Ph) Ｐｒcyclo ２８ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ２９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒcyclo ３０ Ｃｌ Ｈ ３，４−(MeO)2−phenethyl Ｐｒcyclo ３１ Ｃｌ Ｈ （２−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ３２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo ３３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ2 Ｎ−benzyl Ｐｒcyclo ３４ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒcyclo ３５ Ｃｌ Ｈ ４−ＮＯ2 −benzyl Ｐｒcyclo ３６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo ３７ Ｃｌ Ｈ trans-cynnamyl Ｐｒcyclo ３８ Ｃｌ Ｈ ２，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒcyclo ３９ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒcyclo ４０ Ｃｌ Ｈ （３−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ４１ Ｃｌ Ｈ （４−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ４２ Ｃｌ Ｈ ２，５−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ４３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ４４ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 Ｏ−benzyl Ｐｒcyclo ４５ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒcyclo ４６ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────[Table 2] {Compound NO. X R1 R2 R3} ２４ 24 Cl H 4-Bu tert- benzyl Pr cyclo 25 Cl H 4-F -benzyl Pr cyclo 26 Cl H 4- Br-benzyl Pr cyclo 27 Cl H CH 2 CH 2 0- (2,4,6-Cl 3 -Ph) Pr cyclo 28 Cl H 3,4-Cl 2 -benzyl Pr cyclo 29 Cl H 4-Cl-phenethyl Pr cyclo 30 Cl H 3,4- (MeO) 2 -phenethyl Pr cyclo 31 Cl H (2-pyridyl) methyl Pr cyclo 32 Cl H 4-Cl-α-Me-benzyl Pr cyclo 33 Cl H 4-Me 2 N -benzyl Pr cyclo 34 Cl H 3-MeO-benzyl Pr cyclo 35 Cl H 4-NO 2 -benzyl Pr cyclo 36 Cl H 2-Me-b enzyl Pr cyclo 37 Cl H trans-cynnamyl Pr cyclo 38 Cl H 2,4-Cl 2 -phenethyl Pr cyclo 39 Cl H 3-Cl-phenethyl Pr cyclo 40 Cl H (3-pyridyl) methyl Pr cyclo 41 Cl H (4 -Pyridyl) methyl Pr cyclo 42 Cl H 2,5-Cl 2 -benzyl Pr cyclo 43 Cl H 4-Cl-2-F-benzyl Pr cyclo 44 Cl H 4-CF 3 O-benzyl Pr cyclo 45 Cl H 4- MeO-phenethyl Pr cyclo 46 Cl H 3-F-benzyl Pr cyclo ─────────────────────────────────── ─

【００５０】[0050]

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ４７ Ｃｌ Ｈ ３−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒcyclo ４８ Ｃｌ Ｈ ２，３−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ４９ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＰｈ Ｐｒcyclo ５０ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒiso ５２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒiso ５３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒiso ５４ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒiso ５５ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒiso ５６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso ５７ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５８ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５９ Ｃｌ Ｈ ２，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒiso ６０ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒiso ６１ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−pyridyl) Ｐｒiso ６２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒiso ６３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒiso ６４ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(4-Cl-Ph） Ｐｒcyclo ６５ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(2,4-Cl2-Ph) Ｐｒcyclo ６６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ６７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ６８ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｆ2 −benzyl Ｐｒcyclo ６９ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−４−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────[Table 3] {Compound No. X R1 R2 R3} ４７ 47 Cl H 3-CF 3 -benzyl Pr cyclo 48 Cl H 2,3 -Cl 2 -benzyl Pr cyclo 49 Cl H CH 2 CH 2 NHPh Pr cyclo 50 Cl H 4-Cl-benzyl Pr iso 51 Cl H 4-F-benzyl Pr iso 52 Cl H 4-Cl-phenethyl Pr iso 53 Cl H 4-Bu tert- benzyl Pr iso 54 Cl H 4-MeO-benzyl Pr iso 55 Cl H 3,4-Cl 2 -benzyl Pr iso 56 Cl H 4-Me-benzyl Pr iso 57 Cl H 2-Cl-benzyl Pr iso 58 Cl H 3-Cl- benzyl Pr iso 59 Cl H 2,4-Cl 2 -phenethyl Pr iso 60 C H 4-CF 3 -benzyl Pr iso 61 Cl H CH 2 CH 2 - (2-pyridyl) Pr iso 62 Cl H 4-Br-benzyl Pr iso 63 Cl H 4-Cl-2-F-benzyl Pr iso 64 Cl H CH 2 CH 2 O- (4-Cl-Ph) Pr cyclo 65 Cl H CH 2 CH 2 O- (2,4-Cl 2 -Ph) Pr cyclo 66 Cl H 2-F-benzyl Pr cyclo 67 Cl H 4-Br-2-F-benzyl Pr cyclo 68 Cl H 3,4-F 2 -benzyl Pr cyclo 69 Cl H 3-Cl-4-F-benzyl Pr cyclo ──────────── ────────────────────────

【００５１】[0051]

【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ７０ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo ７１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒ ７２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒ ７３ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒcyclo ７４ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ７５ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(3-Cl-Ph） Ｐｒcyclo ７６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒ ７７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒ ７８ Ｃｌ Ｈ 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl Ｐｒcyclo ７９ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒ ８０ Ｃｌ Ｈ ４−Ｅｔ−phenethyl Ｐｒcyclo ８１ Ｃｌ Ｈ ４−ＮＯ2 −phenethyl Ｐｒcyclo ８２ Ｃｌ Ｈ ２−ｉｎｄａｎｙｌ Ｐｒcyclo ８３ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８４ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｂｕiso ８７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｂｕiso ８８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｂｕiso ８９ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９０ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９２ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒiso ────────────────────────────────────[Table 4] {Compound No. X R1 R2 R3} ───────────────────────────────── 70 Cl H 3-F-phenethyl Pr cyclo 71 Cl H 4-Cl- benzyl Pr 72 Cl H 4-F-benzyl Pr 73 Cl H 3-MeO-phenethyl Pr cyclo 74 Cl H CH 2 CH 2 CH 2 Ph Pr cyclo 75 Cl H CH 2 CH 2 O- (3-Cl-Ph) Pr cyclo 76 Cl H 4-Br-benzyl Pr 77 Cl H 4-Cl-phenethyl Pr 78 Cl H 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl Pr cyclo 79 Cl H 4-MeO-benzyl Pr 80 Cl H 4 -Et-phenethyl Pr cyclo 81 Cl H 4-NO 2 -phenethyl Pr cyclo 82 Cl H 2-indanyl Pr cyclo 83 Cl H 2- l-phenethyl Bu iso 84 Cl H 3-Cl-phenethyl Bu iso 85 Cl H 4-Cl-phenethyl Bu iso 86 Cl H 4-F-benzyl Bu iso 87 Cl H 4-Cl-benzyl Bu iso 88 Cl H 4- Br-benzyl Bu iso 89 Cl H 2-F-phenethyl Pr iso 90 Cl H 3-F-phenethyl Pr iso 91 Cl H 4-F-phenethyl Pr iso 92 Cl H 3-Cl-phenethyl Pr iso ───── ───────────────────────────────

【００５２】[0052]

【表５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ９３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso ９４ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒiso ９５ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒiso ９６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９７ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９９ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒiso １００ Ｃｌ Ｈ ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ Ｐｒiso １０１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒ １０２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒ １０３ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒ １０４ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｈｅｘcyclo １０５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｈｅｘcyclo １０６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso １０７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso １０８ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo １０９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo １１０ Ｃｌ Ｈ α−ＣＯ2 Ｍｅ−phenethyl Ｐｒcyclo １１１ Ｃｌ Ｈ α−ＣＯ2 Ｍｅ−phenethyl Ｐｒcyclo １１２ Ｃｌ Ｈ 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Ｐｒcyclo １１３ Ｃｌ Ｈ 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Ｐｒcyclo １１４ Ｃｌ Ｈ (L)-α-CO2Me-phenethyl Ｐｒiso １１５ Ｃｌ Ｈ (L)-α-CO2Me-phenethyl Ｐｒiso ────────────────────────────────────[Table 5] {Compound No. X R1 R2 R3} ───────────────────────────────── 93 Cl H 4-Me-phenethyl Pr iso 94 Cl H 3-MeO- phenethyl Pr iso 95 Cl H 4-MeO-phenethyl Pr iso 96 Cl H 2-F-phenethyl Pr 97 Cl H 3-F-phenethyl Pr 98 Cl H 4-F-phenethyl Pr 99 Cl H 3,4-Cl 2- phenethyl Pr iso 100 Cl H phenethyl Pr iso 101 Cl H 4-Bu tert -benzyl Pr 102 Cl H 4-Cl-2-F-benzyl Pr 103 Cl H 3,4-Cl 2 -benzyl Pr 104 Cl H 3-Cl -Phenethyl Hex cyclo 105 Cl H 4-Cl-phenethyl Hex cycl o 106 ClH 4-Cl-α-Me-phenethyl Pr iso 107 ClH 4-Cl-α-Me-phenethyl Pr iso 108 ClH 2-F-phenethyl Pr cyclo 109 ClH 4-F-phenethyl Pr cyclo 110 Cl H α-CO 2 Me-phenethyl Pr cyclo 111 Cl H α-CO 2 Me-phenethyl Pr cyclo 112 Cl H 4-Cl-α-CO 2 Me-phenethyl Pr cyclo 113 Cl H 4-Cl-α-CO 2 Me-phenethyl Pr cyclo 114 Cl H (L) -α-CO 2 Me-phenethyl Pr iso 115 Cl H (L) -α-CO 2 Me-phenethyl Pr iso ───────────── ───────────────────────

【００５３】[0053]

【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── １１６ Ｃｌ Ｈ (R)-4-Br−α-Me-benzyl Ｐｒiso １１７ Ｃｌ Ｈ (R)-4-Br−α-Me-benzyl Ｐｒiso １１８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso １１９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso １２０ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−ｂｅｎｚｙｌ Ｐｒ １２１ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−ｂｅｎｚｙｌ Ｐｒ １２２ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ Ｐｒ ────────────────────────────────────[Table 6] {Compound No. X R1 R2 R3} １１６ 116 Cl H (R) -4-Br-α-Me-benzyl Pr iso 117 Cl H (R) -4-Br-α-Me-benzyl Pr iso 118 Cl H 4-Cl-α-Me-benzyl Pr iso 119 Cl H 4-Cl-α-Me-benzyl Pr iso 120 Cl H 2-Cl-benzyl Pr 121 Cl H 3-Cl-benzyl Pr 122 Cl H 3-Cl-phenethyl Pr ｌ ──────────

【００５４】[0054]

【表７】 〔第１−２表〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── １ 0.23-0.72(m,4H), 0.94-1.32(m,1H), 1.70-1.90(m,1H), 3.55-3.70(m,3H), 7.15(s,5H), 9.03(s,1H), 9.28(s,1H ) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.3 1.5478 ──────────────────────────────────── ２ 0.17-0.50(m,4H), 0.72-1.12(m,1H), 2.09-2.83(m,4H) 2.93-3.12(m,1H), 3.53-3.74(m,4H), 9.08(s,1H), 9.19(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.2 1.5132 ──────────────────────────────────── ３ 0.15-1.15(m,5H), 2.50-3.35(m,9H), 6.51-7.35(m,5H), 9.05(s,1H ) 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 mp 75-79℃ ──────────────────────────────────── ４ 0.10-1.20(m,5H), 1.48(br s,10H), 2.15-3.55(m,5H), 9.10(s,1H) 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.0 1.5168 ──────────────────────────────────── ５ 0.12-0.63(m,4H), 0.63-1.40(m,1H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.18(d,J=6Hz,3H), 1.53-2.49(m,3H), 2.63-4.01(m,4H), 9.11(s,1H) 9.19(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 19.8 1.5008 ──────────────────────────────────── ６ 0.21-0.82(m,4H), 0.82-1.50(m,1H), 2.4-3.0(m,1H), 3.17-3.84(m,3H) 7.17(br d,J=2Hz,4H), 9.12(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.2 1.5503 ────────────────────────────────────[Table 7] ──────────────────────────────────── Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ────────────────────────────────── ── 1 0.23-0.72 (m, 4H), 0.94-1.32 (m, 1H), 1.70-1.90 (m, 1H), 3.55-3.70 (m, 3H), 7.15 (s, 5H), 9.03 (s, 1H), 9.28 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.3 1.5478 ───────────────────────────────── ───2 0.17-0.50 (m, 4H), 0.72-1.12 (m, 1H), 2.09-2.83 (m, 4H) 2.93-3.12 (m, 1H), 3.53-3.74 (m, 4H), 9.08 ( s, 1H), 9.19 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.2 1.5132 ─────────────────────────────── ３ 3 0.15-1.15 (m, 5H), 2.50-3.35 (m, 9H), 6.51-7.35 (m, 5H), 9.05 (s, 1H) 9.18 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 75-79 ℃ ──────────────────── ──────────────── 4 0.10-1.20 (m, 5H), 1.48 (br s, 10H), 2.15-3.55 (m, 5H), 9.10 (s, 1H) 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.0 1.5168 ５ 5 0.12-0.63 (m, 4H), 0.63-1.40 (m, 1H), 1.00 (d, J = 6Hz, 3H), 1.18 (d, J = 6Hz, 3H), 1.53-2.49 (m, 3H), 2.63 -4.01 (m, 4H), 9.11 (s, 1H) 9.19 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 19.8 1.5008 ───────────────────── ６ 6 0.21-0.82 (m, 4H), 0.82-1.50 (m, 1H), 2.4-3.0 (m, 1H), 3.17-3.84 (m, 3H ) 7.17 (br d, J = 2Hz, 4H), 9.12 (s, 1H), 9.38 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.5503 ──────────────── ────────────────────

【００５５】[0055]

【表８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── ７ 0.22-0.8(m,4H), 0.8-1.42(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.58(d,J=5Hz,2H) 3.33-3.75(m,1H), 6.92-7.34(m,4H), 9.08(s,1H), 9.3(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5337 ──────────────────────────────────── ８ 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.49(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.45-3.85(m,1H) 3.63(br d,J=6Hz,2H), 7.19(s,4H), 9.16(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.31.5419 ──────────────────────────────────── ９ 0.22-0.75(m,4H), 0.75-1.42(m,1H), 1.8(br s,1H), 2.28(s,3H) 3.34-3.85(m,1H), 3.56(d,J=4Hz,2H), 7.04(s,4H), 9.10(s,1H) 9.34(s,1H),〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 10 0.2-0.77(m,4H ), 0.77-1.3(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.25(m,4H ) 3.5-3.82(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.19(s,1H), 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5302 ──────────────────────────────────── 11 0.18-0.79(m,4H), 0.79-1.53(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.29-3.83(m,3H) 7.05-7.38(m,3H), 9.09(s,1H), 9.30(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.2 1.5499 ──────────────────────────────────── 12 0.13-0.63(m,4H), 0.88(s,6H), 0.63-3.75(m,10H), 9.20(s,1H) 9.34(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.1 1.4914 ────────────────────────────────────Table 8 ──────────────────────────────────── Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) [solvent] Physical property ──────────────────────────────────── 7 0.22-0.8 ( m, 4H), 0.8-1.42 (m, 1H), 1.82 (br s, 1H), 3.58 (d, J = 5Hz, 2H) 3.33-3.75 (m, 1H), 6.92-7.34 (m, 4H), 9.08 (s, 1H), 9.3 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5337 ───────────────────────────── ─────── 8 0.25-0.85 (m, 4H), 0.85-1.49 (m, 1H), 1.88 (br s, 1H), 3.45-3.85 (m, 1H) 3.63 (br d, J = 6Hz , 2H), 7.19 (s, 4H), 9.16 (s, 1H), 9.38 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5419 ────────────────── ９ 9 0.22-0.75 (m, 4H), 0.75-1.42 (m, 1H), 1.8 (br s, 1H), 2.28 (s, 3H ) 3.34-3.85 (m, 1H), 3.56 (d, J = 4Hz, 2H), 7.04 (s, 4H), 9.10 (s, 1H) 9.34 (s, 1H), [CDCl 3] n D 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 10 0.2-0.77 (m, 4H), 0.77 -1.3 (m, 1H), 1.58 (br s, 1H), 2.5-3.25 (m, 4H) 3.5-3.82 (m, 1H), 7.0-7.5 (m, 4H), 9.19 (s, 1H), 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5302 ──────────────────────────────────── 11 0.18-0.79 (m, 4H), 0.79-1.53 (m, 1H), 1.88 (br s, 1H), 3.29-3.83 (m, 3H) 7.05-7.38 (m, 3H), 9.09 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 20.2 1.5499 ─────────────────────────────────── ─ 12 0.13-0.63 (m, 4H), 0.88 (s, 6H), 0.63-3.75 (m, 10H), 9.20 (s, 1H) 9.34 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.1 1.4914 ─── ─────────────────────────────────

【００５６】[0056]

【表９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 13 0.12-0.82(m,4H), 0.82-1.47(m,1H), 1.79-2.52(br s,1H) 3.52-3.81(m,1H), 4.73(s,1H), 7.18(s,5H), 7.29(s,5H) 9.16(s,1H), 9.45(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.0 1.5538 ──────────────────────────────────── 14 0.10-1.45(m,5H), 2.20(s,3H), 3.10-3.70(m,3H), 7.18(s,5H) 9.08(s,1H), 9.33(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 15 0.67-1.17(m,3H), 1.17-2.07(m,5H), 3.57(br s,2H), 4.14-4.56(br s,1H), 7.17(s,5H), 9.06(s,1H), 9.23(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.4 1.5274 ──────────────────────────────────── 16 0.23-0.78(m,4H), 1.03-1.37(m,1H), 1.69(s,2H), 3.81(m,1H) 9.13(s,1H), 9.26(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 21.4 1.5095 ──────────────────────────────────── 17 0.34-0.74(m,4H ), 0.87-1.36(m,1H), 1.04(t,J=7Hz,3H ) 1.60(br s,1H), 2.17-2.82(m,2H ), 3.42-3.62(m,1H), 9.07(s,1H) 9.24(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.4 1.4947 ──────────────────────────────────── 18 0.37-1.26(m,4H), 1.47-2.12(m,1H), 2.50-2.86(m,3H ), 9.29(s,1H) 9.90(s,1H), 10.27-10.67(m,2H), 〔DMSO-d6+CDCl3 〕 mp 197-199℃ ────────────────────────────────────Table 9 化合物 Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) (solvent) Physical properties ──────────────────────────────────── 13 0.12-0.82 ( m, 4H), 0.82-1.47 (m, 1H), 1.79-2.52 (br s, 1H) 3.52-3.81 (m, 1H), 4.73 (s, 1H), 7.18 (s, 5H), 7.29 (s, 5H) 9.16 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 20.0 1.5538 ────────────────────────── ────────── 14 0.10-1.45 (m, 5H), 2.20 (s, 3H), 3.10-3.70 (m, 3H), 7.18 (s, 5H) 9.08 (s, 1H), 9.33 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 15 0.67-1.17 (m, 3H), 1.17-2.07 (m, 5H), 3.57 (br s, 2H), 4.14-4.56 (br s, 1H), 7.17 (s, 5H), 9.06 (s, 1H), 9.23 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5274 ───────────────── ─────────────────── 16 0.23-0.78 (m, 4H), 1.03-1.37 (m, 1H), 1.69 (s, 2H), 3.81 (m, 1H ) 9.13 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 21.4 1.5095 ─────────────────────────── ───────── 17 0.34-0.74 (m, 4H), 0.87-1.36 (m, 1H), 1.04 (t, J = 7Hz, 3H) 1.60 (br s, 1H), 2.17-2.82 ( m, 2H), 3.42-3.62 (m, 1H), 9.07 (s, 1H) 9.24 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.4 1.4947 ──────────────── ──────────────────── 18 0.37-1.26 (m, 4H), 1.47-2.12 (m, 1H), 2.50-2.86 (m, 3H), 9.29 ( s, 1H) 9.90 (s, 1H), 10.27-10.67 (m, 2H), [DMSO-d6 + CDCl 3 ] mp 197-199 ° C ───────────────── ───────────────────

【００５７】[0057]

【表１０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 19 0.20-0.74(m,4H), 0.86-1.29(m,1H),1.64(br s,1H), 2.29(s,3H), 3.29-3.55(m,1H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.5 1.5002 ──────────────────────────────────── 20 0.18-0.62(m,4H), 0.95-1.33(m,1H), 2.31(s,6H), 2.91(d,J=8Hz,1H) 9.15(s,1H), 9.23(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 21.2 1.4975 ──────────────────────────────────── 21 0.90(d,J=6Hz,3H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.70(br s,1H), 1.95(qq,J=6Hz,1H), 3.52(s,2H), 3.99-4.20(m,1H), 6.72(s,5H) 9.09(s,1H), 9.21(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 19.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 22 0.35-1.5(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H), 3.80(s,3H) 6.8-7.2(m,4H), 9.25(s,1H), 9.49(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.5 1.5421 ──────────────────────────────────── 23 0.35-1.4(m,5H), 1.7-2.2(m,1H), 3.5-3.9(m,3H), 7.3-7.8(m,4H) 9.22(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.5 1.5070 ──────────────────────────────────── 24 0.35-1.1(m,5H), 1.30(s,9H), 1.85-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H) 7.2-7.4(m,4H), 9.20(s,1H), 9.49(s,1H) 〔CDCl3 〕ｎD 20.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 25 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.1(m,1H), 3.4-3.8(m,3H), 6.6-7.3(m,4H) 9.08(s,1H), 9.29(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.1 1.5309 ────────────────────────────────────[Table 10] 化合物 Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) (solvent) Physical properties ──────────────────────────────────── 19 0.20-0.74 ( m, 4H), 0.86-1.29 (m, 1H), 1.64 (br s, 1H), 2.29 (s, 3H), 3.29-3.55 (m, 1H), 9.07 (s, 1H), 9.18 (s, 1H ) [CDCl 3 ] n D 21.5 1.5002 ──────────────────────────────────── 20 0.18-0.62 ( m, 4H), 0.95-1.33 (m , 1H), 2.31 (s, 6H), 2.91 (d, J = 8Hz, 1H) 9.15 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), [CDCl 3] n D 21.2 1.4975 ──────────────────────────────────── 21 0.90 (d, J = 6Hz, 3H) , 1.00 (d, J = 6Hz, 3H), 1.70 (br s, 1H), 1.95 (qq, J = 6Hz, 1H), 3.52 (s, 2H), 3.99-4.20 (m, 1H), 6.72 (s , 5H) 9.09 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.7 1.5285 ─────────── ───────────────────────── 22 0.35-1.5 (m, 5H), 1.7-2.0 (m, 1H), 3.5-3.7 (m, 3H), 3.80 (s, 3H) 6.8-7.2 (m, 4H), 9.25 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 20.5 1.5421 ────────── ────────────────────────── 23 0.35-1.4 (m, 5H), 1.7-2.2 (m, 1H), 3.5-3.9 (m , 3H), 7.3-7.8 (m, 4H) 9.22 (s, 1H), 9.44 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.5070 ───────────────── ─────────────────── 24 0.35-1.1 (m, 5H), 1.30 (s, 9H), 1.85-2.0 (m, 1H), 3.5-3.7 (m , 3H) 7.2-7.4 (m, 4H), 9.20 (s, 1H), 9.49 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.5285 ───────────────── ─────────────────── 25 0.2-1.4 (m, 5H), 1.7-2.1 (m, 1H), 3.4-3.8 (m, 3H), 6.6-7.3 (m, 4H) 9.08 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 20.1 1.5309 ─────────────────────── ────────── ──

【００５８】[0058]

【表１１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 26 0.3-1.5(m,5H), 1.8-2.2(m,1H), 3.3-4.0(m,3H), 6.8-7.6(m,4H) 9.21(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.4 1.5188 ──────────────────────────────────── 27 0.2-1.5(m,5H), 2.50(s,1H), 2.7-3.1(m,2H),3.73(br d, J=8.5Hz,1H) 3.8-4.3(m,2H), 7.36(s,2H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 19.9 1.5568 ──────────────────────────────────── 28 0.2-1.5(m,5H), 2.02(br s,1H), 3.5-4.2(m,3H), 7.0-7.9(m,3H), 9.27(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.1 1.5566 ─────────────────────────────────── 29 0.17-0.77(m,4H), 0.77-1.43(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.57-2.87(m,4H) , 3.50(dd, J=1Hz, J=9Hz,1H), 6.91(d, J=9Hz,2H),7.13(d,J=9Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.13(s,1H)[CDCl3] ｎD 25.1 1.5448 ─────────────────────────────────── 30 0.23-0.76(m,4H), 0.76-1.24(m,1H), 1.57(br s,1H), 2.42-2.99(m,4H) , 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.80(s,6H),6.51-6.83(m,3H), 9.04(s,1H ), 9.15(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.0 1.5401 ─────────────────────────────────── 31 0.20-0.84(m,4H), 0.84-1.33(m,1H), 2.25-2.77(br s,1H), 3.36-3.65(m,1H), 3.65-3.85(m,2H), 6.85-7.35(m,2H), 7.35-7.73(m,1H), 8.30-8.53(m,1H), 9.09(s,1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] ｎD 24.9 1.5405 ─────────────────────────────────── [Table 11] 化合物 Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) (solvent) Physical properties ──────────────────────────────────── 26 0.3-1.5 ( m, 5H), 1.8-2.2 (m, 1H), 3.3-4.0 (m, 3H), 6.8-7.6 (m, 4H) 9.21 (s, 1H), 9.44 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5188 ──────────────────────────────────── 27 0.2-1.5 (m, 5H), 2.50 ( s, 1H), 2.7-3.1 (m, 2H), 3.73 (br d, J = 8.5Hz, 1H) 3.8-4.3 (m, 2H), 7.36 (s, 2H), 9.28 (s, 1H), 9.50 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.9 1.5568 ──────────────────────────────────── 28 0.2-1.5 (m, 5H), 2.02 (br s, 1H), 3.5-4.2 (m, 3H), 7.0-7.9 (m, 3H), 9.27 (s, 1H), 9.47 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 25.1 1.5566 ────── ───────────────────────────── 29 0.17-0.77 (m, 4H), 0.77-1.43 (m, 1H), 1.63 ( br s, 1H), 2.57-2.87 (m, 4H), 3.50 (dd, J = 1Hz, J = 9Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9Hz, 2H), 7.13 (d, J = 9Hz, 2H ), 9.04 (s, 1H), 9.13 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 25.1 1.5448 ─────────────────────────── ──────── 30 0.23-0.76 (m, 4H), 0.76-1.24 (m, 1H), 1.57 (br s, 1H), 2.42-2.99 (m, 4H), 3.53 (dd, J = 1Hz, J = 8Hz, 1H), 3.80 (s, 6H), 6.51-6.83 (m, 3H), 9.04 (s, 1H), 9.15 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 25.0 1.5401 ──── ─────────────────────────────── 31 0.20-0.84 (m, 4H), 0.84-1.33 (m, 1H), 2.25-2.77 (br s, 1H), 3.36-3.65 (m, 1H), 3.65-3.85 (m , 2H), 6.85-7.35 (m, 2H), 7.35-7.73 (m, 1H), 8.30-8.53 (m, 1H), 9.09 (s, 1H), 9.25 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 24.9 1.5405 ───────────────────────────────────

【００５９】[0059]

【表１２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 32 0.15-0.80(m,4H), 0.80-1.30(m,1H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.99(br s,1H), 3.39-4.05(m,2H), 6.85-7.40(m,4H), 9.10(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 94-97℃ ─────────────────────────────────── 33 0.26-0.72(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 1.90(br s,1H), 2.89(s,6H), 3.40-3.75(m,3H), 6.57(d,J=7.8Hz,2H), 7.04(d,J=7.8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.4794 ─────────────────────────────────── 34 0.29-0.75(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 2.00(br s,1H),3.55-3.90(m,3H ), 3.75(s,3H), 6.55-7.25(m,4H), 9.08(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4148 ─────────────────────────────────── 35 0.4-0.9(m,4H), 1.0-1.5(m,H), 2.25(br s,1H), 3.3-4.2(m,3H), 7.49(d, J=9Hz,2H), 8.14(d, J=9Hz,2H), 9.22(s,1H), 9.48(s,1H) [CDCl3] mp 76-78℃ ─────────────────────────────────── 36 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.4(m,1H), 2.0-2.4(m,1H), 2.25(s,3H), 3.42(d, J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 3.5-3.9(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.21(s,1H), 9.45(s,1H)[CDCl3] ｎD 20.4 1.4219 ─────────────────────────────────── 37 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.0-3.6(m,2H), 3.6-4.0(m,1H), 6.0-6.7(m,2H), 7.0-7.5(m,5H), 9.21(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4111 ─────────────────────────────────── [Table 12] Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ (ppm) (solvent) Physical properties ──────────────────────────────────── 32 0.15-0.80 ( m, 4H), 0.80-1.30 (m, 1H), 1.37 (d, J = 7Hz, 3H), 1.99 (br s, 1H), 3.39-4.05 (m, 2H), 6.85-7.40 (m, 4H) , 9.10 (s, 1H), 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 94-97 ℃ ─────────────────────────── ──────── 33 0.26-0.72 (m, 4H), 0.85-1.40 (m, 1H), 1.90 (br s, 1H), 2.89 (s, 6H), 3.40-3.75 (m, 3H) , 6.57 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.04 (d, J = 7.8Hz, 2H), 9.07 (s, 1H), 9.31 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.4794 ──── ─────────────────────────────── 34 0.29-0.75 (m, 4H), 0.85-1.40 (m, 1H), 2.00 (br s, 1H), 3.55-3.90 (m, 3H), 3.75 (s, 3H), 6.55-7.25 (m, 4H), 9.08 (s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.4 148 ─────────────────────────────────── 35 0.4-0.9 (m, 4H), 1.0-1.5 ( m, H), 2.25 (br s, 1H), 3.3-4.2 (m, 3H), 7.49 (d, J = 9Hz, 2H), 8.14 (d, J = 9Hz, 2H), 9.22 (s, 1H) , 9.48 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 76-78 ℃ ────────────────────────────────── ─ 36 0.2-0.8 (m, 4H), 0.8-1.4 (m, 1H), 2.0-2.4 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 3.42 (d, J = 13Hz, 1H), 3.81 (d , J = 13Hz, 1H), 3.5-3.9 (m, 1H), 7.0-7.4 (m, 4H), 9.21 (s, 1H), 9.45 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.4219 ─── ──────────────────────────────── 37 0.2-1.4 (m, 5H), 1.7-2.0 (m, 1H) , 3.0-3.6 (m, 2H), 3.6-4.0 (m, 1H), 6.0-6.7 (m, 2H), 7.0-7.5 (m, 5H), 9.21 (s, 1H), 9.43 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4111 ───────────────────────────────────

【００６０】[0060]

【表１３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 38 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.7(m,1H), 1.77(br s,1H), 2.3-3.4(m,4H), 3.5-3.8(m,1H), 7.0-7.3(m,3H), 9.21(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.3797 ─────────────────────────────────── 39 0.13-0.75(m,4H), 0.75-1.34(m,1H), 1.67(br s,1H),2.37-3.15 (m,4H), 3.51(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 6.7-7.5(m,4H),9.07(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.5282 ─────────────────────────────────── 40 0.22-0.85(m,4H), 0.85-1.58(m,1H), 1.98-3.08(m,1H), 3.45(d, J=12Hz,1H), 3.78(d,J=12Hz,1H), 3.4-3.8(m,1H), 6.98-7.28(m,1H), 7.37-7.67(m,1H), 8.24-8.58(m,2H),9.07(s,1H), 9.28(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5314 ─────────────────────────────────── 41 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.45(m,1H), 2.40(br s,1H),3.40-4.05(m, 3H), 7.27(d,J=5.8Hz,2H), 8.54(d,J=5.8Hz,2H), 9.26(s,1H), 9.50 (s,1H) [CDCl3] ｎD 23.1 1.5205 ─────────────────────────────────── 42 0.25-0.90(m,4H), 1.05-1.32(m,1H), 2.00-2.60(m,1H), 3.29-4.25(m,3H), 7.17-7.50(m,3H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H), [CDCl3] ｎD 23.2 1.5412 ─────────────────────────────────── [Table 13] 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 38 0.2-0.8 (m, 4H), 0.8-1.7 (m, 1H), 1.77 (br s, 1H), 2.3-3.4 (m, 4H), 3.5-3.8 (m, 1H), 7.0-7.3 (m, 3H), 9.21 (s , 1H), 9.30 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.3797 ──────────────────────────────── ─── 39 0.13-0.75 (m, 4H), 0.75-1.34 (m, 1H), 1.67 (br s, 1H), 2.37-3.15 (m, 4H), 3.51 (dd, J = 1 Hz, J = 8 Hz , 1H), 6.7-7.5 (m, 4H), 9.07 (s, 1H), 9.14 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.0 1.5282 ──────────────── ─────────────────── 40 0.22-0.85 (m, 4H), 0.85-1.58 (m, 1H), 1.98-3.08 (m, 1H), 3.45 (d , J = 12Hz, 1H), 3.78 (d, J = 12Hz, 1H), 3.4-3.8 (m, 1H), 6.98-7.28 (m, 1H), 7.37-7.67 (m, 1H), 8.24-8.58 ( m, 2H), 9.07 (s, 1H), 9 .28 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5314 ─────────────────────────────────── 41 0.25-0.85 (m, 4H), 0.85-1.45 (m, 1H), 2.40 (br s, 1H), 3.40-4.05 (m, 3H), 7.27 (d, J = 5.8Hz, 2H), 8.54 ( d, J = 5.8Hz, 2H), 9.26 (s, 1H), 9.50 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 23.1 1.5205 ─────────────────── ──────────────── 42 0.25-0.90 (m, 4H), 1.05-1.32 (m, 1H), 2.00-2.60 (m, 1H), 3.29-4.25 (m, 3H), 7.17-7.50 (m, 3H), 9.28 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 23.2 1.5412 ──────────────── ───────────────────

【００６１】[0061]

【表１４】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 43 0.25-1.40(m,5H), 1.85-2.35(m,1H), 3.40-4.05(m,3H), 6.80-7.45(m ,3H), 9.28(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] mp 45.0-47.0℃ ─────────────────────────────────── 44 0.25-1.45(m,5H), 2.20(br s,1H), 3.35-3.96(m,3H), 7.11(d,J=10.3Hz,2H), 7.34(d,J=10.3Hz,2H), 9.21(s,1H),9.44(s, 1H) [CDCl3] ｎD 25.8 1.4928 ─────────────────────────────────── 45 0.14-0.71(m,4H), 0.71-1.29(m,1H), 1.48-1.81(br s,1H),2.38-3.08 (m,4H), 3.52(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.73(s,3H),6.99(d, J=9Hz, 2H),6.72(d, J=9Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 46 0.16-0.79(m,4H), 0.84-1.39(m,1H), 2.22(br s,1H),3.46-3.76(m, 1H), 3.47(d,J=13Hz,1H), 3.77(d,J=13Hz,1H),6.74-7.3(m,4H), 9.07(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5219 ─────────────────────────────────── 47 0.21-0.8(m,4H,), 0.86-1.41(m,1H,), 2.32(br s,1H), 3.49-3.81(m, 1H,), 3.53(d, J=13Hz,1H), 3.84(d, J=13Hz,1H), 7.22-7.61(m,4H), 9.06(s,1H), 9.29(s,1H)[CDCl3] ｎD 20.7 1.5028 ─────────────────────────────────── 48 0.25-0.81(m,4H), 0.85-1.41(m,1H), 2.17(br s,1H), 3.45-4.12(m,3H), 7.08-7.50(m,3H), 9.25(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.5 1.5518 ─────────────────────────────────── Table 14 No Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 43 0.25-1.40 (m, 5H), 1.85-2.35 (m, 1H), 3.40-4.05 (m, 3H), 6.80-7.45 (m, 3H), 9.28 (s, 1H), 9.47 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 45.0- 47.0 ℃ ─────────────────────────────────── 44 0.25-1.45 (m, 5H), 2.20 (br s, 1H), 3.35-3.96 (m, 3H), 7.11 (d, J = 10.3Hz, 2H), 7.34 (d, J = 10.3Hz, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.44 (s, 1H ) [CDCl 3 ] n D 25.8 1.4928 ─────────────────────────────────── 45 0.14-0.71 (m , 4H), 0.71-1.29 (m, 1H), 1.48-1.81 (br s, 1H), 2.38-3.08 (m, 4H), 3.52 (dd, J = 1 Hz, J = 8 Hz, 1H), 3.73 (s , 3H), 6.99 (d, J = 9Hz, 2H), 6.72 (d, J = 9Hz, 2H), 9.07 (s, 1H), 9.18 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 60-61 ℃ ── ── ─────────────────────────────── 46 0.16-0.79 (m, 4H), 0.84-1.39 (m, 1H), 2.22 (br s, 1H), 3.46-3.76 (m, 1H), 3.47 (d, J = 13Hz, 1H), 3.77 (d, J = 13Hz, 1H), 6.74-7.3 (m, 4H), 9.07 ( s, 1H), 9.29 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.5219 ─────────────────────────────── ──── 47 0.21-0.8 (m, 4H,), 0.86-1.41 (m, 1H,), 2.32 (br s, 1H), 3.49-3.81 (m, 1H,), 3.53 (d, J = 13Hz , 1H), 3.84 (d, J = 13 Hz, 1H), 7.22-7.61 (m, 4H), 9.06 (s, 1H), 9.29 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.5028 ───── ────────────────────────────── 48 0.25-0.81 (m, 4H), 0.85-1.41 (m, 1H), 2.17 (br s, 1H), 3.45-4.12 (m, 3H), 7.08-7.50 (m, 3H), 9.25 (s, 1H), 9.47 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 25.5 1.5518 ──── ───────────────────────────────

【００６２】[0062]

【表１５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 49 0.20-1.47(m,5H), 2.25-3.36(m,6H), 3.40-3.68(m,1H), 6.36-6.80(m,3H), 6.92-7.30(m,2H), 9.10(s,1H), 9.24(s,1H), [CDCl3] ｎD 20.4 1.5564 ─────────────────────────────────── 50 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.85(br s,1H), 1.7-2.5(m,1H), 3.55(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 7.1-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 49-51℃ ─────────────────────────────────── 51 0.91(d, J=7Hz,3H), 1.02(d, J=7Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.2(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4468 ─────────────────────────────────── 52 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.48(br s,1H), 2.3-2.8(m,4H), 3.7-4.0(m,1H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz ,2H), 9.15(s,1H), 9.20(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4583 ─────────────────────────────────── 53 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.02(d, J=6Hz,3H), 1.30(s,9H), 1.69(br s, 1H), 1.7-2.3(m,1H), 3.54(d, J=1Hz,2H), 4.1-4.5(m,1H), 7.0-7.5 (m,4H), 9.1(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] mp 48-50℃ ─────────────────────────────────── Table 15 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 49 0.20-1.47 (m, 5H), 2.25-3.36 (m, 6H), 3.40-3.68 (m, 1H), 6.36-6.80 (m, 3H), 6.92-7.30 (m, 2H), 9.10 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5564 ─────────────────────────────────── 50 0.92 (d , J = 7Hz, 3H), 1.03 (d, J = 7Hz, 3H), 1.85 (br s, 1H), 1.7-2.5 (m, 1H), 3.55 (br s, 2H), 4.0-4.3 (m, 1H), 7.1-7.3 (m, 4H), 9.21 (s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 49-51 ℃ ──────────────── ─────────────────── 51 0.91 (d, J = 7Hz, 3H), 1.02 (d, J = 7Hz, 3H), 1.71 (br s, 1H), 1.7-2.2 (m, 1H), 3.54 (br s, 2H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.9-7.3 (m, 4H), 9.21 (s, 1H), 9.31 (s, 1H) (CDCl 3 ] n D 20.5 1.4468 ─── ──────────────────────────────── 52 0.83 (d, J = 6Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6Hz, 3H), 1.48 (br s, 1H), 2.3-2.8 (m, 4H), 3.7-4.0 (m, 1H), 7.06 (d, J = 8Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8Hz, 2H), 9.15 (s, 1H), 9.20 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.4583 ────────────────────────── ───────── 53 0.92 (d, J = 6Hz, 3H), 1.02 (d, J = 6Hz, 3H), 1.30 (s, 9H), 1.69 (br s, 1H), 1.7-2.3 (m, 1H), 3.54 (d, J = 1 Hz, 2H), 4.1-4.5 (m, 1H), 7.0-7.5 (m, 4H), 9.1 (s, 1H), 9.34 (s, 1H) (CDCl 3 ] mp 48-50 ℃ ───────────────────────────────────

【００６３】[0063]

【表１６】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 54 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.4(m,1H), 3.3-3.6(m,2H), 3.78(s,3H), 4.0-4.3(m,1H), 6.83(d, J=9Hz,2H), 7.19(d, J=9Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4534 ─────────────────────────────────── 55 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.5-1.8(m,1H), 1.8-2.4(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.5(m,3H), 9.24(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] mp 57-59℃ ─────────────────────────────────── 56 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.69(m,1H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,3H), 3.52(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21 (s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4346 ─────────────────────────────────── 57 0.90(d, J=6Hz,3H), 1.00(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.3(m,1H), 1.80(br s,1H), 3.65(d,J=3Hz,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s, 1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4426 ─────────────────────────────────── 58 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.5(m,2H), 3.56(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4016 ─────────────────────────────────── Table 16 ─────────────────────────────────── Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 54 0.91 (d, J = 6Hz, 3H), 1.01 (d, J = 6Hz, 3H), 1.71 (br s, 1H), 1.7-2.4 (m, 1H), 3.3-3.6 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 4.0 -4.3 (m, 1H), 6.83 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 9 Hz, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.33 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.4534 ─────────────────────────────────── 55 0.92 (d, J = 7Hz, 3H), 1.04 ( d, J = 7Hz, 3H), 1.5-1.8 (m, 1H), 1.8-2.4 (m, 1H), 3.54 (br s, 2H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.8-7.5 (m, 3H), 9.24 (s, 1H), 9.30 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 57-59 ℃ ───────────────────────── ────────── 56 0.91 (d, J = 6Hz, 3H), 1.01 (d, J = 6Hz, 3H), 1.69 (m, 1H), 1.8-2.2 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 3.52 (br s, 2H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6 .9-7.3 (m, 4H), 9.21 (s, 1H), 9.34 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.4346 ─────────────────── ──────────────── 57 0.90 (d, J = 6Hz, 3H), 1.00 (d, J = 6Hz, 3H), 1.6-2.3 (m, 1H), 1.80 ( br s, 1H), 3.65 (d, J = 3Hz, 2H), 3.9-4.3 (m, 1H), 7.0-7.4 (m, 4H), 9.24 (s, 1H), 9.33 (s, 1H) (CDCl 3 ] n D 20.2 1.4426 ─────────────────────────────────── 58 0.92 (d, J = 7Hz, 3H), 1.04 (d, J = 7Hz, 3H), 1.6-2.5 (m, 2H), 3.56 (br s, 2H), 3.9-4.2 (m, 1H), 7.0-7.4 (m, 4H), 9.24 (s, 1H), 9.33 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.4016 ────────────────────────────── ─────

【００６４】[0064]

【表１７】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 59 0.88(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.67(br s,1H), 1.6-2.4(m,1H), 2.4-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 7.0-7.5(m,3H), 9.15(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4396 ─────────────────────────────────── 60 0.93(d, J=7Hz,3H), 1.05(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,1H), 2.02(br s,1H), 3.67(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.37(d, J=8Hz,2H) , 7.56(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] mp 55-57℃ ─────────────────────────────────── 61 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.0-2.0(m,1H), 2.0-3.0(m,5H), 4.0-4.4(m,1H), 7.0-8.5(m,3H), 8.5-8.8(m,1H), 9.23(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.3982 ─────────────────────────────────── 62 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,1H), 1.74(br s,1H), 3.53(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.14(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.24(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 58-60℃ ─────────────────────────────────── 63 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.4(m,1H), 1.83(br s,1H), 3.58(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 6.8-7.3(m,3H), 9.23(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4594 ─────────────────────────────────── Table 17 ─────────────────────────────────── Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 59 0.88 (d, J = 7Hz, 3H), 0.97 (d, J = 7Hz, 3H), 1.67 (br s, 1H), 1.6-2.4 (m, 1H), 2.4-3.0 (m, 4H), 3.8-4.4 (m, 1H) , 7.0-7.5 (m, 3H), 9.15 (s, 1H), 9.22 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.4396 ─────────────────── ──────────────── 60 0.93 (d, J = 7Hz, 3H), 1.05 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.5 (m, 1H), 2.02 ( br s, 1H), 3.67 (br s, 2H), 3.9-4.3 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8Hz, 2H), 9.21 (s, 1H ), 9.33 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 55-57 ℃ ───────────────────────────────── ── 61 0.86 (d, J = 7Hz, 3H), 0.97 (d, J = 7Hz, 3H), 1.0-2.0 (m, 1H), 2.0-3.0 (m, 5H), 4.0-4.4 (m, 1H ), 7.0-8.5 (m, 3H), 8.5-8.8 (m, 1H), 9.23 ( s, 2H) [CDCl 3 ] n D 20.0 1.3982 ─────────────────────────────────── 62 0.92 ( d, J = 7Hz, 3H), 1.03 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.4 (m, 1H), 1.74 (br s, 1H), 3.53 (br s, 2H), 3.9-4.3 (m , 1H), 7.14 (d, J = 8Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8Hz, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 58-60 ℃ ── ───────────────────────────────── 63 0.91 (d, J = 6Hz, 3H), 1.01 (d, J = 6Hz, 3H), 1.6-2.4 (m, 1H), 1.83 (br s, 1H), 3.58 (br s, 2H), 4.0-4.3 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 3H), 9.23 (s, 1H), 9.31 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.2 1.4594 ────────────────────────────── ─────

【００６５】[0065]

【表１８】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 64 0.23-0.87(m,4H), 0.87-1.42(m,1H), 2.2(br s,1H), 2.42-3.28(m,2H ),3.62(br d, J=8Hz,1H), 3.9(t,J=6Hz,2H), 6.24(d, J=9Hz,2H), 7.16(d, J=9Hz,2H), 9.15(s,1H), 9.3(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5446 ─────────────────────────────────── 65 0.31-0.77(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.18(br s,1H),2.38-3.31(m,2H ),3.61(br d, J=8Hz,1H), 4.0(t,J=6Hz,2H), 6.56-7.39(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5422 ─────────────────────────────────── 66 0.23-0.76(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.01(br s,1H),3.46-3.75(m,1H), 3.48(d,J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 6.73-7.43(m,4H), 9.08 (s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5311 ─────────────────────────────────── 67 0.23-0.8(m,4H), 0.8-1.39(m,1H), 1.97(br s,1H), 3.49-3.81(m,1H), 3.47(d,J=14Hz,1H), 3.82(d,J=14Hz,1H), 7.0-7.34(m,3H), 9.14(s, 1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5492 ─────────────────────────────────── 68 0.23-0.81(m,4H), 0.81-1.41(m,1H), 2.01(br s,1H),3.47-3.75(m,1H), 3.41(d,J=13Hz,1H), 3.74(d,J=13Hz,1H), 6.76-7.25(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5191 ─────────────────────────────────── Table 18 化合物 Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 64 0.23-0.87 (m, 4H), 0.87-1.42 (m, 1H), 2.2 (br s, 1H), 2.42-3.28 (m, 2H), 3.62 (br d, J = 8 Hz, 1H), 3.9 (t, J = 6 Hz, 2H ), 6.24 (d, J = 9Hz, 2H), 7.16 (d, J = 9Hz, 2H), 9.15 (s, 1H), 9.3 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5446 ───── ────────────────────────────── 65 0.31-0.77 (m, 4H), 0.83-1.38 (m, 1H), 2.18 (br s, 1H), 2.38-3.31 (m, 2H), 3.61 (br d, J = 8Hz, 1H), 4.0 (t, J = 6Hz, 2H), 6.56-7.39 (m, 3H), 9.08 ( s, 1H), 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5422 ─────────────────────────────── ──── 66 0.23-0.76 (m, 4H), 0.83-1.38 (m, 1H), 2.01 (br s, 1H), 3.46-3.75 (m, 1H), 3.48 (d, J = 13Hz, 1H) , 3.81 (d, J = 13Hz , 1H), 6.73-7.43 (m, 4H), 9.08 (s, 1H), 9.31 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5311 ──────────────── ─────────────────── 67 0.23-0.8 (m, 4H), 0.8-1.39 (m, 1H), 1.97 (br s, 1H), 3.49-3.81 ( m, 1H), 3.47 (d, J = 14Hz, 1H), 3.82 (d, J = 14Hz, 1H), 7.0-7.34 (m, 3H), 9.14 (s, 1H), 9.35 (s, 1H) [ CDCl 3 ] n D 20.4 1.5492 ─────────────────────────────────── 68 0.23-0.81 (m, 4H ), 0.81-1.41 (m, 1H), 2.01 (br s, 1H), 3.47-3.75 (m, 1H), 3.41 (d, J = 13 Hz, 1H), 3.74 (d, J = 13 Hz, 1H), 6.76-7.25 (m, 3H), 9.08 (s, 1H), 9.29 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5191 ──────────────────── ───────────────

【００６６】[0066]

【表１９】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 69 0.25-0.80(m,4H), 0.80-1.45(m,1H), 2.00(br s,1H), 3.40-4.00(m,3 H), 7.00-7.49(m,3H), 9.27(s,1H), 9.48(s,1H), [CDCl3] ｎD 19.7 1.5368 ─────────────────────────────────── 70 0.20-0.81(m,4H), 0.82-1.45(m,1H), 1.66(br s,1H),2.49-3.11(m,4H), 3.58(d,J=8.2Hz,1H), 6.70-7.50(m,4H),9.23(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.1 1.5064 ─────────────────────────────────── 71 0.70-1.21(m,3H), 1.21-2.00(m,4H), 1.84(br s,1H), 3.54(dd,J=13Hz,J=15Hz,2H), 4.13-4.50(m,1H), 7.15(s,4H), 9.09(s,1H), 9.23(m,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5307 ─────────────────────────────────── 72 0.68-1.10(m,3H), 1.10-2.00(m,4H), 1.70(br s,1H),3.41-3.68(m,2H), 4.09-4.54(m,1H), 6.64-7.44(m,4H), 9.08(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5150 ─────────────────────────────────── 73 0.2-1.5(m,5H), 1.65(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.3-3.6(m,1H), 3.79(s,3H), 6.6-7.3(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.4501 ─────────────────────────────────── 74 0.2-1.4(m,5H), 1.61(br s,1H), 1.5-2.1(m,2H), 2.1-2.8(m,4H), 3.3-3.8(m,1H), 6.9-7.3(m,5H), 9.20(s,1H), 9.36(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.4021 ─────────────────────────────────── Table 19 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 69 0.25-0.80 (m, 4H), 0.80-1.45 (m, 1H), 2.00 (br s, 1H), 3.40-4.00 (m, 3H), 7.00-7.49 (m, 3H), 9.27 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), [CDCl 3 ] n D 19.7 1.5368 ─────────────────────────────────── 70 0.20-0.81 (m, 4H), 0.82-1.45 (m, 1H), 1.66 (br s, 1H), 2.49-3.11 (m, 4H), 3.58 (d, J = 8.2Hz, 1H), 6.70-7.50 (m, 4H), 9.23 (s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.1 1.5064 ────────────────────────── ───────── 71 0.70-1.21 (m, 3H), 1.21-2.00 (m, 4H), 1.84 (br s, 1H), 3.54 (dd, J = 13Hz, J = 15Hz, 2H) , 4.13-4.50 (m, 1H), 7.15 (s, 4H), 9.09 (s, 1H), 9.23 (m, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5307 ──────── ─────────────────────────── 72 0.68-1.10 (m, 3H), 1.10-2.00 (m, 4H), 1.70 (br s , 1H), 3.41-3.68 (m, 2H), 4.09-4.54 (m, 1H), 6.64-7.44 (m, 4H), 9.08 (s, 1H), 9.22 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.5150 ─────────────────────────────────── 73 0.2-1.5 (m, 5H), 1.65 (br s, 1H), 2.5-3.0 (m, 4H), 3.3-3.6 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 6.6-7.3 (m, 4H), 9.20 (s, 1H), 9.30 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.8 1.4501 ─────────────────────────────────── 74 0.2-1.4 ( m, 5H), 1.61 (br s, 1H), 1.5-2.1 (m, 2H), 2.1-2.8 (m, 4H), 3.3-3.8 (m, 1H), 6.9-7.3 (m, 5H), 9.20 (s, 1H), 9.36 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.8 1.4021 ────────────────────────────── ─────

【００６７】[0067]

【表２０】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 75 0.2-0.82(m,4H), 0.82-1.39(m,1H), 2.1(br s 1H), 2.5-3.1(m,2H), 3.59(br d, J=8Hz,1H), 3.94(t, J=5Hz,2H), 6.5-7.3(m,4H), 9.09(s, 1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.1 1.5350 ─────────────────────────────────── 76 0.78-1.21(m,3H), 1.21-2.07(m,5H), 3.51(br s,2H), 4.00-4.50(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.34(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] mp 68-70℃ ─────────────────────────────────── 77 0.64-1.08(m,3H), 1.08-1.85(m,5H), 2.47-3.17(m,4H), 3.97-4.46(m,1H), 6.94(d,J=8Hz,2H), 7.15(d, J=8Hz,2H), 9.03(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.7 1.5306 ─────────────────────────────────── 78 0.18-0.81(m,4H), 0.82-1.46(m,1H), 1.46-2.21(m,2H),1.76(br s,1H), 2.51-3.12(m,5H), 3.63-3.93(m,1H), 7.03(br s,4H), 9.17(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.7 1.5489 ─────────────────────────────────── 79 0.70-1.05(m,3H), 1.05-2.00(m,5H), 3.48(br s,2H), 3.72(s,3H), 4.03-4.50(m,1H), 6.70(d,J=8Hz,2H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5301 ─────────────────────────────────── [Table 20] 化合物 Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 75 0.2-0.82 (m, 4H), 0.82-1.39 (m, 1H), 2.1 (br s 1H), 2.5-3.1 (m, 2H), 3.59 (br d, J = 8Hz, 1H), 3.94 (t, J = 5Hz, 2H) , 6.5-7.3 (m, 4H), 9.09 (s, 1H), 9.25 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.1 1.5350 ─────────────────── ──────────────── 76 0.78-1.21 (m, 3H), 1.21-2.07 (m, 5H), 3.51 (br s, 2H), 4.00-4.50 (m, 1H ), 7.02 (d, J = 8Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8Hz, 2H), 9.08 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 68-70 ℃ ──── ─────────────────────────────── 77 0.64-1.08 (m, 3H), 1.08-1.85 (m, 5H), 2.47-3.17 (m, 4H), 3.97-4.46 (m, 1H), 6.94 (d, J = 8Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8Hz, 2H), 9.03 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 19.7 1.5306 ────────────────────────────────── 78 0.18-0.81 (m, 4H), 0.82-1.46 (m, 1H), 1.46-2.21 (m, 2H), 1.76 (br s, 1H), 2.51-3.12 (m, 5H), 3.63-3.93 (m, 1H), 7.03 (br s, 4H), 9.17 (s, 1H), 9.43 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.7 1.5489 ───────────────────────────────── ── 79 0.70-1.05 (m, 3H), 1.05-2.00 (m, 5H), 3.48 (br s, 2H), 3.72 (s, 3H), 4.03-4.50 (m, 1H), 6.70 (d, J = 8Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8Hz, 2H), 9.04 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.5301 ──────────── ───────────────────────

【００６８】[0068]

【表２１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 80 0.18-0.74(m,4H), 0.75-1.40(m,1H), 1.21(t,J=7.4Hz,3H), 1.75(br s,1H), 2.58-3.11(m,4H), 2.62(q,J=7.4Hz,2H), 3.40-3.80(m,1H), 7.09(br s,4H), 9.22(s,1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.9 1.5306 ─────────────────────────────────── 81 0.18-0.77(m,4H), 0.77-1.36(m,1H), 1.76(br s,1H),2.46-3.13(m,4H), 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H),7.22(d, J=8Hz,2H), 8.04(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] mp 58-61℃ ─────────────────────────────────── 82 0.17-0.75(m,4H), 0.75-1.35(m,1H), 2.05(br s,1H),2.35-3.53(m,5H), 3.67(br d, J=8Hz,1H), 7.05(s,4H), 9.08(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5420 ─────────────────────────────────── 83 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.13-1.77(m,4H), 2.33-2.91(m,4H), 4.07-4.45 (m,1H), 6.95-7.3(m,4H), 9.04(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5223 ─────────────────────────────────── 84 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.17-1.63(m,4H), 2.45-2.89(m,4H),4.08-4.5 (m,1H), 6.94-7.27(m,4H), 9.07(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5258 ─────────────────────────────────── 85 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.18-1.68(m,4H), 2.35-2.92(m,4H), 4.05-4.45(m,1H), 6.96(d,J=8Hz,2H), 7.18(d, J=8Hz,2H), 9.06(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5234 ─────────────────────────────────── Table 21 ─────────────────────────────────── Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 80 0.18-0.74 (m, 4H), 0.75-1.40 (m, 1H), 1.21 (t, J = 7.4Hz, 3H), 1.75 (br s, 1H), 2.58-3.11 (m, 4H), 2.62 (q, J = 7.4Hz, 2H), 3.40-3.80 (m, 1H), 7.09 (br s, 4H), 9.22 (s, 1H), 9.35 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.9 1.5306 ───────── ────────────────────────── 81 0.18-0.77 (m, 4H), 0.77-1.36 (m, 1H), 1.76 (br s, 1H), 2.46-3.13 (m, 4H), 3.53 (dd, J = 1Hz, J = 8Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8Hz, 2H), 8.04 (d, J = 8Hz, 2H), 9.08 (s, 1H), 9.15 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 58-61 ℃ ───────────────────────────── ────── 82 0.17-0.75 (m, 4H), 0.75-1.35 (m, 1H), 2.05 (br s, 1H), 2.35-3.53 (m, 5H), 3.67 (br d, J = 8Hz , 1H), 7.05 (s, 4H), 9 .08 (s, 1H), 9.30 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.8 1.5420 ──────────────────────────── ─────── 83 0.89 (d, J = 6 Hz, 6H), 1.13-1.77 (m, 4H), 2.33-2.91 (m, 4H), 4.07-4.45 (m, 1H), 6.95-7.3 ( m, 4H), 9.04 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.5223 ─────────────────────────────── ──── 84 0.89 (d, J = 6 Hz, 6H), 1.17-1.63 (m, 4H), 2.45-2.89 (m, 4H), 4.08-4.5 (m, 1H), 6.94-7.27 (m, 4H ), 9.07 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 20.8 1.5258 ────────────────────────────────── ─ 85 0.89 (d, J = 6Hz, 6H), 1.18-1.68 (m, 4H), 2.35-2.92 (m, 4H), 4.05-4.45 (m, 1H), 6.96 (d, J = 8Hz, 2H) , 7.18 (d, J = 8Hz, 2H), 9.06 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.5234 ──────────────────────── ───────────

【００６９】[0069]

【表２２】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 86 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.3-1.9(m,4H), 3.53(s,2H), 4.14-4.55(m,1H), 6.65-7.35(m,4H), 9.17(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5116 ─────────────────────────────────── 87 0.92(d, J=6Hz,6H), 1.27-2.04(m,4H), 3.50(s,2H),4.13-4.51(m,1H), 7.11(s,4H), 9.03(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5267 ─────────────────────────────────── 88 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.26-1.91(m,4H), 3.49(s,2H), 4.11-4.61(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.33(d, J=8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.9 1.5422 ─────────────────────────────────── 89 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,2H), 2.6-3.0(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.4(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4934 ─────────────────────────────────── 90 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.2(m,1H), 6.6-7.3(m,4H), 9.14(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4417 ─────────────────────────────────── 91 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4240 ─────────────────────────────────── Table 22 ─────────────────────────────────── Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 86 0.93 (d, J = 6Hz, 6H), 1.3-1.9 (m, 4H), 3.53 (s, 2H), 4.14-4.55 (m, 1H), 6.65-7.35 (m, 4H), 9.17 (s, 1H), 9.34 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.5116 ─────────────────────────────────── 87 0.92 (d, J = 6Hz, 6H), 1.27-2.04 (m, 4H), 3.50 (s, 2H), 4.13-4.51 (m, 1H), 7.11 (s, 4H), 9.03 (s, 1H), 9.19 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.5267 ─────────────────────────────────── 88 0.93 (d, J = 6Hz, 6H), 1.26-1.91 (m, 4H), 3.49 (s, 2H), 4.11-4.61 (m, 1H), 7.02 (d, J = 8Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8Hz , 2H), 9.07 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3] n D 20.9 1.5422 ────────────────── ──────────────── 89 0.86 (d, J = 7Hz, 3H), 0.94 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.5 (m, 2H), 2.6- 3.0 (m, 4H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.8-7.4 (m, 4H), 9.16 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4934 ──── ─────────────────────────────── 90 0.83 (d, J = 6Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6Hz , 3H), 1.2-2.2 (m, 1H), 1.54 (brs, 1H), 2.5-2.9 (m, 4H), 3.8-4.2 (m, 1H), 6.6-7.3 (m, 4H), 9.14 ( s, 1H), 9.19 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.4417 ─────────────────────────────── ──── 91 0.83 (d, J = 6Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6Hz, 3H), 1.2-2.2 (m, 1H), 1.53 (br s, 1H), 2.5-3.0 (m, 4H), 3.8-4.4 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 4H), 9.18 (s, 1H), 9.22 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.4240 ──────── ───────────────────────────

【００７０】[0070]

【表２３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 92 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4522 ─────────────────────────────────── 93 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.32(s,1H), 2.6-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.1(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4511 ─────────────────────────────────── 94 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.57(br s,1H), 1.6-2.5(m, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.79(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.6-7.2(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4410 ─────────────────────────────────── 95 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.1-2.3(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.5-2.8(m,4H), 3.79(s,1H), 3.9-4.2(m,1H), 6.79(d, J=8Hz,2H), 7.08(d, J=8Hz,2H), 9.18(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4278 ─────────────────────────────────── 96 0.6-1.1(m,3H), 1.1-1.9(m,5H), 2.8-3.0(m,4H), 4.05-4.46(m,1H), 6.69-7.49(m,4H), 9.08(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5128 ─────────────────────────────────── 97 0.62-1.05(m,3H), 1.05-1.85(m,5H), 2.39-2.95(m,4H), 3.92-4.52(m, 1H), 6.55-7.34(m,4H), 8.95(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5154 ─────────────────────────────────── [Table 23] 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 92 0.84 (d, J = 6Hz, 3H), 0.94 (d, J = 6Hz, 3H), 1.2-2.2 (m, 1H), 1.58 (br s, 1H), 2.5-3.0 (m, 4H), 3.8-4.1 (m, 1H) , 6.8-7.3 (m, 4H), 9.18 (s, 1H), 9.23 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.4522 ─────────────────── ──────────────── 93 0.83 (d, J = 6Hz, 3H), 0.94 (d, J = 6Hz, 3H), 1.2-2.2 (m, 1H), 1.54 ( br s, 1H), 2.32 (s, 1H), 2.6-2.9 (m, 4H), 3.8-4.1 (m, 1H), 6.9-7.1 (m, 4H), 9.18 (s, 1H), 9.22 (s , 1H) [CDCl 3 ] n D 20.4 1.4511 ─────────────────────────────────── 94 0.82 (d , J = 6Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6Hz, 3H), 1.57 (br s, 1H), 1.6-2.5 (m, 1H), 2.5-2.9 (m, 4H), 3.79 (s, 3H ), 3.8-4.1 (m, 1H), 6.6-7.2 (m, 4H), 9.16 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4410 ───────────────────────────── ────── 95 0.82 (d, J = 6Hz, 3H), 0.92 (d, J = 6Hz, 3H), 1.1-2.3 (m, 1H), 2.03 (br s, 1H), 2.5-2.8 ( m, 4H), 3.79 (s, 1H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.79 (d, J = 8Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8Hz, 2H), 9.18 (s, 1H), 9.21 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4278 ─────────────────────────────────── 96 0.6-1.1 (m, 3H), 1.1-1.9 (m, 5H), 2.8-3.0 (m, 4H), 4.05-4.46 (m, 1H), 6.69-7.49 (m, 4H), 9.08 (s, 2H ) [CDCl 3 ] n D 19.9 1.5128 ─────────────────────────────────── 97 0.62-1.05 (m , 3H), 1.05-1.85 (m, 5H), 2.39-2.95 (m, 4H), 3.92-4.52 (m, 1H), 6.55-7.34 (m, 4H), 8.95 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 19.9 1.5154 ───────────────────────────────────

【００７１】[0071]

【表２４】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 98 0.65-1.1(m,3H), 1.1-1.85(m,5H), 2.4-2.95(m,4H), 3.94-4.42(m,1H), 6.78-7.35(m,4H), 9.20(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.5087 ─────────────────────────────────── 99 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.95(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.6-2.8(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.7-7.3(m,3H), 9.16(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.2 1.4422 ─────────────────────────────────── 100 0.81(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.51(br s,1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.4(m,5H), 9.13(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.2 1.4884 ─────────────────────────────────── 101 0.66-2.30(m,8H), 1.30(s,9H), 3.40(d, J=12Hz,1H), 3.75(d, J=12Hz,1H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.45(m,4H), 9.04(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] mp 62-63℃ ─────────────────────────────────── 102 0.60-1.14(m,3H), 1.14-1.96(m,4H), 1.71(br s,1H),3.51-3.72(m,2H), 3.80-4.65(m,1H), 6.83-7.55(m,3H), 9.11(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] mp 64-65℃ ─────────────────────────────────── 103 0.71-1.15(m,3H), 1.15-1.93(m,4H), 1.23(br s,1H),3.26-3.75(m,2H), 4.07-4.45(m,1H), 6.84-7.13(m,1H), 7.13-7.44(m,2H), 9.05(s,1H), 9.13(s,1H), [CDCl3] mp 79-80℃ ─────────────────────────────────── Table 24 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 98 0.65-1.1 (m, 3H), 1.1-1.85 (m, 5H), 2.4-2.95 (m, 4H), 3.94-4.42 (m, 1H), 6.78-7.35 (m, 4H), 9.20 (s, 2H) [CDCl 3 ] n D 19.8 1.5087 ─────────────────────────────────── 99 0.84 (d, J = 6Hz, 3H), 0.95 (d, J = 6Hz, 3H), 1.3-2.3 (m, 1H), 1.53 (br s, 1H), 2.6-2.8 (m, 4H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.7-7.3 ( m, 3H), 9.16 (s, 1H), 9.23 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.2 1.4422 ──────────────────────── ─────────── 100 0.81 (d, J = 6Hz, 3H), 0.92 (d, J = 6Hz, 3H), 1.3-2.3 (m, 1H), 1.51 (br s, 1H) , 2.5-2.9 (m, 4H), 3.8-4.1 (m, 1H), 6.9-7.4 (m, 5H), 9.13 (s, 1H), 9.19 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 21.2 1.4884 ─ ───── ───────────────────────────── 101 0.66-2.30 (m, 8H), 1.30 (s, 9H), 3.40 (d, J = 12Hz, 1H), 3.75 (d, J = 12Hz, 1H), 4.12-4.52 (m, 1H), 6.95-7.45 (m, 4H), 9.04 (s, 1H), 9.22 (s, 1H) [ CDCl 3 ] mp 62-63 ° C ─────────────────────────────────── 102 0.60-1.14 (m, 3H), 1.14-1.96 (m, 4H), 1.71 (br s, 1H), 3.51-3.72 (m, 2H), 3.80-4.65 (m, 1H), 6.83-7.55 (m, 3H), 9.11 (s , 1H), 9.23 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 64-65 ℃ ─────────────────────────────── ──── 103 0.71-1.15 (m, 3H), 1.15-1.93 (m, 4H), 1.23 (br s, 1H), 3.26-3.75 (m, 2H), 4.07-4.45 (m, 1H), 6.84 -7.13 (m, 1H), 7.13-7.44 (m, 2H), 9.05 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), [CDCl 3 ] mp 79-80 ℃ ────────── ─────────────────────────

【００７２】[0072]

【表２５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 104 0.8-2.1(m,12H), 2.37-2.9(m,4H), 3.8-4.15(m,1H), 6.7-7.3(m,4H), 9.0(s,1H), 9.08(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.5298 ─────────────────────────────────── 105 0.73-2.0(m,12H), 2.43-2.93(m,4H), 3.85-4.14(m,1H), 6.95(d, J=8 Hz,2H), 7.17(d, J=8Hz,2H), 9.01(s,1H), 9.07(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5297 ─────────────────────────────────── 106 0.6-2.0(m,11H), 2.2-3.0(m,3H), 3.9-4.2(m,1H), 6.94(d, J=8Hz,2H), 7.23(d, J=8Hz,2H), 8.69(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.4019 ─────────────────────────────────── 107 0.7-1.3(m,9H), 1.4-2.2(m,2H), 2.3-3.1(m,3H), 3.8-4.2(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.4106 ─────────────────────────────────── 108 0.17-0.76(m,4H), 0.77-1.47(m,1H), 1.66(br s,1H), 2.44-3.11(m,4 H), 3.44-3.74(m,1H), 6.78-7.43(m,4H), 9.21(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5278 ─────────────────────────────────── 109 0.17-0.72(m,4H), 0.73-1.39(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.42-3.02(m,4 H), 3.43-3.69(m,1H), 6.72-7.31(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5250 ─────────────────────────────────── ２５ Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 104 0.8-2.1 (m, 12H), 2.37-2.9 (m, 4H), 3.8-4.15 (m, 1H), 6.7-7.3 (m, 4H), 9.0 (s, 1H), 9.08 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.0 1.5298 ─────────────────────────────────── 105 0.73-2.0 (m, 12H), 2.43-2.93 ( m, 4H), 3.85-4.14 (m, 1H), 6.95 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8 Hz, 2H), 9.01 (s, 1H), 9.07 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 19.9 1.5297 ─────────────────────────────────── 106 0.6-2.0 (m, 11H), 2.2-3.0 (m, 3H), 3.9-4.2 (m, 1H), 6.94 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.69 (s, 1H), 9.15 (s, 1H) [CDCl 3] n D 20.7 1.4019 ───────────────────────── ───────── 107 0.7-1.3 (m, 9H), 1.4-2.2 (m, 2H), 2.3-3.1 (m, 3H), 3.8-4.2 (m, 1H), 7.07 (d, J = 8Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8Hz, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.4106 ─────────── ──────────────────────── 108 0.17-0.76 (m, 4H), 0.77-1.47 (m, 1H), 1.66 (br s, 1H) , 2.44-3.11 (m, 4H), 3.44-3.74 (m, 1H), 6.78-7.43 (m, 4H), 9.21 (s, 1H), 9.29 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.8 1.5278 ─────────────────────────────────── 109 0.17-0.72 (m, 4H), 0.73-1.39 (m , 1H), 1.63 (br s, 1H), 2.42-3.02 (m, 4H), 3.43-3.69 (m, 1H), 6.72-7.31 (m, 4H), 9.20 (s, 1H), 9.30 (s , 1H) [CDCl 3 ] n D 20.7 1.5250 ───────────────────────────────────

【００７３】[0073]

【表２６】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 110 0.29-0.81(m,4H), 0.82-1.59(m,1H), 2.33(br s,1H), 2.53-3.27(m,3 H), 3.29-3.61(m,1H), 3.68(s,3H), 6.88-7.48(m,5H), 8.92(s,1H), 9.11(s,1H) [CDCl3] mp 76.0-77.0℃ ─────────────────────────────────── 111 0.13-0.55(m,4H), 0.56-1.31(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.82-3.09(m,2 H), 3.41-3.99(m,2H), 3.56(s,3H), 7.02-7.41(m,5H), 9.19(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] ｎD 22.0 1.5240 ─────────────────────────────────── 114 0.86(d, J=6Hz,3H), 0.96(d, J=6Hz,3H), 1.4-2.6(m,1H), 2.6-3.5(m, 4H), 3.66(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.6(m,5H), 8.68(s,1H), 9.09(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.3894 ［α］D 19.1 -31.7°(c=1.02,CHCl3) ─────────────────────────────────── 115 0.72(d, J=7Hz,3H), 0.86(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,2H), 2.7-3.1(m, 2H), 3.39(s,3H), 3.4-4.2(m,2H), 6.9-7.5(m,5H), 9.17(s,2H) [CDCl3] ［α］D 19.1 -115.3°(c=1.01,CHCl3) ｎD 20.5 1.4037 ─────────────────────────────────── 116 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.00(d, J=7Hz,3H), 1.36(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 3.9-4.3(m,1H), 6.98(d, J=9Hz, 2H), 7.27(d, J=9Hz,2H), 9.09(s,1H), 9.12(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4030 ［α］D 19.3 -52.1°(c=1.02,CHCl3) ─────────────────────────────────── [Table 26] ─────────────────────────────────── Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 110 0.29-0.81 (m, 4H), 0.82-1.59 (m, 1H), 2.33 (br s, 1H), 2.53-3.27 (m, 3H), 3.29-3.61 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 6.88-7.48 ( m, 5H), 8.92 (s, 1H), 9.11 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 76.0-77.0 ℃ ─────────────────────── ──────────── 111 0.13-0.55 (m, 4H), 0.56-1.31 (m, 1H), 2.03 (br s, 1H), 2.82-3.09 (m, 2 H), 3.41 -3.99 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 7.02-7.41 (m, 5H), 9.19 (s, 1H), 9.24 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 22.0 1.5240 ───── ────────────────────────────── 114 0.86 (d, J = 6Hz, 3H), 0.96 (d, J = 6Hz, 3H), 1.4-2.6 (m, 1H), 2.6-3.5 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 3.8-4.1 (m, 1H), 6.8-7.6 (m, 5H), 8.68 (s, 1H), 9.09 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.3 1.3894 [α] D 19.1 -31.7 ° (c = 1.02, CHCl 3 ) ───────────────────────────── ────── 115 0.72 (d, J = 7Hz, 3H), 0.86 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.4 (m, 2H), 2.7-3.1 (m, 2H), 3.39 (s , 3H), 3.4-4.2 (m, 2H), 6.9-7.5 (m, 5H), 9.17 (s, 2H) [CDCl 3 ] [α] D 19.1 -115.3 ° (c = 1.01, CHCl 3 ) n D 20.5 1.4037 ─────────────────────────────────── 116 0.94 (d, J = 7Hz, 3H), 1.00 (d, J = 7Hz, 3H), 1.36 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.2 (m, 2H), 3.62 (q, J = 7Hz, 1H), 3.9-4.3 (m, 1H), 6.98 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 9 Hz, 2H), 9.09 (s, 1H), 9.12 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4030 [α] D 19.3 -52.1 ° (c = 1.02, CHCl 3 ) ───────────────────────────────────

【００７４】[0074]

【表２７】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 117 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d,J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H,), 3.1-3.7(m,1H), 3.7-4.3(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.23(s,1H),9.27(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4442 ［α］D 19.1 +30.2°(c=0.99,CHCl3) ─────────────────────────────────── 118 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.01(d, J=7Hz,3H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 4.0-4.3(m,1H), 6.9-7.8(m,4H), 9.10(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4038 ─────────────────────────────────── 119 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d, J=6Hz,3H), 1.5-2.3(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.39(q, J=6Hz,1H), 3.6-4.3(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.27(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.3992 ─────────────────────────────────── 120 0.66-1.12(m,3H), 0.66-2.00(m,4H), 1.88(br s,1H),3.49(d, J=13H z,1H), 3.76(d,J=13Hz,1H), 4.06-4.53(m,1H),7.00-7.48(m,4H), 9.06(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] mp 42-43℃ ─────────────────────────────────── ２７ Compound No. Spectral data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical property ─────────────────────────────────── 117 0.87 (d, J = 7Hz, 3H), 0.95 (d, J = 7Hz, 3H), 1.23 (d, J = 7Hz, 3H), 1.5-2.2 (m, 2H,), 3.1-3.7 (m, 1H), 3.7-4.3 ( m, 1H), 7.07 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8 Hz, 2H), 9.23 (s, 1H), 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.5 1.4442 [α ] D 19.1 + 30.2 ° (c = 0.99, CHCl 3 ) ─────────────────────────────────── 118 0.95 (d, J = 7Hz, 3H), 1.01 (d, J = 7Hz, 3H), 1.37 (d, J = 7Hz, 3H), 1.6-2.2 (m, 2H), 3.62 (q, J = 7Hz, 1H), 4.0-4.3 (m, 1H), 6.9-7.8 (m, 4H), 9.10 (s, 1H), 9.14 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.4038 ──────── ─────────────────────────── 119 0.87 (d, J = 7Hz, 3H), 0.95 (d, J = 7Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6Hz, 3H ), 1.5-2.3 (m, 1H), 1.82 (br s, 1H), 3.39 (q, J = 6Hz, 1H), 3.6-4.3 (m, 1H), 7.0-7.5 (m, 4H), 9.27 ( s, 1H), 9.32 (s, 1H) [CDCl 3 ] n D 20.6 1.3992 ─────────────────────────────── ──── 120 0.66-1.12 (m, 3H), 0.66-2.00 (m, 4H), 1.88 (br s, 1H), 3.49 (d, J = 13H z, 1H), 3.76 (d, J = 13Hz , 1H), 4.06-4.53 (m, 1H), 7.00-7.48 (m, 4H), 9.06 (s, 1H), 9.24 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 42-43 ℃ ────── ─────────────────────────────

【００７５】[0075]

【表２８】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 121 0.71-1.15(m,3H), 1.15-2.15(m,4H), 1.71(br s,1H), 3.32-3.80(m,2 H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.32(m,4H), 9.12(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 122 0.63-1.09(m,3H), 1.09-1.95(m,4H), 1.39(br s,1H), 2.32-2.96(m,4 H), 4.03-4.40(m,1H), 6.78-7.31(m,4H), 9.09(s,2H) [CDCl3] mp 33-34℃ ─────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第２−１
表に示すが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。 〔第２−１表〕但し、表中のＲ１１はＮ（Ｒ１）Ｒ２を
意味する。[Table 28] 化合物 Compound No. Spectrum data 1 H-NMR δ ( ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 121 0.71-1.15 (m, 3H), 1.15-2.15 (m, 4H), 1.71 (br s, 1H), 3.32-3.80 (m, 2H), 4.12-4.52 (m, 1H), 6.95-7.32 (m, 4H), 9.12 ( s, 1H), 9.27 (s, 1H) [CDCl 3 ] mp 60-61 ℃ ────────────────────────────── ───── 122 0.63-1.09 (m, 3H), 1.09-1.95 (m, 4H), 1.39 (br s, 1H), 2.32-2.96 (m, 4H), 4.03-4.40 (m, 1H) , 6.78-7.31 (m, 4H), 9.09 (s, 2H) [CDCl 3 ] mp 33-34 ℃ ─────────────────────────を Compounds of the present invention synthesized according to the above schemes or Examples, including compounds synthesized in the above Examples,
Although shown in the table, the present invention is not limited by these. [Table 2-1] Here, R11 in the table means N (R1) R2.

【００７６】[0076]

【化２２】 Embedded image

【００７７】[0077]

【化２３】 Embedded image

【００７８】[0078]

【化２４】 Embedded image

【００７９】[0079]

【化２５】 Embedded image

【００８０】[0080]

【化２６】 Embedded image

【００８１】[0081]

【化２７】 Embedded image

【００８２】[0082]

【化２８】 Embedded image

【００８３】[0083]

【化２９】 Embedded image

【００８４】[0084]

【化３０】 Embedded image

【００８５】[0085]

【化３１】 Embedded image

【００８６】[0086]

【化３２】 Embedded image

【００８７】[0087]

【化３３】 Embedded image

【００８８】[0088]

【化３４】 Embedded image

【００８９】[0089]

【表２９】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ──────────────────────────── [Table 29] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────── NHCH 2 Ph N (Me) CH 2 Ph N (Et) CH 2 Ph NHCH 2 -2-Cl-Phenyl NHCH 2 -3-Cl -Phenyl NHCH 2 -4-Cl-Phenyl NHCH 2 -2-F-Phenyl NHCH 2 -3-F-Phenyl NHCH 2 -4-F-Phenyl NHCH 2 -2,4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 -2, 3-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 -2,5 -Cl 2 -Phenyl NHCH 2 -2,6-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 -3,4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 -3,5-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 Ph NHCH 2 CH 2 -2- Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 -3-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 -4-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 -2-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 -3-F -Phenyl NHCH 2 CH 2 -4-F -Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 Ph ────────────────────────────

【００９０】[0090]

【表３０】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ ｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ａｚｉｒｉｄｙｌ ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｚｉｒｉｄｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ２−ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ｈｅｐｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ──────────────────────────── [Table 30] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ph NHCH (Me) Ph NHC (Me) 2 Ph NHC (Me) 2 C≡CH NHCH 2 C ≡CH NHCH 2 CH = CH 2 NHCH (Me) C≡CH morphorino 2,6-dimethylmorphorino thiomorphorino piperidino 2,6-dimethylpiperidino 3,5-dimethylpiperidino 3,3-dimethylpiperidino aziridyl 2,2-dimethylaziridyl pyrrolyl pyrrolydyl 4-me hylpiperidyl 2-ethylpiperidyl 4-methylpiperadyl 4-phenylpiperadyl heptamethyleneimino ────────────────────────────

【００９１】[0091]

【表３１】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｙｌ １，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｂｅｎｚｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ｐｅｒｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydroquinoline −１−ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−２−methylquinoline −１−ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−2, 2−dimethylquinoline −１−ｙｌ ４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethylquinoline −１−ｙｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethyl−６−chloroquinoline-１−yl Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｈ）2 ＮＨＣＨ2 −（２−ｔｈｉｅｎｙｌ） ──────────────────────────── [Table 31] {R11 (= N (R1) R2)} Ｅｘ hexamethyleneimino imidazole-1-yl pyrazole-1-yl 1,2,4-triazole-1-yl 4-phenylpiperidyl 4-benzylpiperidyl 4-dimethylaminopiperid perhydroquinolyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline -1-yl 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline -1-yl 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline-1-yl 4-trifluoromethylpiperidyl 1,2-dihydro-2,2-dimethylquinoline -1-yl 1,2-dihydro-2,2-dimethyl 6-chloroquinoline-1-yl N (Me) CH 2 -2-Cl-Phenyl N (Me) CH 2 -3-Cl-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Cl-Phenyl N (Me) CH 2 CH 2 Ph N (Me) CH ( Me) Ph N (Me) C (Me) 2 Ph N (Me) CH 2 CH 2 CH 2 Ph NHCH (Ph) 2 NHCH 2 - (2-thienyl) ───── ───────────────────────

【００９２】[0092]

【表３２】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨ2 ＮＨＭｅ ＮＨＭｅ・ＨＣｌ ＮＨＥｔ ＮＭｅ2 ＮＨＰｒn ＮＨＰｒiso ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ──────────────────────────── [Table 32] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────── NH 2 NHMe NHMe · HCl NHEt NMe 2 NHPr n NHPr iso NHCH 2 -4-Me-Phenyl NHCH 2 -4-Et-Phenyl NHCH 2 -4-Pr n -Phenyl NHCH 2 -4 -Pr iso -Phenyl NHCH 2 -4-Bu n -Phenyl NHCH 2 -4-Bu sec -Phenyl NHCH 2 -4-Bu iso -Phenyl NHCH 2 -4-Bu tert -Phenyl NHCH 2 -4-MeO-Phenyl NHCH 2 -4-EtO-Phenyl NHCH 2 -4-Pr iso O-Phenyl NHCH 2 -4-Pr n O-Phenyl NHCH 2-4 -Bu n O-Phenyl NHCH 2-4 -Bu sec O-Phenyl NHCH 2-4 -Bu iso O-Phenyl NHCH 2-4 -Bu tert O-Phenyl ──────────────────

【００９３】[0093]

【表３３】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＣｌ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 33] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────── NHCH 2-4 -Br-Phenyl NHCH 2-4 -I-Phenyl NHCH 2-4 -CF 3 -Phenyl NHCH 2-4 -HCF 2 O-Phenyl NHCH 2 -4-CF 3 O-Phenyl NHCH 2 -4-CCl 3 O-Phenyl NHCH 2 -4-Ph-Phenyl NHCH 2 -4-PhO-Phenyl NHCH 2 -4-PhCH 2 -Phenyl NHCH 2 -4-PhCO-Phenyl NHCH 2 -4-PhSO 2 -Phenyl NHCH 2 -4- (Me) 2 N-Phenyl NHCH 2 -4-MeS-Phenyl NHCH 2 -4-Me O 2 -Phenyl NHCH 2 -4-NO 2 -Phenyl NHCH 2 -4-CO 2 Me-Phenyl NHCH 2 -4-CO 2 Et-Phenyl NHCH 2 -4-CO 2 Pr iso -Phenyl NHCH 2 -4-CO 2 Pr n -Phenyl NHCH 2 -4- CO 2 Bu tert -Phenyl NHCH 2 -4-CN-Phenyl NHCH (Me) -4-F-Phenyl NHCH (Me) -4-Cl-Phenyl ────── ──────────────────────────────

【００９４】[0094]

【表３４】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 34] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHCH (Me) -4-Br-Phenyl NHCH (Me)- 4-I-Phenyl NHCH (Me ) -4-Me-Phenyl NHCH (Me) -4-Et-Phenyl NHCH (Me) -4-Pr iso -Phenyl NHCH (Me) -4-Pr n -Phenyl NHCH (Me ) -4-Bu n -Phenyl NHCH (Me) -4-Bu sec -Phenyl NHCH (Me) -4-Bu iso -Phenyl NHCH (Me) -4-Bu tert -Phenyl NHCH (Me) -4-MeO- Phenyl NHCH (Me)- -EtO-Phenyl NHCH (Me) -4 -Pr iso O-Phenyl NHCH (Me) -4-Pr n O-Phenyl NHCH (Me) -4-Bu n O-Phenyl NHCH (Me) -4-Bu sec O -Phenyl NHCH (Me) -4-Bu iso O-Phenyl NHCH (Me) -4-Bu tert O-Phenyl NHCH (Me) -4-CF 3 -Phenyl NHCH (Me) -4-CF 3 O-Phenyl NHCH (Me) -4-CF 2 HO-Phenyl NHCH (Me) -4-Ph-Phenyl NHCH (Me) -4-PhCH 2 -Phenyl ──────────────────

【００９５】[0095]

【表３５】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 35] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHCH (Me) -4-PhO-Phenyl NHCH (Me)- 4-PhCO-Phenyl NHCH (Me ) -4-PhSO 2 -Phenyl NHCH (Me) -4- (Me) 2 N-Phenyl NHCH (Me) -4-MeS-Phenyl NHCH (Me) -4-MeSO 2 - Phenyl NHCH (Me) -4-NO 2 -Phenyl NHCH (Me) -4-CO 2 Me-Phenyl NHCH (Me) -4-CO 2 Et-Phenyl NHCH (Me) -4-CO 2 Pr iso -Phenyl NHCH (Me) -4-CO 2 Pr n -Phenyl NHCH (Me) -4-CO 2 Bu tert -Phenyl NHCH (Me) -4-CN-Phenyl NHCH (Me) -3-Cl-Phenyl NHCH (Me) -2-Cl-Phenyl NHCH ( Me) -3-CF 3 -Phenyl NHCH (Me) -2-CF 3 -Phenyl N (Me) CH 2 -4-F-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Br-Phenyl N (Me) CH 2 -4-I-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Me-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Et-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Pr iso -Phenyl ─────────────────────────────

【００９６】[0096]

【表３６】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 36] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── n (Me) CH 2 -4 -Pr n -Phenyl n ( Me) CH 2 -4-Bu n -Phenyl n (Me) CH 2 -4-Bu sec -Phenyl n (Me) CH 2 -4-Bu iso -Phenyl n (Me) CH 2 -4-Bu tert -Phenyl n (Me) CH 2 -4- MeO-Phenyl n (Me) CH 2 -4-EtO-Phenyl n (Me) CH 2 -4-Pr iso O-Phenyl n (Me) CH 2 -4-Pr n O -Phenyl N (Me) CH 2 -4-Bu n O-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Bu sec O-Phenyl N (Me) CH 2 -4- Bu iso O-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Bu tert O-Phenyl N (Me) CH 2 -4-CF 3 -Phenyl N (Me) CH 2 -4- CF 3 O-Phenyl N (Me) CH 2 -4-CF 2 HO-Phenyl N (Me) CH 2 -4-Ph-Phenyl N (Me) CH 2 -4-PhCH 2 -Phenyl N (Me) CH 2 -4-PhO-Phenyl N (Me) CH 2 -4-PhCO-Phenyl N (Me) CH 2 -4-PhSO 2 -Phenyl N (Me) CH 2 -4- (Me) 2 N-Phenyl N (Me) ) CH 2 -4-MeS-Phenyl

【００９７】[0097]

【表３７】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 37] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── N (Me) CH 2 -4-MeSO 2 -Phenyl N ( Me) CH 2-4 -NO 2 -Phenyl N (Me) CH 2 -4-CO 2 Me-Phenyl N (Me) CH 2 -4-CO 2 Et-Phenyl N (Me) CH 2 -4-CO 2 Pr iso -Phenyl n (Me) CH 2 -4-CO 2 Pr n -Phenyl n (Me) CH 2 -4-CO 2 Bu tert -Phenyl n (Me) CH 2 -4-CN-Phenyl n (Me) CH (Me) -2-Cl-Phenyl N (Me) CH (Me) -3-Cl-Phenyl N (Me) CH (M e) -4-Cl-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-F-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Br-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-I-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Me-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Et-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Pr iso -Phenyl N (Me) CH (Me) ) -4-Pr n -Phenyl n ( Me) CH (Me) -4-Bu n -Phenyl n (Me) CH (Me) -4-Bu sec -Phenyl n (Me) CH (Me) -4-Bu iso -Phenyl N (Me) CH ( Me) -4-Bu tert -Phenyl N (Me) CH (Me) -4-MeO-Phenyl ────────────────── ───────────── ─────

【００９８】[0098]

【表３８】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 38] {R11 (= N (R1) R2)} Ｎ N (Me) CH (Me) -4-EtO-Phenyl N (Me) CH (Me) -4 -Pr iso O-Phenyl n (Me) CH (Me) -4-Pr n O-Phenyl n (Me) CH (Me) -4-Bu n O-Phenyl n (Me ) CH (Me) -4-Bu sec O-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Bu iso O-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-Bu tert O-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-CF 3 -Phenyl N (Me) CH (Me) -4-CF 3 O-Phenyl N (Me) CH (Me) -4 -CF 2 HO-Phenyl N (Me ) CH (Me) -4-Ph-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-PhCH 2 -Phenyl N (Me) CH (Me) -4-PhO-Phenyl N (Me) CH (Me) -4 -PhCO-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-PhSO 2 -Phenyl N (Me) CH (Me) -4- (Me) 2 N-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-MeS- Phenyl N (Me) CH (Me) -4-MeSO 2 -Phenyl N (Me) CH (Me) -4-NO 2 -Phenyl N (Me) CH (Me) -4 -CO 2 Et-Phenyl N (Me ) CH (Me) -4-CO 2 Me-Phenyl N (Me) CH (Me) -4-CO 2 Pr iso -Phenyl N (Me) CH (Me) 4-CO 2 Pr n -Phenyl ────────────────────────────────────

【００９９】[0099]

【表３９】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 39] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── N (Me) CH (Me) -4-CO 2 Bu tert -Phenyl N (Me) CH (Me ) -4-CN-Phenyl NHC (Me) 2 -4-Cl-Phenyl NHC (Me) 2 -3-Cl-Phenyl NHC (Me) 2 -2-Cl-Phenyl NHC (Me) 2 -4-F- Phenyl NHC (Me) 2 -3-F-Phenyl NHC (Me) 2 -2-F-Phenyl NHC (Me) 2 -4-Br-Phenyl NHC (Me) 2 -4 -I-Phenyl NHC (Me) 2 -4-Me-Phenyl NHC (Me) 2 -4- t-Phenyl NHC (Me) 2 -4-Pr n -Phenyl NHC (Me) 2 -4-Pr iso -Phenyl NHC (Me) 2 -4-Bu n -Phenyl NHC (Me) 2 -4-Bu sec - Phenyl NHC (Me) 2 -4- Bu iso -Phenyl NHC (Me) 2 -4-Bu tert -Phenyl NHC (Me) 2 -4-MeO-Phenyl NHC (Me) 2 -4-EtO-Phenyl NHC (Me ) 2 -4-Pr n O- Phenyl NHC (Me) 2 -4-Pr iso O-Phenyl NHC (Me) 2 -4-Bu n O-Phenyl ────────────── ──────────────────────

【０１００】[0100]

【表４０】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 40] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHC (Me) 2 -4- Bu sec O-Phenyl NHC ( Me) 2-4 -Bu iso O-Phenyl NHC (Me) 2-4 -Bu tert O-Phenyl NHC (Me) 2-4 -CF 3 -Phenyl NHC (Me) 2-4 -CF 3 O-Phenyl NHC (Me) 2-4 -CF 2 HO-Phenyl NHC (Me) 2-4 -Ph-Phenyl NHC (Me) 2-4 -PhCH 2 -Phenyl NHC (Me) 2-4 -PhO-Phenyl NHC (Me) 2 -4-PhCO-Phenyl NHC ( Me) 2 -4-PhSO 2 -P enyl NHC (Me) 2 -4- ( Me) 2 N-Phenyl NHC (Me) 2 -4-MeS-Phenyl NHC (Me) 2 -4-MeSO 2 -Phenyl NHC (Me) 2 -4-NO 2 - Phenyl NHC (Me) 2 -4- CO 2 Me-Phenyl NHC (Me) 2 -4-CO 2 Et-Phenyl NHC (Me) 2 -4-CO 2 Pr n -Phenyl NHC (Me) 2 -4-CO 2 Pr iso -Phenyl NHC (Me) 2 -4-CO 2 Bu tert -Phenyl NHC (Me) 2 -4-CN-Phenyl ──────────────────── ────────────────

【０１０１】[0101]

【表４１】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 41] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2-4 -Cl-2-F-Phenyl NHCH 2 − 4-Cl-3-F- Phenyl NHCH 2 -4-Br-2-F-Phenyl NHCH 2 -4-Br-3-F-Phenyl NHCH 2 -2,4-F 2 -Phenyl NHCH 2 -2,3 -F 2 -Phenyl NHCH 2 -2,5-F 2 -Phenyl NHCH 2 -2,6-F 2 -Phenyl NHCH 2 -3,4-F 2 -Phenyl NHCH 2 -3,5-F 2 -Phenyl NHCH 2 -4-Me-3-F -Phenyl NHCH 2 -4-Me-2-F-Phen l NHCH 2 -4-MeO-3 -F-Phenyl NHCH 2 -4-MeO-2-F-Phenyl NHCH 2 -4-CF 3 -2-F-Phenyl NHCH 2 -4-CF 3 -3-F- Phenyl NHCH 2 -4-CF 3 O -2-F-Phenyl NHCH 2 -4-CF 3 O-3-F-Phenyl NHCH 2 -4-Et-2-F-Phenyl NHCH 2 -4-Et-3- F-Phenyl NHCH 2 -4-Pr -2-F-Phenyl NHCH 2 -4-Pr-3-F-Phenyl NHCH 2 -4-Pr iso -2-F-Phenyl ────────── ──────────────────────────

【０１０２】[0102]

【表４２】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────[Table 42] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHCH 2-4 -Pr iso- 3-F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu tert- 2-F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu tert- 3-F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu iso -2-F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu iso -3-F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu sec -2- F-Phenyl NHCH 2 -4-Bu sec -3-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-Ph NHCH 2 CH 2 O-2-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 O- 3-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-4-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-F -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-4-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-Br-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3 -Br-Phenyl NHCH 2 CH 2 O -4-Br-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-4-I-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-Me-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3-Me-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-4-Me-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-MeO-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3-MeO-Phenyl ─────────────────

【０１０３】[0103]

【表４３】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３，４−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，４，６−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３，４，５，６−Ｆ5 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ（trans, trans） ────────────────────────────────────[Table 43] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHCH 2 CH 2 O-4-MeO-Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-CF 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3-CF 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-4-CF 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,3-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,5-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,6-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3,4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-3,5 -Cl 2 -Phenyl NHCH 2 C 2 O-2,3,4-Cl 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,4,6-Cl 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-F-4-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 O- 2,6-Cl 2 -4-CF 3 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2-F-4,6-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 CH 2 O-2,3,4,5,6-F 5 - Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -2 -F-Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -3-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -4-F-Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -2-Cl-Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -3-Cl -Phenyl NHCH 2 CH 2 CH 2 -4-Cl-Phenyl NHCH 2 CH = CH-CH = CH-Cl (trans, trans) ─────────── ────────────────────────

【０１０４】[0104]

【表４４】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｃｌ（trans, cis） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｃｌ（cis, cis） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（cis, cis） ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans) ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｅｔ）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −Ｐｈ（trans) ＮＨＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）2 （trans) ＮＨＣＨ2ＣＨ2０-(5-Cl-2-Pyridyl) ＮＨＣＨ2ＣＨ2０-(5-CF3-2-Pyridyl) ＮＨＣＨ2-(2-Cl-5-Pyridyl) ────────────────────────────────────[Table 44] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────── NHCH ＝ CH−CH ＝ CH−CH 2 Cl (trans, cis ) NHCH = CH-CH = CH -CH 2 Cl (cis, cis) NHCH = CH-CH 2 -CH = C (Cl) H (trans, trans) NHCH = CH-CH 2 -CH = C (Cl) H (cis, cis) NHCH 2 CH = C (Cl) H (trans) NHCH 2 C (Me) = CH-CH = C (Cl) H (trans, trans) NHCH 2 C (Et) = CH-CH = C (Cl) H (trans, trans ) NHCH = CHCH 2 -Ph (trans) NHCH = CHCH 2 -3-F-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH-Ph (trans) NHCH 2 CH = CH-2-Cl-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH-3-Cl-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH-4-Cl-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH-2-F-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH -3-F-Phenyl (trans) NHCH 2 CH = CH-4-F-Phenyl (trans) NHCH = C (Me) CH = C (Me) 2 (trans) NHCH 2 CH 2 0- (5-Cl-2 -pyridyl) NHCH 2 CH 2 0- (5-CF 3 -2-pyridyl) NHCH 2 - (2-Cl-5-pyridyl) ────────── ──────────────────────────

【０１０５】[0105]

【表４５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨ−（cyclo−Ｐｒ） ＮＨ−Ｂｕ ＮＨ−（iso−Ｂｕ） ＮＨ−（sec−Ｂｕ） ＮＨ−（tert−Ｂｕ） ＮＨ−Ｐｎ ＮＨ−（tert−Ｐｎ） ＮＨ−（neo−Ｐｎ） ＮＨ−Ｈｅｘ Ｎ（Ｅｔ)2 Ｎ（Ｐｒ)2 Ｎ（iso−Ｐｒ)2 Ｎ（Ｂｕ)2 Ｎ（iso−Ｂｕ)2 Ｎ（sec−Ｂｕ)2 Ｎ（tert−Ｂｕ）2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 ＣＦ3 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 45] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NH- (cyclo-Pr) NH-Bu NH- (iso-Bu) NH- (sec-Bu) NH- (tert-Bu) NH-Pn NH- (tert-Pn) NH- (neo-Pn) NH-Hex N (Et) 2 N (Pr) 2 N (iso-Pr) 2 N (Bu) 2 N ( iso-Bu) 2 N (sec-Bu) 2 N (tert-Bu) 2 NHCH 2 CH 2 Cl NHCH 2 CF 3 NHCH (Me) CH = CH 2 NHC (Me) 2 CH = CH 2 NH-Phenyl NH- (2-Cl-Phenyl) NH- (3-Cl-Phenyl) ─────────

【０１０６】[0106]

【表４６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） Ｎ（Ｐｒ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（iso−Ｐｒ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（sec−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（iso−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｒ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 46] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NH- (4-Cl-Phenyl) NH- (2-Me-Phenyl) ) NH- (3-Me-Phenyl) NH- (4-Me-Phenyl) NH- (2-Bu-Phenyl) NH- (3-Bu-Phenyl) NH- (4-Bu-Phenyl) NH- (4) -PhO-Phenyl) NH- (4- Ph-Phenyl) N (Pr) CH 2 -Phenyl N (iso-Pr) CH 2 -Phenyl N (Bu) CH 2 -Phenyl N (sec-Bu) CH 2 -Phenyl N (iso-Bu) CH 2 -Phenyl N (tert-Bu) CH 2 -Ph enyl NHCH 2- (2-Br-Phenyl) NHCH 2- (3-Br-Phenyl) NHCH 2- (2-I-Phenyl) NHCH 2- (3-I-Phenyl) NHCH 2- (3-Br-4) -F-Phenyl) NHCH 2 - ( 3-Cl-4-F-Phenyl) NHCH 2 - (3-Cl-4-Me-Phenyl) NHCH 2 - (2-Cl-4-F-Phenyl) ─── ────────────────────────────────

【０１０７】[0107]

【表４７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −６−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−６−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−５−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（５−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｃｌ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（ＣＦ3 ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −６−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 47] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2- (2-Cl-6-F-Phenyl) NHCH 2- (2-Cl-6-Me -Phenyl) NHCH 2 - (2,4-Cl 2 -6-Me-Phenyl) NHCH 2 - (2-F-5-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (3-F -5-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (4-F-2-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (2-F-6-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (4-F-3-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (2- Br-5-F-Phenyl) NHCH 2 - (5-Br-2-F-Phenyl) HCH 2 - (2-Cl- 5-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (4-Cl-3-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (2-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 - (3-CF 3 - Phenyl) NHCH 2- (2-CF 2 HO-Phenyl) NHCH 2- (3-CF 2 HO-Phenyl) NHCH 2- (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH 2- (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH 2 - (3,5- (CF 3 ) 2 -Phenyl) NHCH 2 - (2-F-6-MeO-Phenyl) NHCH 2 - (2,3-Cl 2 -6-NO 2 -Phenyl) NHCH 2 -(4-CF 3 S-Phenyl) NHCH 2- (2-Me-Phenyl) ────────────────────────────── ─────

【０１０８】[0108]

【表４８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，５−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 48] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2- (3-Me-Phenyl) NHCH 2- (2-Et -Phenyl) NHCH 2 - (3- Et-Phenyl) NHCH 2 - (2-Pr-Phenyl) NHCH 2 - (3-Pr-Phenyl) NHCH 2 - (2-iso-Pr-Phenyl) NHCH 2 - (3 -Iso-Pr-Phenyl) NHCH 2- (2-Bu-Phenyl) NHCH 2- (3-Bu-Phenyl) NHCH 2- (2-sec-Bu-Phenyl) NHCH 2- (3-sec-Bu-Phenyl) ) NHCH 2- (2-iso-Bu-Phenyl) NH CH 2 - (3-iso- Bu-Phenyl) NHCH 2 - (2-tert-Bu-Phenyl) NHCH 2 - (3-tert-Bu-Phenyl) NHCH 2 - (2,4- (Me) 2 -Phenyl ) NHCH 2- (3,4- (Me) 2 -Phenyl) NHCH 2- (2,5- (Me) 2 -Phenyl) NHCH 2- (3,5- (Me) 2 -Phenyl) NHCH 2- ( 2,3- (Me) 2 -Phenyl) NHCH 2- (2-MeO-Phenyl) NHCH 2- (3-MeO-Phenyl) NHCH 2- (2-EtO-Phenyl) ──────────────────────────

【０１０９】[0109]

【表４９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｏｃｔｙｌｏｘｙｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４，６−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４，５−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，６−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 49] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2- (3-EtO-Phenyl) NHCH 2- (2-iso -PrO-Phenyl) NHCH 2- (3-iso-PrO-Phenyl) NHCH 2- (2-PrO-Phenyl) NHCH 2- (3-PrO-Phenyl) NHCH 2- (4-Octyloxyphenyl) NHCH 2- (3 , 4- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 - (2,4- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 - (2,4,6- (MeO) 3 -Phenyl) NHCH 2 - (3,4, 5- (MeO) 3 -Phenyl) NHCH 2 - (2 , 3- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2- (2,5- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2- (2,6- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2- (3,5- (MeO) ) 2 -Phenyl) NHCH 2- (3-Ph-Phenyl) NHCH 2- (2-Ph-Phenyl) NHCH 2- (3-PhO-Phenyl) NHCH 2- (2-PhO-Phenyl) NHCH 2- (3) -PhCO-Phenyl) NHCH 2- (2-PhCO-Phenyl) NHCH 2- (3-PhSO 2 -Phenyl) NHCH 2- (2-PhSO 2 -Phenyl) NHCH 2- (3-NO 2 -Phenyl) ─────────────────────────────────

【０１１０】[0110]

【表５０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 50] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2- (2-Cl-6-PhO-Phenyl) NHCH 2- (3- (Me) 2 N- Phenyl) NHCH 2 - (4-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-Br-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-Br-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-Br-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 - (2-I-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-I-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-I-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,3-C 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - ( 2,5-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) ────────────────────── ───────── ───

【０１１１】[0111]

【表５１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 51] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH 2 — (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 — (2-Et-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-Et-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-Et-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-Pr-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3 -Pr-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-Pr-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-iso-Pr-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-iso-Pr-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-iso-Pr-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 - (2-Bu Phenyl) NHCH 2 CH 2 - ( 3-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-sec-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-sec- Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-sec-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-iso-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-iso-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-iso-Bu- Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-tert-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-tert-Bu-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-tert-Bu- Phenyl) NHCH 2 CH 2- (2-MeO-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１１２】[0112]

【表５２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 52] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 CH 2 — (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 — (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-EtO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-EtO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-EtO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2 -PrO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-PrO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-PrO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-iso-PrO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3 -iso-PrO-Phenyl) NHCH 2 C 2 - (4-iso-PrO -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-iso-BuO -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-iso-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-iso-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-sec-BuO -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - ( 3-sec-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-sec-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-tert-BuO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-tert-BuO-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 - (4-tert-BuO-Phenyl) ─────────────── ───────────────────

【０１１３】[0113]

【表５３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４，５−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（５−Ｂｒ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＥｔＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 53] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 CH 2- (2-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4- CF 3 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-HCF 2 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-HCF 2 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4- HCF 2 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-CF 3 S-Phenyl) HCH 2 CH 2 - (3- CF 3 S-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-CF 3 S-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,4- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,4- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,4,5- (MeO) 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,3- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2,5- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,5- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (5-Br-2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-Br- 4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3,4- (EtO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-NO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2- (3-NO 2 -Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１１４】[0114]

【表５４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 54] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 CH 2 - (4 -NO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-Ph-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - ( 3-Ph-Phenyl) NHCH 2 CH 2- (4-Ph-Phenyl) NHCH 2 CH 2- (2-PhCH 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2- (3-PhCH 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2- ( 4-PhCH 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-PhSO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-PhSO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-PhSO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-MeS-Phenyl) NHCH 2 CH 2- (3-MeS-Phenyl) NHCH 2 CH 2- (4-MeS-Phenyl) NHCH 2 CH 2- (2-MeSO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2- (3-MeSO 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-MeSO 2 -Phenyl ) NHCH 2 CH 2 - (2-CO 2 Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-CO 2 Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-CO 2 Me- Phenyl) NHCH 2 CH 2 - ( 2-CO 2 Et-Phenyl) ───────────────── ─────────────────

【０１１５】[0115]

【表５５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ｉｓｏ−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ｉｓｏ−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 55] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH 2 — (3-CO 2 Et-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-CO 2 Et -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-CO 2 - (tert-Bu) -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-CO 2 - (tert-Bu) -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-CO 2 - (tert-Bu) -Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-CN-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-CN-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4- CN-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (2-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (3-PhCH 2 O- Phenyl) NHCH 2 CH 2 - (4-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH (Me) - (2-F-Phenyl) NHCH (Me) - (3-F-Phenyl) NHCH ( Me)-(2-Br-Phenyl) NHCH (Me)-(3-Br-Phenyl) NHCH (Me)-(2-Me-Phenyl) NHCH (Me)-(3-Me-Phenyl) NHCH (Me) -(2-Et-Phenyl) NHCH (Me)-(3-Et-Phenyl) NHCH (Me)-(2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Me)-(3-iso-Pr-Phenyl) NHCH ( Me)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (Me)-(3-Pr-Phenyl) ────────────────────

【０１１６】[0116]

【表５６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 56] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Me)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (Me)- (3-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Me)-(2-MeO) -Phenyl) NHCH (Me)-(3-MeO-Phenyl) NHCH Me)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (Me)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Me)-(2-PrO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (Me)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-BuO-Phenyl) NHCH ( Me)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Me)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Me)-(3-iso-) (BuO-Phenyl) NHCH (Me)-(2-tert-BuO-Phenyl) ────────────────── ────────────────

【０１１７】[0117]

【表５７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 57] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Me)-(3-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Me ) - (2-CF 3 O -Phenyl) NHCH (Me) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Me) - (2-CHF 2 O-Phenyl) NHCH (Me) - (3-CHF 2 O -Phenyl) NHCH (Me) - ( 3-Ph-Phenyl) NHCH (Me) - (3-PhO-Phenyl) NHCH (Me) - (3-PhCO-Phenyl) NHCH (Me) - (3-PhCH 2 - Phenyl) NHCH (Me) - ( 3-PhCH 2 O-Phen l) NHCH (Me) - ( 2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me ) - (2,6-Cl 2 -Phenyl ) NHCH (Me) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (2, 3-F 2 -Phenyl) NHCH ( Me) - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (2,6-F 2 - Phenyl) NHCH (Me) - ( 3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) - (3,5-F 2 -Phenyl) NHC (Me) 2 - (2-Br-Phenyl) ───── ───── ────────────────────────

【０１１８】[0118]

【表５８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 58] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHC (Me) 2- (3-Br-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-I-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-I-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-Me-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-Me-Phenyl) NHC ( Me) 2- (2-Et-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-Et-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-Pr-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-Pr-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-iso-Pr-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-iso-Pr-Phe) nyl) NHC (Me) 2 - (2-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2 - (2-sec -Bu-Phenyl) NHC (Me) 2 - ( 3-sec-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-iso-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-iso-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-tert-Bu) -Phenyl) NHC (Me) 2- (3-tert-Bu-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-MeO-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-MeO-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-EtO-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-EtO-Phenyl) ────────────────────────────── ─────

【０１１９】[0119]

【表５９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 59] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHC (Me) 2- (2-PrO-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-PrO-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-iso-PrO-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-iso-PrO-Phenyl) NHC (Me) 2- (2-BuO- Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-BuO-Phenyl) NHC (Me) 2 - (2-sec -BuO-Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-sec -BuO-Phenyl) NHC (Me) 2 -(2-iso-BuO-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-iso-BuO-Phen) yl) NHC (Me) 2 - (2-tert-BuO-Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-tert-BuO-Phenyl) NHC (Me) 2 - (2-CF 3 -Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-CF 3 -Phenyl ) NHC (Me) 2 - (2-CF 3 O-Phenyl) NHC (Me) 2 - (3-CF 3 O-Phenyl) NHC (Me) 2 - (2-CHF 2 O-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-CHF 2 O-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-Ph-Phenyl) NHC (Me) 2- (3-PhO-Phenyl) NHC (Me) 2 - (2,3-Cl 2 -Phenyl ) NHC (Me) 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHC (Me) 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) ────── ───── ────────────────────────

【０１２０】[0120]

【表６０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 60] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHC (Me) 2- (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHC (Me) 2- (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHC (Me) 2- (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHC (Me) 2- (2,3-F 2 -Phenyl) NHC (Me ) 2- (2,4-F 2 -Phenyl) NHC (Me) 2- (2,5-F 2 -Phenyl) NHC (Me) 2- (2,6-F 2 -Phenyl) NHC (Me) 2 - (3,4-F 2 -Phenyl) NHC (Me) 2 - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) Ph NHCH (Et) - (2 Cl-Phenyl) NHCH (Et)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (Et)-(4-Cl-Phenyl) NHCH (Et)-(2-F-Phenyl) NHCH (Et)-(3-F- Phenyl) NHCH (Et)-(4-F-Phenyl) NHCH (Et)-(2-Br-Phenyl) NHCH (Et)-(3-Br-Phenyl) NHCH (Et)-(4-Br-Phenyl) NHCH (Et)-(2-I-Phenyl) NHCH (Et)-(3-I-Phenyl) NHCH (Et)-(4-I-Phenyl) NHCH (Et)-(2-Me-Phenyl) ─────────────────────────────────

【０１２１】[0121]

【表６１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 61] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Et)-(3-Me-Phenyl) NHCH (Et)- (4-Me-Phenyl) NHCH (Et)-(2-Et-Phenyl) NHCH (Et)-(3-Et-Phenyl) NHCH (Et)-(4-Et-Phenyl) NHCH (Et)-(2 -Pr-Phenyl) NHCH (Et)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (Et)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (Et)-(2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Et)-(3 -Iso-Pr-Phenyl) NHCH (Et)-(4-iso-P -Phenyl) NHCH (Et)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(4-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(2-sec-Bu -Phenyl) NHCH (Et)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Et)- (3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Et)-(3-tert-Bu-Phenyl) ) NHCH (Et)-(4-tert-Bu-Phenyl)

【０１２２】[0122]

【表６２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 62] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Et)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (Et)- (3-MeO-Phenyl) NHCH (Et)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (Et)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (Et)-(4) -EtO-Phenyl) NHCH (Et)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Et)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Et) )-(2-PrO-Phenyl) NHC (Et)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (Et)-(4-PrO-Phenyl) NHCH (Et)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-BuO-Phenyl) NHCH (Et) )-(4-BuO-Phenyl) NHCH (Et)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Et)-(4-iso-BuO-Phenyl) ) NHCH (Et)-(4-PhO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-PhO-Phenyl) NHCH (Et)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Et)-(3-sec-BuO) -Phenyl) NHCH (Et)-(4-sec-BuO-Phenyl) ─────────────────── ───────────────

【０１２３】[0123]

【表６３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 63] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Et)-(2-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Et ) - (3-tert-BuO -Phenyl) NHCH (Et) - (4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Et) - (2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,4- Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (3,5- Cl 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - (2-CF 3 -Phenyl) NHCH (Et) - (3- CF 3 -Phenyl) NHCH (Et) - (4-CF 3 -Phenyl) NHCH (Et) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Et) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Et) - (4-CF 3 O- Phenyl) NHCH (Et) - (3-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH (Et) - (4-PhCH 2 O-Phenyl) ────── ────────────────────────────

【０１２４】[0124]

【表６４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 64] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Et)-(3-Ph-Phenyl) NHCH (Et)- (4-Ph-Phenyl) NHCH (Pr) Ph NHCH (Pr)-(2-Cl-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-Cl-Phenyl) NHCH ( Pr)-(2-F-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-F-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-F-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-Br-Phenyl) NHCH (Pr) -(3-Br-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-B -Phenyl) NHCH (Pr)-(2-I-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-I-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-I-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-Me-Phenyl) ) NHCH (Pr)-(3-Me-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-Me-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-Et-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-Et-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-Et-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-Pr-Phenyl) ────────────────────

【０１２５】[0125]

【表６５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 65] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Pr)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (Pr)- (2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-sec-Bu-Phenyl) ) NHCH (Pr)-(4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (P )-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-tert-Bu) -Phenyl) NHCH (Pr)-(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3 -MeO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-EtO) -Phenyl) NHCH (Pr)-(2-PrO-Phenyl) ──────

【０１２６】[0126]

【表６６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 66] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Pr)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (Pr)- (4-PrO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-iso-BuO-Phenyl NHCH (Pr)-(4-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-PhO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-PhO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-sec-BuO- Phenyl) NHCH (Pr)-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-(2-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Pr)-( 3-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Pr) - (4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Pr) - (2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2,4-Cl 2 - Phenyl) NHCH (Pr) - ( 2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2,6-Cl 2 -Phenyl) ──── ──────────────────────────────

【０１２７】[0127]

【表６７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 67] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Pr)-(3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH ( Pr) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2 , 5-F 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Pr) - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Et) - ( 2-CF 3 -Phenyl) NHCH (Et) - (3-CF 3 -Phenyl) HCH (Et) - (4- CF 3 -Phenyl) NHCH (Et) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Et) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Et) - (4-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH (Pr)-(4-PhCH 2 O-Phenyl) NHCH (Pr)-(3-Ph-Phenyl) NHCH (Pr)- (4-Ph-Phenyl) NHCH (iso-Pr) Ph NHCH (iso-Pr)-(2-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-( 4-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-F-Phenyl) ─────

【０１２８】[0128]

【表６８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 68] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Pr)-(3-F-Phenyl) NHCH (iso -Pr)-(4-F-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-Br-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Br-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-Br) -Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-I-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-I-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-I-Phenyl) NHCH (iso-Pr) )-(2-Me-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Me-Phenyl) NH H (iso-Pr)-(4-Me-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-Et-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Et-Phenyl) NHCH (iso-Pryl)-( 4-Et-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-Pr-Phenyl) NHCH ( iso-Pr)-(2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso- Pr)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-Bu-Phenyl) ───────────────────────────

【０１２９】[0129]

【表６９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 69] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Pr)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Iso-Pr)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (iso -Pr)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr) )-(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-tert-Bu-Phenyl) N HCH (iso-Pr)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-MeO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-( 2-EtO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-EtO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-PrO-Phenyl) NHCH ( iso-Pr)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-( 3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(2-BuO-P henyl) NHCH (iso-Pr)-(3-BuO-Phenyl) ────────────────────────────────── ─

【０１３０】[0130]

【表７０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 70] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Pr)-(4-BuO-Phenyl) NHCH (iso -Pr)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-iso-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-iso-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr) )-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)- (2-tert-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(3-tert-BuO-P enyl) NHCH (iso -Pr) - (4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,4-Cl 2 - Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3,4- F 2 -Phenyl) HCH (iso -Pr) - (3,5 -F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2-CF 3 -Phenyl) ────────────────── ─────────────────

【０１３１】[0131]

【表７１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 71] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (iso-Pr)-(3-CF 3 -Phenyl) NHCH ( iso -Pr) - (4-CF 3 -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (iso -Pr ) - (4-CF 3 O -Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3-PhO-Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (4-PhO-Phenyl) NHCH (iso -Pr) - (3-Ph -Phenyl) NHCH (iso-Pr)-(4-Ph-Phenyl) NHCH (tert-Bu) P NHCH (tert-Bu)-(2-Cl-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-Cl-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-( 2-F-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-F-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-F-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-Br-Phenyl) NHCH ( tert-Bu)-(3-Br-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-Br-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-I-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3- I-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-I-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-Me-Phenyl) ─────────────────

【０１３２】[0132]

【表７２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 72] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (tert-Bu)-(3-Me-Phenyl) NHCH (tert-Bu -Bu)-(4-Me-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-Et-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-Et-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-Et) -Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (tert-Bu) )-(2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-iso-Pr-) Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (tert-) (Bu)-(4-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-( 4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4- iso-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (tert-B) ) - (4-tert-Bu-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１３３】[0133]

【表７３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 73] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (tert-Bu)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (tert-Bu -Bu)-(3-MeO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-EtO) -Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-EtO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) )-(4-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-( -Iso-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-BuO) -Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (tert) -Bu)-(3-iso-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-iso-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) )-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2-tert-) uO-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(3-tert-BuO-Phenyl) ─────

【０１３４】[0134]

【表７４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 74] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (tert-Bu)-(4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2,3 -Cl 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - ( 2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3,5-Cl 2 -Phenyl ) NHCH (tert-Bu)-(2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(2,4-F 2 -Phen) yl) NHCH (tert-Bu) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2-CF 3 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3-CF 3 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - ( 4-CF 3 -Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (tert -Bu) - (4-CF 3 O-Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3-PhO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (4-PhO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) - (3 − h-Phenyl) NHCH (tert-Bu)-(4-Ph-Phenyl) ───

【０１３５】[0135]

【表７５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 75] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (sec-Bu) Ph NHCH (sec-Bu)-(2- Cl-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-Cl-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-F-Phenyl) NHCH (sec- (Bu)-(3-F-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-F-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-Br-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-Br-) Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-Br-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-( 2-I-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-I-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-I-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-Me-Phenyl) NHCH ( sec-Bu)-(3-Me-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-Me-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-Et-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3- Et-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-Et-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (sec- (Bu)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-iso-Pr-Phenyl)} ─ ─────────

【０１３６】[0136]

【表７６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 76] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (sec-Bu)-(3-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Sec-Bu)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)- (4-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-sec) -Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (sec- u)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu) -(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-tert-Bu-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3- MeO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (sec-) (Bu)-(4-EtO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-PrO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-PrO-Phenyl) N HCH (sec-Bu)-(4-PrO-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１３７】[0137]

【表７７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 77] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (sec-Bu)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Sec-Bu)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu) )-(3-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-iso) -BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-iso-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(3-PhO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-PhO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu) -(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(2-tert-BuO-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-( 3-tert-BuO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2 , 5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NH H (sec -Bu) - (3,5 -Cl 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,3-F 2 -Phenyl) ──────────────── ───────────────────

【０１３８】[0138]

【表７８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 78] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (sec -Bu) - ( 2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,5 -F 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (3,4-F 2 -Phenyl ) NHCH (sec -Bu) - ( 3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2-CF 3 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (3 -CF 3 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (4-CF 3 -Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (sec -Bu) - (4-CF 3 O-Phenyl) NHCH (sec -Bu )-(3-Ph-Phenyl) NHCH (sec-Bu)-(4-Ph-Phenyl) NHCH (iso-Bu) Ph NHCH (iso-Bu)-(2-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Bu) -(3-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-Cl-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-F-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-F-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-F-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-Br-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-Br-Phenyl) ────────────────────────────────

【０１３９】[0139]

【表７９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 79] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Bu)-(4-Br-Phenyl) NHCH (iso -Bu)-(2-I-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-I-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-I-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-Me) -Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-Me-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-Me-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-Et-Phenyl) NHCH (iso-Bu) )-(3-Et-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-Et-Phenyl) HCH (iso-Bu)-(2-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-( 2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2- Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-sec-Bu-Phenyl) NHCH ( iso-Bu)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-iso-Bu-Phen) yl) ───────────────────────────────────

【０１４０】[0140]

【表８０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 80] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Bu)-(4-EtO-Phenyl) NHCH (iso -Bu)-(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu) )-(3-tert-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-tert-Bu-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3) -MeO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-MeO-Phenyl) NHCH (iso -Bu)-(2-EtO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-PrO) -Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-iso-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Iso-Bu)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)- (4-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-iso-BuO-P enyl) NHCH (iso-Bu)-(4-iso-BuO-Phenyl) ──────────────────────────────── ───

【０１４１】[0141]

【表８１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 81] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (iso-Bu)-(3-PhO-Phenyl) NHCH (iso -Bu)-(4-PhO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)- (4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(2-tert-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(3-tert-BuO-Phenyl) NHCH (iso-Bu)-(4) -tert-BuO-Phenyl) NHCH ( iso -Bu) - (2,3-Cl 2 -Phen l) NHCH (iso -Bu) - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2,6- F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu ) - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (2-CF 3- Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3-CF 3 -Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (4-CF 3 -Phenyl) ─────────────────────── ────────────

【０１４２】[0142]

【表８２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 82] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (iso -Bu) - ( 2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3- CF 3 O-Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (4-CF 3 O-Phenyl) NHCH (iso -Bu) - (3-Ph-Phenyl) NHCH (iso -Bu )-(4-Ph-Phenyl) NHCH (Bu) Ph NHCH (Bu)-(2-Cl-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-Cl-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-Cl-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-F-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-F-Ph (enyl) NHCH (Bu)-(4-F-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-Br-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-Br-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-Br-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-I-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-I-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-I-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-Me-Phenyl) NHCH ( (Bu)-(3-Me-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-Me-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-Et-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-Et-Phenyl)} ───────────────────────────────

【０１４３】[0143]

【表８３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 83] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Bu)-(4-Et-Phenyl) NHCH (Bu)- (2-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)- (3-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-iso-Pr-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-Bu-Phenyl) NHCH (Bu) )-(4-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-sec Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-sec-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Bu) -(3-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-iso-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-tert-Bu- Phenyl) NHCH (Bu)-(4-tert-Bu-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-MeO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-MeO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-MeO-) Phenyl) NHCH (Bu)-(2-EtO-Phenyl) ─────────────────────────────── ───

【０１４４】[0144]

【表８４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 84] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Bu)-(3-EtO-Phenyl) NHCH (Bu)- (4-EtO-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(2) -Iso-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-iso-PrO-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-BuO-Phenyl) NHCH (Bu) )-(3-BuO-Phenyl) NHC (Bu)-(4-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)-(2-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-iso-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-iso-BuO) -Phenyl) NHCH (Bu)-(2-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-sec-BuO-Phenyl) NHCH (Bu)- (2-tert-BuO-Phenyl ) NHCH (Bu) - (3-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Bu) - (4-tert-BuO-Phenyl) NHCH (Bu) - (2,3-Cl 2 - Phenyl) NHCH (Bu) - ( 2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) ────── ────────────────────────────

【０１４５】[0145]

【表８５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 85] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Bu)-(2,6-Cl 2 -Phenyl) NHCH ( Bu) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2 , 4-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - ( 3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2-CF 3 -Phenyl ) NHCH (Bu) - (3 -CF 3 -Phenyl) NHCH (Bu) - (4-CF 3 -Phenyl) NHCH (Bu) - (2-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Bu) - (3-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-CF 3 O-Phenyl) NHCH (Bu)-(3-PhO-Phenyl) NHCH (Bu)-(4-PhO-Phenyl) NHCH (Bu)-(3 -Ph-Phenyl) NHCH (Bu) - (4-Ph-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 Ph NHCH (Me) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Cl- Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) ─────────────────────────────── ───

【０１４６】[0146]

【表８６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 86] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Me) CH 2- (2-F-Phenyl) NHCH (Me ) CH 2 - (3-F -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2-Br-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Br -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Br-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2-I-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-I-Phenyl) NHCH (Me) CH 2- (4-I-Phenyl) NHCH (Me) CH 2- (2-Me-Phen yl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Me-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2-Et-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Et-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Et-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2-Pr-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Pr-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - ( 4-Pr-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - ( 4-MeO-Phenyl) NHCH ( Me) CH 2 - (2-EtO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-EtO-Phe nyl) ───────────────────────────────────

【０１４７】[0147]

【表８７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Methylendioxyphenyl ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｂｒ−Phenyl） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｍｅ−Phenyl） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｉ−Phenyl） ─────────────────────────────────── [Table 87] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Me) CH 2- (4-EtO-Phenyl) NHCH (Me ) CH 2 - (2-PrO -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-PrO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-PrO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,3 -Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2, 6-Cl 2 -Phenyl) NHCH ( Me) CH 2 - (3,4-Cl 2 -Phen l) NHCH (Me) CH 2 - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,3-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,6-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3,4-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3,5-F 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Me-3-MeO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3,4 - (MeO) 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3,4-Methylendioxyphenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,5- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2 , 5- (M eO) 2 -4-Br-Phenyl ) NHCH (Me) CH 2 - (2,5- (MeO) 2 -4-Me-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (2,5- (MeO) 2 - 4-I-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１４８】[0148]

【表８８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 88] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Me) CH 2- (4-PhO-Phenyl) NHCH (Me ) CH 2 - (3-PhO -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (4-Ph-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 - (3-Ph-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 Ph NHCH (Et) CH 2 - (2-Cl- Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (2-F- Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (3-F-Phenyl) NH H (Et) CH 2 - ( 4-F-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - ( 4-Me-Phenyl) NHCH ( Et) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (Et) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH ( Et) CH 2 - (4- PhO-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 Ph NHCH (Pr) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (Pr ) CH 2 - (4-Cl -Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (2-F-Phenyl) ──────────────── ──────────────────

【０１４９】[0149]

【表８９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ─────────────────────────────────── [Table 89] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Pr) CH 2- (3-F-Phenyl) NHCH (Pr ) CH 2 - (4-F -Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (4-Me -Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH (Pr) CH 2 - (4-PhO-Phenyl ) NHCH (iso -Pr) CH 2 h NHCH (iso -Pr) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - ( 2-F-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (3-F-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (2- Me-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (4-Me-Phenyl) NHCH (iso -Pr ) CH 2 - (2-MeO -Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (iso -Pr) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 Ph ───────────────────────────────────

【０１５０】[0150]

【表９０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 90] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (Bu) CH 2- (2-Cl-Phenyl) NHCH (Bu ) CH 2 - (3-Cl -Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (2-F-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (3-F -Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (4-Me-Phenyl ) NHCH (Bu) CH 2 - (2-MeO- Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH (Bu) CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 Ph NHCH (sec -Bu) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (4-Cl-Phenyl ) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (2-F-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (3-F-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - ( 2-Me-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 -(4-Me-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５１】[0151]

【表９１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 91] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (sec-Bu) CH 2- (2-MeO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - ( 3-MeO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH (sec -Bu) CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 Ph NHCH (iso -Bu) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (4- Cl-Phenyl) NHCH (iso -Bu ) CH 2 - (2-F-Phenyl) NHCH (Iso -Bu) CH 2 - ( 3-F-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (3- Me-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (4-Me-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (iso -Bu ) CH 2 - (3-MeO -Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 Ph NHCH (tert-Bu) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (iso -Bu) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - ( 4-Cl-Phenyl) NHCH ( tert-Bu) CH 2 - (2-F-Phenyl) ──────────────────────────── ───────

【０１５２】[0152]

【表９２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 92] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH (tert-Bu) CH 2- (3-F-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (tert -Bu) CH 2 - (4- Me-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (tert-Bu ) CH 2 - (4-MeO -Phenyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (4-PhO- henyl) NHCH (tert-Bu) CH 2 - (4-Ph-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) Ph NHCH 2 CH (Me) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (3-Cl -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Me ) - (4-F-Phenyl ) NHCH 2 CH (Me) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (4-Me-Phenyl ) NHCH 2 CH (Me) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH Me) - (4-MeO-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５３】[0153]

【表９３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 93] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH (Me)-(2,3-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - ( 2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (2,6-Cl 2 -Phenyl ) NHCH 2 CH (Me) - (3,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (4 -Ph-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) - (4-PhCH 2 O- henyl) NHCH 2 CH (Et) Ph NHCH 2 CH (Et) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (4-Cl-Phenyl ) NHCH 2 CH (Et) - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Et) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Et)-(3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Et)-(4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (E t)-(4-PhO-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５４】[0154]

【表９４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 94] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 CH (Pr) Ph NHCH 2 CH (Pr)-(2- Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr)-(3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr)-(4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr)-(2-F-Phenyl) NHCH 2 CH ( Pr) - (3-F- Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (3-Me- Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 H (Pr) - (2- MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Pr) - (4- PhO-Phenyl) NHCH 2 CH ( iso -Pr) Ph NHCH 2 CH (iso -Pr) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (4-Cl- Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr ) - (4-F-Phenyl ) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (3-Me-Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５５】[0155]

【表９５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 95] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH (iso-Pr)-(4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - ( 2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Pr) - (4- PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) Ph NHCH 2 CH (Bu) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (4- Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - 2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (3- Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (3- MeO-Phenyl) NHCH 2 CH ( Bu) - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Bu) - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) Ph NHCH 2 CH (iso -Bu) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (4-Cl- Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５６】[0156]

【表９６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 96] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH (iso-Bu)-(2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - ( 3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (3- Me-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (3-MeO- Phenyl) NHCH 2 CH (iso -Bu) - (4-MeO-Ph nyl) NHCH 2 CH (iso -Bu ) - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) Ph NHCH 2 CH (sec -Bu) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu ) - (3-Cl-Phenyl ) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (sec-Bu)-(4-F-Phenyl) NHCH 2 CH (sec-Bu)-(2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (sec-Bu)-(3 -Me-Phenyl) NHCH 2 CH ( sec -Bu) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (3-MeO- Phenyl) NHCH 2 CH (sec -Bu) - (4-MeO-Phenyl) ─────────────────────── ────────────

【０１５７】[0157]

【表９７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 97] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH (sec-Bu)-(4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) Ph NHCH 2 CH (tert-Bu) - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - ( 4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (4- F-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu)-(2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (ter t-Bu) - (3- Me-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (tert- Bu) - (3-MeO- Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (tert-Bu) -(4-Ph-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 Ph NHC (Me) 2 CH 2- (2-Cl-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2- (3-Cl-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (4-Cl -Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (2-F-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (3-F-Phenyl) NHC (Me 2 CH 2 - (4-F -Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１５８】[0158]

【表９８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 98] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHC (Me) 2 CH 2- (2-Me-Phenyl) NHC ( Me) 2 CH 2 - (3 -Me-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (4-Me-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHC (Me) 2 CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 Ph NHCH 2 C ( Me) 2 - (2-Cl -Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (3-Cl-Phenyl ) NHCH 2 C (Me) 2- (4-Cl-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2- (2-F-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2- (3-F-Phenyl) NHCH 2 C ( Me) 2 - (4-F -Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - ( 4-Me-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 C (Me) 2 - (4-MeO-Phenyl ) NHCH 2 C (Me) 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) ─ ─────────────────────────────────

【０１５９】[0159]

【表９９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 99] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH 2 CH 2 — (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2-MeO -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2,3 -Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2, 6-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3,4-Cl 2 -Pheny ) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3,5-Cl 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (2-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3-CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (4- CF 3 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3,4- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 - (3,5- (MeO) 2 -Phenyl ) NHCH 2 CH 2 CH 2- (2,5- (MeO) 2 -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2- (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2- (4-Ph-Phenyl) NHCH ( Me) CH 2 CH 2 Ph NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH ( e) CH 2 CH 2 - ( 4-Cl-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (2-F-Phenyl) ──────────────────── ───────────────

【０１６０】[0160]

【表１００】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 100] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH (Me) CH 2 CH 2- (3-F-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH (Me ) CH 2 CH 2 - (4 -Me-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - (4-MeO -Phenyl) NHCH (Me) CH 2 CH 2 - 4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 Ph NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (4 -Cl-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH (Me ) CH 2 - (4-F -Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (2-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (4-Me-Phenyl ) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (3-MeO Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH (Me) CH 2 - (4-PhO-Phenyl) ──────────────── ───────────────────

【０１６１】[0161]

【表１０１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 101] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 Ph NHCH 2 CH 2 C (Me ) 2 - (2-Cl- Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C ( Me) 2 - (2-F -Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (2- Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (3-Me-Phenyl) NHC H 2 CH 2 C (Me) 2 - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (3-MeO-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 C (Me ) 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 C (Me) 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (2-Cl-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (2-F-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-F-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-F-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (2-Me-Ph nyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-Me-Phenyl) ──────────────── ───────────────────

【０１６２】[0162]

【表１０２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 102] {R11 (= N (R1) R2)} ＮＨ NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2- (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-PhO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ph NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (2-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4- Cl-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 C 2 CH 2 - (2-Me -Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-Me-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (2-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - (4-MeO-Phenyl ) NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 — (4-PhO-Phenyl) NHCH (CO 2 Me) CH 2 Ph NHCH (CO 2 Et) CH 2 Ph NHCH (CO 2 Me) CH 2 — (2-Cl) -Phenyl) NHCH (CO 2 Me) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (CO 2 Me) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) NHCH CO 2 Et) CH 2 - ( 2-Cl-Phenyl) NHCH (CO 2 Et) CH 2 - (3-Cl-Phenyl) NHCH (CO 2 Et) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) ──── ───────────────────────────────

【０１６３】[0163]

【表１０３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｏ−Ｐｈ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ─────────────────────────────────── [Table 103] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 O-Ph NHCH 2 O-2-Cl-Phenyl NHCH 2 O -3-Cl-Phenyl NHCH 2 O -4-Cl-Phenyl NHCH 2 O-2-F-Phenyl NHCH 2 O-3-F-Phenyl NHCH 2 O-4-F-Phenyl NHCH 2 O-2-Br- Phenyl NHCH 2 O-3-Br -Phenyl NHCH 2 O-4-Br-Phenyl NHCH 2 O-4-I-Phenyl NHCH 2 O-2-Me-Phenyl NHCH 2 O-3-Me-Phenyl NHCH 2 O- 4-Me-Pheny NHCH 2 O-2-MeO- Phenyl NHCH 2 O-3-MeO-Phenyl NHCH 2 O-4-MeO-Phenyl NHCH 2 O-2-CF 3 -Phenyl NHCH 2 O-3-CF 3 -Phenyl NHCH 2 O -4-CF 3 -Phenyl NHCH 2 O -2,3-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-2,4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-2,5-Cl 2 -Phenyl ─────── ────────────────────────────

【０１６４】[0164]

【表１０４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３，４−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，４，６−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３，４，５，６−Ｆ5 −Ｐｈｅｎｙｌ −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 104] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── NHCH 2 O-2,6-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-3 , 4-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-3,5-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-2,3,4-Cl 3 -Phenyl NHCH 2 O-2,4,6-Cl 3 -Phenyl NHCH 2 O -2-F-4-Cl-Phenyl NHCH 2 O-2,6-Cl 2 -4-CF 3 -Phenyl NHCH 2 O-2-F-4,6-Cl 2 -Phenyl NHCH 2 O-2,3 , 4,5,6-F 5 -Phenyl -N ( CHO) CH 2 - (2-Cl-Phenyl) -N (CHO CH 2 - (3-Cl- Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (4-Cl-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3 -F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (4-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,3 -Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,6-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3,4-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3,5-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (4-Cl-2-F-Phenyl) -N ( CHO) CH 2 - (4- Cl-3-F-Phenyl) ──────────────────────────────────

【０１６５】[0165]

【表１０５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 ─Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 105] {R11 (= N (R1) R2)} ───────────────────────────────── -N (CHO) CH 2- (4-Br-2-F- Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3,4-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,4-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,5 -F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,6-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3,5-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2,3-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-CF 3 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3-CF 3 -Phenyl) -N (CHO ) CH 2 - (4-CF 3 ─Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-CF 3 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3-CF 3 O-Phenyl) -N (CHO ) CH 2 - (4-CF 3 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-iso-Pr-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3-iso-Pr-Phenyl) -N ( CHO) CH 2 - (4- iso-Pr-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-tert-Pr-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3-tert-Pr-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (4 -tert-Pr-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (2-MeOCH 2 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 - (3-MeOCH 2 O-Phenyl) - N (CHO) CH 2 - ( 4-MeO H 2 O-Phenyl) -N ( CHO) CH 2 CH 2 - (2-Cl-Phenyl) ─────────────────────────── ────────

【０１６６】[0166]

【表１０６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 106] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────—N (CHO) CH 2 CH 2 — (3-Cl-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (4-Cl-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3-F-Phenyl ) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (4-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,4-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2 , 3-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,5-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,6 Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3,4-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3,5-Cl 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,4- F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,3-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,5- F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2,6-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3,4-F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3,5- F 2 -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2-Me-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3-Me-Phenyl) - N (CHO) CH 2 CH 2 - (4-Me-Phenyl) -N CHO) CH 2 CH 2 - ( 2-MeO-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (3-MeO-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (4-MeO-Phenyl) ── ─────────────────────────────────

【０１６７】[0167]

【表１０７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨ−（２−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（３−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（４−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ） −ＮＨ−（３−ｔｈｉｅｎｙｌ） −ＮＨ−（３−ｆｕｒｙｌ） −ＮＨＣＨ（iso-Pr）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ─────────────────────────────────── [Table 107] {R11 (= N (R1) R2)} ─────────────────────────────────—NHCH 2 CH 2 — (2-MeOCH 2 O-Phenyl) —NHCH 2 CH 2 - (3-MeOCH 2 O-Phenyl) -NHCH 2 CH 2 - (4-MeOCH 2 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (2-MeOCH 2 O-Phenyl) -N ( CHO) CH 2 CH 2 - ( 3-MeOCH 2 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 - (4-MeOCH 2 O-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 -Ph -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (2-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (3-F -Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (4-F-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (2-Cl-Phenyl) - N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (3-Cl-Phenyl) -N (CHO) CH 2 CH 2 CH 2 - (4-Cl-Phenyl) -NH- (2-pyridyl) -NH- (3 -Pyridyl) -NH- (4-Pyridyl) -NH- (2-thienyl) -NH- (3-thienyl) -NH- (3-furyl) -NHCH (iso-Pr) CH 2- (4-PhO- Phenyl) ───────────────────────────────────

【０１６８】[0168]

【化３５】 Embedded image

【０１６９】[0169]

【化３６】 Embedded image

【０１７０】[0170]

【化３７】 Embedded image

【０１７１】[0171]

【化３８】 Embedded image

【０１７２】[0172]

【化３９】 Embedded image

【０１７３】但し、第１−１表及び第２−１表中の記号
は以下の意味を表す。 Ｐｈ：Ｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5 Ｐｒ，Ｐｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒiso ：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2 Ｂｕn，Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕsec ：ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｂｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｂｕcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）3 Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4 Ｐｎiso ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｈｅｘ：ＣＨ2（ＣＨ2 ）4ＣＨ3 Ｈｅｘcyclo：ＣＨ（ＣＨ2 ）5 本発明化合物を殺菌剤あるいは殺虫剤として施用するに
あたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。However, the symbols in Table 1-1 and Table 2-1 have the following meanings. Ph: Phenyl Me: CH 3 Et : C 2 H 5 Pr, Pr n: CH 2 CH 2 CH 3 Pr iso: CH (CH 3) 2 Pr cyclo: CH (CH 2) 2 Bu n, Bu: CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Bu sec: CH (CH 3) C 2 H 5 Bu iso: CH 2 CH (CH 3) 2 Bu tert: C (CH 3) 3 Bu cyclo: CH (CH 2) 3 Pn n: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pn cyclo: CH (CH 2) 4 Pn iso: CH 2 CH 2 CH (CH 3) 2 Pn neo: CH 2 C (CH 3) 3 Hex: CH 2 (CH 2) 4 CH 3 Hex cyclo : CH (CH 2 ) 5 When the compound of the present invention is applied as a fungicide or an insecticide, a suitable carrier such as a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, or water is generally used. , Alcohols (isopropano , Butanol, benzyl alcohol, furfuryl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (anisole, etc.), ketones (cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (butyl acetate, etc.), acid amide (E.g., N-methylpyrrolidone) or halogenated hydrocarbons (e.g., chlorobenzene), and can be applied in combination with a surfactant, an emulsifier, a dispersant, a penetrant, a spreading agent, if desired. , Thickeners, antifreezing agents, anti-caking agents, stabilizers, etc.
It can be put to practical use in any dosage form such as a dry flowable agent, a flowable agent, a powder, a granule and the like.

【０１７４】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い殺菌、殺虫効果が期待できる。この際、同時に
複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化
合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９５年版に記載さ
れている化合物などがある。The compound of the present invention may be added to other herbicides, various insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers or the like at the time of preparation or spraying as required. You may mix and apply with a soil improving agent etc. In particular, by mixing and applying other pesticides, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed medicine,
Higher sterilization and insecticidal effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is possible at the same time. Examples of the kind of the pesticide to be mixed with the compound of the present invention include, for example, Farm Chemicals Handbook (Farm Chem)
icals Handbook) 1995 edition.

【０１７５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
０１〜１００ｋｇ程度、好ましくは０．００１〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で稀釈して施用する場合、その施用濃度は１−１０，
０００ｐｐｍ、好ましくは５−１，０００ｐｐｍであ
り、粒剤、粉剤などは、稀釈することなくそのまま施用
する。The amount of the applied compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, and the like, but is generally 0.000 per hectare (ha) as an active ingredient.
About 01 to 100 kg, preferably 0.001 to 50 k
g is appropriate. When the emulsion, wettable powder, suspension, liquid preparation, etc. are diluted with water and applied, the application concentration is 1-10,
000 ppm, preferably 5-1,000 ppm, and granules, dusts and the like are applied without dilution.

【０１７６】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。Next, specific examples of the formulation of the preparation using the compound of the present invention will be shown. However, the composition examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight. [Wettable powder] Compound of the present invention ────────0.1-80 parts Solid carrier ────────10-90 parts Surfactant ────────1-10 Part Others # 1-5 Part Others include, for example, an anti-caking agent.

【０１７７】〔乳 剤〕 本発明化合物────────０．１〜３０部 液体担体 ────────３０〜９５部 界面活性剤 ────────５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────０．１〜７０部 液体担体 ────────１５〜６５部 界面活性剤 ────────５〜１２部 その他 ────────５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。[Emulsion] Compound of the present invention (0.1 to 30 parts) Liquid carrier (30 to 95 parts) Surfactant (5) To 15 parts [Flowable agent] Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 65 parts Surfactant 5 １２12 parts Others ────────5-30 parts Others include, for example, an antifreezing agent and a thickener.

【０１７８】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物────────０．１〜９０部 固体担体 ────────１０〜７０部 界面活性剤 ────────１〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────０．０００１〜１０部 固体担体 ────────９０〜９９．９９９９部 その他 ────────０．１〜１０部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．２ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Granular wettable powder (dry flowable)] Compound of the present invention {0.1-90 parts Solid carrier {10-70 parts Surfactant} {1 to 20 parts [granule] Compound of the present invention} 0.0001 to 10 parts Solid carrier {90 to 99.99999 parts Others} 0.1 to 10 parts [Formulation Example 1] wettable powder Compound of the present invention No. 1 2 ───────50 parts Sieglite PFP ─────────43 parts (Kaolin based clay: trade name of Geek Light Industry Co., Ltd.) Solpol 5050 ─────────2 Part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C # 3 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80 ( Anti-caking agent) 2 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【０１７９】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Formulation Example 2] Water-dispersible compound of the present invention No. 1 8 # 50 part Sieglite PFP # 43 part (Kaolin based clay: trade name of Geek Light Industry Co., Ltd.) Solpol 5050 # 2 Part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C # 3 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80 ( Anti-caking agent) 2 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【０１８０】〔配合例３〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．３９───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Formulation Example 3] Water-dispersible compound of the present compound No. 1 39 ─────── 50 parts Sieglite PFP ───────── 43 parts (Kaolin based clay: trade name of Geek Light Industry Co., Ltd.) Solpol 5050 ─────────2 Part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C # 3 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80 ( Anti-caking agent) 2 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【０１８１】〔配合例４〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────３部 キシレン ─────────７６部 イソホロン ─────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ────────６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。[Formulation Example 4] Emulsion Inventive compound No. 8 ───────3 parts Xylene ─────────76 parts Isophorone ─────────15 parts Solpol 3005X ────────6 parts (nonionic A mixture of a surfactant and an anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above are uniformly mixed to form an emulsion.

【０１８２】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．２３ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 5] Flowable agent Compound of the present invention No. 5 23 ──────35 parts Agrisol S-711 非 8 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C ────────0.5 Part (anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 1% rhodopol water ─────────20 parts (thickener: trade name of Lone Poulin Co.) Ethylene glycol (antifreeze ) ───8 parts water ─────────28.5 parts The above are mixed uniformly to form a flowable agent.

【０１８３】〔配合例６〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．３９ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 6] Flowable agent Compound No. 5 of the present invention. 39 ──────35 parts Agrisol S-711 非 8 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C ────────0.5 Part (anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 1% rhodopol water ─────────20 parts (thickener: trade name of Lone Poulin Co.) Ethylene glycol (antifreeze ) ───8 parts water ─────────28.5 parts The above are mixed uniformly to form a flowable agent.

【０１８４】〔配合例７〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．２４───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。[Compounding Example 7] Granular wettable powder (dry flowable agent) 24 to 75 parts Isoban No. 1 $ 10 parts (anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd.) Vanirex N $ 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.) Carplex # 80 ────────10 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd. Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to prepare a dry flowable agent.

【０１８５】〔配合例８〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。[Formulation Example 8] Granular wettable powder (dry flowable) 8 75 parts Isoban No. 1 $ 10 parts (anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd.) Vanirex N $ 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.) Carplex # 80 ────────10 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd. Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to prepare a dry flowable agent.

【０１８６】〔配合例９〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────０．１部 ベントナイト ─────────５０．０部 タルク ─────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ───────５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。[Compounding Example 9] Granules The present compound No. 8 ───────0.1 parts Bentonite ─────────50.0 parts Talc ─────────44.9 parts Toxanone GR-31A ────── ─5 parts (anionic surfactant: trade name of Sanyo Chemical Industry Co., Ltd.) After uniformly mixing and pulverizing the above, adding a small amount of water, stirring and mixing and kneading, granulating with an extrusion type granulator, Dry to granules.

【０１８７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００１
〜５０ｋｇになるように散布する。本発明化合物の有用
性について、以下の試験例において、具体的に説明す
る。但し、これらのみに限定されるものではない。試験例１ キュウリうどんこ病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。For use, the above-mentioned wettable powder, emulsion, flowable and granular wettable powder are diluted 50 to 1000 times with water to obtain an active ingredient of 0.001 per hectare (ha).
Spray to に な る 50 kg. The usefulness of the compound of the present invention will be specifically described in the following test examples. However, it is not limited only to these. Test Example 1 Cucumber Powdery Mildew Control Effect Test To a 1.5-leaf stage cucumber (variety: Sagamihanjiro) grown in a 7 cm-diameter pot, a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm was prepared. 20 ml was sprayed per pot using a spray gun.

【０１８８】散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液
（３×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。The day after spraying, cucumber powdery mildew ( Spha)
by spraying a spore suspension (3 × 10 5 cells / ml) of erotheca fuliginea), it was inoculated. afterwards,
In a greenhouse, the ratio of the lesion area formed 9 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. Control value = [1- (area ratio of lesion in treated group / area ratio of lesion in untreated section)] × 100 As a result, the following compounds showed a control value of 100.

【０１８９】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．８、Ｎｏ．２
２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−２９、Ｎｏ．３２、Ｎ
ｏ．３４、Ｎｏ．３７−３９、Ｎｏ．４２−４５、Ｎ
ｏ．４７−４８、Ｎｏ．５０−６０、Ｎｏ．６２−７
０、Ｎｏ．７２−９８試験例２ 大麦うどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。Compound No. 2, No. 8, No. 2
2, No. 23, no. 24, no. 25, no. 2
6, no. 27, no. 28-29, no. 32, N
o. 34, no. 37-39; 42-45, N
o. 47-48, no. 50-60, no. 62-7
0, No. 72-98 Test Example 2 Barley Powdery Mildew Control Effect Test A 3.5-leaf stage barley (variety: Saitama Sekitori No. 2) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm was diluted with water to give 500 ppm of the compound emulsion of the present invention. Was sprayed using a spray gun at a rate of 20 ml per pot.

【０１９０】散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種９日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。On the day after spraying, spores of barley powdery mildew ( Erysiphe graminis ) formed on the diseased leaves were directly inoculated. Then, the plant was placed in a greenhouse, the ratio of the lesion area formed 9 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100 As a result, the following compounds exhibited a control value of 70 to 100.

【０１９１】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．６、Ｎｏ．７、
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．
１５、Ｎｏ．２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
５、 Ｎｏ．２６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−７１、Ｎ
ｏ．７３−９８試験例３ コムギ赤さび病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。Compound No. 2, No. 6, no. 7,
No. 8, No. 9, No. 12, No. 13, No.
15, No. 22, no. 23, no. 24, no. 2
5, No. 26, no. 27, no. 28-71, N
o. 73-98 Test Example 3 Wheat Leaf Rust Control Test A 3.5-leaf stage wheat (cultivar: Norin 61) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm was prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm. The chemical was sprayed with a spray gun at a rate of 20 ml per pot.

【０１９２】散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０
5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。The day after spraying, wheat leaf rust ( Pucci)
nia recondita ) (3 × 10
5 cells / ml) and inoculated. The inoculated wheat was placed in an inoculation box at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 95% or more all day and night. Then, it was placed in a greenhouse, the lesion area formed 9 days after inoculation was measured, and the control value was calculated according to the following formula. Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100 As a result, the following compounds exhibited a control value of 70 to 100.

【０１９３】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．６、
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．
２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、 Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−９８試験例４ キュウリうどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して１００ｐｐｍに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。Compound No. 2, No. 3, No. 6,
No. 8, No. 9, No. 12, No. 15, No.
22, no. 23, no. 24, no. 25, no. 2
6, No. 27, no. 28-98 Test Example 4 Cucumber Powdery Mildew Control Effect Test (Low Concentration) To the 1.5-leaf stage cucumber (cultivar: Sagami Hanshiro) grown in a pot having a diameter of 7 cm, each of the following compound emulsions of the present invention was added with water. The drug solution diluted to be adjusted to 100 ppm was sprayed using a spray gun at a rate of 20 ml per pot.

【０１９４】化合物 Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．４
４、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５ 散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種９日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。Compound No. 8, No. 24, no. 4
4, no. 77, No. 73, no. 74, no. 75 Cucumber powdery mildew on the day after spraying ( Sphaerothe
ca fuliginea spore suspension (3 × 10 5)
Per ml) and inoculated. Then put it in the greenhouse,
The ratio of the lesion area formed 9 days after the inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０１９５】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供された化合物はすべて防除価９０以
上を示した。試験例５ 大麦うどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して２５ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100 As a result, all the compounds subjected to the test showed a control value of 90 or more. Test Example 5 Barley Powdery Mildew Control Effect Test (Low Concentration) Each of the following compound emulsions of the present invention was added with water to 3.5-leaf barley (cultivar: Saitama Sekitori No. 2) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm. The chemical solution diluted to 25 ppm was sprayed using a spray gun to spray 20 ml per pot.

【０１９６】化合物Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５、 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。Compound No. 8, No. 24, no. 2
8, No. 29, no. 39, no. 44, no. 7
3, No. 74, no. 75. Barley powdery mildew ( Er ) formed on diseased leaves the day after spraying
spores of Ysiphe graminis ) were inoculated directly. Then, put in a greenhouse, measure the ratio of the lesion area formed 9 days after inoculation to the inoculated leaves, according to the following formula,
The control value was calculated.

【０１９７】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価９０
以上を示した。試験例６ コムギ赤さび病防除試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100 As a result, all compounds used in the test showed a control value of 90.
The above is shown. Test Example 6 Wheat Leaf Rust Control Test (Low Concentration) Each of the following compound emulsions of the present invention was diluted with water to 3.5-leaf wheat (cultivar: Norin 61) grown in a 5.5 cm-diameter pot. The chemical solution adjusted to 50 ppm was sprayed using a spray gun at 20 ml per pot.

【０１９８】化合物 Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
１、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７
４、 散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５
℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。Compound No. 8, No. 24, no. 2
8, No. 29, no. 39, no. 44, no. 7
1, No. 75, no. 77, No. 73, no. 7
4. The day after spraying, wheat rust fungus ( Puccinia re)
spore suspension condita) (3 × 10 5 cells / ml)
Was sprayed and inoculated. Inoculated wheat at a temperature of 25
They were placed in an inoculation box at 95 ° C. and a humidity of 95% or more all day and night. afterwards,
Placed in a greenhouse, the lesion area formed 9 days after inoculation was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

【０１９９】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価９０以上を示した。 試験例７ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容
し、６日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は２区制で行なった。Control value = [1- (treated area ratio of lesion area / no treatment)
As a result, all the following compounds subjected to the test were controlled.
The value was 90 or more. Test example 7 Insecticidal test against the Japanese ladybird
Therefore, dilute 25% wettable powder with water containing a spreading agent.
To make a drug solution with a concentration of 500 ppm.
Soak the tomato leaves in the dish for about 10 seconds
In this, the second-instar larva of the ladybird
Release 10 animals per rat, cover and store in 25 ° C constant temperature room
After 6 days, the mortality was calculated from the following formula.
The test was performed in two sections.

【０２００】 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物：Ｎｏ．８，１４，１６，１７，２３，２
４，２５試験例８ トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。Mortality (%) = (number of dead insects / number of released insects) × 100 As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more. Compound of the present invention: 8, 14, 16, 17, 23, 2
4,25 Test Example 8 Insecticidal test against brown planthopper 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder was used depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to give a concentration of 500 ppm. Was prepared.

【０２０１】この薬液を１／２０，０００アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾燥後、円
筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、
１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日
経過後に行い死虫率を試験例７と同様の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化
合物が８０％以上の死虫率を示した。This chemical solution was sprayed on rice foliage planted in a 1/2000 are pot in a sufficient amount. After air drying, the cylinder was set up and the second instar larva of brown planthopper was hit per pot.
Ten animals were released, capped, and stored in a constant temperature room. The investigation was performed after 6 days, and the mortality was determined from the same formula as in Test Example 7. The test was performed in two sections. As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.

【０２０２】本発明化合物：Ｎｏ．７，８，９，１１，
１４，２２，２３，２５試験例９ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中の稲の茎葉
を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６
日後の死虫数を調査し、試験例７と同様の計算式から死
虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。Compound of the present invention: 7, 8, 9, 11,
14, 22, 23, 25 Test Example 9 Insecticidal test against leafhopper Leafhopper Rice foliage in a 500 ppm emulsion of the compound of the present invention was immersed for about 10 seconds, and the foliage was placed in a glass cylinder and resistant to organophosphorus pesticides. After releasing the adult adult leafhopper, cover it with a hole and store it in a thermostat at 25 ° C.
The number of dead insects after the day was investigated, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 7. Note that the test was performed in a two-section system. As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.

【０２０３】本発明化合物：Ｎｏ．６，７，８，９，試験例１０ コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭
を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間経過
後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。Compound of the present invention: 6,7,8,9, Test example 10 Insecticidal test against Japanese moth 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder was used depending on the compound) in water containing a spreading agent. It is diluted to prepare a drug solution having a concentration of 500 ppm, and lantern leaves are immersed in this drug solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a petri dish. And stored in a constant temperature room at 25 ° C., the mortality after 5 days was examined, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 7. Note that the test was performed in a two-section system. As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.

【０２０４】本発明化合物：Ｎｏ．６，８，１１，１
４，１６，１７，２３，２５試験例１１ ウリハムシに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１
０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間
経過後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から
死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その
結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。Compound of the present invention: 6,8,11,1
4,16,17,23,25 Test Example 11 Insecticidal test against rotifer beetle A 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder is used depending on the compound) is used in water containing a spreading agent. , The cucumber leaf was immersed in this solution for about 10 seconds, air-dried, and placed in a petri dish.
Zero animals were released, covered and housed in a constant temperature room at 25 ° C., and the mortality after 5 days was examined. The mortality was calculated from the same formula as in Test Example 7. Note that the test was performed in a two-section system. As a result, the following compounds showed a mortality of 80% or more.

【０２０５】本発明化合物：Ｎｏ．６，７，８，９，１
４，１６，２３，２４，２５Compound of the present invention: 6,7,8,9,1
4,16,23,24,25

【０２０６】[0206]

【発明の効果】本発明化合物は殺菌剤及び殺虫剤として
優れた効果を奏する。The compounds of the present invention exhibit excellent effects as fungicides and insecticides.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Takumi Migashima 722-1, Tsuboi-cho, Funabashi-shi, Chiba Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshi Oya 1470, Shirooka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. Within the Chemical Science Laboratory, Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Shigeru Sasabe, inventor Shigeru Sasaoka 1470, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. 1470 Nissan Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ6 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基
またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、Ｒ２は水素
原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換されていても良いフ
ェニル基〔置換基はハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣ
Ｈ3 、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、フェノキシ基、フェニル基、
ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼ
ンスルホニル基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル）基から任意に選択される〕、ピリジル基、チ
エニル基、フリル基、−Ｑ−置換フェニル基（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ8 ハロアルコキシ基、ＳＣＦ3基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコ
キシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、Ｎ
Ｏ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、ベンジ
ルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、Ｃ
Ｎ、ＣＯ 2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基から任意に選択
される。）、−Ｑ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分
岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテ
ロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリ
ダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、
イソオキサゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテ
ロ環の置換基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、
フェニル基、フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 基、ＳＣＨ3 、Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、ＳＯ2 ＣＨ 3 から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ
−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良
い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基
は水素原子、ハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3 、
Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ 8 ハロアルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
スルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換ヘテロ環
（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽
和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基、ＳＣ
Ｈ 3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはＳＯ2 ＣＨ3から任意に選
択される。）、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケニル基、−Ｑ−Ｎ
（Ｒ８）−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐して
いても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基
の置換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基から任意に選択され、Ｒ
８は水素原子またはＣ1 −Ｃ4アルキル基を表す。）、
Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基または 【化２】 を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立して
分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立してハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1 −Ｃ6アルコキ
シ基を表す。）。 尚、Ｒ１とＲ２は炭素原子、酸素原
子、水素原子、硫黄原子および窒素原子を含んでも良い
３〜８員環を形成していても良い。Ｒ３はＣ1 −Ｃ10
アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6
ハロシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキル（Ｃ3 −Ｃ
8 ）シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10 アルケニル基、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルキニル基、Ｃ1
−Ｃ2 スルホニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基またはＣ1 −Ｃ4
アルキルチオ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキル基を表
す。〕で示される新規ピリミジン化合物及びこれらの塩
（但し、これらの化合物に光学異性体、ジアステレオマ
ー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞれの混合物
及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包含する。）
を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。1. A compound of the formula (I)[In the formula, X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
R1 represents a hydrogen atom, a formyl group, C1-C6Alkyl
Group, C1-C6Haloalkyl group, CThree-C8Alkenyl
Group, phenyl group, benzyl group, CThree-C8Alkynyl group
Or CThree-C6Represents a cycloalkyl group, wherein R2 is hydrogen
Atom, C1-C6Alkyl group, optionally substituted
Phenyl group (substituent is halogen atom, SOTwoCHThree, SC
HThree, C1-C 8Alkyl group, C1-C8Alkoxy
Group, C1-C8Alkoxy (C1-C8) Alkoxy
Group, C1-CFourHaloalkoxy group, C1-CFourHaloal
Kill group, N (CHThree)Two, Phenoxy group, phenyl group,
Benzyl group, benzyloxy group, benzoyl group, benzene
Sulfonyl group, NOTwo, CN, COTwo− (C1-CFour
Alkyl) group, pyridyl group,
Enyl group, furyl group, -Q-substituted phenyl group (Q is C1
-C6A saturated or unsaturated carbon chain which may be branched
Represents a substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, a halogen atom,
SOTwoCHThree, SCHThree, C1-C8Alkyl group, C1
-C8Haloalkoxy group, SCFThreeGroup, C1-C8 Arco
Kishi (C1-C8) Alkoxy group, C1-C8Alkoki
Si group, C1-CFour Haloalkyl group, N (CHThree)Two, N
OTwo, Phenoxy, phenyl, benzyl, benzyl
Roxy, benzoyl, benzenesulfonyl, C
N, CO Two− (C1-CFourArbitrarily selected from alkyl) groups
Is done. ), -Q-substituted heterocycle (Q is C1-C6Minute
Represents a saturated or unsaturated carbon chain which may be branched,
The ring is a pyridine ring, thiophene ring, thiazole ring,
Dazine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrazole ring,
Represents an isoxazole ring or an imidazole ring,
The substituent on the ring is a halogen atom, C1-C8Alkyl group,
C1-C8Alkoxy group, C1-CFourHaloalkyl group,
Phenyl group, phenoxy group, NOTwo, CN, COTwo−
(C1-CFourAlkyl) group, SCHThree, N (CHThree)
Two, SOTwoCH ThreeArbitrarily selected from ), -QO
A substituted phenyl group (Q is C1-C6May be branched
Represents a saturated or unsaturated carbon chain.
Is a hydrogen atom, a halogen atom, SOTwoCHThree, SCHThree,
C1-C8Alkyl group, C1-C 8Haloalkoxy group,
C1-C8Alkoxy group, C1-C8Alkoxy (C1
-C8) Alkoxy group, C1-CFourHaloalkyl group, N
(CHThree)Two, NOTwo, Phenoxy group, phenyl group,
Benzyl group, benzyloxy group, benzoyl group, benzene
Sulfonyl group, CN, COTwo− (C1-CFourAlkyl)
It is arbitrarily selected from the groups. ), -QO-substituted heterocycle
(Q is C1-C6May be saturated or unsaturated
A heterocyclic ring, a pyridine ring, thiophene
Ring, thiazole ring, pyridazine ring, pyrazine ring, pirimi
Gin ring, pyrazole ring, isoxazole ring or imine
Represents a dazole ring, the substituent of the hetero ring is a halogen atom,
C1-C 8Alkyl group, C1-C8Alkoxy group, C1
-CFourHaloalkyl group, phenyl group, phenoxy group, N
OTwo, CN, COTwo− (C1-CFourAlkyl) group, SC
H Three, N (CHThree)Two Or SOTwoCHThreeArbitrarily selected from
Selected. ), CThree-C8Haloalkenyl group, -QN
(R8) -substituted phenyl group (Q is C1-C6Branch
Represents a saturated or unsaturated carbon chain which may be
Is a hydrogen atom, a halogen atom, C1-C6Archi
Group, C1-C6Optionally selected from alkoxy groups, R
8 is a hydrogen atom or C1-CFourRepresents an alkyl group. ),
CThree-C8Haloalkynyl group or(Wherein R4 and R5 are each independently
Saturated or unsaturated C which may be branched1-C6Archi
R6 and R7 are each independently a halogen atom
Child, C1-CFourHaloalkyl group, C1-CFourHalo alco
Xy group, C1-C 6Alkyl group or C1-C6Alkoki
Represents a group. ). R1 and R2 are carbon atoms, oxygen atoms
May contain hydrogen, sulfur, and nitrogen atoms
A 3- to 8-membered ring may be formed. R3 is C1-CTen
Alkyl group, CThree-C6Cycloalkyl group, CThree-C6
Cycloalkyl (C1-CFour) Alkyl group, CThree-C6
Halocycloalkyl group, C1-CFourAlkyl (CThree-C
8) Cycloalkyl group, CThree-CTenAlkenyl group, C1
-C6Haloalkyl group, CThree-CTenAlkynyl group, C1
-CTwoSulfonyl (C1-CFour) Alkyl group, C1-C6
Alkoxy (C1-C6) Alkyl group or C1-CFour
Alkylthio (CThree-C6) Cycloalkyl group
You. And a salt thereof.
(However, these compounds have optical isomers and diastereomers.
-If geometric isomers are present, their respective mixtures
And both isolated isomers. )
A fungicide characterized by containing as an active ingredient. 【請求項２】請求項１記載の有効成分を含有することを
特徴とする殺虫剤。2. An insecticide comprising the active ingredient according to claim 1. 【請求項３】式（Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ6 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基
またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、Ｒ２は置換
されていても良いフェニル基〔置換基はＣ1 −Ｃ8 アル
コキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、ベンジルオキシ基
から任意に選択される〕、−Ｑ−置換フェニル基（Ｑは
Ｃ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素
鎖を表し、フェニル基の置換基はＳＣＦ3基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、ベンジルオ
キシ基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和また
は不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原
子、ハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
スルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換ヘテロ環
（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽
和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｎ
Ｏ2、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基、ＳＣ
Ｈ3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 または、ＳＯ2 ＣＨ3基から任意
に選択される。）、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ2
−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基ま
たは 【化４】 を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立して
分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立してハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1 −Ｃ6アルコキ
シ基を表す。）。Ｒ３はＣ1 −Ｃ10 アルキル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキル（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアル
キル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルケニル基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ2 スルホ
ニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基またはＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキル基を表す。〕で示され
る新規ピリミジン化合物及びこれらの塩（但し、これら
の化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性
体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離された
それぞれの異性体の双方を包含する。）。3. A compound of the formula (I)[In the formula, X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
R1 represents a hydrogen atom, a formyl group, C1-C6Alkyl
Group, C1-C6Haloalkyl group, CThree-C8Alkenyl
Group, phenyl group, benzyl group, CThree-C8Alkynyl group
Or CThree-C6Represents a cycloalkyl group, wherein R2 is substituted
An optionally substituted phenyl group [substituent is C1-C8Al
Koxy (C1-C8) Alkoxy group, benzyloxy group
Arbitrarily selected from], a -Q-substituted phenyl group (Q is
C1-C6Optionally branched saturated or unsaturated carbon
Represents a chain, and the substituent of the phenyl group is SCFThreeGroup, C1-C
8Alkoxy (C1-C8) Alkoxy group, benzylo
Arbitrarily selected from xyl groups. ), -QO-substituted
Nyl group (Q is C1-C6May also be saturated or
Represents an unsaturated carbon chain, and the substituent of the phenyl group is a hydrogen atom.
Child, halogen atom, SOTwoCHThree, SCHThree, C1-C
8Alkyl group, C1-C8Haloalkoxy group, C1-C
8Alkoxy group, C1-C8Alkoxy (C1−
C8) Alkoxy group, C1-CFourHaloalkyl group, N
(CHThree)Two, NOTwo, Phenoxy group, phenyl group,
Benzyl group, benzyloxy group, benzoyl group, benzene
Sulfonyl group, CN, COTwo− (C1-CFourAlkyl)
It is arbitrarily selected from the groups. ), -QO-substituted heterocycle
(Q is C1-C6May be saturated or unsaturated
A heterocyclic ring, a pyridine ring, thiophene
Ring, thiazole ring, pyridazine ring, pyrazine ring, pirimi
Gin ring, pyrazole ring, isoxazole ring or imine
Represents a dazole ring, the substituent of the hetero ring is a halogen atom,
C1-C8Alkyl group, C1-C8Alkoxy group, C1
-CFourHaloalkyl group, phenyl group, phenoxy group, N
OTwo, CN, COTwo− (C1-CFourAlkyl) group, SC
HThree, N (CHThree)TwoOr SOTwoCHThreeAny from the group
Is selected. ), CThree-C8Haloalkenyl group, CTwo
-C6Haloalkyl group, CThree-C8Haloalkynyl groups
Or(Wherein R4 and R5 are each independently
Saturated or unsaturated C which may be branched1-C6Archi
R6 and R7 are each independently a halogen atom
Child, C1-CFourHaloalkyl group, C1-CFourHalo alco
Xy group, C1-C 6Alkyl group or C1-C6Alkoki
Represents a group. ). R3 is C1-CTenAlkyl group, CThree
-C6Cycloalkyl group, CThree-C6Cycloalkyl
(C1-CFour) Alkyl group, CThree-C6Halocycloal
Kill group, C1-CFourAlkyl (CThree-C8) Cycloal
Kill group, CThree-CTenAlkenyl group, C1-C6Haloal
Kill group, CThree-CTenAlkynyl group, C1-CTwoSulfo
Nil (C1-CFour) Alkyl group, C1-C6Alkoxy
(C1-C6) Alkyl group or C1-CFourAlkyl
Oh (CThree-C6) Represents a cycloalkyl group. ]
New pyrimidine compounds and their salts (however, these
Optical isomers, diastereomers, geometric isomers
If the body is present, the respective mixture and the isolated
Both of the respective isomers are included. ). 【請求項４】式（Ｉ） 【化５】 〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ1 −Ｃ4 アルキル基を
表し、Ｒ２は−Ｑ−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の
分岐していても良い飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置
換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、フェニル基、フェノ
キシ基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（ＱはＣ1 −Ｃ5 の分岐していても良い飽和炭素
鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
基、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基、フェニル基、フェノキシ基から任意に選択され
る。）または 【化６】 （但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５は分岐していても良いＣ1
−Ｃ3飽和炭素鎖を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立し
て水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ
1 −Ｃ4ハロアルキル基またはＣ1 −Ｃ4アルコキシ基を
表す。）を表し、Ｒ３はＣ2 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基を表す。〕で示される新規ピリミ
ジン化合物及びこれらの塩（但し、これらの化合物に光
学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性体が存在する
場合は、それぞれの混合物及び単離されたそれぞれの異
性体の双方を包含する。）を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺菌剤。4. A compound of the formula (I)[Wherein R1 is a hydrogen atom or C1-CFourAn alkyl group
R2 represents a -Q-substituted phenyl group (Q represents C1-C6of
Represents a saturated carbon chain which may be branched,
The substituent is a hydrogen atom, a halogen atom, C1-CFourAlkyl
Group, C1-CFourHaloalkyl group, C1-CFourAlkoxy
Group, C1-CFourHaloalkoxy group, phenyl group, pheno
Arbitrarily selected from xyl groups. ), -QO-substituted
Nyl group (Q is C1-CFiveOptionally branched saturated carbon
Represents a chain, and the substituent of the phenyl group is hydrogen atom, halogen atom
Child, C1-CFourAlkyl group, C1-CFourHaloalkoxy
Group, C 1-CFourHaloalkyl group, C1-CFourAlkoxy
Group, phenyl group, phenoxy group
You. ) Or(However, in the above formula, R4 and R5 may be a branched C1
-CThreeRepresents a saturated carbon chain, and R6 and R7 are each independently
Hydrogen, halogen, C1-CFourAlkyl group, C
1-CFourHaloalkyl group or C1-CFourAn alkoxy group
Represent. ) And R3 is CTwo-C8Alkyl group, CThree−
C6Represents a cycloalkyl group. New pirimi
Gin compounds and their salts (however, these compounds
There are enantiomers, diastereomers, and geometric isomers
If applicable, each mixture and each isolated
Includes both sexes. ) As an active ingredient
A fungicide characterized by the following.
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