JPH11222431A - 医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、プロティンキナーゼＣ阻害剤等と
して有用な医薬組成物を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の医薬組成物は、一般式 【化１】 〔式中Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、水素原子又は
低級アルキル基を示す。Ｒ¹及びＲ²はこれらが結合して
基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４又は５を示す。）又はベンゼ
ン環を形成してもよい。Ｒ³は基 【化２】 等を示す。ここでｐは０又は１を、Ｒ^11bは水素原子等
を、Ｒ^11aは水酸基等を各々示す。Ｒ⁴は水素原子又は低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示す。Ｔは低級
アルキレン基を示す。ｕは０又は１を示す。〕で表され
るチアゾール誘導体及びその塩から選ばれた少なくとも
１種を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な医薬組成物
に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、プロティン
キナーゼＣ阻害剤等として有効に使用される医薬組成物
を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明の医薬組成物に配
合されるチアゾール誘導体は、文献未記載の新規化合物
であって、下記一般式（１）で表される。

【０００４】

【化７】

【０００５】〔式中Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、
水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ¹及びＲ²はこれ
らが結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４又は５を示
す。）又はベンゼン環を形成してもよい。該ベンゼン環
には、置換基として、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。

【０００６】Ｒ³は基

【０００７】

【化８】

【０００８】又は基

【０００９】

【化９】

【００１０】を示す。ここでｐは０又は１を示す。Ｒ
^11bは水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ^11aは水酸
基、低級アルコキシ基或いは窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子を１〜４個有する５〜１０員環の単環又は二項環
の飽和又は不飽和の複素環残基を示す。該複素環には、
置換基として、（ア）低級アルキル基、（イ）基−
（Ｂ）_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌは０又は１を示す。Ｂは基−
ＣＯ−Ａ−（Ａは低級アルキレン基を示す）、カルボニ
ル基又は低級アルキレン基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は、同
一又は異なって水素原子、低級アルキル基、置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級ア
ルキル基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は、これらが結合する窒
素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく５〜１２員環の飽和の単環、二項環又はスピ
ロ環の複素環を形成してもよい。該複素環には、置換基
として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルコキシ基置換低級アルキル基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノ基及び水酸基置
換低級アルキル基なる群より選ばれる基を有していても
よい。）、（ウ）低級アルコキシカルボニル基、（エ）
水酸基置換低級アルキル基、（オ）ピリジン環上に置換
基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル
基を有することのあるピリジル基、（カ）ハロゲン置換
低級アルキル基、（キ）低級アルコキシ基、（ク）シク
ロアルキル基、（ケ）水酸基、（コ）テトラヒドロピラ
ニルオキシ基置換低級アルキル基、（サ）ピリミジル
基、（シ）低級アルコキシ置換低級アルキル基、（ス）
カルボキシ基、（セ）フェニル低級アルコキシ基、
（ソ）フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオ
キシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、
（タ）低級アルカノイルオキシ基、（チ）ピペリジン環
上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピ
ペリジニル基なる群より選ばれる基を１〜３個有してい
てもよい。Ａは前記に同じ。Ｚは酸素原子又は硫黄原子
を示す。ｓは０又は１を示す。ｍは１又は２を示す。Ｒ
⁵は同一又は異なって、（ａ）水素原子、（ｂ）置換基
として水酸基を有することのあるアルキル基、（ｃ）ハ
ロゲン原子、（ｄ）基−（Ｏ）_t−Ａ−（ＣＯ）_l−ＮＲ
⁷Ｒ⁸（式中ｔは０又は１を示す。Ａ及びｌは前記に同
じ。Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異なって、水素原子又は低級
アルキル基を示す。或いはＲ⁷及びＲ⁸は、これらが結合
する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又
は介することなく５〜７員環の飽和複素環を形成しても
よい。該複素環には、置換基として基−（Ａ）_l−ＮＲ⁹
Ｒ¹⁰（Ａ及びｌは前記に同じ。Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は
異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。或いは
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、これらが結合する窒素原子と共に窒素
原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜７
員環の飽和の複素環（この複素環には、置換基として低
級アルキル基が置換していてもよい。）を形成してもよ
い）、置換基として水酸基を有することのある低級アル
キル基、水酸基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
れる基を有していてもよい）、（ｅ）低級アルコキシカ
ルボニル低級アルキル基、（ｆ）低級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基、（ｇ）置換基としてハロゲン原子を
有することのある低級アルコキシ基、（ｈ）ハロゲン置
換低級アルキル基、（ｉ）カルボキシ置換低級アルキル
基、（ｊ）低級アルコキシカルボニル基、（ｋ）低級ア
ルケニルオキシ基、（ｌ）フェニル低級アルコキシ基、
（ｍ）シクロアルキルオキシ基、（ｎ）フェニル基、
（ｏ）フェニルオキシ基、（ｐ）水酸基、（ｑ）低級ア
ルキルチオ基、（ｒ）低級アルケニル基又は（ｓ）置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基を
示す。Ｒ⁶は(1)基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−
Ｒ^11a又は(2)基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ¹⁴を示す。ここ
でｐ、Ｒ^11a及びＲ^11bは前記に同じ。Ｒ¹⁴は水酸基又は
低級アルコキシ基を示す。ｍがｌを示す場合、ＡとＲ⁵
とが互いに結合して、基

【００１１】

【化１０】

【００１２】（Ｒ⁶は前記に同じ。ｒは０、１又は２を
示す。）を形成してもよい。またｍが２を示す場合、二
つの基Ｒ⁵が結合して、低級アルキレンジオキシ基、低
級アルキレン基又は基−（ＣＨ₂）₂ＣＯＮＨ−を形成し
てもよい。またＲ⁵とＲ⁶とが互いに結合して基

【００１３】

【化１１】

【００１４】（Ｒ^28a及びＲ^28bは水素原子又はカルボキ
シル基を示す。但しＲ^28a及びＲ^28bが同時にカルボキシ
ル基を示すことはない。Ｗは

【００１５】

【化１２】

【００１６】を示す。Ｒ^29aは水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。Ｒ^29bは低級アルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子を示す。）を形成してもよい。

【００１７】Ｒ⁴は水素原子又は低級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基を示す。

【００１８】Ｔは低級アルキレン基を示す。

【００１９】ｕは０又は１を示す。〕 （１） 上記一般式（１）の中でも、ｕが０、Ｒ¹及び
Ｒ²が同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基、
Ｒ³が基

【００２０】

【化１３】

【００２１】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記に同じ）であ
るチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００２２】（２） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水素原子又は低級ア
ルキル基、Ｒ³が基

【００２３】

【化１４】

【００２４】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
０である）であるチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００２５】（３） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水素原子又は低級ア
ルキル基、Ｒ³が基

【００２６】

【化１５】

【００２７】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは酸素原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００２８】（４） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水素原子又は低級ア
ルキル基、Ｒ³が基

【００２９】

【化１６】

【００３０】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは硫黄原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００３１】（５） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４）
を示し、Ｒ³が基

【００３２】

【化１７】

【００３３】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記に同じ）であ
るチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００３４】（６） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４）
を示し、Ｒ³が基

【００３５】

【化１８】

【００３６】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
０である）であるチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００３７】（７） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４）
を示し、Ｒ³が基

【００３８】

【化１９】

【００３９】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは酸素原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００４０】（８） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４）
を示し、Ｒ³が基

【００４１】

【化２０】

【００４２】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは硫黄原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００４３】（９） 上記一般式（１）の中でも、ｕが
０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは５）
を示し、Ｒ³が基

【００４４】

【化２１】

【００４５】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記に同じ）であ
るチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００４６】（１０） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは
５）を示し、Ｒ³が基

【００４７】

【化２２】

【００４８】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
０である）であるチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００４９】（１１） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは
５）を示し、Ｒ³が基

【００５０】

【化２３】

【００５１】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは酸素原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００５２】（１２） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは
５）を示し、Ｒ³が基

【００５３】

【化２４】

【００５４】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは硫黄原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００５５】（１３） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン環（該ベンゼン環
には、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。）を形成し、Ｒ³が基

【００５６】

【化２５】

【００５７】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記に同じ）であ
るチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００５８】（１４） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン環（該ベンゼン環
には、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。）を形成し、Ｒ³が基

【００５９】

【化２６】

【００６０】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
０である）であるチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００６１】（１５） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン環（該ベンゼン環
には、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。）を形成し、Ｒ³が基

【００６２】

【化２７】

【００６３】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは酸素原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００６４】（１６） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が０、Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン環（該ベンゼン環
には、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。）を形成し、Ｒ³が基

【００６５】

【化２８】

【００６６】（Ａ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同じ。ｓは
１、Ｚは硫黄原子である）であるチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００６７】（１７） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b及びｐは前記に同じ。Ｒ^11aは水酸基又は低級アルコ
キシ基を示す。）である上記（３）に記載のチアゾール
誘導体又はその塩が好ましい。

【００６８】（１８） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11bは前記に同じ。ｐは１を示す。Ｒ^11aは窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環
又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基（該複素環に
は、置換基として、前記置換基（ア）、（イ）、
（ウ）、（エ）、（オ）、（カ）、（キ）、（ク）、
（ケ）、（コ）、（サ）、（シ）、（ス）、（セ）、
（ソ）、（タ）及び（チ）からなる群より選ばれる基を
１〜３個有していてもよい。）を示す。）である上記
（３）に記載のチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００６９】（１９） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11bは前記に同じ。ｐは０を示す。Ｒ^11aは窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環
又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基（該複素環に
は、置換基として、前記置換基（ア）、（イ）、
（ウ）、（エ）、（オ）、（カ）、（キ）、（ク）、
（ケ）、（コ）、（サ）、（シ）、（ス）、（セ）、
（ソ）、（タ）及び（チ）からなる群より選ばれる基を
１〜３個有していてもよい。）を示す。）である上記
（３）に記載のチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００７０】（２０） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記に同
じ。）である上記（３）に記載のチアゾール誘導体又は
その塩が好ましい。

【００７１】（２１） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b及びｐは前記に同じ。Ｒ^11aは水酸基又は低級アルコ
キシ基を示す。）である上記（１５）に記載のチアゾー
ル誘導体又はその塩が好ましい。

【００７２】（２２） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11bは前記に同じ。ｐは１を示す。Ｒ^11aは窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環
又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基（該複素環に
は、置換基として、前記置換基（ア）、（イ）、
（ウ）、（エ）、（オ）、（カ）、（キ）、（ク）、
（ケ）、（コ）、（サ）、（シ）、（ス）、（セ）、
（ソ）、（タ）及び（チ）からなる群より選ばれる基を
１〜３個有していてもよい。）を示す。）である上記
（１５）に記載のチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００７３】（２３） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11bは前記に同じ。ｐは０を示す。Ｒ^11aは窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環
又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基（該複素環に
は、置換基として、前記置換基（ア）、（イ）、
（ウ）、（エ）、（オ）、（カ）、（キ）、（ク）、
（ケ）、（コ）、（サ）、（シ）、（ス）、（セ）、
（ソ）、（タ）及び（チ）からなる群より選ばれる基を
１〜３個有していてもよい。）を示す。）である上記
（１５）に記載のチアゾール誘導体又はその塩が好まし
い。

【００７４】（２４） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
⁶が基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記に同
じ。）である上記（１５）に記載のチアゾール誘導体又
はその塩が好ましい。

【００７５】（２５） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が１、Ｒ³が基

【００７６】

【化２９】

【００７７】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記に同じ）であ
るチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００７８】（２６） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が１、Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって、水素原子又は低
級アルキル基、Ｒ³が基

【００７９】

【化３０】

【００８０】（Ａ、Ｚ、ｓ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同
じ）であるチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００８１】（２７） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が１、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは
４）を示し、Ｒ³が基

【００８２】

【化３１】

【００８３】（Ａ、Ｚ、ｓ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同
じ）であるチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００８４】（２８） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が１、Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは
５）を示し、Ｒ³が基

【００８５】

【化３２】

【００８６】（Ａ、Ｚ、ｓ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同
じ）であるチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００８７】（２９） 上記一般式（１）の中でも、ｕ
が１、Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン環（該ベンゼン環
には、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基及びハロゲン原子なる群より選ばれる
基が置換していてもよい。）を形成し、Ｒ³が基

【００８８】

【化３３】

【００８９】（Ａ、Ｚ、ｓ、Ｒ⁵、ｍ及びＲ⁶は前記に同
じ）であるチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００９０】（３０） 上記一般式（１）の中でも、Ｒ
^11aで示される複素環残基が、ピロリジニル、ピペリジ
ニル、ピペラジニル、モルホリノ、１−アザシクロオク
チル、ホモピペラジニル、ホモモルホリノ、１，４−ジ
アザビシクロ〔４，３，０〕ノニル、１，４−ジアザビ
シクロ〔４，４，０〕デシル、ピリジル，１，２，５，
６−テトラヒドロピリジル、チエニル、１，２，４−ト
リアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、１，３，
４−トリアゾリル、キノリル、１，４−ジヒドロキノリ
ル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピリミジル、ピリダ
ジル、ピロリル、ピロリニル、カルボスチリル，１，３
−ジオキソラニル、チオモルホリノ，３，４−ジヒドロ
カルボスチリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ル、２，３，４，５−テトラヒドロフリル、インドリ
ル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリニ
ル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリ
ジニル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリジニ
ル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、ク
ロマニル、イソインドリニル、イソクロマニル、ピラゾ
リル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チ
アジアゾリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリジニ
ル、ベンゾフリル、２，３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フリ
ル、ベンゾチエニル、テトラヒドロピラニル、４Ｈ−ク
ロメニル、１Ｈ−インダゾリル、イソインドリニル、２
−イミダゾリニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアゾリニル、
イソチアゾリル、ピラニル、ピラゾリジニル、２−ピラ
ゾリニル、キヌクリジニル、１，４−ベンゾオキサジニ
ル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ニル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリル、１，２，３，４−テトラヒド
ロキノキサリニル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロ
ナフタレニル、１，４−ジチアナフタレニル、２，５−
ジヒドロフラノ〔３，４−ｃ〕ピリジル、２，３，４，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロアゾシニ
ル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロオキセビニ
ル、１，３−ジオキソラニル、３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−ピラニル及び５，６−ジヒドロ−２Ｈ−
ピラニル基より選ばれる基である上記（１）、（２）、
（５）〜（１４）、（１６）〜（２８）又は（２９）に
記載のチアゾール誘導体又はその塩が好ましい。

【００９１】（３１） 上記一般式（１）の中でも、２
−｛〔３−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル−
１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾール、２−｛〔２−イソプロピル−４
−｛３−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１
−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキ
シ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
｛〔２−メトキシ−４−｛３−〔２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）メチル−４−モルホリニルカルボニ
ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾール、２−｛〔２−エトキシ−４−
｛３−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−
ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕
メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
｛〔３−メチル−４−｛３−〔４−（４−メチル−１−
ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕ア
クリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベ
ンゾチアゾール、２−｛〔３−メトキシ−６−エチル−
４−｛３−〔４−（４−メチル−１−ホモピペラジニ
ル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フ
ェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾー
ル、２−〔｛３−メトキシ−６−エチル−４−〔３−
（４−メチル−１−ピペラジニル）アクリロイル｝フェ
ノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、
２−〔｛２−トリフルオロメチル−４−〔３−（４−ヒ
ドロキシ−１−ピペラジニル）アクリロイル｝フェノキ
シ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
｛〔２−フルオロ−４−｛３−〔２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）メチル−４−モルホリニルカルボニ
ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾール、２−｛２−メトキシ−４−｛３
−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ピペ
リジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチ
ルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−｛〔２，
３−ジメチル−４−｛３−〔４−（４−メチル−１−ホ
モピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アク
リロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベン
ゾチアゾール、２−｛〔３−メトキシ−４−｛３−〔４
−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−ピペ
リジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチ
ルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−〔｛３−
メトキシ−６−イソプロピル−４−〔３−（４−メチル
−１−ピペラジニル）カルボニル〕アクリロイル〕フェ
ノキシ｝メチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール、
２−｛〔２−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル
−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾール及び２−｛〔２−ｎ−ブチル−４
−｛３−〔４−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）
−１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノ
キシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾールから
なる群より選ばれるチアゾール誘導体又はその塩が好ま
しい。

【００９２】上記一般式（１）で表されるチアゾール誘
導体又はその塩は、プロティンキナーゼＣ（ＰＫＣ、Ｃ
ａ²⁺／リン脂質依存性セリン／トレオニン蛋白質リン酸
化酵素）阻害作用を有しており、プロティンキナーゼＣ
阻害剤として有用である。

【００９３】プロティンキナーゼＣは、ホルモン、サイ
トカイン、神経伝達物質等の放出反応を始めとして、代
謝調節、細胞増殖、分化等の多彩な生体機能の調節に重
要な役割を果たしている。従って、プロティンキナーゼ
Ｃ阻害剤は、プロティンキナーゼＣが関わるこれらの生
体反応が過剰に働くことにより引き起こされる各種疾患
の予防乃至治療剤として有用である。

【００９４】より具体的には、本発明化合物を有効成分
とするプロティンキナーゼＣ阻害剤は、ＩＬ−２等のＴ
細胞由来のサイトカインやＴＮＦ−αを始めとした炎症
性サイトカイン産生を抑制することにより、慢性関節リ
ウマチ、全身性エリテマトーテス、多発性硬化症、乾癬
等の自己免疫疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、喘息、
アトピー性皮膚炎等のアレルギー性疾患等に対する予防
もしくは治療剤；臓器移植における拒絶反応、ＧＶＨＤ
反応等の予防もしくは治療剤；心臓、肝臓、腎臓、脳等
の臓器における虚血性疾患、急性膵炎、肺血症、火傷等
に起因する多臓器不全、ＡＲＤＳ等の予防もしくは治療
剤として有用である。

【００９５】また、細胞増殖、ホルモン分泌、代謝調節
等、プロティンキナーゼＣが関わるその他の生体反応か
ら引き起こされる、癌、糖尿病、アルツハイマー型痴
呆、動脈硬化、ＨＩＶ感染、腎炎、血管炎等の予防もし
くは治療剤として有用である。

【００９６】

【発明の実施の形態】上記一般式（１）に示される各基
はより具体的にはそれぞれ次の通りである。

【００９７】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。

【００９８】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。

【００９９】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。

【０１００】低級アルカノイルオキシ基置換低級アルキ
ル基としては、例えばアセチルオキシメチル、２−プロ
ピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、３
−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチ
ル、４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノイル
オキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メチル−
３−アセチルオキシプロピル、ジアセチルオキシメチ
ル、１，３−ジアセチルオキシプロピル基等の炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を１〜２
個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を挙げることができる。

【０１０１】置換基として水酸基を有することのあるア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ヒド
ロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ
エチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキ
シプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチル、１，３−ジヒドロキシプロピ
ル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロ
キシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキ
シイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピ
ル、７−ヒドロキシヘプチル、８−ヒドロキシオクチル
基等の水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜８
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。

【０１０２】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。

【０１０３】Ｒ⁷及びＲ⁸又はＲ⁹及びＲ¹⁰が結合する窒
素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
することなく互いに結合して形成する５〜７員環の飽和
複素環基としては、例えばピロリジニル、ピペリジニ
ル、ピペラジニル、モルホリノ、ホモピペラジニル、ホ
モモルホリノ基等を例示できる。

【０１０４】置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基としては、例えば前記低級アルキル基に加
えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−
ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリ
ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒ
ドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−
メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の水酸基を１〜３
個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。

【０１０５】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基が挙げられる。

【０１０６】基−（Ａ）_l−ＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ａは低級アルキ
レン基、ｌは０又は１を示す。Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又
は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。或い
はＲ⁹及びＲ¹⁰は、これらが結合する窒素原子と共に窒
素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜
７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環に
は、置換基として低級アルキル基が置換していてもよ
い。）、置換基として水酸基を有することのある低級ア
ルキル基、水酸基及び低級アルカノイル基なる群より選
ばれる基が置換した上記複素環基としては、例えば、４
−メチルピペラジニル、２−（４−メチル−１−ピペラ
ジニル）メチルモルホリノ、４−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）ピペリジニル、４−メチルホモピペラジニ
ル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、４−
モルホリノピペリジニル、２−〔（１−ピロリジニル）
メチル〕モルホリノ、４−ヒドロキシピペリジニル、４
−アセチルピペラジニル、４−ジメチルアミノピペリジ
ニル、４−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）ピペ
リジニル、４−（４，５−ジメチル−１−ホモピペラジ
ニル）ピペリジニル、４−（３−メチル−４−エチル−
１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（３−メチル−
４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、
４−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）ピペリジ
ニル、４−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジニ
ル）ピペリジニル、４−（４−メチル−３−イソプロピ
ルピペラジニル）ピペリジニル、２−メチルピロリジニ
ル、３−エチルピロリジニル、２，３−ジメチルピロリ
ジニル、２，３，４−トリメチルピロリジニル、２−プ
ロピルモルホリノ、３−（１−ピロリジニル）ピロリジ
ニル、３−イソプロピルモルホリノ、２，３−ジメチル
モルホリノ、４−ｎ−ブチルピペリジニル、３，４，５
−トリメチルピペリジニル、３−ペンチルピペリジニ
ル、４−メチルホモピペラジニル、４，５−ジメチルホ
モピペラジニル、４−ヘキシルホモピペラジニル、３−
メチル−４−エチルピペラジニル、３−メチル−４−ｎ
−プロピル−１−ピペラジニル、３，４−ジメチルピペ
ラジニル、４−イソプロピル−３−メチルピペラジニ
ル、４−メチル−３−イソプロピルピペラジニル、４−
メチルホモモルホリノ、３−プロピオニルピロリジニ
ル、４−ブチリルピペリジニル、４−ペンタノイルピペ
ラジニル、３−ヘキサノイルモルホリノ、４−アセチル
ホモピペラジニル、３−ヒドロキシモルホリノ、４−ヒ
ドロキシホモピペラジニル、４−ヒドロキシピペラジニ
ル、３−ヒドロキシピロリジニル、３−ヒドロキシメチ
ルピロリジニル、３−（３−ヒドロキシプロピル）モル
ホリノ、２−ヒドロキシメチルホモモルホリノ、２−
（４−メチル−１−ピペラジニル）メチルホモモルホリ
ノ、４−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）ピペ
ラジニル、４−エチルホモピペラジニル、３−（４−メ
チル−１−ホモピペラジニル）ピロリジニル、４−メチ
ル−３−（１−ピペリジニル）メチルピペラジニル、４
−メチル−３−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）
メチルピペラジニル、４−メチル−３−（４−メチル−
１−ピペラジニル）メチルピペラジニル基等の基−
（Ａ）_l−ＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ａは炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキレン基、ｌは０又は１を示す。Ｒ⁹及びＲ¹⁰
は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。或いはＲ⁹及びＲ¹⁰
は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは
酸素原子を介し又は介することなく５〜７員環の飽和の
複素環を形成してもよい。該複素環には、置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個
有していてもよい。）、置換基として水酸基を１〜３個
有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基、水酸基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルカノイル基なる群より選ばれる基を１〜３個有する前
記複素環を例示できる。

【０１０７】低級アルキル基が置換した前記複素環とし
ては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチ
ルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピ
ルピロリジニル、１−メチルピロリジニル、３，４，５
−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル、
３−ペンチルモルホリノ、４−エチルホモピペラジニ
ル、４−メチルホモピペラジニル、４−ヘキシルピペラ
ジニル、４−メチルホモピペラジニル、４，５−ジメチ
ルホモピペラジニル、３−メチル−４−エチルピペラジ
ニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピペラジニル、４
−イソプロピル−３−メチルピペラジニル、４−メチル
−３−イソプロピルピペラジニル、４−メチルホモモル
ホリノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。

【０１０８】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
キル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシ
カルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペン
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペン
チルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルア
ルキル基を挙げることができる。

【０１０９】低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基としては、例えばアセチルオキシメチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、３−
アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、
４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノイルオキ
シペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メチル−３−
アセチルオキシプロピル基等の炭素数２〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。

【０１１０】置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルコキシ基としては、例えば、前記低級アル
コキシ基に加えて、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロ
メトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブ
ロモメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、
３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、
４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキ
シ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−メチ
ルプロポキシ、６−ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジ
クロロヘキシルオキシ基等のハロゲン原子を１〜３個有
することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基を例示できる。

【０１１１】ハロゲン置換低級アルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−
トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジク
ロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フ
ルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−
メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジクロ
ロヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例
示できる。

【０１１２】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるカルボキシアルキル基を挙げることができる。

【０１１３】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基
を挙げることができる。

【０１１４】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル置換低級アルコキシ基として
は、例えば、アミノカルボニルメトキシ、２−アミノカ
ルボニルエトキシ、１−アミノカルボニルエトキシ、３
−アミノカルボニルプロポキシ、４−アミノカルボニル
ブトキシ、５−アミノカルボニルペンチルオキシ、６−
アミノカルボニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−
２−アミノカルボニルエトキシ、２−メチル−３−アミ
ノカルボニルプロポキシ、メチルアミノカルボニルメト
キシ、１−エチルアミノカルボニルエトキシ、２−プロ
ピルアミノカルボニルエトキシ、３−イソプロピルアミ
ノカルボニルプロポキシ、４−ブチルアミノカルボニル
ブトキシ、５−ペンチルアミノカルボニルペンチルオキ
シ、６−ヘキシルアミノカルボニルヘキシルオキシ、ジ
メチルアミノカルボニルメトキシ、２−ジエチルアミノ
カルボニルエトキシ、２−ジメチルアミノカルボニルエ
トキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）カルボニ
ルメトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
カルボニルエトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあ
るアミノカルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。

【０１１５】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ置換低級アルキル基としては、アミノメチ
ル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノ
プロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６
−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチ
ル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメ
チル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエ
チル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルア
ミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシ
ルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を例示できる。

【０１１６】Ｒ¹²及びＲ¹³が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜１２員環の飽和の単環、二項
環又はスピロ環の複素環としては、例えばピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、ホモピ
ペラジニル、ホモモルホリノ、１，４−ジアザビシクロ
〔４，３，０〕ノニル、１，４−ジアザビシクロ〔４，
４，０〕デシル、１，４−ジアザスピロ〔５，５〕ウン
デシル基を例示できる。

【０１１７】低級アルコキシ基置換低級アルキル基とし
ては、例えば、メトキシメチル、３−メトキシプロピ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、３−エトキ
シプロピル、４−エトキシブチル、５−イソプロポキシ
ペンチル、６−プロポキシヘキシル、１，１−ジメチル
−２−ブトキシエチル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブ
トキシプロピル、２−ペンチルオキシエチル、ヘキシル
オキシメチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。

【０１１８】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチル
アミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示でき
る。

【０１１９】水酸基置換低級アルキル基としては、例え
ばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒド
ロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒド
ロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロ
キシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチ
ル−３−ヒドロキシプロピル基等の水酸基を１〜３個有
することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。

【０１２０】置換基として低級アルキル基、低級アルコ
キシ基置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基及び水酸基置換低級アルキル基なる群より選ばれ
た基を有する上記複素環としては、例えば、４−メチル
ピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニル、４−エ
チルピペラジニル、４−メチルホモピペラジニル、４−
ジメチルアミノピペリジニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルホモピペラジニル、４−ｎ−ブチルホモピペ
ラジニル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニ
ル、３−メチルピペラジニル、４−（１，３−ジヒドロ
キシ−２−プロピル）ピペラジニル、４−（１，３−ジ
ヒドロキシ−２−プロピル）ホモピペラジニル、３，
４，５−トリメチルピペラジニル、４−イソプロピルピ
ペラジニル、３，３，４−トリメチルピペラジニル、
４，５−ジメチルホモピペラジニル、３−メチル−４−
エチルピペラジニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピ
ペラジニル、３−ｎ−プロピル−４−メチルピペラジニ
ル、３−メチル−４−イソプロピルピペラジニル、３−
エチル−４−メチルピペラジニル、３−メチル−４−
（２−メトキシエチル）ピペラジニル、３−メチル−４
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、３−イソプ
ロピル−４−メチルピペラジニル、４−メチル−１，４
−ジアザスピロ〔５，５〕ウンデシル、３−アミノ−
１，４−ジアザビシクロ〔４，４，０〕デシル、５−ヒ
ドロキシメチル−１，４−ジアザビシクロ〔４，３，
０〕ノニル、３−エトキシカルボニルホモモルホリノ、
３−ジエチルアミノモルホリノ、３−メトキシメチルピ
ロリジニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミノ基、及び水酸基を１〜３個有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群より
選ばれた基を１〜３個有する上記複素環を例示できる。

【０１２１】置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキ
ル基及びハロゲン置換低級アルキル基を例示できる。

【０１２２】ピリジン環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのある低級アルキル基を有することのある
ピリジル基としては、例えばピリジル、３−メチルピリ
ジル、４−エチルピリジル、２−プロピルピリジル、３
−ブチルピリジル、４−ペンチルピリジル、４−ヘキシ
ルピリジル、３，４−ジメチルピリジル、３，４，５−
トリメチルピリジル、３−トリフルオロメチルピリジ
ル、２−クロロメチルピリジル、４−（５−ブロモへキ
シル）ピリジル、３−ヨードメチルピリジル、４−
（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジル、４−
（５，６−ジクロロヘキシル）ピリジル基等のピリジン
環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有すること
のある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１
〜３個有することのあるピリジル基を例示できる。

【０１２３】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数
３〜８のシクロアルキル基を例示できる。

【０１２４】テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アル
キル基としては、例えば（２−テトラヒドロピラニル）
オキシメチル、２−（３−テトラヒドロピラニル）オキ
シエチル、１−（４−テトラヒドロピラニル）オキシエ
チル、３−（２−テトラヒドロピラニル）オキシプロピ
ル、４−（３−テトラヒドロピラニル）オキシブチル、
５−（４−テトラヒドロピラニル）オキシペンチル、６
−（２−テトラヒドロピラニル）オキシヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）オキ
シエチル、２−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニ
ル）オキシプロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピ
ラニルオキシ置換アルキル基を挙げることができる。

【０１２５】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。

【０１２６】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニ
ルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブ
トキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘ
キシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキ
シ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコ
キシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。

【０１２７】低級アルカノイルオキシ基としては、例え
ばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイ
ルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサ
ノイルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状の
アルカノイルオキシ基を挙げることができる。

【０１２８】ピペリジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピペリジニル基としては、ピペ
リジニル、１−メチル−４−ピペリジニル、１−エチル
−３−ピペリジニル、１−エチル−２−ピペリジニル、
１−プロピル−４−ピペリジニル、１−ブチル−４−ピ
ペリジニル、１−ペンチル−４−ピペリジニル、１−ヘ
キシル−４−ピペリジニル、１−イソブチル−３−ピペ
リジニル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペリジニル基
等のピペリジン環上に置換基として炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるピペリジ
ニル基を挙げることができる。

【０１２９】フェニル環上に置換基として低級アルキレ
ンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル
基としては、前記フェニル低級アルキル基に加えて、
３，４−メチレンジオキシベンジル、２−（３，４−エ
チレンジオキシフェニル）エチル、１−（３，４−エチ
レンジオキシフェニル）エチル、３−（２，３−トリメ
チレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−テ
トラメチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（３，４
−メチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（２，３
−トリメチレンジオキシフェニル）へキシル基等のフェ
ニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖
状アルキレンジオキシ基を有することのあるアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
フェニルアルキル基を挙げることができる。

【０１３０】低級アルキレンジオキシ基としては、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキ
シ、テトラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖
又は分枝鎖状のアルキレンジオキシ基が挙げられる。

【０１３１】窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４
個有する５〜１０員環の単環又は二項環の飽和又は不飽
和の複素環残基としては、例えばピロリジニル、ピペリ
ジニル、ピペラジニル、モルホリノ、１−アザシクロオ
クチル、ホモピペラジニル、ホモモルホリノ、１，４−
ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノニル、１，４−ジアザ
ビシクロ〔４，４，０〕デシル、ピリジル、１，２，
５，６−テトラヒドロピリジル、チエニル、１，２，４
−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、１，
３，４−トリアゾリル、キノリル、１，４−ジヒドロキ
ノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピリミジル、ピ
リダジル、ピロリル、ピロリニル、カルボスチリル、
１，３−ジオキソラニル、チオモルホリノ、３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル、１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリル、２，３，４，５−テトラヒドロフリル、イン
ドリル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリ
ニル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾ
リル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリニル、イミダゾ
リジニル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリジ
ニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、
クロマニル、イソインドリニル、イソクロマニル、ピラ
ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−
チアジアゾリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリジ
ニル、ベンゾフリル、２，３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フ
リル、ベンゾチエニル、テトラヒドロピラニル、４Ｈ−
クロメニル、１Ｈ−インダゾリル、イソインドリニル、
２−イミダゾリニル、２−ピロリニル、フリル、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアゾリニ
ル、イソチアゾリル、ピラニル、ピラゾリジニル、２−
ピラゾリニル、キヌクリジニル、１，４−ベンゾオキサ
ジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジニル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリル、１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノキサリニル、１，３−ジチア−２，４−ジヒ
ドロナフタレニル、１，４−ジチアナフタレニル、２，
５−ジヒドロフラノ〔３，４−ｃ〕ピリジル、２，３，
４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、
１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロアゾシ
ニル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロオキセピ
ニル、１，３−ジオキソラニル、３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−
ピラニル基等を例示できる。

【０１３２】（ア）低級アルキル基、（イ）基−（Ｂ）
_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌは前記に同じ。Ｂは基−ＣＯ−Ａ−
（Ａは前記に同じ。）、カルボニル基又は低級アルキレ
ン基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。又は
結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介
し又は介することなく５〜１２員環の飽和の単環、二項
環又はスピロ環の複素環を形成してもよい。該複素環に
は、置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルコキシ基置換低級アルキル基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基及
び水酸基置換低級アルキル基なる群より選ばれる基を有
していてもよい。）、（ウ）低級アルコキシカルボニル
基、（エ）水酸基置換低級アルキル基、（オ）ピリジン
環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低
級アルキル基を有することのあるピリジル基、（カ）ハ
ロゲン置換低級アルキル基、（キ）低級アルコキシ基、
（ク）シクロアルキル基、（ケ）水酸基、（コ）テトラ
ヒドロピラニルオキシ基置換低級アルキル基、（サ）ピ
リミジル基、（シ）低級アルコキシ置換低級アルキル
基、（ス）カルボキシ基、（セ）フェニル低級アルコキ
シ基、（ソ）フェニル環上に置換基として低級アルキレ
ンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル
基、（タ）低級アルカノイルオキシ基及び（チ）ピペリ
ジン環上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるピペリジニル基なる群より選ばれる基を１〜３個有
する上記複素環としては、例えば４−メチルピペラジニ
ル、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジニ
ル、２−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）モル
ホリノ、２−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）
ピロリジニル、３−（４−メチル−１−ピペラジニル）
ピロリジニル、１−エチル−１，２，３，４−テトラゾ
リル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジニ
ル、１−メチルピペリジニル、２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラニル、４−（３，４−ジメチル−１−ピ
ペラジニル）ピペリジニル、（４−エチル−１−ピペラ
ジニル）ピペリジニル、４−〔Ｎ−（２−ジエチルアミ
ノエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ピペリジニル、４−
（４−メチル−１−ホモピペラジニル）ピペリジニル、
２−（４−エチル−１−ピペラジニルメチル）モルホリ
ノ、４−ジメチルアミノピペリジニル、２−モルホリノ
メチルピロリジニル、４−（１−ピロリジニル）ピペリ
ジニル、４−イソペンチルピペラジニル、４−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペラジニル、２−（１−ピロリジニ
ルメチル）モルホリノ、４−モルホリノピペリジニル、
２−アミノメチルモルホリノ、１−ジメチルアミノメチ
ルカルボニルピペリジニル、１−メチルイミダゾリル、
４−（２−ピリジル）ピペラジニル、４−（３，４−メ
チレンジオキシベンジル）ピペラジニル、１−（４−ク
ロロブチル）−１，２，３，４−テトラゾリル、２−メ
トキシカルボニルピリジル、２−カルボキシピリジル、
４−イソプロピルピリジル、４−ヒドロキシピペリジニ
ル、２−メチル−３−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロフ
ラン〔３，４−ｃ〕ピリジル、１−シクロヘキシル−
１，２，３，４−テトラゾリル、３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ピロリジニル、１−〔（３−３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）メチル〕−
１，２，３，４−テトラゾリル、１−（３−クロロプロ
ピル）−１，２，３，４−テトラゾリル、２−カルバモ
イルピロリジニル、４−（３−トリフルオロメチル−２
−ピリジル）ピペラジニル、４−ベンジルピペリジニ
ル、４−ｎ−ブチル−１，２，３，４−テトラゾリル、
４−カルバモイルピペリジニル、２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ホモモルホリノ、２−メチルモルホリ
ノ、２−メトキシメチルモルホリノ、２−クロロメチル
モルホリノ、２−ヒドロキシメチルモルホリノ、２−ｎ
−ブトキシメチルモルホリノ、２−（４−メチル−１−
ホモピペラジニルメチル）モルホリノ、６，７−ジメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、２
−（４−メチル−１−ホモピペラジニルメチル）ホモモ
ルホリノ、２−クロロメチルホモモルホリノ、２−ヒド
ロキシメチルホモモルホリノ、４−ヒドロキシピペラジ
ニル、２−メトキシメチル−１，２，３，４，５，６−
ヘキサヒドロオキセピニル、４−（２−フェニルエトキ
シ）ピペリジニル、４−ベンジルオキシピペリジニル、
４−ヒドロキシ−３−メチルピペラジニル、４−メチル
ホモピペラジニル、４−アセチルオキシピペラジニル、
４−メトキシピペラジニル、４−（４−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−１−ホモピペラジニル）ピペリジニ
ル、４−（４−ｎ−ブチル−１−ホモピペラジニル）ピ
ペリジニル、４−（１−メチル−４−ピペリジニル）ホ
モピペラジニル、３−（４−メチル−１−ホモピペラジ
ニル）ピペリジニル、２−（４−ジメチルアミノ−１−
ピペリジニルメチル）モルホリノ、２−（４−メチル−
１−ピペラジニルメチル）ホモモルホリノ、２−〔４−
（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニルメチル〕
モルホリノ、４−（３−メチル−１−ピペラジニル）ピ
ペリジニル、４−（４−エチル−１−ホモピペラジニ
ル）ピペリジニル、３−（４−メチル−１−ホモピペラ
ジニル）ピロリジニル、４−〔４−（１，３−ジヒドロ
キシ−２−プロピル）−１−ピペラジニル〕ピペリジニ
ル、４−〔４−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピ
ル）−１−ホモピペラジニル〕ピペリジニル、４−メチ
ル−３−（１−ピペリジニルメチル）ピペラジニル、４
−メチル−３−（４−メチル−１−ピペラジニルメチ
ル）ピペラジニル、４−メチル−３−（４−メチル−１
−ホモピペラジニルメチル）ピペラジニル、３，４，５
−トリメトキシピペラジニル、４−イソプロピルピペラ
ジニル、４−（１，４−ジアザビシクロ〔４，３，０〕
ノニル）ピペリジニル、（３，３，４−トリメチル−１
−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（１，４−ジアザ
ビシクロ〔４，４，０〕デシル）ピペリジニル、４−
（３−メチル−４−エチル−１−ピペラジニル）ピペリ
ジニル、４−（３−メチル−４−プロピル−１−ピペラ
ジニル）ピペリジニル、４−（３−プロピル−４−メチ
ル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（３−メチ
ル−４−イソプロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニ
ル、４−（３−エチル−４−メチル−１−ピペラジニ
ル）ピペリジニル、４−〔３−メチル−４−（２−メト
キシエチル）−１−ピペラジニル〕ピペリジニル、４−
〔３−メチル−４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピ
ペラジニル〕ピペリジニル、４−（４−メチル−１−
１，４−ジアザスピロ〔５，５〕ウンデシル）ピペリジ
ニル、４−（４−メチル−３−イソプロピル−１−ピペ
ラジニル）ピペリジニル、４−（２−ピリミジル）ピペ
ラジニル基等の（ア）炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、（イ）基−（Ｂ）_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌは前
記に同じ。Ｂは基−ＣＯ−Ａ−（Ａは前記に同じ。）、
カルボニル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は同一又は異なって水素原
子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。或いはＲ¹²及
びＲ¹³は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子も
しくは酸素原子を介し又は介することなく５〜１２員環
の飽和の単環、二項環又はスピロ環の複素環を形成して
もよい。該複素環には置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基、置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２
個有することのあるアミノ基及び水酸基を１〜３個有す
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群よ
り選ばれた基を１〜３個有していてもよい。）、（ウ）
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル
基、（エ）水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基、（オ）ピリジン環上に置換基
としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有する
ことのあるピリジル基、（カ）ハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、
（キ）炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、
（ク）炭素数３〜８のシクロアルキル基、（ケ）水酸
基、（コ）アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラニルオキシ置
換アルキル基、（サ）ピリミジル基、（シ）炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有する炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、（ス）カル
ボキシ基、（セ）アルコキシ部分の炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ
基、（ソ）フェニル環上に置換基として炭素数１〜４の
直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有することの
あるアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基であるフェニルアルキル基、（タ）炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基及び（チ）
ピペリジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を有することのあるピペリジニル基
なる群より選ばれる基を１〜３個有する上記複素環を例
示できる。

【０１３３】低級アルケニルオキシ基としては、例えば
ビニルオキシ、１−メチルビニルオキシ、２，２−ジメ
チルビニルオキシ、１，２−ジメチルビニルオキシ、１
−プロピルビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニル
オキシ、３−ブテニルオキシ、１−エチルビニルオキ
シ、１−メチルアリルオキシ、１−ペンテニルオキシ、
２−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−メ
チル−１−ブテニルオキシ、１−ブテニルオキシ基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニルオキシ基
を例示できる。

【０１３４】シクロアルキルオキシ基としては、例え
ば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シク
ロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプ
チルオキシ、シクロオクチルオキシ基等の炭素数３〜８
のシクロアルキルオキシ基を例示できる。

【０１３５】低級アルキルチオ基としては、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチ
オ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状のアルキルチオ基を例示できる。

【０１３６】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、１−メチルビニル、２，２−ジメチルビニル、１，
２−ジメチルビニル、１−プロペニルビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−エチルビニル、１−
メチルアリル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−
ヘキセニル、３−メチル−１−ブテニル、１−ブテニル
基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基
を例示できる。

【０１３７】本発明の一般式（１）のチアゾール誘導体
には、下記の種々の態様の化合物が含まれる。

【０１３８】（１） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ ³が基

【０１３９】

【化３４】

【０１４０】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１４１】（２） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１４２】

【化３５】

【０１４３】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１４４】（３） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１４５】

【化３６】

【０１４６】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１４７】（４） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１４８】

【化３７】

【０１４９】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１５０】（５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ
₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１５１】

【化３８】

【０１５２】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を形成し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１５３】（６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ
₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１５４】

【化３９】

【０１５５】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１５６】（７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ
₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１５７】

【化４０】

【０１５８】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１５９】（８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ
₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１６０】

【化４１】

【０１６１】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１６２】（９） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（ＣＨ
₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１６３】

【化４２】

【０１６４】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１６５】（１０） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１６６】

【化４３】

【０１６７】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１６８】（１１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１６９】

【化４４】

【０１７０】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１７１】（１２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１７２】

【化４５】

【０１７３】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１７４】（１３） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０１７５】

【化４６】

【０１７６】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１７７】（１４） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０１７８】

【化４７】

【０１７９】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１８０】（１５） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０１８１】

【化４８】

【０１８２】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１８３】（１６） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０１８４】

【化４９】

【０１８５】（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０１８６】（１７） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１８７】

【化５０】

【０１８８】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが０である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０１８９】（１８） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１９０】

【化５１】

【０１９１】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０１９２】（１９） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１９３】

【化５２】

【０１９４】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが１である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０１９５】（２０） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０１９６】

【化５３】

【０１９７】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０１９８】（２１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０１９９】

【化５４】

【０２００】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが０である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２０１】（２２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２０２】

【化５５】

【０２０３】（ｓが０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２０４】（２３） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２０５】

【化５６】

【０２０６】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが１である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２０７】（２４） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２０８】

【化５７】

【０２０９】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２１０】（２５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２１１】

【化５８】

【０２１２】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが０である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２１３】（２６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２１４】

【化５９】

【０２１５】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２１６】（２７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２１７】

【化６０】

【０２１８】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが１である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２１９】（２８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２２０】

【化６１】

【０２２１】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２２２】（２９） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２２３】

【化６２】

【０２２４】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが０である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２２５】（３０） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２２６】

【化６３】

【０２２７】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２２８】（３１） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２２９】

【化６４】

【０２３０】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕが１である前
記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその
塩。

【０２３１】（３２） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２３２】

【化６５】

【０２３３】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ^11b、ｐ及びＲ^11aは前
記一般式（１）における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、
ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０２３４】（３３） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２３５】

【化６６】

【０２３６】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２３７】（３４） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２３８】

【化６７】

【０２３９】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２４０】（３５） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２４１】

【化６８】

【０２４２】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２４３】（３６） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２４４】

【化６９】

【０２４５】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２４６】（３７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２４７】

【化７０】

【０２４８】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２４９】（３８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２５０】

【化７１】

【０２５１】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２５２】（３９） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２５３】

【化７２】

【０２５４】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２５５】（４０） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２５６】

【化７３】

【０２５７】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２５８】（４１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２５９】

【化７４】

【０２６０】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２６１】（４２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２６２】

【化７５】

【０２６３】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２６４】（４３） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２６５】

【化７６】

【０２６６】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２６７】（４４） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２６８】

【化７７】

【０２６９】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２７０】（４５） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２７１】

【化７８】

【０２７２】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２７３】（４６） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２７４】

【化７９】

【０２７５】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２７６】（４７） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２７７】

【化８０】

【０２７８】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２７９】（４８） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０２８０】

【化８１】

【０２８１】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２８２】（４９） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２８３】

【化８２】

【０２８４】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２８５】（５０） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２８６】

【化８３】

【０２８７】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２８８】（５１） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２８９】

【化８４】

【０２９０】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２９１】（５２） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０２９２】

【化８５】

【０２９３】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０２９４】（５３） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２９５】

【化８６】

【０２９６】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２９７】（５４） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０２９８】

【化８７】

【０２９９】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３００】（５５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３０１】

【化８８】

【０３０２】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０３０３】（５６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３０４】

【化８９】

【０３０５】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３０６】（５７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３０７】

【化９０】

【０３０８】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０３０９】（５８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３１０】

【化９１】

【０３１１】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３１２】（５９） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３１３】

【化９２】

【０３１４】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０３１５】（６０） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３１６】

【化９３】

【０３１７】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３１８】（６１） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３１９】

【化９４】

【０３２０】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が０である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０３２１】（６２） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３２２】

【化９５】

【０３２３】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３２４】（６３） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３２５】

【化９６】

【０３２６】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示し、ｕ
が１である前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導
体又はその塩。

【０３２７】（６４） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３２８】

【化９７】

【０３２９】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^11a（Ｒ
^11b、ｐ及びＲ^11aは前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイルオ
キシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般式
（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３３０】（６５） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３３１】

【化９８】

【０３３２】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３３３】（６６） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３３４】

【化９９】

【０３３５】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３３６】（６７） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３３７】

【化１００】

【０３３８】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３３９】（６８） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３４０】

【化１０１】

【０３４１】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３４２】（６９） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３４３】

【化１０２】

【０３４４】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３４５】（７０） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３４６】

【化１０３】

【０３４７】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３４８】（７１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３４９】

【化１０４】

【０３５０】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３５１】（７２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３５２】

【化１０５】

【０３５３】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３５４】（７３） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３５５】

【化１０６】

【０３５６】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３５７】（７４） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３５８】

【化１０７】

【０３５９】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３６０】（７５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３６１】

【化１０８】

【０３６２】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３６３】（７６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３６４】

【化１０９】

【０３６５】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３６６】（７７） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３６７】

【化１１０】

【０３６８】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが０である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３６９】（７８） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３７０】

【化１１１】

【０３７１】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３７２】（７９） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３７３】

【化１１２】

【０３７４】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水素原子を示
し、ｕが１である前記一般式（１）で表されるチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０３７５】（８０） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０３７６】

【化１１３】

【０３７７】（ｓは０を示す。Ｒ⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
ＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）における定義に同
じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ、Ａ及びＺは前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１である前記一般
式（１）で表されるチアゾール誘導体又はその塩。

【０３７８】（８１） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３７９】

【化１１４】

【０３８０】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０３８１】（８２） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３８２】

【化１１５】

【０３８３】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０３８４】（８３） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３８５】

【化１１６】

【０３８６】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０３８７】（８４） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０３８８】

【化１１７】

【０３８９】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０３９０】（８５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３９１】

【化１１８】

【０３９２】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０３９３】（８６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３９４】

【化１１９】

【０３９５】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０３９６】（８７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０３９７】

【化１２０】

【０３９８】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０３９９】（８８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４００】

【化１２１】

【０４０１】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４０２】（８９） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４０３】

【化１２２】

【０４０４】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４０５】（９０） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４０６】

【化１２３】

【０４０７】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４０８】（９１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４０９】

【化１２４】

【０４１０】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４１１】（９２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４１２】

【化１２５】

【０４１３】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４１４】（９３） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０４１５】

【化１２６】

【０４１６】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４１７】（９４） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０４１８】

【化１２７】

【０４１９】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４２０】（９５） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０４２１】

【化１２８】

【０４２２】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４２３】（９６） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼン
環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子なる
群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成し、
Ｒ³が基

【０４２４】

【化１２９】

【０４２５】（ｓは１を示す。Ｚは酸素原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４２６】（９７） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０４２７】

【化１３０】

【０４２８】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４２９】（９８） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０４３０】

【化１３１】

【０４３１】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４３２】（９９） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なって
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０４３３】

【化１３２】

【０４３４】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４３５】（１００） Ｒ¹及びＲ²が同一又は異なっ
て水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³が基

【０４３６】

【化１３３】

【０４３７】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４３８】（１０１） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４３９】

【化１３４】

【０４４０】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４４１】（１０２） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４４２】

【化１３５】

【０４４３】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４４４】（１０３） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４４５】

【化１３６】

【０４４６】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４４７】（１０４） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは４を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４４８】

【化１３７】

【０４４９】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４５０】（１０５） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４５１】

【化１３８】

【０４５２】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４５３】（１０６） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４５４】

【化１３９】

【０４５５】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４５６】（１０７） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４５７】

【化１４０】

【０４５８】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４５９】（１０８） Ｒ¹及びＲ²が結合して基−
（ＣＨ₂）_n−（ｎは５を示す）を形成し、Ｒ³が基

【０４６０】

【化１４１】

【０４６１】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４６２】（１０９） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼ
ン環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子
なる群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成
し、Ｒ³が基

【０４６３】

【化１４２】

【０４６４】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが０である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４６５】（１１０） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼ
ン環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子
なる群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成
し、Ｒ³が基

【０４６６】

【化１４３】

【０４６７】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが０で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４６８】（１１１） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼ
ン環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子
なる群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成
し、Ｒ³が基

【０４６９】

【化１４４】

【０４７０】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が水
素原子を示し、ｕが１である前記一般式（１）で表され
るチアゾール誘導体又はその塩。

【０４７１】（１１２） Ｒ¹及びＲ²が結合してベンゼ
ン環（該ベンゼン環には、置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基及びハロゲン原子
なる群より選ばれる基が置換していてもよい。）を形成
し、Ｒ³が基

【０４７２】

【化１４５】

【０４７３】（ｓは１を示す。Ｚは硫黄原子を示す。Ｒ
⁶は基−ＣＯ−Ｃ≡ＣＯＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示す。Ｒ⁵、ｍ及びＡは前記
一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴が低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示し、ｕが１で
ある前記一般式（１）で表されるチアゾール誘導体又は
その塩。

【０４７４】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができる。

【０４７５】

【化１４６】

【０４７６】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、ｍ、ｓ、
Ｔ、ｕ及びＡは、前記に同じ。Ｒ¹⁵は基−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ
^11b）（ＣＯＲ¹⁶）（Ｒ^11bは前記に同じ。Ｒ¹⁶は水酸基
又は低級アルコキシ基を示す。）又は基−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ
Ｒ¹⁴（Ｒ¹⁴は前記に同じ。）を示す。Ｘはハロゲン原子
を示す。〕 化合物（２）と化合物（３）又は（４）の反応は、一般
にフリーデル−クラフツ反応（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａ
ｆｔｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）と呼ばれ、適当な溶媒中ル
イス酸の存在下に行われることができる。ここで使用さ
れるルイス酸としては、一般にこの種のフリーデル−ク
ラフツ反応で用いられるルイス酸をいずれも使用可能で
あるが、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、
塩化錫、三臭化ホウ素、三弗化ホウ素、濃硫酸等を例示
できる。使用される溶媒としては、例えば二硫化炭素、
ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロエ
タン、ニトロメタン等の脂肪族ニトロ化合物又はこれら
の混合溶媒等を例示できる。化合物（３）又は（４）の
使用量としては、化合物（２）に対して、少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するのがよ
い。ルイス酸の使用量としては、化合物（２）に対し
て、通常１〜６倍モル量とするのがよい。該反応は、通
常０〜１２０℃、好ましくは０〜７０℃程度で、０．５
〜２４時間程度にて終了する。

【０４７７】Ｒ¹⁵が基−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ^11b）（ＣＯ
Ｒ¹⁶）を示し且つ該基中の二重結合がシス体を示す化合
物（１ａ）は、これをジメチルホルムアミド中で５０〜
１００℃付近に加熱することにより、対応するＲ¹⁵が基
−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ^11b）（ＣＯＲ¹⁶）を示し且つ該基中の
二重結合がトランス体を示す化合物（１ａ）に容易に異
性化することができる。

【０４７８】Ｒ¹⁵が基−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ^11b）（ＣＯ
Ｒ¹⁶）又は基−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ¹⁴を示し、且つＲ¹⁶又は
Ｒ¹⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（１ａ）は、後記
反応式−４における化合物（１ｄ）を化合物（１ｅ）に
導く反応と同様の条件下に処理することにより、対応す
るＲ¹⁶又はＲ¹⁴が水酸基を示す化合物（１ａ）に導くこ
とができる。

【０４７９】

【化１４７】

【０４８０】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^11b、Ｚ、
ｍ、ｓ、Ｔ、ｕ及びＡは、前記に同じ。Ｒ¹⁷は複素環中
基−Ｎ＜を少なくとも１つ有する前記Ｒ^11a中で定義し
た複素環残基を示す。〕 反応式−２で示される方法は、一般式（１ｂ）のチアゾ
ール化合物と一般式（５）のアミンとを、通常のアミド
結合生成反応にて反応させる方法である。酸アミド結合
生成反応には公知のアミド結合生成反応の条件を容易に
適用できる。例えば（イ）混合酸無水物法、即ちカルボ
ン酸（１ｂ）にアルキルハロ炭酸エステルを反応させて
混合酸無水物とし、これにアミン（５）を反応させる方
法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（１ｂ）を
ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸
イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエ
ステル等の活性エステルとし、これにアミン（５）を反
応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン
酸（１ｂ）にアミン（５）をジシクロヘキシルカルボジ
イミド、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在
下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えば
カルボン酸（１ｂ）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボ
ン酸無水物とし、これにアミン（５）を反応させる方
法、カルボン酸（１ｂ）と低級アルコールとのエステル
にアミン（５）を高圧高温下に反応させる方法、カルボ
ン酸（１ｂ）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライ
ドにアミン（５）を反応させる方法等を挙げることがで
きる。

【０４８１】上記混合酸無水物法（イ）において用いら
れる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応
と同様の反応により得られ、これを通常単離することな
くアミン（５）と反応させることにより一般式（１）の
本発明化合物が製造される。上記ショッテン−バウマン
反応は塩基性化合物の存在下に行われる。用いられる塩
基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用
の化合物、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノネン−５
（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。該反応
は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは−２０〜５
０℃程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程
度、好ましくは５分〜２時間程度である。得られた混合
酸無水物とアミン（５）との反応は、通常−２０〜１５
０℃程度、好ましくは−２０〜５０℃程度において行わ
れ、反応時間は５分〜３５時間程度、好ましくは５分〜
３０時間程度である。混合酸無水物法は、一般に溶媒
中、塩基性化合物の存在下で行われる。用いられる塩基
性化合物としては、前記ショッテン−バウマン反応で用
いられる塩基性化合物をいずれも使用することができ
る。また溶媒としては混合酸無水物法に慣用の溶媒がい
ずれも使用可能であり、具体的にはクロロホルム、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、ｐ−クロロベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）等の非プ
ロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。混合酸無水物法において使用されるアルキルハロ炭
酸エステルとしては例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻
酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロ
ロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法におけるカルボ
ン酸（１ｂ）、アルキルハロ炭酸エステル及びアミン
（５）の使用割合は、通常等モルずつとするのがよい
が、カルボン酸（１ｂ）に対してアルキルハロ炭酸エス
テル及びアミン（５）はそれぞれ１〜１．５倍モル量程
度の範囲内で使用することができる。

【０４８２】また前記その他の方法（ニ）の内、カルボ
ン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法を採用す
る場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒
中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知
のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマ
ン反応に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等を例示できる。また用いられる溶媒として
は、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン、水等を例示できる。アミン（５）とカルボン酸
ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲内で適宜選択でき、通常後者に対して前者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用
いるのがよい。該反応は通常−７０〜１８０℃程度、好
ましくは−５０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分
〜３０時間程度で反応は完結する。

【０４８３】更に上記反応式−２に示すアミド結合生成
反応は、カルボン酸（１ｂ）とアミン（５）とを、フェ
ニルホスフィン−２，２′−ジチオジピリジン、ジフェ
ニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホ
スホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェー
ト、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
ホスフィニッククロリド等のリン化合物の縮合剤の存在
下に反応させる方法によっても実施できる。

【０４８４】該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミ
ン（５）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性
化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好まし
くは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３
０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びアミン
（５）の使用量はカルボン酸（１ｂ）に対して夫々少な
くとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程
度使用するのがよい。

【０４８５】

【化１４８】

【０４８６】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、ｍ、ｓ、
Ｔ、ｕ、Ｒ¹⁶及びＡは前記に同じ。Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹はそれ
ぞれ低級アルコキシ基を示す。Ｒ²²は後記に同じ。〕 化合物（６）と化合物（７）との反応は、塩基性化合物
の存在下、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性
化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等の金
属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド
類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示で
きる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであれ
ばいずれも使用できるが、例えば、水、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、
ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド類の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール類の
アルコール類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア
（ＤＭＰＵ）等のウレア類、１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン
又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。化合物（７）
は、化合物（６）に対して少なくとも等モル量、好まし
くは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。反応温度
は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは−８０〜１２０
℃付近とするのがよく、一般に０．５〜１５時間程度で
反応は終了する。

【０４８７】化合物（８）を化合物（１０）に導く反応
は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。ここで
使用される酸化剤としては、２，３−ジクロロ−５，６
−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等のベン
ゾキノン類、ピリジニウムクロロクロメイト、ピリジニ
ウムジクロロクロメイト等のピリジニウムクロム酸塩、
ジメチルスルホキシド−オキザリルクロリド、重クロム
酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重
クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過
マンガン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、二酸化マン
ガン等を例示できる。使用される溶媒としては、例え
ば、水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
又はこれらの混合溶媒を例示できる。酸化剤は、通常出
発原料に対して通常大過剰量使用するのがよい。反応
は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程
度にて、１〜１０時間程度にて終了する。

【０４８８】化合物（９）と化合物（７）との反応は、
前記化合物（６）と化合物（７）との反応と同様の反応
条件下に行われる。

【０４８９】化合物（１０）と化合物（１２）との反応
は、前記化合物（６）と化合物（７）の反応と同様の反
応条件下に行われる。

【０４９０】化合物（１０）と化合物（２０）との反応
は、前記化合物（６）と化合物（７）の反応と同様の反
応条件下に行われる。

【０４９１】

【化１４９】

【０４９２】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、ｍ、ｓ、
Ｔ、ｕ及びＡは前記に同じ、Ｒ²⁰は低級アルコキシ基を
示す。Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属を示す。Ｒ^16aは低級アルコキシ基を示す。〕 化合物（６）と化合物（１３）との反応は、適当な溶媒
中塩基性化合物の存在下、一般に−８０℃〜室温付近に
て、５分〜６時間で行われる。ここで使用される溶媒と
しては、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、ペンタン、
シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア類等を例示
できる。ここで使用される塩基性化合物としては、上記
反応式−３における化合物（６）と化合物（７）との反
応で使用される塩基性化合物をいずれも使用することが
できる。化合物（１３）の使用量は、化合物（６）に対
して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モ
ル量とするのがよい。

【０４９３】化合物（１１）を化合物（１ｄ’）に導く
反応は、適当な溶媒中塩基性化合物の存在下に行われ
る。ここで使用される塩基性化合物としては、例えばト
リエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、トリｎ−ブチルアミン、エチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジ
メチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等
の有機塩基を例示できる。使用される溶媒としては、
水、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれら
の混合溶媒等を例示できる。該反応は、通常室温〜１５
０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて、１〜５時間
程度にて終了する。

【０４９４】化合物（１１）を化合物（１ｆ）に導く反
応は、上記反応式−３における化合物（８）を化合物
（１０）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。化
合物（１ｄ’）を化合物（１ｅ）に導く反応は、適当な
溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に実
施することができる。用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、これらの混合溶媒等を
挙げることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭
化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、芳
香族スルホン酸等の有機酸等を挙げることができ、また
塩基性化合物としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸
化物等を挙げることができる。該反応は、通常室温〜２
００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に
進行し、一般に１０分〜２５時間程度で終了する。

【０４９５】化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反
応は、前記化合物（１ｄ’）を化合物（１ｅ）に導く反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０４９６】

【化１５０】

【０４９７】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｚ、ｍ、
ｓ、Ｔ、ｕ及びＸは前記に同じ。Ｘ¹はハロゲン原子を
示す。Ｒ²¹はフェニル基を示す。Ｒ²²は窒素原子、酸素
原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員環の単環
又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基（該複素環に
は、置換基として、（ア）低級アルキル基、（イ）基−
（Ｂ）_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌは前記に同じ。Ｂは基−ＣＯ
−Ａ−（Ａは前記に同じ）、カルボニル基又は低級アル
キレン基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。
Ｒ¹²及びＲ¹³は、これらが結合する窒素原子と共に窒素
原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜１
２員環の飽和の単環、二項環又はスピロ環の複素環を形
成してもよい。該複素環には、置換基として低級アルキ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基
置換低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノ基及び水酸基置換低級アルキル基
なる群より選ばれる基を有していてもよい。）、（ウ）
低級アルコキシカルボニル基、（エ）水酸基置換低級ア
ルキル基、（オ）ピリジン環上に置換基としてハロゲン
原子を有することのある低級アルキル基を有することの
あるピリジル基、（カ）ハロゲン置換低級アルキル基、
（キ）低級アルコキシ基、（ク）シクロアルキル基、
（ケ）水酸基、（コ）テトラヒドロピラニルオキシ基置
換低級アルキル基、（サ）ピリミジル基、（シ）低級ア
ルコキシ置換低級アルキル基、（ス）カルボキシ基、
（セ）フェニル低級アルコキシ基、（ソ）フェニル環上
に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有すること
のあるフェニル低級アルキル基、（タ）低級アルカノイ
ルオキシ基、（チ）ピペリジン環上に置換基として低級
アルキル基を有することのあるピペリジニル基なる群よ
り選ばれる基を１〜３個有していてもよい。）を示
す。〕 化合物（２）と化合物（１４）の反応及び化合物（２）
と化合物（１５）の反応は、前記反応式−１における化
合物（２）と化合物（３）又は（４）との反応と同様の
条件下に行われることができる。

【０４９８】化合物（１６）のハロゲン化反応は、適当
な溶媒中、ハロゲン化剤の存在下に行われる。ここで使
用されるハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素等の
ハロゲン分子、塩化ヨウ素、スルフリルクロリド、臭化
第２銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−
クロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミ
ド等を例示できる。使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等
の脂肪酸、二硫化炭素等を例示できる。ハロゲン化剤の
使用量としては、化合物（１６）に対して、通常等モル
〜１０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用す
るのがよい。該反応は、通常０℃〜溶媒の沸点温度、好
ましくは０〜１００℃付近にて通常５分〜２０時間程度
にて終了する。

【０４９９】化合物（１７）と化合物（１８）の反応
は、適当な溶媒中、通常室温〜１５０℃、好ましくは室
温〜１００℃付近にて、一般に１〜１０時間程度で反応
は終了する。ここで使用される溶媒としては、前記反応
式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応
中、カルボル酸ハライドにアミン（５）を反応させる方
法で用いた溶媒をいずれも使用することができる。化合
物（１８）の使用量は、化合物（１７）に対して少なく
とも等モル量、好ましくは等モル〜１．５倍モル量とす
るのがよい。

【０５００】上記反応で、一般式

【０５０１】

【化１５１】

【０５０２】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｚ、ｍ、
Ｒ²¹、ｓ、Ｔ、ｕ及びＸは前記に同じ。〕が得られ、こ
のものを適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に処理す
ることにより化合物（１９）に導くことができる。ここ
で使用される溶媒及び塩基性化合物は、前記反応式−２
における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応中、カ
ルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法で用
いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することがで
きる。該反応は通常０〜１００℃、好ましくは０〜７０
℃付近にて行われ、一般に１〜５時間程度にて終了す
る。

【０５０３】化合物（１９）と化合物（２０）の反応
は、前記反応式−３における化合物（６）と化合物
（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５０４】或いは、化合物（１９）と化合物（２０）
の反応は、適当な溶媒中、通常０〜１５０℃、好ましく
は室温〜１００℃付近にて進行し、一般に０．５〜８時
間程度にて反応は終了する。ここで使用される溶媒とし
ては、反応に影響を及ぼさない溶媒であればいずれも使
用可能であるが、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、モ
ノグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の極性溶媒等を例示できる。化合物
（２０）は、化合物（１９）に対して通常少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するのがよ
い。該反応は反応系内にパラアルデヒドを添加すると反
応は有利に進行する。

【０５０５】

【化１５２】

【０５０６】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｚ、
ｓ、Ｔ、ｕ及びＡは前記に同じ。ｑは１を示す。Ｒ
^5aは、ハロゲン置換低級アルキル基を示す。Ｒ^5bは基−
Ａ−ＮＲ⁷Ｒ⁸（Ａ、Ｒ⁷及びＲ⁸は前記に同じ。）又は低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基を示す。Ｒ²³は基
−ＮＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷及びＲ⁸は前記に同じ。）又は低級アル
カノイルオキシ基を示す。〕 化合物（１ｉ）と化合物（２２）の反応は、一般に適当
な不活性溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又
は非存在下にて行われる。用いられる不活性溶媒として
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコ
ール類、水、酢酸、酢酸エチル、アセトン、アセトニト
リル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの
混合溶媒等を挙げることができる。また塩基性化合物と
しては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化ナト
リウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメチラート等の金属アルコラート、ピリジン、
Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ
〔４，３，０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基等を挙げることができる。化合物
（１ｉ）と化合物（２２）との使用割合としては、特に
限定がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対
して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル
〜１０倍モル量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜
２００℃程度、好ましくは０〜１７０℃程度にて行わ
れ、一般に３０分〜７５時間程度で反応は終了する。該
反応系内には沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカ
リ金属ハロゲン化合物、銅粉等を添加してもよい。

【０５０７】

【化１５３】

【０５０８】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｔ、ｕ及びｍ
は前記に同じ。〕 化合物（２３）と化合物（２４）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０５０９】

【化１５４】

【０５１０】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｔ、ｕ及びＸは前
記に同じ。Ｒ^4aは低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基を示す。〕 化合物（１ｋ）と化合物（２５）との反応は、前記反応
式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５１１】

【化１５５】

【０５１２】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ
⁸、Ｚ、ｓ、Ｔ、ｕ及びｑは前記に同じ。Ｒ^5cはカルボ
キシ置換低級アルキル基を示す。Ｒ^5dは基−Ａ−ＣＯ−
ＮＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷及びＲ⁸は前記に同じ。）を示す。〕 化合物（１ｍ）と化合物（２６）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０５１３】上記各反応式において、出発原料としての
化合物（２）、（６）及び（２３）は、例えば下記に示
す反応式にて製造される。

【０５１４】

【化１５６】

【０５１５】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｚ、Ｔ、
ｕ及びｍは前記に同じ。Ｒ²⁴は水酸基、低級アルコキシ
基又はフェニル低級アルコキシ基を示す。Ａ′は低級ア
ルキレン基を示す。〕 化合物（２７）と化合物（２８）との反応は、前記反応
式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５１６】Ｒ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（２
９）を化合物（３０）に導く反応は、前記反応式−４に
おける化合物（１ｄ）を化合物（１ｅ）に導く反応と同
様の反応条件下に行われる。

【０５１７】Ｒ²⁴がフェニル低級アルコキシ基を示す化
合物（２９）を化合物（３０）に導く反応は、後記反応
式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に導
く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５１８】化合物（３０）と化合物（２４）との反応
は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物
（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５１９】

【化１５７】

【０５２０】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ′、Ｚ、Ｒ
²⁴、Ｔ、ｕ及びｍは前記に同じ。〕 化合物（３１）と化合物（２８）との反応は、前記反応
式−１０における化合物（２７）と化合物（２８）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５２１】Ｒ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（３
２）を化合物（３３）に導く反応は、前記反応式−１０
におけるＲ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（２９）
を化合物（３０）に導く反応と同様の反応条件下に行わ
れる。

【０５２２】Ｒ²⁴がフェニル低級アルコキシ基を示す化
合物（３２）を化合物（３３）に導く反応は、後記反応
式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に導
く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５２３】化合物（３３）と化合物（２４）の反応
は、前記反応式−１０における化合物（３０）と化合物
（２４）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５２４】

【化１５８】

【０５２５】〔式中Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍ、Ａ′、Ｘ、Ｚ及びＲ
²⁴は前記に同じ。〕 （３４）と化合物（２８）との反応は、前記反応式−１
０における化合物（２７）と化合物（２８）との反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０５２６】Ｒ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（３
５）を化合物（２３ａ）に導く反応は、前記反応式−１
０におけるＲ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（２
９）を化合物（３０）に導く反応と同様の反応条件下に
行われる。

【０５２７】Ｒ²⁴がフェニル低級アルコキシ基を示す化
合物（３５）を化合物（２３ａ）に導く反応は、後記反
応式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に
導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５２８】出発原料として用いられる化合物（５）
は、例えば下記反応式に示す方法で製造される。

【０５２９】

【化１５９】

【０５３０】〔式中Ｒ¹²、Ｒ¹³は前記に同じ。Ｒ
^17aは、複素環上にオキソ基を少なくとも一つ有する前
記Ｒ¹⁷を示す。Ｒ^17bは、複素環上に基−Ｎ−Ｒ¹²Ｒ¹³
（Ｒ¹²及びＲ¹³は前記に同じ。）を少なくとも一つ有す
る前記Ｒ¹⁷を示す。Ｒ²⁵はフェニル低級アルキル基を示
す。〕 化合物（５ａ）と化合物（３６）との反応は、無溶媒又
は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。ここで使
用される溶媒としては例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリ
ル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグ
ライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類又はこれ
らの混合溶媒を例示できる。還元剤としては例えばギ
酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水素化
硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウム−
黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッ
ケル等の接触還元剤等を例示できる。

【０５３１】還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温
度は通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０
℃程度付近が適当であり、反応は１〜１０時間程度にて
終了する。ギ酸の使用量は化合物（５ａ）に対して大過
剰量使用するのがよい。

【０５３２】また水素化還元剤を使用する場合、反応温
度は通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃
程度が適当であり、３０分〜１２時間程度で反応は完結
する。還元剤の使用量は、化合物（５ａ）に対して通常
等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量
程度とするのがよい。特に還元剤として水素化アルミニ
ウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類を使用するのが好ましい。

【０５３３】更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧
〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素
雰囲気中で、又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常
−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温
度で反応を行うのがよく、通常１〜１２時間程度で反応
は終了する。接触還元剤の使用量としては化合物（５
ａ）に対して通常０．１〜４０重量％程度、好ましくは
０．１〜２０重量％程度とするのがよい。

【０５３４】また化合物（３６）の使用量としては化合
物（５ａ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましく
は等モル〜３倍モル量とするのがよい。

【０５３５】化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に導く反
応は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水素添加
することにより行うことができる。使用される溶媒とし
ては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また使用さ
れる触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム−
黒、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム−炭素、パラ
ジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネー
ニッケル等が用いられる。触媒の使用量としては、化合
物（５ｂ）に対して一般に０．０２〜１倍量程度用いる
のがよい。反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好
ましくは０〜７０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧と
するのがよく、該反応は一般に０．５〜２０時間程度で
終了する。

【０５３６】

【化１６０】

【０５３７】〔式中Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ²⁵は前記に同じ。
Ｒ^17cは、複素環上にカルボキシ基を少なくとも一つ有
する前記Ｒ¹⁷を示す。Ｒ^17dは、複素環上に基−ＣＯＮ
Ｒ¹²Ｒ¹³（Ｒ¹²及びＲ¹³は前記に同じ。）を少なくとも
一つ有する前記Ｒ¹⁷を示す。Ｒ^17eは、複素環上に基−
ＣＨ₂ＮＲ¹²Ｒ¹³（Ｒ¹²及びＲ¹³は前記に同じ。）を少
なくとも一つ有する前記Ｒ¹⁷を示す。〕 化合物（５ｄ）と化合物（３６）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０５３８】化合物（５ｅ）を化合物（５ｆ）に導く反
応及び化合物（５ｇ）を化合物（５ｈ）に導く反応は、
前記反応式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５
ｃ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５３９】化合物（５ｅ）を化合物（５ｇ）に導く反
応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適に利用され
る。用いられる水素化還元剤としては、例えば水素化ア
ルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム、ジボラン
等が挙げられ、その使用量は原料化合物に対して少なく
とも等モル、好ましくは等モル〜１５倍モルの範囲であ
る。この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコ
ール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこれ
らの混合溶媒等を用い、通常約−６０〜１５０℃、好ま
しくは−３０〜１００℃にて、約１０分間〜５時間程度
で行われる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチ
ウムやジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのがよい。

【０５４０】

【化１６１】

【０５４１】〔式中Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ²⁵は前記に同じ。
Ｒ^17fは、複素環上にハロゲン置換低級アルキル基を少
なくとも一つ有する前記Ｒ¹⁷を示す。Ｒ^17gは、複素環
上に基−Ｂ′−ＮＲ¹²Ｒ¹³（Ｂ′は低級アルキレン基を
示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は前記に同じ。）を少なくとも一つ
有する前記Ｒ¹⁷を示す。〕 化合物（５ｉ）と化合物（３６）との反応は、前記反応
式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５４２】化合物（５ｊ）を化合物（５ｋ）に導く反
応は、前記反応式−１３における化合物（５ｂ）を化合
物（５ｃ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５４３】Ｒ⁶が

【０５４４】

【化１６２】

【０５４５】（Ｒ^11b，Ｐ及びＲ^11aは、前記に同じ。）
を示す一般式（１）の化合物において、該基中の二重結
合のところでトランス体を示す化合物は、適当な溶媒中
日光に照射することにより、対応する二重結合のところ
がシス体を示す化合物に異性化することができる。ここ
で使用される溶媒としては、前記反応式−２における化
合物（１ｂ）と化合物（５）との反応中、カルボン酸ハ
ライドとアミン（５）の反応で用いた溶媒をいずれも使
用することができる。該反応は、０〜７０℃、好ましく
は０℃〜室温付近にて、１〜１０時間程度にて終了す
る。

【０５４６】反応式−１１において出発原料として用い
られる化合物（３２）のうちある種の化合物は、例えば
以下の方法でも製造される。

【０５４７】

【化１６３】

【０５４８】〔式中Ｒ⁵、ｍ、Ｘ、Ａ′、Ｍ及びＲ²⁴は
前記に同じ。Ｒ²⁶及びＲ²⁷は同一又は異なって、低級ア
ルキル基を示す。〕 化合物（３７）を化合物（３８）に導く反応は、適当な
溶媒中、塩基性化合物の存在下に実施することができ
る。用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、これらの混
合溶媒等を挙げることができる。塩基性化合物として
は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げること
ができる。該反応は、通常室温〜２００℃程度、好まし
くは室温〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０
分〜２５時間程度で終了する。

【０５４９】化合物（３８）と化合物（２８）との反応
は、前記反応式−１０における化合物（２７）と化合物
（２８）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５５０】上記反応式−１６に示す一連の反応では、
化合物（３８）を取り出すことなく二工程連続で反応を
行うことができる。

【０５５１】

【化１６４】

【０５５２】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｑ、
Ｚ、ｓ、Ａ、Ｔ及びｕは前記に同じ。Ｒ^5eは低級アルケ
ニルオキシ基を示す。Ｒ^5fは水酸基を示す。〕 化合物（１ｏ）を化合物（１ｐ）に導く反応は、例えば
適当な溶媒中触媒及び酸の存在下に行われる。使用され
る溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、
シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。使
用される触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム
−黒、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム−炭素、パ
ラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネ
ーニッケル等が用いられる。また酸としては、例えばｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸が用いられる。触媒の
使用量としては、化合物（１ｏ）に対して一般に０．０
２〜１倍量程度とするのがよい。酸の使用量としては、
触媒量とするのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５
０℃付近、好ましくは０〜１２０℃付近とするのがよ
く、該反応は一般に０．５〜２０時間で終了する。

【０５５３】

【化１６５】

【０５５４】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ、Ａ’、
Ｚ、Ｒ²¹、Ｒ²⁴、Ｘ、Ｔ及びｕは前記に同じ。〕 化合物（３９）と化合物（２８）との反応は、前記反応
式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５５５】化合物（４０）を化合物（４１）に導く反
応は、前記反応式−５における化合物（１６）を化合物
（１７）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５５６】化合物（４１）と化合物（１８）との反応
は、前記反応式−５における化合物（１７）と化合物
（１８）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５５７】Ｒ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（４
２）の場合には、該化合物（４２）を前記反応式−４に
おける化合物（１ｄ）を化合物（１ｅ）に導く反応と同
様の反応条件下に処理することにより、対応する化合物
（４３）に導くことができる。

【０５５８】Ｒ²⁴がフェニル低級アルコキシ基を示す化
合物（４２）の場合には、該化合物（４２）を前記反応
式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に導
く反応と同様の反応条件下に処理することにより、対応
する化合物（４３）に導くことができる。

【０５５９】化合物（４３）と化合物（２４）との反応
は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物
（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５６０】化合物（１９ａ）と化合物（４４）との反
応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下、通常０〜
１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて進行し、
一般に０．５〜８時間程度にて反応は終了する。ここで
使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさない溶媒
であればいずれも使用可能であるが、例えば水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム、モノグライム等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性溶媒等を例
示できる。また塩基性化合物としては、前記反応式−３
における化合物（６）と化合物（７）との反応で用いら
れる塩基性化合物と同じ塩基性化合物を使用することが
できる。化合物（４４）は、化合物（１９ａ）に対して
通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量
使用するのがよい。

【０５６１】出発原料として用いられる化合物（９）
は、例えば下記反応式−１９及び反応式−２０に示す方
法により製造される。

【０５６２】

【化１６６】

【０５６３】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ、Ａ’、
Ｚ、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁴、Ｔ、ｕ及びＸは前記に同じ。〕 化合物（４５）と化合物（２８）との反応は、前記反応
式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５６４】Ｒ²⁴が低級アルコキシ基を示す化合物（４
６）の場合には、該化合物（４６）を前記反応式−４に
おける化合物（１ｄ）を化合物（１ｅ）に導く反応と同
様の反応条件下に処理することにより、対応する化合物
（４７）に導くことができる。

【０５６５】Ｒ²⁴がフェニル低級アルコキシ基を示す化
合物（４６）の場合には、該化合物（４６）を前記反応
式−１３における化合物（５ｂ）を化合物（５ｃ）に導
く反応と同様の反応条件下に処理することにより、対応
する化合物（４７）に導くことができる。

【０５６６】化合物（４７）と化合物（２４）との反応
は、前記反応式−２における化合物（１ｂ）と化合物
（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５６７】

【化１６７】

【０５６８】〔式中Ｒ⁵、ｍ及びＲ¹⁹は前記に同じ。Ｒ
^19aは低級アルコキシ基を示す。〕 化合物（４８）と化合物（４９）との反応は、適当な溶
媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。ここで使用さ
れる溶媒及び塩基性化合物としては、前記反応式−３に
おける化合物（６）と化合物（７）との反応で使用され
る溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができ
る。化合物（４９）は、化合物（４８）に対して通常少
なくとも等モル、好ましくは等モル〜３倍モル量使用す
るのがよい。この反応は、通常０〜２００℃、好ましく
は室温〜１５０℃付近にて進行し、一般に１〜６０時間
程度にて反応は終了する。

【０５６９】化合物（５０）を化合物（９ｂ）に導く反
応は、前記反応式−１３における化合物（５ｂ）を化合
物（５ｃ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５７０】化合物（５１）と化合物（５２）との反応
は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に行
われる。用いられる溶媒としては、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライ
ム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙
げることができる。塩基性化合物としては、前記反応式
−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応
中、カルボン酸ハライドを用いる反応で使用される塩基
性化合物をいずれも使用することができる。また触媒と
しては、例えば塩化パラジウム、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、パラジウムアセテート、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等やこ
れらの混合物等を挙げることができる。化合物（５２）
は、化合物（５１）に対して通常少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよい。また
塩基性化合物は化合物（５１）に対して通常少なくとも
等モル、好ましくは等モル〜３倍モル量使用するのがよ
く、触媒は化合物（５１）に対して通常大過剰量使用す
るのがよい。この反応は、通常０〜２００℃、好ましく
は室温〜１５０℃付近にて進行し、一般に１〜２０時間
程度にて反応は終了する。

【０５７１】化合物（５３）を化合物（５０）に導く反
応は、前記反応式−４における化合物（１ｄ）を化合物
（１ｅ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５７２】

【化１６８】

【０５７３】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｑ、Ｚ、ｓ、
Ａ、Ｒ¹⁸、Ｔ、ｕ及びＷは前記に同じ。Ｒ^5gは置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノ基を示
す。また基（Ｒ¹⁸）₂Ｐ（＝Ｏ）−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−
はＲ^5gに対してｏ位に置換しているものとする。〕 化合物（１０ａ）と化合物（４４）との反応は、前記反
応式−３における化合物（１０）と化合物（１２）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５７４】Ｗが基

【０５７５】

【化１６９】

【０５７６】（Ｒ^29b及びＸは前記に同じ。）を示す化
合物（１ｒ）は、上記反応後、塩酸、臭化水素酸等のハ
ロゲン化水素酸で処理することにより、収得され得る。

【０５７７】

【化１７０】

【０５７８】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｔ、ｕ、Ｒ¹⁶、Ｒ
¹⁸及びＲ²²は前記に同じ。〕 化合物（５４）と化合物（１２）との反応は、前記反応
式−３における化合物（１０）と化合物（１２）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０５７９】Ｒ¹⁶が低級アルコキシ基を示す化合物（１
ｓ）の場合には、該化合物（１ｓ）を前記反応式−４に
おける化合物（１ｄ）を化合物（１ｅ）に導く反応と同
様の反応条件下に処理することにより、対応する化合物
（１ｔ）に導くことができる。

【０５８０】化合物（５４）と化合物（２０）との反応
は、前記反応式−３における化合物（１０）と化合物
（２０）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５８１】上記反応式−２２において、出発原料とし
て用いられる化合物（５４）は、例えば下記に示す方法
に従い製造される。

【０５８２】

【化１７１】

【０５８３】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｍ、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は前記
に同じ。〕 化合物（５８）のハロゲン化反応には、通常のカルボン
酸のハロゲン化反応の条件をいずれも適用できる。斯く
して得られた化合物（５８）のカルボン酸ハライドと化
合物（５５）との反応は、適当な溶媒中塩基性化合物の
存在下又は不存在下で行われる。ここで使用される溶媒
としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−
ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等の
アルコール類、ピリジン、アセトン、アセトニトリル、
水等やこれらの混合溶媒等を挙げることができる。また
塩基性化合物としては、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩
基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ナトリウ
ム、炭酸銀等の無機塩基やナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等のアルコラート等を挙げることがで
きる。化合物（５５）は、化合物（５８）のカルボン酸
ハライドに対して通常少なくとも等モル、好ましくは等
モル〜３倍モル量使用するのがよい。この反応は、通常
−３０〜１８０℃、好ましくは０〜１５０℃付近にて進
行し、一般に５分〜３０時間程度にて反応は完結する。

【０５８４】一般式（５８ａ）の化合物と一般式（５
６）の化合物との反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、
通常０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて
行われる。ここで使用される溶媒としては、上記化合物
（５８）のカルボン酸ハライドと化合物（５５）との反
応において用いられる溶媒をいずれも使用することがで
きる。化合物（５６）は、化合物（５８ａ）に対して通
常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル
量使用するのがよい。該反応は、一般に１〜５時間程度
で完了する。

【０５８５】化合物（５８ｂ）と化合物（７）との反応
は、前記反応式−３における化合物（９）と化合物
（７）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５８６】

【化１７２】

【０５８７】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ^11b、Ｔ、ｕ及び
Ｒ¹⁷は前記に同じ。〕 化合物（１ｕ）と化合物（５）との反応は、前記反応式
−２における化合物（１ｂ）と化合物（５）との反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０５８８】出発原料として使用される化合物（２４）
は、例えば下記反応式−２５に示す方法に従い製造され
る。

【０５８９】

【化１７３】

【０５９０】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｔ及びＭは前記に同
じ。Ｒ³⁰は低級アルキルスルホニル基を示す。〕 化合物（５９）と化合物（６１）との反応及び化合物
（６１）と化合物（６２）との反応は、いずれも前記反
応式−６における化合物（１ｉ）と化合物（２２）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０５９１】化合物（６３）を化合物（２４ａ）に導く
反応は、適当な溶媒中で化合物（６３）にヒドラジンを
反応させるか又は加水分解することにより実施できる。

【０５９２】ヒドラジンを反応させる際に使用される溶
媒としては、水に加えて、前記反応式−２における化合
物（１ｂ）と化合物（５）との反応中、カルボン酸ハラ
イドを用いる反応で使用される溶媒と同様のものをいず
れも使用することができる。ヒドラジンは、化合物（６
３）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル
〜６倍モル量使用するのがよい。該反応は、通常室温〜
１２０℃、好ましくは０〜１００℃付近にて進行し、一
般に０．５〜５時間程度にて反応は終了する。

【０５９３】上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒
で、酸又は塩基性化合物の存在下で実施される。用いら
れる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の低級アルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の
脂肪酸類、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸や
ギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げるこ
とができ、また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化
物等を挙げることができる。該反応は、通常室温〜２０
０℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進
行し、一般に１０分〜２５時間程度で終了する。

【０５９４】本発明の化合物（１）の内、酸性基を有す
る化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化合物と塩を形
成し得る。かかる塩基性化合物としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナ
トリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルカリ
金属アルコラート等を例示することができる。また、本
発明の化合物（１）中、塩基性を有する化合物は、通常
の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。かか
る酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、
コハク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。これらの
塩もまた遊離形態の化合物（１）と同様に本発明におい
て有効成分化合物として用いることができる。尚、上記
化合物（１）には、立体異性体、光学異性体が包含され
るが、これらも同様に有効成分化合物として用いること
ができる。

【０５９５】上記各反応式に示される方法により得られ
る目的とする化合物は、通常の分離手段により反応系内
より分離され、更に精製することができる。この分離及
び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、
ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プ
レパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を
採用できる。

【０５９６】かくして得られる有効成分化合物は、プロ
ティンキナーゼＣ阻害剤として有効であり、該これら薬
剤は、一般的な医薬製剤の形態で用いられる。製剤は通
常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊
剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用
いて調製される。この医薬製剤としては各種の形態が治
療目的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠
剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセ
ル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられ
る。錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来よりよく知られている各種のものを広く使用
することができる。その例としては、例えば乳糖、白
糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸
カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦
形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブ
ドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチ
ルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カ
リウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプ
ン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳
糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素
添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩、ラウリ
ル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプ
ン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイ
ト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステア
リン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢
剤等を使用できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮
を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被
錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。丸剤の形態に成形するに際しては、
担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき
る。その例としては、例えばブドウ糖、乳糖、デンプ
ン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形
剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノ
ール等の結合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を
使用できる。坐剤の形態に成形するに際しては、担体と
して従来公知のものを広く使用できる。その例として
は、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級ア
ルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半
合成グリセライド等を挙げることができる。カプセル剤
は常法に従い通常有効成分化合物を上記で例示した各種
の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル
等に充填して調製される。注射剤として調製される場
合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張
であるのが好ましく、これらの形態に成形するに際して
は、希釈剤としてこの分野において慣用されているもの
をすべて使用でき、例えば水、エチルアルコール、マク
ロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステ
アリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコ
ール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類
等を使用できる。なお、この場合等張性の溶液を調製す
るに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医
薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助
剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に
応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の
医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる。

【０５９７】本発明の医薬製剤中に含有されるべき有効
成分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適
宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量
％、好ましくは約５〜５０重量％とするのがよい。

【０５９８】本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限は
なく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、
疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、
丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場
合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で
又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮
下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投
与される。

【０５９９】本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の
年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選
択されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重
１ｋｇ当り、約０．６〜５０ｍｇ程度とするのが良い。
また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１０
〜１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。

【０６００】

【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するため、本
発明医薬製剤の製剤例を挙げ、次いで上記有効成分化合
物の製造例を実施例として挙げ、更に有効成分化合物の
試験例を挙げる。

【０６０１】 製剤例１ ２−〔２−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル−１− ピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝ フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール １５０ｇ アビセル（商標名、旭化成社製） ４０ｇ コーンスターチ ３０ｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０ｇ ポリエチレングリコール−６０００ ３ｇ ヒマシ油 ４０ｇ エタノール ４０ｇ 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍ
ｍのキネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリエチレングリコール−６００
０、ヒマシ油及びエタノールからなるフィルムコーティ
ング剤で被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造
する。

【０６０２】 製剤例２ ２−〔３−メトキシ−４−｛３−〔４−（３，４−ジメチル−１− ピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝ フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾズイミダゾール １５０ ｇ クエン酸 １．０ｇ ラクトース ３３．５ｇ リン酸ニカルシウム ７０．０ｇ プルロニックＦ−６８ ３０．０ｇ ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ｇ ポリビニルピロリドン １５．０ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス１５００） ４．５ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス６０００） ４５．０ｇ コーンスターチ ３０．０ｇ 乾燥ステアリン酸ナトリウム ３．０ｇ 乾燥ステアリン酸マグネシウム ３．０ｇ エタノール 適量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸
ナトリウムを混合する。

【０６０３】上記混合物をＮｏ．６０スクリーンでふる
い、ポリビニルピロリドン、カルボワックス１５００及
び同６０００を含むアルコール性溶液で湿式粒状化す
る。必要に応じてアルコールを添加して粉末をペースト
状塊にする。コーンスターチを添加し、均一な粒子が形
成されるまで混合を続ける。混合物をＮｏ．１０スクリ
ーンを通過させ、トレイに入れ、１００℃のオーブンで
１２〜１４時間乾燥する。乾燥粒子をＮｏ．１６スクリ
ーンでふるい、乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ス
テアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で所望
の形状に圧縮する。

【０６０４】上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散
布し、湿気の吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を
被覆する。内服用のために充分な回数のワニス被覆を行
なう。錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗
り層及び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られる
まで着色被覆を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一
な光沢の錠剤にする。

【０６０５】 製剤例３ ２−｛２−（３−モルホリノプロピル）−４−〔３− （４−ピリジル）アクリロイル〕フェノキシメチル カルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール ５ ｇ ポリエチレングリコール（分子量：４０００） ０．３ｇ 塩化ナトリウム ０．９ｇ ポリオキシエチレン−ソルビタンモノオレエート ０．４ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ メチル−パラベン ０．１８ｇ プロピル−パラベン ０．０２ｇ 注射用蒸留水 １０．０ｍｌ 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の約半量の蒸留水に
溶解させる。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明
の有効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及び
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記
溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加
えて最終の容量に調製し、適当なフィルターペーパーを
用いて滅菌濾過することにより滅菌して、注射剤を調製
する。

【０６０６】参考例１ ｏ−イソプロピルフェノール３９．５ｇ、炭酸カリウム
４０ｇ及びα−ブロモ酢酸エチル４０ｍｌのジメチルホ
ルムアミド３００ｍｌ溶液を８０℃で８時間撹拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留
去した。このものを水酸化ナトリウム２０ｇの水３００
ｍｌ及びエタノール２００ｍｌ混液に溶かし、１．５時
間加熱還流した。冷後濃塩酸を加えて酸性とし、析出結
晶を濾取し、α−（２−イソプロピルフェノキシ）酢酸
３７ｇを得た。

【０６０７】白色粉末状¹ ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３９（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９５−７．３（３
Ｈ，ｍ）。

【０６０８】参考例２ α−（２−イソプロピルフェノキシ）酢酸１３．１ｇの
チオニルクロリド３０ｍｌ溶液を３０分間加熱還流し
た。過剰のチオニルクロリドを減圧で留去後、ジクロロ
メタン５０ｍｌに溶かし、２−アミノベンゾチアゾール
９．１ｇ及びピリジン７．２ｍｌのジクロロメタン１０
０ｍｌ溶液中に氷冷下に滴下した。同温度下に５時間攪
拌後、反応液を水洗、乾燥し、留去した。残渣にエタノ
ールを加え、黄色粉末の２−（２−イソプロピルフェノ
キシメチルカルボニルアミノ）ベンゾチアゾール１６．
６６ｇを得た。

【０６０９】黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、６．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０−７．５５（５
Ｈ，ｍ）、７．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、９．７４（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０６１０】参考例３ ジメチルメチルホスホネート１９．５ｍｌの無水テトラ
ヒドロフラン３００ｍｌ溶液に−５０℃で１．７２Ｍ
ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液１０７ｍｌを滴
下した。３０分後２−（２−メトキシ−４−ホルミルフ
ェノキシメチルカルボニルアミノ）ベンゾチアゾール２
０．５ｇを窒素気流下に少量づつ加えた。−５０℃で１
時間撹拌後、水を加え、濃塩酸で酸性とし、酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝２００：１〜３０：１）精製し、ジメ
チル｛２−［３−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾリ
ルアミノカルボニルメトキシ）フェニル］−２−ヒドロ
キシエチル｝ホスホネート１９．０ｇを得た。

【０６１１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．
０５−２．３５（２Ｈ，ｍ）、３．７３，３．７６，
３．７８及び３．８１（６Ｈ，各ｓ）、３．９８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、４．０１（３Ｈ，ｓ）、
４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．０−５．１５（１Ｈ，
ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２５−７．５（２Ｈ，
ｍ）、７．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、１０．６６（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０６１２】ジメチル｛２−［３−メトキシ−４−（２
−ベンゾチアゾリルアミノカルボニルメトキシ）フェニ
ル］−２−ヒドロキシエチル｝ホスホネート１９．０ｇ
のクロロホルム３００ｍｌ溶液に活性二酸化マンガン１
７．７ｇを加え、３時間加熱還流した。活性二酸化マン
ガン１８ｇを追加し、３時間加熱還流後、更に活性二酸
化マンガン２０ｇを加え、３時間加熱還流した。二酸化
マンガンを濾取し、クロロホルム洗浄した。クロロホル
ムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝２００：１
〜５０：１）で精製した。ジメチル｛［３−メトキシ−
４−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボニルメトキ
シ）ベンゾイル］メチル｝ホスホネート７．７６ｇを得
た。

【０６１３】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．６２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ）、３．７９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
１．２Ｈｚ）、４．０４（３Ｈ，ｓ）、４．８５（２
Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．３−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６−７．７（２
Ｈ，ｍ）、７．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、１０．３１
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６１４】参考例４ クロロアセチルクロリド１０．０ｍｌの無水１，２−ジ
クロロエタン２５０ｍｌ溶液中に室温下に塩化アルミニ
ウム１２ｇを加え、２０分間撹拌後２−（２−イソプロ
ピルフェノキシメチルカルボニルアミノ）ベンゾチアゾ
ール２０ｇを一気に加え室温で１時間撹拌した。反応液
を水中に注ぎ、ｎ−ヘキサンを加え、濾取し、水洗後乾
燥して、白色粉末状の２−［２−イソプロピル−４−
（２−クロロアセチル）フェノキシメチルカルボニルア
ミノ］ベンゾチアゾール２５．９ｇを得た。

【０６１５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３８（１Ｈ，
ｍ）、５．１２（４Ｈ，ｓ）、７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ）、７．２５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７
−７．９５（３Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、１３．００（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６１６】参考例５ ２−［２−イソプロピル−４−（２−クロロアセチル）
フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾイミダゾー
ル４．０ｇ及びトリフェニルホスフィン２．８ｇのクロ
ロホルム１００ｍｌ懸濁液を７時間加熱還流した。反応
液を留去後、ジクロロメタン−ジエチルエーテルより結
晶化して［３−イソプロピル−４−（２−ベンゾチアゾ
リルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチルト
リフェニルホスホニウムクロライド３．８ｇを得た。

【０６１７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４０（１Ｈ，
ｍ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、６．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３．５Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．６−８．０
５（１９Ｈ，ｍ）、１２．７７（１Ｈ，ｓ）。

【０６１８】［３−イソプロピル−４−（２−ベンゾチ
アゾリルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチ
ルトリフェニルホスホニウムクロライド３．３ｇのメタ
ノール５０ｍｌ溶液にＤＢＵ １ｍｌを加え、室温で２
時間撹拌した。析出結晶を濾取し、メタノール洗浄後乾
燥して、［３−イソプロピル−４−（２−ベンゾチアゾ
リルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチレン
トリフェニルホスホラン２．２７ｇを得た。

【０６１９】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、４．２−４．６（１Ｈ，ｍ）、４．７３（２
Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．２５−８．０（２１Ｈ，ｍ）、１０．０１（１Ｈ，
ｂｒ）。

【０６２０】適当な出発原料を用い、参考例５と同様に
して以下の化合物を得た。

【０６２１】［３−（３−クロロプロピル）−４−（２
−ベンゾチアゾリルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾ
イル］メチレントリフェニルホスホニウムクロライド 白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１１（２Ｈ，
ｔｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、２．８６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．７１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、５．２０（２Ｈ，ｓ）、６．１７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
７．７６−８．０２（１９Ｈ，ｍ）、１２．７５（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０６２２】参考例６ ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中に２−メトキシ−４
−アセチルフェノール２０ｇ、α−ブロモ酢酸エチル１
５ｍｌ及び炭酸カリウム１８．３ｇを加え、１晩室温下
で撹拌反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。炭酸水素ナトリウム水で洗浄した後硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をｎ
−ヘキサン−ジエチルエーテルで洗浄することによりα
−（２−メトキシ−４−アセチルフェノキシ）酢酸エチ
ル２３．８６ｇが得られた。

【０６２３】クロロホルム２３０ｍｌにα−（２−メト
キシ−４−アセチルフェノキシ）酢酸エチル２３ｇ及び
臭化第二銅５５ｇを加え、３．５時間加熱還流した。反
応終了後析出物をセライト濾過した後、次亜塩素酸ナト
リウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥溶媒を留去
し、結晶化を行うことによりα−［２−メトキシ−４−
（２−ブロモアセチル）フェノキシ］酢酸エチル２１．
２８ｇが得られた。

【０６２４】氷浴下クロロホルム２００ｍｌ中にα−
［２−メトキシ−４−（２−ブロモアセチル）フェノキ
シ］酢酸エチル２０ｇ及びトリフェニルホスフィン２
０．６ｇを加えて１時間撹拌し、原料が消失したのを確
認した後、炭酸カリウム水で洗浄した。次に硫酸マグネ
シウム乾燥を行い溶媒を留去した。改めてメタノール２
００ｍｌを加え、氷浴下水酸化ナトリウムを滴下し、原
料が消失したのを確認した後濃塩酸を加えた。得られた
結晶を水、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥することに
より（３−メトキシ−４−カルボキシメトキシベンゾイ
ル）メチレントリフェニルホスホラン２５ｇを得た。

【０６２５】ジクロロメタン５０ｍｌ中に（３−メトキ
シ−４−カルボキシメトキシベンゾイル）メチレントリ
フェニルホスホラン５ｇ、２−アミノベンゾチアゾール
１．９ｇ、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
ホスフィニッククロリド２．９３ｇ及びトリエチルアミ
ン３．３ｍｌを加え１晩撹拌した。反応終了後炭酸水素
ナトリウム水で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥
溶媒を留去し、トルエンを用いて再結晶を行うことによ
り［３−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾリルアミノ
カルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチレントリフェニ
ルホスホラン５．１７ｇを得た。

【０６２６】淡黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：４．０３（３Ｈ，
ｓ）、４．１２−４．６２（１Ｈ，ｍ）、４．７９（２
Ｈ，ｓ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．２５−７．９０（２２Ｈ，ｍ）。

【０６２７】参考例７ Ｎ−ベンジル−４−ピペリドン８．０ｇ及び３，４−ジ
メチルピペラジン９．５ｇのエタノール１００ｍｌ溶液
に５％白金−炭素２ｇ及び酢酸１４．４ｍｌを加え常
温、常圧で接触還元した。触媒を濾取し、濾液を留去し
た。水を加え、５％水酸化ナトリウム水で塩基性とし、
ジエチルエーテルにて抽出した。水洗、乾燥後溶媒を留
去し、残渣をエタノールに溶かし、濃塩酸を加えて塩酸
塩とした。白色粉末を濾取し、水に溶かし、５％水酸化
ナトリウム水で塩基性とし、ジエチルエーテルで抽出
し、水洗乾燥後溶媒を留去して、４−（３，４−ジメチ
ル−１−ピペラジニル）−１−ベンジルピペリジン４．
２ｇを得た。

【０６２８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、１．４５−２．５（１
２Ｈ，ｍ）、２．２７（３Ｈ，ｓ）、２．７−３．０５
（４Ｈ，ｍ）、３．４８（２Ｈ，ｓ）、７．３１（５
Ｈ，ｍ）。

【０６２９】４−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニ
ル）−１−ベンジルピペリジン４．２ｇのエタノール５
０ｍｌ溶液に２０％水酸化パラジウム−炭素０．４ｇを
加え５０℃、常圧で接触還元した。触媒を濾取し、濾液
を留去した。残渣を蒸留して、４−（３，４−ジメチル
−１−ピペラジニル）ピペリジン１．６５ｇを得た。

【０６３０】無色油状 ｂｐ１４５℃（０．３ｍｍＨｇ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．０５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２５−１．５５（２Ｈ，ｍ）、
１．７５−３．３（１４Ｈ，ｍ）、２．３１（３Ｈ，
ｓ）。

【０６３１】参考例８ １−ベンジル−Ｌ−プロリン５０ｇのジクロロメタン３
００ｍｌ溶液を氷冷した。Ｎ−メチルモルホリン２２．
５ｇを加え、クロロギ酸イソブチル３０ｇを滴下した。
同温度で約１時間撹拌した後、ピロリジン１８．８ｍｌ
を同温度で滴下した。室温に戻して２昼夜撹拌した。水
２５０ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。
溶媒留去後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶して２
−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ベンジルピロ
リジン３１ｇを得た。白色粉末。

【０６３２】５％パラジウム−炭素３ｇをエタノール３
００ｍｌに懸濁し、２−（１−ピロリジニル）カルボニ
ル−１−ベンジルピロリジン３０ｇを加え、常温常圧で
還元した。濾過、溶媒を留去して約１８ｇの２−（１−
ピロリジニル）カルボニルピロリジンを油状物質として
得た。

【０６３３】リチウムアルミニウムハイドライド９ｇを
乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌに氷冷下懸濁させ、
２−（１−ピロリジニル）カルボニルピロリジン３３ｇ
を乾燥テトラヒドロフラン８０ｍｌに溶かしたものを滴
下した。窒素雰囲気下で還流４時間した。氷冷し、飽和
硫酸ナトリウム水を約１５ｍｌ程度加え、その後室温で
そのまま撹拌３時間した。硫酸ナトリウムが析出したら
これを濾去した。析出硫酸ナトリウムをクロロホルムで
よく洗浄し、濾液をまとめて溶媒留去し、蒸留して、２
−（１−ピロリジニル）メチルピロリジン２２ｇを得
た。

【０６３４】無色油状 ｂｐ９９〜１０１℃（２０ｍｍＨｇ） 参考例９ ４−ベンジル−２−クロロメチルモルホリン１５ｇ及び
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン２５ｍｌを混
合し、１３０℃で５時間撹拌した。反応終了後クロロホ
ルム抽出を行い、硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を留
去することにより４−ベンジル−２−［４−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ピペラジニル］メチルモルホリン
１６ｇを得た。

【０６３５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、２．０７−２．
２７（２Ｈ，ｍ）、２．３７−３．０５（１４Ｈ，
ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、３．５
７−３．８９（５Ｈ，ｍ）、７．２４−７．３３（５
Ｈ，ｍ）。

【０６３６】４−ベンジル−２−［４−（２−ヒドロキ
シエチル）−１−ピペラジニル］メチルモルホリン１６
ｇをエタノール１６０ｍｌに溶かし、水酸化パラジウム
１．６ｇを加え、水素雰囲気下５０℃にて脱ベンジル化
を行った。５時間後セライト濾過を行い、溶媒を留去
し、得られた結晶をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンで
洗浄することにより２−［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１−ピペラジニル］メチルモルホリン９．０９ｇ
を得た。

【０６３７】ｍｐ７３−７５．５℃ 白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ）、２．３７
−２．７４（１１Ｈ，ｍ）、２．７４−３．０２（６
Ｈ，ｍ）、３．４９−３．７７（４Ｈ，ｍ）、３．８５
−３．９３（１Ｈ，ｍ）。

【０６３８】適当な出発原料を用い、参考例１と同様に
して表１〜表４に示す化合物を得た。

【０６３９】

【表１】

【０６４０】

【表２】

【０６４１】

【表３】

【０６４２】

【表４】

【０６４３】表１〜表４に示す各化合物の¹Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（６））は以下の通
りである。

【０６４４】ＮＭＲ（１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、
６．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１３．２
Ｈｚ）、７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１
２．９６（１Ｈ，ｓ）。

【０６４５】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．６１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ，
ｓ）、６．７８−６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．０５−
７．２０（２Ｈ，ｍ）、１２．９７（１Ｈ，ｓ）。

【０６４６】ＮＭＲ（３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．５−１．
８（２Ｈ，ｍ）、２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ）、６．９−７．０５（１Ｈ，ｍ）、７．
１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、９．４−１０．１
（１Ｈ，ｍ）。

【０６４７】ＮＭＲ（４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：４．７７（２Ｈ，ｓ）、６．８８−７．３０（４
Ｈ，ｍ）、１３．０９（１Ｈ，ｓ）。

【０６４８】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．９９（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２３（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
８．１６（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６４９】ＮＭＲ（６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．６−１．８５（４Ｈ，ｍ）、２．５５−２．７
５（４Ｈ，ｍ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、６．５７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、６．９−７．０５（１Ｈ，ｍ）、１２．９４
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５０】ＮＭＲ（７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．１０（３Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、
４．６３（２Ｈ，ｓ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９
５−７．１（１Ｈ，ｍ）、１２．９（１Ｈ，ｂｒ） ＮＭＲ（８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：２．２２
（６Ｈ，ｓ）、４．３５（２Ｈ，ｓ）、６．８７−７．
０６（３Ｈ，ｍ）、１２．８７（１Ｈ，ｓ）。

【０６５１】ＮＭＲ（９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２２（６Ｈ，ｓ）、４．４８（２Ｈ，ｓ）、
６．４８（２Ｈ，ｓ）、６．６０（１Ｈ，ｓ）。

【０６５２】ＮＭＲ（１０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２６（３Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｓ）、
６．６０−６．８０（３Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１８
（１Ｈ，ｍ）。

【０６５３】ＮＭＲ（１１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．１７
−１．３８（２Ｈ，ｍ）、１．４５−１．６０（２Ｈ，
ｍ）、２．４９−２．５７（２Ｈ，ｍ）、４．６３（２
Ｈ，ｓ）、６．６６−６．７９（３Ｈ，ｍ）、７．１３
−７．２１（１Ｈ，ｍ）、１３．００（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５４】ＮＭＲ（１２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．７７−
３．００（１Ｈ，ｍ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．６
６−６．７６（１Ｈ，ｍ）、６．８１−６．９５（２
Ｈ，ｍ）、７．１７−７．２９（１Ｈ，ｍ）、８．６５
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６５５】ＮＭＲ（１３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．６９（２Ｈ，ｓ）、６．７９−６．８５（１Ｈ，
ｍ）、６．８５−７．０４（２Ｈ，ｍ）、７．１９−
７．２８（１Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５６】ＮＭＲ（１４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．６９（２Ｈ，ｓ）、６．６２−６．７９（３Ｈ，
ｍ）、７．２０−７．３２（１Ｈ，ｍ）、９．０７（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０６５７】ＮＭＲ（１５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．６７（２Ｈ，ｓ）、６．４
７−６．６１（３Ｈ，ｍ）、７．１６−７．２６（１
Ｈ，ｍ）、９．１２（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５８】ＮＭＲ（１６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．０１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．６６（２Ｈ，ｓ）、
６．４５−６．６２（３Ｈ，ｍ）、７．１３−７．２５
（１Ｈ，ｍ）、８．３４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５９】適当な出発原料を用い、参考例２と同様に
して表５〜表９に示す化合物を得た。

【０６６０】

【表５】

【０６６１】

【表６】

【０６６２】

【表７】

【０６６３】

【表８】

【０６６４】

【表９】

【０６６５】表５〜表９に示す各化合物の¹Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（２０））は以下の
通りである。

【０６６６】ＮＭＲ（１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４５（３Ｈ，ｓ）、４．９５（２Ｈ，ｓ）、
６．８１−６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．１０−７．２２
（２Ｈ，ｍ）、７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ）、７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、７．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、１２．６０（１Ｈ，ｓ）。

【０６６７】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．６７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．９６（２Ｈ，
ｓ）、６．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１
２．５Ｈｚ）、７．０９−７．２３（２Ｈ，ｍ）、７．
２８−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５２（１
Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１２．５８
（１Ｈ，ｓ）。

【０６６８】ＮＭＲ（３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．６−１．
８（２Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ）、７．０１−７．５０（５Ｈ，ｍ）、
７．７９−７．８６（２Ｈ，ｍ）、９．６−９．８（１
Ｈ，ｓ）。

【０６６９】ＮＭＲ（４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．３７−
１．５５（２Ｈ，ｍ）、１．５９−１．７４（２Ｈ，
ｍ）、２．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．７
７（２Ｈ，ｓ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）、６．９８−７．０６（１Ｈ，ｍ）、７．１６−
７．２６（２Ｈ，ｍ）、７．３０−７．３８（１Ｈ，
ｍ）、７．４１−７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．７９−
７．８６（２Ｈ，ｍ）、９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６７０】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．９５−７．１１（３Ｈ，
ｍ）、７．２６−７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．７９−
７．８７（２Ｈ，ｍ）、９．９２（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７１】ＮＭＲ（６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．３０−
１．５５（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．９０（２Ｈ，
ｍ）、２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．７
７（２Ｈ，ｓ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）、６．９８−７．０５（１Ｈ，ｍ）、７．１７−
７．２６（２Ｈ，ｍ）、７．３１−７．３８（１Ｈ，
ｍ）、７．４２−７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．７９−
７．８７（２Ｈ，ｍ）、９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６７２】ＮＭＲ（７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０３（２Ｈ，ｓ）、６．９０−７．０７（１
Ｈ，ｍ）、７．０７−７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．２０
−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７
Ｈｚ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、１２．６３（１Ｈ，ｓ）。

【０６７３】ＮＭＲ（８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．８０（２Ｈ，ｓ）、６．９５−７．１０（２Ｈ，
ｍ）、７．２３−７．４９（４Ｈ，ｍ）、７．８５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、９．９
７（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７４】ＮＭＲ（９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７５−２．０（４Ｈ，ｍ）、２．７５−２．９（４
Ｈ，ｍ）、４．７４（２Ｈ，ｓ）、６．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ）、７．３−７．
５（２Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９（２Ｈ，ｍ）、９．
７３（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７５】ＮＭＲ（１０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．２９（３Ｈ，ｓ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、４．７
５（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．０５−
７．１５（１Ｈ，ｍ）、７．３−７．５（２Ｈ，ｍ）、
７．７５−７．９（２Ｈ，ｍ）、９．７６（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６７６】ＮＭＲ（１１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２７（６Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、
６．９０−７．１２（３Ｈ，ｓ）、７．２９−７．４０
（１Ｈ，ｍ）、７．４２−７．５２（１Ｈ，ｓ）、７．
７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１２．４９（１Ｈ，ｓ）。

【０６７７】ＮＭＲ（１２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３２（６Ｈ，ｓ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．６
１（２Ｈ，ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｓ）、７．３−７．
５５（２Ｈ，ｍ）、７．８−７．９５（２Ｈ，ｍ）、
９．８６（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７８】ＮＭＲ（１３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．１８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）、２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．６
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．８０（２Ｈ，
ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１５−７．２９
（２Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）、７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７
９−７．８７（２Ｈ，ｍ）、９．７３（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７９】ＮＭＲ（１４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．８１（２Ｈ，ｓ）、
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１５−７．５２（４
Ｈ，ｍ）、７．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、
９．７８（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６８０】ＮＭＲ（１５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３７（３Ｈ，ｓ）、４．７４（２Ｈ，ｓ）、６．７
４−６．８５（２Ｈ，ｍ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、７．１７−７．３０（１Ｈ，ｍ）、７．
３０−７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５４（１
Ｈ，ｍ）、７．７７−７．９０（２Ｈ，ｍ）、９．８８
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６８１】ＮＭＲ（１６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．６５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｓ）、
６．７４−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．８８−６．９５
（１Ｈ，ｍ）、７．２１−７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．
７９−７．８６（２Ｈ，ｍ）、９．９４（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６８２】ＮＭＲ（１７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．７５−６．８４（１Ｈ，
ｍ）、６．８４−６．９８（１Ｈ，ｍ）、７．０１−
７．０８（１Ｈ，ｍ）、７．２１−７．４６（３Ｈ，
ｍ）、７．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、１０．
０９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６８３】ＮＭＲ（１８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：４．９４（２Ｈ，ｓ）、６．７５−６．９２（３
Ｈ，ｍ）、７．２７−７．４７（３Ｈ，ｍ）、７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

【０６８４】ＮＭＲ（１９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．５
３−６．６５（３Ｈ，ｍ）、７．２０−７．５１（３
Ｈ，ｍ）、７．７９−７．８６（２Ｈ，ｍ）、９．８９
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６８５】ＮＭＲ（２０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．０４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、
６．５０−６．６６（３Ｈ，ｍ）、７．１８−７．５１
（３Ｈ，ｍ）、７．７８−７．９０（２Ｈ，ｍ）、９．
８７（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６８６】適当な出発原料を用い、参考例３と同様に
して表１０に示す化合物を得た。

【０６８７】

【表１０】

【０６８８】表１０に示す各化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（５））は以下の通りで
ある。

【０６８９】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．８Ｈｚ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．６０−７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．７９−７．８６
（２Ｈ，ｍ）、１０．２８（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６９０】ＮＭＲ（２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２０．２Ｈｚ）、４．６９（１Ｈ，ｓｅｐｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、６．５１−
６．５６（２Ｈ，ｍ）、７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
７．７９−７．８８（３Ｈ，ｍ）、９．９８（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６９１】ＮＭＲ（３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．３Ｈｚ）、３．７５
（３Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．４０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、
６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．６０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３
４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）、７．７５−７．８６（３Ｈ，ｍ）。

【０６９２】ＮＭＲ（４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：３．６２（３Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、
３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ）、５．２７
（２Ｈ，ｓ）、７．３−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、８．２−８．３５（２Ｈ，ｍ）、１２．６
８（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６９３】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ）、３．９５（３Ｈ，
ｓ）、４．８１（２Ｈ，ｓ）、６．５−６．６５（２
Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７５
−７．９５（３Ｈ，ｍ）、１０．０１（１Ｈ，ｓ）。

【０６９４】適当な出発原料を用い、参考例４と同様に
して表１１〜表１３に示す化合物を得た。

【０６９５】

【表１１】

【０６９６】

【表１２】

【０６９７】

【表１３】

【０６９８】表１１〜表１３に示す各化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（８））は以下
の通りである。

【０６９９】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．４１（２Ｈ，ｓ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、７．０
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、７．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

【０７００】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．３０（３Ｈ，ｓ）、５．１１（４Ｈ，ｓ）、
７．００−７．１０（１Ｈ，ｍ）、７．２８−７．４０
（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．
７０−７．９３（３Ｈ，ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ）、１２．６８（１Ｈ，ｓ）。

【０７０１】ＮＭＲ（３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．７２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、５．１２，５．１３
（４Ｈ，各ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．７５−７．９２（３Ｈ，
ｍ）、７．９５−８．００（１Ｈ，ｍ）、１２．６８
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７０２】ＮＭＲ（４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．３９−
１．５９（２Ｈ，ｍ）、１．５９−１．８６（２Ｈ，
ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．６
７（２Ｈ，ｓ）、４．８６（２Ｈ，ｓ）、６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３２−７．３９（１
Ｈ，ｍ）、７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．７９
−７．８７（４Ｈ，ｍ）、９．１０−１０．０１（１
Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７０３】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．８３（２Ｈ，ｓ）、
５．１３（２Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
４Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．８２−８．０６（３
Ｈ，ｍ）。

【０７０４】ＮＭＲ（６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．１７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、４．４０（２Ｈ，
ｓ）、４．８８（２Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）、７．８
０−７．９４（４Ｈ，ｍ）、９．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７０５】ＮＭＲ（７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．１３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、
４．６５（２Ｈ，ｓ）、４．８９（２Ｈ，ｓ）、６．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３０−７．３７
（１Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４８（１Ｈ，ｍ）、７．
７８−７．８９（４Ｈ，ｍ）、９．００−１１．３０
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７０６】ＮＭＲ（８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．００（３Ｈ，ｓ）、２．０９（３Ｈ，ｓ）、３．０
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、３．２
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、
４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、
４．６４（２Ｈ，ｓ）、４．５（２Ｈ，ｓ）、５．４９
（１Ｈ，ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．３−８．０（６Ｈ，ｍ）、８．７９（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０７０７】適当な出発原料を用い、参考例５又は６と
同様にして表１４〜表２２に示す化合物を得た。

【０７０８】

【表１４】

【０７０９】

【表１５】

【０７１０】

【表１６】

【０７１１】

【表１７】

【０７１２】

【表１８】

【０７１３】

【表１９】

【０７１４】

【表２０】

【０７１５】

【表２１】

【０７１６】

【表２２】

【０７１７】表１４〜表２２に示す各化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（３５））は以
下の通りである。

【０７１８】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ）、４．７７（２
Ｈ，ｓ）、６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、
７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３８−７．８２（１７
Ｈ，ｍ）、７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０７１９】ＮＭＲ（２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３５（３Ｈ，ｓ）、４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、７．２０−８．００（２１Ｈ，ｍ）。

【０７２０】ＮＭＲ（３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．６９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．４３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ）、５．００（２Ｈ，ｓ）、６．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．２５−７．３８
（１Ｈ，ｍ）、７．３８−７．８５（１９Ｈ，ｍ）、
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１２．６５
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７２１】ＮＭＲ（４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４２（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２−４．６（１Ｈ，
ｍ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、７．２５−８．０（２１
Ｈ，ｍ）、１０．０１（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７２２】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．３１−
１．５１（２Ｈ，ｍ）、１．５１−１．７２（２Ｈ，
ｍ）、２．６５−２．７２（２Ｈ，ｍ）、３．７６（３
Ｈ，ｓ）、４．３４（１Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝２４．７Ｈ
ｚ）、４．６６（２Ｈ，ｓ）、５．９８（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ）、６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．９
９−７．１０（１Ｈ，ｍ）、７．１９−７．３１（１
Ｈ，ｍ）、７．３８−７．６０（１１Ｈ，ｍ）、７．６
０−７．８７（８Ｈ，ｍ）。

【０７２３】ＮＭＲ（６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ）、５．１２
（２Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．３１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．４５−８．１５（１９Ｈ，
ｍ）、１２．６８（１Ｈ，ｓ）。

【０７２４】ＮＭＲ（７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ）、４．７９
（２Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．３８−
７．９２（１９Ｈ，ｍ）、９．９７（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７２５】ＮＭＲ（８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．８３（２Ｈ，
ｓ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．４Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．６
０−８．１２（１９Ｈ，ｍ）、１２．７０（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０７２６】ＮＭＲ（９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．６７−１．９０（４Ｈ，ｍ）、２．６４−２．８２
（２Ｈ，ｍ）、３．６８（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ）、５．１９（２Ｈ，ｓ）、６．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４．０Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０
Ｈｚ）、７．２９−７．４１（１Ｈ，ｍ）、７．４１−
７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．６９−７．９５（１７Ｈ，
ｍ）、７．９５−８．０６（２Ｈ，ｍ）、１２．７４
（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）。

【０７２７】ＮＭＲ（１０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．６２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、２．９０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０．０Ｈｚ）、５．
０１（２Ｈ，ｓ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０
Ｈｚ）、７．２９−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．４０−
７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．８０（１８Ｈ，
ｍ）、８．００−８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ）、１２．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７２８】ＮＭＲ（１１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．００（３Ｈ，ｓ）、２．０５（３Ｈ，ｓ）、３．０
−３．１５（２Ｈ，ｍ）、４．０−４．３５（２Ｈ，
ｍ）、４．９３，５．０５（２Ｈ，ＡＢ・ｑ，Ｊ＝１６
Ｈｚ）、５．４０（１Ｈ，ｍ）、６．１−６．６（２
Ｈ，ｂｒ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．
２−８．５（２Ｈ，ｍ）。

【０７２９】ＮＭＲ（１２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．５４−２．７８（６Ｈ，ｍ）、２．８７−３．１２
（２Ｈ，ｍ）、３．６９−３．９０（４Ｈ，ｍ）、４．
３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ）、４．７８（２
Ｈ，ｓ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．２７−７．８８（２１Ｈ，ｍ）。

【０７３０】ＮＭＲ（１３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．２７（３Ｈ，ｓ）、２．３２−２．７６（１０Ｈ，
ｍ）、２．７６−３．０５（２Ｈ，ｍ）、４．３６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．０Ｈｚ）、４．７１（２Ｈ，ｓ）、
６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２７−
８．０２（２１Ｈ，ｍ）。

【０７３１】ＮＭＲ（１４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．８０−
２．００（２Ｈ，ｍ）、２．４８−２．６２（６Ｈ，
ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、４．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４．４Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，
ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．３
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９−７．９３
（２０Ｈ，ｍ）。

【０７３２】ＮＭＲ（１５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７２−２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．３０−２．５７
（４Ｈ，ｍ）、２．７０−２．８９（２Ｈ，ｍ）、３．
５４−３．８３（４Ｈ，ｍ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２８．０Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｓ）、６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４０−７．９６（２０Ｈ，
ｍ）。

【０７３３】ＮＭＲ（１６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８１−２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．２２（３Ｈ，
ｓ）、２．２８−２．６８（１０Ｈ，ｍ）、２．７９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２４．０Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．４０−７．６４（１０Ｈ，
ｍ）、７．６４−７．９５（１０Ｈ，ｍ）。

【０７３４】ＮＭＲ（１７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７−３．３（１６Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，
ｍ）、４．８１（２Ｈ，ｓ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、７．２−８．０（２１Ｈ，ｍ）。

【０７３５】ＮＭＲ（１８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４−１．７（２Ｈ，ｍ）、１．７５−２．０（４
Ｈ，ｍ）、２．２−２．４（２Ｈ，ｍ）、２．４−２．
６（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．９（４Ｈ，ｍ）、３．
６５（１Ｈ，ｍ）、４．１−４．８（２Ｈ，ｂｒ）、
４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、７．２−７．９（２１Ｈ，ｍ）。

【０７３６】ＮＭＲ（１９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４１−２．３１（９Ｈ，ｍ）、２．２４（６Ｈ，
ｓ）、２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．７
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．９３−３．１２
（２Ｈ，ｍ）、４．２３−４．６０（１Ｈ，ｂｒ）、
４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、７．２３−７．９２（２１Ｈ，ｍ）。

【０７３７】ＮＭＲ（２０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４８−２．２８（９Ｈ，ｍ）、２．３６−２．６１
（６Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、２．９２−３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．６５（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）、４．１９−４．５８（１
Ｈ，ｍ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０２−７．９４（２１Ｈ，
ｍ）。

【０７３８】ＮＭＲ（２１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４１−２．０３（８Ｈ，ｍ）、２．０５−２．８０
（１３Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、２．８８−３．０７（２Ｈ，ｍ）、４．７３（２
Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、７．４０−
７．９０（２０Ｈ，ｍ）。

【０７３９】ＮＭＲ（２２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．６２−２．２３（８Ｈ，ｍ）、２．２９−２．９７
（１２Ｈ，ｍ）、３．４８−３．９３（３Ｈ，ｍ）、
４．２２−４．５７（１Ｈ，ｂｒ）、４．６９（２Ｈ，
ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２
２−８．０４（２１Ｈ，ｍ）。

【０７４０】ＮＭＲ（２３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．６９−２．００（３Ｈ，ｍ）、２．００−２．６２
（１６Ｈ，ｍ）、２．６２−２．８７（４Ｈ，ｍ）、
３．５０−３．９２（３Ｈ，ｍ）、４．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２６．８Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、６．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２８−７．９
２（２１Ｈ，ｍ）。

【０７４１】ＮＭＲ（２４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８２−２．２２（４Ｈ，ｍ）、２．５０（３Ｈ，
ｓ）、２．５４−３．１２（１２Ｈ，ｍ）、４．７３
（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．２９−７．８８（２１Ｈ，ｍ）。

【０７４２】ＮＭＲ（２５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．５５−１．８５（４Ｈ，ｍ）、２．３−２．５（６
Ｈ，ｍ）、２．７−２．９（２Ｈ，ｍ）、３．６７（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）、４．２５−４．５５（２
Ｈ，ｍ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．９５（２１Ｈ，
ｍ）。

【０７４３】ＮＭＲ（２６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３７−１．７０（４Ｈ，ｍ）、２．０８（３
Ｈ，ｓ）、２．１４−２．４３（１０Ｈ，ｍ）、２．６
０−２．７７（２Ｈ，ｍ）、４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２６．０Ｈｚ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ）、７．２７−７．３８（１
Ｈ，ｍ）、７．３８−７．８０（１９Ｈ，ｍ）、７．９
０−８．０３（１Ｈ，ｍ）。

【０７４４】ＮＭＲ（２７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．０１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）、３．１２−３．２７（４Ｈ，ｍ）、３．
３５−３．４６（２Ｈ，ｍ）、４．２５−４．６０（１
Ｈ，ｍ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２３−７．２７（１Ｈ，
ｍ）、７．２９−７．５７（１０Ｈ，ｍ）、７．６８−
７．８１（９Ｈ，ｍ）、７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）、１
１．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７４５】ＮＭＲ（２８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．１４−２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．２２（３Ｈ，
ｓ）、２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．９
８−３．２０（２Ｈ，ｍ）、３．２９−３．４８（２
Ｈ，ｍ）、３．６３−３．８０（２Ｈ，ｍ）、４．１７
−４．５４（１Ｈ，ｍ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．
６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２６−７．３
３（１Ｈ，ｍ）、７．３３−７．６２（１０Ｈ，ｍ）、
７．６２−７．８５（９Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。

【０７４６】ＮＭＲ（２９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．００（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．３５−４．４７（１５
Ｈ，ｍ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．６７−６．７４
（１Ｈ，ｍ）、７．２０−７．６１（１１Ｈ，ｍ）、
７．６１−７．８５（９Ｈ，ｍ）、７．８５−７．９３
（１Ｈ，ｍ）。

【０７４７】ＮＭＲ（３０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０１−１．４７（２Ｈ，ｍ）、１．６５−１．９０
（２Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、２．３５−２．
６５（１１Ｈ，ｍ）、２．６５−２．９１（２Ｈ，
ｍ）、３．０３−３．２２（２Ｈ，ｍ）、３．７３−
３．９１（１Ｈ，ｍ）、４．２２−４．５４（１Ｈ，
ｍ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、４．７５−４．９２（１
Ｈ，ｍ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．２２−７．６３（１１Ｈ，ｍ）、７．６３−７．８
８（９Ｈ，ｍ）、７．８８−８．００（１Ｈ，ｍ）。

【０７４８】ＮＭＲ（３１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．１８−３．５０（２０Ｈ，ｍ）、３．５０−３．７
１（１Ｈ，ｍ）、３．７１−３．９５（１Ｈ，ｍ）、
４．２０−４．８２（４Ｈ，ｍ）、６．６５−６．７４
（１Ｈ，ｍ）、７．２０−７．６３（１２Ｈ，ｍ）、
７．６３−７．８６（９Ｈ，ｍ）、７．８６−７．９８
（１Ｈ，ｍ）。

【０７４９】ＮＭＲ（３２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．０９（３Ｈ，ｓ）、４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
２．９Ｈｚ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、６．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．００−７．１８（１
Ｈ，ｍ）、７．１８−７．９８（１８Ｈ，ｍ）、８．１
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、
８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、１１．５５
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７５０】ＮＭＲ（３３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０．６Ｈｚ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、６．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２８−７．７７（２０
Ｈ，ｍ）、１０．８５（１Ｈ，ｂｒ）、１２．１６（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０７５１】ＮＭＲ（３５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．０３−２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．６７−３．
０６（２Ｈ，ｍ）、４．２８−４．５２（１Ｈ，ｍ）、
４．９４−５．２４（１Ｈ，ｍ）、６．８３−８．１１
（２２Ｈ，ｍ）、１２．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７５２】適当な出発原料を用い、参考例２と同様に
して表２３〜表３１に示す化合物を得る。

【０７５３】

【表２３】

【０７５４】表２３に示す化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（ＮＭＲ（１））は以下の通りである。

【０７５５】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
４．８１（２Ｈ，ｓ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ）、７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．４５
−７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．５Ｈｚ）、１０．００（１Ｈ，ｓ）、１０．０６
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７５６】

【表２４】

【０７５７】

【表２５】

【０７５８】

【表２６】

【０７５９】

【表２７】

【０７６０】

【表２８】

【０７６１】

【表２９】

【０７６２】

【表３０】

【０７６３】

【表３１】

【０７６４】表２４〜表３１に示す各化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（３０））は以
下の通りである。

【０７６５】ＮＭＲ（１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．６２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝４．１Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．８５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、９．８６（１Ｈ，ｓ）、１２．
１３（１Ｈ，ｓ）。

【０７６６】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０７（２Ｈ，ｓ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、７．２７−７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．
４０−７．５６（１Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、９．８
９（１Ｈ，ｓ）、１２．１−１３．０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７６７】ＮＭＲ（３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３８（６Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｓ）、７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．６１（２Ｈ，ｓ）、９．９
２（１Ｈ，ｓ）、１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７６８】ＮＭＲ（４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．９３（４
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．７９（２Ｈ，ｓ）、
５．０１（２Ｈ，ｓ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、７．２３−７．３５（１Ｈ，ｍ）、７．３５
−７．４５（１Ｈ，ｍ）、７．７４−７．８７（４Ｈ，
ｍ）、９．９２（１Ｈ，ｓ）、１０．７１（１Ｈ，
ｓ）。

【０７６９】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．４２−２．８８（８Ｈ，
ｍ）、３．７１（２Ｈ，ｓ）、４．９２（２Ｈ，ｓ）、
７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２７−
７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５９（１Ｈ，
ｍ）、７．６７−７．９３（１Ｈ，ｍ）、９．９３（１
Ｈ，ｓ）。

【０７７０】ＮＭＲ（６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．９８−
３．４８（８Ｈ，ｍ）、５．２０（２Ｈ，ｓ）、７．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
７．８５−７．９８（２Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）、１０．
３６（１Ｈ，ｂｒ）、１２．８４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７７１】ＮＭＲ（７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．８６（３Ｈ，ｓ）、３．１４−４．００（１２Ｈ，
ｍ）、５．２１（２Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．７
８−７．８７（３Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ）、９．９０（１Ｈ，ｓ）、１１．６０（２
Ｈ，ｂｒ）、１２．７５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７７２】ＮＭＲ（８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８３−２．１１（２Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
２Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｂｒ）、４．８５（２Ｈ，
ｓ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２
８−７．４１（１Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４９（１
Ｈ，ｍ）、７．７４−７．８６（４Ｈ，ｍ）、９．９２
（１Ｈ，ｓ）、１１．８４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７７３】ＮＭＲ（９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８３−２．０６（２Ｈ，ｍ）、２．２５（３Ｈ，
ｓ）、２．３２−２．７６（１０Ｈ，ｍ）、２．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、４．８７（２Ｈ，
ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．３
０−７．４２（１Ｈ，ｍ）、７．４２−７．５１（１
Ｈ，ｍ）、７．７２−７．８７（４Ｈ，ｍ）、９．９４
（１Ｈ，ｓ）。

【０７７４】ＮＭＲ（１０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．４０−
１．６１（２Ｈ，ｍ）、１．７０−１．９２（４Ｈ，
ｍ）、２．４３−２．６３（６Ｈ，ｍ）、３．５６（２
Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２８−
７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５１（１Ｈ，
ｍ）、７．７０−７．９１（３Ｈ，ｍ）、７．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、９．８９（１Ｈ，ｓ）、１
０．３９−１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０７７５】ＮＭＲ（１１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．１０−
２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．４０−２．６８（６Ｈ，
ｍ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、３．９５−４．２３（２
Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．２０−７．４０（２Ｈ，ｍ）、７．５８−７．８８
（３Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ）、９．８７（１Ｈ，ｓ）。

【０７７６】ＮＭＲ（１２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３８−１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．７６−２．１３
（６Ｈ，ｍ）、２．１３−２．７０（１４Ｈ，ｍ）、
２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．９５−
３．１８（２Ｈ，ｍ）、４．８６（２Ｈ，ｓ）、６．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３１−７．４２
（１Ｈ，ｍ）、７．４２−７．５７（１Ｈ，ｍ）、７．
７３−７．８７（４Ｈ，ｍ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）。

【０７７７】ＮＭＲ（１３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．９２−２．４５（６Ｈ，ｍ）、２．６０−３．
２１（９Ｈ，ｍ）、３．２１−３．７６（４Ｈ，ｍ）、
３．７６−４．１６（４Ｈ，ｍ）、５．１７（２Ｈ，
ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．６８−７．９２（３Ｈ，
ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、９．８
７（１Ｈ，ｓ）、１０．７３（１Ｈ，ｂｒ）、１１．７
８（１Ｈ，ｂｒ）、１２．８０（１Ｈ，ｓ）。

【０７７８】ＮＭＲ（１４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．００
−２．３８（６Ｈ，ｍ）、２．６８−２．９０（２Ｈ，
ｍ）、２．９０−３．２５（８Ｈ，ｍ）、３．４７−
３．８３（３Ｈ，ｍ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、７．１
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ）、７．７８−７．８６（３Ｈ，ｍ）、８．００
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、９．９０（１Ｈ，
ｓ）、１０．７８（２Ｈ，ｂｒ）、１２．８０（１Ｈ，
ｂｒ）。

【０７７９】ＮＭＲ（１５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４０（３Ｈ，ｓ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、
７．１５−７．４０（３Ｈ，ｍ）、７．６５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｓ）、７．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、９．８８（１Ｈ，
ｓ）、１２．６１（１Ｈ，ｓ）。

【０７８０】ＮＭＲ（１６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、４．９８
（２Ｈ，ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈ
ｚ）、７．１２−７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．８２−
７．９６（２Ｈ，ｍ）、９．８８（１Ｈ，ｓ）、１２．
０−１２．７（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７８１】ＮＭＲ（１７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２６（９Ｈ，ｓ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、
６．７８（１Ｈ，ｓ）、７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）、７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、
９．８８（１Ｈ，ｓ）、１２．４２（１Ｈ，ｓ）。

【０７８２】ＮＭＲ（１８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０５（２Ｈ，ｓ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．２５−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．
６９（１Ｈ，ｓ）、７．８０−８．０２（４Ｈ，ｍ）、
９．８９（１Ｈ，ｓ）、１２．６０（１Ｈ，ｓ）。

【０７８３】ＮＭＲ（１９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．５７−１．８４（７Ｈ，ｍ）、１．８４−２．
０５（３Ｈ，ｍ）、２．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、２．３０−２．７２（８Ｈ，ｍ）、２．７４−
３．１２（３Ｈ，ｍ）、３．１６−３．３０（１Ｈ，
ｍ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ）、７．２７−７．４１（１Ｈ，ｍ）、
７．４１−７．５３（１Ｈ，ｍ）、７．７０−７．９３
（４Ｈ，ｍ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）。

【０７８４】ＮＭＲ（２０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．６７−２．９５（２０Ｈ，ｍ）、３．５５−３．９
５（３Ｈ，ｍ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、６．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２５−７．５３（２
Ｈ，ｍ）、７．５５−７．９５（４Ｈ，ｍ）、９．９０
（１Ｈ，ｓ）。

【０７８５】ＮＭＲ（２１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．５５−３．８０（２３Ｈ，ｍ）、４．９１（２Ｈ，
ｓ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２
５−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．７８（４
Ｈ，ｍ）、９．８８（１Ｈ，ｓ）。

【０７８６】ＮＭＲ（２２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７５−２．９５（１６Ｈ，ｍ）、３．５５−３．９
５（７Ｈ，ｍ）、４．８８（２Ｈ，ｓ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２８−７．５５（２
Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９５（４Ｈ，ｍ）、９．９０
（１Ｈ，ｓ）。

【０７８７】ＮＭＲ（２３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７５−３．００（２０Ｈ，ｍ）、２．２７（３Ｈ，
ｓ）、３．５８−３．９８（３Ｈ，ｍ）、４．８８（２
Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．３０−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９０
（４Ｈ，ｍ）、９．８９（１Ｈ，ｓ）。

【０７８８】ＮＭＲ（２４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．５−３．４（１５Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ，ｔ，
Ｊ＝４．５Ｈｚ）、３．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ）、４．８８（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、７．３−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．
７−７．９（４Ｈ，ｍ）、９．９２（１Ｈ，ｓ）。

【０７８９】ＮＭＲ（２５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．５−３．１（２３Ｈ，ｍ）、２．２４（３Ｈ，
ｓ）、４．９１（２Ｈ，ｓ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、７．３−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７−
７．９（４Ｈ，ｍ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）。

【０７９０】ＮＭＲ（２６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．７−２．０（４Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、
２．５−３．０（１２Ｈ，ｍ）、４．８７（２Ｈ，
ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３−
７．９（６Ｈ，ｍ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）。

【０７９１】ＮＭＲ（２７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３０−３．５１（２５Ｈ，ｍ）、３．５１−
３．７５（２Ｈ，ｍ）、５．１６（２Ｈ，ｓ）、７．０
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．２７−７．３９
（１Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．
７０−７．８４（３Ｈ，ｍ）、７．９８−８．０９（１
Ｈ，ｍ）、９．８６（１Ｈ，ｓ）、１０．５８−１１．
１７（３Ｈ，ｍ）。

【０７９２】ＮＭＲ（２８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４５（６Ｈ，ｓ）、２．６８−３．０１（２
Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｓ）、３．２１−３．８５
（１０Ｈ，ｍ）、５．２４（２Ｈ，ｓ）、７．１０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２９−７．４０（１
Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．７４
−７．８９（３Ｈ，ｍ）、７．９３−８．０５（１Ｈ，
ｍ）、９．８９（１Ｈ，ｓ）、１１．１０−１３．００
（３Ｈ，ｍ）。

【０７９３】ＮＭＲ（２９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．
１８−２．６３（１０Ｈ，ｍ）、２．３０（３Ｈ，
ｓ）、３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．８
２（２Ｈ，ｓ）、６．２４−７．０１（２Ｈ，ｍ）、
７．１０−７．５９（３Ｈ，ｍ）、７．７３−７．９３
（３Ｈ，ｍ）、１０．１７（１Ｈ，ｓ）。

【０７９４】ＮＭＲ（３０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝１６．５
Ｈｚ）、３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ）、５．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．
７５−７．８５（３Ｈ，ｍ）、７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、９．８４（１Ｈ，ｓ）。

【０７９５】適当な出発原料を用い、参考例７、８又は
９と同様にして表３２〜表３７に示す化合物を得た。

【０７９６】

【表３２】

【０７９７】

【表３３】

【０７９８】

【表３４】

【０７９９】

【表３５】

【０８００】

【表３６】

【０８０１】

【表３７】

【０８０２】表３２〜表３７に示す各化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（２２））は以
下の通りである。

【０８０３】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２５−１．５
５（２Ｈ，ｍ）、１．７５−３．３（１４Ｈ，ｍ）、
２．３１（３Ｈ，ｓ）。

【０８０４】ＮＭＲ（２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．１７−
１．５４（３Ｈ，ｍ）、１．５４−１．７８（１Ｈ，
ｍ）、１．７８−１．９４（２Ｈ，ｍ）、１．９４−
２．１８（３Ｈ，ｍ）、２．１８−２．４９（６Ｈ，
ｍ）、２．４９−２．７２（２Ｈ，ｍ）、２．７２−
２．９５（３Ｈ，ｍ）、３．０３−３．２７（２Ｈ，
ｍ）。

【０８０５】ＮＭＲ（３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１５−１．７
（５Ｈ，ｍ）、１．７５−２．１５（６Ｈ，ｍ）、２．
２８（３Ｈ，ｓ）、２．１５−２．４５（３Ｈ，ｍ）、
２．４５−２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．７−２．９５
（３Ｈ，ｍ）、３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ）。

【０８０６】ＮＭＲ（４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８５−０．９４（６Ｈ，ｍ）、１．２３−１．５４
（２Ｈ，ｍ）、１．６２（１Ｈ，ｂｒ）、１．８０−
１．９６（３Ｈ，ｍ）、１．９６−２．１８（２Ｈ，
ｍ）、２．１８−２．４５（６Ｈ，ｍ）、２．４５−
２．６８（２Ｈ，ｍ）、２．６８−２．９２（３Ｈ，
ｍ）、３．００−３．２４（２Ｈ，ｍ）。

【０８０７】ＮＭＲ（５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０６−１．９８（１５Ｈ，ｍ）、２．２０−２．４
７（５Ｈ，ｍ）、２．４７−２．６１（１Ｈ，ｍ）、
２．６１−２．９０（６Ｈ，ｍ）、３．０９−３．３３
（２Ｈ，ｍ）。

【０８０８】ＮＭＲ（６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２５−
１．５５（２Ｈ，ｍ）、１．７５−１．９５（２Ｈ，
ｍ）、２．２−２．４（１Ｈ，ｍ）、２．４５−２．７
５（１１Ｈ，ｍ）、３．０５−３．２（２Ｈ，ｍ）。

【０８０９】ＮＭＲ（７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．２５−１．６（３Ｈ，ｍ）、１．６−２．７５（１
４Ｈ，ｍ）、２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝
１１．５Ｈｚ）、２．９−３．３（５Ｈ，ｍ）。

【０８１０】ＮＭＲ（８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．０４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、１．２４−１．５１（２
Ｈ，ｍ）、１．７０−１．９２（３Ｈ，ｍ）、２．０３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、２．２０−２．５０
（５Ｈ，ｍ）、２．５０−２．６９（２Ｈ，ｍ）、２．
６９−３．００（４Ｈ，ｍ）、３．０７−３．２２（２
Ｈ，ｍ）。

【０８１１】ＮＭＲ（９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．０３（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．２５−１．６５（４
Ｈ，ｍ）、１．６５−１．９３（３Ｈ，ｍ）、２．０２
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、２．１９−２．４８
（５Ｈ，ｍ）、２．４８−２．９５（６Ｈ，ｍ）、３．
０５−３．２１（２Ｈ，ｍ）。

【０８１２】ＮＭＲ（１０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．０３（６
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）、１．
４４−１．６９（２Ｈ，ｍ）、１．８０−２．００（２
Ｈ，ｍ）、２．０５−２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．２４
−２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．５０−２．９５（６Ｈ，
ｍ）、３．１３−３．４０（３Ｈ，ｍ）、４．８５（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０８１３】ＮＭＲ（１１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．３３−
１．５２（２Ｈ，ｍ）、１．７２−３．０８（１６Ｈ，
ｍ）、３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ）、３．４５−
３．８０（２Ｈ，ｍ）。

【０８１４】ＮＭＲ（１２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．４９−
１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９９（２Ｈ，
ｍ）、２．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、２．
２４−２．５５（５Ｈ，ｍ）、２．５７−２．８８（４
Ｈ，ｍ）、２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ）、３．１５
−３．３１（３Ｈ，ｍ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、３．
４４−３．６２（２Ｈ，ｍ）。

【０８１５】ＮＭＲ（１３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．４０（２
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ）、１．
６５−１．９８（５Ｈ，ｍ）、２．３９−２．７２（９
Ｈ，ｍ）、２．７２−２．８４（４Ｈ，ｍ）、３．０５
−３．２２（２Ｈ，ｍ）。

【０８１６】ＮＭＲ（１４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．１４−
１．５８（５Ｈ，ｍ）、１．５８−２．１３（５Ｈ，
ｍ）、２．２２−２．８７（１３Ｈ，ｍ）、３．０１−
３．２４（２Ｈ，ｍ）。

【０８１７】ＮＭＲ（１５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．０−３．２（１７Ｈ，ｍ）、２．２６（３Ｈ，
ｓ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）。

【０８１８】ＮＭＲ（１６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８−１．９（２Ｈ，ｍ）、２．０−３．２（１７
Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．３４（３Ｈ，
ｓ）。

【０８１９】ＮＭＲ（１７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．９４−２．４６（６Ｈ，ｍ）、２．６９（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）、２．８４−３．１６（２
Ｈ，ｍ）、３．１６−４．３０（１１Ｈ，ｍ）、９．５
６（１Ｈ，ｂｒ）、９．９９（１Ｈ，ｂｒ）、１１．０
４（１Ｈ，ｂｒ）、１２．０６（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８２０】ＮＭＲ（１８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．２８−
１．５５（２Ｈ，ｍ）、１．５５−１．９５（５Ｈ，
ｍ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．４０−２．９９（１
０Ｈ，ｍ）、３．０２−３．２２（２Ｈ，ｍ）。

【０８２１】ＮＭＲ（１９）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２５−１．５
５（２Ｈ，ｍ）、１．７５−３．３（１４Ｈ，ｍ）、
２．３１（３Ｈ，ｓ）。

【０８２２】ＮＭＲ（２０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２５−１．５
５（２Ｈ，ｍ）、１．７５−３．３（１４Ｈ，ｍ）、
２．３１（３Ｈ，ｓ）。

【０８２３】ＮＭＲ（２１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．７８−２．４７（６Ｈ，ｍ）、２．６８−３．
０６（２Ｈ，ｍ）、３．１４−４．３２（１６Ｈ，
ｍ）、５．２０−５．７８（２Ｈ，ｍ）、９．１−９．
８２（２Ｈ，ｍ）、１０．５４−１１．３６（１Ｈ，
ｍ）、１１．８２−１２．３８（１Ｈ，ｍ）。

【０８２４】ＮＭＲ（２２）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３−１．７（６Ｈ，ｍ）、２．０−３．２（１３
Ｈ，ｍ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）。

【０８２５】参考例１８２ プロピオール酸ｔ−ブチル９．７ｇのテトラヒドロフラ
ン３００ｍｌ溶液に−７０℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリ
チウムのｎ−ヘキサン溶液４８ｍｌを滴下して１０分反
応後、同温度にて２−｛（２−メトキシ−４−ホルミル
フェノキシ）メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾー
ル１０ｇのテトラヒドロフラン（２００ｍｌ及びＮ，Ｎ
−ジメチルプロピレンウレア２０ｍｌの溶液を２０分か
けて滴下した。更に２０分反応させた後、冷却浴から反
応容器を取り出し２０分撹拌を続けた。酢酸５ｍｌを加
え、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し、残
渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンにて再結晶した。このも
のを濾取し、白色粉末２−［２−メトキシ−４−（３−
ｔ−ブトキシカルボニル−１−ヒドロキシプロパルギ
ル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾ
ール１３ｇを得た。

【０８２６】参考例１８３ 水酸化ナトリウム４．９２ｇの水５ｍｌ溶液をエタノー
ル８０ｍｌで希釈し、脱気後、窒素雰囲気とした。この
溶液に３−メトキシ−４−ジメチルアミノカルボニルチ
オベンズアルデヒド２０ｇを加え、１４時間還流した。
氷冷後、ブロモ酢酸エチル９．７４ｍｌを滴下し、室温
で３時間撹拌した。エタノール、１．５Ｎ塩酸、水を加
えクロロホルム抽出した。硫酸ナトリウムにて乾燥後濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→５．６：１
→４：１）にて精製し、白色固体３−メトキシ−４−エ
トキシカルボニルメチルチオベンズアルデヒド１１．８
ｇを得た。

【０８２７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．７４（２Ｈ，
ｓ）、３．９９（３Ｈ，ｓ）、４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ）、７．３２−７．４８（３Ｈ，ｍ）、
９．９２（１Ｈ，ｓ）。

【０８２８】参考例１８４ 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして下記に示
す化合物を得た。

【０８２９】α−（２−メトキシ−４−ホルミルフェノ
キシメチル）酢酸 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．８４（３
Ｈ，ｓ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、７．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、９．８３（１Ｈ，ｓ）、１３．１４（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０８３０】参考例１８５ 適当な出発原料を用い、参考例２と同様にして下記に示
す化合物を得た。

【０８３１】２−（２−メトキシ−４−ホルミルフェノ
キシメチルカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：４．０６（３Ｈ，
ｓ）、４．８６（２Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、７．３−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．
８−７．９（２Ｈ，ｍ）、９．９１（１Ｈ，ｓ）、１
０．２５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８３２】２−（２−エトキシ−４−ホルミルフェノ
キシメチルカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール 白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．６０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．３０−７．４９（４Ｈ，
ｍ）、７．７９−７．８８（２Ｈ，ｍ）、９．９０（１
Ｈ，ｓ）、１０．３４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８３３】２−［２−（ジエチルアミノカルボニルメ
トキシ）−４−ホルミルフェノキシメチルカルボニルア
ミノ］ベンゾイミダゾール 白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４９
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．９２（２Ｈ，ｓ）、
５．００（２Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．２５−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．７−７．
８５（２Ｈ，ｍ）、９．８６（１Ｈ，ｓ）。

【０８３４】参考例１８６ 適当な出発原料を用い、参考例５と同様にして下記に示
す化合物を得た。

【０８３５】［３−（２−クロロエチル）−４−（２−
ベンゾチアゾリルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイ
ル］メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．１６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、６．１２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．４Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．６
０−８．１２（１９Ｈ，ｍ）、１２．７０（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０８３６】［３−（２，３−ジアセチルオキシプロピ
ル）−４−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボニルメ
トキシ）ベンゾイル］メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．００（３Ｈ，
ｓ）、２．０５（３Ｈ，ｓ）、３．０−３．１５（２
Ｈ，ｍ）、４．０−４．３５（２Ｈ，ｍ）、４．９３，
５．０５（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．４０
（１Ｈ，ｍ）、６．１−６．６（２Ｈ，ｂｒ）、６．９
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２−８．５（２１
Ｈ，ｍ）。

【０８３７】参考例１８７ ２，４−ジヒドロキシ安息香酸メチル２５．１ｇのアセ
トン２５０ｍｌ溶液にブロモ酢酸メチル１４．９ｍｌ及
び炭酸カリウム２１．７ｇを加え、３時間加熱還流し
た。反応液を濾過し、濾液を濃縮後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル＝３：１）にて精製することにより、３１．５
ｇの２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルフ
ェノキシ）酢酸エチルを得た。

【０８３８】白色固体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．８１（３Ｈ，
ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、
６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）、６．４５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．７
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、１０．９７（１Ｈ，
ｓ）。

【０８３９】参考例１８８ エタノール５０ｍｌ中に、２−（２−フタールイミド）
メチルベンゾチアゾール３．３７ｇ及びヒドラジン１水
和物３ｍｌを加え、３０分間加熱還流した。原料消失
後、析出した固体を取り除いた後、濾液を濃縮した。残
渣に炭酸カリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽
出後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
て、１．４２ｇの２−アミノメチルベンゾチアゾールを
得た。

【０８４０】黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．８３（２Ｈ，
ｂｒ）、４．３０（２Ｈ，ｓ）、７．３３−７．５１
（２Ｈ，ｍ）、７．８５−７．９９（２Ｈ，ｍ）。

【０８４１】参考例１８９ ジクロロメタン５０ｍｌ中に２−ヒドロキシメチルベン
ゾチアゾール２ｇ及びトリエチルアミン２．５ｍｌを加
え、更に氷冷下、メタンスルホニルクロリド１．０３ｍ
ｌを加え、１時間同温度にて撹拌した。反応終了後、塩
酸で洗浄、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去
後、得られた粗製物をジメチルホルムアミド５０ｍｌに
溶解させ、ポタシウム フタールイミド５．６ｇを加
え、７０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後反応液を
水に注ぎ込み、析出した結晶を濾取した。また濾液を酢
酸エチルにて抽出し、溶媒を留去して得られた残渣と先
の結晶を合わせてｎ−ヘキサン−ジエチルエーテルにて
洗浄することにより、３．３７ｇの２−（２−フタール
イミド）メチルベンゾチアゾールを得た。

【０８４２】黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：５．３０（２Ｈ，
ｓ）、７．３５−７．４７（２Ｈ，ｍ）、７．７４−
８．０２（６Ｈ，ｍ）。

【０８４３】参考例１９０ メチルｐ−ホルミルベンゾエート１２．３３ｇ、マロン
酸１６ｇ及びピペリジン１ｍｌのピリジン１００ｍｌ溶
液を２時間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、析出
する白色粉末を濾取し、水洗後乾燥し、１４．７ｇの４
−メトキシカルボニル桂皮酸を得た。

【０８４４】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．８５（３
Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．
６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、１２．５７（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８４５】参考例１９１ ４−メトキシカルボニル桂皮酸４．６４ｇの酢酸３００
ｍｌ溶液に１０％パラジウム−炭素０．５ｇを加え、常
圧７０℃にて２時間水素添加した。触媒を濾取し、濾液
を減圧留去した。得られた残渣に水を加え、析出した白
色粉末を濾取して、３．８７ｇの３−（４−メトキシカ
ルボニルフェニル）プロピオン酸を得た。

【０８４６】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、７．２９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ）。

【０８４７】参考例１９２ ２−カルボキシベンゾチアゾール６．５ｇの無水ジクロ
ロメタン１００ｍｌ懸濁液にオキザリルクロリド３．２
ｍｌ及びジメチルホルムアミド１滴を加え室温で３時間
撹拌した。ジクロロメタンを留去し、残渣をアセトン１
００ｍｌに溶かし、ソジウムアジド５ｇの水２０ｍｌ溶
液中に氷冷下滴下した。同温下に３時間撹拌後、反応液
に水を加え結晶を濾取した。得られた結晶をジクロロメ
タン５０ｍｌに溶かし、乾燥後溶媒を留去し、ベンゼン
５０ｍｌを加えて４時間加熱還流した。エチル ４−ピ
ペリジンカルボキシレート５．７ｇを加え更に６時間加
熱還流した。反応液に水を加え酢酸エチル抽出し、水洗
乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタ
ノール＝２００：１→１００：１）にて精製し、４．０
ｇの２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペリジニ
ル）カルボニルアミノベンゾチアゾールを得た。

【０８４８】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６５−２．０５（４Ｈ，ｍ）、
２．４−２．６（１Ｈ，ｍ）、２．９５−３．２（２
Ｈ，ｍ）、４．０−４．２（２Ｈ，ｍ）、４．１４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．１５−７．４５（２Ｈ，
ｍ）、７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１０．１１（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０８４９】参考例１９３ ２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ安息香酸メチル２６．８ｇ、ｔ−ブチルアクリレイト
６２．５ｍｌ及びトリエチルアミン２５ｍｌの無水ジメ
チルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気
下、パラジウムアセテート０．４ｇ及び１，３−ビス
（ジフェニルホスフィノ）プロパン０．７４ｇを加え、
７５℃で１６時間撹拌した。反応液を減圧で留去し、水
を加え、酢酸エチル抽出した。水洗、乾燥後溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、３
−メトキシ−４−メトキシカルボニル桂皮酸ｔ−ブチル
２３．５ｇを得た。

【０８５０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５４（９Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、３．９４
（３Ｈ，ｓ）、６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．１３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）。

【０８５１】参考例１９４ ３−メトキシ−４−メトキシカルボニル桂皮酸ｔ−ブチ
ル２３．５ｇの無水ジクロロメタン１００ｍｌ溶液に氷
冷下にトリフルオロ酢酸５０ｍｌを加えた後、室温で終
夜撹拌した。反応液を減圧で留去し、残渣をエタノール
で結晶化して、８．３５ｇの３−メトキシ−４−メトキ
シカルボニル桂皮酸を得た。

【０８５２】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、６．５
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ，
ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）。

【０８５３】参考例１９５ ３−メトキシ−４−メトキシカルボニル桂皮酸８．３５
ｇの酢酸２００ｍｌ懸濁液に１０％パラジウム−炭素
１．０ｇを加え、室温で水素添加した。触媒を濾取後、
濾液を留去し、残渣をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン
にて結晶化して、７．５ｇの３−（３−メトキシ−４−
メトキシカルボニルフェニル）プロピオン酸を得た。

【０８５４】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．７０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，
ｓ）、５．７１（１Ｈ，ｂｒ）、６．７５−６．９（２
Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。

【０８５５】参考例１９６ ジメチル メチルホスホネート７．７ｍｌの無水テトラ
ヒドロフラン１００ｍｌ溶液に１．６６Ｍ ｎ−ブチル
リチウム４３ｍｌのｎ−ヘキサン溶液を−５０〜−６０
℃で滴下した。続いて、２−〔２−（３−メトキシ−４
−メトキシカルボニルフェニル）エチル〕カルボニルア
ミノベンゾチアゾール８．７２ｇの無水テトラヒドロフ
ラン５０ｍｌ溶液を滴下した。反応液に黄色ゴム状物質
が分離してきたので、１，３−ジメチル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン１０ｍｌ
を追加し、同温下で２時間撹拌した。反応液に飽和塩化
アンモニウム水を加えた後、希塩酸で酸性として酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン：メタノール＝１００：１→１０：１）
で精製し、３．１ｇの原料回収と共にジメチル 〔｛３
−メトキシ−４−〔２−（２−ベンゾチアゾリル）アミ
ノカルボニルエチル〕ベンゾイル｝メチル〕ホスホネー
ト６．４ｇを得た。

【０８５６】黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．８０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、３．７３（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，
ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２１．５Ｈｚ）、６．６５−６．８（２Ｈ，ｍ）、
７．２５−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、１１．４９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８５７】参考例１９７ ジメチル メチルホスホネート３．９ｍｌ、１．６５Ｍ
ｎ−ブチルリチウム２２ｍｌ及び２−（４−エトキシ
カルボニル−１−ピペリジニル）カルボニルアミノベン
ゾチアゾール４．０ｇを用い、参考例１９６と同様にし
て、ジメチル〔１−（２−ベンゾチアゾリル）アミノカ
ルボニル）−４−ピペリジニルカルボニルメチル〕ホス
ホネート２．５ｇを得た。

【０８５８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５−２．０５（４Ｈ，ｍ）、２．７５−３．１（３Ｈ，
ｍ）、３．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８Ｈｚ）、３．７６
（３Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．１−４．３
５（２Ｈ，ｍ）、７．１５−７．４５（２Ｈ，ｍ）、
７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１０．０４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０８５９】適当な出発原料を用い、参考例１と同様に
して以下の化合物を得た。

【０８６０】

【表３８】

【０８６１】

【表３９】

【０８６２】

【表４０】

【０８６３】

【表４１】

【０８６４】適当な出発原料を用い、参考例２と同様に
して以下の化合物を得た。

【０８６５】

【表４２】

【０８６６】

【表４３】

【０８６７】

【表４４】

【０８６８】

【表４５】

【０８６９】

【表４６】

【０８７０】

【表４７】

【０８７１】

【表４８】

【０８７２】

【表４９】

【０８７３】

【表５０】

【０８７４】

【表５１】

【０８７５】

【表５２】

【０８７６】

【表５３】

【０８７７】適当な出発原料を用い、参考例３と同様に
して以下の化合物を得た。

【０８７８】

【表５４】

【０８７９】

【表５５】

【０８８０】

【表５６】

【０８８１】

【表５７】

【０８８２】

【表５８】

【０８８３】

【表５９】

【０８８４】

【表６０】

【０８８５】

【表６１】

【０８８６】適当な出発原料を用い、参考例５又は参考
例６と同様にして以下の化合物を得た。

【０８８７】

【表６２】

【０８８８】

【表６３】

【０８８９】適当な出発原料を用い、参考例７、参考例
８又は参考例９と同様にして以下の化合物を得た。

【０８９０】

【表６４】

【０８９１】適当な出発原料を用い、参考例１８７と同
様にして以下の化合物を得た。

【０８９２】

【表６５】

【０８９３】

【表６６】

【０８９４】

【表６７】

【０８９５】

【表６８】

【０８９６】

【表６９】

【０８９７】

【表７０】

【０８９８】

【表７１】

【０８９９】

【表７２】

【０９００】

【表７３】

【０９０１】適当な出発原料を用い、参考例１又は参考
例１９４と同様にして以下の化合物を得た。

【０９０２】

【表７４】

【０９０３】

【表７５】

【０９０４】

【表７６】

【０９０５】

【表７７】

【０９０６】

【表７８】

【０９０７】上記表３８〜表７８に示す各化合物の¹Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（（１）〜（７７））は以下の通り
である。

【０９０８】（１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．２６
−１．４７（２Ｈ，ｍ）、１．４７−１．６６（２Ｈ，
ｍ）、２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．７
８（３Ｈ，ｓ）、４．６６（２Ｈ，ｓ）、６．３３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。

【０９０９】（２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．０２（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、
４．６４（２Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、１２．９３
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９１０】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．１
３−１．５１（４Ｈ，ｍ）、２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２
Ｈ，ｓ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、１２．８９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９１１】（４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０
８−３．３５（１Ｈ，ｍ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、
４．６６（２Ｈ，ｓ）、６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、１２．９３（１Ｈ，ｓ）。

【０９１２】（５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：０．６９−１．００（３Ｈ，ｍ）、１．０８−
１．６２（８Ｈ，ｍ）、２．３２−２．６３（２Ｈ，
ｍ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、
６．３０−６．５３（２Ｈ，ｍ）、７．００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、１２．９２（１Ｈ，ｓ）。

【０９１３】（６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．０９（３Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、
４．６６（２Ｈ，ｓ）、６．３２−６．５２（２Ｈ，
ｍ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、１２．
９５（１Ｈ，ｓ）。

【０９１４】（７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．６６（３Ｈ，ｓ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、
４．６４，４．７３（全１Ｈ，各ｓ）、６．３４−６．
５２（２Ｈ，ｍ）、６．７９−６．９６（１Ｈ，ｍ）、
１２．８８−１３．０３（１Ｈ，ｍ）。

【０９１５】（８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．６
５（３Ｈ，ｓ）、３．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、６．３２−６．５２（２
Ｈ，ｍ）、６．７８−６．９３（１Ｈ，ｍ）、１２．８
１−１３．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９１６】（９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３１
−１．６８（４Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２
Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、
６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．１４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２６−７．３９（１
Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．７３
−７．９０（２Ｈ，ｍ）、９．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９１７】（１０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．２４（３Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、
４．７５（２Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２９−
７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５２（１Ｈ，
ｍ）、７．７４−７．９１（２Ｈ，ｍ）。

【０９１８】（１１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８０（３
Ｈ，ｓ）、４．９５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．４
５−６．７（３Ｈ，ｍ）、７．１５−７．５（３Ｈ，
ｍ）、７．７−７．９（２Ｈ，ｍ）、９．７７（１Ｈ，
ｂｒ）。

【０９１９】（１２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．３１（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、
４．７４（２Ｈ，ｓ）、６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、７．２５−７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．７２−
７．９４（２Ｈ，ｍ）、９．７１（１Ｈ，ｓ）。

【０９２０】（１３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．１９
−３．４６（１Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．
７５（２Ｈ，ｓ）、６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）、６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、７．２４−７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．７２−
７．９４（２Ｈ，ｍ）、９．５１−９．８２（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。

【０９２１】（１４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．７８−０．９９（３Ｈ，ｍ）、１．１８−１．
７７（８Ｈ，ｍ）、２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．７４（２Ｈ，ｓ）、
６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．５５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２３−７．５２
（２Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９２（２Ｈ，ｍ）、９．
５６−９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９２２】（１５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、
４．７８（２Ｈ，ｓ）、６．５１−６．７２（２Ｈ，
ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２
１−７．５６（２Ｈ，ｍ）、７．７３−７．９２（２
Ｈ，ｍ）。

【０９２３】（１６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
４．８２（２Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２
Ｈｚ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．８４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９２４】（１７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３７
−１．７１（４Ｈ，ｍ）、２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．９１（３
Ｈ，ｓ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、６．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．６９−
７．９０（３Ｈ，ｍ）、９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９２５】（１８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．３１（３Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、
３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、６．６
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４６（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６
９−７．８９（３Ｈ，ｍ）、９．７９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９２６】（１９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．８３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，
ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、４．８３（２Ｈ，ｓ）、
６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３０（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４
６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
７．７０−７．９０（３Ｈ，ｍ）、９．７２（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。

【０９２７】（２０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．９１（６Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．８０（２Ｈ，ｓ）、６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３０−７．３８
（２Ｈ，ｍ）、７．４２−７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．
８０−７．８９（２Ｈ，ｍ）、１０．２４（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０９２８】（２１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．０３（６Ｈ，ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、
４．７２（２Ｈ，ｓ）、７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７８−７．８６（４Ｈ，
ｍ）、１３．２２（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９２９】（２２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
４．６５（２Ｈ，ｓ）、４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ）、６．４９−６．５５（２Ｈ，ｍ）、７．３４
−７．５４（３Ｈ，ｍ）、７．８４−７．８９（１Ｈ，
ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

【０９３０】（２３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ，
ｓ）、７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２
５−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、７．８−７．９５（１Ｈ，ｍ）、７．９
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０９３１】（２４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．７６（３Ｈ，
ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｓ）、７．２５−７．５
（２Ｈ，ｍ）、７．６−７．７５（２Ｈ，ｍ）、７．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１１．４０（１Ｈ，
ｂｒ）。

【０９３２】（２５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．６５−２．１２（８Ｈ，ｍ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．７０−３．８８
（２Ｈ，ｍ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、４．８３−４．
９４（１Ｈ，ｍ）、６．４０−６．６２（２Ｈ，ｍ）、
７．３２−７．４２（１Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５２
（１Ｈ，ｍ）、７．７９−７．９０（３Ｈ，ｍ）、８．
３１−１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９３３】（２６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．５０−３．７０（８Ｈ，ｍ）、４．７９（２
Ｈ，ｓ）、６．７７−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．０９
−７．４９（８Ｈ，ｍ）、７．５８−７．８９（２Ｈ，
ｍ）、９．９７−１０．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９３４】（２７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、
３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．６Ｈｚ）、４．６８
（２Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）、６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ）、７．
１５−７．４７（５Ｈ，ｍ）、７．６８−７．８３（２
Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、１
０．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９３５】（２８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．４１（３Ｈ，ｓ）、３．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２２．６Ｈｚ）、３．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈ
ｚ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１．３Ｈｚ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）。

【０９３６】（２９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．３９
−１．７３（４Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ）、３．７６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈ
ｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２２．１Ｈｚ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、６．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、９．８７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。

【０９３７】（３０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．３３（３Ｈ，ｓ）、３．７７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１．１Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．０Ｈｚ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４
７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、
７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、９．８７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９３８】（３１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．８３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．７６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１１．２Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．
１Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．８３（２Ｈ，
ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３
８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、９．７３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。

【０９３９】（３２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．９０（６Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、
３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．７Ｈｚ）、３．７５
（３Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．８３（２
Ｈ，ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
９．１Ｈｚ）、７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ）、１
０．１０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９４０】（３３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．０３（６Ｈ，ｓ）、３．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２２．７Ｈｚ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３
Ｈ，ｓ）、４．９４（２Ｈ，ｓ）、７．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
７．７６−７．８６（４Ｈ，ｍ）。

【０９４１】（３４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ）、３．７
７，３．８２（６Ｈ，各ｓ）、４．０４（３Ｈ，ｓ）、
４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、７．３−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６−
７．７（２Ｈ，ｍ）、７．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、１
０．３１（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９４２】（３５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、
３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．７Ｈｚ）、３．９２
（３Ｈ，ｓ）、４．６６（２Ｈ，ｓ）、４．９７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、６．５３−６．６１（２
Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５４（３Ｈ，ｍ）、７．８２
−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）。

【０９４３】（３６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２２．６Ｈｚ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、３．８１
（３Ｈ，ｓ）、７．１０−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．
２６−７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．６３−７．６８（１
Ｈ，ｍ）、７．８１−７．９０（３Ｈ，ｍ）。

【０９４４】（３７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．０５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．７３（３Ｈ，
ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、
３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ）、６．６５−
６．８（２Ｈ，ｍ）、７．２５−７．４５（２Ｈ，
ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１１．４９（１
Ｈ，ｂｒ）。

【０９４５】（３８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ）、４．０３（３Ｈ，ｓ）、
４．５５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２７．４Ｈｚ）、４．７
６（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、７．２５−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．３９−
７．８８（１９Ｈ，ｍ）、１０．５０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９４６】（３９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ）、３．５８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．０４−４．１９（２
Ｈ，ｍ）、４．３８−４．７２（１Ｈ，ｍ）、４．６５
（２Ｈ，ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ）、７．２８−７．９５（２０Ｈ，ｍ）、１０．
５８（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９４７】（４０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．８２−２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．１１−２．
３８（４Ｈ，ｍ）、２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ）、
３．４９−３．７５（４Ｈ，ｍ）、４．０４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、４．５０−４．９３（１Ｈ，
ｍ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．４０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２３−７．３７（１Ｈ，
ｍ）、７．３７−７．６２（１０Ｈ，ｍ）、７．６２−
７．９６（９Ｈ，ｍ）、１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９４８】（４１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．００（６Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ）、７．２０−８．０５（１６Ｈ，ｍ）、８．５５
−８．６５（１Ｈ，ｍ）、９．９０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９４９】（４２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２１−１．５６（２Ｈ，ｍ）、１．６７（１
Ｈ，ｂｒ）、１．７５−１．９４（２Ｈ，ｍ）、２．０
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、２．０１−２．８
９（１４Ｈ，ｍ）、３．０２−３．２８（２Ｈ，ｍ）、
３．５５−３．７８（２Ｈ，ｍ）、３．８５−４．０２
（１Ｈ，ｍ）。

【０９５０】（４３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．８３（１Ｈ，ｂｒ）、２．１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．１Ｈｚ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ）、２．２６（６
Ｈ，ｓ）、２．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ
＝１２．８Ｈｚ）、２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
２Ｈｚ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ）、２．６８−２．９８（３
Ｈ，ｍ）、３．５０−３．７２（２Ｈ，ｍ）、３．７８
−３．９９（１Ｈ，ｍ）。

【０９５１】（４４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、
４．６５（２Ｈ，ｓ）、６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ）、６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、１０．９７（１Ｈ，ｓ）。

【０９５２】（４５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、
４．６４（２Ｈ，ｓ）、５．１６（２Ｈ，ｓ）、６．４
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、
６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３０−
７．４３（３Ｈ，ｍ）、７．４９−７．５２（２Ｈ，
ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。

【０９５３】（４６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、
４．５８−４．６２（２Ｈ，ｍ）、４．６６（２Ｈ，
ｓ）、５．２８−５．５８（２Ｈ，ｍ）、５．９８−
６．１９（１Ｈ，ｍ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）。

【０９５４】（４７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．５２−２．００（８Ｈ，ｍ）、３．８２（３
Ｈ，ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６６（２Ｈ，
ｓ）、４．７３−４．８４（１Ｈ，ｍ）、６．３７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．５
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。

【０９５５】（４８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．６１（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．８３−６．９７（２Ｈ，
ｍ）、７．２２−７．３３（２Ｈ，ｍ）、７．３３−
７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）。

【０９５６】（４９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４８
−１．７０（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．７８（２Ｈ，
ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、１
１．０８（１Ｈ，ｓ）。

【０９５７】（５０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４９
−１．７１（２Ｈ，ｍ）、２．６３−２．７７（２Ｈ，
ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、
３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９５８】（５１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、
４．５９（２Ｈ，ｓ）、６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
５Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）、６．９２−７．０３（２Ｈ，ｍ）、
７．０３−７．１７（１Ｈ，ｍ）、７．２６−７．４０
（２Ｈ，ｍ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）。

【０９５９】（５２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．４３（３Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、
３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、
６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、８．００（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９６０】（５３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．１９
−１．６２（４Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．９１（３
Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．２７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、１１．０７（１Ｈ，ｓ）。

【０９６１】（５４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．２９
−１．６３（４Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８３（３
Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，
ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．７
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９６２】（５５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．７５
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，
ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、４．７１（２Ｈ，ｓ）、
６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、１１．０８（１Ｈ，ｓ）。

【０９６３】（５６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、
３．９１（３Ｈ，ｓ）、４．７１（２Ｈ，ｓ）、６．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、１１．１１（１Ｈ，ｓ）。

【０９６４】（５７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．３４（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．７
０（２Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９６５】（５８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．７６
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，
ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
４．７１（２Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９６６】（５９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９１（３
Ｈ，ｓ）、４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６
３（２Ｈ，ｓ）、６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、１０．９
６（１Ｈ，ｓ）。

【０９６７】（６０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８６（３
Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．２８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）。

【０９６８】（６１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、
３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、５．９
８（２Ｈ，ｂｒ）、６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈ
ｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）。

【０９６９】（６２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．８８（６Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、
３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７
１（２Ｈ，ｓ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。

【０９７０】（６３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、
４．７３（２Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、８．０
２（１Ｈ，ｓ）、１０．９３（１Ｈ，ｓ）。

【０９７１】（６４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．８２，３．８６，３．８８（各３Ｈ，各ｓ）、
４．７７（２Ｈ，ｓ）、６．４０（１Ｈ，ｓ）、８．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）。

【０９７２】（６５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．７３，３．７４（各３Ｈ，各ｓ）、４．６
３（２Ｈ，ｓ）、６．７６（１Ｈ，ｓ）、７．３０（１
Ｈ，ｓ）、１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９７３】（６６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．８４（６Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
４．８１（２Ｈ，ｓ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、６．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２６−７．４０
（５Ｈ，ｍ）、７．６０−７．６４（２Ｈ，ｍ）。

【０９７４】（６７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．７６（２Ｈ，
ｓ）、５．１９（２Ｈ，ｓ）、６．５４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２７−７．４４（３Ｈ，
ｍ）、７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．６９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、１３．０７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９７５】（６８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．５９−４．６３
（２Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、５．２１−５．
２９（２Ｈ，ｍ）、５．９３−６．０９（１Ｈ，ｍ）、
６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、１３．０５（１Ｈ，
ｂｒｓ）。

【０９７６】（６９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．５２−２．０３（８Ｈ，ｍ）、３．８４（３
Ｈ，ｓ）、４．７１（２Ｈ，ｓ）、４．３０−５．２０
（２Ｈ，ｍ）、６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。

【０９７７】（７０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４７
−１．７０（２Ｈ，ｍ）、２．６２−２．７６（２Ｈ，
ｍ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
４．７４（２Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）、７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．７２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。

【０９７８】（７１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．３９（３Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，
ｓ）、４．８１（２Ｈ，ｓ）、６．６２−６．８３（２
Ｈ，ｍ）、７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、１
３．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９７９】（７２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．
１９−１．６１（４Ｈ，ｍ）、２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３
Ｈ，ｓ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）、１３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０９８０】（７３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．１０（３Ｈ，ｓ）、３．７０（３Ｈ，
ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、１３．１１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９８１】（７４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．
６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．７２（３Ｈ，
ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、１３．０９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０９８２】（７５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．８４
（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７４（２
Ｈ，ｓ）、４．９５−５．１５（２Ｈ，ｍ）、５．８５
−６．１（１Ｈ，ｍ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、７．６
９（１Ｈ，ｓ）、９．２８（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９８３】（７６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．７４，３．８２（各３Ｈ，各ｓ）、４．９
７（２Ｈ，ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、１２．８２−１３．４４
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９８４】（７７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．９１（６Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、
４．７３（２Ｈ，ｓ）、７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、７．９０−７．９４（２Ｈ，ｍ）、９．７２
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９８５】参考例３０３ 適当な出発原料を用い、参考例６と同様にして以下の化
合物を得た。

【０９８６】・α−（２，３−ジヒドロキシ−４−アセ
チルフェノキシ）酢酸メチル 白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：２．５６（３
Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、４．９１（２Ｈ，
ｓ）、６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．３
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、８．７９（１Ｈ，
ｓ）、１２．３１（１Ｈ，ｓ）。

【０９８７】・α−（２，３−ジメトキシ−４−アセチ
ルフェノキシ）酢酸メチル 白色固体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．６０（３Ｈ，
ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、
３．９９（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、６．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。

【０９８８】・α−〔２，３−ジメトキシ−４−（２−
ブロモアセチル）フェノキシ〕酢酸メチル 無色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．８１（３Ｈ，
ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、４．０７（３Ｈ，ｓ）、
４．５７（２Ｈ，ｓ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．５
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。

【０９８９】・（２，３−ジメトキシ−４−メトキシカ
ルボニルメトキシベンゾイル）メチレントリフェニルホ
スホラン 無色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．７７（３Ｈ，
ｓ）、３．９４（６Ｈ，ｓ）、４．６１（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．
５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３８−７．８
０（１６Ｈ，ｍ）。

【０９９０】・α−〔３−（３−クロロプロポキシ）−
４−アセチルフェノキシ）酢酸メチル 黄色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２−２．５（２Ｈ，ｍ）、２．
５７（３Ｈ，ｓ）、３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６６
（２Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、
７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０９９１】・α−〔３−（３−クロロプロポキシ）−
４−（２−ブロモアセチル）フェノキシ〕酢酸エチル 無色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２５−２．５５（２Ｈ，ｍ）、
３．５５−３．８５（２Ｈ，ｍ）、４．１５−４．４
（４Ｈ，ｍ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）、４．６８（２
Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

【０９９２】・〔２−（３−クロロプロポキシ）−４−
エトキシカルボニルメトキシベンゾイル〕メチレントリ
フェニルホスホラン 淡褐色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２−２．７（２Ｈ，ｍ）、３．
６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．２７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２−４．４（２Ｈ，ｍ）、４．
６６（２Ｈ，ｓ）、６．２０（１Ｈ，ｂｒ）、６．４７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、６．５７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．４−８．０（１６Ｈ，
ｍ）。

【０９９３】・（２，３−ジメトキシ−４−カルボキシ
メトキシベンゾイル）メチルトリフェニルホスホニウム
クロライド 無色プリズム状（希塩酸より再結晶） ｍｐ １３７−１５１℃（分解）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．７８（３
Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．６９（２Ｈ，
ｓ）、６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５０−７．８０
（１５Ｈ，ｍ）。

【０９９４】・〔２−（３−クロロプロポキシ）−４−
カルボキシメトキシベンゾイル〕メチルトリフェニルホ
スホニウムクロライド 淡黄色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．１−２．４５
（２Ｈ，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）、４．４９
（２Ｈ，ｓ）、６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ
＝７Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．
３５−７．９（１６Ｈ，ｍ）。

【０９９５】実施例１ ２−（２−イソプロピルフェノキシメチルカルボニルア
ミノ）ベンゾチアゾール６．５ｇ、無水マレイン酸３．
９ｇ及び塩化アルミニウム８．０ｇの１，２−ジクロロ
エタン５０ｍｌ溶液を室温で７時間撹拌した。水を加
え、塩化アルミニウムを分解後、酢酸エチルを加え撹拌
した。析出結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄後乾燥し
た。トランス体及びシス体の混合物を７．３ｇ得た。こ
のものをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶かし、濃塩
酸１ｍｌを加え、６０℃で３０分間撹拌した。水約１０
０ｍｌを加え、析出結晶を濾取し、メタノール洗浄後乾
燥して、２−［２−イソプロピル−４−（トランス ３
−カルボキシアクリロイル）フェノキシメチルカルボニ
ルアミノ］ベンゾチアゾール６．２ｇを得た。

【０９９６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，
ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、６．
６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５（２Ｈ，
ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８
５−８．０５（４Ｈ，ｍ）、１２．７０（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１３．１０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０９９７】実施例２ ２−［２−イソプロピル−４−（３−カルボキシアクリ
ロイル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチ
アゾール１．０ｇ及びトリエチルアミン０．４ｍｌのジ
クロロメタン２０ｍｌ溶液に、クロロギ酸イソブチル
０．３２ｍｌを氷水冷下に滴下した。同温下にＮ−メチ
ルピペラジン０．２７ｍｌを加え、２．５時間撹拌し
た。反応液を水洗乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン
→ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）にて精製し
た。エタノールにより再結晶して、２−｛２−イソプロ
ピル−４−［３−（４−メチル−１−ピペラジニルカル
ボニル）アクリロイル］フェノキシメチルカルボニルア
ミノ｝ベンゾチアゾール０．８０ｇを得た。淡褐色粉末
状 ｍｐ１９０−１９２℃。

【０９９８】実施例３ ２−［４−（３−カルボキシアクリロイル）フェノキシ
メチルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾール１．０ｇ、
チオニルクロリド０．２３ｍｌ及びジメチルホルムアミ
ド １滴のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を室温下に１０
時間撹拌した。この溶液を４−（４−メチル−１−ピペ
ラジニル）ピペリジン０．５ｇ及びピリジン１ｍｌのジ
クロロメタン２０ｍｌ溶液中に氷水冷下に滴下した。反
応液に水を加え、５％水酸化ナトリウム水を用いて塩基
性とし、ジクロロメタンで抽出した。水洗、乾燥後溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→１
０：１）で精製した。得られた化合物を常法に従い塩酸
塩とし、エタノール−ジエチルエーテルより再結晶し
て、２−［４−｛３−［４−（４−メチル−１−ピペラ
ジニル）−１−ピペリジニルカルボニル）アクリロイ
ル｝フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾ
ール・２塩酸塩０．１４ｇを得た。

【０９９９】白色粉末状 ｍｐ２０２．５−２２５℃（分解）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．３５−
１．８（２Ｈ，ｍ）、２．０−２．３（２Ｈ，ｍ）、
２．６−３．９（１１Ｈ，ｍ）、２．８１（３Ｈ，
ｓ）、４．１−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．５−４．７
（１Ｈ，ｍ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、７．１５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．３−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、１
２．６７（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０００】実施例４ ２−［２−イソプロピル−４−（３−カルボキシアクリ
ロイル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチ
アゾール０．９７ｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶
液に４−（４−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジン
０．６５ｇ及びシアノリン酸ジエチル０．６ｍｌを室温
で滴下した。トリエチルアミン０．５ｍｌを加え、室温
で１０分間撹拌した。水を加え酢酸エチル抽出し水洗乾
燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１
００：１→１０：１）で精製した。得られた化合物をエ
タノール中で常法に従い塩酸塩とし、エタノール−ジエ
チルエーテルより再結晶して、２−｛２−イソプロピル
−４−［３−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）
−１−ピペリジニルカルボニル］アクリロイル］フェノ
キシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール・２塩
酸塩０．４５ｇを得た。

【１００１】黄色粉末状 ｍｐ１８６−１９０℃（分解）。

【１００２】実施例５ ジブチルタトレート４．０ｇのメタノール１００ｍｌ溶
液中に過ヨウ素酸ナトリウム３．０ｇの水３０ｍｌ溶液
を加え１０分撹拌後、酢酸エチルで抽出した。ジメチル
｛［３−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾリルアミノ
カルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチル｝ホスホネー
ト５．７ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ懸濁液に氷
冷下反応液が均一になるまで５％水酸化ナトリウム水を
加え、前記ジブチルタトレートから調製したグリオキサ
レートのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液中を氷冷下に
滴下した。３０分間撹拌後、５％塩酸で酸性としテトラ
ヒドロフランを減圧留去した。析出結晶を濾取し、ジク
ロロメタンで洗浄した。ジクロロメタン層を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン：メタノール＝２００：１）で精
製し、２−［２−メトキシ−４−（３−ブトキシカルボ
ニルアクリロイル）フェノキシメチルカルボニルアミ
ノ］ベンゾチアゾール２．８５ｇを得た。このものはテ
トラヒドロフラン−５％水酸化ナトリウム水の条件下、
室温で３０分間撹拌することにより、２−［２−メトキ
シ−４−（３−カルボキシアクリロイル）フェノキシメ
チルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾール２．９ｇを得
た。

【１００３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５５（２Ｈ，
ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｍ）、７．７−８．１（４Ｈ，
ｍ）、１１．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１００４】実施例６ プロピオール酸エチル１７．７ｍｌのテトラヒドロフラ
ン４５０ｍｌ溶液に−７８℃で１．７１Ｍ ｎ−ブチル
リチウムのｎ−ヘキサン溶液１０２ｍｌを滴下し、１０
分間撹拌した。この溶液に同温で２−（２−メトキシ−
４−ホルミルフェノキシメチルカルボニルアミノ）ベン
ゾチアゾール２０ｇのテトラヒドロフラン４００ｍｌ及
びＮ，Ｎ−ジメチルプロピレンウレア、４０ｍｌ溶液を
１５分かけて滴下した。更に１０分撹拌し、次いで冷却
浴から反応容器を取り出し２０分撹拌後、酢酸１１ｍｌ
を加えた。酢酸エチルにて希釈後、飽和炭酸ナトリウム
水溶液にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン：メタノール＝１００：１→５０：１）にて精
製することにより、暗褐色油状の２−［２−メトキシ−
４−（３−メトキシカルボニル−１−ヒドロキシプロパ
ルギル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチ
アゾール３３．７ｇを得た。

【１００５】２−［２−メトキシ−４−（３−メトキシ
カルボニル−１−ヒドロキシプロパルギル）フェノキシ
メチルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾール３３．７ｇ
のジメチルホルムアミド１５０ｍｌ溶液にトリｎ−ブチ
ルアミン１４．３ｍｌを加え、室温で１．５時間撹拌し
た。酢酸エチルで希釈し、０．１５Ｎ塩酸にて洗浄後、
硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去中の析出晶を濾
取し、淡黄色粉末の２−［２−メトキシ−４−（トラン
ス−３−メトキシカルボニルアクリロイル）フェノキシ
メチルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾール（化合物
Ａ）５．５ｇを得た。一方、濾液を濃縮し、エタノール
−ジエチルエーテルにて結晶化することにより、淡黄色
粉末の２−［２−メトキシ−４−（シス−３−メトキシ
カルボニルアクリロイル）フェノキシメチルカルボニル
アミノ］ベンゾチアゾール（化合物Ｂ）６．０ｇを得
た。

【１００６】化合物Ａ；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．２６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、
４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．１１（２
Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３１−
７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５０（１Ｈ，
ｍ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．７
５−７．８１（２Ｈ，ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ）、１
２．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【１００７】化合物Ｂ；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．０５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、
３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．１１（２
Ｈ，ｓ）、６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、
７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、７．３１−７．３７（１
Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．７８
−７．８１（１Ｈ，ｍ）、７．９９−８．０２（１Ｈ，
ｍ）、１２．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）。実施例７ ２−｛２−イソプロピル−４−［トランス−３−（４−
メチル−１−ピペラジニル）カルボニルアクリロイル］
フェノキシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール
１００ｍｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を窓際
に直射日光が当たるようにして６．５時間放置した。水
を加え、結晶を濾取し、エタノールより再結晶して、２
−｛２−イソプロピル−４−［シス−３−（４−メチル
−１−ピペラジニル）カルボニルアクリロイル］フェノ
キシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール４５ｍ
ｇを得た。

【１００８】淡黄色粉末状 ｍｐ１１４−１１５℃。

【１００９】実施例８ ジメチル｛［３−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾリ
ルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイル］メチル｝ホ
スホネート１．７ｇ及びピリジン−４−アルデヒド０．
５ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に氷冷下、５％
水酸化ナトリウム６ｍｌを加え５時間撹拌した。酢酸で
中和後、析出結晶を濾取した。ジクロロメタン−エタノ
ール−ジエチルエーテルにて再結晶して、２−｛２−メ
トキシ−４−［３−（４−ピリジル）アクリロイル］フ
ェノキシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール
１．３ｇを得た。

【１０１０】淡黄色粉末 ｍｐ２０６−２０７℃。

【１０１１】実施例９ ２−［２−メトキシ−４−（３−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−１−ヒドロキシプロパルギル）フェノキシメチルカ
ルボニルアミノ］ベンゾチアゾール１ｇのクロロホルム
５０ｍｌ溶液に活性化二酸化マンガン１ｇを加え、２時
間還流した。更に二酸化マンガン１ｇを追加し、１．５
時間還流を続けた。セライト濾過し、濾液を濃縮した。
残渣をエタノールにて再結晶し、黄色粉末の２−［２−
メトキシ−４−（３−ｔ−ブトキシカルボニルプロピオ
リル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾチア
ゾール０．５ｇを得た。

【１０１２】実施例１０ ２−［２−メトキシ−４−（３−ｔ−ブトキシカルボニ
ルプロピオロイル）フェノキシメチルカルボニルアミ
ノ］ベンゾチアゾール０．５ｇの塩化メチレン３０ｍｌ
溶液にトリフルオロ酢酸１０ｍｌを加え、室温にて４時
間撹拌した。濃縮し、残渣に塩化メチレンを加えて撹拌
した。析出晶を濾取し、ジクロロメタン−トリフルオロ
酢酸より再結晶して、褐色粉末の２−［２−メトキシ−
４−（３−カルボキシプロピオロイル）フェノキシメチ
ルカルボニルアミノ］ベンゾチアゾール０．２６ｇを得
た。

【１０１３】ｍｐ１７４−１７６℃ 適当な出発原料を用い、実施例１又は５と同様にして以
下の化合物を得た。

【１０１４】

【表７９】

【１０１５】

【表８０】

【１０１６】

【表８１】

【１０１７】

【表８２】

【１０１８】

【表８３】

【１０１９】

【表８４】

【１０２０】

【表８５】

【１０２１】

【表８６】

【１０２２】

【表８７】

【１０２３】

【表８８】

【１０２４】

【表８９】

【１０２５】

【表９０】

【１０２６】表７９〜表９０に示す各化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（２９））は以
下の通りである。

【１０２７】ＮＭＲ（１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．５８
−１．６９（２Ｈ，ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、６．６５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．８７−７．９９
（４Ｈ，ｍ）。

【１０２８】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４０（１
Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、
６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５（２
Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．８５−８．０５（４Ｈ，ｍ）、１２．７０（１Ｈ，
ｂｒ）、１３．１０（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０２９】ＮＭＲ（３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０７（２Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．１５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈ
ｚ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．０５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、１２．７０（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１３．０４（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０３０】ＮＭＲ（４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．２１
−１．５０（４Ｈ，ｍ）、１．５３−１．７９（２Ｈ，
ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、５．１
４（２Ｈ，ｓ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈ
ｚ）、７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３
０−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．４３−７．５１（１
Ｈ，ｍ）、７．７８−７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９
Ｈｚ）、７．８５−８．１０（４Ｈ，ｍ）。

【１０３１】ＮＭＲ（５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．２２（２Ｈ，ｓ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、７．２４−７．４９（３Ｈ，ｍ）、
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９６−８．１２（３
Ｈ，ｍ）、１２．８３（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０３２】ＮＭＲ（６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ）、２．６５−３．０
（４Ｈ，ｍ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、６．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、７．２５−７．６５（４Ｈ，ｍ）、７．
７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ）、１２．８５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０３３】ＮＭＲ（７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２２（３Ｈ，ｓ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、
５．０５（２Ｈ，ｓ）、６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、７．２５−７．６（４Ｈ，ｍ）、７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、１２．８３（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０３４】ＮＭＲ（８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．３６（６Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、
６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．３０−
７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）、７．７９（２Ｈ，ｓ）、７．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．００Ｈｚ）、１２．０９−１３．２（２Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１０３５】ＮＭＲ（９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．１０（６Ｈ，ｓ）、４．９５（２Ｈ，ｓ）、
６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７８（２
Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．
２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１
２．９（２Ｈ，ｂｒ）。

【１０３６】ＮＭＲ（１０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、
６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．６７−７．７８（２
Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１２．７４
（２Ｈ，ｂｒ）。

【１０３７】ＮＭＲ（１１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４５（３Ｈ，ｓ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、
６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、６．９０−
７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３５（１Ｈ，
ｍ）、７．４１−７．４８（１Ｈ，ｍ）、７．５６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ）、７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ）、１
２．８０（２Ｈ，ｂｒｓ）。

【１０３８】ＮＭＲ（１２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．８０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、５．０３（２Ｈ，
ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、６．
９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．２
７−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１５．６Ｈｚ）、７．６８−７．８１（２Ｈ，ｍ）、
７．９２−８．０３（１Ｈ，ｍ）、１２．８６（２Ｈ，
ｂｒ）。

【１０３９】ＮＭＲ（１４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．１７
−１．４０（２Ｈ，ｍ）、１．４０−１．６１（２Ｈ，
ｍ）、２．７２−２．９０（２Ｈ，ｍ）、５．０６（２
Ｈ，ｓ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、
６．９１−７．０７（２Ｈ，ｍ）、７．３０−７．４１
（１Ｈ，ｍ）、７．４１−７．５４（１Ｈ，ｍ）、７．
５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、７．７４−７．
８２（２Ｈ，ｍ）、８．００−８．０４（１Ｈ，ｍ）。

【１０４０】ＮＭＲ（１５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０８（２Ｈ，ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．７Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２７−７．４９（４Ｈ，
ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１２．８５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４１】ＮＭＲ（１６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．６Ｈｚ）、６．９８−７．１３（２Ｈ，ｍ）、
７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．４４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．７４−７．９
０（２Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、１２．８８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４２】ＮＭＲ（１７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、
６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．７１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２５−
７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
７．７４−７．８１（１Ｈ，ｍ）、７．９４−８．０３
（１Ｈ，ｍ）、１２．８０（２Ｈ，ｂｒ）。

【１０４３】ＮＭＲ（１８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．１５
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、５．０５（２Ｈ，
ｓ）、６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．
６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．２
６−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、７．７２−７．８１（１Ｈ，ｍ）、７．
７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９１−８．
０５（１Ｈ，ｍ）、１２．７７（２Ｈ，ｂｒ）。

【１０４４】ＮＭＲ（１９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、
６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５５
（２Ｈ，ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｍ）、７．７−８．１
（４Ｈ，ｍ）、１１．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４５】ＮＭＲ（２０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．８２
（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、５．０５（２
Ｈ，ｓ）、６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．３
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１２．７６（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１０４６】ＮＭＲ（２１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：４．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、５．０７
（２Ｈ，ｓ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈ
ｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ）、７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．４
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．６２−７．７９
（３Ｈ，ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、１２．７８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４７】ＮＭＲ（２２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：５．２８（２Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、７．２５−７．５５（３Ｈ，ｍ）、
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、８．１５−８．４５（２Ｈ，ｍ）、１
２．８８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４８】ＮＭＲ（２３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１−３．５（４Ｈ，ｍ）、
４．９６（２Ｈ，ｓ）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、６．６
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、７．７−７．８５（２Ｈ，ｍ）、７．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、１２．６６（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０４９】ＮＭＲ（２４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：３．９０（３Ｈ，ｓ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、
６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．２８−
７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．２５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、８．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。

【１０５０】ＮＭＲ（２５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．１２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．０４（２Ｈ，
ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、７．
１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４２−７．６３（３Ｈ，
ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１０．３３（１Ｈ，
ｂｒ）、１２．９８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１０５１】ＮＭＲ（２６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．９８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．５９（３Ｈ，
ｓ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）、６．６０−６．７５（１
Ｈ，ｍ）、７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ）、７．２７
−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．３８−７．５１（１Ｈ，
ｍ）、７．５５−７．７８（１Ｈ，ｍ）、７．８４−
７．９９（４Ｈ，ｍ）、９．４０（２Ｈ，ｂｒｓ）。

【１０５２】ＮＭＲ（２７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、２．８４（３Ｈ，ｓ）、２．８９−３．０６（５
Ｈ，ｍ）、５．０１（２Ｈ，ｓ）、６．５７−６．７５
（１Ｈ，ｍ）、６．９０−７．１０（１Ｈ，ｍ）、７．
１８−７．３０（１Ｈ，ｍ）、７．３０−７．４１（１
Ｈ，ｍ）、７．６３−７．７２（１Ｈ，ｍ）、７．７２
−７．９０（３Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）、１
１．５０−１３．００（２Ｈ，ｂｒｓ）。

【１０５３】ＮＭＲ（２８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．０７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、３．１５−３．４６（４Ｈ，ｍ）、５．０６（２
Ｈ，ｓ）、６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、
６．９５−６．９９（１Ｈ，ｍ）、７．２５−７．３０
（１Ｈ，ｍ）、７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ）、７．
７２−７．８５（５Ｈ，ｍ）。

【１０５４】ＮＭＲ（２９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．６９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．４Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．５５（１
Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．９１−
８．１０（３Ｈ，ｍ）、１２．４０−１３．３０（２
Ｈ，ｍ）。

【１０５５】適当な出発原料を用い、実施例３又は４と
同様にして下記表９１〜表１６６に示す化合物を得た。

【１０５６】

【表９１】

【１０５７】

【表９２】

【１０５８】

【表９３】

【１０５９】

【表９４】

【１０６０】

【表９５】

【１０６１】

【表９６】

【１０６２】

【表９７】

【１０６３】

【表９８】

【１０６４】

【表９９】

【１０６５】

【表１００】

【１０６６】

【表１０１】

【１０６７】

【表１０２】

【１０６８】

【表１０３】

【１０６９】

【表１０４】

【１０７０】

【表１０５】

【１０７１】

【表１０６】

【１０７２】

【表１０７】

【１０７３】

【表１０８】

【１０７４】

【表１０９】

【１０７５】

【表１１０】

【１０７６】

【表１１１】

【１０７７】

【表１１２】

【１０７８】

【表１１３】

【１０７９】

【表１１４】

【１０８０】

【表１１５】

【１０８１】

【表１１６】

【１０８２】

【表１１７】

【１０８３】

【表１１８】

【１０８４】

【表１１９】

【１０８５】

【表１２０】

【１０８６】

【表１２１】

【１０８７】

【表１２２】

【１０８８】

【表１２３】

【１０８９】

【表１２４】

【１０９０】

【表１２５】

【１０９１】

【表１２６】

【１０９２】

【表１２７】

【１０９３】

【表１２８】

【１０９４】

【表１２９】

【１０９５】

【表１３０】

【１０９６】

【表１３１】

【１０９７】

【表１３２】

【１０９８】

【表１３３】

【１０９９】

【表１３４】

【１１００】

【表１３５】

【１１０１】

【表１３６】

【１１０２】

【表１３７】

【１１０３】

【表１３８】

【１１０４】

【表１３９】

【１１０５】

【表１４０】

【１１０６】

【表１４１】

【１１０７】

【表１４２】

【１１０８】

【表１４３】

【１１０９】

【表１４４】

【１１１０】

【表１４５】

【１１１１】

【表１４６】

【１１１２】

【表１４７】

【１１１３】

【表１４８】

【１１１４】

【表１４９】

【１１１５】

【表１５０】

【１１１６】

【表１５１】

【１１１７】

【表１５２】

【１１１８】

【表１５３】

【１１１９】

【表１５４】

【１１２０】

【表１５５】

【１１２１】

【表１５６】

【１１２２】

【表１５７】

【１１２３】

【表１５８】

【１１２４】

【表１５９】

【１１２５】

【表１６０】

【１１２６】

【表１６１】

【１１２７】

【表１６２】

【１１２８】

【表１６３】

【１１２９】

【表１６４】

【１１３０】

【表１６５】

【１１３１】

【表１６６】

【１１３２】適当な出発原料を用い、実施例５と同様に
して下記表１６７〜表１６９に示す化合物を得た。

【１１３３】

【表１６７】

【１１３４】

【表１６８】

【１１３５】

【表１６９】

【１１３６】適当な出発原料を用い、実施例８と同様に
して下記表１７０〜表１９０に示す化合物を得た。

【１１３７】

【表１７０】

【１１３８】

【表１７１】

【１１３９】

【表１７２】

【１１４０】

【表１７３】

【１１４１】

【表１７４】

【１１４２】

【表１７５】

【１１４３】

【表１７６】

【１１４４】

【表１７７】

【１１４５】

【表１７８】

【１１４６】

【表１７９】

【１１４７】

【表１８０】

【１１４８】

【表１８１】

【１１４９】

【表１８２】

【１１５０】

【表１８３】

【１１５１】

【表１８４】

【１１５２】

【表１８５】

【１１５３】

【表１８６】

【１１５４】

【表１８７】

【１１５５】

【表１８８】

【１１５６】

【表１８９】

【１１５７】

【表１９０】

【１１５８】表９１〜表１９０に示す各化合物の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（５５））は
以下の通りである。

【１１５９】ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．６−３．８（４Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，
ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−
７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ），７．８−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１６０】ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３５−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．３
（２Ｈ，ｍ），２．６−３．９（１１Ｈ，ｍ），２．８
１（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（１Ｈ，ｍ），４．５
−４．７（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），７．１
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５５（３
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），１２．６７（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１６１】ＮＭＲ（３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４５−４．５０（２０
Ｈ，ｍ，２．５０（ｓ）），５．１４（２Ｈ，ｓ），
７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２６−
７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７０−８．１０（５Ｈ，
ｍ），１１．３０−１２．３５，１２．３５−１３．２
０（全３Ｈ，ｂｒ）。

【１１６２】ＮＭＲ（４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．６０−４．５０（２０Ｈ，ｍ），５．２３（２
Ｈ，ｓ），７．２０−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７０
−８．１０（５Ｈ，ｍ），１１．３０−１３．２０（３
Ｈ，ｂｒ）。

【１１６３】ＮＭＲ（５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．９２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５
−１．９（４Ｈ，ｍ），２．０５−２．３（２Ｈ，
ｍ），２．６−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，
ｓ），３．０−３．３（１Ｈ，ｍ），３．３−３．９
（９Ｈ，ｍ），４．１５−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．
５−４．８（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），７．
０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７−７．４
７（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．９９（４Ｈ，ｍ），
７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），１１．５−１
３．０（３Ｈ，ｂｒ）。

【１１６４】ＮＭＲ（６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ： ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５
５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（４Ｈ，
ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．０−４．１５（１４
Ｈ，ｍ），４．２−４．４（１Ｈ，ｍ），５．１２（２
Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．２５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，
ｓ），７．７５−７．９（４Ｈ，ｍ），７．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【１１６５】ＮＭＲ（７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−２．
０（４Ｈ，ｍ），２．６−３．５（６Ｈ，ｍ），５．１
２（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，
Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），
７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７−８．０５（４
Ｈ，ｍ），９．１４（２Ｈ，ｂｒ）、１２．７３（１
Ｈ，ｂｒ）。

【１１６６】ＮＭＲ（８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．６２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７６−
２．０３（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．０９（２Ｈ，
ｍ），３．９５−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．５２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｓ），
５．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），７．３２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．
４３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．２Ｈｚ），７．７７−７．９３（２Ｈ，ｍ），
８．００−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【１１６７】ＮＭＲ（９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５−
１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８（３
Ｈ，ｓ），３．０−４．３（１２Ｈ，ｍ），４．３−
４．６（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．７４−７．９９（５Ｈ，ｍ），１１．５−１
２．３（１Ｈ，ｂｒ），１２．３−１３．３（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１１６８】ＮＭＲ（１０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．５６−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．
９０（７Ｈ，ｍ），３．１０−３．５２（８Ｈ，ｍ），
５．１４（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．７５（１Ｈ，
ｍ），６．９９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８−
７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（１Ｈ，
ｍ），７．５２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７２−
７．８５（１Ｈ，ｍ），７．９０−８．０８（４Ｈ，
ｍ），１０．９０−１３．１８（３Ｈ，ｍ）。

【１１６９】ＮＭＲ（１１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４０−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．
３２（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．９６（４Ｈ，ｍ），
２．９６−３．８３（１０Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），４．０６−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４２−
４．７１（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），７．０
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３８−７．６９（３Ｈ，
ｍ），７．６９−７．９２（３Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．７６（２Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．７１（１Ｈ，ｂｒ）。ＮＭＲ（１２）（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．４０−１．８５（２Ｈ，
ｍ），２．００−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４０（３
Ｈ，ｓ），２．６０−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８１
（３Ｈ，ｓ），３．００−３．８０（１０Ｈ，ｍ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．３０（１Ｈ，
ｍ），４．４８−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．０６（２
Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．２１−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．５２−７．６０（１Ｈ，
ｍ），７．６０−７．８８（４Ｈ，ｍ），１１．０２−
１２．３３（２Ｈ，ｍ），１２．３３−１２．８０（１
Ｈ，ｍ）。

【１１７０】ＮＭＲ（１３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４０（３Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），
２．９０−４．３５（１５Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．１２（１
Ｈ，ｍ），７．１２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５２
−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．９１（４Ｈ，
ｍ），１１．００−１３．２８（３Ｈ，ｍ）。

【１１７１】ＮＭＲ（１４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７７−２．０７
（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．８７（１０Ｈ，ｍ），
２．２９（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．０
６−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．９６−４．２８（１
Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．６２−４．７８
（１Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１４−７．３２（２
Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），
７．６１−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）。

【１１７２】ＮＭＲ（１５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．２０−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．３１−２．７２
（３Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７２−３．
３４（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７６−
７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．５８（２Ｈ，
ｍ），７．７２−８．００（４Ｈ，ｍ）。

【１１７３】ＮＭＲ（１６）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４３−２．１３（４Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，
ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５３−３．２８（５
Ｈ，ｍ），３．５６−４．５６（２Ｈ，ｍ），４．８６
（２Ｈ，ｓ），６．８０−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．
２８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．９３（４
Ｈ，ｍ）。

【１１７４】ＮＭＲ（１７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３−１．５（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，
ｍ），２．６−２．８（２Ｈ，ｍ），２．８−３．３
（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．８０（２
Ｈ，ｓ），６．５−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．５
５（２Ｈ，ｍ），７．６−７．９５（４Ｈ，ｍ）。

【１１７５】ＮＭＲ（１８）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２８−
３．７８（１１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ），６．６８−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．
７０−８．１４（４Ｈ，ｍ）。

【１１７６】ＮＭＲ（１９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２９−２．１１（４Ｈ，ｍ），２．３２（３
Ｈ，ｓ），２．６０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．０８
−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．９１（６Ｈ，ｓ），４．
８５（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．９３（１Ｈ，ｍ），
７．１９−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．７１−７．８３
（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．
２９−８．８０（１Ｈ，ｍ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【１１７７】ＮＭＲ（２０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．８６−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，
ｓ），２．４８−３．０６（１２Ｈ，ｍ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．８２−８．
０９（９Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２１
（１Ｈ，ｓ）。

【１１７８】ＮＭＲ（２１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４−２．２（６Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，
ｓ），２．６５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９５−
４．０５（１４Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．
７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），
７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈ
ｚ），７．８−８．０（２Ｈ，ｍ），９．５８（１Ｈ，
ｂｒ）、１２．４５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１７９】ＮＭＲ（２２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３３−１．７１（５Ｈ，ｍ），１．８０−２．
００（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２１（２Ｈ，ｍ），
２．６５−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，
ｓ），２．８８−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．１０−
４．００（１４Ｈ，ｍ），４．００−４．２３（１Ｈ，
ｍ），４．４７−４．６６（１Ｈ，ｍ），５．１３（２
Ｈ，ｓ），６．７１−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９８
−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（１Ｈ，
ｍ），７．２６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４０−
７．５２（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８３（１Ｈ，
ｍ），７．８３−７．９７（２Ｈ，ｍ），７．９７−
８．０８（１Ｈ，ｍ），１１．３２−１２．５５（２
Ｈ，ｍ），１２．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【１１８０】ＮＭＲ（２３）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４３−２．２８（１２Ｈ，ｍ），２．２８−３．０
１（１３Ｈ，ｍ），３．２３−３．５６（２Ｈ，ｍ），
３．５６−４．０９（５Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，
ｓ），６．７４−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２２−
７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．９７（４Ｈ，
ｍ）。

【１１８１】ＮＭＲ（２４）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４３−２．１８（１２Ｈ，ｍ），２．３７−２．６
８（８Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），２．９７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．２５−
３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．８０（４Ｈ，
ｍ），３．８２−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．８５（２
Ｈ，ｓ），６．７９−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２２
−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．９３（４Ｈ，
ｍ）。

【１１８２】ＮＭＲ（２５）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４８−３．２２（１９Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５７−３．７８（４Ｈ，
ｍ），４．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．８
９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．２２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．７６−７．９０（２
Ｈ，ｍ），７．９２−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．３６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）。

【１１８３】ＮＭＲ（２６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．６５−２．８（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０５
（１Ｈ，ｍ），３．３−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８
（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｂｒ）、５．１１（２
Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．７５−７．９（３Ｈ，ｍ），
７．９５−８．２（４Ｈ，ｍ），８．６６（２Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．５８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１８４】ＮＭＲ（２７）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６−３．
６（６Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．０５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｍ），
４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．８−８．０
（５Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１８５】ＮＭＲ（２８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．６７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．８０（３
Ｈ，ｓ），２．８８−４．３５（１７Ｈ，ｍ），３．９
０（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．０８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．６６（４
Ｈ，ｍ），７．６６−７．９５（３Ｈ，ｍ），７．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１２．７０（１Ｈ，
ｓ）。

【１１８６】ＮＭＲ（２９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．０５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．５５−４．
１８（２２Ｈ，ｍ），４．１８−４．４２（１Ｈ，
ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２７−７．５７（４Ｈ，ｍ），
７．７４−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１．５２（２Ｈ，ｂｒ），１
２．５５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１８７】ＮＭＲ（３０）（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．１−１．４（３Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．５−２．８（２Ｈ，ｍ），２．８
６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９−３．１（１
Ｈ，ｍ），３．２−３．６（２Ｈ，ｍ），３．８−４．
１（１Ｈ，ｍ），４．５−４．８（１Ｈ，ｍ），４．８
７（２Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ）、６．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５−７．６（３Ｈ，
ｍ），７．７５−８．０５（５Ｈ，ｍ），９．６０（１
Ｈ，ｂｒ）。

【１１８８】ＮＭＲ（３１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：０．７４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１２−１．
４４（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．７１（２Ｈ，ｍ），
２．５５−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，
ｓ），２．９０−３．８０（１３Ｈ，ｍ），３．８０−
４．１２（４Ｈ，ｍ），４．１９−４．４２（１Ｈ，
ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．５１（３Ｈ，ｍ），
７．７１−８．０２（５Ｈ，ｍ），１１．００−１３．
００（３Ｈ，ｍ）。

【１１８９】ＮＭＲ（３２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４５−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．
３８（６Ｈ，ｍ），２．５５−２．８６（６Ｈ，ｍ），
３．０１−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．９４
（９Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．
５０（３Ｈ，ｍ），４．５０−４．７０（１Ｈ，ｍ），
７．０７−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３７
（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．
６７−７．８９（３Ｈ，ｍ），７．８９−８．０３（１
Ｈ，ｍ），１１．０６−１２．６２（３Ｈ，ｍ）。

【１１９０】ＮＭＲ（３３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４０−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．
３０（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５５−
２．９０（４Ｈ，ｍ），２．９０−４．０３（１０Ｈ，
ｍ），４．０３−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４４−
４．７３（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３２−７．４８（２Ｈ，
ｍ），７．７４−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．８６−
８．０５（３Ｈ，ｍ），１０．８８−１２．００（２
Ｈ，ｍ），１２．７０（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９１】ＮＭＲ（３４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４８−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．００−２．
３９（４Ｈ，ｍ），２．５７−２．８５（４Ｈ，ｍ），
２．８５−４．０３（１０Ｈ，ｍ），４．１０−４．３
９（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．７１（１Ｈ，ｍ），
５．２９（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．５７（４Ｈ，
ｍ），７．７５−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），
８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．８９−
１２．０６（２Ｈ，ｍ），１２．７６（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９２】ＮＭＲ（３５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．８８−３．２８（４Ｈ，ｍ），３．７３−４．
３１（４Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｓ），７．３１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３５−７．４８
（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．
９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，
ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．３
７（２Ｈ，ｂｒ）、１２．７８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９３】ＮＭＲ（３６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２−１．５（２Ｈ，ｍ），１．６−１．８５
（８Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５−３．１
５（１５Ｈ，ｍ），３．９−４．０（１Ｈ，ｍ），４．
４−４．５（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．
８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２５−７．５（３Ｈ，
ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

【１１９４】ＮＭＲ（３７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４−１．９（２Ｈ，ｍ），２．１２（６Ｈ，
ｓ），２．０−４．０（１９Ｈ，ｍ），４．４５−４．
６（１Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．７７（２
Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．
０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．３５−７．５
（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．２
４，１２．０４（全１Ｈ，ｂｒ）、１１．７４（１Ｈ，
ｂｒ）、１２．６４（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９５】ＮＭＲ（３８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．５４−２．９３（５Ｈ，ｍ），２．９３−３．
７８（１０Ｈ，ｍ），３．７８−４．１７（７Ｈ，
ｍ），４．１７−４．４４（１Ｈ，ｍ），５．０７（２
Ｈ，ｓ），６．６５−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７８
−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．７１（５Ｈ，
ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１．２８（２Ｈ，
ｂｒ）、１２．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９６】ＮＭＲ（３９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），２．９−３．６（６Ｈ，ｍ），４．１５−４．３
（１Ｈ，ｍ），４．４−４．５５（１Ｈ，ｍ），５．０
６（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２５−７．５５
（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，
ｂｒ）、１２．６０（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９７】ＮＭＲ（４０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．０５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．
９８（５Ｈ，ｍ），２．９８−３．８５（１０Ｈ，
ｍ），３．８５−４．１９（７Ｈ，ｍ），４．１９−
４．４７（１Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．６
５−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．９０（１
Ｈ，ｍ），７．１８−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），１１．２２（２Ｈ，ｂｒ）、１２．
６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９８】ＮＭＲ（４１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．８９−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．５３−３．
７８（１６Ｈ，ｍ），３．７８−４．１３（６Ｈ，
ｍ），４．１３−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．０７（２
Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），７．１９−７．７３（５Ｈ，ｍ），７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ）、１１．２７
（１Ｈ，ｂｒ）、１２．７１（１Ｈ，ｂｒ）。

【１１９９】ＮＭＲ（４２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．５５
−４．１９（１９Ｈ，ｍ），４．１９−４．４１（１
Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．７１（１
Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），７．２２
−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．７１−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．
９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１．８１（２
Ｈ，ｂｒ）、１２．５８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２００】ＮＭＲ（４３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−２．
２（４Ｈ，ｍ），２．５−３．８（１３Ｈ，ｍ），３．
８８（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（１Ｈ，ｍ），４．
４５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，
ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．
２５−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１２．５−１３（３Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１２０１】ＮＭＲ（４４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５−
２．３（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．８（１Ｈ，ｍ），
３．０−４．７（１３Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２５−７．５（２Ｈ，
ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．
６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ）、１０．０１（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．２５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０２】ＮＭＲ（４５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５−４．０
（１８Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．１−４．
２５（１Ｈ，ｍ），４．５−４．６５（１Ｈ，ｍ），
５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ），
７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１
０．７８（１Ｈ，ｂｒ），１１．９４（１Ｈ，ｂｒ），
１２．６６（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０３】ＮＭＲ（４６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４３−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．
４２（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．８２（１Ｈ，ｍ），
２．８２−４．０８（１８Ｈ，ｍ），４．０８−４．３
０（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．７２（１Ｈ，ｍ），
５．０６（２Ｈ，ｓ），５．２２−５．６８（２Ｈ，
ｍ），６．６２−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７８−
６．９５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．７０（５Ｈ，
ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．９
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１０．３５（２Ｈ，
ｂｒ）、１１．４８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０４】ＮＭＲ（４７）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３−２．０（６Ｈ，ｍ），２．３７（６Ｈ，
ｓ），２．８−４．２（１６Ｈ，ｍ），３．８８（３
Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），
７．２５−７．５（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５
（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，
ｂｒ）。

【１２０５】ＮＭＲ（４８）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．４−４．５（２３Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２−７．７５
（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０．９８（１
Ｈ，ｂｒ）、１１．５８（１Ｈ，ｂｒ）、１２．７１
（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０６】ＮＭＲ（４９）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），
２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８５−３．７
（６Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．
６（２Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｍ），
７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），１１．４２（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０７】ＮＭＲ（５０）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．３９−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．
３７（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．９０（４Ｈ，ｍ），
２．９８−３．９９（１０Ｈ，ｍ），４．１１−４．３
２（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．７０（１Ｈ，ｍ），
５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．１５（２Ｈ，
ｍ），７．２０−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．８０−
７．９２（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），１０．８０−１１．９５（２Ｈ，ｍ），１
２．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０８】ＮＭＲ（５１）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．６７−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．８０（３
Ｈ，ｓ），２．９９−４．３５（２０Ｈ，ｍ），５．０
７（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），７．１９−７．７４（５Ｈ，ｍ），７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．８０−１２．３２（２Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．６９（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２０９】ＮＭＲ（５２）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），
２．８３（３Ｈ，ｓ），２．５−４．４（１７Ｈ，
ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），
６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７８（１
Ｈ，ｓ），７．２−７．７（３Ｈ，ｍ），１２．０５
（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２１０】ＮＭＲ（５３）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．３６（６Ｈ，ｓ），２．５５−４．４５（２０
Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２１−７．７５（５Ｈ，ｍ），
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９５（２Ｈ，ｂｒ）、
１２．６３（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２１１】ＮＭＲ（５４）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．５１
−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．３０（２Ｈ，
ｍ），２．５７−２．７３（１Ｈ，ｍ），２．７９（３
Ｈ，ｓ），２．９８−３．８７（８Ｈ，ｍ），３．８８
（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．
４０−４．７０（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２
３−７．６６（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），１１．４０−１３．１０（３Ｈ，ｍ）。

【１２１２】ＮＭＲ（５５）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４−２．４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），２．７−５．０（９Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５５−
７．８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．６−１０．２（１Ｈ，ｍ），１２．６０（１
Ｈ，ｂｒ）。

【１２１３】ＮＭＲ（５６）（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．４０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．００−２．
４２（４Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．５
Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．２４−４．０５（１２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４８−
４．７１（１Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９−
７．６２（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１１．０５−
１２．１０（２Ｈ，ｍ），１２．６８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１２１４】実施例３４４ ２−｛３−アリルオキシ−４−〔３−（１−ピペリジニ
ル）カルボニルアクリロイル〕フェノキシメチルカルボ
ニルアミノ｝ベンゾチアゾール０．５５ｇをメタノール
７０ｍｌ及びジオキサン４０ｍｌに溶解し、それに、１
０％パラジウム−炭素０．１５ｇ、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１水和物７０ｍｇ及び水３ｍｌを加えた。脱気後、
窒素雰囲気下、終夜加熱還流した。セライト濾過後、水
−塩化メチレンを加え、分液後、硫酸ナトリウムにて乾
燥した。エタノール−塩化メチレンにて結晶化後、ジメ
チルホルムアミド−エタノールにて再結晶して、１２０
ｍｇの２−｛３−ヒドロキシ−４−〔３−（１−ピペリ
ジニル）カルボニルアクリロイル〕フェノキシメチルカ
ルボニルアミノ｝ベンゾチアゾールを得た。

【１２１５】黄色粉末状 ｍｐ２０７．３−２１０℃。

【１２１６】実施例３４５ ジメチル 〔｛２−メトキシ−４−〔２−（２−ベンゾ
チアゾリルアミノカルボニル）エチル〕ベンゾイル｝メ
チル〕ホスホネート６．４ｇのテトラヒドロフラン１０
０ｍｌ溶液に４０％グリオキシル酸７．７ｍｌを加えた
後、氷冷下５％水酸化ナトリウム７０ｍｌを滴下した。
３０分間撹拌後、５％塩酸で酸性とし、黄色粉末を濾取
し、エタノール洗浄後乾燥した後、ジメチルホルムアミ
ド−エタノールより再結晶して、４．０ｇの２−｛２−
〔３−メトキシ−４−（トランス−３−カルボキシアク
リロイル）フェニル〕エチルカルボニルアミノ｝ベンゾ
チアゾールを得た。

【１２１７】黄色粉末状 ｍｐ２６０−２６１℃。

【１２１８】実施例３４６ テトラヒドロフラン５０ｍｌ中にジメチル 〔｛２−ジ
メチルアミノ−４−〔（２−ベンゾチアゾリル）アミノ
カルボニルメトキシ〕ベンゾイル｝メチル〕ホスホネー
ト４．７０ｇを加え、氷冷下、５％水酸化ナトリウム４
０ｍｌ及びグリオキシル酸３．５ｍｌを加え、同温で１
０分間撹拌した。原料消失後、塩酸を加え、酸性とした
後テトラヒドロフランを留去した。析出した結晶を濾
取、ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、１００
℃にて３０分間加熱撹拌した。冷却後、反応液にイソプ
ロピルアルコールを加えて析出した結晶を濾取し、ジメ
チルホルムアミド−イソプロピルアルコールにて再結晶
して、２．４６ｇの１，１−ジメチル−２−カルボキシ
−４−オキソ−７−〔（２−ベンゾチアゾリル）アミノ
カルボニルメトキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリニウム クロリドを得た。

【１２１９】ｍｐ１８４．５−１８６．５℃ 淡緑色粉末状。

【１２２０】適当な出発原料を用い、実施例１又は５と
同様にして以下の化合物を得た。

【１２２１】

【表１９１】

【１２２２】

【表１９２】

【１２２３】

【表１９３】

【１２２４】

【表１９４】

【１２２５】

【表１９５】

【１２２６】

【表１９６】

【１２２７】

【表１９７】

【１２２８】

【表１９８】

【１２２９】

【表１９９】

【１２３０】

【表２００】

【１２３１】

【表２０１】

【１２３２】

【表２０２】

【１２３３】

【表２０３】

【１２３４】

【表２０４】

【１２３５】

【表２０５】

【１２３６】

【表２０６】

【１２３７】適当な出発原料を用い、実施例３又は４と
同様にして以下の化合物を得た。

【１２３８】

【表２０７】

【１２３９】

【表２０８】

【１２４０】

【表２０９】

【１２４１】

【表２１０】

【１２４２】

【表２１１】

【１２４３】

【表２１２】

【１２４４】

【表２１３】

【１２４５】

【表２１４】

【１２４６】

【表２１５】

【１２４７】

【表２１６】

【１２４８】

【表２１７】

【１２４９】

【表２１８】

【１２５０】

【表２１９】

【１２５１】

【表２２０】

【１２５２】

【表２２１】

【１２５３】

【表２２２】

【１２５４】

【表２２３】

【１２５５】

【表２２４】

【１２５６】

【表２２５】

【１２５７】

【表２２６】

【１２５８】

【表２２７】

【１２５９】

【表２２８】

【１２６０】

【表２２９】

【１２６１】

【表２３０】

【１２６２】

【表２３１】

【１２６３】

【表２３２】

【１２６４】

【表２３３】

【１２６５】

【表２３４】

【１２６６】

【表２３５】

【１２６７】

【表２３６】

【１２６８】

【表２３７】

【１２６９】

【表２３８】

【１２７０】

【表２３９】

【１２７１】

【表２４０】

【１２７２】

【表２４１】

【１２７３】

【表２４２】

【１２７４】

【表２４３】

【１２７５】

【表２４４】

【１２７６】

【表２４５】

【１２７７】

【表２４６】

【１２７８】

【表２４７】

【１２７９】

【表２４８】

【１２８０】

【表２４９】

【１２８１】

【表２５０】

【１２８２】

【表２５１】

【１２８３】

【表２５２】

【１２８４】

【表２５３】

【１２８５】

【表２５４】

【１２８６】

【表２５５】

【１２８７】

【表２５６】

【１２８８】適当な出発原料を用い、実施例８と同様に
して以下の化合物を得た。

【１２８９】

【表２５７】

【１２９０】適当な出発原料を用い、実施例３又は４と
同様にして以下の化合物を得た。

【１２９１】

【表２５８】

【１２９２】表１９１〜表２５８に示す各化合物の¹Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（ＮＭＲ（１）〜ＮＭＲ（４９））
は以下の通りである。

【１２９３】（１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：４．６１−４．７８（２Ｈ，ｍ）、５．０５（２
Ｈ，ｓ）、５．１８−５．５０（２Ｈ，ｍ）、５．９１
−６．１７（１Ｈ，ｍ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）、６．６２−６．７８（１Ｈ，ｍ）、６．
７８−６．８８（１Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３９（１
Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．５４
−７．８１（２Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）、７．９２−８．０５（１Ｈ，ｍ）、１
２．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）。

【１２９４】（２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：４．９７（２Ｈ，ｓ）、６．４０−６．５８（２
Ｈ，ｍ）、６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）、７．００−７．２２（３Ｈ，ｍ）、
７．２２−７．５１（４Ｈ，ｍ）、７．６１−７．８９
（３Ｈ，ｍ）、７．８９−８．０４（１Ｈ，ｍ）、１
２．７５（２Ｈ，ｂｒｓ）。

【１２９５】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．６
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．８５（３Ｈ，
ｓ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｓ）、７．２６−
７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５０（１Ｈ，
ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｓ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．５Ｈｚ）、７．７２−７．８１（１Ｈ，ｍ）、
７．９１−８．０３（１Ｈ，ｍ）、１２．７５（２Ｈ，
ｂｒｓ）。

【１２９６】（４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、
５．０７（２Ｈ，ｓ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、７．２５−７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−
７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、
７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１２．４１−１３．１６
（２Ｈ，ｍ）。

【１２９７】（５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
４．６４（２Ｈ，ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、７．２１−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．３８−
７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．５５−７．８０（３Ｈ，
ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

【１２９８】（６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２
０−１．６５（４Ｈ，ｍ）、２．５４−２．７８（２
Ｈ，ｍ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、５．０７（２Ｈ，
ｓ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、６．
８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２１−７．３
９（１Ｈ，ｍ）、７．３９−７．５１（１Ｈ，ｍ）、
７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ）、１２．０５−１３．５１（２Ｈ，ｍ）。

【１２９９】（７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．４１（３Ｈ，ｓ）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、
６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．９０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．３２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）、７．６５−７．８５（２Ｈ，ｍ）、７．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、１２．０６−１３．４５（２
Ｈ，ｍ）。

【１３００】（８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．７
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６５（３Ｈ，
ｓ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．６Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）、７．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、
７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１２．５１−１３．１２
（２Ｈ，ｍ）。

【１３０１】（９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、
５．１２（２Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｓ）、７．１５−７．
５４〔３Ｈ，ｍ，７．２６（１Ｈ，ｓ）〕、７．６１−
７．８６〔２Ｈ，ｍ，７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．
５Ｈｚ）〕，７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
１２．２０−１３．２５（２Ｈ，ｍ）。

【１３０２】（１０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，
ｓ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）、６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．５Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、７．２０−
７．５６〔３Ｈ，ｍ，７．５２（１Ｈ，ｓ）〕、７．６
０−７．８２〔２Ｈ，ｍ，７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）〕，７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、１２．４１−１３．１７（２Ｈ，ｍ）。

【１３０３】（１１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．
１０−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ）、
５．１６（２Ｈ，ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．５Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、７．２１−７．
６０〔３Ｈ，ｍ，７．５５（１Ｈ，ｓ）〕、７．６５−
７．８２〔２Ｈ，ｍ，７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．
５Ｈｚ）〕，７．８９−８．０８（１Ｈ，ｍ）、１２．
４２−１３．１２（２Ｈ，ｍ）。

【１３０４】（１２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．６８−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．０８−
１．６４（８Ｈ，ｍ）、２．３８−２．６８（２Ｈ，
ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）、
６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．７１
（１Ｈ，ｓ）、７．２０−７．５７（３Ｈ，ｍ）、７．
６２−７．８５〔２Ｈ，ｍ，７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）〕，７．８８−８．０５（１Ｈ，ｍ）、
１２．４５−１３．１２（２Ｈ，ｍ）。

【１３０５】（１３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．１７（６Ｈ，ｓ）、５．２８（２Ｈ，
ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．
２９−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ）、７．９１−８．０６（２Ｈ，ｍ）、
８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．２５（１
Ｈ，ｓ）。

【１３０６】（１４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、６．５０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．３３−７．５７（２
Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ）、９．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ）、１２．９９（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３０７】（１５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．６５−２．８（４Ｈ，ｍ）、３．０６（９
Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．１５−４．６５
（４Ｈ，ｍ）、５．０７（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｂｒ）、７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．９３（１Ｈ，ｂｒ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ）、１
２．７（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３０８】（１６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６５（２Ｈ，ｂｒ）、２．０５−２．４０
（４Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９（４Ｈ，ｍ）、３．１
３（６Ｈ，ｓ）、３．２５−４．８（１５Ｈ，ｍ）、
５．１０（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）、７．７−７．８（１Ｈ，ｍ）、７．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１１．２−１２．２（２Ｈ，ｍ）。

【１３０９】（１７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．
６（２Ｈ，ｂｒ）、２．１２（４Ｈ，ｂｒ）、２．５−
２．８５（４Ｈ，ｍ）、２．９５−４．０５（１３Ｈ，
ｍ）、４．１−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．４−４．７
（１Ｈ，ｍ）、５．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．１５−
７．７（４Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１１．１−１３．１
（３Ｈ，ｍ）。

【１３１０】（１８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．
７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、２．８−４．１（６
Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１−４．３５
（１Ｈ，ｍ）、４．３５−４．６（１Ｈ，ｍ）、５．３
８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、
７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．４０（１Ｈ，ｂｒ）、１
２．９（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３１１】（１９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．
３５−４．４（２３Ｈ，ｍ）、５．３７（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、７．１−７．７（５Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１１．８５（２Ｈ，ｂｒ）、１２．９０（１Ｈ，
ｂｒ）。

【１３１２】（２０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．４２（６Ｈ，ｓ）、２．８２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４Ｈｚ）、２．９−３．２５（３Ｈ，ｍ）、３．３
−３．６（３Ｈ，ｍ）、４．１５−４．６（６Ｈ，
ｍ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ）、７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１５−７．５
（２Ｈ，ｍ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、
７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、９．８５（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３１３】（２１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６４（２Ｈ，ｂｒ）、２．１７（４Ｈ，ｂ
ｒ）、２．５５−２．９（４Ｈ，ｍ）、２．９５−４．
０（１０Ｈ，ｍ）、４．０５−４．７（６Ｈ，ｍ）、
５．０３（２Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２５−
７．６（４Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１
１．１−１２．２（２Ｈ，ｍ）、１２．６５（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１３１４】（２２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．５５−２．７（１Ｈ，ｍ）、２．７９（３
Ｈ，ｓ）、２．８５−４．５（２０Ｈ，ｍ）、５．０４
（２Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、７．１５−７．７（５Ｈ，ｍ）、７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、１１．４−１３．１（２Ｈ，ｍ）。

【１３１５】（２３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．
６４（２Ｈ，ｂｒ）、２．１４（２Ｈ，ｂｒ）、２．５
５−２．９５（４Ｈ，ｍ）、２．９５−４．０（９Ｈ，
ｍ）、４．０５−４．７（６Ｈ，ｍ）、５．０３（２
Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．５Ｈｚ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．
５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、１１．５−１３．０（２Ｈ，ｍ）。

【１３１６】（２４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．３７（３Ｈ，
ｓ）、２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）、２．８
３−３．１９（３Ｈ，ｍ）、３．２９−３．５８（３
Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．１２−４．５７
（２Ｈ，ｍ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、６．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１９−７．３７（２
Ｈ，ｍ）、７．３７−７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．５０
−７．６６（２Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）、１１．９５−１２．
７１（１Ｈ，ｍ）。

【１３１７】（２５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．１７（２Ｈ，ｂｒ）、２．３４（３Ｈ，
ｓ）、２．８２（３Ｈ，ｓ）、３．０５（４Ｈ，ｂ
ｒ）、３．４（２Ｈ，ｂｒ）、４．０５−４．４（５
Ｈ，ｍ）、４．４９（１Ｈ，ｂｒ）、５．０５（２Ｈ，
ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ）、７．２５−７．３５（１Ｈ，ｍ）、７．３
５−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、９．８１（１Ｈ，
ｂｒ）、１２．６（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３１８】（２６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６１（２Ｈ，ｂｒ）、２．１５（４Ｈ，ｂ
ｒ）、２．５５−２．９（４Ｈ，ｍ）、３．０−４．３
（１１Ｈ，ｍ）、４．４−４．７（１Ｈ，ｍ）、５．０
９（２Ｈ，ｓ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−７．４（４Ｈ，
ｍ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．
０−１２．２（２Ｈ，ｍ）。

【１３１９】（２７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．
２０−１．８６（６Ｈ，ｍ）、１．９３−２．３９（４
Ｈ，ｍ）、２．５８−２．８９（４Ｈ，ｍ）、２．７６
（３Ｈ，ｓ）、２．９５−３．９８（９Ｈ，ｍ）、３．
６４（３Ｈ，ｓ）、４．０７−４．３１（１Ｈ，ｍ）、
４．４１−４．６９（１Ｈ，ｍ）、５．０９（２Ｈ，
ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．２
０−７．６４（５Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、１１．１１−１２．２９（２Ｈ，ｍ）、１２．７
２（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【１３２０】（２８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．０−２．２（２Ｈ，ｍ）、２．３４（３
Ｈ，ｓ）、２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、２．９−３．２（２Ｈ，
ｍ）、３．３−３．６５（４Ｈ，ｍ）、３．７９（３
Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．２
−４．４（１Ｈ，ｍ）、４．４−４．６（１Ｈ，ｍ）、
６．５５−６．７（２Ｈ，ｍ）、７．２−７．３５（１
Ｈ，ｍ）、７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．
３５−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、
７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９−８．
０（１Ｈ，ｍ）、９．７９（１Ｈ，ｂｒ）、１３．３８
（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３２１】（２９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６４（２Ｈ，ｂｒ）、２．０−２．４（６
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９（６Ｈ，ｍ）、２．９５−
４．０（１３Ｈ，ｍ）、４．０−４．３５（３Ｈ，
ｍ）、４．４−４．７（１Ｈ，ｍ）、６．５５−６．７
５（２Ｈ，ｍ）、７．０１（１Ｈ，ｂｒ）、７．２−
７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．３５−７．４５（１Ｈ，
ｍ）、７．５−７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．
７５（１Ｈ，ｍ）、７．９−８．０（１Ｈ，ｍ）、１
１．２−１２．６（２Ｈ，ｍ）。

【１３２２】（３０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．０−２．２（２Ｈ，ｍ）、２．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、２．９
−４．４（２２Ｈ，ｍ）、６．４−６．７５（２Ｈ，
ｍ）、７．１５−７．５（３Ｈ，ｍ）、７．５−７．８
（３Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１
１．９５（１Ｈ，ｂｒ）、１２．４１（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３２３】（３１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．４５−１．９（２Ｈ，ｍ）、２．０−２．
３５（４Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９５（６Ｈ，ｍ）、
２．９５−３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．３−３．９５
（１２Ｈ，ｍ）、４．０−４．３５（３Ｈ，ｍ）、４．
４−４．６５（１Ｈ，ｍ）、６．４−６．７５（２Ｈ，
ｍ）、７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２−
７．５（２Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．９−１２．８（２Ｈ，ｍ）。

【１３２４】（３２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
９−２．２（２Ｈ，ｍ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、２．
６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．８２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）、３．０−３．８（５Ｈ，ｍ）、
３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．９−４．３（３Ｈ，ｍ）、
５．１６（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｓ）、７．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．５１
（１Ｈ，ｓ）、７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、９．５５
（１Ｈ，ｂｒ）、１１．７（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３２５】（３３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
３５−１．７（２Ｈ，ｍ）、１．９−２．１（２Ｈ，
ｍ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．５−２．７（３Ｈ，
ｍ）、２．７３（３Ｈ，ｓ）、２．７５（３Ｈ，ｓ）、
３．０−３．２（１Ｈ，ｍ）、３．３−３．５５（１
Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．０５−４．２５
（１Ｈ，ｍ）、４．４５−４．６５（１Ｈ，ｍ）、５．
１６（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｓ）、７．２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．３５（１
Ｈ，ｍ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．５０（１
Ｈ，ｓ）、７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、９．５８（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３２６】（３４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
５７（２Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、２．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）、２．９
−３．２５（３Ｈ，ｍ）、３．３−３．７（３Ｈ，
ｍ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．１５−４．４（１
Ｈ，ｍ）、４．４−４．６５（１Ｈ，ｍ）、５．１６
（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、７．２８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．４（１Ｈ，
ｍ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．４９（１Ｈ，
ｓ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、９．８５（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６（１
Ｈ，ｂｒ）。

【１３２７】（３５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
４−１．９（４Ｈ，ｍ）、２．０−２．４（４Ｈ，
ｍ）、２．５−２．８５（６Ｈ，ｍ）、３．０−４．０
５（１０Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．０５−
４．３（１Ｈ，ｍ）、４．４５−４．７（１Ｈ，ｍ）、
５．１７（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｓ）、７．１
５−７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．３５−７．５（１Ｈ，
ｍ）、７．４８（１Ｈ，ｓ）、２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．１−
１３．２（２Ｈ，ｍ）。

【１３２８】（３６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
４−１．８（４Ｈ，ｍ）、１．９５−２．２５（２Ｈ，
ｍ）、２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、２．６−
２．９（１Ｈ，ｍ）、２．８１（３Ｈ，ｓ）、２．９５
−４．０（１０Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．
０５−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．４−４．６５（１Ｈ，
ｍ）、５．１６（２Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、
７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．
３５（１Ｈ，ｍ）、７．３５−７．５（１Ｈ，ｍ）、
７．４８（１Ｈ，ｓ）、７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．
９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．４−１３．０
（３Ｈ，ｍ）。

【１３２９】（３７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．
５７（２Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、２．６５−４．４
（１７Ｈ，ｍ）、２．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８４（３
Ｈ，ｓ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，
ｓ）、７．１５−７．５（３Ｈ，ｍ）、７．４８（１
Ｈ，ｓ）、７．５−７．８（２Ｈ，ｍ）、７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．０−１３．０（３Ｈ，
ｍ）。

【１３３０】（３８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．
５３−４．１７（１６Ｈ，ｍ）、２．５９（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．７９（３Ｈ，ｓ）、３．８４
（３Ｈ，ｓ）、４．１７−４．４０（１Ｈ，ｍ）、５．
２０（２Ｈ，ｓ）、６．７３（１Ｈ，ｓ）、７．１８−
７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．３８−７．５４（２Ｈ，
ｍ）、７．５４−７．７４（１Ｈ，ｍ）、７．７４−
７．８１（１Ｈ，ｍ）、７．９２−８．０５（１Ｈ，
ｍ）、１１．３２−１３．１１（３Ｈ，ｍ）。

【１３３１】（３９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．８０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝３．５Ｈｚ）、２．８５−３．６（６Ｈ，ｍ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．０４（２Ｈ，ｂｒ）、４．
２−４．６（２Ｈ，ｍ）、５．０−５．２５（４Ｈ，
ｍ）、５．８１−６．１（１Ｈ，ｍ）、６．７４（１
Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．
２５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．４８（１Ｈ，ｓ）、
７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、９．９９（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６（１Ｈ，
ｂｒ）。

【１３３２】（４０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．６５（２Ｈ，ｂｒ）、２．０−２．４（４
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９５（４Ｈ，ｍ）、３．０−
３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．２５−４．０５（１４Ｈ，
ｍ）、４．０５−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．４５−４．
７（１Ｈ，ｍ）、４．９５−５．３（４Ｈ，ｍ）、５．
８５−６．１（１Ｈ，ｍ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、
７．１５−７．７（５Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、１１．１−１３．０（３Ｈ，ｍ）。

【１３３３】（４１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．４−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９５−
２．３（２Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９５（４Ｈ，
ｍ）、２．９５−３．２（１Ｈ，ｍ）、３．２−３．９
５（１１Ｈ，ｍ）、５．８６（３Ｈ，ｓ）、４．１−
４．３（１Ｈ，ｍ）、４．４５−４．７（１Ｈ，ｍ）、
４．９５−５．２５（４Ｈ，ｍ）、５．８６−６．１
（１Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，ｓ）、７．２６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．１−１３．０（３Ｈ，ｍ）。

【１３３４】（４２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．５５−４．４５（２５Ｈ，ｍ）、４．９−
５．３（４Ｈ，ｍ）、５．８５−６．１（１Ｈ，ｍ）、
６．７５（１Ｈ，ｓ）、７．１５−７．８５（６Ｈ，
ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１１．０−
１３．３（３Ｈ，ｍ）。

【１３３５】（４３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、２．９−３．２
（３Ｈ，ｍ）、３．３−３．５（３Ｈ，ｍ）、３．８１
（３Ｈ，ｓ）、４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
４．２−４．６５（２Ｈ，ｍ）、５．１５（２Ｈ，
ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｓ）、７．２−７．４（３Ｈ，
ｍ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、９．
８３（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６０（１Ｈ，ｂｒ）。

【１３３６】（４４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４−
１．９（２Ｈ，ｍ）、２．０５−２．４（４Ｈ，ｍ）、
２．６−３．９（４Ｈ，ｍ）、３．０５−３．９５（１
３Ｈ，ｍ）、４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．
１−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．５−４．７（１Ｈ，
ｍ）、５．１７（２Ｈ，ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｓ）、
７．２−７．４（３Ｈ，ｍ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈ
ｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１１．２５−１２．２（２
Ｈ，ｍ）。

【１３３７】（４５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．５５
−４．５（１９Ｈ，ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．
８２（３Ｈ，ｓ）、５．１７（２Ｈ，ｓ）、６．８４
（１Ｈ，ｓ）、７．２−７．４（３Ｈ，ｍ）、７．４４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１１．５−１２．
５（２Ｈ，ｍ）。

【１３３８】（４６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．８１（３Ｈ，
ｓ）、３．４−３．７（４Ｈ，ｍ）、３．２５−３．６
（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．１５−４．
６５（２Ｈ，ｍ）、５．２６（２Ｈ，ｓ）、６．８９
（１Ｈ，ｓ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、
７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．８３
（１Ｈ，ｓ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、９．７８（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６５（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【１３３９】（４７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．４−１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．１−２．
４（４Ｈ，ｍ）、２．６−３．９（４Ｈ，ｍ）、３．０
５−４．５（１４Ｈ，ｍ）、４．５−４．６５（１Ｈ，
ｍ）、５．２７（２Ｈ，ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｓ）、
７．２−７．４（２Ｈ，ｍ）、７．４−７．６（２Ｈ，
ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．８１
（１Ｈ，ｓ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１
１．１−１２．１（２Ｈ，ｍ）。

【１３４０】（４８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：２．３５（６Ｈ，ｓ）、２．８２（３Ｈ，
ｓ）、２．９２−３．２７（９Ｈ，ｍ）、３．３０−
３．５９（３Ｈ，ｍ）、４．１８（１Ｈ，ｂｒ）、４．
１９−４．３４（１Ｈ，ｍ）、４．４７−４．６５（１
Ｈ，ｍ）、５．２４（２Ｈ，ｓ）、７．３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）、
７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）、７．９６−８．１５（３
Ｈ，ｍ）、９．８２（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６６（１
Ｈ，ｂｒ）。

【１３４１】（４９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：１．４２−１．８８（２Ｈ，ｍ）、１．９３−
２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．５９−２．８５（４Ｈ，
ｍ）、３．１３（６Ｈ，ｓ）、３．２６−３．９６（１
０Ｈ，ｍ）、４．０５−４．２８（１Ｈ，ｍ）、４．５
１−４．６８（１Ｈ，ｍ）、５．２６（２Ｈ，ｓ）、
７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．４２−７．４８
（２Ｈ，ｍ）、７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ）、７．
９６−８．０４（２Ｈ，ｍ）、８．１９（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１１．３５−１２．１３（２Ｈ，ｍ）。

【１３４２】薬理試験 （１）プロティンキナーゼＣ（ＰＫＣ）阻害作用 ＰＫＣ活性の測定法 ラット脳可溶性分画を用いたＰＫＣの精製は、Ｋｉｋｋ
ａｗａらの方法〔Ｕｓｈｉｏ Ｋｉｋｋａｗａ，Ｙｏｓ
ｈｉｍｉ Ｔａｋａｉ，Ｒｙｏｊｉ Ｍｉｎａｋｕｃｈ
ｉ，Ｓｈｉｎｉｃｈｉ Ｉｎｏｈａｒａ，ａｎｄ Ｙａ
ｓｕｔｏｍｉ Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ：Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｖｏｌ２５７，Ｎｏ．２２，ｐｐ
１３３４１−１３３４８（１９８２）〕に従って行なっ
た。ＰＫＣ活性は、２０ｍＭ トリス塩酸緩衝液（ｐＨ
７．５）、２００μｇ／ｍｌ仔牛胸腺由来のＨｌヒスト
ン、１０μＭ〔γ−³²Ｐ〕アデノシントリホスフェート
（ＡＴＰ）、５ｍＭ酢酸マグネシウム、８μｇ／ｍｌホ
スファチジルセリン、２μｇ／ｍｌジアシルグリセロー
ル及び０．３ｍＭ Ｃａ²⁺の存在下で、〔γ−³²Ｐ〕Ａ
ＴＰから仔牛胸腺由来のＨｌヒストンへの放射活性の転
移により測定した。供試化合物は、ジメチルホルムアミ
ドに溶解し、最終濃度が０．８％となるようにアッセイ
系に加えた。３０℃で３０分間インキュベーションし、
２５％トリクロロ酢酸を加えて反応を停止し、酸不溶タ
ンパクを吸引ろ過によりニトロセルロース膜上に補足し
た。³²Ｐの放射活性をシンチレーションカウンターで測
定した。結果を表２５９に示す。

【１３４３】

【表２５９】

【１３４４】（２）マウスコラーゲン関節炎 マウス（ＤＢＡ／１ＪＮＣｒｊ）尾根部に、ウシII型コ
ラーゲン（コラーゲン技術研修会）０．１％をＣＦＡ
（完全フロインドアジュバント）（アジュバント、ＤＩ
ＦＣＯ社製）５０％とエマルジョン化して皮内注射（１
次感作）し、３週間後に再度ウシII型コラーゲン０．１
％を腹腔内注射（２次感作）した。２次感作後から３週
間マウスの四肢の腫脹（ｓｗｅｌｌｉｎｇ）の程度をそ
れぞれ０〜３の４段階で評価して点数化し、関節炎の指
標とした（従って最大点数は１２になる）。供試化合物
は、１次感作の２週間後から１日１回経口投与した。

【１３４５】その結果実施例１８２の化合物は、３０〜
５０ｍｇ／ｋｇ投与により関節炎のスコアを、対照群に
比べて、有意に抑制した。

【１３４６】また、実施例１６０、実施例１９２及び実
施例１９７の化合物は、５０ｍｇ／ｋｇ投与により関節
炎のスコアを、対照群に比べて、有意に抑制した。

【１３４７】（３）マウスｃＧＶＨＤ（ｃｈｒｏｍｉｃ
Ｇｒａｆｔ−ｖｅｒｓｕｓ−ｈｏｓｔ ｄｉｓｅａｓ
ｅモデル） 雌性マウス（ＤＢＡ／２ＮＣｒｊ）を頸椎脱臼後、脾臓
を摘出して脾細胞を調整した。細胞数を３７．５×１０
⁷個／ｍｌに調製して、ＢＤＦ１雌性マウスの尾静脈よ
り１匹当たり２００μｌを投与した。２週間後、ヘパリ
ン非存在下で採血し、抗ＤＮＡ抗体をＥＬＩＳＡ法にて
測定した。

【１３４８】実施例１８２の化合物を３０〜５０ｍｇ／
ｋｇ１日１回２週間連続経口投与し、ｃＧＶＨＤに対す
る効果を検討した。

【１３４９】血中の抗ＤＮＡ抗体量をＯＤ₄₀₅で測定し
た結果、コントロール群では０．３４８±０．１１１
（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、実施例１８２の化合物３０ｍ
ｇ／ｋｇ投与群では０．２５５±０．０６２（ｍｅａｎ
±ｓ．ｅ．）、実施例１８２の化合物５０ｍｇ／ｋｇ投
与群では０．０９４±０．０２６（ｍｅａｎ±ｓ．
ｅ．）であり、実施例１８２の化合物投与群は対照群に
比べて血中の抗ＤＮＡ抗体量を用量依存的に抑制してい
た。

【１３５０】また、実施例１００の化合物を３０ｍｇ／
ｋｇ１日１回２週間連続経口投与し、ｃＧＶＨＤに対す
る効果を検討した。

【１３５１】血中の抗ＤＮＡ抗体量をＯＤ₄₀₅で測定し
た結果、コントロール群では０．２５８±０．０８４
（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、実施例１００の化合物３０ｍ
ｇ／ｋｇ投与群では０．１７７±０．０６１（ｍｅａｎ
±ｓ．ｅ．）であり、実施例１００の化合物投与群は対
照群に比べて血中の抗ＤＮＡ抗体量を抑制していた。

【１３５２】（４）ラット腎臓虚血再潅流モデル ＳＤ雄性ラットの右腎臓を摘出し、左腎動脈を一定時間
クランプし、再潅流することにより腎臓虚血再潅流モデ
ル作成し、実施例７１の化合物、実施例８９の化合物及
び実施例１００の化合物の効果を検討した。

【１３５３】実施例７１の化合物は虚血５分前に３ｍｇ
／ｋｇの用量で静脈内投与した。２４時間後に尾静脈よ
り静脈血を採取し、血中クレアチニン及び尿素窒素量を
求めた。その結果、血中クレアチニンがコントロール群
２．１９±０．２１（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、実施例７
１の化合物投与群が１．４±０．１１（ｍｅａｎ±ｓ．
ｅ．）、尿素窒素量がコントロール群７８．８±５．６
（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、実施例７１の化合物投与群が
５４．１±５．０（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、実施
例７１の化合物投与群はコントロール群に比べていずれ
も有意に低かった。 実施例８９の化合物は、虚血及び
再潅流５分前に３ｍｇ／ｋｇの用量で静脈内投与した。
４８時間後に尾静脈より静脈血を採取し、血中クレアチ
ニン及び尿素窒素量を求めた。その結果、血中クレアチ
ニンがコントロール群４．３１±０．５３（ｍｅａｎ±
ｓ．ｅ．）、実施例８９の化合物の投与群が２．３４±
０．４６（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、尿素窒素量がコント
ロール群１５５．１±１５．４（ｍｅａｎ±ｓ．
ｅ．）、実施例８９の化合物投与群が９９．１±１６．
０（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、実施例８９の化合物
投与群はコントロール群に比べいずれも有意に低かっ
た。

【１３５４】また実施例１００の化合物を虚血１時間前
に３０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与した。４８時間後、
血中クレアチニンがコントロール群２．４８±０．５９
（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、実施例１００の化合物投与群
が１．５３±０．２０（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、尿素窒
素量がコントロール群９１．３±２０．１（ｍｅａｎ±
ｓ．ｅ．）、実施例１００の化合物投与群が６３．１±
１０．３（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、実施例１００
の化合物投与群はコントロール群に比べいずれも低い傾
向にあった。

【１３５５】（５）ＴＰＡ誘発マウス耳介浮腫、表皮肥
厚モデル 雌性マウス（ＩＣＲ）の耳の片面に２００μｇ／ｍｌホ
ルボールエステル（ＴＰＡ）を１０μｌずつ塗布し、Ｔ
ＰＡ塗布２４時間後にダイアルシックネスゲージを用い
て耳介厚を測定し、増加耳介厚を求めた。供試化合物は
アセトンに溶解し、ＴＰＡ塗布３０分前に耳の両面に塗
布した。

【１３５６】実施例８８の化合物は、０．３％及び１％
の用量で２０μｌ塗布した。ＴＰＡ塗布２４時間後の増
加耳介厚は、コントロール群が２１５±４０μｍ（ｍｅ
ａｎ±ｓ．ｅ．）であるのに対し、実施例８８の化合物
０．３％は、８７±５３μｍ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、
１％では６７±２３μｍ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であ
り、実施例８８の化合物投与群では対照群に比べて耳介
の肥厚が有意に抑制していた。

【１３５７】（６）マウスアトピー性皮膚炎モデル 雌性マウス（Ｂａｌｂ／ｃ）の耳の両面に１％トリニト
ロクロロベンゼン（ＴＮＣＢ）を１０μｌずつ、２４日
間２日に１回塗布した。２４日後に群分けし、ダイアル
シックネスゲージを用いて耳介厚を測定し、増加耳介厚
を求めた。実施例８８及び実施例８９の化合物は、アセ
トンに１％の用量で溶解し、２４日後より２週間１日１
回ＴＮＣＢ塗布３０分前及び３０分後に耳の両面に塗布
した。実施例１８２の化合物はアセトン：メタノール
１：１に０．７５％の用量で溶解した。その結果、供試
化合物投与によりＴＮＣＢ連続塗布により肥厚した耳介
に対し治療効果が認められた。即ち、実施例８８の化合
物の耳介厚肥厚に対する抑制率は２５〜３０％、実施例
８９の化合物及び実施例１８２の化合物は、約２５％の
抑制率であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＮ Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＮ 31/55 ＡＣＪ 31/55 ＡＣＪ // Ｃ０７Ｄ 277/18 Ｃ０７Ｄ 277/18 277/44 277/44 277/60 277/60 277/82 277/82 (72)発明者 阿部 薫 徳島県徳島市八万町宮ノ谷76番地の７ (72)発明者 中矢 賢治 徳島県徳島市川内町上別宮北48番地 (72)発明者 竹村 勲 東京都大田区南雪谷１−15−７ (72)発明者 篠原 友一 徳島県鳴門市撫養町小桑島字前浜140番地 (72)発明者 棚田 喜久 徳島県鳴門市撫養町斎田字東発19番３ (72)発明者 山内 孝仁 徳島県板野郡北島町鯛浜字原92番地１

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、水素原子又は
   低級アルキル基を示す。Ｒ¹及びＲ²はこれらが結合して
   基−（ＣＨ₂）_n−（ｎは４又は５を示す。）又はベンゼ
   ン環を形成してもよい。該ベンゼン環には、置換基とし
   て、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、置
   換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基
   及びハロゲン原子なる群より選ばれる基が置換していて
   もよい。Ｒ³は基 【化２】 又は基 【化３】 を示す。ここでｐは０又は１を示す。Ｒ^11bは水素原子
   又は低級アルキル基を示す。Ｒ^11aは水酸基、低級アル
   コキシ基或いは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜
   ４個有する５〜１０員環の単環又は二項環の飽和又は不
   飽和の複素環残基を示す。該複素環には、置換基とし
   て、（ア）低級アルキル基、（イ）基−（Ｂ）_l−ＮＲ
   ¹²Ｒ¹³（ｌは０又は１を示す。Ｂは基−ＣＯ−Ａ−（Ａ
   は低級アルキレン基を示す）、カルボニル基又は低級ア
   ルキレン基を示す。Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なって
   水素原子、低級アルキル基、置換基として低級アルキル
   基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示
   す。Ｒ¹²及びＲ¹³は、これらが結合する窒素原子と共に
   窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
   〜１２員環の飽和の単環、二項環又はスピロ環の複素環
   を形成してもよい。該複素環には、置換基として低級ア
   ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
   シ基置換低級アルキル基、置換基として低級アルキル基
   を有することのあるアミノ基及び水酸基置換低級アルキ
   ル基なる群より選ばれる基を有していてもよい。）、
   （ウ）低級アルコキシカルボニル基、（エ）水酸基置換
   低級アルキル基、（オ）ピリジン環上に置換基としてハ
   ロゲン原子を有することのある低級アルキル基を有する
   ことのあるピリジル基、（カ）ハロゲン置換低級アルキ
   ル基、（キ）低級アルコキシ基、（ク）シクロアルキル
   基、（ケ）水酸基、（コ）テトラヒドロピラニルオキシ
   基置換低級アルキル基、（サ）ピリミジル基、（シ）低
   級アルコキシ置換低級アルキル基、（ス）カルボキシ
   基、（セ）フェニル低級アルコキシ基、（ソ）フェニル
   環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有する
   ことのあるフェニル低級アルキル基、（タ）低級アルカ
   ノイルオキシ基、（チ）ピペリジン環上に置換基として
   低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基なる
   群より選ばれる基を１〜３個有していてもよい。Ａは前
   記に同じ。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。ｓは０又
   は１を示す。ｍは１又は２を示す。Ｒ⁵は同一又は異な
   って、（ａ）水素原子、（ｂ）置換基として水酸基を有
   することのあるアルキル基、（ｃ）ハロゲン原子、
   （ｄ）基−（Ｏ）_t−Ａ−（ＣＯ）_l−ＮＲ⁷Ｒ⁸（式中ｔ
   は０又は１を示す。Ａ及びｌは前記に同じ。Ｒ⁷及びＲ⁸
   は同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
   す。或いはＲ⁷及びＲ⁸は、これらが結合する窒素原子と
   共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
   く５〜７員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環
   には、置換基として基−（Ａ）_l−ＮＲ⁹Ｒ¹⁰（Ａ及びｌ
   は前記に同じ。Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は異なって、水素
   原子又は低級アルキル基を示す。或いはＲ⁹及びＲ
   ¹⁰は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子もしく
   は酸素原子を介し又は介することなく５〜７員環の飽和
   の複素環（この複素環には、置換基として低級アルキル
   基が置換していてもよい。）を形成してもよい）、置換
   基として水酸基を有することのある低級アルキル基、水
   酸基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれる基を有
   していてもよい）、（ｅ）低級アルコキシカルボニル低
   級アルキル基、（ｆ）低級アルカノイルオキシ低級アル
   キル基、（ｇ）置換基としてハロゲン原子を有すること
   のある低級アルコキシ基、（ｈ）ハロゲン置換低級アル
   キル基、（ｉ）カルボキシ置換低級アルキル基、（ｊ）
   低級アルコキシカルボニル基、（ｋ）低級アルケニルオ
   キシ基、（ｌ）フェニル低級アルコキシ基、（ｍ）シク
   ロアルキルオキシ基、（ｎ）フェニル基、（ｏ）フェニ
   ルオキシ基、（ｐ）水酸基、（ｑ）低級アルキルチオ
   基、（ｒ）低級アルケニル基又は（ｓ）置換基として低
   級アルキル基を有することのあるアミノ基を示す。Ｒ⁶
   は(1)基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ^11b−（ＣＯ）_p−Ｒ^{11 a}又は
   (2)基−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＲ¹⁴を示す。ここでｐ、Ｒ
   ^11a及びＲ^11bは前記に同じ。Ｒ¹⁴は水酸基又は低級アル
   コキシ基を示す。ｍがｌを示す場合、ＡとＲ⁵とが互い
   に結合して、基 【化４】 （Ｒ⁶は前記に同じ。ｒは０、１又は２を示す。）を形
   成してもよい。またｍが２を示す場合、二つの基Ｒ⁵が
   結合して、低級アルキレンジオキシ基、低級アルキレン
   基又は基−（ＣＨ₂）₂ＣＯＮＨ−を形成してもよい。ま
   たＲ⁵とＲ⁶とが互いに結合して基 【化５】 （Ｒ^28a及びＲ^28bは水素原子又はカルボキシル基を示
   す。但しＲ^28a及びＲ^28bが同時にカルボキシル基を示す
   ことはない。Ｗは 【化６】 を示す。Ｒ^29aは水素原子又は低級アルキル基を示す。
   Ｒ^29bは低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示
   す。）を形成してもよい。Ｒ⁴は水素原子又は低級アル
   カノイルオキシ低級アルキル基を示す。Ｔは低級アルキ
   レン基を示す。ｕは０又は１を示す。〕で表されるチア
   ゾール誘導体及びその塩から選ばれた少なくとも１種を
   含有することを特徴とする医薬組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載のチアゾール誘導体及びそ
   の塩から選ばれた少なくとも１種を含有するプロティン
   キナーゼＣ阻害用医薬組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載のチアゾール誘導体及びそ
   の塩から選ばれた少なくとも１種を含有する、自己免疫
   疾患、アレルギー性疾患、臓器移植における拒絶反応、
   ＧＶＨＤ反応、虚血性疾患、急性膵炎、肺血症、多臓器
   不全もしくはＡＲＤＳの予防又は治療用医薬組成物。
4. 【請求項４】 チアゾール誘導体及びその塩が、２−
   ｛〔３−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル−１
   −ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕
   アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝
   ベンゾチアゾール、２−｛〔２−イソプロピル−４−
   ｛３−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−
   ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕
   メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
   ｛〔２−メトキシ−４−｛３−〔２−（４−メチル−１
   −ピペラジニル）メチル−４−モルホリニルカルボニ
   ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
   ノ｝ベンゾチアゾール、２−｛〔２−エトキシ−４−
   ｛３−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−
   ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕
   メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
   ｛〔３−メチル−４−｛３−〔４−（４−メチル−１−
   ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕ア
   クリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベ
   ンゾチアゾール、２−｛〔３−メトキシ−６−エチル−
   ４−｛３−〔４−（４−メチル−１−ホモピペラジニ
   ル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フ
   ェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾー
   ル、２−〔｛３−メトキシ−６−エチル−４−〔３−
   （４−メチル−１−ピペラジニル）アクリロイル｝フェ
   ノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、
   ２−〔｛２−トリフルオロメチル−４−〔３−（４−ヒ
   ドロキシ−１−ピペラジニル）アクリロイル｝フェノキ
   シ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−
   ｛〔２−フルオロ−４−｛３−〔２−（４−メチル−１
   −ピペラジニル）メチル−４−モルホリニルカルボニ
   ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
   ノ｝ベンゾチアゾール、２−｛２−メトキシ−４−｛３
   −〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ピペ
   リジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチ
   ルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−｛〔２，
   ３−ジメチル−４−｛３−〔４−（４−メチル−１−ホ
   モピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕アク
   リロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベン
   ゾチアゾール、２−｛〔３−メトキシ−４−｛３−〔４
   −（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−ピペ
   リジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチ
   ルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール、２−〔｛３−
   メトキシ−６−イソプロピル−４−〔３−（４−メチル
   −１−ピペラジニル）カルボニル〕アクリロイル〕フェ
   ノキシ｝メチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール、
   ２−｛〔２−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル
   −１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
   ル〕アクリロイル｝フェノキシ〕メチルカルボニルアミ
   ノ｝ベンゾチアゾール及び２−｛〔２−ｎ−ブチル−４
   −｛３−〔４−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）
   −１−ピペリジニルカルボニル〕アクリロイル｝フェノ
   キシ〕メチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾールから
   なる群より選ばれるチアゾール誘導体及びこれらの塩で
   ある請求項１に記載の医薬組成物。
5. 【請求項５】 請求項４記載のチアゾール誘導体及びそ
   の塩から選ばれた少なくとも１種を含有するプロティン
   キナーゼＣ阻害用医薬組成物。
6. 【請求項６】 請求項４記載のチアゾール誘導体及びそ
   の塩から選ばれた少なくとも１種を含有する、自己免疫
   疾患、アレルギー性疾患、臓器移植における拒絶反応、
   ＧＶＨＤ反応、虚血性疾患、急性膵炎、肺血症、多臓器
   不全もしくはＡＲＤＳの予防又は治療用医薬組成物。