JP3239508B2 - オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキサゾリン系
化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有す
る殺虫、殺ダニ剤に関する。
化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有す
る殺虫、殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまである種のオキサゾリン誘導体が
殺虫、殺ダニ効果を有することは、たとえば、特開平 2
-85268号公報、特開平 3-232867 号公報に記載されてい
る。
殺虫、殺ダニ効果を有することは、たとえば、特開平 2
-85268号公報、特開平 3-232867 号公報に記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。
の化合物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化６で示されるオキサゾリン系化合物が、優れた殺虫、
殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式 化６
況に鑑み、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化６で示されるオキサゾリン系化合物が、優れた殺虫、
殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子
で置換されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ
16のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1 −Ｃ16のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキルチオ基、ハロゲン原
子で置換されてもよいＣ3 −Ｃ16のシクロアルキル基、
Ｃ4 −Ｃ16のアルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子
で置換されてもよいＣ5 −Ｃ16のシクロアルコキシ基、
Ｃ5 −Ｃ16のアルキルシクロアルコキシ基または式 化
７
で置換されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ
16のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1 −Ｃ16のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキルチオ基、ハロゲン原
子で置換されてもよいＣ3 −Ｃ16のシクロアルキル基、
Ｃ4 −Ｃ16のアルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子
で置換されてもよいＣ5 −Ｃ16のシクロアルコキシ基、
Ｃ5 −Ｃ16のアルキルシクロアルコキシ基または式 化
７
【化７】 で示される基を表し、Ｒ 5 は同一または相異なり、水素
原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ8 のアルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 の
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −
Ｃ8 のアルキルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子、
硫黄原子、メチレン基またはメチレンオキシ基（−ＣＨ
2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −）を表し、ｑは１〜５の整数を表
し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または窒素原子（−Ｎ
＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
3 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルコキシ基またはＣ1
−Ｃ3 のアルキルチオ基を表し、ｐは１から４の整数を
表し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は式
化８
原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ8 のアルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 の
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −
Ｃ8 のアルキルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子、
硫黄原子、メチレン基またはメチレンオキシ基（−ＣＨ
2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −）を表し、ｑは１〜５の整数を表
し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または窒素原子（−Ｎ
＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
3 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルコキシ基またはＣ1
−Ｃ3 のアルキルチオ基を表し、ｐは１から４の整数を
表し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は式
化８
【化８】 で示される基を表し、Ｒ6 およびＲ7 は同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原子
で置換されてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表
す。〕で示されるオキサゾリン系化合物（以下、本発明
化合物と記す。）、その中間体およびそれを有効成分と
して含有する殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
なり、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原子
で置換されてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表
す。〕で示されるオキサゾリン系化合物（以下、本発明
化合物と記す。）、その中間体およびそれを有効成分と
して含有する殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
【０００５】本発明化合物において、「ハロゲン原子」
とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原
子であり、好ましくはフッ素原子または塩素原子であ
る。本発明化合物のＲ1 で表されるハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルコキシ基およびハロ
ゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルキルチオ
基を構成するアルキル部分としては、たとえば、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２
−メチルプロピル、１−メチルプロピル、 1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、３−メチルブチル、 1,1−ジメチ
ルプロピル、 2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ペプ
チル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル等をあげることができる。上記のアルキル部
分のうちで、特に好ましいハロゲン原子で置換されたア
ルキル部分としては、たとえば、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、 2,2,2−トリフルオロエチル、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル、２−クロロ−1,1,2 −
トリフルオロエチル、 2,2−ジクロロ−1,1 −ジフルオ
ロエチル、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル、２−ブ
ロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、２−クロロ−
1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、 2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロプロピル、1,1,2,2,3,3,3 −ヘプタフルオロプ
ロピル、1,1,2,3,3,3 −ヘキサフルオロプロピル、10−
フルオロデシル、10−ブロモデシル、13−フルオロトリ
デシル、13−ブロモトリデシル、16−フルオロヘキサデ
シル、16−ブロモヘキサデシル等があげられる。本発明
化合物のＲ1 で表されるＣ2 −Ｃ16のアルコキシアルキ
ル基としては、たとえば、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−
ブチルオキシエチル基、２−ペンチルオキシエチル基、
２−（１−メチルエトキシ）エチル基、２−ヘキシルオ
キシエチル基、２−デシルオキシエチル基、２−テトラ
デシルエチル基、４−エチルオキシブチル基、４−ブチ
ルオキシブチル基、４−デシルオキシブチル基、４−ド
デシルオキシブチル基等をあげることができる。本発明
化合物のＲ1 で表されるハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ3 −Ｃ16のシクロアルキル基としては、たとえば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−クロロ
シクロヘキシル基、３−フルオロシクロペンチル基、３
−クロロシクロペンチル基、３−ブロモシクロペンチル
基、４−クロロシクロヘプチル基等をあげることができ
る。本発明化合物のＲ1 で表されるＣ4 −Ｃ16のアルキ
ルシクロアルキル基としては、たとえば、１−メチルシ
クロプロピル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−
（1,1 −ジメチルエチル）シクロヘキシル基、４−〔１
−(1,1−ジメチル）ブチル〕シクロヘキシル基、４−
〔１−(3,7−ジメチル）オクチル〕シクロヘキシル基等
があげられる。本発明化合物のＲ1 で表されるハロゲン
原子で置換されてもよいＣ5 −Ｃ16のシクロアルコキシ
基としては、たとえば、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ
基、シクロヘプチルオキシ基、シクロデシルオキシ基、
３−フルオロペンチルオキシ基、３−クロロペンチルオ
キシ基、３−ブロモペンチルオキシ基、４−クロロシク
ロヘプチルオキシ基等をあげることができる。これらの
うちＣ3 −Ｃ10のものが好ましい。本発明化合物のＲ1
で表されるＣ5 −Ｃ16のアルキルシクロアルコキシ基と
しては、たとえば、４−メチルシクロヘキシルオキシ
基、４−（1,1 −ジメチルエチル）シクロヘキシルオキ
シ基、４−〔１−(1,1−ジメチル）ブチル〕シクロヘキ
シルオキシ基、４−〔１−(3,7−ジメチル）オクチル〕
シクロヘキシルオキシ基等があげられる。本発明化合物
のＲ 5 で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ1
−Ｃ8 のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルコキシ基およびハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルキルチオ基を構成するＣ1
−Ｃ8 のアルキル部分としては、たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチ
ルプロピル、１−メチルブチル、 1,1−ジメチルエチ
ル、ペンチル、３−メチルブチル、１−メチルブチル、
1,1−ジメチルプロピル、 2,2−ジメチルプロピル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル等をあげることができる。
上記のアルキル部分のうちで、特に好ましいハロゲン原
子で置換されたＣ1 −Ｃ8 のアルキル部分としては、た
とえば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル、 2,2,2−トリフルオロ
エチル、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオロエチル、２
−ブロモ−1,1,2 −トリフルオロエチル、1,1,2,2,2−
ペンタフルオロエチル、1,1,2,3,3,3 −ヘキサフルオロ
プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,
2,2,3,3,3 −ヘプタプロピル、６−フルオロヘキシル
基、８−フルオロオクチル基等があげられる。本発明化
合物のＲ 5 で表されるＣ2 −Ｃ8 のアルコキシアルキル
基としては、たとえば、メトキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキ
シエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ペンチル
オキシエチル基、２−（１−メチルエトキシ）エチル
基、２−ヘキシルオキシエチル基等をあげることができ
る。本発明化合物のＲ2 で表されるＣ1 −Ｃ3 のアルキ
ル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基を構成するＣ
1 −Ｃ3 のアルキル部分は、すなわち、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチルである。本発明化合物
のＲ 6 およびＲ 7 で表されるハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1 −Ｃ3 のアルキル基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、３−クロ
ロプロピル基等をあげることができる。本発明化合物の
Ｒ 6 およびＲ 7 で表されるハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基としては、たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2,2−ペ
ンタフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ基、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオロエトキシ
基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、３−ブロ
モプロピル基等をあげることができる。
とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原
子であり、好ましくはフッ素原子または塩素原子であ
る。本発明化合物のＲ1 で表されるハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルコキシ基およびハロ
ゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ16のアルキルチオ
基を構成するアルキル部分としては、たとえば、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２
−メチルプロピル、１−メチルプロピル、 1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、３−メチルブチル、 1,1−ジメチ
ルプロピル、 2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ペプ
チル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル等をあげることができる。上記のアルキル部
分のうちで、特に好ましいハロゲン原子で置換されたア
ルキル部分としては、たとえば、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、 2,2,2−トリフルオロエチル、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル、２−クロロ−1,1,2 −
トリフルオロエチル、 2,2−ジクロロ−1,1 −ジフルオ
ロエチル、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル、２−ブ
ロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、２−クロロ−
1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、 2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロプロピル、1,1,2,2,3,3,3 −ヘプタフルオロプ
ロピル、1,1,2,3,3,3 −ヘキサフルオロプロピル、10−
フルオロデシル、10−ブロモデシル、13−フルオロトリ
デシル、13−ブロモトリデシル、16−フルオロヘキサデ
シル、16−ブロモヘキサデシル等があげられる。本発明
化合物のＲ1 で表されるＣ2 −Ｃ16のアルコキシアルキ
ル基としては、たとえば、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−
ブチルオキシエチル基、２−ペンチルオキシエチル基、
２−（１−メチルエトキシ）エチル基、２−ヘキシルオ
キシエチル基、２−デシルオキシエチル基、２−テトラ
デシルエチル基、４−エチルオキシブチル基、４−ブチ
ルオキシブチル基、４−デシルオキシブチル基、４−ド
デシルオキシブチル基等をあげることができる。本発明
化合物のＲ1 で表されるハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ3 −Ｃ16のシクロアルキル基としては、たとえば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−クロロ
シクロヘキシル基、３−フルオロシクロペンチル基、３
−クロロシクロペンチル基、３−ブロモシクロペンチル
基、４−クロロシクロヘプチル基等をあげることができ
る。本発明化合物のＲ1 で表されるＣ4 −Ｃ16のアルキ
ルシクロアルキル基としては、たとえば、１−メチルシ
クロプロピル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−
（1,1 −ジメチルエチル）シクロヘキシル基、４−〔１
−(1,1−ジメチル）ブチル〕シクロヘキシル基、４−
〔１−(3,7−ジメチル）オクチル〕シクロヘキシル基等
があげられる。本発明化合物のＲ1 で表されるハロゲン
原子で置換されてもよいＣ5 −Ｃ16のシクロアルコキシ
基としては、たとえば、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ
基、シクロヘプチルオキシ基、シクロデシルオキシ基、
３−フルオロペンチルオキシ基、３−クロロペンチルオ
キシ基、３−ブロモペンチルオキシ基、４−クロロシク
ロヘプチルオキシ基等をあげることができる。これらの
うちＣ3 −Ｃ10のものが好ましい。本発明化合物のＲ1
で表されるＣ5 −Ｃ16のアルキルシクロアルコキシ基と
しては、たとえば、４−メチルシクロヘキシルオキシ
基、４−（1,1 −ジメチルエチル）シクロヘキシルオキ
シ基、４−〔１−(1,1−ジメチル）ブチル〕シクロヘキ
シルオキシ基、４−〔１−(3,7−ジメチル）オクチル〕
シクロヘキシルオキシ基等があげられる。本発明化合物
のＲ 5 で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ1
−Ｃ8 のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルコキシ基およびハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルキルチオ基を構成するＣ1
−Ｃ8 のアルキル部分としては、たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチ
ルプロピル、１−メチルブチル、 1,1−ジメチルエチ
ル、ペンチル、３−メチルブチル、１−メチルブチル、
1,1−ジメチルプロピル、 2,2−ジメチルプロピル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル等をあげることができる。
上記のアルキル部分のうちで、特に好ましいハロゲン原
子で置換されたＣ1 −Ｃ8 のアルキル部分としては、た
とえば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル、 2,2,2−トリフルオロ
エチル、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオロエチル、２
−ブロモ−1,1,2 −トリフルオロエチル、1,1,2,2,2−
ペンタフルオロエチル、1,1,2,3,3,3 −ヘキサフルオロ
プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,
2,2,3,3,3 −ヘプタプロピル、６−フルオロヘキシル
基、８−フルオロオクチル基等があげられる。本発明化
合物のＲ 5 で表されるＣ2 −Ｃ8 のアルコキシアルキル
基としては、たとえば、メトキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキ
シエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ペンチル
オキシエチル基、２−（１−メチルエトキシ）エチル
基、２−ヘキシルオキシエチル基等をあげることができ
る。本発明化合物のＲ2 で表されるＣ1 −Ｃ3 のアルキ
ル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基を構成するＣ
1 −Ｃ3 のアルキル部分は、すなわち、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチルである。本発明化合物
のＲ 6 およびＲ 7 で表されるハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1 −Ｃ3 のアルキル基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、３−クロ
ロプロピル基等をあげることができる。本発明化合物の
Ｒ 6 およびＲ 7 で表されるハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基としては、たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2,2−ペ
ンタフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ基、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオロエトキシ
基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、３−ブロ
モプロピル基等をあげることができる。
【０００６】上記のＲ’は、式 化９
【化９】 〔式中、Ｒ5 は同一または相異なり、水素原子、ハロゲ
ン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 の
アルキル基、Ｃ2 −Ｃ8 のアルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアル
キルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、
メチレン基またはメチレンオキシ基（−ＣＨ2 Ｏ−，−
ＯＣＨ2 −）を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または
窒素原子（−Ｎ＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルコキ
シ基またはＣ1 −Ｃ3 のアルキルチオ基を表し、ｑは１
から４の整数を表す〕を表すものが好ましく、式 化１
０
ン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 の
アルキル基、Ｃ2 −Ｃ8 のアルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアル
キルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、
メチレン基またはメチレンオキシ基（−ＣＨ2 Ｏ−，−
ＯＣＨ2 −）を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または
窒素原子（−Ｎ＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルコキ
シ基またはＣ1 −Ｃ3 のアルキルチオ基を表し、ｑは１
から４の整数を表す〕を表すものが好ましく、式 化１
０
【化１０】 〔式中、Ｒ5 は同一または相異なり、置換基Ｘに対して
ベンゼン環のｐ位が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルキル基または
ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルコキ
シ基を表し、Ｘは単結合または酸素原子を表し、Ｙはメ
チン基（−ＣＨ＝）を表し、ｑは１を表す〕を表すもの
がさらに好ましい。上記Ｒ3 は、水素原子のものが好ま
しい。上記Ｒ4 は、ベンゼン環の６位がＲ7 で置換され
たもの、即ち、ベンゼン環の２位がＲ6 で置換され、６
位がＲ7 で置換されたものが好ましく、さらに、そのＲ
6 およびＲ7 は同一または相異なり、水素原子またはハ
ロゲン原子であるものが好ましく、ハロゲン原子である
ものがより好ましく、フッ素原子であるものが最も好ま
しい。
ベンゼン環のｐ位が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルキル基または
ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 のアルコキ
シ基を表し、Ｘは単結合または酸素原子を表し、Ｙはメ
チン基（−ＣＨ＝）を表し、ｑは１を表す〕を表すもの
がさらに好ましい。上記Ｒ3 は、水素原子のものが好ま
しい。上記Ｒ4 は、ベンゼン環の６位がＲ7 で置換され
たもの、即ち、ベンゼン環の２位がＲ6 で置換され、６
位がＲ7 で置換されたものが好ましく、さらに、そのＲ
6 およびＲ7 は同一または相異なり、水素原子またはハ
ロゲン原子であるものが好ましく、ハロゲン原子である
ものがより好ましく、フッ素原子であるものが最も好ま
しい。
【０００７】本発明化合物のうち、Ｒ1 が一般式 化１
１
１
【化１１】 で示される基を表し、Ｒ5 は同一または相異なり、水素
原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルキル基、ハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 −Ｃ8 のアルコキシ基またはＣ1 −Ｃ8 のアル
キルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子またはメチレ
ン基を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または窒素原子
（−Ｎ＝）を表し、ｑは１または２を表し、Ｒ2 は水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキル基またはＣ
1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表し、ｐは１から３の整数を
表し、Ｒ3 は水素原子を表し、Ｒ4 は式 化１２
原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルキル基、ハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 −Ｃ8 のアルコキシ基またはＣ1 −Ｃ8 のアル
キルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子またはメチレ
ン基を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または窒素原子
（−Ｎ＝）を表し、ｑは１または２を表し、Ｒ2 は水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキル基またはＣ
1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表し、ｐは１から３の整数を
表し、Ｒ3 は水素原子を表し、Ｒ4 は式 化１２
【化１２】 で示される基を表し、Ｒ6 およびＲ7 は同一または相異
なり、ハロゲン原子を表す。〕で示されるものが好まし
い。本発明化合物のうち、一般式 化１３
なり、ハロゲン原子を表す。〕で示されるものが好まし
い。本発明化合物のうち、一般式 化１３
【化１３】 で示される基を表し、Ｒ5 は同一または相異なり、置換
基Ｘに対し、ベンゼン環のパラ位が水素原子、ハロゲン
原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ 8 のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8
のアルコキシ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子またはメ
チレン基を表し、ｑは１を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ
＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
3 のアルキル基またはＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表
し、ｐは１から３の整数を表し、Ｒ3は水素原子を表
し、Ｒ4 は式 化１４
基Ｘに対し、ベンゼン環のパラ位が水素原子、ハロゲン
原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ 8 のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8
のアルコキシ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子またはメ
チレン基を表し、ｑは１を表し、Ｙはメチン基（−ＣＨ
＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
3 のアルキル基またはＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表
し、ｐは１から３の整数を表し、Ｒ3は水素原子を表
し、Ｒ4 は式 化１４
【化１４】 で示される基を表し、Ｒ7 はベンゼン環の６位に置換
し、Ｒ6 およびＲ7 は同一または相異なり、ハロゲン原
子、特にフッ素原子を表す。〕で示されるものがより好
ましい。
し、Ｒ6 およびＲ7 は同一または相異なり、ハロゲン原
子、特にフッ素原子を表す。〕で示されるものがより好
ましい。
【０００８】本発明化合物は一般式 化１５
【化１５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびｐは前記と同じ意味を
表す。〕で示されるアミノアルコール誘導体と、一般式
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1〔式中、Ｒ4 は前記と同じ意味
を表し、Ｌ1 は水酸基またはハロゲン原子を表す。〕で
示されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
表す。〕で示されるアミノアルコール誘導体と、一般式
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1〔式中、Ｒ4 は前記と同じ意味
を表し、Ｌ1 は水酸基またはハロゲン原子を表す。〕で
示されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
【０００９】(i) 上記の製造法において、一般式 Ｒ4
−Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体のＬ1 が
水酸基を表す場合、該反応は脱水剤の存在下で行われ
る。使用される脱水剤としては、硫酸、五酸化リン、ポ
リリン酸等をあげることができる。該反応は一般に不活
性有機溶媒中で行われ、そのような不活性溶媒として
は、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香
族炭化水素類等をあげることができる。該反応温度は約
６０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、該反応時間
は、通常、約１〜約５０時間である。原料のモル比は任
意に設定できるが、通常、一般式 化１５で示されるア
ミノアルコール誘導体１モルに対して、一般式 Ｒ2 −
Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体は 0.5〜２
モルの割合であり、脱水剤は１〜１００モルの割合であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通
常の操作によってさらに精製することもできる。
−Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体のＬ1 が
水酸基を表す場合、該反応は脱水剤の存在下で行われ
る。使用される脱水剤としては、硫酸、五酸化リン、ポ
リリン酸等をあげることができる。該反応は一般に不活
性有機溶媒中で行われ、そのような不活性溶媒として
は、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香
族炭化水素類等をあげることができる。該反応温度は約
６０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、該反応時間
は、通常、約１〜約５０時間である。原料のモル比は任
意に設定できるが、通常、一般式 化１５で示されるア
ミノアルコール誘導体１モルに対して、一般式 Ｒ2 −
Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体は 0.5〜２
モルの割合であり、脱水剤は１〜１００モルの割合であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通
常の操作によってさらに精製することもできる。
【００１０】(ii)また、上記の製造法において、一般式
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体の
Ｌ1 がハロゲン原子を表す場合、工程（ａ）一般式 化
１５で示されるアミノアルコール誘導体と該カルボン酸
誘導体とを塩基の存在下で反応させ、一般式 化１６
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボン酸誘導体の
Ｌ1 がハロゲン原子を表す場合、工程（ａ）一般式 化
１５で示されるアミノアルコール誘導体と該カルボン酸
誘導体とを塩基の存在下で反応させ、一般式 化１６
【化１６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｐは前記と同じ
意味を表す。〕で示されるアミド誘導体を得て、次い
で、工程（ｂ）該アミド誘導体に脱水剤を作用させ閉環
反応を行うことにより本発明化合物を製造することがで
きる。工程（ａ）において、使用される塩基としては、
たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等をあげること
ができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中で行われ、
そのような不活性溶媒としては、たとえば、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノ
ール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
1,2−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、水等あるいはそれらの混合物をあげ
ることができる。反応温度は約−１０℃〜約５０℃が好
ましく、反応時間は、通常、約１時間〜約３０時間であ
る。試剤のモル比は任意に設定できるが、通常、一般式
化１５で示されるアミノアルコール誘導体１モルに対
して、一般式 Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボ
ン酸誘導体は 0.5〜 2.0モルの割合であり、塩基は１〜
５モルの割合である。 反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を
得ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。工程（ｂ）において、使用される脱水剤と
しては、たとえば、硫酸、五酸化リン、ポリリン酸等を
あげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中
で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等あるいはそれらの
混合物をあげることができる。反応温度は約６０℃ない
し溶媒の沸点近くが好ましく、反応時間は、通常、約１
時間〜約５０時間である。試剤のモル比は任意に設定で
きるが、通常、一般式 化１６で示されるアミド誘導体
１モルに対して、脱水剤は１〜１００モルの割合であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通
常の操作によってさらに精製することもできる。
意味を表す。〕で示されるアミド誘導体を得て、次い
で、工程（ｂ）該アミド誘導体に脱水剤を作用させ閉環
反応を行うことにより本発明化合物を製造することがで
きる。工程（ａ）において、使用される塩基としては、
たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等をあげること
ができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中で行われ、
そのような不活性溶媒としては、たとえば、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノ
ール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
1,2−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、水等あるいはそれらの混合物をあげ
ることができる。反応温度は約−１０℃〜約５０℃が好
ましく、反応時間は、通常、約１時間〜約３０時間であ
る。試剤のモル比は任意に設定できるが、通常、一般式
化１５で示されるアミノアルコール誘導体１モルに対
して、一般式 Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 で示されるカルボ
ン酸誘導体は 0.5〜 2.0モルの割合であり、塩基は１〜
５モルの割合である。 反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を
得ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。工程（ｂ）において、使用される脱水剤と
しては、たとえば、硫酸、五酸化リン、ポリリン酸等を
あげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中
で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等あるいはそれらの
混合物をあげることができる。反応温度は約６０℃ない
し溶媒の沸点近くが好ましく、反応時間は、通常、約１
時間〜約５０時間である。試剤のモル比は任意に設定で
きるが、通常、一般式 化１６で示されるアミド誘導体
１モルに対して、脱水剤は１〜１００モルの割合であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通
常の操作によってさらに精製することもできる。
【００１１】さらに、工程（ｃ）一般式 化１６で示さ
れるアミド誘導体をハロゲン化剤と反応させ、一般式
化１７
れるアミド誘導体をハロゲン化剤と反応させ、一般式
化１７
【化１７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびｐは前記と同じ
意味を表し、Ｑはハロゲン原子を表す。〕で示されるハ
ロアミド誘導体を得て、次いで工程（ｄ）該ハロアミド
誘導体に塩基を作用させ閉環反応を行うことにより本発
明化合物を製造することもできる。工程（ｃ）におい
て、使用されるハロゲン化剤としては、たとえば、塩化
チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン等
をあげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒
中で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン
等の塩素化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類等あ
るいはそれらの混合物があげることができる。反応温度
は約−１０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反応時
間は、通常、約１時間〜約１０時間である。試剤のモル
比は任意に設定できるが、通常、一般式 化１６で示さ
れるアミド誘導体１モルに対して、ハロゲン化剤は１〜
１０モルの割合である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を
得ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。工程（ｄ）において、使用される塩基とし
ては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基、トリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等を
あげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中
で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえば、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、 1,2−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素類、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、水等あるいはそれらの混合物
があげることができる。反応温度は約０℃〜約１１０℃
が好ましく、反応時間は、通常、約 0.5時間〜約５時間
である。試剤のモル比は任意に設定できるが、通常、一
般式 化１７で示されるハロアミド誘導体１モルに対し
て、塩基は１〜１０モルの割合である。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の化合物を得ることができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。
意味を表し、Ｑはハロゲン原子を表す。〕で示されるハ
ロアミド誘導体を得て、次いで工程（ｄ）該ハロアミド
誘導体に塩基を作用させ閉環反応を行うことにより本発
明化合物を製造することもできる。工程（ｃ）におい
て、使用されるハロゲン化剤としては、たとえば、塩化
チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン等
をあげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒
中で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン
等の塩素化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類等あ
るいはそれらの混合物があげることができる。反応温度
は約−１０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反応時
間は、通常、約１時間〜約１０時間である。試剤のモル
比は任意に設定できるが、通常、一般式 化１６で示さ
れるアミド誘導体１モルに対して、ハロゲン化剤は１〜
１０モルの割合である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を
得ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。工程（ｄ）において、使用される塩基とし
ては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基、トリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等を
あげることができる。該反応は一般に不活性有機溶媒中
で行われ、そのような不活性溶媒としては、たとえば、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、 1,2−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素類、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、水等あるいはそれらの混合物
があげることができる。反応温度は約０℃〜約１１０℃
が好ましく、反応時間は、通常、約 0.5時間〜約５時間
である。試剤のモル比は任意に設定できるが、通常、一
般式 化１７で示されるハロアミド誘導体１モルに対し
て、塩基は１〜１０モルの割合である。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の化合物を得ることができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。
【００１２】上記製造における原料化合物のうち、一般
式 化１５で示されるアミノアルコール誘導体は、下記
スキーム 化１８、化１９（化１８に続いて化１９）に
示すような通常の方法により、適当な市販化合物から得
ることができる。
式 化１５で示されるアミノアルコール誘導体は、下記
スキーム 化１８、化１９（化１８に続いて化１９）に
示すような通常の方法により、適当な市販化合物から得
ることができる。
【化１８】
【化１９】 〔化１８、化１９において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびｐ
は前記と同じ意味を表し、Ｒ8 は低級アルキル基を表
し、Ｍは水素原子、ナトリウム原子またはカリウム原子
を表し、Ｌ2 はハロゲン原子を表す。〕
は前記と同じ意味を表し、Ｒ8 は低級アルキル基を表
し、Ｍは水素原子、ナトリウム原子またはカリウム原子
を表し、Ｌ2 はハロゲン原子を表す。〕
【００１３】上記ステップ１〔フェノール化合物（Ｉ）
からエーテル化合物(III) を得る反応〕は、通常、不活
性溶媒中、塩基存在下、約０℃から約１５０℃の温度範
囲で、約 0.5〜５０時間かけて行われる。フェノール化
合物（Ｉ）とエーテル化合物(III) の使用モル比は特に
限定されないが、好ましくは１：１から１：３である。
塩基の使用量も特に限定されないが、フェノール化合物
（Ｉ）１モルに対し、好ましくは１〜５モルの割合であ
る。使用できる反応溶媒の例としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチル エチル ケトン、メ
チル イソブチル ケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
極性溶媒、水およびそれらの混合物があげられる。使用
できる塩基の例としては、ナトリウムやカリウム等のア
ルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属の水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアル
コキシド等があげられる。必要に応じ、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロリドやテトラブチルアンモニウム
ブロミドのようなアンモニウム塩を反応系に触媒とし
て添加してもよい。また、フェノール化合物（Ｉ）のア
ルカリ金属塩をフェノール化合物（Ｉ）の代わりに使用
してもよい。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。
からエーテル化合物(III) を得る反応〕は、通常、不活
性溶媒中、塩基存在下、約０℃から約１５０℃の温度範
囲で、約 0.5〜５０時間かけて行われる。フェノール化
合物（Ｉ）とエーテル化合物(III) の使用モル比は特に
限定されないが、好ましくは１：１から１：３である。
塩基の使用量も特に限定されないが、フェノール化合物
（Ｉ）１モルに対し、好ましくは１〜５モルの割合であ
る。使用できる反応溶媒の例としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチル エチル ケトン、メ
チル イソブチル ケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
極性溶媒、水およびそれらの混合物があげられる。使用
できる塩基の例としては、ナトリウムやカリウム等のア
ルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属の水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアル
コキシド等があげられる。必要に応じ、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロリドやテトラブチルアンモニウム
ブロミドのようなアンモニウム塩を反応系に触媒とし
て添加してもよい。また、フェノール化合物（Ｉ）のア
ルカリ金属塩をフェノール化合物（Ｉ）の代わりに使用
してもよい。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。
【００１４】上記ステップ２〔エーテル化合物(III) か
らアルデヒド化合物（IV）を得る反応〕は、通常、不活
性溶媒中、酸の存在下、約−１０℃から約５０℃の温度
範囲で、 0.5〜１０時間かけて行われる。使用する酸の
量は特に限定されないが、エーテル化合物(III) １モル
に対し、好ましくは１〜５０モルの割合である。使用す
る不活性溶媒の例としては、酢酸、トリフルオロ酢酸等
のカルボン酸、メタノール、エタノール等のアルコー
ル、水およびそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、アルデヒド化合物（IV）を単離するが、該アルデヒ
ドは比較的不安定であるため、すみやかに次の反応ステ
ップに用いるのが好ましい。
らアルデヒド化合物（IV）を得る反応〕は、通常、不活
性溶媒中、酸の存在下、約−１０℃から約５０℃の温度
範囲で、 0.5〜１０時間かけて行われる。使用する酸の
量は特に限定されないが、エーテル化合物(III) １モル
に対し、好ましくは１〜５０モルの割合である。使用す
る不活性溶媒の例としては、酢酸、トリフルオロ酢酸等
のカルボン酸、メタノール、エタノール等のアルコー
ル、水およびそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、アルデヒド化合物（IV）を単離するが、該アルデヒ
ドは比較的不安定であるため、すみやかに次の反応ステ
ップに用いるのが好ましい。
【００１５】上記ステップ３〔アルデヒド化合物（IV）
からアミン化合物（VI）を得る反応〕は、通常、不活性
溶媒中、アンモニアの存在下、約−２０℃から５０℃の
温度範囲で、約 0.5〜約５０時間かけて行われる。シア
ノ化合物（Ｖ）に対するアルデヒド化合物（IV）の使用
モル比は特に限定されないが、好ましくは１：１から
１：１０である。アンモニアの使用量も特に限定されな
いが、アルデヒド化合物（IV）１モルに対して、好まし
くは１モルないしそれ以上の割合である。使用する不活
性溶媒の例としては、メタノール、エタノール等のアル
コール類、水およびそれらの混合物があげられる。Ｍが
ナトリウムまたはカリウム原子であるシアノ化合物
（Ｖ）を反応に用いる場合は、該シアノ化合物（Ｖ）１
モルに対して、１モルないしそれ以上の割合の強酸のア
ンモニウム塩（例えば塩化アンモニウム）の存在下に反
応を行うのが好ましい。反応終了後、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
からアミン化合物（VI）を得る反応〕は、通常、不活性
溶媒中、アンモニアの存在下、約−２０℃から５０℃の
温度範囲で、約 0.5〜約５０時間かけて行われる。シア
ノ化合物（Ｖ）に対するアルデヒド化合物（IV）の使用
モル比は特に限定されないが、好ましくは１：１から
１：１０である。アンモニアの使用量も特に限定されな
いが、アルデヒド化合物（IV）１モルに対して、好まし
くは１モルないしそれ以上の割合である。使用する不活
性溶媒の例としては、メタノール、エタノール等のアル
コール類、水およびそれらの混合物があげられる。Ｍが
ナトリウムまたはカリウム原子であるシアノ化合物
（Ｖ）を反応に用いる場合は、該シアノ化合物（Ｖ）１
モルに対して、１モルないしそれ以上の割合の強酸のア
ンモニウム塩（例えば塩化アンモニウム）の存在下に反
応を行うのが好ましい。反応終了後、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
【００１６】上記ステップ４〔アミン化合物（VI）から
アミノ酸化合物(VII) を得る反応〕は、通常、水のよう
な不活性溶媒中、酸（塩酸、硫酸等の鉱酸等）の存在
下、３０℃から５０℃の温度範囲で、約１から約５０時
間かけて行われる。該酸の使用モル比は特に限定されな
いが、アミン化合物（VI）１モルに対して、好ましくは
0.01から１００モルの割合である。反応終了後、冷却し
て沈澱した固体をろ集する等の方法により、目的物を得
ることができる。
アミノ酸化合物(VII) を得る反応〕は、通常、水のよう
な不活性溶媒中、酸（塩酸、硫酸等の鉱酸等）の存在
下、３０℃から５０℃の温度範囲で、約１から約５０時
間かけて行われる。該酸の使用モル比は特に限定されな
いが、アミン化合物（VI）１モルに対して、好ましくは
0.01から１００モルの割合である。反応終了後、冷却し
て沈澱した固体をろ集する等の方法により、目的物を得
ることができる。
【００１７】上記ステップ５〔アミノ酸化合物(VII) か
らアミノアルコール誘導体 化１５を得る反応〕は、通
常、不活性溶媒中、還元剤（ジイソブチル アルミニウ
ムハイドライド、アルミニウム ハイドライド、リチウ
ム アルミニウム ハイドライド等）の存在下、０℃か
ら１５０℃の温度範囲で、約 0.5〜約３０時間かけて行
われる。該還元剤の使用モル比は特に限定されないが、
アミノ酸化合物(VII) １モルに対して、好ましくは１か
ら１０モルの割合である。不活性溶媒としては、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、およびそれらの混合物等があげられる。さら
に、ステップ５はルテニウムオキシド、レニウムオキシ
ド、コッパークロマイト等のような触媒の存在下、水素
ガスで還元することによっても行うことができる。
らアミノアルコール誘導体 化１５を得る反応〕は、通
常、不活性溶媒中、還元剤（ジイソブチル アルミニウ
ムハイドライド、アルミニウム ハイドライド、リチウ
ム アルミニウム ハイドライド等）の存在下、０℃か
ら１５０℃の温度範囲で、約 0.5〜約３０時間かけて行
われる。該還元剤の使用モル比は特に限定されないが、
アミノ酸化合物(VII) １モルに対して、好ましくは１か
ら１０モルの割合である。不活性溶媒としては、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、およびそれらの混合物等があげられる。さら
に、ステップ５はルテニウムオキシド、レニウムオキシ
ド、コッパークロマイト等のような触媒の存在下、水素
ガスで還元することによっても行うことができる。
【００１８】さらに、オキサゾリン誘導体 化６は、一
般式 化２０
般式 化２０
【化２０】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を表し、Ｗは
水酸基、ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメチルオ
キシ基を表す。〕で示されるオキサゾリン化合物とフェ
ノール化合物（Ｉ）とを反応させることによって得るこ
ともできる。 (i) オキサゾリン化合物 化２０において、Ｗが水酸基
である場合、反応は通常、不活性溶媒中、脱水剤の存在
下、−５０℃から１１０℃の温度範囲において、約 0.5
から約１００時間かけて行われる。オキサゾリン化合物
化２０とフェノール化合物（Ｉ）との使用モル比は特
に限定されないが、好ましくは２：１から１：１０であ
る。脱水剤の使用モル比は特に限定されないが、オキサ
ゾリン化合物 化１９ １モルに対して、好ましくは
0.001から１００モルの割合である。不活性溶媒の例と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ペンタ
ン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、水
およびそれらの混合物等があげられる。脱水剤の例とし
ては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルアゾ
ジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシ
レート、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド塩酸塩、硫酸、５酸化リン、ポリリ
ン酸等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によ
り、さらに精製することもできる。 (ii)オキサゾリン化合物 化２０において、Ｗがハロゲ
ン原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基である場
合、反応は通常、塩基存在下、約０℃から約１１０℃の
温度範囲で、約 0.5から約５００時間かけて行われる。
オキサゾリン化合物 化２０とフェノール化合物（Ｉ）
との使用モル比は特に限定されないが、好ましくは２：
１から１：１０である。塩基の使用モル比は特に限定さ
れないが、オキサゾリン化合物 化２０ １モルに対し
て、好ましくは 0.5から１００モルの割合である。不活
性溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの
混合物等があげられる。使用される塩基としては、たと
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基
等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
水酸基、ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメチルオ
キシ基を表す。〕で示されるオキサゾリン化合物とフェ
ノール化合物（Ｉ）とを反応させることによって得るこ
ともできる。 (i) オキサゾリン化合物 化２０において、Ｗが水酸基
である場合、反応は通常、不活性溶媒中、脱水剤の存在
下、−５０℃から１１０℃の温度範囲において、約 0.5
から約１００時間かけて行われる。オキサゾリン化合物
化２０とフェノール化合物（Ｉ）との使用モル比は特
に限定されないが、好ましくは２：１から１：１０であ
る。脱水剤の使用モル比は特に限定されないが、オキサ
ゾリン化合物 化１９ １モルに対して、好ましくは
0.001から１００モルの割合である。不活性溶媒の例と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ペンタ
ン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、水
およびそれらの混合物等があげられる。脱水剤の例とし
ては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルアゾ
ジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシ
レート、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド塩酸塩、硫酸、５酸化リン、ポリリ
ン酸等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によ
り、さらに精製することもできる。 (ii)オキサゾリン化合物 化２０において、Ｗがハロゲ
ン原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基である場
合、反応は通常、塩基存在下、約０℃から約１１０℃の
温度範囲で、約 0.5から約５００時間かけて行われる。
オキサゾリン化合物 化２０とフェノール化合物（Ｉ）
との使用モル比は特に限定されないが、好ましくは２：
１から１：１０である。塩基の使用モル比は特に限定さ
れないが、オキサゾリン化合物 化２０ １モルに対し
て、好ましくは 0.5から１００モルの割合である。不活
性溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの
混合物等があげられる。使用される塩基としては、たと
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基
等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
【００１９】前記、オキサゾリン化合物 化２０は、適
当な市販化合物から以下に示すスキーム 化２１により
得ることができる。
当な市販化合物から以下に示すスキーム 化２１により
得ることができる。
【化２１】 〔式中、Ｒ9 は水酸基または−ＯＣ（Ｏ）Ｒ4 を表し、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｌ1 、Ｌ2およびＷは前記と同じ意味を表
す。〕
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｌ1 、Ｌ2およびＷは前記と同じ意味を表
す。〕
【００２０】上記ステップ１１〔カルボン酸誘導体Ｒ4
−Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 からアミド化合物(XII) を得る反応〕
は、通常、不活性溶媒中、塩基存在下、約−１０℃から
約５０℃の温度範囲で、約１から約３０時間かけて行わ
れる。２−アミノ−１，３−プロパンジオールとカルボ
ン酸誘導体Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 の使用モル比は特に限
定されないが、好ましくは２：１から１：４である。塩
基の使用モル比は、特に限定されないが、２−アミノ−
１，３−プロパンジオール１モルに対して、好ましくは
0.5から５モルの割合である。不活性溶媒の例として
は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの混合物等があげ
られる。使用される塩基としては、たとえば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機
塩基等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることが
できる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等により、さらに精製することもできる。
−Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 からアミド化合物(XII) を得る反応〕
は、通常、不活性溶媒中、塩基存在下、約−１０℃から
約５０℃の温度範囲で、約１から約３０時間かけて行わ
れる。２−アミノ−１，３−プロパンジオールとカルボ
ン酸誘導体Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）−Ｌ1 の使用モル比は特に限
定されないが、好ましくは２：１から１：４である。塩
基の使用モル比は、特に限定されないが、２−アミノ−
１，３−プロパンジオール１モルに対して、好ましくは
0.5から５モルの割合である。不活性溶媒の例として
は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの混合物等があげ
られる。使用される塩基としては、たとえば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機
塩基等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることが
できる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等により、さらに精製することもできる。
【００２１】上記ステップ１２〔Ｒ9 が水酸基であるア
ミド化合物(XII）からオキサゾリン化合物 化２０（Ｘ
＝水酸基）を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、脱水
剤の存在下、約６０℃から溶媒の沸点までの温度範囲
で、約１から約５０時間かけて行われる。脱水剤の使用
モル比は特に限定されないが、Ｒ9 が水酸基であるアミ
ド化合物(XII）１モルに対して、好ましくは１から１０
０モルの割合である。不活性溶媒の例としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類およびそれらの混合物があ
げられる。脱水剤の例としては、硫酸、５酸化リン、ポ
リリン酸等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
ミド化合物(XII）からオキサゾリン化合物 化２０（Ｘ
＝水酸基）を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、脱水
剤の存在下、約６０℃から溶媒の沸点までの温度範囲
で、約１から約５０時間かけて行われる。脱水剤の使用
モル比は特に限定されないが、Ｒ9 が水酸基であるアミ
ド化合物(XII）１モルに対して、好ましくは１から１０
０モルの割合である。不活性溶媒の例としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類およびそれらの混合物があ
げられる。脱水剤の例としては、硫酸、５酸化リン、ポ
リリン酸等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
【００２２】上記ステップ１３〔Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ
4 であるアミド化合物(XII）からハロアミド化合物 (VI
II) を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中または無溶媒
で、ハロゲン化剤の存在下または非存在下、約−１０℃
から溶媒の沸点までの温度範囲で、約１から約１０時間
かけて行われる。ハロゲン化剤の使用モル比は特に限定
されないが、Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ4 であるアミド化合
物(XII）１モルに対し、好ましくは１から１００モルの
割合である。不活性溶媒の例としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類およびそれらの混合物等があげら
れる。ハロゲン化剤の例としては、塩化チオニル、オキ
シ塩化リン、３塩化リン、３臭化リン等があげられる。
反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的物を得ることができる。必要に応じ、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等により、さらに精製するこ
ともできる。
4 であるアミド化合物(XII）からハロアミド化合物 (VI
II) を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中または無溶媒
で、ハロゲン化剤の存在下または非存在下、約−１０℃
から溶媒の沸点までの温度範囲で、約１から約１０時間
かけて行われる。ハロゲン化剤の使用モル比は特に限定
されないが、Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ4 であるアミド化合
物(XII）１モルに対し、好ましくは１から１００モルの
割合である。不活性溶媒の例としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類およびそれらの混合物等があげら
れる。ハロゲン化剤の例としては、塩化チオニル、オキ
シ塩化リン、３塩化リン、３臭化リン等があげられる。
反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的物を得ることができる。必要に応じ、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等により、さらに精製するこ
ともできる。
【００２３】上記ステップ１４〔Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ
4 であるハロアミド化合物 (VIII）からオキサゾリン化
合物 化１９（Ｘ＝水酸基）を得る反応〕は、通常、不
活性溶媒中、塩基存在下、約０℃から約１１０℃の温度
範囲で、約 0.5から約５時間かけて行われる。塩基の使
用モル比は特に限定されないが、Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ
4 であるハロアミド化合物 (VIII）１モルに対して、好
ましくは１から１００モルの割合である。不活性溶媒の
例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブタノール等のアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの混合物等
があげられる。使用される塩基としては、たとえば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化カルシウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ること
ができる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等により、さらに精製することもできる。
4 であるハロアミド化合物 (VIII）からオキサゾリン化
合物 化１９（Ｘ＝水酸基）を得る反応〕は、通常、不
活性溶媒中、塩基存在下、約０℃から約１１０℃の温度
範囲で、約 0.5から約５時間かけて行われる。塩基の使
用モル比は特に限定されないが、Ｒ9 が−ＯＣ（Ｏ）Ｒ
4 であるハロアミド化合物 (VIII）１モルに対して、好
ましくは１から１００モルの割合である。不活性溶媒の
例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブタノール等のアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、水およびそれらの混合物等
があげられる。使用される塩基としては、たとえば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化カルシウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基等をあげることができる。反応終了後、有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ること
ができる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等により、さらに精製することもできる。
【００２４】上記ステップ２１〔カルボン酸誘導体Ｒ4
−Ｃ（Ｏ）Ｌ1 からアミドエステル化合物（IX）を得る
反応〕は、通常、不活性溶媒中、塩基存在下、約−１０
℃から約５０℃の温度範囲で、約１から約３０時間かけ
て行われる。セリンメチルエステルとカルボン酸誘導体
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）Ｌ1 の使用モル比は特に限定されない
が、好ましくは２：１から１：４である。塩基の使用モ
ル比は特に限定されないが、カルボン酸誘導体Ｒ4 −Ｃ
（Ｏ）−Ｌ1 １モルに対して、好ましくは 0.5から５モ
ルの割合である。不活性溶媒の例としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2
−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサ
ン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ピリジン、水およびそれらの混合物等があげら
れる。使用される塩基としては、たとえば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基等をあげることができる。反応終了
後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。必要に応じ、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等により、さらに精製することもでき
る。
−Ｃ（Ｏ）Ｌ1 からアミドエステル化合物（IX）を得る
反応〕は、通常、不活性溶媒中、塩基存在下、約−１０
℃から約５０℃の温度範囲で、約１から約３０時間かけ
て行われる。セリンメチルエステルとカルボン酸誘導体
Ｒ4 −Ｃ（Ｏ）Ｌ1 の使用モル比は特に限定されない
が、好ましくは２：１から１：４である。塩基の使用モ
ル比は特に限定されないが、カルボン酸誘導体Ｒ4 −Ｃ
（Ｏ）−Ｌ1 １モルに対して、好ましくは 0.5から５モ
ルの割合である。不活性溶媒の例としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、 1,2
−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサ
ン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ピリジン、水およびそれらの混合物等があげら
れる。使用される塩基としては、たとえば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基等をあげることができる。反応終了
後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。必要に応じ、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等により、さらに精製することもでき
る。
【００２５】上記ステップ２２〔アミドエステル化合物
（IX）からオキサゾリンエステル化合物（XI）を得る反
応〕は、通常、不活性溶媒中、脱水剤の存在下、約−５
０℃から１１０℃までの温度範囲で、約１から約５０時
間かけて行われる。脱水剤の使用モル比は特に限定され
ないが、アミドエステル化合物（IX）１モルに対して、
好ましくは１から１００モルの割合である。不活性溶媒
の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類およ
びそれらの混合物があげられる。脱水剤の例としては、
硫酸、５酸化リン、ポリリン酸、ジエチルアゾジカルボ
キシレート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソ
プロピルアゾジカルボキシレート、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸
塩等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。必
要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によ
り、さらに精製することもできる。
（IX）からオキサゾリンエステル化合物（XI）を得る反
応〕は、通常、不活性溶媒中、脱水剤の存在下、約−５
０℃から１１０℃までの温度範囲で、約１から約５０時
間かけて行われる。脱水剤の使用モル比は特に限定され
ないが、アミドエステル化合物（IX）１モルに対して、
好ましくは１から１００モルの割合である。不活性溶媒
の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類およ
びそれらの混合物があげられる。脱水剤の例としては、
硫酸、５酸化リン、ポリリン酸、ジエチルアゾジカルボ
キシレート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソ
プロピルアゾジカルボキシレート、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸
塩等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。必
要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によ
り、さらに精製することもできる。
【００２６】上記ステップ２３〔オキサゾリンエステル
化合物（XI）からオキサゾリン化合物 化２０（Ｘ＝水
酸基）を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、還元剤の
存在下、約−１０℃から約１００℃までの温度範囲で、
約 0.5から約３０時間かけて行われる。還元剤の使用モ
ル比は特に限定されないが、オキサゾリンエステル化合
物（XI）１モルに対し、好ましくは１から１００モルで
ある。不活性溶媒の例としては、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類およびそれらの混合物等があげられ
る。還元剤の例としては、ジイソブチルアルミニウム、
アルミニウムハイドライド、リチウムアルミニウムハイ
ドライド等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
化合物（XI）からオキサゾリン化合物 化２０（Ｘ＝水
酸基）を得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、還元剤の
存在下、約−１０℃から約１００℃までの温度範囲で、
約 0.5から約３０時間かけて行われる。還元剤の使用モ
ル比は特に限定されないが、オキサゾリンエステル化合
物（XI）１モルに対し、好ましくは１から１００モルで
ある。不活性溶媒の例としては、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類およびそれらの混合物等があげられ
る。還元剤の例としては、ジイソブチルアルミニウム、
アルミニウムハイドライド、リチウムアルミニウムハイ
ドライド等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
により、さらに精製することもできる。
【００２７】上記ステップ２４〔アミドエステル化合物
（Ｘ）からクロロアミドエステル化合物（XI) を得る反
応〕は、通常、不活性溶媒中または無溶媒で、塩素化剤
の存在下、約−１０℃から溶媒の沸点までの温度範囲
で、約１〜約１０時間かけて行われる。塩素化剤の使用
モル比は特に限定されないが、アミドエステル化合物
（Ｘ）１モルに対し、好ましくは１から１００モルであ
る。不活性溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類およびそれらの混合物等があげられる。塩
素化剤の例としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、
３塩化リン等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることが
できる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等により、さらに精製することもできる。
（Ｘ）からクロロアミドエステル化合物（XI) を得る反
応〕は、通常、不活性溶媒中または無溶媒で、塩素化剤
の存在下、約−１０℃から溶媒の沸点までの温度範囲
で、約１〜約１０時間かけて行われる。塩素化剤の使用
モル比は特に限定されないが、アミドエステル化合物
（Ｘ）１モルに対し、好ましくは１から１００モルであ
る。不活性溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、 1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類およびそれらの混合物等があげられる。塩
素化剤の例としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、
３塩化リン等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることが
できる。必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等により、さらに精製することもできる。
【００２８】上記ステップ２５〔クロロアミドエステル
化合物（Ｘ) からオキサゾリンエステル化合物（XI) を
得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、銀塩存在下、約０
℃から溶媒の沸点までの温度範囲で、約 0.5〜約１００
時間かけて行われる。銀塩の使用モル比は特に限定され
ないが、クロロアミドエステル化合物（Ｘ)１モルに対
して、好ましくは１から１００モルである。不活性溶媒
の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘ
キサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類等があげられる。銀塩の例としては、シル
バートリフルオロメタンスルホナート、酢酸銀、炭酸銀
等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の
通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。必要
に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等により、
さらに精製することもできる。
化合物（Ｘ) からオキサゾリンエステル化合物（XI) を
得る反応〕は、通常、不活性溶媒中、銀塩存在下、約０
℃から溶媒の沸点までの温度範囲で、約 0.5〜約１００
時間かけて行われる。銀塩の使用モル比は特に限定され
ないが、クロロアミドエステル化合物（Ｘ)１モルに対
して、好ましくは１から１００モルである。不活性溶媒
の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘ
キサン、ペンタン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類等があげられる。銀塩の例としては、シル
バートリフルオロメタンスルホナート、酢酸銀、炭酸銀
等があげられる。反応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の
通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。必要
に応じ、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等により、
さらに精製することもできる。
【００２９】上記ステップ３１またはステップ３２〔オ
キサゾリン化合物 化１９（Ｘ＝水酸基）からオキサゾ
リン化合物 化１９（Ｘ＝ハロゲン）またはオキサゾリ
ン化合物 化１９（Ｘ＝トシルオキシ、メシルオキシ）
を得る反応〕は、ハロゲン化およびスルホン化のような
よく知られた方法に従って容易に行うことができる。反
応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的物を得ることができる。必要に応じ、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等により、さらに精製するこ
ともできる。
キサゾリン化合物 化１９（Ｘ＝水酸基）からオキサゾ
リン化合物 化１９（Ｘ＝ハロゲン）またはオキサゾリ
ン化合物 化１９（Ｘ＝トシルオキシ、メシルオキシ）
を得る反応〕は、ハロゲン化およびスルホン化のような
よく知られた方法に従って容易に行うことができる。反
応終了後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的物を得ることができる。必要に応じ、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等により、さらに精製するこ
ともできる。
【００３０】なお、前記の各種の反応において、必要に
応じ、相間移動触媒を存在させることによって、反応を
円滑に進行させることもできる。使用できる相間移動触
媒としては、たとえば、塩化ベンジルトリエチルアンモ
ニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の四級
アンモニウム塩類等をあげることができる。
応じ、相間移動触媒を存在させることによって、反応を
円滑に進行させることもできる。使用できる相間移動触
媒としては、たとえば、塩化ベンジルトリエチルアンモ
ニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の四級
アンモニウム塩類等をあげることができる。
【００３１】次に、本発明化合物（一般式 化６で示さ
れる化合物）を表１〜１８に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。本発明化合物の中で、不斉炭素
原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活
性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。
れる化合物）を表１〜１８に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。本発明化合物の中で、不斉炭素
原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活
性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。
【表１】一般式 化６で示される化合物
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【００３２】本発明化合物が防除効力を示す害虫、有害
ダニ類としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus ) 、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ（So
gatella furcifera ) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ（Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ（Nephotettix virescens ) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ（Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
（ Cnaphalocrocis medinalis ）、ヨーロピアンコー
ンボーラー（Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ（Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ（Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura) 、アワヨトウ（Pseudaletia separata) 、ヨ
トウガ（Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ（Agroti
s ipsilon ) 、トルコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ（Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta
) 、コドリングモス（Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ（Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea ) など
のヒドリガ類、イガ（Tinea translucens ) 、コイガ
（Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ（Culex pipiens pallens ) 、コガタア
カイエカ（Culex tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica ) 、オオイ
エバエ（Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（De
lia platura ) 、タマネギバエ（Delia antigua )
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ（Anomala cuprea) 、ヒメコガネ（Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
（Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ（Lissor
hoptrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ（Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ（Calosobruchy
s chinensis ) などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ（Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ（Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ（Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ（Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes) など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ（Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ（Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ（P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ（Perip
laneta brunnea ) 、トウヨウゴキブリ（Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ（Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、ススメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラ
バチ（Athalia rosae ruficornis) などのハバチ類
など 直翅目害虫 ケラ類、バッタ類など 隠翅目害虫 ヒトノミ（Purex irritans) など シラミ目害虫Pediculus humanus capitis 、ケジラミ（Phthirus
pubis ) など シロアリ目害虫 ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus) 、イエシ
ロアリ（Coptotermes formosanus) など ダニ類 ナミハダニ（Tetranychus uriticae) 、ニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus) 、カンザワハダニ
（Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ（Panonych
us citri ) 、リンゴハダニ（Panonychus ulmi) 、オ
リゴニカス属などのハダニ類、ミカンサビダニ（Aculop
s pelekassi ) 、チャノサビダニ（Calacarus cari
natus ) などのフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyph
aqotarsonemus latus ) などのホコリダニ類、ヒメハ
ダニ類、ケナガハダニ類、Boophilus microplus など
のマダニ類、コナダニ類、Pyroglyphidae 、ツメダニ
類、ワクモ類などの室内塵性ダニ類など 本発明化合物は上記のうち、ダニ類、とりわけ果樹、そ
菜、茶類を加害するハダニ類に卓効を示す。
ダニ類としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus ) 、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ（So
gatella furcifera ) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ（Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ（Nephotettix virescens ) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ（Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
（ Cnaphalocrocis medinalis ）、ヨーロピアンコー
ンボーラー（Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ（Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ（Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura) 、アワヨトウ（Pseudaletia separata) 、ヨ
トウガ（Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ（Agroti
s ipsilon ) 、トルコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ（Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta
) 、コドリングモス（Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ（Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea ) など
のヒドリガ類、イガ（Tinea translucens ) 、コイガ
（Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ（Culex pipiens pallens ) 、コガタア
カイエカ（Culex tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica ) 、オオイ
エバエ（Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（De
lia platura ) 、タマネギバエ（Delia antigua )
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ（Anomala cuprea) 、ヒメコガネ（Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
（Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ（Lissor
hoptrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ（Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ（Calosobruchy
s chinensis ) などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ（Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ（Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ（Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ（Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes) など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ（Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ（Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ（P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ（Perip
laneta brunnea ) 、トウヨウゴキブリ（Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ（Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、ススメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラ
バチ（Athalia rosae ruficornis) などのハバチ類
など 直翅目害虫 ケラ類、バッタ類など 隠翅目害虫 ヒトノミ（Purex irritans) など シラミ目害虫Pediculus humanus capitis 、ケジラミ（Phthirus
pubis ) など シロアリ目害虫 ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus) 、イエシ
ロアリ（Coptotermes formosanus) など ダニ類 ナミハダニ（Tetranychus uriticae) 、ニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus) 、カンザワハダニ
（Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ（Panonych
us citri ) 、リンゴハダニ（Panonychus ulmi) 、オ
リゴニカス属などのハダニ類、ミカンサビダニ（Aculop
s pelekassi ) 、チャノサビダニ（Calacarus cari
natus ) などのフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyph
aqotarsonemus latus ) などのホコリダニ類、ヒメハ
ダニ類、ケナガハダニ類、Boophilus microplus など
のマダニ類、コナダニ類、Pyroglyphidae 、ツメダニ
類、ワクモ類などの室内塵性ダニ類など 本発明化合物は上記のうち、ダニ類、とりわけ果樹、そ
菜、茶類を加害するハダニ類に卓効を示す。
【００３３】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２
−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホ
ス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ
−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ
ート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フ
ェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオ
イルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエ
チル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔０，０，０’，
０’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ
（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメート〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニ
ル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチル
カルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチル
チオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェ
ノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等
のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−
（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−
フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ
ート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３
ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリ
ン〔３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１
ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シ
ハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ
−３，３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメト
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル
（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シク
ロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ
−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチル
ビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ci
s −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシラート、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ
* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−
オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸 シアノ（３−フェノキシフェニル）
メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベ
ンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３
〔（1'ＲＳ）（1'，２’，2'，2'−テトラブロモエチ
ル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステ
ル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕
ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジ
ン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）
等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド〔１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾ
リジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジ
ン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミ
ノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシ
クラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−
５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォ
ネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ
−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミ
ド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート〔イソプ
ロピル ４，４’−ジブロモベンジレート〕、テトラジ
ホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メ
チルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネー
ト〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノ
キシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルファイ
ト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシ
ド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
チオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチル
ベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−
オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−
４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール
−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン等があげられる。
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２
−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホ
ス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ
−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ
ート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フ
ェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオ
イルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエ
チル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔０，０，０’，
０’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ
（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメート〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニ
ル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチル
カルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチル
チオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェ
ノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等
のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−
（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−
フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ
ート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３
ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリ
ン〔３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１
ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シ
ハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ
−３，３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメト
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル
（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シク
ロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ
−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチル
ビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ci
s −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシラート、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ
* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−
オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸 シアノ（３−フェノキシフェニル）
メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベ
ンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３
〔（1'ＲＳ）（1'，２’，2'，2'−テトラブロモエチ
ル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステ
ル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕
ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジ
ン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）
等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド〔１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾ
リジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジ
ン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミ
ノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシ
クラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−
５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォ
ネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ
−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミ
ド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート〔イソプ
ロピル ４，４’−ジブロモベンジレート〕、テトラジ
ホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メ
チルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネー
ト〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノ
キシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルファイ
ト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシ
ド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
チオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチル
ベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−
オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−
４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール
−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン等があげられる。
【００３４】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分と
して本発明化合物を、通常、重量比で 0.1％〜９５％含
有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、た
とえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化
珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、
タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体として
は、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性
剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン
化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝
酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニト
ロセルロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱
剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸
塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなど
の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、
硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげら
れる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアル
カリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化
カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土
などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホ
ニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラミ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然
繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。毒餌の
基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セ
ルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノ
ルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止材、デヒドロ
酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ
香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。フ
ロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、
一般に１〜７５％の本発明化合物を 0.5〜１５％の分散
剤、 0.1〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイド
やチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％の
適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、
展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻剤等）を
含む水中で微小に分散させることによって得られる。水
の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中
懸濁剤とすることも可能である。保護コロインドとして
は、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロース
エーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チク
ソトロピー性を付与する化合物としては、たとえばベン
トナイト、アルミニウムマグネシンムシリケート、キサ
ンタンガム、ポリアクリル等があげられる。このように
して得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈し
て用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改
良剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時
に用いることもできる。
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分と
して本発明化合物を、通常、重量比で 0.1％〜９５％含
有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、た
とえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化
珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、
タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体として
は、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性
剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン
化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝
酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニト
ロセルロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱
剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸
塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなど
の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、
硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげら
れる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアル
カリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化
カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土
などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホ
ニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラミ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然
繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。毒餌の
基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セ
ルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノ
ルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止材、デヒドロ
酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ
香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。フ
ロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、
一般に１〜７５％の本発明化合物を 0.5〜１５％の分散
剤、 0.1〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイド
やチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％の
適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、
展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻剤等）を
含む水中で微小に分散させることによって得られる。水
の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中
懸濁剤とすることも可能である。保護コロインドとして
は、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロース
エーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チク
ソトロピー性を付与する化合物としては、たとえばベン
トナイト、アルミニウムマグネシンムシリケート、キサ
ンタンガム、ポリアクリル等があげられる。このように
して得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈し
て用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改
良剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時
に用いることもできる。
【００３５】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、１ｇから５００ｇであり、好ましくは１０ｇから１
００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希
釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.1ppm〜10
00ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製
剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常水で 0.01ppm〜10000ppmに希釈して施用し、油剤、
エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等についてはその
まま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、１ｇから５００ｇであり、好ましくは１０ｇから１
００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希
釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.1ppm〜10
00ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製
剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常水で 0.01ppm〜10000ppmに希釈して施用し、油剤、
エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等についてはその
まま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。
【００３６】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ （化合物（１）の製造法） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノール1.46ｇ（6.54mmol) 、トリエチ
ルアミン0.86ｇ（8.50mmol) および無水テトラヒドロフ
ラン２０mlの混合物に、攪拌下５〜１０℃で２，６−ジ
フルオロベンゾイルクロリド1.15ｇ（6.54mmol) の無水
テトラヒドロフラン１０ml溶液を５分間で滴下した。滴
下終了後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、減圧下
で濃縮した。得られた残渣にベンゼン２０mlおよび塩化
チオニル１０mlを加え、３時間加熱還流した。室温に冷
却した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣にエタノール
２０mlを加え、さらに５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 1.4
mlを攪拌下６０℃で、５分間で滴下した。滴下終了後、
６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル１０
０mlを加えた後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、目的とする２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリン1.
72ｇを無色油状物質（ｎD 19.1 1.5391)として得た。 製造例２ （化合物（２),(49),(50),(51)の製造法） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノールの代わりに２−アミノ−３−
〔２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェ
ノキシ〕プロパノールを用い製造例１と同様の方法およ
び同様の原料のモル比によって、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−４−〔２，３−ジメチル−４−（２−
エトキシエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリ
ン（化合物（２））を得、同様に２−アミノ−３−（４
−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシ）プロパノー
ルを用い、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔４−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシメチル）
−２−オキサゾリン（化合物（49））を得、２−アミノ
−３−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシ〕プロパノールを用い、２−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−４−〔４−（２−エトキシエチル）−２
−メチルフェノキシメチル〕−２−オキサゾリン（化合
物（50））を得、２−アミノ−３−（４−ベンジル−２
−メチルフェノキシ）プロパノールを用い、２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−｛（４−ベンジル−２
−メチルフェノキシ）メチル｝−２−オキサゾリン（化
合物（51））を得る。 製造例３ （化合物（52),(53)の製造法） ２，６−ジフルオロベンゾイルクロリドの代わりに２−
クロロ−６−フルオロベンゾイルクロリドを用い製造例
１と同様の方法および同様のモル比によって、２−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−｛〔４−
（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリン（化合物（52））を得、同様に２−クロ
ロベンゾイルクロリドを用い、２−（２−クロロフェニ
ル）−４−｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物（53））を
得る。 製造例４ （化合物（36）の製造法） ２−アミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロパ
ノール1.14ｇ（4.40mmol) 、トリエチルアミン0.58ｇ
（5.72mmol) および無水テトラヒドロフラン２０mlの混
合物に、攪拌下５〜１０℃で、２，６−ジフルオロベン
ゾイルクロリド0.78ｇ（4.40mmol) の無水テトラヒドロ
フラン１０ml溶液を５分間で滴下した。滴下終了後、室
温で２時間攪拌した。生成した沈澱をグラスフィルター
を用いて除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残
渣にトルエン２０mlおよび塩化チオニル１０mlを加え、
５時間加熱還流した。室温に冷却した後、減圧下に濃縮
し、得られた残渣にメタノール２０mlを加え、さらに５
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１mlを攪拌下６０℃で、５分
間で滴下した。滴下終了後、６０℃で５時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得ら
れた残渣に酢酸エチル１００mlを加えた後、水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られ
た油状状をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、目的とする２−（２，６−ジフルオロフェニル）−
４−〔（４−フェノキシフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン1.28ｇを無色油状物質（ｎD 19.1 1.5814)と
して得た。 製造例５ （化合物（13）の製造法） ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン２００mg（0.938mol) 、トリ
−ｎ−ブチルフォスフィン４６８μｌ（1.87mmol) およ
び無水テトラヒドロフラン２mlの混合物に、−２５℃で
攪拌下ジエチルアゾジカルボキシレート２９６μｌ（1.
88mmol) の溶液を５分間かけて滴下した。その後、反応
混合物を６時間かけて室温に戻し、室温でさらに攪拌し
た。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−｛〔２，６−ジメチル−
４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリンを無色油状物質（ｎD 23.5 1.5552)とし
て得た。 製造例６ （化合物（17）の製造法） ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メタンスル
ホニルオキシメチル−２−オキサゾリン２００mg（0.68
7mmol)、４−（４−クロロフェニル）フェノール２３２
mg（1.00mmol) 、水酸化ナトリウム２４mg（1.0mmol)お
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlの混合物を室温
で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を１０％塩化
アンモニウム水溶液５０mlに注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン５０mgを白色固体（ｍｐ 99.5 ℃)
として得た。 製造例７ （化合物（54),(55),(56),(57)および (58)
の製造法） ４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）フェノ
ールの代わりに４−（４−メトキシフェノキシ）フェノ
ールを用い、製造例５と同様の方法および同様のモル比
によって、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン（化合物（54））を得た。同様
にして、４−（４−エチルフェノキシ）フェノール、４
−（４−メトキシフェニル）フェノール、４−ベンジル
フェノールまたは２−メトキシ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェノールを用い、各々、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−４−｛〔４−（４−エチルフェノキ
シ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物
（55））、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェニル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン（化合物（56））、２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−〔（４−ベンジルフェ
ノキシ）メチル〕−２−オキサゾリン（化合物（57））
または２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−メトキシ−４−（４−クロロフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物（58））を
得る。同様にして、次の化合物が得られる。 （１）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン ｎD 19.1 1.5391 （２）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 20.9 1.5200 （３）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２，６−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 24.6 1.4804 （４）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−シクロヘキシルフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン ｎD 24.0 1.5373 （５）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−シクロペンチルフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン ｎD 24.0 1.5399 （６）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ｎ−ヘプチルフェノキシ）メチル〕−２−オキ
サゾリン ｎD 24.0 1.5215 （７）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5310 （８）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−〔（４−エチルフェノキ
シ〕メチル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン （９）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−〔（４−トリフルオロメトキシフェノキシ〕メ
チル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン （10）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−ブロモフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 121.7℃ （11）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.4 1.5780 （12）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン 樹脂状 （13）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−（４−クロロフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.5 1.5552 （14）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−エチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 92.0 ℃ （15）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−（４−エチルフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5525 （16）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−メチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5717 （17）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 99.5 ℃ （18）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−メチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5726 （19）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 88.1 ℃ （20）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３，４−ジクロロフェニル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン 樹脂状 （21）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−フェニルフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン ｎD 21.4 1.5389 （22）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（２−クロロ−４−フェニルフェノキシ）メチル〕−
２−オキサゾリン 樹脂状 （23）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 120.7℃ （24）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−３，５−ジメチル−４−（４−クロロ
フェニル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 22.4 1.5748 （25）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロ−２−メチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5765 （26）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３，５−ジクロロフェニル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.0 1.5965 （27）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 137.0℃ （28）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 115.0℃ （29）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 114.7℃ （30）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 90.5 ℃ （31）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジルオキシフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン 樹脂状 （32）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルベンジルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 102.4℃ （33）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 114.8℃ （34）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 118.8℃ （35）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェノキシ〕
メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 99.5 ℃ （36）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−フェノキシフェノキシ）メチル〕−２−オキサ
ゾリン ｎD 19.1 1.5814 （37）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルチオフェノキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｎD 26.6 1.5959 （38）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 22.8 1.5409 （39）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサ
ゾリン
樹脂状 （40）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5849 （41）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−クロロ−４−メトキシカルボニルフェノ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 103.1℃ （42）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド
−２−イルオキシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサ
ゾリン
ｎD 23.7 1.5298 （43）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（５−トリフルオロメチルピリド−２−イルオ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5221 （44）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリド−２−イルオキシ）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｎD 24.6 1.5337 （45）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３、５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリド−２−イルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン 樹脂状 （46）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェ
ノキシメチル−２−オキサゾリン
ｎD 22.4 1.5473 （47）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−メトキシフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン ｎD 24.0 1.5399 （48）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−〔４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチ
ル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 24.0 1.5215 （49）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシ）メチ
ル〕−２−オキサゾリン （50）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン （51）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジル−２−メチル−フェノキシ）メチル〕
−２−オキサゾリン （52）２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４
−｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン （53）２−（２−クロロフェニル）−４−｛〔４−
（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリン （54）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （55）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−エチルフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （56）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェニル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （57）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジルフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン （58）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−メトキシ−４−（４−クロロフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ （化合物（１）の製造法） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノール1.46ｇ（6.54mmol) 、トリエチ
ルアミン0.86ｇ（8.50mmol) および無水テトラヒドロフ
ラン２０mlの混合物に、攪拌下５〜１０℃で２，６−ジ
フルオロベンゾイルクロリド1.15ｇ（6.54mmol) の無水
テトラヒドロフラン１０ml溶液を５分間で滴下した。滴
下終了後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、減圧下
で濃縮した。得られた残渣にベンゼン２０mlおよび塩化
チオニル１０mlを加え、３時間加熱還流した。室温に冷
却した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣にエタノール
２０mlを加え、さらに５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 1.4
mlを攪拌下６０℃で、５分間で滴下した。滴下終了後、
６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル１０
０mlを加えた後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、目的とする２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリン1.
72ｇを無色油状物質（ｎD 19.1 1.5391)として得た。 製造例２ （化合物（２),(49),(50),(51)の製造法） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノールの代わりに２−アミノ−３−
〔２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェ
ノキシ〕プロパノールを用い製造例１と同様の方法およ
び同様の原料のモル比によって、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−４−〔２，３−ジメチル−４−（２−
エトキシエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリ
ン（化合物（２））を得、同様に２−アミノ−３−（４
−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシ）プロパノー
ルを用い、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔４−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシメチル）
−２−オキサゾリン（化合物（49））を得、２−アミノ
−３−〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシ〕プロパノールを用い、２−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−４−〔４−（２−エトキシエチル）−２
−メチルフェノキシメチル〕−２−オキサゾリン（化合
物（50））を得、２−アミノ−３−（４−ベンジル−２
−メチルフェノキシ）プロパノールを用い、２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−｛（４−ベンジル−２
−メチルフェノキシ）メチル｝−２−オキサゾリン（化
合物（51））を得る。 製造例３ （化合物（52),(53)の製造法） ２，６−ジフルオロベンゾイルクロリドの代わりに２−
クロロ−６−フルオロベンゾイルクロリドを用い製造例
１と同様の方法および同様のモル比によって、２−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−｛〔４−
（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリン（化合物（52））を得、同様に２−クロ
ロベンゾイルクロリドを用い、２−（２−クロロフェニ
ル）−４−｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物（53））を
得る。 製造例４ （化合物（36）の製造法） ２−アミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロパ
ノール1.14ｇ（4.40mmol) 、トリエチルアミン0.58ｇ
（5.72mmol) および無水テトラヒドロフラン２０mlの混
合物に、攪拌下５〜１０℃で、２，６−ジフルオロベン
ゾイルクロリド0.78ｇ（4.40mmol) の無水テトラヒドロ
フラン１０ml溶液を５分間で滴下した。滴下終了後、室
温で２時間攪拌した。生成した沈澱をグラスフィルター
を用いて除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残
渣にトルエン２０mlおよび塩化チオニル１０mlを加え、
５時間加熱還流した。室温に冷却した後、減圧下に濃縮
し、得られた残渣にメタノール２０mlを加え、さらに５
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１mlを攪拌下６０℃で、５分
間で滴下した。滴下終了後、６０℃で５時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得ら
れた残渣に酢酸エチル１００mlを加えた後、水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られ
た油状状をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、目的とする２−（２，６−ジフルオロフェニル）−
４−〔（４−フェノキシフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン1.28ｇを無色油状物質（ｎD 19.1 1.5814)と
して得た。 製造例５ （化合物（13）の製造法） ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン２００mg（0.938mol) 、トリ
−ｎ−ブチルフォスフィン４６８μｌ（1.87mmol) およ
び無水テトラヒドロフラン２mlの混合物に、−２５℃で
攪拌下ジエチルアゾジカルボキシレート２９６μｌ（1.
88mmol) の溶液を５分間かけて滴下した。その後、反応
混合物を６時間かけて室温に戻し、室温でさらに攪拌し
た。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−｛〔２，６−ジメチル−
４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリンを無色油状物質（ｎD 23.5 1.5552)とし
て得た。 製造例６ （化合物（17）の製造法） ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メタンスル
ホニルオキシメチル−２−オキサゾリン２００mg（0.68
7mmol)、４−（４−クロロフェニル）フェノール２３２
mg（1.00mmol) 、水酸化ナトリウム２４mg（1.0mmol)お
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlの混合物を室温
で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を１０％塩化
アンモニウム水溶液５０mlに注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン５０mgを白色固体（ｍｐ 99.5 ℃)
として得た。 製造例７ （化合物（54),(55),(56),(57)および (58)
の製造法） ４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）フェノ
ールの代わりに４−（４−メトキシフェノキシ）フェノ
ールを用い、製造例５と同様の方法および同様のモル比
によって、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン（化合物（54））を得た。同様
にして、４−（４−エチルフェノキシ）フェノール、４
−（４−メトキシフェニル）フェノール、４−ベンジル
フェノールまたは２−メトキシ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェノールを用い、各々、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−４−｛〔４−（４−エチルフェノキ
シ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物
（55））、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェニル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン（化合物（56））、２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４−〔（４−ベンジルフェ
ノキシ）メチル〕−２−オキサゾリン（化合物（57））
または２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−メトキシ−４−（４−クロロフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン（化合物（58））を
得る。同様にして、次の化合物が得られる。 （１）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン ｎD 19.1 1.5391 （２）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 20.9 1.5200 （３）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２，６−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 24.6 1.4804 （４）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−シクロヘキシルフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン ｎD 24.0 1.5373 （５）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−シクロペンチルフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン ｎD 24.0 1.5399 （６）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ｎ−ヘプチルフェノキシ）メチル〕−２−オキ
サゾリン ｎD 24.0 1.5215 （７）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5310 （８）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−〔（４−エチルフェノキ
シ〕メチル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン （９）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−〔（４−トリフルオロメトキシフェノキシ〕メ
チル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン （10）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−ブロモフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 121.7℃ （11）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.4 1.5780 （12）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン 樹脂状 （13）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−（４−クロロフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.5 1.5552 （14）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−エチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 92.0 ℃ （15）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３，５−ジメチル−４−（４−エチルフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5525 （16）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−メチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5717 （17）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 99.5 ℃ （18）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−メチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5726 （19）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルフェニル）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｍｐ 88.1 ℃ （20）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３，４−ジクロロフェニル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン 樹脂状 （21）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−フェニルフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン ｎD 21.4 1.5389 （22）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（２−クロロ−４−フェニルフェノキシ）メチル〕−
２−オキサゾリン 樹脂状 （23）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェニル）フ
ェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 120.7℃ （24）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−３，５−ジメチル−４−（４−クロロ
フェニル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 22.4 1.5748 （25）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロ−２−メチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5765 （26）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３，５−ジクロロフェニル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.0 1.5965 （27）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 137.0℃ （28）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 115.0℃ （29）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 114.7℃ （30）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 90.5 ℃ （31）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジルオキシフェノキシ）メチル〕−２−オ
キサゾリン 樹脂状 （32）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルベンジルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 102.4℃ （33）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 114.8℃ （34）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 118.8℃ （35）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェノキシ〕
メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 99.5 ℃ （36）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−フェノキシフェノキシ）メチル〕−２−オキサ
ゾリン ｎD 19.1 1.5814 （37）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メチルチオフェノキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン ｎD 26.6 1.5959 （38）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 22.8 1.5409 （39）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサ
ゾリン
樹脂状 （40）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.1 1.5849 （41）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−クロロ−４−メトキシカルボニルフェノ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｍｐ 103.1℃ （42）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド
−２−イルオキシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサ
ゾリン
ｎD 23.7 1.5298 （43）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（５−トリフルオロメチルピリド−２−イルオ
キシ）フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 23.6 1.5221 （44）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリド−２−イルオキシ）フェノキシ〕メチル｝
−２−オキサゾリン ｎD 24.6 1.5337 （45）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔３、５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリド−２−イルオキシ）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン 樹脂状 （46）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェ
ノキシメチル−２−オキサゾリン
ｎD 22.4 1.5473 （47）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−メトキシフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン ｎD 24.0 1.5399 （48）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−〔４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチ
ル〕フェノキシ〕メチル｝−２−オキサゾリン ｎD 24.0 1.5215 （49）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジル−２，３−ジメチルフェノキシ）メチ
ル〕−２−オキサゾリン （50）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキ
シ〕メチル｝−２−オキサゾリン （51）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジル−２−メチル−フェノキシ）メチル〕
−２−オキサゾリン （52）２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４
−｛〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メ
チル｝−２−オキサゾリン （53）２−（２−クロロフェニル）−４−｛〔４−
（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕メチル｝−２
−オキサゾリン （54）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （55）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−エチルフェノキシ）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （56）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔４−（４−メトキシフェニル）フェノキシ〕メチ
ル｝−２−オキサゾリン （57）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
〔（４−ベンジルフェノキシ）メチル〕−２−オキサゾ
リン （58）２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
｛〔２−メトキシ−４−（４−クロロフェニル）フェノ
キシ〕メチル｝−２−オキサゾリン
【００３７】次に製造中間体の製造例を示す。 製造例８ （ステップ１） 水素化ナトリウム（６０％）5.33ｇ（0.133mol) および
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００mlの混合物
に、５℃から１０℃で、４−（１，１−ジメチルエチ
ル）フェノール 20.00ｇ（0.133mol) の無水Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５０ml溶液を攪拌下１０分間かけて
滴下した。その後、反応混合物を５℃から１０℃で３０
分間攪拌した。この混合物に同温度で、ブロモアセトア
ルデヒドジメチルアセタール 24.75ｇ（0.146mol) の無
水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を攪拌下３０分か
けて滴下した。その反応混合物を室温で２０時間攪拌し
た。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、有機層を塩化アンモニウムの飽和水溶液で３回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−〔４
−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−１，１−
ジメトキシエタン 30.00ｇを淡黄色油状物質（ｎ D 22.6
1.4911)として得た。 製造例９ （ステップ１） ４−（１，１−ジメチルエチル）フェノールの代わりに
４−フェノキシフェノールを用い、製造例８と同様の方
法および同様の原料のモル比によって、２−（４−フェ
ノキシフェノキシ）−１，１−ジメトキシエタンを淡黄
色油状物質（ｎ D 22.8 1.5488)として得た。 製造例１０ （ステップ２） ２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−
１，１−ジメトキシエタン5.00ｇ（0.021mol) および酢
酸６０mlの混合物に、濃塩酸（３６Ｎ）６mlを加え、室
温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を冷水３００
mlに注ぎ、すばやくろ過して白色沈澱をろ集した。該沈
澱をあまり乾燥することなく、２−〔４−（１，１−ジ
メチルエチル）フェノキシ〕アセトアルデヒドをウェッ
トケーキとして得、ただちに次工程の反応に用いた。 製造例１１ （ステップ３） 塩化アンモニウム2.92ｇ（54.6mmol) 、シアン化ナトリ
ウム2.47ｇ（50.4mmol) および２８％アンモニア水溶液
１８ml（296mmol)の混合物に、１０℃で、製造例１０で
得た２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキ
シ〕アセトアルデヒドのウェットケーキのメタノール８
ml溶液を攪拌下３０分かけて滴下し、同温度でさらに３
０分間攪拌した。その後、該反応混合物をアンモニアガ
ス雰囲気下、室温で２日間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシ〕プロピオニトリル3.89ｇを淡
黄色樹脂状物質〔60MHz 1H-NMR(CDCl3 ,TMS）δ(ppm)
1.26（9H,s) 、4.05(2H,d,J=5Hz)、4.63(1H,t,J=5Hz)、
6.72(2H,d,J=10Hz) 、7.21(2H,d,J=10Hz) 〕として得
た。 製造例１２ （ステップ２および３） ２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）−１，１−ジメ
トキシエタン〕から得られる２−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシ〕アセトアルデヒドの代わり
に、２−（４−フェノキシフェノキシ）−１，１−ジメ
トキシエタンから得られる２−（４−フェノキシフェノ
キシ）アセトアルデヒドを用い、製造例１０および１１
と同様の方法および同様の原料のモル比によって、２−
アミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオニ
トリルを淡黄色固体（ｍｐ76.7℃）として得た。 製造例１３ （ステップ４） 製造例１１で得られた２−アミノ−３−〔４−（１，１
−ジメチルエチル）フェノキシ〕プロピオニトリル3.89
ｇ（17.8mmol) に、５Ｎ塩酸水溶液１００mlを加え、攪
拌下、１０時間加熱還流した。反応液を０℃に冷却し、
ろ過して淡黄色結晶を得た。乾燥後、２−アミノ−３−
〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕プロピ
オン酸2.50ｇを得た。 製造例１４ （ステップ５） リチウムアルミニウムハイドライド4.00ｇ(105mmol) お
よび無水テトラヒドロフラン５０mlの混合物に、製造例
１３で得た２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチル
エチル）フェノキシ〕プロピオン酸2.50ｇ(10.5mmol)の
５０ml無水テトラヒドロフラン溶液を、攪拌加熱還流
下、３０分かけて滴下し、さらに２時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５℃から１０℃に冷却し、トルエ
ン１００mlを加え、さらに、水１０mlおよび５Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液をゆっくり加えた。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、セライトろ過し、減圧下濃縮して、
２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノール2.10ｇを淡黄色固体（ｍｐ 10
1.7℃) として得た。 製造例１５ （ステップ４および５） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロピオニトリルから得られる２−アミノ−
３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕プ
ロピオン酸の代わりに、２−アミノ−３−（４−フェノ
キシフェノキシ）プロピオニトリルから得られる２−ア
ミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸
を用い、製造例１３および１４と同様の方法および同様
のモル比によって、２−アミノ−３−（４−フェノキシ
フェノキシ）プロパノールを淡黄色固体（ｍｐ61.9℃）
として得た。 製造例１６ （ステップ１１） ２−アミノ−１，３−プロパンジオール 29.11ｇ(320mm
ol) およびピリジン２２mlの混合物に、ジクロロメタン
1.3 ｌを室温で攪拌下加えた。これに２，６−ジフルオ
ロベンゾイルクロリド56.2ｇ(350mmol) を同温度で攪拌
下３０分かけて滴下し、同温度でさらに１時間攪拌し
た。反応液をガラスフィルターでろ過し、沈澱物をろ去
し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、Ｎ，Ｏ−ジ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール
7.2ｇを無色油状物質（ｎD 24.0 1.5314)として、ま
た、Ｎ，Ｏ，Ｏ’−トリ（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール17.3ｇを
無色油状物質（ｎD 24.2 1.5169)として得た。 製造例１７ （ステップ１３） 製造例１６で得たＮ，Ｏ−ジ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール5.
00ｇ(17.1mol) およびチオニルクロリド１５mlの混合物
を８０℃で攪拌下１時間加熱した。反応液を室温に冷却
し、減圧下に濃縮して、粗２−〔Ｎ−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）アミノ〕−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイルオキシ）−１−クロロプロパン5.52ｇを得
た。 製造例１８ （ステップ１４） 製造例１７で得た２−〔Ｎ−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）アミノ〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ルオキシ）−１−クロロプロパン 5.0ｇ(13.7mmol)の４
５mlエタノール溶液に、７０℃で、攪拌下、５％水酸化
ナトリウム水溶液２０mlを５分かけてゆっくり加え、同
温度でさらに３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を
室温に冷却し、減圧下エタノールを留去した。残渣を酢
酸エチルで抽出し、水で２度洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン2.49ｇ
を白色固体（ｍｐ90.4℃)として得た。 製造例１９ （ステップ２１） ＤＬ−セリンメチルエステル塩酸塩39.0ｇ(251mmol) お
よびピリジン８００mlの混合物に、室温攪拌下、２，６
−ジフルオロベンゾイルクロリド３７ml (324mol) を５
時間かけて滴下し、室温でさらに２時間攪拌した。反応
終了後、反応液を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルム５
００mlを加えた。水洗したのち、クロロホルムで抽出
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）セリンメチルエステ
ル 25.88ｇを無色油状物質（ｎD 22.9 1.5038)として得
た。 製造例２０ （ステップ２４） 製造例１９で得たＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）セリンメチルエステル25.4ｇ(98.1mmol)に、チオニ
ルクロリド２０ml(274mmol) を室温で加え、攪拌下、５
時間かけて８０℃まで昇温し、８０℃でさらに１時間攪
拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、減圧下に
濃縮した。残渣に酢酸エステル５００mlを加え、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で２度洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、Ｎ−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）−２−アミノ−３−クロロプロピ
オン酸メチルエステルを白色結晶（ｍｐ93.5℃) として
得た。 製造例２１ （ステップ２５） 製造例２０で得たＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−３−クロロプロピオン酸メチルエス
テル5.91ｇ(21.3mmol)、シルバートリフルオロメタンス
ルホナート14.2ｇ(55.3mol) および無水テトラヒドロフ
ラン１２０mlの混合物を室温で攪拌した。反応液が無色
の溶液になったのち、反応液を攪拌下、１時間加熱還流
した。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００mlに室温で注加した。セライトでろ過して、
沈澱物を除き、酢酸エチルで２回抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、２−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−４−メトキシカルボニル−２−オキサゾ
リン4.54ｇを無色油状物質（ｎD 23.2 1.5170)として得
た。 製造例２２ （ステップ２３） リチウムアルミニウムヒドリド0.58ｇ(15.3mmol)および
無水テトラヒドロフラン５０mlの混合物を攪拌下、１０
分間加熱還流した。その後、該混合物を０℃に冷却した
のち、製造例２１で得た２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−４−メトキシカルボニル−２−オキサゾリン4.
54ｇ(18.8mmol)の１３ml無水テトラヒドロフラン溶液を
攪拌下、０℃で２０分かけて滴下した。同温度でさらに
１０分間反応させたのち、水0.58mlを同温度で５分かけ
て加え、同温度でさらに５分攪拌した。これに攪拌下、
同温度で３０％水酸化カリウム水溶液0.58ml、さらに水
1.74mlを加え、室温で終夜激しく攪拌した。沈澱物をガ
ラスフィルターで除いたのち、減圧下で濃縮した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシメチル−２−
オキサゾリン 3.0ｇを白色結晶（ｍｐ90.4℃) として得
た。 製造例２３ Ｄ，Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩の代わりに、Ｄ−
セリンメチルエステル塩酸塩を用いて、製造例１９から
２２と同じ方法により、光学活性な２−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−４−ヒドロキシメチル−２−オキサ
ゾリンを得る。同様にして、次の化合物を得る。 (101) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒド
ロキシメチル−２−オキサゾリン
ｍｐ 90.4 ℃ (102) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−クロ
ロメチル−２−オキサゾリン
ｎD 22.6 1.5280 (103) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−トシ
ルオキシメチル−２−オキサゾリン (104) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メシ
ルオキシメチル−２−オキサゾリン (105) ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４
−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン (106) ２−（２−クロロフェニル）−４−クロロメチル
−２−オキサゾリン (107) ２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−クロロ
メチル−２−オキサゾリン (108) ２−（２−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００mlの混合物
に、５℃から１０℃で、４−（１，１−ジメチルエチ
ル）フェノール 20.00ｇ（0.133mol) の無水Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５０ml溶液を攪拌下１０分間かけて
滴下した。その後、反応混合物を５℃から１０℃で３０
分間攪拌した。この混合物に同温度で、ブロモアセトア
ルデヒドジメチルアセタール 24.75ｇ（0.146mol) の無
水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を攪拌下３０分か
けて滴下した。その反応混合物を室温で２０時間攪拌し
た。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、有機層を塩化アンモニウムの飽和水溶液で３回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−〔４
−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−１，１−
ジメトキシエタン 30.00ｇを淡黄色油状物質（ｎ D 22.6
1.4911)として得た。 製造例９ （ステップ１） ４−（１，１−ジメチルエチル）フェノールの代わりに
４−フェノキシフェノールを用い、製造例８と同様の方
法および同様の原料のモル比によって、２−（４−フェ
ノキシフェノキシ）−１，１−ジメトキシエタンを淡黄
色油状物質（ｎ D 22.8 1.5488)として得た。 製造例１０ （ステップ２） ２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−
１，１−ジメトキシエタン5.00ｇ（0.021mol) および酢
酸６０mlの混合物に、濃塩酸（３６Ｎ）６mlを加え、室
温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を冷水３００
mlに注ぎ、すばやくろ過して白色沈澱をろ集した。該沈
澱をあまり乾燥することなく、２−〔４−（１，１−ジ
メチルエチル）フェノキシ〕アセトアルデヒドをウェッ
トケーキとして得、ただちに次工程の反応に用いた。 製造例１１ （ステップ３） 塩化アンモニウム2.92ｇ（54.6mmol) 、シアン化ナトリ
ウム2.47ｇ（50.4mmol) および２８％アンモニア水溶液
１８ml（296mmol)の混合物に、１０℃で、製造例１０で
得た２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキ
シ〕アセトアルデヒドのウェットケーキのメタノール８
ml溶液を攪拌下３０分かけて滴下し、同温度でさらに３
０分間攪拌した。その後、該反応混合物をアンモニアガ
ス雰囲気下、室温で２日間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシ〕プロピオニトリル3.89ｇを淡
黄色樹脂状物質〔60MHz 1H-NMR(CDCl3 ,TMS）δ(ppm)
1.26（9H,s) 、4.05(2H,d,J=5Hz)、4.63(1H,t,J=5Hz)、
6.72(2H,d,J=10Hz) 、7.21(2H,d,J=10Hz) 〕として得
た。 製造例１２ （ステップ２および３） ２−〔４−（１，１−ジメチルエチル）−１，１−ジメ
トキシエタン〕から得られる２−〔４−（１，１−ジメ
チルエチル）フェノキシ〕アセトアルデヒドの代わり
に、２−（４−フェノキシフェノキシ）−１，１−ジメ
トキシエタンから得られる２−（４−フェノキシフェノ
キシ）アセトアルデヒドを用い、製造例１０および１１
と同様の方法および同様の原料のモル比によって、２−
アミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオニ
トリルを淡黄色固体（ｍｐ76.7℃）として得た。 製造例１３ （ステップ４） 製造例１１で得られた２−アミノ−３−〔４−（１，１
−ジメチルエチル）フェノキシ〕プロピオニトリル3.89
ｇ（17.8mmol) に、５Ｎ塩酸水溶液１００mlを加え、攪
拌下、１０時間加熱還流した。反応液を０℃に冷却し、
ろ過して淡黄色結晶を得た。乾燥後、２−アミノ−３−
〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕プロピ
オン酸2.50ｇを得た。 製造例１４ （ステップ５） リチウムアルミニウムハイドライド4.00ｇ(105mmol) お
よび無水テトラヒドロフラン５０mlの混合物に、製造例
１３で得た２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチル
エチル）フェノキシ〕プロピオン酸2.50ｇ(10.5mmol)の
５０ml無水テトラヒドロフラン溶液を、攪拌加熱還流
下、３０分かけて滴下し、さらに２時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５℃から１０℃に冷却し、トルエ
ン１００mlを加え、さらに、水１０mlおよび５Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液をゆっくり加えた。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、セライトろ過し、減圧下濃縮して、
２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロパノール2.10ｇを淡黄色固体（ｍｐ 10
1.7℃) として得た。 製造例１５ （ステップ４および５） ２−アミノ−３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェノキシ〕プロピオニトリルから得られる２−アミノ−
３−〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕プ
ロピオン酸の代わりに、２−アミノ−３−（４−フェノ
キシフェノキシ）プロピオニトリルから得られる２−ア
ミノ−３−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸
を用い、製造例１３および１４と同様の方法および同様
のモル比によって、２−アミノ−３−（４−フェノキシ
フェノキシ）プロパノールを淡黄色固体（ｍｐ61.9℃）
として得た。 製造例１６ （ステップ１１） ２−アミノ−１，３−プロパンジオール 29.11ｇ(320mm
ol) およびピリジン２２mlの混合物に、ジクロロメタン
1.3 ｌを室温で攪拌下加えた。これに２，６−ジフルオ
ロベンゾイルクロリド56.2ｇ(350mmol) を同温度で攪拌
下３０分かけて滴下し、同温度でさらに１時間攪拌し
た。反応液をガラスフィルターでろ過し、沈澱物をろ去
し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、Ｎ，Ｏ−ジ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール
7.2ｇを無色油状物質（ｎD 24.0 1.5314)として、ま
た、Ｎ，Ｏ，Ｏ’−トリ（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール17.3ｇを
無色油状物質（ｎD 24.2 1.5169)として得た。 製造例１７ （ステップ１３） 製造例１６で得たＮ，Ｏ−ジ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオール5.
00ｇ(17.1mol) およびチオニルクロリド１５mlの混合物
を８０℃で攪拌下１時間加熱した。反応液を室温に冷却
し、減圧下に濃縮して、粗２−〔Ｎ−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）アミノ〕−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイルオキシ）−１−クロロプロパン5.52ｇを得
た。 製造例１８ （ステップ１４） 製造例１７で得た２−〔Ｎ−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）アミノ〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ルオキシ）−１−クロロプロパン 5.0ｇ(13.7mmol)の４
５mlエタノール溶液に、７０℃で、攪拌下、５％水酸化
ナトリウム水溶液２０mlを５分かけてゆっくり加え、同
温度でさらに３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を
室温に冷却し、減圧下エタノールを留去した。残渣を酢
酸エチルで抽出し、水で２度洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン2.49ｇ
を白色固体（ｍｐ90.4℃)として得た。 製造例１９ （ステップ２１） ＤＬ−セリンメチルエステル塩酸塩39.0ｇ(251mmol) お
よびピリジン８００mlの混合物に、室温攪拌下、２，６
−ジフルオロベンゾイルクロリド３７ml (324mol) を５
時間かけて滴下し、室温でさらに２時間攪拌した。反応
終了後、反応液を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルム５
００mlを加えた。水洗したのち、クロロホルムで抽出
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）セリンメチルエステ
ル 25.88ｇを無色油状物質（ｎD 22.9 1.5038)として得
た。 製造例２０ （ステップ２４） 製造例１９で得たＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）セリンメチルエステル25.4ｇ(98.1mmol)に、チオニ
ルクロリド２０ml(274mmol) を室温で加え、攪拌下、５
時間かけて８０℃まで昇温し、８０℃でさらに１時間攪
拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、減圧下に
濃縮した。残渣に酢酸エステル５００mlを加え、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で２度洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、Ｎ−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）−２−アミノ−３−クロロプロピ
オン酸メチルエステルを白色結晶（ｍｐ93.5℃) として
得た。 製造例２１ （ステップ２５） 製造例２０で得たＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−３−クロロプロピオン酸メチルエス
テル5.91ｇ(21.3mmol)、シルバートリフルオロメタンス
ルホナート14.2ｇ(55.3mol) および無水テトラヒドロフ
ラン１２０mlの混合物を室温で攪拌した。反応液が無色
の溶液になったのち、反応液を攪拌下、１時間加熱還流
した。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００mlに室温で注加した。セライトでろ過して、
沈澱物を除き、酢酸エチルで２回抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、２−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−４−メトキシカルボニル−２−オキサゾ
リン4.54ｇを無色油状物質（ｎD 23.2 1.5170)として得
た。 製造例２２ （ステップ２３） リチウムアルミニウムヒドリド0.58ｇ(15.3mmol)および
無水テトラヒドロフラン５０mlの混合物を攪拌下、１０
分間加熱還流した。その後、該混合物を０℃に冷却した
のち、製造例２１で得た２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−４−メトキシカルボニル−２−オキサゾリン4.
54ｇ(18.8mmol)の１３ml無水テトラヒドロフラン溶液を
攪拌下、０℃で２０分かけて滴下した。同温度でさらに
１０分間反応させたのち、水0.58mlを同温度で５分かけ
て加え、同温度でさらに５分攪拌した。これに攪拌下、
同温度で３０％水酸化カリウム水溶液0.58ml、さらに水
1.74mlを加え、室温で終夜激しく攪拌した。沈澱物をガ
ラスフィルターで除いたのち、減圧下で濃縮した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシメチル−２−
オキサゾリン 3.0ｇを白色結晶（ｍｐ90.4℃) として得
た。 製造例２３ Ｄ，Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩の代わりに、Ｄ−
セリンメチルエステル塩酸塩を用いて、製造例１９から
２２と同じ方法により、光学活性な２−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−４−ヒドロキシメチル−２−オキサ
ゾリンを得る。同様にして、次の化合物を得る。 (101) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒド
ロキシメチル−２−オキサゾリン
ｍｐ 90.4 ℃ (102) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−クロ
ロメチル−２−オキサゾリン
ｎD 22.6 1.5280 (103) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−トシ
ルオキシメチル−２−オキサゾリン (104) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メシ
ルオキシメチル−２−オキサゾリン (105) ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４
−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン (106) ２−（２−クロロフェニル）−４−クロロメチル
−２−オキサゾリン (107) ２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−クロロ
メチル−２−オキサゾリン (108) ２−（２−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン
【００３８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、上記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をキシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく
攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とフェンプロパトリ
ン５部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド３
５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例３ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とフルバリネート５
部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部
に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とエスフェンバレレ
ート５部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド
３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例５ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々２０部をラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０部および硅藻土５４部を混合
した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の
２０％水和剤を得る。 製剤例６ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をビフェンスリン
１０部に加え、これをラウリル硫酸ナトリウム４部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微
粉末２０部および硅藻土５４部を混合した中に加え、ジ
ュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得
る。 製剤例７ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をアクリナスリン
１０部に加え、これをラウリル硫酸ナトリウム４部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微
粉末２０部および硅藻土５４部を混合した中に加え、ジ
ュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得
る。 製剤例８ 粒剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー６０部を加え、充
分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を
加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各
々の５％粒剤を得る。 製剤例９ 粒剤 本発明化合物 (10),(14),(17),(19),(23),(27)〜(30),
(32)〜(35),(41) の各々５部に合成含水酸化珪素微粉末
５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベ
ントナイト３０部およびクレー５５部を加え、充分攪拌
混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、
さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５
％粒剤を得る。 製剤例１０ 粉剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１部を適当量のアセトン
に溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ
0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで
攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を
得る。 製剤例１１ フロアブル剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々１０部を、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液
４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。こ
の中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグ
ネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加え、
さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩やかに
攪拌混合して各々の１０％フロアブル剤を得る。 製剤例１２ フロアブル剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々５部を、ポリビニルアルコール２部および２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル（３−フェノキシベンジル）エーテルを含む水溶
液４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。
この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマ
グネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加
え、さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩や
かに攪拌混合して各々の１０％フロアブル剤を得る。 製剤例１３ 油剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.1部をキシレン５部お
よびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油8
9.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例１４ 油性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.1部、テトラメスリン
0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１
０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して
各々の油性エアゾールを得る。 製剤例１５ 水性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.2部、ｄ−アレスリン
0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭
灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケ
ミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純
水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）
４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例１６ 加熱燻煙剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１００mgを適量のアセト
ンに溶解し、 4.0cm×4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミ
ック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
し、本発明化合物は、上記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をキシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく
攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とフェンプロパトリ
ン５部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド３
５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例３ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とフルバリネート５
部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部
に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々５部とエスフェンバレレ
ート５部をキシレン３５部およびジメチルホルムアミド
３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例５ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々２０部をラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０部および硅藻土５４部を混合
した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の
２０％水和剤を得る。 製剤例６ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をビフェンスリン
１０部に加え、これをラウリル硫酸ナトリウム４部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微
粉末２０部および硅藻土５４部を混合した中に加え、ジ
ュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得
る。 製剤例７ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１０部をアクリナスリン
１０部に加え、これをラウリル硫酸ナトリウム４部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微
粉末２０部および硅藻土５４部を混合した中に加え、ジ
ュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得
る。 製剤例８ 粒剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー６０部を加え、充
分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を
加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各
々の５％粒剤を得る。 製剤例９ 粒剤 本発明化合物 (10),(14),(17),(19),(23),(27)〜(30),
(32)〜(35),(41) の各々５部に合成含水酸化珪素微粉末
５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベ
ントナイト３０部およびクレー５５部を加え、充分攪拌
混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、
さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５
％粒剤を得る。 製剤例１０ 粉剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１部を適当量のアセトン
に溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ
0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで
攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を
得る。 製剤例１１ フロアブル剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々１０部を、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液
４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。こ
の中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグ
ネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加え、
さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩やかに
攪拌混合して各々の１０％フロアブル剤を得る。 製剤例１２ フロアブル剤 本発明化合物 (1)〜(7),(11),(13),(15),(16),(18),(2
1),(24)〜(26), (36)〜(38),(40),(42)〜(44),(46) の
各々５部を、ポリビニルアルコール２部および２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル（３−フェノキシベンジル）エーテルを含む水溶
液４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。
この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマ
グネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加
え、さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩や
かに攪拌混合して各々の１０％フロアブル剤を得る。 製剤例１３ 油剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.1部をキシレン５部お
よびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油8
9.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例１４ 油性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.1部、テトラメスリン
0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１
０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して
各々の油性エアゾールを得る。 製剤例１５ 水性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(58)の各々 0.2部、ｄ−アレスリン
0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭
灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケ
ミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純
水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）
４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例１６ 加熱燻煙剤 本発明化合物 (1)〜(58)の各々１００mgを適量のアセト
ンに溶解し、 4.0cm×4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミ
ック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
【００３９】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることおよび太陽光線に対して安
定であることを試験例により示す。なお、本発明化合物
は製造例記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は表１９のとおりである。
効成分として有用であることおよび太陽光線に対して安
定であることを試験例により示す。なお、本発明化合物
は製造例記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は表１９のとおりである。
【表１９】 試験例１ （アカイエカに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液 0.7mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度 3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、餌を与え無処理区がすべて羽化するまで
約８日間飼育し、羽化阻害率を調べた。効果判定基準は （羽化阻害率） ａ：９０％以上 ｂ：８０％以上９０％未満 ｃ：８０％未満 とした。その結果、化合物(1),(4),(5),(6),(7),(10),
(11),(12),(13),(14),(15),(16),(17),(18),(19),(20),
(22),(24),(25),(26),(27),(28),(29),(30),(36),(37),
(38),(40),(41),(42),(43) および(44)は3.5ppmの濃度
で“ａ”を示した。一方、化合物（Ａ）および（Ｂ）は
同濃度で“ｂ”を示し、無処理区は“ｃ”を示した。 試験例２ （ハンモスヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレン
カップの中にあらかじめ調整しておいたハンモスヨトウ
用人工飼料１３ｇを浸み込ませた。その中にハンモスヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、化合物(11),(13),(1
5),(24),(25),(26),(28),(29),(30),(38),(39),(43) お
よび(44)は５００ppm の濃度で１００％の死虫率を示し
たが、化合物（Ａ）および（Ｂ）は同濃度で各々０％、
２０％の死虫率を示し、無処理区は０％の死虫率を示し
た。 試験例３ （コナガに対する殺卵試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５０ppm)に、１００〜１５０個のコナガの卵を
産卵させた播種後５〜６日の大根芽出し２本と未産卵の
大根芽出し２本の計４本を３０秒間浸漬し、１時間風乾
した後、これを直径 5.5cmのポリエチレンカップに入
れ、５日後の孵化の有無を調査し、孵化率を求めた。判
定基準は次のとおりである。 ａ：１００％の孵化率 ｂ：９０％以上９９％未満の孵化率 ｃ：９０％未満の孵化率 その結果、化合物(10),(11),(12),(13),(14),(17),(2
5),(26),(27),(28),(30),(42) および(44)は“ａ”を示
し、化合物（Ａ）、（Ｂ）および無処理区は“ｃ”を示
した。 試験例４ （ニセナミハダニに対する試験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、化合物(1),(2),(4),(5),(6),(11),
(12),(13),(14),(15),(16),(17),(18),(19),(20),(22),
(23),(24),(25),(26),(27),(28),(29),(30),(31),(32),
(33),(34),(35),(36),(37),(38),(39),(40),(41),(42),
(43),(44),(45),(46)および(47)は“−”を示し、化合
物（Ａ）および無処理区は“++”を示した。 試験例５ （太陽光線照射に対する安定性試験） 供試化合物１０mgをメチレンクロリド３mlに溶かした溶
液を直径８cmのガラス製シャーレの上に広げ、風乾した
のち、晴れの日に日光に当てた。計３７時間日光照射
後、供試化合物をメチレンクロリド５mlで回収し、ＨＰ
ＬＣで残存率を求めた。尚、ＨＰＬＣの条件は下記の通
り。 キャリア：アセトニトリルと水の混合溶媒（７：３また
は８：２） カラム：ＯＤＳ 流 速： 1.0ml／min 検出器：ＵＶ（２５４nm) その結果、化合物(1),(13)および(36)は各々残存率94.9
％、95.3％および87.9％を示し、化合物（Ａ）は14.6％
を示した。
釈し、その液 0.7mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度 3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、餌を与え無処理区がすべて羽化するまで
約８日間飼育し、羽化阻害率を調べた。効果判定基準は （羽化阻害率） ａ：９０％以上 ｂ：８０％以上９０％未満 ｃ：８０％未満 とした。その結果、化合物(1),(4),(5),(6),(7),(10),
(11),(12),(13),(14),(15),(16),(17),(18),(19),(20),
(22),(24),(25),(26),(27),(28),(29),(30),(36),(37),
(38),(40),(41),(42),(43) および(44)は3.5ppmの濃度
で“ａ”を示した。一方、化合物（Ａ）および（Ｂ）は
同濃度で“ｂ”を示し、無処理区は“ｃ”を示した。 試験例２ （ハンモスヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレン
カップの中にあらかじめ調整しておいたハンモスヨトウ
用人工飼料１３ｇを浸み込ませた。その中にハンモスヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、化合物(11),(13),(1
5),(24),(25),(26),(28),(29),(30),(38),(39),(43) お
よび(44)は５００ppm の濃度で１００％の死虫率を示し
たが、化合物（Ａ）および（Ｂ）は同濃度で各々０％、
２０％の死虫率を示し、無処理区は０％の死虫率を示し
た。 試験例３ （コナガに対する殺卵試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５０ppm)に、１００〜１５０個のコナガの卵を
産卵させた播種後５〜６日の大根芽出し２本と未産卵の
大根芽出し２本の計４本を３０秒間浸漬し、１時間風乾
した後、これを直径 5.5cmのポリエチレンカップに入
れ、５日後の孵化の有無を調査し、孵化率を求めた。判
定基準は次のとおりである。 ａ：１００％の孵化率 ｂ：９０％以上９９％未満の孵化率 ｃ：９０％未満の孵化率 その結果、化合物(10),(11),(12),(13),(14),(17),(2
5),(26),(27),(28),(30),(42) および(44)は“ａ”を示
し、化合物（Ａ）、（Ｂ）および無処理区は“ｃ”を示
した。 試験例４ （ニセナミハダニに対する試験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、化合物(1),(2),(4),(5),(6),(11),
(12),(13),(14),(15),(16),(17),(18),(19),(20),(22),
(23),(24),(25),(26),(27),(28),(29),(30),(31),(32),
(33),(34),(35),(36),(37),(38),(39),(40),(41),(42),
(43),(44),(45),(46)および(47)は“−”を示し、化合
物（Ａ）および無処理区は“++”を示した。 試験例５ （太陽光線照射に対する安定性試験） 供試化合物１０mgをメチレンクロリド３mlに溶かした溶
液を直径８cmのガラス製シャーレの上に広げ、風乾した
のち、晴れの日に日光に当てた。計３７時間日光照射
後、供試化合物をメチレンクロリド５mlで回収し、ＨＰ
ＬＣで残存率を求めた。尚、ＨＰＬＣの条件は下記の通
り。 キャリア：アセトニトリルと水の混合溶媒（７：３また
は８：２） カラム：ＯＤＳ 流 速： 1.0ml／min 検出器：ＵＶ（２５４nm) その結果、化合物(1),(13)および(36)は各々残存率94.9
％、95.3％および87.9％を示し、化合物（Ａ）は14.6％
を示した。
【００４０】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を示す。
力を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 米国特許4702864（ＵＳ，Ａ) ＡＴＭＡＮＩ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．, ’ＦＲＯＭ ＯＸＡＺＯＬＩＮＥＳ Ｔ Ｏ ＰＲＥＣＵＲＳＯＲＳ ＯＦ ＡＭ ＩＮＯＡＣＩＤＳ’，ＳＹＮＴＨ．ＣＯ ＭＭＵＮ．，21（22），ｐｐ．2383− 2390（1991) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/00 - 263/50 A01N 43/00 - 43/92 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子
で置換されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ
16のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1 −Ｃ16のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1−Ｃ16のアルキルチオ基、ハロゲン原
子で置換されてもよいＣ3 −Ｃ16のシクロアルキル基、
Ｃ4 −Ｃ16のアルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子
で置換されてもよいＣ5 −Ｃ16のシクロアルコキシ基、
Ｃ5 −Ｃ16のアルキルシクロアルコキシ基または式 化
２ 【化２】 で示される基を表し、Ｒ 5 は同一または相異なり、水素
原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ8 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ8 のアルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ8 の
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −
Ｃ8 のアルキルチオ基を表し、Ｘは単結合、酸素原子、
硫黄原子、メチレン基またはメチレンオキシ基（−ＣＨ
2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −）を表し、ｑは１〜５の整数を表
し、Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）または窒素原子（−Ｎ
＝）を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
3 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルコキシ基またはＣ1
−Ｃ3 のアルキルチオ基を表し、ｐは１から４の整数を
表し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は式
化３ 【化３】 で示される基を表し、Ｒ6 およびＲ7 は同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原子
で置換されてもよいＣ1 −Ｃ3 のアルコキシ基を表
す。〕で示されるオキサゾリン系化合物。 - 【請求項２】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は
式 化５ 【化５】 で示される基を表し、Ｒ 6 は、水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 −Ｃ3 のアル
キル基またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ1−Ｃ3
のアルコキシ基を表し、Ｒ 7 は、ハロゲン原子、ハロゲ
ン原子で置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 3 のアルキル基また
はハロゲン原子で置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 3 のアルコ
キシ基を表す。Ｗは水酸基、ハロゲン原子、トシルオキ
シ基またはメシルオキシ基を表す。〕で示されるオキサ
ゾリン誘導体。 - 【請求項３】請求項１記載のオキサゾリン系化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01169893A JP3239508B2 (ja) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1296792 | 1992-01-28 | ||
| JP4-12967 | 1992-01-28 | ||
| JP01169893A JP3239508B2 (ja) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271206A JPH05271206A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3239508B2 true JP3239508B2 (ja) | 2001-12-17 |
Family
ID=26347191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01169893A Expired - Fee Related JP3239508B2 (ja) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3239508B2 (ja) |
-
1993
- 1993-01-27 JP JP01169893A patent/JP3239508B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＡＴＭＡＮＩ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．，’ＦＲＯＭ ＯＸＡＺＯＬＩＮＥＳ ＴＯ ＰＲＥＣＵＲＳＯＲＳ ＯＦ ＡＭＩＮＯＡＣＩＤＳ’，ＳＹＮＴＨ．ＣＯＭＭＵＮ．，２１（２２），ｐｐ．２３８３−２３９０（１９９１） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05271206A (ja) | 1993-10-19 |
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