JP2000239262A - トリアゾール化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力と、哺乳動物
に対する安全性を有する化合物を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹はエトキシカルボニル基またはメトキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ¹がエトキシカルボニル基の場
合、Ｒ²はエトキシメチル基を表し、Ｒ¹がメトキシカル
ボニル基の場合、Ｒ²はエトキシメチル基またはメトキ
シメチル基を表す。］で示されるトリアゾール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、トリアゾール化合
物およびその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
平１０−１５８２５０号公報に、ある種のトリアゾール
化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力を有すること
が記載されている。かかる化合物を、屋内、温室等の限
られた空間で使用する場合や、圃場等において使用する
場合も、使用形態によっては、その居住者や散布者に対
する高度な安全性が求められることから、哺乳動物に対
する安全性において、より優れる殺虫、殺ダニ、殺線虫
剤が望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化２で示
されるトリアゾール化合物が、優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫効力を有するとともに、哺乳動物に対してより優れ
た安全性を有することを見出し、本発明に至った。即
ち、本発明は一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｒ¹はエトキシカルボニル基またはメトキシカ
ルボニル基を表し、Ｒ¹がエトキシカルボニル基の場
合、Ｒ²はエトキシメチル基を表し、Ｒ¹がメトキシカル
ボニル基の場合、Ｒ²はエトキシメチル基またはメトキ
シメチル基を表す。］で示されるトリアゾール化合物
〔以下、本発明化合物と記す〕およびそれを有効成分と
して含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、具体的には前記
一般式 化２に於いて、Ｒ¹がエトキシカルボニル基で
あり、Ｒ²がエトキシメチル基である、３−ジクロロフ
ルオロメチルスルフェニル−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−〔Ｎ−エトキ
シカルボニル−Ｎ−（エトキシメチル）アミノ〕−１，
２，４−トリアゾール、前記一般式 化２に於いて、Ｒ
¹がメトキシカルボニル基であり、Ｒ²がメトキシメチル
基である、３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−〔Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アミノ〕−１，２，４−トリアゾール、およ
び、前記一般式 化２に於いて、Ｒ¹がメトキシカルボ
ニル基であり、Ｒ²がエトキシメチル基である、３−ジ
クロロフルオロメチルスルフェニル−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−〔Ｎ
−メトキシカルボニル−Ｎ−（エトキシメチル）アミ
ノ〕−１，２，４−トリアゾールである。

【０００５】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は、例えば、下記（製造法）に従っ
て製造することができる。 （製造法）本発明化合物は、一般式 化３

【化３】 ［式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物と、一般式 化４

【化４】 ［式中、Ｒ²¹はメトキシメチル基またはエトキシメチル
基を表し、Ｘは脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、
よう素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、
メタンスルホニルオキシ基等）を表す。］で示される化
合物とを通常溶媒中、塩基存在下、必要に応じて触媒の
存在下に、反応させることにより製造することができ
る。該反応の反応温度は、通常約−５℃〜１５０℃であ
り、反応時間は、通常１時間〜２４時間である。反応に
供される試剤の量は、一般式 化３で示される化合物１
モルに対し、一般式 化１で示される化合物は通常１〜
１０モルの割合であり、塩基の量は通常１モル〜大過剰
モルの割合である。塩基としては、例えば、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアル
カリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の有機塩基等があげられる。使用し得る反応溶媒と
しては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン等の芳香族
炭化水素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶
媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれ
らの混合物があげられる。必要に応じて用いられる触媒
としては、クラウンエーテル等があげられる。反応終了
後の反応液は、これを水に注加し、これを有機溶媒にて
抽出し、該有機層を濃縮する等の後処理操作を行い、目
的の本発明化合物を得ることができる。該化合物は、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作に付すこともでき
る。

【０００６】一般式 化３で示される化合物は、５−ア
ミノ−３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１,２,４−トリアゾールと一般式 化３

【化５】 ［式中、Ｒ¹およびＸは前記と同じ意味を表す。］で示
される化合物とを通常溶媒中、塩基存在下、必要に応じ
て触媒の存在下に、反応させることにより製造すること
ができる。該反応の反応温度は、通常約−５℃〜１５０
℃であり、反応時間は、通常１時間〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、５−アミノ−３−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリ
アゾール１モルに対し、一般式 化５で示される化合物
は通常１〜１０モルの割合であり、塩基の量は通常１モ
ル〜大過剰モルの割合である。塩基としては、例えば、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン等の有機塩基等があげられる。使用し
得る反応溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベン
ゼン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル溶媒、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル溶媒、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等
あるいはそれらの混合物があげられる。必要に応じて用
いられる触媒としては、クラウンエーテル等があげられ
る。反応終了後の反応液は、これを水に注加し、これを
有機溶媒にて抽出し、該有機層を濃縮する等の後処理操
作を行い、目的の化合物を得ることができる。該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作に付すことも
できる。

【０００７】５−アミノ−３−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾールは、下
記（方法１）または（方法２）に従って製造することが
できる。 （方法１）３,３′−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４
−トリアゾリル〕ジスルフィドと、トリクロロフルオロ
メタンまたはブロモジクロロフルオロメタンとを、無溶
媒または溶媒中、還元剤の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応の反応温度は、通常約
−２０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常１時間〜
２４時間である。反応に供される試剤の量は、３,３′
−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾリル〕
ジスルフィド１モルに対し、トリクロロフルオロメタン
またはブロモジクロロフルオロメタンは通常２モル〜大
過剰モルの割合であり、還元剤の量は通常２〜６モルの
割合である。還元剤としては、ヒドロキシメタンスルフ
ィン酸塩（ヒドロキシメタンスルフィナートアニオンと
種々の陽イオンとから形成される塩。例えば、ヒドロキ
シメタンスルフィン酸ナトリウム等のヒドロキシメタン
スルフィン酸アルカリ金属塩等）、亜ジチオン酸アルカ
リ金属塩（例えば、亜ジチオン酸ナトリウム等）等があ
げられる。使用し得る反応溶媒としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素溶媒、ベンゼン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ
−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ニトロエタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化物、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、これを水に注加し、これを
有機溶媒にて抽出し、該有機層を濃縮する等の後処理操
作を行い、目的の化合物を得ることができる。該化合物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作に付すことも
できる。

【０００８】（方法２）５−アミノ−１−（２,６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メル
カプト−１,２,４−トリアゾールと、トリクロロフルオ
ロメタンまたはブロモジクロロフルオロメタンとを無溶
媒または溶媒中、還元剤の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応の反応温度は、通常約
−２０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常１時間〜
２４時間である。反応に供される試剤の量は、５−アミ
ノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−メルカプト−１,２,４−トリアゾール
１モルに対し、トリクロロフルオロメタンまたはブロモ
ジクロロフルオロメタンは通常１モル〜大過剰モルの割
合であり、還元剤の量は通常１〜６モルの割合である。
還元剤としては、ヒドロキシメタンスルフィン酸塩（ヒ
ドロキシメタンスルフィナートアニオンと種々の陽イオ
ンとから形成される塩。例えば、ヒドロキシメタンスル
フィン酸ナトリウム等のヒドロキシメタンスルフィン酸
アルカリ金属塩等）、亜ジチオン酸アルカリ金属塩（例
えば、亜ジチオン酸ナトリウム等）等があげられる。使
用し得る反応溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素溶
媒、ベンゼン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル溶媒、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終
了後の反応液は、これを水に注加し、これを有機溶媒に
て抽出し、該有機層を濃縮する等の後処理操作を行い、
目的の化合物を得ることができる。該化合物は、クロマ
トグラフィ−、再結晶等の操作に付すこともできる。

【０００９】５−アミノ−３−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾールを製造
する際の原料となる３,３′−ジ〔５−アミノ−１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１,２,４−トリアゾリル〕ジスルフィドおよび５
−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−メルカプト−１,２,４−トリア
ゾールは、例えば特開平１０−１５８２５０号公報に記
載された方法に準じてそれぞれ製造することができる。
トリクロロフルオロメタンは、例えば市販の試薬（例え
ば、シグマ アルドリッチ ジャパン社製等）を使用する
ことができる。ブロモジクロロフルオロメタンは、例え
ばＪ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．、第２０巻、８９
−９７頁（１９８２年）に記載の方法に準じて製造する
ことができる。

【００１０】本発明化合物が防除効力を発揮する有害昆
虫類、有害ダニ類および有害線虫類としては、例えば、
下記のものがあげられる。Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌ
ｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、
（オカダンゴムシ）、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅ
ｒ等の等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）害虫；Ｂｌａｎｉｌｕ
ｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ（ヤスデの一種）などの倍脚
目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）害虫；Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐ
ｐ．、Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅ
ｓ（トビズムカデ）、Ｔｈｅｒｅｕｎｅｍａ ｓｐｐ．
（ゲジの仲間）などの唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）害
虫；Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａな
どの結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）害虫；Ｃｔｅｎｏｌｅ
ｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ（ヤマトシミ）、Ｌｅｐｉ
ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ（キボシアリシミの一
種）などの総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）害虫；Ｔｒｏ
ｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ（コナチャタテ）な
どの噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｏｎｙｃｈ
ｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ（シロトビムシの一種）な
どの粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）害虫；ムカシシロ
アリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ｚｏｏｔ
ｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ
属、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａ
ｐｏｎｉｃａ）等のＨｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｐ
ｏｒｏｔｅｔｍｅｓ属等のオオシロアリ科（Ｔｅｒｍｏ
ｐｓｉｄａｅ）、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、コウシュン
シロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｅｎｓｉ
ｓ）等のＮｅｏｔｅｒｍｅｓ属、ダイコクシロアリ（Ｃ
ｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）等の
Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、アメリカカンザイシロア
リ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）等のＩｎ
ｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔ
ｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍａｅｎｓｉｓ）、ナカジ
マシロアリ（Ｇ．ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロア
リ（Ｇ．ｆｕｓｃｕｓ）等のＧｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
属等のレイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａ
ｅ）、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔ
ｅｒｍｅｓ属、Ａｎａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属等の
シュウカクシロアリ科（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａ
ｅ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｔｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｓｐｅｒａｔｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒ．ｓ
ｐ）、キアシシロアリ（Ｒ．ｆｌａｖｉｃｅｐｓ）、ア
マミシロアリ（Ｒ．ｍｉｙａｔａｋｅｉ）等のＲｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ
属、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍ
ｏｓａｎｕｓ）等のＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｃｈ
ｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属等のミゾガシラシロアリ
科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、ノコギリシロ
アリ科（Ｓｅｒｒｉｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ａｍｉｔ
ｅｒｍｅｓ属、Ｄｒｅｐａｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｏｐ
ｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍ
ｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、タイワンシロアリ
（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）
等のＯｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍ
ｅｓ属、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）等のＮａｓｕｔｉｔｅｒ
ｍｅｓ属、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒ
ｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ）等のＰｅｒｉｃａｐｒｉｔｅ
ｒｍｅｓ属、Ａｎｏｐｌｏｔｅｒｍｅｓ属等のシロアリ
科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）などの等翅目（Ｉｓｏｐｔ
ｅｒａ）害虫；

【００１１】Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（ト
ウヨウゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐ．ｆｕｌｉｇｉｎｏ
ｓａ（クロゴキブリ）、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄ
ｅｒａｅ（マデラゴキブリ）、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、などの網翅目
（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ ｓｐｐ．（ケラの一種）、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ（イエコオロギ）、Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌ
ｌｕｓ ｅｍｍａ（エンマコオロギ）、Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ（トノサマバッタ）、Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ（バッタ
の一種）、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉ
ａ（サバクワタリバッタ）などの直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ｌａｂｉｄｕｒａｒｉｐａｒｉａ（オ
オハサミムシ）、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ（クギヌキハサミムシの一種）などの革翅目
（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）害虫；Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐ
ｕｂｉｓ（ケジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａ
ｎｕｓ（アタマジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｕｌｓ（ブタジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ（ウシジラミ）、Ｄａｍａｌｉ
ｎｉａ ｏｖｉｓ（ヒツジジラミ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓ ｓｐｐ．（ホソジラミの一種）、Ｓｏｌｅｎｏ
ｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．（ホソジラミの一種）などのシラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）害虫；Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓ ｓｐｐ．（ケモノハジラミの一種）、Ｔｒｏｍｅ
ｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．（ケモノタンカクハジラミの一
種）、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．（ケモノハジラミの
一種）、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．（ケモノハジラミ
の一種）などの食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）害虫；
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ（ヒラズ
ハナアザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ（ネギ
アザミウマ）、Ｔ．ｐａｌｍｉ（ミナミキイロアザミウ
マ）などの総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）害虫；
Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．（アオクサカメムシの一種）、
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．（チャイロカメムシの
一種）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ
（ホシカメムシの一種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ（トコジラミ）、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．
（サシガメの一種）、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ（オオサシガメの一種）、Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅ
ｎｎａｔａ（マオクサマメムシ）、Ｃｌｅｔｕｓ ｐｕ
ｎｅｔｉｇｅｒ（ホソハリカメムシ）などの異翅亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）害虫；Ａｌｅｕｒｏｃａｎ
ｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ（ミカントゲコナジラ
ミ）、Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ（タバココナジラ
ミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ（ワタアブラムシ）、Ｂｒｅｖｏｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ（アブラムシの一種）、
Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ（チューリップヒゲナガアブラム
シ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラ
ムシ）、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ（ホップイボ
アブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．（ヒメヨコ
バイの一種）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃ
ｏｒｎｉ（ミズキカタカイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ ｏｌｅａｅ（オリーブカタカイガラムシ）、Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビ
ウンカ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ（ト
ビイロウンカ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉ
ｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ（シロマルカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（クワコナカイガラムシの一
種）、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．（キジラミの一種）、Ｐ
ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ（ブドウネア
ブラムシ）などの同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）害
虫；

【００１２】Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ（ワタアカミムシ）、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ（ホソガの一種）、
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、
Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ（オビカレ
ハ）、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｕｂｆｌａｖａ（ドク
ガ）、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ（マイマイ
ガ）、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ
（ナシチビガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔ
ｒｅｌｌａ（ミカンハモグリガ）、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ
ｐｐ．（カブラヤガの一種）、Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．
（ヤガの一種）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ（ワ
タリンガの一種）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．（ワ
タミムシの一種）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕ
ａ（シロイチモジヨトウ）、Ｓ．ｌｉｔｕｒａ（ハスモ
ンヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．（ヨトウ
の一種）、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨ
トウガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ（ウワバの
一種）、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
（コドリンガ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．（モンシロチ
ョウの一種）、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．（ニカメイガの一
種）、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（メイガ
の一種）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
（スジコナマダラメイガ）、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ（ハチミツガ）、Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｅｎｅａ ｔｒａｎ
ｓｌｕｃｅｎｓ（イガ）、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ（チャハマキ）、Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ（ハマキの一種）などの鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）害虫；Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ（シ
バンムシの一種）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉ
ｎｉｃａ（コナナガシンクイ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウム
シ）、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ（ハンノキハムシ
の一種）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ（ハムシの一種）、Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ ｓｐｐ．（コーンルートワームの一種）、Ｐｓ
ｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ（ナス
ノミハムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａ
ｔａ（キスジノミハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐ
ｐ．（ニジュウヤホシテントウの一種）、Ａｔｏｍａｒ
ｉａｓｐｐ．（キスイムシの一種）、Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタ
ムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．（ハナゾウム
シの一種）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（コクゾ
ウムシの一種）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃ
ａｔｕｓ（キンケクチブトゾウムシ）、Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ（バショウオサゾウム
シ）、Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｉｄｉｕｓ ａｌｂｏｓ
ｕｔｕｒａｌｉｓ（ダイコンゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｄ
ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．カツオブシムシの一種）、
Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．（マダラカツオブシム
シの一種）、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｕｎｉｃｏｌｏｒ
（ヒメカツオブシムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ ｄｅｎｔａｔ
ｕｍ（アラゲヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｐｌａｎｉｃｏ
ｌｌｉｓ（アメリカヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｓｉｎｅ
ｎｓｉｓ（ケヤキヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ（ナラヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ（ヒラタキクイムシ）、Ｌ．ａｆｒｉｃａｎｕｓ（ア
フリカヒラタキクイムシ）等のヒラタキクイムシ科（Ｌ
ｙｃｔｒｉｄａｅ）、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ
ｕｓ（ケシキスイの一種）、Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．（ヒ
ョウホンムシの一種）、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏ
ｉｄｅｓ（セマルヒョウホンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．（コクヌストモドキの一種）、Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ（チャイロコメノゴミムシダマ
シ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．（ムナボソコメツキ
の一種）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｏｌｏｌｏｎｔｈ
ａ（コフキコガネの一種）、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ属、Ｓ
ｃｏｌｙｔｏｐｌａｔｙｐｕｓ属等のキクイムシ科（Ｓ
ｃｏｌｙｔｉｄａｅ）、Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ属、Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ属、Ｈｅｓｐｅｒｏｐｈａｎｕｓ属、
Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ属、Ｐａｌａｅｏｃａｌｌｉ
ｄｉｕｍ属、Ｓｅｍａｎｏｔｕｓ属、Ｐｕｒｐｕｒｉｃ
ｅｎｕｓ属、Ｓｔｒｏｍａｔｉｕｍ属等のカミキリムシ
科（Ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄａｅ）、Ｃｒｏｓｓｏｔａｒ
ｓｕｓ属、Ｐｌａｔｙｐｕｓ属等のナガキクイムシ科
（Ｐｌａｔｙｐｏｄｉｄａｅ）、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ
属、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ属、Ｓｉｎｏｄｅｒｕｓ属等
のナガシンクイムシ科（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄａｅ）、
Ｅｒｎｏｂｉｕｓ属、Ａｎｏｂｉｕｍ属、Ｘｙｌｅｔｉ
ｎｕｓ属、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ
属、Ｎｉｃｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｅｕｒｕｓ属等
のシバンムシ科（Ａｎｏｂｉｉｄａｅ）、タマムシ科
（Ｂｕｐｒｅｓｔｉｄａｅ）などの鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）害虫；Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．（クロホ
シハバチの一種）、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．
（ハバチの一種）、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．（クロクサ
アリの一種）、Ｆｏｒｍｉｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ（ク
ロヤマアリ）、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．（スズメバチの一
種）、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ属、Ｓｉｒｅｘ属等のキバチ科
（Ｓｉｒｉｃｉｄａｅ）などの膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．（シマカの一
種）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．（ハマダラカの一
種）、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．（イエカの一種）、Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ（キイロシ
ョウジョウバエの一種）、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ（イエバエ）、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．（ヒメイエ
バエの一種）、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．（クロ
バエの一種）、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．（キンバエの
一種）、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．（オビキンバエ
の一種）、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．（ウマバエの一種）、Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐｐ．（サシバエの一種）、Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ ｓｐｐ．（ヒツジバエの一種）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ ｓｐｐ．（ウシバエの一種）、Ｔａｂａｎｕｓ ｓ
ｐｐ．（アブの一種）、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ（ケバエの一種）、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ（ハナバエの一種）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃ
ａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｄａｃｕｓ
ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ（ガガンボの一種）、Ｓｉｍｕｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．（ブユの一種）、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ
ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．（サシチ
ョウバエの一種）、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
（ヌカカの一種）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．（メク
ラアブの一種）、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．
（サシバエの一種）、Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．（ミツバ
チシラミバエの一種）、Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．
（ハナバエの一種）、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．（ツ
ェツェバエの一種）、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．（ニクバエの一
種）、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．（シラミバエの一
種）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．（シラミバエの
一種）、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．（オオイエバエの一
種）などの双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫；Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ（ケオプスネズミノミ）、
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（ネコノ
ミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ
（イヌノミ）、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．
（トゲノミの一種）、Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．（ヒトノミ
の一種）などの隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）害
虫；Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ、Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ
ｓｐｐ．（コマチグモの一種）などの蛛形綱（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）害虫；

【００１３】Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．（ミミヒゼ
ンダニの一種）、Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ（アシブトコ
ナダニ）Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．（ヒメダニの一種）、Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（カズキダニの一
種）、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（イエダ
ニの一種）、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（ワク
モの一種）、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．（フシダニ
の一種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｘａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃ
ｏｒｎｉｓ（フタトゲチマダニ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ
ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（オウシマダニ）、Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（コイタマダニの一種）、Ｃ
ｈｅｌａｃａｒｏｐｓｉｓ ｍｏｏｒｅｉ（ミナミツメ
ダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
（ヒョウヒダニの一種）、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．
（イボマダニの一種）、Ｉｘｏｄｅｓｏｖａｔｕｓ（ヤ
マトマダニ)、Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ
（シュルツェマダニ)、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ
（キュウセンヒゼンダニ）、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓ
ｐｐ．（ショクヒヒゼンダニの一種）、Ｓａｒｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．（ヒゼンダニの一種）、Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ ｓｐｐ．（ホコリダニの一種）、Ｂｒｙｏｂｉ
ａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ（クローバハダニ）、Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ミカンハダニの一種）、Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ナミハダニの一種）、
Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．（カクマダニの一
種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．（チマダ
ニの一種）、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｐｎｅ
ｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（サルハイダニの一
種）、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｒｍａ ｓｐｐ．、Ａｃａｒ
ａｐｉｓｓｐｐ．（ミツバチダニの一種）、Ｃｈｅｙｌ
ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．（ツメダニの一種）、Ｍｙｏ
ｂｉａ ｓｐｐ．（ケモチダニの一種）、Ｐｓｏｒｅｒ
ｇａｔｅｓｓｐｐ．（ヒツジツメダニの一種）、Ｄｅｍ
ｏｄｅｘ ｓｐｐ．（ニキビダニの一種）、Ｔｒｏｍｂ
ｉｃｕｌａ ｓｐｐ．（ツツガムシの一種）、Ｌｉｓｔ
ｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．（ズツキダニの一種）、Ｔ
ｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．（ケナガコナダニの一
種）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（イヌセンコウヒ
ゼンダニの一種）、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．（ネ
コショウセンコウヒゼンダニの一種）、Ｃｙｔｏｄｉｄ
ｅｓ ｓｐｐ．（フエダニの一種）、Ｌａｍｉｎｏｓｉ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）
害虫；Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ネグサレ
センチュウの類）、Ｇｒｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．（シストセンチュウの
類）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．（ネコブセン
チュウの類）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．（シンガレセンチュウの類）、Ｎｏｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐｐ．（メセンチュウの類）、Ｂｕｒｓａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ（マツノザイ
センチュウ）などの植物寄生性線虫の害虫等が挙げられ
る。さらに本発明化合物は既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫
剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも有効である。

【００１４】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の
有効成分として用いる場合は、本発明化合物または本発
明化合物の塩｛無機酸（塩酸、硫酸等）または有機酸
（ｐ−トルエンスルホン酸等）との農薬学的に許容され
る塩｝を、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
餌等と混合するか、あるいは多孔セラミックス板や不織
布等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の
製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、煙霧剤（フォッギン
グ等）、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、防ダニシ−ト、樹
脂製剤等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効
成分として本発明化合物を重量比で通常０．０１％〜９
５％含有する。

【００１５】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば水、アルコ−ル類（メタノール、エタ
ノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば
フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジ
メチルエ−テル、炭酸ガス等があげられる。

【００１６】毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤
食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等
があげられる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ
−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘
導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。

【００１７】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあたり
通常０．１〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常１〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希
釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤として用いる場合には、乳剤、水
和剤、フロアブル剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５
００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、煙霧
剤、毒餌、防ダニシ−ト等についてはそのまま施用す
る。これらの施用量、施用濃度は、いすれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増減することができる。

【００１８】本発明化合物は、哺乳類に対する安全性が
高いことから、特に動物外部寄生虫の防除に適してい
る。本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ
等のペット等の動物外部寄生虫防除を目的として、殺
虫、殺ダニ剤として使用する場合は、本発明化合物また
は本発明化合物の塩を、獣医学的に公知の方法で使用す
る。例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒ
ｏｌ）を目的とする場合では、錠剤、カプセル、浸漬
液、ボリ（ｂｏｌｉ）、飼料混入、坐薬、注射（筋肉
内、皮下、静脈内、腹腔内等）等の方法を、非全身的抑
制（ｎｏｎ− ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒｏｌ）を
目的とする場合では、油性または水性液剤を噴霧、注ぎ
かけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）等の
方法、及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形
した物を用いることにより使用する。本発明化合物は、
通常、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として
０．０１〜１００ｍｇを施用する。

【００１９】また、本発明化合物は、他の殺虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共
力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併
用することもできる。かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ、
Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）ホスホロチオエ−ト］、フェンチオン［Ｏ、Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニ
ル）ホスホロチオエ−ト］、ダイアジノン［Ｏ、Ｏ−ジ
エチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イルホスホロチオエ−ト］、クロルピリホス
［Ｏ、Ｏ−ジエチル−Ｏ−３、５、６−トリクロロ−２
−ピリジルホスホロチオエ−ト］、アセフェ−ト［Ｏ、
Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ−ト］、メチ
ダチオン［Ｓ−２、３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
オキソ−１、３、４−チアジアゾ−ル−３−イルメチル
Ｏ、Ｏ−ジメテルホスホロジチオエ−ト］、ジスルホ
トン［Ｏ、Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホ
スホロジチオエ−ト］、ＤＤＶＰ［２、２−ジクロロビ
ニルジメチルホスフェ−ト］、スルプロホス［Ｏ−エチ
ル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホ
スホロジチオエ−ト］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフ
ェニル Ｏ、Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−ト］、ジオ
キサベンゾホス［２−メトキシ−４Ｈ−ｌ、３、２−ベ
ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド］、ジメトエ
−ト［Ｏ、Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイ
ルメチル）ジチオホスフェ−ト］、フェントエ−ト［エ
チル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニ
ル）アセテ−ト］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ）サクシネ−ト］、トリクロル
ホン［ジメチル ２、２、２−トリクロロ−１−ヒドロ
キシエチルホスホネ−ト］、アジンホスメチル［Ｓ−
３、４−ジヒドロ−４−オキソ−１、２、３−ベンゾト
リアジン−３−イルメチル Ｏ、Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１
−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフエ
−ト］、エチオン［Ｏ、Ｏ、Ｏ’、Ｏ’−テトラエチル
Ｓ、Ｓ’−メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）］
等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチル
フェニル メチルカ−バメ−ト］、ベンフラカルブ［エ
チル Ｎ−［２、３−ジヒドロ−２、２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノ
チオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト］、プロ
ポキスル［２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ
−バメ−ト］、カルボスルファン［２、３−ジヒドロ−
２、２−ジメチル−７−べンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジ
ブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト］、カルバ
リル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト］、メソ
ミル［Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキ
シ］チオアセトイミデ−ト］、エチオフェンカルブ［２
−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−
ト］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）
プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ
ム］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカル
バモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミ
ド］、フェノチオカルブ［Ｓ−（４−フェノキシブチ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト］等のカ−バ
メ−ト系化合物、

【００２０】エトフェンプロックス［２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル］、フェンバレレ−ト［（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト］、エスフ
ェンバレレ−ト［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２、２、３、３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト］、シ
ペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２
−ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト］、ペルメトリン［３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２−
ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉ
ｓ−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−
（２、２−ジブロモビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト］、シクロプロトリン［（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）
−２、２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシレ−ト］、フルバリネ−ト（α
−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ
−α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリ
ネ−ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３
−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２
−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニ
ル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシ
フェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テ
ル、トラロメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（１、２、２、２−
テトラブロモエチル）−２、２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト］、シラフルオフェン［４−エトキ
シフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）プロピル）ジメチルシラン］、ｄ−フェノトリン
［３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス、トランス）
−クリサンテマ−ト］、シフェノトリン［（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス、ト
ランス）−クリサンテマ−ト）、ｄ−レスメトリン［５
−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ−シス、トラン
ス）−クリサンテマ−ト］、アクリナスリン［（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス
（Ｚ））−（２、２−ジメチル−３−（３−オキソ−３
−（１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロプロピル
オキシ）プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−
ト］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル ３−（２、２−ジクロ
ロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト］、テフルトリン［２、３、５、６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス（Ｚ））
−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト］、トランスフルスリン［２、３、５、６
−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トランス）−３−
（２、２−ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパン力ルボキシレ−ト］、テトラメトリン［３、
４、５、６−テトラヒドロフタルイミドメチル （１Ｒ
Ｓ）−シス、トランス−クリサンテマ−ト］、アレトリ
ン［（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシ
クロペント−２−エニル （１ＲＳ）−シス、トランス
−クリサンテマ−ト］、プラレトリン［（Ｓ）−２−メ
チル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペン
ト−２−エニル （１Ｒ）−シス、トランス−クリサン
テマ−ト］、エンペントリン［（ＲＳ）−１−エチニル
−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス、トラ
ンス−クリサンテマ−ト］、イミプロスリン［２、５−
ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリジン
−１−イルメチル （１Ｒ）−シス、トランス−２、２
−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレ−ト］、ｄ−フラメトリン［５
−（２−プロピニル）フルフリル （１Ｒ）−シス、ト
ランス−クリサンテマ−ト］、５−（２−プロピニル）
フルフリル ２、２、３、３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００２１】ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１、３、５−
チアジアジン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニ
トロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ、Ｓ’−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト）］、チオシクラム［Ｎ、Ｎ−ジメチル−１、
２、３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタッ
プ［Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルフォネ−ト）］等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン［６、７、８．
９、１０、１０−ヘキサクロロ−１、５、５ａ、６、
９、９ａ−ヘキサヒドロ−６、９−メタノ−２、４、３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、ｇａｍｍａ−
ＢＨＣ（１、２、３、４、５、６−ヘキサクロロシクロ
ヘキサン］、１、１−ビス（クロロフェニル）−２、
２、２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合
物、クロルフルアズロン［１−（３、５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）フェニル）−３−（２、６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３、
５−ジクロロ−２、４−ジフルオロフェニル）−３−
（２、６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェ
ノクスロン[[１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−
（２、６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ、Ｎ’
［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−２、４−キシリ
ジン］、クロルジメホルム［Ｎ’−（４−クロロ−２−
メテルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルメタニミダミド］
等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−
（２、６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）
−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド］等チオ尿素
誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾ
ン［５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−
１、３、４−オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オ
ン］、ブロモプロピレ−ト［イソプロピル ４、４’−
ジブロモベンジレ−ト］、テトラジホン［４−クロロフ
ェニル ２、４、５−トリクロロフェニルスルホン］、
キノメテオネ−ト［Ｓ、Ｓ−６−メチルキノキサリン−
２、３−ジイルジチオカルボネ−ト］、プロパルギット
［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキ
シル プロピ−２−イル スルファイト］、フェンブタ
ティン オキシド［ビス［トリス（２−メチル−２−フ
ェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキシチアゾク
ス［（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−クロロヘキシル−４−メテル−２−オキソ−１、
３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェン
テジン［３、６−ビス（２−クロロフェニル）−１、
２、４、５−テトラジン］、ピリダベン［２−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）
−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェン
ピロキシメ−ト［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−
［（１、３−ジメテル−５−フェノキシピラゾ−ル−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエ−
ト］、デブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−
ピラゾ−ルカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレッ
クス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、
ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−
エトキシエチル）−２、３−ジメチルフェノキシ）エチ
ルコ−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミルベメク
テン、アバメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン
［ＡＺＡＤ］等があげられる。

【００２２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものでない。まず、本発明化合物の製造例
および、製造中間体の参考製造例を示す。 製造例１ ３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−（Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）−１，２，４−ト
リアゾール１．３０ｇ（２．６０ミリモル）およびテト
ラヒドロフラン１３ｍｌの混合物に水素化ナトリウム
（油性、約６０％含有）０．１４０ｇ（３．４０ミリモ
ル）を氷冷下で加え、15分間攪拌した。次にクロロメチ
ル エチルエーテル０．３２０ｇ（３．４０ミリモル）
および１５−クラウン−５を数滴加え、室温にて１５時
間攪拌した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣に水を注
加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−〔Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−（エトキシ
メチル）アミノ〕−１，２，４−トリアゾール〔以下、
本発明化合物１と記す〕１．0ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.７５（ｓ,２Ｈ）,５．０９（ｓ,２
Ｈ）,４．１３（ｑ,Ｊ＝７．１Ｈｚ,２Ｈ）, ３．６０
（ｑ,Ｊ＝７．０Ｈｚ,２Ｈ）, １．１６（ｔ,Ｊ＝７．
１Ｈｚ,３Ｈ）, １．０８（ｔ,Ｊ＝７．０Ｈｚ,３Ｈ）

【００２３】製造例２ 水素化ナトリウム（油性、約６０％含有）０．２０８ｇ
（５．２０ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに
懸濁した中に氷冷下、３−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−（Ｎ−メトキシカルボニルアミ
ノ）−１，２，４−トリアゾール１．９５ｇ（４．００
ミリモル）を少しずつ加え、０℃から５℃にて３０分間
攪拌した。次に１５−クラウン−５を１滴、クロロメチ
ル メチル エーテル０．４１９ｇ（５．２０ミリモ
ル）を氷冷下加え、さらに室温にて５時間攪拌した。反
応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し、該有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジ
クロロフルオロメチルスルフェニル−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−〔Ｎ
−メトキシカルボニル−Ｎ−（メトキシメチル）アミ
ノ〕−１，２，４−トリアゾール〔以下、本発明化合物
２と記す〕１．５０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.７６（ｓ,２Ｈ）,５．０８（ｓ,２
Ｈ）,３．６５（ｓ ,３Ｈ）,３．４１（ｓ ,３Ｈ ）

【００２４】製造例３ 水素化ナトリウム（油性、約６０％含有）０．２０８ｇ
（５．２０ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに
懸濁した中に氷冷下、３−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−（Ｎ−メトキシカルボニルアミ
ノ）−１，２，４−トリアゾール１．９５ｇ（４．００
ミリモル）を少しずつ加え、０℃から５℃にて３０分間
攪拌した。次に１５−クラウン−５を１滴、クロロメチ
ル エチル エーテル０．４９２ｇ（５．２０ミリモ
ル）を氷冷下加え、さらに室温にて５時間攪拌した。反
応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し、該有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−〔Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（エトキシ
メチル）アミノ〕−１，２，４−トリアゾール〔以下、
本発明化合物３と記す〕１．５０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.７６（ｓ,２Ｈ）,５．１２（ｓ,２
Ｈ）,３．６６（ｓ ,３Ｈ）, ３．６５（ｑ,Ｊ＝７．０
Ｈｚ,２Ｈ ）, １．１２（ｔ,Ｊ＝７．０Ｈｚ,３Ｈ）

【００２５】参考製造例１ 水素化ナトリウム（油性、約６０％含有）２．２ｇ（５
５ミリモル）およびテトラヒドロフラン２５０ｍｌに懸
濁した中に氷冷化、５−アミノ−３−ジクロロフルオロ
メチルスルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾール
１０．８ｇ（２５ミリモル）を加え、15分間攪拌した。
次にクロロぎ酸エチル２．７ｇ（２５ミリモル）を加
え、室温で１時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去した
後、残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−（Ｎ−エトキシカルボニルアミ
ノ）−１，２，４−トリアゾール１０．0ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８.３２（ｂｒ.ｓ,１Ｈ）,７．７６（ｓ,
２Ｈ）,４．１０（ｑ,Ｊ＝７．１Ｈｚ,２Ｈ）,１．２１
（ｔ,Ｊ＝７．１Ｈｚ,３Ｈ）

【００２６】参考製造例２ ３,３′−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾ
リル〕ジスルフィド４４.６ｇ（６８ミリモル）、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド４０８ｍｌおよび水２０ｍｌの
混合物にヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水
和物３１.４ｇ（２０４ミリモル）、トリクロロフルオ
ロメタン２８.２ｇ（２０４ミリモル）を１０℃以下に
て加えた。添加後、室温で１２時間攪拌した。反応混合
物を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、５−アミノ−３−ジクロロフルオ
ロメチルスルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾー
ル３６.０ｇを得た。 ｍ.ｐ.２０５.７℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.８０（ｓ,２Ｈ）,４.７８（ｂｒ.ｓ,２
Ｈ）

【００２７】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表
し、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜３の各々１０部を、キシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部および
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よ
く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜３の各々２０部を、ラウリル硫酸ナト
リウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成
含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合し
た中に加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合して各々の２
０％水和剤を得る。

【００２８】製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜３の各々５部に、合成含水酸化珪素微
粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレ−５５部を加え充分
攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を
加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各
々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜３の各々１部を適当量のアセトンに溶
解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ
０．３部およびクレ−９３．７部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【００２９】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１〜３の各々２０部とソルビタントリオレ
エ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む
水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダ−で微粉
砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム
０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト
０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコ−ル１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％フ
ロアブル剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜３の各々０．１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８
９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る

【００３０】製剤例７ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々０．ｌ部、テトラメトリン
０．２部、ｄ−フェノトリン０．１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エア
ゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧
充填して各々の油性エアゾ−ルを得る。 製剤例８ 水性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々０．２部、ｄ−アレトリン
０．２部、ｄ−フェノトリン０．２部、キシレン５部、
脱臭灯油３．４部および乳化剤（アトモス３００（アト
ラスケミカル社登録商標名））１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾ−ルを得
る。

【００３１】製剤例９ 蚊取り線香 本発明化合物１〜３の各々０．３ｇにｄ−アレトリン
０．３ｇを加え、アセトン２０ｍ１に溶解し、蚊取り線
香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌ
を加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊
取り線香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物１〜３の各々０．４ｇ、ｄ−アレトリン
０．４ｇおよびピペニルブトキサイド０．４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、全体で１０ｍｌとする。この溶液
０．５ｍ１を、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃ
ｍの電気マット用基材（コットンリンタ−とパルプの混
合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸さ
せて各々の電気蚊取マット剤を得る。

【００３２】製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物１〜３の各々１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの
多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得
る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物１〜３の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍ
ｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁
殖用固型飼料粉夫ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、各々の０．２％毒餌を得る。

【００３３】製剤例１３ 防ダニシ−ト 本発明化合物１〜３の各々をアセトンで希釈し、不織布
に１ｍ²当たり１ｇとなるように滴下含浸し、アセトン
を風乾して各々の防ダニシ−トを得る。 製剤例１４ 防ダニシ−ト 本発明化合物１〜３の各々をアセトンで希釈し、ろ紙に
１ｍ²当たり１ｇとなるように滴下含浸し、アセトンを
風乾し、各々の防ダニシ−トを得る。 製剤例１５ スポットオン剤 本発明化合物１〜３の各々５部と、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル９５部とを加え混合し、各々の５
％スポットオン剤を得る。

【００３４】次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であり、かつ哺乳動物に対する安全性に優れる
ことを試験例により示す。尚、本発明化合物は前記の化
合物番号で示す。また、比較対照化合物として、特開平
１０−１５８２５０号公報に記載の１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−〔Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノ〕−３−トリフル
オロメチルスルフェニル−１,２,４−トリアゾール〔以
下、比較化合物Ａと記す。〕を用いた。

【００３５】試験例１（ラット急性経口毒性試験） ７週令のＣＲｊ：ＣＤ（ＳＤ）ＩＧＳ系ラットを用いて
急性経口毒性を検討した。供試化合物の各々をコーンオ
イルで１０ｍｇ／ｍｌになるように調製した後、約２０
時間絶食したラット（体重２１０〜２２９ｇ）に１０ｍ
ｌ／ｋｇ体重の割合で強制的に胃内に投与した後、投与
後４時間目の観察終了後より餌および水を与えて７日間
飼育した。飼育期間中における死亡状況を観察した結果
を表１に示す。

【表１】

【００３６】試験例２（チャバネゴキブリ局所施用試
験） 本発明化合物１〜３および比較化合物Ａの各々０．２μ
ｇ／μｌのアセトン溶液１μｌをチャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雌成虫の胸部
腹面に処理し、餌（ラット飼育用固形飼料；オリエンタ
ル酵母工業株式会社製）および水を与えた。処理７日後
に死虫率を求めた（１群 １０頭、３反復）。本発明化
合物１〜３および比較化合物Ａは全て死虫率１００％を
示した。 試験例３（イエバエ濾紙接触試験） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物１〜３
および比較化合物Ａの各々の乳剤を、有効成分濃度が５
００ｐｐｍになるように水で希釈し、該希釈液０．７ｍ
ｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に
入れた。その中に、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をして２４時間後に
その生死を調査し、死虫率を求めた。本発明化合物１〜
３は全て死虫率１００％を示し、比較化合物Ａは死虫率
９０％を示した。 試験例４（噴霧処理したマウスを用いたネコノミ寄生試
験） 本発明化合物１〜３の各々０．００５重量％のエタノー
ル溶液２ｍｌを、マウス（Ｓｔｄ：ｄｄＹ系統、雌、１
０週令、生体重約３０ｇ）の体表に均一にアトマイザー
にて噴霧処理した。数分間、風乾させた後、このマウス
を袋状の金網内に入れ固定し、これをガラス瓶内に入れ
た。続いて、ガラス瓶内にネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐ
ｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫２０頭を入れ、該マ
ウスに寄生させ、２日後に死虫率を求めた（２反復）。
本発明化合物１〜３は全て死虫率９０％以上を示した。 試験例５（経口投与したマウスを用いたネコノミ寄生試
験） 本発明化合物１〜３の各々をコーンオイルで２ｍｇ／ｍ
ｌになるように調整した後、マウス（Ｓｔｄ：ｄｄＹ系
統、雌、１０週令、生体重約３０ｇ）に１０ｍｌ／ｋｇ
体重の割合（２０ｍｇ／ｋｇ）で強制的に胃内に投与し
た。投与後のマウスを袋状の金網内に入れ固定し、これ
をガラス瓶内に入れた。続いて、ガラス瓶内にネコノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫
２０頭を入れ、該マウスに寄生させ、１日後にネコノミ
の死虫率を求めた（３反復）。本発明化合物１〜３は全
て死虫率９０％以上を示した。 試験例６（シロアリ局所施用試験） 供試化合物０．１重量％のアセトン溶液０．２μｌをイ
エシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａ
ｎｕｓ）職蟻胸部背板に処理し、これを底部に水に湿ら
せた濾紙を敷いた直径９ｃｍの樹脂シャーレ内に移し
た。処理７日後に死虫率を求めた（１群１０頭、３反
復）。本発明化合物１〜３は全て死虫率１００％を示し
た。

【発明の効果】本発明化合物は、有効な殺虫、殺ダニ、
殺線虫活性を有するとともに、哺乳動物に対して優れた
安全性を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹はエトキシカルボニル基またはメトキシカ
   ルボニル基を表し、Ｒ¹がエトキシカルボニル基の場
   合、Ｒ²はエトキシメチル基を表し、Ｒ¹がメトキシカル
   ボニル基の場合、Ｒ²はエトキシメチル基またはメトキ
   シメチル基を表す。］で示されるトリアゾール化合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。