JPH11152260A - 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 - Google Patents
安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物Info
- Publication number
- JPH11152260A JPH11152260A JP10255339A JP25533998A JPH11152260A JP H11152260 A JPH11152260 A JP H11152260A JP 10255339 A JP10255339 A JP 10255339A JP 25533998 A JP25533998 A JP 25533998A JP H11152260 A JPH11152260 A JP H11152260A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amidoamine
- compound
- formula
- oxide compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 色・香りの経時変化のないアミドアミンオキ
シド化合物の製造方法及びそれを含む組成物の提供。 【解決手段】 下記式（１）アミドアミン化合物を、下
記式（３）の有機スルホン酸又はその塩の存在下に、過
酸化水素により酸化して、下記式（２）のアミドアミン
オキシドを製造し、それによって得られる式（２）及び
（３）の化合物の混合物を、界面活性組成物、特に洗浄
剤組成物の成分として利用する。 【化１】
シド化合物の製造方法及びそれを含む組成物の提供。 【解決手段】 下記式（１）アミドアミン化合物を、下
記式（３）の有機スルホン酸又はその塩の存在下に、過
酸化水素により酸化して、下記式（２）のアミドアミン
オキシドを製造し、それによって得られる式（２）及び
（３）の化合物の混合物を、界面活性組成物、特に洗浄
剤組成物の成分として利用する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、色相及び香りの経
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を低コス
トで、製造する方法及びそれから得られ、色相及び香り
の経時安定性の良好な界面活性組成物特に洗浄剤組成物
に関するものである。
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を低コス
トで、製造する方法及びそれから得られ、色相及び香り
の経時安定性の良好な界面活性組成物特に洗浄剤組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アミドアミンオキシド化合物は、その類
似物質であるアミンオキシド類と同様に、皮膚に対する
刺激が少ない界面活性剤として有用なものであり、アミ
ンオキシド化合物に比較して、例えばアルキルベンゼン
スルホン酸塩等のようなサルフェート系活性剤との相溶
性に優れ、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤、香粧
品、化粧品等に幅広く利用できる有用な物質である。ア
ミドアミンオキシド化合物の製造方法として、アミンオ
キシド類を得る方法と同様に、アミドアミン化合物に対
し過酸化水素を反応させる方法が広く行われている。し
かしながら、この方法で得られたアミドアミンオキシド
化合物の水溶液中には、未反応アミドアミン化合物が多
量に含まれている為、これがアミドアミンオキシド化合
物の色調、香、洗浄力、及び皮膚刺激性等に悪い影響を
与え、このため、実際にはアミドアミンオキシド化合物
を有効に利用した洗浄剤組成物は未だ開発されていな
い。
似物質であるアミンオキシド類と同様に、皮膚に対する
刺激が少ない界面活性剤として有用なものであり、アミ
ンオキシド化合物に比較して、例えばアルキルベンゼン
スルホン酸塩等のようなサルフェート系活性剤との相溶
性に優れ、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤、香粧
品、化粧品等に幅広く利用できる有用な物質である。ア
ミドアミンオキシド化合物の製造方法として、アミンオ
キシド類を得る方法と同様に、アミドアミン化合物に対
し過酸化水素を反応させる方法が広く行われている。し
かしながら、この方法で得られたアミドアミンオキシド
化合物の水溶液中には、未反応アミドアミン化合物が多
量に含まれている為、これがアミドアミンオキシド化合
物の色調、香、洗浄力、及び皮膚刺激性等に悪い影響を
与え、このため、実際にはアミドアミンオキシド化合物
を有効に利用した洗浄剤組成物は未だ開発されていな
い。
【０００３】一方、類似物質であるアミンオキシド化合
物の場合は、前記と同様の未反応アミンの問題を、例え
ば特公昭６０−５５０６０号に記載の方法、すなわち、
アミンオキシド化合物の合成の際に、クエン酸などのヒ
ドロキシル基含有多塩基性カルボン酸を添加する事によ
り問題を解決している。この公報の方法に従って、アミ
ドアミンオキシド化合物の合成時に、その反応系中にク
エン酸を添加した場合、クエン酸を加えない物に比較
し、アミドアミン化合物のオキシド転化率に上昇が見ら
れたが、生成されたアミドアミンオキシド化合物は、虐
待試験の結果、着色と香りの変化が同時に起こり、未だ
着色・匂いに対して安定性に優れたアミドアミンオキシ
ド化合物含有組成物のみならず着色・香りの安定性に優
れたアミドアミンオキシド水溶液も得られていない。こ
のためアミドアミンオキシド化合物は、産業上使用の困
難な物質とされていた。
物の場合は、前記と同様の未反応アミンの問題を、例え
ば特公昭６０−５５０６０号に記載の方法、すなわち、
アミンオキシド化合物の合成の際に、クエン酸などのヒ
ドロキシル基含有多塩基性カルボン酸を添加する事によ
り問題を解決している。この公報の方法に従って、アミ
ドアミンオキシド化合物の合成時に、その反応系中にク
エン酸を添加した場合、クエン酸を加えない物に比較
し、アミドアミン化合物のオキシド転化率に上昇が見ら
れたが、生成されたアミドアミンオキシド化合物は、虐
待試験の結果、着色と香りの変化が同時に起こり、未だ
着色・匂いに対して安定性に優れたアミドアミンオキシ
ド化合物含有組成物のみならず着色・香りの安定性に優
れたアミドアミンオキシド水溶液も得られていない。こ
のためアミドアミンオキシド化合物は、産業上使用の困
難な物質とされていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、色調及び香
りの経時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の
製造方法及びそれを含む組成物を提供しようとするもの
である。特に本発明は、低コストで、色調及び香りの経
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を製造す
る方法、及びそれを含む組成物、特に洗浄剤組成物を提
供しようとするものである。
りの経時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の
製造方法及びそれを含む組成物を提供しようとするもの
である。特に本発明は、低コストで、色調及び香りの経
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を製造す
る方法、及びそれを含む組成物、特に洗浄剤組成物を提
供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、色調及び
香りの良好なアミドアミンオキシド化合物を得ることを
目的にして、鋭意検討の結果、アミドアミン化合物を酸
化してアミドアミンオキシド化合物を製造する際に、こ
の反応系中に特定有機ホスホン酸化合物を配合する事に
より、良好な色相安定性と香りの変化が無いアミドアミ
ンオキシド化合物が得られることを見いだした。更に、
本発明者らは、前記有機ホスホン酸化合物の添加効果を
鋭意検討した結果、クエン酸を添加しなくても、特公昭
６０−５５０６０号に記載のクエン酸添加法と同等以上
のオキシド添加率を得ることに成功した。また、クエン
酸等を添加して得られた高オキシド転化率のアミドアミ
ンオキシド水溶液に特定の有機ホスホン酸又はその塩を
配合する方法よりも、より少量のホスホン酸又はその塩
の使用量により、色調及び香りの経時安定性が良好なア
ミドアミンオキシド化合物合成組成物が得られる事を見
いだした。さらに本発明者らはこの製造方法により得ら
れたアミドアミンオキシド化合物含有水溶液を他の活性
剤等と組み合わせても経時安定性が損なわれる事がない
事を確認して本発明を完成した。
香りの良好なアミドアミンオキシド化合物を得ることを
目的にして、鋭意検討の結果、アミドアミン化合物を酸
化してアミドアミンオキシド化合物を製造する際に、こ
の反応系中に特定有機ホスホン酸化合物を配合する事に
より、良好な色相安定性と香りの変化が無いアミドアミ
ンオキシド化合物が得られることを見いだした。更に、
本発明者らは、前記有機ホスホン酸化合物の添加効果を
鋭意検討した結果、クエン酸を添加しなくても、特公昭
６０−５５０６０号に記載のクエン酸添加法と同等以上
のオキシド添加率を得ることに成功した。また、クエン
酸等を添加して得られた高オキシド転化率のアミドアミ
ンオキシド水溶液に特定の有機ホスホン酸又はその塩を
配合する方法よりも、より少量のホスホン酸又はその塩
の使用量により、色調及び香りの経時安定性が良好なア
ミドアミンオキシド化合物合成組成物が得られる事を見
いだした。さらに本発明者らはこの製造方法により得ら
れたアミドアミンオキシド化合物含有水溶液を他の活性
剤等と組み合わせても経時安定性が損なわれる事がない
事を確認して本発明を完成した。
【０００６】本発明の安定性の良好なアミドアミンオキ
シド化合物の製造方法は、下記一般式（１）：
シド化合物の製造方法は、下記一般式（１）：
【化４】 〔但し、式（１）において、Ｒ3 は炭素原子数が７〜２
１のヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互に独立
に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未
置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは１〜５
の整数を表す。〕により表されるアミドアミン化合物に
過酸化水素を反応させて、下記式（２）：
１のヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互に独立
に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未
置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは１〜５
の整数を表す。〕により表されるアミドアミン化合物に
過酸化水素を反応させて、下記式（２）：
【化５】 〔但し、式（２）において、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びｎは
前記に同じ〕により表されるアミドアミンオキシド化合
物を製造するに際し、前記反応系中に、下記式（３）：
前記に同じ〕により表されるアミドアミンオキシド化合
物を製造するに際し、前記反応系中に、下記式（３）：
【化６】 〔但し、上式（３）中、Ｒ1 は水素原子または、炭素原
子数が１〜３の低級アルキル基を表し、Ｍ1 ，Ｍ2 ，Ｍ
3 及びＭ4 は、それぞれ他から独立に、水素原子又はア
ルカリ金属原子を表す。〕により表される有機ホスホン
酸又はその塩を、前記一般式（３）のアミドアミン化合
物の仕込みモル量に対し、０．１〜１．５モル％の添加
量で存在させることを特徴とするものである。本発明の
アミドアミンオキシド化合物含有界面活性組成物は、前
記本発明方法により得られ、前記式（２）のアミドアミ
ンオキシド化合物と、前記式（３）の有機スルホン酸又
はその塩とを含有することを特徴とするものである。
子数が１〜３の低級アルキル基を表し、Ｍ1 ，Ｍ2 ，Ｍ
3 及びＭ4 は、それぞれ他から独立に、水素原子又はア
ルカリ金属原子を表す。〕により表される有機ホスホン
酸又はその塩を、前記一般式（３）のアミドアミン化合
物の仕込みモル量に対し、０．１〜１．５モル％の添加
量で存在させることを特徴とするものである。本発明の
アミドアミンオキシド化合物含有界面活性組成物は、前
記本発明方法により得られ、前記式（２）のアミドアミ
ンオキシド化合物と、前記式（３）の有機スルホン酸又
はその塩とを含有することを特徴とするものである。
【０００７】すなわち、本発明方法において、その反応
系中に、一般式（３）で示される特定の有機ホスホン酸
又はその塩を配合する事により、色調及び香りの良好な
アミドアミンオキシド化合物を低コストで得ることがで
きる。また、本発明方法により得られた反応生成物混合
物中には、一般式（２）のアミドアミンオキシド化合物
とともに一般式（３）の有機ホスホン酸又はその塩を含
み、この組成物は色調及び香りの良好なアミドアミンオ
キシド化合物含有界面活性組成物として、特に洗浄剤組
成物として有用なものである。
系中に、一般式（３）で示される特定の有機ホスホン酸
又はその塩を配合する事により、色調及び香りの良好な
アミドアミンオキシド化合物を低コストで得ることがで
きる。また、本発明方法により得られた反応生成物混合
物中には、一般式（２）のアミドアミンオキシド化合物
とともに一般式（３）の有機ホスホン酸又はその塩を含
み、この組成物は色調及び香りの良好なアミドアミンオ
キシド化合物含有界面活性組成物として、特に洗浄剤組
成物として有用なものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において、原料
として使用される式（１）のアミドアミン化合物として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクチルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルテトラデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルヘキサデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクタデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルやし油アルキルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル硬化牛脂アルキルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）プロピルドデシ
ルアミドなどが挙げられる。
として使用される式（１）のアミドアミン化合物として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクチルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルテトラデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルヘキサデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクタデシルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルやし油アルキルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル硬化牛脂アルキルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）プロピルドデシ
ルアミドなどが挙げられる。
【０００９】上記アミドアミン化合物は、脂肪酸、脂肪
酸とグリセリンの縮合物である天然油脂、脂肪酸低級ア
ルコールエステル等や更に分子蒸留や再結晶等の精製工
程を経た精製脂肪酸、精製天然油脂、精製脂肪酸低級ア
ルコールエステル等にＮ，Ｎジメチルアミノプロピルア
ミンのようなジアミンを作用させ旧知の方法で容易に得
ることができる。
酸とグリセリンの縮合物である天然油脂、脂肪酸低級ア
ルコールエステル等や更に分子蒸留や再結晶等の精製工
程を経た精製脂肪酸、精製天然油脂、精製脂肪酸低級ア
ルコールエステル等にＮ，Ｎジメチルアミノプロピルア
ミンのようなジアミンを作用させ旧知の方法で容易に得
ることができる。
【００１０】また、本発明方法に用いられる一般式
（３）の有機ホスホン酸及びその塩としては、例えば、
ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシプロパンホ
スホン酸、１−ヒドロキシブタン−１，１−ジホスホ
ン、及びその塩などを用いることができる。
（３）の有機ホスホン酸及びその塩としては、例えば、
ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシプロパンホ
スホン酸、１−ヒドロキシブタン−１，１−ジホスホ
ン、及びその塩などを用いることができる。
【００１１】反応の溶媒としては一般に水が使用される
が、アミンオキシド水溶液の粘度等を調節するためにメ
タノール、エタノール、２−プロパノール等の親水性溶
媒を併用することができる。
が、アミンオキシド水溶液の粘度等を調節するためにメ
タノール、エタノール、２−プロパノール等の親水性溶
媒を併用することができる。
【００１２】反応系中に添加される有機ホスホン酸類又
はその塩の使用量は、アミドアミン化合物の仕込量に対
し０．１〜１．５モル％である。０．１モル％未満の添
加量でも反応収率を上げることは可能であるが、色相・
香りの安定性の満足なアミドアミンオキシド化合物及び
それを含有する組成物を得ることができない。またその
添加量が１．５モル％を超えて過剰に添加された場合に
は、色相及び香りの安定性の満足なアミドアミンオキシ
ド化合物及びそれを含有する組成物が得られるが、キャ
リヤーオーバーとして有機ホスホン酸類又はその塩が組
成物中に過剰に存在することになり、コスト改善効果が
低くなり、また過剰に存在する過酸化水素の分解にさら
に作業時間が延長される。
はその塩の使用量は、アミドアミン化合物の仕込量に対
し０．１〜１．５モル％である。０．１モル％未満の添
加量でも反応収率を上げることは可能であるが、色相・
香りの安定性の満足なアミドアミンオキシド化合物及び
それを含有する組成物を得ることができない。またその
添加量が１．５モル％を超えて過剰に添加された場合に
は、色相及び香りの安定性の満足なアミドアミンオキシ
ド化合物及びそれを含有する組成物が得られるが、キャ
リヤーオーバーとして有機ホスホン酸類又はその塩が組
成物中に過剰に存在することになり、コスト改善効果が
低くなり、また過剰に存在する過酸化水素の分解にさら
に作業時間が延長される。
【００１３】アミドアミン化合物の酸化に用いられる過
酸化水素は、使用されるアミドアミン化合物の量に対
し、理論量の１１０モル％以上の過剰量で用いられるこ
とが好ましい。これよりも過剰の過酸化水素を用いた場
合、反応は高転化率で進行するが、過剰な過酸化水素を
除去する為に余計なコストがかかる事になる。過酸化水
素の量が、アミドアミン化合物の量の１００モル％未満
であると、反応生成物中に未反応のアミドアミン化合物
が残存し、刺激性を示すことがあるから好ましくない。
使用する過酸化水素の濃度には特に限定はないが、一般
的には３０％程度の過酸化水素水溶液が入手しやすく、
取り扱いも簡便である。
酸化水素は、使用されるアミドアミン化合物の量に対
し、理論量の１１０モル％以上の過剰量で用いられるこ
とが好ましい。これよりも過剰の過酸化水素を用いた場
合、反応は高転化率で進行するが、過剰な過酸化水素を
除去する為に余計なコストがかかる事になる。過酸化水
素の量が、アミドアミン化合物の量の１００モル％未満
であると、反応生成物中に未反応のアミドアミン化合物
が残存し、刺激性を示すことがあるから好ましくない。
使用する過酸化水素の濃度には特に限定はないが、一般
的には３０％程度の過酸化水素水溶液が入手しやすく、
取り扱いも簡便である。
【００１４】アミドアミン化合物と過酸化水素との反応
温度は４０℃〜１００℃が適当である。より望ましくは
６０℃〜１００℃である。反応温度が４０℃未満では反
応完結までに６時間以上の時間を必要とし、実際の製造
には不適当である。また反応温度が１００℃を超える
と、主たる溶媒としている水の沸点を超えることになる
ため、製品の濃度調整が必要となり、実用上好ましくな
い。また有機ホスホン酸又はその塩による着色防止も不
十分になる。
温度は４０℃〜１００℃が適当である。より望ましくは
６０℃〜１００℃である。反応温度が４０℃未満では反
応完結までに６時間以上の時間を必要とし、実際の製造
には不適当である。また反応温度が１００℃を超える
と、主たる溶媒としている水の沸点を超えることになる
ため、製品の濃度調整が必要となり、実用上好ましくな
い。また有機ホスホン酸又はその塩による着色防止も不
十分になる。
【００１５】本発明の製法から得られるアミドアミンオ
キシド化合物及びそれを含有する界面活性組成物は、台
所用洗剤及びシャンプー等の液体洗浄剤に有用なもので
ある。洗浄剤組成物を形成する場合には、アニオン性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び式（２）の化合
物とは異種の両性界面活性剤、香料、着色料、高分子増
粘剤、コンディショニング剤、防腐剤、ハイドロトロー
プ剤、紫外線吸収剤等を任意に配合することができる。
キシド化合物及びそれを含有する界面活性組成物は、台
所用洗剤及びシャンプー等の液体洗浄剤に有用なもので
ある。洗浄剤組成物を形成する場合には、アニオン性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び式（２）の化合
物とは異種の両性界面活性剤、香料、着色料、高分子増
粘剤、コンディショニング剤、防腐剤、ハイドロトロー
プ剤、紫外線吸収剤等を任意に配合することができる。
【００１６】本発明の製造方法により得られたアミドア
ミンオキシド化合物含有組成物をエチレングリコールジ
ステアレートのように常温で水に不溶な油類に配合した
場合には、真珠光沢油脂結晶群の分散液の色相安定性
が、本発明とは異なる製造方法（例えばクエン酸を触媒
に利用した組成物）で得られた組成物を配合した場合に
比較して、より安定である。本発明のアミドアミンオキ
シド化合物含有組成物に配合される成分は、通常、洗浄
剤に使用されるものならばどのような物であってもよ
く、その種類に格別の限定はない。
ミンオキシド化合物含有組成物をエチレングリコールジ
ステアレートのように常温で水に不溶な油類に配合した
場合には、真珠光沢油脂結晶群の分散液の色相安定性
が、本発明とは異なる製造方法（例えばクエン酸を触媒
に利用した組成物）で得られた組成物を配合した場合に
比較して、より安定である。本発明のアミドアミンオキ
シド化合物含有組成物に配合される成分は、通常、洗浄
剤に使用されるものならばどのような物であってもよ
く、その種類に格別の限定はない。
【００１７】本発明の洗浄剤組成物に配合できる前記ア
ニオン性界面活性剤としては、アルキル（直鎖または分
枝鎖）ベンゼンスルホネート、アルキル（天然または合
成、直鎖または分枝鎖）エーテルサルフェート、α−オ
レフィンスルホネート、アルキルサルフェート、アルキ
ルフェノールエーテルサルフェート、アルキルアミドエ
ーテルサルフェート、脂肪酸石けん、高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸
エステル塩、スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級
脂肪酸高級アルコールエステル塩、高級アルコールスル
ホコハク酸エステル塩、アシルメチルタウリン、Ｎ−長
鎖アシルグルタミン酸塩等のＮ−アシルアミノ酸塩、ア
シルイセチオン酸塩、等が挙げられる。
ニオン性界面活性剤としては、アルキル（直鎖または分
枝鎖）ベンゼンスルホネート、アルキル（天然または合
成、直鎖または分枝鎖）エーテルサルフェート、α−オ
レフィンスルホネート、アルキルサルフェート、アルキ
ルフェノールエーテルサルフェート、アルキルアミドエ
ーテルサルフェート、脂肪酸石けん、高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸
エステル塩、スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級
脂肪酸高級アルコールエステル塩、高級アルコールスル
ホコハク酸エステル塩、アシルメチルタウリン、Ｎ−長
鎖アシルグルタミン酸塩等のＮ−アシルアミノ酸塩、ア
シルイセチオン酸塩、等が挙げられる。
【００１８】また、ノニオン界面活性剤としては、脂肪
酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールア
ミドなどが挙げられる。
酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールア
ミドなどが挙げられる。
【００１９】さらに、両性界面活性剤としてはアルキル
ベタイン・アルキルアミドベタイン・アルキルイミダゾ
リニウムベタイン等が挙げられる。
ベタイン・アルキルアミドベタイン・アルキルイミダゾ
リニウムベタイン等が挙げられる。
【００２０】本発明の方法により得られたアミドアミン
オキシド化合物含有組成物を、他の界面活性剤と配合し
て用いる場合、式（２）のアミドアミンオキシド化合物
０．１〜３５重量％、及び式（３）の有機ホスホン酸又
はその塩０．１〜５．０重量％、に０．１〜５０重量％
の、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及
び式（２）の化合物とは異なる両性界面活性剤から選ば
れた１種以上配合されることが好ましい。
オキシド化合物含有組成物を、他の界面活性剤と配合し
て用いる場合、式（２）のアミドアミンオキシド化合物
０．１〜３５重量％、及び式（３）の有機ホスホン酸又
はその塩０．１〜５．０重量％、に０．１〜５０重量％
の、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及
び式（２）の化合物とは異なる両性界面活性剤から選ば
れた１種以上配合されることが好ましい。
【００２１】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさら
に説明するが、本発明の範囲は下記実施例により限定さ
れるものではない。
に説明するが、本発明の範囲は下記実施例により限定さ
れるものではない。
【００２２】比較例１〜６及び実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルラウリン酸アミド２８４ｇ
に、下記の表１に示す添加物質を添加し、これに取り出
し重量が１kgになるように精製水を添加し、さらに理論
量の１０５％の過酸化水素を添加して、８０℃；４時間
の条件でアミドアミンオキシド化合物の合成を行った。
合成されたアミドアミンオキシド化合物水溶液の有効成
分が３０重量％になるようにした。生成したラウリルア
ミドアミンオキシドを５０℃の恒温機に保存し、３ヶ月
後にその色相安定性と香りの変化を評価した。表１の数
字はＮ，Ｎ−ジメチルプロピルラウリン酸アミドに対す
る添加物質のモル％値を示す。
に、下記の表１に示す添加物質を添加し、これに取り出
し重量が１kgになるように精製水を添加し、さらに理論
量の１０５％の過酸化水素を添加して、８０℃；４時間
の条件でアミドアミンオキシド化合物の合成を行った。
合成されたアミドアミンオキシド化合物水溶液の有効成
分が３０重量％になるようにした。生成したラウリルア
ミドアミンオキシドを５０℃の恒温機に保存し、３ヶ月
後にその色相安定性と香りの変化を評価した。表１の数
字はＮ，Ｎ−ジメチルプロピルラウリン酸アミドに対す
る添加物質のモル％値を示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１の註 ＊１：ＨＥＤＰ…ヒドロキシエタンジホスホン酸 ＊２：オキシド転化率…下記条件下に、反応前後のアミ
ドアミン量を定量し、アミドアミンのアミドアミンオキ
シドへの転化率を求めた。 カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ Ｃ−４、サイエンス社製、
φ４．６mm×１５０mm 溶離液：０．０２５Ｍ ＮａＨ2 ＰＯ4 （ｐＨ：７）：
ＣＨ3 ＣＮ＝６５：３５の混合液 測定波長：２１０mm 流量：１ml／min 温度：４０℃ 色相評価：◎無色、○淡黄色、△淡黄色〜黄色、×橙
色、××褐色 香りの評価：アミンその他の刺激臭等の不快臭が、××
→×→△→○→◎の順に弱くなる。
ドアミン量を定量し、アミドアミンのアミドアミンオキ
シドへの転化率を求めた。 カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ Ｃ−４、サイエンス社製、
φ４．６mm×１５０mm 溶離液：０．０２５Ｍ ＮａＨ2 ＰＯ4 （ｐＨ：７）：
ＣＨ3 ＣＮ＝６５：３５の混合液 測定波長：２１０mm 流量：１ml／min 温度：４０℃ 色相評価：◎無色、○淡黄色、△淡黄色〜黄色、×橙
色、××褐色 香りの評価：アミンその他の刺激臭等の不快臭が、××
→×→△→○→◎の順に弱くなる。
【００２５】表１が示しているように、ヒドロキシエタ
ンジホスホン酸以外のキレート性添加剤を加えて反応す
ると、反応転化率が上昇することは確認できたが、初期
色相及び香りの経時安定性は不良であった。リン酸系或
いは亜リン酸系の添加物を用いた場合にも、ヒドロキシ
エタンジホスホン酸程の効果が見られなかった。特に経
時変化防止効果は、ヒドロキシエタンジホン酸特有の効
果であることが確認された。
ンジホスホン酸以外のキレート性添加剤を加えて反応す
ると、反応転化率が上昇することは確認できたが、初期
色相及び香りの経時安定性は不良であった。リン酸系或
いは亜リン酸系の添加物を用いた場合にも、ヒドロキシ
エタンジホスホン酸程の効果が見られなかった。特に経
時変化防止効果は、ヒドロキシエタンジホン酸特有の効
果であることが確認された。
【００２６】実施例２ ラウリルアミドプロピルジメチルアミン４００ｇ（アミ
ン価より平均分子量２９８が得られたラウリンを主体と
するＮ，Ｎ−ジメチルプロピルラウリン酸）と、水８４
３ｇを含む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホ
スホン酸２．３０ｇ（対アミドアミン０．５モル％）を
添加し、温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過
酸化水素水１５９．４ｇ（対アミドアミン１０５モル
％）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０
℃に上げてさらに４時間攪拌し、これを室温上冷却して
アミドアミンオキシド化合物の３０％水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は９９．７％であった。またこの生成物を５０℃の恒
温槽中で３ヵ月間***処理したが、色相及び香りの変化
は認められなかった。この生成物を後述する配合実験に
供した。
ン価より平均分子量２９８が得られたラウリンを主体と
するＮ，Ｎ−ジメチルプロピルラウリン酸）と、水８４
３ｇを含む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホ
スホン酸２．３０ｇ（対アミドアミン０．５モル％）を
添加し、温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過
酸化水素水１５９．４ｇ（対アミドアミン１０５モル
％）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０
℃に上げてさらに４時間攪拌し、これを室温上冷却して
アミドアミンオキシド化合物の３０％水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は９９．７％であった。またこの生成物を５０℃の恒
温槽中で３ヵ月間***処理したが、色相及び香りの変化
は認められなかった。この生成物を後述する配合実験に
供した。
【００２７】実施例３ ヤシ油アミドプロピルジメチルアミン３１４ｇ（アミン
価より平均分子量３２２．５が得られたヤシ脂肪酸アミ
ドアミン）と水３７４．９ｇとを含む水性懸濁液に、６
０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．６０ｇ（対アミ
ドアミン０．５モル％）を添加し、温度を６０℃〜７０
℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１１０．７ｇ（対
アミドアミン１０５モル％）を１時間かけて滴下した。
滴下終了後、温度を９０℃に上げてさらに４時間攪拌し
て、アミドアミンオキシド４０％水溶液を得た。このよ
うにして得られた生成物を分析した結果、反応転化率は
９９．５％であった。またこの生成物を５０℃の恒温槽
中で３ヵ月間***したが色相及び香りの変化は認められ
なかった。
価より平均分子量３２２．５が得られたヤシ脂肪酸アミ
ドアミン）と水３７４．９ｇとを含む水性懸濁液に、６
０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．６０ｇ（対アミ
ドアミン０．５モル％）を添加し、温度を６０℃〜７０
℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１１０．７ｇ（対
アミドアミン１０５モル％）を１時間かけて滴下した。
滴下終了後、温度を９０℃に上げてさらに４時間攪拌し
て、アミドアミンオキシド４０％水溶液を得た。このよ
うにして得られた生成物を分析した結果、反応転化率は
９９．５％であった。またこの生成物を５０℃の恒温槽
中で３ヵ月間***したが色相及び香りの変化は認められ
なかった。
【００２８】実施例４ ミリスチン酸アミドジメチルプロピルアミン２００．０
ｇ（アミン価より平均分子量３３７．８１が得られたミ
リスチン酸アミドアミン）と水７７２．５ｇとを含む水
性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．
０２ｇ（対アミドアミン０．５モル％）を添加し、温度
を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水７
３．８ｇ（対アミドアミン１１０モル％）を１時間かけ
て滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更に４
時間攪拌してアミドアミンオキシド２０％水溶液を得
た。このようにして得られた生成物を分析した結果、反
応転化率は９８．５％であった。この生成物を５０℃の
恒温槽中で３ヵ月間***したが香り及び、色相の変化は
認められなかった。
ｇ（アミン価より平均分子量３３７．８１が得られたミ
リスチン酸アミドアミン）と水７７２．５ｇとを含む水
性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．
０２ｇ（対アミドアミン０．５モル％）を添加し、温度
を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水７
３．８ｇ（対アミドアミン１１０モル％）を１時間かけ
て滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更に４
時間攪拌してアミドアミンオキシド２０％水溶液を得
た。このようにして得られた生成物を分析した結果、反
応転化率は９８．５％であった。この生成物を５０℃の
恒温槽中で３ヵ月間***したが香り及び、色相の変化は
認められなかった。
【００２９】実施例５ 精製カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン２００．
００ｇ（式量２２８．３）と水４０１．１ｇとを含む水
性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．
８４ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、温度
を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１
０９．２ｇ（対アミドアミン１１０モル％）を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて、さ
らに４時間攪拌して、アミドアミンオキシド３０％水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は９９．７％であった。この生成物を５
０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り及び色相の
変化は認められなかった。
００ｇ（式量２２８．３）と水４０１．１ｇとを含む水
性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸１．
８４ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、温度
を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１
０９．２ｇ（対アミドアミン１１０モル％）を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて、さ
らに４時間攪拌して、アミドアミンオキシド３０％水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は９９．７％であった。この生成物を５
０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り及び色相の
変化は認められなかった。
【００３０】実施例６ 精製１２ヒドロキシステアリン酸アミドジメチルプロピ
ルアミン９８．５０ｇ（式量３８４．６）と水８９４．
２ｇとを含む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジ
ホスホン酸１．３２ｇ（対アミドアミン１．５モル％）
を添加し、温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％
過酸化水素水３１．９３ｇ（対アミドアミン１１０モル
％）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０
℃に上げて更に４時間攪拌して、アミドアミンオキシド
１０％水溶液を得た。このようにして得られた生成物を
分析した結果、反応転化率は９７．５％であった。この
生成物を５０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り
及び色相の変化は認められなかった。
ルアミン９８．５０ｇ（式量３８４．６）と水８９４．
２ｇとを含む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジ
ホスホン酸１．３２ｇ（対アミドアミン１．５モル％）
を添加し、温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％
過酸化水素水３１．９３ｇ（対アミドアミン１１０モル
％）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０
℃に上げて更に４時間攪拌して、アミドアミンオキシド
１０％水溶液を得た。このようにして得られた生成物を
分析した結果、反応転化率は９７．５％であった。この
生成物を５０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り
及び色相の変化は認められなかった。
【００３１】実施例７ ヒマシ油脂肪酸アミドジメチルプロピルアミン２００．
０ｇ（アミン価より平均分子量３９３．６４が得られた
ヒマシ油脂肪酸アミドアミン）と水４７４．７ｇとを含
む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸
１．９２ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、
温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素
水６６．５ｇ（対アミドアミン１０５モル％）を１時間
かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更
に４時間攪拌してアミドアミンオキシド３０％水溶液を
得た。このようにして得られた生成物を分析した結果、
反応転化率は９８．５％であった。この生成物を５０℃
の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り及び色相の変化
は認められなかった。
０ｇ（アミン価より平均分子量３９３．６４が得られた
ヒマシ油脂肪酸アミドアミン）と水４７４．７ｇとを含
む水性懸濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸
１．９２ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、
温度を６０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素
水６６．５ｇ（対アミドアミン１０５モル％）を１時間
かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更
に４時間攪拌してアミドアミンオキシド３０％水溶液を
得た。このようにして得られた生成物を分析した結果、
反応転化率は９８．５％であった。この生成物を５０℃
の恒温槽中で３ヵ月間***したが、香り及び色相の変化
は認められなかった。
【００３２】実施例８ 精製ラウリン酸アミドジエチルエチルアミン２００．０
ｇ（式量２９８．５）と水４２０．４ｇとを含む水性懸
濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸２．３０
ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、温度を６
０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水７９．
８ｇ（対アミドアミン１０５モル％）を１時間かけて滴
下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更に４時間
攪拌してアミドアミンオキシド３０％水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は９８．５％であった。この生成物を５０℃の恒温槽
中で３ヵ月間***したが、色相及び香りに変化は認めら
れなかった。
ｇ（式量２９８．５）と水４２０．４ｇとを含む水性懸
濁液に、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸２．３０
ｇ（対アミドアミン１．０モル％）を添加し、温度を６
０℃〜７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水７９．
８ｇ（対アミドアミン１０５モル％）を１時間かけて滴
下した。滴下終了後、温度を９０℃に上げて更に４時間
攪拌してアミドアミンオキシド３０％水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は９８．５％であった。この生成物を５０℃の恒温槽
中で３ヵ月間***したが、色相及び香りに変化は認めら
れなかった。
【００３３】実施例９ 精製ラウリルアミドプロピルジメチルアミン４００ｇ
（式量２８４．４）と水８２８．４ｇとを含む水性懸濁
液に、ヒドロキシプロパンジホスホン酸４．６４ｇ（対
アミドアミン１．５モル％）を添加し、温度を６０℃〜
７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１７５．４ｇ
（対アミドアミン１１０モル％）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、温度を９０℃に上げてさらに４時間攪
拌し、室温に冷却し、アミドアミンオキシド３０％水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は９７．５％であった。この生成物を５
０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、色相及び香りに
変化は認められなかった。
（式量２８４．４）と水８２８．４ｇとを含む水性懸濁
液に、ヒドロキシプロパンジホスホン酸４．６４ｇ（対
アミドアミン１．５モル％）を添加し、温度を６０℃〜
７０℃に保ちながら、３０％過酸化水素水１７５．４ｇ
（対アミドアミン１１０モル％）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、温度を９０℃に上げてさらに４時間攪
拌し、室温に冷却し、アミドアミンオキシド３０％水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は９７．５％であった。この生成物を５
０℃の恒温槽中で３ヵ月間***したが、色相及び香りに
変化は認められなかった。
【００３４】比較例７〜１２及び実施例１０ 前記比較例１〜６及び実施例２の各々において調製した
アミドアミンオキシド化合物（ＡＡＯ）を用い表２に記
載の組成の台所洗剤を調製し、これを４０℃の恒温機中
に保存し、色相及び香りの変化を３ヵ月後に評価した。
その結果を表２に示す。
アミドアミンオキシド化合物（ＡＡＯ）を用い表２に記
載の組成の台所洗剤を調製し、これを４０℃の恒温機中
に保存し、色相及び香りの変化を３ヵ月後に評価した。
その結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】表２の註 ＳＬＥＳ：ラウリルエーテルサルフェート ７０％水溶
液 ＡＡＯ：比較例１〜６及び実施例２の各々で調製された
ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド ＤＰＧ：ジプロピレングリコール 色相、香りの評価、表１の註に記載に同じ。
液 ＡＡＯ：比較例１〜６及び実施例２の各々で調製された
ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド ＤＰＧ：ジプロピレングリコール 色相、香りの評価、表１の註に記載に同じ。
【００３７】表２の結果より洗浄剤組成物の色相・香り
の安定性は、使用されたアミドアミンオキシド化合物の
安定性をそのまま引き継ぐものであった。すなわち、ヒ
ドロキシエタンジホスホン酸を反応系内に共存させてア
ミドアミンオキシドを酸化させて合成したアミドアミン
オキシドを使用した組成物（実施例１０）は、他の製造
条件によるものに比較して著しく優れており従って、本
発明方法により製造されたアミドアミンオキシド化合物
は、洗浄剤組成物の成分として有用なものであることが
確認された。
の安定性は、使用されたアミドアミンオキシド化合物の
安定性をそのまま引き継ぐものであった。すなわち、ヒ
ドロキシエタンジホスホン酸を反応系内に共存させてア
ミドアミンオキシドを酸化させて合成したアミドアミン
オキシドを使用した組成物（実施例１０）は、他の製造
条件によるものに比較して著しく優れており従って、本
発明方法により製造されたアミドアミンオキシド化合物
は、洗浄剤組成物の成分として有用なものであることが
確認された。
【００３８】実施例１１ 実施例２で調製されたアミドアミンオキサイド化合物を
使用して、下記組成のシャンプーを調製した。これを４
０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り変
化、及び着色は認められなかった。 ココイルイミダゾリウムベタイン液（３０％水溶液＊３） ３３．３３％ ラウリルエーテル硫酸Ｎａ（２５％水溶液） １０．００％ アミドアミンオキサイド ４１．６７％ 濃グリセリン ３．００％ カチオン化セルロース ０．１０％ サクシニルカルボキシメチルキトサン液（２％水溶液＊４） ０．５０％ メチルパラベン ０．２０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝７とする量 精製水 残量 〔註〕 ＊３：川研ファインケミカル社製 ソフタゾリン ＣＬ ＊４：川研ファインケミカル社製 キトアクア
使用して、下記組成のシャンプーを調製した。これを４
０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り変
化、及び着色は認められなかった。 ココイルイミダゾリウムベタイン液（３０％水溶液＊３） ３３．３３％ ラウリルエーテル硫酸Ｎａ（２５％水溶液） １０．００％ アミドアミンオキサイド ４１．６７％ 濃グリセリン ３．００％ カチオン化セルロース ０．１０％ サクシニルカルボキシメチルキトサン液（２％水溶液＊４） ０．５０％ メチルパラベン ０．２０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝７とする量 精製水 残量 〔註〕 ＊３：川研ファインケミカル社製 ソフタゾリン ＣＬ ＊４：川研ファインケミカル社製 キトアクア
【００３９】実施例１２ 実施例２で調製されたアミドアミンオキサイドを使用し
て、下記組成のパール光沢シャンプーを調製した。これ
を４０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り
変化、及び真珠光沢に変化は認められなかった。 ラウリルエーテル硫酸Ｎａ（２５％水溶液） １０．００％ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ３．００％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン液（３０％水溶液＊５） ２０．００％ アミドアミンオキサイド（３０％水溶液） ２０．００％ サクシニルカルボキシメチルキトサン液（２％水溶液） １．５０％ エチレングリコールジステアレート ２．７０％ エチレングリコールモノステアレート ０．３０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝６．５とする量 精製水 残量 〔註〕 ＊５：川研ファインケミカル社製 ソフタゾリンＬＰＢ
て、下記組成のパール光沢シャンプーを調製した。これ
を４０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り
変化、及び真珠光沢に変化は認められなかった。 ラウリルエーテル硫酸Ｎａ（２５％水溶液） １０．００％ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ３．００％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン液（３０％水溶液＊５） ２０．００％ アミドアミンオキサイド（３０％水溶液） ２０．００％ サクシニルカルボキシメチルキトサン液（２％水溶液） １．５０％ エチレングリコールジステアレート ２．７０％ エチレングリコールモノステアレート ０．３０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝６．５とする量 精製水 残量 〔註〕 ＊５：川研ファインケミカル社製 ソフタゾリンＬＰＢ
【００４０】実施例１３ 実施例２で調製されたアミドアミンオキサイド化合物を
使用して、下記組成の濃縮型台所洗剤を調製した。これ
を４０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り
の変化、及び色相の変化は認められなかった。 直鎖ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ（５０％） ３０．０％ アミドアミンオキサイド（３０％） ５０．０％ ジプロピレングリコール ８．０％ メチルパラベン ０．２％ エタノール ５．０％ アテロコラーゲン（１％水溶液） １．０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝７．５とする量 精製水 残量
使用して、下記組成の濃縮型台所洗剤を調製した。これ
を４０℃の恒温機に保存し３ヵ月後に評価したが、香り
の変化、及び色相の変化は認められなかった。 直鎖ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ（５０％） ３０．０％ アミドアミンオキサイド（３０％） ５０．０％ ジプロピレングリコール ８．０％ メチルパラベン ０．２％ エタノール ５．０％ アテロコラーゲン（１％水溶液） １．０％ ｐＨ調整剤 ｐＨ＝７．５とする量 精製水 残量
【００４１】
【発明の効果】本発明方法によれば、色相とにおいの良
好なアミドアミンオキサイド水溶液を得ることができ、
さらに、この方法により得られるアミドアミンオキシド
含有組成物を用いて、優れた経時安定性を有する洗浄剤
を得ることができる。
好なアミドアミンオキサイド水溶液を得ることができ、
さらに、この方法により得られるアミドアミンオキシド
含有組成物を用いて、優れた経時安定性を有する洗浄剤
を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 〔但し、式（１）において、Ｒ3 は炭素原子数が７〜２
１のヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互に独立
に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未
置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは１〜５
の整数を表す。〕により表されるアミドアミン化合物に
過酸化水素を反応させて、下記式（２）： 【化２】 〔但し、式（２）において、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びｎは
前記に同じ〕により表されるアミドアミンオキシド化合
物を製造するに際し、前記反応系中に、下記式（３）： 【化３】 〔但し、上式（３）中、Ｒ1 は水素原子または、炭素原
子数が１〜３の低級アルキル基を表し、Ｍ1 ，Ｍ2 ，Ｍ
3 及びＭ4 は、それぞれ他から独立に、水素原子又はア
ルカリ金属原子を表す。〕により表される有機ホスホン
酸又はその塩を、前記一般式（１）のアミドアミン化合
物の仕込みモル量に対し、０．１〜１．５モル％の添加
量で存在させることを特徴とする、安定性の良好なアミ
ドアミンオキシド化合物の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法により得られ、前
記式（２）のアミドアミンオキシド化合物と、前記式
（３）の有機スルホン酸又はその塩とを含有するアミド
アミンオキシド化合物含有界面活性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25533998A JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-255192 | 1997-09-19 | ||
| JP25519297 | 1997-09-19 | ||
| JP25533998A JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11152260A true JPH11152260A (ja) | 1999-06-08 |
| JP4236309B2 JP4236309B2 (ja) | 2009-03-11 |
Family
ID=26542075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25533998A Expired - Fee Related JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4236309B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11114400A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-04-27 | Kao Corp | アスファルト乳剤用カチオン性乳化剤 |
| WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
-
1998
- 1998-09-09 JP JP25533998A patent/JP4236309B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11114400A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-04-27 | Kao Corp | アスファルト乳剤用カチオン性乳化剤 |
| WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
| JPWO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2006-12-14 | ライオン・アクゾ株式会社 | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
| US7585989B2 (en) | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
| JP4881619B2 (ja) * | 2003-10-06 | 2012-02-22 | ライオン・アクゾ株式会社 | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
| US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4236309B2 (ja) | 2009-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
| US8304575B2 (en) | Process for production of ether carboxylates | |
| JPH0794674B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH09504292A (ja) | イセチオン酸エステル塩の製造方法 | |
| US5756785A (en) | Guerbet betaines | |
| US5919743A (en) | Guerbet branched quaternary compounds in personal care applications | |
| EP0080137A1 (de) | Bis-Betain-Aminoxide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel | |
| JPH11152260A (ja) | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 | |
| JPH01106893A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| EP1238966B1 (en) | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same | |
| JP2005206804A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH11152493A (ja) | 色相及び香りの安定性に優れたアミドアミンオキシド化合物含有組成物 | |
| JPS5892640A (ja) | ビス−ベンタイン、その製造方法およびその用途 | |
| JP3127480B2 (ja) | 脂肪族第３アミンの製造方法及び界面活性剤 | |
| US5741915A (en) | Meadowfoam betaines | |
| US5929263A (en) | Guerbet branched quaternary compounds | |
| JP2787469B2 (ja) | 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 | |
| JPH07138592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0978085A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0987289A (ja) | 界面活性剤 | |
| JP3819152B2 (ja) | Ｎ置換βアラニン又はその塩の製造方法及びＮ置換βアラニン又はその塩を含有する界面活性剤組成物 | |
| JPH10175934A (ja) | ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| EP2380955A1 (en) | Cleanser composition, process for producing same, amphiphilic compound, and composition | |
| US5907049A (en) | Meadowfoam amine oxides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050905 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080826 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081027 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081118 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111226 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141226 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |