JPH111445A - ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 - Google Patents

ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子

Info

Publication number
JPH111445A
JPH111445A JP9156598A JP15659897A JPH111445A JP H111445 A JPH111445 A JP H111445A JP 9156598 A JP9156598 A JP 9156598A JP 15659897 A JP15659897 A JP 15659897A JP H111445 A JPH111445 A JP H111445A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
group
compound
phenylene
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9156598A
Other languages
English (en)
Inventor
Chizu Sekine
千津 関根
Koichi Fujisawa
幸一 藤沢
Yukari Fujimoto
ゆかり 藤本
Masayoshi Minamii
正好 南井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP9156598A priority Critical patent/JPH111445A/ja
Publication of JPH111445A publication Critical patent/JPH111445A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】大きい屈折率異方性を有する化合物、これを用
いた液晶組成物及びこれを用いた、光シャッタ―や表示
素子に使用する液晶素子の提供。 【解決手段】下記一般式(1) [式中、A、Bは、それぞれ独立に、 を、l、mはそれぞれ独立に0または1を表し、同時に
0を表さない。E、Gはそれぞれ独立にフッ素原子、メ
チル基、メトキシ基を、nは0〜4、o、pは0〜3で
ある。R1、R2はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基他を、qは0また
は1。]で示されるジアセチレン化合物、この化合物を
少なくとも1種含有する液晶組成物及びこの化合物を少
なくとも1種含む液晶組成物を一対の電極基板間に挟侍
してなることを特徴とする液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子の構
成材料あるいは液晶組成物の配合成分として有用なジア
セチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用
いた液晶素子に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶表示素子の高性能化は、情報
化社会の進展に伴い不可欠となっている。液晶組成物の
物性の中で、より高速化、あるいは高性能化のために
は、屈折率異方性の大きい材料が必要とされている。し
かしながら、これまで十分大きな屈折率異方性を有する
材料は見出されていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、大きい屈折
率異方性を有する化合物、これを用いた液晶組成物およ
びこれを用いた、光シャッタ―や表示素子などに使用で
きる液晶素子を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、ある種のジア
セチレン化合物が十分大きな屈折率異方性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、下記一般式(1)
【0005】
【化3】
【0006】[式中、AおよびBは、それぞれ独立に、
【0007】
【化4】
【0008】を表し、lおよびmは、それぞれ独立に、
0または1を表し、同時に0を表さない。EおよびG
は、それぞれ独立に、フッ素原子、メチル基またはメト
キシ基を表し、nは0〜4の整数、oおよびpは0〜3
の整数である。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素
原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、1から3個
のフッ素原子で置換されていてもよいメトキシ基、1か
ら5個のフッ素原子で置換されていてもよいエトキシ
基、シアノ基、4−R−(シクロアルキル)基、4−R
−(シクロアルケニル基)またはR−(O)q基を表
す。ここに、Rは水素原子、フッ素原子、直鎖若しくは
分枝のC1〜C12のアルキル基、直鎖若しくは分枝のC2
〜C12のアルケニル基または直鎖若しくは分枝のC2
12のアルキニル基を表し、qは0または1である。ま
た、AおよびBが同時に置換基のない1、4−フェニレ
ン、n≦2のフッ素置換された1、4−フェニレンある
いは置換基のない1、5−ナフタレンの場合は、R1
よびR2は、少なくとも一方は直鎖のアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシ基ではない]で示されるジアセチ
レン化合物、この化合物を少なくとも1種含有する液晶
組成物およびこの化合物を少なくとも1種含む液晶組成
物を一対の電極基板間に挟侍してなることを特徴とする
液晶素子を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明のジアセチレン化合物
(1)は、例えば下記一般式(2)
【0010】
【化5】
【0011】[式中、l、AおよびR1は、前記と同じ
意味を表す。]で示される化合物および下記一般式
(3)
【0012】
【化6】
【0013】[式中、m、BおよびR2は、前記と同じ
意味を表す。]で示される化合物塩化銅(I)触媒、ヒ
ドロキシアミン塩酸塩およびエチルアミン等の塩基性触
媒の存在下で反応させることにより合成することができ
る。
【0014】ここで、原料の一般式(2)および一般式
(3)で示される化合物は、例えば、特開平8−133
996号公報等に記載の製法に準じて合成できる。
【0015】一般式(1)の具体例を下記に示す。上式
において、R1、R2としてはそれぞれ独立に、フッ素置
換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキ
シニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニ
ル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニル
オキシ、デセニルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニ
ルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプ
チニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デ
シニルオキシ、ドデシニルオキシ、
【0016】エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメ
チル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、
ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニル
オキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、
ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチ
ルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシ
エチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エト
キシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピ
ル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピ
ル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブ
トキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシ
ブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチ
ル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、
ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシル
オキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオ
キシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシ
ペンチル、デシルオキシペンチル
【0017】2−メチルプロピル、2−メチルブチル、
3−メチルブチル、3−メチルペンチル、2−メチルプ
ロピルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブ
チルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、
【0018】4―メチルシクロヘキシル、4―エチルシ
クロヘキシル、4―プロピルシクロヘキシル、4―ブチ
ルシクロヘキシル、4―ペンチルシクロヘキシル、4―
ヘキシルシクロヘキシル、4―ヘキシルシクロヘキシ
ル、4―オクチルシクロヘキシル、4―ノニルシクロヘ
キシル、4―デシルシクロヘキシル、4―プロピルシク
ロヘキセニル、4―ペンチルシクロヘキセニル、水素原
子、フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメト
キシ基、シアノ基等が挙げられる。
【0019】また、一般式(1)におけるA、Bとして
は、それぞれ独立に1,4―フェニレン、1,4―(2
―フルオロ)フェニレン、1,4―(3―フルオロ)フ
ェニレン、1,4―(2,5―ジフルオロ)フェニレ
ン、1,4―(3,6―ジフルオロ)フェニレン、1,
4―(2,6―ジフルオロ)フェニレン、1,4―
(3、5―ジフルオロ)フェニレン、2,5―ピリミジ
ンジイル、5,2―ピリミジンジイル、2,5−ピリジ
ンジイル、5,2−ピリジンジイル、1,5−ナフタレ
ン、1,5−(2−フルオロ)ナフタレン、1,5−
(3−フルオロ)ナフタレン、1,5−(4−フルオ
ロ)ナフタレン、1,5−(2、3−ジフルオロ)ナフ
タレン、等が挙げられる。
【0020】さらに、具体的な化合物例を以下に記す
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
【0021】
【化7】
【0022】
【化8】
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】
【化12】
【0027】
【化13】
【0028】
【化14】
【0029】
【化15】
【0030】
【化16】
【0031】
【化17】
【0032】
【化18】
【0033】本発明の液晶組成物とは、一般式(1)で
示されるジアセチレン化合物を少なくとも1種を配合成
分として含有する液晶組成物である。混合する他の成分
は特に限定されるものではないが、液晶相を示す化合物
あるいは組成物であることが好ましい。また、ジアセチ
レン化合物(1)は、得られる液晶組成物の0.1〜9
9.9重量%、好ましくは1〜99重量%含有される。
【0034】また、本発明の上記の組成物には、捩れ剤
として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含まれて
いても良い。本発明の液晶組成物に用いられるカイラル
化合物は、特に限定されないが、好ましくは以下に示す
化合物を例示することができる。
【0035】
【化19】
【0036】
【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【0037】実施例1 撹拌装置、温度計を装着したフラスコ内に、4−シアノ
フェニルアセチレンを3.56g、メタノール132.
0g、塩化銅(I)0.8g、NH2OH・HClを
2.5g、水8.0g、70%のエチルアミン105.
0gを加えた。その後、トルエンに溶かした1−ブロモ
1−ペンチン44.0gを室温で滴下し、20時間室
温で撹拌した。その後、濾過し水で洗浄した。濾液を濃
縮後、酢酸エチルで抽出し、28%アンモニア水、水で
順次洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィにてアニチリ
ドを除去した後、濃縮し濃縮物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて分離し、メタノールで再結晶を繰り返して
目的とする下記化合物(1−1)を1.66g得た。
【0038】
【化20】
【0039】上記化合物(1―1)を、メルク社製液晶
組成物E7(Δn=0.21)に15重量%混合して液
晶組成物を調製した。この液晶組成物のΔnをアッベの
屈折計を用いて測定(測定条件;589nmで、20℃
で)し、外挿して化合物(1−1)のΔnを求めた。Δ
n値は以下の式により求めた。
【数1】Δn=(b−0.85×a)/0.15
【0040】上式で、aはE7のΔn、bはE7と化合
物(1−1)を混合した組成物のΔnである。上式によ
り求めた化合物(1−1)のΔnは0.31であった。
【0041】
【発明の効果】本発明の化合物あるいは本発明の化合物
を用いた液晶組成物は屈折率異方性が大きく、たとえば
STN(超ねじれネマティック)型液晶素子やPDLC
(ポリマ―分散型液晶)、PNLC(ポリマーネットワ
ーク液晶)、PSCT(ポリマー安定化コレステリック
テクスチャ液晶)型液晶素子や、反射型ゲストホスト型
液晶素子に代表される液晶素子を構成する材料として特
に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 43/205 C07C 43/205 C 43/225 43/225 C 255/50 255/50 255/52 255/52 255/54 255/54 C09K 19/18 C09K 19/18 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原2丁目10番1号 住友化 学工業株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(1) 【化1】 [式中、AおよびBは、それぞれ独立に、 【化2】 を表し、lおよびmは、それぞれ独立に、0または1を
    表し、同時に0を表さない。EおよびGは、それぞれ独
    立に、フッ素原子、メチル基またはメトキシ基を表し、
    nは0〜4の整数、oおよびpは0〜3の整数である。
    1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原
    子、トリフルオロメチル基、1から3個のフッ素原子で
    置換されていてもよいメトキシ基、1から5個のフッ素
    原子で置換されていてもよいエトキシ基、シアノ基、4
    −R−(シクロアルキル)基、4−R−(シクロアルケ
    ニル基)またはR−(O)q基を表す。ここに、Rは水
    素原子、フッ素原子、直鎖若しくは分枝のC1〜C12
    アルキル基、直鎖若しくは分枝のC2〜C12のアルケニ
    ル基または直鎖若しくは分枝のC2〜C12のアルキニル
    基を表し、qは0または1である。また、AおよびBが
    同時に置換基のない1、4−フェニレン、n≦2のフッ
    素置換された1、4−フェニレンあるいは置換基のない
    1、5−ナフタレンの場合は、R1およびR2は、少なく
    とも一方は直鎖のアルキル基、アルケニル基、アルコキ
    シ基ではない]で示されるジアセチレン化合物。
  2. 【請求項2】請求項1に記載の一般式(1)で表される
    化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  3. 【請求項3】請求項2記載の液晶組成物を一対の電極基
    板間に挟侍してなることを特徴とする液晶素子。
JP9156598A 1997-06-13 1997-06-13 ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 Pending JPH111445A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9156598A JPH111445A (ja) 1997-06-13 1997-06-13 ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9156598A JPH111445A (ja) 1997-06-13 1997-06-13 ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH111445A true JPH111445A (ja) 1999-01-06

Family

ID=15631263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9156598A Pending JPH111445A (ja) 1997-06-13 1997-06-13 ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH111445A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002030016A (ja) * 2000-07-21 2002-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子
JP2002105008A (ja) * 2000-09-28 2002-04-10 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶性化合物の精製方法
WO2010001172A1 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Datalase Ltd Filters
US9139774B2 (en) 2011-02-15 2015-09-22 Tokyo Institute Of Technology Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56123903A (en) * 1980-03-04 1981-09-29 Kanesho Kk Nematocidal composition
JPS60217213A (ja) * 1984-04-13 1985-10-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ジアセチレン系電子材料
DE4013297A1 (de) * 1989-01-18 1991-10-31 Merck Patent Gmbh Fluorhaltige aromaten
JPH06211704A (ja) * 1992-10-02 1994-08-02 F Hoffmann La Roche Ag ジアセチレン誘導体類
WO1995012378A2 (en) * 1993-10-26 1995-05-11 Scientific Dimensions Usa, Inc. Method and composition for the treatment of neoplasms of the lung and other oncological diseases
US5457235A (en) * 1991-03-11 1995-10-10 Displaytech, Inc. Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals
JPH0849172A (ja) * 1994-08-08 1996-02-20 Ryuji Teraoka 痒み防止剤入り洗濯用仕上げ剤
JPH08133996A (ja) * 1994-11-09 1996-05-28 Sumitomo Chem Co Ltd ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子
JPH0929882A (ja) * 1995-07-20 1997-02-04 Nippon Oil Co Ltd 調光材料
JPH0940958A (ja) * 1994-10-05 1997-02-10 Sumitomo Chem Co Ltd 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56123903A (en) * 1980-03-04 1981-09-29 Kanesho Kk Nematocidal composition
JPS60217213A (ja) * 1984-04-13 1985-10-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ジアセチレン系電子材料
DE4013297A1 (de) * 1989-01-18 1991-10-31 Merck Patent Gmbh Fluorhaltige aromaten
US5457235A (en) * 1991-03-11 1995-10-10 Displaytech, Inc. Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals
JPH06211704A (ja) * 1992-10-02 1994-08-02 F Hoffmann La Roche Ag ジアセチレン誘導体類
WO1995012378A2 (en) * 1993-10-26 1995-05-11 Scientific Dimensions Usa, Inc. Method and composition for the treatment of neoplasms of the lung and other oncological diseases
JPH0849172A (ja) * 1994-08-08 1996-02-20 Ryuji Teraoka 痒み防止剤入り洗濯用仕上げ剤
JPH0940958A (ja) * 1994-10-05 1997-02-10 Sumitomo Chem Co Ltd 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JPH08133996A (ja) * 1994-11-09 1996-05-28 Sumitomo Chem Co Ltd ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子
JPH0929882A (ja) * 1995-07-20 1997-02-04 Nippon Oil Co Ltd 調光材料

Non-Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY (1994), 59(26),P.8053-7, JPN4007018984, ISSN: 0000895494 *
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (1997), 119(13),P.3197-3198, JPN4007018989, ISSN: 0000895499 *
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (1997), 119(3),P.619-620, JPN4007018983, ISSN: 0000895493 *
LIQUID CRYSTALS (1993), 15(4),P.529-40, JPN4007018981, ISSN: 0000895491 *
LIQUID CRYSTALS (1995), 19(4),P.409-14, JPN4007018987, ISSN: 0000895497 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1978), 48(3-4),P.175-82, JPN4007018991, ISSN: 0000895501 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1979), 51(3-4),P.209-14, JPN4007018985, ISSN: 0000895495 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1993), 225,P.1-14, JPN4007018986, ISSN: 0000895496 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1994), 250,P.303-14, JPN4007018982, ISSN: 0000895492 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1995), 268,P.55-9, JPN4007018988, ISSN: 0000895498 *
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1996), 289,P.141-148, JPN4007018990, ISSN: 0000895500 *
PROCEEDINGS OF SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL ENGINEERING,(1993), 1911(LIQUID CRYSTAL MA, JPN4007018980, ISSN: 0000895490 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002030016A (ja) * 2000-07-21 2002-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子
JP4576678B2 (ja) * 2000-07-21 2010-11-10 住友化学株式会社 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子
JP2002105008A (ja) * 2000-09-28 2002-04-10 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶性化合物の精製方法
WO2010001172A1 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Datalase Ltd Filters
US8420282B2 (en) 2008-07-03 2013-04-16 Datalase Ltd Filters
US9139774B2 (en) 2011-02-15 2015-09-22 Tokyo Institute Of Technology Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6149837A (en) Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same
US6623810B2 (en) Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element produced with the same
KR101223895B1 (ko) 알케닐을 갖는 모노 불소화테르페닐 화합물, 액정 조성물및 액정 표시 소자
JP2003183193A (ja) 液晶化合物、媒体およびディスプレイ
US5866035A (en) Liquid crystal mixture and liquid crystal device comprising the same
JPH111445A (ja) ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
EP0709444B1 (en) Liquid crystal mixture and liquid crystal device comprising the same
EP0893421A1 (en) Alkenyl compounds, liquid crystal compositions, and liquid crystal display devices
JP2001329264A (ja) ベンジリディニルトラン系化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JPH0312112B2 (ja)
JP4947676B2 (ja) フェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶又は光学用素子
JPH10204435A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JP3924812B2 (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JP2000219882A (ja) 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JP2000198755A (ja) 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子
JP2000281667A (ja) ベンゾチアゾール化合物、その中間体、その製造法、液晶組成物及び液晶素子
JP3899557B2 (ja) フルオロビフェニル誘導体
JP4824220B2 (ja) 液晶ゲル、液晶素子及び光学素子
JP2001316346A (ja) ベンゼン誘導体
JP2003238459A (ja) インデン化合物およびその製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JPH1072583A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JPH1095977A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JP4344456B2 (ja) 骨格末端にシクロプロパン基又はアルケニル基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
JP2745073B2 (ja) フェニルアセチレン化合物
JP2717309B2 (ja) アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040514

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070911

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070920

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071108

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071204

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080401