JPH111445A - ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 - Google Patents
ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子Info
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- JPH111445A JPH111445A JP9156598A JP15659897A JPH111445A JP H111445 A JPH111445 A JP H111445A JP 9156598 A JP9156598 A JP 9156598A JP 15659897 A JP15659897 A JP 15659897A JP H111445 A JPH111445 A JP H111445A
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Abstract
いた液晶組成物及びこれを用いた、光シャッタ―や表示
素子に使用する液晶素子の提供。 【解決手段】下記一般式(1) [式中、A、Bは、それぞれ独立に、 を、l、mはそれぞれ独立に0または1を表し、同時に
0を表さない。E、Gはそれぞれ独立にフッ素原子、メ
チル基、メトキシ基を、nは0〜4、o、pは0〜3で
ある。R1、R2はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基他を、qは0また
は1。]で示されるジアセチレン化合物、この化合物を
少なくとも1種含有する液晶組成物及びこの化合物を少
なくとも1種含む液晶組成物を一対の電極基板間に挟侍
してなることを特徴とする液晶素子。
Description
成材料あるいは液晶組成物の配合成分として有用なジア
セチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用
いた液晶素子に関する。
化社会の進展に伴い不可欠となっている。液晶組成物の
物性の中で、より高速化、あるいは高性能化のために
は、屈折率異方性の大きい材料が必要とされている。し
かしながら、これまで十分大きな屈折率異方性を有する
材料は見出されていない。
率異方性を有する化合物、これを用いた液晶組成物およ
びこれを用いた、光シャッタ―や表示素子などに使用で
きる液晶素子を提供することを目的とする。
め、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、ある種のジア
セチレン化合物が十分大きな屈折率異方性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、下記一般式(1)
0または1を表し、同時に0を表さない。EおよびG
は、それぞれ独立に、フッ素原子、メチル基またはメト
キシ基を表し、nは0〜4の整数、oおよびpは0〜3
の整数である。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素
原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、1から3個
のフッ素原子で置換されていてもよいメトキシ基、1か
ら5個のフッ素原子で置換されていてもよいエトキシ
基、シアノ基、4−R−(シクロアルキル)基、4−R
−(シクロアルケニル基)またはR−(O)q基を表
す。ここに、Rは水素原子、フッ素原子、直鎖若しくは
分枝のC1〜C12のアルキル基、直鎖若しくは分枝のC2
〜C12のアルケニル基または直鎖若しくは分枝のC2〜
C12のアルキニル基を表し、qは0または1である。ま
た、AおよびBが同時に置換基のない1、4−フェニレ
ン、n≦2のフッ素置換された1、4−フェニレンある
いは置換基のない1、5−ナフタレンの場合は、R1お
よびR2は、少なくとも一方は直鎖のアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシ基ではない]で示されるジアセチ
レン化合物、この化合物を少なくとも1種含有する液晶
組成物およびこの化合物を少なくとも1種含む液晶組成
物を一対の電極基板間に挟侍してなることを特徴とする
液晶素子を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。
(1)は、例えば下記一般式(2)
意味を表す。]で示される化合物および下記一般式
(3)
意味を表す。]で示される化合物塩化銅(I)触媒、ヒ
ドロキシアミン塩酸塩およびエチルアミン等の塩基性触
媒の存在下で反応させることにより合成することができ
る。
(3)で示される化合物は、例えば、特開平8−133
996号公報等に記載の製法に準じて合成できる。
において、R1、R2としてはそれぞれ独立に、フッ素置
換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキ
シニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニ
ル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニル
オキシ、デセニルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニ
ルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプ
チニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デ
シニルオキシ、ドデシニルオキシ、
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメ
チル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、
ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニル
オキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、
ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチ
ルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシ
エチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エト
キシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピ
ル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピ
ル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブ
トキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシ
ブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチ
ル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、
ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシル
オキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオ
キシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシ
ペンチル、デシルオキシペンチル
3−メチルブチル、3−メチルペンチル、2−メチルプ
ロピルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブ
チルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、
クロヘキシル、4―プロピルシクロヘキシル、4―ブチ
ルシクロヘキシル、4―ペンチルシクロヘキシル、4―
ヘキシルシクロヘキシル、4―ヘキシルシクロヘキシ
ル、4―オクチルシクロヘキシル、4―ノニルシクロヘ
キシル、4―デシルシクロヘキシル、4―プロピルシク
ロヘキセニル、4―ペンチルシクロヘキセニル、水素原
子、フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメト
キシ基、シアノ基等が挙げられる。
は、それぞれ独立に1,4―フェニレン、1,4―(2
―フルオロ)フェニレン、1,4―(3―フルオロ)フ
ェニレン、1,4―(2,5―ジフルオロ)フェニレ
ン、1,4―(3,6―ジフルオロ)フェニレン、1,
4―(2,6―ジフルオロ)フェニレン、1,4―
(3、5―ジフルオロ)フェニレン、2,5―ピリミジ
ンジイル、5,2―ピリミジンジイル、2,5−ピリジ
ンジイル、5,2−ピリジンジイル、1,5−ナフタレ
ン、1,5−(2−フルオロ)ナフタレン、1,5−
(3−フルオロ)ナフタレン、1,5−(4−フルオ
ロ)ナフタレン、1,5−(2、3−ジフルオロ)ナフ
タレン、等が挙げられる。
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
示されるジアセチレン化合物を少なくとも1種を配合成
分として含有する液晶組成物である。混合する他の成分
は特に限定されるものではないが、液晶相を示す化合物
あるいは組成物であることが好ましい。また、ジアセチ
レン化合物(1)は、得られる液晶組成物の0.1〜9
9.9重量%、好ましくは1〜99重量%含有される。
として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含まれて
いても良い。本発明の液晶組成物に用いられるカイラル
化合物は、特に限定されないが、好ましくは以下に示す
化合物を例示することができる。
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
フェニルアセチレンを3.56g、メタノール132.
0g、塩化銅(I)0.8g、NH2OH・HClを
2.5g、水8.0g、70%のエチルアミン105.
0gを加えた。その後、トルエンに溶かした1−ブロモ
1−ペンチン44.0gを室温で滴下し、20時間室
温で撹拌した。その後、濾過し水で洗浄した。濾液を濃
縮後、酢酸エチルで抽出し、28%アンモニア水、水で
順次洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィにてアニチリ
ドを除去した後、濃縮し濃縮物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて分離し、メタノールで再結晶を繰り返して
目的とする下記化合物(1−1)を1.66g得た。
組成物E7(Δn=0.21)に15重量%混合して液
晶組成物を調製した。この液晶組成物のΔnをアッベの
屈折計を用いて測定(測定条件;589nmで、20℃
で)し、外挿して化合物(1−1)のΔnを求めた。Δ
n値は以下の式により求めた。
物(1−1)を混合した組成物のΔnである。上式によ
り求めた化合物(1−1)のΔnは0.31であった。
を用いた液晶組成物は屈折率異方性が大きく、たとえば
STN(超ねじれネマティック)型液晶素子やPDLC
(ポリマ―分散型液晶)、PNLC(ポリマーネットワ
ーク液晶)、PSCT(ポリマー安定化コレステリック
テクスチャ液晶)型液晶素子や、反射型ゲストホスト型
液晶素子に代表される液晶素子を構成する材料として特
に有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】下記一般式(1) 【化1】 [式中、AおよびBは、それぞれ独立に、 【化2】 を表し、lおよびmは、それぞれ独立に、0または1を
表し、同時に0を表さない。EおよびGは、それぞれ独
立に、フッ素原子、メチル基またはメトキシ基を表し、
nは0〜4の整数、oおよびpは0〜3の整数である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原
子、トリフルオロメチル基、1から3個のフッ素原子で
置換されていてもよいメトキシ基、1から5個のフッ素
原子で置換されていてもよいエトキシ基、シアノ基、4
−R−(シクロアルキル)基、4−R−(シクロアルケ
ニル基)またはR−(O)q基を表す。ここに、Rは水
素原子、フッ素原子、直鎖若しくは分枝のC1〜C12の
アルキル基、直鎖若しくは分枝のC2〜C12のアルケニ
ル基または直鎖若しくは分枝のC2〜C12のアルキニル
基を表し、qは0または1である。また、AおよびBが
同時に置換基のない1、4−フェニレン、n≦2のフッ
素置換された1、4−フェニレンあるいは置換基のない
1、5−ナフタレンの場合は、R1およびR2は、少なく
とも一方は直鎖のアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基ではない]で示されるジアセチレン化合物。 - 【請求項2】請求項1に記載の一般式(1)で表される
化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶
組成物。 - 【請求項3】請求項2記載の液晶組成物を一対の電極基
板間に挟侍してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9156598A JPH111445A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 |
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JP9156598A JPH111445A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH111445A true JPH111445A (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=15631263
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP9156598A Pending JPH111445A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | ジアセチレン化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 |
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JP (1) | JPH111445A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002030016A (ja) * | 2000-07-21 | 2002-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
JP2002105008A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶性化合物の精製方法 |
WO2010001172A1 (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Datalase Ltd | Filters |
US9139774B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-09-22 | Tokyo Institute Of Technology | Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56123903A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-29 | Kanesho Kk | Nematocidal composition |
JPS60217213A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-10-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジアセチレン系電子材料 |
DE4013297A1 (de) * | 1989-01-18 | 1991-10-31 | Merck Patent Gmbh | Fluorhaltige aromaten |
JPH06211704A (ja) * | 1992-10-02 | 1994-08-02 | F Hoffmann La Roche Ag | ジアセチレン誘導体類 |
WO1995012378A2 (en) * | 1993-10-26 | 1995-05-11 | Scientific Dimensions Usa, Inc. | Method and composition for the treatment of neoplasms of the lung and other oncological diseases |
US5457235A (en) * | 1991-03-11 | 1995-10-10 | Displaytech, Inc. | Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals |
JPH0849172A (ja) * | 1994-08-08 | 1996-02-20 | Ryuji Teraoka | 痒み防止剤入り洗濯用仕上げ剤 |
JPH08133996A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
JPH0929882A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Nippon Oil Co Ltd | 調光材料 |
JPH0940958A (ja) * | 1994-10-05 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP9156598A patent/JPH111445A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56123903A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-29 | Kanesho Kk | Nematocidal composition |
JPS60217213A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-10-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジアセチレン系電子材料 |
DE4013297A1 (de) * | 1989-01-18 | 1991-10-31 | Merck Patent Gmbh | Fluorhaltige aromaten |
US5457235A (en) * | 1991-03-11 | 1995-10-10 | Displaytech, Inc. | Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals |
JPH06211704A (ja) * | 1992-10-02 | 1994-08-02 | F Hoffmann La Roche Ag | ジアセチレン誘導体類 |
WO1995012378A2 (en) * | 1993-10-26 | 1995-05-11 | Scientific Dimensions Usa, Inc. | Method and composition for the treatment of neoplasms of the lung and other oncological diseases |
JPH0849172A (ja) * | 1994-08-08 | 1996-02-20 | Ryuji Teraoka | 痒み防止剤入り洗濯用仕上げ剤 |
JPH0940958A (ja) * | 1994-10-05 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 |
JPH08133996A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
JPH0929882A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Nippon Oil Co Ltd | 調光材料 |
Non-Patent Citations (12)
Title |
---|
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY (1994), 59(26),P.8053-7, JPN4007018984, ISSN: 0000895494 * |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (1997), 119(13),P.3197-3198, JPN4007018989, ISSN: 0000895499 * |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (1997), 119(3),P.619-620, JPN4007018983, ISSN: 0000895493 * |
LIQUID CRYSTALS (1993), 15(4),P.529-40, JPN4007018981, ISSN: 0000895491 * |
LIQUID CRYSTALS (1995), 19(4),P.409-14, JPN4007018987, ISSN: 0000895497 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1978), 48(3-4),P.175-82, JPN4007018991, ISSN: 0000895501 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1979), 51(3-4),P.209-14, JPN4007018985, ISSN: 0000895495 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1993), 225,P.1-14, JPN4007018986, ISSN: 0000895496 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1994), 250,P.303-14, JPN4007018982, ISSN: 0000895492 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1995), 268,P.55-9, JPN4007018988, ISSN: 0000895498 * |
MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS (1996), 289,P.141-148, JPN4007018990, ISSN: 0000895500 * |
PROCEEDINGS OF SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL ENGINEERING,(1993), 1911(LIQUID CRYSTAL MA, JPN4007018980, ISSN: 0000895490 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002030016A (ja) * | 2000-07-21 | 2002-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
JP4576678B2 (ja) * | 2000-07-21 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
JP2002105008A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶性化合物の精製方法 |
WO2010001172A1 (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Datalase Ltd | Filters |
US8420282B2 (en) | 2008-07-03 | 2013-04-16 | Datalase Ltd | Filters |
US9139774B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-09-22 | Tokyo Institute Of Technology | Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure |
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