JP2003183193A - 液晶化合物、媒体およびディスプレイ - Google Patents
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Abstract
めて高い透明点およびUV安定性を示し、したがってM
LCディスプレイにおける液晶媒体の成分として特に好
適な化合物の提供。 【課題手段】 式I: 【化1】 式中、 X1は、F、Cl、CHF2、CF3、 O
CHF2またはOCF3であり、そしてR1は、1〜2
0個のC原子を有するアルキルである、で表される化合
物。
Description
誘電異方性と高い光学異方性とを有する液晶媒体の成分
として適するものに関する。さらに、本発明は、前記液
晶媒体および電気光学的ディスプレイおよび投射システ
ム、特に反射型ディスプレイ、LCoS(登録商標)デ
ィスプレイおよび複屈折効果に基づく、OCBディスプ
レイなどのディスプレイに関する。
学的補償ベンド) ディスプレイは、複屈折効果に基づ
き、そしてベンド構造を有する液晶層を含んでいる。該
ベンドセルは、piセルとしても知られ、非特許文献1
によって電気的に調節可能な二分の一波長板について初
めて提唱されたが、ディスプレイのOCBモードは、非
特許文献2に記載され、T.Miyashitaらの論文、特に非
特許文献3〜5、ならびに非特許文献6にその後記載さ
れている。
ルおよび正のΔεを有する液晶媒体を含んでいる。 さ
らに、OCBディスプレイは、上記論文において報告さ
れているように、1または2以上の複屈折光学リターデ
ーション膜を含み、黒色状態におけるベンドセルによる
光漏出を排除している。OCBディスプレイは、いくつ
かの利点を有していて、それは例えばねじれネマチック
(TN)セルに基づく従来のディスプレイより広い視野
角およびより短い切り換え時間である。
ディスプレイ素子に使用し得るために液晶相は、高い光
学異方性値Δnおよび比較的高い誘電異方性値Δεを有
していなければならず、そして好ましくは弾性係数の間
の比率K33/K11および粘度について比較的低い値
を、有すべきであることを示している。電気光学ディス
プレイ素子におけるOCB効果は、複数の要求を満たさ
なければならないLC相を必要とする。ここで特に重要
なのは、湿度、空気、および熱、赤外線、可視および紫
外線領域の放射線などの物理的影響ならびに直流または
交流の電場に対する化学的耐性である。さらに、工業的
に利用可能なLC相には、適切な温度範囲における液晶
メソフェーズ、比較的高い複屈折、正の誘電異方性およ
び低い粘度を要する。
晶)ディスプレイは、従来技術において知られており、
Three-Five Systems Inc. (Tempe, Arizona, USA)から
入手できる。LCoS(登録商標)マイクロディスプレ
イは、代表的には、シリコン背面およびカバーガラスに
よりはさまれた、ねじれネマティック構造を有する液晶
層を含む、反射型ディスプレイである。シリコン背面
は、画素の整列であり、これらの各々は同時に、導電体
である鏡表面を有する。各々の画素は、電圧を印加する
ことによりホメオトロピック配向に切り換えることがで
きる、ねじれネマティック配向を有する活性液晶層によ
り覆われた固定した鏡を含む。LCoS(登録商標)マ
イクロディスプレイは小さいものであり、代表的には
1.0”より小さい対角線を有するが、これらは、1/
4 VGA(78,000画素)からUXGA+(2,
000,000画素を超える)までの高度な解像度を可
能にする。
録商標)ディスプレイはまた、典型的には約1ミクロン
である、極めて薄いセル厚を有する。したがって、これ
らのディスプレイにおいて用いられる液晶相は、通常低
いΔnを有するLC相を必要とする従来の反射タイプL
Cディスプレイとは対照的に、光学異方性Δnについて
高い値を特に有さなければならない。同時に、UV光に
対する高い信頼性も必須であるが、それは一般的なLC
oS(登録商標)ディスプレイおよび投射ディスプレイ
のバックライトのためである。
を有する一連の化合物には、これらのすべての要求を満
たす単一の化合物は含まれていない。したがって、一般
的に、2〜25種、好ましくは3〜18種の化合物の混
合物が、LC相として用いることができる物質を得るた
めに製造される。しかし、理想的な相は、この方法にお
いては容易に得ることができないが、その理由は、同時
に高い複屈折および低い粘度を有する液晶材料が、現在
まで用いることができなかったからである。
ディスプレイは、マトリックスディスプレイとして動作
させることができる。マトリックス液晶ディスプレイ
(MLCディスプレイ)が知られている。個別の画素を
個別に切り換えるために用いることができる非線形素子
の例は、能動的素子(すなわちトランジスタ)である。
これは、それ以来「アクティブマトリックス」と称さ
れ、2つのタイプの間で区別をすることができる: 1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属
酸化物半導体)トランジスタ、 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T)。
光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効
果である。基板材料としての単結晶シリコンの使用によ
り、ディスプレイの大きさが制限されるが、その理由
は、種々の部分表示をモジュラー集合させた場合におい
ても、接合部分に問題が生じるからである。
り、用いられる電気光学的効果は、通常TN効果であ
る。2種の技術の間で区別がなされる:化合物半導体、
例えばCdSeを含むTFT、または多結晶もしくは無
定形シリコンを基材とするTFT、である。研究に対す
る努力が世界中で精力的になされているのは、後者の技
術に関してである。
の1枚のガラス板の内側に施され、一方他方のガラス板
の内側は、透明な対向電極を担持している。画素電極の
大きさと比較すると、TFTは極めて小さく、像に対す
る有害な効果は実質的に有さないない。この技術は、全
色コンパティブル画像ディスプレイにまで発展させるこ
ともでき、各フィルター素子が切り換え可能な画素に対
して反対に位置するように、モザイク状の赤色、緑色お
よび青色フィルターを配列される。
レイは、通常、透過光内に交差偏光板を備えたTNセル
として動作し、背面から照射される。しかし、OCBモ
ードディスプレイの場合には、反射型ディスプレイは、
非特許文献7においても提唱されている。
では、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレ
イのすべてを包含し、すなわち、アクティブマトリック
スに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM=金
属−絶縁体−金属)のような受動素子を含有するディス
プレイも包含する。
アプリケーション用または自動車または航空機構築用の
高度情報ディスプレイ用に特に適する。コントラストの
角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、M
LCディスプレイでは、液晶混合物の不適切な比抵抗値
による問題が生じる(例えば、非特許文献8および9を
参照)。
レイのコントラストは悪化する。液晶混合物の比抵抗値
は、一般的に、MLCディスプレイの内部表面との相互
作用によって、MLCディスプレイの寿命全体を通じて
減少するため、長い動作期間にわたり許容される抵抗値
を有さなければならないディスプレイについて、高い
(初期)抵抗値は極めて重要である。さらに、MLCデ
ィスプレイ、特に野外使用向けのものは、太陽光による
UV照射に曝露されるされるが、かかる状況は照射型デ
ィスプレイおよびLCoS(登録商標)におけるバック
ライトの影響と同様なものである。液晶媒体の化合物、
特にトラン誘導体は、高い光学異方性を達成するために
用いられるが、強いUV照射の下において分解するおそ
れがあり、このこともまた媒体の比抵抗値の低下につな
がる。
ィスプレイの欠点は、これらのディスプレイにおける、
比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性およ
びグレーシェードを生成することの困難さに起因する。
したがって、MLCディスプレイ、特に照射型ディスプ
レイ、OCBディスプレイのような複屈折効果に基づく
ディスプレイ、および野外使用向けのTFT−ディスプ
レイであって、極めて高い比抵抗値および同時に広い動
作温度範囲、短い応答時間および低いしきい値電圧を有
し、これを利用することによって、種々のグレーシェー
ドを生成することができるディスプレイに対する多大な
要求が存在し続けている。さらに、同時に低い粘度、高
い複屈折および比較的高い正の誘電異方性、高いUV安
定性、を示すこれらの種類のディスプレイ用の液晶媒体
に対する多大な要求も存在している。
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Transistors for MatrixAddressing of Television Liq
uid Crystal Displays), p.145以降、Paris。
として、高極性化合物であって、高い光学異方性、極め
て高い透明点およびUV安定性を示し、したがってML
Cディスプレイにおける液晶媒体の成分として特に好適
な化合物を提供することを有するする。本発明の第二の
目的は、上記欠点を少なくとも部分的に克服し、同時
に、高い光学異方性および誘電異方性、高い透明点なら
びに良好なUV安定性を有する液晶媒体にある。
学的液晶ディスプレイ、特にアクティブマトリックス型
ディスプレイ、反射型ディスプレイおよび照射型ディス
プレイ、LCoS(登録商標)またはOCBモードであ
って、上記欠点を有さないか、または上記欠点が低減さ
れているものを提供することを有する。本発明のさらな
る目的は、高い誘電異方性および良好なUV安定性を有
するコレステリック液晶媒体およびコレステリック液晶
ディスプレイにある。
式Iの液晶化合物によって達成されることが見出され
た:
CHF2またはOCF3であり、そしてR1は、1〜2
0個のC原子を有するアルキルである。
す: ・高い複屈折値、 ・極めて高い誘電異方性、 ・極めて高い透明点、 ・低い回転粘度、 ・良好な低温安定性および ・高いUV安定性。
合物を1種または2種以上含有する、誘電異方性が正で
ある極性化合物の混合物をベースとする液晶媒体によっ
て達成されることが見出された。本発明による液晶媒体
は、以下を示すことを特徴とする: ・高い複屈折値 ・高い誘電異方性、 ・広いネマチック相範囲、特に高い透明化温度、 ・低い粘度、および ・高いUV安定性。
おける使用のための電気光学ディスプレイに特に適し、
高いUV照射および広い動作温度範囲、特に、高い温度
における動作を可能にする。さらに、強い照度光を有す
る、照射型ディスプレイのような、例えばLCoS(登
録商標)モードのものは、本発明による液晶媒体を使用
する利益を有する可能性があり、それは高いUV安定性
に起因するより長期の寿命によるものである。さらに、
本発明の液晶媒体を電気光学的ディスプレイに用いる場
合には、反応時間の小さい値、低い駆動電圧、満足でき
るグレースケールパフォーマンス、広い視野角および高
いコントラストを達成することが可能である。
ック成分として本発明の液晶媒体を含み、光学活性な成
分として1種または2種以上のキラルドーパントを含む
ものは、本発明の他の目的である。本発明の液晶媒体の
上記有利な特性、特に高い光学複屈折および良好なUV
安定性も、コレステリックな用途における利点である。
本発明のさらに他の目的は、コレステリック液晶ディス
プレイ、特にSSCTディスプレイおよびPSCTディ
スプレイであって、上記コレステリック液晶媒体を含む
ものである。
義された式Iの化合物の液晶化合物に関する。さらに本
発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に
基づく液晶媒体であって、1種または2種以上の上記ま
たは下記に定義された式Iの化合物を含有することを特
徴とするものに関する。
びWO 01/12751によって、一般式I*:
またはアルケニル基であり、それは置換されていてもよ
く、かつ1または2以上のCH2基は、種々の基によっ
て置換されていてもよく、LはHまたはFであり、そし
てYはF、Cl、ハロゲン化アルキル、アルケニル、ア
ルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシ
が知られ、この式I*の化合物は、液晶混合物の共成分
(co−component)として推奨されている。
しかし、本発明による式Iの化合物は開示されていな
い。
ターフェニル誘導体が記載されている。以下において、
式Iの化合物の好ましい誘導体である、同時に本発明に
よる液晶媒体の好ましい成分であるものを示す。すなわ
ち、本発明による好ましい液晶媒体は、下記に例示され
る好ましい式Iの化合物を1種または2種以上含有す
る。
を1〜8個有するアルキルである。特に好ましくは、R
1は直鎖アルキル基であり、すなわちR1はメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ルまたはオクチルであり、特にエチル、プロピルまたは
ブチルである。さらなる好ましい式Iの化合物は、X1
がF、CHF2、CF3、OCHF2またはOCF3で
あるものであり、特にF、OCHF2またはOCF3、
最も好ましくはOCHF2またはOCF3であるもので
ある。
に好ましい:
基である。
いることによって製造することができる。以下の反応ス
キームは、本発明の化合物の有利な合成法について説明
するものである。
を例示する。高い光学異方性値であるΔn≧0.16、
特にΔn≧0.17、また特にΔn≧0.18を有する
ものが好ましい。光学異方性値として、Δn≧0.19
も本発明による混合物によって達成し得る。
種または2種以上の、式IIaのターフェニル混合物を
含む:
コキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサア
ルキルであり、そしてX0は、F、Cl、CF3、OC
F3、OCHF2、C原子を7個まで有するフルオロア
ルキルまたはフルオロアルコキシである。
するアルキル基である。X0の好ましい意味は、F、C
F3、OCHF2およびOCF3である。
晶媒体は、式IIa.1の誘導体を1種または2種以上
含む:
基である。式IIaの成分、特に式IIa.1の成分を
用いることによって、極めて高い誘電異方性Δε、特に
Δε≧12.0、そして極めて高いε‖値(分子軸に平
行な方向における誘電定数)を有する液晶混合物を得る
ことができる。
式IIbのターフェニル化合物を1種または2種以上含
む:
コキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサア
ルキルであり、そしてX0は、F、Cl、CF3、OC
F3、OCHF2、C原子を7個まで有するフルオロア
ルキルまたはフルオロアルコキシであり、そしてY1お
よびY2は、各々相互に独立してHまたはFである。R
0は、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキル基
である。X0は特に好ましくはClである。
晶媒体は、1種または2種以上の式IIb.1の誘導体
を含む:
ル基である。式IIbの成分、特に式IIb.1の成分
を用いることによって、極めて高い光学異方性Δn、特
にΔn≧0.19、を有する液晶混合物を得ることがで
きる。
式III〜VIIIから選択される化合物を1種または
2種以上含む:
ルキル、アルコキシ、フルオロアルキル、アルケニルま
たはオキサアルキルであり、Z1は、CF2O、C2F
4または単結合であり、Z2は、CF2O、C2F4ま
たはC2H4であり、X0は、F、Cl、CF3、OC
F3、OCHF2、C原子を7個まで有するフルオロア
ルキルまたはフルオロアルコキシであり、Y1およびY
2は、相互に独立してHまたはFであり、そしてrは、
0または1である。
ら選択される:
しくは1〜8個のC原子を有するn−アルキルまたは2
〜7個のC原子を有するアルケニルであり、そしてX0
は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、特にFまたはOCF3である。
は式IIIa1の化合物を1種または2種以上含む:
E−ブテニル、3E−ブテニルまたは3E−ペンテニル
であり、好ましくは3E−ブテニル、3E−ペンテニル
またはビニルであり、特にビニルである。
選択される:
しくは1〜8個のC原子を有するn−アルキルまたは2
〜7個のC原子を有するアルケニルであり、そしてX0
は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、特にFまたはOCF3である。特に好まし
いのはIVa、IVbおよびIVcの化合物であり、特
にX0がFのものである。さらに、式IVfの化合物が
好ましい。
選択される:
しくは1〜8個のC原子を有するn−アルキルまたは2
〜7個のC原子を有するアルケニルであり、そしてX0
は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、特にFまたはOCF3である。特に好まし
いのはVIa、VIbおよびVIcの化合物である。
ら選択される:
しくは1〜8個のC原子を有するn−アルキルまたは2
〜7個のC原子を有するアルケニルであり、そしてX0
は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、特にFまたはOCF3である。特に好まし
いのはVIIaおよびVIIbの化合物であり、特にX
0がFのものである。
らに式IX〜XVIから選択される、1種または2種以
上の四環式化合物を含む:
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は相互に独立してH
またはFであり、ただし、式XVIにおいては、Y1、
Y2およびY3はFではなく、Y4およびY5は同時に
Hではない。したがって、式XVIは式Iの化合物を包
含しない。R0は好ましくは1〜8個のC原子を有する
n−アルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニ
ルである。X0は好ましくはF、Cl、CF3、OCF
3またはOCHF2であり、特にFまたはOCF3であ
る。Y4およびY5は好ましくはHである。
合物である:
ましくはF、Cl、CF 3、OCF3またはOCHF2
であり、特にFまたはOCF3である。
1種または2種以上の、式XVII〜XIXから選択さ
れる化合物をさらに含む:
し、そしてフェニレン環は、任意にFまたはClによっ
て単置換または多置換されていてもよい。R0は好まし
くは1〜8個のC原子を有するn−アルキルまたは2〜
7個のC原子を有するアルケニルであり、X0は好まし
くはF、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、特にFまたはClであり、そして少なくとも1つの
フェニレン環はFによって置換されている。
Iaの化合物である:
しい式XVIIIの化合物は、Y1がFであり、そして
X0がFまたはCl、特にFのものである。
1種または2種以上の、式XX〜XXIIIから選択さ
れる化合物をさらに含む:
味の1つを有し、そしてY1はHまたはFである。
は好ましくは1〜8個のC原子を有するn−アルキルま
たは2〜7個のC原子を有するアルケニルである。式X
XI、XXIIおよびXXIIIの化合物において、R
3およびR4は好ましくは1〜8個のC原子を有するn
−アルキルである。式XXIIIの化合物であって、Y
1がFであるものは特に好ましい。
好ましくはアクティブマトリックスアドレシングを有す
るディスプレイおよび/または反射型ディスプレイに関
する。本発明によるディスプレイは、好ましくはOCB
効果に基づき、照射型ディスプレイおよび/またはLC
oS(登録商標)ディスプレイであり、誘電体として上
記液晶媒体を含有することを特徴とする。本発明による
混合物は、本質的に一般式I、IIa、IIbおよびI
II〜XXIIIなる群から選択される化合物を含む。
混合物に関する: ・少なくとも2重量%、好ましくは少なくとも3重量
%、最も好ましくは少なくとも4重量%、そして好まし
くは20重量%まで、最も好ましくは15重量%まで
の、1種または2種以上の式Iの化合物。 ・少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重
量%、そして好ましくは45重量%まで、最も好ましく
は40重量%までの、1種または2種以上の式IIaの
化合物。 ・少なくとも3重量%、好ましくは少なくとも5重量
%、そして好ましくは40重量%まで、最も好ましくは
30重量%までの、1種または2種以上の式IIbの化
合物。
くとも15重量%、そして好ましくは75重量%まで、
最も好ましくは60重量%までの、1種または2種以上
の式IVの化合物、特に、少なくとも8重量%、好まし
くは少なくとも15重量%、そして好ましくは50重量
%まで、最も好ましくは40重量%までの、1種または
2種以上の式IVbおよび/またはIVcの化合物、お
よび少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも3重量
%、そして好ましくは20重量%まで、最も好ましくは
15重量%までの、1種または2種以上の式IVaの化
合物。
Ibの化合物。 ・少なくとも1種の式IIaの化合物であって、特にX
0がFであるもの、とりわけR0が1〜8個までのC原
子を有するアルキル。 ・少なくとも1種の式IIbの化合物であって、特にX
0がClであるもの、とりわけR0が1〜8個までのC
原子を有するアルキル。 ・少なくとも1種の式IVbおよび/またはIVcの化
合物であって、特にX0がFであるもの、とりわけR0
が1〜8個までのC原子を有するアルキル。 ・少なくとも1種の式IVaの化合物であって、特にX
0がFであるもの、とりわけR0が1〜8個までのC原
子を有するアルキル。
であって、特にalkenylがビニルであるもの。 ・少なくとも1種の式IXaの化合物であって、特にX
0がFであるもの。 ・少なくとも1種の式XVIIaの化合物であって、特
にX0がF、OCF3またはOCHF2であるもの。 ・少なくとも1種の式XXIIIの化合物であって、特
にY1がFであるもの。 式IIa、IIbおよびIII〜XXIIIの化合物
は、従来技術から知ることができるかまたは既知の方法
によって製造することができる。
明による高極性液晶混合物であって、同時に高い複屈折
および高い透明点を有するものを得ることができる。加
えて、式IIaの化合物を用いることによって、本発明
による混合物における高い誘電異方性値を達成できる。
さらに、本発明による液晶混合物であって式IIbの化
合物を含むものは、極めて高い複屈折を示す。
マチック相範囲として少なくとも75K、特に少なくと
も90Kを有し、そして透明点としては70℃を越え、
特に80℃を越え、とりわけ90℃を越える透明点を有
する。誘電異方性は好ましくは+8より大きく、極めて
好ましくは少なくとも+10であり、最も好ましくは+
11以上である。
の極性な成分をベースとし、該成分は開示した母核構造
を有し、そして他の非シアノ成分をベースとしている。
しかし、勿論該混合物は、既知のシアノ液晶成分をさら
に含有することができ、該成分は好ましくは式XXIV
のものである:
そして
フェニレンであり、極端に高い保持率(HR)値が必要
でない場合、例えばTNまたはSTN用の場合である。
結果として得られる混合物は、極めて広いネマチック相
範囲を、極めて低い温度(野外使用向け)も含めて達成
するために重要である。
ン化化合物をベースとするものであり、および/又は、
本質的にシアノ化合物フリーである。本発明による液晶
混合物は、コレステリック液晶ディスプレイにおいて用
いるための液晶媒体としても好適であり、特にSSCT
(「表面安定コレステリック構造("surface stabilize
d cholesteric texture")」)ディスプレイおよびPS
CT(「ポリマー安定コレステリック構造("polymer s
tabilized cholesteric texture")」)ディスプレイに
好適であり、これは例えばWO 92/19695、US 5,384,06
7、US 5,453,863,、US 6,172,720またはUS 5,661,533に
記載されている。コレステリック液晶ディスプレイは、
典型的にはネマチック成分および光学活性成分からなる
コレステリック液晶媒体を含み、そしてTNディスプレ
イおよびSTNディスプレイに比較して有意に高い螺旋
ねじれ(helical twist)を示し、さらに円偏光に対す
る選択的な反射を示す。反射波長はコレステリック螺旋
ピッチの、およびコレステリック液晶媒体の平均屈折率
の産物として与えられる。
物に、1種または2種以上のキラルドーパントを添加す
るが、ねじれパワーおよびドーパントの濃度は、結果物
である液晶媒体が、室温においてコレステリック相を有
し、反射波長として好ましくは可視、電磁スペクトルU
VまたはIRの範囲に存し、特に400〜800nmの
範囲内に存するものを有するように選択される。好適な
キラルドーパントは当業者に知られ、市販されている
が、例えばノナン酸コレステリル(CN)、CB15、
R/S−811、R/S−1011、R/S−201
1、R/S−3011またはR/S−4011(Mer
ck KGaA、Darmstadt)である。
し、キラルな糖基を含むものであり、特にドーパント
は、WO 98/00428に開示されているようなソルビトール
誘導体を含むものである。2種または3種以上のドーパ
ントを用いた場合には、ドーパントは同一または反対の
ねじれ方向(twist sense)を示すことができ、 同一ま
たは反対の前記ねじれの直線的温度相関を示すことがで
きる。
の成分においては、R0、R1、R 3、およびR4は、
好ましくは炭素原子を1〜8個有する直鎖アルキル基ま
たは直鎖メトキシアルキルである。好ましいアルキル基
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチルおよびオクチルであり、特にエチル、
プロピル、ブチルおよびペンチルである。好ましいメト
キシアルキル基は、メトキシメチル、メトキシエチル、
メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチ
ル、メトキシヘキシルおよびメトキシヘプチルである。
〜8個有する直鎖および分枝アルコキシ基を含む。直鎖
アルコキシ基が好ましい。したがって、好ましいアルコ
キシ基はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシおよびオクトキシ
である。
2〜7個有する直鎖および分枝アルケニル基を含む。直
鎖アルケニル基が好ましい。さらなる好ましいアルケニ
ル基はC2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3
E−アルケニル、C5−C7−4−アルケニル、C6−
C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであ
り、特にC2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−
3E−アルケニルおよびC5−C7−4−アルケニルで
ある。
ル基はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1
E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニ
ル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニ
ル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセ
ニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキ
セニルおよび6−ヘプテニルである。5個までのC原子
を有するアルケニル基は特に好ましい。
環を少なくとも1つ含有し、該シクロヘキサン環がトラ
ンス置換しているものは好ましい。本発明による混合物
の製造は、従来の方法によって行うことができる。一般
に、より少量で用いられる成分の所望の量を主たる構成
成分を構成する成分に溶解せしめるが、好ましくは温度
を上げて行う。この温度が主構成成分の透明点を超える
ように選択されれば、溶解工程の完了を極めて容易に確
認することができる。 しかし、成分を適切な有機溶媒
中、例えばアセトン、クロロホルムまたはエタノール中
の成分の溶液を混合し、そして溶媒を、例えば蒸留によ
って除去することも可能である。適切な添加剤を用いる
ことによって、本発明による液晶媒体を改変し、これま
でに開示されているあらゆる種類のMLCディスプレイ
に用いることを可能にすることができる。
合物の構造を頭字語によって表し、化学式への変換は下
記表Aおよび表B例によって行われる。すべての基Cn
H 2n+1、CmH2m+1およびCrH2r+1は、
直鎖アルキル基であり、−CsH2s−は直鎖アルケニ
ル基であり、それぞれn、m、rおよびs個の炭素原子
を有する。n、m、rおよびsは整数であり、相互に独
立であり、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、
7、8、9、10、11または12である。表B中のコ
ードは自明である。表Aにおいては、母核構造について
の頭字語のみを示す。個々の場合において、母核構造の
頭字語に続いて、ダッシュおよび置換基R1、R2、L
1およびL2のコードが以下のように続く:
に見出される。
これらの1種または2種以上が、一般的に本発明による
液晶媒体に添加される。
もよいものを以下に挙げる。
種以上の式Iの化合物以外に、2種、3種または4種以
上の、表Bから選択される化合物を含むものは特に好ま
しい。以下の例は、本発明の範囲を限定せずに、本発明
を説明するためのものである。例においては、液晶物質
の融点および透明点を摂氏度で示す。次の略号を用い
る:C=液晶状態、N=ネマチック相、Sm=スメクチ
ック相およびI=アイソトロピック相。これらの記号の
間のデータは転移温度である。パーセンテージは重量に
よる。
589nmにおいて測定した光学異方性を表す。n
eは、20℃および589nmにおいて測定した異常屈
折率を表す。Δεは、20℃において測定した誘電異方
性を表す。ε‖は、分子軸に平行な方向の誘電定数を表
す。cpは、透明点[℃]を表す。γ1は、回転粘度
[mPa s]を表す。V0は、フレデリクスしきい値
[V]を表す。
GU−3−OTの合成 1.1 ボロン酸(3)の合成
Mgを、THF350ml中の1−ブロモ−3−フルオ
ロベンゼン(1)1.25molとグリニャール反応の
条件下、沸騰加熱して反応せしめる。前記フルオロベン
ゼンを添加した後、該反応混合物を30分間還流せしめ
る。その後、THF300ml中のトリメチルホウ酸塩
(2)1.375molを前記反応混合物に滴下添加す
る。1時間後、MTBを500ml添加し、次に濃塩酸
200mlを、冷却しながら、最高20℃において滴下
添加する。以下の精製操作を通常通り行う。
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル(5)
の合成
スフィン)−パラジウム(II)塩酸塩および0.00
4molの水酸化ヒドラジンを、水80ml中のメタホ
ウ酸ナトリウム塩八水和物0.100mol中に添加す
る。この混合物に、THF150ml中の1−ブロモ−
4−(トランス−4−プロピル−シクロヘキシル)ベン
ゼン(4)0.200molを滴下添加する。5分間攪
拌の後、THF50ml中のボロン酸(3)0.200
molを滴下添加する。反応混合物を10時間還流し、
室温(20℃)に冷却し、通常通りに精製操作に付し
た。
合物5を、THF100ml中のtert−ブチルカリ
ウム塩0.093molに−80℃にて滴下添加する。
さらに、−80℃にて、ブチルリチウム0.093mo
l(n−ヘキサン中の15%溶液)を滴下添加する。反
応混合物を20分間攪拌する。その後、THF60ml
中のトリメチルホウ酸塩0.093molを滴下添加す
る。反応混合物を室温(20℃)にした後、水200m
lを添加し、半濃縮塩酸40mlによってpH2にし、
その後に通常の精製操作を行う。
成
0molを、上記臭素化合物(8)25mmol、ボロ
ン酸(7)25mmol、2−プロパノール80ml、
酢酸パラジウム(II)0.125mmolおよびトリ
フェニルホスフィン0.375mmolの混合物に添加
する。反応混合物を、攪拌しながら6〜12時間還流せ
しめる。室温(20℃)に冷却した後、反応混合物を4
00mlの水に注ぐ。沈殿を真空濾過し、冷水およびエ
タノールによって洗浄する。得られたパウダーを再結晶
せしめる。NMRおよびマススペクトル分析は、予期さ
れたシグナルを示す。
た化合物は、前記例と同様な操作によって製造すること
ができる。
T)を含む例1〜5の混合物より有意に低い光学異方性
を有する。
光学異方性とを有する液晶媒体の成分として適切なもの
が提供される。さらに、本発明によれば、前記液晶媒体
および電気光学的ディスプレイおよび投射システム、特
に反射型ディスプレイ、LCoS(登録商標)ディスプ
レイおよび複屈折効果に基づく、OCBディスプレイな
どのディスプレイが提供される。
Claims (19)
- 【請求項1】 式Iで表される液晶化合物: 【化1】 式中、X1は、F、Cl、CHF2、CF3、OCHF
2またはOCF3であり、そしてR1は、1〜20個の
C原子を有するアルキルである。 - 【請求項2】 X1が、OCHF2またはOCF3であ
る、請求項1に記載の液晶化合物。 - 【請求項3】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物をベースとする液晶媒体であって、式I: 【化2】 式中、X1は、F、Cl、CHF2、CF3、OCHF
2またはOCF3であり、そしてR1は、1〜20個の
C原子を有するアルキルである、で表される1種または
2種以上の化合物を含有することを特徴とする、前記液
晶媒体。 - 【請求項4】 X1が、OCHF2またはOCF3であ
る、請求項3に記載の媒体。 - 【請求項5】 光学異方性として、Δn≧0.16を有
することを特徴とする、請求項3または4に記載の媒
体。 - 【請求項6】 式IIa: 【化3】 式中、R0は、C原子を9個まで有するアルキル、アル
コキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサア
ルケニルであり、そしてX0は、F、Cl、CF3、O
CF3、OCHF2、C原子を7個まで有するフルオロ
アルキルまたはフルオロアルコキシである、で表される
1種または2種以上の化合物をさらに含むことを特徴と
する、請求項3〜5のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項7】 式IIb: 【化4】 式中、R0は、C原子を9個まで有するアルキル、アル
コキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサア
ルケニルであり、X0は、F、Cl、CF3、OC
F3、OCHF2、C原子を7個まで有するフルオロア
ルキルまたはフルオロアルコキシであり、そしてY1お
よびY2は、各々相互に独立してHまたはFである、で
表される1種または2種以上の化合物をさらに含むこと
を特徴とする、請求項3〜6のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項8】 式IV: 【化5】 式中、R0は、C原子を9個まで有するアルキル、アル
コキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサア
ルケニルであり、Z1は、CF2O、C2F4または単
結合であり、X0は、F、Cl、CF3、OCF3、O
CHF2、C原子を7個まで有するフルオロアルキルま
たはフルオロアルコキシであり、Y1 〜Y4は、相互
に独立してHまたはFであり、そしてrは、0または1
である、で表される1種または2種以上の化合物をさら
に含むことを特徴とする、請求項3〜7のいずれかに記
載の媒体。 - 【請求項9】 式III、IX、XVIIおよび/また
はXXIII: 【化6】 R0、R3およびR4は、C原子を9個まで有するアル
キル、アルコキシ、フルオロアルキル、アルケニルまた
はオキサアルケニルであり、X0は、F、Cl、C
F3、OCF3、OCHF2、C原子を7個まで有する
フルオロアルキルまたはフルオロアルコキシであり、そ
してY1〜Y3は、相互に独立してHまたはFであり、
そしてrは、0または1である、で表される1種または
2種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求
項3〜8のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項10】 1種または2種以上の式Iの化合物
を、3〜20重量%含むことを特徴とする、請求項3〜
9のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項11】 1種または2種以上の式IIaの化合
物を、10〜40重量%含むことを特徴とする、請求項
3〜10のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項12】 1種または2種以上の式IIbの化合
物を、5〜30重量%含むことを特徴とする、請求項3
〜11のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項13】 コレステリック液晶媒体であって、ネ
マチック成分として請求項3〜12の何れかに記載の液
晶媒体を含み、光学活性な成分として1種または2種以
上のキラルドーパントを含むことを特徴とする、前記コ
レステリック液晶媒体。 - 【請求項14】 請求項3〜13のいずれかに記載の媒
体の、電気光学的液晶媒体における使用。 - 【請求項15】 電気光学的液晶ディスプレイであっ
て、請求項3〜13のいずれかに記載の媒体を含有する
ことを特徴とする、前記電気光学的液晶ディスプレイ。 - 【請求項16】 請求項15に記載の電気光学的液晶デ
ィスプレイであって、アクティブマトリックスであるこ
とを特徴とする、前記電気光学的液晶ディスプレイ。 - 【請求項17】 請求項15または16に記載の電気光
学的液晶ディスプレイであって、反射型ディスプレイで
あることを特徴とする、前記電気光学的液晶ディスプレ
イ。 - 【請求項18】 請求項15〜17のいずれかに記載の
電気光学的液晶ディスプレイであって、照射型、LCo
S(登録商標)またはOCBモードのディスプレイであ
ることを特徴とする、前記電気光学的液晶ディスプレ
イ。 - 【請求項19】 コレステリック液晶ディスプレイ、特
にSSCTディスプレイおよびPSCTディスプレイで
あって、請求項13に記載のコレステリック液晶媒体を
含む、前記コレステリック液晶ディスプレイ。
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