JPH11124502A - Curable composition for sealing material - Google Patents
Curable composition for sealing materialInfo
- Publication number
- JPH11124502A JPH11124502A JP31922097A JP31922097A JPH11124502A JP H11124502 A JPH11124502 A JP H11124502A JP 31922097 A JP31922097 A JP 31922097A JP 31922097 A JP31922097 A JP 31922097A JP H11124502 A JPH11124502 A JP H11124502A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sealing material
- component
- curable composition
- average
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明が属する技術分野】本発明は封止材料用硬化性組
成物に関する。さらに詳しくは、本発明はイソブチレン
系重合体とヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）を有する有機
ケイ素化合物を含有する、未硬化状態では低粘度であ
り、なおかつ硬化後には耐熱、耐候、耐水、耐薬品性等
の各種耐久性や機械強度に優れた封止材料を与えること
のできる硬化性組成物に関する。[0001] The present invention relates to a curable composition for a sealing material. More specifically, the present invention comprises an isobutylene-based polymer and an organosilicon compound having a hydrosilyl group (Si-H group), has a low viscosity in an uncured state, and has heat resistance, weather resistance, water resistance and chemical resistance after curing. The present invention relates to a curable composition capable of providing a sealing material having excellent durability and mechanical strength.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来よりシリコーン樹脂やウレタン系樹
脂及びエポキシ系樹脂等の各種液状の硬化性材料が、コ
ーティング材等の封止材料として使用されている。シリ
コーン樹脂では大気中の湿分により硬化する常温硬化タ
イプと加熱により硬化する加熱硬化タイプが設定されて
おり、その高耐久性を活かして、エレクトロニクス分野
でのポッティング材やコーティング材を中心に利用され
ている。また、ウレタン系樹脂はその高強度を活かし
て、エレクトロニクス分野以外にも防水コーティング材
等に、エポキシ系樹脂はその接着性、耐熱性等を活かし
て、エレクトロニクス分野を中心に封止材等として利用
されている。しかし、シリコーン樹脂については、湿分
を透過する、接着性が劣る、あるいはコストが高い等の
問題点を有する。また、ウレタン系樹脂については、吸
湿により電気特性が低下すること、シリコーン樹脂やエ
ポキシ系樹脂に比べて耐熱性が劣ること、人体への毒性
が認められること等の問題点を有する。またエポキシ系
樹脂についても、電気特性がシリコーン樹脂などより劣
ること、人体への毒性が認められること等の問題点を有
する。2. Description of the Related Art Various liquid curable materials such as silicone resins, urethane resins and epoxy resins have been used as sealing materials such as coating materials. Silicone resin is available in two types: room temperature curing type, which cures by moisture in the atmosphere, and heat curing type, which cures by heating.Utilizing its high durability, it is used mainly in potting materials and coating materials in the electronics field. ing. In addition, urethane resin is used as a sealing material in the electronics field, taking advantage of its high strength, as a waterproof coating material in addition to the electronics field, and epoxy resin is used in the electronics field, taking advantage of its adhesiveness and heat resistance. Have been. However, the silicone resin has problems such as transmission of moisture, poor adhesion, and high cost. In addition, urethane-based resins have problems such as deterioration of electrical properties due to moisture absorption, lower heat resistance than silicone resins and epoxy resins, and toxicity to the human body. Epoxy resins also have problems in that their electrical properties are inferior to silicone resins and the like, and toxicity to the human body is recognized.
【０００３】一方、優れた特性を示す液状の硬化性材料
として、飽和炭化水素系重合体の一種であるイソブチレ
ン系重合体が知られており、その高耐熱、高耐候、高耐
水性や良好な電気特性（電気絶縁性等）などを活かし、
様々な用途分野に適用されつつある。しかしながらイソ
ブチレン系重合体を用いた硬化性樹脂の場合、硬化前の
組成物の粘度と、硬化物の機械強度との両立が非常に困
難であった。すなわち高強度の硬化物を得るためには、
未硬化状態での組成物の粘度を高くする必要があり、未
硬化状態で粘度の低い組成物を用いると、硬化物の強度
が低くなってしまうという問題があった。したがってイ
ソブチレン系重合体を、硬化前には低粘度でなおかつ硬
化後には高強度であることが要求される封止材料分野に
適応することは困難であった。On the other hand, as a liquid curable material exhibiting excellent characteristics, an isobutylene-based polymer, which is a kind of saturated hydrocarbon-based polymer, is known. Taking advantage of electrical characteristics (electrical insulation etc.)
It is being applied to various application fields. However, in the case of a curable resin using an isobutylene-based polymer, it is very difficult to achieve both the viscosity of the composition before curing and the mechanical strength of the cured product. In other words, to obtain a high-strength cured product,
It is necessary to increase the viscosity of the composition in an uncured state, and when a composition having a low viscosity in an uncured state is used, there is a problem that the strength of the cured product is reduced. Therefore, it has been difficult to adapt the isobutylene-based polymer to a sealing material field that requires a low viscosity before curing and a high strength after curing.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は封止材料用硬
化性組成物に関し、未硬化状態では低粘度であり、かつ
硬化後には耐熱、耐候、耐水、耐薬品性等の各種耐久性
や機械強度に優れる封止材料を得るための硬化性組成物
を提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a curable composition for a sealing material, which has a low viscosity in an uncured state and has various durability such as heat resistance, weather resistance, water resistance and chemical resistance after curing. An object of the present invention is to provide a curable composition for obtaining a sealing material having excellent mechanical strength.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来のシ
リコーン樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂などの封止
用硬化性樹脂などが有する問題を解消し、優れた電気特
性を有し、耐熱性、耐候性、耐水性、耐薬品性等の各種
耐久性や機械強度に優れ、さらに湿分はもとより空気な
どの気体に対する遮蔽性に優れた封止材料を得ることを
目的としてなされたものである。本発明者らは鋭意検討
の結果、ポリイソブチレンを代表とする飽和炭化水素系
重合体のヒドロシリル化反応による硬化反応（付加型硬
化反応）の際に、充填剤として５０％重量平均径が５μ
ｍ以上の結晶性シリカあるいは熔融シリカを使用するこ
とにより、未硬化状態では低粘度であり、かつ硬化反応
により耐熱、耐候、耐水、耐薬品性等の各種耐久性や機
械的強度に優れる封止材料を与えることができる硬化性
組成物を見出した。Means for Solving the Problems The present inventors have solved the problems of conventional curable resins for sealing such as silicone resin, urethane resin, epoxy resin, etc., and have excellent electrical characteristics and heat resistance. The purpose is to obtain a sealing material that excels in various durability and mechanical strength such as resistance, weather resistance, water resistance, chemical resistance, etc. and also has excellent shielding properties against gas such as air as well as moisture. is there. The present inventors have conducted intensive studies and found that a 50% weight average particle diameter of a filler is 5 μm during a curing reaction (addition type curing reaction) of a saturated hydrocarbon polymer represented by polyisobutylene by a hydrosilylation reaction.
The use of crystalline silica or fused silica of m or more provides low viscosity in the uncured state, and sealing with excellent durability, mechanical strength, heat resistance, weather resistance, water resistance, chemical resistance, etc. due to the curing reaction. A curable composition has been found that can provide the material.
【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）平均して１分
子中に少なくとも１個のヒドロシリル化反応可能なアル
ケニル基あるいはアルキニル基を有する数平均分子量５
００〜５００００のイソブチレン系重合体、（Ｂ）平均
して１分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基（Ｓｉ
−Ｈ基）を有する有機ケイ素化合物、（Ｃ）ヒドロシリ
ル化触媒、（Ｄ）炭化水素系可塑剤、（Ｅ）５０％重量
平均径が５μｍ以上結晶性シリカ及び／又は５０％重量
平均径が５μｍ以上熔融シリカを含有する封止材料用硬
化性組成物に関するものである。That is, the present invention relates to (A) a number average molecular weight of 5 having at least one hydrosilyl-reactive alkenyl group or alkynyl group per molecule on average.
(B) an average of at least two hydrosilyl groups (Si) in one molecule.
-H group), (C) a hydrosilylation catalyst, (D) a hydrocarbon plasticizer, (E) a crystalline silica having a 50% weight average diameter of 5 μm or more and / or a 50% weight average diameter of 5 μm. The above relates to a curable composition for a sealing material containing fused silica.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明に用いる（Ａ）成分は、分
子中に少なくともヒドロシリル化反応可能な１個のアル
ケニル基を有するイソブチレン系重合体である。ここ
で、イソブチレン系重合体とは、芳香環以外の炭素−炭
素不飽和結合を実質的に含有しない重合体を意味する概
念であり、該アルケニル基を除く主鎖を構成する繰り返
し単位が主にイソブチレンから構成されることを意味す
る。また、ヒドロシリル化反応可能なアルケニル基と
は、ヒドロシリル化反応に対して活性のある炭素−炭素
二重結合を含む基であれば特に制限されるものではな
い。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、メチ
ルビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基等の脂肪族不飽和炭化水素基、シクロ
プロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル
基、シクロヘキセニル基等の環式不飽和炭化水素基が挙
げられる。本発明においては、（Ａ）成分は、１分子中
にアルケニル基を１〜１０個有していることが望まし
い。さらに、本発明における（Ａ）成分は、上記ヒドロ
シリル化反応可能なアルケニル基を重合体末端に導入さ
れていることが望ましい。このようにアルケニル基が重
合体末端にあるときは、最終的に形成される硬化物の有
効網目鎖量が多くなり、高強度で高伸びのゴム状硬化物
が得られやすくなるなどの点から好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (A) used in the present invention is an isobutylene polymer having at least one alkenyl group capable of undergoing a hydrosilylation reaction in the molecule. Here, the isobutylene-based polymer is a concept meaning a polymer that does not substantially contain a carbon-carbon unsaturated bond other than an aromatic ring, and a repeating unit constituting a main chain excluding the alkenyl group is mainly used. It means composed of isobutylene. The alkenyl group capable of performing a hydrosilylation reaction is not particularly limited as long as it is a group containing a carbon-carbon double bond that is active in a hydrosilylation reaction. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a methylvinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group, an aliphatic unsaturated hydrocarbon group such as a hexenyl group, a cyclopropenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, and a cyclohexenyl group. And the like. In the present invention, the component (A) desirably has 1 to 10 alkenyl groups in one molecule. Further, the component (A) in the present invention desirably has the alkenyl group capable of undergoing the hydrosilylation reaction introduced at the polymer terminal. As described above, when the alkenyl group is at the polymer terminal, the amount of effective network chains of the finally formed cured product increases, and a high-strength, high-elongation rubber-like cured product is easily obtained. preferable.
【０００８】前記イソブチレン系重合体は、単量体単位
のすべてがイソブチレン単位から形成されていてもよ
く、イソブチレンと共重合性を有する単量体単位をイソ
ブチレン系重合体中の好ましくは５０％（重量％、以下
同様）以下、更に好ましくは３０％以下、特に好ましく
は２０％以下の範囲で含有してもよい。このような単量
体成分としては、例えば炭素数４〜１２のオレフィン、
ビニルエ−テル、芳香族ビニル化合物、ビニルシラン
類、アリルシラン類等が挙げられる。このような共重合
体成分の具体例としては、例えば１−ブテン、２−ブテ
ン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ブテ
ン、ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、ヘキセン、
ビニルシクロヘキサン、メチルビニルエ−テル、エチル
ビニルエ−テル、イソブチルビニルエ−テル、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、ｐ−ｔ−
ブトキシスチレン、ｐ−ヘキセニルオキシスチレン、ｐ
−アリロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、β−
ピネン、インデン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビ
ニルトリメチルシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジメチルシラン、１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、トリビニルメチル
シラン、テトラビニルシラン、アリルジメチルメトキシ
シラン、アリルトリメチルシラン、ジアリルジメトキシ
シラン、ジアリルジメチルシラン、γ−メタクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイ
ルオキシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられ
る。In the isobutylene-based polymer, all of the monomer units may be formed from isobutylene units, and the monomer unit having copolymerizability with isobutylene is preferably 50% ( % By weight, the same applies hereinafter), more preferably 30% or less, particularly preferably 20% or less. Examples of such a monomer component include olefins having 4 to 12 carbon atoms,
Examples thereof include vinyl ethers, aromatic vinyl compounds, vinyl silanes, allyl silanes, and the like. Specific examples of such a copolymer component include, for example, 1-butene, 2-butene, 2-methyl-1-butene, 3-methyl-1-butene, pentene, 4-methyl-1-pentene, hexene,
Vinylcyclohexane, methylvinyl ether, ethylvinyl ether, isobutylvinyl ether, styrene, α-methylstyrene, dimethylstyrene, pt-
Butoxystyrene, p-hexenyloxystyrene, p
-Allyloxystyrene, p-hydroxystyrene, β-
Pinene, indene, vinyldimethylmethoxysilane, vinyltrimethylsilane, divinyldimethoxysilane, divinyldimethylsilane, 1,3-divinyl-1,1,1
3,3-tetramethyldisiloxane, trivinylmethylsilane, tetravinylsilane, allyldimethylmethoxysilane, allyltrimethylsilane, diallylmethoxysilane, diallyldimethylsilane, γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloyloxypropylmethyldimethoxy Examples include silane.
【０００９】また、本発明中（Ａ）成分として用いるイ
ソブチレン系重合体には、本発明の目的が達成される範
囲でブタジエン、イソプレンのようなポリエン化合物の
ごとき重合後２重結合の残るような単量体単位を少量、
好ましくは１０％以下の範囲で含有させてもよい。前記
イソブチレン系重合体の数平均分子量（ＧＰＣ法ポリス
チレン換算）は、通常５００〜５００００であり、５０
０〜３００００程度であるのが好ましく、特に５００〜
２００００程度の液状物で流動性を有するものであるの
が取り扱いやすさなどの点から好ましい。The isobutylene-based polymer used as the component (A) in the present invention has a double bond remaining after polymerization, such as a polyene compound such as butadiene or isoprene, as long as the object of the present invention is achieved. A small amount of monomer units,
Preferably, it may be contained in a range of 10% or less. The number average molecular weight (in terms of GPC method polystyrene) of the isobutylene-based polymer is usually 500 to 50,000,
It is preferably about 0 to 30,000, particularly 500 to
It is preferable that the liquid material having a fluidity of about 20,000 has fluidity in terms of easy handling.
【００１０】また、本発明の（Ａ）成分の製造方法とし
ては、特開平３−１５２１６４や特開平７−３０４９０
９各公報に開示されているような水酸基など官能基を有
する重合体に不飽和基を有する化合物を反応させ重合体
に不飽和基を導入する方法が上げられる。またハロゲン
原子を有する重合体に不飽和基を導入するのにアルケニ
ルフェニルエーテルとフリーデルクラフツ反応を行う方
法、ルイス酸存在下アリルトリメチルシランなどと置換
反応を行う方法、種々のフェノール類とフリーデルクラ
フツ反応を行い水酸基を導入した上でさらに前記のアル
ケニル基導入方法を併用する方法などが上げられる。さ
らに米国特許第４３１６９７３号、特開昭６３−１０５
００５号公報、特開平４−２８８３０９号公報に開示さ
れているような単量体の重合時に不飽和基を導入する方
法も可能である。The method for producing the component (A) of the present invention is described in JP-A-3-152164 and JP-A-7-30490.
(9) A method of reacting a polymer having a functional group such as a hydroxyl group with a compound having an unsaturated group and introducing an unsaturated group into the polymer as disclosed in each of the publications. In addition, a method of performing a Friedel-Crafts reaction with alkenyl phenyl ether to introduce an unsaturated group into a polymer having a halogen atom, a method of performing a substitution reaction with allyltrimethylsilane in the presence of a Lewis acid, various phenols and Friedel A method in which a crafts reaction is performed to introduce a hydroxyl group, and then the above-described alkenyl group introduction method is further used in combination. Further, U.S. Pat. No. 4,316,973, JP-A-63-105
No. 005 and Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 4-288309 can introduce a method of introducing an unsaturated group during polymerization of a monomer.
【００１１】本発明の（Ｂ）成分である硬化剤として
は、分子内に少なくとも２個のヒドロシリル基（Ｓｉ−
Ｈ基）を有するものであれば、特に制限はない。ここ
で、ヒドロシリル基１個とはＳｉ−Ｈ基１個をさす。従
って、同一Ｓｉに水素原子が２個結合している場合はヒ
ドロシリル基２個と計算する。（Ｂ）成分としては、オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンが好ましいものの
一つに挙げられる。ここで言うオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンとは、Ｓｉ原子上に炭化水素基あるいは
水素原子を有するポリシロキサンを指し、その構造につ
いて具体的に示すと、The curing agent as the component (B) of the present invention includes at least two hydrosilyl groups (Si-
(H group) is not particularly limited. Here, one hydrosilyl group refers to one Si-H group. Therefore, when two hydrogen atoms are bonded to the same Si, it is calculated as two hydrosilyl groups. As the component (B), an organohydrogenpolysiloxane is one of preferred examples. The term "organohydrogenpolysiloxane" as used herein refers to a polysiloxane having a hydrocarbon group or a hydrogen atom on a Si atom.
【００１２】[0012]
【化１】 Embedded image
【００１３】などで示される鎖状、環状のものが挙げら
れる。上記の各種のヒドロシリル基含有基のうち、本発
明の（Ｂ）成分であるヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）を
有する有機ケイ素化合物の（Ａ）成分のイソブチレン系
重合体に対する相溶性を損なう可能性が少ないという点
で、特に下記のものが好ましい。And the like. Among the above-mentioned various hydrosilyl group-containing groups, the organosilicon compound having a hydrosilyl group (Si-H group) as the component (B) of the present invention may impair the compatibility of the component (A) with the isobutylene-based polymer. In particular, the following compounds are preferable in that the amount is small.
【００１４】[0014]
【化２】 Embedded image
【００１５】またこれら（Ｂ）成分に含まれるヒドロシ
リル基の個数については少なくとも１分子中に２個あれ
ばよいが、２〜３０個が好ましい。本発明の組成物をヒ
ドロシリル化反応により硬化させる場合には、該ヒドロ
シリル基の個数が２より少ないと、硬化が遅く硬化不良
を起こす場合が多い。また、該ヒドロシリル基の個数が
３０より多くなると、（Ｂ）成分である硬化剤の安定性
が悪くなり、その上硬化後も多量のヒドロシリル基が硬
化物中に残存し、ボイドやクラックの原因となる。The number of hydrosilyl groups contained in component (B) may be at least two in one molecule, but is preferably 2 to 30. In the case where the composition of the present invention is cured by a hydrosilylation reaction, if the number of the hydrosilyl groups is less than 2, curing is slow and curing failure often occurs. When the number of the hydrosilyl groups is more than 30, the stability of the curing agent as the component (B) deteriorates, and after the curing, a large amount of the hydrosilyl groups remains in the cured product, causing voids and cracks. Becomes
【００１６】本発明の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化
触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用で
きる。具体的に例示すれば、塩化白金酸、白金の単体、
アルミナ、シリカ、カ−ボンブラック等の担体に固体白
金を担持させたもの；白金−ビニルシロキサン錯体［例
えば、〔Ｐｔ（ＶｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）2〕n、
Ｐｔ〔（ＭｅＶｉＳｉＯ）4〕m］；白金−ホスフィン錯
体［例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＰＢｕ 3）4］；
白金−ホスファイト錯体［例えば、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＰｈ）
3〕4、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＢｕ）3〕4（式中、Ｍｅはメチル
基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフェニル
基を表し、ｎ、ｍは整数を表す）］、Ｐｔ（ａｃａｃ）
2、また、Ａｓｈｂｙらの米国特許第３１５９６０１及
び３１５９６６２号明細書中に記載された白金−炭化水
素複合体、並びにＬａｍｏｒｅａｕｘらの米国特許第３
２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコラ−ト
触媒も挙げられる。The hydrosilylation component (C) of the present invention
There is no particular limitation on the catalyst, and any catalyst can be used.
Wear. Specifically, chloroplatinic acid, a simple substance of platinum,
Solid white on carriers such as alumina, silica, and carbon black
Gold supported; platinum-vinylsiloxane complex [Example
For example, [Pt (ViMeTwoSiOSiMeTwoVi)Two]n,
Pt [(MeViSiO)Four]m]; Platinum-phosphine complex
Body [eg, Pt (PPhThree)Four, Pt (PBu Three)Four];
Platinum-phosphite complex [for example, Pt [P (OPh)
Three]Four, Pt [P (OBu)Three]Four(Where Me is methyl
Group, Bu is butyl group, Vi is vinyl group, Ph is phenyl
And n and m represent integers)], Pt (acac)
TwoAnd US Pat. No. 3,159,601 to Ashby et al.
And hydrocarbons described in US Pat. No. 3,159,662.
Complex and Lamoreaux et al., US Pat.
Platinum alcoholate described in 220972
Catalysts are also included.
【００１７】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ 3、Ｒｈ／Ａl
2Ｏ3、ＲｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、
ＰｄＣｌ2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4、等が挙げ
られる。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以
上併用しても構わない。触媒活性の点から塩化白金酸、
白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、
Ｐｔ（ａｃａｃ）2等が好ましい。触媒量としては特に
制限はないが、（Ａ）成分中のアルケニル基１ｍｏｌに
対して１０-1〜１０-8ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。
好ましくは１０-2〜１０-6ｍｏｌの範囲で用いるのがよ
い。また、ヒドロシリル化触媒は、一般に高価で腐食性
であるだけでなく、触媒量が多いとヒドロシリル化反応
の副反応が優先して水素ガスを大量に発生して硬化物が
発泡体となる場合があるので１０-1ｍｏｌ以上用いない
方がよい。Examples of catalysts other than platinum compounds include
Is RhCl (PPhThree)Three, RhCl Three, Rh / Al
TwoOThree, RuClThree, IrClThree, FeClThree, AlClThree,
PdClTwo・ 2HTwoO, NiClTwo, TiClFour, Etc.
Can be These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
It may be used together. From the viewpoint of catalytic activity, chloroplatinic acid,
Platinum-olefin complex, platinum-vinylsiloxane complex,
Pt (acac)TwoAre preferred. Especially for the amount of catalyst
There is no limitation, but 1 mol of alkenyl group in component (A)
10 for-1-10-8It is good to use in the range of mol.
Preferably 10-2-10-6Use in the range of mol
No. Also, hydrosilylation catalysts are generally expensive and corrosive.
In addition to the above, the hydrosilylation reaction
Side reaction gives priority to the generation of a large amount of hydrogen gas,
10-1Do not use more than mol
Better.
【００１８】本発明においては、貴金属触媒を用いたア
ルケニル基に対するＳｉ−Ｈ基の付加反応によって硬化
性組成物が硬化するので、硬化速度が非常に速く、ライ
ン生産を行う上で好都合である。本発明の（Ｄ）成分で
ある炭化水素系可塑剤としては、本組成物の流動性を改
善するために添加するものであり、一般的に使用されて
いる可塑剤が使用できるが、本発明に用いる飽和炭化水
素系重合体と相溶性のよい炭化水素系可塑剤が好まし
い。具体例としては、例えばポリブテン、水添ポリブテ
ン、α−メチルスチレンオリゴマ−、液状ポリブタジエ
ン、水添液状ポリブタジエン、パラフィン油、ナフテン
油、アタクチックポリプロピレン、ポリ（α−オレフィ
ン）等が挙げられるが、その中でも好ましくは不飽和結
合を含まない水添ポリブテン、水添液状ポリブタジエ
ン、パラフィン油、ナフテン油、アタクチックポリプロ
ピレン、ポリ（α−オレフィン）が好ましい。また、反
応性の可塑剤としては片末端に二重結合を有する炭化水
素等が挙げられるが、炭素数が８〜３０で、末端に１つ
の二重結合を有する炭化水素が好ましい。炭素数が８以
下の場合硬化時の加熱減量が大きくなり、炭素数が３０
以上の場合未硬化状態時の粘度が高くなるためである。
本発明の（Ｅ）成分である結晶性シリカ、溶融シリカと
しては、５０％重量平均径が５μｍ以上の粒度分布を持
つシリカが好ましく、５０％重量平均径が５μｍ以下の
場合には未硬化時の組成物の粘度の増大が見られる上、
チクソ性が大きくなり、流動性が乏しくなるためあまり
好ましくない。さらに、本発明の硬化性組成物はヒドロ
シリル化反応による硬化を利用するため、その使用に当
たっては、例えば組成物に水分が多く含まれると硬化反
応時に副反応等が起こる可能性があるなど、ヒドロシリ
ル化反応に対する阻害の有無を考慮しなければならな
い。本発明の（Ｆ）成分であるシランカップリング剤と
しては、分子中にエポキシ基、メタクリル基、アクリル
基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル
基、カルバメート基から選ばれる少なくとも１個の官能
基と、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するシランカッ
プリング剤が好ましい。前記官能基については、中で
も、硬化性及び接着性の点から、分子中にエポキシ基、
メタクリル基、アクリル基を有するのが特に好ましい。
エポキシ官能基とケイ素原子結合アルコキシ基を有する
有機ケイ素化合物としては、具体的に例示すると３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシド
キシプロピルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシランが挙げられる。また、メタクリル基あるいはア
クリル基とケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケ
イ素化合物としては３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メ
タクリロキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロキ
シメチルトリエトキシシラン、アクリロキシメチルトリ
メトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシラ
ンが挙げられる。In the present invention, the curable composition is cured by the addition reaction of the Si-H group to the alkenyl group using a noble metal catalyst, so that the curing speed is very high, which is convenient for performing line production. The hydrocarbon plasticizer as the component (D) of the present invention is added to improve the fluidity of the present composition, and a commonly used plasticizer can be used. A hydrocarbon plasticizer having good compatibility with the saturated hydrocarbon polymer used for the above is preferred. Specific examples include, for example, polybutene, hydrogenated polybutene, α-methylstyrene oligomer, liquid polybutadiene, hydrogenated liquid polybutadiene, paraffin oil, naphthenic oil, atactic polypropylene, poly (α-olefin), and the like. Among them, hydrogenated polybutene containing no unsaturated bond, hydrogenated liquid polybutadiene, paraffin oil, naphthenic oil, atactic polypropylene, and poly (α-olefin) are preferable. Examples of the reactive plasticizer include a hydrocarbon having a double bond at one terminal, and a hydrocarbon having 8 to 30 carbon atoms and having one double bond at a terminal is preferable. When the number of carbon atoms is 8 or less, the loss on heating during curing is large, and the number of carbon atoms is 30.
This is because the viscosity in the uncured state increases in the above case.
As the crystalline silica and the fused silica as the component (E) of the present invention, silica having a particle size distribution with a 50% weight average diameter of 5 μm or more is preferable. In addition to the increase in the viscosity of the composition of
The thixotropy is increased and the fluidity is poor, which is not so preferable. Further, since the curable composition of the present invention utilizes curing by a hydrosilylation reaction, in the use of the composition, for example, if the composition contains a large amount of water, a side reaction or the like may occur during the curing reaction. It is necessary to consider the presence or absence of inhibition to the reaction. The silane coupling agent as the component (F) of the present invention includes at least one functional group selected from an epoxy group, a methacryl group, an acrylic group, an isocyanate group, an isocyanurate group, a vinyl group, and a carbamate group in a molecule. A silane coupling agent having a silicon atom-bonded alkoxy group is preferred. Regarding the functional group, among others, from the viewpoint of curability and adhesiveness, an epoxy group in the molecule,
It is particularly preferred to have a methacryl group or an acrylic group.
Specific examples of the organosilicon compound having an epoxy functional group and a silicon-bonded alkoxy group include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, and 2- (3,4-epoxy). Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 2-
(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane. Examples of the organosilicon compound having a methacryl group or an acrylic group and a silicon-bonded alkoxy group include 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-acryloxy. Roxypropyltriethoxysilane, methacryloxymethyltrimethoxysilane, methacryloxymethyltriethoxysilane, acryloxymethyltrimethoxysilane, acryloxymethyltriethoxysilane.
【００１９】また、本発明の（Ｇ）成分である縮合触媒
としては、例えば有機アルミニウム化合物や有機チタン
化合物が挙げられる。有機アルミニウム化合物として
は、アルコキシシリル基の加水分解縮合反応の有用な触
媒とされるキレート有機化合物が好ましい。具体例とし
ては、アルミニウムアセチルアセトネート等が挙げられ
る。有機チタン化合物としては、アルコキシシリル基の
加水分解縮合反応の有用な触媒とされるＴｉ−Ｏ−Ｃ結
合を有する有機チタン化合物が好ましい。具体例として
は、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ン等のテトラアルコキシチタンのほか、オキシ酢酸やエ
チレングリコール等の残基を有するものなど一般的なチ
タネートカップリング剤を使用することができる。Examples of the condensation catalyst which is the component (G) of the present invention include an organic aluminum compound and an organic titanium compound. As the organoaluminum compound, a chelate organic compound which is a useful catalyst for a hydrolysis-condensation reaction of an alkoxysilyl group is preferable. Specific examples include aluminum acetylacetonate. As the organic titanium compound, an organic titanium compound having a Ti—O—C bond, which is a useful catalyst for a hydrolysis-condensation reaction of an alkoxysilyl group, is preferable. Specific examples include tetraalkoxytitanium such as tetraisopropoxytitanium and tetrabutoxytitanium, and general titanate coupling agents such as those having a residue such as oxyacetic acid and ethylene glycol.
【００２０】さらに本発明の硬化性組成物の保存安定性
を改良する目的で、保存安定性改良剤を使用することが
できる。この保存安定性改良剤としては、本発明の
（Ｂ）成分の保存安定剤として知られている通常の安定
剤であり、所期の目的を達成するものであればよく、特
に限定されるものではない。具体的には、脂肪族不飽和
結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機硫黄化合
物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等を
好適に用いることができる。さらに具体的には、２−ベ
ンゾチアゾリルサルファイド、ベンゾチアゾ−ル、チア
ゾ−ル、ジメチルアセチレンダイカルボキシレ−ト、ジ
エチルアセチレンダイカルボキシレ−ト、ＢＨＴ、ブチ
ルヒドロキシアニソ−ル、ビタミンＥ、２−（４−モル
フォジニルジチオ）ベンゾチアゾ−ル、３−メチル−１
−ブテン−３−オ−ル、アセチレン性不飽和基含有オル
ガノシロキサン、アセチレンアルコ−ル、３−メチル−
１−ブチル−３−オ−ル、ジアリルフマレ−ト、ジアリ
ルマレエ−ト、ジエチルフマレ−ト、ジエチルマレエ−
ト、ジメチルマレエ−ト、２−ペンテンニトリル、２，
３−ジクロロプロペン等が挙げられ、特にポットライフ
／速硬化性の両立という点でチアゾ−ル、ベンゾチアゾ
−ルが好ましいが、これらに限定されるわけではない。Further, for the purpose of improving the storage stability of the curable composition of the present invention, a storage stability improver can be used. The storage stability improver is a usual stabilizer known as the storage stabilizer of the component (B) of the present invention, and may be any as long as it achieves the intended purpose, and is particularly limited. is not. Specifically, a compound containing an aliphatic unsaturated bond, an organic phosphorus compound, an organic sulfur compound, a nitrogen-containing compound, a tin compound, an organic peroxide, or the like can be preferably used. More specifically, 2-benzothiazolyl sulfide, benzothiazole, thiazole, dimethylacetylene dicarboxylate, diethylacetylene dicarboxylate, BHT, butylhydroxyanisole, vitamin E, -(4-morphodinyldithio) benzothiazole, 3-methyl-1
-Butene-3-ol, acetylenically unsaturated group-containing organosiloxane, acetylene alcohol, 3-methyl-
1-butyl-3-ol, diallyl fumarate, diallyl maleate, diethyl fumarate, diethyl maleate
Dimethyl maleate, 2-pentenenitrile, 2,
Examples thereof include 3-dichloropropene, and thiazole and benzothiazole are particularly preferred in terms of compatibility between pot life and rapid curability, but are not limited thereto.
【００２１】またさらに、本発明の硬化性組成物には、
流動性を損なわない範囲でその他の充填剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、顔料、界面活性剤等を適宜添加する
ことができる。この充填剤の具体例としては、例えば酸
化チタン等を挙げることができる。本発明の組成物は未
硬化状態では低粘度であり、さらに、その硬化物は低透
湿性、低吸湿性、低気体透過性、耐熱性、耐候性、電気
絶縁性、振動吸収性に優れたゴム状硬化物を与えるもの
である。本発明の組成物は、耐久性及び電気特性に優れ
るため、封止材料として好適に使用することができる。Further, the curable composition of the present invention includes:
Other fillers, antioxidants, ultraviolet absorbers, pigments, surfactants, and the like can be appropriately added as long as the fluidity is not impaired. Specific examples of the filler include, for example, titanium oxide. The composition of the present invention has a low viscosity in an uncured state, and further, the cured product is excellent in low moisture permeability, low moisture absorption, low gas permeability, heat resistance, weather resistance, electric insulation, and vibration absorption. This gives a rubber-like cured product. Since the composition of the present invention has excellent durability and electrical properties, it can be suitably used as a sealing material.
【００２２】本発明の組成物の硬化物は、例えば耐水試
験（室温、７２０時間）、耐温水性試験（５０℃、７２
０時間）で物性変化、重量変化がほとんど見られず、透
湿度が例えば６．４ｇ／ｍ2・２４ｈｒ程度であり低い
値を示しているといえる。また、耐熱性に関しては１５
０℃で３０００時間という厳しい条件でも表面に溶融が
ほとんど見られないという優れた特性を示し、さらに誘
電率が例えば２．４８程度であるなど絶縁性に関しても
優れている。The cured product of the composition of the present invention may be subjected to, for example, a water resistance test (room temperature, 720 hours), a warm water resistance test (50 ° C., 72 hours).
At 0 hours), little change in physical properties and weight was observed, and the moisture permeability was, for example, about 6.4 g / m 2 · 24 hr, indicating a low value. As for heat resistance, 15
It shows excellent characteristics that almost no melting is observed on the surface even under severe conditions of 3000 hours at 0 ° C., and also has excellent insulating properties such as a dielectric constant of about 2.48.
【００２３】本発明の組成物は、特に電気・電子部品な
どの封止材料や各種コーティング材として使用できる。
以下に実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明する。The composition of the present invention can be used particularly as a sealing material for electric and electronic parts and various coating materials.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples.
【００２４】[0024]
【実施例】本実施例に示す化合物Ａの分子量及び末端官
能基数は、ＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲで測定した。 ＧＰＣ分析：システム；Waters社製システム（ポンプ60
0E、示差屈折計401）、カラム；昭和電工（株）Shodex
K-804、移動相；クロロホルム、数平均分子量などは
ポリスチレン換算で表す。1 Ｈ−ＮＭＲ：Varian社製 Gemini-300、測定溶媒；四
塩化炭素／重アセトン混合溶媒 硬化物物性評価として、引張強度、組成物粘度を測定し
た。 引張強度測定方法：シート状硬化物を２（１／３）号形
ダンベル（以後ミニダンベルと呼ぶ）用型枠で打ち抜
き、温度２３℃、湿度６５±５％の恒温室中、引張速度
２００mm／min、チャック間距離２０mmの条件で島津オ
ートグラフＡＧ-２０００Ａを用いて行った。 組成物粘度測定方法：東京計器製BH型粘度計を用い、温
度２３℃、湿度６５±５％の恒温室中にてNo.７またはN
o.６スピンドル、回転数２０rpmの条件で測定を行い、
３回転後の値を読みとった。 実施例１ 特開昭６３−１０５００５号記載の方法に準じて合成し
た下記に構造を示す（Ａ）成分である化合物Ａ（分析値
は表１に示す）EXAMPLES The molecular weight and the number of terminal functional groups of the compound A shown in this example were measured by GPC and 1 H-NMR. GPC analysis: System; Waters system (pump 60
0E, differential refractometer 401), column; Shodex Showa Denko KK
K-804, mobile phase; chloroform, number average molecular weight, etc. are expressed in terms of polystyrene. 1 H-NMR: Gemini-300 manufactured by Varian, measuring solvent; mixed solvent of carbon tetrachloride and heavy acetone As tensile strength and composition viscosity were measured as physical properties evaluation of the cured product. Tensile strength measurement method: A sheet-shaped cured product is punched out with a mold for 2 (1/3) type dumbbell (hereinafter referred to as mini-dumbbell), and in a constant temperature room at a temperature of 23 ° C and a humidity of 65 ± 5%, a tensile speed of 200 mm / The test was performed using Shimadzu Autograph AG-2000A under the conditions of min and a distance between chucks of 20 mm. Composition viscosity measurement method: No. 7 or N in a constant temperature room at a temperature of 23 ° C. and a humidity of 65 ± 5% using a Tokyo Keiki BH type viscometer.
o.Measurement under the condition of 6 spindles and 20 rpm
The value after three rotations was read. Example 1 Compound A, which is a component (A) having the following structure and synthesized according to the method described in JP-A-63-105005 (analytical values are shown in Table 1)
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】[0026]
【化３】 Embedded image
【００２７】にパラフィン系可塑剤としてPS-32を
（Ａ）成分１００重量部に対して１００重量部、酸化防
止剤としてMARK AO-50（アデカアーガス社製）を（Ａ）
成分１００重量部に対して３重量部、溶融シリカ（ヒュ
ーズレックスE-1、龍森（株）製）を（Ａ）成分１００
重量部に対して１００重量部を加えて、手混ぜ混練した
後、３本ペイントロール（小平製作所（株）製）に３回
通すことにより分散させた。この配合物について粘度を
測定した。さらに下記に構造を示す（Ｂ）成分である化
合物Ｂ、In addition, 100 parts by weight of PS-32 as a paraffin plasticizer and 100 parts by weight of the component (A), and MARK AO-50 (manufactured by Adeka Argus) as an antioxidant were used in (A).
3 parts by weight of fused silica (Hughes Rex E-1, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) per 100 parts by weight of component (A)
After adding 100 parts by weight to the parts by weight, mixing by hand and kneading, the mixture was dispersed by passing through three paint rolls (manufactured by Kodaira Seisakusho Co., Ltd.) three times. The viscosity was measured for this formulation. Compound B, which is a component (B) having the following structure,
【００２８】[0028]
【化４】 Embedded image
【００２９】を（Ａ）成分のアルケニル基量と（Ｂ）成
分中のＳｉ−Ｈ基量の比が１： ２となるように秤量し
混合した。更に保存安定性改良剤としてジメチルマレー
トを白金に対し３０モル当量及び（Ｃ）成分の触媒とし
てビス（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン）白金錯体触媒（８．３×１０-5ｍｍ
ｏｌ／μｌ、キシレン溶液）を白金が（Ａ）成分のアル
ケニル基量のモル数に対して５×１０-4当量になるよう
に秤量し、均一に混合した。次に、真空脱泡攪拌装置
（シーテック（株）製）で１０分間脱泡を行った。この
配合物を、テフロンシートを敷いたアルミの金型枠に充
填した後、さらに真空乾燥器で減圧脱泡を行ってからオ
ーブン中で１５０℃、１時間加熱硬化させた。シート状
硬化物をミニダンベル用型枠で打ち抜き、引っ張り強度
を測定した。結果を表２に示す。 実施例２ 溶融シリカ（ヒューズレックスE-1、龍森（株）製）を
（A）成分１００重量部に対して１５０重量部使用した
以外は実施例１と同様に行い、粘度測定、引張試験を行
った。結果を表２に示す。 実施例３ 溶融シリカ（ヒューズレックスE-1、龍森（株）製）を
（A）成分１００重量部に対して２００重量部使用した
以外は実施例１と同様に行い、粘度測定、引張試験を行
った。結果を表２に示す。 実施例４ 溶融シリカ（ヒューズレックスRD-8、龍森（株）製）を
（A）成分１００重量部に対して１００重量部使用した
以外は実施例１と同様に行い、粘度測定、引張試験を行
った。結果を表２に示す。 実施例５ 溶融シリカ（ヒューズレックスMCF-２００Ｆ、龍森
（株）製）を（A）成分１００重量部に対して１００重
量部使用した以外は実施例１と同様に行い、粘度測定、
引張試験を行った。結果を表２に示す。 実施例６ 溶融シリカ（ヒューズレックスＺＡ-４０Ｃ、龍森
（株）製）を（A）成分１００重量部に対して１００重
量部使用した以外は実施例１と同様に行い、粘度測定、
引張試験を行った。結果を表２に示す。 比較例１ 溶融シリカの代わりに結晶性シリカ（クリスタライト５
X、龍森（株）製）を（A）成分１００重量部に対して１
００重量部使用した以外は実施例１と同様に行い、粘度
測定、引張試験を行った。結果を表２に示す。 比較例２ 溶融シリカの代わりに微粉末シリカ（アエロジルＲ97
2、日本アエロジル（株）製）を（A）成分１００重量部
に対して２０重量部使用した以外は実施例１と同様に行
い、粘度測定、引張試験を行った。結果を表２に示す。 比較例３ 溶融シリカの代わりに微粉末シリカ（アエロジルＲ97
4、日本アエロジル（株）製）を（A）成分１００重量部
に対して２０重量部使用した以外は実施例１と同様に行
い、粘度測定、引張試験を行った。結果を表２に示す。The components were weighed and mixed such that the ratio of the amount of the alkenyl group in the component (A) to the amount of the Si—H group in the component (B) was 1: 2. Furthermore, 30 mol equivalents of dimethyl malate with respect to platinum as a storage stability improver and bis (1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) platinum complex catalyst as a catalyst of component (C) ( 8.3 × 10 -5 mm
ol / μl, xylene solution) was weighed such that platinum was 5 × 10 −4 equivalents to the number of moles of the alkenyl group in the component (A), and uniformly mixed. Next, defoaming was performed for 10 minutes using a vacuum defoaming stirrer (manufactured by Seatec Co., Ltd.). After filling this composition into an aluminum mold frame covered with a Teflon sheet, the mixture was further degassed under reduced pressure by a vacuum drier and then heated and cured in an oven at 150 ° C. for 1 hour. The sheet-shaped cured product was punched out with a mini-dumbbell mold, and the tensile strength was measured. Table 2 shows the results. Example 2 A viscosity measurement and a tensile test were conducted in the same manner as in Example 1 except that 150 parts by weight of a fused silica (Hughes Rex E-1, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) was used with respect to 100 parts by weight of the component (A). Was done. Table 2 shows the results. Example 3 Viscosity measurement and tensile test were conducted in the same manner as in Example 1 except that 200 parts by weight of fused silica (Hughes Rex E-1, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) was used for 100 parts by weight of the component (A). Was done. Table 2 shows the results. Example 4 A viscosity measurement and a tensile test were conducted in the same manner as in Example 1 except that 100 parts by weight of a fused silica (Hughes Rex RD-8, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) was used for 100 parts by weight of the component (A). Was done. Table 2 shows the results. Example 5 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 100 parts by weight of fused silica (Hughes Rex MCF-200F, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) was used per 100 parts by weight of the component (A), and the viscosity was measured.
A tensile test was performed. Table 2 shows the results. Example 6 The same procedures as in Example 1 were carried out except that 100 parts by weight of fused silica (Hughes Rex ZA-40C, manufactured by Tatsumori Co., Ltd.) was used per 100 parts by weight of component (A).
A tensile test was performed. Table 2 shows the results. Comparative Example 1 Instead of fused silica, crystalline silica (crystallite 5)
X, manufactured by Tatsumori Corporation) per 100 parts by weight of component (A)
A viscosity measurement and a tensile test were conducted in the same manner as in Example 1 except that 00 parts by weight was used. Table 2 shows the results. Comparative Example 2 Instead of fused silica, fine powder silica (Aerosil R97)
2. A viscosity measurement and a tensile test were performed in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of Nippon Aerosil Co., Ltd.) was used per 100 parts by weight of the component (A). Table 2 shows the results. Comparative Example 3 Instead of fused silica, fine powder silica (Aerosil R97)
4, a viscosity measurement and a tensile test were conducted in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of (Aerosil Co., Ltd.) (100 parts by weight of component (A)) was used. Table 2 shows the results.
【００３０】[0030]
【表２】 [Table 2]
Claims (5)
のヒドロシリル化反応可能なアルケニル基あるいはアル
キニル基を有する数平均分子量５００〜５００００のイ
ソブチレン系重合体、（Ｂ）平均して１分子中に少なく
とも２個のヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）を有する有機
ケイ素化合物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）炭化
水素系可塑剤、（Ｅ）５０％重量平均径が５μｍ以上の
結晶性シリカ及び／又は５０％重量平均径が５μｍ以上
の熔融シリカからなる封止材料用硬化性組成物1. An isobutylene polymer having a number average molecular weight of 500 to 50,000 having (A) an average of at least one alkenyl group or alkynyl group capable of hydrosilylation in one molecule, and (B) an average of 1 An organosilicon compound having at least two hydrosilyl groups (Si-H groups) in a molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, (D) a hydrocarbon plasticizer, (E) a crystal having a 50% weight average diameter of 5 μm or more. Curable composition for sealing material consisting of functional silica and / or fused silica having a 50% weight average diameter of 5 μm or more
Ｒ2）4-a（式中、Ｒ1は、炭化水素基、エポキシ基、ア
クリル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビ
ニル基、あるいはカルバメート基からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の基を有する一価の有機基からなる少
なくとも１種の基であり、Ｒ2はアルキル基であり、ａ
は０、１または２である。）で表されるシランカップリ
ング剤もしくはその部分加水分解縮合物を少なくとも１
種含有してなる請求項１記載の封止材料用硬化性組成物2. The compound of the general formula R 1 a Si (O)
R 2 ) 4-a (wherein, R 1 has at least one group selected from the group consisting of a hydrocarbon group, an epoxy group, an acryl group, an isocyanate group, an isocyanurate group, a vinyl group, and a carbamate group. At least one group consisting of a monovalent organic group; R 2 is an alkyl group;
Is 0, 1 or 2. ) At least one silane coupling agent represented by
2. The curable composition for a sealing material according to claim 1, comprising a seed.
てなる請求項１又は２記載の封止材料用硬化性組成物3. The curable composition for a sealing material according to claim 1, comprising a condensation reaction catalyst as the component (G).
ウムあるいはチタンを含有する触媒である請求項３記載
の封止材料用硬化性組成物4. The curable composition for a sealing material according to claim 3, wherein the catalyst for the condensation reaction of the component (G) is a catalyst containing aluminum or titanium.
て１分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基（Ｓｉ−
Ｈ基）を含有するポリオルガノハイドロジェンシロキサ
ンである請求項１〜４記載の封止材料用硬化性組成物5. The method according to claim 1, wherein the organosilicon compound as component (B) comprises, on average, at least two hydrosilyl groups (Si-
The curable composition for a sealing material according to claim 1, which is a polyorganohydrogensiloxane containing (H group).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31922097A JPH11124502A (en) | 1997-08-21 | 1997-11-20 | Curable composition for sealing material |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22486997 | 1997-08-21 | ||
| JP9-224869 | 1997-08-21 | ||
| JP31922097A JPH11124502A (en) | 1997-08-21 | 1997-11-20 | Curable composition for sealing material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11124502A true JPH11124502A (en) | 1999-05-11 |
Family
ID=26526306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31922097A Pending JPH11124502A (en) | 1997-08-21 | 1997-11-20 | Curable composition for sealing material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11124502A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002235005A (en) * | 2001-02-09 | 2002-08-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Composition for optical material, optical material and method for producing the same material |
| JP2009019139A (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Kaneka Corp | Curable composition |
| WO2011148896A1 (en) * | 2010-05-28 | 2011-12-01 | 株式会社カネカ | Polysiloxane composition, hardened material and optical device |
| US9035009B2 (en) | 2007-04-17 | 2015-05-19 | Kaneka Corporation | Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product |
| US9698320B2 (en) | 2010-09-22 | 2017-07-04 | Kaneka Corporation | Modified product of polyhedral structure polysiloxane, polyhedral structure polysiloxane composition, cured product, and optical semiconductor device |
-
1997
- 1997-11-20 JP JP31922097A patent/JPH11124502A/en active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002235005A (en) * | 2001-02-09 | 2002-08-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Composition for optical material, optical material and method for producing the same material |
| US9035009B2 (en) | 2007-04-17 | 2015-05-19 | Kaneka Corporation | Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product |
| US9416231B2 (en) | 2007-04-17 | 2016-08-16 | Kaneka Corporation | Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product |
| US9422405B2 (en) | 2007-04-17 | 2016-08-23 | Kaneka Corporation | Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product |
| JP2009019139A (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Kaneka Corp | Curable composition |
| WO2011148896A1 (en) * | 2010-05-28 | 2011-12-01 | 株式会社カネカ | Polysiloxane composition, hardened material and optical device |
| US9688851B2 (en) | 2010-05-28 | 2017-06-27 | Kaneka Corporation | Polysiloxane composition, hardened material and optical device |
| US9822248B2 (en) | 2010-05-28 | 2017-11-21 | Kaneka Corporation | Polysiloxane composition, hardened material and optical device |
| US9698320B2 (en) | 2010-09-22 | 2017-07-04 | Kaneka Corporation | Modified product of polyhedral structure polysiloxane, polyhedral structure polysiloxane composition, cured product, and optical semiconductor device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0844257B1 (en) | Curable composition | |
| US6320010B1 (en) | Curable composition | |
| JP3638746B2 (en) | Silicone gel composition and silicone gel for sealing and filling electric and electronic parts | |
| JP3571144B2 (en) | Curable composition | |
| US7195720B2 (en) | Curable composition for heat conductive material | |
| JP3633802B2 (en) | Curable composition for light emitting display body sealing material and method for producing light emitting display body | |
| JP3797527B2 (en) | Adhesive composition | |
| JPH11124502A (en) | Curable composition for sealing material | |
| JP2832465B2 (en) | Composition for electric and electronic parts materials and electric and electronic parts materials | |
| JP3527605B2 (en) | Curable composition | |
| US6555620B1 (en) | Conductive composition with excellent high-temperature storage stability and conductive roller obtained therefrom | |
| JP2001240756A (en) | Curable composition | |
| JP3633766B2 (en) | Curable composition | |
| JP2003313440A (en) | Curable composition for heat-conductive material and cured product for heat-conductive material | |
| JP3807152B2 (en) | Foamable conductive material composition | |
| JP2005089568A (en) | Curable composition for electric wave-absorbing material, and electric wave-absorbing material | |
| JP2001214016A (en) | Curable composition | |
| JP2000327920A (en) | Curable composition | |
| JP3924653B2 (en) | Curable composition and method for producing curable composition | |
| JP2002105263A (en) | Curable composition | |
| JP2000327919A (en) | Curable composition excellent in storage stability at high temperature | |
| JP4676591B2 (en) | Curable composition and curable conductive composition | |
| JP2001172504A (en) | Curable composition and curable, electroconductive composition | |
| JP2000302974A (en) | Curable electroconductive composition and electroconductive rubber roller using the same | |
| JP2008266393A (en) | Curable composition and crosslinked rubber obtained therefrom |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20040826 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050111 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050719 |