JP2001240756A - Curable composition - Google Patents

Curable composition

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JP2001240756A
JP2001240756A JP2000055227A JP2000055227A JP2001240756A JP 2001240756 A JP2001240756 A JP 2001240756A JP 2000055227 A JP2000055227 A JP 2000055227A JP 2000055227 A JP2000055227 A JP 2000055227A JP 2001240756 A JP2001240756 A JP 2001240756A
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present
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Japanese (ja)
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Yoshinori Yamanaka
祥道 山中
Shintarou Yukimitsu
新太郎 幸光
Koji Noda
浩二 野田
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition which has ensured a good curability while maintaining the pot life when used, in such curable compositions of a conventional addition-type curing system that use an organic polymer as the main component. SOLUTION: The subject composition is of a system in which the composition is fully curable in the range of practical temperatures while maintaining the pot life, by the adding of a compound having a vinyl siloxane skeleton as (D) component to a conventional composition.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はヒドロシリル化反応
により硬化する有機重合体において、室温でのポットラ
イフの確保が可能である硬化性組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a curable composition which can secure a pot life at room temperature in an organic polymer which is cured by a hydrosilylation reaction.

【０００２】[0002]

【従来の技術】分子中に少なくとも１個のアルケニル基
を有する有機重合体を分子中に２個のヒドロシリル基を
有する硬化剤で架橋する硬化性組成物が、特開平２−７
５６４４号、特開平３−１８１５６５号公報等に開示さ
れている。この組成物の硬化物は、優れた耐候性、耐熱
性、低透湿性等を有しており、幅広い用途への利用が期
待されている。2. Description of the Related Art A curable composition in which an organic polymer having at least one alkenyl group in a molecule is crosslinked with a curing agent having two hydrosilyl groups in a molecule is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-7 / 1990.
No. 5,644, and JP-A-3-181565. The cured product of this composition has excellent weather resistance, heat resistance, low moisture permeability and the like, and is expected to be used for a wide range of applications.

【０００３】しかしながら、当該硬化性組成物は、保存
温度でのポットライフと硬化温度での迅速な硬化との両
立が困難であるという問題があった。However, the curable composition has a problem that it is difficult to achieve both pot life at a storage temperature and rapid curing at a curing temperature.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分子
中に少なくとも１個のアルケニル基を有する有機重合体
を分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する硬
化剤で架橋する硬化性組成物において、その組成物の保
存温度でのポットライフを確保するとともに、硬化温度
での迅速な硬化を可能としたものである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a curable composition for crosslinking an organic polymer having at least one alkenyl group in a molecule with a curing agent having at least two hydrosilyl groups in a molecule. In the above, the pot life at the storage temperature of the composition is ensured, and rapid curing at the curing temperature is enabled.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ビニルシ
ロキサン骨格を有する化合物を添加することにより、ポ
ットライフを確保しつつ、硬化温度で迅速に硬化可能で
ある硬化性組成物を見出した。なお、本発明のビニルシ
ロキサン骨格を有する化合物とは、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ
−Ｏで表される部分を有する化合物を表すが、具体的に
は、ケイ素原子上にビニル基を有するポリオルガノシロ
キサンであることが好ましい。Means for Solving the Problems The present inventors have found a curable composition which can be rapidly cured at a curing temperature while ensuring a pot life by adding a compound having a vinylsiloxane skeleton. . The compound having a vinylsiloxane skeleton according to the present invention refers to CH 2 ＣＨCH—Si
It represents a compound having a moiety represented by -O, and specifically, is preferably a polyorganosiloxane having a vinyl group on a silicon atom.

【０００６】すなわち、本発明は、下記の成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を必須成分としてなる硬化性
組成物に関する。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のヒドロシリル化反応可
能なアルケニル基を含有する有機重合体 （Ｂ）分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を含有
する硬化剤 （Ｃ）ヒドロシリル化触媒 （Ｄ）下記一般式に示すようなビニルシロキサン骨格を
有する化合物That is, the present invention provides the following component (A):
The present invention relates to a curable composition containing (B), (C) and (D) as essential components. (A) an organic polymer containing at least one hydrosilyl-reactive alkenyl group in the molecule; (B) a curing agent containing at least two hydrosilyl groups in the molecule; (C) a hydrosilylation catalyst; Compound having a vinylsiloxane skeleton as shown in the general formula

【０００７】[0007]

【化２】 また本発明においては、（Ａ）成分の有機重合体がポリ
イソブチレンであることが好ましい。Embedded image In the present invention, the organic polymer as the component (A) is preferably polyisobutylene.

【０００８】また本発明においては、（Ｂ）成分の硬化
剤が分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を含有す
るポリオルガノハイドロジェンポリシロキサンであるこ
とが好ましい。In the present invention, the curing agent of the component (B) is preferably a polyorganohydrogenpolysiloxane containing at least two hydrosilyl groups in the molecule.

【０００９】また本発明においては、（Ｄ）成分のビニ
ルシロキサン骨格を有する化合物がジビニルテトラメチ
ルジシロキサン、テトラメチルテトラビニルシクロテト
ラシロキサンであることが好ましい。In the present invention, the compound having a vinylsiloxane skeleton as the component (D) is preferably divinyltetramethyldisiloxane or tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxane.

【００１０】[0010]

【発明の実施の形態】本発明に用いる（Ａ）成分は、分
子中に少なくともヒドロシリル化反応可能な１個のアル
ケニル基を有する有機重合体である。ここで、有機重合
体とは、主鎖を構成する繰り返し単位が有機基により構
成される重合体を意味し、例えば飽和炭化水素重合体、
ポリエーテル系重合体、ポリエステル重合体、アクリル
重合体、フェノール重合体等を挙げることができるが、
これらの中で飽和炭化水素重合体が好ましい。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The component (A) used in the present invention is an organic polymer having at least one alkenyl group capable of undergoing a hydrosilylation reaction in the molecule. Here, the organic polymer means a polymer in which the repeating unit constituting the main chain is constituted by an organic group, for example, a saturated hydrocarbon polymer,
Polyether polymers, polyester polymers, acrylic polymers, phenolic polymers and the like can be mentioned,
Of these, saturated hydrocarbon polymers are preferred.

【００１１】また、ヒドロシリル化反応可能なアルケニ
ル基とは、ヒドロシリル化反応に対して活性のある炭素
−炭素２重結合を含む基であれば特に制限されるもので
はない。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、
メチルビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基等の脂肪族不飽和炭化水素基、シク
ロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル
基、シクロヘキセニル基等の環式不飽和炭化水素基が挙
げられる。The alkenyl group capable of undergoing a hydrosilylation reaction is not particularly limited as long as it is a group containing a carbon-carbon double bond which is active in the hydrosilylation reaction. As the alkenyl group, a vinyl group, an allyl group,
Methyl vinyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, aliphatic unsaturated hydrocarbon group such as hexenyl group, cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group, cyclic unsaturated hydrocarbon group such as cyclohexenyl group and the like. Can be

【００１２】本発明においては、（Ａ）成分は、１分子
中にアルケニル基を１〜１０個有することが好ましく、
１．１〜４個有することがより好ましく、１．２〜３個
有することがさらに好ましい。さらに、本発明における
（Ａ）成分は、上記ヒドロシリル化反応可能なアルケニ
ル基を重合体末端に有するものであることが望ましい。
このようにアルケニル基が重合体末端にあるときは、最
終的に形成される硬化物の有効網目鎖量が多くなり、高
強度で高伸びのゴム状硬化物が得られやすくなるなどの
点から好ましい。（Ａ）成分が飽和炭化水素系重合体で
ある場合、その骨格をなす重合体は、（１）エチレン、
プロピレン、１ーブテン、イソブチレンなどのような炭
素数１〜６ のオレフィン系化合物を主モノマーとして
重合させる、（２）ブタジエン、イソプレンなどのよう
なジエン系化合物を単独重合させたり、上記オレフィン
系化合物とジエン系化合物とを共重合させたりした後水
素添加する、などの方法により得ることができる。末端
に官能基を導入しやすい、分子量制御しやすい、末端官
能基の数を多くすることができるなどの点から、イソブ
チレン系重合体や水添ポリブタジエン系重合体あるいは
水添ポリイソプレン系重合体であるのが望ましい。In the present invention, the component (A) preferably has 1 to 10 alkenyl groups in one molecule,
It is more preferable to have 1.1 to 4, more preferably 1.2 to 3. Further, the component (A) in the present invention desirably has the alkenyl group capable of undergoing the hydrosilylation reaction at the polymer terminal.
As described above, when the alkenyl group is at the polymer terminal, the amount of effective network chains of the finally formed cured product increases, and a high-strength, high-elongation rubber-like cured product is easily obtained. preferable. When the component (A) is a saturated hydrocarbon polymer, the polymer constituting the skeleton is (1) ethylene,
(2) polymerizing a olefinic compound having 1 to 6 carbon atoms such as propylene, 1-butene and isobutylene as a main monomer; (2) homopolymerizing a diene-based compound such as butadiene and isoprene; Hydrogenation after copolymerization with a diene-based compound or hydrogenation can be used. Isobutylene-based polymers, hydrogenated polybutadiene-based polymers, or hydrogenated polyisoprene-based polymers can be used to easily introduce a functional group into the terminal, easily control the molecular weight, and increase the number of terminal functional groups. It is desirable to have.

【００１３】前記イソブチレン系重合体は、単量体単位
のすべてがイソブチレン単位から形成されていてもよ
く、イソブチレンと共重合性を有する単量体単位をイソ
ブチレン系重合体中の好ましくは５０％（重量％、以下
同様）以下、更に好ましくは３０％以下、特に好ましく
は２０％以下の範囲で含有してもよい。[0013] In the isobutylene-based polymer, all of the monomer units may be formed from isobutylene units, and the monomer units having copolymerizability with isobutylene are preferably 50% ( % By weight, the same applies hereinafter), more preferably 30% or less, particularly preferably 20% or less.

【００１４】このような単量体成分としては、例えば炭
素数４〜１２のオレフィン、ビニルエ−テル、芳香族ビ
ニル化合物、ビニルシラン類、アリルシラン類等が挙げ
られる。このような共重合体成分の具体例としては、例
えば１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテ
ン、３−メチル−１−ブテン、ペンテン、４−メチル−
１−ペンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、メチ
ルビニルエ−テル、エチルビニルエ−テル、イソブチル
ビニルエ−テル、スチレン、α−メチルスチレン、ジメ
チルスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン、ｐ−ヘキセ
ニルオキシスチレン、ｐ−アリロキシスチレン、ｐ−ヒ
ドロキシスチレン、β−ピネン、インデン、ビニルジメ
チルメトキシシラン、ビニルトリメチルシラン、ジビニ
ルジメトキシシラン、ジビニルジメチルシラン、１，３
−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、トリビニルメチルシラン、テトラビニルシラン、ア
リルジメチルメトキシシラン、アリルトリメチルシラ
ン、ジアリルジメトキシシラン、ジアリルジメチルシラ
ン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメト
キシシラン等が挙げられる。Examples of such monomer components include olefins having 4 to 12 carbon atoms, vinyl ethers, aromatic vinyl compounds, vinyl silanes, allyl silanes and the like. Specific examples of such a copolymer component include, for example, 1-butene, 2-butene, 2-methyl-1-butene, 3-methyl-1-butene, pentene, and 4-methyl-
1-pentene, hexene, vinylcyclohexane, methylvinyl ether, ethylvinyl ether, isobutylvinyl ether, styrene, α-methylstyrene, dimethylstyrene, pt-butoxystyrene, p-hexenyloxystyrene, p-allyloxy Styrene, p-hydroxystyrene, β-pinene, indene, vinyldimethylmethoxysilane, vinyltrimethylsilane, divinyldimethoxysilane, divinyldimethylsilane, 1,3
Divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, trivinylmethylsilane, tetravinylsilane, allyldimethylmethoxysilane, allyltrimethylsilane, diallyldimethoxysilane, diallyldimethylsilane, γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane and the like.

【００１５】前記水添ポリブタジエン系重合体や他の飽
和炭化水素系重合体においても、上記イソブチレン系重
合体の場合と同様に、主成分となる単量体単位の他に、
他の単量体単位を含有させてもよい。[0015] In the hydrogenated polybutadiene-based polymer and other saturated hydrocarbon-based polymers, similarly to the case of the isobutylene-based polymer, in addition to the monomer unit as a main component,
Other monomer units may be contained.

【００１６】また、本発明の（Ａ）成分として用いる飽
和炭化水素系重合体には、本発明の目的が達成される範
囲でブタジエン、イソプレンのようなポリエン化合物の
ごとき重合後２重結合の残るような単量体単位を少量、
好ましくは１０％以下の範囲で含有させてもよい。In the saturated hydrocarbon polymer used as the component (A) of the present invention, a double bond remains after polymerization, such as a polyene compound such as butadiene or isoprene, as long as the object of the present invention is achieved. A small amount of such monomer units,
Preferably, it may be contained in a range of 10% or less.

【００１７】前記飽和炭化水素系重合体（好ましくはイ
ソブチレン系重合体、水添ポリイソプレンまたは水添ポ
リブタジエン系重合体）の数平均分子量（ＧＰＣ法、ポ
リスチレン換算）は１０００００以下、更には５００〜
１０００００程度であるのが好ましく、特に１０００〜
４００００程度の液状物、すなわち流動性を有するもの
であるのが取り扱いやすさなどの点から好ましい。The saturated hydrocarbon polymer (preferably an isobutylene polymer, a hydrogenated polyisoprene or a hydrogenated polybutadiene polymer) has a number average molecular weight (GPC method, calculated as polystyrene) of 100,000 or less, and more preferably 500 to 500.
It is preferably about 100,000, particularly 1000 to
A liquid substance of about 40,000, that is, a substance having fluidity is preferred from the viewpoint of easy handling.

【００１８】また、本発明の（Ａ）成分の製造方法とし
ては、特開平３ー１５２１６４や特開平７ー３０４９０
９各公報に開示されているような、水酸基などを有する
重合体に不飽和基を有する化合物を反応させ重合体に不
飽和基を導入する方法が挙げられる。またハロゲン原子
を有する重合体に不飽和基を導入する方法としてはアル
ケニルフェニルエーテルとフリーデルクラフツ反応を行
う方法、ルイス酸存在下アリルトリメチルシランなどと
置換反応を行う方法、種々のフェノール類とフリーデル
クラフツ反応を行い水酸基を導入した上でさらに前記の
アルケニル基導入方法を併用する方法などが挙げられ
る。さらに米国特許第４３１６９７３号、特開昭６３ー
１０５００５号公報、特開平４ー２８８３０９号公報に
開示されているような単量体の重合時に不飽和基を導入
する方法も可能である。The method for producing the component (A) of the present invention is described in JP-A-3-152164 and JP-A-7-30490.
9, a method of reacting a compound having an unsaturated group with a polymer having a hydroxyl group or the like to introduce an unsaturated group into the polymer as disclosed in each of the publications. Examples of a method for introducing an unsaturated group into a polymer having a halogen atom include a method of performing a Friedel-Crafts reaction with alkenyl phenyl ether, a method of performing a substitution reaction with allyltrimethylsilane or the like in the presence of a Lewis acid, and a method of freeing various phenols. A method in which a Delft-Crafts reaction is performed to introduce a hydroxyl group, and then the above-described alkenyl group introduction method is further used in combination. Further, a method of introducing an unsaturated group during polymerization of a monomer as disclosed in U.S. Pat. No. 4,316,973, JP-A-63-105005, and JP-A-4-288309 is also possible.

【００１９】本発明の（Ｂ）成分である硬化剤として
は、分子内に少なくとも２個のヒドロシリル基を含有す
るものであれば、制限はない。ここで、ヒドロシリル基
１個とはＳｉＨ基１個をさす。従って、同一Ｓｉに水素
原子が２個結合している場合はヒドロシリル基２個と計
算する。The curing agent as the component (B) of the present invention is not limited as long as it contains at least two hydrosilyl groups in the molecule. Here, one hydrosilyl group refers to one SiH group. Therefore, when two hydrogen atoms are bonded to the same Si, it is calculated as two hydrosilyl groups.

【００２０】（Ｂ）成分としては、オルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンが好ましいものの一つに挙げられ
る。ここで言うオルガノハイドロジェンポリシロキサン
とは、Ｓｉ原子上に炭化水素基および水素原子を有する
ポリシロキサンを示し、その構造について具体的に示す
と、As the component (B), an organohydrogenpolysiloxane is one of preferred examples. Here, the organohydrogenpolysiloxane refers to a polysiloxane having a hydrocarbon group and a hydrogen atom on a Si atom, and when its structure is specifically shown,

【００２１】[0021]

【化３】 などで示される鎖状、環状のものが挙げられる。Embedded image And the like.

【００２２】上記の各種のヒドロシリル基含有基のう
ち、本発明の（Ｂ）成分であるヒドロシリル基含有硬化
剤の（Ａ）成分などの各種有機重合体に対する相溶性が
良好である点を考慮すれば、特に下記のものが好まし
い。Among the above-mentioned various hydrosilyl group-containing groups, consideration is given to the fact that the hydrosilyl group-containing curing agent as the component (B) of the present invention has good compatibility with various organic polymers such as the component (A). In particular, the following are preferable.

【００２３】[0023]

【化４】 Embedded image

【００２４】[0024]

【化５】 またこれら（Ｂ）成分に含まれるヒドロシリル基の個数
については少なくとも１分子中に２個あればよいが、２
〜４０個が好ましく、３〜３０個がより好ましい。本発
明の組成物をヒドロシリル化反応により硬化させる場合
には、該ヒドロシリル基の個数が２より少ないと、硬化
が遅く硬化不良を起こす場合が多い。また、該ヒドロシ
リル基の個数が４０より多くなると、（Ｂ）成分である
硬化剤の安定性が悪くなり、その上硬化後も多量のヒド
ロシリル基が硬化物中に残存し、ボイドやクラックの原
因となる。Embedded image The number of hydrosilyl groups contained in the component (B) may be at least two in one molecule.
-40 are preferred, and 3-30 are more preferred. In the case where the composition of the present invention is cured by a hydrosilylation reaction, if the number of the hydrosilyl groups is less than 2, curing is slow and curing failure often occurs. When the number of the hydrosilyl groups is more than 40, the stability of the curing agent (B) becomes poor, and after the curing, a large amount of the hydrosilyl groups remains in the cured product, causing voids and cracks. Becomes

【００２５】また、本発明の硬化性組成物において、
（Ａ）成分中のアルケニル基と（Ｂ）成分中のヒドロシ
リル基との比率は、通常、モル比で１：０．５〜１：５
であり、好ましくは１：０．８〜１：３であり、さらに
好ましくは１：１〜１：２．５である。Further, in the curable composition of the present invention,
The ratio of the alkenyl group in the component (A) to the hydrosilyl group in the component (B) is usually from 1: 0.5 to 1: 5 in molar ratio.
, Preferably 1: 0.8 to 1: 3, more preferably 1: 1 to 1: 2.5.

【００２６】本発明の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化
触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用で
きる。The hydrosilylation catalyst which is the component (C) of the present invention is not particularly limited, and any catalyst can be used.

【００２７】具体的に例示すれば、塩化白金酸、白金の
単体、アルミナ、シリカ、カ−ボンブラック等の担体に
固体白金を担持させたもの；白金−ビニルシロキサン錯
体｛例えば、Ｐｔｎ（ＶｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）
ｎ、Ｐｔ〔（ＭｅＶｉＳｉＯ）4〕ｍ｝；白金ーホスフ
ィン錯体｛例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＰＢ
ｕ3）4｝；白金ーホスファイト錯体｛例えば、Ｐｔ〔Ｐ
（ＯＰｈ）3〕4、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＢｕ）3〕4（式中、Ｍｅ
はメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈは
フェニル基を表し、ｎ、ｍは整数を表す）、Ｐｔ（ａｃ
ａｃ）2、また、Ａｓｈｂｙらの米国特許第３１５９６
０１及び３１５９６６２号明細書中に記載された白金−
炭化水素複合体、並びにＬａｍｏｒｅａｕｘらの米国特
許第３２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコ
ラ−ト触媒も挙げられる。なお、本発明の白金−ビニル
シロキサン錯体においては、白金（Ｐｔ）と配位子との
比率は、モル比で白金：配位子＝１：０．２〜１：４で
あることが好ましい。More specifically, solid platinum is supported on a carrier such as chloroplatinic acid, platinum alone, alumina, silica, and carbon black; a platinum-vinylsiloxane complex {for example, Ptn (ViMe 2 SiOSiMe 2 Vi)
n, Pt [(MeViSiO) 4 ] m}; platinum-phosphine complex {for example, Pt (PPh 3 ) 4 , Pt (PB
u 3 ) 4 }; platinum-phosphite complex {for example, Pt [P
(OPh) 3 ] 4 , Pt [P (OBu) 3 ] 4 (where Me is
Represents a methyl group, Bu represents a butyl group, Vi represents a vinyl group, Ph represents a phenyl group, n and m represent integers, and Pt (ac
ac) 2 , also U.S. Pat. No. 31,596 to Ashby et al.
No. 01 and 3159662.
Also included are hydrocarbon complexes, as well as the platinum alcoholate catalyst described in Lamoreaux et al., U.S. Pat. No. 3,220,972. In the platinum-vinylsiloxane complex of the present invention, the ratio of platinum (Pt) to the ligand is preferably platinum: ligand = 1: 0.2 to 1: 4 in molar ratio.

【００２８】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ 3、Ｒｈ／Ａl
2Ｏ3、ＲｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、
ＰｄＣｌ2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4、等が挙げ
られる。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以
上併用しても構わない。触媒活性の点から塩化白金酸、
白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、
Ｐｔ（ａｃａｃ）2等が好ましい。触媒量としては特に
制限はないが、（Ａ）成分中のアルケニル基１ｍｏｌに
対して１０-1〜１０-8ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。
好ましくは１０-2〜１０-6ｍｏｌの範囲で用いるのがよ
い。また、ヒドロシリル化触媒は、一般に高価で腐食性
であり、また、水素ガスを大量に発生して硬化物が発泡
してしまう場合があるので１０-1モル以上用いない方が
よい。本発明においては、貴金属触媒を用いたアルケニ
ル基に対するＳｉ−Ｈ基の付加反応によって硬化性組成
物が硬化するので、硬化速度が非常に速く、ライン生産
を行う上で好都合である。Examples of catalysts other than platinum compounds include
Is RhCl (PPhThree)Three, RhCl Three, Rh / Al
TwoOThree, RuClThree, IrClThree, FeClThree, AlClThree,
PdClTwo・ 2HTwoO, NiClTwo, TiClFour, Etc.
Can be These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
It may be used together. From the viewpoint of catalytic activity, chloroplatinic acid,
Platinum-olefin complex, platinum-vinylsiloxane complex,
Pt (acac)TwoAre preferred. Especially for the amount of catalyst
There is no limitation, but 1 mol of alkenyl group in component (A)
10 for-1-10-8It is good to use in the range of mol.
Preferably 10-2-10-6Use in the range of mol
No. Also, hydrosilylation catalysts are generally expensive and corrosive.
In addition, a large amount of hydrogen gas is generated and the cured product foams
10-1It is better not to use more than mole
Good. In the present invention, an alkane using a noble metal catalyst is used.
Curable composition by addition reaction of Si-H group to
Since the material cures, the curing speed is very fast, and line production
It is convenient in performing.

【００２９】（Ｄ）成分であるビニルシロキサン骨格を
有する化合物は、特に制限はなく任意のものを使用でき
る。具体的に例示すれば、ジビニルテトラメチルジシロ
キサン（特に１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン）、ジメチルテトラビニルジシロ
キサン（特に１，３−ジメチル−１，１，３，３−テト
ラビニルジシロキサン）、トリメチルトリビニルシクロ
トリシロキサン（特に１，３，５−トリメチル−１，
３，５−トリビニルシクロトリシロキサン）、テトラメ
チルテトラビニルシクロテトラシロキサン（特に１，
３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビ
ニルシクロテトラシロキサン）等があげられるが、これ
らに限定されるわけではない。The compound having a vinylsiloxane skeleton as the component (D) is not particularly limited, and any compound can be used. Specifically, divinyltetramethyldisiloxane (especially 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) and dimethyltetravinyldisiloxane (especially 1,3-dimethyl-1,1) , 3,3-tetravinyldisiloxane), trimethyltrivinylcyclotrisiloxane (especially 1,3,5-trimethyl-1,
3,5-trivinylcyclotrisiloxane), tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxane (especially 1,
3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane) and the like, but are not limited thereto.

【００３０】（Ｄ）成分の使用量としては、必要とされ
る保存温度、ポットライフ時間、硬化温度、硬化時間に
より、任意に選ばれるが、通常は、使用する触媒の白金
原子モル数に対して５〜１００００倍モルであり、１０
〜１０００倍モルであるのが好ましく、２０〜５００倍
モルであることがより好ましい。使用量が５倍以下であ
る場合は、組成物が室温、数分で硬化してしまい、使用
量が１００００倍モル以上になってしまうと、６０〜１
００℃の温度範囲で硬化させた場合、硬化しなかった
り、硬化時間が長くなってしまうという欠点がある。The amount of the component (D) used is arbitrarily selected depending on the required storage temperature, pot life time, curing temperature, and curing time. 5 to 10000-fold molar, and 10
The molar ratio is preferably from 1000 to 1000 times, more preferably from 20 to 500 times. When the used amount is 5 times or less, the composition is cured at room temperature in a few minutes, and when the used amount is 10000 times or more, 60 to 1 times.
When cured in a temperature range of 00 ° C., there are disadvantages that the composition is not cured or the curing time is long.

【００３１】なお、保存温度とは、本発明の硬化性組成
物を保存するときの温度であるが、これは通常、−３０
〜４５℃であるが、好ましくは０〜４０℃であり、より
好ましくは１０〜３５℃である。また、硬化温度とは、
本発明の硬化性組成物を硬化させるときの温度である
が、これは通常、５０〜３００℃であるが、好ましくは
５５〜２００℃であり、より好ましくは６０〜１００℃
である。なお、ポットライフとは、本発明の硬化性組成
物の保存できる期間をいう。The storage temperature is the temperature at which the curable composition of the present invention is stored, which is usually -30.
It is -45 degreeC, Preferably it is 0-40 degreeC, More preferably, it is 10-35 degreeC. The curing temperature is
The temperature at which the curable composition of the present invention is cured is usually 50 to 300 ° C, preferably 55 to 200 ° C, and more preferably 60 to 100 ° C.
It is. In addition, the pot life refers to a period during which the curable composition of the present invention can be stored.

【００３２】また、本発明の硬化性組成物には、加熱硬
化型の硬化性組成物において一般的に知られている保存
改良剤を添加することができる。この保存安定性改良剤
としては、具体的には、脂肪族不飽和結合を含有する化
合物、有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合
物、スズ系化合物、有機過酸化物等を好適に用いること
ができる。さらに具体的には、２−ベンゾチアゾリルサ
ルファイド、ベンゾチアゾ−ル、チアゾ−ル、ジメチル
アセチレンダイカルボキシレ−ト、ジエチルアセチレン
ダイカルボキシレ−ト、ＢＨＴ、ブチルヒドロキシアニ
ソ−ル、ビタミンＥ、２−（４−モルフォジニルジチ
オ）ベンゾチアゾ−ル、３−メチル−１−ブテン−３−
オ−ル、アセチレン性不飽和基含有オルガノシロキサ
ン、アセチレンアルコ−ル、３−メチル−１−ブチル−
３−オ−ル、ジアリルフマレ−ト、ジアリルマレ−ト、
ジエチルフマレ−ト、ジエチルマレ−ト、ジメチルマレ
−ト、２−ペンテンニトリル、２，３−ジクロロプロペ
ン等が挙げられるが、これらに限定されるわけではな
い。The curable composition of the present invention may contain a storage improver generally known for heat-curable curable compositions. As the storage stability improver, specifically, a compound containing an aliphatic unsaturated bond, an organic phosphorus compound, an organic sulfur compound, a nitrogen-containing compound, a tin compound, an organic peroxide, or the like is preferably used. Can be. More specifically, 2-benzothiazolyl sulfide, benzothiazole, thiazole, dimethylacetylene dicarboxylate, diethylacetylene dicarboxylate, BHT, butylhydroxyanisole, vitamin E, -(4-morphodinyldithio) benzothiazole, 3-methyl-1-butene-3-
Allyl, acetylenically unsaturated group-containing organosiloxane, acetylene alcohol, 3-methyl-1-butyl-
3-ol, diallyl fumarate, diallyl maleate,
Examples include, but are not limited to, diethyl fumarate, diethyl maleate, dimethyl maleate, 2-pentenenitrile, 2,3-dichloropropene, and the like.

【００３３】また、本発明の硬化性組成物には、さらに
目的に応じて各種可塑剤や各種無機フィラーを添加する
ことができる。Further, various plasticizers and various inorganic fillers can be added to the curable composition of the present invention according to the purpose.

【００３４】可塑剤としては、本組成物の流動性を改善
するために添加するものであり、一般的に使用されてい
る可塑剤が使用できるが、本発明に用いる飽和炭化水素
系重合体と相溶性のよいものが好ましい。可塑剤の具体
例としては、例えばポリブテン、水添ポリブテン、α−
メチルスチレンオリゴマ−、液状ポリブタジエン、水添
液状ポリブタジエン、パラフィン油、ナフテン油、アタ
クチックポリプロピレン等が挙げられるが、その中でも
好ましくは不飽和結合を含まない水添ポリブテン、水添
液状ポリブタジエン、パラフィン油、ナフテン油、アタ
クチックポリプロピレンなどの炭化水素系化合物類が好
ましい。The plasticizer is added to improve the fluidity of the present composition. Generally used plasticizers can be used, but the saturated hydrocarbon polymer used in the present invention can be used. Those having good compatibility are preferred. Specific examples of the plasticizer include, for example, polybutene, hydrogenated polybutene, α-
Methylstyrene oligomer, liquid polybutadiene, hydrogenated liquid polybutadiene, paraffin oil, naphthenic oil, atactic polypropylene and the like, among which hydrogenated polybutene preferably containing no unsaturated bond, hydrogenated liquid polybutadiene, paraffin oil, Hydrocarbon compounds such as naphthenic oil and atactic polypropylene are preferred.

【００３５】またさらに、本発明の硬化性組成物には、
必要に応じてその他の充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、顔料、界面活性剤等や硬化性組成物に接着性を付与
するために接着性付与剤を適宜添加することができる。
この充填剤の具体例としては、例えばシリカ、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、酸化チタン、亜鉛華、硫酸バリウ
ム、クレイ、タルク等の無機化合物やポリプロピレン、
ポリエチレン、ポリアクリル酸エステル等の有機フィラ
ー等が挙げられる。また、接着性付与剤として、触媒を
不活性化しないような各種シランカップリング剤、例え
ば具体的にはエポキシ系、オレフィン系、メタクリル
系、エステル系、３級アミン系シランカップリング剤が
挙げられる。本発明の組成物の使用方法は、特に制限は
ないが、金型成型や押出成型などにより成型したものを
使用する方法と、ビード状、又は、スプレー噴霧、ロー
ル塗工等、施工時に基材上に吐出して硬化させて使用す
る方法とが例示される。Further, the curable composition of the present invention includes:
If necessary, other fillers, antioxidants, ultraviolet absorbers, pigments, surfactants, and the like, and an adhesiveness-imparting agent for imparting adhesiveness to the curable composition can be appropriately added.
Specific examples of the filler include silica, alumina, calcium carbonate, titanium oxide, zinc white, barium sulfate, clay, inorganic compounds such as talc and polypropylene,
Organic fillers such as polyethylene and polyacrylic acid ester are exemplified. Examples of the adhesion-imparting agent include various silane coupling agents that do not deactivate the catalyst, for example, epoxy-, olefin-, methacryl-, ester-, and tertiary-amine-based silane coupling agents. . The method of using the composition of the present invention is not particularly limited, and a method of using one molded by die molding or extrusion molding, and a bead, or spray spraying, roll coating, etc. And a method of discharging and hardening it above.

【００３６】本発明の組成物は、シーリング材、ガスケ
ット材料、接着剤、封止材料・ポッティング材や各種コ
ーティング材、防振材料等、低透湿性、低吸湿性、低気
体透過性、耐熱性、耐候性、電気絶縁性、振動吸収性を
活かした幅広い応用分野への使用が期待できる。具体的
な用途に、特に制限はないが、たとえば、コンデンサー
やリチウム系電池、燃料電池、バッテリー、化学プラン
ト、エンジン、燃料タンク等に用いるガスケットシール
材料や、建築用シール、屋上防水や太陽電池封止等屋外
使用部材向けのガスケット材料、パイプ、電気回路封止
用ボックス、工業用缶や食品用缶やビン等の蓋用やイン
クカートリッジ等高性能インク材向け等に用いるパッキ
ング、電子回路の表面保護用コート、ＩＣカード等カー
ド材料、燃料電池等耐薬品性が必要なアルミ製等のパッ
キング材料用の表面コーティング材料、遮音性、防振用
シート材料、機械や電気機器用ロール材料、水素、酸素
等気体が通過するパイプやジョイント部向けのシール材
料等が例示される。The composition of the present invention can be used as a sealing material, a gasket material, an adhesive, a sealing material, a potting material, various coating materials, a vibration-proof material, etc., with low moisture permeability, low moisture absorption, low gas permeability, heat resistance. It can be expected to be used in a wide range of application fields, utilizing its weather resistance, electrical insulation, and vibration absorption. Although there are no particular restrictions on specific applications, for example, gasket seal materials used for capacitors, lithium batteries, fuel cells, batteries, chemical plants, engines, fuel tanks, etc., architectural seals, rooftop waterproofing and solar cell seals Gasket materials for outdoor use such as stoppers, pipes, boxes for sealing electric circuits, lids for industrial cans, food cans, bottles, etc., packing used for high-performance ink materials such as ink cartridges, and the surface of electronic circuits Protective coats, card materials such as IC cards, surface coating materials for packing materials such as aluminum that require chemical resistance such as fuel cells, sound insulation, vibration-proof sheet materials, roll materials for machinery and electrical equipment, hydrogen, Examples thereof include a pipe through which a gas such as oxygen passes and a sealing material for a joint portion.

【００３７】以下に、実施例に基づき本発明を更に詳細
に説明するが、本発明はこれらにより何ら制限を受ける
ものではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

【００３８】[0038]

【実施例】実施例１ 特開昭６３ー１０５００５号公報により合成した（Ａ）
成分である分子量約１００００のアリル基末端ポリイソ
ブチレン（鐘淵化学工業（株）製、ＥＰ４００Ａ ）４
０ｇ及び（Ｂ）成分であるα-メチルスチレン変性メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン（鐘淵化学工業（株）
製、ＣＲ１００）を２ｇ混合し、さらに可塑剤としてＰ
ＡＯ５００４（出光石油化学製）を１２ｇ、酸化防止剤
としてＭＡＲＫＡＯ−５０（アデカアーガス（株）製）
を０．４ｇを手混ぜで十分混合した。この配合物に、
白金ビニルシロキサン錯体触媒（８．３×１０-5ｍｍｏ
ｌ／μｌ、３ｗｔ％キシレン溶液）を白金が（Ａ）成分
のアルケニル基量のモル数に対して５×１０-4当量、さ
らに、（Ｄ）成分のビニルシロキサン骨格をもつ化合物
として、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン（信越化学（株）製、商品名：ＬＳ−
７２５０）を白金に対して１００当量となるように加え
て、手混ぜ混合した。この配合物について２３℃／２時
間でのポットライフと６０℃／１時間での硬化性を調べ
た。結果を表１に示す。 実施例２ （Ｄ）成分の１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンを白金に対して２００当量加えた
以外は実施例１と同様の操作を行った。結果を表１に示
す。 実施例３ （Ｃ）成分の白金ビニルシロキサン錯体を白金が（Ａ）
成分のアルケニル基量のモル数に対して２．５×１０-4
当量、（Ｄ）成分の１，３−ジビニル−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンを白金に対して５０当量加
えた以外は実施例１と同様の操作を行った。結果を表１
に示す。 実施例４ （Ｃ）成分の白金ビニルシロキサン錯体を白金が（Ａ）
成分のアルケニル基量のモル数に対して１×１０-3当
量、（Ｄ）成分の１，３−ジビニル−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンを白金に対して１００当量加
えた以外は実施例１と同様の操作を行った。結果を表１
に示す。 実施例５ （Ｄ）成分の１，３、５，７−テトラメチル−１，３，
５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサンを白金に
対して２５当量加えた以外は実施例１と同様の操作を行
った。結果を表１に示す。 実施例６ （Ｄ）成分の１，３、５，７−テトラメチル−１，３，
５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサンを白金に
対して２００当量加えた以外は実施例１と同様の操作を
行った。結果を表１に示す。 比較例 （Ｄ）成分を添加しなかった以外は、実施例１と同様の
操作を行った。結果を表１に示す。Example 1 (A) synthesized according to JP-A-63-105005
Allyl group-terminated polyisobutylene having a molecular weight of about 10,000 (EP400A, manufactured by Kaneka Corporation) 4
0 g and α-methylstyrene-modified methyl hydrogen polysiloxane as component (B) (Kanebuchi Chemical Industry Co., Ltd.)
2 g of CR100) and P as a plasticizer
12 g of AO5004 (manufactured by Idemitsu Petrochemical) and MARKAO-50 (manufactured by Adeka Argus Co., Ltd.) as an antioxidant
Was mixed thoroughly by hand. In this formulation,
Platinum vinyl siloxane complex catalyst (8.3 × 10 -5 mmol
1 / μl, 3 wt% xylene solution) as a compound having 5 × 10 −4 equivalents of platinum with respect to the number of moles of the alkenyl group in the component (A) and a vinylsiloxane skeleton in the component (D). 3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (trade name: LS-, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
7250) was added so as to be 100 equivalents to platinum, and the mixture was mixed by hand. This composition was examined for pot life at 23 ° C./2 hours and curability at 60 ° C./1 hour. Table 1 shows the results. Example 2 The same operation as in Example 1 was carried out except that 200 equivalents of 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane as the component (D) were added to platinum. Table 1 shows the results. Example 3 The platinum-vinylsiloxane complex of the component (C) was replaced with platinum (A)
2.5 × 10 -4 based on the number of moles of the alkenyl group in the component
Equivalent, 1,3-divinyl-1,1,3,3 of component (D)
-The same operation as in Example 1 was performed, except that 50 equivalents of tetramethyldisiloxane were added to platinum. Table 1 shows the results
Shown in Example 4 The platinum-vinylsiloxane complex of the component (C) was replaced with platinum (A)
1 × 10 −3 equivalents to the number of moles of the alkenyl group in the component, and 1,3-divinyl-1,1,3,3-component in the component (D)
The same operation as in Example 1 was performed, except that 100 equivalents of tetramethyldisiloxane was added to platinum. Table 1 shows the results
Shown in Example 5 Component (D) 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,3
The same operation as in Example 1 was performed except that 25 equivalents of 5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane were added to platinum. Table 1 shows the results. Example 6 Component (D) 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,3
The same operation as in Example 1 was performed, except that 200 equivalents of 5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane were added to platinum. Table 1 shows the results. Comparative Example The same operation as in Example 1 was performed except that the component (D) was not added. Table 1 shows the results.

【００３９】[0039]

【表１】 [Table 1]

【００４０】[0040]

【発明の効果】本発明は、実施例から明らかなように、
有機重合体を用いた付加型硬化系において、組成物のポ
ットライフを確保しつつ、硬化温度での硬化性を確保し
たものである。According to the present invention, as is apparent from the examples,
In an addition-type curing system using an organic polymer, the curability at a curing temperature is secured while ensuring the pot life of the composition.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AC111 BB201 CP042 DA096 DE186 EC076 EX037 FD142 FD206 GJ01 GJ02 GL00 GQ00 GQ01 4J100 AA02P AA03P AA04P AA04Q AA05Q AA06P AA06Q AA07Q AA08Q AA09Q AA15Q AA16Q AA20Q AB02Q AB03Q AB07Q AE03Q AL08Q AP16Q AR10Q AS02P AS03P BA03Q BA04Q BA77Q CA01 CA04 CA31 HA03 HA62 HC13 HC77 JA01 JA03  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J002 AC111 BB201 CP042 DA096 DE186 EC076 EX037 FD142 FD206 GJ01 GJ02 GL00 GQ00 GQ01 4J100 AA02P AA03P AA04P AA04Q AA05Q AA06P AA06Q AA07 AQAQ AAQ AAQ AAQ AB03 BA03Q BA04Q BA77Q CA01 CA04 CA31 HA03 HA62 HC13 HC77 JA01 JA03

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）を必須成分としてなる硬化性組成物； （Ａ）分子中に少なくとも１個のヒドロシリル化反応可
能なアルケニル基を含有する有機重合体 （Ｂ）分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を含有
する硬化剤 （Ｃ）ヒドロシリル化触媒 （Ｄ）下記一般式に示すようなビニルシロキサン骨格を
有する化合物 【化１】 1. A curable composition comprising the following components (A), (B), (C) and (D) as essential components: (A) at least one hydrosilylation-reactive alkenyl group per molecule (B) a curing agent having at least two hydrosilyl groups in a molecule (C) a hydrosilylation catalyst (D) a compound having a vinylsiloxane skeleton represented by the following general formula: 【請求項２】 （Ａ）成分の有機重合体がポリイソブチ
レンである請求項１記載の硬化性組成物。2. The curable composition according to claim 1, wherein the organic polymer as the component (A) is polyisobutylene. 【請求項３】 （Ｂ）成分の硬化剤が分子中に少なくと
も２個のヒドロシリル基を含有するポリオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンである請求項１又は２いずれか
記載の硬化性組成物。3. The curable composition according to claim 1, wherein the curing agent (B) is a polyorganohydrogenpolysiloxane containing at least two hydrosilyl groups in a molecule. 【請求項４】 （Ｄ）成分のビニルシロキサン骨格を有
する化合物がジビニルテトラメチルジシロキサン、テト
ラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンである請
求項１〜３記載の硬化性組成物4. The curable composition according to claim 1, wherein the component (D) having a vinylsiloxane skeleton is divinyltetramethyldisiloxane or tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxane.
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