JPH1112124A - 乳化組成物 - Google Patents

乳化組成物

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JPH1112124A
JPH1112124A JP18172897A JP18172897A JPH1112124A JP H1112124 A JPH1112124 A JP H1112124A JP 18172897 A JP18172897 A JP 18172897A JP 18172897 A JP18172897 A JP 18172897A JP H1112124 A JPH1112124 A JP H1112124A
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JP
Japan
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emulsion composition
hyaluronic acid
weight
acetylated hyaluronic
acid
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Application number
JP18172897A
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English (en)
Inventor
Wataru Tokue
渡 徳江
Seiji Nishiyama
聖二 西山
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 界面活性剤を使用しなくとも長期にわたり油
浮き等のない安定な乳化組成物を提供すること。 【構成】 ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン
と、アセチル化ヒアルロン酸と、油性成分と、水とを含
有することを特徴とする乳化組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は乳化組成物に関す
る。さらに詳しくは、界面活性剤を使用することなく長
期乳化安定性に優れた、主に、化粧品、医薬品、医薬部
外品として使用される乳化組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】化粧品用の乳化組成物としては、各種の
油性および水性の原料を乳化したクリーム、乳液などが
広く用いられている。このような乳化組成物を製造する
ためには、乳化組成物の経時安定性を保証するために界
面活性剤を使用することが必須とされていた。
【0003】しかし、近年、化粧品についてもより一層
の安全性が期待されており、この観点から特に敏感な肌
には界面活性剤を配合しない方がよい場合もある。その
ため、界面活性剤を使用せずに乳化組成物を得る方法も
提案されている(特公平2−38253号公報、特公昭
62−31681号公報、特公昭61−38166号公
報)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の乳化組成物は、乳化の長期安定性の点で必ずしも満足
できるものではない。
【0005】そこで、本発明者らは、上述の観点から鋭
意研究を重ねた結果、ヒドロキシアルキル化シクロデキ
ストリンとアセチル化ヒアルロン酸と油性成分とを配合
することにより乳化の長期安定性および使用感が向上す
る乳化組成物が得られることを見いだし、本発明を完成
するに至った。
【0006】本発明は、実質的に界面活性剤を使用せず
に経時の乳化安定性が良好な乳化組成物を提供すること
を目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ヒ
ドロキシアルキル化シクロデキストリンと、油性成分
と、アセチル化ヒアルロン酸とを含有することを特徴と
する乳化組成物を提供するものである。
【0008】また、本発明は、前記ヒドロキシアルキル
化シクロデキストリンの含有量が乳化組成物全量に対し
て0.01〜10重量%であることを特徴とする前記の
乳化組成物を提供するものである。
【0009】さらに、本発明は、前記アセチル化ヒアル
ロン酸の含有量が乳化組成物全量に対して0.0001
〜5重量%であることを特徴とする前記の乳化組成物を
提供するものである。
【0010】また、本発明は、前記油性成分の含有量が
乳化組成物全量に対して0.5〜50重量%であること
を特徴とする前記の乳化組成物を提供するものである。
【0011】さらに、本発明は、前記アセチル化ヒアル
ロン酸のアセチル基の置換数が、下記化学式「化2」で
表される繰り返し構造単位において平均して2〜4であ
ることを特徴とする前記の乳化組成物を提供するもので
ある。
【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素またはエステル結合
されたアセチル基を意味し、且つ平均して各繰り返し構
造においてR1〜R4の少なくとも2以上がアセチル基で
ある。R5は水素またはアルカリ金属原子を示す。)
【0012】また、本発明は、実質的に界面活性剤を含
有しないことを特徴とする前記の乳化組成物を提供する
ものである。
【0013】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。
【0014】本発明に用いるヒドロキシアルキル化シク
ロデキストリン(以下、HACDと略記することもあ
る)は、環状オリゴ糖として公知であるシクロデキスト
リン(以下、CDと略記することもある)の水酸基にヒ
ドロキシアルキル基を導入したものであり、化粧品原料
として公知の化合物である。
【0015】シクロデキストリンは、グルコースの数の
違いによって、α,β又はγの構造を持つシクロデキス
トリン(以下、α−CD,β−CD,γ−CDと略する
こともある)が知られており、これらのシクロデキスト
リンは市販されているが、本発明に用いられるヒドロキ
シアルキル化シクロデキストリンは、これらのシクロデ
キストリンの水酸基をヒドロキシアルキル化して製造さ
れる。
【0016】本発明に用いるヒドロキシアルキル化シク
ロデキストリンの母核となるシクロデキストリンは、通
常はβ−CDを用いるが、α−CDやγ−CDを母核と
してもよい。また、α−CD,β−CD及びγ−CDを
全て含有する澱粉分解物もこの母核として用いることが
できる。
【0017】シクロデキストリンの水酸基のヒドロキシ
アルキル基への置換は、通常公知の方法(例えば、特開
平2-196709号公報参照)を用いて行うことができる。ま
た、ヒドロキシアルキル基のモル置換度は1〜14が好
ましい。
【0018】水酸基を置換するヒドロキシアルキル基と
しては、例えば、ヒドロキシメチル基,ヒドロキシエチ
ル基,ヒドロキシプロピル基等の置換基を挙げることが
できる。
【0019】そして、この置換反応の結果、例えば、ヒ
ドロキシメチルシクロデキストリン,ヒドロキシエチル
シクロデキストリン,ヒドロキシプロピルシクロデキス
トリン,ヒドロキシブチルシクロデキストリン,ジヒド
ロキシプロピルシクロデキストリン等のヒドロキシアル
キル化シクロデキストリン等を製造することができ、本
発明に用いることができる。
【0020】これらのHACDのうち、価格、製造の容
易性は、使用性、水溶解性を考慮した場合、2−ヒドロ
キシエチルβ−CDまたは2−ヒドロキシプロピルβ−
CD、3−ヒドロキシプロピルβ−CD、2,3−ジヒ
ドロキシプロピルβ−CDが好ましいが、これらに限定
されるものではない。
【0021】次に、β−CDを母核としたヒドロキシア
ルキル化シクロデキストリンの具体的な製造方法を例示
する。すなわち、β−CD(日本食品化工製、商標名:
セルデックスN)100gを20%NaOH水溶液15
0mlに溶解し、30℃に保持しつつ酸化プロピレン5
0mlを徐々に滴下し、20時間攪拌し反応を続ける。
反応終了後、塩酸でpH6.0に中和し、透析膜チュー
ブ中に入れ、流水下24時間脱塩を行った。その後凍結
乾燥機で乾燥を行って、ヒドロキシプロピル化β−CD
約90gが得られた。このヒドロキシプロピル化β−C
Dのβ−CD当たりの置換度は5.1であった。
【0022】本発明においては、ヒドロキシアルキル化
シクロデキストリンの1種を単独で本発明に配合するこ
とができるが、2種以上の混合物(各種のヒドロキシア
ルキル基で置換したヒドロキシアルキル化α−,β−,
γ−CDから適宜選択した混合物)を配合することも可
能である。
【0023】ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン
の配合量は、乳化組成物全量に対して0.01〜10重
量%が好ましく、さらに好ましくは0.2〜5重量%で
ある。0.01重量%未満では乳化しにくく、10重量
%を越えて配合しても乳化作用および乳化安定性向上効
果の増大は期待できず、製品コストも高くなる。使用性
の観点からは、0.2〜5重量%の範囲が最も好まし
い。
【0024】本発明に用いるアセチル化ヒアルロン酸
は、ヒアルロン酸の水酸基を部分的にアセチル化した高
分子化合物であり、水酸基に対するアセチル化率は特に
限定されないが、下記一般式「化3」で表される繰り返
し構造単位においてアセチル基の置換数が平均して2〜
4のものが好ましい。
【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素またはエステル結合
されたアセチル基を意味し、且つ平均して各繰り返し構
造においてR1〜R4の少なくとも2以上がアセチル基で
ある。R5は水素またはアルカリ金属原子を示す。)
【0025】アセチル化ヒアルロン酸の製造方法は、例
えば、粉末状のヒアルロン酸を酢酸に分散し触媒として
無水トリフルオロ酢酸を加て反応させる方法や、酢酸に
分散しp−トルエンスルホン酸を加えさらに無水酢酸を
加えて反応させる方法、あるいは無水酢酸溶媒に懸濁さ
せ濃硫酸を加えて反応させる方法等が知られている(特
開平6−9707号公報、特開平8−53501号公報
参照)。
【0026】アセチル化ヒアルロン酸の配合量は、0.
0001〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.
001〜5重量%である。0.0001重量%未満では
その効果は発揮されず、5重量%を越えると使用性面で
べたつきを生じるため好ましくない。
【0027】本発明に用いる油性成分は、通常化粧料に
用いられる極性油および非極性油のいずれも使用でき、
例えば、マカデミアナッツ油、月見草油、オリーブ油、
ミンク油、ホホバ油、ラノリン、スクワレン等の天然動
植物油脂類、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン等
の炭化水素類、パラフィンワックス、鯨ロウ、蜜ロウ、
キャンデリラワックス、カルナバロウ等のワックス類、
セタノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール
等の高級アルコール類、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸、リノレン酸、リノール酸、リノレイン酸、オキシ
ステアリン酸等の高級脂肪酸類、テトラ2−エチルヘキ
サン酸ペンタエリスリット、イソプロピルミリスチン
酸、イソプロピルパルミチン酸、イソプロピルイソステ
アリン酸、2エチルヘキサン酸グリセリール等のエステ
ル類、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンペンタエリスリ
トールエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテ
ル、リノール酸エチル等の極性オイル、その他シリコー
ン油等を加えることもできる。このうち固形あるいは半
固形の油性成分を多く配合すると凝集作用が強くなり、
外観および粒子の状態が悪くなるので液状油を多く用い
る方が望ましい。油性成分全体に対して液状油の占める
割合は、好ましくは50重量%以上である。
【0028】油性成分の配合量は、乳化組成物全量に対
して0.5〜50重量%が好ましく、さらに好ましくは
1.0〜30重量%である。0.5重量%未満では乳化
組成物が生成されにくく、また、50重量%を越えて配
合すると使用性的にべたつきなどが生じる場合がある。
【0029】本発明の乳化組成物を構成する水は、上記
必須成分のHADC、アセチル化ヒアルロン酸及びその
他の水溶性配合成分を溶解させて水性成分し、上記油性
成分と攪拌混合し常法により目的とする乳化組成物が製
造される。水には、エタノール等のアルコール溶媒を配
合することも出来る。水の配合量は特に制限はなく、目
的とする製品に応じて適宜決定される。
【0030】本発明の乳化組成物は、実質的に界面活性
剤を用いることなく乳化安定性に優れた乳化組成物が製
造でき、界面活性剤に特に敏感な肌を有する人に対して
も安全な界面活性剤フリー乳化化粧料を提供できるが、
モノグリセライド、ソルビタン脂肪酸エステル、ジグリ
セリンイソステアリン酸エステル等の親油性活性剤を併
用すると乳化安定性はさらに向上する。
【0031】本発明の乳化組成物には、上記必須成分の
他に、乳化安定性、使用感等の本発明の効果を損なわな
い範囲で、通常、化粧料、医薬品などに配合される成
分、例えば、ビタミンA、ビタミンB、ビタミンD、ビ
タミンE、酢酸トコフェロール、アスコルビン酸エステ
ル、ビタミンA酸、レシチン、γ−オリザノール、葉酸
等のビタミン類およびビタミン様作用物質類、エストラ
ジオール、吉草酸エストラジオール、エチニルエストラ
ジオール、プロスタグランジン、プロピオン酸テストス
テロン等のホルモン類、ベンゾフェノン、4−t−ブチ
ル−4−メトキシ−ジベンゾイルメタン、ジメトキシケ
イ皮酸エチルヘキサン酸グリセリル、p−アミノ安息香
酸エステル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、サリチル
酸フェニル等の紫外線吸収剤類、L−メントール、カン
ファー等の消炎剤、メチルパラベン、エチルパラベン、
ブチルパラベン等の防腐剤、トリクロサン、ジブチルヒ
ドロキシトルエン等の殺菌剤などを配合することができ
る。
【0032】本発明の乳化組成物の用途は限定されない
が、化粧品、医薬部外品、医薬品などとして利用される
のが好ましく、例えば、クリーム、乳液、軟膏などの製
品として用いることが出来る。
【0033】
【実施例】以下に本発明を実施例及び比較例によりさら
に詳しく説明する。なお、本発明はこれらの実施例にの
み限定されるものではない。以下に示す配合量はすべて
重量%である。
【0034】「実施例1、比較例1〜2:乳液」「表
1」に示す種々の組成の化粧品用乳化組成物を、油相成
分を水相成分に添加しながら乳化機で乳化して製造し、
50℃の高温槽内に1ケ月放置して乳化組成物の乳化安
定性の評価を行った。評価結果もあわせて「表1」に示
す。なお、乳化組成物の安定性の評価基準は以下の通り
とした。
【0035】〔安定性評価基準〕 ○:油分離が全く認められない。 △:油分離が僅かに認められる。 ×:油分離が明確に認められる。
【0036】
【表1】
【0037】「表1」より明かなように、ヒドロキシプ
ロピルβーシクロデキストリンとアセチル化ヒアルロン
酸とを併用することにより、安定性のよい乳化組成物が
得られることが分る。
【0038】 「実施例2:クリーム」 成 分 配合量 A.油相 ジメチルポリシロキサン 10重量% マカデミアナッツオイル 5 ワセリン 10 ステアリン酸 1 B.水相 ヒドロキシエチルβーシクロデキストリン 0.1 アセチル化ヒアルロン酸 1 ポリエチレングリコール 5 ジプロピレングリコール 7 トリエタノールアミン 0.6 メタリン酸ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.1 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.3 イオン交換水 残 余 上記組成の乳化組成物を実施例1と同様にして製造し
た。実施例1と同様な評価を行ったところ、本実施例の
乳化組成物は実施例1と同様優れた安定性を示した。
【0039】 「実施例3:クリーム」 成 分 配合量 A.油相 流動パラフィン 10重量% オリーブ油 1 ラノリン 3 ステアリルアルコール 2 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 2 パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 1 ビタミンEアセテート 0.3 ブチルパラベン 0.2 香料 0.1 B.水相 プロピレングリコール 6 1,3ブチレングリコール 4 アセチル化ヒアルロン酸 0.001 エデト酸三ナトリウム 0.1 ヒドロキシプロピルβーシクロデキストリン 5.0 ヒドロキシプロピルαーシクロデキストリン 1.0 アスコルビン酸リン酸マグネシウム 1 プラセンタエキス 0.3 KOH 0.2 イオン交換水 残 余 上記組成の乳化組成物を実施例1と同様にして製造し
た。実施例1と同様な評価を行ったところ、本実施例の
乳化組成物は実施例1と同様優れた安定性を示した。
【0040】 「実施例4:乳液」 成 分 配合量 A.油相 ジメチルポリシロキサン 0.5重量% デカメチルシクロペンタシロキサン 1 ホホバ油 0.5 B.水相 アルブチン 1 ニンジンエキス 0.5 ヒドロキシプロピルβーシクロデキストリン 0.05 ハイビスワコー105 0.3 アセチル化ヒアルロン酸 0.05 エチルアルコール 8 エデト酸三ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.1 フェノキシエタノール 0.2 KOH 0.15 イオン交換水 残 余 上記組成の乳化組成物を実施例1と同様にして製造し
た。実施例1と同様な評価を行ったところ、本実施例の
乳化組成物は実施例1と同様優れた安定性を示した。
【0041】
【発明の効果】本発明によれば、ヒドロキシプロピルβ
ーシクロデキストリンとアセチル化ヒアルロン酸とを配
合させることにより、乳化の長期安定性に優れた乳化組
成物を提供することができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヒドロキシアルキル化シクロデキストリ
    ンと、アセチル化ヒアルロン酸と、油性成分と、水とを
    含有することを特徴とする乳化組成物。
  2. 【請求項2】 前記ヒドロキシアルキル化シクロデキス
    トリンの含有量が乳化組成物全量に対して0.01〜1
    0重量%であることを特徴とする請求項1記載の乳化組
    成物。
  3. 【請求項3】 前記アセチル化ヒアルロン酸の含有量が
    乳化組成物全量に対して0.0001〜5重量%である
    ことを特徴とする請求項1または2記載の乳化組成物。
  4. 【請求項4】 前記油性成分の含有量が乳化組成物全量
    に対して0.5〜50重量%であることを特徴とする請
    求項1、2または3記載の乳化組成物。
  5. 【請求項5】 前記アセチル化ヒアルロン酸のアセチル
    基の置換数が、下記化学式「化1」で表される繰り返し
    構造単位において平均して2〜4であることを特徴とす
    る請求項1、2、3または4記載の乳化組成物。 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4は水素またはエステル結合
    されたアセチル基を意味し、且つ平均して各繰り返し構
    造においてR1〜R4の少なくとも2以上がアセチル基で
    ある。R5は水素またはアルカリ金属原子を示す。)
  6. 【請求項6】 実質的に界面活性剤を含有しないことを
    特徴とする請求項1、2、3、4または5記載の乳化組
    成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007055943A (ja) * 2005-08-25 2007-03-08 Kyoei Kagaku Kogyo Kk アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム組成物及びこれを含有する化粧料。
JP2012241007A (ja) * 2011-05-24 2012-12-10 Q P Corp 乳化剤

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JP2007055943A (ja) * 2005-08-25 2007-03-08 Kyoei Kagaku Kogyo Kk アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム組成物及びこれを含有する化粧料。
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