JP2012241007A - 乳化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を有効成分として含有し、ヒアルロン酸1構成単位に含まれる前記グリセリン骨格含有基の数が0.05以上である乳化剤。−O−CH2−CHOH−CH2−OR1・・・(1)(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。)
【選択図】なし
Description
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。)
<構造>
(グリセリン骨格含有基)
本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/またはその塩は、下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基(以下、単に「グリセリン骨格含有基」ともいう。)を含む。
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。)
本発明において、「ヒアルロン酸」とは、グルクロン酸とN−アセチルグルコサミンとの2糖からなる構成単位を1以上有する多糖類をいう。また、「ヒアルロン酸の塩」としては、特に限定されないが、食品または薬学上許容しうる塩であることが好ましく、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。
本発明において、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の水溶液の動粘度は、ウベローデ粘度計(柴田科学器械工業株式会社製)を用いて測定することができる。この際、流下秒数が200〜1000秒になるような係数のウベローデ粘度計を選択する。また、測定は30℃の恒温水槽中で行い、温度変化のないようにする。
本発明において、ヒアルロン酸および/またはその塩の平均分子量は、以下の方法にて測定された値である。
比粘度 = {試料溶液の所要流下秒数)/(0.2mol/L塩化ナトリウム溶液の所要流下秒数)}−1
還元粘度(dL/g)= 比粘度/(本品の換算した乾燥物に対する濃度(g/100mL))
極限粘度(dL/g)=3.6×10−4M0.78
M:平均分子量
本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/またはその塩は、例えば、ヒアルロン酸および/またはその塩を下記一般式(3)で表される化合物(本明細書において「化合物1」ともいう。)と反応させる工程によって得られる。あるいは、ヒアルロン酸および/またはその塩を下記一般式(4)で表される化合物(本明細書において「化合物2」ともいう。)と反応させることによって、本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/または塩を調製してもよい。なお、反応性を高めるために、原料のヒアルロン酸および/またはその塩(以下「原料ヒアルロン酸および/またはその塩」という。)をアルキルアンモニウム塩に置換した後に、化合物1または化合物2と反応させることが好ましい。
本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の製造に使用される原料ヒアルロン酸および/またはその塩は、動物等の生体組織(例えば鶏冠、さい帯、皮膚、関節液など)から抽出されたものでもよく、または、微生物、動物細胞もしくは植物細胞を培養して得られたもの(例えばストレプトコッカス属の細菌等を用いた発酵法)、化学的または酵素的に合成されたものなどを使用することができる。
原料ヒアルロン酸および/またはその塩をヒアルロン酸のアルキルアンモニウム塩に変換する場合、例えば、原料ヒアルロン酸および/またはその塩に化合物(以下「化合物3」ともいう。)を反応させることにより、ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩を得ることができる。このような化合物3としては、例えば、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の炭素原子数2〜18の水酸化第四級アルキルアンモニウムが挙げられる。すなわち、ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩は例えば、炭素原子数2〜18の第四級アルキルアンモニウム塩であることが好ましい。第四級アルキルアンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウム塩、テトラプロピルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラペンチルアンモニウム塩、テトラヘキシルアンモニウム塩が挙げられる。
ヒアルロン酸の第四級アルキルアンモニウム塩と化合物1または化合物2との反応は、有機溶媒中で行うことができる。ここで、反応温度は通常0〜200℃であり、反応時間は通常0.1〜48時間である。上記反応で使用する有機溶媒としては、例えば、ジメチルホルミアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン等が挙げられ、これらを単独でまたは組み合わせて使用することができる。
テルが挙げられる。
本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の製造方法においては、ヒアルロン酸および/またはその塩を化合物1と反応させる工程の後、ナトリウム塩およびカリウム塩またはいずれか一方を反応液に添加する工程をさらに含むことができる。
その塩を高い回収率にて得ることができる。
本発明の実施形態に係る乳化剤は、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を含有することから、上記修飾ヒアルロン酸および/またはその塩をそのまま乳化剤として用いるのが好ましいが、精製水等の溶媒、デキストリン等の賦形剤あるいは他の皮膚化粧料の原料を添加してもよい。
本実施形態に係る修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を含有する乳化剤は上記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含むことにより、親水性および疎水性の両立を図ることができるため、良好な乳化作用を発揮できる。
本発明の実施形態に係る乳化剤の用途は、特に限定するものではないが、化粧品、医薬部外品、医薬品などに幅広く使用することができ、具体的には、乳液、クリーム、化粧水、モイスチャーゲルなどに使用することができる。
(実施例1)
1Lビーカーにヒアルロン酸(分子量8000、キユーピー株式会社製)5.0gを水500mLに溶解させ、さらに40%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液を攪拌しながら加えて、pHを7.2に調整した。pH調整後、凍結乾燥させ、ヒアルロン酸のテトラブチルアンモニウム塩を10.2g得た。30mLサンプル瓶に得られたヒアルロン酸のテトラブチルアンモニウム塩1.0g、C12〜13アルキルグリシジルエーテル(反応試薬)(四日市合成株式会社製)2.0g、およびジメチルホルミアミド(DMF)10mLを入れ、攪拌しながら80℃水浴上で8時間反応させた。反応終了後、12.5%塩化ナトリウム水溶液を10mL加え、8%塩酸にてpH1.0に調整した。次いで、エタノール50mLを撹拌しながらゆっくり加え、ヒアルロン酸を沈殿させた。次いで、25%
水酸化ナトリウムでpHを7.0に調整し、沈殿物をろ過にて回収し、80%エタノール50mLで3回洗浄した。得られた沈殿物を60℃で真空乾燥させて、上記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む、修飾率0.05の修飾ヒアルロン酸(乳化剤)を0.48g得た。また、実施例1で得られた修飾ヒアルロン酸の動粘度は1.2mm2/sであった。
実施例1において試薬との反応温度および反応時間を変更して、修飾率0.1の修飾ヒアルロン酸(乳化剤)を得た。
(実施例3)
実施例1において試薬との反応温度および反応時間を変更して、修飾率0.2の修飾ヒアルロン酸(乳化剤)を得た。
(実施例4)
実施例1において試薬との反応温度および反応時間を変更して、修飾率0.4の修飾ヒアルロン酸(乳化剤)を得た。
(実施例5)
実施例1においてC12〜13アルキルグリジジルエーテルをC16アルキルグリシジルエーテルに置き換え、反応温度および反応時間を変更して、修飾率0.05の修飾ヒアルロン酸(乳化剤)を得た。
(比較例1)
無修飾のヒアルロン酸(分子量8000、キユーピー株式会社製)を乳化剤とした。
(試験例1)大豆油での乳化性試験
精製水28.5gを撹拌しながら、実施例1〜5、比較例1の乳化剤0.5gを添加し、溶解した。これを70℃まで加温した後、70℃まで加温した大豆油(大豆サラダ油、日清オイリオグループ社製)21gと混合し、ヒスコトロン(マイクロテック・ニチオン社製)で7,000rpm×5分間撹拌した。その後、25mLを目盛り付き容試験管に取り、室温まで放冷し、24時間後の分離状態を確認した。
水相分離量(%)=(分離水相量÷配合中の全水相量)×100
乳化性の評価結果を表1に示した。
○:油相分離なし
×:油相分離あり
水相分離の評価基準(表1、2、3に適用)
◎:水相分離量が10%未満
○:水相分離量が10〜50%
△:水相分離量が50%以上
×:完全に分離
総合評価の評価基準(表1、2、3に適用)
○:油相分離の評価が○、かつ、水相分離の評価が○または◎
△:油相分離または水相分離の評価のいずれかが△
×:油相分離または水相分離の評価のいずれかが×
(比較例2)
化粧料で乳化剤として汎用されているポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を乳化剤とした。
(比較例3)
化粧料で乳化剤として汎用されているミリスチン酸ポリグリセリル−10を乳化剤とした。
(比較例4)
300mL容のガラス製三角コルベンに20mLの市販の特級酢酸及び80m
Lの無水酢酸を入れ、6gのバイオヒアロ12(分子量約120万のヒアルロン酸、資生堂(株)製)の微細粉末を攪拌しながら少しずつ加えた。続いて、4mLの濃硫酸をゆっくり加え、室温で1時間攪拌してアセチル化反応を行わせた。3L容のガラス製ビーカーに、あらかじめ2Lの精製水を入れておき、攪拌しながら上記反応液を糸状になるようにゆっくり加えた。生じたアセチル化ヒアルロン酸の沈殿を分取し、沈殿はさらに2Lの精製水で2回同様に洗浄した。上記沈殿を1L容のガラス製ビーカーに移し、80%(V/V)アセトン水溶液250mL及び 50%乳酸ナトリウム水溶液9gを加え、攪拌しながら沈殿を完全に溶解させた。続いて、アセトン400mLをゆっくり加え、アセチル化ヒアルロン酸のゲル状沈殿を再沈殿させた。上記沈殿を分取した後、ホモジナイザーを併用しエタノール100mLを用いて10000rpmの速度で10分間の洗浄を2回行なった。次に、減圧濾過により沈殿を分取した後、減圧乾燥して得られたアセチル化ヒアルロン酸の白色粉末を乳化剤とした。
本試験例では、本発明の修飾ヒアルロン酸と、化粧料で汎用されている乳化剤および乳化性を示すことが知られているアセチル化ヒアルロン酸との乳化性の比較を行うため、実施例2、比較例2〜4の乳化剤について、試験例1と同様の方法で乳化性の評価を行った。評価結果を表2に示した。
(試験例3)
本試験例では、本発明の修飾ヒアルロン酸を含有する乳化剤の、化粧料で汎用される油脂に対する乳化性の評価を行うため、試験例1において、実施例2の修飾ヒアルロン酸(修飾率0.10)を含有する乳化剤を用い、大豆油を表3に示す所要HLBの異なる油脂に変更した以外は、試験例1と同様の方法で乳化性の評価を行った。評価結果を表3に示した。
(試験例4)
試験例4では、表4に記す処方にて、実施例1で得られた修飾ヒアルロン酸(修飾率0.05)を含有する乳化剤を配合した乳液を調製した。すなわち、修飾ヒアルロン酸を含むB1相を混合し、70℃で加熱して溶解させた。また、A1相を混合し、70℃で加熱して溶解させた。次に、70℃に保温したA1相をホモミキサーにて撹拌しながらC1相を添加し、次いでB1相を添加した後、5
分間保持した。次に、撹拌しながら、D1相を添加後、E1相を添加し、5分間保持した。その後、脱気、冷却を行い、乳液を製した。得られた乳液は、水相および油相の分離は見られず、滑らかな感触であった。
試験例5では、表5に記す処方にて、実施例2で得られた修飾ヒアルロン酸(修飾率0.10)を含有する乳化剤を配合したエモリエントクリームを調製した。すなわち、修飾ヒアルロン酸を含むC2相を混合し、70℃で加熱して溶解させた。また、A2相を混合し、70℃で加熱して溶解させた。次に、70℃に保温したA2相をホモミキサーにて撹拌しながらB2相を添加し、次いでC2相を添加後、5分間保持した。その後、脱気、冷却を行い、エモリエントクリームを製した。得られたエモリエントクリームは、水相および油相の分離は見られず、滑らかな感触であった。
試験例6では、表6に記す処方にて、実施例3で得られた修飾ヒアルロン酸(修飾率0.20)を含有する乳化剤を配合したモイスチャーゲルを調製した。すなわち、修飾ヒアルロン酸を含むA3相を混合して溶解させた。また、B3相を混合し、60℃で加熱して溶解させた。次いで、先に調製したA3相を撹拌しながらB3相を添加し5分間保持した。その後、C3相を添加し、5分間保持した後、冷却を行い、モイスチャーゲルを調製した。得られたモイスチャーゲルは、水相および油相の分離は見られず、滑らかな感触であった。
試験例7では、表7に記す処方にて、実施例2で得られた修飾ヒアルロン酸(修飾率0.10)を含有する乳化剤を配合した半透明マイクロエマルション化粧水を調製した。すなわち、修飾ヒアルロン酸を含むB4相を混合し、溶解させる。また、A4相を混合し、溶解させる。次に、A4相をアンカー撹拌しながらB4相を添加し、5分間保持し、半透明マイクロエマルション化粧水を製した。得られた半透明マイクロエマルション化粧水は、水相および油相の分離は見られず、滑らかな感触であった。
(A)ヒアルロン酸1構成単位に含まれる、グリセリン骨格含有基の数すなわち修飾率が0.05以上の修飾ヒアルロン酸を含有する乳化剤は、油脂に対して良好な乳化性を示す。
(B)ヒアルロン酸1構成単位に含まれる、グリセリン骨格含有基の数すなわち修飾率が0.05以上の修飾ヒアルロン酸を含有する乳化剤を含む化粧料は、水相および油相の分離は見られず、滑らかな感触を示すことが確認された。
Claims (2)
- 下記一般式(1)で表されるグリセリン骨格含有基を含む、修飾ヒアルロン酸および/またはその塩を有効成分として含有する乳化剤。
−O−CH2−CHOH−CH2−OR1 ・・・(1)
(式中、R1は直鎖状または分岐状のアルキル基またはアルケニル基を表す。) - ヒアルロン酸1構成単位に含まれる前記グリセリン骨格含有基の数が0.05以上である、請求項1に記載の乳化剤。
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