JPH10306272A - 接着剤用樹脂組成物 - Google Patents
接着剤用樹脂組成物Info
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- JPH10306272A JPH10306272A JP9117954A JP11795497A JPH10306272A JP H10306272 A JPH10306272 A JP H10306272A JP 9117954 A JP9117954 A JP 9117954A JP 11795497 A JP11795497 A JP 11795497A JP H10306272 A JPH10306272 A JP H10306272A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特にゴムチップとポリウレタンプレポリマー
との接着強度が著しく改善され、長期間の使用後におい
ても割れやハガレが発生せず、また、物性や耐久性の低
下も極めて小さい接着剤用樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明の接着剤用樹脂組成物は、（Ａ）
ポリオール化合物および（Ｂ）ポリイソシアネート化合
物をＮＣＯ／ＯＨ＝１．１〜５．０の比で反応させて得
られたポリウレタンプレポリマー１００重量部が、
（Ｃ）下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される化合物の
少なくとも一種０．１〜５．０重量部と反応してなる、
または、該化合物の少なくとも一種０．１〜５．０重量
部を含有してなるものである。 【化１】
との接着強度が著しく改善され、長期間の使用後におい
ても割れやハガレが発生せず、また、物性や耐久性の低
下も極めて小さい接着剤用樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明の接着剤用樹脂組成物は、（Ａ）
ポリオール化合物および（Ｂ）ポリイソシアネート化合
物をＮＣＯ／ＯＨ＝１．１〜５．０の比で反応させて得
られたポリウレタンプレポリマー１００重量部が、
（Ｃ）下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される化合物の
少なくとも一種０．１〜５．０重量部と反応してなる、
または、該化合物の少なくとも一種０．１〜５．０重量
部を含有してなるものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子末端にイソシ
アネート基を有するポリウレタンプレポリマーを主成分
とする接着剤用樹脂組成物に関し、特に、ゴム粉あるい
はゴムの破砕物（以下、「ゴムチップ」と称する）を相
互に強固に接着するために用いられる接着剤用樹脂組成
物に関する。より詳細には、アルコール性ヒドロキシル
基とリン酸のヒドロキシル基とを各々１個以上有するア
ルコール成分を含有するポリオールと、ポリイソシアネ
ートとを反応させたポリウレタンプレポリマーからなる
ゴムチップ用バインダー組成物に関する。
アネート基を有するポリウレタンプレポリマーを主成分
とする接着剤用樹脂組成物に関し、特に、ゴム粉あるい
はゴムの破砕物（以下、「ゴムチップ」と称する）を相
互に強固に接着するために用いられる接着剤用樹脂組成
物に関する。より詳細には、アルコール性ヒドロキシル
基とリン酸のヒドロキシル基とを各々１個以上有するア
ルコール成分を含有するポリオールと、ポリイソシアネ
ートとを反応させたポリウレタンプレポリマーからなる
ゴムチップ用バインダー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ゴムチ
ップ、木屑、砂等を、分子末端にイソシアネート基を有
するポリウレタンプレポリマーをバインダーとして使用
して相互に接着することは周知である。特に、ゴムチッ
プを接着、硬化させた複合体は弾性を有し、歩行感、走
行感に優れるばかりでなく、廃タイヤ、ゴムライニング
およびその他のゴム廃材を有効利用できるため安価であ
ることから、ゴルフ場、テニスコート、ジョギングコー
ス、陸上競技場、公園、校庭などの弾性舗装材として、
また、クッション材、床の下地材あるいは防振材などと
して広く使用されている。
ップ、木屑、砂等を、分子末端にイソシアネート基を有
するポリウレタンプレポリマーをバインダーとして使用
して相互に接着することは周知である。特に、ゴムチッ
プを接着、硬化させた複合体は弾性を有し、歩行感、走
行感に優れるばかりでなく、廃タイヤ、ゴムライニング
およびその他のゴム廃材を有効利用できるため安価であ
ることから、ゴルフ場、テニスコート、ジョギングコー
ス、陸上競技場、公園、校庭などの弾性舗装材として、
また、クッション材、床の下地材あるいは防振材などと
して広く使用されている。
【０００３】この弾性複合体を用いて敷設・施工する方
法としては、型枠を用いて弾性マットを製造しそれを敷
設する方法、施工場所において直接バインダーを被覆し
たゴムチップを敷きならして施工する方法などがある。
ここで、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレ
タンプレポリマーは、水分あるいは空気中の湿気により
硬化し、強靱な固化物を形成する。
法としては、型枠を用いて弾性マットを製造しそれを敷
設する方法、施工場所において直接バインダーを被覆し
たゴムチップを敷きならして施工する方法などがある。
ここで、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレ
タンプレポリマーは、水分あるいは空気中の湿気により
硬化し、強靱な固化物を形成する。
【０００４】しかしながら、ゴムチップとして使用され
る車輛タイヤ、窓枠ガスケットやベルトコンベアなどの
廃材の破砕物は、使用されている原料ゴム、加硫剤、顔
料、充填剤、老化防止剤などの種類や割合が様々である
ため、接着剤として用いられるポリウレタンプレポリマ
ーとの接着強度も異なり、特に接着強度の低いゴムチッ
プを用いた場合には、ゴムチップ硬化物にハガレや割れ
が生じたりする欠点があった。
る車輛タイヤ、窓枠ガスケットやベルトコンベアなどの
廃材の破砕物は、使用されている原料ゴム、加硫剤、顔
料、充填剤、老化防止剤などの種類や割合が様々である
ため、接着剤として用いられるポリウレタンプレポリマ
ーとの接着強度も異なり、特に接着強度の低いゴムチッ
プを用いた場合には、ゴムチップ硬化物にハガレや割れ
が生じたりする欠点があった。
【０００５】このため、ゴムチップの表面処理を行って
ポリウレタンプレポリマーとの接着強度を改善する方法
が提案されており、例えば、特開平４−５９８８２号公
報には、芳香族ポリカルボン酸の塩化物を用いる方法が
提案され、特開平４−２３９５８０号公報には、クロル
炭酸エステルを用いる方法が提案され、特開平５−４３
６４３号公報には、チオホスファイトまたはジチオホス
フェートを用いる方法が提案され、特開平５−１４８４
７０号公報には、リン酸エステルを用いる方法が提案さ
れ、特開平５−２８７２５７号公報には、リン酸、クエ
ン酸等の酸化合物を用いる方法が提案されている。ま
た、ポリウレタンプレポリマーの組成を変更して接着強
度を改善することも提案されており、例えば、特開平２
−１６９６１５号公報には、ポリイソシアネートとして
ジフェニルメタンジイソシアネートとトリレンジイソシ
アネートとの混合物を用いることが提案されている。
ポリウレタンプレポリマーとの接着強度を改善する方法
が提案されており、例えば、特開平４−５９８８２号公
報には、芳香族ポリカルボン酸の塩化物を用いる方法が
提案され、特開平４−２３９５８０号公報には、クロル
炭酸エステルを用いる方法が提案され、特開平５−４３
６４３号公報には、チオホスファイトまたはジチオホス
フェートを用いる方法が提案され、特開平５−１４８４
７０号公報には、リン酸エステルを用いる方法が提案さ
れ、特開平５−２８７２５７号公報には、リン酸、クエ
ン酸等の酸化合物を用いる方法が提案されている。ま
た、ポリウレタンプレポリマーの組成を変更して接着強
度を改善することも提案されており、例えば、特開平２
−１６９６１５号公報には、ポリイソシアネートとして
ジフェニルメタンジイソシアネートとトリレンジイソシ
アネートとの混合物を用いることが提案されている。
【０００６】これらの方法によって、ゴムチップとポリ
ウレタンプレポリマーとの接着強度をある程度改善する
ことができるが、これらの方法による改善効果は未だ不
十分なばかりでなく、多量に用いると硬化物の耐水性や
耐候性を低下させたり、硬化物の伸びや破断強度などの
物性を低下させる欠点があるため、事実上は満足しえる
ものではなかった。
ウレタンプレポリマーとの接着強度をある程度改善する
ことができるが、これらの方法による改善効果は未だ不
十分なばかりでなく、多量に用いると硬化物の耐水性や
耐候性を低下させたり、硬化物の伸びや破断強度などの
物性を低下させる欠点があるため、事実上は満足しえる
ものではなかった。
【０００７】従って、本発明の目的は、特にゴムチップ
とポリウレタンプレポリマーとの接着強度が著しく改善
され、長期間の使用後においても割れやハガレが発生せ
ず、また、物性や耐久性の低下も極めて小さい接着剤用
樹脂組成物を提供することにある。
とポリウレタンプレポリマーとの接着強度が著しく改善
され、長期間の使用後においても割れやハガレが発生せ
ず、また、物性や耐久性の低下も極めて小さい接着剤用
樹脂組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、特に、ゴ
ムの種類、配合剤、メーカー、ロットの異なる、一般に
入手されるゴムチップを用いた場合にも、ゴムチップ間
の品質のバラツキに影響されることなく、硬化物に十分
な物性と耐久性を付与できるポリウレタンプレポリマー
を主体とする接着剤用樹脂組成物を見出すべく、鋭意検
討を重ねた結果、ポリオールおよびポリイソシアネート
を反応させたポリウレタンプレポリマーにアルコール性
ヒドロキシル基とリン酸のヒドロキシル基とを各々１個
以上有する特定の化合物を添加することで、上記目的を
達成し得ることを知見した。
ムの種類、配合剤、メーカー、ロットの異なる、一般に
入手されるゴムチップを用いた場合にも、ゴムチップ間
の品質のバラツキに影響されることなく、硬化物に十分
な物性と耐久性を付与できるポリウレタンプレポリマー
を主体とする接着剤用樹脂組成物を見出すべく、鋭意検
討を重ねた結果、ポリオールおよびポリイソシアネート
を反応させたポリウレタンプレポリマーにアルコール性
ヒドロキシル基とリン酸のヒドロキシル基とを各々１個
以上有する特定の化合物を添加することで、上記目的を
達成し得ることを知見した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、（Ａ）ポリオール化合物および（Ｂ）ポリイソシア
ネート化合物をＮＣＯ／ＯＨ＝１．１〜５．０の比で反
応させて得られたポリウレタンプレポリマー１００重量
部が、（Ｃ）下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一
般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種０．１〜
５．０重量部と反応してなる、または、該化合物の少な
くとも一種０．１〜５．０重量部を含有してなる接着剤
用樹脂組成物を提供するものである。
で、（Ａ）ポリオール化合物および（Ｂ）ポリイソシア
ネート化合物をＮＣＯ／ＯＨ＝１．１〜５．０の比で反
応させて得られたポリウレタンプレポリマー１００重量
部が、（Ｃ）下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一
般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種０．１〜
５．０重量部と反応してなる、または、該化合物の少な
くとも一種０．１〜５．０重量部を含有してなる接着剤
用樹脂組成物を提供するものである。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の接着剤用樹脂組成
物について詳述する。
物について詳述する。
【００１２】本発明に用いられる（Ａ）成分であるポリ
オール化合物としては、水、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，
４−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、ソルビトール、サッカロースなどの多価アルコ
ールまたは多価アルコール類似化合物およびビスフェノ
ールＡなどの多価フェノール類あるいはアンモニア、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等のアミン類を
開始剤として用い、この開始剤にプロピレンオキサイド
および／またはエチレンオキサイドを付加させたポリエ
ーテルポリオール類；ポリテトラメチレングリコール；
ポリカプロラクトンポリオール類、ポリエチレンアジペ
ートなどのポリエステルポリオール類；ポリブタジエン
ポリオール類；ひまし油のような水酸基を有する高級脂
肪酸エステル類；ポリエーテルポリオール類またはポリ
エステルポリオール類にビニルモノマーをグラフト重合
させて得られるポリマーポリオール類などが挙げられ、
これらは単独で使用することも、または二種以上を適宜
混合して使用することもできる。
オール化合物としては、水、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，
４−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、ソルビトール、サッカロースなどの多価アルコ
ールまたは多価アルコール類似化合物およびビスフェノ
ールＡなどの多価フェノール類あるいはアンモニア、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等のアミン類を
開始剤として用い、この開始剤にプロピレンオキサイド
および／またはエチレンオキサイドを付加させたポリエ
ーテルポリオール類；ポリテトラメチレングリコール；
ポリカプロラクトンポリオール類、ポリエチレンアジペ
ートなどのポリエステルポリオール類；ポリブタジエン
ポリオール類；ひまし油のような水酸基を有する高級脂
肪酸エステル類；ポリエーテルポリオール類またはポリ
エステルポリオール類にビニルモノマーをグラフト重合
させて得られるポリマーポリオール類などが挙げられ、
これらは単独で使用することも、または二種以上を適宜
混合して使用することもできる。
【００１３】本発明に用いられる（Ｂ）成分であるポリ
イソシアネート化合物としては、フェニレンジイソシア
ネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
ト、ジアニシジンジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、メタ
キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、水添トリレンジイソシアネート、水添ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ートなどが挙げられ、これらは単独で使用することも、
または二種以上を適宜混合して使用することもできる。
イソシアネート化合物としては、フェニレンジイソシア
ネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
ト、ジアニシジンジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、メタ
キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、水添トリレンジイソシアネート、水添ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ートなどが挙げられ、これらは単独で使用することも、
または二種以上を適宜混合して使用することもできる。
【００１４】本発明に用いられるポリウレタンプレポリ
マーは、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕および上
記ポリイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を反応させ
て得られたものであり、該ポリオール化合物と該ポリイ
ソシアネート化合物との配合比率は、ＮＣＯ／ＯＨ＝
１．１〜５．０であり、１．５〜４．０が好ましい。該
配合比率が１．１より小さいと、得られるプレポリマー
の粘度が高くなって作業性が低下し、５．０より大きい
と、硬化後の弾性が不足して脆くなる。
マーは、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕および上
記ポリイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を反応させ
て得られたものであり、該ポリオール化合物と該ポリイ
ソシアネート化合物との配合比率は、ＮＣＯ／ＯＨ＝
１．１〜５．０であり、１．５〜４．０が好ましい。該
配合比率が１．１より小さいと、得られるプレポリマー
の粘度が高くなって作業性が低下し、５．０より大きい
と、硬化後の弾性が不足して脆くなる。
【００１５】本発明に用いられる（Ｃ）成分である上記
一般式（Ｉ）で表される化合物において、該一般式
（Ｉ）中、Ｒで表されるアルコール性ヒドロキシル基を
１個以上有する基としては、２−ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル、２−ヒド
ロキシ−３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシルオキシプロピル、２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒ
ドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキ
シヘキシル、２−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、ポリエ
チレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリエ
チレンオキサイド−ポリプロピレンオキサイド共重合物
などが挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、該一般式
（Ｉ）中、Ｒで表されるアルコール性ヒドロキシル基を
１個以上有する基としては、２−ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル、２−ヒド
ロキシ−３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシルオキシプロピル、２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒ
ドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキ
シヘキシル、２−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、ポリエ
チレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリエ
チレンオキサイド−ポリプロピレンオキサイド共重合物
などが挙げられる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）で表される化合物として
は、特に限定されるものではなく、また該化合物は、単
独または二種以上を適宜混合して用いることができる。
は、特に限定されるものではなく、また該化合物は、単
独または二種以上を適宜混合して用いることができる。
【００１７】また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体例としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化９〕に
示す化合物No.1〜No.7などが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
の具体例としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化９〕に
示す化合物No.1〜No.7などが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の合成
方法としては、特に限定されるものではなく、また、該
化合物（リン酸エステル）の原料となるリン化合物は特
に限定されるものではなく、オルトリン酸、五酸化リ
ン、オキシ塩化リンなどのいずれでもよく、また同様
に、該化合物（リン酸エステル）の原料となるヒドロキ
シル基を１個以上有する基を含有するポリオール成分と
しては、ポリオールそのものを用いてもよいが、エポキ
シ化合物を用いてもよい。
方法としては、特に限定されるものではなく、また、該
化合物（リン酸エステル）の原料となるリン化合物は特
に限定されるものではなく、オルトリン酸、五酸化リ
ン、オキシ塩化リンなどのいずれでもよく、また同様
に、該化合物（リン酸エステル）の原料となるヒドロキ
シル基を１個以上有する基を含有するポリオール成分と
しては、ポリオールそのものを用いてもよいが、エポキ
シ化合物を用いてもよい。
【００２６】上記一般式（Ｉ）で表される化合物とし
て、例えば、化合物No.1を合成する場合には、リン酸１
モルにグリシジルブチルエーテル１モルを加え、加熱す
ることで、容易に合成できる。
て、例えば、化合物No.1を合成する場合には、リン酸１
モルにグリシジルブチルエーテル１モルを加え、加熱す
ることで、容易に合成できる。
【００２７】本発明の組成物は、上記ポリウレタンプレ
ポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも一種と反応してなる、または、該化合物の少なく
とも一種を含有してなるものである。
ポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも一種と反応してなる、または、該化合物の少なく
とも一種を含有してなるものである。
【００２８】ここで、上記一般式（Ｉ）で表される化合
物の使用量（含有量）は、上記ポリウレタンプレポリマ
ー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量部、好ま
しくは０．３〜３．５重量部である。該使用量（含有
量）が０．１重量部より少ないと、添加効果が認められ
ず、接着強度が得られない。また、５．０重量部より多
いと、接着剤自身の強度が不足する。
物の使用量（含有量）は、上記ポリウレタンプレポリマ
ー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量部、好ま
しくは０．３〜３．５重量部である。該使用量（含有
量）が０．１重量部より少ないと、添加効果が認められ
ず、接着強度が得られない。また、５．０重量部より多
いと、接着剤自身の強度が不足する。
【００２９】本発明の組成物における各成分を添加する
方法および該組成物をゴムチップ用バインダー組成物と
して用いる場合の適用方法は特に制限を受けず、例え
ば、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕に上記一般式
（Ｉ）で表される化合物〔（Ｃ）成分〕を添加したもの
に、上記ポリイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を添
加してプレポリマーとしてゴムチップに添加して混練す
る方法、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕に上記ポ
リイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を添加してプレ
ポリマーとした後、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
〔（Ｃ）成分〕を添加してプレポリマー組成物としてゴ
ムチップに添加して混練する方法、上記一般式（Ｉ）で
表される化合物〔（Ｃ）成分〕をゴムチップにブレンド
したものを、プレポリマーで固化する方法などがある。
方法および該組成物をゴムチップ用バインダー組成物と
して用いる場合の適用方法は特に制限を受けず、例え
ば、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕に上記一般式
（Ｉ）で表される化合物〔（Ｃ）成分〕を添加したもの
に、上記ポリイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を添
加してプレポリマーとしてゴムチップに添加して混練す
る方法、上記ポリオール化合物〔（Ａ）成分〕に上記ポ
リイソシアネート化合物〔（Ｂ）成分〕を添加してプレ
ポリマーとした後、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
〔（Ｃ）成分〕を添加してプレポリマー組成物としてゴ
ムチップに添加して混練する方法、上記一般式（Ｉ）で
表される化合物〔（Ｃ）成分〕をゴムチップにブレンド
したものを、プレポリマーで固化する方法などがある。
【００３０】本発明の接着剤用樹脂組成物は、ゴムチッ
プ、木屑、砂等を接着させる接着剤の用途に用いられ、
特に、ゴムチップを接着するゴムチップ用バインダー組
成物として用いられることが好ましい。
プ、木屑、砂等を接着させる接着剤の用途に用いられ、
特に、ゴムチップを接着するゴムチップ用バインダー組
成物として用いられることが好ましい。
【００３１】本発明の接着剤用樹脂組成物をゴムチップ
用バインダー組成物として用いる場合、該ゴムチップ用
バインダーにより結合されるゴムチップのゴム成分とし
ては、バージンゴムであっても、廃タイヤや廃ベルトコ
ンベアなどの廃ゴムであってもよく、具体的には、ブタ
ジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−スチレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエンゴム、イ
ソプレンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、フッ素
ゴム、シリコンゴム、エチレン−プロピレンゴム、エチ
レン−プロピレン−ジエンゴム、天然ゴムなどのいかな
るゴムであってもよい。
用バインダー組成物として用いる場合、該ゴムチップ用
バインダーにより結合されるゴムチップのゴム成分とし
ては、バージンゴムであっても、廃タイヤや廃ベルトコ
ンベアなどの廃ゴムであってもよく、具体的には、ブタ
ジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−スチレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエンゴム、イ
ソプレンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、フッ素
ゴム、シリコンゴム、エチレン−プロピレンゴム、エチ
レン−プロピレン−ジエンゴム、天然ゴムなどのいかな
るゴムであってもよい。
【００３２】上記ゴム成分をチップ状に加工する方法や
ゴムチップの形状としては特に限定されるものではな
く、粒状、紐状などの形状に通常用いられる加工方法で
破砕または切断して用いられる。上記ゴムチップの粒径
は、特に限定されるものではないが、０．０１〜２０ｍ
ｍのものが好ましい。該粒径が上記範囲を外れると充分
な弾性を示さなかったり、耐久性が不足することがあり
実用的でない。
ゴムチップの形状としては特に限定されるものではな
く、粒状、紐状などの形状に通常用いられる加工方法で
破砕または切断して用いられる。上記ゴムチップの粒径
は、特に限定されるものではないが、０．０１〜２０ｍ
ｍのものが好ましい。該粒径が上記範囲を外れると充分
な弾性を示さなかったり、耐久性が不足することがあり
実用的でない。
【００３３】また、本発明の接着剤用樹脂組成物をゴム
チップ用バインダー組成物として用いる場合、該組成物
とゴムチップとにより舗装材が得られ、該舗装材が用い
られる用途としては、ゴルフ場歩経路、遊歩道、テニス
コート、ジョギングコース、陸上競技場、公園、校庭な
どの弾性を要求される用途が挙げられ、室内外のいずれ
においても好適に用いられる。
チップ用バインダー組成物として用いる場合、該組成物
とゴムチップとにより舗装材が得られ、該舗装材が用い
られる用途としては、ゴルフ場歩経路、遊歩道、テニス
コート、ジョギングコース、陸上競技場、公園、校庭な
どの弾性を要求される用途が挙げられ、室内外のいずれ
においても好適に用いられる。
【００３４】また、本発明の接着剤用樹脂組成物をゴム
チップ用バインダー組成物として用いる場合、該組成物
には、必要に応じて、錫系またはアミン系の硬化促進剤
をゴムチップ施行時に添加してもよく、また、フェノー
ル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止
剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤あるいは
ヒンダードアミン化合物などの光安定剤、ジオクチルフ
タレートやジオクチルアジペートなどの可塑剤、顔料、
染料、充填剤、触媒、反応遅延剤、難燃剤、他の合成樹
脂、溶剤などを添加することができる。
チップ用バインダー組成物として用いる場合、該組成物
には、必要に応じて、錫系またはアミン系の硬化促進剤
をゴムチップ施行時に添加してもよく、また、フェノー
ル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止
剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤あるいは
ヒンダードアミン化合物などの光安定剤、ジオクチルフ
タレートやジオクチルアジペートなどの可塑剤、顔料、
染料、充填剤、触媒、反応遅延剤、難燃剤、他の合成樹
脂、溶剤などを添加することができる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
って何ら制限を受けるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
って何ら制限を受けるものではない。
【００３６】化合物No.1/No.2 の混合物の合成 ブチルグリシジルエーテル３９ｇ（０．３モル）とオル
トリン酸１９．６ｇ（０．２モル）とを１００℃で３時
間反応し、減圧脱水して酸価３２０の淡黄色液体５２．
１ｇ（収率９８％）を得た。
トリン酸１９．６ｇ（０．２モル）とを１００℃で３時
間反応し、減圧脱水して酸価３２０の淡黄色液体５２．
１ｇ（収率９８％）を得た。
【００３７】プレポリマーＡの合成 トリレンジイソシアネート（以下、「ＴＤＩ」という）
６８．３ｇ（０．３９モル）およびジフェニルメタンジ
イソシアネート（以下、「ＭＤＩ」という）２７０．０
ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、アデカポ
リエーテルＰ−１０００（旭電化工業株式会社製ポリオ
キシプロピレングリコール：平均分子量１０００）１６
３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ−２
０００（旭電化工業株式会社製ポリオキシプロピレング
リコール：平均分子量２０００）４７５．０ｇ（０．２
４モル）および化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混
合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ
含量８．９％で粘度３０００cps （２５℃）の淡黄色液
体としてプレポリマーＡを得た。
６８．３ｇ（０．３９モル）およびジフェニルメタンジ
イソシアネート（以下、「ＭＤＩ」という）２７０．０
ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、アデカポ
リエーテルＰ−１０００（旭電化工業株式会社製ポリオ
キシプロピレングリコール：平均分子量１０００）１６
３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ−２
０００（旭電化工業株式会社製ポリオキシプロピレング
リコール：平均分子量２０００）４７５．０ｇ（０．２
４モル）および化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混
合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ
含量８．９％で粘度３０００cps （２５℃）の淡黄色液
体としてプレポリマーＡを得た。
【００３８】プレポリマーＢの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎｏ．３／Ｎｏ．４
＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応
した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３１００cps （２５
℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＢを得た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎｏ．３／Ｎｏ．４
＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応
した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３１００cps （２５
℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＢを得た。
【００３９】プレポリマーＣの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎｏ．５／Ｎｏ．６
＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応
した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３１００cps （２５
℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＣを得た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎｏ．５／Ｎｏ．６
＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応
した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３１００cps （２５
℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＣを得た。
【００４０】プレポリマーＤの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）を加え、９０℃で３時間反応し
た。ＮＣＯ含量９．２％で粘度２６００cps（２５℃）
の淡黄色液体としてプレポリマーＤを得た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）を加え、９０℃で３時間反応し
た。ＮＣＯ含量９．２％で粘度２６００cps（２５℃）
の淡黄色液体としてプレポリマーＤを得た。
【００４１】プレポリマーＥの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）およびモノ／ジ混合イソプロピル
リン酸エステル（以下、「ＩＰＰ」という）９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量９．１％で
粘度２５００cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポ
リマーＥを得た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ア
デカポリエーテルＰ−１０００を１６３．５ｇ（０．１
６モル）、アデカポリエーテルＰ−２０００を４７５．
０ｇ（０．２４モル）およびモノ／ジ混合イソプロピル
リン酸エステル（以下、「ＩＰＰ」という）９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量９．１％で
粘度２５００cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポ
リマーＥを得た。
【００４２】プレポリマーＦの合成 キシレンジイソシアネート７３．３ｇ（０．３９モル）
およびＭＤＩ２７０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソ
シアネートに、アデカポリエーテルＰ−１０００を１６
３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ−２
０００を４７５．０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎ
ｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９
０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３０
００cps（２５℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＦ
を得た。
およびＭＤＩ２７０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソ
シアネートに、アデカポリエーテルＰ−１０００を１６
３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ−２
０００を４７５．０ｇ（０．２４モル）および化合物Ｎ
ｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９
０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３０
００cps（２５℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＦ
を得た。
【００４３】プレポリマーＧの合成 ヘキサメチレンジシアネート６５．５ｇ（０．３９モ
ル）およびＭＤＩ２７０．０ｇ（１．０８モル）の混合
イソシアネートに、アデカポリエーテルＰ−１０００を
１６３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ
−２０００を４７５．０ｇ（０．２４モル）および化合
物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加
え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘
度３０００cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポリ
マーＧを得た。
ル）およびＭＤＩ２７０．０ｇ（１．０８モル）の混合
イソシアネートに、アデカポリエーテルＰ−１０００を
１６３．５ｇ（０．１６モル）、アデカポリエーテルＰ
−２０００を４７５．０ｇ（０．２４モル）および化合
物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加
え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘
度３０００cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポリ
マーＧを得た。
【００４４】プレポリマーＨの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ビ
スフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物（平均分
子量１０００）１６３．５ｇ（０．１６モル）、アデカ
ポリエーテルＰ−２０００を４７５．０ｇ（０．２４モ
ル）および化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物
９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量
８．９％で粘度３８００cps （２５℃）の淡黄色液体と
してプレポリマーＨを得た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、ビ
スフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物（平均分
子量１０００）１６３．５ｇ（０．１６モル）、アデカ
ポリエーテルＰ−２０００を４７５．０ｇ（０．２４モ
ル）および化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物
９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応した。ＮＣＯ含量
８．９％で粘度３８００cps （２５℃）の淡黄色液体と
してプレポリマーＨを得た。
【００４５】プレポリマーＩの合成 ＴＤＩ６８．３ｇ（０．３９モル）およびＭＤＩ２７
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、Ｐ
Ｒ−２００７（旭電化工業株式会社製プロピレングリコ
ールのエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１
／１のランダム付加物：平均分子量２０００）４７５．
０ｇ（０．２４モル）、アデカポリエーテルＰ−１００
０を１６３．５ｇ（０．１６モル）および化合物Ｎｏ．
１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃
で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３８００
cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＩを得
た。
０．０ｇ（１．０８モル）の混合イソシアネートに、Ｐ
Ｒ−２００７（旭電化工業株式会社製プロピレングリコ
ールのエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１
／１のランダム付加物：平均分子量２０００）４７５．
０ｇ（０．２４モル）、アデカポリエーテルＰ−１００
０を１６３．５ｇ（０．１６モル）および化合物Ｎｏ．
１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを加え、９０℃
で３時間反応した。ＮＣＯ含量８．９％で粘度３８００
cps （２５℃）の淡黄色液体としてプレポリマーＩを得
た。
【００４６】〔実施例１〕得られたプレポリマー２０重
量部に、粒径１〜３ｍｍの廃タイヤゴムチップ８０重量
部を配合してミキサーで混合して２０ｃｍ×１０ｃｍ×
１ｃｍの型枠に入れ、温度４０℃、湿度９５％で２４時
間硬化後の引張強度および伸び率をJIS K6301に準じて
測定した。それらの結果、並びに用いたプレポリマー、
各プレポリマーに含まれるリン酸エステル化合物の種類
および量（プレポリマー１００重量部に対する量、以下
同じ）を併せて下記〔表１〕に示す。
量部に、粒径１〜３ｍｍの廃タイヤゴムチップ８０重量
部を配合してミキサーで混合して２０ｃｍ×１０ｃｍ×
１ｃｍの型枠に入れ、温度４０℃、湿度９５％で２４時
間硬化後の引張強度および伸び率をJIS K6301に準じて
測定した。それらの結果、並びに用いたプレポリマー、
各プレポリマーに含まれるリン酸エステル化合物の種類
および量（プレポリマー１００重量部に対する量、以下
同じ）を併せて下記〔表１〕に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】〔実施例２〕廃タイヤゴムチップをＥＰＤ
Ｍに変えた以外は実施例１と同様にして、引張強度およ
び伸び率を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示
す。
Ｍに変えた以外は実施例１と同様にして、引張強度およ
び伸び率を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示
す。
【００４９】
【表２】
【００５０】プレポリマーＪの合成 ＭＤＩ３６８ｇ（１．４７モル）に、アデカポリエーテ
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３６００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＪを
得た。
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．１／Ｎｏ．２＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３６００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＪを
得た。
【００５１】プレポリマーＫの合成 ＭＤＩ３６８ｇ（１．４７モル）に、アデカポリエーテ
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．３／Ｎｏ．４＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３９００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＫを
得た。
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．３／Ｎｏ．４＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３９００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＫを
得た。
【００５２】プレポリマーＬの合成 ＭＤＩ３６８ｇ（１．４７モル）に、アデカポリエーテ
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．５／Ｎｏ．６＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３９００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＬを
得た。
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
化合物Ｎｏ．５／Ｎｏ．６＝１／１の混合物９．８ｇを
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量８．９％で
粘度３９００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＬを
得た。
【００５３】プレポリマーＭの合成 ＭＤＩ３６８ｇ（１．４７モル）に、アデカポリエーテ
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）およびアデカ
ポリエーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）を
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量９．２％で
粘度３８００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＭを
得た。
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）およびアデカ
ポリエーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）を
加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣＯ含量９．２％で
粘度３８００cps の淡黄色液体としてプレポリマーＭを
得た。
【００５４】プレポリマーＮの合成 ＭＤＩ３６８ｇ（１．４７モル）に、アデカポリエーテ
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
ＩＰＰ９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣ
Ｏ含量９．１％で粘度３８００cps の淡黄色液体として
プレポリマーＮを得た。
ルＰ−１０００を２００ｇ（０．２モル）、アデカポリ
エーテルＰ−２０００を４００ｇ（０．２モル）および
ＩＰＰ９．８ｇを加え、９０℃で３時間反応して、ＮＣ
Ｏ含量９．１％で粘度３８００cps の淡黄色液体として
プレポリマーＮを得た。
【００５５】得られたプレポリマーＪ〜Ｎを用いた以外
は実施例１と同様にして引張強度および伸び率を測定し
た。それらの結果を下記〔表３〕に示す。
は実施例１と同様にして引張強度および伸び率を測定し
た。それらの結果を下記〔表３〕に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】上記〔表１〕〜〔表３〕の結果より、前記
（Ａ）成分および前記（Ｂ）成分を反応させて得られた
ポリウレタンプレポリマーが、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物（リン酸エステル化合物）〔（Ｃ）成分〕の
特定量と反応し、または含有してなる本発明の接着剤用
樹脂組成物（実施例１−１〜１−１０、２−１〜２−
３、３−１〜３−３）は、引張強度および伸び率に優れ
た弾性体を提供できることが明らかである。
（Ａ）成分および前記（Ｂ）成分を反応させて得られた
ポリウレタンプレポリマーが、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物（リン酸エステル化合物）〔（Ｃ）成分〕の
特定量と反応し、または含有してなる本発明の接着剤用
樹脂組成物（実施例１−１〜１−１０、２−１〜２−
３、３−１〜３−３）は、引張強度および伸び率に優れ
た弾性体を提供できることが明らかである。
【００５８】
【発明の効果】本発明の接着剤用樹脂組成物は、特にゴ
ムチップとポリウレタンプレポリマーとの接着強度が著
しく改善され、長期間の使用後においても割れやハガレ
が発生せず、また、物性や耐久性の低下も極めて小さい
ものである。また、本発明の接着剤用樹脂組成物は、ゴ
ムチップ用バインダー組成物として用いることで、用い
るゴムチップの種類によらず引張強度、伸び率に優れた
ゴムチップを基材とする弾性体を提供できる。
ムチップとポリウレタンプレポリマーとの接着強度が著
しく改善され、長期間の使用後においても割れやハガレ
が発生せず、また、物性や耐久性の低下も極めて小さい
ものである。また、本発明の接着剤用樹脂組成物は、ゴ
ムチップ用バインダー組成物として用いることで、用い
るゴムチップの種類によらず引張強度、伸び率に優れた
ゴムチップを基材とする弾性体を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 21:00）
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリオール化合物および（Ｂ）ポ
リイソシアネート化合物をＮＣＯ／ＯＨ＝１．１〜５．
０の比で反応させて得られたポリウレタンプレポリマー
１００重量部が、（Ｃ）下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で
表される化合物の少なくとも一種０．１〜５．０重量部
と反応してなる、または、該化合物の少なくとも一種
０．１〜５．０重量部を含有してなる接着剤用樹脂組成
物。 【化１】 - 【請求項２】 ゴムチップ用バインダー組成物として用
いられる請求項１記載の接着剤用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11795497A JP3886207B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 接着剤用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11795497A JP3886207B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 接着剤用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10306272A true JPH10306272A (ja) | 1998-11-17 |
| JP3886207B2 JP3886207B2 (ja) | 2007-02-28 |
Family
ID=14724362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11795497A Expired - Fee Related JP3886207B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 接着剤用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3886207B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005089712A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Ito Seiyu Kk | ポリオール組成物及びそれを用いた接着剤組成物 |
| JP2020041104A (ja) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | Dic株式会社 | ２液型接着剤、積層フィルム及び包装体 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58122977A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤用組成物 |
| JPH05148470A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ゴムチツプ弾性体構成用バインダー及びゴムチツプ弾性体の調製法 |
| JPH08183829A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤組成物 |
-
1997
- 1997-05-08 JP JP11795497A patent/JP3886207B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH08183829A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤組成物 |
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| JP4546708B2 (ja) * | 2003-09-19 | 2010-09-15 | 伊藤製油株式会社 | ポリオール組成物及びそれを用いた接着剤組成物 |
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