JP3149413B1 - 常温硬化性舗装材 - Google Patents

常温硬化性舗装材

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Abstract

【要約】 【課題】 本発明は、発ガン性の疑いが極めて高いMO
CAを使用せず、ウレタンプレポリマーと塩素を含まな
い芳香族ジアミンとポリオール等の硬化剤を混合し、可
使時間をある程度保持し、硬化が速く、かつ優れた機械
的特性を有する常温硬化舗装材を提供する。 【解決手段】 トリレンジイソシアネートとポリオール
との反応によって得られるイソシアネート基末端プレポ
リマーを含んでなる主剤とジメチルチオトルエンジアミ
ンとポリオールを含んでなる硬化剤からなる2液型常温
硬化舗装材

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、陸上競技場、工場
床、駐車場、遊歩道、児童公園、遊園地、建築物の屋上
等に用いられる常温硬化舗装材に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、2液型の常温硬化舗装材について、いくつかの提案
がなされている。トリレンジイソシアネートとポリオー
ルを反応して得られるイソシアネート基末端プレポリマ
ーを主成分とする主剤と、3,3’−ジクロロ−4,
4’−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)とポリオ
ールの混合物を主成分とする硬化剤を現場混合施工方式
により2液型常温硬化性ポリウレタンポリウレア防水
材、塗り床材を製造する方法が特公昭56−40205
号公報に提案されている。
【0003】また、MOCAを使用した混合物の反応性
をコントロールする方法として、アニリンと2−クロロ
アニリンとをホルムアルデヒドで縮合した芳香族ジアミ
ンを使用する方法が特開昭63−105018号公報
に、またジエチルトルエンジアミンとMOCAを併用す
る方法が特開平8−34829号公報に提案されてい
る。
【0004】しかしながら、硬化剤中の主成分として使
用するMOCAは、ヒトに対して恐らく発ガン性がある
(International Agency for Research on Cancer)と
され、MOCAを含有する硬化剤の生産及び現場施工に
際しては、健康に対する万全の防護措置が要求されてい
る。またMOCAは、常温では固体で融点は98℃以上
であり、ポリオール、可塑剤等への溶解が困難であり、
高硬度の成型物を得るためにMOCAは多量に使用する
と低温で析出する事から、高硬度の成型物が得られない
欠点があった。アニリンとホルムアルデヒドで縮合した
芳香族ジアミン(ジアミノジフェニルメタン)やジエチ
ルトルエンジアミンとMOCAを併用する方法では初期
反応があまりに早すぎるため、初期粘度が上昇し可使時
間が短くなり作業性及び平滑性が悪くなり仕上がりに不
具合が生じる欠点があった。
【0005】また、イソシアネート基末端プレポリマー
とジメチルチオトルエンジアミン(DMTDA)を用い
て衝突混合方式の混合装置によって注型またはスプレー
成形によりウレタンエラストマーを製造する方法が特開
平8−85717号公報に提案されている。しかしなが
ら、NCO/OH比=4/1〜30/1モル比の範囲で
反応して得たイソシアネート基末端プレポリマーおよび
DMTDAから硬化物を得るには、手塗り施工するため
の充分な可使時間がとれない欠点があった。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ヒトに対
する発ガン性が無く、優れた機械的特性を有し且つ作業
に必要な可使時間を十分保て、硬化が速い2液型常温硬
化舗装材を得るため鋭意検討を重ねた結果、本発明を完
成するに至った。本発明において、トリレンジイソシア
ネートとポリオールを反応して得られるイソシアネート
基末端プレポリマーを含んでなる主剤と、硬化剤として
塩素を含まない常温液状の芳香族ジアミンであるジメチ
ルチオトルエンジアミンとポリオキシアルキレンポリオ
ールを所定の割合で用いた混合物から2液型の常温硬化
舗装材が見出された。
【0007】本発明は、トリレンジイソシアネートとポ
リオールとのNCO/OHの当量比が1.5/1〜3.
0/1である反応により得られるイソシアネート基末端
プレポリマーを含んでなる主剤と、ジメチルチオトルエ
ンジアミン(DMTDA)とポリオールを含んでなる硬
化剤からなる2液型の常温硬化舗装材において、DMT
DAの含量が硬化剤の1〜60重量%であり、ポリオー
ルの含量が硬化剤の5〜90重量%であり、主剤のイソ
シアネート基と硬化剤のアミノ基と水酸基との当量比が
0.8〜1.5である常温硬化舗装材を提供する。
【0008】本発明は、イソシアネート基末端プレポリ
マーを主成分とする主剤と、ジメチルチオトルエンジア
ミン(DMTDA)とポリオールを含んでなる硬化剤か
ら得られる2液型の常温硬化舗装材の製造方法であっ
て、主剤のイソシアネート基と硬化剤のアミノ基と水酸
基との当量比が0.8〜1.5となるように主剤と硬化
剤を混合し、硬化してなる常温硬化舗装材の製造方法を
も提供する。
【0009】本発明において主剤に含まれるイソシアネ
ート基末端プレポリマーは、トリレンジイソシアネート
とポリオールとの反応により得られる。NCO/OH当
量比が1.5/1〜3/1に本用途では限定されるが、
得られたプレポリマー中に未反応として遊離の状態で残
存するモノメリックトリレンジイソシアネートができる
だけ少量にするには、仕込まれるトリレンジイソシアネ
ートとポリオールのNCO/OH当量比が2.1/1以
下にする事が望ましい。
【0010】トリレンジイソシアネートには、2,4−
トリレンジイソシアネートが65〜100重量%の量で
用いられることが好ましい。
【0011】イソシアネート基末端プレポリマーに用い
られるポリオールには、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリエーテルポリオール(例えば、ポリオキシポリ
アルキレンポリオール)、ポリエステルポリオール、ポ
リカプロラクトンポリオール等がある。
【0012】ポリオールは、常温液状である分子量10
0〜10000のポリオキシアルキレンポリオールが好
ましい。ポリオキシアルキレンポリオールは、例えば水
酸基数2〜4の多価アルコール(例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール)にアルキレンオキサイド(例えば、プロピ
レンオキサイド、エチレンオキサイド)を付加重合して
得られる。ポリオールとしては、ポリプロピレンエーテ
ルポリオールが最適である。
【0013】イソシアネート基末端プレポリマーのイソ
シアネート含有率は1〜10重量%の範囲が望ましい。
【0014】イソシアネート基末端プレポリマーの量
は、主剤の50重量%以上、例えば70〜100重量%
であってよい。主剤は、イソシネート末端プレポリマー
の他に、キシレン、酢酸ブチル等の溶剤、ジオクチルフ
タレート、ジオクチルアジペート等の可塑剤、ジメチル
シロキサン系、ポリアクリレート系等の消泡剤を含有し
てよい。
【0015】硬化剤は、反応成分として、ジメチルチオ
トルエンジアミンおよびポリオールを含有する。
【0016】本発明における硬化剤の必須成分であるジ
メチルチオトルエンジアミン(DMTDA)は、3,5
−ジメチルチオ−2,4−トルエンジアミン、3,5−
ジメチルチオ−2,6−トルエンジアミン及びその異性
体混合物であってよい。3,5−ジメチルチオ−2,4
−トルエンジアミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−
トルエンジアミン混合物において、混合率(重量比)は
特に限定されないが、65/35〜100/0、例えば
80/20のものが用いられる。
【0017】DMTDAの量は、硬化剤の1〜60重量
%、好ましくは1〜30重量%であってよい。DMTD
Aが硬化剤中の60重量%以上である場合、反応が早く
なり、施工環境が常温以上の場合(冬場以外)、作業に
必要な可使時間が得られなくなり、色むらの発生、気泡
巻き込み、平滑性が著しく失われる等の問題を生じる。
DMTDAが1重量%以下である場合は、常温以下時の
硬化性は悪くなり、未反応のポリオール等が残りいつま
でも表面粘着が消えない等の問題が発生する。このよう
な硬化剤中のDMTDAとポリオールの使用割合を用い
ることによって、高温時、低温時において可使時間と硬
化性でバランスがとれた通年施工可能なウレタン常温硬
化舗装材を提供することができる。
【0018】硬化剤に用いられるポリオールは、主剤の
プレポリマー末端NCO基と反応し、硬化物の物理特性
に大きく影響する為、ポリテトラメチレングリコール、
ポリエーテルポリオール(ポリオキシアルキレンポリオ
ール)、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトン
ポリオール等であってよい。ポリオールは、常温液状の
分子量100〜10000のポリオキシアルキレンポリ
オールが好ましく、ポリプロピレンエーテルポリオール
が最適である。硬化剤中に含まれるポリオールは、主剤
のイソシアネート基末端プレポリマーを得るために使用
するポリオールと同じであっても、異なっていてもよ
い。硬化剤中に含まれるポリオールの量は、5〜90重
量%、好ましくは5〜50重量%であってよい。また、
硬化剤中にポリオールの使用量は、要求物性に応じて、
主剤のプレポリマーの使用量100重量部に対して、5
〜90重量部で調整することができる。
【0019】硬化剤は、DMTDAとポリオール以外の
添加剤として、オクチル酸鉛(PbOct)、ナフテン
酸鉛、ジブチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジラウレー
ト等の触媒、ジメチルシロキサン系、ポリアクリレート
系等の消泡剤、ジオクチルフタレート(DOP)、ジブ
チルフタレート、ジオクチルアジペート等の可塑剤、酸
化チタン、ベンガラ、酸化クロム、カーボンブラック等
の顔料、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸バリウ
ム、ゼオライト、シリカ、タルク、無水石膏(CaSO
4)、雲母、ゼオライト等の無機充填剤、ヒンダードフ
ェノール、ヒンダードアミン、ベンゾチアゾール等の耐
候安定剤を含むことができる。DMTDAとポリオール
以外の添加剤の量は、硬化剤の90重量%以下、例えば
50〜80重量%であってよい。
【0020】トリレンジイソシアネートとポリオールと
の反応により得られるイソシアネート基末端プレポリマ
ーを含んでなる主剤と、DMTDAとポリオールを含ん
でなる硬化剤を、主剤のイソシアネート基と硬化剤のア
ミノ基と水酸基との当量比が0.8〜1.5となるよう
に混合し、被塗布物上に流し、常温(例えば5〜35
℃)で硬化せしめる。主剤のイソシアネート基と硬化剤
のアミノ基と水酸基との当量比が0.8以下では、未反
応のポリオールが残り硬化不良となり、1.5を超える
と硬化物の表面が湿気との反応により発泡現象を起こし
本発明の目的は達成できない。
【0021】被塗布物とは、砕石転圧層、アスファルト
コンクリート層、コンクリート、モルタルコンクリート
などであってよい。基盤の表面が、平面であっても、凹
凸があってもよい。被塗布物は、土、コンクリート、モ
ルタルなどの建築、土木などに一般的に用いられる下
地、または金属、木材、樹脂ゴムなどの下地が挙げられ
る。被塗布物に設けた舗装材の厚さは、0.1〜30m
m、例えば0.5〜15mmであってよい。
【0022】本発明の方法により、塩素を含む芳香族ジ
アミンを使用せず、夏場の高温下でも比較的可使時間を
長く保ち、冬場の低温時においても短時間で硬化せしめ
る2液型常温硬化性ポリウレタンポリウレア防水材、塗
り床材を得られる。本発明で得られる舗装材は従来品よ
り、硬化が早いため補修用としても用いられる。
【0023】本発明の舗装材は、陸上競技場、工場床、
駐車場、遊歩道、児童公園、遊園地、建築物の屋上等な
どに用いることができる。
【0024】
【実施例】以下、本発明を詳細に説明するために実施例
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。例中の部は重量部を表し
ている。実施例と比較例において、以下の方法で測定を
行った。
【0025】可使時間と硬化時間 安田精機製ドライニングタイムテスターを使用して、2
5℃、60%RHの条件で、検針による窪みが発生した
時点までを可使時間とし、傷がつかなくなった時間を硬
化時間とした。引張強度と伸び 25℃、60%RHの条件で7日間硬化させて得られた
厚さ2mmのシートについて、JIS K 7312 ダ
ンベル状3号形試験片を8.3mm/secの速度で引っ張
り、強度、伸びを測定した。硬度 25℃、60%RHの条件で7日間硬化させて得られた
厚さ12mmのシートについて、JIS K 7312
スプリング硬さ試験機タイプAまたはタイプDを用い
て、硬度を測定した。
【0026】実施例1 トリレンジイソシアネート(2,4−トリレンジイソシ
アネートと2,6−トリレンジイソシアネートの80/
20の混合物)(TDI) 134部にポリオールB 3
20部、ポリオールC 546部を窒素雰囲気下にて加
え、混合したのち、80℃で20時間反応させたのち冷
却し、イソシアネート基末端プレポリマーを含む主剤
(i)を調製した。得られたイソシアネート基末端プレポ
リマーの主剤(i)のイソシアネート基含有量は3%、粘
度は6000mPa・s/25℃であった。
【0027】ジメチルチオトルエンジアミン(3,5−
ジメチルチオ−2,4−トルエンジアミンと3,5−ジ
メチルチオ−2,6−トルエンジアミンの80/20の
混合物)(DMTDA) 6部、ポリオールD 14部、
ジオクチルフタレート(DOP)20部、CaCO3
8.5部、CaSO4 1部、オクチル酸鉛(Pb含有量
20%)(OctPb) 0.5部を二軸撹拌機で混合し、硬化
剤(i)を得た。
【0028】主剤(i)99.3部と硬化剤(i)100部
(主剤(i)におけるイソシアネート基と硬化剤(i)におけ
るアミノ基および水酸基との当量比1.1)を、プロペ
ラミキサーで撹拌混合し、ガラス板上に枠を設け2mmの
厚さに塗布し、25℃、60%RHの条件で可使時間と
硬化時間を測定した。また同じ方法で、金型に流し、2
5℃、60%RHの条件で7日間硬化させて得られたシ
ートを物性測定した。測定結果は、表1に示す通り適度
の可使時間、硬化時間を示し、硬化物の硬度は52Aで
高い引張強度、適度な伸びを示した。
【0029】実施例2 TDI 290部にポリオールA 150部、ポリオール
B 300部、ポリオールD 160部を窒素雰囲気下に
て加え、混合したのち、80℃で20時間反応させたの
ち冷却し、キシレン 100部加え、イソシアネート基
末端プレポリマーを含む主剤(ii)を調製した。得られ
たイソシアネート基末端プレポリマーの主剤(ii)のイソ
シアネート基含有量は7%、粘度は5000mPa・s
/25℃であった。DMTDA 10部、ポリオールD
10部、DOP 20部、CaCO3 58.5部、Ca
SO4 1部、オクチル酸鉛(Pb含有量20%)(OctP
b) 0.5部を二軸撹拌機で混合し、硬化剤(ii)を得
た。主剤(ii)48.3部と硬化剤(ii)100部(主剤(i
i)におけるイソシアネート基と硬化剤(ii)におけるアミ
ノ基および水酸基との当量比1.1)から得られた硬化
物の結果は表1に示す通り適度の可使時間、硬化時間を
示し、硬化物の硬度は55Dで高い引張強度、適度な伸
びを示す。
【0030】実施例3 DMTDA 14部、ポリオールD 6部、DOP 20
部、CaCO3 58.5部、CaSO4 1部、オクチル
酸鉛(Pb含有量20%)(OctPb) 0.5部を二軸撹拌
機で混合し、硬化剤(iii)を得た。主剤(ii)88.7重
量部と硬化剤(iii)100重量部(主剤(ii)におけるイ
ソシアネート基と硬化剤(iii)におけるアミノ基および
水酸基との当量比1.1)から得られた硬化物の結果は
表1に示す通り適度の可使時間、硬化時間を示し、硬化
物の硬度は65Dまで達し高い引張強度、適度な伸びを
示す。
【0031】比較例1 MOCA 6部、ポリオールD 14部、DOP 20
部、CaCO3 58.5部、CaSO4 1部、オクチル
酸鉛 (Pb含有量20%)(OctPb)0.5部を二軸撹拌
機で混合し、硬化剤(iv)を得た。主剤(i)82.0重量
部と硬化剤(iv)100重量部(主剤(i)におけるイソシ
アネート基と硬化剤(iv)におけるアミノ基および水酸基
との当量比1.1)から得られた硬化物の結果は表1に
示す通り硬化物の硬度は50Aで引っ張り強度、伸びは
適度な値を示し、適度の可使時間ではあるが、硬化時間
が遅い事を示す。
【0032】比較例2 MOCA 10部、ポリオールD 10部、DOP 20
部、CaCO3 58.5部、CaSO4 1部、オクチル
酸鉛(Pb含有量20%)(OctPb) 0.5部を二軸撹拌
機で混合し、硬化剤(v)を得た。主剤(ii)53.3重量
部と硬化剤(v)100重量部(主剤(ii)におけるイソシ
アネート基と硬化剤(v)におけるアミノ基および水酸基
との当量比1.1)から得られた硬化物の結果は表1に
示す通り硬化物の硬度は55Dで引っ張り強度、伸びは
適度な値を示し、適度の可使時間ではあるが、硬化時間
が遅い事を示す。
【0033】比較例3 MOCA 14部、ポリオールD 6部、DOP 20
部、CaCO3 58.5部、CaSO4 1部、オクチル
酸鉛(Pb含有量20%)(OctPb) 0.5部を二軸撹拌
機で混合し、硬化剤(vi)を得た。しかし翌日にはMOC
Aが析出した為、主剤(ii)と硬化剤(vi)から硬化物は得
られなかった。
【0034】
【表1】
【0035】ポリオールA プロピレングリコールのプロピレンオキサイド付加重合
ポリオール(OH価:490mgKOH/g、分子量230) ポリオールB プロピレングリコールのプロピレンオキサイド付加重合
ポリオール(OH価:37mgKOH/g、分子量3000) ポリオールC グリセリンのプロピレンオキサイド付加重合ポリオール
(OH価:56mgKOH/g、分子量3000) ポリオールD グリセリンのプロピレンオキサイド付加重合ポリオール
(OH価:33mgKOH/g、分子量5000)
【0036】
【発明の効果】本発明による塩素を含まない常温液状の
芳香族ジアミンであるDMTDAを使用する事で、発ガ
ン性の疑いが極めて高いMOCAを使用せず、冬場の低
温時に析出しない硬化剤を用い高硬度を必要とする床材
等の用途及び、通年に渡り床材等の用途で必要な可使時
間を保持し、迅速に硬化し、かつ優れた機械的特性を有
する常温硬化舗装材が施工できるので、工期が限られた
物件、作業時間が限られた施工に有用である。また施工
して得られた舗装材は、適切な弾性と機械的強度を有し
ており、膨れ、亀裂、はく離が生じないので、屋外であ
っても長期間にわたって好適に使用できる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平9−157343(JP,A) 特開 昭61−258825(JP,A) 特開 平8−85717(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08G 18/10,18/38

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 トリレンジイソシアネートとポリオール
    とのNCO/OHの当量比が1.5/1〜3.0/1で
    ある反応により得られるイソシアネート基末端プレポリ
    マーを含んでなる主剤と、ジメチルチオトルエンジアミ
    ン(DMTDA)とポリオールを含んでなる硬化剤から
    なる2液型の常温硬化舗装材において、DMTDAの含
    量が硬化剤の1〜60重量%であり、ポリオールの含量
    が硬化剤の5〜90重量%であり、主剤におけるイソシ
    アネート基と硬化剤におけるアミノ基および水酸基との
    当量比が0.8〜1.5である常温硬化舗装材。
  2. 【請求項2】 ポリオールが、分子量が100〜100
    00のポリオキシアルキレンポリオールである請求項1
    記載の常温硬化舗装材。
  3. 【請求項3】 トリレンジイソシアネートの65重量%
    以上が、2,4−トリレンジイソシアネートである請求
    項1記載の常温硬化舗装材。
  4. 【請求項4】 イソシアネート基末端プレポリマーのN
    CO含有率が1〜10重量%である請求項1記載の常温
    硬化舗装材。
  5. 【請求項5】 DMTDAの含量が硬化剤の1〜30重
    量%であり、ポリオールの含量が硬化剤の5〜50重量
    %である請求項1記載の常温硬化舗装材。
  6. 【請求項6】 イソシアネート基末端プレポリマーを主
    成分とする主剤と、ジメチルチオトルエンジアミン(D
    MTDA)とポリオールを含んでなる硬化剤から得られ
    る2液型の常温硬化舗装材の製造方法であって、主剤の
    イソシアネート基と硬化剤のアミノ基と水酸基との当量
    比が0.8〜1.5となるように主剤と硬化剤を混合
    し、硬化してなる常温硬化舗装材の製造方法。
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