JPH10292026A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
- Publication number
- JPH10292026A JPH10292026A JP9116375A JP11637597A JPH10292026A JP H10292026 A JPH10292026 A JP H10292026A JP 9116375 A JP9116375 A JP 9116375A JP 11637597 A JP11637597 A JP 11637597A JP H10292026 A JPH10292026 A JP H10292026A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- positive number
- silicone composition
- organopolysiloxane
- parts
- molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 14
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 3
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】作業性及び環境適応性に優れると共に接触物を
汚すことがなく、被着物に対して優れた離型性と滑り性
を付与することのできる、有機樹脂内添用硬化性シリコ
ーン組成物を提供すること。 【解決手段】（イ）下記化１で表されるオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、及び、（ロ）１分子中にイソシ
アネート基を少なくとも２個有するイソシアネート化合
物１〜５０重量部とからなる組成物であって、前記
（イ）成分の１分子中の水酸基の数と、（ロ）成分の１
分子中のイソシアネート基の数の合計が５以上であるこ
とを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 【化１】
汚すことがなく、被着物に対して優れた離型性と滑り性
を付与することのできる、有機樹脂内添用硬化性シリコ
ーン組成物を提供すること。 【解決手段】（イ）下記化１で表されるオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、及び、（ロ）１分子中にイソシ
アネート基を少なくとも２個有するイソシアネート化合
物１〜５０重量部とからなる組成物であって、前記
（イ）成分の１分子中の水酸基の数と、（ロ）成分の１
分子中のイソシアネート基の数の合計が５以上であるこ
とを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、被着物に対して優
れた離型性とすべり性を付与することのできる硬化性シ
リコーン組成物に関し、特に、有機溶剤を含有する有機
樹脂と混合使用することが可能な硬化性シリコーン組成
物に関する。
れた離型性とすべり性を付与することのできる硬化性シ
リコーン組成物に関し、特に、有機溶剤を含有する有機
樹脂と混合使用することが可能な硬化性シリコーン組成
物に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、紙やプラスチックス等の基材と粘着
物質との間の粘着または固着を防止するため、或いは、
紙と紙、紙とプラスチックス、プラスチックフィルムと
プラスチックフィルム、紙と人間の手、プラスチックス
と人間の手、プラスチックスと金属等の間のすべり性を
改善するための材料として、硬化性シリコーン組成物が
使用されている。
物質との間の粘着または固着を防止するため、或いは、
紙と紙、紙とプラスチックス、プラスチックフィルムと
プラスチックフィルム、紙と人間の手、プラスチックス
と人間の手、プラスチックスと金属等の間のすべり性を
改善するための材料として、硬化性シリコーン組成物が
使用されている。
【０００３】このような、シリコーン組成物は、例え
ば、特公昭３５−１３７０９号、同３６−１３９７号、
同４６−２６７９８号等に記載されている如く、有機溶
剤溶液、または水性エマルジョンとして広く使用されて
いる。これらのうち有機溶剤溶液タイプのものは、いづ
れも主体となるジオルガノポリシロキサンが高分子量
（高重合度）の生ゴム状のものであるため、その使用に
あたっては、多量の溶剤が必要とされるのみならず、基
材への接着性に乏しいという欠点があった。
ば、特公昭３５−１３７０９号、同３６−１３９７号、
同４６−２６７９８号等に記載されている如く、有機溶
剤溶液、または水性エマルジョンとして広く使用されて
いる。これらのうち有機溶剤溶液タイプのものは、いづ
れも主体となるジオルガノポリシロキサンが高分子量
（高重合度）の生ゴム状のものであるため、その使用に
あたっては、多量の溶剤が必要とされるのみならず、基
材への接着性に乏しいという欠点があった。
【０００４】一方、水性エマルジョンタイプのものは、
溶剤の使用による問題はなくなるものの乳化剤使用によ
る二次公害の心配がある上、皮膜形成にあたって高温度
で長時間加熱することが必要であり、経済的に不利であ
るという欠点があった。上記の欠点を解決する目的で、
水または有機溶剤を含まない無溶剤タイプのシリコーン
組成物が、例えば、特公昭５３−１８０５７号、同５２
−３９７９１号、特開昭５１−７３０５４号、同５０−
１４１５９１号等に提案されている。しかしながら、こ
れらのものは主成分として粘度が５０〜５０００cs（２
５℃）のビニルシロキサン又はハイドロジェンシロキサ
ンを使用するために、得られる皮膜が硬くかつもろいと
いう欠点があった。
溶剤の使用による問題はなくなるものの乳化剤使用によ
る二次公害の心配がある上、皮膜形成にあたって高温度
で長時間加熱することが必要であり、経済的に不利であ
るという欠点があった。上記の欠点を解決する目的で、
水または有機溶剤を含まない無溶剤タイプのシリコーン
組成物が、例えば、特公昭５３−１８０５７号、同５２
−３９７９１号、特開昭５１−７３０５４号、同５０−
１４１５９１号等に提案されている。しかしながら、こ
れらのものは主成分として粘度が５０〜５０００cs（２
５℃）のビニルシロキサン又はハイドロジェンシロキサ
ンを使用するために、得られる皮膜が硬くかつもろいと
いう欠点があった。
【０００５】ところで、前記したような基材表面にシリ
コーン組成物そのものを塗布する方法に対し、他の有機
樹脂にシリコーン組成物を内添し、離型性やすべり性を
付与する方法がある。このいわゆる内添型離型剤として
は、従来石油ワックス系、シリコーン系、またはこれら
の併用系のものが使用されているが、主として非反応性
シリコーンを使用することが多い。しかしながら、この
場合には、該非反応性シリコーン離型剤が移行するの
で、離型性や、滑り性等の特性が徐々に低下する上、接
触したものを汚すという欠点があった。
コーン組成物そのものを塗布する方法に対し、他の有機
樹脂にシリコーン組成物を内添し、離型性やすべり性を
付与する方法がある。このいわゆる内添型離型剤として
は、従来石油ワックス系、シリコーン系、またはこれら
の併用系のものが使用されているが、主として非反応性
シリコーンを使用することが多い。しかしながら、この
場合には、該非反応性シリコーン離型剤が移行するの
で、離型性や、滑り性等の特性が徐々に低下する上、接
触したものを汚すという欠点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、作業性及び環境適応性に優れると共に接触物を汚す
ことがなく、被着物に対して優れた離型性と滑り性を付
与することのできる、有機樹脂内添用硬化性シリコーン
組成物を提供することにある。
は、作業性及び環境適応性に優れると共に接触物を汚す
ことがなく、被着物に対して優れた離型性と滑り性を付
与することのできる、有機樹脂内添用硬化性シリコーン
組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
（イ）下記化２で表されるオルガノポリシロキサン１０
０重量部、及び、（ロ）１分子中にイソシアネート基を
少なくとも２個有するイソシアネート化合物１〜５０重
量部とからなる組成物であって、前記（イ）成分の分子
中の水酸基の数と、（ロ）成分の１分子中のイソシアネ
ート基の数の合計が５以上であることを特徴とする硬化
性シリコーン組成物によって達成された。
（イ）下記化２で表されるオルガノポリシロキサン１０
０重量部、及び、（ロ）１分子中にイソシアネート基を
少なくとも２個有するイソシアネート化合物１〜５０重
量部とからなる組成物であって、前記（イ）成分の分子
中の水酸基の数と、（ロ）成分の１分子中のイソシアネ
ート基の数の合計が５以上であることを特徴とする硬化
性シリコーン組成物によって達成された。
【０００８】
【化２】 式中のＲ1 は一価飽和炭化水素基、Ｒ2 はC6H5-(CH2)P
-CH(R4)-CH2-で表されるフェニル基置換アルキル基、Ｒ
3 は-CH2-CH2-CH2-O-(C2H40)q -Hで表されるヒドロキシ
ル基置換アルキル基であり、Ｒは、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
から選択される同一又は異種の基、Ｒ4 は水素原子又は
Ｒ1 を表す。ｌは０または正数、ｍは正数、ｎは２以上
の正数であり、０．１０≦ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）≦０．７
０、５≦ｌ＋ｍ＋ｎ≦１００、ｐは０から５の正数、ｑ
は１から３の正数である。
-CH(R4)-CH2-で表されるフェニル基置換アルキル基、Ｒ
3 は-CH2-CH2-CH2-O-(C2H40)q -Hで表されるヒドロキシ
ル基置換アルキル基であり、Ｒは、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
から選択される同一又は異種の基、Ｒ4 は水素原子又は
Ｒ1 を表す。ｌは０または正数、ｍは正数、ｎは２以上
の正数であり、０．１０≦ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）≦０．７
０、５≦ｌ＋ｍ＋ｎ≦１００、ｐは０から５の正数、ｑ
は１から３の正数である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のシリコーン組成物を構成
する第１成分としてのオルガノポリシロキサンは、１分
子中に少なくとも２個の水酸基含有アルキル基を有しか
つ全有機基のうちフェニル基含有アルキル基を約５〜３
０モル％含むものであるが、特に、下記化３で表される
直鎖状シロキサンであることが好ましい。
する第１成分としてのオルガノポリシロキサンは、１分
子中に少なくとも２個の水酸基含有アルキル基を有しか
つ全有機基のうちフェニル基含有アルキル基を約５〜３
０モル％含むものであるが、特に、下記化３で表される
直鎖状シロキサンであることが好ましい。
【００１０】
【化３】
【００１１】Ｒ1 はメチル基、エチル基などの一価の飽
和炭化水素基であるが、特にメチル基であることが好ま
しい。Ｒ2 は、C6H5-(CH2)P -CH(R4)-CH2- (ｐは０から
５の正数、Ｒ4 は水素原子又はＲ1 である）で表される
フェニル基含有アルキル基であり、Ｒ3 は、式-CH2-CH2
-CH2-O-(C2H40)q -H (ｑは１から３の正数）で表される
水酸基含有アルキル基を、２個以上含有するヒドロキシ
ル基置換アルキル基である。また、重合度（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は５から１００、好ましくは１０から５０である。
和炭化水素基であるが、特にメチル基であることが好ま
しい。Ｒ2 は、C6H5-(CH2)P -CH(R4)-CH2- (ｐは０から
５の正数、Ｒ4 は水素原子又はＲ1 である）で表される
フェニル基含有アルキル基であり、Ｒ3 は、式-CH2-CH2
-CH2-O-(C2H40)q -H (ｑは１から３の正数）で表される
水酸基含有アルキル基を、２個以上含有するヒドロキシ
ル基置換アルキル基である。また、重合度（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は５から１００、好ましくは１０から５０である。
【００１２】このオルガノポリシロキサンの分子構造は
前記したような特性を得るという本発明の目的ないし効
果が達成される限り、直鎖状のものの他、分枝鎖状のも
のでもよく、重合度、およびＲ2 の増減によって有機樹
脂との相溶性およびブリードアウト性をコントロールす
ることができる。
前記したような特性を得るという本発明の目的ないし効
果が達成される限り、直鎖状のものの他、分枝鎖状のも
のでもよく、重合度、およびＲ2 の増減によって有機樹
脂との相溶性およびブリードアウト性をコントロールす
ることができる。
【００１３】本発明のシリコーン組成物を構成する第２
成分としてのイソシアナート化合物は、第１成分である
前記ポリシロキサンの水酸基と反応して第１成分を架橋
させるものである。このような化合物は、１分子中にイ
ソシアナート基を少なくとも２個有する低分子量ポリイ
ソシナート化合物であれば特に制限されることはなく、
その具体例としては、例えば、トリフェニルメタントリ
イソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、
トリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシア
ナート、キシリレンジイソシアナートなどが挙げられ
る。
成分としてのイソシアナート化合物は、第１成分である
前記ポリシロキサンの水酸基と反応して第１成分を架橋
させるものである。このような化合物は、１分子中にイ
ソシアナート基を少なくとも２個有する低分子量ポリイ
ソシナート化合物であれば特に制限されることはなく、
その具体例としては、例えば、トリフェニルメタントリ
イソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、
トリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシア
ナート、キシリレンジイソシアナートなどが挙げられ
る。
【００１４】第２成分の第１成分に対する配合量は、第
１成分に含有される水酸基量に応じたものとすればよ
く、通常は水酸基に対して当量、あるいは若干過剰にな
るように、第１成分１００重量部に対し１〜５０重量部
の範囲で用いられる。本発明の組成物は、上記第１及び
第２成分の所定量を配合することによって得られるが、
必要に応じて、更に反応を促進させる触媒として、アミ
ン系、あるいは有機スズ系化合物を用いてもよい。
１成分に含有される水酸基量に応じたものとすればよ
く、通常は水酸基に対して当量、あるいは若干過剰にな
るように、第１成分１００重量部に対し１〜５０重量部
の範囲で用いられる。本発明の組成物は、上記第１及び
第２成分の所定量を配合することによって得られるが、
必要に応じて、更に反応を促進させる触媒として、アミ
ン系、あるいは有機スズ系化合物を用いてもよい。
【００１５】本発明の硬化性シリコーン組成物はウレタ
ン化反応を利用しているので、特に溶液中において、多
くの有機樹脂成分との相溶性が良好である。従って、例
えばポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、塩ビ樹脂、酢ビ
樹脂、アルキッド樹脂などの有機樹脂の有機溶剤溶液に
添加して、ポリエチレンラミネート紙、グラシン紙など
の紙類や、ポリオレフィン、ポリエステルなどのプラス
チックフィルム類および成型体に容易に塗布することが
できる。
ン化反応を利用しているので、特に溶液中において、多
くの有機樹脂成分との相溶性が良好である。従って、例
えばポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、塩ビ樹脂、酢ビ
樹脂、アルキッド樹脂などの有機樹脂の有機溶剤溶液に
添加して、ポリエチレンラミネート紙、グラシン紙など
の紙類や、ポリオレフィン、ポリエステルなどのプラス
チックフィルム類および成型体に容易に塗布することが
できる。
【００１６】塗布は、被塗布基材が平面基材の場合に
は、ロールコーター、グラビアコーター、エアーコータ
ーなどを用いて、また立体基材の場合には、はけ塗り、
スプレー、ディッピングなどの公知の塗工技術を用いて
行うことができる。このようにして得られた塗布物を、
常温であるいは加熱して乾燥硬化させ、基材表面に硬化
皮膜を形成させる。
は、ロールコーター、グラビアコーター、エアーコータ
ーなどを用いて、また立体基材の場合には、はけ塗り、
スプレー、ディッピングなどの公知の塗工技術を用いて
行うことができる。このようにして得られた塗布物を、
常温であるいは加熱して乾燥硬化させ、基材表面に硬化
皮膜を形成させる。
【００１７】このようにして得られる皮膜は、シリコー
ン組成物単独で形成した皮膜に比べて基材への接着性が
優れる上、付加型の組成物を用いる場合に生ずる硬化不
良が発生しにくいという利点もある。また非硬化型の離
型剤を用いた場合に生ずる特性変化が少ない上、接触す
る表面を汚さないという特徴を有するので、応用範囲を
広げることが可能となる。
ン組成物単独で形成した皮膜に比べて基材への接着性が
優れる上、付加型の組成物を用いる場合に生ずる硬化不
良が発生しにくいという利点もある。また非硬化型の離
型剤を用いた場合に生ずる特性変化が少ない上、接触す
る表面を汚さないという特徴を有するので、応用範囲を
広げることが可能となる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の硬化性シリコーン組成物を有機
樹脂に混合し、各種の基材表面に塗工して乾燥させるこ
とにより、耐熱性、離型性及び滑り性の良好な硬化皮膜
を得ることができ、また、離型剤が移行するということ
がないので被着物が汚染されるということがない。
樹脂に混合し、各種の基材表面に塗工して乾燥させるこ
とにより、耐熱性、離型性及び滑り性の良好な硬化皮膜
を得ることができ、また、離型剤が移行するということ
がないので被着物が汚染されるということがない。
【００１９】
【実施例】次に本発明を実施例によってさらに詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。た
だし実施例中の部は重量部、粘度は２５℃における測定
値を表す。尚、実施例、比較例で得られた皮膜の評価
は、次のようにして行った。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。た
だし実施例中の部は重量部、粘度は２５℃における測定
値を表す。尚、実施例、比較例で得られた皮膜の評価
は、次のようにして行った。
【００２０】硬化性 組成物の所定量を５０μｍのポリエステルフィルムの表
面に塗布した後、所定温度の熱風循環式乾燥器中で所定
時間加熱し、塗工面を指でこすって、脱落の有無および
曇りを判定した。
面に塗布した後、所定温度の熱風循環式乾燥器中で所定
時間加熱し、塗工面を指でこすって、脱落の有無および
曇りを判定した。
【００２１】離型性 組成物の所定量を３８μｍのポリエステルフィルムの表
面に塗布した後、所定温度の熱風循環式乾燥器中で所定
時間加熱し、硬化皮膜を形成させた。次いで、その硬化
皮膜にポリエステルテープ（商品名ニット−３１Ｂ、日
東電工株式会社製）を張り合わせ、２０ｇ／ｃｍ2 の荷
重をかけて７０℃で２０時間エージングした後、１８０
℃の角度、０．３ｍ／分の剥離速度の条件で剥がし、剥
離するのに要する力〔ｇ〕を測定した。
面に塗布した後、所定温度の熱風循環式乾燥器中で所定
時間加熱し、硬化皮膜を形成させた。次いで、その硬化
皮膜にポリエステルテープ（商品名ニット−３１Ｂ、日
東電工株式会社製）を張り合わせ、２０ｇ／ｃｍ2 の荷
重をかけて７０℃で２０時間エージングした後、１８０
℃の角度、０．３ｍ／分の剥離速度の条件で剥がし、剥
離するのに要する力〔ｇ〕を測定した。
【００２２】滑り性 離型性試験と同様の方法でシート状基材表面に組成物の
硬化皮膜を形成させた後、その表面上に２００ｇの荷重
のかかったスチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）をの
せ、これを０．３ｍ／分でシリコーン面と平行に引っ張
り、そのときに必要とした力（ｇ）を測定し、引っ張り
に要した力／２００を動摩擦係数として算出した（ＡＳ
ＴＭＤ１８９４−６３に準じるものである）。また、こ
の滑りについては、上記の硬化皮膜上の手を動かすこと
よって、相対的に滑り性を次の基準で判定した。 ◎───きわめて良好に滑る。 ○───良好に滑る。 ×───滑らない。 ××──全く滑らない。
硬化皮膜を形成させた後、その表面上に２００ｇの荷重
のかかったスチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）をの
せ、これを０．３ｍ／分でシリコーン面と平行に引っ張
り、そのときに必要とした力（ｇ）を測定し、引っ張り
に要した力／２００を動摩擦係数として算出した（ＡＳ
ＴＭＤ１８９４−６３に準じるものである）。また、こ
の滑りについては、上記の硬化皮膜上の手を動かすこと
よって、相対的に滑り性を次の基準で判定した。 ◎───きわめて良好に滑る。 ○───良好に滑る。 ×───滑らない。 ××──全く滑らない。
【００２３】合成例１．５００ｍｌの４ツ口フラスコ
に、攪拌機、還流冷却管、温度計、及び滴下ロートを備
えた装置に、常法によって得られた、下記化４に示すオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン９４．２ｇとトル
エン１００ｇを入れ、９０℃に加熱して攪拌した。
に、攪拌機、還流冷却管、温度計、及び滴下ロートを備
えた装置に、常法によって得られた、下記化４に示すオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン９４．２ｇとトル
エン１００ｇを入れ、９０℃に加熱して攪拌した。
【化４】
【００２４】上記の加熱と攪拌を継続したまま、α−メ
チルスチレン８２．６ｇと塩化白金酸２ｍｇの混合物を
滴下し、滴下終了後１１０℃で８時間反応させた。更に
アリルグリコール６７．３ｇと塩白金酸２ｍｇの混合物
を７０℃で滴下した後８時間反応させた。トルエンと未
反応原料を減圧下で、留去することにより、下記化５で
表される透明なオルガノポリシロキサンＡ２２０ｇを得
た。
チルスチレン８２．６ｇと塩化白金酸２ｍｇの混合物を
滴下し、滴下終了後１１０℃で８時間反応させた。更に
アリルグリコール６７．３ｇと塩白金酸２ｍｇの混合物
を７０℃で滴下した後８時間反応させた。トルエンと未
反応原料を減圧下で、留去することにより、下記化５で
表される透明なオルガノポリシロキサンＡ２２０ｇを得
た。
【００２５】
【化５】 得られたオルガノポリシロキサンＡの粘度は２，４３０
ｃｐ、屈折率は１．４９７であり、水酸価は１３７ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇであった。このことは、１分子中に約６個の
水酸基が存在することを示している。
ｃｐ、屈折率は１．４９７であり、水酸価は１３７ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇであった。このことは、１分子中に約６個の
水酸基が存在することを示している。
【００２６】合成例２．合成例１と同様の装置に、常法
によって得られた下記化６で表されるオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン９８．８ｇとトルエン１００ｇを
入れ、９０℃に加熱攪拌した。
によって得られた下記化６で表されるオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン９８．８ｇとトルエン１００ｇを
入れ、９０℃に加熱攪拌した。
【化６】
【００２７】上記の加熱と攪拌を継続したまま、α−メ
チルスチレン８２．６ｇと塩化白金酸２ｍｇの混合物を
滴下し、滴下終了後１１０℃で８時間反応させた。更
に、アリルグリコール２２．５ｇと塩化白金酸２ｍｇの
混合物を７０℃で滴下した後、８時間反応させた。トル
エン及び未反応原料を減圧下で留去することにより、下
記化７で表される透明なオルガノポリシロキサンＢ１９
０ｇを得た。
チルスチレン８２．６ｇと塩化白金酸２ｍｇの混合物を
滴下し、滴下終了後１１０℃で８時間反応させた。更
に、アリルグリコール２２．５ｇと塩化白金酸２ｍｇの
混合物を７０℃で滴下した後、８時間反応させた。トル
エン及び未反応原料を減圧下で留去することにより、下
記化７で表される透明なオルガノポリシロキサンＢ１９
０ｇを得た。
【００２８】
【化７】 得られたオルガノポリシロキサンＢの粘度は４, ８３０
ｃｐ、屈折率は１．４９３であり、水酸価は５４ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであった。このことは、１分子中に約８個の水
酸基が存在することを示している。
ｃｐ、屈折率は１．４９３であり、水酸価は５４ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであった。このことは、１分子中に約８個の水
酸基が存在することを示している。
【００２９】合成例３．オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンとして下記化８で表されるオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサン９９．１ｇを使用すると共に、α−
メチルスチレンの使用量を半分の４１．３ｇとした他
は、合成例１と全く同様にして、下記化９で表される透
明なオルガノポリシロキサンＣ１９０ｇを得た。
ロキサンとして下記化８で表されるオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサン９９．１ｇを使用すると共に、α−
メチルスチレンの使用量を半分の４１．３ｇとした他
は、合成例１と全く同様にして、下記化９で表される透
明なオルガノポリシロキサンＣ１９０ｇを得た。
【００３０】
【化８】
【化９】 得られたオルガノポリシロキサンの粘度は２，４５０ｃ
ｐ、屈折率は１．４７５であり、水酸価は１３９ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであった。このことは１分子中に約６個の水酸
基が存在することを示している。
ｐ、屈折率は１．４７５であり、水酸価は１３９ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであった。このことは１分子中に約６個の水酸
基が存在することを示している。
【００３１】実施例１．合成例１で得たオルガノポリシ
ロキサンＡ１００部とトリレンジイソシアネート２０部
の混合物を、飽和ポリエステル樹脂（バイロン２００：
東洋紡（株）製商品名）のトルエン／メチルエチルケト
ン（１：１）の２０％分散液１００部に対し、２部添加
した。得られた溶液を、３８μｍのポリエステルフィル
ムの表面に、♯３のワイヤーバーを用いて塗布し、熱風
循環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱硬化させ、こ
の硬化皮膜の離型性及び滑り性等を調べた。その結果
は、ポリエステルフィルムの表面特性と共に、表１に示
した通りである。
ロキサンＡ１００部とトリレンジイソシアネート２０部
の混合物を、飽和ポリエステル樹脂（バイロン２００：
東洋紡（株）製商品名）のトルエン／メチルエチルケト
ン（１：１）の２０％分散液１００部に対し、２部添加
した。得られた溶液を、３８μｍのポリエステルフィル
ムの表面に、♯３のワイヤーバーを用いて塗布し、熱風
循環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱硬化させ、こ
の硬化皮膜の離型性及び滑り性等を調べた。その結果
は、ポリエステルフィルムの表面特性と共に、表１に示
した通りである。
【００３２】
【表１】
【００３３】実施例２．合成例２で得たオルガノポリシ
ロキサンＢ１００部とトリレンジイソシアネート１０部
の混合物を、飽和ポリエステル樹脂（バイロン２００：
東洋紡（株）製商品名）のトルエン／メチルエチルケト
ン（１：１）の２０％分散液１００部に対して２部添加
した。得られた溶液を、３８μｍのポリエステルフィル
ムの表面に♯３のワイヤーバーを用いて塗布し、熱風循
環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱硬化させた。得
られた硬化皮膜の離型性及び滑り性等の結果は表１に示
した通りである。
ロキサンＢ１００部とトリレンジイソシアネート１０部
の混合物を、飽和ポリエステル樹脂（バイロン２００：
東洋紡（株）製商品名）のトルエン／メチルエチルケト
ン（１：１）の２０％分散液１００部に対して２部添加
した。得られた溶液を、３８μｍのポリエステルフィル
ムの表面に♯３のワイヤーバーを用いて塗布し、熱風循
環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱硬化させた。得
られた硬化皮膜の離型性及び滑り性等の結果は表１に示
した通りである。
【００３４】実施例３．合成例３で得たオルガノポリシ
ロキサンＣ１００部とトリレンジイソシアネート１５部
の混合物を、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（エスレ
ックＭ：積水化学工業（株）製商品名）の２０％トルエ
ン／メチルエチルケトン（１／１）分散液１００部に対
して２部添加した。得られた溶液を、３８μｍのポリエ
ステルフィルムの表面に、♯３のワイヤーバーを用いて
塗布し、熱風循環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱
硬化させた。得られた硬化皮膜の離型性、滑り性等の結
果は表１に示した通りである。
ロキサンＣ１００部とトリレンジイソシアネート１５部
の混合物を、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（エスレ
ックＭ：積水化学工業（株）製商品名）の２０％トルエ
ン／メチルエチルケトン（１／１）分散液１００部に対
して２部添加した。得られた溶液を、３８μｍのポリエ
ステルフィルムの表面に、♯３のワイヤーバーを用いて
塗布し、熱風循環式乾燥器中で、１２０℃、６０秒間熱
硬化させた。得られた硬化皮膜の離型性、滑り性等の結
果は表１に示した通りである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 俊司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】（イ）下記化１で表されるオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、及び、（ロ）１分子中にイソシ
アネート基を少なくとも２個有するイソシアネート化合
物１〜５０重量部とからなる組成物であって、前記
（イ）成分の１分子中の水酸基の数と、（ロ）成分の１
分子中のイソシアネート基の数の合計が５以上であるこ
とを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 【化１】 式中のＲ1 は一価飽和炭化水素基、Ｒ2 はC6H5-(CH2)P
-CH(R4)-CH2-で表されるフェニル基置換アルキル基、Ｒ
3 は-CH2-CH2-CH2-O-(C2H40)q -Hで表されるヒドロキシ
ル基置換アルキル基であり、Ｒは、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
から選択される同一又は異種の基、Ｒ4 は水素原子又は
Ｒ1 を表す。ｌ（エル）は０または正数、ｍは正数、ｎ
は２以上の正数であり、０．１０≦ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）
≦０．７０、５≦ｌ＋ｍ＋ｎ≦１００、ｐは０から５の
正数、ｑは１から３の正数である。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11637597A JP3287786B2 (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US09/061,263 US5959034A (en) | 1997-04-18 | 1998-04-17 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11637597A JP3287786B2 (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10292026A true JPH10292026A (ja) | 1998-11-04 |
| JP3287786B2 JP3287786B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=14685438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11637597A Expired - Fee Related JP3287786B2 (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5959034A (ja) |
| JP (1) | JP3287786B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518120A (ja) * | 2018-12-19 | 2022-03-14 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 剥離性コーティング剤における芳香族基を有するオルガノシロキサンの使用 |
| WO2023167021A1 (ja) * | 2022-03-02 | 2023-09-07 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン変性ポリウレタン組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6682679B1 (en) * | 2000-06-14 | 2004-01-27 | Intouch Services | Process for providing a decorative transfer in a molded product |
| JP2014077117A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 高屈折性表面処理剤、それを用いて表面処理された微細部材および光学材料 |
| US9279031B2 (en) * | 2013-04-01 | 2016-03-08 | Milliken & Company | Amine-terminated, substantially linear siloxane compound and epoxy products made with the same |
| KR101745116B1 (ko) * | 2015-07-27 | 2017-06-08 | 현대자동차주식회사 | 사출 성형용 열가소성 폴리우레탄 조성물 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2751622B2 (ja) * | 1990-10-31 | 1998-05-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| DE4229402A1 (de) * | 1992-09-03 | 1994-03-10 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
| US5565194A (en) * | 1994-03-04 | 1996-10-15 | Th. Goldschmidt Ag. | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics |
-
1997
- 1997-04-18 JP JP11637597A patent/JP3287786B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-17 US US09/061,263 patent/US5959034A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518120A (ja) * | 2018-12-19 | 2022-03-14 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 剥離性コーティング剤における芳香族基を有するオルガノシロキサンの使用 |
| WO2023167021A1 (ja) * | 2022-03-02 | 2023-09-07 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン変性ポリウレタン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3287786B2 (ja) | 2002-06-04 |
| US5959034A (en) | 1999-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5792554A (en) | Diblock and triblock polydiorganosiloxane-polyurea block copolymers | |
| US2736721A (en) | Optionally | |
| EP0158427B1 (en) | Coating method and silicone composition for psa release coating | |
| JP2734809B2 (ja) | シリコーン粘着剤組成物 | |
| US8742002B2 (en) | Release coating with low friction coefficient | |
| JPH0637614B2 (ja) | シリコ−ン感圧接着剤組成物 | |
| JPH0476060A (ja) | 皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP1221468A1 (en) | Essentially solventless silicone composition for forming cured release coatings | |
| JP3607441B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3287786B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
| US5415912A (en) | Pressure-sensitive adhesive composition | |
| JPH02166163A (ja) | 離型紙用組成物 | |
| JP2965231B2 (ja) | 剥離紙用シリコーン組成物 | |
| JPS6320871B2 (ja) | ||
| JP2915778B2 (ja) | 離型紙用シリコーン組成物 | |
| JPH04234436A (ja) | 剥離性処理剤 | |
| CN108541267A (zh) | 离型涂层材料中的非有机硅添加剂 | |
| JP2698509B2 (ja) | 剥離紙用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0319268B2 (ja) | ||
| JP2742835B2 (ja) | 剥離用シリコーン組成物 | |
| JP3290581B2 (ja) | シリコーン粘着剤用剥離性シリコーン組成物 | |
| JP4093542B2 (ja) | 硬化性シリコーン剥離剤組成物及びそれを使用してなる剥離紙 | |
| JP2756394B2 (ja) | 樹脂内添用シリコーン組成物 | |
| JPH03115463A (ja) | 剥離紙用シリコーン組成物 | |
| JPH09169960A (ja) | 粘着ラベル又はテープ及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080315 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110315 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110315 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120315 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120315 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130315 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140315 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |