JPH10245561A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 広い波長域に渡って高いオーダーパラメ
ーターを示し、耐光安定性に優れた、携帯情報端末など
に好適なゲストホスト型液晶組成物と、これを用いた液
晶表示素子を提供する。 【解決手段】 分子軸方向にシアノ基を有しない、３環
性以上の多環性化合物を主成分とするホスト液晶組成物
と、（Ａ）群（アゾ系色素化合物）、（Ｂ）群（アゾ系
色素化合物）、（Ｃ）群（アントラキノン系色素化合
物）の各群で示される二色性色素を、各群から少なくと
も１種ずつ含むことを特徴とする、ゲストホスト型液晶
組成物と、これを用いた液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は表示素子などに用い
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれを
用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】ホスト液晶組成物に二色性色素を混合し
たゲストホスト型液晶組成物を用いる液晶表示素子は、
視野角の広さ或いは明るさなどに優れているため、将来
の携帯情報機器に用いられる反射型表示用として注目さ
れている。このゲストホスト型液晶表示素子のコントラ
ストなどの表示品質は、使用するゲストホスト型液晶組
成物の二色性ないしはオーダーパラメーターと直接的に
相関するため、従来から高いオーダーパラメーターを示
すゲストホスト型液晶組成物が求められているが、最近
では特に、薄膜トランジスタ方式液晶表示素子（ＴＦＴ
・ＬＣＤ）などに使用できるフッ素系などの新しいホス
ト液晶組成物を用いた、高いオーダーパラメーターを示
すゲストホスト型液晶組成物が求められている。

【０００３】このゲストホスト型液晶組成物の二色性な
いしはオーダーパラメーターの改良は、用いる二色性色
素とホスト液晶組成物の両面から進められるべきである
が、このうちホスト液晶組成物に関する今迄の研究およ
び改良は、シアノ基を有するビフェニルもしくはシクロ
ヘキシルフェニルのような、２環性の骨格構造を持つ液
晶化合物を主成分とするシアノ系Ｎｐ液晶組成物用いた
場合に実質的に限定されていた。

【０００４】従って、上記のフッ素系等の新しいホスト
液晶組成物を用いた場合には、ホスト液晶組成物の具備
すべき要件が不明であり、従来の常識は必ずしも通用し
ないため、フッ素系Ｎｐ液晶組成物やＮｎ液晶組成物な
どを用いた、高いオーダーパラメーターを示すゲストホ
スト型液晶組成物の開発は極めて困難であった。最近に
なって本発明者らは、フッ素系などの会合性の弱いホス
ト液晶組成物を用いたゲストホスト型液晶組成物におい
て、３環性以上の多環性液晶成分を主成分とし、液晶性
が低いか又は示さない成分、例えば下記構造に示す２環
性化合物等の非液晶成分ないしはモノ・トロピック成分
などの含有率が低いホスト液晶組成物を用いた方が、同
等なＴＮＩを示し、低液晶性または非液晶性成分の含有
率が高いホスト液晶組成物を用いた場合よりも、優れた
二色性ないしオーダーパラメーターを示すゲストホスト
型液晶組成物を得られるという、新たな知見を得、既に
出願している（特願平７−２９２５６０号）。

【０００５】

【化８】

【０００６】（式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、フルオロアルキル基、または
フルオロアルケニル基を示す。Ｘは水素原子、塩素基、
フッ素基などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基な
どのフルオロアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基などのフルオロアルコキシ基、フルオロ
クロロメチル基などのフルオロクロロアルキル基、フル
オロクロロメトキシ基などのフルオロクロロアルコキシ
基、フルオロアルケニル基、および炭素数１〜８の直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、アルコキシ基、また
はアルコキシアルキル基を示す。Ｙは水素原子、塩素
基、フッ素基などのハロゲン原子を示す。） しかし、複数の二色性色素を使用することによって得ら
れるブラック、ダークブルー、ブラウン等の色相を有す
る液晶組成物の場合、上記特願平７−２９２５６０号記
載の組成物のように単一の色素を用いた場合とは異な
り、実用に耐えうるゲストホスト型液晶組成物を得るの
は極めて困難であった。すなわち、分子軸方向にシアノ
基を有しない３環性以上の多環性化合物を主成分とし、
かつホスト液晶組成物中に占める３環性以上の多環性化
合物成分の比率が７５モル％以上の液晶組成物をホスト
液晶組成物として用いた場合、低温での安定性・耐光性
が良好で、二色比もしくはオーダーパラメーターが優れ
たブラック、ダークブルー、ブラウン等の色相を示すゲ
ストホスト型液晶組成物の実現は困難であった。

【０００７】これは、１）色素によって二色比が異な
り、また色素の二色比に波長依存性がある為、複数の二
色性色素を混合して広い範囲で二色比の優れた組成物を
得るのが難しい、２）色素によって溶解性が異なる為、
複数の二色性色素を混合して低温での溶解性に優れた組
成物を得るのが難しい、等の理由からであった。特に携
帯情報端末は屋外で使用されることから、その表示装置
には高い耐光性が要求される。ゲストホスト型液晶組成
物は、含まれる色素が光エネルギーを直接吸収すること
から、高い耐光性を示す液晶組成物の開発をより困難な
ものにしていた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記難点の
ない、広い波長領域にわたって高いオーダーパラメータ
ーを示し、特に耐光性の良好なゲストホスト型液晶組成
物を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決しようとするための手段】本発明者らは、
低温で安定であり、耐光性が良好で、かつ高い二色比ま
たはオーダーパラメータを有するゲストホスト型液晶組
成物を得るために鋭意検討した結果、ある特定の分子構
造を有する二色性色素と、分子軸方向にシアノ基を有し
ない３環性以上の多環性化合物を主成分とし、かつホス
ト液晶組成物中に占める３環性以上の多環性化合物成分
の比率が７５モル％以上の液晶組成物を用いることによ
り、従来のゲストホスト型液晶組成物よりも高い二色比
またはオーダーパラメーターを示し、かつ耐光性が良好
であることを見いだし、本発明を完成した。

【００１０】すなわち本発明は、ホスト液晶組成物中に
二色性色素を含むゲストホスト型液晶組成物において、
該ホスト液晶組成物が分子軸方向にシアノ基を有しない
３環性以上の多環性化合物を主成分とし、かつ該ホスト
液晶組成物中に占める該３環性以上の多環性化合物成分
の比率が７５モル％以上であるホスト液晶組成物中に、
下記（Ａ）群、（Ｂ）群、および（Ｃ）群で示される二
色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを
特徴とするゲストホスト型液晶組成物並びにこれを用い
た液晶表示素子に関するものである。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ¹は水素原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよい、シク
ロヘキシル基もしくはフェニル基を表わし、Ｒ²は水素
原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数２〜１０の
アルコキシアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基
もしくはハロゲン原子を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表されるアゾ系二色性色素。

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、ｎは０または１であり、Ｒ³は水
素原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数２〜１０
のアルコキシアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ
基；ハロゲン原子；これらのアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換
されていてもよい、シクロヘキシル基もしくはフェニル
基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立に、炭素数１〜１
２のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよい、ベン
ジル基もしくはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［III］で表されるアントラキノン系二色性
色素。

【００１５】

【化１１】

【００１６】（式中、Ｒ⁶は水素原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；こ
れらのアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で置換されていても良い、シク
ロヘキシルフェニル基、フェニルシクロヘキシル基、ビ
フェニル基、ビシクロヘキシル基、シクロヘキシル基も
しくはフェニル基を示し、Ｒ⁷は水素原子；炭素数１〜
１２のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキ
ル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；
これらのアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン
原子もしくはアルコキシ基で置換されていても良い、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。） 本発明においては、特にホスト液晶組成物中の非液晶性
ないしはモノ・トロピックなどの液晶性の低い成分の比
率が２５モル％以下であることが好ましく、１０モル％
以下であればより好ましい。

【００１７】

【発明の実施の態様】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の液晶組成物はブラック、ダークブルー、ブラウ
ン等の色相を有するものであり、本発明で用いられる色
素は上記のような各群で示されている二色性色素の組み
合わせにより効果を奏するもので、各群の色素はそれぞ
れ公知である。前記一般式［Ｉ］で示される色素は例え
ば特開昭５８−１３８７６７号公報に、一般式［II］で
示される色素は例えば特開昭６３−３０１８５０号公報
に、一般式［III］で示される色素は例えば特開昭５９
−４６５１号公報に各々記載されている。

【００１８】すなわち、前記一般式［Ｉ］におけるＲ¹
としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などの、炭素数１〜１２の直鎖状
又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の、
炭素数２〜１０の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の、炭素数１〜１
２の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシア
ルキル基で置換されていてもよい、シクロヘキシル基も
しくはフェニル基が挙げられる。

【００１９】Ｒ²としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの、炭素数
１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメ
チル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の、炭素数２〜１０の直鎖状又は分枝状の
アルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
の、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルコキシ
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
が挙げられる。

【００２０】前示一般式［II］におけるＲ³としては、
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基などの、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の、炭素数２〜
１０の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の、炭素数１〜１２の直鎖状
又は分枝状のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；これらのアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で
置換されていてもよい、シクロヘキシル基もしくはフェ
ニル基が挙げられる。

【００２１】Ｒ⁴およびＲ⁵としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの、炭素数１〜
１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル
基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエ
チル基等の、炭素数２〜１０の直鎖状又は分枝状のアル
コキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の、
炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これ
らのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アルコキシアルキル基で置換されていてもよい、ベンジ
ル基又はシクロヘキシルメチル基が挙げられる。

【００２２】前示一般式［III］におけるＲ⁶としては、
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝状の
アルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メ
トキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の、炭素数２〜１０の直鎖状又は分枝状のアルコキ
シアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の、炭
素数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
ルコキシアルキル基で置換されていても良い、シクロヘ
キシルフェニル基、フェニルシクロヘキシル基、ビフェ
ニル基、ビシクロヘキシル基、シクロヘキシル基もしく
はフェニル基が挙げられる。

【００２３】Ｒ⁷としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の、炭素数１
〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の、炭素数２〜１０の
直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ基、オクトキシ基等の、炭素数１〜１２の直鎖状又は
分枝状のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；これらのアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換
されていても良い、シクロヘキシル基もしくはフェニル
基が挙げられる。本発明に用いる二色性色素は上述の通
りであるが、［Ｉ］〜［III］の各一般式における置換
基は、それぞれ下記のものがより好ましい。すなわち、
前記一般式［Ｉ］におけるＲ¹としては炭素数１〜１２
の直鎖状又は分枝状のアルキル基、Ｒ²としては水素原
子もしくは炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルコ
キシ基が好ましい。

【００２４】前示一般式［II］におけるＲ³としては炭
素数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基、Ｒ⁴お
よびＲ⁵としてはそれぞれ、炭素数１〜１２の直鎖状又
は分枝状のアルキル基が好ましい。前示一般式［III］
におけるＲ⁶としては、炭素数１〜１２の直鎖状又は分
枝状のアルキル基で置換された、シクロヘキシル基、フ
ェニル基またはシクロヘキシルフェニル基が、Ｒ⁷とし
ては、水素原子または炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝
状のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。本
発明で使用できる色素の例を下記の表１にまとめて示す
が、これらに限定されないことは言うまでもない。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群で表さ
れる各群色素の使用量は得ようとする色相によって適宣
選択されるが、例えばブラック、ブラウン、ダークブル
ー等の色相を有する組成物を得るためにはホスト液晶組
成物に対して（Ａ）群色素を０．０２〜２．７重量％、
（Ｂ）群色素を０．０２〜２．７重量％、（Ｃ）群色素
を０．０６〜９．６重量％使用することが好ましく、二
色性色素の総含有量はホスト液晶材料に対して０．１〜
１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。

【００２８】本発明に用いる分子軸方向にシアノ基を有
しない液晶性化合物としては、例えば、日本化学会編；
「液晶の化学」季刊化学総説、Ｎｏ．２２（１９９
４）、ｐ４８や、特開平７−１７３１７６号公報などに
記載されているフッ素系液晶化合物が挙げられるが、特
に下記のような３環性以上、好ましくは３〜５環性の多
環性の液晶性化合物を主成分とするＮｐ型あるいはＮｎ
型の液晶組成物が挙げられる。

【００２９】該液晶化合物は、誘電率異方性（絶対値）
の大きなものを使用するのが好ましいが、液晶組成物の
粘度や液晶温度範囲の調整等のため、誘電率異方性（絶
対値）の小さい液晶化合物を含んでいてもよい。なお、
本発明において３環性以上の多環性成分としては、主鎖
に脂環族構造及び芳香環構造、あるいはこれらにＳｉ等
のヘテロ原子を含む環構造を一分子内に３環以上含むも
のをさす。このような多環性成分の例としては、以下の
ような一般式で表されるものが挙げられる。

【００３０】

【化１２】

【００３１】

【化１３】

【００３２】

【化１４】

【００３３】

【化１５】

【００３４】（式中、Ｒ⁸は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基、およ
びこれらの基を置換基として有する置換シクロヘキシル
基もしくは置換フェニル基を示す。Ｒ⁹は水素原子、メ
チル基、塩素原子、またはフッ素原子を示す。 Ｘ¹は塩
素原子、フッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基などのフルオロアルキル基、ジフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などのフルオロアルコキ
シ基、フルオロクロロメチル基などのフルオロクロロア
ルキル基、フルオロクロロメトキシ基などのフルオロク
ロロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、および炭素
数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、または炭素数
２〜１１のアルコキシアルキル基を示す。 Ｘ²は炭素数
１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アルケニル基、フルオロアルキル基、またはフ
ルオロアルケニル基を示す。 Ｙ¹〜Ｙ⁴は各々水素原
子、または塩素原子、フッ素原子などのハロゲン原子を
示す。 Ｚ¹〜Ｚ⁶は各々水素原子、塩素原子、フッ素原
子などのハロゲン原子、またはシアノ基を示す。更に
（１）〜（２４）の各化合物において、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ¹
〜Ｙ⁴およびＺ¹〜Ｚ⁶の少なくとも１つは、フッ素原子
またはフッ素含有置換基である。） これらの中でもエステル結合で連結しているもの（例え
ば前示式(14)〜(18)）以外のものが好ましい。本発明の
ゲストホスト型液晶組成物には、各種の紫外線吸収剤や
酸化防止剤、およびカイラルドーパントとしてコレステ
リックノナノエートなどのステロイド系液晶や前述の液
晶性化合物等の末端置換基に光学活性アルキル基や光学
活性アルコキシ基等を導入したカイラルネマティック液
晶を、０．０１〜１０％程度添加してもよい。

【００３５】本発明のゲストホスト型液晶組成物は、ホ
スト液晶組成物と二色性色素および各種添加剤を振とう
等の操作により混合、溶解させることによって容易に得
ることができる。このように調製されたゲストホスト型
液晶組成物は、ツイストネマチック（ＴＮ）モードやス
ーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）モード、さらには
日本学術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハン
ドブック」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３
２９およびｐ３６７〜３７０などに記載の、Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホストや相転移型ゲストホスト等の各
種ゲストホストモード等の、電気光学効果が得られるよ
うに処理を施した、少なくとも一方が透明な電極基板間
に挟持させ、日本学術振興会第１４２委員会編；「液晶
デバイスハンドブック」日本工業新聞社（１９８９）、
ｐ３８７〜４３４などに記載されている各種直接駆動方
式や薄膜トランジスタやＭＩＭなどの能動素子によるア
クティブ駆動方式を組み合わせることにより各種液晶表
示素子を得ることができる。

【００３６】このような液晶表示素子の一例として、Ｎ
ｐ型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｒ型の透過型液
晶表示素子の電圧印加時（図１）及び無印加時（図２）
の略示的断面図、またＮｎ型液晶組成物を用いた相転移
型の反射型液晶表示素子の電圧印加時（図３）及び無印
加時（図４）の略示的断面図を示した。

【００３７】

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。 ［実施例１］下記の二色性色素（色素−１）を、表２に
示した３環〜４環成分が９２モル％、非液晶成分が８モ
ル％であるフッ素系Ｎｐ型液晶組成物（ＬＣ−１）１０
０ｇに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。

【００３８】

【表３】色素−１ ［Ｉ−１］ ０．７６ｇ ［II−１］ ０．４５ｇ ［II−３］ ０．１７ｇ ［III−１］ ２．１０ｇ 得られたゲストホスト型液晶組成物を用いて、図１およ
び図２に示した液晶表示素子を作製した。即ち、透明電
極４を有し、該液晶組成物（６及び７）と接する面にポ
リイミド系樹脂を塗布乾燥後、ラビングしてホモジニア
ス配向処理された２枚のガラス基板３をそれぞれ配向処
理面（配向膜５）を内側になるようにして対向配置（ギ
ャップ５０μｍ）して構成されたセルに、得られたゲス
トホスト型液晶組成物を封入し、液晶表示素子を作成し
た。

【００３９】上記素子内ではホスト液晶組成物は、電圧
無印加のとき、液晶分子電極面に平行かつ一定方向に配
列するホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト
液晶組成物に従って同様の配向をとる。作製したゲスト
ホスト型液晶表示素子の吸収スペクトルを、液晶分子の
配向方向に対して平行に偏光した光および垂直に偏光し
た光の各々を用いて測定し、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ//およびＡ⊥を測定した。

【００４０】色素の吸光度を測定するに当って、ホスト
液晶組成物およびガラス基板による吸収と、素子の反射
損失に関して補正を行なった。このようにして求めた上
記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ//およびＡ⊥を用
いて下記の式（１） Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（２Ａ⊥＋Ａ//） ・・・（１） からオーダーパラメーター（Ｓ値）を算出した結果、下
記のとおり各波長において高い値を示した。

【００４１】

【表４】 波長［ｎｍ］ Ｓ値 ６０８ ０．８０ ５６４ ０．８１ ４９９ ０．８１ ４６５ ０．８１ ［比較例１］実施例１と同じ二色性色素（色素−１）
を、表３に示した３環〜４環成分が７０モル％、非液晶
成分が３０モル％であるフッ素系Ｎｐ型液晶組成物（Ｌ
Ｃ−３）１００ｇに溶解させて液晶組成物−IIIを調整
した。これを用いて、実施例１と同様に素子を作製し、
吸光度を測定してＳ値を算出した結果、下記の値を得
た。

【００４２】

【表５】 波長［ｎｍ］ Ｓ値 ６０８ ０．７５ ５６４ ０．７６ ４９９ ０．７６ ４６５ ０．７６ 実施例１の値と比較して、各波長において低い値であっ
た。

【００４３】

【発明の効果】以上述べたように本発明によって、耐光
性が良好で、かつオーダーパラメーターの高いゲストホ
スト組成物による液晶表示素子が可能となり、コントラ
ストの高い表示を得ることができるという効果を有す
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶表示素子の電圧印加状態の略示的断面図を表す。

【図２】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶表示素子の電圧無印加状態の略示的断面図を表
す。

【図３】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｎ
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶表示素
子の電圧印加状態の略示的断面図を表す。

【図４】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｎ
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶表示素
子の電圧無印加状態の略示的断面図を表す。

【表６】

【表７】

【符号の説明】

１ 入射光 ２ 偏光板 ３ ガラス基板 ４ 透明電極 ５ 配向膜 ６ 二色性色素分子 ７ ホスト液晶組成物（液晶分子） ８ 透過光 ９ 反射層 １０ 反射光

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ホスト液晶組成物中に二色性色素を含む
   ゲストホスト型液晶組成物において、該ホスト液晶組成
   物が分子軸方向にシアノ基を有しない３環性以上の多環
   性化合物を主成分とし、かつ該ホスト液晶組成物中に占
   める該３環性以上の多環性化合物成分の比率が７５モル
   ％以上であるホスト液晶組成物中に、下記（Ａ）群、
   （Ｂ）群、および（Ｃ）群で示される二色性色素を各々
   の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とするゲス
   トホスト型液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子；炭素数１〜１２のアルキル
   基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基；炭素数１
   〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；これらのアルキ
   ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ
   アルキル基で置換されていてもよい、シクロヘキシル基
   もしくはフェニル基を表わし、Ｒ²は水素原子；炭素数
   １〜１２のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシア
   ルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基もしくはハロ
   ゲン原子を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表されるアゾ系二色性色素。 【化２】 （式中、ｎは０または１であり、Ｒ³は水素原子；炭素
   数１〜１２のアルキル基；炭素数２〜１０のアルコキシ
   アルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；ハロゲン
   原子；これらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子もしくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよ
   い、シクロヘキシル基もしくはフェニル基を表わし、Ｒ
   ⁴およびＲ⁵は各々独立に、炭素数１〜１２のアルキル
   基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基；炭素数１
   〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；これらのアルキ
   ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ
   アルキル基で置換されていてもよい、ベンジル基もしく
   はシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［III］で表されるアントラキノン系二色性
   色素。 【化３】 （式中、Ｒ⁶は水素原子；炭素数１〜１２のアルキル
   基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基；炭素数１
   〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；これらのアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくはア
   ルコキシ基で置換されていても良い、シクロヘキシルフ
   ェニル基、フェニルシクロヘキシル基、ビフェニル基、
   ビシクロヘキシル基、シクロヘキシル基もしくはフェニ
   ル基を示し、Ｒ⁷は水素原子；炭素数１〜１２のアルキ
   ル基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基；炭素数
   １〜１２のアルコキシ基；ハロゲン原子；これらのアル
   キル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくは
   アルコキシ基で置換されていても良い、シクロヘキシル
   基もしくはフェニル基を示す。）
2. 【請求項２】 ホスト液晶組成物が、フッ素系のポジ型
   ネマチック（Ｎｐ）液晶組成物であることを特徴とす
   る、請求項１に記載のゲストホスト型液晶組成物。
3. 【請求項３】 フッ素系ポジ型ネマチック（Ｎｐ）液晶
   組成物が、下記の式で表される化合物より選ばれた少な
   くとも１種を含有することを特徴とする、請求項２に記
   載のゲストホスト型液晶組成物。 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 （式中、Ｒ⁸は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
   シ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、フルオロ
   アルキル基、フルオロアルケニル基、およびこれらの基
   を置換基として有する置換シクロヘキシル基もしくは置
   換フェニル基を示す。Ｒ⁹は水素原子、メチル基、塩素
   原子、またはフッ素原子を示す。 Ｘ¹はハロゲン原子、
   フルオロアルキル基、フルオロクロロアルキル基、フル
   オロクロロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、およ
   び炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、または
   炭素数２〜１１のアルコキシアルキル基を示す。 Ｘ²は
   炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
   シアルキル基、アルケニル基、フルオロアルキル基、ま
   たはフルオロアルケニル基を示す。 Ｙ¹〜Ｙ⁴は各々水
   素原子またはハロゲン原子を示す。 Ｚ¹〜Ｚ⁶は各々水
   素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基を示す。更に
   （１）〜（２４）の各化合物において、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ¹
   〜Ｙ⁴およびＺ¹〜Ｚ⁶の少なくとも１つは、フッ素原子
   またはフッ素含有置換基である。）
4. 【請求項４】 ホスト液晶組成物がネガ型ネマチック
   （Ｎｎ）液晶組成物であることを特徴とする請求項１に
   記載のゲストホスト型液晶組成物。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の液晶組成物を、少なく
   とも一方が透明な電極付き基板間に狭持したことを特徴
   とする液晶表示素子。