JPH10204179A - Polyorganosiloxane and its production - Google Patents
Polyorganosiloxane and its productionInfo
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- JPH10204179A JPH10204179A JP9023132A JP2313297A JPH10204179A JP H10204179 A JPH10204179 A JP H10204179A JP 9023132 A JP9023132 A JP 9023132A JP 2313297 A JP2313297 A JP 2313297A JP H10204179 A JPH10204179 A JP H10204179A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規なポリオルガノ
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖末端もしくは側鎖にカルボン酸エステル基を介してヒ
ンダードフェノール基を有する新規なポリオルガノシロ
キサンおよびその製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel polyorganosiloxane and a method for producing the same. It relates to the manufacturing method.
【０００２】[0002]
【従来の技術】立体障害性基が結合してなるヒンダード
フェノール基を有するポリオルガノシロキサンとして
は、式：2. Description of the Related Art A polyorganosiloxane having a hindered phenol group having a sterically hindered group bonded thereto has the following formula:
【化５】 で表されるポリオルガノシロキサン（特公昭４７−３９
２２号公報参照）、式：Embedded image Polyorganosiloxane represented by the formula (JP-B-47-39)
No. 22), the formula:
【化６】 で表されるポリオルガノシロキサン（特開平４−２４７
０９１号公報参照）が知られている（その他特公平７−
４２４７２号公報参照）。しかしこれらのポリオルガノ
シロキサンはアルキレン基を介してヒンダードフェノー
ル基を有するものであり、カルボン酸エステル基を介し
てヒンダードフェノール基を有するポリオルガノシロキ
サンは知られていなかった。Embedded image Polyorganosiloxane (JP-A-4-247)
No. 091) is known (Other Japanese Patent Publication No.
No. 42472). However, these polyorganosiloxanes have a hindered phenol group via an alkylene group, and a polyorganosiloxane having a hindered phenol group via a carboxylic ester group has not been known.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは鋭意検討
した結果、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、
分子鎖末端もしくは側鎖にカルボン酸エステル基を介し
てヒンダードフェノール基を有する新規なポリオルガノ
シロキサンおよびその製造方法を提供することにある。The present inventors have made intensive studies and arrived at the present invention. That is, the object of the present invention is to
An object of the present invention is to provide a novel polyorganosiloxane having a hindered phenol group at a molecular chain terminal or a side chain via a carboxylic acid ester group and a method for producing the same.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：The present invention provides a compound represented by the general formula:
【化７】 ｛式中、Ｒは置換もしくは非置換の一価炭化水素基であ
り、Ｘは式：Embedded image Wherein R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and X is of the formula:
【化８】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜６の
アルキル基または水素原子であり、このＲ1およびＲ2の
内少なくとも一つはアルキル基である。Ｒ5，Ｒ6および
Ｒ7は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、ｚは
０〜５０の整数である。）で表されるフェノール基また
は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であって、その
内少なくとも一つは上記フェノール基である。ｍおよび
ｎは０〜５００の整数である。｝で表されるポリオルガ
ノシロキサン、および、（Ａ）一般式：Embedded image (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group. R 5 , R 6 and R 7 are an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and z is an integer of 0 to 50), or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group. And at least one of them is the phenol group. m and n are integers of 0 to 500. A polyorganosiloxane represented by｝, and (A) a general formula:
【化９】 ｛式中、Ｒは置換もしくは非置換の一価炭化水素基であ
り、Ｙは式：−Ｒ7−（ＯＲ6）zＯＨ（式中、Ｒ6および
Ｒ7は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、ｚは
０〜５０の整数である。）で表されるカルビノール基ま
たは置換もしくは非置換の一価炭化水素基であって、そ
の内少なくとも一つは上記カルビノール基である。ｍお
よびｎは０〜５００の整数である。｝で表されるポリオ
ルガノシロキサンと、（Ｂ）一般式：Embedded image In the formula, R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and Y is a group represented by the formula: —R 7 — (OR 6 ) z OH (wherein, R 6 and R 7 each have 2 to 10 carbon atoms) An alkylene group, and z is an integer of 0 to 50), or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, at least one of which is the above-mentioned carbinol group. . m and n are integers of 0 to 500. And a polyorganosiloxane represented by the general formula (B):
【化１０】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜６の
アルキル基または水素原子であり、このＲ1およびＲ2の
内少なくとも一つはアルキル基である。Ｒ5は炭素原子
数２〜１０のアルキレン基であり、Ｒ8は水酸基，アル
コキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される
基である。）で表されるフェノール基含有カルボン酸ま
たはその誘導体とを縮合反応させることを特徴とする上
記ポリオルガノシロキサンの製造方法に関する。Embedded image (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group. R 5 Is an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and R 8 is a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group and a halogen atom.) The present invention relates to a method for producing the above-mentioned polyorganosiloxane, characterized by reacting.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】本発明のポリオルガノシロキサン
は、一般式：DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The polyorganosiloxane of the present invention has the general formula:
【化１１】 で示される。上式中、Ｒは置換もしくは非置換の一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル等のアルキ
ル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；３,
３,３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキ
ル基；ビニル基，プロペニル基，ブテニル基，ヘキセニ
ル基等のアルケニル基が例示される。Ｘは式：Embedded image Indicated by In the above formula, R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, specifically, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group; a phenyl group and a tolyl group Aryl groups such as benzyl, xylyl and the like; aralkyl groups such as benzyl and phenethyl;
Halogenated alkyl groups such as 3,3-trifluoropropyl group; and alkenyl groups such as vinyl group, propenyl group, butenyl group and hexenyl group. X is the formula:
【化１２】 で表されるフェノール基または置換もしくは非置換の一
価炭化水素基であって、その内少なくとも一つは上記フ
ェノール基であることが必要である。置換もしくは非置
換の一価炭化水素基としては、上記Ｒと同様の基が挙げ
られる。また、上記フェノール基中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3お
よびＲ4は炭素原子数１〜６のアルキル基または水素原
子であって、このＲ1およびＲ2の内少なくとも一つはア
ルキル基である。具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，
ｔ−ブチル基が挙げられ、これらの中でも式：−Ｃ（Ｒ
9）3（式中、Ｒ9は炭素原子数１〜３のアルキル基であ
る。）で表される基が好ましく、特にｔ−ブチル基であ
ることがより好ましい。Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は炭素原子
数２〜１０のアルキレン基であり、エチレン基，プロピ
レン基，ブチレン基が例示される。ｚは０〜５０の整数
である。ｍおよびｎは０〜５００の整数であり、例えば
ｎが０である場合には、分子鎖末端に結合するＸの少な
くとも一つは上記フェノール基であることが必要であ
る。Embedded image Or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, at least one of which must be the above-mentioned phenol group. Examples of the substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group include the same groups as those described above for R. In the phenol group, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group. is there. Specifically, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl,
t-butyl groups, among which the formula: -C (R
9 ) 3 (wherein, R 9 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and more preferably a t-butyl group. R 5 , R 6 and R 7 are an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, examples of which include an ethylene group, a propylene group and a butylene group. z is an integer of 0 to 50. m and n are integers of 0 to 500. For example, when n is 0, it is necessary that at least one of X bonded to the molecular chain terminal is the above-mentioned phenol group.
【０００６】このような本発明のポリオルガノシロキサ
ンとしては、下記式で示される化合物が例示される。Examples of the polyorganosiloxane of the present invention include compounds represented by the following formula.
【化１３】 Embedded image
【化１４】 Embedded image
【化１５】 Embedded image
【化１６】 Embedded image
【化１７】 Embedded image
【化１８】 Embedded image
【化１９】 Embedded image
【０００７】本発明のポリオルガノシロキサンは、例え
ば、（Ａ）一般式：The polyorganosiloxane of the present invention is, for example, a compound represented by the following general formula (A):
【化２０】 で表されるポリオルガノシロキサンと、（Ｂ）一般式：Embedded image And (B) a general formula:
【化２１】 で表されるフェノール基含有カルボン酸またはその誘導
体とを、縮合反応させることにより製造することができ
る。Embedded image Can be produced by subjecting a phenol group-containing carboxylic acid represented by or a derivative thereof to a condensation reaction.
【０００８】この製造方法に使用される（Ａ）成分のポ
リオルガノシロキサンは上記一般式で表され、上式中、
Ｒは置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、具体
的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，ヘキシル等のアルキル基；フェニル基，ト
リル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェ
ネチル基等のアラルキル基；３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基；ビニル基，プロペ
ニル基，ブテニル基，ヘキセニル基等のアルケニル基が
例示される。Ｙは式：−Ｒ7−（ＯＲ6）zＯＨで表され
るカルビノール基または置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であって、その内少なくとも一つは上記カルビノ
ール基であることが必要である。上式中、Ｒ6およびＲ7
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基が例示される。ｚは０〜
５０の整数である。ｍおよびｎは０〜５００の整数であ
る。The polyorganosiloxane of the component (A) used in this production method is represented by the above general formula,
R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group,
Alkyl groups such as pentyl group and hexyl; aryl groups such as phenyl group, tolyl group and xylyl group; aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; halogenated alkyl groups such as 3,3,3-trifluoropropyl group; vinyl And alkenyl groups such as a propenyl group, a butenyl group and a hexenyl group. Y is a carbinol group represented by the formula: —R 7 — (OR 6 ) z OH or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, at least one of which is the above-mentioned carbinol group. is necessary. In the above formula, R 6 and R 7
Is an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an ethylene group, a propylene group, and a butylene group. z is 0
It is an integer of 50. m and n are integers of 0 to 500.
【０００９】（Ｂ）成分のフェノール基含有カルボン酸
またはその誘導体は上記一般式で表される。上式中、Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜６のアルキル基
または水素原子であって、このＲ1およびＲ2の内少なく
とも一つは前記したようなアルキル基である。Ｒ5は炭
素原子数２〜１０のアルキレン基であり、具体的には、
エチレン基，プロピレン基，ブチレン基が例示される。
Ｒ8は水酸基，アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選択される基である。アルコキシ基としては炭
素原子数が６以下のものが好ましく、ハロゲン原子とし
ては、塩素，臭素，ヨウ素が例示される。これらの中で
も、Ｒ8がハロゲン原子であるフェノール基含有カルボ
ン酸ハロゲン化物が好ましい。かかるフェノール基含有
カルボン酸ハロゲン化物は、Ｒ8がアルコキシ基である
フェノール基含有カルボン酸エステルを加水分解して、
式：The phenol group-containing carboxylic acid (B) or a derivative thereof is represented by the above general formula. In the above formula, R
1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group as described above. R 5 is an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and specifically,
Examples include an ethylene group, a propylene group, and a butylene group.
R 8 is a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group and a halogen atom. The alkoxy group preferably has 6 or less carbon atoms, and the halogen atom is exemplified by chlorine, bromine and iodine. Among these, phenol group-containing carboxylic acid halides in which R 8 is a halogen atom are preferred. Such a phenol group-containing carboxylic acid halide hydrolyzes a phenol group-containing carboxylic acid ester in which R 8 is an alkoxy group,
formula:
【化２２】 で表されるカルボン酸とした後、次いでこれをハロゲン
化することにより調製することができる。Embedded image And then halogenating the carboxylic acid.
【００１０】本発明の製造方法では、必要に応じて縮合
反応用触媒を使用することができ、具体的には、トルエ
ンスルホン酸等の酸性触媒やＮａＨ（ナトリウムハイド
ライド）等の塩基性触媒が挙げられる。またこの縮合反
応は、通常、加熱下で行われる。In the production method of the present invention, a catalyst for a condensation reaction can be used as required. Specific examples include an acidic catalyst such as toluenesulfonic acid and a basic catalyst such as NaH (sodium hydride). Can be This condensation reaction is usually performed under heating.
【００１１】以上のような本発明のポリオルガノシロキ
サンは、潤滑剤や樹脂改質用添加剤として好適に使用さ
れる。The above-mentioned polyorganosiloxane of the present invention is suitably used as a lubricant or a resin modifying additive.
【００１２】[0012]
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、実施例中の粘度は２５℃において測定した値
である。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples. In addition, the viscosity in an Example is a value measured at 25 degreeC.
【００１３】[0013]
【実施例１】窒素気流下、攪拌器，滴下ロート，温度計
を備えた０.５リットルの四つ口フラスコに、３−
（３'，５'−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチル２９.８ｇとエタノール８０ｍｌと水酸
化ナトリウム６ｇを投入して、加熱還流条件下で１時間
攪拌した。攪拌終了後、エタノールを留去し、濃塩酸を
徐々に加えて中和した。次いでトルエンと酢酸エチルの
１：１の混合液を１５０ｍｌ加え、水で２回洗浄した。
このようにして洗浄した有機層から溶媒を留去して、３
−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸の結晶２７.２ｇを得た。この３−（３'，
５'−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）プロピオン
酸８.０ｇと乾燥トルエン５０ｍｌを、窒素気流下、攪
拌器，滴下ロート，温度計を備えた０.２リットルの四
つ口フラスコに投入して攪拌した。攪拌終了後、これに
塩化チオニル４ｇを滴下ロートを用いて室温で滴下し
た。次いでこの反応溶液を７０℃に昇温し、４時間攪拌
して反応させた。反応終了後、反応溶液から副生成物を
減圧留去して、３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチルヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸クロライドの結晶８.１ｇ
を得た。次に、窒素気流下、攪拌器，滴下ロート，温度
計を備えた０.２リットルの四つ口フラスコに、式：Example 1 A 0.5-liter four-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a thermometer under a nitrogen stream was charged with 3-
29.8 g of methyl (3 ', 5'-di-t-butylhydroxyphenyl) propionate, 80 ml of ethanol and 6 g of sodium hydroxide were added thereto, and the mixture was stirred for 1 hour under heating and reflux conditions. After completion of the stirring, ethanol was distilled off, and concentrated hydrochloric acid was gradually added to neutralize the mixture. Next, 150 ml of a 1: 1 mixture of toluene and ethyl acetate was added, and the mixture was washed twice with water.
The solvent is distilled off from the organic layer thus washed, and 3
27.2 g of crystals of-(3 ', 5'-di-t-butylhydroxyphenyl) propionic acid were obtained. This 3- (3 ',
8.0 g of 5'-di-t-butylhydroxyphenyl) propionic acid and 50 ml of dry toluene were put into a 0.2-liter four-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a thermometer under a nitrogen stream. Stirred. After completion of the stirring, 4 g of thionyl chloride was added dropwise at room temperature using a dropping funnel. Next, this reaction solution was heated to 70 ° C. and stirred for 4 hours to react. After completion of the reaction, by-products were distilled off from the reaction solution under reduced pressure, and 8.1 g of 3- (3 ′, 5′-di-t-butylhydroxyphenyl) propionic acid chloride crystals were obtained.
I got Next, under a nitrogen stream, a 0.2-liter four-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer was added with the formula:
【化２３】 で表されるポリジメチルシロキサン１１.１ｇとトルエ
ン５０ｍｌを投入して共沸脱水した。次いでこれにトリ
エチルアミン４ｍｌを加え、さらに上記で得た３−
（３'，５'−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸クロライド５.０ｇを添加して５０℃で３時間
攪袢して反応させた。反応終了後、水５０ｍｌを加え
て、反応溶液中の沈澱した塩を溶解させた。有機層を水
で２回洗浄した後、該有機層から溶媒を留去して、黄色
透明の液体１２.０ｇを得た。得られた液体の粘度は７
０センチストークスであった。この液体をＩＲスペクト
ルおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルにより分析したとこ
ろ、エステル基に由来する１７３５ｃｍ-1の吸収および
フェノール基に由来する３６５０ｃｍ-1の吸収がそれぞ
れ確認された。これらの分析結果から、得られた液体は
次の構造式を有するポリオルガノシロキサンであること
が判明した。Embedded image And azeotropic dehydration by adding 11.1 g of polydimethylsiloxane represented by the formula and 50 ml of toluene. Then, 4 ml of triethylamine was added thereto, and the 3-
5.0 g of (3 ', 5'-di-t-butylhydroxyphenyl) propionic acid chloride was added, and the mixture was stirred and reacted at 50 ° C for 3 hours. After the completion of the reaction, 50 ml of water was added to dissolve the precipitated salt in the reaction solution. After washing the organic layer twice with water, the solvent was distilled off from the organic layer to obtain 12.0 g of a yellow transparent liquid. The viscosity of the obtained liquid is 7
It was 0 centistokes. The liquid was analyzed by IR and 13 C-NMR spectrum, the absorption of 3650 cm -1 derived from absorption and phenolic groups of 1735 cm -1 derived from the ester group was confirmed, respectively. From these analysis results, it was found that the obtained liquid was a polyorganosiloxane having the following structural formula.
【化２４】 Embedded image
【００１４】[0014]
【発明の効果】本発明のポリオルガノシロキサンは、分
子鎖末端もしくは側鎖にカルボン酸エステル基を介して
ヒンダードフェノール基を有する新規な化合物であり、
本発明の製造方法は該ポリオルガノシロキサンを生産性
よく製造することができるという特徴を有する。The polyorganosiloxane of the present invention is a novel compound having a hindered phenol group at a molecular chain terminal or a side chain via a carboxylic acid ester group,
The production method of the present invention is characterized in that the polyorganosiloxane can be produced with high productivity.
【図１】 図１は実施例１で製造したポリオルガノシロ
キサンのＩＲスペクトルチャートである。FIG. 1 is an IR spectrum chart of the polyorganosiloxane produced in Example 1.
Claims (4)
り、Ｘは式： 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜６の
アルキル基または水素原子であり、このＲ1およびＲ2の
内少なくとも一つはアルキル基である。Ｒ5，Ｒ6および
Ｒ7は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、ｚは
０〜５０の整数である。）で表されるフェノール基また
は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であって、その
内少なくとも一つは上記フェノール基である。ｍおよび
ｎは０〜５００の整数である。｝で表されるポリオルガ
ノシロキサン。1. A compound of the general formula: In the formula, R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and X is a compound represented by the formula: (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group. R 5 , R 6 and R 7 are an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and z is an integer of 0 to 50), or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group. And at least one of them is the phenol group. m and n are integers of 0 to 500. Polyorganosiloxane represented by｝.
−Ｃ（Ｒ9）3（式中、Ｒ9は炭素原子数１〜３のアルキ
ル基である。）で表される基である、請求項１記載のポ
リオルガノシロキサン。 2. At least one of R 1 and R 2 has the formula:
-C (R 9) 3 (wherein, R 9 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.) Is a group represented by the polyorganosiloxane according to claim 1, wherein.
ブチル基である、請求項１記載のポリオルガノシロキサ
ン。3. At least one of R 1 and R 2 is t-
The polyorganosiloxane according to claim 1, which is a butyl group.
り、Ｙは式：−Ｒ7−（ＯＲ6）zＯＨ（式中、Ｒ6および
Ｒ7は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、ｚは
０〜５０の整数である。）で表されるカルビノール基ま
たは置換もしくは非置換の一価炭化水素基であって、そ
の内少なくとも一つは上記カルビノール基である。ｍお
よびｎは０〜５００の整数である。｝で表されるポリオ
ルガノシロキサンと、（Ｂ）一般式： 【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜６の
アルキル基または水素原子であり、このＲ1およびＲ2の
内少なくとも一つはアルキル基である。Ｒ5は炭素原子
数２〜１０のアルキレン基であり、Ｒ8は水酸基，アル
コキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される
基である。）で表されるフェノール基含有カルボン酸ま
たはその誘導体とを縮合反応させることを特徴とする、
請求項１記載のポリオルガノシロキサンの製造方法。(A) a general formula: In the formula, R is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and Y is a group represented by the formula: —R 7 — (OR 6 ) z OH (wherein, R 6 and R 7 each have 2 to 10 carbon atoms) An alkylene group, and z is an integer of 0 to 50), or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, at least one of which is the above-mentioned carbinol group. . m and n are integers of 0 to 500. A polyorganosiloxane represented by｝, and (B) a general formula: (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group. R 5 Is an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and R 8 is a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group and a halogen atom.) Characterized by reacting
A method for producing the polyorganosiloxane according to claim 1.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9023132A JPH10204179A (en) | 1997-01-21 | 1997-01-21 | Polyorganosiloxane and its production |
| US09/009,150 US5959057A (en) | 1997-01-21 | 1998-01-20 | Polyorganosiloxane and method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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