JPH10204095A - アルキルグルコピラノシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグルコピラノシドの製造方法Info
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- JPH10204095A JPH10204095A JP9010751A JP1075197A JPH10204095A JP H10204095 A JPH10204095 A JP H10204095A JP 9010751 A JP9010751 A JP 9010751A JP 1075197 A JP1075197 A JP 1075197A JP H10204095 A JPH10204095 A JP H10204095A
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- alkylglucopyranoside
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖とアルコールからアルキルグルコピラノシ
ドを製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーン
に、かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する
方法を提供する。 【解決手段】 糖と脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存
在下、反応させることを特徴とする、下記式（Ｉ）で表
わされるアルキルグルコピラノシドの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。）
ドを製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーン
に、かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する
方法を提供する。 【解決手段】 糖と脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存
在下、反応させることを特徴とする、下記式（Ｉ）で表
わされるアルキルグルコピラノシドの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキルグルコピラ
ノシドの新規な製造方法に関するものである。
ノシドの新規な製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルグルコピラノシドの製造方法と
しては、糖をアルコールで処理するFischer 法が従来知
られている〔B. Helferich, W. Schafer, Org. Synth.,
Vol.1, 964 (1941) 〕。しかし、この方法は、糖から
直接アルキルグルコピラノシドを製造する便利な方法で
はあるが、鉱酸を用いるため、廃液処理などについて環
境問題の観点から重大な欠点を有していた。
しては、糖をアルコールで処理するFischer 法が従来知
られている〔B. Helferich, W. Schafer, Org. Synth.,
Vol.1, 964 (1941) 〕。しかし、この方法は、糖から
直接アルキルグルコピラノシドを製造する便利な方法で
はあるが、鉱酸を用いるため、廃液処理などについて環
境問題の観点から重大な欠点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、糖とアルコールからアルキルグルコピラノシドを
製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーンに、
かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する方法
を提供することにある。
的は、糖とアルコールからアルキルグルコピラノシドを
製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーンに、
かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、糖と脂肪族アルコールとによるグルコシル
化反応について鋭意研究を重ねた結果、アルキルグルコ
ピラノシドの生成触媒として、固体酸触媒機能をもつ粘
土鉱物がその目的に適合することを見い出し、この知見
に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、
（１）下記式（II）で表わされるグルコースと脂肪族ア
ルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴
とする、下記式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラ
ノシドの製造方法、
解決すべく、糖と脂肪族アルコールとによるグルコシル
化反応について鋭意研究を重ねた結果、アルキルグルコ
ピラノシドの生成触媒として、固体酸触媒機能をもつ粘
土鉱物がその目的に適合することを見い出し、この知見
に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、
（１）下記式（II）で表わされるグルコースと脂肪族ア
ルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴
とする、下記式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラ
ノシドの製造方法、
【０００５】
【化７】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。）
表わす。）
【０００６】
【化８】
【０００７】（２）下記式(III) で表わされるα−Ｄ−
グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘
土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法、
グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘
土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法、
【０００８】
【化９】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。）
表わす。）
【０００９】
【化１０】
【００１０】及び（３）下記式（IV）で表わされるβ−
Ｄ−グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールと
を粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下
記式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製
造方法
Ｄ−グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールと
を粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下
記式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製
造方法
【００１１】
【化１１】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。）
表わす。）
【００１２】
【化１２】
【００１３】を提供するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる脂肪族
アルコール（ＲＯＨ）は、低級アルコールから高級アル
コールを包含するものであり、通常、炭素数が１〜１
６、好ましくは１〜１０の飽和脂肪族アルコールであ
り、Ｒとしては例えば、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5、ｎ−Ｃ3 Ｈ7
、ｎ−Ｃ4 Ｈ9 、ｎ−Ｃ6 Ｈ13、ｎ−Ｃ8 Ｈ17、ｎ−
Ｃ10Ｈ21、ｎ−Ｃ16Ｈ33などが挙げられる。このような
脂肪族アルコールを、粘土鉱物の存在下、前記式（II）
〜（IV）で表わされる糖と反応させることにより、前記
式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドが得ら
れる。
アルコール（ＲＯＨ）は、低級アルコールから高級アル
コールを包含するものであり、通常、炭素数が１〜１
６、好ましくは１〜１０の飽和脂肪族アルコールであ
り、Ｒとしては例えば、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5、ｎ−Ｃ3 Ｈ7
、ｎ−Ｃ4 Ｈ9 、ｎ−Ｃ6 Ｈ13、ｎ−Ｃ8 Ｈ17、ｎ−
Ｃ10Ｈ21、ｎ−Ｃ16Ｈ33などが挙げられる。このような
脂肪族アルコールを、粘土鉱物の存在下、前記式（II）
〜（IV）で表わされる糖と反応させることにより、前記
式（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドが得ら
れる。
【００１５】本発明のアルキルグルコピラノシドの製造
方法において用いる粘土鉱物は、固体酸としての性質を
有するものであれば特に制限はなく、例えばモンモリロ
ナイト、バイデライト、サポナイト、ヘクトライトなど
を用いることができ、モンモリロナイトが特に好まし
い。粘土鉱物の使用量は適宜に決定することができる
が、通常、重量比で、式（II）〜（IV）の糖１に対し
０．５〜１である。これを前記脂肪族アルコール及び糖
とともに加え、加熱攪拌して反応させる。反応温度は好
ましくは９０〜１００℃であり、より好ましくは９３℃
以上であり、反応時間は通常１０〜２０時間である。本
発明の反応において、反応条件によっては、上記式
（Ｉ）の化合物が選択的に得られるが、他の化合物（例
えばフラノシド類など）との混合物として得てもよく、
後者の場合は通常の分離操作を適用して目的の式（Ｉ）
の化合物を単離することができ、前者の場合は反応後、
そのまま簡単な濾過操作で触媒の粘土鉱物を除き、溶媒
を除去すれば目的の式（Ｉ）で表わされるアルキルグル
コピラノシドを得ることができる。
方法において用いる粘土鉱物は、固体酸としての性質を
有するものであれば特に制限はなく、例えばモンモリロ
ナイト、バイデライト、サポナイト、ヘクトライトなど
を用いることができ、モンモリロナイトが特に好まし
い。粘土鉱物の使用量は適宜に決定することができる
が、通常、重量比で、式（II）〜（IV）の糖１に対し
０．５〜１である。これを前記脂肪族アルコール及び糖
とともに加え、加熱攪拌して反応させる。反応温度は好
ましくは９０〜１００℃であり、より好ましくは９３℃
以上であり、反応時間は通常１０〜２０時間である。本
発明の反応において、反応条件によっては、上記式
（Ｉ）の化合物が選択的に得られるが、他の化合物（例
えばフラノシド類など）との混合物として得てもよく、
後者の場合は通常の分離操作を適用して目的の式（Ｉ）
の化合物を単離することができ、前者の場合は反応後、
そのまま簡単な濾過操作で触媒の粘土鉱物を除き、溶媒
を除去すれば目的の式（Ｉ）で表わされるアルキルグル
コピラノシドを得ることができる。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。 実施例１ Ｄ（＋）グルコース０．４５５ｇ、粘土鉱物（モンモリ
ロナイトＫＳＦ、商品名、アルドリッチ社製）０．２５
０ｇ、１−プロパノール５ｍｌの混合物を、９８℃で１
３時間攪拌した。反応後、触媒を濾過して除き、濾液か
ら溶媒を減圧下除去した。残留物をシリカゲルのクロマ
トグラフィーにより精製し、無色の油状物質として０．
４９３ｇ（収率８８％）の純粋なプロピルグルコピラノ
シドを得た。得られた化合物のＮＭＲ等の分析値は表１
に示した。
に説明する。 実施例１ Ｄ（＋）グルコース０．４５５ｇ、粘土鉱物（モンモリ
ロナイトＫＳＦ、商品名、アルドリッチ社製）０．２５
０ｇ、１−プロパノール５ｍｌの混合物を、９８℃で１
３時間攪拌した。反応後、触媒を濾過して除き、濾液か
ら溶媒を減圧下除去した。残留物をシリカゲルのクロマ
トグラフィーにより精製し、無色の油状物質として０．
４９３ｇ（収率８８％）の純粋なプロピルグルコピラノ
シドを得た。得られた化合物のＮＭＲ等の分析値は表１
に示した。
【００１７】実施例２ α−Ｄ−グルコースペンタアセテート０．４０７ｇ、実
施例１と同じ粘土鉱物０．４００ｇ、１−プロパノール
８ｍｌの混合物を、９６℃で２０時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として０．１５５ｇ（収率６７
％）の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のＮＭＲ等の分析値は表１に示した。
施例１と同じ粘土鉱物０．４００ｇ、１−プロパノール
８ｍｌの混合物を、９６℃で２０時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として０．１５５ｇ（収率６７
％）の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のＮＭＲ等の分析値は表１に示した。
【００１８】実施例３ β−Ｄ−グルコースペンタアセテート０．３８５ｇ、実
施例１と同じ粘土鉱物０．３５０ｇ、１−プロパノール
７ｍｌの混合物を、９６℃で１８時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として０．１５３ｇ（収率７０
％）の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のＮＭＲ等の分析値は表１に示した。
施例１と同じ粘土鉱物０．３５０ｇ、１−プロパノール
７ｍｌの混合物を、９６℃で１８時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として０．１５３ｇ（収率７０
％）の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のＮＭＲ等の分析値は表１に示した。
【００１９】実施例４ 粘土鉱物としてモンモリロナイトＫ−１０（商品名、ア
ルドリッチ社製）０．４５０ｇを用いた以外は実施例１
と全く同様にしてアルキルグルコピラノシドを合成した
ところ、プロピルグルコピラノシド５５重量％、フラノ
シド２成分４５重量％からなる混合物０．５４５ｇが得
られた。この混合物から０．２９０ｇのプロピルグルコ
ピラノシドを、シリカゲルのクロマトグラフィーにより
単離した。
ルドリッチ社製）０．４５０ｇを用いた以外は実施例１
と全く同様にしてアルキルグルコピラノシドを合成した
ところ、プロピルグルコピラノシド５５重量％、フラノ
シド２成分４５重量％からなる混合物０．５４５ｇが得
られた。この混合物から０．２９０ｇのプロピルグルコ
ピラノシドを、シリカゲルのクロマトグラフィーにより
単離した。
【００２０】実施例５ １−プロパノールに代えて表１に示す鎖長の異なる脂肪
族アルコールを用いた以外は実施例１〜３と同様にし
て、鎖長の異なるアルキルグルコピラノシドを合成し
た。得られた化合物と収率、及びＮＭＲ等の分析値を表
１にまとめて示した。
族アルコールを用いた以外は実施例１〜３と同様にし
て、鎖長の異なるアルキルグルコピラノシドを合成し
た。得られた化合物と収率、及びＮＭＲ等の分析値を表
１にまとめて示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、環境汚染の問題のな
い、クリーンで、かつ、簡便な方法でアルキルグルコピ
ラノシドを製造することができる。しかも本発明方法は
各種鎖長のアルキルグルコピラノシドの製造に適用する
ことができ、また、大量生産も可能である。したがって
本発明によれば、各種鎖長のアルキルグルコピラノシド
を環境を汚染しない方法で安価に大規模に供給すること
ができる。得られたアルキルグルコピラノシドは親水性
基と親油性基を有する両親媒性物質として蛋白可溶化能
をもつ非イオン界面活性剤や食品乳化剤などに利用でき
る。
い、クリーンで、かつ、簡便な方法でアルキルグルコピ
ラノシドを製造することができる。しかも本発明方法は
各種鎖長のアルキルグルコピラノシドの製造に適用する
ことができ、また、大量生産も可能である。したがって
本発明によれば、各種鎖長のアルキルグルコピラノシド
を環境を汚染しない方法で安価に大規模に供給すること
ができる。得られたアルキルグルコピラノシドは親水性
基と親油性基を有する両親媒性物質として蛋白可溶化能
をもつ非イオン界面活性剤や食品乳化剤などに利用でき
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（II）で表わされるグルコースと
脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させるこ
とを特徴とする、下記式（Ｉ）で表わされるアルキルグ
ルコピラノシドの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。） 【化２】 - 【請求項２】 下記式(III) で表わされるα−Ｄ−グル
コースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘土鉱
物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法。 【化３】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。） 【化４】 - 【請求項３】 下記式（IV）で表わされるβ−Ｄ−グル
コースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘土鉱
物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
（Ｉ）で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法。 【化５】 （式中、Ｒは一価の炭素数１〜１６の飽和炭化水素基を
表わす。） 【化６】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01075197A JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01075197A JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204095A true JPH10204095A (ja) | 1998-08-04 |
| JP3388382B2 JP3388382B2 (ja) | 2003-03-17 |
Family
ID=11759027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01075197A Expired - Lifetime JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3388382B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002016379A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-02-28 | Institut Für Technologie Der Kohlenhydrate-Zuckerinstitut- E.V. | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden, insbesondere alkylfructosiden |
| JP2010209176A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機繊維材被覆用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP2014508737A (ja) * | 2010-12-28 | 2014-04-10 | フラニクス テクノロジーズ ビー． ブイ． | 炭水化物含有原料の変換方法 |
-
1997
- 1997-01-24 JP JP01075197A patent/JP3388382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002016379A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-02-28 | Institut Für Technologie Der Kohlenhydrate-Zuckerinstitut- E.V. | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden, insbesondere alkylfructosiden |
| JP2010209176A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機繊維材被覆用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP2014508737A (ja) * | 2010-12-28 | 2014-04-10 | フラニクス テクノロジーズ ビー． ブイ． | 炭水化物含有原料の変換方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3388382B2 (ja) | 2003-03-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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