JPH10204095A - アルキルグルコピラノシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグルコピラノシドの製造方法Info
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- JPH10204095A JPH10204095A JP9010751A JP1075197A JPH10204095A JP H10204095 A JPH10204095 A JP H10204095A JP 9010751 A JP9010751 A JP 9010751A JP 1075197 A JP1075197 A JP 1075197A JP H10204095 A JPH10204095 A JP H10204095A
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- alkylglucopyranoside
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖とアルコールからアルキルグルコピラノシ
ドを製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーン
に、かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する
方法を提供する。 【解決手段】 糖と脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存
在下、反応させることを特徴とする、下記式(I)で表
わされるアルキルグルコピラノシドの製造方法。 【化1】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。)
ドを製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーン
に、かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する
方法を提供する。 【解決手段】 糖と脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存
在下、反応させることを特徴とする、下記式(I)で表
わされるアルキルグルコピラノシドの製造方法。 【化1】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキルグルコピラ
ノシドの新規な製造方法に関するものである。
ノシドの新規な製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】アルキルグルコピラノシドの製造方法と
しては、糖をアルコールで処理するFischer 法が従来知
られている〔B. Helferich, W. Schafer, Org. Synth.,
Vol.1, 964 (1941) 〕。しかし、この方法は、糖から
直接アルキルグルコピラノシドを製造する便利な方法で
はあるが、鉱酸を用いるため、廃液処理などについて環
境問題の観点から重大な欠点を有していた。
しては、糖をアルコールで処理するFischer 法が従来知
られている〔B. Helferich, W. Schafer, Org. Synth.,
Vol.1, 964 (1941) 〕。しかし、この方法は、糖から
直接アルキルグルコピラノシドを製造する便利な方法で
はあるが、鉱酸を用いるため、廃液処理などについて環
境問題の観点から重大な欠点を有していた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、糖とアルコールからアルキルグルコピラノシドを
製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーンに、
かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する方法
を提供することにある。
的は、糖とアルコールからアルキルグルコピラノシドを
製造する方法において、鉱酸を使用せず、クリーンに、
かつ、簡便にアルキルグルコピラノシドを製造する方法
を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、糖と脂肪族アルコールとによるグルコシル
化反応について鋭意研究を重ねた結果、アルキルグルコ
ピラノシドの生成触媒として、固体酸触媒機能をもつ粘
土鉱物がその目的に適合することを見い出し、この知見
に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、
(1)下記式(II)で表わされるグルコースと脂肪族ア
ルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴
とする、下記式(I)で表わされるアルキルグルコピラ
ノシドの製造方法、
解決すべく、糖と脂肪族アルコールとによるグルコシル
化反応について鋭意研究を重ねた結果、アルキルグルコ
ピラノシドの生成触媒として、固体酸触媒機能をもつ粘
土鉱物がその目的に適合することを見い出し、この知見
に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明は、
(1)下記式(II)で表わされるグルコースと脂肪族ア
ルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴
とする、下記式(I)で表わされるアルキルグルコピラ
ノシドの製造方法、
【0005】
【化7】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。)
表わす。)
【0006】
【化8】
【0007】(2)下記式(III) で表わされるα−D−
グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘
土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法、
グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘
土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法、
【0008】
【化9】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。)
表わす。)
【0009】
【化10】
【0010】及び(3)下記式(IV)で表わされるβ−
D−グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールと
を粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下
記式(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製
造方法
D−グルコースペンタアセテートと脂肪族アルコールと
を粘土鉱物の存在下、反応させることを特徴とする、下
記式(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製
造方法
【0011】
【化11】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。)
表わす。)
【0012】
【化12】
【0013】を提供するものである。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる脂肪族
アルコール(ROH)は、低級アルコールから高級アル
コールを包含するものであり、通常、炭素数が1〜1
6、好ましくは1〜10の飽和脂肪族アルコールであ
り、Rとしては例えば、CH3 、C2 H5、n−C3 H7
、n−C4 H9 、n−C6 H13、n−C8 H17、n−
C10H21、n−C16H33などが挙げられる。このような
脂肪族アルコールを、粘土鉱物の存在下、前記式(II)
〜(IV)で表わされる糖と反応させることにより、前記
式(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドが得ら
れる。
アルコール(ROH)は、低級アルコールから高級アル
コールを包含するものであり、通常、炭素数が1〜1
6、好ましくは1〜10の飽和脂肪族アルコールであ
り、Rとしては例えば、CH3 、C2 H5、n−C3 H7
、n−C4 H9 、n−C6 H13、n−C8 H17、n−
C10H21、n−C16H33などが挙げられる。このような
脂肪族アルコールを、粘土鉱物の存在下、前記式(II)
〜(IV)で表わされる糖と反応させることにより、前記
式(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドが得ら
れる。
【0015】本発明のアルキルグルコピラノシドの製造
方法において用いる粘土鉱物は、固体酸としての性質を
有するものであれば特に制限はなく、例えばモンモリロ
ナイト、バイデライト、サポナイト、ヘクトライトなど
を用いることができ、モンモリロナイトが特に好まし
い。粘土鉱物の使用量は適宜に決定することができる
が、通常、重量比で、式(II)〜(IV)の糖1に対し
0.5〜1である。これを前記脂肪族アルコール及び糖
とともに加え、加熱攪拌して反応させる。反応温度は好
ましくは90〜100℃であり、より好ましくは93℃
以上であり、反応時間は通常10〜20時間である。本
発明の反応において、反応条件によっては、上記式
(I)の化合物が選択的に得られるが、他の化合物(例
えばフラノシド類など)との混合物として得てもよく、
後者の場合は通常の分離操作を適用して目的の式(I)
の化合物を単離することができ、前者の場合は反応後、
そのまま簡単な濾過操作で触媒の粘土鉱物を除き、溶媒
を除去すれば目的の式(I)で表わされるアルキルグル
コピラノシドを得ることができる。
方法において用いる粘土鉱物は、固体酸としての性質を
有するものであれば特に制限はなく、例えばモンモリロ
ナイト、バイデライト、サポナイト、ヘクトライトなど
を用いることができ、モンモリロナイトが特に好まし
い。粘土鉱物の使用量は適宜に決定することができる
が、通常、重量比で、式(II)〜(IV)の糖1に対し
0.5〜1である。これを前記脂肪族アルコール及び糖
とともに加え、加熱攪拌して反応させる。反応温度は好
ましくは90〜100℃であり、より好ましくは93℃
以上であり、反応時間は通常10〜20時間である。本
発明の反応において、反応条件によっては、上記式
(I)の化合物が選択的に得られるが、他の化合物(例
えばフラノシド類など)との混合物として得てもよく、
後者の場合は通常の分離操作を適用して目的の式(I)
の化合物を単離することができ、前者の場合は反応後、
そのまま簡単な濾過操作で触媒の粘土鉱物を除き、溶媒
を除去すれば目的の式(I)で表わされるアルキルグル
コピラノシドを得ることができる。
【0016】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。 実施例1 D(+)グルコース0.455g、粘土鉱物(モンモリ
ロナイトKSF、商品名、アルドリッチ社製)0.25
0g、1−プロパノール5mlの混合物を、98℃で1
3時間攪拌した。反応後、触媒を濾過して除き、濾液か
ら溶媒を減圧下除去した。残留物をシリカゲルのクロマ
トグラフィーにより精製し、無色の油状物質として0.
493g(収率88%)の純粋なプロピルグルコピラノ
シドを得た。得られた化合物のNMR等の分析値は表1
に示した。
に説明する。 実施例1 D(+)グルコース0.455g、粘土鉱物(モンモリ
ロナイトKSF、商品名、アルドリッチ社製)0.25
0g、1−プロパノール5mlの混合物を、98℃で1
3時間攪拌した。反応後、触媒を濾過して除き、濾液か
ら溶媒を減圧下除去した。残留物をシリカゲルのクロマ
トグラフィーにより精製し、無色の油状物質として0.
493g(収率88%)の純粋なプロピルグルコピラノ
シドを得た。得られた化合物のNMR等の分析値は表1
に示した。
【0017】実施例2 α−D−グルコースペンタアセテート0.407g、実
施例1と同じ粘土鉱物0.400g、1−プロパノール
8mlの混合物を、96℃で20時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として0.155g(収率67
%)の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のNMR等の分析値は表1に示した。
施例1と同じ粘土鉱物0.400g、1−プロパノール
8mlの混合物を、96℃で20時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として0.155g(収率67
%)の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のNMR等の分析値は表1に示した。
【0018】実施例3 β−D−グルコースペンタアセテート0.385g、実
施例1と同じ粘土鉱物0.350g、1−プロパノール
7mlの混合物を、96℃で18時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として0.153g(収率70
%)の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のNMR等の分析値は表1に示した。
施例1と同じ粘土鉱物0.350g、1−プロパノール
7mlの混合物を、96℃で18時間攪拌した。反応
後、触媒を濾過して除き、濾液から溶媒を減圧下除去し
た。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製し、無色の油状物質として0.153g(収率70
%)の純粋なプロピルグルコピラノシドを得た。得られ
た化合物のNMR等の分析値は表1に示した。
【0019】実施例4 粘土鉱物としてモンモリロナイトK−10(商品名、ア
ルドリッチ社製)0.450gを用いた以外は実施例1
と全く同様にしてアルキルグルコピラノシドを合成した
ところ、プロピルグルコピラノシド55重量%、フラノ
シド2成分45重量%からなる混合物0.545gが得
られた。この混合物から0.290gのプロピルグルコ
ピラノシドを、シリカゲルのクロマトグラフィーにより
単離した。
ルドリッチ社製)0.450gを用いた以外は実施例1
と全く同様にしてアルキルグルコピラノシドを合成した
ところ、プロピルグルコピラノシド55重量%、フラノ
シド2成分45重量%からなる混合物0.545gが得
られた。この混合物から0.290gのプロピルグルコ
ピラノシドを、シリカゲルのクロマトグラフィーにより
単離した。
【0020】実施例5 1−プロパノールに代えて表1に示す鎖長の異なる脂肪
族アルコールを用いた以外は実施例1〜3と同様にし
て、鎖長の異なるアルキルグルコピラノシドを合成し
た。得られた化合物と収率、及びNMR等の分析値を表
1にまとめて示した。
族アルコールを用いた以外は実施例1〜3と同様にし
て、鎖長の異なるアルキルグルコピラノシドを合成し
た。得られた化合物と収率、及びNMR等の分析値を表
1にまとめて示した。
【0021】
【表1】
【0022】
【発明の効果】本発明によれば、環境汚染の問題のな
い、クリーンで、かつ、簡便な方法でアルキルグルコピ
ラノシドを製造することができる。しかも本発明方法は
各種鎖長のアルキルグルコピラノシドの製造に適用する
ことができ、また、大量生産も可能である。したがって
本発明によれば、各種鎖長のアルキルグルコピラノシド
を環境を汚染しない方法で安価に大規模に供給すること
ができる。得られたアルキルグルコピラノシドは親水性
基と親油性基を有する両親媒性物質として蛋白可溶化能
をもつ非イオン界面活性剤や食品乳化剤などに利用でき
る。
い、クリーンで、かつ、簡便な方法でアルキルグルコピ
ラノシドを製造することができる。しかも本発明方法は
各種鎖長のアルキルグルコピラノシドの製造に適用する
ことができ、また、大量生産も可能である。したがって
本発明によれば、各種鎖長のアルキルグルコピラノシド
を環境を汚染しない方法で安価に大規模に供給すること
ができる。得られたアルキルグルコピラノシドは親水性
基と親油性基を有する両親媒性物質として蛋白可溶化能
をもつ非イオン界面活性剤や食品乳化剤などに利用でき
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記式(II)で表わされるグルコースと
脂肪族アルコールとを粘土鉱物の存在下、反応させるこ
とを特徴とする、下記式(I)で表わされるアルキルグ
ルコピラノシドの製造方法。 【化1】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。) 【化2】 - 【請求項2】 下記式(III) で表わされるα−D−グル
コースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘土鉱
物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法。 【化3】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。) 【化4】 - 【請求項3】 下記式(IV)で表わされるβ−D−グル
コースペンタアセテートと脂肪族アルコールとを粘土鉱
物の存在下、反応させることを特徴とする、下記式
(I)で表わされるアルキルグルコピラノシドの製造方
法。 【化5】 (式中、Rは一価の炭素数1〜16の飽和炭化水素基を
表わす。) 【化6】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01075197A JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01075197A JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10204095A true JPH10204095A (ja) | 1998-08-04 |
JP3388382B2 JP3388382B2 (ja) | 2003-03-17 |
Family
ID=11759027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01075197A Expired - Lifetime JP3388382B2 (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | アルキルグルコピラノシドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3388382B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002016379A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-02-28 | Institut Für Technologie Der Kohlenhydrate-Zuckerinstitut- E.V. | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden, insbesondere alkylfructosiden |
JP2010209176A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機繊維材被覆用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2014508737A (ja) * | 2010-12-28 | 2014-04-10 | フラニクス テクノロジーズ ビー. ブイ. | 炭水化物含有原料の変換方法 |
-
1997
- 1997-01-24 JP JP01075197A patent/JP3388382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002016379A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-02-28 | Institut Für Technologie Der Kohlenhydrate-Zuckerinstitut- E.V. | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden, insbesondere alkylfructosiden |
JP2010209176A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機繊維材被覆用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2014508737A (ja) * | 2010-12-28 | 2014-04-10 | フラニクス テクノロジーズ ビー. ブイ. | 炭水化物含有原料の変換方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3388382B2 (ja) | 2003-03-17 |
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