JPH101562A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性樹脂組成物Info
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- JPH101562A JPH101562A JP3319497A JP3319497A JPH101562A JP H101562 A JPH101562 A JP H101562A JP 3319497 A JP3319497 A JP 3319497A JP 3319497 A JP3319497 A JP 3319497A JP H101562 A JPH101562 A JP H101562A
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Abstract
て、難燃性や機械的性質を低下することなく、流動性及
び靭性が改良された難燃性樹脂組成物を得ることを目的
とする。 【解決手段】 熱可塑性樹脂及び臭素系難燃剤並びに多
価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及び/又は
縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有することで上記課題を解決
する。また、多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エス
テル及び/又は縮合ヒドロキシ脂肪酸に滑剤を併用して
も上記課題を解決することができる。
Description
有する熱可塑性樹脂に関して、難燃性や機械的性質を低
下することなく、流動性及び靭性が改良された難燃性樹
脂組成物に関するものである。
目的で添加されるが、樹脂中への分散性が非常に悪いと
いう問題がある。そのため、臭素系難燃剤を添加して得
られた難燃性樹脂組成物は流動性や衝撃強度が低く、成
形が困難であったり、製品が割れやすい等の不具合が生
じてしまう。また、分散性不良のために外観が悪化する
という問題も生じている。これらの問題に対し、満足の
いく改良策が見つかっていないのが現状である。
剤を含有する熱可塑性樹脂に関して、難燃性や機械的性
質を低下することなく、流動性及び靭性が改良された難
燃性樹脂組成物を提供することにある。
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及び/又は縮合ヒド
ロキシ脂肪酸を臭素系難燃剤を含有する難燃性樹脂組成
物に混合することにより上記課題を効果的に解決できる
ことを見い出し本発明に至った。また、多価アルコール
縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及び/又は縮合ヒドロキ
シ脂肪酸に滑剤を併用して臭素系難燃剤を含有する難燃
性樹脂組成物に混合することにより上記課題を更に効果
的に解決できることを見い出し本発明に至った。すなわ
ち、(A)熱可塑性樹脂及び(B)臭素系難燃剤並び
に、(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステ
ル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有するこ
とを特徴とし、難燃性や機械的性質を低下することな
く、流動性及び靭性が改良された難燃性樹脂組成物に関
するものである。更に、(A)熱可塑性樹脂及び(B)
臭素系難燃剤並びに、(C)多価アルコール縮合ヒドロ
キシ脂肪酸エステル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂
肪酸、(E)滑剤を含有することを特徴とし、難燃性や
機械的性質を低下することなく、更に流動性及び靭性が
改良された難燃性樹脂組成物に関するものである。
酸エステルとは、縮合ヒドロキシ脂肪酸と多価アルコー
ルとを反応して得られるエステルである。本発明に使用
される多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの
原料として用いられる多価アルコールを具体的に示す
と、例えば、ペンタエリスリトール、グリセリンなどの
アルカンポリオール、ショ糖などの糖類、ソルビトー
ル、マンニトールなどの糖アルコールに代表される糖誘
導体、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリ
セリンなどのポリグリセリン及びジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトールに代表されるポリアルカ
ンポリオール等が挙げられ、これらの1種又は2種以上
の混合物として利用される。多価アルコールの中ではポ
リグリセリン、ペンタエリスリトールが好ましく、特に
重合度2〜10、より好ましくは重合度4〜8のポリグ
リセリンが好ましい。
ドロキシ脂肪酸エステルのもう一方の原料として用いら
れる縮合ヒドロキシ脂肪酸とは、ヒドロキシ脂肪酸の縮
合体である。本発明でいうところの縮合度は下記の
(1)式で求められる。 (縮合度)=(脂肪酸の酸価)/(縮合後の脂肪酸の酸価) (1) ここで、酸価とは脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カ
リウム(化学式はKOHであり、分子量は56.11で
ある)のミリグラム数を言い、下記の(2)式で求めら
れる。 (酸価)=[KOH]/[脂肪酸]×1000 (2) ここで、[KOH]:水酸化カリウムの分子量(=5
6.11) [脂肪酸]:脂肪酸の平均分子量 また、脂肪酸の分子量は、脂肪酸が複数の混合物である
場合は各脂肪酸の混合割合から計算された平均分子量で
ある。例えば、12−ヒドロキシステアリン酸(分子量
=298)50重量%、リシノール酸(分子量=30
0)30重量%、ステアリン酸(分子量=284)20
重量%からなる混合脂肪酸の平均分子量は295.8と
して酸価を求めた。縮合ヒドロキシ脂肪酸の酸価は好ま
しくは10〜100の範囲、更に好ましくは20〜50
の範囲内である。
肪酸エステルで使用される縮合ヒドロキシ脂肪酸の縮合
度は通常1より大であり、好ましくは縮合度3以上であ
り、特に好ましくは縮合度3.5〜7である。上記ヒド
ロキシ脂肪酸とは分子内に1個以上の水酸基を有する脂
肪酸であり、具体的に示すと例えば、リシノレイン酸、
12−ヒドロキシステアリン酸、水素添加ヒマシ油脂肪
酸(12−ヒドロキシステアリン酸の外に少量のステア
リン酸及びパルミチン酸を含有する脂肪酸)、サビニン
酸、2−ヒドロキシテトラデカン酸、イソプール酸、2
−ヒドロキシヘキサデカン酸、ヤラピノール酸、ユニペ
リン酸、アンブレットール酸、アリューリット酸、2−
ヒドロキシオクタデカン酸、18−ヒドロキシオクタデ
カン酸、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸、カム
ロレン酸、フェロン酸、セレブロン酸、9−ヒドロキシ
ステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸等が挙げ
られ、これらの1種又は2種以上の混合物として利用さ
れる。ヒドロキシ脂肪酸の中では炭素数8〜22のもの
が好ましく、より好ましくは炭素数12〜20である。
その中でもリシノレイン酸、12−ヒドロキシステアリ
ン酸、9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシ
ステアリン酸、水素添加ヒマシ油脂肪酸が好ましく、リ
シノレイン酸と12−ヒドロキシステアリン酸が特に好
ましい。
肪酸エステルは上記原料を用いてリン酸、p−トルエン
スルホン酸、苛性ソーダ等触媒の存在下もしくは無触媒
で100℃〜300℃、好ましくは120℃〜250℃
の範囲で加熱し生成水を系外に除去することによって得
られる。反応は不活性ガスの存在下で行うのが好まし
い。またトルエン又はキシレン等の共沸溶剤中で行って
も良い。これらの反応の進行度合いは、生成した水の量
と反応物の酸価を測定することで確認することができ
る。このようにして合成された多価アルコール縮合ヒド
ロキシ脂肪酸エステルを具体的に例示すると、ポリグリ
セリン縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル、ペンタエリスリ
トール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル、ジペンタエリス
リトール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル、トリペンタエ
リスリトール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル、ショ糖縮
合ヒドロキシ脂肪酸エステル、ソルビトール縮合ヒドロ
キシ脂肪酸エステル、マンニトール縮合ヒドロキシ脂肪
酸エステルなどが挙げられ、例えば、テトラグリセリン
縮合リシノレイン酸エステル、テトラグリセリン縮合1
2−ヒドロキシステアリン酸エステル、ヘキサグリセリ
ン縮合リシノレイン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合
12−ヒドロキシステアリン酸エステル、オクタグリセ
リン縮合リシノレイン酸エステル、オクタグリセリン縮
合12−ヒドロキシステアリン酸エステル、デカグリセ
リン縮合リシノレイン酸エステル、デカグリセリン縮合
12−ヒドロキシステアリン酸エステル、ペンタエリス
リトール縮合リシノレイン酸エステル、ペンタエリスリ
トール縮合12−ヒドロキシステアリン酸エステル、ジ
ペンタエリスリトール縮合リシノレイン酸エステル、ジ
ペンタエリスリトール縮合12−ヒドロキシステアリン
酸エステル、トリペンタエリスリトール縮合リシノレイ
ン酸エステル、トリペンタエリスリトール縮合12−ヒ
ドロキシステアリン酸エステル等を挙げることができ、
これらの1種又は2種以上の混合物として利用される。
なかでも縮合リシノレイン酸又は縮合12−ヒドロキシ
ステアリン酸と重合度が2〜10のポリグリセリンとの
エステルが好ましく、テトラグリセリン縮合リシノレイ
ン酸エステル、テトラグリセリン縮合12−ヒドロキシ
ステアリン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合12−ヒドロキ
システアリン酸エステル、オクタグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル、オクタグリセリン縮合12−ヒドロ
キシステアリン酸エステル、デカグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル、デカグリセリン縮合12−ヒドロキ
システアリン酸エステル等を挙げることができる。
肪酸エステルの好ましい添加量は、臭素系難燃剤100
重量部あたり0.1〜20重量部であり、より好ましく
は0.1〜5重量部であり、添加量がその範囲より少な
い場合には当該化合物を添加した効果がなく、添加量が
その範囲より多い場合には、難燃性樹脂組成物の難燃性
や樹脂本来の特性を損ない好ましくない。
キシ脂肪酸の縮合物である。本発明でいうところの縮合
度は前項で記した計算方法で同様にして求められる。本
発明に使用されるヒドロキシ脂肪酸の縮合度は1より大
であり、好ましい縮合度は3以上であり、特に好ましく
は3.5〜7である。また、縮合ヒドロキシ脂肪酸の酸
価は好ましくは10〜100の範囲、更に好ましくは2
0〜50の範囲である。上記のヒドロキシ脂肪酸とは分
子内に1個以上の水酸基を有する脂肪酸であり、具体的
に示すと例えば、リシノレイン酸、12−ヒドロキシス
テアリン酸、水素添加ヒマシ油脂肪酸(12−ヒドロキ
システアリン酸の外に少量のステアリン酸及びパルミチ
ン酸を含有する脂肪酸)、サビニン酸、2−ヒドロキシ
テトラデカン酸、イソプール酸、2−ヒドロキシヘキサ
デカン酸、ヤラピノール酸、ユニペリン酸、アンブレッ
トール酸、アリューリット酸、2−ヒドロキシオクタデ
カン酸、18−ヒドロキシオクタデカン酸、9,10−
ジヒドロキシオクタデカン酸、カムロレン酸、フェロン
酸、セレブロン酸、9−ヒドロキシステアリン酸、10
−ヒドロキシステアリン酸等が挙げられ、これらの1種
又は2種以上の混合物として利用される。ヒドロキシ脂
肪酸の中では炭素数8〜22のものが好ましく、より好
ましくは炭素数12〜20である。その中でもリシノレ
イン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、9−ヒドロキ
システアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、水素
添加ヒマシ油脂肪酸が好ましく、リシノレイン酸と12
−ヒドロキシステアリン酸が特に好ましい。
に限定するものではないが、例えばヒドロキシカルボン
酸又はその混合物を、任意にエステル化触媒の存在下で
好ましくは160〜220℃の範囲内の温度で、所定の
縮合度(1より大、好ましくは3以上、特に好ましくは
3.5〜7)となるまで加熱することにより得ることが
できる。エステル化の経過は生成物の酸価を測定するこ
とにより推定することができる。エステル化反応で生成
した水は反応系から除去することが好ましい。生成水の
除去は窒素気流を反応混合物上に通すか又は反応を溶剤
(例えばトルエン又はキシレン)の存在で行い、水を生
成するに従って留去することにより行うことができる。
次いで得られた縮合ヒドロキシ脂肪酸は通常の方法で単
離することができる。
脂肪酸の製造において、縮合停止剤を加えることは、縮
合ヒドロキシ脂肪酸の縮合度を制御することができて好
ましい。本発明の縮合停止剤には分子中に水酸基を含ま
ない脂肪酸が用いられる。これは天然の動植物より抽出
した油脂を加水分解し、分離してまたは分離せずに精製
して得られるカルボキシル基を官能基として含む物質の
総称であって特に限定するものではない。または石油な
どを原料にして化学的に合成して得られる脂肪酸であっ
てもよい。また、これら脂肪酸を水素添加などして還元
したものでもよい。これらのうち、オレイン酸又はステ
アリン酸が好ましい。本発明の縮合ヒドロキシ脂肪酸の
好ましい添加量は、臭素系難燃剤100重量部あたり
0.1〜20重量部であり、より好ましくは0.1〜5
重量部であり、添加量がその範囲より少ない場合には当
該化合物を添加した効果がなく、添加量がその範囲より
多い場合には、難燃性樹脂組成物の難燃性や樹脂本来の
特性を損ない好ましくない。
有し、樹脂に難燃性を付与する目的で添加される物質で
あれば特に限定されるものではない。本発明の臭素系難
燃剤としては例えば、デカブロモジフェニルオキサイ
ド、オクタブロモジフェニルオキサイド、テトラブロモ
ジフェニルオキサイド、ヘキサブロモシクロドデカン、
ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、ビス(ペンタブ
ロモフェニル)エタン、エチレンビス(テトラブロモフ
タルイミド)、ヘキサブロモベンゼン、ポリジブロモフ
ェニレンオキサイド、テトラブロムビスフェノール−
S、トリス(2,3−ジブロモプロピル−1)イソシア
ヌレート、トリブロモフェノール、ブロム化ポリスチレ
ン、テトラブロムビスフェノール−A、ビス(ペンタブ
ロモフェニル)エタン、ビス(テトラブロモフェニル)
エタン等が挙げられ、好ましくはデカブロモジフェニル
オキサイド、エチレンビス(テトラブロモフタルイミ
ド)、ビス(ペンタブロモフェニル)エタンが良く、特
に好ましくはデカブロモジフェニルオキサイドである。
本発明における組成物では臭素系難燃剤が樹脂組成物の
0.1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%添加さ
れる。
的で添加される加工助剤であり、例えば、流動パラフィ
ン、パラフィンワックス、マイクロワックス、ポリエチ
レンワックス等の炭化水素系滑剤、ステアリン酸等の脂
肪酸系滑剤、ステアリルアルコール等の高級アルコール
系滑剤、エチレンビスアミド、ステアリン酸アミド、オ
レイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチレンビスステア
リン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、エチ
レンビスオレイン酸アミド等のアミド系滑剤、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸鉛等の金属石鹸系滑剤、ステア
リン酸ブチル、ステアリン酸モノグリセリド、ペンタエ
リスリトールテトラステアレート、ステアリルステアレ
ート等のエステル系滑剤などが挙げられ、好ましくはア
ミド系滑剤と金属石鹸系滑剤であり、特に好ましくはエ
チレンビスアミド、エチレンビスステアリン酸アミド、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウムである。
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及び/又は縮合ヒド
ロキシ脂肪酸とともに滑剤を併用して添加することは樹
脂組成物の流動性や靭性が更に向上するため好ましい。
滑剤と多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及
び/又は縮合ヒドロキシ脂肪酸との好ましい配合比率は
(2)式のとおりである。 [滑剤]/[改質剤]= 0 〜 10/1 (2) ((2)式の[改質剤]は多価アルコール縮合ヒドロキシ
脂肪酸エステル及び/又は縮合ヒドロキシ脂肪酸の重量
比率を示し、[滑剤]は滑剤の重量比率を示す。)滑剤
の重量比率が(2)式の範囲外であると難燃性樹脂組成
物の改質効果が得られない。本発明の滑剤と多価アルコ
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル又は滑剤縮合ヒドロ
キシ脂肪酸を併用したものの好ましい添加量は、臭素系
難燃剤100重量部あたり0.1〜20重量部であり、
より好ましくは0.1〜5重量部であり、添加量がその
範囲より少ない場合には当該化合物を添加した効果がな
く、添加量がその範囲より多い場合には、難燃性樹脂組
成物の難燃性や樹脂本来の特性を損ない好ましくない。
溶融し、冷却すると再び固化し、溶融と冷却が可逆的に
繰り返される性質を有する樹脂であれば特に制限はな
い。熱可塑性樹脂の例示としては、次のような樹脂が挙
げられる。低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
直鎖状ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、ポリブタジエン、ポリメチルペンテン
−1、ポリブテン−1、ポリペンテン−1及びこれらの
共重合体などを含むポリオレフィン系樹脂、塩化ビニ
ル、塩化ビニル共重合体、例えば塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共
重合体に塩化ビニルをグラフトした共重合体などを含む
塩化ビニル系樹脂、ポリスチレン、アクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン共重合体などのスチレン系樹脂、
アクリル系樹脂、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリフェニレンオキサイドやポリフェニレンサルフ
ァイド等のエンジニアリングプラスチックなどの樹脂の
ほかに、更には各種ポリマーを1種以上ブレンドしたも
のも含まれる。これらの熱可塑性樹脂の中で、ポリスチ
レン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリブチレンテレ
フタレート、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
共重合体が好ましく、特にポリスチレンが好ましい。
与するため、一般に熱可塑性樹脂に添加される公知の物
質、すなわち酸化防止剤や熱安定剤、紫外線吸収剤等の
安定剤、帯電防止剤、発泡剤、難燃助剤、潤滑剤、可塑
剤及び結晶化促進剤、結晶核剤、またその他の無機充填
剤や有機充填剤を配合することも勿論可能である。ま
た、三酸化アンチモンは臭素系難燃剤と併用して使用す
ると難燃性が向上するため添加することは好ましい。本
発明の難燃性樹脂組成物の製造方法は特に限定されるも
のではないが、通常は溶融混練方法が一般的に採用され
ている。この溶融混練とは、加熱条件(好ましくは15
0℃以上の高温度)下で樹脂を溶融して、充填剤や添加
剤等を均一に混練させる方法である。溶融混練には単軸
押出機、噛合同方向回転型・噛合異方向回転型・非噛合
同方向回転型・非噛合異方向回転型等の二軸混練機など
による連続式溶融混練機又はロールあるいはバンバリー
ミキサー等のバッチ式溶融混練機が一般的に使用され
る。混練機への供給方法としては、上記各成分を所定量
配合し、ヘンシェル型混合機、V型ブレンダーやタンブ
ラー型ブレンダーなどの一般に知られている混合機にて
予備混合した後混練機へ供給する方法や各成分を自動計
量機にて所定量を秤量し個別に混練機へ供給する方法な
どが挙げられる。本発明で使用される多価アルコール縮
合ヒドロキシ脂肪酸エステル及び/又は縮合ヒドロキシ
脂肪酸の添加方法についても特に限定されるものではな
く、樹脂組成物の製造方法のどの時点で添加しても構わ
ない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 (1)縮合ヒドロキシ脂肪酸の製造 製造例1 1リットルの四つ口フラスコに12−ヒドロキシステア
リン酸(分子量=300、酸価=187.0)500g
とp−トルエンスルホン酸0.5gを加えて、窒素気流
下で生成水を除去しながら180℃、15時間反応して
縮合12−ヒドロキシステアリン酸475gを得た。こ
のものの酸価は45.5であり、エステル化されている
ことを確認した。このものの縮合度は4.1であった。
(縮合度は前述のとおり、[脂肪酸の酸価]/[縮合後
の脂肪酸の酸価]の式より、187.0/45.5=
4.1と算出される。)
=298、酸価=188.3)500gを加えて、窒素
気流下で生成水を除去しながら200℃、6時間反応し
て縮合リシノール酸480gを得た。このものの酸価は
40.5であり、エステル化されていることを確認し
た。このものの縮合度は4.6であった。(縮合度は前
述のとおり、[脂肪酸の酸価]/[縮合後の脂肪酸の酸
価]の式より、188.3/40.5=4.6と算出さ
れる。)
酸エステルの製造 製造例3 製造例1にて製造された12−ヒドロキシステアリン酸
縮合物400gとヘキサグリセリン30gを混合し窒素
気流下で生成水を除去しながら190℃、10時間反応
して本発明の多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エス
テルを412g得た。このものの酸価は4.3でありエ
ステル化されていることを確認した。
とヘキサグリセリン30gを混合し窒素気流下で生成水
を除去しながら190℃、10時間反応して本発明の多
価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルを412g
得た。このものの酸価は4.1でありエステル化されて
いることを確認した。
価方法は下記のとおりである。 1.物性測定の方法 1)メルトフローレート JIS K−7210に規定するA法に準拠して測定し
た。なお、測定条件は温度を200℃、試験荷重を5K
gとした。 2)引張り試験 JIS K−7113に準拠して強度を測定した。 3)衝撃試験 JIS K−7110に準拠してノッチ付きのIzod
衝撃強度を測定した。また、JIS K−7211に準
拠して落球衝撃強度として50%破壊高さを測定した。
試験片としては厚さ3mm、直径12mmの丸型の平板
とした。更に、落下させる球の重さは450gとした。 2.燃焼性試験方法 UL−94に規定する燃焼試験方法に準拠して燃焼性を
測定した。
化学(株)、ファイヤーカット83D)、ポリスチレン
樹脂(三菱化学(株)、HT−88)、三酸化アンチモ
ン(難燃助剤、鈴裕化学(株)、ファイヤーカットAT
−3)と製造例1〜2の縮合ヒドロキシ脂肪酸あるいは
製造例3〜4の多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エ
ステルを表1に示す配合量にてヘンシェル型ミキサーを
用い予備混合した。更に、滑剤としてステアリン酸亜鉛
(日本油脂(株))あるいはエチレンビスアミド(日本
油脂(株))について併用したものについても表1に示
す配合量にてヘンシェル型ミキサーを用い予備混合し
た。予備混練物を二軸押出機(温度=200℃)にて溶
融混練し造粒した。造粒後射出成形機(温度=210
℃)にて試験片を作製し、物性及び燃焼性を測定した。
結果を表1に示す。
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸)の無添加(比較例1)、更
に各改質剤の添加量変更(比較例2、3)したこと以外
は実施例1〜10と同様に測定を行った。結果を表1に
示す。
ラブロモフタルイミド)(臭素系難燃剤、アルベマール
浅野(株)、SAYTEXBT−93)に変え、更に、三酸化
アンチモンを無添加としたこと以外は実施例1〜10と
同様にして物性を測定した。結果を表2に示す。
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸)を無添加としたこと以外は
実施例11〜16と同様に測定を行った。結果を表2に
示す。
フェニル)エタン(臭素系難燃剤、アルベマール浅野
(株)、SAYTEX8010)に変え、更に、三酸化アンチ
モンを無添加としたこと以外は実施例1〜10と同様に
して物性を測定した。結果を表3に示す。
ール縮合ヒドロキシ脂肪酸)を無添加としたこと以外は
実施例17〜26と同様に測定を行った。結果を表3に
示す。
とが挙げられる。 (1)(A)熱可塑性樹脂、(B)臭素系難燃剤、
(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルを
含有することを特徴とする難燃性樹脂組成物。 (2)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルか
らなることを特徴とする臭素系難燃剤を含有する難燃性
樹脂組成物の改質剤。 (3)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの
脂肪酸が炭素数12〜20の脂肪酸より選ばれる1種又
は2種以上の混合物である前記(1)項に記載の難燃性
樹脂組成物。 (4)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの
脂肪酸が炭素数12〜20の脂肪酸より選ばれる1種又
は2種以上の混合物である前記(2)項に記載の難燃性
樹脂組成物の改質剤。
酸エステルの脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン酸、1
0−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシステア
リン酸、リシノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸よ
り選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記(1)
項に記載の難燃性樹脂組成物。 (6)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの
脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキ
システアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシ
ノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1
種又は2種以上の混合物である前記(2)項に記載の難
燃性樹脂組成物の改質剤。 (7)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル中
の構成脂肪酸の縮合度が1より大である前記(1)項に
記載の難燃性樹脂組成物。 (8)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル中
の構成脂肪酸の縮合度が1より大である前記(2)項に
記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。
酸エステル中の構成脂肪酸の縮合度が3より大である前
記(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (10)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
中の構成脂肪酸の縮合度が3より大である前記(2)項
に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (11)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
中の構成脂肪酸の縮合度が3.5〜7である前記(1)
項に記載の難燃性樹脂組成物。 (12)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
中の構成脂肪酸の縮合度が3.5〜7である前記(2)
項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (13)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロ
キシステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リ
シノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる
1種又は2種以上の混合物であり、縮合度が3.5〜7
である前記(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。
肪酸エステルの脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン酸、
10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシステ
アリン酸、リシノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸
より選ばれる1種又は2種以上の混合物であり、縮合度
が3.5〜7である前記(2)項に記載の難燃性樹脂組
成物の改質剤。 (15)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の多価アルコールがポリグリセリンとペンタエリスリト
ールより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記
(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (16)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の多価アルコールがポリグリセリンとペンタエリスリト
ールより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記
(2)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。
肪酸エステルの多価アルコールがジグリセリン、トリグ
リセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキ
サグリセリン、オクタグリセリン、デカグリセリンより
選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記(1)項
に記載の難燃性樹脂組成物。 (18)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の多価アルコールがジグリセリン、トリグリセリン、テ
トラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリ
ン、オクタグリセリン、デカグリセリンより選ばれる1
種又は2種以上の混合物である前記(2)項に記載の難
燃性樹脂組成物の改質剤。 (19)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の多価アルコールがジグリセリン、トリグリセリン、テ
トラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリ
ン、オクタグリセリン、デカグリセリンより選ばれる1
種又は2種以上のポリグリセリンであり、脂肪酸が9−
ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン
酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸及
び水素添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1種又は2種以
上の混合物であり、かつ縮合度が3.5〜7である前記
(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。
肪酸エステルの多価アルコールがジグリセリン、トリグ
リセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキ
サグリセリン、オクタグリセリン、デカグリセリンより
選ばれる1種又は2種以上のポリグリセリンであり、脂
肪酸が9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシ
ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノ
レイン酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1種
又は2種以上の混合物であり、かつ縮合度が3.5〜7
である前記(2)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質
剤。 (21)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
がジグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン酸エス
テル、ジグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、トリ
グリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン酸エステ
ル、トリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、テト
ラグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン酸エステ
ル、テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ペ
ンタグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン酸エス
テル、ペンタグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、
ヘキサグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン酸エ
ステル、ヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステ
ル、オクタグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン
酸エステル、オクタグリセリン縮合リシノレイン酸エス
テル、デカグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリン
酸エステル、デカグリセリン縮合リシノレイン酸エステ
ルより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記
(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。
肪酸エステルがジグリセリン縮合12−ヒドロキシステ
アリン酸エステル、ジグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル、トリグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリ
ン酸エステル、トリグリセリン縮合リシノレイン酸エス
テル、テトラグリセリン縮合12−ヒドロキシステアリ
ン酸エステル、テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル、ペンタグリセリン縮合12−ヒドロキシステア
リン酸エステル、ペンタグリセリン縮合リシノレイン酸
エステル、ヘキサグリセリン縮合12−ヒドロキシステ
アリン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシノレイン
酸エステル、オクタグリセリン縮合12−ヒドロキシス
テアリン酸エステル、オクタグリセリン縮合リシノレイ
ン酸エステル、デカグリセリン縮合12−ヒドロキシス
テアリン酸エステル、デカグリセリン縮合リシノレイン
酸エステルより選ばれる1種又は2種以上の混合物であ
る前記(2)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。
肪酸エステルがテトラグリセリン縮合12−ヒドロキシ
ステアリン酸エステル、テトラグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステル、ペンタグリセリン縮合12−ヒドロキ
システアリン酸エステル、ペンタグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合12−ヒドロ
キシステアリン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステル、オクタグリセリン縮合12−ヒド
ロキシステアリン酸エステル、オクタグリセリン縮合リ
シノレイン酸エステル、デカグリセリン縮合12−ヒド
ロキシステアリン酸エステル、デカグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステルより選ばれる1種又は2種以上の混
合物であり、かつ構成脂肪酸の縮合度が3.5〜7であ
る前記(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。
肪酸エステルがテトラグリセリン縮合12−ヒドロキシ
ステアリン酸エステル、テトラグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステル、ペンタグリセリン縮合12−ヒドロキ
システアリン酸エステル、ペンタグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合12−ヒドロ
キシステアリン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステル、オクタグリセリン縮合12−ヒド
ロキシステアリン酸エステル、オクタグリセリン縮合リ
シノレイン酸エステル、デカグリセリン縮合12−ヒド
ロキシステアリン酸エステル、デカグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステルより選ばれる1種又は2種以上の混
合物であり、かつ構成脂肪酸の縮合度が3.5〜7であ
る前記(2)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (25)(A)熱可塑性樹脂、(B)臭素系難燃剤、
(C)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有することを特徴とす
る難燃性樹脂組成物。
ことを特徴とする臭素系難燃剤を含有する難燃性樹脂組
成物の改質剤。 (27)縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が炭素数12〜
20の脂肪酸より選ばれる1種又は2種以上の混合物で
ある前記(25)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (28)縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が炭素数12〜
20の脂肪酸より選ばれる1種又は2種以上の混合物で
ある前記(26)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質
剤。 (29)縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が9−ヒドロキ
システアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12
−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸及び水素添
加ヒマシ油脂肪酸より選ばれ1種又は2種以上の混合物
である前記(25)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (30)縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が9−ヒドロキ
システアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12
−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸及び水素添
加ヒマシ油脂肪酸より選ばれ1種又は2種以上の混合物
である前記(26)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質
剤。
酸の縮合度が1より大である前記(25)項に記載の難
燃性樹脂組成物。 (32)縮合ヒドロキシ脂肪酸の構成脂肪酸の縮合度が
1より大である前記(26)項に記載の難燃性樹脂組成
物の改質剤。 (33)縮合ヒドロキシ脂肪酸の構成脂肪酸の縮合度が
3より大である前記(25)項に記載の難燃性樹脂組成
物。 (34)縮合ヒドロキシ脂肪酸の構成脂肪酸の縮合度が
3より大である前記(26)項に記載の難燃性樹脂組成
物の改質剤。 (35)縮合ヒドロキシ脂肪酸の構成脂肪酸の縮合度が
3.5〜7である前記(25)項に記載の難燃性樹脂組
成物。 (36)縮合ヒドロキシ脂肪酸の構成脂肪酸の縮合度が
3.5〜7である前記(26)項に記載の難燃性樹脂組
成物の改質剤。
9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシステア
リン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン
酸及び水素添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1種又は2
種以上の混合物であり、縮合度が3.5〜7である前記
(25)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (38)縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が9−ヒドロキ
システアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12
−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸及び水素添
加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1種又は2種以上の混合
物であり、縮合度が3.5〜7である前記(26)項に
記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (39)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
の添加量が臭素系難燃剤に対して0.1〜5重量%であ
る前記(1)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (40)縮合ヒドロキシ脂肪酸の添加量が臭素系難燃剤
に対して0.1〜5重量%である前記(25)項に記載
の難燃性樹脂組成物。
ニルオキサイド、エチレンビス(テトラブロモフタルイ
ミド)、ビス(ペンタブロモフェニル)エタンから選ば
れる1種又は2種以上の混合物である前記(1)及び
(25)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (42)臭素系難燃剤の添加量が組成物に対し5〜30
重量部である前記(1)及び(25)項に記載の難燃性
樹脂組成物。 (43)熱可塑性樹脂がポリスチレン、ポリプロピレ
ン、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレート、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体から選ばれ
る1種又は2種以上の混合物である前記(1)及び(2
5)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (44)(A)熱可塑性樹脂、(B)臭素系難燃剤、
(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル及
び(D)滑剤を含有することを特徴とする難燃性樹脂組
成物。 (45)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステル
と滑剤を含有することを特徴とする難燃性樹脂組成物の
改質剤。
滑剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の混合物
である前記(44)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (47)滑剤が金属石鹸系滑剤とアミド系滑剤からなる
群より選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記
(45)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (48)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前
記(44)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (49)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前
記(45)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (50)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれ1種又は2種以上の混合物であり、多
価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの多価アル
コールがジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセ
リン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、オクタグ
リセリン、デカグリセリンより選ばれ1種又は2種以上
の混合物であり、脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン
酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシ
ステアリン酸、リシノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂
肪酸より選ばれ1種又は2種以上の混合物であり、かつ
縮合度が3.5〜7である前記(44)項に記載の難燃
性樹脂組成物。 (51)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれ1種又は2種以上の混合物であり、多
価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの多価アル
コールがジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセ
リン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、オクタグ
リセリン、デカグリセリンより選ばれ1種又は2種以上
の混合物であり、脂肪酸が9−ヒドロキシステアリン
酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシ
ステアリン酸、リシノレイン酸及び水素添加ヒマシ油脂
肪酸より選ばれ1種又は2種以上の混合物であり、かつ
縮合度が3.5〜7である前記(45)項に記載の難燃
性樹脂組成物の改質剤。
ル縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルの使用比率が重量比率
で(C)/(D)=0〜10/1であることを特徴とす
る前記(44)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (53)(C)滑剤と(D)多価アルコール縮合ヒドロ
キシ脂肪酸エステルの使用比率が重量比率で(C)/
(D)=0〜10/1であることを特徴とする前記(4
5)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (54)(A)熱可塑性樹脂、(B)臭素系難燃剤、
(C)縮合ヒドロキシ脂肪酸、(D)滑剤を含有するこ
とを特徴とする難燃性樹脂組成物。 (55)縮合ヒドロキシ脂肪酸と滑剤を含有することを
特徴とする難燃性樹脂組成物の改質剤。
滑剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の混合物
である前記(54)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (57)滑剤が金属石鹸系滑剤とアミド系滑剤からなる
群より選ばれる1種又は2種以上の混合物である前記
(55)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。 (58)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前
記(54)項に記載の難燃性樹脂組成物。 (59)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれる1種又は2種以上の混合物である前
記(55)項に記載の難燃性樹脂組成物の改質剤。
リン酸カルシウム、エチレンビスステアリン酸アミド、
エチレンビスアミドより選ばれ1種又は2種以上の混合
物であり、縮合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が9−ヒドロ
キシステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、1
2−ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸及び水素
添加ヒマシ油脂肪酸より選ばれる1種又は2種以上の混
合物であり、縮合度が3.5〜7である前記(54)項
に記載の難燃性樹脂組成物。 (61)滑剤がステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシ
ウム、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビス
アミドより選ばれ1種又は2種以上の混合物であり、縮
合ヒドロキシ脂肪酸の脂肪酸が9−ヒドロキシステアリ
ン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキ
システアリン酸、リシノレイン酸及び水素添加ヒマシ油
脂肪酸より選ばれる1種又は2種以上の混合物であり、
縮合度が3.5〜7である前記(55)項に記載の難燃
性樹脂組成物の改質剤。 (62)(C)滑剤と(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸の使
用比率が重量比率で(C)/(D)=0〜10/1であ
ることを特徴とする前記(54)項に記載の難燃性樹脂
組成物。 (63)(C)滑剤と(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸の使
用比率が重量比率で(C)/(D)=0〜10/1であ
ることを特徴とする前記(55)項に記載の難燃性樹脂
組成物の改質剤。
ステルもしくは縮合ヒドロキシ脂肪酸からなることを特
徴とする臭素系難燃剤を含有する熱可塑性樹脂改質剤で
あり、また、(A)熱可塑性樹脂及び(B)臭素系難燃
剤並びに、(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸
エステル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有
することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物であり、難燃
性や機械的性質を低下させることなく、流動性及び靭性
が改良された難燃性樹脂組成物を得ることができた。更
に、多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エステルもし
くは縮合ヒドロキシ脂肪酸に滑剤を併用して含有したこ
と特徴とする臭素系難燃剤を含有する熱可塑性樹脂改質
剤であり、(A)熱可塑性樹脂及び(B)臭素系難燃剤
並びに、(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪酸エ
ステル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸、(E)
滑剤を含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物で
あり、難燃性や機械的性質を低下させることなく、流動
性及び靭性が改良された難燃性樹脂組成物を得ることが
できた。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)熱可塑性樹脂及び(B)臭素系難
燃剤並びに、(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪
酸エステル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含
有することを特徴とする難燃性樹脂組成物。 - 【請求項2】 (A)熱可塑性樹脂及び(B)臭素系難
燃剤並びに、(C)多価アルコール縮合ヒドロキシ脂肪
酸エステル及び/又は(D)縮合ヒドロキシ脂肪酸、
(E)滑剤を含有することを特徴とする難燃性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3319497A JPH101562A (ja) | 1996-04-19 | 1997-01-31 | 難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8-122633 | 1996-04-19 | ||
JP12263396 | 1996-04-19 | ||
JP3319497A JPH101562A (ja) | 1996-04-19 | 1997-01-31 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH101562A true JPH101562A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=26371838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3319497A Pending JPH101562A (ja) | 1996-04-19 | 1997-01-31 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH101562A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003025517A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Okamoto Ind Inc | 合成樹脂製壁紙 |
WO2019198303A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | ソニー株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂組成物の製造方法、並びに樹脂成形体の製造方法 |
-
1997
- 1997-01-31 JP JP3319497A patent/JPH101562A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003025517A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Okamoto Ind Inc | 合成樹脂製壁紙 |
WO2019198303A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | ソニー株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂組成物の製造方法、並びに樹脂成形体の製造方法 |
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