JPH09315928A - チロシナーゼ活性阻害剤およびそれを用いた美白化粧品 - Google Patents
チロシナーゼ活性阻害剤およびそれを用いた美白化粧品Info
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Abstract
ーゼ活性阻害剤を提供する。また、皮膚刺激性がなく自
然志向を有するとともに、変色の抑制などの品質を向上
させることができるチロシナーゼ活性阻害剤およびそれ
を用いた美白化粧品を提供する。 【解決手段】 チロシナーゼ活性阻害剤は、デカン酸や
オクタン酸などで代表される炭素数が8又は10のカル
ボン酸よりなる。このカルボン酸は、天然のローヤルゼ
リーから抽出される化合物であることが望ましい。美白
化粧品は、これらのチロシナーゼ活性阻害剤を含有する
ものである。
Description
を抑制するためのチロシナーゼ活性阻害剤およびそれを
用いた美白化粧品に関するものである。
る色素である。この色素は、皮膚の表皮基底層に存在す
るメラノサイトにおいて過剰な光や紫外線に反応して生
成される。メラニンの生成過程は、チロシンを前駆体と
して、チロシン→L−ドーパ→ドーパキノン→ドーパク
ロム→5,6−ジヒドロキシインドール→インドール−
5,6−キノン→メラニンの過程を経て生成される。
→ドーパキノンの過程でチロシナーゼが関与し、以下の
過程は自動酸化によってなされる。そのために、メラニ
ン生成抑制物質の検索を行なう際にチロシナーゼの活性
阻害を見る方法が採られてきた。チロシナーゼ活性阻害
作用を有することは、美白効果の重要な因子であり、こ
こ十数年来、美白化粧品の主力をなす制御法となってい
る。
ン生成抑制物質として代表的なものには、アルブチン、
コウジ酸、アスコルビン酸などがあり、それぞれの化合
物に対する関連特許も多く出願され、実際これらを配合
した化粧品が製品化されている。また、カルボン酸の関
与するメラニン生成抑制作用については、三島らの報告
(特公平2―193917号公報)があるが、そこに示
されているカルボン酸は、炭素数12乃至22の不飽和
脂肪酸類と酢酸類、乳酸類、ピルビン酸類に関するもの
であるだけでなく、その作用機構がチロシナーゼの生成
を抑制するものである。チロシナーゼ活性阻害剤は、現
在、主にその美白効果を期待して研究開発がなされてい
る。
ルビン酸は、その還元作用によってチロシナーゼ活性を
阻害するが、その作用は十分なものとはいえない。ま
た、アルブチンもチロシナーゼ活性阻害作用を有する
が、その効果は不十分なものである。さらに、コウジ酸
は、天然物であるだけでなく、チロシナーゼ活性阻害作
用も優れているが、味噌や醤油などに色と風味を与える
コウジカビの培養液から単離されたもので、鉄分が存在
すると茶褐色に変色したりして品質が低下するおそれが
ある。このため、天然物由来の物質の中でその品質が良
く、優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有するものの開
発が望まれていた。
する問題に着目してなされたものである。その目的とす
るところは、チロシナーゼ活性阻害作用に優れたチロシ
ナーゼ活性阻害剤を提供することにある。その他の目的
とするところは、皮膚刺激性がなく自然志向を有すると
ともに、変色したりするおそれが少ない品質の良いチロ
シナーゼ活性阻害剤およびそれを用いた美白化粧品を提
供することにある。
めに、請求項1に記載の発明のチロシナーゼ活性阻害剤
は、10−ヒドロキシデカン酸、デカン酸、2−デセン
酸、3−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、トランス−
2−オクテン酸、オクタン酸、3−ヒドロキシオクタン
酸およびスベリン酸からなる炭素数が8または10のカ
ルボン酸類より選択される1種以上のカルボン酸よりな
るものである。
阻害剤は、前記カルボン酸がローヤルゼリー由来の化合
物よりなるものである。請求項3に記載の発明の美白化
粧品は、請求項1及び請求項2に記載のチロシナーゼ活
性阻害剤を含有するものである。
性阻害剤は特定のカルボン酸よりなり、優れたチロシナ
ーゼ活性阻害作用を発現し、カルボン酸がチロシンから
ドーパキノンが生成する過程でチロシナーゼの活性を阻
害する。その結果、メラニンの生成が抑制される。
阻害剤は、ローヤルゼリー由来のカルボン酸であるが、
前記特定のカルボン酸を含有していることから、優れた
チロシナーゼ活性阻害作用を有する。しかも、ローヤル
ゼリーは、医薬品や健康食品としても広く利用されてお
り、ローヤルゼリー由来の化合物は、皮膚刺激性がなく
自然志向に合致するものである。
求項1または2に記載のチロシナーゼ活性阻害剤を含有
し、皮膚に良く吸収されてチロシナーゼの活性阻害作用
が発現され、美白効果が得られる。
いて詳述する。チロシナーゼ活性阻害剤は、10−ヒド
ロキシデカン酸、デカン酸、2−デセン酸、3−ヒドロ
キシデカン酸、セバチン酸、トランス−2−オクテン
酸、オクタン酸、3−ヒドロキシオクタン酸およびスベ
リン酸からなる炭素数が8または10のカルボン酸類よ
り選択される1種以上のカルボン酸を含有する。これら
のカルボン酸は、二重結合、カルボキシル基またはヒド
ロキシル基を有しており、目的に応じてそれらのうちの
1種類を選択して用いたり、2種以上を適宜選択して用
いることができる。
抽出して得られるローヤルゼリー由来の化合物であるこ
とが、天然物より得られる自然志向のものであるため望
ましい。すなわち、ローヤルゼリーからの抽出物は、皮
膚刺激性がなく、肌への適用性に優れている。これらの
チロシナーゼ活性阻害剤は、チロシナーゼの活性を阻害
すことによってメラニンの生成を抑制することができる
ために美白効果を発揮することができる。
を抽出する方法について説明する。まず、生ローヤルゼ
リーにアルコールを加えて流動性をよくする。次いで、
これを限外濾過法や精密濾過法による処理をして得られ
た濾液を減圧濃縮し、冷却することによってカルボン酸
類が結晶として得られる。なお、限外濾過法とは、1〜
103 nmの孔径を有する多孔性の高分子膜よりなる限
外濾過膜を用いて粒子を濾過する方法であり、精密濾過
法は、0.02〜10μm孔径を有する多孔性の高分子
膜よりなる精密濾過膜を用いて粒子を濾過する方法であ
る。
うなチロシナーゼ活性阻害剤を含有させることにより得
られる。化粧基材としては、乳液、化粧水、クリームな
どが使用される。チロシナーゼ活性阻害剤の含有量は、
1〜20重量%の範囲が好ましい。1重量%未満ではチ
ロシナーゼの活性を阻害する作用が低く、十分な美白効
果が得られず、20重量%を越えても、そのような効果
は向上せず、かえってコストが上昇する。
状、粉末状などのいずれであってもよい。このような美
白化粧品を肌に塗ることにより、美白化粧品中のチロシ
ナーゼ活性阻害剤が肌に吸収され、肌の表面に生成する
メラニンを抑制する。従って、肌を色白に保つことがで
きる。
を基質とし、酵素反応の結果生成するドーパ−クロムの
量を測定し、その分子吸光係数から計算される。すなわ
ち、リン酸緩衝液にチロシナーゼとチロシナーゼ阻害剤
を加えて反応させた後、L−ドーパを加えて反応させ
る。続いて、50%酢酸を加えて反応を止め、475n
mにおける吸光度を測定する。そして、チロシナーゼ阻
害剤を加えることによって得られる吸光度の減少量から
チロシナーゼ活性阻害の程度を求めることができる。
ムにチロシナーゼ活性阻害剤を加えたパネルテスト、つ
まり複数のパネラーに化粧品を使用してもらい、その判
定結果に基づいて行なわれる。
阻害剤及び美白化粧品によれば、次のような効果が発揮
される。 (1)10−ヒドロキシデカン酸、デカン酸、2−デセ
ン酸、3−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、トランス
−2−オクテン酸、オクタン酸、3−ヒドロキシオクタ
ン酸およびスベリン酸からなる炭素数が8または10の
特定のカルボン酸類は、長鎖脂肪族化合物であって、二
重結合、カルボキシル基、ヒドロキシル基などを有して
いる。このようなカルボン酸類の特定構造に基づいて、
チロシナーゼ活性阻害剤は皮膚に良く吸収され、優れた
チロシナーゼ活性阻害作用が発揮される。 (2)ローヤルゼリーから抽出された化合物には、炭素
数が8または10のカルボン酸類が多く含まれており、
優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有する。 (3)ローヤルゼリーは、働き蜂が産生する天然物であ
り、そのローヤルゼリーから抽出された化合物は、自然
志向に合致し、皮膚に対する刺激性が少ない。 (4)ローヤルゼリー由来のカルボン酸類は、蜂蜜と同
様に蜂の産生物に基づくものであり、味噌や醤油に基づ
くコウジ酸に比べて変色がなく、品質が高い。 (5)前記カルボン酸類は、チロシナーゼ活性阻害作用
に優れていることから、メラニンの生成を効果的に抑制
でき、それに基づいて優れた美白効果を発揮することが
できる。
ノール3kgを加えて溶解した後、珪藻土濾過し、さら
に孔径5μm以下の精密濾過膜を用いて精密濾過し、
3.42kgの濾液を得た。これを減圧濃縮して63g
のローヤルゼリー抽出物の結晶を得た。この結晶中に
は、30重量%の10−ヒドロキシデセン酸を初めとす
るカルボン酸が含まれている。
構成比を以下の表1に示す。このようにして、炭素数が
8または10のカルボン酸よりなるチロシナーゼ活性阻
害剤を得た。
実施例2〜10として、表2に示す炭素数が8または1
0のカルボン酸よりなるチロシナーゼ活性阻害剤を調製
した。
よりなるチロシナーゼ活性阻害剤を調製した。 (試験例1)以下に示す試験法により、アルブチン、上
記実施例1〜10および比較例1の各試料についてその
チロシナーゼ活性阻害作用を確認した。すなわち、0.
104M燐酸緩衝液(pH6.0)2.7mlにチロシ
ナーゼ溶液0.1mlと試料溶液0.1mlを加え、2
5℃で5分間インキュベートしたのち、30mM L−
ドーパ溶液0.1mlを加え、25℃で15分間反応を
行なった。
素反応を止め、475nmにおける吸光度を測定し、チ
ロシナーゼ活性を50%阻害する試料濃度を求めた。そ
の結果を表2に示す。表2中の+は、阻害するがIC50
が求められないことを示し、±は、阻害が僅かであるこ
とを示している。
ける炭素数8又は10のカルボン酸類には程度の差はあ
るが、比較例1のアルブチンに比べて優れたチロシナー
ゼ活性阻害効果がある。また、実施例1のローヤルゼリ
ーから抽出されたカルボン酸類にも同様の効果が得られ
る。 (実施例11)実施例1より得られたローヤルゼリ抽出
物を配合した美白クリームを、以下の処方に従って製造
した。なお、合計量が100重量部となるようにした。 (2)調製法 まず、油相成分を均一に混合し、75℃で5分間加熱撹
拌する。次いで、この溶液に水相成分(75℃)を加
え、均一になるまで乳化してクリーム状の美白化粧品を
得た。 (試験例2)実施例11で得られたクリームとローヤル
ゼリーを配合しない基剤クリームを用いて美白効果のテ
ストを行なった。パネラーは20名の女性で3カ月間連
続して使用し、美白効果を確認した。そして、パネラー
が色黒、シミ、ソバカスの改善に有効と判断した場合、
やや有効と判断した場合および無効と判断した場合の3
つに区分した。その結果を表3に示す。
リームは、色黒、シミ、ソバカスの改善に優れた美白効
果を発揮することが確認された。なお、このテストにお
いては、皮膚に好ましくない反応は全く観察されなかっ
た。
的思想について以下に記載する。 (1) 前記カルボン酸類は、二重結合を有する化合物
である請求項1に記載のチロシナーゼ活性阻害剤。
記特定構造と二重結合との相互作用により、チロシナー
ゼの活性阻害作用を向上させることができる。 (2) 前記カルボン酸類は、炭素数が10のカルボン
酸より選択される1種以上の化合物である請求項1に記
載のチロシナーゼ活性阻害剤。
記特定構造と所定の炭素数を有する長鎖化合物との相互
作用により、チロシナーゼの活性阻害作用を高めること
ができる。 (3) 前記カルボン酸類は、ヒドロキシル基を有する
化合物である請求項1に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。
定構造とヒドロキシル基との相互作用により、チロシナ
ーゼの活性阻害作用を向上させることができる。 (4) 前記カルボン酸類は、生ローヤルゼリーにアル
コールを加えた後、濾過処理した濾液を濃縮して得られ
たものである請求項2に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。
来のカルボン酸類を効率良く取得することができる。 (5) 前記濾過処理は、限外濾過法または精密濾過法
によるものである上記(4)に記載のチロシナーゼ活性
阻害剤。
由来のカルボン酸類をより効率良く取得することができ
る。
るため、次のような効果を奏する。請求項1に記載の発
明のチロシナーゼ活性阻害剤によれば、特定構造を有す
る炭素数が8または10のカルボン酸類を用いることに
よって優れたチロシナーゼ活性阻害作用を発揮すること
ができる。
および請求項3に記載の美白化粧品によれば、優れたチ
ロシナーゼ活性阻害作用に基づく美白効果を得ることが
できるとともに、ローヤルゼリーから抽出された化合物
を用いることによって、皮膚刺激性を抑制して自然志向
に合致し、変色を抑制できるなどの品質を向上させるこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 10−ヒドロキシデカン酸、デカン酸、
2−デセン酸、3−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、
トランス−2−オクテン酸、オクタン酸、3−ヒドロキ
シオクタン酸およびスベリン酸からなる炭素数が8また
は10のカルボン酸類より選択される1種以上のカルボ
ン酸よりなるチロシナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項2】 前記カルボン酸がローヤルゼリー由来の
化合物である請求項1に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。 - 【請求項3】 請求項1又は請求項2に記載のチロシナ
ーゼ活性阻害剤を含有する美白化粧品。
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