JPH09241515A - Lubricant for polyester and polyester composition containing the same - Google Patents

Lubricant for polyester and polyester composition containing the same

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JPH09241515A
JPH09241515A JP8330696A JP8330696A JPH09241515A JP H09241515 A JPH09241515 A JP H09241515A JP 8330696 A JP8330696 A JP 8330696A JP 8330696 A JP8330696 A JP 8330696A JP H09241515 A JPH09241515 A JP H09241515A
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JP
Japan
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polyester
rosin
purified
lubricant
ester
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JP8330696A
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Inventor
Masao Maeda
正雄 前田
Koji Yamada
幸治 山田
Eisuke Natsuhara
英介 夏原
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Arakawa Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Arakawa Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a lubricant for polyester which is excellent in compatibility with a polyester and can impart flowability to a polyester without detriment to its characteristics by using a rosin ester formed from a specific rosin and an alcohol compd. and/or an epoxy compd. SOLUTION: This lubricant is a purified stabilized rosin ester which is formed from a purified stabilized rosin and an alcohol compd. and/or an epoxy compd. and pref. has a Gardner color of 2 or lower. Pref. the alcohol compd. and the epoxy compd. are arom.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル用滑
剤およびこれを含有してなるポリエステル組成物に関す
る。詳しくは、機械的性質、流動性、耐熱性に優れ、自
動車部品、電気・電子部品等の成形品を得るのに用いら
れる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物、及びその滑剤に
関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a lubricant for polyester and a polyester composition containing the same. More specifically, the present invention relates to a thermoplastic polyester resin composition having excellent mechanical properties, fluidity, and heat resistance, which is used for obtaining molded articles such as automobile parts and electric / electronic parts, and a lubricant thereof.

【0002】[0002]

【従来の技術】成形材料用ポリエステル樹脂としては、
ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレ
ートに代表される芳香族ポリエステルが用いられている
が、耐衝撃性などの機械的性質が十分でない。これら芳
香族ポリエステルの機械的性質を改善する方法として、
例えばポリエステル樹脂に対して、α−オレフィン重合
体あるいはα−オレフィン−酢酸ビニル共重合体等を配
合する方法(特公昭45−26223号公報、特公昭4
5−26224号公報)やα−オレフィン−グリシジル
メタクリルレート共重合体叉はα−オレフィン−グリシ
ジルメタクリルレート−酢酸ビニル共重合体を配合する
方法(特開昭52−32045号公報)等多く提案され
ている。
As a polyester resin for molding material,
Aromatic polyesters represented by polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate are used, but mechanical properties such as impact resistance are not sufficient. As a method of improving the mechanical properties of these aromatic polyesters,
For example, a method of blending an α-olefin polymer or an α-olefin-vinyl acetate copolymer with a polyester resin (JP-B-45-26223 and JP-B-4).
No. 5-26224) and a method of blending an α-olefin-glycidyl methacrylate copolymer or an α-olefin-glycidyl methacrylate-vinyl acetate copolymer (Japanese Patent Laid-Open No. 52-32045). ing.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
方法を用いることにより、機械的強度を高くすることが
出来るが、流動性や耐熱性が低下してバランスのとれた
物性を有するポリエステル樹脂組成物を得ることが困難
であった。本発明は、前記実情に鑑み、耐熱性と機械的
強度に優れ、流動性の良好なポリエステル樹脂組成物を
与えるポリエステル樹脂に対して相溶性や流動性付与効
果に優れ、滑剤自体の色調、臭気、加熱安定性などの点
でも満足しうるポリエステル用滑剤を提供することを目
的とする。また、本発明は、流動性、成形性が顕著に改
良されたポリエステル組成物を提供することを目的とす
る。
However, by using the above method, the mechanical strength can be increased, but the polyester resin composition having well-balanced physical properties due to reduced fluidity and heat resistance. Was difficult to obtain. In view of the above circumstances, the present invention is excellent in heat resistance and mechanical strength, and is excellent in compatibility and fluidity imparting effect with respect to a polyester resin that gives a polyester resin composition having good fluidity, and the color tone of the lubricant itself and odor. Another object of the present invention is to provide a polyester lubricant which is satisfactory in terms of heat stability. Another object of the present invention is to provide a polyester composition having remarkably improved fluidity and moldability.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の
ロジンエステル類が前記目的に合致する滑剤となりうる
こと、該滑剤を使用すれば前記目的に合致するポリエス
テル樹脂組成物を収得しうることを見出し、本発明を完
成するに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems of the prior art, the present inventors have found that a specific rosin ester can serve as a lubricant that meets the above-mentioned object. It was found that a polyester resin composition meeting the above purpose can be obtained if used, and the present invention has been completed.

【0005】すなわち、本発明は、精製安定化ロジン類
とアルコール化合物および/もしくはエポキシ化合物と
からなる精製安定化ロジンエステル類からなるポリエス
テル樹脂用滑剤に関する。更に本発明は、前記滑剤を含
有してなることを特徴とするポリエステル樹脂組成物に
関する。
That is, the present invention relates to a lubricant for a polyester resin, which comprises refined and stabilized rosin esters comprising refined and stabilized rosins and an alcohol compound and / or an epoxy compound. Further, the present invention relates to a polyester resin composition containing the above lubricant.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】本発明の滑剤は、前記のように、
ポリエステルとの相溶性に優れ、ポリエステルの特性を
極力低下させずに流動性を付与することができ、しかも
加熱安定性が良好で無臭であるとの観点から、選択され
たものであり、以下のような特定のロジンエステル類か
らなる。該ロジンエステル類とは、精製安定化ロジン類
とアルコール化合物および/もしくはエポキシ化合物か
らなるエステル化物である。好ましくは、その色調はガ
ードナー2以下である。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The lubricant of the present invention, as described above,
Excellent compatibility with polyester, it is possible to impart fluidity without deteriorating the characteristics of polyester as much as possible, and moreover, it is selected from the viewpoint of good heating stability and odorless, It consists of such specific rosin esters. The rosin esters are esterified products composed of purified and stabilized rosins and an alcohol compound and / or an epoxy compound. Preferably, the color tone is Gardner 2 or less.

【0007】前記精製安定化ロジン類とアルコール化合
物からなるロジンエステル類の具体例としては、特開昭
63−186783号公報、特開平3−277675号
公報、特開平5−171112号公報、特開平5−27
9631号公報、特開平7−11194号公報などに記
載されている各種が例示できる。精製安定化ロジン類と
エポキシ化合物からなるエステル化物の構成成分である
精製安定化ロジンの具体例としては、不均化ロジン、水
素添加ロジン、脱水素化ロジンなどの安定化ロジンを蒸
留して不鹸化物や夾雑物を除いてなる精製安定化ロジン
類が該当する。より具体的には、特開昭64−8526
5号公報、特開平3−277675号公報、特開平5−
271622号公報、特開平5−271621号公報、
特開平6−329991号公報などに記載されている各
種が例示できる。
Specific examples of the rosin ester consisting of the above-mentioned purified and stabilized rosin and an alcohol compound include JP-A-63-186783, JP-A-3-277675, JP-A-5-171112 and JP-A-5-171112. 5-27
Various examples described in Japanese Patent Publication No. 9631, Japanese Patent Laid-Open No. 7-11194, etc. can be exemplified. Specific examples of the purified and stabilized rosin, which is a constituent of the esterified product of the purified and stabilized rosin and the epoxy compound, include disproportionated rosin such as disproportionated rosin, hydrogenated rosin, and dehydrogenated rosin. The purified and stabilized rosins obtained by removing the saponification products and impurities are applicable. More specifically, JP-A-64-8526
No. 5, JP-A-3-277675, JP-A-5-
2716222, JP-A-5-271621,
Various examples described in JP-A-6-329991 can be exemplified.

【0008】前記ロジンエステル類の構成成分であるア
ルコール化合物としては、特に限定はなく各種公知の多
価アルコールが使用できる。例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオー
ル、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、3−
メチル−1,5−ペンタンジオ−ル、1,6−ヘキサン
ジオール、オクタンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、ジプロピレングリコール等の飽和および不飽和の各
種公知の2価アルコール、ビスフェノールAに酸化エチ
レンまたは酸化プロピレンを付加してえられた2価アル
コール等;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパンなどの3価アルコール;ペンタエリス
リトール、ジグリセリンなどの4価アルコール;ジペン
タエリスリトールなどの6価アルコール;エチレングリ
コールやグリセリンなどの脂肪族多価アルコールを開始
剤とした酸化エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロ
フラン等の重合体や共重合体等のポリエーテルポリオー
ル類が例示できる。これらアルコール化合物は1種単独
でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。これらア
ルコール化合物のうち芳香環を有するものは、得られる
ロジンエステル自体の加熱安定性が良好で色調悪化が極
めて少ないため特に好ましく、更には該ロジンエステル
を含有するポリエステル組成物の機械的性質や耐熱性の
点でも特に好ましい。
The alcohol compound which is a constituent of the rosin ester is not particularly limited, and various known polyhydric alcohols can be used. For example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol,
1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, pentanediol, 3-
Various known saturated and unsaturated dihydric alcohols such as methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, octanediol, 1,4-butanediol, dipropylene glycol, bisphenol A and ethylene oxide or Dihydric alcohols obtained by adding propylene oxide; trihydric alcohols such as glycerin, trimethylolethane and trimethylolpropane; tetrahydric alcohols such as pentaerythritol and diglycerin; hexahydric alcohols such as dipentaerythritol; ethylene Examples include polyether polyols such as polymers and copolymers of ethylene oxide, propylene oxide, tetrahydrofuran and the like, which use an aliphatic polyhydric alcohol such as glycol and glycerin as an initiator. These alcohol compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these alcohol compounds, those having an aromatic ring are particularly preferable because the obtained rosin ester itself has good heat stability and extremely little deterioration in color tone, and further, mechanical properties and heat resistance of the polyester composition containing the rosin ester. It is particularly preferable in terms of sex.

【0009】前記ロジンエステル類の構成成分であるエ
ポキシ化合物としては、特に限定されず各種公知のモノ
エポキシ化合物や多価エポキシ化合物などが使用でき
る。モノエポキシ化合物としては、例えばn−ブチルグ
リシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエー
テル等のアルキルグリシジルエーテル;フェニルグリシ
ジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル;バーサ
ティック酸グリシジルエステル等のモノカルボン酸グリ
シジルエステル;前記ロジン類のグリシジルエステル等
のモノカルボン酸グリシジルエステル類;スチレンオキ
サイド、シクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。ジ
エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピ
レングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレン
グリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリ
コールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ルなどの非環状脂肪族ジグリシジルエーテル類;2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジ
ルエーテル、ビスフェノールA系高分子量エポキシ樹
脂、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタンジグリシジ
ルエーテル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
エタンジグリシジルエーテル、2,2−ビス(4−ヒド
ロキシシクロヘキシル)プロパンジグリシジルエーテ
ル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジ
ヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、2,2−
ビス(4−(β−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プ
ロパンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシ
ジルエーテルなどの芳香族または、環状脂肪族ジグリシ
ジルエ−テル、無水フタル酸ジグリシジルエステル、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸ジグリシジルエステルなどの芳
香族または環状脂肪族ジグリシジルエステル類;3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド等の環状脂肪族環状オキシラン類などのジ
エポキシ化合物が挙げられる。トリエポキシ化合物とし
ては、例えばトリメチロールエタントリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリスヒドロ
キシエチルイソシアヌレート、トリグリシジルエーテ
ル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテ
ル、トリメリット酸トリグリシジルエステルなどが挙げ
られる。またテトラエポキシ化合物としては、例えば
1,1,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エ
タンテトラグリシジルエーテル、ビスレゾルシノールテ
トラグリシジルエーテルなどが挙げられる。その他のポ
リエポキシ化合物としては、ソルビトールポリグリシジ
ルエーテル、フェノールノボラック型樹脂のポリグリシ
ジルエーテルなどが挙げられる。これらエポキシ化合物
は1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用でき
る。これらエポキシ化合物のうち芳香環を有するもの
は、得られるロジンエステル自体の加熱安定性が良好で
色調悪化が極めて少ないため特に好ましく、更には該ロ
ジンエステルを含有するポリエステル組成物の機械的性
質や耐熱性の点でも特に好ましい。
The epoxy compound which is a constituent of the rosin ester is not particularly limited, and various known monoepoxy compounds and polyvalent epoxy compounds can be used. Examples of the monoepoxy compound include alkyl glycidyl ethers such as n-butyl glycidyl ether and 2-ethylhexyl glycidyl ether; aryl glycidyl ethers such as phenyl glycidyl ether; monocarboxylic acid glycidyl esters such as versatic acid glycidyl ester; Monocarboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl ester; styrene oxide, cyclohexene oxide and the like can be mentioned. As the diepoxy compound, for example, ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, triethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether,
Propylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, etc. Acyclic aliphatic diglycidyl ethers; 2,2
-Bis (4-hydroxyphenyl) propane diglycidyl ether, bisphenol A high molecular weight epoxy resin, bis (4-hydroxyphenyl) methane diglycidyl ether, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl)
Ethane diglycidyl ether, 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane diglycidyl ether, 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl-4,4′-dihydroxybiphenyl diglycidyl ether, 2,2-
Aromatic or cycloaliphatic diglycidyl ethers such as bis (4- (β-hydroxypropoxy) phenyl) propane diglycidyl ether, resorcinol diglycidyl ether, phthalic anhydride diglycidyl ester, hexahydrophthalic anhydride diglycidyl ester, etc. Aromatic or cycloaliphatic diglycidyl esters; 3,4
-Depoxy compounds such as cycloaliphatic cyclic oxiranes such as epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and vinylcyclohexenedioxide. Examples of the triepoxy compound include trimethylolethane triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, trishydroxyethyl isocyanurate, triglycidyl ether, trihydroxybiphenyl triglycidyl ether, trimellitic acid triglycidyl ester, etc. Is mentioned. Examples of the tetraepoxy compound include 1,1,2,2-tetra (4-hydroxyphenyl) ethane tetraglycidyl ether and bisresorcinol tetraglycidyl ether. Examples of other polyepoxy compounds include sorbitol polyglycidyl ether and polyglycidyl ether of phenol novolac type resin. These epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these epoxy compounds, those having an aromatic ring are particularly preferable because the obtained rosin ester itself has good heat stability and extremely little deterioration in color tone, and further, mechanical properties and heat resistance of the polyester composition containing the rosin ester. It is particularly preferable in terms of sex.

【0010】上記アルコール化合物および/またはエポ
キシ化合物と前記精製安定化ロジン類との反応は、特に
制限されず公知の反応条件を採用して容易に行うことが
できる。例えば、アルコール化合物と精製安定化ロジン
類との反応は、通常、アルコール化合物の水酸基と該ロ
ジン類のカルボキシル基の当量比〔−OH(eq)/−
COOH(eq)〕が0.8〜2.0程度となるよう仕
込んだ後、不活性気流下に150℃〜280℃程度に加
熱し、生成水を系外に留去しながら公知のエステル化触
媒の存在下または不存在下にエステル化すれば良い。ま
た、エポキシ化合物と該ロジン類との反応の具体例とし
ては、通常ポリエポキシ化合物中の1個のエポキシ基を
水酸基2個に相当するとして、OH(水酸基及びエポキ
シ基に由来する水酸基の合計)/COOH比を0.8〜
22の範囲内でロジン類とポリエポキシ化合物を所定量
仕込み、エポキシ開環触媒の存在下または不存在下に、
通常、窒素気流下において、反応温度120〜200℃
程度で開環付加反応させる。OH(エポキシ基に由来す
る水酸基)/COOH比が2より小さい場合にはエポキ
シ基が完全に開環したと思われる段階で、さらに反応温
度を230〜260℃に上げて、水酸基( エポキシ基の
開環によって生じた水酸基を含む)とロジン類をエステ
ル化反応させ、酸価5以下、好ましくは3以下となるま
でエステル化反応を続行すれば良い。上記反応は溶媒の
存在下または不存在下に行うことができる。該溶媒とし
ては、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素等があげられる。なお、エステル化工程においては必
要により、例えば各種公知の有機燐系化合物等の安定剤
やエステル化促進剤等を添加できることはもとよりであ
る。
The reaction of the above alcohol compound and / or epoxy compound with the above-mentioned purified and stabilized rosin is not particularly limited and can be easily carried out by adopting known reaction conditions. For example, the reaction between the alcohol compound and the purified and stabilized rosin is usually carried out in the equivalent ratio [-OH (eq) /-of the hydroxyl group of the alcohol compound and the carboxyl group of the rosin.
COOH (eq)] is adjusted to about 0.8 to 2.0, and then heated to about 150 ° C. to 280 ° C. under an inert gas stream, and known esterification is performed while distilling generated water out of the system. Esterification may be performed in the presence or absence of a catalyst. Further, as a specific example of the reaction between the epoxy compound and the rosin, OH (the total of the hydroxyl group and the hydroxyl group derived from the epoxy group) is defined as one epoxy group in the polyepoxy compound usually corresponding to two hydroxyl groups. / COOH ratio from 0.8 to
Within a range of 22, a predetermined amount of rosin and a polyepoxy compound are charged, and in the presence or absence of an epoxy ring-opening catalyst,
Usually, under a nitrogen stream, the reaction temperature is 120 to 200 ° C.
The ring-opening addition reaction is carried out to some extent. When the OH (hydroxyl group derived from epoxy group) / COOH ratio is smaller than 2, the reaction temperature is further raised to 230 to 260 ° C at the stage where the epoxy group is considered to be completely ring-opened, and the hydroxyl group (epoxy group The esterification reaction may be carried out until the acid value becomes 5 or less, preferably 3 or less by esterifying the rosin with the rosin generated by ring opening). The above reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene. In the esterification step, if necessary, for example, various known stabilizers such as organic phosphorus compounds and esterification accelerators can be added.

【0011】本発明で用いるポリエステル樹脂は、芳香
族を重合体の連鎖単位に有する芳香族ポリエステルであ
って、芳香族ジカルボン酸あるいはそのエステル形成性
誘導体を主成分とする酸成分とジオールあるいはそのエ
ステル形成性誘導体のジオール成分を主成分とする重合
原料を重縮合することにより得られる重合体ないしは共
重合体である。酸成分として使用される芳香族ジカルボ
ン酸あるいはそのエステル形成性誘導体としては、テレ
フタル酸、イソフタル酸、フタル酸、2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、ビ
ス(p−カルボキシフェニル)メタン、アントラセンジ
カルボン酸等、又はこれらのジアルキルエステル、ジア
リールエステル等のエステル形成性誘導体、脂環族ジカ
ルボン酸あるいはそのエステル形成性誘導体としては、
シクロヘキサンジカルボン酸、ダイマー酸、テトラヒド
ロフタル酸等、又はこれらのジアルキルエステル、ジア
リールエステル等のエステル形成性誘導体、脂肪族ジカ
ルボン酸あるいはそのエステル形成性誘導体としては、
コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカン二酸、ア
ルケニル無水コハク酸等、又はこれらのジアルキルエス
テル、ジアリールエステル等のエステル形成性誘導体等
が挙げられる。グリコ−ル成分の具体例としては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジ
オール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ビス(4
−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、シクロヘキサ
ンジメタノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン−エチレンオキサイド付加物、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−プロピレンオ
キサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレングリコ−ル等の分
子量400〜6000の長鎖グリコールおよびこれらの
混合物等が挙げられる。
The polyester resin used in the present invention is an aromatic polyester having an aromatic group as a chain unit of a polymer, and an acid component mainly containing an aromatic dicarboxylic acid or its ester-forming derivative and a diol or its ester. It is a polymer or copolymer obtained by polycondensing a polymerization raw material containing a diol component of a forming derivative as a main component. Examples of the aromatic dicarboxylic acid or its ester-forming derivative used as the acid component include terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, and bis (p-carboxyphenyl). ) Methane, anthracene dicarboxylic acid or the like, or an ester-forming derivative such as a dialkyl ester or diaryl ester thereof, an alicyclic dicarboxylic acid or an ester-forming derivative thereof,
Examples of the cyclohexanedicarboxylic acid, dimer acid, tetrahydrophthalic acid, etc., or ester-forming derivatives of these dialkyl esters, diaryl esters, etc., aliphatic dicarboxylic acids or their ester-forming derivatives,
Examples thereof include succinic acid, adipic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, alkenyl succinic anhydride, and ester-forming derivatives such as dialkyl esters and diaryl esters thereof. Specific examples of the glycol component include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol and 2,2-bis (4
-Hydroxycyclohexyl) propane, cyclohexanedimethanol, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane-ethylene oxide adduct, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane-propylene oxide adduct, polyethylene glycol, polypropylene Examples thereof include long chain glycols having a molecular weight of 400 to 6000 such as glycol and polytetramethylene glycol, and mixtures thereof.

【0012】本発明で使用するのに好ましいポリエステ
ル樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリヘキサメチレンテレフタレート、ポリシクロヘ
キシレンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−
2,6−ナフタレート等が挙げられるが、これらの中で
もポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタ
レート及びこれらを主体とする共重合体が適度の機械的
強度を持ち好ましい。また、本発明において使用する熱
可塑性ポリエステル樹脂としては、フェノール/テトラ
クロルの混合溶媒中(混合比1/1重量比)、23℃の
温度下で測定した極限粘度〔η〕が0.4〜1.4であ
るものが好ましい。極限粘度が0.4未満では成形品の
強度が低下し、また1.4を越えると成形時の流動が低
下し、所望の成形品を得ることが困難となる。
Preferred polyester resins for use in the present invention include polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyhexamethylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate, polyethylene-
Examples thereof include 2,6-naphthalate, and among these, polybutylene terephthalate, polyethylene terephthalate, and a copolymer containing them as a main component are preferable because they have appropriate mechanical strength. The thermoplastic polyester resin used in the present invention has an intrinsic viscosity [η] of 0.4 to 1 measured at a temperature of 23 ° C. in a mixed solvent of phenol / tetrachloro (mixing ratio 1/1 weight ratio). A value of 0.4 is preferable. If the intrinsic viscosity is less than 0.4, the strength of the molded product will decrease, and if it exceeds 1.4, the flow during molding will decrease, making it difficult to obtain the desired molded product.

【0013】以下、本発明のポリエステル組成物につき
説明する。本発明の該組成物は、前記ポリエステルと、
前記精製安定化ロジンエステル類からなる滑剤とを必須
構成成分とする。該滑剤の使用量は、得られる成形品の
用途に応じて変化するため一義的に決定できないが、通
常はポリエステル100重量部に対して0.1〜67部
程度、好ましくは0.5〜20重量部である。該滑剤の
使用量が0.1重量部未満では流動性の向上が認められ
ず、また67部を越えると機械的性質や耐熱性が低下す
る。
The polyester composition of the present invention will be described below. The composition of the present invention comprises the above polyester,
A lubricant comprising the above-mentioned purified and stabilized rosin ester is an essential component. The amount of the lubricant used cannot be uniquely determined because it varies depending on the intended use of the molded article, but is usually about 0.1 to 67 parts, preferably 0.5 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the polyester. Parts by weight. If the amount of the lubricant used is less than 0.1 part by weight, no improvement in fluidity is observed, and if it exceeds 67 parts, the mechanical properties and heat resistance deteriorate.

【0014】本発明のポリエステル組成物では、必要に
より、繊維状強化剤、無機質充填剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、帯電防止剤、核剤、分散剤、着色剤などを添
加することができる。
In the polyester composition of the present invention, if necessary, a fibrous reinforcing agent, an inorganic filler, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an antistatic agent, a nucleating agent, a dispersant, a coloring agent and the like can be added. .

【0015】前記繊維状強化剤としては、ガラス繊維、
ガラス繊維以外の無機繊維、炭素繊維、耐熱性有機繊維
等をあげることができる。具体的には、繊維径1〜20
μm、繊維長10mm以下のガラス繊維または炭素繊維
のチョップドストランド、ガラス繊維ミルドファイバ
ー、ピッチ系炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維、芳香族
ポリイミド繊維、芳香族ポリアミドイミド繊維、及びこ
れらを組み合わせたもの等を使用できるが、ガラス繊維
のチョップドストランドが特に好ましい。
As the fibrous reinforcing agent, glass fiber,
Inorganic fibers other than glass fibers, carbon fibers, heat resistant organic fibers and the like can be mentioned. Specifically, the fiber diameter is 1 to 20.
μm, chopped strands of glass fibers or carbon fibers having a fiber length of 10 mm or less, glass fiber milled fibers, pitch-based carbon fibers, aromatic polyamide fibers, aromatic polyimide fibers, aromatic polyamideimide fibers, and combinations thereof. Although useable, chopped strands of glass fiber are particularly preferred.

【0016】前記無機質充填剤としては、タルク、粉末
長石、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、
珪酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭
酸カルシウム、粉末石英、珪藻土、カオリン、マイカな
どを例示できる。
As the inorganic filler, talc, powdered feldspar, zinc oxide, magnesium oxide, calcium silicate,
Examples thereof include magnesium silicate, calcium sulfate, barium sulfate, calcium carbonate, powdered quartz, diatomaceous earth, kaolin and mica.

【0017】本発明のポリエステル組成物の好ましい配
合割合としては、ポリエステル30〜99.9重量%、
前記ロジンエステル系滑剤0.1〜20重量%、繊維状
強化剤0〜50重量%および無機質充填剤0〜50重量
%とされる。更に好ましくは、ポリエステル50〜90
重量%、前記ロジンエステル系滑剤0.5〜10重量
%、繊維状強化剤0.5〜40重量%および無機質充填
剤0.5〜40重量%とされる。
The preferred blending ratio of the polyester composition of the present invention is 30 to 99.9% by weight of polyester,
The rosin ester lubricant is 0.1 to 20% by weight, the fibrous reinforcing agent is 0 to 50% by weight, and the inorganic filler is 0 to 50% by weight. More preferably, polyester 50-90
% By weight, 0.5 to 10% by weight of the rosin ester-based lubricant, 0.5 to 40% by weight of fibrous reinforcing agent, and 0.5 to 40% by weight of inorganic filler.

【0018】本発明の組成物においては本発明の目的を
損なわない範囲内で、ポリエチレン、ポリプロピレン、
アクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリア
ミド、ポリアセタ−ル、ポリスルホン、ポリフェニレン
オキサイド、α−オレフィン重合体、α−オレフィン−
酢酸ビニル共重合体、α−オレフィン−グリシジルメタ
クリルレ−ト共重合体、α−オレフィン−グリシジルメ
タクリルレ−ト−酢酸ビニル共重合体等その他の熱可塑
性ポリマ−を併用したり、水酸化マグネシウム、水酸化
アルミニウム等の無機難燃剤、ハロゲン系あるいはリン
系等の有機難燃剤、金属粉末、タルク、マイカ、木粉等
の充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、カップ
リング剤、発泡剤、架橋剤、着色剤、核剤等の添加剤を
添加することができる。
In the composition of the present invention, polyethylene, polypropylene,
Acrylic resin, fluororesin, polycarbonate, polyamide, polyacetal, polysulfone, polyphenylene oxide, α-olefin polymer, α-olefin-
Vinyl acetate copolymer, α-olefin-glycidyl methacrylic acid copolymer, α-olefin-glycidyl methacrylic acid-vinyl acetate copolymer and other thermoplastic polymers in combination, magnesium hydroxide, Inorganic flame retardant such as aluminum hydroxide, halogen-based or phosphorus-based organic flame retardant, filler such as metal powder, talc, mica, wood powder, antioxidant, ultraviolet absorber, dispersant, coupling agent, foaming Additives such as agents, cross-linking agents, colorants, nucleating agents and the like can be added.

【0019】本発明の滑剤をポリエステルに配合するに
際しては、該混合方法は特に限定されず、公知各種の混
合方法を採用できる。すなわち、ペレット、粉末または
砕片状態のポリエステルに、本発明の滑剤および必要に
より繊維状強化剤、無機質充填剤などを前記使用割合で
配合し、高速撹拌機等を用いて均一混合した後、一軸ま
たは多軸の押出機で溶融混練する方法、バンバリーミキ
サーやゴムロール機を用いて溶融混練する方法等が挙げ
られる。こうして得られる本発明のポリエステル組成物
は、各種成形品、例えばシート、繊維状物、管状物など
の所望の形態に成形して使用できる。
When blending the lubricant of the present invention with polyester, the mixing method is not particularly limited, and various known mixing methods can be adopted. That is, pellets, powder or crushed polyester, the lubricant of the present invention and optionally a fibrous reinforcing agent, an inorganic filler and the like are blended in the above-mentioned use ratio, and after uniformly mixing using a high-speed stirrer or the like, uniaxially or Examples thereof include a method of melt-kneading with a multi-screw extruder and a method of melt-kneading with a Banbury mixer or a rubber roll machine. The thus-obtained polyester composition of the present invention can be used by molding it into desired shapes such as various molded articles such as sheets, fibrous materials and tubular materials.

【0020】[0020]

【発明の効果】本発明によれば、ポリエステルの特性を
高度に維持しつつ、その流動性を顕著に向上でき、しか
も無臭で加熱安定性に優れた滑剤が提供できる。また該
滑剤を配合することにより、成形加工性に優れるポリエ
ステル組成物を提供できる。該組成物は、エンジニアリ
ングプラスチックとして、各種の自動車用部品、電子・
電気機器部品、熱器具その他、剛性、耐熱性、寸法安定
性等が求められる各種成形品に使用できる。
EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, it is possible to provide a lubricant which is capable of remarkably improving the fluidity of polyester while maintaining its properties to a high degree and is odorless and excellent in heat stability. By blending the lubricant, a polyester composition having excellent moldability can be provided. The composition is used as an engineering plastic for various automobile parts, electronic parts, and electronic parts.
It can be used for electrical equipment parts, heat appliances, and various molded products that require rigidity, heat resistance, dimensional stability, and the like.

【0021】[0021]

【実施例】以下、製造例、実施例および比較例により本
発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。以下、特記しない限り、
部および%は重量基準である。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to production examples, examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. Below, unless otherwise specified
Parts and percentages are by weight.

【0022】製造例1(精製安定化ロジンの調製) (1) 不均化反応 酸価172.5、軟化点75℃、色調ガードナー6の未
精製中国産ガムロジン1000部に触媒として5%パラ
ジウムカーボン(含水率50%)0.3部を加え、窒素
シール下、280℃で4時間攪拌して不均化反応を行な
い、酸価157.3、軟化点77℃、色調ガードナー8
の不均化ロジンを得た。 (2) 精製 前記不均化ロジンを窒素シール下に3mmHgの減圧下で蒸
留し、酸価178.3、軟化点85℃、色調ガードナー
4の一般恒数を有する表1に示す主留を精製不均化ロジ
ンとした。 (3) 水素化反応 前記精製不均化ロジン200部と5%パラジウムカーボ
ン(含水率50%)0.4部を、振盪式オートクレーブ
に仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を水素にて1
00Kg/cm2 に加圧し260℃まで昇温し、同温度で3
時間、水素化反応を行ない、酸価168.9、軟化点8
6℃、色調ガードナー1以下(ハーゼンカラー50)の
精製安定化ロジン(R1)を得た。
Production Example 1 (Preparation of Purified and Stabilized Rosin) (1) Disproportionation Reaction Acid value of 172.5, softening point of 75 ° C., color tone of Gardner 6, 1000 parts of unpurified Chinese gum rosin, and 5% palladium carbon as catalyst (Water content of 50%) 0.3 part was added, and the mixture was stirred at 280 ° C. for 4 hours under a nitrogen blanket to carry out a disproportionation reaction. Acid value 157.3, softening point 77 ° C., color tone Gardner 8
Of disproportionated rosin was obtained. (2) Purification The disproportionated rosin was distilled under a nitrogen blanket under a reduced pressure of 3 mmHg to purify the main distillate shown in Table 1 having an acid value of 178.3, a softening point of 85 ° C. and a general constant of color Gardner 4. Disproportionate rosin. (3) Hydrogenation reaction 200 parts of the above-mentioned purified disproportionated rosin and 0.4 part of 5% palladium carbon (water content 50%) were charged into a shaking autoclave to remove oxygen in the system, and then the system was hydrogenated. At 1
Pressurize to 00 kg / cm 2 and raise the temperature to 260 ℃,
Hydrogenation reaction is carried out for an hour, acid value 168.9, softening point 8
A purified and stabilized rosin (R1) having a color tone of Gardner 1 or less (Hazen color 50) at 6 ° C. was obtained.

【0023】製造例2(精製安定化ロジンの調製) (1) 水素化反応 製造例1(1) に記載の未精製中国産ガムロジン1000
部と、水素化触媒として5%パラジウムカーボン(含水
率50%)2部を、振盪式オートクレーブに仕込み、系
内の酸素を除去した後、系内を水素にて100Kg/cm2
に加圧し、撹拌下に260℃まで昇温し、同温度で3時
間、水素化反応を行ない、酸価167.2、軟化点74
℃、色調ガードナー5の未精製水素化ロジンを得た。 (2) 精製 上記の未精製水素化ロジンを窒素シール下に3mmHgの減
圧下で蒸留し、酸価175.2、軟化点83℃、色調ガ
ードナー2の一般恒数を有する表2に示す主留を精製水
素化ロジンとした。 (3) 脱水素化反応 上記の精製水素化ロジン200部と、脱水素化触媒とし
て5%パラジウムカーボン(含水率50%)0.1部
を、振盪式オートクレーブに仕込み、窒素置換して系内
の酸素を除去した後、系内を250℃まで昇温し、同温
度で3時間、脱水素化反応を行ない、酸価172.6、
軟化点84℃、色調ガードナー1以下(ハーゼンカラー
80)の精製安定化ロジン(R2)を得た。
Production Example 2 (Preparation of purified stabilized rosin) (1) Hydrogenation reaction Unpurified Chinese gum rosin 1000 described in Production Example 1 (1)
Parts and 2 parts of 5% palladium carbon (water content 50%) as a hydrogenation catalyst were charged into a shaking autoclave to remove oxygen in the system, and then 100 kg / cm 2 of hydrogen in the system.
The mixture was heated to 260 ° C. with stirring, and hydrogenated at the same temperature for 3 hours to give an acid value of 167.2 and a softening point of 74.
C., an unpurified hydrogenated rosin having a color Gardner 5 was obtained. (2) Purification The above crude hydrogenated rosin was distilled under a nitrogen blanket under a reduced pressure of 3 mmHg to give an acid value of 175.2, a softening point of 83 ° C., and a main distillation fraction shown in Table 2 having a general constant of color Gardner 2. Was purified hydrogenated rosin. (3) Dehydrogenation reaction 200 parts of the above-mentioned purified hydrogenated rosin and 0.1 part of 5% palladium carbon (water content 50%) as a dehydrogenation catalyst were charged into a shaking autoclave, and the atmosphere was replaced with nitrogen. After removing the oxygen of the above, the temperature in the system was raised to 250 ° C., and the dehydrogenation reaction was performed at the same temperature for 3 hours to obtain an acid value of 172.6.
A purified and stabilized rosin (R2) having a softening point of 84 ° C. and a color tone of Gardner 1 or less (Hazen color 80) was obtained.

【0024】実施例1(精製安定化ロジンエステルの調
製) 製造例1(2) で得た精製不均化ロジン500部をフラス
コに仕込み、窒素シール下に180℃に昇温し、溶融撹
拌下に200℃でグリセリン60部を加えた後、280
℃まで昇温し、同温度でエステル化を行ない、酸価2.
5、軟化点99℃、色調ガードナー5の精製不均化ロジ
ンエステルを得た。該ロジンエステルを製造例1(3) と
同様の反応条件にて水素化反応を行ない、酸価2.8、
軟化点99℃、色調ガードナー1以下(ハーゼンカラー
150)の精製安定化ロジンエステル(RE1)を得
た。
Example 1 (Preparation of Purified and Stabilized Rosin Ester) 500 parts of the purified disproportionated rosin obtained in Production Example 1 (2) was charged into a flask, heated to 180 ° C. under a nitrogen blanket, and melted and stirred. After adding 60 parts of glycerin at 200 ° C. to 280
The temperature is raised to 0 ° C, the esterification is performed at the same temperature, and the acid value is 2.
5, a softening point of 99 ° C., and a purified disproportionated rosin ester having a color tone of Gardner 5 were obtained. The rosin ester was hydrogenated under the same reaction conditions as in Production Example 1 (3) to give an acid value of 2.8.
A purified and stabilized rosin ester (RE1) having a softening point of 99 ° C. and a color tone of Gardner 1 or less (Hazen color 150) was obtained.

【0025】実施例2(精製安定化ロジンエステルの調
製) 製造例1(2) で得た精製不均化ロジン500部、ビスフ
ェノールAのプロピレンオキサイド2モル付加物(水酸
基価318)336部をフラスコに仕込み、窒素気流下
250℃にてエステル化を行い、酸価2.0、軟化点9
0℃、色調ガードナー5の精製不均化ロジンエステルを
得た。該ロジンエステルを製造例1(3)と同様の反応条
件にて水素化反応を行い、酸価2.5、軟化点88℃、
色調ガードナーカラー1以下(ハーゼンカラー100)
の精製安定化ロジンエステル(RE2)を得た。
Example 2 (Preparation of Purified and Stabilized Rosin Ester) 500 parts of the purified disproportionated rosin obtained in Preparation Example 1 (2) and 336 parts of a 2 mol adduct of propylene oxide with bisphenol A (hydroxyl value 318) were added to a flask. And esterified under a nitrogen stream at 250 ° C to give an acid value of 2.0 and a softening point of 9
A purified disproportionated rosin ester having a color tone of Gardner 5 was obtained at 0 ° C. The rosin ester was hydrogenated under the same reaction conditions as in Production Example 1 (3) to give an acid value of 2.5, a softening point of 88 ° C.,
Color tone Gardner color 1 or less (Hazen color 100)
To obtain purified and stabilized rosin ester (RE2).

【0026】実施例3(精製安定化ロジンエステルの調
製) 製造例2(3) で得られた精製安定化ロジン(R2)20
0部、高分子量ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂(エポ
キシ当量935.3)592.2部およびトリフェニル
ホスフィン0.19部をフラスコに仕込み、窒素気流下
160℃にてエステル化を進め、酸価0.6、軟化点1
14℃、色調ガードナー1以下(ハーゼンカラー22
5)の精製安定化ロジンエステル(RE3)を得た。
Example 3 (Preparation of purified and stabilized rosin ester) The purified and stabilized rosin (R2) 20 obtained in Production Example 2 (3)
0 part, 592.2 parts of high molecular weight bisphenol A type epoxy resin (epoxy equivalent 935.3) and 0.19 part of triphenylphosphine were charged into a flask and esterification was carried out at 160 ° C. under a nitrogen stream to obtain an acid value. 0.6, softening point 1
14 ° C, color tone Gardner 1 or less (Hazen color 22
The purified stabilized rosin ester (RE3) of 5) was obtained.

【0027】比較例1 製造例1(1) で得られた未精製不均化ロジンを用い、こ
れを実施例1のエステル化条件と同一条件にてエステル
化し、次いで製造例2(1) の水素化条件と同一条件にて
水素化を行ない、酸価2.5、軟化点88℃、色調ガー
ドナー6の未精製安定化ロジンエステル(RE4)を得
た。
Comparative Example 1 The crude disproportionated rosin obtained in Production Example 1 (1) was used for esterification under the same esterification conditions as in Example 1, and then in Production Example 2 (1). Hydrogenation was performed under the same conditions as the hydrogenation conditions to obtain an unpurified stabilized rosin ester (RE4) having an acid value of 2.5, a softening point of 88 ° C. and a color Gardner 6.

【0028】比較例2 製造例1(1) で使用したと同じ未精製ロジンを用い、こ
れを実施例1のエステル化条件および水素化条件と同一
条件にてエステル化と水素化を行ない、酸価2.0、軟
化点84℃、色調ガードナー7の未精製ロジンエステル
(RE5)を得た。
Comparative Example 2 The same unpurified rosin used in Production Example 1 (1) was used, and this was subjected to esterification and hydrogenation under the same esterification conditions and hydrogenation conditions as in Example 1 to obtain an acid. A crude rosin ester (RE5) having a value of 2.0, a softening point of 84 ° C. and a color tone Gardner 7 was obtained.

【0029】(ポリエステル組成物の調製)固有粘度
〔η〕1.0のポリブチレンテレフタレートまたは固有
粘度〔η〕0.8のポリエチレンテレフタレート100
部、前記実施例または比較例で得られた各種ロジンエス
テル、および繊維径13μm で繊維長3mmのガラス繊維
をそれぞれ表3に示す割合で配合し、V型ブレンダー中
で充分混合した後、該混合物を直径30mmの一軸押出機
に投入し、シリンダー温度270℃で溶融混合し、ポリ
エステル組成物のペレットを得た。このペレットを、シ
リンダー温度270℃、金型温度80℃で射出成形し
て、試験片を作成した。
(Preparation of Polyester Composition) Polybutylene terephthalate having an intrinsic viscosity [η] 1.0 or polyethylene terephthalate 100 having an intrinsic viscosity [η] 0.8
Parts, various rosin esters obtained in the above Examples or Comparative Examples, and glass fibers having a fiber diameter of 13 μm and a fiber length of 3 mm, respectively, were mixed in a ratio shown in Table 3 and thoroughly mixed in a V-type blender. Was charged into a uniaxial extruder having a diameter of 30 mm and melt-mixed at a cylinder temperature of 270 ° C. to obtain pellets of a polyester composition. The pellets were injection molded at a cylinder temperature of 270 ° C. and a mold temperature of 80 ° C. to prepare test pieces.

【0030】(性能評価)上記で得られた各試験片を用
い、それぞれ衝撃強度、耐熱性および流動性の試験に供
した。これらの評価結果を表3に示す。また、前記実施
例および比較例でえられた各ロジンエステルを用い、そ
れぞれ臭気および加熱安定性を評価した。これらの結果
を表4に示す。
(Evaluation of Performance) Each of the test pieces obtained above was used for a test of impact strength, heat resistance and fluidity. The results of these evaluations are shown in Table 3. In addition, the odor and heat stability were evaluated using the rosin esters obtained in the above Examples and Comparative Examples. Table 4 shows the results.

【0031】(衝撃強度)ASTM D256 に準拠
し、1/8インチ厚の試験片についてアイゾット衝撃強
度(ノッチ付)を測定した。 (耐熱性)ASTM D648 に準拠し、荷重たわみ
温度(18.6kg/cm2荷重)を測定した。 (流動性)上記射出成形機を用いて、シリンダー温度2
70℃、流路幅15mm、流路厚2mmのアルキメデス型ス
パイラルフローの金型を用いて、金型温度80℃で測定
した。 (臭気)各ロジンエステルを内径1.5cm、高さ15cm
の試験管に入れ蓋をしないまま200℃の循風乾燥器に
静置して溶融後、臭気を嗅ぎ、下記基準で判断した。 ○:臭気なし △:少し臭気有り ×:臭気が強い (加熱安定性)各ロジンエステルを内径1.5cm、高さ
15cmの試験管に入れ蓋をしないまま200℃の循風乾
燥器に静置して色調(ガードナー)の経時変化を観察し
た。
(Impact Strength) Izod impact strength (with notch) was measured on a test piece having a thickness of 1/8 inch in accordance with ASTM D256. (Heat resistance) The deflection temperature under load (18.6 kg / cm 2 load) was measured according to ASTM D648. (Fluidity) Cylinder temperature 2 using the above injection molding machine
The measurement was performed at a mold temperature of 80 ° C. using an Archimedes type spiral flow mold having a flow path width of 15 mm and a flow path thickness of 2 mm at 70 ° C. (Odor) Each rosin ester has an inner diameter of 1.5 cm and a height of 15 cm.
The test tube was put in a test tube of No. 2 and allowed to stand in a circulating air dryer at 200 ° C. without melting, and after melting, the odor was sniffed and judged according to the following criteria. ◯: No odor △: Slight odor ×: Strong odor (heating stability) Each rosin ester was put in a test tube with an inner diameter of 1.5 cm and a height of 15 cm, and allowed to stand in a circulating air dryer at 200 ° C. without a lid. Then, the change in color tone (Gardner) with time was observed.

【0032】[0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】[0033]

【表2】 [Table 2]

【0034】[0034]

【表3】 [Table 3]

【0035】[0035]

【表4】 [Table 4]

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 精製安定化ロジン類とアルコール化合物
および/もしくはエポキシ化合物とからなる精製安定化
ロジンエステル類からなるポリエステル用滑剤。
1. A lubricant for polyester comprising purified stabilized rosin ester and purified stabilized rosin ester comprising alcohol compound and / or epoxy compound.
【請求項2】 精製安定化ロジンエステル類が、ガード
ナー色調2以下のものである請求項1記載の滑剤。
2. The lubricant according to claim 1, wherein the purified and stabilized rosin ester has a Gardner color tone of 2 or less.
【請求項3】 精製安定化ロジンエステル類において、
該アルコール化合物およびエポキシ化合物が芳香環を有
するものである請求項1または2記載の滑剤。
3. In a purified and stabilized rosin ester,
The lubricant according to claim 1 or 2, wherein the alcohol compound and the epoxy compound have an aromatic ring.
【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の滑剤を
含有してなるポリエステル組成物。
4. A polyester composition containing the lubricant according to claim 1.
【請求項5】 ポリエステル30〜99.9重量%、請
求項1〜3のいずれかに記載の滑剤0.1〜20重量
%、繊維状強化剤0〜50重量%および無機質充填剤0
〜50重量%からなる請求項4記載の組成物。
5. 30 to 99.9% by weight of polyester, 0.1 to 20% by weight of the lubricant according to claim 1, 0 to 50% by weight of fibrous reinforcing agent, and 0 of inorganic filler.
The composition of claim 4 which comprises -50% by weight.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006292820A (en) * 2005-04-06 2006-10-26 Dainippon Ink & Chem Inc Resin composition for electrophotographic toner
JP2007248704A (en) * 2006-03-15 2007-09-27 Dainippon Ink & Chem Inc Resin composition for non-magnetic one component electrostatic charge developing toner
WO2013069365A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 ユニチカ株式会社 Thermoplastic resin composition and molded body formed from same
JP2018065989A (en) * 2016-10-17 2018-04-26 荒川化学工業株式会社 Composite plastic molded article
WO2021106746A1 (en) * 2019-11-27 2021-06-03 荒川化学工業株式会社 Composition for fiber-reinforced resin, fiber-reinforced resin, molded article, method for using composition for fiber-reinforced resin, method for reinforcing fiber-reinforced resin, and method for producing fiber-reinforced resin

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006292820A (en) * 2005-04-06 2006-10-26 Dainippon Ink & Chem Inc Resin composition for electrophotographic toner
JP4505738B2 (en) * 2005-04-06 2010-07-21 Dic株式会社 Resin composition for electrophotographic toner
JP2007248704A (en) * 2006-03-15 2007-09-27 Dainippon Ink & Chem Inc Resin composition for non-magnetic one component electrostatic charge developing toner
JP4678520B2 (en) * 2006-03-15 2011-04-27 Dic株式会社 Non-magnetic one-component electrostatic charge developing toner resin composition
TWI579336B (en) * 2011-11-10 2017-04-21 由尼帝佳股份有限公司 Thermoplastic resin composition and a molded article made of such resin composition
JPWO2013069365A1 (en) * 2011-11-10 2015-04-02 ユニチカ株式会社 Thermoplastic resin composition and molded article comprising the same
WO2013069365A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 ユニチカ株式会社 Thermoplastic resin composition and molded body formed from same
JP2018065989A (en) * 2016-10-17 2018-04-26 荒川化学工業株式会社 Composite plastic molded article
CN109844034A (en) * 2016-10-17 2019-06-04 荒川化学工业株式会社 Composite plastic molding
EP3527627A4 (en) * 2016-10-17 2020-05-27 Arakawa Chemical Industries, Ltd. Composite plastic molded product
CN109844034B (en) * 2016-10-17 2021-07-27 荒川化学工业株式会社 Composite plastic molded article
WO2021106746A1 (en) * 2019-11-27 2021-06-03 荒川化学工業株式会社 Composition for fiber-reinforced resin, fiber-reinforced resin, molded article, method for using composition for fiber-reinforced resin, method for reinforcing fiber-reinforced resin, and method for producing fiber-reinforced resin
JPWO2021106746A1 (en) * 2019-11-27 2021-06-03

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