JPH09227335A - アルキルポリグリコシドおよびポリマーを含有する水性製剤 - Google Patents

アルキルポリグリコシドおよびポリマーを含有する水性製剤

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JPH09227335A
JPH09227335A JP9025500A JP2550097A JPH09227335A JP H09227335 A JPH09227335 A JP H09227335A JP 9025500 A JP9025500 A JP 9025500A JP 2550097 A JP2550097 A JP 2550097A JP H09227335 A JPH09227335 A JP H09227335A
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オッペンレンダー クヌート
Guenter Dr Oetter
エッター ギュンター
Hans-Ulrich Dr Wekel
ヴェーケル ハンス−ウルリッヒ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 毒物学的、生態学的および生理学的見地から
好ましい成分からなる水性製剤を提供する。 【解決手段】 前記製剤は、アルキルポリグリコシドお
よび式Ｉ： 【化１】 で示されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキルポリグリコ
シドおよびポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する水性製剤に関する。
【０００２】本発明の組成物は特に化粧用組成物であ
る。
【０００３】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドおよびポリマー
を含有する化粧用組成物は技術水準から公知である（Ｓ
ＯＥＦＷ Ｊｏｕｒｎａｌ，１２１ｓｔ ｙｅａｒ，８
／９５，５９８〜６１１頁）。例えばキサンタンガムお
よびアルギネートのようなポリマーを粘度調節添加剤と
してアルキルポリグリコシド製剤に使用することが記載
されている（６０７頁第１欄）。
【０００４】欧州特許出願公開第５１１５６６号明細書
には基礎界面活性剤のほかにアルキルポリグリコシドお
よびポリマーを含有する高められた粘度を有する水性界
面活性剤組成物が記載されており、この場合にポリマー
としてアルコキシル化した多価アルコールの誘導体が記
載されている。
【０００５】欧州特許第４０８９６５号明細書および欧
州特許第３８８８１０号明細書にはアルキルグリコシド
を含有する洗浄剤組成物が記載されている。
【０００６】ドイツ特許出願公開第４２１７６７３号明
細書にはアルキルポリグリコシド、カルボキシメチル化
したアルカノールエトキシレートおよびモノアルキルス
ルホスクシネートをきわめて特定の量比で含有する電解
質と増粘可能な界面活性剤の組合せ物が記載されてい
る。
【０００７】式：
【０００８】
【化２】
【０００９】で示され、Ｅがエチレンオキシドであり、
ＤＩがジイソシアネートである疎水性に変性されたウレ
タンエトキシレート増粘剤は、Ｃｏｌｌｏｉｄｓ ａｎ
ｄ Ｓｕｒｆａｃｅｓ Ａ：Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ａｓｐｅｃ
ｔｓ，８２（１９９４）２６３−２７７から塗料に使用
されることが公知である。
【００１０】ドイツ特許第２２０４８４１号明細書およ
びドイツ特許第２０５４８８５号明細書には増粘剤とし
てポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有する顔
料印刷ペーストが記載されている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
キルポリグリコシド、すなわち毒物学的、生態学的およ
び生理学的見地から好ましい再生可能な原料をベースと
する成分を含有する水性製剤を製造することである。同
時に前記製剤は相対的に高い濃度の電解液（例えばＮａ
Ｃｌ）を必要とせずに高い粘度を有するべきである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記課題は、アルキルポ
リグリコシドのほかに、式Ｉ：
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒ1は８〜２２個の炭素原子を有
するアルキル基を表し、Ａはジイソシアネートから誘導
される二価の基を表し、ｎは２０〜４００である）で示
されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有す
る水性製剤により解決される。
【００１５】前記製剤は有利には化粧用組成物であり、
特にヘアトリートメント組成物、シャワーバス、シャワ
ージェルであるが、顔面洗浄剤、手洗いペーストおよび
ローションにも使用される。記載すべきヘアトリートメ
ント組成物はシャンプー、ヘアリンス、スタイリングジ
ェルおよびウェービング組成物である。
【００１６】本発明による水性製剤は有利には付加的な
界面活性剤を含有する。この界面活性剤は水性の、特に
化粧用製剤に常用の界面活性剤であり、例えば脂肪アル
コールエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェ
ート、カルボキシメチル化した脂肪アルコールエトキシ
レート、脂肪アルコールエーテルスルホスクシネート、
アルカンスルホネート、脂肪酸塩、アルキルベタイン、
両性電解質、脂肪アルコールエトキシレート、脂肪酸ソ
ルビタンエステル、エトキシル化したソルビタンエステ
ル、糖エステルおよびこれらの混合物が基礎界面活性剤
として該当し、その際それぞれの場合の飽和または不飽
和の、直鎖または分枝鎖状のアルキル鎖の鎖長は８〜２
２個、有利には１０〜２０個の炭素原子であり、アニオ
ン性界面活性剤のカチオンはＮａ，Ｋ，ＮＨ4、Ｃ2〜Ｃ
3−アルカノールアンモニウムまたはＭｇである。エト
キシル化度（degrees of ethoxylation）は脂肪アルコ
ールエーテルスルフェートの場合はエチレンオキシド１
〜５、有利には２〜４モル／モルであり、カルボキシル
化したエトキシレートの場合はエチレンオキシド２〜１
５、有利には３〜１０モル／モルであり、脂肪アルコー
ルエーテルスルホスクシネートの場合はエチレンオキシ
ド１〜６、有利には２〜４モル／モルであり、脂肪アル
コールエトキシレートの場合はエチレンオキシド２〜２
５、有利には２〜１５モル／モルである。
【００１７】本発明による製剤に含まれるアルキルポリ
グリコシドは有利には式ＩＩ Ｒ2−Ｏ−Ｇm ＩＩ に相当し、式中のＲ2は８〜１８個、有利には１０〜１
６個のＣ原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル基
を表し、Ｇはポリグリコシル基を表し、ｍは１．１〜
５、有利には１．１〜２．５である。
【００１８】前記式Ｉにおいて、Ｒ1は有利には１０〜
２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、Ａは有利に
は芳香族ジイソシアネートから誘導される二価の基であ
り、ｎは有利には６０〜３００である。
【００１９】本発明による製剤は有利にはアルキルポリ
グリコシド１〜２０重量％および式Ｉのポリエチレング
リコールエーテル誘導体０．０５〜１重量％、特に０．
１〜０．５重量％を含有する。
【００２０】アルキルポリグリコシドおよび常用の基礎
界面活性剤のほかに、本発明の式Ｉのポリエチレングリ
コール誘導体を使用する場合は、４０００〜１８０００
ｍＰａ・ｓの増粘剤０．２〜０．８重量％を添加して達
成される。
【００２１】ポリエチレングリコールエーテル誘導体の
製造はドイツ特許第２２０４８４１号明細書に詳細に記
載されており、表現に関してはこれを参照する。
【００２２】本発明に使用されるアルキルポリグリコシ
ドは市販されており、ＳＯＥＦＷＪｏｕｒｎａｌ，１２
１ｓｔ ｙｅａｒ，８／９５，５９８頁に記載されてい
る。これは再生可能な原料をベースとして公知の方法で
製造することができる、例えば欧州特許出願公開第５１
１４６６号明細書、第３欄参照。ここから、例えばデキ
ストロースを酸性触媒の存在下でｎ−ブタノールと反応
させ、ブチルポリグリコシド混合物を生じることがで
き、これを同様に酸性触媒の存在下で長鎖アルコールと
グリコシド交換反応させ、所望のアルキルポリグリコシ
ド混合物を生じることができることが示される。
【００２３】生成物の構造は一定の範囲内で変動するこ
とができる。アルキル基Ｒ2は長鎖アルコールの選択に
より決定する。大規模工業的に入手可能な１０〜１８個
のＣ原子を有する界面活性剤アルコール、特に脂肪酸ま
たは脂肪酸誘導体の水素化から生じる天然の脂肪アルコ
ールが経済的理由から有利である。チーグラーアルコー
ルまたはオキソアルコールを使用することもできる。
【００２４】ポリグリコシル基Ｇmは一方では炭水化物
の選択により、他方では平均重合度ｎの調節により、例
えばドイツ特許第１９４３６８９号明細書により決定す
る。原則的に、周知のように、多糖類、例えば澱粉、マ
ルトデキストリン、デキストロース、ガラクトース、マ
ンノース、キシロース等を使用することができる。大規
模工業的に使用可能な、澱粉、マルトデキストリンおよ
び特にデキストロースの炭水化物が有利である。経済的
に重要なアルキルポリグリコシド合成が位置選択的にお
よび立体選択的に進行しないので、アルキルポリグリコ
シドは常にオリゴマーの混合物であり、これは種々の異
性体の形の混合物である。これはα−およびβ−グルコ
シド結合といっしょにピラノースおよびフラノースの形
で存在する。２つのサッカリド基の間の橋状員子の位置
は異なる。
【００２５】本発明に使用されるアルキルポリグリコシ
ドはアルキルポリグリコシドをアルキルモノグリコシド
と混合することにより製造することもできる。アルキル
モノグリコシドは、例えば欧州特許出願公開第００９２
３５５号明細書により、極性溶剤、例えばアセトンを用
いてアルキルポリグリコシドから取得または濃縮するこ
とができる。
【００２６】グリコシド化度（degree of glycosidatio
n）は1Ｈ−ＮＭＲを用いて有利に決定する。
【００２７】化粧用洗浄剤に使用される界面活性剤と比
較して、アルキルポリグリコシドはきわめて環境に適し
ている。清浄装置シミュレーションモデル（purificati
on plants simulation model）／ＤＯＣ分析により決定
した本発明によるアルキルポリグリコシドの生分解度
（degree of biodegradability）は９６±３％である。
この数字はこの試験法（全分解）において７０％より高
い分解度がこの物質が容易に分解できることを示すとい
う背景から理解できる。
【００２８】１００００ｍｇ／ｋｇより高い値の急性経
口毒性ＬＤ５０（ラット）および１２ｍｇ／ｌの水性毒
性ＬＤ５０（ゴールデンオルフ）および３０ｍｇ／ｌの
ＥＣ５０（ミジンコ）は現在の最も重要な界面活性剤の
相当する値よりも３〜５倍好ましい。化粧用製剤に特に
重要である皮膚および粘膜の適合性に関しても同じこと
が適用される。
【００２９】塩、例えばアルカリ金属−、アンモニウム
−および／またはアルカリ土類金属ハロゲン化物、−硫
酸塩または−リン酸塩を本発明の製剤に少量で添加する
ことができる。
【００３０】本発明の製剤はアニオン界面活性剤を添加
しない場合も驚異的に良好な粘度を有する。
【００３１】公知の方法で、本発明の水性製剤はそれぞ
れの使用目的に重要であるほかの成分を含有することが
できる。これらはシリコーン界面活性剤、たんぱく質加
水分解物、香料、不透明剤および真珠光沢剤、脂肪回復
剤（refatting agent）、シリコーン油、湿分保有剤、
保存剤、皮膚の化粧用作用物質、植物抽出物、緩衝剤、
錯形成剤等である。
【００３２】
【実施例】
例１ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（Ｔｅｘａｐｏｎ
（Ｒ）Ｎ２８、Ｈ2Ｏ中のＥＯ約２モル、活性物質約２
８％を含有する）およびラウリルポリグルコース（Ｐｌ
ａｎｔａｒｅｎ（Ｒ）１２００、Ｃ12〜Ｃ16−脂肪アル
コールベース、ｍが１．４〜１．４５の値を有する）を
用いたシャンプー基材の増粘化。
【００３３】調製（重量％）： Ｔｅｘａｐｏｎ（Ｒ）Ｎ２８ ２２．０ Ｐｌａｎｔａｒｅｎ（Ｒ）１２００ １６．０ クエン酸１０％ ０．６２ 式ＩＩＩの粘稠剤 ０．５ 水を加えて１００.0
【００３４】
【化４】
【００３５】
【表１】
【００３６】例２ Ｔｅｘａｐｏｎ（Ｒ）Ｎ２８を使用しないシャンプー基
材の増粘化。
【００３７】 調製（重量％）： Ｓｅｔａｃｉｎ １０３ ｓｐｅｃｉａｌ （二ナトリウムラウレススルホスクシネート） ３０．０ Ｐｌａｎｔａｒｅｎ（Ｒ）１２００ １８．０ 両性界面活性剤（ａｍｐｈｏｔｅｎｓｉｄｅ Ｂ４） （ココアミドプロピルベタイン） ３．０ 以下に示される粘稠剤 水を加えて１００.0
【００３８】
【表２】
【００３９】例３ 種々の濃度のＬｕｔｅｘａｌＨＶＷを用いて増粘化した
シャンプー基材調製（重量％）： Ｔｅｘａｐｏｎ（Ｒ）Ｎ２８ ２２．０ Ｐｌａｎｔａｒｅｎ（Ｒ）１２００ １６．０ クエン酸１０％ ０．６２ 以下に示される粘稠剤 水を加えて１００．０
【００４０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 7/50 7/50 (72)発明者 ギュンター エッター ドイツ連邦共和国 フランケンタール ハ ンス−フォン−マレース−シュトラーセ 21 (72)発明者 ハンス−ウルリッヒ ヴェーケル ドイツ連邦共和国 エラーシュタット ブ ルーフシュトラーセ 66

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルキルポリグリコシドおよび式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｒ1は８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基を表
    し、 Ａはジイソシアネートから誘導される二価の基を表し、 ｎは２０〜４００である）で示されるポリエチレングリ
    コールエーテル誘導体を含有する水性製剤。
  2. 【請求項２】 製剤が化粧用組成物である請求項１記載
    の製剤。
  3. 【請求項３】 化粧用組成物がヘアトリートメント組成
    物、シャワーバスまたはシャワージェルである請求項２
    記載の製剤。
  4. 【請求項４】 付加的に界面活性剤を含有する請求項１
    記載の製剤。
  5. 【請求項５】 式ＩＩ： Ｒ2−Ｏ−Ｇm ＩＩ （式中、 Ｒ2は８〜１８個のＣ原子を有する直鎖または分枝鎖状
    のアルキル基またはその混合物を表し、 Ｇはポリグリコシル基を表し、 ｍは１．１〜５である）で示されるアルキルポリグリコ
    シドを含有する請求項１記載の製剤。
  6. 【請求項６】 式Ｉにおいて、Ｒ1が１０〜２０個のＣ
    原子を有するアルキル基を表し、Ａが芳香族ジイソシア
    ネートから誘導される二価の基を表し、ｎが６０〜３０
    ０である請求項１記載の製剤。
  7. 【請求項７】 式ＩＩにおいて、Ｒ2が１０〜１６個の
    Ｃ原子を有する直鎖アルキル基を表し、ｎが１．１〜
    ２．５である請求項５記載の製剤。
  8. 【請求項８】 アルキルポリグリコシド１〜２０重量％
    および式Ｉのポリエチレングリコールエーテル誘導体
    ０．０５〜１重量％を含有する請求項１記載の製剤。
JP9025500A 1996-02-08 1997-02-07 アルキルポリグリコシドおよびポリマーを含有する水性製剤 Withdrawn JPH09227335A (ja)

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DE19604466A DE19604466A1 (de) 1996-02-08 1996-02-08 Wässerige Zubereitungen, enthaltend Alkylpolyglykoside und ein Polymer
DE19604466.9 1996-02-08

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EP (1) EP0787486A1 (ja)
JP (1) JPH09227335A (ja)
CA (1) CA2197111A1 (ja)
DE (1) DE19604466A1 (ja)

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CA2197111A1 (en) 1997-08-09
US5756078A (en) 1998-05-26
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