JP2005500899A - 界面活性剤混合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、(a)10〜45重量%のアルキルオリゴグルコシド及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(b)55〜90重量%のアルキルオリゴグルコシド及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸と、をこれらの合計量が100重量%となる条件で含有する界面活性剤混合物。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド、並びに/又は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の界面活性剤混合物に関し、また、その混合物の乳化剤又は発泡剤としての使用に関する。
【背景技術】
【0002】
アルキルオリゴグリコシドはその高い皮膚適合性により、穏やかな界面活性剤として様々な界面活性製剤、例えば、食器用洗剤及びヘア・シャンプー等中で使用される。際立って不都合な点は、硬水中で形成されたフォームが安定でなく、またアルキルオリゴグリコシドの気泡力がエーテルサルフェート又は他の非常に良好な発泡剤の気泡力に匹敵しないということであった。更に、アルキルオリゴグリコシドはそれ自体、とりわけ例えばシャンプー等のヘア・ケア用途において望ましくない粘着性を示す。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
そこで、本発明が解決すべき課題は、改善されたフォーム特性を有し硬水中であっても安定状態を保つ、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドに基づく界面活性剤混合物を提供することであった。本発明が解決すべき別の課題は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの粘着性を低減することであった。更に、本発明は、乳化特性も有し、よってエマルジョンの製造に好適である混合物を企図するものである。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、活性物質含量に基づき、
(a) 10〜45重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、
(b) 55〜90重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸と、
をこれらの合計量が100重量%となる条件で含有する界面活性剤混合物に関する。
驚くべきことに、主成分としてのアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドに加え、更にアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する界面活性剤混合物、好ましくは、C12/14アルキルオリゴグリコシドと過剰のC12/14アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物が、エーテルサルフェートs in そのフォーム特性においてエーテルサルフェートに匹敵し、水の硬度因子に関わらず高いフォーム量を示すことが判明した。更に、本発明による界面活性剤混合物、好ましくはC12/14アルキルオリゴグリコシドと過剰のC12/14アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物は、低減された粘着性を示すため、特にヘア・ケア用途に好適である。当該製剤が皮膚及び粘膜へ高い適合性を示すという知見も本発明に包含される。更に、好ましくは、C16/22脂肪アルコール、特にC16/18硬化脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグリコシド/アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸混合物が乳化特性を有し、従って、w/o及びo/wエマルジョンの製造に適することが判明した。
【発明を実施するための最良の形態】
【0005】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド
本発明による界面活性剤混合物は、成分(a)として式(I):
【化1】
[式中、R1は4〜22個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、pは1〜10の数である]
に示されるアルキ及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含有する。それらは、合成有機化学の該当する方法によって得ることができる。BiermannらのStarch/Staerke 45, 281 (1993)、B.SalkaのCosm. Toil. 108, 89 (1993)及びJ. KahreらのSOEFW-Journal No. 8, 598 (1995)による概説書が、この主題に関し使用可能である広範な資料として引用される。
【0006】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、5又は6個の炭素原子を有するアルドース又はケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシドである。一般式(I)中の指数pは、オリゴマー化度(DP)、すなわち、モノ−及びオリゴグリコシドの分配を示し、1〜10の数である。所定化合物におけるpが常に整数である必要があり、とりわけ、1〜6の値と見なしてよいのに対し、ある種のアルキルオリゴグリコシドのp値は分析的に決められる計算量であって一般には端数である。平均オリゴマー化度pが1.1〜3.0のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが好ましく使用される。オリゴマー化度が1.7より小さい、とりわけ、1.2と1.4の間であるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが用途の観点から好ましい。アルキル又はアルケニル基R1は、12〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導してよい。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール及びそれらの工業用混合物であって、前記のようにして得てよい。DPが1〜3のC12/14ヤシ油脂肪アルコール及びC16/18硬化脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。
【0007】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸
本発明による界面活性剤混合物は、成分(b)として式(II):
【化2】
[式中、R2は4〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、qは1〜10の数、mは1〜5の数、nは1〜5好ましくは1〜3の数であり、Xはアルカリ金属、アンモニウム及びアルカリ土類金属を表わす]
に示されるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する。それらは合成有機化学の該当する方法、例えば、溶媒の存在下、アルカリ性媒体中でアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドとハロカルボン酸を反応させることによって得てよい。アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、5又は6個の炭素原子を有するアルドース又はケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシドエーテルカルボン酸である。一般式(II)中の指数qはオリゴマー化度(DP)、すなわちモノ−及びオリゴグリコシドの分配を示し、1〜10の数である。所定化合物におけるqが常に整数である必要があり、とりわけ、1〜6の値と見なしてよいのに対し、ある種のアルキルオリゴグリコシドのq値は分析的に決められる計算量であって一般には端数である。平均オリゴマー化度qが1.1〜3.0のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸が好ましく使用される。オリゴマー化度が1.7より小さい、とりわけ、1.2と1.4の間であるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸が用途の観点から好ましい。アルキル又はアルケニル基R2は、4〜11個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導してよい。典型的な例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール、及びウンデシルアルコール、並びに、例えば、Roelenのオキソ合成による工業用脂肪酸メチルエステルの水素化又はアルデヒドの水素化で得られるそれらの工業用混合物である。アルキル又はアルケニル基R2は、特に、12〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導される。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール及びそれらの工業用混合物であって、前記のようにして得てよい。DPが1〜3のC12/14硬化ヤシ油脂肪アルコール及びC16/18脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドエーテルカルボン酸が好ましい。
【0008】
更に、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、mが1〜5、好ましくは2〜4、とりわけ1及び2の数、nは1〜5、好ましくは1〜3の数であり、Xがアルカリ金属、アンモニウム及びアルカリ土類金属、好ましくはアルカリ金属、とりわけナトリウムを表わすカルボン酸、その塩又はエステルから誘導されることが好ましい。好適なカルボン酸、その塩又はエステルは、当業者に既知の任意の化合物、好ましくは酢酸、とりわけ1〜4個の炭素原子を有するそれらのナトリウム或いはカリウム塩又はエステルである。
【0009】
本発明の好ましい態様では、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、窒素下、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液(活性物質含量に基づき、多くて70重量%溶液)とω−ハロカルボン酸、その塩又はエステル、好ましくはカリウム或いはナトリウムクロロアセテート(MCA)とを、アルカリ、例えばアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩の存在下、50〜100℃の温度で反応させることにより得ることができる。アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、好ましくはω−ハロカルボン酸、塩又はエステル、好ましくはモノクロロ酢酸(MCA)カリウム又はナトリウムと、1:0.5〜1:5のモル比、好ましくは1:1〜1:3のモル比で反応させる。更に、アルカリとω−ハロカルボン酸、塩又はエステルのモル比は、1:0.5〜1:1.5、好ましくは1:1.1が好ましく選択される。C12/14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの反応は、有機溶媒の不存在下で行うことが好ましい。C16/18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、C16/18脂肪アルコール、とりわけ1,2−プロピレングリコールの存在下で調製することが好ましい。
【0010】
別の工程段階では、通常の乾燥工程、好ましくは凍結乾燥法によって、この反応性生物から水を除去してよく、その結果、高活性物質含量で残留水含量が乾燥生成物に基づき5重量%以下、好ましくは3重量%以下、とりわけ1重量%以下の、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸とアルキル及び/又はアルケニルグリコシドの界面活性剤混合物のドライパウダーが得られる。
【0011】
商業的適用
本発明のある特定の態様は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド及びアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を10:90〜45:55、好ましくは20:80〜40:60の重量比率で含有する界面活性剤混合物の使用によって特徴付けられる。
【0012】
本発明の界面活性剤混合物は、水の添加によって任意の濃度に調整してよい。含水量は、20〜80重量%であってよく、好ましくは25〜60重量%の範囲、とりわけ30〜50重量%の範囲が好ましい。
【0013】
本発明の界面活性剤混合物は、界面活性製剤中で、活性物質含量に基づき0.05〜40重量%、好ましくは0.5〜25重量%、とりわけ2.5〜10重量%の量で用いてよい。
【0014】
本発明においては、界面活性製剤は、好ましくは洗濯用及び食器用洗剤、洗浄剤及び化粧品及び/又は薬品製剤、とりわけ化粧品及び/又は薬品製剤である。このような界面活性製剤は、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調整剤、増粘剤、過脂化剤、安定剤、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、抗酸化剤、脱臭剤、発汗抑制剤、フケ防止剤、膨潤剤、チロシン阻害剤、ヒドロトープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料、界面活性剤及び、例えば洗濯用洗剤、食器用洗剤及び洗浄剤等中で典型的に見られる他の成分を、更なる助剤及び添加剤として含有し得る。本発明における化粧品及び/又は薬品製剤は、口腔衛生及び歯科治療製剤、ヘア・シャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、クリーム、ジェル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液並びにエマルジョンであることが好ましい。
【0015】
本発明による混合物は、界面活性製剤中で発泡剤又は乳化剤として好ましく使用してよい。従って、式(I)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと式(II)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物であって、アルキル基又はアルケニル基R1及びR2が互いに独立して、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導され、オリゴマー化度q及びpが互いに独立して1〜3であるもの(とりわけC16/18硬化脂肪アルコール)が、乳化剤として特に好ましく用いられる。
【0016】
式(I)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと式(II)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の界面活性剤混合物であって、アルキル基又はアルケニル基R1及びR2が互いに独立して12〜14個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導され、オリゴマー化度q及びpが互いに独立して1〜3であるもの(とりわけC12/14脂肪アルコール)が、界面活性剤として、すなわち発泡剤として好ましく用いられる。従って、本発明は、本発明の混合物の、乳化剤又は発泡剤としての使用にも関係している。
【0017】
典型的な化粧品及び/又は薬剤の洗浄製剤は、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C6−14、好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C6−14、好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、
(b)ベタインを、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、及び任意に
(c)他のアニオン性界面活性剤を、0〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【0018】
典型的な液体の洗濯用及び食器用洗剤並びに洗浄剤は、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C6−14及び好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C6−14及び好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、2.5〜30重量%、好ましくは7〜25重量%、とりわけ10〜20重量%、
(b)ベタインを、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、及び任意に、
(c)他のアニオン性界面活性剤を、2.5〜30重量%、好ましくは7〜25重量%、とりわけ10〜20重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【0019】
典型的な化粧品及び/又は薬剤のエマルジョンは、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C16−22及び好ましくはC16−18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C16−22及び好ましくはC16−18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ1〜5重量%、
(b)油成分を、3〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、とりわけ7〜15重量%、及び任意に
(c)コンシステンシー調整剤を、0.5〜20重量%、好ましくは2.5〜10重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【実施例】
【0020】
発泡挙動を調べるために、含水界面活性剤混合物を調製し、DIN 53 902、パート1(0.2g活性物質/l;40°C;15°dH;pH6.0)に従いフォーム量の試験を行った。この試験では、フォームは、液体試料をガス瓶中で30秒間、ハンドルに固定された水平型多孔板で泡立てることにより生成させる。形成されたフォーム量を泡立て直後、その後5、10、20分に測定する。粘着性は6名の試験官パネルによって、乾燥した(無水の)試料を用いて、++(非常に粘着質)、+(僅かに粘着質)から−(非粘着質)のスケールで評価した。結果を表1及び2に示す。以下の界面活性剤を用いた(重量%活性物質での量)。安定性は、40℃で2週間後に目視で評価した:分離、 不均一(不安定)、均一(安定)。
A)C12/14アルキルポリグルコシド(Plantacare 1200 UP, Cognis Deutschland GmbH)
B)C12/14アルキルポリグルコシドメチルカルボキシレート
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
【0001】
本発明は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド、並びに/又は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の界面活性剤混合物に関し、また、その混合物の乳化剤又は発泡剤としての使用に関する。
【背景技術】
【0002】
アルキルオリゴグリコシドはその高い皮膚適合性により、穏やかな界面活性剤として様々な界面活性製剤、例えば、食器用洗剤及びヘア・シャンプー等中で使用される。際立って不都合な点は、硬水中で形成されたフォームが安定でなく、またアルキルオリゴグリコシドの気泡力がエーテルサルフェート又は他の非常に良好な発泡剤の気泡力に匹敵しないということであった。更に、アルキルオリゴグリコシドはそれ自体、とりわけ例えばシャンプー等のヘア・ケア用途において望ましくない粘着性を示す。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
そこで、本発明が解決すべき課題は、改善されたフォーム特性を有し硬水中であっても安定状態を保つ、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドに基づく界面活性剤混合物を提供することであった。本発明が解決すべき別の課題は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの粘着性を低減することであった。更に、本発明は、乳化特性も有し、よってエマルジョンの製造に好適である混合物を企図するものである。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、活性物質含量に基づき、
(a) 10〜45重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、
(b) 55〜90重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸と、
をこれらの合計量が100重量%となる条件で含有する界面活性剤混合物に関する。
驚くべきことに、主成分としてのアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドに加え、更にアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する界面活性剤混合物、好ましくは、C12/14アルキルオリゴグリコシドと過剰のC12/14アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物が、エーテルサルフェートs in そのフォーム特性においてエーテルサルフェートに匹敵し、水の硬度因子に関わらず高いフォーム量を示すことが判明した。更に、本発明による界面活性剤混合物、好ましくはC12/14アルキルオリゴグリコシドと過剰のC12/14アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物は、低減された粘着性を示すため、特にヘア・ケア用途に好適である。当該製剤が皮膚及び粘膜へ高い適合性を示すという知見も本発明に包含される。更に、好ましくは、C16/22脂肪アルコール、特にC16/18硬化脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグリコシド/アルキルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸混合物が乳化特性を有し、従って、w/o及びo/wエマルジョンの製造に適することが判明した。
【発明を実施するための最良の形態】
【0005】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド
本発明による界面活性剤混合物は、成分(a)として式(I):
【化1】
[式中、R1は4〜22個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、pは1〜10の数である]
に示されるアルキ及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含有する。それらは、合成有機化学の該当する方法によって得ることができる。BiermannらのStarch/Staerke 45, 281 (1993)、B.SalkaのCosm. Toil. 108, 89 (1993)及びJ. KahreらのSOEFW-Journal No. 8, 598 (1995)による概説書が、この主題に関し使用可能である広範な資料として引用される。
【0006】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、5又は6個の炭素原子を有するアルドース又はケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシドである。一般式(I)中の指数pは、オリゴマー化度(DP)、すなわち、モノ−及びオリゴグリコシドの分配を示し、1〜10の数である。所定化合物におけるpが常に整数である必要があり、とりわけ、1〜6の値と見なしてよいのに対し、ある種のアルキルオリゴグリコシドのp値は分析的に決められる計算量であって一般には端数である。平均オリゴマー化度pが1.1〜3.0のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが好ましく使用される。オリゴマー化度が1.7より小さい、とりわけ、1.2と1.4の間であるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが用途の観点から好ましい。アルキル又はアルケニル基R1は、12〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導してよい。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール及びそれらの工業用混合物であって、前記のようにして得てよい。DPが1〜3のC12/14ヤシ油脂肪アルコール及びC16/18硬化脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。
【0007】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸
本発明による界面活性剤混合物は、成分(b)として式(II):
【化2】
[式中、R2は4〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、qは1〜10の数、mは1〜5の数、nは1〜5好ましくは1〜3の数であり、Xはアルカリ金属、アンモニウム及びアルカリ土類金属を表わす]
に示されるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する。それらは合成有機化学の該当する方法、例えば、溶媒の存在下、アルカリ性媒体中でアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドとハロカルボン酸を反応させることによって得てよい。アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、5又は6個の炭素原子を有するアルドース又はケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシドエーテルカルボン酸である。一般式(II)中の指数qはオリゴマー化度(DP)、すなわちモノ−及びオリゴグリコシドの分配を示し、1〜10の数である。所定化合物におけるqが常に整数である必要があり、とりわけ、1〜6の値と見なしてよいのに対し、ある種のアルキルオリゴグリコシドのq値は分析的に決められる計算量であって一般には端数である。平均オリゴマー化度qが1.1〜3.0のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸が好ましく使用される。オリゴマー化度が1.7より小さい、とりわけ、1.2と1.4の間であるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸が用途の観点から好ましい。アルキル又はアルケニル基R2は、4〜11個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導してよい。典型的な例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール、及びウンデシルアルコール、並びに、例えば、Roelenのオキソ合成による工業用脂肪酸メチルエステルの水素化又はアルデヒドの水素化で得られるそれらの工業用混合物である。アルキル又はアルケニル基R2は、特に、12〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導される。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール及びそれらの工業用混合物であって、前記のようにして得てよい。DPが1〜3のC12/14硬化ヤシ油脂肪アルコール及びC16/18脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドエーテルカルボン酸が好ましい。
【0008】
更に、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、mが1〜5、好ましくは2〜4、とりわけ1及び2の数、nは1〜5、好ましくは1〜3の数であり、Xがアルカリ金属、アンモニウム及びアルカリ土類金属、好ましくはアルカリ金属、とりわけナトリウムを表わすカルボン酸、その塩又はエステルから誘導されることが好ましい。好適なカルボン酸、その塩又はエステルは、当業者に既知の任意の化合物、好ましくは酢酸、とりわけ1〜4個の炭素原子を有するそれらのナトリウム或いはカリウム塩又はエステルである。
【0009】
本発明の好ましい態様では、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、窒素下、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液(活性物質含量に基づき、多くて70重量%溶液)とω−ハロカルボン酸、その塩又はエステル、好ましくはカリウム或いはナトリウムクロロアセテート(MCA)とを、アルカリ、例えばアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩の存在下、50〜100℃の温度で反応させることにより得ることができる。アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、好ましくはω−ハロカルボン酸、塩又はエステル、好ましくはモノクロロ酢酸(MCA)カリウム又はナトリウムと、1:0.5〜1:5のモル比、好ましくは1:1〜1:3のモル比で反応させる。更に、アルカリとω−ハロカルボン酸、塩又はエステルのモル比は、1:0.5〜1:1.5、好ましくは1:1.1が好ましく選択される。C12/14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの反応は、有機溶媒の不存在下で行うことが好ましい。C16/18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、C16/18脂肪アルコール、とりわけ1,2−プロピレングリコールの存在下で調製することが好ましい。
【0010】
別の工程段階では、通常の乾燥工程、好ましくは凍結乾燥法によって、この反応性生物から水を除去してよく、その結果、高活性物質含量で残留水含量が乾燥生成物に基づき5重量%以下、好ましくは3重量%以下、とりわけ1重量%以下の、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸とアルキル及び/又はアルケニルグリコシドの界面活性剤混合物のドライパウダーが得られる。
【0011】
商業的適用
本発明のある特定の態様は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド及びアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を10:90〜45:55、好ましくは20:80〜40:60の重量比率で含有する界面活性剤混合物の使用によって特徴付けられる。
【0012】
本発明の界面活性剤混合物は、水の添加によって任意の濃度に調整してよい。含水量は、20〜80重量%であってよく、好ましくは25〜60重量%の範囲、とりわけ30〜50重量%の範囲が好ましい。
【0013】
本発明の界面活性剤混合物は、界面活性製剤中で、活性物質含量に基づき0.05〜40重量%、好ましくは0.5〜25重量%、とりわけ2.5〜10重量%の量で用いてよい。
【0014】
本発明においては、界面活性製剤は、好ましくは洗濯用及び食器用洗剤、洗浄剤及び化粧品及び/又は薬品製剤、とりわけ化粧品及び/又は薬品製剤である。このような界面活性製剤は、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調整剤、増粘剤、過脂化剤、安定剤、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、抗酸化剤、脱臭剤、発汗抑制剤、フケ防止剤、膨潤剤、チロシン阻害剤、ヒドロトープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料、界面活性剤及び、例えば洗濯用洗剤、食器用洗剤及び洗浄剤等中で典型的に見られる他の成分を、更なる助剤及び添加剤として含有し得る。本発明における化粧品及び/又は薬品製剤は、口腔衛生及び歯科治療製剤、ヘア・シャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、クリーム、ジェル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液並びにエマルジョンであることが好ましい。
【0015】
本発明による混合物は、界面活性製剤中で発泡剤又は乳化剤として好ましく使用してよい。従って、式(I)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと式(II)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物であって、アルキル基又はアルケニル基R1及びR2が互いに独立して、16〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導され、オリゴマー化度q及びpが互いに独立して1〜3であるもの(とりわけC16/18硬化脂肪アルコール)が、乳化剤として特に好ましく用いられる。
【0016】
式(I)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと式(II)に相当するアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の界面活性剤混合物であって、アルキル基又はアルケニル基R1及びR2が互いに独立して12〜14個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導され、オリゴマー化度q及びpが互いに独立して1〜3であるもの(とりわけC12/14脂肪アルコール)が、界面活性剤として、すなわち発泡剤として好ましく用いられる。従って、本発明は、本発明の混合物の、乳化剤又は発泡剤としての使用にも関係している。
【0017】
典型的な化粧品及び/又は薬剤の洗浄製剤は、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C6−14、好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C6−14、好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、
(b)ベタインを、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、及び任意に
(c)他のアニオン性界面活性剤を、0〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【0018】
典型的な液体の洗濯用及び食器用洗剤並びに洗浄剤は、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C6−14及び好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C6−14及び好ましくはC12−14アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、2.5〜30重量%、好ましくは7〜25重量%、とりわけ10〜20重量%、
(b)ベタインを、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ2.5〜7.5重量%、及び任意に、
(c)他のアニオン性界面活性剤を、2.5〜30重量%、好ましくは7〜25重量%、とりわけ10〜20重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【0019】
典型的な化粧品及び/又は薬剤のエマルジョンは、活性物質含量に基づき以下の組成を有することが好ましい。
(a)(a1)C16−22及び好ましくはC16−18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、(a2)C16−22及び好ましくはC16−18アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸の混合物を、0.05〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%、とりわけ1〜5重量%、
(b)油成分を、3〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、とりわけ7〜15重量%、及び任意に
(c)コンシステンシー調整剤を、0.5〜20重量%、好ましくは2.5〜10重量%、
但し、前記合計量が100重量%で、任意に他の助剤及び添加剤を有する。
【実施例】
【0020】
発泡挙動を調べるために、含水界面活性剤混合物を調製し、DIN 53 902、パート1(0.2g活性物質/l;40°C;15°dH;pH6.0)に従いフォーム量の試験を行った。この試験では、フォームは、液体試料をガス瓶中で30秒間、ハンドルに固定された水平型多孔板で泡立てることにより生成させる。形成されたフォーム量を泡立て直後、その後5、10、20分に測定する。粘着性は6名の試験官パネルによって、乾燥した(無水の)試料を用いて、++(非常に粘着質)、+(僅かに粘着質)から−(非粘着質)のスケールで評価した。結果を表1及び2に示す。以下の界面活性剤を用いた(重量%活性物質での量)。安定性は、40℃で2週間後に目視で評価した:分離、 不均一(不安定)、均一(安定)。
A)C12/14アルキルポリグルコシド(Plantacare 1200 UP, Cognis Deutschland GmbH)
B)C12/14アルキルポリグルコシドメチルカルボキシレート
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
Claims (9)
- 活性物質含量に基づき、
(a) 10〜45重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドと、
(b) 55〜90重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸と、
をこれらの合計量が100重量%となる条件で含有する界面活性剤混合物。 - 式(I)に示され、式中、R1は12〜18個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、pは1〜10の数である、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを用いることを特徴とする請求項1又は2に記載の混合物。
- 式(II)に示され、式中、R2は12〜18個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、qは1〜10の数、mは1〜5の数、nは1〜3の数、Xはアルカリ金属、アンモニウム及びアルカリ土類金属を表わす、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を用いることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の混合物。
- 成分(a)及び(b)を20:80〜40:60の重量比率で用いることを用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の混合物。
- 請求項1に記載の界面活性剤混合物を、活性物質含量に基づき0.05〜40重量%含有する製剤。
- 請求項1に記載の混合物の乳化剤としての使用。
- 請求項1に記載の混合物の発泡剤としての使用。
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