JPH0920615A - 水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料 - Google Patents

水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料

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JPH0920615A
JPH0920615A JP18816495A JP18816495A JPH0920615A JP H0920615 A JPH0920615 A JP H0920615A JP 18816495 A JP18816495 A JP 18816495A JP 18816495 A JP18816495 A JP 18816495A JP H0920615 A JPH0920615 A JP H0920615A
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JP18816495A
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Atsushi Kobayashi
淳 小林
Fumiaki Matsuzaki
文昭 松崎
Toshio Hariki
利男 梁木
Michihiro Yamaguchi
道広 山口
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Shiseido Co Ltd
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Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、製造が容易で安全性が高い可溶化
剤、及びこれを用いて安定性、使用性の良好な可溶化組
成物ならびに可溶化化粧料を提供することを目的とす
る。 【構成】(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸及
び/又はその塩と、N−置換(メタ)アクリルアミドと
を共重合して得られる水溶性両親媒性高分子電解質から
なる可溶化剤及び可溶化化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性両親媒性高分子電
解質からなる可溶化剤に関する。
【0002】また、本発明は、水溶性両親媒性高分子電
解質からなる可溶化剤を配合した可溶化組成物及び可溶
化化粧料に関する。
【0003】
【従来の技術】従来、可溶化に関する数多くの研究がな
され、多数の可溶化剤が開発され、非常に安定な可溶化
系があらゆる工業で広く利用されて来ている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その多
くはポリオキシエチレンステアリン酸誘導体、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンオレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の
ポリオキシエチレン鎖を含有する非イオン界面活性剤を
可溶化剤として使用しており、特に一般消費者の間で安
全性に不安を抱くものが多い。
【0005】従って、近年は従来の界面活性剤よりも安
全性が高いと予測される高分子界面活性剤を用いる方法
が検討され始めているが、可溶化工程が複雑であった
り、安価で製造しやすいものは未だ上市されていない。
【0006】そこで本発明者らは上記問題点を解決すべ
く鋭意研究した結果、(メタ)アクリルアミドアルキル
スルホン酸とN−置換(メタ)アクリルアミドを共重合
して得られる水溶性両親媒性高分子電解質が製造容易で
安全性、使用性の良好な可溶化組成物を調製可能な可溶
化剤になり得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸及び/又は
その塩と、N−置換(メタ)アクリルアミドとを共重合
して得られる、もしくは得られた共重合体を更にアルカ
リ剤で中和して得られる水溶性両親媒性高分子電解質か
らなることを特徴とする可溶化剤を提供するものであ
る。
【0008】また、本発明は、上記水溶性両親媒性高分
子電解質の(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸
単位が、少なくとも全体の15重量%以上含有されるこ
とを特徴とする上記可溶化剤を提供するものである。
【0009】さらに、本発明は、上記水溶性両親媒性高
分子電解質のN−置換(メタ)アクリルアミド単位が、
少なくとも全体の40重量%以上含有されることを特徴
とする上記可溶化剤を提供するものである。
【0010】また、本発明は、上記可溶化剤を配合した
ことを特徴とする可溶化組成物を提供するものである。
【0011】さらに、本発明は、上記可溶化剤の配合量
が0.01〜20重量%であることを特徴とする上記可
溶化組成物を提供するものである。
【0012】また、本発明は、上記可溶化組成物を配合
したことを特徴とする可溶化化粧料を提供するものであ
る。
【0013】以下、本発明の構成を詳述する。本発明で
用いる水溶性両親媒性高分子電解質は、(メタ)アクリ
ルアミドアルキルスルホン酸及び/又はその塩と、N−
置換(メタ)アクリルアミドを共重合させることにより
得られる共重合体である。(メタ)アクリルアミドアル
キルスルホン酸は、その塩を使用してもよく、その塩を
単独あるいは(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン
酸と併用して共重合してもよい。(メタ)アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸の塩としては、例えば、アルカリ
金属、アンモニア、トリエチルアミン、トリエタノール
アミン等の有機アミン等の塩を用いることが出来る。ま
た、得られる共重合体の(メタ)アクリルアミドアルキ
ルスルホン酸単位をアルカリ剤で中和して本発明の水溶
性両親媒性高分子電解質としてもよい。
【0014】そして、得られる共重合体である水溶性両
親媒性高分子電解質の特徴としては、親水性を付与する
(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸単位{(メ
タ)アクリルアミドアルキルスルホン酸及び/又はその
塩に由来する共重合単位}と、疎水性を付与するN−置
換(メタ)アクリルアミド単位{N−置換(メタ)アク
リルアミドに由来する共重合単位}とをその成分に有
し、この構成成分及び一定の成分組成により、水溶性の
可溶化剤として機能するものである。
【0015】この構成成分を有する水溶性両親媒性高分
子電解質の成分組成としては、得られた共重合体が水溶
性を示す範囲内であってかつ可溶化剤として機能する範
囲であり、(メタ)アクリルアミドアルキルスルホン酸
単位が共重合体全体の少なくとも15重量%以上、60
重量%未満、好ましくは、20重量%以上、50重量%
未満である。一方、N−置換(メタ)アクリルアミド単
位は、共重合体全体の少なくとも40重量%以上、85
重量%未満、好ましくは、50重量%以上、80重量%
未満である。
【0016】上記の(メタ)アクリルアミドアルキルス
ルホン酸としては、例えば、アクリルアミドメタンスル
ホン酸、アクリルアミドエタンスルホン酸、アクリルア
ミドプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メ
チルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−
メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−n−
ブタンスルホン酸等が挙げられる。
【0017】また、N−置換(メタ)アクリルアミドと
しては、特に限定はないが、例えば、シクロヘキシルア
クリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ラウ
リルアクリルアミド、ラウリルメタクリルアミド、フェ
ニルアクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、2−
ナフチルアクリルアミド、2−ナフチルメタクリルアミ
ド、N−n−ドデシル−N−メチルアクリルアミド、N
−n−ドデシル−N−メチルメタクリルアミド等が挙げ
られる。
【0018】共重合体の重合方法としては、溶液重合
法、バルク重合法、沈殿重合法等の公知の重合法で重合
すればよい。
【0019】重合開始剤としては、ラジカル重合を開始
する能力を有するものであれば特に制限はないが、例え
ば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
【0020】なお、上記の方法で得られる共重合体の水
溶性両親媒性高分子電解質は、水溶性の可溶化剤という
本発明の効果を損なわない範囲で、(メタ)アクリルア
ミドアルキルスルホン酸単位及びN−置換(メタ)アク
リルアミド単位以外に、他のビニルモノマーからなる単
位を含んでもよい。
【0021】本発明の水溶性両親媒性高分子電解質から
なる可溶化剤を配合して、本発明の可溶化組成物及び可
溶化化粧料が得られるが、その可溶化剤配合量は0.0
01〜30重量%、好ましくは0.01〜20重量%で
ある。0.001重量%未満では可溶化が十分ではな
く、30重量%を越えるとゲル化してしまう。なお、本
発明の水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤
は、特に香料、薬剤等を可溶化する可溶化剤として好適
に用いられる。
【0022】本発明の可溶化組成物及び可溶化化粧料に
は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常可溶化組成
物及び可溶化化粧料に配合される成分である油分、界面
活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整
剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔料、香料、
色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合することができ
る。
【0023】
【実施例】次に本発明の水溶性両親媒性高分子電解質の
合成例および実施例、比較例を挙げ、本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【0024】〔合成例1〕攪拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸25.9重量部、ラウリルメタクリ
ルアミド74.0重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.1重量部、N,N−ジメチルホルムアミド100重
量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時間攪拌した。反
応系を60℃に昇温し20時間反応させた。生成液を反
応器から取り出した後、エーテルで3度再沈殿させるこ
とによりポリマー粉末を得た。この粉末をNaOH水溶
液に溶解させ、約7日間透析した。その後水溶液を濃縮
し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子電解質を得た。
【0025】〔合成例2〕攪拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸28.9重量部、t−ブチルアクリ
ルアミド70.9重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部、N,N−ジメチルホルムアミド260重
量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時間攪拌した。反
応系を60℃に昇温し40時間反応させた。生成液を反
応器から取り出した後、エーテルで3度再沈殿させるこ
とによりポリマー粉末を得た。この粉末をNaOH水溶
液に溶解させ、約7日間透析した。その後水溶液を濃縮
し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子電解質を得た。
【0026】〔合成例3〕攪拌機、還流冷却器、窒素導
入管を備えた反応器に2−アクリルアミド−2−メチル
プロパンスルホン酸53.5重量部、アダマンチルメタ
クリルアミド46.3重量部、アゾビスイソブチロニト
リル0.2重量部、N,N−ジメチルホルムアミド15
0重量部を仕込み、窒素気流下、室温で2時間攪拌し
た。反応系を60℃に昇温し30時間反応させた。生成
液を反応器から取り出した後、エーテルで3度再沈殿さ
せることによりポリマー粉末を得た。この粉末をNaO
H水溶液に溶解させ、約7日間透析した。その後水溶液
を濃縮し、凍結乾燥して水溶性両親媒性高分子電解質を
得た。
【0027】次に本発明の実施例を示し、その性能試験
を以下の方法で測定しその結果を表1に示す。
【0028】<可溶化能> 試料0.1g、防腐剤0.
1g、油溶性薬剤(ビタミンEアセテート)試験量をエ
タノール10gに均一に溶解し、これを精製水に加え全
量を100gとした。この系の700nmでの透過率が8
0%になる油溶性薬剤の配合量を次の4段階で評価し
た。 ◎:試料量の同量以上。 ○:試料量の半量以上同量未満。 △:試料量の3分の1以上半量未満。 ×:試料量の3分の1未満。
【0029】<カスミ> 可溶化状態の試料を50℃、
4週間放置後のカスミ生成状態を次の3段階で評価し
た。なお、カスミとは、系の微かな白濁化および僅かに
モヤ、オリの発生した状態を言う。 ○:カスミなし。 △:ややカスミ有り。 ×:カスミ有り。
【0030】<消泡性> 1%水溶液10mlを試験管に
採取し、30秒間激しく振り混ぜた後の消泡状態を次の
3段階で評価した。 ○:優良。 △:良好。 ×:不良。
【0031】<pH低下> 1%水溶液を50℃、2ヶ
月放置した後のpH低下を次の3段階で評価した。 ○:pH低下が1未満。 △:pH低下が1以上2未満。 ×:pH低下が2以上。
【0032】
【表1】
【0033】表1の結果より、本発明品の性能が優れて
いることが分かった。従来品のポリオキシエチレン(3
0)硬化ヒマシ油は可溶化能は高いが消泡性、pH低下
の点で本発明品より劣ることが分かる。ポリオキシエチ
レン(20)オレイルエーテル、ポリオキシエチレン
(35)ポリオキシプロピレングリコール(40)は全
性能試験で本発明品より劣ることが分かる。
【0034】〔実施例1〕 美容液 (処方) 重量% グリセリン 4.0 1,3−ブチレングリコール 6.0 合成例1で得られた可溶化剤 1.0 エタノール 10.0 アルブチン 0.1 オリーブ油 0.1 ヒドロキシエチルセルロース 0.1 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
美容液は、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態は安定
であり、使用性も良好であった。
【0035】〔実施例2〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤を合成例2で得られた可溶化剤に変更した
他は実施例1に準じて調製した。
【0036】〔比較例1〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ
油に変更した他は実施例1に準じて調製した。
【0037】〔比較例2〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(20)オレイルエ
ーテルに変更した他は実施例1に準じて調製した。
【0038】〔比較例3〕 実施例1の合成例1で得ら
れた可溶化剤をポリオキシエチレン(35)ポリオキシ
プロピレングリコール(40)に変更した他は実施例1
に準じて調製した。
【0039】専門パネル10名により実施例1、2及び
比較例1、2、3で調製した美容液を実際に使用し、官
能試験を行い、使用性について次の4段階で評価した。 ◎:10名中8名以上が良好と回答した。 ○:10名中6〜7名が良好と回答した。 △:10名中4〜5名が良好と回答した。 ×:10名中3名以下が良好と回答した。
【0040】
【表2】
【0041】表2の結果より、本発明品を用いた実施例
1、2では使用性良好な可溶化化粧料が得られることが
分かった。
【0042】〔実施例3〕 化粧水 (処方) 重量% グリセリン 6.0 ソルビット 3.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 ヒアルロン酸 0.1 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.2 ビタミンEアセテート 0.02 合成例2で得られた可溶化剤 0.2 エタノール 2.0 グリセリン 5.0 金属イオン封鎖剤 適 量 褪色防止剤 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
化粧水は、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態は安定
であり、使用性も良好であった。
【0043】〔実施例4〕 ヘアトニック (処方) 重量% エタノール 66.0 合成例1で得られた可溶化剤 20.0 プロピレングリコール 2.0 ヒノキチオール 0.02 塩酸ピリドキシン 0.05 パントテニルエチルエーテル 0.2 l−メントール 0.6 ビタミンEアセテート 0.2 pH調整剤 適 量 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 量 従来の製法に従い調製した本発明の可溶化化粧料である
ヘアトニックは、50℃及び5℃で1ヵ月放置後も状態
は安定であり、使用性も良好であった。
【0044】
【発明の効果】本発明によれば、(メタ)アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸とN−置換(メタ)アクリルアミ
ドを共重合して得られる水溶性両親媒性高分子電解質か
らなる可溶化剤を用いることにより安定性、使用性の良
好な可溶化組成物及び可溶化化粧料が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 道広 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (メタ)アクリルアミドアルキルスルホ
    ン酸及び/又はその塩と、N−置換(メタ)アクリルア
    ミドとを共重合して得られる、もしくは得られた共重合
    体を更にアルカリ剤で中和して得られる水溶性両親媒性
    高分子電解質からなることを特徴とする可溶化剤。
  2. 【請求項2】 前記水溶性両親媒性高分子電解質の(メ
    タ)アクリルアミドアルキルスルホン酸単位が、少なく
    とも全体の15重量%以上含有されることを特徴とする
    請求項1記載の可溶化剤。
  3. 【請求項3】 前記水溶性両親媒性高分子電解質のN−
    置換(メタ)アクリルアミド単位が、少なくとも全体の
    40重量%以上含有されることを特徴とする請求項1記
    載の可溶化剤。
  4. 【請求項4】 請求項1、2または3記載の可溶化剤を
    配合したことを特徴とする可溶化組成物。
  5. 【請求項5】 前記可溶化剤の配合量が0.01〜20
    重量%であることを特徴とする請求項4記載の可溶化組
    成物。
  6. 【請求項6】 請求項4または5記載の可溶化組成物を
    配合したことを特徴とする可溶化化粧料。
JP18816495A 1995-06-30 1995-06-30 水溶性両親媒性高分子電解質からなる可溶化剤、これを配合した可溶化組成物及び可溶化化粧料 Withdrawn JPH0920615A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004525882A (ja) * 2001-01-11 2004-08-26 ロレアル 両親媒性ポリマーをベースとした光保護用組成物
JP2007106772A (ja) * 2001-01-11 2007-04-26 L'oreal Sa 疎水性部分を含み、スルホン基を含む少なくとも一のエチレン性不飽和モノマーの両親媒性ポリマーをベースとした光保護用組成物
US7217298B2 (en) 2003-01-16 2007-05-15 L'oreal S.A. Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process

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