JPH09202791A - アクリロキシプロピルシランの製造方法 - Google Patents
アクリロキシプロピルシランの製造方法Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
方法を提供すること。 【解決手段】 一般式(I)で表されるアクリロキシプ
ロピルシランを、(A)アクリル酸アリルまたはメタク
リル酸アリルと(B)ヒドロシラン化合物とのヒドロシ
リル化反応で製造する際に、(C)白金含有化合物を触
媒とし、(D)有機リン化合物を助触媒として使用す
る。 CH2=CR1COOCH2CH2CH2SiR2 nR3 3ーn …(I) [式中、R1は水素、またはメチル基であり、R2は加水
分解性基であり、R3は炭素数が1〜12のアルキル
基、アルケニル基またはアリ−ル基であり、そしてnは
0、1、2若しくは3である。]
Description
はメタクリロキシプロピル基をもつシラン類(以下、ア
クリロキシプロピルシランと言う)の製造方法、より詳
しくは副生成物の少ないアクリロキシプロピルシランの
製造方法に関する。
カップリング剤、他のシランカップリング剤の原料、ポ
リシロキサンの原料、ポリシロキサンの製造時における
末端停止剤、各種基材の表面処理剤、各種樹脂の変性材
料などの幅広い用途に適用されている。しかしながら、
これらの用途においても、高機能、高付加価値の製品が
要求されるようになり、この結果、この原料であるアク
リロキシプロピルシランも従来にない高純度という品質
が要求されるようになってきた。
酸アリルまたはメタクリル酸アリルとヒドロシラン化合
物とを白金などの遷移金属触媒の存在下にヒドロシリル
化反応させた後、この反応液を減圧下または常圧下に蒸
留精製するという方法で製造するのが一般的である。一
般的に遷移金属触媒を使うヒドロシリル化反応は高い化
学選択性と位置選択性を持っていると言われている。例
えば、アクリル酸アリルがアリル基、アクリル酸側の炭
素−炭素二重結合、エステル部の炭素−酸素二重結合と
いう3個の反応部位を持っているにもかかわらず、アク
リル酸アリルに対するヒドロシリル化反応は、アリル基
に対して優先的に反応するという化学選択性を持ってい
る。また、アリル基に反応する場合でも、けい素原子が
アリル基のβ位に付加するβ付加体の生成と、γ位に付
加するγ付加体の生成が考えられるが、γ付加体を優先
するという位置選択性を持っている。
化反応が完全な化学特異性、位置特異性を持っているわ
けではない。アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリ
ルの場合、アリル基に対するγ付加体、すなわち、アク
リロキシプロピルシランが反応の主生成物であるが、β
付加体や、アクリル酸側もしくはメタクリル酸側の炭素
−炭素二重結合に付加した化合物、エステル部の炭素−
酸素に付加した化合物も生成する。これらの副生成物
は、主生成物であるγ付加体、すなわち、アクリロキシ
プロピルシランに近い沸点を持っており、蒸留で分離す
ることが極めて困難である。このため、高純度という品
質をもつアクリロキシプロピルシランの製造のために
は、反応工程において高い化学選択性と位置選択性をも
つアクリロキシプロピルシランの反応方法が要求され、
特に、高い化学選択性と位置選択性を与えるようなヒド
ロシリル化反応の触媒系が要求される。
シランの合成方法には以下のものがある。特公昭50−
24947号公報には、副反応をほとんど伴わずに高収
率で目的物が得られる触媒としてβ−ジケトン・白金錯
体が提案されており、3−メタクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシランの合成例が示されているが、塩化白
金酸を触媒とした場合より収率が向上したとしているだ
けで、化学選択性や位置選択性がどのように改良された
かという点に関する記述は何もない。特公昭56−29
873号公報には、ヒドロシリル化反応の位置選択性を
改良する方法として、白金触媒の存在下、フェノチアジ
ン、ジフェニルアミンもしくはN,N’−ジフェニル−
p−フェニレンジアミンを促進剤とした反応方法が提案
されている。しかし、アクリロキシプロピルシランの合
成例が記載されておらず、アクリル酸アリルやメタクリ
ル酸アリルに対する化学選択性や位置選択性についても
何の言及もない。特開昭59−213728号公報には
3−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランの合成
例が記載されているが、アクリル酸アリルに対する化学
選択性や位置選択性についての記載は何もされてない。
クリロキシプロピルトリクロロシラン、および3−メタ
クリロキシプロピルトリクロロシランの合成例が記載さ
れているが、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶媒
を触媒として反応したとだけで、化学選択性や位置選択
性に関する詳細は記載されていない。Efimovらの
論文(Zh.Obsch.Khim.(1991)61
(10)2244ー53)において、3−アクリロキシ
プロピルエチルジクロロシラン、3−アクリロキシプロ
ピルメチルジクロロシラン、3−アクリロキシプロピル
ジメチルクロロシラン、3−アクリロキシプロピルトリ
クロロシランの合成例が記載されているが、塩化白金酸
とフェノチアジンをいれてヒドロシリル化反応を行なっ
たとの記載があるだけで、化学選択性や位置選択性に関
する詳細は記載されていない。このように、従来はヒド
ロシリル化反応が本来もつ化学選択性や位置選択性だけ
で充分であると考えられており、これ以上の選択性の向
上を考慮した技術はみられず、さらには、これらが重要
な技術上の課題であるという認識さえなかった。
クリロキシプロピルシランを製造するためには、これま
でにない高い化学選択性や高い位置選択性をもつヒドロ
シリル化反応の方法が必要であるという状況を鑑み、目
的化合物であるアクリロキシプロピルシランと沸点が近
い副生成物が生成しにくい反応方法を提供しようとして
なされたものである。
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、下記の(1)な
いし(4)の構成を有する反応方法が有効であることを
見いだし、本発明に到った。 (1) 一般式(I)で表されるアクリロキシプロピル
シランを、アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリル
と、ヒドロシラン化合物とのヒドロシリル化反応で製造
する際に、白金含有化合物を触媒とし、有機リン化合物
を助触媒とすることを特徴とするアクリロキシプロピル
シランの製造方法。 CH2=CR1COOCH2CH2CH2SiR2 nR3 3ーn …(I) [式中、R1は水素、またはメチル基であり、R2は加水
分解性基であり、R3は炭素数が1〜12のアルキル
基、アルケニル基またはアリ−ル基であり、そしてnは
0、1、2若しくは3である。] (2) 有機リン化合物が一般式(II)で表される化合
物であることを特徴とする(1)項に記載のアクリロキ
シプロピルシランの製造方法。 PR4R5R6 …(II) [式中、R4、R5、R6は独立に炭素数が1〜10のア
ルキル基または炭素数が6〜10のアリ−ル基であ
る。] (3) 有機リン化合物が一般式(III)で表される化
合物であることを特徴とする(1)項に記載のアクリロ
キシプロピルシランの製造方法。 R7R8P(X)mPR9R10 …(III) [式中、R7、R8、R9、R10は独立に炭素数が1〜1
0のアルキル基または炭素数が6〜10のアリ−ル基で
あり、XはCH2であり、mは1、2、3若しくは4で
ある。] (4) アクリル酸アリル又はメタクリル酸アリルに有
機リン化合物を混合した後、白金含有化合物を添加し、
更にヒドロシラン化合物を滴下することを特徴とする
(1)項に記載のアクリロキシプロピルシランの製造方
法。
する。本発明は、アクリロキシプロピルシランを合成す
る際に、目的化合物であるアクリロキシプロピルシラン
と沸点が近い副生成物が生成しにくい反応方法として、
有機リン化合物を添加して行なう反応方法である。
シランは一般式(I)で示される。 CH2=CR1COOCH2CH2CH2SiR2 nR3 3ーn …(I) [式中、R1は水素、またはメチル基であり、R2は加水
分解性基であり、例えば塩素、臭素、沃素、炭素数1〜
4のアルコキシ基若しくはアセトキシ基であり、R3は
炭素数が1〜12のアルキル基、アルケニル基またはア
リ−ル基であり、そしてnは0、1、2若しくは3であ
る。] 具体的には、下記のものを例示することができる。 3−アクリロキシプロピルトリクロロシラン 3−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン 3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン 3−アクリロキシプロピルエチルジクロロシラン 3−アクリロキシプロピルジエチルクロロシラン 3−メタクリロキシプロピルトリクロロシラン 3−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン 3−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
酸アリルまたはメタクリル酸アリルであり、もう一つの
原料はヒドロシラン化合物である。ヒドロシラン化合物
は、けい素原子に少なくともひとつの水素原子が直接結
合した化合物の総称であり、具体的に下記のものを例示
することができる。 トリクロロシラン メチルジクロロシラン ジメチルクロロシラン エチルジクロロシラン ジエチルクロロシラン フェニルジクロロシラン ジフェニルクロロシラン
あり、これには、白金原子を含む無機化合物、白金錯
体、白金を担体に担持させた触媒などが含まれる。この
具体例として、塩化白金酸等の公知の化合物を例示する
ことができる。白金含有化合物は単独で使用してもよ
く、また操作性が容易になるように反応に影響のない溶
媒で溶解または分散させて使用してもよい。触媒の使用
量について、特には限定されないが、使用する原料であ
るアクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリル1モルに
対し、白金10ー9〜10ー3グラム原子の範囲の量である
ことが好ましく、より好ましくは10ー8〜10ー6グラム
原子の範囲の量である。本発明に使用される有機リン化
合物は例えば、一般式(II)もしくは(III)で表され
る化合物である。 PR4R5R6 …(II) [式中、R4、R5、R6は炭素数が1〜10のアルキル
基または炭素数が6〜10のアリ−ル基である。] R7R8P(X)mPR9R10 …(III) [式中、R7、R8、R9、R10は炭素数が1〜10のア
ルキル基または炭素数が6〜10のアリ−ル基であり、
XはCH2であり、mは1、2、3若しくは4であ
る。] 具体的には以下の有機リン化合物を例示することができ
る。
トリーnーヘキシルホスフィン、1,2−ビス−(ジフ
ェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス−(ジフェニ
ルホスフィノ)プロパンが好ましく、トリフェニルホス
フィンが特に好ましい。有機リン化合物は単独で使用し
てもよく、また操作性が容易になるように反応に影響の
ない溶媒で溶解または分散させて使用してもよい。有機
リン化合物は、使用する白金含有化合物の白金1グラム
原子に対し0.1〜50モルの量で使用するのが好まし
く、1〜10モルの量で使用するのがより好ましい。反
応を行なう際の反応温度は特に制限はないが、一般には
室温から200℃が採用され、特には50〜120℃付
近の温度が採用される。また、反応工程中の不飽和化合
物の重合を抑制するために重合禁止剤を使用することが
必要であり、本発明の実施者の任意により、酸素分子を
含む不活性ガスを合わせて使用することも可能である。
に限定されることはなく、本発明の実施者の任意によっ
て選定される。この例として、(1)アクリル酸アリル
またはメタクリル酸アリルとヒドロシラン化合物の混合
物に白金含有化合物と有機リン化合物を添加する方法、
(2)アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリルと白
金含有化合物と有機リン化合物の混合物にヒドロシラン
化合物を滴下する方法、(3)ヒドロシラン化合物と白
金含有化合物と有機リン化合物の混合物にアクリル酸ア
リルまたはメタクリル酸アリルを滴下する方法、(4)
白金含有化合物と有機リン化合物と溶媒の混合物にアク
リル酸アリルまたはメタクリル酸アリルとヒドロシラン
化合物を同時に滴下する方法、あるいは(5)アクリル
酸アリル又はメタクリル酸アリルに有機リン化合物を混
合した後、白金含有化合物を添加し、更にヒドロシラン
化合物を滴下する方法などを例示することができる。こ
れらの内では(5)の方法が最も好ましい。
うな役割をはたしているのかを明確に説明することは、
現時点では困難である。また、特定の理論によって本発
明が制限されることは、本発明者らの望むことではない
が、J.Gulinskiらの論文(Appl.Org
anomet.Chem.、Vol.8、409−41
4(1994))には、有機リン化合物の役割を示唆す
る記述がある。この論文において、塩化白金酸−シクロ
ヘキサノン触媒は、塩化白金酸の強酸性のためにシクロ
ヘキサノンがアルドール縮合した化合物が生成し、これ
が白金と安定した錯体を形成するとの記述があり、ま
た、この錯体は塩化白金酸がヒドロシラン類によって還
元された白金コロイドとは異なり、ヒドロシリル化反応
において高い反応性と高い位置選択性をもつとの記述が
ある。本発明の有機リン化合物は、前記の論文のシクロ
ヘキサノンがアルドール縮合した化合物と似た役割を持
つことが推測され、その結果、高い反応性と高い位置選
択性および高い化学選択性をもつ触媒能が発現したもの
であろうと考えられる。したがって、本発明において
は、反応器の中に白金含有化合物と有機リン化合物がお
のおの別々に添加されることが重要な点であり、さらに
反応系内でヒドロシラン化合物の作用により有効な触媒
が形成されていくという点が重要である。
詳細を説明する。なお、本実施例は本発明をなんら限定
するものではない。実施例、比較例で行なったGCの分
析条件は以下のとおりである。ガラスカラム(長さ3メ
ートル、直径3ミリメートル)、充填剤:液相SE−3
0、20%、担体 Shimalite WAW、60
/80メッシュ、キャリアガス:ヘリウム、流速60ミ
リリットル/分、検出器:TCD、TCD温度250
℃、試料注入口温度200℃、カラム初期温度70℃、
カラム最終温度250℃、昇温速度10℃/分。
ラム(0.628モル)、重合禁止剤としてBHT
(2,6ージターシャリブチルー4ーメチルフェノー
ル)2.1グラム、トリフェニルホスフィン10%トル
エン溶液を0.17ミリリットル(5.72×10-5モ
ル)を混合、90℃まで加熱した。この混合物に塩化白
金酸10%イソプロパノール溶液を0.15ミリリット
ル(白金5.0×10-6グラム原子)添加したのち、反
応温度を90〜100℃に調節しながら、ジメチルクロ
ロシラン91ミリリットル(0.826モル)を7時間
かけて滴下した。滴下終了後、反応液143.9グラム
が得られた。この反応液をGC分析したところ、目的物
である3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
は46.2%であった。他に2つの副生成物の生成が認
められ、これらはそれぞれ2.7%及び3.8%であっ
た。
ムを単蒸留で分留することにより、56〜58℃/1m
mHgで無色透明液体の留分445.0グラムが得られ
た。この留分にはGC分析により3−アクリロキシプロ
ピルジメチルクロロシランが83%含まれていることが
確認された。得られた留分について1H−NMR、13C
−NMR、赤外線吸収スペクトル、およびGC−MS測
定を行なったところ、以下のデータが得られた。1 H−NMR(90MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):6.33(1H、d、J=2.7H
z)、6.18(1H、d、J=9.7Hz)、5.8
0(2H、dd、J=9.6Hz、2.7Hz)、4.
13(2H、t、J=6.8Hz)、1.95〜1.6
0(2H、m)、0.95〜0.70(2H、m)、
0.41(6H、s)13 C−NMR(22.5MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):165.4、130.0、128.4、
65.8、22.2、14.8、1.2 赤外線吸収スペクトル(cm-1):2950、172
5、1635、1255GC−MS(EI、m/z):
27[C2H3 +]、55[C3H3O]+、93[Me2S
iCl]+ GC−MS(CI、m/z):93、129[M+−C3
H6−Cl]、135[M+−C3H3O2]、165[M+
−C3H5]、171[M+−Cl]、207[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化1で示
される3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
であることが確認された。
留で分留することにより、35℃/3mmHgの無色透
明液体の留分が得られた。得られた留分について1H−
NMR、13C−NMR、赤外線吸収スペクトル、および
GC−MS測定を行なったところ、以下のデータが得ら
れた。1 H−NMR(90MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):5.96〜4.93(3H、m)、2.
65〜2.07(3H、m)、1.13(3H、d、J
=6.6Hz)、0.61(6H、s)13 C−NMR(22.5MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):174.9、135.0、116.9、
40.3、37.5、16.1、2.4 赤外線吸収スペクトル(cm-1):3070、173
0、1640、1455、1255、1180、920 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、41
[C3H5 +]、68[C5H8 +]、93[Me2SiC
l+]、137[M−C5H9]+、171[M+−C
l]、191[M+−CH3] GC−MS(CI、m/z):93、115[M+−M
e2SiCl+2H]、171、207[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化2で示
される2−メチル−4−ペンテノキシジメチルクロロシ
ランであることが確認された。
ルクロロシランは下記化3で示されるように、ヒドロシ
ランがアクリル部分に1,4付加反応を起こした後、ク
ライゼン転位したために生成した化合物と考えられ、ヒ
ドロシリル化反応の化学選択性が悪いために生じた生成
物である。
留で分留することにより、28℃/1mmHgの無色透
明液体の留分が得られた。得られた留分について1H−
NMR、13C−NMR、およびGC−MS測定を行なっ
たところ、以下のデータが得られた。1 H−NMR(90MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm) 6.11〜4.95(3H、m)、4.
55(2H、d、J=5.8Hz)、2.31(1H、
q、J=7.2Hz)、1.27(3H、d、J=7.
1Hz)、0.47(3H、s)、0.45(3H、
s)13 C−NMR(22.5MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm) 173.0、132.2、117.9、
64.8、32.0、10.4、0.7、−0.2 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、41
[C3H5 +]、56[C3H5O+−H]、93[Me2S
iCl+]、115[M+−Me2SiCl+2H]、1
30[M+−Cl−C3H5]、149[M+−C3H5O] GC−MS(CI、m/z):93、115、131、
149、171[M+−Cl]、207[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化4で示
される1−(アリロキシカルボニル)エチルジメチルク
ロロシランであることが確認された。
ルホスフィンの代わりにトリ(n−ヘキシル)ホスフィ
ンを20マイクロリットル(5.72×10-5モル)使
用する以外は実施例1と同様の反応を行ない、反応液1
41.9グラムが得られた。GCで分析すると目的物の
3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシランは4
5.6%であった。
ルホスフィンの代わりに1,2−ビス(ジフェニルホス
フィノ)エタンを11.6ミリグラム(2.86×10
-5モル)使用する以外は実施例1と同様の反応を行な
い、反応液144.9グラムが得られた。GCで分析す
ると目的物の3−アクリロキシプロピルジメチルクロロ
シランは43.9%であった。
ルホスフィンの代わりに1,3−ビス(ジフェニルホス
フィノ)プロパンを12.2ミリグラム(2.86×1
0-5モル)使用する以外は実施例1と同様の反応を行な
い、反応液145.2グラムが得られた。GCで分析す
ると目的物の3−アクリロキシプロピルジメチルクロロ
シランは34.8%であった。
ルホスフィンを使用しない以外は実施例1と同様の反応
を行なった。反応液151.0グラムが得られ、GCで
分析すると、目的物の3−アクリロキシプロピルジメチ
ルクロロシランは18.8%であった。
ルホスフィンの代わりに亜りん酸トリフェニルを14.
9マイクロリットル(5.72×10-5モル)使用する
以外は実施例1と同様の反応を行なった。反応の進行は
認められなかった。
ルホスフィンの代わりにトリエチルアミンを8.0マイ
クロリットル(5.72×10-5モル)使用する以外は
実施例1と同様の反応を行なった。反応液145.5グ
ラムが得られ、GCで分析すると目的物の3−アクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランは26.0%であっ
た。
ルホスフィンの代わりにトリフェニルアミンを14.0
ミリグラム(5.72×10-5モル)使用する以外は実
施例1と同様の反応を行なった。反応液145.9グラ
ムが得られ、GCで分析すると目的物の3−アクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランは21.6%であっ
た。実施例1、実施例1〜4、比較例1〜4で得た反応
液のGC分析の値を表1にまとめた。表中、目的物と
は3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシランを、
副生成物、はそれぞれ2−メチル−4−ペンテノキ
シジメチルクロロシラン及び1−(アリロキシカルボニ
ル)エチルジメチルクロロシランを示す。
0℃で反応する代わりに60〜70℃で反応する以外は
実施例1と同様の反応を行なった。反応液のGC分析の
結果、3−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
が51.4%、2−メチル−4−ペンテノキシジメチル
クロロシランが1.7%、1−(アリロキシカルボニ
ル)エチルジメチルクロロシランが2.5%含まれてい
ることがわかった。
0℃で反応する代わりに60〜70℃で反応し、トリフ
ェニルホスフィン10%トルエン溶液を0.17ミリリ
ットル(5.72×10-5モル)使用する代わりに、
0.34ミリリットル(11.44×10-5モル)使用
をする以外は実施例1と同様の反応を行なった。反応液
のGC分析の結果、3−アクリロキシプロピルジメチル
クロロシランが47.7%、2−メチル−4−ペンテノ
キシジメチルクロロシランが2.2%、1−(アリロキ
シカルボニル)エチルジメチルクロロシランが3.7%
含まれていることがわかった。
0℃で反応する代わりに60〜70℃で反応し、トリフ
ェニルホスフィンを使用しないこと以外は実施例1と同
様の反応を行なった。ジメチルクロロシランの滴下終了
時にGCを測定したところ、大量のジメチルクロロシラ
ンの残存が認められたので、さらに60〜70℃で17
時間熟成した。反応液のGC分析の結果、3−アクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランが31.2%、2−
メチル−4−ペンテノキシジメチルクロロシランが9.
2%、1−(アリロキシカルボニル)エチルジメチルク
ロロシランが4.4%含まれていることがわかった。
ロロシランの代わりにメチルジクロロシランを69ミリ
リットル(0.754モル)滴下する以外は実施例1と
同様の反応を行なった。反応液153.4グラムが得ら
れ、GCで分析すると3種類の生成物が確認された。目
的物の3−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
は79.9%であった。実施例7で得られた反応液を蒸
留で分留することにより、59〜60℃/1mmHgで
無色透明液体の留分が得られた。得られた留分について
13C−NMR、およびGC−MS測定を行なったとこ
ろ、以下のデータが得られた。13 C−NMR(22.5MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):165.4、130.2、128.4、
65.2、21.9、17.8、5.1 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、55
[C3H3O+]、113[MeSiCl2 +]、154
[M+−C3H3O2−H] GC−MS(CI、m/z):73[C3H3O2 ++2
H]、113、137[M+−Cl−C3H3O+H]、
155[M+−C3H3O2]、227[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化5で示
される3−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
であることが確認された。
ることにより、26℃/1mmHgで無色透明液体の留
分が得られた。得られた留分について13C−NMR、お
よびGC−MS測定を行なったところ、以下のデータが
得られた。13 C−NMR(22.5MHz):溶媒 CDCl3 δ(ppm):173.0、134.5、117.2、
40.2、37.2、15.8 GC−MS(EI、m/z):41[C3H5 +]、69
[M+−COOH]、99[M+−CH3]、114[M
+] GC−MS(CI、m/z):97[M+−OH]、1
15[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化6で示
される2−メチル−4−ペンテン酸であることが確認さ
れた。
ち、蒸留で単離できなかった副生成物のGC−MS測定
を行ったところ、以下のデータが得られた。 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、41
[C3H5 +]、113[MeSiCl2 +]、141[M
−C4H5O2]+、169[M−C3H5O]+ GC−MS(CI、m/z):151[M+−Cl−C3
H4]、193[M+−Cl+2H]、227[+M+
H] これらの分析データより、得られた物質は下記化7で示
される1−(アリロキシカルボニル)エチルメチルジク
ロロシランであることが確認された。
フィンを使用しない以外は同様の反応を行なった。反応
液155.9グラムが得られ、GCで分析すると目的物
の3−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランは4
5.3%であった。実施例7、比較例6で得た反応液の
GC分析の値を表2にまとめた。表中、目的物とは3
−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランを、副生
成物、はそれぞれ2−メチル−4−ペンテン酸及び
1−(アリロキシカルボニル)エチルメチルジクロロシ
ランを示す。
ランの代わりにトリクロロシランを76ミリリットル
(0.689モル)滴下する以外は実施例1と同様の反
応を行なった。反応液160.9グラムが得られ、GC
で分析すると目的物の3−アクリロキシプロピルトリク
ロロシランは83.6%であった。この反応液を単蒸留
することにより沸点が67〜70℃/1mmHgの無色
透明液体の留分が得られた。得られた留分についてGC
−MS測定を行なったところ、以下のデータが得られ
た。 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、55
[C3H3O+]、133[SiCl3 +]、174[M+−
C3H3O2−H] GC−MS(CI、m/z):73[C3H3O2 ++2
H]、133、175[M+−C3H3O2]、211[M
+−Cl]227[M++H] これらの分析データより、得られた物質は下記化8で示
される3−アクリロキシプロピルトリクロロシランであ
ることが確認された。
フィンを使用しない以外は同様の反応を行なった。反応
液162.5グラムが得られ、GCで分析すると3−ア
クリロキシプロピルトリクロロシランは70.7%であ
った。
ち、蒸留で単離できなかった副生成物のGC−MS測定
を行ったところ、以下のデータが得られた。 GC−MS(EI、m/z):27[C2H3 +]、41
[C3H5 +]、133[SiCl3 +]、161[M−C4
H5O2]+、189[M−C3H5O]+ GC−MS(EI、m/z):176[M+−2C
l]、211[M+−Cl]、247[+M+H] これらの分析データより、得られた物質は下記化9で示
される1−(アリロキシカルボニル)エチルトリクロロ
シランであることが確認された。
3にまとめた。表中、目的物とは3−アクリロキシプ
ロピルトリクロロシランを、副生成物は1−(アリロ
キシカルボニル)エチルトリクロロシランを示す。
ロキシプロピルシランと沸点の近い副成物の生成を抑制
することができるため、高純度の製品を得ることを可能
にした。そのため、カップリング剤等としてそのまま使
用するにしても、あるいは工業用原料としても、その使
用範囲を拡大することが可能になり、実用的な意味は大
である。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるアクリロキシプ
ロピルシランを、アクリル酸アリルまたはメタクリル酸
アリルと、ヒドロシラン化合物とのヒドロシリル化反応
で製造する際に、白金含有化合物を触媒とし、有機リン
化合物を助触媒とすることを特徴とするアクリロキシプ
ロピルシランの製造方法。 CH2=CR1COOCH2CH2CH2SiR2 nR3 3ーn …(I) [式中、R1は水素、またはメチル基であり、R2は加水
分解性基であり、R3は炭素数が1〜12のアルキル
基、アルケニル基またはアリ−ル基であり、そしてnは
0、1、2若しくは3である。] - 【請求項2】 有機リン化合物が一般式(II)で表され
る化合物であることを特徴とする請求項1に記載のアク
リロキシプロピルシランの製造方法。 PR4R5R6 …(II) [式中、R4、R5、R6は独立に炭素数が1〜10のア
ルキル基または炭素数が6〜10のアリ−ル基であ
る。] - 【請求項3】 有機リン化合物が一般式(III)で表さ
れる化合物であることを特徴とする請求項1に記載のア
クリロキシプロピルシランの製造方法。 R7R8P(X)mPR9R10 …(III) [式中、R7、R8、R9、R10は独立に炭素数が1〜1
0のアルキル基または炭素数が6〜10のアリ−ル基で
あり、XはCH2であり、mは1、2、3若しくは4で
ある。] - 【請求項4】 アクリル酸アリル又はメタクリル酸アリ
ルに有機リン化合物を混合した後、白金含有化合物を添
加し、更にヒドロシラン化合物を滴下することを特徴と
する請求項1に記載のアクリロキシプロピルシランの製
造方法。
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