JPH09157343A - 道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体 - Google Patents
道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体Info
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- JPH09157343A JPH09157343A JP34500695A JP34500695A JPH09157343A JP H09157343 A JPH09157343 A JP H09157343A JP 34500695 A JP34500695 A JP 34500695A JP 34500695 A JP34500695 A JP 34500695A JP H09157343 A JPH09157343 A JP H09157343A
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- Japan
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- road
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体を提供
する。 【解決手段】 ＴＤＩとポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマーからなる主剤と
ジエチルトルエンジアミンからなる芳香族ポリアミン架
橋剤を含有する硬化剤とを施工現場で混合し、塗工して
硬化せしめる。主剤中のプレポリマーのＮＣＯ基と硬化
剤中の芳香族ポリアミンのＮＨ2基との当量比が０．８
〜２．０となるように主剤と硬化剤とを混合する。
する。 【解決手段】 ＴＤＩとポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマーからなる主剤と
ジエチルトルエンジアミンからなる芳香族ポリアミン架
橋剤を含有する硬化剤とを施工現場で混合し、塗工して
硬化せしめる。主剤中のプレポリマーのＮＣＯ基と硬化
剤中の芳香族ポリアミンのＮＨ2基との当量比が０．８
〜２．０となるように主剤と硬化剤とを混合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温で硬化する速
硬化性のポリウレタン弾性体であって、寒冷地に適する
道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体に関するものであ
る。
硬化性のポリウレタン弾性体であって、寒冷地に適する
道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】アスファルト舗装、コンクリート舗装ま
たは半たわみ性舗装は、地表面にアスファルト或いはコ
ンクリートにより平滑面を形成するもので、車両の通行
する道路に対して使用されており、その方法及び組成に
ついては数多くの従来技術が存在する。そしてこれらの
路面が凍結すると、車の制動能力が大幅に低下し事故等
につながるところから、寒冷地にあっては、路面が凍結
しないように例えば水を流したり、凍結防止剤を散布し
たり、ロードヒーティングにより路面を温める等の対応
策がとられている。
たは半たわみ性舗装は、地表面にアスファルト或いはコ
ンクリートにより平滑面を形成するもので、車両の通行
する道路に対して使用されており、その方法及び組成に
ついては数多くの従来技術が存在する。そしてこれらの
路面が凍結すると、車の制動能力が大幅に低下し事故等
につながるところから、寒冷地にあっては、路面が凍結
しないように例えば水を流したり、凍結防止剤を散布し
たり、ロードヒーティングにより路面を温める等の対応
策がとられている。
【０００３】また路面の表面にポリウレタン弾性体を形
成させたり、路面に複数の溝を設け、この溝をポリウレ
タン弾性体で充填したりして車輛走行時にこの弾性体の
変形によりその上層の氷結面を砕碎する等の方法が提案
されている。このような凍結害防止のためのポリウレタ
ン弾性体は、その道路舗装面への施工が、冬期のしかも
夜間に行なわれることが多いので、施工に必要な作業可
能時間（可使時間）を保持しながら、低粘度（冬期、夜
間の施工）でかつ低温速硬化性（施工翌日（朝）には車
輛通行可能な程度まで硬化する）であって、しかも硬化
した弾性体は低温時においてもゴム弾性が損なわれない
ものである必要がある。
成させたり、路面に複数の溝を設け、この溝をポリウレ
タン弾性体で充填したりして車輛走行時にこの弾性体の
変形によりその上層の氷結面を砕碎する等の方法が提案
されている。このような凍結害防止のためのポリウレタ
ン弾性体は、その道路舗装面への施工が、冬期のしかも
夜間に行なわれることが多いので、施工に必要な作業可
能時間（可使時間）を保持しながら、低粘度（冬期、夜
間の施工）でかつ低温速硬化性（施工翌日（朝）には車
輛通行可能な程度まで硬化する）であって、しかも硬化
した弾性体は低温時においてもゴム弾性が損なわれない
ものである必要がある。
【０００４】従来の常温硬化型ポリウレタン弾性体は、
トリレンジイソシアネート（以下ＴＩＤと略記する）ま
たは４，４´−ジフェニルメタンジイソシアネート（以
下ＭＤＩと略記する）とポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマー（部分プレポリ
マーを含む）を主剤とし、ポリオールおよびまたは４，
４´−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）（以下Ｍ
ＯＣＡと略記する）を硬化剤とした２液混合型ポリウレ
タン弾性体が主流であった。
トリレンジイソシアネート（以下ＴＩＤと略記する）ま
たは４，４´−ジフェニルメタンジイソシアネート（以
下ＭＤＩと略記する）とポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマー（部分プレポリ
マーを含む）を主剤とし、ポリオールおよびまたは４，
４´−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）（以下Ｍ
ＯＣＡと略記する）を硬化剤とした２液混合型ポリウレ
タン弾性体が主流であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれら従
来のポリウレタン弾性体は、いづれも低温速硬化性に問
題があり、ＭＤＩ系プレポリマーを主剤として使用した
場合には、低温時におけるゴム弾性に欠陥が生ずる。低
温硬化性を速めるために鉛オクトエートのような触媒を
増量しても、使用量が多過ぎると硬化物の耐熱性が損な
われるので、寒冷時に適用できる程度にまでには速硬化
性とすることができない。
来のポリウレタン弾性体は、いづれも低温速硬化性に問
題があり、ＭＤＩ系プレポリマーを主剤として使用した
場合には、低温時におけるゴム弾性に欠陥が生ずる。低
温硬化性を速めるために鉛オクトエートのような触媒を
増量しても、使用量が多過ぎると硬化物の耐熱性が損な
われるので、寒冷時に適用できる程度にまでには速硬化
性とすることができない。
【０００６】近年、高反応性のジエチルトルエンジアミ
ン（以下ＤＥＴＤＡと略記する）を芳香族ポリアミン架
橋剤の主成分として含有する硬化剤と、ＭＤＩ系のイソ
シアネート成分を含有する主剤とからなる高反応性２液
型ウレタン材料を高圧衝突混合機により瞬間的に混合し
てスプレー塗工し、速硬化させる塗り床材、防水材など
のポリウレタン弾性体が知られているが、この方式では
２液混合からゲル化まで１０秒前後と超速硬化であるた
め、本発明の用途の施工に必要な可使時間がまったく得
られないという欠点がある。すなわちこれら従来の常温
硬化型ポリウレタン弾性体は、上記したように、凍結害
防止用弾性体に要求される諸性能を充分に満足させ得る
ものではなかった。
ン（以下ＤＥＴＤＡと略記する）を芳香族ポリアミン架
橋剤の主成分として含有する硬化剤と、ＭＤＩ系のイソ
シアネート成分を含有する主剤とからなる高反応性２液
型ウレタン材料を高圧衝突混合機により瞬間的に混合し
てスプレー塗工し、速硬化させる塗り床材、防水材など
のポリウレタン弾性体が知られているが、この方式では
２液混合からゲル化まで１０秒前後と超速硬化であるた
め、本発明の用途の施工に必要な可使時間がまったく得
られないという欠点がある。すなわちこれら従来の常温
硬化型ポリウレタン弾性体は、上記したように、凍結害
防止用弾性体に要求される諸性能を充分に満足させ得る
ものではなかった。
【０００７】そこで本発明は、施工に必要な可使時間を
備え、低粘度で、低温速硬化性であり、しかも硬化物が
低温時においてもゴム弾性が保持されているという所要
性能をそなえた道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体の
提供を目的としてなされたものである。
備え、低粘度で、低温速硬化性であり、しかも硬化物が
低温時においてもゴム弾性が保持されているという所要
性能をそなえた道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体の
提供を目的としてなされたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、高反応性のＤＥＴＤＡをイソシアネート反応成分
の主成分として使用し、これに必要に応じ可塑剤、ポリ
オールおよび触媒を配合してなる硬化剤を、ＴＤＩプレ
ポリマーを主成分とする主剤と所定の割合で混合して道
路面に施工することにより、必要とされる可使時間を保
持しながら低温でも速やかに硬化し、しかも硬化後低温
時においてもゴム弾性を失わない道路凍結害防止用ポリ
ウレタン弾性体ができることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
結果、高反応性のＤＥＴＤＡをイソシアネート反応成分
の主成分として使用し、これに必要に応じ可塑剤、ポリ
オールおよび触媒を配合してなる硬化剤を、ＴＤＩプレ
ポリマーを主成分とする主剤と所定の割合で混合して道
路面に施工することにより、必要とされる可使時間を保
持しながら低温でも速やかに硬化し、しかも硬化後低温
時においてもゴム弾性を失わない道路凍結害防止用ポリ
ウレタン弾性体ができることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
【０００９】すなわち本発明は、アスファルト系結合
材、又はコンクリート系結合材からなる舗装道路の表面
に施工された道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体であ
って、該弾性体がトリレンジイソシアネートとポリオー
ルとの反応によって得られるイソシアネート末端プレポ
リマーを主成分とする主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤
を必須とし、必要に応じ可塑剤、ポリオールおよび触媒
を含有する硬化剤とを混合して施工、硬化せしめる常温
硬化型速硬化性ポリウレタン弾性体において、 ａ）、前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分
をジエチルトルエンジアミンとし、 ｂ）、前記主剤と前記硬化剤とを、主剤中のプレポリマ
ーのイソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンの
アミノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工
現場で混合し、施工して硬化をしめることを特徴とする
常温硬化型速硬化性の道路凍結害防止用ポリウレタン弾
性体である。
材、又はコンクリート系結合材からなる舗装道路の表面
に施工された道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体であ
って、該弾性体がトリレンジイソシアネートとポリオー
ルとの反応によって得られるイソシアネート末端プレポ
リマーを主成分とする主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤
を必須とし、必要に応じ可塑剤、ポリオールおよび触媒
を含有する硬化剤とを混合して施工、硬化せしめる常温
硬化型速硬化性ポリウレタン弾性体において、 ａ）、前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分
をジエチルトルエンジアミンとし、 ｂ）、前記主剤と前記硬化剤とを、主剤中のプレポリマ
ーのイソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンの
アミノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工
現場で混合し、施工して硬化をしめることを特徴とする
常温硬化型速硬化性の道路凍結害防止用ポリウレタン弾
性体である。
【００１０】本発明において、主剤の主成分となるイソ
シアネート末端プレポリマーは、過剰のＴＤＩとポリオ
ールとの反応によって生成される点は従来と同様であ
る。この場合、得られたイソシアネート末端プレポリマ
ー中に遊離の状態で残存するＴＤＩの量はできるだけ少
ないほうが好ましい。このためにＴＤＩとポリオールの
仕込時におけるＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比は通常の２近
傍前後で反応させることが好ましいが、たとえＴＤＩを
過剰に仕込んで反応させても、反応終了時に減圧蒸留の
ような方法で遊離のＴＤＩを除去したプレポリマーも使
用することができる。イソシアネート末端プレポリマー
の製造に用いる原料ＴＤＩとしては、市販品として入手
可能な２，４−異性体含有率が６５〜１００重量％のＴ
ＤＩを使用できる。
シアネート末端プレポリマーは、過剰のＴＤＩとポリオ
ールとの反応によって生成される点は従来と同様であ
る。この場合、得られたイソシアネート末端プレポリマ
ー中に遊離の状態で残存するＴＤＩの量はできるだけ少
ないほうが好ましい。このためにＴＤＩとポリオールの
仕込時におけるＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比は通常の２近
傍前後で反応させることが好ましいが、たとえＴＤＩを
過剰に仕込んで反応させても、反応終了時に減圧蒸留の
ような方法で遊離のＴＤＩを除去したプレポリマーも使
用することができる。イソシアネート末端プレポリマー
の製造に用いる原料ＴＤＩとしては、市販品として入手
可能な２，４−異性体含有率が６５〜１００重量％のＴ
ＤＩを使用できる。
【００１１】イソシアネート末端プレポリマーの製造に
用いるもう一方の主原料であるポリオールとしては、オ
キシプロピレンポリオールまたはオキシエチレンプロピ
レンポリオール（所謂ＰＰＧ）、ポリオキシテトラメチ
レングリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリ
エステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ひま
し油など通常のウレタン原料として一般に知られている
ポリオールが使用できる。これら一般的ポリオールのう
ち本発明の分野では、粘度あるいは低温での結晶性の点
においてＰＰＧを使用するのが好ましい。
用いるもう一方の主原料であるポリオールとしては、オ
キシプロピレンポリオールまたはオキシエチレンプロピ
レンポリオール（所謂ＰＰＧ）、ポリオキシテトラメチ
レングリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリ
エステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ひま
し油など通常のウレタン原料として一般に知られている
ポリオールが使用できる。これら一般的ポリオールのう
ち本発明の分野では、粘度あるいは低温での結晶性の点
においてＰＰＧを使用するのが好ましい。
【００１２】イソシアネート末端プレポリマーのＮＣＯ
含有率は１．５〜８重量％とすることが好ましい。ＮＣ
Ｏ含有率が８重量％を越えると、本発明で用いる硬化剤
と組み合わせた場合、硬化物の低温におけるゴム弾性が
損なわれ、一方ＮＣＯ含有率が１．５重量％未満のもの
を使用した場合には道路凍結害防止用のポリウレタン弾
性体として機械的強度が不満足なものとなる。最も好ま
しい範囲は２．０〜７．０重量％である。本発明におい
て、硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として
使用するＤＥＴＤＡは、３，５−ジエチルトルエン−
２，４または２，６−ジアミンであり、異性体含有率の
異なるものが市販されている。市販品としては例えば
“エタキユア１００”（エチルコーポレーション社製商
品名。２，４−異性体／２，６−異性体の重量比８０／
２０）などが使用できる。
含有率は１．５〜８重量％とすることが好ましい。ＮＣ
Ｏ含有率が８重量％を越えると、本発明で用いる硬化剤
と組み合わせた場合、硬化物の低温におけるゴム弾性が
損なわれ、一方ＮＣＯ含有率が１．５重量％未満のもの
を使用した場合には道路凍結害防止用のポリウレタン弾
性体として機械的強度が不満足なものとなる。最も好ま
しい範囲は２．０〜７．０重量％である。本発明におい
て、硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として
使用するＤＥＴＤＡは、３，５−ジエチルトルエン−
２，４または２，６−ジアミンであり、異性体含有率の
異なるものが市販されている。市販品としては例えば
“エタキユア１００”（エチルコーポレーション社製商
品名。２，４−異性体／２，６−異性体の重量比８０／
２０）などが使用できる。
【００１３】本発明で必要に応じて使用される可塑剤
は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸
ジオクチル、フタル酸ブチルベンジル、アジピン酸ジオ
クチル、塩素化パラフィン、トリス−β−クロロプロピ
ルホスフェート等の、主剤中のイソシアネート末端プレ
ポリマーのＮＣＯ基と反応性のない通常の可塑剤が使用
できる。硬化剤中の可塑剤の使用量は、主剤であるイソ
シアネート末端プレポリマー１００重量部に対し、８０
重量部以下で使用するのが望ましい。８０重量部を越え
ると弾性体の表面に可塑剤がブリードアウトする傾向が
多くなる。また可塑剤が多いとアスファルト舗装をこわ
す傾向があるため可塑剤量は５０重量部以下であること
が好ましく、２０重量部以下とするのが特に好ましい。
またアスファルト舗装を冒すので好ましくない。２０重
量部以下とするのが最も好ましい。
は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸
ジオクチル、フタル酸ブチルベンジル、アジピン酸ジオ
クチル、塩素化パラフィン、トリス−β−クロロプロピ
ルホスフェート等の、主剤中のイソシアネート末端プレ
ポリマーのＮＣＯ基と反応性のない通常の可塑剤が使用
できる。硬化剤中の可塑剤の使用量は、主剤であるイソ
シアネート末端プレポリマー１００重量部に対し、８０
重量部以下で使用するのが望ましい。８０重量部を越え
ると弾性体の表面に可塑剤がブリードアウトする傾向が
多くなる。また可塑剤が多いとアスファルト舗装をこわ
す傾向があるため可塑剤量は５０重量部以下であること
が好ましく、２０重量部以下とするのが特に好ましい。
またアスファルト舗装を冒すので好ましくない。２０重
量部以下とするのが最も好ましい。
【００１４】前述のようにアスファルト舗装に施工する
場合には可塑剤の使用量に制約が生ずるのでポリオール
を併用することが好ましい場合が多い。本発明で必要に
応じて硬化剤中に配合されるポリオールとしては、ポリ
カプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、
ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリブタジエン
ポリオール、ひまし油などの通常のポリオールが使用で
きるが、常温で液状で低粘度であるポリオキシプロピレ
ンポリオールやポリオキシエチレンプロピレンポリオー
ルが好ましく使用できる。ポリオールはイソシアネート
反応成分の４０モル％以下で使用するのが望ましい。
場合には可塑剤の使用量に制約が生ずるのでポリオール
を併用することが好ましい場合が多い。本発明で必要に
応じて硬化剤中に配合されるポリオールとしては、ポリ
カプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、
ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリブタジエン
ポリオール、ひまし油などの通常のポリオールが使用で
きるが、常温で液状で低粘度であるポリオキシプロピレ
ンポリオールやポリオキシエチレンプロピレンポリオー
ルが好ましく使用できる。ポリオールはイソシアネート
反応成分の４０モル％以下で使用するのが望ましい。
【００１５】本発明においてはＤＥＴＤＡという高活性
の芳香族アミンを架橋剤として使用するので通常の環境
条件下の施工では硬化促進触媒の添加が必要でない場合
が多いが、寒冷地の冬期夜間という厳しい条件下では若
干の触媒を配合することができる。特に硬化剤中にポリ
オールを併用する場合には有機金属触媒が必要である。
硬化促進用触媒としては、鉛オクトエート、鉛ナフテ
ネート等の有機金属触媒が好適に使用される。オクチル
酸、オレイン酸等の有機酸を使用することもできる。少
量であれば、錫触媒、三級アミン等の通常のウレタン触
媒も使用可能である。例えば鉛オクトエート（鉛含有量
２０重量％）を使用する場合、硬化剤中に０．０５〜４
重量％を添加することにより、低温の施工でも速硬化が
達成できる。またこの程度の触媒量であれば硬化弾性体
の耐熱性が劣化することがない。本発明で使用する硬化
剤には、必要に応じて炭酸カルシウム、タルク、カオリ
ン、ゼオライト、ケイソウ土などの無機充填材、酸化ク
ロム、ベンガラ、酸化鉄、カーボンブラック、酸化チタ
ンなどの顔料、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノ
ール系、ベンゾトリアゾール系などの安定剤を添加する
ことができる。
の芳香族アミンを架橋剤として使用するので通常の環境
条件下の施工では硬化促進触媒の添加が必要でない場合
が多いが、寒冷地の冬期夜間という厳しい条件下では若
干の触媒を配合することができる。特に硬化剤中にポリ
オールを併用する場合には有機金属触媒が必要である。
硬化促進用触媒としては、鉛オクトエート、鉛ナフテ
ネート等の有機金属触媒が好適に使用される。オクチル
酸、オレイン酸等の有機酸を使用することもできる。少
量であれば、錫触媒、三級アミン等の通常のウレタン触
媒も使用可能である。例えば鉛オクトエート（鉛含有量
２０重量％）を使用する場合、硬化剤中に０．０５〜４
重量％を添加することにより、低温の施工でも速硬化が
達成できる。またこの程度の触媒量であれば硬化弾性体
の耐熱性が劣化することがない。本発明で使用する硬化
剤には、必要に応じて炭酸カルシウム、タルク、カオリ
ン、ゼオライト、ケイソウ土などの無機充填材、酸化ク
ロム、ベンガラ、酸化鉄、カーボンブラック、酸化チタ
ンなどの顔料、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノ
ール系、ベンゾトリアゾール系などの安定剤を添加する
ことができる。
【００１６】本発明を実施するに際しては、ＴＤＩとポ
リオールとの反応によって得られるイソシアネート末端
プレポリマーを主成分とする主剤と、ＤＥＴＤＡを主成
分とする芳香族ポリアミン架橋剤、必要に応じて可塑
剤、ポリオールおよび触媒、充填剤、顔料、安定剤等を
配合した硬化剤とを、主剤中のプレポリマーのＮＣＯ基
と硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤のＮＨ2基との当
量比が０．８〜２．０となるように施工現場で混合し、
対象面に施工して硬化せしめるのである。主剤中のＮＣ
Ｏ基と硬化剤中のＮＨ2基との当量比が０．８未満では
所望の物性が得られず、遊離のアミンによる黄変性が激
しくなり、２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ速硬
化性を示さなくなる。弾性体物性も含めて最も好ましい
ＮＣＯ基とＮＨ2基との当量比は０．８〜１．７の範囲
である。主剤と硬化剤とを上述したような所定の割合で
混合することによって、施工環境温度下で、たとえば５
℃で５分以上５０分以下といった可使時間を保持するこ
とができる。前述したように従来のウレタン弾性体は、
０℃以下といった冬場の低温時には硬化性が極端に悪く
なるので施工できない場合が多かったが、本発明による
常温硬化型ポリウレタン弾性体では、−１０℃前後の寒
冷時においても速やかに硬化し施工が可能となる。本発
明により、−１０℃という低温時にも硬さ（ＪＩＳＡ硬
度）が４０〜９０と、ゴム弾性を保持したポリウレタン
弾性体の硬化物が得られ、この弾性体は道路凍結害防止
用弾性体として好適である。
リオールとの反応によって得られるイソシアネート末端
プレポリマーを主成分とする主剤と、ＤＥＴＤＡを主成
分とする芳香族ポリアミン架橋剤、必要に応じて可塑
剤、ポリオールおよび触媒、充填剤、顔料、安定剤等を
配合した硬化剤とを、主剤中のプレポリマーのＮＣＯ基
と硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤のＮＨ2基との当
量比が０．８〜２．０となるように施工現場で混合し、
対象面に施工して硬化せしめるのである。主剤中のＮＣ
Ｏ基と硬化剤中のＮＨ2基との当量比が０．８未満では
所望の物性が得られず、遊離のアミンによる黄変性が激
しくなり、２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ速硬
化性を示さなくなる。弾性体物性も含めて最も好ましい
ＮＣＯ基とＮＨ2基との当量比は０．８〜１．７の範囲
である。主剤と硬化剤とを上述したような所定の割合で
混合することによって、施工環境温度下で、たとえば５
℃で５分以上５０分以下といった可使時間を保持するこ
とができる。前述したように従来のウレタン弾性体は、
０℃以下といった冬場の低温時には硬化性が極端に悪く
なるので施工できない場合が多かったが、本発明による
常温硬化型ポリウレタン弾性体では、−１０℃前後の寒
冷時においても速やかに硬化し施工が可能となる。本発
明により、−１０℃という低温時にも硬さ（ＪＩＳＡ硬
度）が４０〜９０と、ゴム弾性を保持したポリウレタン
弾性体の硬化物が得られ、この弾性体は道路凍結害防止
用弾性体として好適である。
【００１７】なお本発明は、手作業による施工に適して
いるが、可使時間およびレベリング可能時間が長くとれ
るためスタチックミキサーあるいはダイナミックミキサ
ー等の自動混合装置を使用した機械施工にも適用するこ
とができる。また、ノンスリップ用の骨材を、２液混合
時に配合したり、施工後に表面に散布したりすることも
出来る。混合液の粘度、フロー性を調製するために、ゴ
ム粉、ダレ止め剤などを配合することも出来る。またア
スファルト舗装材又はコンクリート舗装材との接着性を
向上させるためにプライマーを使用することも出来る。
いるが、可使時間およびレベリング可能時間が長くとれ
るためスタチックミキサーあるいはダイナミックミキサ
ー等の自動混合装置を使用した機械施工にも適用するこ
とができる。また、ノンスリップ用の骨材を、２液混合
時に配合したり、施工後に表面に散布したりすることも
出来る。混合液の粘度、フロー性を調製するために、ゴ
ム粉、ダレ止め剤などを配合することも出来る。またア
スファルト舗装材又はコンクリート舗装材との接着性を
向上させるためにプライマーを使用することも出来る。
【００１８】
【実施例】以下実施例および比較例をあげて本発明をさ
らに説明する。
らに説明する。
【００１９】実施例１ 反応容器に、２，４−異性体／２，６−異性体の重量比
８０／２０のＴＤＩを１３．９１ｋｇ仕込み、平均分子
量２０００のポリオキシプロピレンジオール６８．８７
ｋｇと、平均分子量３０００のポリオキシプロピレント
リオール１７．２２ｋｇとを徐々に加え、８０℃に加熱
し撹拌しながら９０〜１００℃に昇温し、この温度で６
時間保ち反応を完結させ、ＮＣＯ基含有率３．１重量％
のイソシアネート末端プレポリマー（主剤）１００ｋｇ
を製造した。これとは別に、デイゾルバー型撹拌機つき
の混合容器に５．４７ｋｇのＤＥＴＤＡ（２，４−異性
体／２，６−異性体の重量比８０／２０）、１７．３３
ｋｇのフタル酸ジオクチル（可塑剤）、および２７．２
ｋｇの炭酸カルシウム（無機充填材）を仕込み撹拌して
５０ｋｇの硬化剤を製造した。
８０／２０のＴＤＩを１３．９１ｋｇ仕込み、平均分子
量２０００のポリオキシプロピレンジオール６８．８７
ｋｇと、平均分子量３０００のポリオキシプロピレント
リオール１７．２２ｋｇとを徐々に加え、８０℃に加熱
し撹拌しながら９０〜１００℃に昇温し、この温度で６
時間保ち反応を完結させ、ＮＣＯ基含有率３．１重量％
のイソシアネート末端プレポリマー（主剤）１００ｋｇ
を製造した。これとは別に、デイゾルバー型撹拌機つき
の混合容器に５．４７ｋｇのＤＥＴＤＡ（２，４−異性
体／２，６−異性体の重量比８０／２０）、１７．３３
ｋｇのフタル酸ジオクチル（可塑剤）、および２７．２
ｋｇの炭酸カルシウム（無機充填材）を仕込み撹拌して
５０ｋｇの硬化剤を製造した。
【００２０】このようにして製造した主剤１ｋｇと硬化
剤５００ｇとを２０℃で混合（主剤のＮＣＯ基／硬化剤
のＮＨ2基の当量比１．２）した後、これを２分し、一
部を粘度測定用に供し、他部をガラス板に厚さ１〜２ｍ
ｍとなるように流延し、基礎物性測定用および低温時に
おける硬さ測定用の試験片とした。別に５００ｇの主剤
と２５０ｇの硬化剤とをそれぞれ５℃に保ち、５℃の雰
囲気で両者を混合してからスレート板上に厚さ６ｍｍと
なるように流延し、硬度計を用いて硬さの変化を追跡
し、低温における硬化性の目安とした。その結果、２０
℃における混合直後の粘度は６０００センチポイズであ
り低粘度であった。１０万センチポイズに到達するのに
２０分を要した。（可使時間）５℃における硬さは、４
時間後にＪＩＳ Ａ硬度で１０となり、低温速硬化性で
あることが示された。２０℃７日硬化後の基礎物性は硬
さ（ＪＩＳ Ａ）６５、引張り強度８５ｋｇｆ／ｃ
ｍ2、破断伸度５９０％および引裂き強さ２８ｋｇｆ／
ｃｍと良好な物性を示した。この試験片を−１０℃に静
置した後硬さを測定したところ、ＪＩＳ Ａ硬度で７３
であり、低温時においてもゴム弾性が損なわれないこと
を示した。
剤５００ｇとを２０℃で混合（主剤のＮＣＯ基／硬化剤
のＮＨ2基の当量比１．２）した後、これを２分し、一
部を粘度測定用に供し、他部をガラス板に厚さ１〜２ｍ
ｍとなるように流延し、基礎物性測定用および低温時に
おける硬さ測定用の試験片とした。別に５００ｇの主剤
と２５０ｇの硬化剤とをそれぞれ５℃に保ち、５℃の雰
囲気で両者を混合してからスレート板上に厚さ６ｍｍと
なるように流延し、硬度計を用いて硬さの変化を追跡
し、低温における硬化性の目安とした。その結果、２０
℃における混合直後の粘度は６０００センチポイズであ
り低粘度であった。１０万センチポイズに到達するのに
２０分を要した。（可使時間）５℃における硬さは、４
時間後にＪＩＳ Ａ硬度で１０となり、低温速硬化性で
あることが示された。２０℃７日硬化後の基礎物性は硬
さ（ＪＩＳ Ａ）６５、引張り強度８５ｋｇｆ／ｃ
ｍ2、破断伸度５９０％および引裂き強さ２８ｋｇｆ／
ｃｍと良好な物性を示した。この試験片を−１０℃に静
置した後硬さを測定したところ、ＪＩＳ Ａ硬度で７３
であり、低温時においてもゴム弾性が損なわれないこと
を示した。
【００２１】実施例２ 主剤プレポリマーは実施例１で製造したものを使用し
た。実施例１と同様にデイゾルバー型撹拌機つきの混合
容器に５．３ｋｇのＤＥＴＤＡ（２，４−異性体／２，
６−異性体の重量比８０／２０）、１１ｋｇのフタル酸
ジオクチル、平均分子量５０００のポリオキシエチレン
プロピレントリオール２２ｋｇ、６１．５ｋｇの炭酸カ
ルシウムおよび０．２ｋｇの鉛オクトエート（鉛含有率
２０重量％、硬化促進触媒）を仕込み、撹拌して１００
ｋｇの硬化剤を製造した。実施例１の主剤１ｋｇと、上
記のようにして製造した硬化剤１ｋｇとを２０℃で混合
（主剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基の当量比１．２
４）した後、実施例１と同様に２分し、粘度測定基礎物
性および低温時における硬さ測定用に供した。別に５０
０ｇの主剤と５００ｇの硬化剤とをそれぞれ５℃に保
ち、５℃の雰囲気で両者を混合した後スレート板上に厚
さ６ｍｍとなるように流延し、硬度計を用いて硬さの変
化を追跡した。その結果、２０℃における混合直後の粘
度は９０００センチポイズであり低粘度であった。１０
万センチポイズに到達するのに１９分を要した。（可使
時間）５℃における硬さは、５時間後にＪＩＳ Ａ硬度
で１０となり、低温速硬度性であることが示された。２
０℃７日硬化後の基礎物性は、硬さ（ＪＩＳ Ａ）５
０、引張り強度６０ｋｇｆ／ｃｍ2、破断伸度７３０％
および引裂き強さ２０ｋｇｆ／ｃｍと良好な物性を示し
た。この試験片を−１０℃に静置した後、硬さを測定し
たところＪＩＳ Ａ硬度で６６であり、低温時において
もゴム弾性が損なわれないことを示した。すなわち、実
施例１および２の弾性体はいづれも低温速硬化性であ
り、かつ低温時においてもゴム弾性が損なわれず、寒冷
地において舗装道路面に施工して弾性体の変形（たわ
み）により上層の氷結面を砕碎することが出来るもので
あった。
た。実施例１と同様にデイゾルバー型撹拌機つきの混合
容器に５．３ｋｇのＤＥＴＤＡ（２，４−異性体／２，
６−異性体の重量比８０／２０）、１１ｋｇのフタル酸
ジオクチル、平均分子量５０００のポリオキシエチレン
プロピレントリオール２２ｋｇ、６１．５ｋｇの炭酸カ
ルシウムおよび０．２ｋｇの鉛オクトエート（鉛含有率
２０重量％、硬化促進触媒）を仕込み、撹拌して１００
ｋｇの硬化剤を製造した。実施例１の主剤１ｋｇと、上
記のようにして製造した硬化剤１ｋｇとを２０℃で混合
（主剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基の当量比１．２
４）した後、実施例１と同様に２分し、粘度測定基礎物
性および低温時における硬さ測定用に供した。別に５０
０ｇの主剤と５００ｇの硬化剤とをそれぞれ５℃に保
ち、５℃の雰囲気で両者を混合した後スレート板上に厚
さ６ｍｍとなるように流延し、硬度計を用いて硬さの変
化を追跡した。その結果、２０℃における混合直後の粘
度は９０００センチポイズであり低粘度であった。１０
万センチポイズに到達するのに１９分を要した。（可使
時間）５℃における硬さは、５時間後にＪＩＳ Ａ硬度
で１０となり、低温速硬度性であることが示された。２
０℃７日硬化後の基礎物性は、硬さ（ＪＩＳ Ａ）５
０、引張り強度６０ｋｇｆ／ｃｍ2、破断伸度７３０％
および引裂き強さ２０ｋｇｆ／ｃｍと良好な物性を示し
た。この試験片を−１０℃に静置した後、硬さを測定し
たところＪＩＳ Ａ硬度で６６であり、低温時において
もゴム弾性が損なわれないことを示した。すなわち、実
施例１および２の弾性体はいづれも低温速硬化性であ
り、かつ低温時においてもゴム弾性が損なわれず、寒冷
地において舗装道路面に施工して弾性体の変形（たわ
み）により上層の氷結面を砕碎することが出来るもので
あった。
【００２２】比較例 主剤プレポリマーは実施例１で製造したものを使用し
た。実施例１と同様に、ディゾルバー型撹拌機つき混合
容器に、７．２ｋｇの（以下４，４´−メチレン−ビス
（２−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）を平均分子量２０
００のポリオキシプロピレングリコール７．８ｋｇに溶
解した溶液（１５ｋｇ）、３３ｋｇのフタル酸ジオクチ
ル、５０ｋｇの炭酸カルシウムおよび２ｋｇの鉛オクト
エート（鉛含有量２０重量％）を仕込み、撹拌して１０
０ｋｇの硬化剤を製造した。実施例１の主剤１ｋｇと、
上記のようにして製造した硬化剤１ｋｇとを２０℃で混
合（主剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基＋ＯＨ基の当量
比１．２）した後実施例１と同様にテストした。これと
は別に５００ｇの主剤と５００ｇの硬化剤をそれぞれ５
℃に保ち、５℃の雰囲気で両者を混合した後、スレート
板上に厚さ６ｍｍとなるように流延し、硬さの変化を追
跡した。その結果、２０℃において１０万センチポイズ
に達するのに１００分を要し、可使時間は充分に長い
が、５℃においてＪＩＳ Ａ硬度１０に達するのに５０
時間を要し、低温における硬化性は遅く、本発明の用途
には不適であることが示された。
た。実施例１と同様に、ディゾルバー型撹拌機つき混合
容器に、７．２ｋｇの（以下４，４´−メチレン−ビス
（２−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）を平均分子量２０
００のポリオキシプロピレングリコール７．８ｋｇに溶
解した溶液（１５ｋｇ）、３３ｋｇのフタル酸ジオクチ
ル、５０ｋｇの炭酸カルシウムおよび２ｋｇの鉛オクト
エート（鉛含有量２０重量％）を仕込み、撹拌して１０
０ｋｇの硬化剤を製造した。実施例１の主剤１ｋｇと、
上記のようにして製造した硬化剤１ｋｇとを２０℃で混
合（主剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基＋ＯＨ基の当量
比１．２）した後実施例１と同様にテストした。これと
は別に５００ｇの主剤と５００ｇの硬化剤をそれぞれ５
℃に保ち、５℃の雰囲気で両者を混合した後、スレート
板上に厚さ６ｍｍとなるように流延し、硬さの変化を追
跡した。その結果、２０℃において１０万センチポイズ
に達するのに１００分を要し、可使時間は充分に長い
が、５℃においてＪＩＳ Ａ硬度１０に達するのに５０
時間を要し、低温における硬化性は遅く、本発明の用途
には不適であることが示された。
【００２３】
【発明の効果】以上の説明からわかるように本発明によ
れば、ＴＤＩとポリオールとの反応によって得られるイ
ソシアネート末端プレポリマーを主成分とする主剤と、
ＤＥＴＤＡを主成分とする芳香族ポリアミン架橋剤を含
む硬化剤とを、主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のＤＥＴＤ
ＡのＮＨ2基との当量比が所定範囲内となるように施工
現場で混合し、塗工して硬化させることによって、所望
の可使時間を保持しながら塗工後数時間で、ポリウレタ
ン弾性体が得られた。この弾性体は低温速硬化性であ
り、かつ低温時においてもゴム弾性が損なわれず、寒冷
地において舗装道路面に施工したとき、弾性体の変形
（たわみ）により上層の氷結面を砕碎することができる
ものであった。
れば、ＴＤＩとポリオールとの反応によって得られるイ
ソシアネート末端プレポリマーを主成分とする主剤と、
ＤＥＴＤＡを主成分とする芳香族ポリアミン架橋剤を含
む硬化剤とを、主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のＤＥＴＤ
ＡのＮＨ2基との当量比が所定範囲内となるように施工
現場で混合し、塗工して硬化させることによって、所望
の可使時間を保持しながら塗工後数時間で、ポリウレタ
ン弾性体が得られた。この弾性体は低温速硬化性であ
り、かつ低温時においてもゴム弾性が損なわれず、寒冷
地において舗装道路面に施工したとき、弾性体の変形
（たわみ）により上層の氷結面を砕碎することができる
ものであった。
Claims (5)
- 【請求項１】 アスファルト系結合材又はコンクリート
系結合材からなる舗装道路の表面に施工された道路凍結
害防止用ポリウレタン弾性体であって、該弾性体がトリ
レンジイソシアネートとポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマーを主成分とする
主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤を必須成分とし、必要
に応じて可塑剤、ポリオールおよび触媒を含有する硬化
剤とを混合して施工、硬化せしめる常温硬化型速硬化性
ポリウレタン弾性体において、 ａ）、前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分
をジエチルトルエンジアミンとし、 ｂ）、前記主剤と前記硬化剤とを、主剤中のプレポリマ
ーのイソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンの
アミノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工
現場で混合し、施工して硬化をしめることを特徴とする
常温硬化型速硬化性の道路凍結害防止用ポリウレタン弾
性体。 - 【請求項２】 イソシアネート末端プレポリマーのイソ
シアネート基含有率を２．０〜７．０重量％とした請求
項１記載の道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体。 - 【請求項３】 トリレンジイソシアネートと反応させる
ポリオールの主原料としてポリオキシプロピレンポリオ
ールおよび／またはポリオキシエチレンプロピレンポリ
オールを使用する請求項１記載の道路凍結害防止用ポリ
ウレタン弾性体。 - 【請求項４】 硬化剤中の可塑剤の使用量がイソシアネ
ート末端プレポリマー１００重量部に対して０〜８０重
量部である請求項１記載の道路凍結害防止用ポリウレタ
ン弾性体。 - 【請求項５】 ポリウレタン弾性体の硬さ（ＪＩＳＡ硬
度）が−１０℃で４０〜９０である請求項１記載の道路
凍結害防止用ポリウレタン弾性体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34500695A JPH09157343A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34500695A JPH09157343A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157343A true JPH09157343A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18373651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34500695A Pending JPH09157343A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 道路凍結害防止用ポリウレタン弾性体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157343A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1017819A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | ポリウレタン塗膜材の製造方法 |
| JPH1177940A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-03-23 | Asahi Glass Co Ltd | 防水構造体およびその形成方法 |
| JP2003247216A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-09-05 | Bakelite Ag | 道路面で冬季に発生する凍結を阻止する方法およびそのための剤 |
| JP2016113854A (ja) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | 住化コベストロウレタン株式会社 | 弾性舗装体の製造方法 |
| CN114276693A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-05 | 中公高科养护科技股份有限公司 | 一种沥青改性剂、制备方法及应用 |
| CN114364766A (zh) * | 2019-10-09 | 2022-04-15 | Sika技术股份公司 | 用于低温应用的单组分聚氨酯密封剂 |
-
1995
- 1995-12-08 JP JP34500695A patent/JPH09157343A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1017819A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | ポリウレタン塗膜材の製造方法 |
| JPH1177940A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-03-23 | Asahi Glass Co Ltd | 防水構造体およびその形成方法 |
| JP2003247216A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-09-05 | Bakelite Ag | 道路面で冬季に発生する凍結を阻止する方法およびそのための剤 |
| JP2016113854A (ja) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | 住化コベストロウレタン株式会社 | 弾性舗装体の製造方法 |
| CN114364766A (zh) * | 2019-10-09 | 2022-04-15 | Sika技术股份公司 | 用于低温应用的单组分聚氨酯密封剂 |
| CN114364766B (zh) * | 2019-10-09 | 2023-05-23 | Sika技术股份公司 | 用于低温应用的单组分聚氨酯密封剂 |
| CN114276693A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-05 | 中公高科养护科技股份有限公司 | 一种沥青改性剂、制备方法及应用 |
| CN114276693B (zh) * | 2021-12-24 | 2022-08-30 | 中公高科养护科技股份有限公司 | 一种沥青改性剂、制备方法及应用 |
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Effective date: 20050426 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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