JPH0912968A - 耐引つかき性の導電性コーテイング - Google Patents
耐引つかき性の導電性コーテイングInfo
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- JPH0912968A JPH0912968A JP8187009A JP18700996A JPH0912968A JP H0912968 A JPH0912968 A JP H0912968A JP 8187009 A JP8187009 A JP 8187009A JP 18700996 A JP18700996 A JP 18700996A JP H0912968 A JPH0912968 A JP H0912968A
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- polyanion
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐引っかき性の導電性コーティング
【解決手段】 ポリチオフェン塩、ポリチオフェン+Ａ
ｎ−、を含有する、但しこのポリチオフェンが式 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基を表わし、或いは一緒になって随時置換された
Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基、好ましくは随時アルキル基で置
換されたメチレン基、随時Ｃ1〜Ｃ12アルキル基又はフ
ェニル基で置換されたエチレン−１,２基、プロピレン
−１,３基又はシクロヘキシレン−１,２基を形成し、そ
してＡｎ-はポリアニオンを示す］の正に荷電した及び
荷電してない反復単位を含む、ポリチオフェン調製物の
混合物及びイオン化照射で硬化しうるコーティング組成
物であって、これを耐引っかき性の導電性コーティング
の製造に使用する。
ｎ−、を含有する、但しこのポリチオフェンが式 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基を表わし、或いは一緒になって随時置換された
Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基、好ましくは随時アルキル基で置
換されたメチレン基、随時Ｃ1〜Ｃ12アルキル基又はフ
ェニル基で置換されたエチレン−１,２基、プロピレン
−１,３基又はシクロヘキシレン−１,２基を形成し、そ
してＡｎ-はポリアニオンを示す］の正に荷電した及び
荷電してない反復単位を含む、ポリチオフェン調製物の
混合物及びイオン化照射で硬化しうるコーティング組成
物であって、これを耐引っかき性の導電性コーティング
の製造に使用する。
Description
【０００１】本発明は、例えばプラスチックの非導電性
成形品のための、ポリチオフェン調製物に基づく付着
性、耐引っかき性の導電性コーティングに関する。
成形品のための、ポリチオフェン調製物に基づく付着
性、耐引っかき性の導電性コーティングに関する。
【０００２】ヨーロッパ特許第４４０９５７号は、ポリ
アニオンを含むポリチオフェン調製物の、導電性コーテ
ィングの製造に対する利用について開示している。
アニオンを含むポリチオフェン調製物の、導電性コーテ
ィングの製造に対する利用について開示している。
【０００３】しかしながら、これらのコーティングの耐
引っかき性はいくつかの用途に対して実際上不十分であ
るということが明らかになった。
引っかき性はいくつかの用途に対して実際上不十分であ
るということが明らかになった。
【０００４】今回、ポリチオフェン調製物をイオン化照
射（例えばＵＶ及び電子線）で硬化する組成物と組合せ
ることにより、改良された耐引っかき性の達成できるこ
とが発見された。
射（例えばＵＶ及び電子線）で硬化する組成物と組合せ
ることにより、改良された耐引っかき性の達成できるこ
とが発見された。
【０００５】適当なチオフェン調製物は、ポリチオフェ
ン+Ａｎ-の形のポリチオフェン塩を含有する。但し、こ
のポリチオフェンは式
ン+Ａｎ-の形のポリチオフェン塩を含有する。但し、こ
のポリチオフェンは式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わし、或いは一緒になって随
時置換されたＣ1〜Ｃ4アルキレン基、好ましくは随時ア
ルキル基で置換されたメチレン基、随時Ｃ1〜Ｃ12アル
キル基又はフェニル基で置換されたエチレン−１,２
基、プロピレン−１,３基又はシクロヘキシレン−１,２
基を形成し、そしてＡｎ-はポリアニオンを示す］の正
に荷電した及び荷電してない反復単位を含む。
はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わし、或いは一緒になって随
時置換されたＣ1〜Ｃ4アルキレン基、好ましくは随時ア
ルキル基で置換されたメチレン基、随時Ｃ1〜Ｃ12アル
キル基又はフェニル基で置換されたエチレン−１,２
基、プロピレン−１,３基又はシクロヘキシレン−１,２
基を形成し、そしてＡｎ-はポリアニオンを示す］の正
に荷電した及び荷電してない反復単位を含む。
【０００８】上式において、Ｒ1及びＲ2は好ましくはメ
チル及びエチル基である。
チル及びエチル基である。
【０００９】Ｒ1及びＲ2が一緒になって形成しうる随時
置換されたＣ1〜Ｃ4アルキレン基の、好適に言及しうる
例は、α−オレフィン例えばエテン、プロペン−１、ヘ
キセン−１、オクテン−１、デセン−１及びスチレンの
臭素化中に得られるような１,２−ジブロモアルカンに
由来するアルキレン−１,２基であり、更にシクロヘキ
シレン−１,２、ブチレン−２,３、２,３−ジメチルブ
チレン−２,３及びペンチレン−２,３−基が言及しう
る。
置換されたＣ1〜Ｃ4アルキレン基の、好適に言及しうる
例は、α−オレフィン例えばエテン、プロペン−１、ヘ
キセン−１、オクテン−１、デセン−１及びスチレンの
臭素化中に得られるような１,２−ジブロモアルカンに
由来するアルキレン−１,２基であり、更にシクロヘキ
シレン−１,２、ブチレン−２,３、２,３−ジメチルブ
チレン−２,３及びペンチレン−２,３−基が言及しう
る。
【００１０】Ｒ1及びＲ2が一緒になって形成する好適な
基は、メチレン、エチレン−１,２及びプロピレン−１,
３基であり、エチレン−１,２基が特に好適である。
基は、メチレン、エチレン−１,２及びプロピレン−１,
３基であり、エチレン−１,２基が特に好適である。
【００１１】ポリマーカルボン酸例えばポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸又はポリマレイン酸及びポリマー
スルホン酸例えばポリスチレンスルホン酸及びポリビニ
ルスルホン酸のアニオンはポリアニオンとして役立つ。
これらのポリカルボン酸及びポリスルホン酸はビニルカ
ルボン酸及びビニルスルホン酸の、他の重合可能な単量
体例えばアクリル酸エステル及びスチレンとの共重合体
であってよい。
酸、ポリメタクリル酸又はポリマレイン酸及びポリマー
スルホン酸例えばポリスチレンスルホン酸及びポリビニ
ルスルホン酸のアニオンはポリアニオンとして役立つ。
これらのポリカルボン酸及びポリスルホン酸はビニルカ
ルボン酸及びビニルスルホン酸の、他の重合可能な単量
体例えばアクリル酸エステル及びスチレンとの共重合体
であってよい。
【００１２】ポリアニオンを供給するポリ酸の分子量Ｍ
ｎは、好ましくは１,０００−２,０００,０００、特に
好ましくは２,０００−５００,０００である。ポリ酸又
はそのアルカリ金属塩、例えばポリスチレンスルホン酸
及びポリアクリル酸は商業的に入手でき、或いは公知の
方法で製造することができる。［参照、例えばフーベン
ワイル（Houben-Weyl）、有機化学法、第Ｅ２０巻 高
分子物質、第２部、１１４１ページ以降（１９８
７）］。
ｎは、好ましくは１,０００−２,０００,０００、特に
好ましくは２,０００−５００,０００である。ポリ酸又
はそのアルカリ金属塩、例えばポリスチレンスルホン酸
及びポリアクリル酸は商業的に入手でき、或いは公知の
方法で製造することができる。［参照、例えばフーベン
ワイル（Houben-Weyl）、有機化学法、第Ｅ２０巻 高
分子物質、第２部、１１４１ページ以降（１９８
７）］。
【００１３】アルカリ金属塩又はポリ酸及び対応する量
のモノ酸の混合物も、本発明によるポリチオフェン及び
ポリアニオンの調製物の製造に対して必要とされる遊離
のポリ酸の代わりに利用することができる。
のモノ酸の混合物も、本発明によるポリチオフェン及び
ポリアニオンの調製物の製造に対して必要とされる遊離
のポリ酸の代わりに利用することができる。
【００１４】調製物は、真の溶液、コロイド溶液又は細
かい粒子の分散液であって良い。これらの調製物はヨー
ロッパ特許第４４０９５７号に記述されている。
かい粒子の分散液であって良い。これらの調製物はヨー
ロッパ特許第４４０９５７号に記述されている。
【００１５】ポリチオフェン調製物の溶媒又は分散媒体
としては、水のほかに他のプロトン性溶媒、例えば低級
アルコール例えばメタノール、エタノール及びイソプロ
パノール、並びに水と低級アルコールの混合物、そして
他の水と混和する有機溶液例えばアセトンも、考慮する
ことができる。
としては、水のほかに他のプロトン性溶媒、例えば低級
アルコール例えばメタノール、エタノール及びイソプロ
パノール、並びに水と低級アルコールの混合物、そして
他の水と混和する有機溶液例えばアセトンも、考慮する
ことができる。
【００１６】ポリチオフェン調製物は、低分子量の湿潤
剤又は分散剤、例えばアニオン性表面活性剤例えばドデ
シル硫酸ナトリウム、カチオン性表面活性剤例えばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド及び非イオン性表
面活性剤例えばアルキルフェノール及びポリエチレンオ
キサイドの付加生成物を、重合前、中又は後に混合して
含んでいても良い。非イオン性表面活性剤を、重合前に
添加することは好適である。
剤又は分散剤、例えばアニオン性表面活性剤例えばドデ
シル硫酸ナトリウム、カチオン性表面活性剤例えばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド及び非イオン性表
面活性剤例えばアルキルフェノール及びポリエチレンオ
キサイドの付加生成物を、重合前、中又は後に混合して
含んでいても良い。非イオン性表面活性剤を、重合前に
添加することは好適である。
【００１７】ここに、分散液とは、平均粒径が１００ｍ
ｍ以上のマクロ分散液及び平均粒径が分子の大きさから
１００ｍｍを超えない分子集合体までのコロイド分散液
も、同様に包含する。
ｍ以上のマクロ分散液及び平均粒径が分子の大きさから
１００ｍｍを超えない分子集合体までのコロイド分散液
も、同様に包含する。
【００１８】適当な照射で硬化するコーティング組成物
の例は、分子当たり少なくとも２つの、好ましくは２−
４つの（メト）アクリロイル基を含有し、またポリエス
テル、ポリエーテル、ポリエポキサイド化合物、脂肪族
ポリオール、ポリウレタン及びビニル重合体に由来する
（メト）アクリロイル基含有プレポリマーである。その
ような（メト）アクリレートプレポリマーは、公知であ
り、また例えば米国特許第２１０１１０７号、第２４１
３９７３号、第２９５１７５８号、第３０６６１１２
号、第３３０１７４３号、第３３６８９００号、第３３
８０８３１号、第３４５５８０１号、第３４６９９８２
号、第３４８５７３２号、第３５３０１００号、第３５
５１２４６号、第３５５２９８６号、第３６２８９６３
号、第３６６０１４５号、第３６６４８６１号、第３６
８９６１０号、第３７１９５２１号、第３７３２１０７
号、第３７８２９６１号、第３８４０３６９号、第３８
８８８３０号、第４０３３９２０号、第４０８１４９２
号、第４２０６２５号；英国特許第１００６５８７号、
第１２４１８２３号、第１２４１８２４号、第１３２１
３７２号；独国公開特許第１９１６４９９号、第２４２
９５２７号、第２５３４０１２号、第２７３７４０６
号、第２８５３９２１号に記述されている。
の例は、分子当たり少なくとも２つの、好ましくは２−
４つの（メト）アクリロイル基を含有し、またポリエス
テル、ポリエーテル、ポリエポキサイド化合物、脂肪族
ポリオール、ポリウレタン及びビニル重合体に由来する
（メト）アクリロイル基含有プレポリマーである。その
ような（メト）アクリレートプレポリマーは、公知であ
り、また例えば米国特許第２１０１１０７号、第２４１
３９７３号、第２９５１７５８号、第３０６６１１２
号、第３３０１７４３号、第３３６８９００号、第３３
８０８３１号、第３４５５８０１号、第３４６９９８２
号、第３４８５７３２号、第３５３０１００号、第３５
５１２４６号、第３５５２９８６号、第３６２８９６３
号、第３６６０１４５号、第３６６４８６１号、第３６
８９６１０号、第３７１９５２１号、第３７３２１０７
号、第３７８２９６１号、第３８４０３６９号、第３８
８８８３０号、第４０３３９２０号、第４０８１４９２
号、第４２０６２５号；英国特許第１００６５８７号、
第１２４１８２３号、第１２４１８２４号、第１３２１
３７２号；独国公開特許第１９１６４９９号、第２４２
９５２７号、第２５３４０１２号、第２７３７４０６
号、第２８５３９２１号に記述されている。
【００１９】好適な（メト）アクリレートプレポリマー
は、ジカルボン酸とジまたはそれ以上の官能性ポリオー
ル及び（メト）アクリル酸との共沸エステル化によって
得られるようなポリエステル（メト）アクリレートであ
る。ポリオールの例は、グリコール、ポリエチレングリ
コール、トリメチロールプロパン、グリセロール及びペ
ンタエリスリトールである。ポリエポキサイド反応生成
物の例は、ヒドロキシアルキル（メト）アクリレート及
び芳香族または脂肪族ポリイソシアネート間の付加反応
及び随時ポリオールとの更なる付加反応によって得られ
るようなビスフェノールＡ−ビス（グリシジルエーテ
ル）と（メト）アクリル酸との反応生成物及びポリウレ
タン（メト）アクリレートである。
は、ジカルボン酸とジまたはそれ以上の官能性ポリオー
ル及び（メト）アクリル酸との共沸エステル化によって
得られるようなポリエステル（メト）アクリレートであ
る。ポリオールの例は、グリコール、ポリエチレングリ
コール、トリメチロールプロパン、グリセロール及びペ
ンタエリスリトールである。ポリエポキサイド反応生成
物の例は、ヒドロキシアルキル（メト）アクリレート及
び芳香族または脂肪族ポリイソシアネート間の付加反応
及び随時ポリオールとの更なる付加反応によって得られ
るようなビスフェノールＡ−ビス（グリシジルエーテ
ル）と（メト）アクリル酸との反応生成物及びポリウレ
タン（メト）アクリレートである。
【００２０】独国公開特許第３７０６３５５号に従い、
脂肪族第一級アミン及びエトキシル化またはプロポキシ
ル化ポリオールの（メト）アクリル酸エステルから得ら
れるようなアミン改変ポリエーテルアクリレートも、更
に（メト）アクリロイル基を含むプレポリマーとして利
用することができる。
脂肪族第一級アミン及びエトキシル化またはプロポキシ
ル化ポリオールの（メト）アクリル酸エステルから得ら
れるようなアミン改変ポリエーテルアクリレートも、更
に（メト）アクリロイル基を含むプレポリマーとして利
用することができる。
【００２１】厚さ４ミクロン以下の薄い層を製造するた
めに、ＵＶ照射で活性化できる、例えばエポキサイドま
たはビニルエーテルに基づくカチオン的に硬化するラッ
カー系も利用できる。その理由は、これらの系を用いる
と、層の厚さが薄くても不活性なガス下での硬化を省く
ことが可能であるからである。
めに、ＵＶ照射で活性化できる、例えばエポキサイドま
たはビニルエーテルに基づくカチオン的に硬化するラッ
カー系も利用できる。その理由は、これらの系を用いる
と、層の厚さが薄くても不活性なガス下での硬化を省く
ことが可能であるからである。
【００２２】適当な系は、例えばＪ.Ｖ．クリベロ（Cri
vello），Ｊ.Ｌ．リー（Lee）及びＤ.Ａ．クーロン（Co
ulon）、カチオン的にＵＶ硬化する新しい単量体、照射
硬化第ＶＩ回会議、プロシーディング（１９８２年９月
２０−２３）、イリノイ州シカゴ市、に記述されてお
り、たとえばユニオンカーバイド（Union Carbide）か
らシラキュア（Cyracure）の名で市販されている。
vello），Ｊ.Ｌ．リー（Lee）及びＤ.Ａ．クーロン（Co
ulon）、カチオン的にＵＶ硬化する新しい単量体、照射
硬化第ＶＩ回会議、プロシーディング（１９８２年９月
２０−２３）、イリノイ州シカゴ市、に記述されてお
り、たとえばユニオンカーバイド（Union Carbide）か
らシラキュア（Cyracure）の名で市販されている。
【００２３】本発明によるトップコート結合剤は、普通
の補助物質として、反応性の照射しうるシンナーまたは
その混合物を含有する。これらは、プレポリマーに対す
る希釈剤としての機能の他に、得られるフィルムの機械
的性質、例えば硬度を変えるのにも役立つ。反応性の照
射しうるシンナーの例は、好ましくは１−３価のアルコ
ールのまたはそのオキシアルキル化生成物の、特にその
オキシエチル化生成物のアクリルまたはメタクリル酸エ
ステルである。オキシアルキル化生成物の場合、各１価
または多価アルコールの１ヒドロキシル基に対して、平
均０.８−１２モルのアルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド、好まし
くはエチレンオキサイドが付加される。
の補助物質として、反応性の照射しうるシンナーまたは
その混合物を含有する。これらは、プレポリマーに対す
る希釈剤としての機能の他に、得られるフィルムの機械
的性質、例えば硬度を変えるのにも役立つ。反応性の照
射しうるシンナーの例は、好ましくは１−３価のアルコ
ールのまたはそのオキシアルキル化生成物の、特にその
オキシエチル化生成物のアクリルまたはメタクリル酸エ
ステルである。オキシアルキル化生成物の場合、各１価
または多価アルコールの１ヒドロキシル基に対して、平
均０.８−１２モルのアルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド、好まし
くはエチレンオキサイドが付加される。
【００２４】２価及び３価のまたはそのオキシエチル化
生成物のアクリレートは、反応性の照射しうるシンナー
として特に好適である。
生成物のアクリレートは、反応性の照射しうるシンナー
として特に好適である。
【００２５】次の例を挙げることができる：エチレング
リコールジ（メト）アクリレート、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル及びペンタエチレングリコールのジ（メト）アクリレ
ート、プロピレングリコールジ（メト）アクリレート、
ジ−ペンタプロピレングリコールのジ（メト）アクリレ
ート、ネオペンチルジ（メト）アクリレート、ブタンジ
オール−４,４−ジ（メト）アクリレート、ヘキサンジ
オールジ（メト）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メト）アクリレート、独国特許第２６５１５０
７号によるオキシエチル化度２.５−４のオキシエチル
化トリメチロールプロパンのトリアクリレート。反応性
の照射しうるシンナーの含量は、重合しうる成分の全量
に基づいて計算して０−８３重量％の範囲内である。本
発明によるペイント配合物は、アミンで改変されたポリ
エーテルアクリレートを、必須成分である促進剤として
含有する。これらは、分子当たり少なくとも２つの（メ
ト）アクリロイル基含む反応性のシンナーに第２級脂肪
族アミンを添加することによって得られる。適当な化合
物は独国特許第２３４６４２４号に記述されている。
リコールジ（メト）アクリレート、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル及びペンタエチレングリコールのジ（メト）アクリレ
ート、プロピレングリコールジ（メト）アクリレート、
ジ−ペンタプロピレングリコールのジ（メト）アクリレ
ート、ネオペンチルジ（メト）アクリレート、ブタンジ
オール−４,４−ジ（メト）アクリレート、ヘキサンジ
オールジ（メト）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メト）アクリレート、独国特許第２６５１５０
７号によるオキシエチル化度２.５−４のオキシエチル
化トリメチロールプロパンのトリアクリレート。反応性
の照射しうるシンナーの含量は、重合しうる成分の全量
に基づいて計算して０−８３重量％の範囲内である。本
発明によるペイント配合物は、アミンで改変されたポリ
エーテルアクリレートを、必須成分である促進剤として
含有する。これらは、分子当たり少なくとも２つの（メ
ト）アクリロイル基含む反応性のシンナーに第２級脂肪
族アミンを添加することによって得られる。適当な化合
物は独国特許第２３４６４２４号に記述されている。
【００２６】結合剤は、照射で硬化しうる成分に基づい
て計算して、０.００１−０.２重量％の重合禁止剤また
は酸化防止剤を補助物質として含んでいて良い。そのよ
うな化合物の例は、４,４′−ビス（２,６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、１,３,５−トリメチル−２,
４,６−トリス（３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノール）ベンゼン、４,４′−ブチレン−
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、３,
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸ジエチルエステル、Ｎ,Ｎ′ビス（β−ナフチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ′ビス（１−メ
チルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、フェニル−
β−ナフチルアミン、４,４′−ビス（α,α−ジメチル
ベンジル）ジフェニルアミン、１,３,５−トリス（３,
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイル）−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ハイドロ
キノン、ｐ−ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルキノン、トル
ハイドロキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３
−メチルカテコール、４−エチルカテコール、クロラニ
ル、ナフトキノン、銅ナフタレン、オクタン酸銅、Ｃｕ
（Ｉ）Ｃｌ／トリフェニルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃ
ｌ／トリメチルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃｌ／トリク
ロロエチルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃｌ／トリプロピ
ルホスファイト、ｐ−ニトロソジメチルアニリンであ
る。
て計算して、０.００１−０.２重量％の重合禁止剤また
は酸化防止剤を補助物質として含んでいて良い。そのよ
うな化合物の例は、４,４′−ビス（２,６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、１,３,５−トリメチル−２,
４,６−トリス（３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノール）ベンゼン、４,４′−ブチレン−
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、３,
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸ジエチルエステル、Ｎ,Ｎ′ビス（β−ナフチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ′ビス（１−メ
チルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、フェニル−
β−ナフチルアミン、４,４′−ビス（α,α−ジメチル
ベンジル）ジフェニルアミン、１,３,５−トリス（３,
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイル）−ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ハイドロ
キノン、ｐ−ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルキノン、トル
ハイドロキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３
−メチルカテコール、４−エチルカテコール、クロラニ
ル、ナフトキノン、銅ナフタレン、オクタン酸銅、Ｃｕ
（Ｉ）Ｃｌ／トリフェニルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃ
ｌ／トリメチルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃｌ／トリク
ロロエチルホスファイト、Ｃｕ（Ｉ）Ｃｌ／トリプロピ
ルホスファイト、ｐ−ニトロソジメチルアニリンであ
る。
【００２７】更に、照射で硬化しうる成分に基づいて計
算して、０.１−５重量％の沈降防止剤例えばジメチル
ステアリルアミン、ステアリン酸、金属ステアレート、
１−３価の金属、ステアリルアルコール、対応するオレ
イル誘導体或いは表面活性剤例えば高分散性シリカ及び
滑剤例えばシリコーンが、補助物質として結合剤中に存
在する。
算して、０.１−５重量％の沈降防止剤例えばジメチル
ステアリルアミン、ステアリン酸、金属ステアレート、
１−３価の金属、ステアリルアルコール、対応するオレ
イル誘導体或いは表面活性剤例えば高分散性シリカ及び
滑剤例えばシリコーンが、補助物質として結合剤中に存
在する。
【００２８】イオン化照射で硬化する結合剤は、水性分
散液または溶液の形で、ポリチオフェン調製物と共に好
適に使用できる。水性のイオン化照射で硬化する結合剤
の対応する調製物は、例えばヨーロッパ特許第３３３７
号及びファルベ・ウント・ラック（Farbe und Lack）、
９８（１９９２）、１６５−１７０に記述されている。
散液または溶液の形で、ポリチオフェン調製物と共に好
適に使用できる。水性のイオン化照射で硬化する結合剤
の対応する調製物は、例えばヨーロッパ特許第３３３７
号及びファルベ・ウント・ラック（Farbe und Lack）、
９８（１９９２）、１６５−１７０に記述されている。
【００２９】本発明によるポリチオフェン調製物及びイ
オン照射で硬化しうる結合剤の混合物は、０.５−９
０、好ましくは５−６０重量％の固体を含有する。固体
中に含まれるポリチオフェン調製物（１００重量％）に
基づいて計算して、混合物は１０−１０,０００、好ま
しくは５０−２,０００重量％のイオン化照射で硬化す
る結合剤を含む。
オン照射で硬化しうる結合剤の混合物は、０.５−９
０、好ましくは５−６０重量％の固体を含有する。固体
中に含まれるポリチオフェン調製物（１００重量％）に
基づいて計算して、混合物は１０−１０,０００、好ま
しくは５０−２,０００重量％のイオン化照射で硬化す
る結合剤を含む。
【００３０】本発明による混合物は、ポリチオフェン調
製物及びイオン化照射で硬化する結合剤を混合すること
によって製造できる。最初にイオン化照射で硬化する結
合剤を水に分散させ、ついで撹拌しながらポリチオフェ
ン調製物と混合することは有用である。しかしながら、
イオン化照射で硬化する結合剤は、ポリチオフェン調製
物に直接分散させても、溶解させても良い。
製物及びイオン化照射で硬化する結合剤を混合すること
によって製造できる。最初にイオン化照射で硬化する結
合剤を水に分散させ、ついで撹拌しながらポリチオフェ
ン調製物と混合することは有用である。しかしながら、
イオン化照射で硬化する結合剤は、ポリチオフェン調製
物に直接分散させても、溶解させても良い。
【００３１】本発明による溶液には、水と混和できる溶
媒、例えばアルコール例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、グリコール、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、アミド例えば
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドンが添加できる。
媒、例えばアルコール例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、グリコール、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、アミド例えば
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドンが添加できる。
【００３２】本発明による混合物は、公知の技術によ
り、例えば印刷例えばグラビア印刷、フレキソ印刷、ス
クリーン印刷で、またはナイフコーティング、ロール塗
り、カーテンコーティングで適用し得る。
り、例えば印刷例えばグラビア印刷、フレキソ印刷、ス
クリーン印刷で、またはナイフコーティング、ロール塗
り、カーテンコーティングで適用し得る。
【００３３】コーティングの溶媒蒸発後の厚さは、必要
とされる表面抵抗に依存して、０.５−５００ミクロ
ン、好ましくは３−１００ミクロンである。
とされる表面抵抗に依存して、０.５−５００ミクロ
ン、好ましくは３−１００ミクロンである。
【００３４】コーティングの調整できる表面抵抗は、１
０10−０.１Ω／□、好ましくは１０8−１００Ω／□の
範囲である。
０10−０.１Ω／□、好ましくは１０8−１００Ω／□の
範囲である。
【００３５】溶媒は、溶液の適用後に、室温での蒸発に
よって除去できる。しかしながら、高加工速度を達成す
るためには、昇温下に、例えば１５０℃までの、好まし
くは４０−１００℃の温度で溶媒を除去することがさら
に有利である。
よって除去できる。しかしながら、高加工速度を達成す
るためには、昇温下に、例えば１５０℃までの、好まし
くは４０−１００℃の温度で溶媒を除去することがさら
に有利である。
【００３６】次のものは、本発明に従い、導電性ふうに
コーティングできる基材として列挙できる：プラスチッ
ク、例えばポリオレフィン例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエステル例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレート、ポルスチレン、ポリ
カーボルート、ＱＡＢＳ、ポリアクリレート、ポリアク
リロニトリル、セルロース誘導体例えばセルロースアセ
テート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、随時ガラス繊維
強化エポキシプラスチック或いはこれらの共重合体また
はブレンド。更に、例えばガラスまたはセラミック例え
ば酸化アルミニウムセラミックまたは窒化チオ素セラミ
ックの無機成形体も、導電性ふうにコーティングでき
る。
コーティングできる基材として列挙できる：プラスチッ
ク、例えばポリオレフィン例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエステル例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレート、ポルスチレン、ポリ
カーボルート、ＱＡＢＳ、ポリアクリレート、ポリアク
リロニトリル、セルロース誘導体例えばセルロースアセ
テート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、随時ガラス繊維
強化エポキシプラスチック或いはこれらの共重合体また
はブレンド。更に、例えばガラスまたはセラミック例え
ば酸化アルミニウムセラミックまたは窒化チオ素セラミ
ックの無機成形体も、導電性ふうにコーティングでき
る。
【００３７】疎水性のプラスチック支持体は、導電性層
のコーティング前に、引き続き適用される層の接着を改
善するために、随時１つまたはそれ以上の基材層を付与
しても良い。ポリエチレンテレフタレート支持体に適当
な基材層は、例えば米国特許第３３９７９８８号、第３
６４９３３６号、第４１２３２７８号、第４４７８９０
７号、英国特許第１２３４７５５号、及びリサーチ・デ
イスクロジュア（Research Disclosure）１９６７年７
月。６ページから公知である。
のコーティング前に、引き続き適用される層の接着を改
善するために、随時１つまたはそれ以上の基材層を付与
しても良い。ポリエチレンテレフタレート支持体に適当
な基材層は、例えば米国特許第３３９７９８８号、第３
６４９３３６号、第４１２３２７８号、第４４７８９０
７号、英国特許第１２３４７５５号、及びリサーチ・デ
イスクロジュア（Research Disclosure）１９６７年７
月。６ページから公知である。
【００３８】ヨーロッパ特許によるポリチオフェン分散
液または溶液の製造は、重合したチオフェン含量が全固
体に基づいて５−５０重量％である生成物を提供する。
これらのポリチオフェン分散液の製造中、酸基（塩）例
えば−ＳＯ2−、−ＣＯＯ−、フェノレートまたはＰＯ3
2-を示す他の重合体ラテックスまたは重合体分散液を、
全固体に基づいて９０重量％までさらに添加することが
できる。この酸基の含量は、分散液または溶液中での十
分な安定性を保証するために好ましくは２重量％以上で
ある。
液または溶液の製造は、重合したチオフェン含量が全固
体に基づいて５−５０重量％である生成物を提供する。
これらのポリチオフェン分散液の製造中、酸基（塩）例
えば−ＳＯ2−、−ＣＯＯ−、フェノレートまたはＰＯ3
2-を示す他の重合体ラテックスまたは重合体分散液を、
全固体に基づいて９０重量％までさらに添加することが
できる。この酸基の含量は、分散液または溶液中での十
分な安定性を保証するために好ましくは２重量％以上で
ある。
【００３９】この目的に適当な重合体は、例えば独国特
許広報第２５４１２３０号、第２５４１２７４号、第２
８３５８５６号、ヨーロッパ特許第６９６７１号、第１
３０１１５号、米国特許第４２９１１１３号に記述され
ている。重合体分散液またはラテックスは、線状、分岐
鎖状または架橋重合体を含有し得る。高い酸基含量の架
橋重合体は、水中で膨潤でき、マイクロゲルとしての公
知の形で利用できる。そのようなマイクロゲルは、米国
特許第４３０１２４０号、第４６７７０５０号、第４１
７５５０号に記述されている。
許広報第２５４１２３０号、第２５４１２７４号、第２
８３５８５６号、ヨーロッパ特許第６９６７１号、第１
３０１１５号、米国特許第４２９１１１３号に記述され
ている。重合体分散液またはラテックスは、線状、分岐
鎖状または架橋重合体を含有し得る。高い酸基含量の架
橋重合体は、水中で膨潤でき、マイクロゲルとしての公
知の形で利用できる。そのようなマイクロゲルは、米国
特許第４３０１２４０号、第４６７７０５０号、第４１
７５５０号に記述されている。
【００４０】硬化は、随時不活性な気体下に、例えば電
子線によるイオン化照射で行われる。照射量０.１−２
００ｋＧｙでの硬化が可能であるけれど、１０−５００
ｋＧｙの照射量に相当する１００−５００キロボルト
（ｋＶ）のビーム電位を示す照射源を用いて連続運転で
きるコーティング装置を使用するのは、経済的な理由か
ら好適である。電子線源と硬化すべきコーティングの間
の距離は、普通１０−２０ｃｍである。トップコートを
ＵＶ照射で硬化させるならば、公知のように、トップコ
ート結合剤を、光開始剤及び随時増感剤と一緒に付与し
なければならない。
子線によるイオン化照射で行われる。照射量０.１−２
００ｋＧｙでの硬化が可能であるけれど、１０−５００
ｋＧｙの照射量に相当する１００−５００キロボルト
（ｋＶ）のビーム電位を示す照射源を用いて連続運転で
きるコーティング装置を使用するのは、経済的な理由か
ら好適である。電子線源と硬化すべきコーティングの間
の距離は、普通１０−２０ｃｍである。トップコートを
ＵＶ照射で硬化させるならば、公知のように、トップコ
ート結合剤を、光開始剤及び随時増感剤と一緒に付与し
なければならない。
【００４１】使用できる光開始剤及び増感剤は公知であ
り、その選択は本発明では示さない。その使用は大きな
程度でＵＶ照射の便宜的使用に限られるが、本質的に他
のイオン化照射種にも使用できる。使用できる光開始剤
及び増感剤の例は、ベンゾフェノン、アセトフェノン、
ベンゾイン及びベンゾインのメチル、エチル、イソプロ
ピル、ブチルまたはイソブチルエーテル、α−ヒドロキ
シまたはα−アミノアリールケトン及びベンジルケター
ルである。これらの物質は一般に重合しうる成分に基づ
いて０.１−７.５重量％の濃度で添加される。
り、その選択は本発明では示さない。その使用は大きな
程度でＵＶ照射の便宜的使用に限られるが、本質的に他
のイオン化照射種にも使用できる。使用できる光開始剤
及び増感剤の例は、ベンゾフェノン、アセトフェノン、
ベンゾイン及びベンゾインのメチル、エチル、イソプロ
ピル、ブチルまたはイソブチルエーテル、α−ヒドロキ
シまたはα−アミノアリールケトン及びベンジルケター
ルである。これらの物質は一般に重合しうる成分に基づ
いて０.１−７.５重量％の濃度で添加される。
【００４２】本発明によるコーティングは、高い透明性
と耐引っかき性が特色である。コーティングは、帯電防
止性及び／または導電性仕上げをプラスチックに付与す
るために利用される。コーティングされたプラスチック
は、顕著に埃を寄せ付けず、例えば爆発の危険のある場
所に利用できる。本発明にしたがってコーティングされ
たプラスチックまたはガラスは、更に電磁照射の遮蔽体
として適当である。
と耐引っかき性が特色である。コーティングは、帯電防
止性及び／または導電性仕上げをプラスチックに付与す
るために利用される。コーティングされたプラスチック
は、顕著に埃を寄せ付けず、例えば爆発の危険のある場
所に利用できる。本発明にしたがってコーティングされ
たプラスチックまたはガラスは、更に電磁照射の遮蔽体
として適当である。
【００４３】
３,４−ポリエチレンジオキシチオフェン溶液の製造 遊離のポリスチレンスルホン酸（分子量Ｍｎ、約４０,
０００）２０ｇ、過硫酸カリウム１３.０ｇ及び硫酸鉄
（ＩＩＩ）５０ｍｇを、撹拌しながら水２,０００ｍｌ
に導入した。ついで３,４−エチレンジオキシチオフェ
ン５.５ｇを撹拌しながら添加した。この溶液を室温で
２４時間撹拌した。続いて両方とも水で湿らしたアニオ
ン交換樹脂［ルワチット（Lewatit）ＭＰ６２、バイエ
ル社（BayerＡＧ）］１００ｇ及びカチオン交換樹脂
［ルワチットＳ１００、バイエル社（Bayer ＡＧ）］１
００ｇを添加し、８時間撹拌した。
０００）２０ｇ、過硫酸カリウム１３.０ｇ及び硫酸鉄
（ＩＩＩ）５０ｍｇを、撹拌しながら水２,０００ｍｌ
に導入した。ついで３,４−エチレンジオキシチオフェ
ン５.５ｇを撹拌しながら添加した。この溶液を室温で
２４時間撹拌した。続いて両方とも水で湿らしたアニオ
ン交換樹脂［ルワチット（Lewatit）ＭＰ６２、バイエ
ル社（BayerＡＧ）］１００ｇ及びカチオン交換樹脂
［ルワチットＳ１００、バイエル社（Bayer ＡＧ）］１
００ｇを添加し、８時間撹拌した。
【００４４】イオン交換樹脂を濾過により除去した。固
体含量約１.２重量％の溶液を得た。これはそのまま使
用できた。
体含量約１.２重量％の溶液を得た。これはそのまま使
用できた。
【００４５】コーティング 固体含量約１.２重量％のポリチオフェン調製物１０ｇ
及びＵＶで硬化しうる結合剤に基づいて２.５重量％の
ダロキュア（Darocure）１１１６［チバ・ガイギー（Ci
ba Geigy）］を含むＵＶで硬化しうるラッカー［ベイヒ
ドロール（Bayhydrol）８５０、バイエル社］の５０％
水性分散液２ｇを、撹拌しながら混合した。この均一な
混合物を、それぞれ手動ブレードにより、乾燥フィルム
厚さ約５.６−１０ミクロンに相当する湿ったフィルム
厚さ６０−１００ミクロンで、ａ）ガラス板、ｂ）ポリ
カーボネート・シートに適用した。溶媒を２時間にわた
り大気中で蒸発させ、ついでこのコーティングをＵＶ照
射で硬化させた。次の性質を有する透明な層を得た。
及びＵＶで硬化しうる結合剤に基づいて２.５重量％の
ダロキュア（Darocure）１１１６［チバ・ガイギー（Ci
ba Geigy）］を含むＵＶで硬化しうるラッカー［ベイヒ
ドロール（Bayhydrol）８５０、バイエル社］の５０％
水性分散液２ｇを、撹拌しながら混合した。この均一な
混合物を、それぞれ手動ブレードにより、乾燥フィルム
厚さ約５.６−１０ミクロンに相当する湿ったフィルム
厚さ６０−１００ミクロンで、ａ）ガラス板、ｂ）ポリ
カーボネート・シートに適用した。溶媒を２時間にわた
り大気中で蒸発させ、ついでこのコーティングをＵＶ照
射で硬化させた。次の性質を有する透明な層を得た。
【００４６】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 ボルフガング・フイシヤー ドイツ40668メーアブツシユ・エツシエン ドンク６
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリチオフェン塩、ポリチオフェン+Ａ
ｎ−、を含有する、但しこのポリチオフェンが式 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基を表わし、或いは一緒になって随時置換された
Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基、好ましくは随時アルキル基で置
換されたメチレン基、随時Ｃ1〜Ｃ12アルキル基又はフ
ェニル基で置換されたエチレン−１,２基、プロピレン
−１,３基又はシクロヘキシレン−１,２基を形成し、そ
してＡｎ-はポリアニオンを示す］の正に荷電した及び
荷電してない反復単位を含む、ポリチオフェン調製物の
混合物及びイオン化照射で硬化しうるコーティング組成
物。 - 【請求項２】 水を溶媒として含む請求項１の混合物。
- 【請求項３】 耐引っかき性の導電性コーティングを製
造するために請求項１の混合物を使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524132.0 | 1995-07-03 | ||
| DE19524132A DE19524132A1 (de) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009285274A Division JP2010090391A (ja) | 1995-07-03 | 2009-12-16 | 耐引っかき性の導電性コーテイング |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912968A true JPH0912968A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=7765842
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8187009A Pending JPH0912968A (ja) | 1995-07-03 | 1996-06-28 | 耐引つかき性の導電性コーテイング |
| JP2009285274A Pending JP2010090391A (ja) | 1995-07-03 | 2009-12-16 | 耐引っかき性の導電性コーテイング |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009285274A Pending JP2010090391A (ja) | 1995-07-03 | 2009-12-16 | 耐引っかき性の導電性コーテイング |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6004483A (ja) |
| EP (1) | EP0752454B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0912968A (ja) |
| KR (1) | KR100423219B1 (ja) |
| DE (2) | DE19524132A1 (ja) |
| ES (1) | ES2210327T3 (ja) |
| TW (1) | TW356476B (ja) |
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| US6254996B1 (en) | 1998-06-05 | 2001-07-03 | Teijin Limited | Antistatic polyester film and process for producing the same |
| JP2002500408A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-01-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性コーテイングを製造するためのスクリーン印刷ペースト |
| JP2002525390A (ja) * | 1998-09-12 | 2002-08-13 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルキレンジオキシチオフェンから製造する印刷導体 |
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| WO2005056686A1 (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-23 | Az Electronic Materials(Japan)K.K. | 放射線硬化型導電性組成物 |
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| JP2007211215A (ja) * | 2006-02-13 | 2007-08-23 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性高分子溶液及び導電性塗膜 |
| KR100796940B1 (ko) * | 2006-11-07 | 2008-01-22 | (주)고려소재연구소 | 합성수지시트용 하드코팅 조성물 |
| US7648762B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-01-19 | Cheil Industries, Inc. | Antibacterial and anti-static multifunctional hard coating composition |
| JP2010132873A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-06-17 | Tayca Corp | 導電性高分子の分散液の製造方法、導電性高分子の分散液、導電性高分子およびその用途 |
| EP2251874A1 (en) | 2001-06-27 | 2010-11-17 | Fujifilm Corporation | Conductive film |
| JP2012097274A (ja) * | 2012-01-04 | 2012-05-24 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性塗膜 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0821025B1 (de) * | 1996-07-11 | 2003-04-16 | Bayer Ag | Flexible, tiefziehbare, elektrisch leitfähige Folien |
| DE19633311A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
| TW384303B (en) * | 1998-05-08 | 2000-03-11 | Koninkl Philips Electronics Nv | Light transmissive substrate carrying a light transmissive low ohmic coating and method for manufacturing the same |
| US6299799B1 (en) | 1999-05-27 | 2001-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer compositions and antistatic abrasion resistant ceramers made therefrom |
| US6498918B1 (en) * | 1999-06-28 | 2002-12-24 | Xerox Corporation | Polythiophene filled xerographic component coatings |
| US20050045851A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-03-03 | Konarka Technologies, Inc. | Polymer catalyst for photovoltaic cell |
| DE10024738A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-29 | Qvf Engineering Gmbh | Glasbauteile mit einer ableitfähigen Beschichtung, ihre Verwendung und daraus hergestellte Apparate, Anlagen und Rohrleitungen |
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