JPH09110792A - ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製造方法Info
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- JPH09110792A JPH09110792A JP8243665A JP24366596A JPH09110792A JP H09110792 A JPH09110792 A JP H09110792A JP 8243665 A JP8243665 A JP 8243665A JP 24366596 A JP24366596 A JP 24366596A JP H09110792 A JPH09110792 A JP H09110792A
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- glycol ester
- neopentyl glycol
- hpa
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 操作が簡単であり、連続的に実施できるヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの
製造方法を提供する。 【解決手段】 主にヒドロキシピバリンアルデヒドを含
有する水溶液を反応カラム中で圧力２０〜２００ミリバ
ールおよびカラム塔頂温度８０〜１５０℃で反応させ、
低沸点成分からなる混合物を塔頂を介して蒸留し、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルをカ
ラム底部から取り出す。
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの
製造方法を提供する。 【解決手段】 主にヒドロキシピバリンアルデヒドを含
有する水溶液を反応カラム中で圧力２０〜２００ミリバ
ールおよびカラム塔頂温度８０〜１５０℃で反応させ、
低沸点成分からなる混合物を塔頂を介して蒸留し、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルをカ
ラム底部から取り出す。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、主にヒドロキシピ
バリンアルデヒド（ＨＰＡ）を含有する水溶液からヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル（Ｈ
ＰＮ）を製造する改良された方法に関する。
バリンアルデヒド（ＨＰＡ）を含有する水溶液からヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル（Ｈ
ＰＮ）を製造する改良された方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＨＰＮはティチェンコ反応（Tischtsche
nko reaktion）により２当量のＨＰＡから製造すること
ができる。
nko reaktion）により２当量のＨＰＡから製造すること
ができる。
【０００３】
【化１】
【０００４】ＨＰＮはポリエステル、プラスチックおよ
び可塑剤を製造するための価値の高い出発物質である。
び可塑剤を製造するための価値の高い出発物質である。
【０００５】反応はＨＰＡ水溶液を８０℃より高い温度
に加熱することにより実施する。長い滞留時間では反応
が不十分である。反応温度を高めるとＨＰＮを生じる反
応の選択率が低下し、反応が経済的な理由から魅力のな
いものとなる（ドイツ特許出願公開第１１６８４１１号
明細書）。
に加熱することにより実施する。長い滞留時間では反応
が不十分である。反応温度を高めるとＨＰＮを生じる反
応の選択率が低下し、反応が経済的な理由から魅力のな
いものとなる（ドイツ特許出願公開第１１６８４１１号
明細書）。
【０００６】ＨＰＡは更に塩基性触媒、例えばＣａ（Ｏ
Ｈ）2またはＣａＯの存在下で製造することができる
（ドイツ特許出願公開第１６４３６５０号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第２２３４１１０号明細書）。しかしな
がら固体触媒の供給により、特に触媒の分離により大規
模な方法に問題が生じる。これは、触媒としてＣａ（Ｏ
Ｈ）2を使用する場合にギ酸を用いた後処理を行い、ギ
酸カルシウムの沈殿を生じる（ドイツ特許出願公開第２
２３４３５８号明細書）ことにより一部分解決される。
しかしながら前記方法では連続的な作動は技術的に問題
がある。更に触媒の沈殿に使用されるギ酸は、生成物溶
液から定量的に分離できない場合に腐食の問題を生じる
ことがある。
Ｈ）2またはＣａＯの存在下で製造することができる
（ドイツ特許出願公開第１６４３６５０号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第２２３４１１０号明細書）。しかしな
がら固体触媒の供給により、特に触媒の分離により大規
模な方法に問題が生じる。これは、触媒としてＣａ（Ｏ
Ｈ）2を使用する場合にギ酸を用いた後処理を行い、ギ
酸カルシウムの沈殿を生じる（ドイツ特許出願公開第２
２３４３５８号明細書）ことにより一部分解決される。
しかしながら前記方法では連続的な作動は技術的に問題
がある。更に触媒の沈殿に使用されるギ酸は、生成物溶
液から定量的に分離できない場合に腐食の問題を生じる
ことがある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記の欠点を回避する方法を提供することであっ
た。特に本発明の課題は、 技術的に簡単に実現でき
る、ＨＰＡからＨＰＮを連続的に製造することを可能に
する方法を見出すことであった。
は、前記の欠点を回避する方法を提供することであっ
た。特に本発明の課題は、 技術的に簡単に実現でき
る、ＨＰＡからＨＰＮを連続的に製造することを可能に
する方法を見出すことであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題は、主にＨＰＡ
を含有する水溶液からＨＰＮを製造する方法により解決
され、この方法は、主にＨＰＡを含有する水溶液を反応
カラム中で圧力２０〜２００ミリバールおよびカラム塔
頂温度８０〜１５０℃で反応させ、低沸点成分からなる
混合物を塔頂を介して蒸留し、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールエステルをカラム底部から取り出
すことを特徴とする。
を含有する水溶液からＨＰＮを製造する方法により解決
され、この方法は、主にＨＰＡを含有する水溶液を反応
カラム中で圧力２０〜２００ミリバールおよびカラム塔
頂温度８０〜１５０℃で反応させ、低沸点成分からなる
混合物を塔頂を介して蒸留し、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールエステルをカラム底部から取り出
すことを特徴とする。
【０００９】本発明による方法の出発物質として、主に
ＨＰＡを含有する水溶液を使用する。前記溶液は一般に
水１５重量％未満、有利には１０重量％未満、特に有利
には５重量％未満を含有する。ＨＰＡ含量は一般に８０
〜１００重量％、有利には８５〜９８重量％である。
ＨＰＡを含有する水溶液を使用する。前記溶液は一般に
水１５重量％未満、有利には１０重量％未満、特に有利
には５重量％未満を含有する。ＨＰＡ含量は一般に８０
〜１００重量％、有利には８５〜９８重量％である。
【００１０】有利な実施態様においては触媒量のトリア
ルキルアミンの存在下でイソブチルアルデヒドとホルム
アルデヒド水溶液を反応することによりＨＰＡを製造す
る（欧州特許出願公開第１７３９７６号明細書）。こう
して得られる生成物溶液の含水量に応じて生成物溶液を
直ちにまたは有利には蒸留により行う脱水の後に本発明
の方法に使用することができる。
ルキルアミンの存在下でイソブチルアルデヒドとホルム
アルデヒド水溶液を反応することによりＨＰＡを製造す
る（欧州特許出願公開第１７３９７６号明細書）。こう
して得られる生成物溶液の含水量に応じて生成物溶液を
直ちにまたは有利には蒸留により行う脱水の後に本発明
の方法に使用することができる。
【００１１】製造方法に起因してＨＰＡ水溶液は副成分
として、たとえばネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）お
よびＨＰＮおよびアンモニウム塩を含有することができ
る。
として、たとえばネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）お
よびＨＰＮおよびアンモニウム塩を含有することができ
る。
【００１２】主にＨＰＡを含有する水溶液を反応カラム
に供給する。この反応カラムは有利には蒸留カラムであ
るが、反応中に塔頂を介して物質を蒸留し、生成物を底
部から取り出すことができる反応器の形も適している。
に供給する。この反応カラムは有利には蒸留カラムであ
るが、反応中に塔頂を介して物質を蒸留し、生成物を底
部から取り出すことができる反応器の形も適している。
【００１３】出発溶液は有利には反応カラムの中心の１
／３に供給する。有利な実施態様においては反応カラム
は濃縮帯域に、有利には上側の２／３に取り付け部材、
たとえばバルブトレー（valve tray）、より有利にはド
ーム型トレー(bubble-cap tray)を有する。更にストリ
ッピング帯域、有利には反応カラムの下側の１／３に充
填物、すなわち不活性物質の充填物、たとえば金属パー
ルリング、セラミックパールリングまたはガラス成形体
を使用することが好ましい。
／３に供給する。有利な実施態様においては反応カラム
は濃縮帯域に、有利には上側の２／３に取り付け部材、
たとえばバルブトレー（valve tray）、より有利にはド
ーム型トレー(bubble-cap tray)を有する。更にストリ
ッピング帯域、有利には反応カラムの下側の１／３に充
填物、すなわち不活性物質の充填物、たとえば金属パー
ルリング、セラミックパールリングまたはガラス成形体
を使用することが好ましい。
【００１４】反応カラムは１０〜２００ミリバール、有
利には３０〜１５０ミリバール、特に有利には４０〜１
２０ミリバールの減圧下で作動する。カラム塔頂温度は
８０〜１５０℃、有利には９０〜１２０℃、特に有利に
は９５〜１０５℃であり、それぞれの反応圧力下でカラ
ム塔頂温度をＨＰＡの沸騰温度に相当して選択すること
が有利であると判明した。
利には３０〜１５０ミリバール、特に有利には４０〜１
２０ミリバールの減圧下で作動する。カラム塔頂温度は
８０〜１５０℃、有利には９０〜１２０℃、特に有利に
は９５〜１０５℃であり、それぞれの反応圧力下でカラ
ム塔頂温度をＨＰＡの沸騰温度に相当して選択すること
が有利であると判明した。
【００１５】滞留時間は１〜１０時間、有利には３〜５
時間であってもよい。滞留時間は塔頂または底部で取り
出される反応生成物の量を調節することにより制御する
ことができる。
時間であってもよい。滞留時間は塔頂または底部で取り
出される反応生成物の量を調節することにより制御する
ことができる。
【００１６】カラムの塔頂で主に水、ネオペンチルグリ
コールおよび未反応のヒドロキシピバリンアルデヒドを
含有する混合物を蒸留する。これを凝縮および場合によ
りほかの蒸留工程の後に処理することができ、その際Ｈ
ＰＡを反応カラムに供給することができ、ネオペンチル
グリコールが価値生成物として生じる。
コールおよび未反応のヒドロキシピバリンアルデヒドを
含有する混合物を蒸留する。これを凝縮および場合によ
りほかの蒸留工程の後に処理することができ、その際Ｈ
ＰＡを反応カラムに供給することができ、ネオペンチル
グリコールが価値生成物として生じる。
【００１７】ＨＰＮを反応カラムの底部から取り出す。
粗製生成物は一般に高い純度を有する。副生成物として
特にＨＰＡおよびＮＰＧが生じ、これを必要な場合は蒸
留により容易に分離することができる。この場合に、こ
うして得られるＨＰＡを反応カラムに還流することが有
利であると判明した。
粗製生成物は一般に高い純度を有する。副生成物として
特にＨＰＡおよびＮＰＧが生じ、これを必要な場合は蒸
留により容易に分離することができる。この場合に、こ
うして得られるＨＰＡを反応カラムに還流することが有
利であると判明した。
【００１８】本発明の方法は技術的に簡単なやり方で連
続的に作動することができる。ＨＰＡを高い選択率およ
び収率でＨＰＮに移行する。得られる粗製生成物から必
要な場合から簡単なやり方で副生成物を分離することが
できる。
続的に作動することができる。ＨＰＡを高い選択率およ
び収率でＨＰＮに移行する。得られる粗製生成物から必
要な場合から簡単なやり方で副生成物を分離することが
できる。
【００１９】
【実施例】使用されるＨＰＡ水溶液の製造はドイツ特許
出願公開第１９５７５９１号明細書に記載された方法に
より実施した。
出願公開第１９５７５９１号明細書に記載された方法に
より実施した。
【００２０】例１ 主にＨＰＡ１３４ｇ、ＮＰＧ２.４ｇ、ＨＰＮ３ｇおよ
び水４４.６ｇを含有する溶液２００ｇから１００℃お
よび圧力２００ミリバールで、１時間毎に低沸点化合
物、たとえばメタノール、イソブタノール、イソブチル
アルデヒド、ホルムアルデヒドおよび水を蒸留した。残
留溶液（水０.５重量％）をレベル制御して、１５個の
ドーム型トレーと、金属パールリングを備えた、ストリ
ッピング帯域として用いられる充填体カラムとからなる
反応カラムの中心部分に供給した。カラム塔頂で低沸点
物を連続的に取り出した。圧力８０ミリバールおよびカ
ラム塔頂温度１０５℃で４時間の滞留時間において１時
間毎に底部から粗製生成物１３９ｇを取り出し、これは
ガスクロマトグラフィーによる分析によりＨＰＮ８４重
量％、ＮＰＧ４.９％およびＨＰＡ０.１重量％未満を含
有した。
び水４４.６ｇを含有する溶液２００ｇから１００℃お
よび圧力２００ミリバールで、１時間毎に低沸点化合
物、たとえばメタノール、イソブタノール、イソブチル
アルデヒド、ホルムアルデヒドおよび水を蒸留した。残
留溶液（水０.５重量％）をレベル制御して、１５個の
ドーム型トレーと、金属パールリングを備えた、ストリ
ッピング帯域として用いられる充填体カラムとからなる
反応カラムの中心部分に供給した。カラム塔頂で低沸点
物を連続的に取り出した。圧力８０ミリバールおよびカ
ラム塔頂温度１０５℃で４時間の滞留時間において１時
間毎に底部から粗製生成物１３９ｇを取り出し、これは
ガスクロマトグラフィーによる分析によりＨＰＮ８４重
量％、ＮＰＧ４.９％およびＨＰＡ０.１重量％未満を含
有した。
【００２１】例２ 例１と同様にして１時間毎に主にＨＰＡ１２４ｇ、ＮＰ
Ｇ２.３ｇ、ＨＰＮ４.０ｇおよび水４４.６ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水０.７重量％を含有した。５０ミリバールおよび
カラム塔頂温度９９℃で４時間の滞留時間において１時
間毎に粗製生成物１３０ｇを底部から取り出し、これは
ＨＰＮ８２重量％、ＮＰＧ５.７重量％およびＨＰＡ０.
５重量％を含有した。
Ｇ２.３ｇ、ＨＰＮ４.０ｇおよび水４４.６ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水０.７重量％を含有した。５０ミリバールおよび
カラム塔頂温度９９℃で４時間の滞留時間において１時
間毎に粗製生成物１３０ｇを底部から取り出し、これは
ＨＰＮ８２重量％、ＮＰＧ５.７重量％およびＨＰＡ０.
５重量％を含有した。
【００２２】例３ 例１と同様にして１時間毎に主にＨＰＡ１２３ｇ、ＮＰ
Ｇ１.９ｇ、ＨＰＮ３.１ｇおよび水４５.４ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水１.０重量％を含有した。３０ミリバールおよび
カラム塔頂温度１０３℃で４時間の滞留時間において１
時間毎に粗製生成物１２８ｇを底部から取り出し、これ
はＨＰＮ７３.５重量％、ＮＰＧ５.１重量％およびＨＰ
Ａ１０.９重量％を含有した。
Ｇ１.９ｇ、ＨＰＮ３.１ｇおよび水４５.４ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水１.０重量％を含有した。３０ミリバールおよび
カラム塔頂温度１０３℃で４時間の滞留時間において１
時間毎に粗製生成物１２８ｇを底部から取り出し、これ
はＨＰＮ７３.５重量％、ＮＰＧ５.１重量％およびＨＰ
Ａ１０.９重量％を含有した。
【００２３】例４ 例１と同様にして１時間毎に主にＨＰＡ１２６ｇ、ＮＰ
Ｇ１.４ｇ、ＨＰＮ３.３ｇおよび水４６.６ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水１.５重量％を含有した。１５０ミリバールおよ
びカラム塔頂温度１１４℃で４時間の滞留時間において
１時間毎に粗製生成物１３０ｇを底部から取り出し、こ
れはＨＰＮ７７重量％、ＮＰＧ６.５重量％およびＨＰ
Ａ０.８重量％を含有した。
Ｇ１.４ｇ、ＨＰＮ３.３ｇおよび水４６.６ｇを含有す
る溶液２００ｇを処理した。反応カラムに供給される溶
液は水１.５重量％を含有した。１５０ミリバールおよ
びカラム塔頂温度１１４℃で４時間の滞留時間において
１時間毎に粗製生成物１３０ｇを底部から取り出し、こ
れはＨＰＮ７７重量％、ＮＰＧ６.５重量％およびＨＰ
Ａ０.８重量％を含有した。
【００２４】例５ 例１と同様にして１時間毎に主にＨＰＡ１８８ｇ、ＮＰ
Ｇ３.１ｇ、ＨＰＮ２.８ｇおよび水３８ｇを含有する溶
液２５０ｇを処理した。反応カラムに供給される溶液は
水０.２重量％を含有した。６０ミリバールおよびカラ
ム塔頂温度１０３℃で３時間の滞留時間において１時間
毎に粗製生成物１９４ｇを底部から取り出し、これはＨ
ＰＮ７９重量％、ＮＰＧ３.９重量％およびＨＰＡ１１.
１重量％を含有した。
Ｇ３.１ｇ、ＨＰＮ２.８ｇおよび水３８ｇを含有する溶
液２５０ｇを処理した。反応カラムに供給される溶液は
水０.２重量％を含有した。６０ミリバールおよびカラ
ム塔頂温度１０３℃で３時間の滞留時間において１時間
毎に粗製生成物１９４ｇを底部から取り出し、これはＨ
ＰＮ７９重量％、ＮＰＧ３.９重量％およびＨＰＡ１１.
１重量％を含有した。
Claims (1)
- 【請求項１】 主にヒドロキシピバリンアルデヒドを含
有する水溶液からヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルを製造する方法において、主にヒドロ
キシピバリンアルデヒドを含有する水溶液を反応カラム
中で圧力２０〜２００ミリバールおよびカラム塔頂温度
８０〜１５０℃で反応させ、低沸点成分からなる混合物
を塔頂を介して蒸留し、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールエステルをカラム底部から取り出すこと
を特徴とする、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリ
コールエステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19534496A DE19534496A1 (de) | 1995-09-18 | 1995-09-18 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester |
| DE19534496.0 | 1995-09-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110792A true JPH09110792A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=7772427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8243665A Pending JPH09110792A (ja) | 1995-09-18 | 1996-09-13 | ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0763517B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09110792A (ja) |
| KR (1) | KR970015560A (ja) |
| DE (2) | DE19534496A1 (ja) |
| ES (1) | ES2140772T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024053938A1 (ko) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 폐수 처리 방법 |
| WO2024053935A1 (ko) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 제조 방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109400473B (zh) * | 2018-11-14 | 2022-01-14 | 江苏开磷瑞阳化工股份有限公司 | 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3057911A (en) * | 1959-12-02 | 1962-10-09 | Eastman Kodak Co | Process of manufacturing 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol mono |
| BE759206A (fr) * | 1969-11-21 | 1971-05-21 | Basf Ag | Procede pour la fabrication de monoester d'acide 2,2-dimethyl -1,3-propane-diol-hydroxypivalique |
-
1995
- 1995-09-18 DE DE19534496A patent/DE19534496A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-10 ES ES96114445T patent/ES2140772T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-10 EP EP96114445A patent/EP0763517B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-10 DE DE59603844T patent/DE59603844D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-13 JP JP8243665A patent/JPH09110792A/ja active Pending
- 1996-09-17 KR KR1019960040418A patent/KR970015560A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024053938A1 (ko) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 폐수 처리 방법 |
| WO2024053935A1 (ko) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0763517B1 (de) | 1999-12-08 |
| DE19534496A1 (de) | 1997-03-20 |
| ES2140772T3 (es) | 2000-03-01 |
| DE59603844D1 (de) | 2000-01-13 |
| EP0763517A1 (de) | 1997-03-19 |
| KR970015560A (ko) | 1997-04-28 |
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