JPH0853672A - フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用 - Google Patents

フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用

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JPH0853672A
JPH0853672A JP7005194A JP519495A JPH0853672A JP H0853672 A JPH0853672 A JP H0853672A JP 7005194 A JP7005194 A JP 7005194A JP 519495 A JP519495 A JP 519495A JP H0853672 A JPH0853672 A JP H0853672A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、液晶混合物において混合物の特性を
改良するために適当な新規化合物を提供することを目的
とする。 【構成】式(I)のフェナントレン誘導体： 【化１】 ［式中、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ
−、−ＣＦ−または−ＣＨ−であり；Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2
−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2は、例え
ば、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
であり；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、例えば、炭
素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であ
り；Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合で
あり；Ｍ1およびＭ2は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1およびＡ2は、例え
ば、１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはトランス−１，
４−シクロヘキシレンであり；ｎおよびｍは０または１
である］。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近は、ネマチック液晶およびコレステ
リック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック（強
誘電性）液晶もまた、市販のディスプレイ素子に用いら
れている。
【０００３】クラーク（Clark）およびラガーヴァル（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶（ＦＬＣ）を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド
・ネマチック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電
気的スイッチングまたはディスプレイ素子が得られるこ
とを明らかにした（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２を
参照）。このような性質、および、双安定性スイッチン
グが可能であること、および見る角度によってほとんど
変わらないコントラスト等の、その他の好ましい性質の
ため、ＦＬＣは基本的に、コンピュータ・ディスプレイ
等の応用分野に非常に適している。
【０００４】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においてＦＬＣを使用する場合には、傾斜もしくは直交
スメクチック相を形成しそれ自体光学的に活性な化合
物、または、そのようなスメクチック相を形成するがそ
れ自体は光学活性でない化合物を光学活性な化合物によ
ってドーピングすることによって強誘電性スメクチック
相を誘起しうる化合物のいずれかを必要とする。望まし
い相は、可能な限り広い温度範囲において安定であるも
のである。
【０００５】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶の均一な平面配向（plana
r）が必要である。ＳA相およびＳC*相における良好な配
向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下に従って
次のようなものである場合に達成することができる： 等方性 → Ｎ* → ＳA → ＳC* 第１の要件は、Ｎ*相における螺旋ピッチが非常に大き
い（１０μｍより大きい）か、またはより好ましくは完
全に相補されていることである（例えばマツモト（T.Ma
tsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display Researc
h Conf., JapanDisplay, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, To
kyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murakami）
ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば、Ｎ*
相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、
右巻き螺旋を誘起する１または２種類以上の光学活性な
ドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ
加えることによって達成される。
【０００６】クラークおよびラガーヴァルのＳＳＦＬＣ
Ｄ効果（表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ）を使用
して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、
スメクチックＣ*相におけるピッチがディスプレイ素子
の厚さに比べて著しく大きいということである（Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-234 および 114(19
84), 151-187）。このことは、コレステリック・ピッチ
の場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパ
ントを使用することによって達成される。
【０００７】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μ
s）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPa
s）、自発分極Ｐｓ（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/
m）に依存し、次の式に従う： τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分における電極間距離およ
び印加された電圧によって決定されるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低
い粘度および高い自発分極を有していなくてはならな
い。
【０００８】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性に加えて、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．
１３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性
△εが必要である（ラガーヴァルら、「ディスプレイ用
強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Di
splays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San
Diego, Ca, USA）」を参照）。
【０００９】複数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いられるベース（またはマトリックス）としては、可能
ならばそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳC
を有する化合物であることが好ましい。融点を低下さ
せ、ＳC相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させ、
自発分極を誘導し、ピッチを相補し、光学的異方性と誘
電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他の
成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転粘度は
可能ならば高めるべきではない。
【００１０】強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ
効果（ねじれ螺旋形成）またはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッ
チ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、ＳＢＦ＝短ピッチ
双安定性強誘電効果としても知られている）を利用する
ことによって動作させることもできる。ＤＨＦ効果はオ
ストロフスキー（B. I. Ostrovski）、「液晶の研究と
応用の進歩（Advances in Liquid Crystal Research an
d Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff）」に
述べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はＤＥ−Ａ３９２０
６２５およびＥＰ−Ａ０４０５３４６に記載されてい
る。これらの効果を利用するためには、ＳＳＦＬＣＤ効
果と比べ、短いＳCピッチを有する液晶材料が必要であ
る。
【００１１】フェナントレンの誘導体（本明細書中で
は、９，１０−ジヒドロフェナントレン類も含まれる）
は、液晶または液晶混合物の成分として既に記載されて
いる：フェナントレンまたは９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン単位を含むアゾメチン類（J. Chem. Soc. [Lon
don] (1958) 552; J. Chem. Soc., Perkin II (1982) 4
65）；９，１０−ジヒドロフェナントレンまたはフェナ
ントレンのケト誘導体（Chem. Ind. [London] (1974) 6
15; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397;Tetrah
edron 37, 2815 (1981)）；９．１０−ジヒドロフェナ
ントレンのカルボキシ誘導体（DD-WP 153 826）；２，
７−ビス（アルコキシ）フェナントレン類（Nippon Kag
aku Kaishi (1980) 250）；および２，７−位にメゾゲ
ニックラジカルを含む９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン類（JP 05,262,744）。
【００１２】特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して
完成と見なすことはできないため、ディスプレイの製造
業者は混合物に使用する非常に広範な成分に関心を持っ
ている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素
子またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相互作
用によってのみ液晶混合物の質について結論づけること
が可能だからであるという理由にもよる。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するため
に適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】式（I）の２，７−二置
換フェナントレン誘導体が、液晶混合物において用いる
ために特に適当であることが見いだされた。
【００１５】本発明は、式(I)の化合物に関する。
【００１６】
【化１２】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
（Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ
Ｆ3または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ3で置換され
ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれ
かのキラル基である。
【００１７】
【化１３】 式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素数１〜１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有してい
ても有していなくてもよい）であり、ここで１個または
それ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、シクロプロパン−
１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されて
いてもよいが、ただしカルコゲンは互いに直接結合せ
ず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原
子がＦで置換されていてもよく；Ｒ1またはＲ2はＨでも
よいが、同時にＨであることはない；である化合物が好
ましい。
【００１８】式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素
数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ここで環から少なくとも２個の追加の−ＣＨ2−基によ
り離れている１個の−ＣＨ2−基が−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
で置換されていてもよい；である化合物が特に好まし
い。
【００１９】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに
独立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）
であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、
−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5
は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラ
ン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系または
バレロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
り；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1
およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されて
いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
ある。
【００２０】Ｒ1および／またはＲ2が、上述の光学的に
活性な基の１つである場合には、ｍおよびｎは好ましく
は０である。
【００２１】Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−である、式
（Iａ）の化合物が好ましく、
【化１４】 これらのうち、次の化合物：
【化１５】 が特に好ましい。
【００２２】さらに、Ｅ2および／またはＥ5が−Ｎ−で
ある、式（Iｂ）の化合物が好ましく、
【化１６】 これらのうち、次の化合物：
【化１７】
【化１８】
【化１９】 が特に好ましい。
【００２３】さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＦ−
である、式（Iｃ）の化合物が好ましく、
【化２０】 これらのうち、次の化合物：
【化２１】 が特に好ましい。
【００２４】さらに、Ｅ1およびＥ4が−ＣＨ−であり、
かつ、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6が−ＣＨ−または−ＣＦ
−であるが、少なくとも１つは−ＣＦ−である、式（I
ｄ）の化合物が好ましく、
【化２２】 これらのうち、次の化合物：
【化２３】
【化２４】
【化２５】 が特に好ましい。
【００２５】新規化合物は、有機合成に関する標準的な
書物（例えば、ハウベン−ヴェイル(Houben-Weyl), Met
hoden der Organischen Chemie （有機化学の方法）, G
eorg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているよ
うな、文献からそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。
【００２６】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。
【００２７】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；芳香族環と芳香族複素環との直接結合
に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Sy
nthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−
Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1)43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ８９／
１２０３９，ＷＯ８９／０３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４
４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物について
は、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化
合物については、KojiSeto et al., Liquid Crystals 8
(1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００２８】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００２９】所望ならば、出発原料をインサイチオで製
造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式（Ｉ）
の化合物に転換することもできる。
【００３０】スキーム１および２は、タイプ（Iａ２）
および（Iａ４）の化合物の合成経路の例を示す。タイ
プ（Iａ）の他の化合物についても、同様の方法を用い
ることができる。
【００３１】タイプ（Iｃ）の化合物は、原理的にはス
キーム３に示すようにして製造することができる。アル
デヒドまたはトリフェニルホスフィン塩の段階において
適当な単位を用いることにより、非対称的な構造（Iｃ
１）および（Iｃ２）を得ることができる。さらに、置
換基Ｒの１つに保護基または位置保持特性（例えばベン
ゾイル等）を与えて、合成の適当な時点（例えば工程ｉ
の後）においてこの基を除去して、Ｒ1置換シクロヘキ
サンカルボン酸によるエステル化によりタイプ（Iｃ
５）または（Iｃ６）の化合物を得ることができる。タ
イプ（Iｂ）の、対称的な（例えばIｂ４）および非対称
的な（例えばIｂ１）の化合物は、例えばスキーム４に
示すようにして得ることができる。１，２−置換エーテ
ルの段階において、工程ｆから得られたＥ／Ｚ混合物
を、光化学的環化（工程ｇ）および有利には工程ｈのい
ずれにおいても用いることができる。
【００３２】スキーム５は、タイプ（Iａ）の化合物の
ための別の経路を示す。ここでは対称的構造について概
要を記載するが、スキーム５は非対称的化合物について
も特に有利である。
【００３３】スキーム１
【化２６】 ａ） ＲＯＨ中のＮａＯＲ ｂ） Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｔｍｓ，ＨＮ（ｉＰｒ）2，Ｐｄ（I
I）／Ｃｕ（I）触媒，J.Organomet. Chem. 453 (1993)
2, C19 と同様 ｃ） ＨＮ（Ｐｒ）２，Ｐｄ（０）触媒、J. Organome
t. Chem. 453 (1993) 2,C19 と同様 ｄ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照） ｅ） Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 ｆ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３４】スキーム２
【化２７】 ａ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照） ｂ） Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 ｃ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 ｄ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３５】スキーム３
【化２８】 ａ） 塩基／ＲＸ ｂ） １．ＬＤＡ ２．ＤＭＦ ３．Ｈ+；J. Org. Che
m. 51, 3762 (1986) と同様 ｃ） ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照） ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 ｅ） φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 ｇ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照） ｈ） Ｐｔ／触媒；例えば、Zelinsky, Tietz, Ber. 6
2, 2869 (1929) と同様 ｉ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様。
【００３６】スキーム４
【化２９】 ａ） 塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ ｂ） 例えば、J. Heterocyclic Chem. 3, 357 (1966)
と同様 ｃ） ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照） ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 ｅ） φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 ｇ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 ｈ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照） ｉ） Ｐｔ／触媒；例えば、Berichte 62, 2869 (1929)
と同様 ｊ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３７】スキーム５
【化３０】 ａ） T. W. Greene, Protective Groups in Organic S
ynthesis, J. Wiley, New York, (1981), pp.88-92 を
参照 ｂ） 塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ ｃ） 例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organische
n Chemie（有機化学の方法）Thieme-Verlag Stuttgart,
Vol. 13/3a を参照 ｄ） 例えば、ＥＰ−Ａ３５４４３４と同様 ｅ） 例えば、J. Chem. Soc. Comm. 22, 582 (1965)
と同様 ｆ） 例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド；（Chem. Re
views 43, 271 (1948)を参照） ｇ） 例えば、ナトリウムを用いて、Org. Syhth. Col
l. Vol. III, 157 (1955)と同様 ｈ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３８】基 Ｒ1-(Ａ1-Ｍ1)m および (Ｍ2-Ａ2)n-
Ｒ2、もしくはこれらの適当な反応性誘導体またはこの
基の他の適当な前駆体の合成は、当業者に公知の方法に
より実施することができる。
【００３９】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いるこ
ともできるが、ここでは詳述しない。
【００４０】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２３３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；１，３，４−チアジアゾール−２，５
−ジイル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ３０９５１
４；ナフタレン−２，６−ジイル基についてはＷＯ−Ａ
９２／１６５００；ビシクロ［２．２．２］オクタン−
１，４−ジイル基についてはＤＥ−Ａ３７１０８９０；
ジオキサボリナン−２，５−ジイル基については、K. S
eto et al., Journal of the Chemical Society, Chemi
cal Communications 1988, 56 をそれぞれ参照された
い。
【００４１】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００４２】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸
（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５
０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施
する。出発物質の主として適当な反応性誘導体は、アセ
タール類である。
【００４３】前記アルデヒドおよび１，３−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。
【００４４】芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiema
nn）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。
【００４５】芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関
しては、例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuk
i, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519，Ｄ
Ｅ−Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28(1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1) 43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ−Ａ
８９／１２０３９，ＷＯ−Ａ８９／０３８２１，ＥＰ−
Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物
については、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋
を含む化合物については、Koji Seto etal., Liquid Cr
ystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００４６】式（I）のエステルは、アルコールまたは
フェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対
応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステ
ル化することにより、または、ＤＣＣＩ法（ＤＣＣＩ＝
ジシクロヘキシルカルボジイミド）によって得ることも
できる。
【００４７】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。
【００４８】該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、
さらに、酸無水物（例えば混合酸無水物）、アジドまた
はエステル（特にアルキル基に１−４個の炭素原子を有
するアルキルエステル）もまた適している。
【００４９】該アルコールおよびフェノールの特に適当
な反応性誘導体は、対応する金属（特にナトリウムまた
はカリウム等のアルカリ金属）アルコキシドまたはフェ
ノキシドである。
【００５０】エステル化は、不活性溶媒の存在下におい
て有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル（例
えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン（例えばア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン）、アミド
（例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド）、炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えばテトラクロロメタ
ン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン）、お
よびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシドまたは
スルホラン（sulfolane）である。
【００５１】式（I）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化により得ることができる。この方法においては、まず
ヒドロキシル化合物をＮａＨ、ＮａＮＨ2、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3で処理することによ
り、適宜、対応する金属誘導体（例えば対応するアルカ
リ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド）
に転換する。次にこれを不活性溶媒（例えばアセトン、
１，２−ジメトキシ−エタン、ＤＭＦまたはジメチルス
ルホキシド）中で、適宜、対応するアルキルハロゲン化
物、スルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させる
か、あるいは約２０℃から１００℃の間の温度におい
て、過剰の水性または水／アルコール性ＮａＯＨまたは
ＫＯＨと反応させる。
【００５２】特定の基Ｒ1の合成に関してはさらに次の
文献を参照されたい：シリコン含有側鎖を含む化合物に
ついてはＥＰ−Ａ０３５５００８；側鎖にシクロプロピ
ル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ０２９２９５４お
よび０３９８１５５。
【００５３】式（I）の化合物を提供することは、一般
に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適する
液晶物質の範囲を著しく広げる。
【００５４】この点に関して、式(I)の化合物は広範な
応用範囲を有している。置換基の選択により、これらの
化合物は、液晶相を主として形成する基本材料として用
いることができる。しかし、式(I)の化合物を他の種類
の化合物からなる液晶基本材料に添加して、例えば、こ
のタイプの誘電体の誘電異方性および光学異方性を変化
させ、電圧のしきい値および粘度を最適化することがで
きる。式（I）の化合物は、少量添加した場合において
も、誘電異方性Δεをより高い負の値に変化させるのに
特に適している。
【００５５】本発明はまた、式（I）の化合物を液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物において使用することに関する。
【００５６】さらに本発明は、１種類またはそれ以上の
式（I）の、好ましくは式（Iａ）の化合物を含む液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物に関する。
【００５７】本発明に従う液晶混合物は、一般に２〜３
５成分、好ましくは２〜２５成分、特に好ましくは２〜
２０成分を含む。
【００５８】これらの混合物は、一般に、０．０１〜８
０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、特に好まし
くは０．１〜３０重量％の、１種類またはそれ以上、好
ましくは１〜１０種類、特に好ましくは１〜５種類、非
常に好ましくは１〜３種類の本発明の式（I）の化合物
を含む。
【００５９】本発明の式（I）の化合物を含む液晶混合
物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび／
またはネマチックおよび／またはコレステリックおよび
／またはアンチ強誘電性相を有する既知の化合物から選
択される。これらの化合物としては、例えば次のものが
挙げられる： − 例えば、ＷＯ８６／０６４０１およびＵＳ−Ａ４８
７４５４２に記載されるフェニルピリミジン誘導体、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載される６員
環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されるケイ
素化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載される、１
つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されるヒド
ロキノン誘導体、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 およびグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid
Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 19
84 に記載されるフェニルベンゾエート、および − 例えば、ＥＰ−Ｂ３０９５１４に記載されるチアジ
アゾール。
【００６０】適当なキラル非ラセミ体ドーパントとして
は、例えば次のものが挙げられる： − 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58 (1984), 3 お
よびグッドバイら, LiquidCrystals and Ordered Fluid
s, Vol. 4, New York, 1984 に記載される光学活性な
フェニルベンゾエート、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９
３／１３０９３に記載される光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載される光学
活性なオキシランエステル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載される光学
活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載される光学
活性なジオキソランエステル、および − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載されるテト
ラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。
【００６１】これらの混合物は、また、電気光学的また
は完全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、ス
イッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよ
び／またはシグナルプロセシング用の素子、または一般
に非線形光学の分野で用いることができる。
【００６２】式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気
光学的スイッチングおよびディスプレイ素子（ディスプ
レイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらの
ディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも
１つの配向膜、電極および限界プレート（例えばガラス
製）の順である層により両面を挟持されるように構築さ
れる。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄
いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働
態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジ
スター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体／金属（ＭＩＭ）
素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにす
でに詳述されている（例えば、カネコ（E.Kaneko）、
「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と応
用（"Liquid Crystal TV Displays; Principles and Ap
plications of Liquid Crystal Displays", KTK Scient
ific Publishers, 1987）」）。
【００６３】以下の実施例により、本発明をより詳細に
説明する。
【００６４】
【実施例】
実施例１ １，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナ
ントレン ＴＨＦ５０ｍｌ中の、２−フルオロ−３−オクチルオキ
シベンズアルデヒド（２−オクチルオキシフルオロベン
ゼンをリチウムジイソプロピルアミドと反応させ、続い
てＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることによ
り製造した）２．５ｇの溶液を、２０℃において、２−
フルオロ−３−オクチルオキシベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド（次の反応工程により製造した：２
−フルオロ−３−オクチルオキシベンズアルデヒドとＬ
ｉＡｌＨ4とをＴＨＦ中で反応させて、フルオロ−３−
オクチルオキシベンジルアルコールを得る；これをトリ
フェニルホスフィン／Ｂｒ2と反応させて臭化２−フル
オロ−３−オクチルオキシベンジルを得る；これをトル
エン中でトリフェニルホスフィンと反応させる）５．６
ｇとカリウム−ｔ−ブトキシド１．２ｇとをＴＨＦ１０
０ｍｌ中で完全に反応させた混合物に滴加した。反応が
完了したとき、ＨＣｌを用いてこの混合物をｐＨ５に調
節し、Ｈ2Ｏ ５００ｍｌを加え、この混合物をそれぞ
れジエチルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。ジクロ
ロメタン／ヘプタン１：１を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーにより、１，２−ビス（２−フルオロ−３−
オクチルオキシフェニル）エタンをＥ／Ｚ混合物として
得た。これをシクロヘキサンに溶解し、ヨウ素４モル％
を加え、この混合物を石英の装置中で２５℃において８
時間ＵＶ光に露光させた。ジクロロメタンを用いるＳｉ
Ｏ2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再
結晶により、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチル
オキシフェナントレン１．２ｇを無色結晶として得た。
【００６５】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
【００６６】実施例２ １，８−ジフルオロ−２，７−
ジブトキシフェナントレン 実施例３ １，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ
フェナントレン 実施例４ １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオ
キシフェナントレン 相系列 Ｘ ７４ ＳA １２３ Ｉ 実施例５ １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオ
キシフェナントレン 実施例６ １，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオキ
シフェナントレン 実施例７ １，８−ジフルオロ−２，７−ジデシルオキ
シフェナントレン 実施例８ １，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシル
オキシフェナントレン 実施例９ １，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシルオ
キシフェナントレン 実施例１０ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ペントキシフェナントレン 実施例１１ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ヘキシルオキシフェナントレン 実施例１２ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ヘプチルオキシフェナントレン 実施例１３ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン 実施例１４ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン 実施例１５ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−プロポキシフェナントレン 実施例１６ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘキシルオキシオキシフェナントレン 実施例１７ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例１８ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−オクチルオキシフェナントレン 実施例１９ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ノニルオキシフェナントレン 実施例２０ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン 実施例２１ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例２２ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−オクチルオキシフェナントレン 実施例２３ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン 実施例２４ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−デシルオキシオキシフェナントレン 実施例２５ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン 実施例２６ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン 実施例２７ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−オクチルオキシフェナントレン 実施例２８ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン 実施例２９ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−エトキシフェナントレン 実施例３０ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン 実施例３１ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン 実施例３２ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−デシルオキシオキシフェナントレン 実施例３３ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−エトキシフェナントレン 実施例３４ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−プロポキシフェナントレン 実施例３５ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−デシルオキシフェナントレン 実施例３６ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−メトキシフェナントレン 実施例３７ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−エトキシフェナントレン 実施例３８ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−プロポキシフェナントレン 実施例３９ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ブトキシフェナントレン 実施例４０ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ペントキシフェナントレン 実施例４１ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例４２ １−フルオロ−２，７−ジブトキシフェナ
ントレン 実施例４３ １−フルオロ−２，７−ジペントキシフェ
ナントレン 実施例４４ １−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ
フェナントレン 実施例４５ １−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ
フェナントレン 実施例４６ １−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシ
フェナントレン 実施例４７ １−フルオロ−２，７−ジノニルオキシフ
ェナントレン 実施例４８ １−フルオロ−２，７−ジデシルオキシフ
ェナントレン 実施例４９ １−フルオロ−２，７−ジウンデシルオキ
シフェナントレン 実施例５０ １−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシ
フェナントレン 実施例５１ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペント
キシフェナントレン 実施例５２ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシ
ルオキシフェナントレン 実施例５３ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチ
ルオキシフェナントレン 実施例５４ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−オクチ
ルオキシフェナントレン 実施例５５ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニル
オキシフェナントレン 実施例５６ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシル
オキシフェナントレン 実施例５７ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキ
シルオキシフェナントレン 実施例５８ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプ
チルオキシフェナントレン 実施例５９ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−オク
チルオキシフェナントレン 実施例６０ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニ
ルオキシフェナントレン 実施例６１ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン 実施例６２ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン 実施例６３ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ヘプチルオキシフェナントレン 実施例６４ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン 実施例６５ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン 実施例６６ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン 実施例６７ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
プロポキシフェナントレン 実施例６８ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン 実施例６９ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン 実施例７０ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン 実施例７１ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン 実施例７２ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン 実施例７２Ａ １−フルオロ−２−オクチルオキシフェ
ナントレン；ｍ．ｐ．９１℃ 実施例７３ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
プロポキシフェナントレン 実施例７４ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン 実施例７５ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン 実施例７６ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ヘキシルオキシフェナントレン；相系列 Ｘ ９５ Ｓ
2 １１３ ＳＡ １２７ Ｉ 実施例７７ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン 実施例７８ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン 実施例７９ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン 実施例８０ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ウンデシルオキシフェナントレン 実施例８１ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プ
ロポキシフェナントレン 実施例８２ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブ
トキシフェナントレン 実施例８３ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペ
ントキシフェナントレン 実施例８４ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘ
キシルオキシフェナントレン 実施例８５ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘ
プチルオキシフェナントレン 実施例８６ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−オ
クチルオキシフェナントレン 実施例８７ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デ
シルオキシフェナントレン 実施例８８ ２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−１，８−ジアザフェ
ナントレン ジエチルアミン１００ｍｌ中の、２−ブロモ−６−ヘキ
シルオキシピリジン（２，６−ジブロモピリジンをＤＭ
Ｆ中でナトリウムヘキサオキシドと反応させて製造し
た）７．７ｇ、トリメチルシリルアセチレン３．９ｇ、
塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）
０．４ｇ、およびヨウ化銅（I）０．０５ｇの混合物
を、２０℃において１２時間撹拌した。ロータリーエバ
ポレータで揮発性成分を除去した後、この混合物をジク
ロロメタンを用いてＳｉＯ2を通して濾過した。得られ
た粗生成物１−（２−ブロモピリジン−６−イル）−２
−トリメチルシリルエチン（７．５ｇ、ｍ．ｐ．２４−
２７℃）を、２０℃においてメタノール１００ｍｌ中で
水性１Ｎ ＮａＯＨ溶液２５ｍｌとともに１時間撹拌し
た。溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン／ヘプタン
９：１を用いてＳｉＯ2クロマトグラフィーを行うこと
により、２−ブロモ−６−エチニルピリジン（茶色油
状）４．３ｇを得た。ベンゼン５０ｍｌ中の２−ブロモ
−６−エチニルピリジン２ｇの溶液に、２−ブロモ−６
−ヘキシルオキシピリジン２．６ｇ、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇおよび
ｎ−プロピルアミン３０ｍｌを加え、２０℃において１
０時間撹拌した。蒸留により揮発性成分を除去し、残渣
をジクロロメタンを用いてＳｉＯ2クロマトグラフィー
を行うことにより、１，２−ビス（２−ヘキシルオキシ
ピリジン−６−イル）エチン１．９ｇを得た。これをＴ
ＨＦ５０ｍｌ中でリンドラー触媒（Org. Synth. 46, 89
(1966)）を用いて定量的に水素化して、１，２−ビス
（２−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）エテンを得
た。これをシクロヘキサン５００ｍｌに溶解し、ヨウ素
４モル％を加え、混合物を石英の装置中で２５℃におい
てＵＶ光に１０時間露光させた。ジクロロメタンを用い
るＳｉＯ2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルか
らの再結晶により、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−
１，８−ジアザフェナントレン０．９ｇを無色結晶とし
て得た。ｍ．ｐ．９１℃。
【００６７】実施例８８と同様にして、以下の化合物を
得た。
【００６８】実施例８９ ２，７−ビス（ペントキシ）
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例９０ ２，７−ビス（ヘプチルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン 実施例９１ ２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン 実施例９２ ２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン 実施例９３ ２，７−ビス（デシルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン 実施例９４ ２，７−ビス（ウンデシルオキシ）−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例９５ ２，７−ビス（ドデシルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン 実施例９６ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−
ジアザフェナントレン 実施例９７ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例９８ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例９９ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例１００ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例１０１ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン 実施例１０２ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．８２℃ 実施例１０３ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン 実施例１０４ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン 実施例１０５ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン 実施例１０６ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン 実施例１０７ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１０８ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．７２℃ 実施例１０９ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１０ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１１ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザフェナント
レン 実施例１１１Ａ ２−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン；ｍ．ｐ．８０℃ 実施例１１１Ｂ ２−ヘキシルオキシ−７−メチル−
１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．６７℃ 実施例１１２ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１３ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１４ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１５ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１６ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１７ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１８ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１１９ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２０ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２１ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２２ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２３ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２４ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２５ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン 実施例１２６ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−ア
ザフェナントレン 実施例１２７ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１２８ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１２９ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１３０ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザフェナントレン 実施例１３１ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−
アザフェナントレン 実施例１３２ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１３３ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１３４ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１３５ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１３６ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１３７ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１３８ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１３９ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４０ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４１ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１−アザフェナントレン 実施例１４２ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１４３ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４４ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４５ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１−アザフェナントレン 実施例１４６ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４７ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１４８ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン 実施例１４９ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１５０ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１−アザフェナントレン 実施例１５１ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１５２ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１５３ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１５４ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１５５ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１５６ ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１５７ ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１５８ ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１５９ ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１６０ ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン 実施例１６１ ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１６２ ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザフェナントレン 実施例１６３ ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザフェナントレン 実施例１６４ ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１６５ ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１６６ ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−１−アザフェナントレン 実施例１６７ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１６８ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１６９ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７０ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７１ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７２ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７３ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７４ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７５ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７６ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７７ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７８ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１７８Ａ ２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン；相系列 Ｘ ８
６ （８０ ＳA ８４） Ｉ 実施例１７９ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８０ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８１ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８２ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフ
ェナントレン 実施例１８３ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８４ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８５ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８６ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン 実施例１８７ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８８ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１８９ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９０ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９１ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン 実施例１９２ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９３ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９４ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９５ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９６ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９７ ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９８ ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシル−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例１９９ ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２００ ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０１ ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０２ ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０３ ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０４ ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０５ ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０６ ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０７ ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン 実施例２０７Ａ ２−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−
１−アザフェナントレン；ｍ．ｐ．６８℃。
【００６９】実施例２０８ １，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ＴＨＦ５０ｍｌ中の１，８−ジフルオロ−２，７−ジオ
クチルオキシフェナントレン０．７ｇの溶液を、大気圧
で２０℃において、Ｐｄ／Ｃ（５重量％）０．１ｇを加
えることにより水素化した。触媒を濾別し、溶媒を減圧
蒸留により除去し、残渣をジクロロメタンを用いてシリ
カゲルクロマトグラフィーを行った。アセトニトリルか
ら再結晶して、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン０．４ｇ
を得た。
【００７０】同様にして、以下の化合物を得た。
【００７１】実施例２０９ １，８−ジフルオロ−２，
７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１０ １，８−ジフルオロ−２，７−ジペント
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１１ １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン；ｍ．
ｐ．６３℃ 実施例２１２ １，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１３ １，８−ジフルオロ−２，７−ジノニル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１４ １，８−ジフルオロ−２，７−ジデシル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１５ １，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１６ １，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１７ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１８ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２１９ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２２０ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２２１ １，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２２２ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２２３ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２２４ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２２５ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２２６ １，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２２７ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２２８ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例２２９ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例２３０ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２３１ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２３２ １，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例２３３ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２３４ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例２３５ １，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２３６ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２３７ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２３８ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２３９ １，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２４０ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４１ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４２ １，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２４３ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−メトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４４ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４５ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４６ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４７ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２４８ １，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例２４９ １−フルオロ−２，７−ジブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５０ １−フルオロ−２，７−ジペントキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５１ １−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５２ １−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５３ １−フルオロ−２，７−ジオクチルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５４ １−フルオロ−２，７−ジノニルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５５ １−フルオロ−２，７−ジデシルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５６ １−フルオロ−２，７−ジウンデシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５７ １−フルオロ−２，７−ジドデシルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５８ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペン
トキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２５９ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６０ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプ
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６１ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−オク
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６２ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６３ １−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６４ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
キシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６５ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
プチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６６ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−オ
クチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６７ １−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノ
ニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６８ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２６９ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７０ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７１ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７２ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７３ １−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７４ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７５ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７６ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７７ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７８ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２７９ １−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８０ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８１ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８２ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８３ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８４ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８５ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８６ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８７ １−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例２８８ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２８９ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９０ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９１ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９２ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９３ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９４ １−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９５ ２，７−ビス（ペントキシ）１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９６ ２，７−ビス（ヘプチルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９７ ２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９８ ２，７−ビス（ノニルオキシ）１，８−
ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例２９９ ２，７−ビス（デシルオキシ）１，８−
ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３００ ２，７−ビス（ウンデシルオキシ）１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０１ ２，７−ビス（ドデシルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０２ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０３ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０４ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０５ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０６ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０７ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０８ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３０９ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１０ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１１ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１２ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１３ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３１４ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３１５ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１６ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３１７ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン 実施例３１８ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３１９ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３２０ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３２１ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン 実施例３２２ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３２３ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３２４ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３２５ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３２６ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン 実施例３２７ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３２８ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３２９ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３０ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３３１ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３２ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３３ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３４ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３５ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３６ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３７ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３８ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３３９ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４０ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４１ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４２ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４３ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４４ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４５ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４６ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４７ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン 実施例３４８ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３４９ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５０ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５１ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン 実施例３５２ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５３ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５４ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５５ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５６ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例３５７ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５８ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３５９ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６０ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６１ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６２ ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６３ ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６４ ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６５ ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６６ ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６７ ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６８ ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３６９ ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３７０ ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３７１ ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３７２ ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３７３ ２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３７４ ２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３７５ ２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３７６ ２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３７７ ２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３７８ ２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例３７９ ２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例３８０ ２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例３８１ ２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例３８２ ２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３８３ ２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例３８４ ２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例３８５ ２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例３８６ ２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３８７ ２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３８８ ２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン 実施例３８９ ２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例３９０ ２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３９１ ２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３９２ ２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン 実施例３９３ ２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３９４ ２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例３９５ ２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン 実施例３９６ ２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例３９７ ２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン 実施例３９８ ２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例３９９ ２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例４００ ２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例４０１ ２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例４０２ ２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例４０３ ２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例４０４ ２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例４０５ ２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例４０６ ２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例４０７ ２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン 実施例４０８ ２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例４０９ ２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例４１０ ２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン 実施例４１１ ２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例４１２ ２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例４１３ ２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン。
【００７２】使用例１ 次の相転移温度：ＳC／ＳA ７９℃，ＳA／Ｎ ９１
℃，Ｎ／Ｉ １０１℃ を有する液晶混合物（ＴＬＣ１；ヘキストＡＧ社製）
を、実施例７６からの化合物１０重量％と混合したとこ
ろ、次の相転移温度が得られた：ＳC／ＳA ７６℃，Ｓ
A／Ｎ ９３℃，Ｎ／Ｉ １０２℃。
【００７３】使用例２ 実施例１７８Ａからの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶
解したところ、次の相転移温度が得られた：ＳC／ＳA
６９℃，ＳA／Ｎ ８８℃，Ｎ／Ｉ １００℃。
【００７４】使用例３ 実施例４からの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶解した
ところ、次の相転移温度が得られた：ＳC／ＳA ７１
℃，ＳA／Ｎ ９２℃，Ｎ／Ｉ １０２℃。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(I)のフェナントレン誘導体： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
    Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
    たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
    1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
    （Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
    よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
    のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
    （Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
    ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
    であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
    は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
    Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
    は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ
    Ｆ3または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
    ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（Ｃ
    Ｈ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
    クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
    レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
    ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
    せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
    原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ3で置換され
    ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれ
    かのキラル基であり、 【化２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素
    数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭
    素を有していても有していなくてもよい）であり、ここ
    で１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または
    −ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素
    原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個
    またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換さ
    れていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン
    系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テトラヒ
    ドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラクトン
    系に結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−ま
    たは−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ｑは−ＣＨ2−
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり；Ｍ1およびＭ2
    は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
    Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1およびＡ2は、同一ま
    たは異なり、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フ
    ェニレン、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置換されていてもよいピラジン−２，５
    −ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置換されていてもよいピリダジン−３，
    ６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよいピリジン−
    ２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよいピリミジン
    −２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮお
    よび／またはＣＨ3で置換されていてもよいトランス−
    １，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾー
    ル−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
    イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よい１，３−チアゾール−２，５−ジイル、１個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個の水
    素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
    もよいチオフェン−２，５−ジイル、ピペラジン−１，
    ４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、１個または
    それ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置
    換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１個
    またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよいビシクロ［２．２．２］オク
    タン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキサボリナ
    ン−２，５−ジイルであり；ｎおよびｍは０または１で
    あるが、その和の最大は１である］。
  2. 【請求項２】式（I）において、基 【化３】 が次の基： 【化４】 ［式中、Ｅ1からＥ6は、請求項１記載において式（I）
    について定義したとおりである］から選択される、請求
    項１記載のフェナントレン誘導体。
  3. 【請求項３】次のＩａ１〜Ｉｄ１４： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 からなる群より選択される、請求項１または２に記載の
    式（I）のフェナントレン誘導体。
  4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の式（I）
    のフェナントレン誘導体の、液晶混合物における使用。
  5. 【請求項５】液晶混合物が強誘電性である、請求項４記
    載の使用。
  6. 【請求項６】１種類またはそれ以上の、請求項１〜３の
    いずれかに記載の式（I）の化合物を含む液晶混合物。
  7. 【請求項７】１から１０種類の式（I）の化合物を含む
    ２から２０成分を含む、請求項６記載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】０．０１〜８０重量％の１種類またはそれ
    以上の式（I）の化合物を含む、請求項６および／また
    は７に記載の液晶混合物。
  9. 【請求項９】強誘電性である、請求項６〜８のいずれか
    に記載の液晶混合物。
  10. 【請求項１０】請求項６〜９のいずれかに記載の液晶混
    合物を含む、電気光学的スイッチングおよび／またはデ
    ィスプレイ素子。
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