DE10002186B4 - Disubstituierte Phenanthrene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents

Disubstituierte Phenanthrene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen Download PDF

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Abstract

Verbindung der Formel (I) R1-A-Z1 (I)R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, worin auch jeweils eine (nicht terminale) -CH2-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können A Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl Z1 F, OCHxF3-x oder CHxF3-x, wobei x jeweils den Wert 0, 1 oder 2 hat, OC2HzF5-z oder C2HzF5-z, wobei z jeweils den Wert 0, 1, 2, 3 oder 4 hat oder CH=CF2 ausgenommen 2-Fluor-7-methoxy-phenanthren.

Description

  • Für die Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen sind Derivate des Phenanthrens bereits aus DE 699 30 650 T2 , DE 4307 049 A1 , DE 197 31 020 A1 , DE 195 31 165 A1 , DE-A 19500768 , WO 98/27043 , WO 98/27035 oder WO 99/24385 bekannt.
  • Da aber die Entwicklung von Flüssigkristallmischungen nach in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert.
  • Insbesondere werden Flüssigkristallmischungen benötigt, die einerseits einen sehr weiten Arbeits-Temperaturbereich aufweisen, andererseits eine möglichst geringe Schwellspannung besitzen, beispielsweise für den Einsatz in Automobilen, in denen ohne weiteres ein Temperaturbereich von –40°C bis 100°C auftreten kann, aber auch für tragbare Geräte wie Mobiltelefone und Notebook-PCs. Darüber hinaus scheint der Trend hin zu bewegten Bildern mit nematischen Flüssigkristallen nur dann realisierbar zu sein, wenn man den Elektrodenabstand solcher LCDs verringert, denn die Schaltzeiten sind umgekehrt proportional zum Quadrat des Elektrodenabstandes. Dies wiederum zieht unweigerlich eine Verringerung von Helligkeit und Kontrast nach sich, es sei denn, man verwendet Flüssigkristallmischungen mit einem hohen Wert der optischen Anisotropie (Delta n). Gewöhnlich besitzen Materialien mit hoher optischer Anisotropie jedoch auch hohe Viskositäten und wirken daher dem gesetzten Ziel entgegen.
  • Es besteht daher Nachfrage nach neuen, geeigneten Flüssigkristallmischungen und -Mischungskomponenten, die einen hohen Klärpunkt und eine hohe optische Anisotropie besitzen, bei gleichzeitig verhältnismäßig geringer Rotationsviskosität. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, neue Komponenten für die Verwendung in nematischen oder cholesterischen Flüssigkristallmischungen bereit zu stellen, die über positive Werte der dielektrischen Anisotropie kombiniert mit einem günstigen Verhältnis von Viskosität und Klärpunkt verfügen. Darüber hinaus sollen die Verbindungen in hohem Maße licht- und UV-stabil sowie thermisch stabil sein. Ferner sollen sie geeignet sein, hohe, voltage holding ratio (VHR)' zu realisieren. Ferner sollten sie synthetisch gut zugänglich und daher potentiell kostengünstig sein.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel (I) R1-A-Z1 (I) worin bedeuten:
    R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, worin auch jeweils eine (nicht terminale) -CH2-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können
    A Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl
    Z1 F, OCHxF3-x oder CHxF3-x, wobei x jeweils den Wert 0, 1 oder 2 hat, OC2HzF5-z oder C2HzF5-z, wobei z jeweils den Wert 0, 1, 2, 3 oder 4 hat oder CH=CF2
    diesen Anforderungen in besonderer Weise genügen.
  • 2-Fluor-7-methoxyphenanthren ist dabei ausgenommen.
  • Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) worin bedeuten
    R1 einen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen, worin auch jeweils eine (nicht terminale) -CH2-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können
    A Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl
    Z1 F, OCF3, CF3, OCHF2, CHF2
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) worin bedeuten
    R1 einen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen Alkyloxyrest mit 2 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenyloxyrest mit 2 bis 6 C-Atomen
    A Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl
    Z1 F, OCF3, CF3
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) worin bedeuten
    R1 einen linearen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen linearen Alkyloxyrest mit 2 bis 6 C-Atomen
    A Phenanthren-2,7-diyl
    Z1 F, OCF3, CF3
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) worin bedeuten
    R1 einen linearen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen linearen Alkyloxyrest mit 2 bis 6 C-Atomen
    A 9,10-Dihydro-phenanthren-2,7-diyl
    Z1 F, OCF3, CF3
  • Speziell bevorzugt sind
    2-Ethyl-7-fluor-phenanthren
    2-Fluor-7-propyl-phenanthren
    2-Butyl-7-fluor-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyl-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyl-phenanthren
  • Ebenfalls speziell bevorzugt sind
    2-Ethyl-7-fluor-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-propyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Butyl-7-fluor-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyl-9,10-dihydro-phenanthren
  • Die Verbindungen der Formel (I) werden in, vorzugsweise nematischen oder cholesterischen, Flüssigkristallmischungen eingesetzt. Die Erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formel (I), vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-% bezogen auf die Flüssigkristallmischung. Vorzugsweise enthalten sie mindestens 3 weitere Komponenten. Die Erfindung betrifft auch ein Flüssigkristalldisplay, das diese Flüssigkristallmischungen enthält.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1
  • 2-Fluor-7-propyloxy-phenanthren
  • Eine Mischung von 20 mmol 1-(3-Fluorphenyl)-2-(2-brom-5-propyloxy-phenyl)-ethen [hergestellt in einer Wittig-Reaktion zwischen 3-Fluor-benzyltriphenylphosphoniumbromid und 2-Brom-5-propyloxy-benzaldehyd in THF unter Einwirkung von Kalium-tertbutylat; 2-Brom-5-propyloxybenzaldehyd wurde analog Astles, P. C., J. Med. Chem. 41, 2745 (1998) erhalten], 50 ml Diethylether und 10 mmol Kobalt(II)-chlorid (wasserfrei), wird unter Rückfluß erhitzt und tropfenweise binnen ca. 1 h mit einem Überschuß (analog Gazz. Chim. Ital. 1966, 96, 1792–1805) etherischer Methylmagnesiumiodid-Lösung versetzt. Nach beendeter Zugabe wird nach ca. 1 h refluxiert Nach dem Abkühlen hydrolysiert man durch Zugabe von ca. 100 ml Wasser und säuert anschließend mit Salzsäure an. Die organische Phase wird abgetrennt, mit verd. Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Lösemittel entfernt man im Vakuum. Nach Reinigung des Rohproduktes [säulenchromatografisch (Kieselgel, Toluol), gefolgt von einer Umkristallisation aus Acetonitril] wird das Produkt in Form farbloser Kristalle erhalten.
  • Analog können erhalten werden:
    2-Fluor-7-methyl-phenanthren
    2-Fluor-7-ethyl-phenanthren
    2-Fluor-7-propyl-phenanthren
    2-Fluor-7-butyl-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyl-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyl-phenanthren
    2-Fluor-7-ethoxy-phenanthren
    2-Fluor-7-butyloxy-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyloxy-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyloxy-phenanthren
  • Beispiel 2
  • 2-Propyloxy-7-trifluormethoxy-phenanthren
  • Analog Kumar, S., J. Org. Chem. 62, 8535 (1997) werden 2-Brom-5-methoxy-benzaldehyd (Herstellung siehe Bspl. 1) und 4-Trifluormethoxyphenylboronsäure {hergestellt in üblicher Weise aus 4-Trifluormethoxy-brombenzol [407-14-7]} zu 2-Formyl-4-propyloxy-4'-trifluormethoxy-biphenyl umgesetzt. Dieses wird in Analogie zu derselben Literaturstelle mit Trimethylsulfoniumiodid unter Phasentransferbedingungen zum entsprechenden Oxiranyl-Derivat umgesetzt, das isoliert werden kann, mit Vorteil aber auch direkt der Umsetzung mit Methansulfonsäure (analog Kumar, loc. cit.) zur Zielverbindung zugeführt werden kann. Nach wäßriger Aufarbeitung kann die Reinigung analog Bspl. 1 erfolgen.
  • Analog können erhalten werden:
    2-Trifluormethoxy-7-methyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-ethyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-propyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-butyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-pentyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-hexyl-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-methoxy-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-ethoxy-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-butyloxy-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-pentyloxy-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-hexyloxy-phenanthren
  • Analog, jedoch unter Verwendung von 4-Brombenzotrifluorid [402-43-7], können erhalten werden:
    2-Trifluormethyl-7-methyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-ethyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-propyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-butyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-pentyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-hexyl-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-methoxy-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-ethoxy-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-propyloxy-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-butyloxy-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-pentyloxy-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-hexyloxy-phenanthren
  • Beispiel 3
  • 2-Fluor-7-propyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    wird erhalten durch Hydrierung der Verbindung aus Bspl. 1 in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in Gegenwart von 5 Gew.-% Pd (10% auf Aktivkohle). Nach Filtration Reinigung analog Bspl. 1.
  • Analog können erhalten werden:
    2-Fluor-7-methyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-ethyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-propyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-butyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-methoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-ethoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-butyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-pentyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Fluor-7-hexyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-methyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-ethyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-propyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-butyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-pentyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-hexyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-methoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-ethoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-propyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-butyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-pentyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethoxy-7-hexyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-methyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-ethyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-propyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-butyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-pentyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-hexyl-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-methoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-ethoxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-propyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-butyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-pentyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
    2-Trifluormethyl-7-hexyloxy-9,10-dihydro-phenanthren
  • Beispiel 4
  • Eine nematische Testmischung MLC-9000-100 (Hersteller: Merck KGaA, Darmstadt) wird mit 5% der Verbindung aus Bspl. 1 versetzt; man erhält folgende Verbesserungen gegenüber den in Klammern benannten Vergleichswerten der Mischung MLC-9000-100:
    Klärpunkt = 92°C (90.5°C)
    Rotationsviskosität = 195 mPas (201 mPas)
    Delta-n = 0.12 (0.1137).

Claims (8)

  1. Verbindung der Formel (I) R1-A-Z1 (I) R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, worin auch jeweils eine (nicht terminale) -CH2-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können A Phenanthren-2,7-diyl oder 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl Z1 F, OCHxF3-x oder CHxF3-x, wobei x jeweils den Wert 0, 1 oder 2 hat, OC2HzF5-z oder C2HzF5-z, wobei z jeweils den Wert 0, 1, 2, 3 oder 4 hat oder CH=CF2 ausgenommen 2-Fluor-7-methoxy-phenanthren.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R1 einen linearen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen oder einen linearen Alkyloxyrest mit 2 bis 6 C-Atomen und Z1 F, CF3 oder OCF3 bedeutet.
  3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 in Flüssigkristallmischungen.
  4. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2.
  5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung(en) der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Flüssigkristallmischung enthält.
  6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie nematisch oder cholesterisch ist.
  7. Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren Ansprüche 4 bis 6, enthaltend neben den Verbindungen der Formel (I) mindestens 3 weitere Komponenten.
  8. Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 7 in einem Flüssigkristalldisplay.
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