JPH0853427A - 赤色側にシフトされたトリス−アリール−ｓ−トリアジンおよびそれらにより安定化された組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 近紫外線スペクトルをより多くカバーするト
リス−アリール−ｓ−トリアジン紫外線遮蔽剤の提供す
る。 【解決手段】 下式に代表される、１−３個のレゾルシ
ノール環をもち、該環の最低１つが５−位においてアル
キル基、フェニルアルキル基、ハロゲン原子、チオ基ま
たはスルホニル基で置換される、トリス−アリール−ｓ
−トリアジン。例えば、４，６−ビス−（２，４−ジメ
チルフェニル）−２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−ノニルオキシプロポキシ）−５−（１−
メチル−１−フェニルエチル）フェニル］−ｓ−トリア
ジン。上記化合物を特に化学線の有害作用を受けやすい
有機材料を保護するための安定剤として混合すれば優れ
た安定化作用が得られ、さらにこの方法により製造され
る組成物を提供する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化学線によって劣化
しやすいポリマー系を保護することにおける新規な赤色
側にシフトしたトリス−アリール−ｓ−トリアジンおよ
びその使用方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】発明の背景 少なくとも１つのアリール基がトリアジン環への結合部
位に関してオルト位にあるヒドロキシ基を有する、トリ
ス−アリール−ｓ−トリアジンは紫外線吸収剤としてよ
く知られている。また、トリアジンのこの種類が、化学
線への曝露の有害作用から有機ポリマーを保護すること
もよく知られている。

【０００３】本出願の意図のため、ｓ−トリアジン環上
の２，４−ジヒドロキシフェニル基はレゾルシノール基
として称することができる。レゾルシノール基に使用さ
れる番号付けの体系は以下のように概説できる。

【化２０】

【０００４】米国特許第３，１１８，８８７号および
３，２６８，４７４号は、１以上のトリス−アリール−
ｓ−トリアジンの種類の化合物の添合による紫外線から
プラスチックおよび樹脂の組成物の保護を記載する。前
者の特許は２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシ
−フェニル）−ｓ−トリアジンおよび２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−アルコキシフェニル）−ｓ−
トリアジンを特許請求の範囲に記載する。トリス−５−
アルキルレゾルシノール−ｓ−トリアジンは合成される
が、試験も特許請求の範囲に記載もなされていない。

【０００５】米国特許第３，２６８，４７４号は２９０
号は、ポリマー材料と、少なくとも１つのオルト−ヒド
ロキシフェニル基を持ち、さらに３つのアリール環のお
のおのにおいて、おのおのの環上で総計３個までアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン基等により置換されてい
てよい、トリス−アリール−ｓ−トリアジンとの組成物
を特許請求の範囲に記載する。好ましい置換のパターン
は示されていない。トリス−（２−ヒドロキシ−４−ア
ルコキシフェニル）−ｓ−トリアジンおよび２，４−ビ
ス−（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン
を含む組成物に対する特定のクレームの記載がある。そ
の一方、トリス−アルキルレゾルシノール−ｓ−トリア
ジンの例は示されるが、それは試験がなされずならびに
そのポリマーとの組成物は特許請求の範囲に記載されて
いない。

【０００６】米国特許第３，２４２，１７５号ではレゾ
ルシノール環上置換のないビス−レゾルシノール−トリ
ス−アリール−ｓ−トリアジンを特許請求の範囲に記載
している。米国特許３，２４４，７０８号はレゾルシノ
ール環上置換のないモノ−、ビスまたはトリスレゾルシ
ノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジンを特許請求
の範囲に記載している。上記特許の導入部におけるマー
カッシュ式構成ではヒドロキシ基、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、フェニル基もしくはフェニルア
ルキル基の１もしくは２個または組合せによりレゾルシ
ノール環上置換さらに置換されてよいモノ−レゾルシノ
ール−トリスアリール−ｓ−トリアジンについて述べて
いる。好ましい置換のパターンは言及せずそしてそのよ
うな化合物は合成または試験されていない。

【０００７】米国特許第４，６１９，９５６号および
４，７４０，５４２号は光、水分、酸素の作用に対する
ポリマーフィルムコーティングまたは成形品における、
トリス−アリール−ｓ−トリアジンおよび障害性アミン
（hindered amine) 光安定剤の相乗的量の使用を記載す
る。それらの特許において言及された上記トリス−アリ
ール−ｓ−トリアジンは米国特許３，２６８，４７４号
に記載されたものである。好ましいｓ−トリアジンは
４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジンま
たは４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジンである。上記特許のマーカッシュ式構成で
はトリアジン環への結合部位に対してオルト位であるヒ
ドロキシ基の少なくとも１つを持ち、および３つのアリ
ール環のおのおのにおいて３個までの置換基を有してい
てよいトリス−アリール−ｓ−トリアジンを記載する。
これらの置換基はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
等を含む。好ましい置換基のパターンは示されず、レゾ
ルシノール環における置換されている化合物は製造もま
たは試験もされていない。

【０００８】ヨーロッパ特許出願第４４４，３２３は、
高溶解性トリス−アリール−ｓ−トリアジン、それらの
製造方法およびそれらの有機溶媒との組成物を特許請求
の範囲に記載する。この方法において有益であるとして
言及された特定のトリアジンは２，−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−ｓ−トリアジンである。この出願で特許請求
の範囲に記載されるトリス−アリール−ｓ−トリアジン
は米国特許第３，２６８，４７４号に記載されたものに
基づく。好ましいトリアジンはモノ−レゾルシノール−
トリス−アリールベースのｓ−トリアジンである。好ま
しいマーカッシュ群はレゾルシノール環がさらに５−位
においてアルキル基により置換されていてもよいことを
示す。しかし、この位置における置換の効果は言及され
ずおよびこのような化合物は製造も試験のされていな
い。

【０００９】ヨーロッパ特許出願第４８３，４８８号
は、トリス−アリール−ｓ−トリアジンおよび障害性ア
ミンからなる相乗的安定剤組成物ならびにそのような組
成物を添合することによりポリマーを安定化する方法を
特許請求の範囲に記載する。さらに、この組成物におい
て特許請求の範囲に記載されているトリアジンは米国特
許第３，２６８，４７４号に記載されるものに基づいて
いる。好ましいトリアジンはビス−キシリル−レゾルシ
ノールベースのｓ−トリアジンである。この出願の主要
部は、レゾルシノール環の５位においてアルキル基によ
りさらに置換されていてよいモノレゾルシノール−トリ
ス−アリールベースのｓ−トリアジンのマーカッシュ式
構成に示す。しかしこのようなレゾルシノール環上他の
置換をもつトリアジンは製造または試験がされていな
い。

【００１０】米国特許第４，８２６，９７８号および
４，９６２，１４２号は、塗料を含むポリマーに対する
紫外線遮断剤として有益なトリス−アリール−ｓ−トリ
アジンの種類を開示する。このトリアジンはフェニル基
上で置換された電子吸引性の基をもつビス−レゾルシノ
ール−フェニル−ｓ−トリアジンに基づく。レゾルシノ
ール基上のさらなる置換は言及されない。

【００１１】米国特許第５，１０６，８９１号は紫外線
吸収剤として少なくとも１つの２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾールおよび少なくとも１つの２−ヒドロ
キシフェニルトリアジンの混合物を含む塗料組成物を特
許請求の範囲に記載する。記載されるトリアジンはビス
−キシリル−レゾルシノール−ｓ−トリアジンに基づく
好ましい構造をもつモノ−レゾルシノール−トリス−ア
リール−ｓ−トリアジンに基づく。マーカッシュ式構成
はアリール基が、３個までのヒドロキシル基、ハロゲノ
メチル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン
原子またはそれらの組合せにより置換されていてよいこ
とを記載する。そのため置換されたレゾルシノール基を
もつトリス−アリール−ｓ−トリアジン構造が開示され
るが、好ましい置換パターンは開示されず、そのような
化合物は製造または試験されていない。

【００１２】ヨーロッパ特許第４３４６０８号は障害性
アミンおよびｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
の組合せまたは前記トリアジンのみを含む、光、熱およ
び酸素による損傷に対して安定化された有機材料、障害
性アミンおよび上記トリアジンとの組合せまたはトリア
ジンのみの添合により有機材料を安定化するための方
法、新規なｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、
ならびに有機材料のための安定剤としての新規なｓ−ト
リアジンの使用方法を特許請求の範囲に記載する。特に
言及される有機材料は塗料結合剤および放射線硬化性塗
料材料である。好ましいトリアジンはレゾルシノール環
上にさらに置換のないモノ−レゾルシノール−トリス−
アリールベースのｓ−トリアジンである。マーカッシュ
式構成は１または２個のアルキル−もしくはハロ置換し
たレゾルシノール基をもつトリス−アリール−ｓ−トリ
アジンを包含している。好ましい置換基のパターンは示
されず、置換されたレゾルシノール環をもつ化合物は製
造または試験されない。

【００１３】ヨーロッパ特許第４４２，８４７号は結合
剤、硬化剤、および光、熱、および酸素による損傷に対
する安定剤としてトリス−アリール−ｓ−トリアジンを
含む塗料組成物を特許請求の範囲に記載する。特別に言
及されるのは自動車塗装に対するこの組成物の使用方法
である。この組成物での使用に対する好ましいトリアジ
ンはレゾルシノール環上置換のないモノ−レゾルシノー
ル−トリス−アリールベースのｓ−トリアジンである。
請求の範囲の部分でマーカッシュ式構成はさらにアルキ
ル基またはハロゲン原子で置換されていてよい１または
２個のレゾルシノール基をもつトリス−アリール−ｓ−
トリアジンを含む。好ましい置換パターンは示されず、
および置換レゾルシノール環をもつ化合物は製造または
試験されていない。

【００１４】米国特許第５，３５４，７９４号はエレク
トロコートプライマー、エレクトロコートに接着してい
るカラーコート、カラーコートに接着しているクリアコ
ートおよびカラーコートまたはクリアコートのいずれか
または両方の中にトリス−アリール−ｓ−トリアジン紫
外線吸収剤からなるポリマーフィルム組成物を特許請求
の範囲に記載する。そこでは、ビス−およびトリス−レ
ゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジンに基
づくトリス−アリール−ｓ−トリアジンの特別な従属種
がこのような塗料系を安定化することにおいて特に有効
であることが強調されている。組成物の請求の範囲のマ
ーカッシュ式構成は１ないし６個の炭素原子のアルキル
基によりレゾルシノール環上で置換されていてもよいビ
ス−およびトリス−レゾルシノール−トリス−アリール
−ｓ−トリアジンを記載する。特別な置換パターンは議
論されていない。２，４，６−トリス−（２，４−ジヒ
ドロキシ−５−ヘキシルフェニル）−ｓ−トリアジンの
製造例が示されるがこの化合物は試験されていない。

【００１５】米国特許第５，２９８，０６７号ではモノ
−レゾルシノール−トリス−アリールベースのｓ−トリ
アジンのモノマーまたは二量体のみまたは障害性アミン
またはヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールとの組合
せで安定化された塗料材料、およびそれらｓ−トリアジ
ンを添合することによる塗料材料を安定化する方法を特
許請求の範囲に記載する。レゾルシノール基上、さらな
る置換への言及はない。特別に言及される塗料材料は自
動車用ラッカーである。

【００１６】ヨーロッパ特許出願第１６５，６０８号は
トリス−アリール−ｓ−トリアジンの種類を含むｓ−ト
リアジン、それらの製造方法および有機材料、特にカラ
ー写真材料の紫外線吸収剤としてのそれらの使用方法を
開示する。記載されたトリス−アリール−ｓ−トリアジ
ンはアルキル基、アルコキシ基または、アルキル基もし
くはフェニルカルボニル基で置換されていてよい、１な
いし３個のレゾルシノール基をもつそれらを含む。好ま
しい置換基パターンは開示されていない。実施例は３位
においてメチル基により、６位においてヒドロキシ基、
メトキシ基、メトキシ基およびメチルにより、５位にお
いてアセチル基により置換されたレゾルシノール基をも
つビス−レゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリ
アジンを示す。

【００１７】米国特許第３，８４３，３７１号は紫外線
に対する安定剤としてトリス−アリール−ｓ−トリアジ
ンを含む写真材料を特許請求の範囲に示す。この特許の
請求の範囲のマーカッシュ式構成はレゾルシノール環の
一つの６位においてアルキル置換基のあってもよいビス
−レゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジン
を含む。好ましいトリアジンはレゾルシノール環上他の
置換基のないビス−レゾルシノール−トリス−アリール
ベースのｓ−トリアジンである。本特許の主要部のマー
カッシュ式構成はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、シク
ロアルコキシ基等により置換されていてよい１または２
個のレゾルシノール基をもっていてよいトリス−アリー
ル−ｓ−トリアジンを記載する。好ましい置換基パター
ンは議論されず、置換されたレゾルシノール基を有する
化合物は製造もまたは試験もしていない。

【００１８】ヨーロッパ特許出願第４６８，９２１号は
少なくとも１つのアニオン系または非イオン系化合物と
のｓ−トリアジンの水性分散剤を特許請求の範囲に記載
する。請求の範囲の部分におけるマーカッシュ式構成は
アルキル基またはハロゲン原子により置換されているレ
ゾルシノール環の１つをもつことのできるトリス−アリ
ール−ｓ−トリアジンを含む。置換のパターンは特定し
ていない。レゾルシノール環上で置換のないモノ−レゾ
ルシノール−トリス−アリールベースのｓ−トリアジン
を含み、ｓ−トリアジンを例示する。米国特許第４，８
３１，０６８号はｓ−トリアジン紫外線吸収剤を有する
ポリエステル繊維材料における染料を安定化するため方
法およびこのような方法により処理されたポリエステル
繊維を特許請求の範囲に記載する。このマーカッシュ構
造および好ましいトリアジンはヨーロッパ特許出願第４
６８，９２１号はと同じである。さらに好ましいタイプ
のｓ−トリアジンのみが実施例に示されている。

【００１９】米国特許第４，９５０，３０４号は白化剤
により処理された天然または合成ポリアミドの蛍光を消
しまたは抑制するための方法を特許請求の範囲に記載す
る。この方法は上記物質にヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾールまたはヒドロキシフェニルトリアジンを含む
溶液を塗布し、そして上記紫外線吸収剤をそれらの上に
固定する。開示されたｓ−トリアジンのマーカッシュ式
構成はレゾルシノール基で置換されていてよいトリス−
アリール−ｓ−トリアジンを含む。レゾルシノール基は
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニ
ルアルキル基、スルホ基等により３−または５−位で置
換されていても良い。好ましいトリアジン構造はレゾル
シノール環の５−位にて置換されたスルホネート基をも
つビス−フェニル−レゾルシノール−ｓ−トリアジンで
ある。他のいずれかの基で置換されたレゾルシノール基
をもつｓ−トリアジンは製造または試験されていない。
レゾルシノールの３位に優る５位における置換の有利な
点は議論されていない。

【００２０】米国特許第５，０９６，４８９号はｓ−ト
リアジンとの組み合わせる染料の水溶液の使用によりイ
ンクジェットプリントを安定化する方法を特許請求の範
囲に記載する。マーカッシュ式構成はスルホ基、ハロ基
またはアルキル基により５−位にて置換されたレゾルシ
ノール基の１以上を有してもよいトリス−アリール−ｓ
−トリアジンを記載する。この方法に使用するための好
ましいトリアジンはレゾルシノール環上置換のないビス
−およびトリス−レゾルシノール−トリス−アリール−
ｓ−トリアジンに基づく。置換されたレゾルシノール基
をもつｓ−トリアジンは例示されていない。レゾルシノ
ールの５−位での置換の有利な点は議論されていない。

【００２１】

【発明が解決しようとする課題】２，４−ジヒドロキシ
フェニル（レゾルシノール）基を含むトリス−アリール
−ｓ−トリアジンは有機材料の保護のためのよく知られ
た紫外線遮蔽剤である。慣用的に使用されるヒドロキシ
フェニル−トリスアリール−ｓ−トリアジンの欠点はそ
れらが他の市販の紫外線吸収剤、即ちヒドロキシフェニ
ルベンゾトリアゾールよりも近紫外スペクトルをより少
なくカバーしていることである。そのため当該技術に歓
迎される付加は近紫外線スペクトルをより多くカバーす
るトリス−アリール−ｓ−トリアジンを提案することで
あろう。本発明は３６０─４００ｎｍの範囲において著
しい吸収をもつ新規なトリス−アリールベースのｓ−ト
リアジンを開示する。

【００２２】

【課題を解決するための手段】発明の詳細な記載 本発明は、炭素原子、ハロゲン、チオ、スルフィニルま
たはスルホニル部分により５位において置換される２，
４−ジヒドロキシフェニル（レゾルシノールアリール）
基の少なくとも１種および好ましくは１種を含む。

【００２３】これらの化合物は式Ａ）およびＢ）：

【化２１】 ｛式Ａ）で表される化合物においては；ＡおよびＡ’は
同じかまたは異なって、フェニル基、または式：

【化２２】 で表される基、または１ないし３個の、低級アルキル
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基
で置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁ は１ないし２４個
の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ない
し２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル基、ハ
ロゲン原子、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ または−ＳＯ₂Ｒ₃
を表すか；または１ないし８個の、ハロゲン原子、−Ｒ
₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝ＮＲ₅ 、＝Ｏ、−Ｃ
ＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯ
Ｒ₅ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ 、−ＳＲ₅ 、−ＳＯＲ₅ 、−Ｓ
Ｏ₂ Ｒ₅ 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅ ）₂ 、モルホリニル基、
ピペリジニル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニル基、ピペラジニル基もしくはＮ−メチルピペラジ
ニル基またはそれらの組合せにより置換された上記アル
キル基またはシクロアルキル基；または１ないし６個
の、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
（Ｒ₅ ）−もしくは−ＣＯ−基またはそれらの組合せに
より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル
基；あるいは上記で言及した基の組合せにより置換およ
び中断の両方がなされた上記アルキル基またはシクロア
ルキル基を表し；Ｒ₃ は１ないし２０個の炭素原子のア
ルキル基、３ないし１８個の炭素原子のアルケニル基、
５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル基、７ない
し１５個の炭素原子のフェニルアルキル基、６ないし１
０個の炭素原子のアリール基または１ないし４個の炭素
原子のアルキル基の１もしくは２個で置換された上記ア
リール基を表し；Ｒ₄ は６ないし１０個の炭素原子のア
リール基、または１ないし３個の、ハロゲン原子、１な
いし８個の炭素原子のアルキル基、１ないし８個の炭素
原子のアルコキシ基またはその組合せにより置換された
上記アリール基；５ないし１２個の炭素原子のシクロア
ルキル基；または７ないし１５個の炭素原子のフェニル
アルキル基；またはフェニル環上１ないし３個の、ハロ
ゲン原子、１ないし８個の炭素原子のアルキル基、１な
いし８個の炭素原子のアルコキシ基またはそれらの組合
せによって置換された上記フェニルアルキル基；あるい
は２ないし１８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルケニル基を表し；Ｒ₅ はＲ₄ と同じ定義であるか、あ
るいはＲ₅ はまた、水素原子または１ないし２４個の炭
素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を表すか；あ
るいはＲ₅は式

【化２３】 （式中、Ｔは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基；１
ないし１２個の炭素原子のアルキル基；少なくとも１つ
のヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換
された上記アルキル基；ベンジル基または２ないし１８
個の炭素原子のアルカノイル基を表す。）で表される基
を表し；Ｒ₂ は水素原子；１ないし２４個の炭素原子の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または５ないし１２個
の炭素原子のシクロアルキル基；または１ないし８個の
ハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリ
ルオキシ基、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅)₂ 、−ＣＯ
Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅ 、−ＯＣＯＲ
₅ 、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）₂ 、−Ｃ（Ｒ₅)＝
Ｃ（Ｒ₅)−ＣＯＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＣＯもしくは基

【化２４】 またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基
またはシクロアルキル基を表すか；あるいは１ないし６
個の、エポキシ基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）
＝Ｃ（Ｒ₅ ）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
（Ｒ₅ ）−、−（Ｒ₅ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ₅ ）−、フェニレン
基または基：−フェニレン−Ｇ−フェニレン−〔基中、
Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは
−Ｃ（ＣＨ₃ )₂−を表す。〕、またはそれらの組合せに
より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基
を表すか；あるいは上記で言及した基の組合せにより置
換および中断の両方がなされている上記アルキル基また
はシクロアルキル基を表し；あるいはＲ₂ は−ＳＯ₂ Ｒ
₃、または−ＣＯＲ₆ を表し；Ｒ₆ は１ないし１８個の
炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ないし
１８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
基、フェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアルコキ
シ基、フェノキシ基、１ないし１２個の炭素原子のアル
キルアミノ基、６ないし１２個の炭素原子のアリールア
ミノ基または基：−Ｒ₇ ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ₈ −
ＮＣＯを表し；Ｒ₇ は２ないし１４個の炭素原子のアル
キレン基またはｏ−フェニレン基を表し；Ｒ₈ は２ない
し１０個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、ト
リレン基、ジフェニレンメタン基または基

【化２５】 を表し；ｋ＝１ないし４を表し；ｋが１を表すとき、Ｚ
は上記Ｒ₂ と同じ定義であり；ｋが２を表すとき、Ｚは
２ないし１６個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キレン基；または１ないし８個の−ＯＨにより置換され
た上記アルキレン基；または１ないし８個の−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−もしくは−Ｏ−により中断されている上記アルキレ
ン基；あるいは上記で言及した基の組合せにより置換お
よび中断の両方がなされている上記アルキレン基を表す
か；あるいはＺはキシリレン基または−ＣＯＮＨ−Ｒ₈
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−Ｒ₉ −
ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −、−ＣＯ−Ｒ₁₀−ＣＯ
−、または−（ＣＨ₂)_m −ＣＯＯ−Ｒ₁₁−ＯＯＣ−（Ｃ
Ｈ₂)_m −（基中、ｍは１ないし３を表す。）を表すか；
あるいはＺは

【化２６】 を表し；Ｒ₈ は上記と同じ定義であり；Ｒ₉ は２ないし
５０個の炭素原子のアルキレン基；または１ないし１０
個の−Ｏ−、フェニレン基、あるいは基：−フェニレン
−Ｇ−フェニレン−〔基中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは−Ｃ（ＣＨ₂ ）₂ −を表
す。〕で中断された上記アルキレン基を表し；Ｒ₁₀は２
ないし１０個の炭素原子のアルキレン基、または１ない
し４個の、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により
中断された上記アルキレン基；あるいはＲ₁₀は６ないし
１２個の炭素原子のアリーレン基を表し；Ｒ₁₁は４ない
し２０個の炭素原子のアルキレン基または１ないし８個
の−Ｏ−により中断された上記アルキレン基を表し；ｋ
が３を表すとき、Ｚは基：−［（ＣＨ₂ ）_m ＣＯＯ］₃
−Ｒ₁₂（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよびＲ₁₂は３な
いし１２個の炭素原子のアルカントリイル基を表す。）
を表し；ｋが４を表すとき、Ｚは基：−［（ＣＨ₂ ）_m
ＣＯＯ］₄ −Ｒ₁₃（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよび
Ｒ₁₃は４ないし１２個の炭素原子のアルカンテトリル基
を表す。）を表し；但し、Ｚが水素原子を表しおよびＲ
₁ がｎ−ヘキシル基を表すとき、ＡおよびＡ’がおのお
の５−ｎ−ヘキシル−２，４−ジヒドロキシフェニル基
を表さず；ならびに式Ｂ）で表される化合物において
は；ｔは０ないし９を表し；Ｘ、Ｘ’，ＹおよびＹ’は
同じかまたは異なってフェニル基、または１ないし３個
の、低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もし
くはアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し；
Ｌは１ないし１２個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖の
アルキレン基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアル
キレン基、シクロヘキシレン基もしくはフェニレン基に
より置換されたまたは中断されたアルキレン基を表す
か；あるいはＬはベンジリデン基を表すか；あるいはＬ
は−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ₂
−、−ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ₂ −または

【化２７】 （式中、Ｅは２ないし１２個の炭素原子のアルキレン
基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、
または８ないし１２個の炭素原子のシクロヘキシレンに
よって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン基
を表す。）を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は同じかまたは異
なってＲ₂ として上記に示した定義を表し；但し、Ｌ結
合の少なくとも１つが、５位にてフェニル環に結合して
いる。｝で表される化合物を主に含む。

【００２４】代表的例は、式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ’および
Ｙ’はフェニル基、または１ないし３個の、低級アルキ
ル基もしくはハロゲン原子により置換されたフェニル基
を表し；Ｒ₁ は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基、３ないし１２個の炭素原子の直
鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、−Ｃｌ、−ＳＲ₃ 、
−ＳＯＲ₃ または−ＳＯ₂ Ｒ₃ を表すか；またはフェニ
ル基、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝ＮＲ₅ 、＝Ｏによ
り置換されおよび／または−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、、−Ｃ
Ｏ−基またはそれらの組合せにより中断された上記アル
キル基；５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル
基；または７ないし１５個の炭素原子のフェニルアルキ
ル基を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は水素原子、１ないし２
４個の炭素原子のアルキル基または１もしくは２個の−
ＯＲ₅ によって置換された２ないし２４個の炭素原子の
アルキル基を表し；Ｒ₅ はＨ、１ないし２４個の炭素原
子のアルキル基またはフェニル基を表し；ならびにＬは
メチレン基；ベンジリデン基；

【化２８】 である化合物であり；これらの化合物のうち好ましいも
のは、式中、ＡおよびＡ’がフェニル基、式

【化２９】 で表される基または１もしくは２個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁ は１ないし１８個の
炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、プロペニ
ル基、−Ｃｌ、４ないし１２個の炭素原子のアルキルア
ミノアルキル基、４ないし１２個の炭素原子のアルキル
イミノアルキル基、２ないし１８個の炭素原子のアルカ
ノイル基、ベンゾイル基、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ または
−ＳＯ₂ Ｒ₃ を表すか；またはフェニル基および／また
は−ＯＨにより置換された炭素原子数１ないし７のアル
キル基を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は水素原子、１ないし
２４個の炭素原子のアルキル基、または１もしくは２個
の−ＯＲ₅ によって置換された２ないし１２個の炭素原
子のアルキル基を表し；Ｒ₃ はフェニル基を表し；Ｒ₅
はＨ、１ないし１２個の炭素原子のアルキル基またはフ
ェニル基を表す化合物である。

【００２５】より特別には、本発明は、次式Ｉ、II、II
I 、IV、ＶまたはVI

【化３０】

【化３１】 ｛式Ｉで表される化合物においては；ＸおよびＹは同じ
かまたは異なってフェニル基、または１ないし３個の、
低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくは
アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁
は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基、２ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分
枝鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシク
ロアルキル基、ハロゲン原子、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ ま
たは−ＳＯ₂Ｒ₃ を表すか；または１ないし８個の、ハ
ロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝Ｎ
Ｒ₅ 、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯ
ＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ 、−ＳＲ₅ 、
−ＳＯＲ₅ 、−ＳＯ₂ Ｒ₅ 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅ ）₂ 、
モルホリニル基、ピペリジニル基、２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジニル基、ピペラジニル基もしくはＮ
−メチルピペラジニル基またはそれらの組合せにより置
換された上記アルキル基またはシクロアルキル基；また
は１ないし６個の、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ
₅ −、−ＣＯＮＲ₅ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）−もしくは−ＣＯ−基またはそれ
らの組合せにより中断された上記アルキル基またはシク
ロアルキル基；あるいは上記で言及した基の組合せによ
り置換および中断の両方がなされた上記アルキル基また
はシクロアルキル基を表し；Ｒ₃ は１ないし２０個の炭
素原子のアルキル基、３ないし１８個の炭素原子のアル
ケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル
基、７ないし１５個の炭素原子のフェニルアルキル基、
６ないし１０個の炭素原子のアリール基または１ないし
４個の炭素原子のアルキル基の１もしくは２個で置換さ
れた上記アリール基を表し；Ｒ₄ は６ないし１０個の炭
素原子のアリール基、または１ないし３個の、ハロゲン
原子、１ないし８個の炭素原子のアルキル基、１ないし
８個の炭素原子のアルコキシ基またはその組合せにより
置換された上記アリール基；５ないし１２個の炭素原子
のシクロアルキル基；または７ないし１５個の炭素原子
のフェニルアルキル基；またはフェニル環上１ないし３
個の、ハロゲン原子、１ないし８個の炭素原子のアルキ
ル基、１ないし８個の炭素原子のアルコキシ基またはそ
れらの組合せによって置換された上記フェニルアルキル
基；あるいは２ないし１８個の炭素原子の直鎖もしくは
分枝鎖のアルケニル基を表し；Ｒ₅ はＲ₄ と同じ定義で
あるか、あるいはＲ₅ はまた、水素原子または１ないし
２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
表すか；あるいはＲ₅は式

【化３２】 （式中、Ｔは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基；１
ないし１２個の炭素原子のアルキル基；少なくとも１つ
のヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換
された上記アルキル基；ベンジル基または２ないし１８
個の炭素原子のアルカノイル基を表す。）で表される基
を表し；Ｒ₂ は水素原子；１ないし２４個の炭素原子の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または５ないし１２個
の炭素原子のシクロアルキル基；または１ないし８個の
ハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリ
ルオキシ基、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅)₂ 、−ＣＯ
Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅ 、−ＯＣＯＲ
₅ 、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）₂ 、−Ｃ（Ｒ₅)＝
Ｃ（Ｒ₅)−ＣＯＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＣＯもしくは基

【化３３】 またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基
またはシクロアルキル基を表すか；あるいは１ないし６
個の、エポキシ基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）
＝Ｃ（Ｒ₅ ）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
（Ｒ₅ ）−、−（Ｒ₅ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ₅ ）−、フェニレン
基または基：−フェニレン−Ｇ−フェニレン−〔基中、
Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは
−Ｃ（ＣＨ₃ )₂−を表す。〕、またはそれらの組合せに
より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基
を表すか；あるいは上記で言及した基の組合せにより置
換および中断の両方がなされている上記アルキル基また
はシクロアルキル基を表し；あるいはＲ₂ は−ＳＯ₂ Ｒ
₃ 、または−ＣＯＲ₆ を表し；Ｒ₆ は１ないし１８個の
炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ないし
１８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
基、フェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアルコキ
シ基、フェノキシ基、１ないし１２個の炭素原子のアル
キルアミノ基、６ないし１２個の炭素原子のアリールア
ミノ基または基：−Ｒ₇ ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ₈ −
ＮＣＯを表し；Ｒ₇ は２ないし１４個の炭素原子のアル
キレン基またはｏ−フェニレン基を表し；Ｒ₈ は２ない
し１０個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、ト
リレン基、ジフェニレンメタン基または基

【化３４】 を表し；但し、Ｒ₂ が水素原子を表しおよびＲ₁ がｎ−
ヘキシル基を表すとき、ＸおよびＹがおのおの５−ｎ−
ヘキシル−２，４−ジヒドロキシフェニル基を表さず；
式IIで表される化合物においては；Ｘはフェニル基、ま
たは１ないし３個の、低級アルキル基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基により置換されたフ
ェニル基を表し；Ｒ₁ およびＲ₁ ’は同じかまたは異な
って、上記にＲ₁ として定義された意味を表し；Ｒ₂ お
よびＲ₂ ’は同じかまたは異なって、上記にＲ₂ として
定義された意味を表し；および但し、Ｒ₁ およびＲ₁ ’
がおのおのｎ−ヘキシル基を表し、Ｒ₂およびＲ₂ ’が
おのおの水素原子を表すとき、Ｘが５−ｎ−ヘキシル−
２，４−ジヒドロキシフェニル基を表さず；式III で表
される化合物においては；Ｒ₁ 、Ｒ₁ ’およびＲ₁ ”は
同じかまたは異なって、上記にＲ₁ に対する定義と同じ
意味を表し；Ｒ₂ 、Ｒ₂ ’およびＲ₂ ”は同じかまたは
異なって、上記にＲ₂ に対する定義と同じ意味を表し；
および但し、Ｒ₂ 、Ｒ₂ ’およびＲ₂ ”がおのおの水素
原子を表すとき、Ｒ₁ 、Ｒ₁ ’およびＲ₁ ”がおのおの
ｎ−ヘキシル基を表さず；式IVで表される化合物におい
ては；Ｘ、Ｘ’、ＹおよびＹ’は同じかまたは異なって
フェニル基、または１ないし３個の、低級アルキル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基を表し；Ｌは１ないし１２個の
炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、５ない
し１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、シクロヘキ
シレン基もしくはフェニレン基により置換されたまたは
中断されたアルキレン基を表すか；あるいはＬはベンジ
リデン基を表すか；あるいはＬは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、
−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−
ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｅ
−ＮＨ−ＣＨ₂ −または

【化３５】 （式中、Ｅは２ないし１２個の炭素原子のアルキレン
基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、
または８ないし１２個の炭素原子のシクロヘキシレン基
によって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン
基を表す。）を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は同じかまたは
異なってＲ₂ として上記で定義した意味を表し；式Ｖで
表される化合物においては；Ｘ、ＹおよびＲ₁ は上記で
定義した意味を表し；ｎ＝２ないし４であり；ｎが２を
表すとき；Ｑは２ないし１６個の炭素原子の直鎖もしく
は分枝鎖のアルキレン基；または１ないし８個の−ＯＨ
により置換された上記アルキレン基；または１ないし８
個の−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｏ−により中断されてい
る上記アルキレン基；あるいは上記で言及した基の組合
せにより置換および中断の両方がなされている上記アル
キレン基を表すか；あるいはＱはキシリレン基または−
ＣＯＮＨ−Ｒ₈ −ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−Ｒ₉ −ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −、−ＣＯ
−Ｒ₁₀−ＣＯ−、または−（ＣＨ₂)_m −ＣＯＯ−Ｒ₁₁−
ＯＯＣ−（ＣＨ₂)_m −（基中、ｍは１ないし３を表
す。）を表すか；あるいはＱは

【化３６】 を表し；Ｒ₈ は上記と同じ定義であり；Ｒ₉ は２ないし
５０個の炭素原子のアルキレン基；または１ないし１０
個の−Ｏ−、フェニレン基、あるいは基：−フェニレン
−Ｇ−フェニレン−〔基中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは−Ｃ（ＣＨ₂ ）₂ −を表
す。〕で中断された上記アルキレン基を表し；Ｒ₁₀は２
ないし１０個の炭素原子のアルキレン基、または１ない
し４個の、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−によ
り中断された上記アルキレン基；あるいはＲ₁₀は６ない
し１２個の炭素原子のアリーレン基を表し；Ｒ₁₁は４な
いし２０個の炭素原子のアルキレン基または１ないし８
個の−Ｏ−により中断された上記アルキレン基を表し；
ｎが３を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ₂ ）_m ＣＯＯ］
₃ −Ｒ₁₂（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよびＲ₁₂は３
ないし１２個の炭素原子のアルカントリイル基を表
す。）を表し；ｎが４を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ
₂ ）_m ＣＯＯ］₄ −Ｒ₁₃（基中、ｍ＝１ないし３を表し
およびＲ₁₃は４ないし１２個の炭素原子のアルカンテト
リル基を表す。）を表す化合物に関する。

【００２６】低級アルキル基は好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特にはメチル基であり；低級ア
ルコキシ基は好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、特にはメトキシ基である。

【００２７】６ないし１０個の炭素原子のアリール基は
主にフェニル基、またはナフチル基であり；好ましくは
フェニル基である。

【００２８】ハロゲン原子は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまた
は−Ｉであり；好ましくは−Ｃｌまたは−Ｂｒであり；
特には−Ｃｌである。

【００２９】好ましくは、本発明は式Ａ）の化合物に属
し、特には式中、ＸおよびＹは同じかまたは異なってフ
ェニル基、または１ないし３個の、低級アルキル基もし
くはハロゲン原子により置換されたフェニル基を表し；
Ｒ₁ は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアル
キル基または、７ないし１５個の炭素原子のフェニルア
ルキル基を表し；Ｒ₂ は２ないし２４個の炭素原子の直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基またはまたは１もしくは
２個の−ＯＲ₅ （式中、Ｒ₅ は水素原子、１ないし２４
個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、また
はフェニル基を表す。）によって置換された上記アルキ
ル基；特には１個のヒドロキシ基および１個の−ＯＲ₅
（式中、Ｒ₅ は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基、またはフェニル基を表す。）に
よって置換された上記アルキル基を表す、式Ｉで表され
る化合物であるか；あるいは、式中、Ｘ、Ｘ’、Ｙおよ
びＹ’はフェニル基、または１ないし３個の、低級アル
キル基もしくはハロゲン原子により置換されたフェニル
基を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は同じかまたは異なってＲ
₂ として上記で定義した意味を表し；Ｌは式：

【化３７】 である、式IVで表される化合物である。

【００３０】最も好ましくは、本発明は、式中Ｘが、フ
ェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、４−メチルフ
ェニル基または４−クロロフェニル基であり；Ｒ₁ が１
ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル基ま
たは、７ないし１５個の炭素原子のフェニルアルキル基
を表し；Ｒ₂ は２ないし６個の炭素原子の直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基またはまたは１もしくは２個の−Ｏ
Ｒ₅ （式中、Ｒ₅ は水素原子または１ないし２４個の炭
素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を表す。）に
よって置換された上記アルキル基；特には１個のヒドロ
キシ基によりおよび１個の、１ないし２４個の炭素原子
のアルコキシ基により置換された上記アルキル基を表
す、式Ｉの化合物に属するものである。

【００３１】本発明の好ましい化合物の幾つかの例は以
下に列挙される。 ａ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
−［４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］−ｓ
−トリアジン； ｂ. ２−［５−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシ−３−ノニルオキシプロポキシ）フェニル］
−４，６−ビス−フェニル−ｓ−トリアジン； ｃ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ノニ
ルオキシプロポキシ）−５−（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）フェニル］−ｓ−トリアジン； ｄ．２−［２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−５−
（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル］−４，
６−ビスフェニル−ｓ−トリアジン；および ｅ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
−［２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−（１−
メチル−１−フェニルエチル）フェニル］−ｓ−トリア
ジン。

【００３２】最も特別には、本発明は以下の式Ｖまたは
VI

【化３８】 〔式Ｖで表される化合物においては；ＸおよびＹは同じ
か異なって、フェニル基、または１ないし３個の、低級
アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアル
コキシ基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁ は１
ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基、２ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖
のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロア
ルキル基、ハロゲン原子、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ または
−ＳＯ₂Ｒ₃ を表すか；または１ないし８個の、ハロゲ
ン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝Ｎ
Ｒ₅ 、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯ
ＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ 、−ＳＲ₅ 、
−ＳＯＲ₅ 、−ＳＯ₂ Ｒ₅ 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅ ）₂ 、
モルホリニル基、ピペリジニル基、２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジニル基、ピペラジニル基もしくはＮ
−メチルピペラジニル基またはそれらの組合せにより置
換された上記アルキル基またはシクロアルキル基；また
は１ないし６個の、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ
₅ −、−ＣＯＮＲ₅ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）−もしくは−ＣＯ−基またはそれ
らの組合せにより中断された上記アルキル基またはシク
ロアルキル基；あるいは上記で言及した基の組合せによ
り置換および中断の両方がなされた上記アルキル基また
はシクロアルキル基を表し；Ｒ₃ は１ないし２０個の炭
素原子のアルキル基、３ないし１８個の炭素原子のアル
ケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル
基、７ないし１５個の炭素原子のフェニルアルキル基、
６ないし１０個の炭素原子のアリール基または１ないし
４個の炭素原子のアルキル基の１もしくは２個で置換さ
れた上記アリール基を表し；Ｒ₄ は６ないし１０個の炭
素原子のアリール基、または１ないし３個の、ハロゲン
原子、１ないし８個の炭素原子のアルキル基、１ないし
８個の炭素原子のアルコキシ基またはその組合せにより
置換された上記アリール基；５ないし１２個の炭素原子
のシクロアルキル基；または７ないし１５個の炭素原子
のフェニルアルキル基；またはフェニル環上１ないし３
個の、ハロゲン原子、１ないし８個の炭素原子のアルキ
ル基、１ないし８個の炭素原子のアルコキシ基またはそ
れらの組合せによって置換された上記フェニルアルキル
基；あるいは２ないし１８個の炭素原子の直鎖もしくは
分枝鎖のアルケニル基を表し；Ｒ₅ はＲ₄ と同じ定義で
あるか、あるいはＲ₅ はまた、水素原子または１ないし
２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
表すか；あるいはＲ₅は式

【化３９】 （式中、Ｔは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基；１
ないし１２個の炭素原子のアルキル基；少なくとも１つ
のヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換
された上記アルキル基；ベンジル基または２ないし１８
個の炭素原子のアルカノイル基を表す。）で表される基
を表し；ｎ＝２ないし４であり；ｎが２を表すとき；Ｑ
は２ないし１６個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキレン基；または１ないし８個の−ＯＨにより置換さ
れた上記アルキレン基；または１ないし８個の−ＣＨ＝
ＣＨ−もしくは−Ｏ−により中断されている上記アルキ
レン基；あるいは上記で言及した基の組合せにより置換
および中断の両方がなされている上記アルキレン基を表
すか；あるいはＱはキシリレン基または−ＣＯＮＨ−Ｒ
₈ −ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−Ｒ₉
−ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −、−ＣＯ−Ｒ₁₀−ＣＯ
−、または−（ＣＨ₂)_m −ＣＯＯ−Ｒ₁₁−ＯＯＣ−（Ｃ
Ｈ₂)_m −（基中、ｍは１ないし３を表す。）を表すか；
あるいはＱは

【化４０】 を表し；Ｒ₈ は上記と同じ定義であり；Ｒ₉ は２ないし
５０個の炭素原子のアルキレン基；または１ないし１０
個の−Ｏ−、フェニレン基、あるいは基：−フェニレン
−Ｇ−フェニレン−〔基中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは−Ｃ（ＣＨ₂ ）₂ −を表
す。〕で中断された上記アルキレン基を表し；Ｒ₁₀は２
ないし１０個の炭素原子のアルキレン基、または１ない
し４個の、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−によ
り中断された上記アルキレン基；あるいはＲ₁₀は６ない
し１２個の炭素原子のアリーレン基を表し；Ｒ₁₁は４な
いし２０個の炭素原子のアルキレン基または１ないし８
個の−Ｏ−により中断された上記アルキレン基を表し；
ｎが３を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ₂ ）_m ＣＯＯ］
₃ −Ｒ₁₂（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよびＲ₁₂は３
ないし１２個の炭素原子のアルカントリイル基を表
す。）を表し；ｎが４を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ
₂ ）_m ＣＯＯ］₄ −Ｒ₁₃（基中、ｍ＝１ないし３を表し
およびＲ₁₃は４ないし１２個の炭素原子のアルカンテト
リル基を表す。）を表し；ならびに式VIで表される化合
物においては；ＸおよびＹは上記で定義した意味を表
し；ｔは０ないし９を表し；Ｌは１ないし１２個の炭素
原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、５ないし１
２個の炭素原子のシクロアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基もしくはフェニレン基により置換されたまたは中断
されたアルキレン基を表すか；あるいはＬはベンジリデ
ン基を表すか；あるいはＬは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ
−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ
−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｅ−Ｎ
Ｈ−ＣＨ₂ −または

【化４１】 （式中、Ｅは２ないし１２個の炭素原子のアルキレン
基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、
または８ないし１２個の炭素原子のシクロヘキシレンに
よって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン基
を表す。）を表し；Ｌは上記で定義した意味を表し；但
し、Ｌ結合の少なくとも１つが、５位にてフェニル環に
結合しており；Ｒ₂ は水素原子；１ないし２４個の炭素
原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または５ないし
１２個の炭素原子のシクロアルキル基；または１ないし
８個のハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ
基、フリルオキシ基、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ
（Ｒ₅)₂ 、−ＣＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯ
Ｒ₅ 、−ＯＣＯＲ₅ 、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）
₂ 、−Ｃ（Ｒ₅)＝Ｃ（Ｒ₅)−ＣＯＯＲ₅ 、−ＣＮ、−Ｎ
ＣＯもしくは基

【化４２】 またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基
またはシクロアルキル基を表すか；あるいは１ないし６
個の、エポキシ基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）
＝Ｃ（Ｒ₅ ）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
（Ｒ₅ ）−、−（Ｒ₅ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ₅ ）−、フェニレン
基または基：−フェニレン−Ｇ−フェニレン−〔基中、
Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは
−Ｃ（ＣＨ₃ )₂−を表す。〕、またはそれらの組合せに
より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基
を表すか；あるいは上記で言及した基の組合せにより置
換および中断の両方がなされている上記アルキル基また
はシクロアルキル基を表し；あるいはＲ₂ は−ＳＯ₂ Ｒ
₃ 、または−ＣＯＲ₆ を表し；Ｒ₆ は１ないし１８個の
炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ないし
１８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
基、フェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアルコキ
シ基、フェノキシ基、１ないし１２個の炭素原子のアル
キルアミノ基、６ないし１２個の炭素原子のアリールア
ミノ基または基：−Ｒ₇ ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ₈ −
ＮＣＯを表し；Ｒ₇ は２ないし１４個の炭素原子のアル
キレン基またはｏ−フェニレン基を表し；Ｒ₈ は２ない
し１０個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、ト
リレン基、ジフェニレンメタン基または基

【化４３】 を表し；ならびにＲ₄ およびＲ₅ は上記で定義された意
味を表す。〕で表される化合物である。

【００３３】好ましくは、ｔは０ないし３であり、最も
好ましくは二量体構造を示す０である。両方のレゾルシ
ノール部分上の５：において置換された、式IVにおいて
見られるような分離した二量体に加えて、選択された条
件下でレゾルシノールから誘導された環が５および３位
の両方を介して結合している「二量体混合物」ならびに
高級オリゴマーを合成することもできる。５：５よび
５：３置換の二量体がそれらの混合物の主な成分であ
る。５−置換レゾルシノール環の高い比率があるため、
これらの混合物は赤色側にシフトされる。異性体はクロ
マトグラフィーを使用してまたは他の有機化学的分離技
術により分離できるが、しかし混合物それ自体は赤色側
にシフトされそして有効な紫外線吸収安定剤として使用
できる。赤色側シフトであることに加えて、異性体混合
物は通常の有機溶媒にかなり良く溶解する。

【００３４】好ましい式VIで表される化合物は： ａ. １，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロキシ−５−
（３，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル−ｓ−トリ
アジニル））フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼ
ン； ｂ. ５：４：１の割合で３：５，５：５および３：３位
で架橋されたメチレン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−
４−オクチルオキシフェニル）−４，６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジンの混合物；および ｃ. １：１の割合で３：５および５：５位で架橋された
ベンジリデン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフ
ェニル）−ｓ−トリアジンの混合物である。

【００３５】上記式中に示されたいずれかの基がアルキ
ル基の場合、このようなアルキル基は、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブ
チル基、第三アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ウンデシル基、ラウリル基、ｎ−ヘプタ
デシル基およびｎ−オクタデシル基であり；アルキレン
基の場合、このようなアルキレン基は、例えばエチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基および２，２−ジメチルプロパ
ン−１，３−ジイル基であり；シクロアルキレン基であ
る場合、このようなシクロアルキレン基は、例えばシク
ロペンチレン基またはシクロヘキシレン基であり；アル
キル基もしくはアルコキシ基により置換されたフェニル
基である場合、このような基は、トリル基、キシリル基
またはメトキシフェニル基であり；シクロアルキル基で
ある場合、このような基は例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロオクチル基またはシクロドデ
シル基であり；フェニルアルキル基である場合、このよ
うな基は例えば、ベンジル基、α−フェネチル基、２−
フェネチル基または４−第三ブチルベンジル基であり；
−Ｏ−もしくは−ＮＲ₅ −で中断され、ＯＨにより置換
してもよいアルキル基の場合では、例えばメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、ブトキシ
プロピル基、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、
ＣＨ₃ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、Ｃ₄ Ｈ
₉ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ドデシルオキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘ
キシル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＮＨ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＮＨＣ₈ Ｈ₁₇、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ
（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）Ｃ₄ Ｈ₉ 、２−ヒ
ドロキシ−３−ノニルオキシプロポキシ基および２−ヒ
ドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ基である。

【００３６】本発明の他の特徴は、これらの生成物が得
ることのできる方法である。トリス−アリール−ｓ−ト
リアジン核の構造は公知であり米国特許第３，２６８，
４７４号および３，２４４，７０８号に記載されてい
る。本件でクレームするものはトリス−アリール−ｓ−
トリアジンのレゾルシノール基が「後−アルキル化され
る(post-alkylated)、即ち、飽和炭素原子による５位の
置換によって、機能化され得る方法である。

【００３７】本発明の化合物を製造するために要求され
る中間体および試薬は市販の広範な商品でありまたは、
当該技術分野でに知られている方法により入手できる。

【００３８】多くの方法がこの「アルキル化」に採用で
きる。適当な触媒、例えば、塩化アルミニウム、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のアルケン、ア
ルキルハライドまたはアルコールとのフリーデル−クラ
フツアルキル化；フリーデルクラフツアシル化の生成物
の還元；適当ならば、カリウム、ナトリウム、アルミニ
ウム、チタン等のカウンターイオンを伴う、活性化アル
ケンへの（マイケル反応）または非活性化アルケンへの
金属−フェノキシド付加である。

【００３９】好ましく採用される方法はｐ−トルエンス
ルホン酸またはメタンスルホン酸の触媒量を使用するア
ルケンによるフリーデルクラフツアルキル化；または水
素化ジイソブチルアルミニウムまたはアルミニウムイソ
プロポキシドの触媒量を使用する非活性化アルケン中へ
のアルミニウムフェノキシド付加である。

【００４０】最も好ましく採用される方法は、触媒的ア
ルミニウムイソプロポキシドを使用する非活性化アルケ
ンへのレゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリア
ジンのアルミニウムフェノキシド付加であり、反応は１
１０ないし２５０℃で都合よく行われる。方法は以下に
概略化される。

【化４４】

【００４１】本発明の製造方法は好ましくは、式Ｉａ

【化４５】 で表される化合物の量に比較してアルケン、シクロアル
ケンまたはフェニルアルケンの２ないし１０倍過剰当量
で行われる。

【００４２】本発明の他の局面は（ａ）化学線に曝露し
たときに崩壊しやすい有機材料および（ｂ）式Ａ）また
はＢ）、特に式Ｉ、II、III 、IV、ＶおよびVIで表され
る化合物の安定化有効量を含む、化学線の有害な作用に
対して安定化された組成物である。

【００４３】有機材料は好ましくはポリマー、特にはハ
イソリッド熱硬化性アクリル／メラミン樹脂またはアク
リルウレタン樹脂であり；最も好ましくはハイソリッド
熱硬化性アクリル／メラミン樹脂である。

【００４４】好ましくは、組成物は、（ａ）金属基材に
密着しているエレクトロコートプライマー（electro co
at primer)、（ｂ）エレクロトコートに密着しており、
およびフィルム形成結合剤および有機顔料もしくは無機
顔料またはその混合物とを含むベースもしくはカラーコ
ート、（ｃ）ベースコートに密着しており、フィルム形
成結合剤を含むクリアコート、ならびに（ｄ）ベースコ
ートもしくはクリアコート、またはベースコートおよび
クリアコートの両方に含まれる、トリス−アリール−ｓ
−トリアジン紫外線吸収剤の少なくとも１種の安定化有
効量からなるポリマーフィルム組成物である。

【００４５】上記組成物は成分（ｄ）に関して上記成分
はフィルム形成結合剤の１ないし２０重量％を含む。

【００４６】成分（ｄ）は、好ましくはベースコート中
に添合される。

【００４７】本発明また、さらに、２−ヒドロキシフェ
ニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；他のトリスアリール
−ｓ−トリアジン；またはヒンダードアミン光安定剤ま
たはそれらの混合物の少なくとも１種の安定化有効量を
含む上記で定義した組成物にも関する。

【００４８】好ましくは、２−ヒドロキシフェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールは、以下の２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール；２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ
（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール；２−［２−ヒドロキシ−３−（α，α
−ジメチルベンジル）−５−オクチルフェニル］−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール；２−｛２−ヒドロキシ−３−第
三ブチル−５−［２−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチ
レンオキシ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール；および２−｛２−ヒドロキシ−３
−第三ブチル−５−［２−（オクチルオキシ）カルボニ
ル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾールか
らなる群から選択される。

【００４９】好ましい他のトリス−アリール−ｓ−トリ
アジンは以下の２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジン；および２，４−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ド−／
トリ−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル］−ｓ−トリアジンである。

【００５０】本発明により光および水分の作用に対して
安定化できるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車の塗
装のために使用される慣用の焼付ラッカー（自動車仕上
げラッカー）であり、例えばアルキド／メラミン樹脂お
よびアルキド／アクリル／メラミン樹脂に基づくラッカ
ーである〔Ｈ．ワグナーおよびＨ．Ｆ．サークス(H.Wag
ner and H.F.Sarx) ，”Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａｒｚ
ｅ”（１９７７），第９９−１２３頁参照〕。他の架橋
剤はグリコウリル樹脂、ブロックトイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を含む。

【００５１】本発明によって安定化されたラッカーは金
属仕上塗装およびソリッドシェード仕上（solid shade
finishes) 、特に修正仕上（retouching finishes)の場
合の両方に適当であり、ならびに種々のコイル被覆用途
のために適当である。本発明により安定化されたラッカ
ーは好ましくは慣用の２つの方法、一方は一度塗り法(s
ingle-coat method)によりまたは二度塗り法（two-coat
method)により塗布できる。後者の方法は、顔料を含む
ベースコートが最初に塗布され次にそれの上にクリアラ
ッカーの被覆コートが塗布される。

【００５２】本発明の化合物は、所望によりシリコン、
イソシアネートもしくはイソシアヌレートで変性され
た、エポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アル
キド、アクリルおよびポリエステル樹脂のような酸以外
で触媒された熱硬化性樹脂中での使用に対して適当であ
ることも注目すべきである。エポキシ樹脂およびエポキ
シ−ポリエステル樹脂は酸、酸無水物、アミン等の慣用
の架橋剤により架橋される。従って、エポキシドは骨格
構造上の反応基の存在により変性されている、種々のア
クリルまたはポリエステル樹脂系に対する架橋剤として
使用できる。

【００５３】二度塗り仕上を使用する場合、本発明の化
合物はクリアコートに、またはクリアコートおよび着色
されたベースコートの両方に混ぜ込むことができる。

【００５４】最大の光安定性を達成するため他の慣用の
光安定剤の同時使用は有利である。このような安定剤は
ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、ｓ−トリアジ
ン、シアノアクリレート、またはオキサニリドタイプの
紫外線吸収剤または金属含有光安定剤、例えば有機ニッ
ケル化合物、または障害性アミン光安定剤である。二度
塗り系ではこれらの光安定剤はクリアコートに、または
クリアコートおよび着色されたベースコートの両方に加
えることができる。

【００５５】一般に安定化され得るポリマーは以下のよ
うなものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００５６】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。

【００５７】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００５８】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。

【００５９】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。

【００６０】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００６１】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００６２】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００６３】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

【００６４】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００６５】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。

【００６６】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００６７】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００６８】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００６９】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００７０】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００７１】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００７２】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。

【００７３】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。

【００７４】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００７５】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００７６】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

【００７７】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。

【００７８】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。

【００７９】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００８０】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００８１】26．例えば無水物またはアミンのような慣
用の硬化剤および所望により促進剤で架橋されたビスフ
ェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエー
テルの生成物のような脂肪族、環状脂肪族、複素環また
は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ
樹脂。

【００８２】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００８３】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【００８４】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。

【００８５】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００８６】31．例えば、米国特許第４，２５９，４６
７号に記載された軟質、親水性ポリシロキサンおよび米
国特許第４，３５５，１４７号に記載された硬質ポリオ
ルガノシロキサンのようなポリシロキサン。

【００８７】32．不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂もしくは不飽和アクリル樹脂と組合わせるポリケチ
ミン。不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポ
リエーテルアクリレート、側鎖不飽和基をもつビニルま
たはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミン。ポ
リケチミンは酸触媒の存在下ポリアミンおよびポリケト
ンから製造される。

【００８８】33．エチレン性不飽和モノマーまたはオリ
ゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射線
硬化性組成物。

【００８９】34．ＬＳＥ−４１０３（モンサント社(Mon
santo)) のようなエポキシ官能コエーテル化（coetheri
fied) したハイソリッドメラミン樹脂により架橋された
光安定性エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。

【００９０】一般に、本発明の化合物は安定化組成物の
約０．０１ないし約２０重量％で使用されるが、しかし
これは特に基材および適用法により変化する。有利な範
囲は０．１ないし１０％、例えば１ないし５％、好まし
くは１．５ないし２．５％である。

【００９１】特に重要な他の組成物はさらにベンゾフェ
ノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸誘導体、
ヒドロキシアリール−ｓ−トリアジン、有機ニッケル化
合物およびオキサニリドからなる群から選択される紫外
線吸収剤を含むものである。

【００９２】好ましい紫外線吸収剤は、１−［２−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−（α，α−ジメルベンジル）フェ
ニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロ
キシ−３−（α，α−ジメルベンジル）−５−オクチル
フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルアミルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３
−第三ブチル−５−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレ
ンオキシ）カルボニルエチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチル
−５−（２−オクルオキシコルボニルエチル）フェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、４，４’−ジオクチ
ルオクシオキサニリド、２，２’−ジオクチル−５，
５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルブチルオキサニリ
ド，２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、２，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジ
ン、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロパ
ノキシ）−フェニル］−ｓ−トリアジンおよび２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン
から選択される。

【００９３】重要なの他の組成物はさらにフェノール系
抗酸化剤の安定化有効量を含むもの、さらにヒンダード
アミン誘導体を含むもの、さらにホスフィットまたはホ
スホナイト安定剤を含むものである。

【００９４】特別に重要な組成物はまた、有機材料が、
コイル用塗料として使用される、浸透性木材仕上剤とし
て使用される、またはフィルム形成木材仕上剤として使
用される工業用仕上塗料のためのハイソリッドエナメル
であるものを含むものである。

【００９５】本発明化合物がまた反応性官能基もまた含
む場合、上記化合物は縮合またはフリーラジカル付加反
応により化学的に結合してポリマー基材にすることがで
きる。これは非移行性、非昇華性紫外線吸収剤安定剤を
提供する。このような反応性官能基はヒドロキシ基、ア
ミノ基、アミド基、カルボキシル基およびエチレン性不
飽和部分を含む。

【００９６】本発明において有益な種々の有機材料はこ
の出願の後半に詳細に記載し、ならびに本発明の化合物
に付随して使用する種々の補助安定剤はしばしば非常に
有利であることが見出される。

【００９７】得られた本発明の安定化ポリマー組成物は
所望によりまた、以下に示す材料のような種々の慣用の
添加剤またはその混合物約０．０１ないし約５重量％、
好ましくは約０．０２５ないし約重量２％、および特に
は約０．１ないし約１重量％を含む。

【００９８】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。

【００９９】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。

【０１００】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。

【０１０１】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）

【０１０２】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。

【０１０３】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。

【０１０４】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。

【０１０５】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【０１０６】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【０１０７】１．１０． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【０１０８】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【０１０９】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。

【０１１０】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１１】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１２】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１１３】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１１４】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【０１１５】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

【０１１６】１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′
−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。

【０１１７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃ −］
₂ −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。

【０１１８】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【０１１９】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【０１２０】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１２１】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【０１２２】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マ
ロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ
−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，
Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−
トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１３
６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−
ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウン
デシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−ス
ピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。

【０１２３】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。

【０１２４】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデ
シルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）
フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ
−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４
−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，
５−トリアジン。

【０１２５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【０１２６】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。

【０１２７】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【０１２８】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。

【０１２９】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。

【０１３０】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。

【０１３１】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１３２】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。

【０１３３】11． 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。

【０１３４】12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。

【０１３５】13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。

【０１３６】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。

【０１３７】特に興味深いフェノール性抗酸化剤はｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エ
チリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレート、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、３，５−
ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウム ビス
（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、オ
クチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラジド、お
よびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル〕−
オキサミドからなる群から選ばれる。

【０１３８】もっとも好ましいフェノール性抗酸化剤
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’
−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）である。

【０１３９】特に興味深い障害性アミン化合物はビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリールオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘ
キサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン）の縮合物、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸の縮合物、４，４’−ヘキサメチ
レンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン）と１，２−ジブロモエタンの縮合物、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−
トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合物、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−ビス
（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合され
た〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、混合された〔１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，
β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オク
タメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレンビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オ
ン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−ｎ−
ドデシルスクシンイミド、１−アセチル−５−ドデシル
−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
ザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ジ−（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケート、ジ−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン、ポリ−｛［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジ
ン−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）イミノ］および２，４，６−トリス［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブトキシアミノ］
−ｓ−トリアジンからなる群から選ばれる。

【０１４０】もっとも好ましい障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−
第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキ
サメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス
〔（４，６−ビス（ブチル−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン
−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデ
カン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）スクシネート、１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジン、ポリ−｛［６−第三オクチルアミノ
−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［２−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）イミノ］および２，４，
６−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ
−ブトキシアミノ］−ｓ−トリアジンである。

【０１４１】

【実施例】以下の実施例は説明のみを目的としてあり、
いかなる方法においても本発明の特徴および範囲を制限
するものと解釈すべきでない。

【０１４２】実施例１ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）
−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−
トリアジン マグネチックスターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲
気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラスコに２−クロ
ロ−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジン５．１０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ヘキシ
ルレゾルシノール３．１０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）およ
びテトラクロロメタン４０ｍｌを装填する。混合物を穏
やかに加熱しながら均質にし、その後塩化アルミニウム
２．１０ｇ（１６ｍｍｏｌ）を少量ずつ速やかに加え
る。混合物を１４８℃に保持した油浴で５時間加熱し、
室温で１夜置いておく。２Ｎ塩酸２００ｍｌの添加の
後、混合物を２時間還流する。室温まで冷却後、酢酸エ
チルを加えそして層を分離させる。水層を酢酸エチルで
２回抽出しそして併せた有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。ろ過の後、溶媒を減圧下で除去し、黄色固
体７．３５ｇを得る。粗生成物を酢酸エチル／ヘプタン
から再結晶化させて、黄色固体として標記化合物４．１
５ｇを得る：融点１６５−１６７℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所
望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２８
８；３４８ｎｍ（ε３８，０００；１６，２００）。 分析値： Ｃ₃₁Ｈ₃₅Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７７．３；Ｈ，７．３；Ｎ，８．７ 実測値：Ｃ，７７．２；Ｈ，７．３；Ｎ，８．７

【０１４３】実施例２ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
[５−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロポキシ）−フェニル] −ｓ−ト
リアジン マグネチックスターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲
気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラスコに実施例１
の生成物３．８８ｇ（８．１０ｍｍｏｌ）、１，２−エ
ポキシ−３−フェノキシプロパン３０ｍｌおよびトリフ
ェニルエチルホスホニウムヨーダイド２００ｍｇを装填
する。混合物を外部温度２１０℃で６時間攪拌する。室
温に冷却後、過剰のエポキシドを減圧下で除去しそして
残渣をヘプタン：酢酸エチル３：１の適宜量に溶解す
る。溶液をシリカゲルのプラグ中に通過させそして溶媒
を除去して橙色固体７．７０ｇを得る。粗生成物をヘプ
タン：酢酸エチル３：１による中圧クロマトグラフィー
（Medium pressure chromatography) に続いてヘプタン
からの再結晶化にて精製し、黄色固体として標記化合物
１．１７ｇを得る：融点１１０−１１１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所
望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２８
８；３５０ｎｍ（ε４０，５００；１９，５００）。 分析値： Ｃ₄₀Ｈ₄₅Ｎ₃ Ｏ₄ に対する 計算値：Ｃ，７６．０；Ｈ，７．２；Ｎ，６．７ 実測値：Ｃ，７５．７；Ｈ，７．４；Ｎ，６．５

【０１４４】実施例３ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
[４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキ
シ−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル] −ｓ−ト
リアジン マグネチックスターラー、冷却器および温度計を備えお
よび窒素雰囲気にした１リットルの三首の、丸底フラス
コに実施例１の生成物１５．０ｇ（３１．１ｍｍｏ
ｌ）、グリシジルドデシル^(*) エーテル１２．０ｇ（４
６．９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルエチルホスホニウ
ムヨーダイド７７０ｍｇを装填する。混合物を２１０℃
で８時間攪拌する。室温に冷却後、過剰のエポキシドを
減圧下で除去する。粗生成物を酢酸エチルに溶解し、シ
リカゲルのプラグ中に通過させそしてヘプタン：酢酸エ
チル３：１による中圧クロマトグラフィーにて精製し、
橙色ガラス状固体として標記化合物１６．４ｇを得る。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所
望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９
０；３５０ｎｍ（ε４９，５００；２３，９００）。 ＊ドデシルは本発明に関連してグリシジルドデセニルエ
ーテル、グリシジルテトラデシルエーテルおよび幾つか
の他の長鎖グリシジルエーテルの混合物が使用され、お
よびチバ−ガイギー社（Ciba-Geigy Corporation) から
入手可能な上記グリシジルエーテルの混合物である「エ
ポキシド８」から誘導される。

【０１４５】実施例４ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−エチルフェニル）−
４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジン マグネチックスターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲
気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラスコに２−クロ
ロ−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジン５．１４ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）、４−エ
チルレゾルシノール２．２０ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）お
よびテトラクロロメタン４０ｍｌを装填する。混合物を
穏やかに加熱しながら均質にし、その後塩化アルミニウ
ム２．１３ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ速やかに
加える。混合物を外部温度１４５℃で５．５時間攪拌お
よび加熱する。室温で１夜置いた後、２Ｎ塩酸２００ｍ
ｌの添加の後、混合物を３時間還流する。室温まで冷却
後、酢酸エチルの適宜量を加えそして層を分離させる。
水層を酢酸エチルで２回抽出しそして併せた有機層をブ
ラインで１回洗浄しそして無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。ろ過の後、溶媒を減圧下で除去し、黄色固体７．
１０ｇを得る。粗生成物をヘプタン：酢酸エチル３：１
から再結晶化させて、黄色固体として標記化合物２．２
１ｇを得る：融点１９３−１９５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所
望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２８
８；３４８ｎｍ（ε４０，４００；１８，３００）。 分析値： Ｃ₂₇Ｈ₂₇Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７６．２；Ｈ，６．４；Ｎ， ９．９ 実測値：Ｃ，７６．２；Ｈ，６．４；Ｎ，１０．１

【０１４６】実施例５ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１，１−ジメチル
エチルフェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメチル
フェニル）−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲
気にした２５０ｍｌの丸底フラスコに２−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメ
チルフェニル）−ｓ−トリアジン４４０ｍｇ（１１．１
ｍｍｏｌ）、ジイソブチレン２ｍｌおよびメタンスルホ
ン酸６ｍｌを装填する。混合物を外部温度７５℃にて３
時間攪拌する。混合物を室温まで冷却させておき、酢酸
エチルおよび水の等量の適宜量を加える。層が分離しお
よび有機層を水で１回、飽和重炭酸ナトリウムで２回、
ブラインで１回洗浄しならびに無水硫酸マグネシウムに
より乾燥する。ろ過の後、溶媒を減圧下で除去し、黄色
固体１．２８ｇを得る。粗生成物をヘプタン：酢酸エチ
ル３：１による中圧クロマトグラフィーにより精製し、
黄色固体として表記化合物５９ｍｇを得る。¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所望の化合物
と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９０；３４６
ｎｍ（ε２９，４００；１６，６００）。

【０１４７】実施例６ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−メチル−１−
フェニルエチル）フェニル］−４，６−ビス−（２，４
−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器、滴下ロート、温度計
を備えおよび窒素雰囲気にした１リットルの三首の、丸
底フラスコに２−（２，４−ヒドロキシフェニル）−
４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジン１５．０ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）およびアルミ
ニウムイソプロポキシド３９０ｍｇを装填する。混合物
を１７５℃に加熱し、α−メチルスチレン４．４７ｇ
（３７．９ｍｍｏｌ）を１滴／２秒の割合の滴下で加え
る。α−メチルスチレンの総量６当量４．５時間にわた
りこの方法で添加する。室温に冷却後、混合物を酢酸エ
チルで希釈し、水で２回およびブラインで１回洗浄し、
ならびに無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。ろ過の
後、溶媒を減圧下で除去し、黄色固体を得る。粗生成物
を１２％酢酸エチル／ヘプタンによる中圧クロマトグラ
フィーにより精製し、黄色固体として表記化合物１３．
２ｇを得る。融点１６８−１７０℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所望の化合物と一致
する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９０；３４７ｎｍ
（ε４５，７００；２３，３００）。

【０１４８】実施例７ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ノニル
オキシプロポキシ）−５−（１−メチル−１−フェニル
エチル）フェニル］−ｓ−トリアジン 実施例３の一般的方法に従って、実施例６の生成物４．
５９ｇ（８．９１ｍｍｏｌ）、グリシジルノニル^(*) エ
ーテル３．１０ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）およびトリフェ
ニルエチルホスホニウムヨーダイド５１０ｍｇを１６０
℃で７時間反応させる。生成物は実施例３におけると同
様に仕上げられ、ワックス状の透明な褐色固体として標
記化合物３．８２ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃ ）およびマススペクトルは所望の化合物と一致す
る；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９１；３４８ｎｍ（ε
３６，６００；１９，０００）。 ＊ノニルは本発明に関連してグリシジルオクチルエーテ
ル、グリシジルデシルエーテルおよび幾つかの他のグリ
シジルエーテルの混合物が使用され、およびチバ−ガイ
ギー社（Ciba-Geigy Corporation) から入手可能な上記
グリシジルエーテルの混合物である「エポキシド７」か
ら誘導される。

【０１４９】実施例８ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）２−［４
−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシ−５−（１メチル−
１−フェニルエチル）フェニル］−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器、温度計を備えおよび
窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラスコに
実施例６の生成物５．５０ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを装填する。
加熱して均質な溶液を形成した後、水素化ナトリウム
０．４３ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）および１−ヨードヘキ
サン２．２６ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を加える。混合物
を４０℃で４時間攪拌する。室温に冷却後、混合物を水
の入ったビーカーに注ぎ入れる。減圧ろ過により黄色の
固体として標記化合物４．６４ｇを得る：融点１１１−
１１５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所
望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９
０；３４８ｎｍ（ε４１，７００；２２，３００）。

【０１５０】実施例９ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−メチル−１−
フェニルエチル）フェニル］−４，６−ビス−フェニル
−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、滴下ロート、冷却器、温度計
を備えおよび窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸
底フラスコに２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）
４，６−ビス−フェニル−ｓ−トリアジン５．００ｇ
（１４．７ｍｍｏｌ）およびアルミニウムイソプロポキ
シド３００ｍｇを装填する。混合物を１６０℃に加熱し
およびα−メチルスチレン１７．３ｇを一度に加える。
この温度で２６時間攪拌した後、混合物を冷却しおよび
ヘプタンの適宜量を加える。減圧ろ過により黄色の固体
として標記化合物４．４５ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所望の化合物と一致
する。

【０１５１】実施例１０ ２−［２−ヒドロキシ−５−（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）−４−オクチルオキシフェニル］−４，６−
ビス−フェニル−ｓ−トリアジン 冷却器、マグネチックスターラー、温度計を備えおよび
窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラスコに
実施例９の生成物４．００ｇ（８．７１ｍｍｏｌ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌおよび水素化ナ
トリウム（鉱物油中６０％）０．４０ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を装填する。混合物を外部温度５０℃に加熱しおよ
び１−ブロモオクタン１．６８ｇ（８．７０ｍｍｏｌ）
を加える。混合物をこの温度で６時間攪拌しそして室温
に冷却させる。混合物を水の入ったビーカーに注ぎそれ
をクロロホルムで４回抽出する。合わせたクロロホルム
層を水で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去し、黄色油を得る。
粗生成物をヘプタン：酢酸エチル１０：１による中圧ク
ロマトグラフィー、その後のアセトン／水から再結晶化
させて精製し、黄色固体として標記化合物２．２１ｇを
得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクト
ルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチ
ル）２７１；３５１ｎｍ（ε４４，０００；２４，００
０）。

【０１５２】実施例１１ ２−（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニル−
４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジン マグネチックスターラー、温度計、冷却器を備えおよび
窒素雰囲気にした１リットルの三首の、丸底フラスコに
２−クロロ−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジン２０．０ｇ（６１．９ｍｍｏｌ）
およびテトラクロロメタン５０ｍｌを装填する。混合物
を固形物が溶解するように温めそして塩化アルミニウム
８．２４ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を直ちに小分けして加
え続いて４−クロロレゾルシノール９．００ｇ（６２．
１ｍｍｏｌ）を加える。混合物を１２０℃で５時間攪拌
する。室温に冷却後、水５０ｍｌおよび濃塩酸１０ｍｌ
を加えて、混合物を２時間還流する。冷却後、混合物を
酢酸エチルで３回抽出し、そして合わせた有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥しそしてろ過する。溶媒を減圧
下で除去し、黄色固体を得る。粗生成物を酢酸エチル／
ヘプタンから再結晶化させて、黄色固体として標記化合
物８．６５ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およ
びマススペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ
_max （酢酸エチル）２４８；３４５ｎｍ（ε４８，００
０；１９，０００）。

【０１５３】実施例１２ ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル−５−プロピオニ
ルフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー（mechanical stirrer) 、冷却器を備
えおよび窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸底フ
ラスコに２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジ
ン５．３３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）およびテトラクロロ
メタン２０ｍｌを装填する。混合物を外面温度４０℃ま
で温めそして塩化アルミニウム８．２４ｇ（６２．０ｍ
ｍｏｌ）を速やかに小分けして加える。テトラクロロメ
タン２０ｍｌ中の塩化プロピオニル１．２０ｇ（１３．
０ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下で加える。混合物は外
部温度１１０℃４時間攪拌する。室温に冷却後、水５０
ｍｌおよび濃塩酸６ｍｌを加えそして混合物は２時間温
めながら攪拌する。酢酸エチルの適宜量を温めながら加
え固体の全てを溶解する。層を分離しそして水層をもう
一度酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層を無水硫酸
マグネシウムを用いて乾燥し、ろ過する。生成物を結晶
化させ、標記化合物２．０４ｇを黄色の固体として減圧
ろ過により集める。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）、赤外
線、およびマススペクトルは所望の化合物と一致する；
ＵＶλ_max （酢酸エチル）２７０；３３８ｎｍ（ε４
９，５００；１７，５００）。

【０１５４】実施例１３ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−イソブチルア
ミノ）プロピルフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン 実施例１２の生成物（４１０ｍｇ，０．９００ｍｍｏ
ｌ）を温めながらイソブチルアミンに溶解する。溶液は
１時間放置しておく。水の適宜量を加え、混合物を減圧
ろ過しそして濾液を酢酸エチルで洗浄する。固体を空気
で乾燥し、黄色固体として標記化合物の３００ｍｇを得
る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトル
は所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）
２７６；３４８ｎｍ（ε２８，７００；１６，５０
０）。

【０１５５】実施例１４ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−イソブチルア
ミノ）プロピルフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌ丸底フラス
コに実施例１３の生成物６７ｍｇ（０．１３ｍｍｏ
ｌ）、酢酸４ｍｌおよびホウ水素化ナトリウム５０ｍｌ
を装填する。混合物を１時間攪拌する。酢酸エチルおよ
び水の適宜量を加えおよびそして層を分離する。有機層
を水で２回、飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回、ブライ
ンで１回洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せる。ろ過に続いて溶媒を減圧下で除去し透明黄色油と
しての標記化合物７３ｍｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ₃ ）、赤外線およびマススペクトルは所望の化合物
と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２８８；３４８
ｎｍ（ε２８，９００；１７，５００）。

【０１５６】実施例１５−１８ 実施例１，４または１１の一般的手順に従って、以下に
示される置換されたｓ−トリアジン化合物を製造する。実施例 ２−（２，４−ジヒドロキシ−５− ） ４，６−ジ− １５ メチル キシリル １６ メチル フェニル １７ エチル フェニル １８ クロロ キシリル

【０１５７】実施例１９ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）
−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン 機械式スターラー（mechanical stirrer) 、冷却器を備
えおよび窒素雰囲気下である３５０ｍｌスルホン化フラ
スコに２−クロロ−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジ
ン２１．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）およびキシレン（異性体
の混合物）１００ｍｌを装填する。このベージュ色の懸
濁物に塩化アルミニウム１１．３ｇ（８５ｍｍｏｌ）を
一度に加える。混合物を約８０℃に４５分間温める。４
−ヘキシルレゾルシノール１８．８ｇ（９６ｍｍｏｌ）
を４０分間にわたり５つの部分に分けて加える。反応混
合物を９０℃で２４時間加熱する。室温に冷却後、フラ
スコの内容物を１２％塩酸水溶液１００ｍｌ中に注ぐ。
形成された沈澱物をろ過により除き水でｐＨ７になるま
で洗浄し、メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥
する。橙色の粗生成物として標記の化合物が得られ（２
９．２ｇ）および２０９−２１３℃で融解する。これは
さらに精製することなく使用できる。

【０１５８】実施例２０−２４ 実施例５，６または９の一般的手順に従って、以下に示
す置換されたｓ−トリアジン化合物を製造する。実施例 ２−（２，４−ジヒドロキシ−５− ） ４，６−ジ− ２０ 第三ブチル フェニル ２１ ドデシル フェニル ２２ ドデシル キシリル ２３ オクチル キシリル ２４ オクチル フェニル

【０１５９】実施例２５−３３ 実施例２，３または７の一般的手順に従って、以下に示
す置換されたｓ−トリアジン化合物を製造する。実施例 ２−（２−ジヒドロキシ− ） ４，６−ジ− ２５ ５−ヘキシル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₉ Ｈ₁₉ キシリル ２６ ５−α−クミル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₆ Ｈ₅ キシリル ２７ ５−α−クミル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₆ Ｈ₅ フェニル ２８ ５−α−クミル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₁₂Ｈ₂₅ キシリル ２９ ５−ヘキシル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₆ Ｈ₅ フェニル ３０ ５−ヘキシル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₉ Ｈ₁₉ フェニル ３１ ５−ヘキシル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₁₂Ｈ₂₅ フェニル ３２ ５−α−クミル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₁₂Ｈ₂₅ フェニル ３３ ５−α−クミル−４−ＯＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ ＯＣ₉ Ｈ₁₉ フェニル

【０１６０】実施例３４ ４，６−ジフェニル−２−（５−ヘキシル−４−ヘキシ
ルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
１９の生成物２０．０ｇ（４７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム６．５ｇ（４７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５０ｍｇ
および２−エトキシエタノール５０ｍｌを装填する。懸
濁物を１１０℃に温め、そして１−ブロモヘキサン８．
５ｇ（５１ｍｍｏｌ）を滴下で３０分かけて添加する。
２２時間後反応混合物を室温に冷却し、沈澱物をろ過に
より除き水でｐＨ６になるまで洗浄し、メタノールです
すぎ、７０℃、減圧下で乾燥する。黄色の粗生成物（１
９ｇ）を２−エトキシエタノール１００ｍｌで２回再結
晶化し、１４０−１４１℃で融解する、純度９８．８％
（ＤＳＣ分析）の黄色の固体として１５．６ｍｇの収量
で標記の化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）ス
ペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max（クロ
ロホルム）２７３；３５５ｎｍ（ε４２，０００；２
０，０００）。 分析値： Ｃ₃₃Ｈ₃₉Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７７．８；Ｈ，７．７；Ｎ，８．２ 実測値：Ｃ，７７．６；Ｈ，７．９；Ｎ，８．２

【０１６１】実施例３５ ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（５
−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした２００ｍｌスルホン化フラスコに実施例
１の生成物１４．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
４．６ｇ（３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５０ｍｇお
よび２−エトキシエタノール６０ｍｌを装填する。懸濁
物を１１０℃に温め、そして１−ブロモヘキサン５．５
ｇ（３３ｍｍｏｌ）を滴下で２０分かけて添加する。１
６時間後、もう１度１−ブロモヘキサン５．５ｇ（３３
ｍｍｏｌ）を添加しそしてもう８時間加熱を続ける。反
応混合物を室温に冷却し、沈澱物をろ過により除き水で
ｐＨ６になるまで洗浄し、メタノールですすぎ、７０
℃、減圧下で乾燥する。黄色の粗生成物（１３．９ｇ）
を２−エトキシエタノール３００ｍｌで２回再結晶化
し、７８−８０℃で融解する、純度９９．１％（ＤＳＣ
分析）の黄色の固体として１０．７ｍｇの収量で標記の
化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトル
は所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max（クロロホル
ム）２９３；３５３ｎｍ（ε４２，０００；２１，００
０）。 分析値： Ｃ₃₇Ｈ₄₇Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７８．５；Ｈ，８．４；Ｎ，７．４ 実測値：Ｃ，７８．０；Ｈ，８．３；Ｎ，７．４

【０１６２】実施例３６−４５ 実施例８または１０の一般的手順に従って、以下に示す
置換されたｓ−トリアジン化合物を製造する。実施例 ２−（２−ヒドロキシ− ） ４，６−ジ− ３６ ５−ヘキシル−４−ドデシルオキシ キシリル ３７ ５−ヘキシル−４−ドデシルオキシ フェニル ３８ ５−ヘキシル−４−オクチルオキシ キシリル ３９ ５−ヘキシル−４−オクタデシルオキシ フェニル ４０ ５−ヘキシル−４−オクタデシルオキシ キシリル ４１ ５−α−クミル−４−ドデシルオキシ フェニル ４２ ５−α−クミル−４−ドデシルオキシ キシリル ４３ ５−α−クミル−４−オクチルオキシ キシリル ４４ ５−α−クミル−４−オクタデシルオキシ フェニル ４５ ５−α−クミル−４−オクタデシルオキシ キシリル

【０１６３】実施例４６ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル］−ｓ−トリアジン 冷却器、マグネチックスターラー、温度計、滴下ロート
を備えおよび窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸
底フラスコにテトラヒドロフラン２５ｍｌおよび水素化
リチウムアルミニウム０．８９ｇ（２４ｍｍｏｌ）を装
填する。テトラヒドロフラン２５０ｍｌ中の実施例１２
の生成物２．００ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）を攪拌される
懸濁物に３０分かけて滴下で加える。混合物を室温で
３．５時間攪拌しおよび過剰の水素化リチウムアルミニ
ウムを酢酸エチル、次に水の適量で抑制(quench)する。
無水硫酸マグネシウムを加え、混合物を濾過し、そして
溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をヘプタン：酢酸エ
チル３：１によるフラッシュクロマトグラフィーによっ
て精製し黄色の固体として標記化合物０．２７ｇを得
る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトル
は所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）
２８９；３４４ｎｍ（ε４５，０００；１８，７０
０）。

【０１６４】実施例４７ ２−（５−ベンゾイル−２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、温度計、滴下ロートを備え
および窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラ
スコに２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６
−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジ
ン５．５７ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）およびテトラクロロ
エタン２５ｍｌを装填する。混合物を外部温度９０℃に
温めおよびテトラクロロエタン２０ｍｌ中の塩化ベンゾ
イル２．８８ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）を４５分かけて滴
下で添加する。混合物を外部温度１４５℃で６時間攪拌
しそして一夜室温に置いておく。水５０ｍｌおよび濃塩
酸５ｍｌを加えそして混合物を温めながら３時間攪拌す
る。酢酸エチルの適宜量を加え、そして有機固体が溶解
するように温める。層を分離し、水層を酢酸エチルで洗
浄し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せそしてろ過する。生成物は溶液から結晶化させ、標記
化合物（オフ−ホワイト色の針状物）３．５５ｇを減圧
ろ過により集める。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）および
マススペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max
（酢酸エチル）２８２；３４０ｎｍ（ε６１，４００；
１５，６００）。

【０１６５】実施例４８ ４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−
［２，４−ジヒドロキシ−５−（α−ヒドロキシベンジ
ル）フェニル］−ｓ−トリアジン 滴下ロート、冷却器、マグネチックスターラーを備えお
よび窒素雰囲気にした３００ｍｌの三首の、丸底フラス
コにテトラヒドロフラン２０ｍｌおよび水素化リチウム
アルミニウム０．２６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を装填す
る。テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の実施例４７の生成
物０．５０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を攪拌される懸濁物に
１０分かけて加える。混合物を２時間還流しそして室温
に冷却させておく。過剰の水素化リチウムアルミニウム
を酢酸エチル、次に水の適量で抑制(quench)する。無水
硫酸マグネシウムを加え、混合物をろ過し、そして溶媒
を減圧下で除去して、黄色の固体として標記化合物０．
３５ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマス
スペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢
酸エチル）２８８；３４３ｎｍ（ε３２，４００；１
３，５００）。

【０１６６】実施例４９ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルチオフェニ
ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器、温度計を備えおよび
窒素雰囲気下である５００ｍｌの三首の、丸底フラスコ
に実施例１１の生成物１．３０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、
Ｎ−メチルピロリジノン５ｍｌおよび水酸化カリウム
０．５１ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を装填する。混合物を攪
拌しおよび１４０℃に加熱しそしてチオフェノール０．
３３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を一度に加える。１５時間
後、混合物を室温に冷却させておく。１０％塩酸水溶液
の適宜量を攪拌しながら加える。この混合物を濾過しそ
して固体を水、次いでヘプタンで洗浄する。粗生成物を
酢酸エチルから再結晶化してオフ−ホワイト色の固体と
して標記化合物０．５６ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ₃ ）およびマススペクトルは所望の化合物と一致す
る；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２８９；３３９ｎｍ（ε
５１，０００；１８，０００）。

【０１６７】実施例５０ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルスルフィニ
ルフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓ−トリアジン 冷却器、マグネチックスターラー、温度計を備えおよび
窒素雰囲気下である２５０ｍｌの三首の、丸底フラスコ
に実施例４９の生成物０．２５ｇ（０．４９ｍｍｏ
ｌ）、酢酸０．０５９ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）および２
−プロパノール２０ｍｌを装填する。混合物を還流まで
加熱しそして５０％過酸化水素０．０６７ｇ（１．０ｍ
ｍｏｌ）を加える。混合物を１時間還流し、室温に冷却
させる。酢酸エチルの適宜量を加えおよび有機層を１０
％ナトリウムメタビスルフィット水溶液で２回、飽和重
炭酸ナトリウムで２回、ブラインで１回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥する。ろ過後、溶媒を減圧下で除
去し黄色の固体を得る。ヘプタン：酢酸エチル３：１を
用いるフラッシュクロマトグラフィーによる精製により
黄色の固体として標記の化合物０．１１ｇを得る。¹Ｈ
−ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−
ｄ₂ ）スペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ
_max （テトラヒドロフラン）２７９；３７３ｎｍ（ε２
３，０００；２３，０００）。

【０１６８】実施例５１ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルスルホニル
フェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器、温度計を備えおよび
窒素雰囲気下である２５０ｍｌの三首の、丸底フラスコ
に実施例５０の生成物０．２７ｇ（０．５４ｍｍｏ
ｌ）、酢酸０．８０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、硫酸０．１
０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）および２−プロパノール２０ｍ
ｌを装填する。混合物を還流まで加熱しそして５０％過
酸化水素０．０７７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加える。５
時間後、混合物を室温に冷却させ、酢酸エチルの適宜量
を加える。有機層を１０％ナトリウムメタビスルフィッ
ト水溶液で２回、飽和重炭酸ナトリウムで２回、ブライ
ンで１回洗浄しそして無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥させる。ろ過後、溶媒を減圧下で除去し黄色の固体を
得る。ヘプタン：酢酸エチル３：１を用いるフラッシュ
クロマトグラフィーによる精製により黄色の固体として
標記の化合物０．１１ｇを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（テトラ
クロロエタン−ｄ₈ ）およびマススペクトルは所望の化
合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２７６；３
７７ｎｍ（ε３０，０００；３１，０００）。

【０１６９】実施例５２−５３ 実施例５，６および９の一般的手順を使用して以下に示
す式IVで表される化合物を製造する。実施例 Ｘ，Ｘ’，Ｙ，Ｙ’ Ｒ₁ およびＲ₂ ’ Ｌ ５２ キシリル ハロゲン原子 １−（２，２−イソプロピリ デン）−４−メチル−１，４− シクロヘキシレン ５３ キシリル オクチル基 α，α，α’，α’−テトラメ チル−ｍ−キシリレン

【０１７０】実施例５４ ２−（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲気下で
ある３５０ｍｌスルホン化フラスコに２−クロロ−４，
６−ジフェニル−ｓ−トリアジン２６．８ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）およびキシレン（異性体の混合物）１００ｍｌ
を装填する。このベージュ色の懸濁物に塩化アルミニウ
ム１４．９ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を一度に加える。混合
物を約８０℃に２時間温める。４−クロロレゾルシノー
ル１７．４ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を４０分間にわたり５
つの部分に分けて今や均質なった溶液に加える。反応混
合物を９０℃で４２時間加熱する。室温に冷却後、フラ
スコの内容物を１２％塩酸水溶液１００ｍｌ中に注ぐ。
形成された沈澱物をろ過により除き水でｐＨ７になるま
で洗浄し、メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥
する。黄土赤色の粗生成物として標記の化合物が得られ
（２９．５ｇ）および２５５−２６５℃で融解する。こ
れはさらに精製することなく使用できる。

【０１７１】実施例５５ ４，６−ジフェニル−２−（５−クロロ−４−ヘキシル
オキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気下である３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施
例５４の生成物２６．３ｇ（７０ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム１０．６ｇ（７７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５０
ｍｇおよび２−エトキシエタノール５０ｍｌを装填す
る。懸濁物を１１０℃に温め、そして１−ブロモヘキサ
ン１０．８ｇ（７７ｍｍｏｌ）を滴下で３０分かけて添
加する。８時間後、反応混合物を室温に冷却し、沈澱物
をろ過により除き水でｐＨ６になるまで洗浄し、メタノ
ールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥する。ベージュ色
の粗生成物（２６．９ｇ）を２−エトキシエタノール６
００ｍｌで２回再結晶化し、１４７−１４９℃で融解す
る、純度９８．７％（ＤＳＣ分析）の黄色の固体として
１８．６ｍｇの収量で標記の化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一致す
る；ＵＶλ_max（クロロホルム）２８１；３５１ｎｍ
（ε４５，０００；１８，４００）。

【０１７２】実施例５６ ４，６−ジフェニル−２−（５−ヘキシル−４−メトキ
シ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
１９の生成物２０．０ｇ（４７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム７．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノ
ール１００ｍｌを装填する。懸濁物を５０℃に温め、そ
してヨウ化メチル１３．３ｇ（９４ｍｍｏｌ）を滴下で
４５分かけて添加する。１４時間後反応混合物を室温に
冷却し、沈澱物をろ過により除き、水でｐＨ６になるま
で洗浄し、メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥
する。黄色の粗生成物（１６．１ｇ）を２−エトキシエ
タノールで３回再結晶化し、１８６−１８８℃で融解す
る、純度９４．１％（ＤＳＣ分析）の黄色の固体として
９．８ｇの収量で標記の化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一致する；
ＵＶλ_max（クロロホルム）２７５；３５４ｎｍ（ε４
１，９００；１８，５００）。 分析値： Ｃ₂₈Ｈ₂₉Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７６．５；Ｈ，６．７；Ｎ，９．６ 実測値：Ｃ，７５．３；Ｈ，６．８；Ｎ，９．４

【０１７３】実施例５７ ２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
１９の生成物８．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、臭化トリフェ
ニルエチルホスホニウム０．４ｇ（１ｍｍｏｌ）、ブチ
ルグリシジルエーテル３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）および
キシレン（異性体混合物）５０ｍｌを装填する。濃厚な
橙色の懸濁物を２４時間還流する。反応混合物を次に室
温に冷却し、沈澱物をろ過により除き、キシレンの少量
で洗浄し、メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥
する。黄色の粗生成物（９．０ｇ）を２−エトキシエタ
ノール３０ｍｌで２回再結晶化し、１４５−１４６℃で
融解する、純度９８．２％（ＤＳＣ分析）の黄色の固体
として６．０ｇの収量の標記の化合物を得る。¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一致す
る；ＵＶλ_max（クロロホルム）２７５；３５４ｎｍ
（ε４３，０００；１９，０００）。 分析値： Ｃ₃₄Ｈ₄₁Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７３．５；Ｈ，７．４；Ｎ，７．６ 実測値：Ｃ，７３．６；Ｈ，７．５；Ｎ，７．５

【０１７４】実施例５８ ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフェニル）
−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−ｓ−トリアジ
ン 機械式スターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲気下で
ある３５０ｍｌスルホン化フラスコに２−クロロ−４，
６−ビス（４−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン２
９．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）およびキシレン（異性体の
混合物）１００ｍｌを装填する。このベージュ色の懸濁
物に塩化アルミニウム１１．３ｇ（８５ｍｍｏｌ）を一
度に加える。混合物を約９０℃に７５分間温める。４−
ヘキシルレゾルシノール２１．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）
を４５分間にわたり５つの部分に分けて今や均質なった
溶液に加える。反応混合物を９０℃で１８時間加熱す
る。室温に冷却後、フラスコの内容物を６％塩酸水溶液
１２０ｍｌ中に注ぐ。形成された沈澱物をろ過により除
き水でｐＨ７になるまで洗浄し、メタノールですすぎ、
７０℃、減圧下で乾燥する。橙色の粗生成物として標記
の化合物が得られ（４３．１ｇ）および２２８−２３１
℃で融解する。これはさらに精製することなく使用でき
る。

【０１７５】実施例５９ ２，６−ビス（４−メチルフェニル）−２−（５−ヘキ
シル−４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）
−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気下である２００ｍｌスルホン化フラスコに実施
例５８の生成物１３．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム４．６ｇ（３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５０ｍ
ｇおよび２−エトキシエタノール７０ｍｌを装填する。
懸濁物を１１０℃に温め、そして１−ブロモヘキサン
５．５ｇ（３３ｍｍｏｌ）を滴下で３０分かけて添加す
る。２０時間後、もう一度１−ブロモヘキサン５．５ｇ
（３３ｍｍｏｌ）を加えもう２５時間加熱を続ける。反
応混合物を室温に冷却し、沈澱物をろ過により除き水で
ｐＨ６になるまで洗浄し、メタノールですすぎ、７０
℃、減圧下で乾燥する。黄色の粗生成物（１３．６ｇ）
を２−エトキシエタノール３５０ｍｌから再結晶化し、
１３７−１３８℃で融解する、純度９６．９％（ＤＳＣ
分析）の黄色の固体として１０．６ｇの収量で標記の化
合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは
所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max（クロロホルム）
２９３；３５４ｎｍ（ε５６，０００；２１，５０
０）。 分析値： Ｃ₃₅Ｈ₄₃Ｎ₃ Ｏ₂ に対する 計算値：Ｃ，７８．２；Ｈ，８．１；Ｎ，７．８ 実測値：Ｃ，７７．５；Ｈ，８．２；Ｎ，７．８

【０１７６】実施例６０ ２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ビス（４−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
５８の生成物１３．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）、臭化トリフ
ェニルエチルホスホニウム０．６ｇ（１．５ｍｍｏ
ｌ）、ブチルグリシジルエーテル４．５ｇ（３３ｍｍｏ
ｌ）およびキシレン（異性体混合物）４０ｍｌを装填す
る。濃厚な橙色の懸濁物を２１時間還流する。反応混合
物を次に室温に冷却し、沈澱物をろ過により除き、水で
洗浄し、メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥す
る。黄色の粗生成物（１４ｇ）を２−エトキシエタノー
ル５０ｍｌで２回再結晶化し、１６３−１６４℃で融解
する、純度９８．８％（ＤＳＣ分析）の黄色の固体とし
て９．３ｇの収量の標記の化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一致する；
ＵＶλ_max（クロロホルム）２９３；３５１ｎｍ（ε５
９，０００；２０，０００）。 分析値： Ｃ₃₆Ｈ₄₅Ｎ₃ Ｏ₄ に対する 計算値：Ｃ，７４．１；Ｈ，７．８；Ｎ，７．２ 実測値：Ｃ，７３．４；Ｈ，７．８；Ｎ，７．１

【０１７７】実施例６１ ２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリ
アジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
１の生成物１４．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、臭化トリフェ
ニルエチルホスホニウム０．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、
ブチルグリシジルエーテル４．５ｇ（３３ｍｏｌ）およ
びキシレン（異性体混合物）４０ｍｌを装填する。濃厚
な橙色の懸濁物を２４時間還流する。反応混合物を次に
室温に冷却し、沈澱物をろ過により除き、水で洗浄し、
メタノールですすぎ、７０℃、減圧下で乾燥する。ろ液
をロータリーエバポレーターで濃縮して粗生成物の二次
生成物を得る。合わせた固体（１４．９ｇ）を２−エト
キシエタノール４０ｍｌで再結晶化し、１０１−１０２
℃で融解する、純度９７．３％（ＤＳＣ分析）の黄色の
固体として９．０ｇの収量の標記の化合物を得る。¹Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一
致する；ＵＶλ_max（クロロホルム）２９２；３５０ｎ
ｍ（ε４９，０００；２１，０００）。 分析値： Ｃ₃₈Ｈ₄₉Ｎ₃ Ｏ₄ に対する 計算値：Ｃ，７４．６；Ｈ，８．１；Ｎ，６．９ 実測値：Ｃ，７４．５；Ｈ，８．０；Ｎ，６．９

【０１７８】実施例６２ ２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフ
ェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした７５０ｍｌスルホン化フラスコに２，４
−ジクロロ−６−フェニル−ｓ−トリアジン３４．０ｇ
（１５０ｍｍｏｌ）、塩化アルミニウム４４．０ｇ（３
３０ｍｍｏｌ）およびリグロイン（沸騰範囲１１０−１
４０℃）１００ｍｌを装填する。この懸濁物にスルホネ
ート６０ｍｌを温度を５０℃に上昇させて攪拌しながら
１５分間かけて滴下で加える。スルホネート６０ｍｌ中
の４−ヘキシルレゾルシノール６２．１（３２０ｍｍｏ
ｌ）を次に１５分間かけて滴下で加える。６０℃に温度
を上昇させそして塩化水素を放出させる。反応混合物を
８０℃で４時間加熱する。二層混合物の低い方の層をメ
タノール５００ｍｌおよび水３００ｍｌ中の濃塩酸５０
ｍｌの溶液に注ぐ。混合物を１４時間室温で攪拌する。
得られた生成物を８０℃で１時間、水８００ｍｌに懸濁
し、ろ過により単離しおよび同じ条件で再度懸濁し最後
に単離しそして８５℃、減圧下で乾燥する。橙色の粗生
成物（７７．０ｇ）として標記化合物が得られ、それは
２３０−２３８℃で溶融する。これはさらに精製するこ
となく使用できる。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ⁶ ））
スペクトルは所望の化合物と一致する。 Ｃ₃₃Ｈ₃₉Ｎ₃ Ｏ₄ に対する 計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，７．３；Ｎ，７．８ 実測値：Ｃ，７３．２；Ｈ，７．３；Ｎ，７．６

【０１７９】実施例６３ ２，４−ビス［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−５−ヘキシルフェニル］−６−フェニ
ル−ｓ−トリアジン 機械式スターラー、冷却器を備えおよび窒素雰囲気にし
た３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例６２の生成物
１６．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、臭化トリフェニルエチル
ホスホニウム１．１ｇ（３ｍｍｏｌ）およびブチルグリ
シジルエーテル８．６ｇ（６６ｍｍｏｌ）およびメシチ
レン１２０ｍｌを装填する。濃厚な橙色の懸濁物を１３
０℃で１８時間加熱して褐色の液体を生成する。溶媒を
ロータリーエバポレーターを使用して除去する。粗生成
物を酢酸エチル１００ｍｌに溶解する。溶液を、溶離液
として酢酸エチルを１０００ｍｌを使用して２３０−４
００メッシュのシリカのパッド（１００ｇ，１０ｃｍ
径））に通してろ過する。溶媒を蒸発後、黄色の樹脂
（２５．９ｇ）を酢酸エチル５０ｍｌに再溶解し、そし
てヘキサン１５０ｍｌで沈澱させて、生成物２０ｇを得
る。この物質を酢酸エチル７０ｍｌから再結晶化し、７
５℃、減圧下で乾燥して、１０８−１１５℃で融解する
樹脂状橙色固体としての標記化合物１５．９ｇを得る。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物
と一致する；ＵＶλ_max（クロロホルム）２９８；３６
９ｎｍ（ε３７，０００；３８，０００）。 Ｃ₄₇Ｈ₆₇Ｎ₃ Ｏ₈ に対する 計算値：Ｃ，７０．４；Ｈ，８．４；Ｎ，５．２ 実測値：Ｃ，７０．２；Ｈ，８．４；Ｎ，５．１

【０１８０】実施例６４ ２，４−ビス（５−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−２
−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジ
ン 機械式スターラー、冷却器、滴下ロートを備えおよび窒
素雰囲気にした３５０ｍｌスルホン化フラスコに実施例
６２の生成物１６．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、粉末水酸化
カリウム３．７ｇ（６６ｍｍｏｌ）および２−エトキシ
エタノール１００ｍｌを装填する。得られた赤色溶液に
１−ブロモヘキサン１０．９ｇ（６６ｍｍｏｌ）を滴下
で３０分かけて加える。混合物を９０℃で２０時間加熱
し、熱ろ過する。濾液を１００℃に温め、そして酢酸１
ｍｌを加える。溶液を０℃に冷却し沈澱を得る。粗黄色
生成物を２−エトキシエタノール７０ｍｌから再結晶化
して１１８−１２１℃で融解する黄色固体として１３．
１ｇの収量で標記化合物を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃ ）スペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ
_max（クロロホルム）３０１；３７１ｎｍ（ε３３，０
００；４０，０００）。 Ｃ₄₅Ｈ₆₃Ｎ₃ Ｏ₄ に対する 計算値：Ｃ，７６．１；Ｈ，８．９；Ｎ，５．９ 実測値：Ｃ，７６．２；Ｈ，８．９；Ｎ，５．９

【０１８１】実施例６５ ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−プロペニル）
フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジン マグネチックスターラー、冷却器、滴下ロートを備えお
よび窒素雰囲気にした１００ｍｌの三首の、丸底フラス
コにホウ水素化ナトリウム４１０ｍｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）および無水エタノール３０ｍｌを装填する。エタノ
ール１０ｍｌ中の実施例１２の生成物５００ｍｇ（１．
１ｍｍｏｌ）の溶液を３５分間かけて滴下で加える。混
合物を６８℃に加熱しそして３時間攪拌する。混合物を
室温に冷却させておき、そして２Ｍ塩酸１０ｍｌで急冷
（quench) する。酢酸エチルの適宜量を加え、層を分離
させる。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、
ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をヘ
プタン：酢酸エチル３：１を用いる中圧クロマトグラフ
ィーにて精製し、黄色の固体として標記化合物３４ｍｇ
を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）、赤外およびマス
スペクトルは所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢
酸エチル）２８６；３５２ｎｍ（ε４４，０００；１
２，５００）。

【０１８２】実施例６６ １，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロキシ−５−
（３，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル−ｓ−トリ
アジニル））フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼン マグネチックスターラー、冷却器、滴下ロートを備えお
よび窒素雰囲気にした５００ｍｌの三首の、丸底フラス
コに２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン５．０ｇ（１２．
６ｍｍｏｌ）およびアルミニウムイソプロポキシド１３
０ｍｇを装填する。混合物を１８５℃に加熱しそして
１，３−ジイソプロペニルベンゼン１．０ｇ（６．３ｍ
ｍｏｌ）を一度に加える。温度を１３２℃に下げそして
混合物を６時間攪拌する。室温に冷却後、混合物を酢酸
エチルで希釈し、水で２回、ブラインで１回洗浄する。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させそしてろ過す
る。溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を１２％酢酸エ
チル／ヘプタンを使用して中圧クロマトグラフィーにて
精製し、黄色の固体として標記化合物０．４２ｇを得
る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトル
は所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）
２８９；３４７ｎｍ（ε７３，０００；３５，００
０）。

【０１８３】実施例６７ ５：４：１の割合で３：５，５：５および３：３位で架
橋されたメチレン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−ｓ−トリアジンの混合物 冷却器、マグネチックスターラーを備えおよび窒素雰囲
気にした２５０ｍｌの丸底フラスコに２−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシ−フェニル）−４，６−ビス
−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン９．
３７ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）、ジエトキシメタン１２ｍ
ｌ、ｐ−トルエンスルホン酸２００ｍｇおよびジオキサ
ン５０ｍｌを装填する。混合物を９０℃で２８時間攪拌
し、そして次に室温に放置させて、そして酢酸エチルの
適宜量で希釈する。混合物を水で３回、飽和重炭酸ナト
リウムで次にブラインで３回洗浄する。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥させそしてろ過する。有機溶媒を
減圧下で除去して橙色ガラス状物１０．０ｇを得る。。
粗生成物をヘプタン：酢酸エチル１９：１を用いる中圧
クロマトグラフィーにて精製し、黄色のガラス状固体と
してメチレン架橋された二量体混合物５．４６ｇを得
る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトル
は所望の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）
２９０；３４４ｎｍ（ε８０，９００；３４，３０
０）。混合物はｔが０の場合の式VIに一致する。この混
合異性体生成物のスペクトル分析で見出される、ｔが
１，２および／または３の場合のより大きいオリゴマー
の少量ないし微量もまた存在する。

【０１８４】実施例６８ １：１の割合で３：５および５：５位で架橋されたベン
ジリデン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジン 冷却器、マグネチックスターラーを備えおよび窒素雰囲
気にした２５０ｍｌの丸底フラスコに２−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシ−フェニル）−４，６−ビス
−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン１
０．７１ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ベンジルアルデヒド
２．７０ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンス
ルホン酸４００ｍｇを装填する。混合物を１４０℃で３
時間攪拌し、そして次に室温に放置させる。混合物を酢
酸エチルに溶解し、そして飽和重炭酸ナトリウムで２
回、水で次にブラインで１回洗浄する。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥させそしてろ過する。有機溶媒お
よび過剰なベンジルアルデヒドを減圧下で除去しそして
茶赤色のガラス状物質１０．９５ｇを得る。。粗生成物
をヘプタン：酢酸エチル１９：１を用いる中圧クロマト
グラフィーにて精製し、黄色のガラス状固体としてベン
ジリデン架橋された二量体混合物５．１８ｇを得る。¹
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）およびマススペクトルは所望
の化合物と一致する；ＵＶλ_max （酢酸エチル）２９
１；３４８ｎｍ（ε７５，８００；３５，７００）。混
合物はｔが０でありおよびＬがベンジリデンである場合
の式VIに一致する。

【０１８５】実施例６９ 紫外線透過性ベースコート(UV Transparent Base Coat
s) の上に塗布した紫外線吸収剤を含むハイソリッド熱
硬化性アクリルクリアコートの離層抵抗 Ｅ−コートプライマー層上に、アクリルメラミン樹脂に
基づき本発明の実施例７の試験紫外線吸収剤安定剤〔即
ち、２，４−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−６
−［２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ−５−α−クミル）フェニル］−ｓ
−トリアジン〕２重量％を含む、市販のハイソリッド熱
硬化性アクリルメラミンクリアコートの１．８−２．０
ミル（０．０３６−０．０５１ｍｍ）厚フィルムになる
よう吹付塗布することにより、試験パネルを調整する。
比較の目的で公知の化合物Ａ〔２，４−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３
−｛２−エチルヘキシル｝オキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）フェニル］−ｓ−トリアジン〕により安定化され
た別の試験試料を調整する。トップコートをアドバンス
・コーティングズ・テクノロジー社(Adbance Coatings
Technology Inc.)から入手した４″×１２″（１０．１
６×３０．４８ｃｍ）の登録商標ユニプライム（UNIPRI
ME) パネル上に塗布する。次に、塗布されたパネルを２
５０°Ｆ（１２１℃）で３０分間焼き付ける。空気調整
室における１週間貯蔵後、ＳＡＥＪ−１９７６に従うブ
ラックボックスで、５°南面で、パネルをフロリダで曝
露する。パネルは４１日間曝露し（３９ＭＪ−ＵＶ）お
よび曝露したパネルを次に離層の徴候に対して検査す
る。化合物Ａにより安定化されたクリアコートは、パネ
ルの好適な部分にふくれが見られる。本発明の実施例７
の赤色側にシフトした化合物により安定化されたクリア
コートはふくれの徴候も離層の徴候も示さない。

【０１８６】実施例７０ エレクトロコートプライマー上に直接塗布した紫外線吸
収剤を含むアクリルウレタンクリアコートの離層抵抗 アドバンス・コーティングズ・テクノロジー社(Adbance
Coatings TechnologyInc.)から入手した４″×１２″
（１０．１６×３０．４８ｃｍ）の登録商標ユニプライ
ム（UNIPRIME) パネル上に、直接、アクリルウレタン樹
脂に基づき本発明の紫外線吸収剤安定剤２重量％を含
む、市販のアクリルウレタンクリアコートの１．８−
２．０ミル（０．０３６−０．０５１ｍｍ）厚フィルム
になるよう吹付塗布することにより、試験パネルを調整
する。次に、塗布されたパネルを２５０°Ｆ（１２１
℃）で３０分間焼き付ける。空気調整室における１週間
貯蔵後、ＳＡＥＪ−１９７６に従うブラックボックス
で、パネルを５°南面でフロリダで曝露する。パネルは
離層について毎日評価され、そして離層が明らかにパネ
ル面積の１０％を越えたとき試験から外す。本発明の化
合物はエレクトロコートからのクリアコートの離層を遅
延させるのに有効である。

【０１８７】実施例７１ 以下の実施例では、紫外線吸収剤が共押出製品において
製造されるような薄い表面保護層内のみに混入されてい
る積層されたポリカーボネートプラークにおける本発明
のｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンの使用効果
を示す。ワバッシュ圧縮成形機（Wabash Compression m
older)にて、３５０Ｆ°（１７７℃）において、１００
０ｐｓｉ（７０ｋｇ／ｃｍ² ）で３分間、３０００ｐｓ
ｉ（２１０ｋｇ／ｃｍ² ）で３分間、さらに冷却しなが
ら３０００ｐｓｉ（２１０ｋｇ／ｃｍ² ）で３分間、圧
縮成形することにより、紫外線吸収剤５％を含む、１ミ
ル（０．０２５４ｍｍ）ポリカーボネートフィルム（登
録商標レクサン(LEXAN) １４１−１１１Ｎ），ゼネラル
エレクトリック社（General Electric Co.) に紫外線安
定化してない１２５ミル（３．１８ｍｍ）ポリカーボネ
ートプラーク（登録商標レクサン１４１−１１１Ｎ）を
接着することによって、積層プラークを調整する。保護
層を入射光に対面させてＡＳＴＭ表示Ｇ２６−８８試験
法Ｃを使用し、このプラークをアトラス ＣＩ−６５
キセノンアーク ウエザローメーター（Atras CI-65 Xe
non Arc Weatherometer)に曝露する。ポリマーの劣化は
ＡＣＳ分光光度計による黄色度指数（ＹＩ）を測定する
ことにより決定する。本発明のｏ−ヒドロキシフェニル
−ｓ−トリアジンは劣化および変色からポリカーボネー
トを保護するのに非常に有効である。

【０１８８】実施例７２ 顔料、ホスフィット、フェノール系抗酸化剤またはヒド
ロキシルアミン、金属ステアレート、紫外線吸収剤もし
くは障害性アミン光安定剤、または紫外線吸収剤および
立体障害性アミン光安定剤を含む、繊維用銘柄ポリプロ
ピレンを押し出すことにより、ポリプロピレン繊維試料
を調整する。顔料は、顔料濃縮物として添加する。該濃
縮物は、純顔料およびプロピレン樹脂〔登録商標プロフ
ァクス(PROFAX) ６３０１，ハイモント社（Himont) 〕
から、２成分を顔料２５％および樹脂７５％の割合でで
高剪断ミキサーで混合し、得られた樹脂／顔料混合物を
ワバッシュ圧縮成形機（モデル＃３０−１５１５−４Ｔ
３）にて薄いシートにプレスし、そして次に減少した濃
度にて新しいポリプロピレン樹脂に分散させるため、シ
ートを細かいチップに粉砕することによって、製造され
る。 最終配合物における全ての添加剤および顔料濃度
は樹脂に基づく重量％として表す。

【０１８９】配合物は、ホスフィット０．０５−０．１
％、フェノール系抗酸化剤０−１．２５％、ヒドロキシ
ルアミン０−０．１％、カルシウムステアレート０．０
５−０．１％、本発明の紫外線吸収剤０−１．２５％お
よび／または障害性アミン安定剤０−１．２５％を含
む。材料をタンブルドライヤー(tumble dryer)にてドラ
イブレンドし、汎用万能スクリュー（２４：１ Ｌ／
Ｄ）を備えたスペリア（Superior) ／ＭＰＭ，１″
（２．５４ｃｍ）一軸スクリュー押出機において、４７
５Ｆ°（２４６℃）で押し出し、水浴中で冷却しそして
ペレット化する。得られたペレットを４１孔、三角形状
紡糸口金（delta configuration spinnerette)を取り付
けたヒルズリサーチファイバー押出機（HILLS Research
Fiber Extruder)（モデル＃ＲＥＭ−３Ｐ−２４）にて
約５２５Ｆ°（２７４℃）で繊維に紡糸する。紡糸され
たトウを３．２：１の延伸比で延伸して、最終的に６１
５／４１デニールにする。

【０１９０】繊維試料はローソン−ヘムフィルファイバ
ーアナリシスニッター（Lawson-Hemphill Fiber Analys
is Knitter) にてソックスに編み、適当な長さに切断
し、８９℃ブラックパネル温度、３４０ナノメーターに
おいて０．５５Ｗ／ｍ² および相対湿度５０％にてアト
ラスＣＩ６５キセノンアークウエザロメーターに曝露す
る〔ソサエティ オブ オートモーティヴ エンジニア
ーズ（Society of Automotive Engineers) ＳＡＥ Ｊ
１８８５試験方法〕。ＡＳＴＭ Ｄ２２４４−７９に
従う反射率モードによるアプライド カラーシステムズ
(Applied Color Systems) 分光光度計にて一定間隔で測
色を行うことによって繊維試料を試験する。同時に、し
かし別にした試料を突発的退色(catastrophic failure)
に対して検査する。

【０１９１】立体障害性アミンとの本発明の紫外線吸収
剤の組合せは、着色したポリプロピレン繊維に対してか
なり優れた保護を提供し、同じ総濃度にて使用した場合
に障害性アミンのみにより提供される保護の水準にまさ
る全く相乗的安定化保護を提供する。同様の優れた安定
化は着色したポリプロピレン繊維を着色したナイロンも
しくはポリエステル繊維に置き換えた場合においても見
られる。

【０１９２】実施例７３ 以下に示す成分を混合することにより、クリアコートを
配合する。 シンスアクリル(Synthacryl)ＳＣ３０３^*)， ２７．５１部 （キシレン／ブタノール：２６／９中に６５％） シンスアクリル(Synthacryl)ＳＣ３７０^*)， ２３．３４部 〔ソルベッソ（Solvesso) １００^*)中に７５％〕 マプレナル（Maprenal) ＭＦ６５０^*)， ２７．２９部 （イソブタノール中に５５％） 〔＊上記、４つの商品はヘキスト社（HOECHST)から入手〕 酢酸ブチル／ブタノール：３７／８ ４．３３部 イソブタノール ４．８７部 ソルベッソ（Solvesso)1５０〔エクソン社（EXXON)〕２．７２部 クリスタルオイル（Crystal Oil)Ｋ−３０ ８．７４部 〔シェル社（shell)〕 他の添加剤は流れ調節剤(flow agent)としてバイエル社
（Bayer)からのベイシロン（Baysilone)ＭＡ（ソルベッ
ソ １５０中に１％）ならびに下式

【化４６】 で表される安定剤の樹脂固形分に基づいて１重量％であ
る。本発明より製造される試料は、さらに式

【化４７】 （式中、Ｒは炭素原子数８ないし１０のアルキル基の混
合物である。）で表される化合物の混合物を樹脂固形分
に基づき２もしくは３重量％含む。

【０１９３】光安定剤をソルベッソ１００に予め溶解す
る。吹付粘度はフォード４カップ（Ford 4 cup) を使用
して１８秒である。塗布パネルを、ウォーターボーンポ
リウレタン分散プライマー（water bornepolyurethane
dispersion primer) により下塗し、７５℃で１３分間
および１６５℃で３０分間で表面硬化する。上記ウォー
ターボーン赤色固体で覆われた遮蔽されたベースコート
を８０℃で１０分間硬化させる。クリアコートを２０μ
ｍの厚みでベースコートの上に吹付けそして硬化させ
る。硬化は１３０℃、１５分間加熱することにより得ら
れる。パネルを、ＵＶＢ−３１３を用いる、登録商標Ｕ
ＶＣＯＮに、７０℃でＵＶ８時間、５０℃で凝縮(conde
nsation)４時間で曝露する。曝露３２００時間後、パネ
ルを一定間隔で亀裂に対して検査する。結果を以下の表
に示す。 表：ＵＶＣＯＮ曝露後の亀裂 赤色側にシフトしたＵＶＡ ３２００時間 ３６００時間 ４０００時間曝露 無 亀裂発生 ２％ − 亀裂発生 ３％ − − 亀裂発生 ────────────────────────────────── 本発明の化合物は、クリアコートが亀裂発生を紡糸する
ことにおいて非常に有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ 405/12 ２５１ Ｃ０９Ｄ 201/00 ＰＤＣ (72)発明者 ラマナザン ラヴィチャンドラン アメリカ合衆国，ニューヨーク州 10954, ナヌート，ケンジントンコート ７ (72)発明者 マーク スティーヴン ホルト アメリカ合衆国，ニューヨーク州 10960, ウエストニヤック，ウエスト ニヤック ロード 581 (72)発明者 スイ ンゴク ファン アメリカ合衆国，ニューヨーク州 10591, ノース タリタウン，メープル ストリー ト 20，シャープ ２ ウエスト (72)発明者 ジーン−リュック バーバウム 神戸市東灘区御影山手４−19−１−103 (72)発明者 ヴィエン ヴァン トーン スイス国，レンティグニー 1745，バティ マン ゲ−ロジ（番地表示なし)

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ａ）またはＢ）： 【化１】 ｛式Ａ）で表される化合物においては；ＡおよびＡ’は
   同じかまたは異なって、フェニル基、または式： 【化２】 で表される基、または１ないし３個の、低級アルキル
   基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基
   で置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁ は１ないし２４個
   の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ない
   し２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
   基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル基、ハ
   ロゲン原子、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ または−ＳＯ₂Ｒ₃
   を表すか；または１ないし８個の、ハロゲン原子、−Ｒ
   ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝ＮＲ₅ 、＝Ｏ、−Ｃ
   ＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯ
   Ｒ₅ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ 、−ＳＲ₅ 、−ＳＯＲ₅ 、−Ｓ
   Ｏ₂ Ｒ₅ 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅ ）₂ 、モルホリニル基、
   ピペリジニル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリ
   ジニル基、ピペラジニル基もしくはＮ−メチルピペラジ
   ニル基またはそれらの組合せにより置換された上記アル
   キル基またはシクロアルキル基；または１ないし６個
   の、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
   −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
   （Ｒ₅ ）−もしくは−ＣＯ−基またはそれらの組合せに
   より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル
   基；あるいは上記で言及した基の組合せにより置換およ
   び中断の両方がなされた上記アルキル基またはシクロア
   ルキル基を表し；Ｒ₃ は１ないし２０個の炭素原子のア
   ルキル基、３ないし１８個の炭素原子のアルケニル基、
   ５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル基、７ない
   し１５個の炭素原子のフェニルアルキル基、６ないし１
   ０個の炭素原子のアリール基または１ないし４個の炭素
   原子のアルキル基の１もしくは２個で置換された上記ア
   リール基を表し；Ｒ₄ は６ないし１０個の炭素原子のア
   リール基、または１ないし３個の、ハロゲン原子、１な
   いし８個の炭素原子のアルキル基、１ないし８個の炭素
   原子のアルコキシ基またはその組合せにより置換された
   上記アリール基；５ないし１２個の炭素原子のシクロア
   ルキル基；または７ないし１５個の炭素原子のフェニル
   アルキル基；またはフェニル環上１ないし３個の、ハロ
   ゲン原子、１ないし８個の炭素原子のアルキル基、１な
   いし８個の炭素原子のアルコキシ基またはそれらの組合
   せによって置換された上記フェニルアルキル基；あるい
   は２ないし１８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルケニル基を表し；Ｒ₅ はＲ₄ と同じ定義であるか、あ
   るいはＲ₅ はまた、水素原子または１ないし２４個の炭
   素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を表すか；あ
   るいはＲ₅は式 【化３】 （式中、Ｔは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基；１
   ないし１２個の炭素原子のアルキル基；少なくとも１つ
   のヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換
   された上記アルキル基；ベンジル基または２ないし１８
   個の炭素原子のアルカノイル基を表す。）で表される基
   を表し；Ｒ₂ は水素原子；１ないし２４個の炭素原子の
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または５ないし１２個
   の炭素原子のシクロアルキル基；または１ないし８個の
   ハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリ
   ルオキシ基、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅)₂ 、−ＣＯ
   Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅ 、−ＯＣＯＲ
   ₅ 、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）₂ 、−Ｃ（Ｒ₅)＝
   Ｃ（Ｒ₅)−ＣＯＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＣＯもしくは基 【化４】 またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基
   またはシクロアルキル基を表すか；あるいは１ないし６
   個の、エポキシ基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
   −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）
   ＝Ｃ（Ｒ₅ ）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
   （Ｒ₅ ）−、−（Ｒ₅ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ₅ ）−、フェニレン
   基または基：−フェニレン−Ｇ−フェニレン−〔基中、
   Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは
   −Ｃ（ＣＨ₃ )₂−を表す。〕、またはそれらの組合せに
   より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基
   を表すか；あるいは上記で言及した基の組合せにより置
   換および中断の両方がなされている上記アルキル基また
   はシクロアルキル基を表し；あるいはＲ₂ は−ＳＯ₂ Ｒ
   ₃ 、または−ＣＯＲ₆ を表し；Ｒ₆ は１ないし１８個の
   炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ないし
   １８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
   基、フェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアルコキ
   シ基、フェノキシ基、１ないし１２個の炭素原子のアル
   キルアミノ基、６ないし１２個の炭素原子のアリールア
   ミノ基または基：−Ｒ₇ ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ₈ −
   ＮＣＯを表し；Ｒ₇ は２ないし１４個の炭素原子のアル
   キレン基またはｏ−フェニレン基を表し；Ｒ₈ は２ない
   し１０個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、ト
   リレン基、ジフェニレンメタン基または基 【化５】 を表し；ｋ＝１ないし４を表し；ｋが１を表すとき、Ｚ
   は上記Ｒ₂ と同じ定義であり；ｋが２を表すとき、Ｚは
   ２ないし１６個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアル
   キレン基；または１ないし８個の−ＯＨにより置換され
   た上記アルキレン基；または１ないし８個の−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−もしくは−Ｏ−により中断されている上記アルキレ
   ン基；あるいは上記で言及した基の組合せにより置換お
   よび中断の両方がなされている上記アルキレン基を表す
   か；あるいはＺはキシリレン基または−ＣＯＮＨ−Ｒ₈
   −ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−Ｒ₉ −
   ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −、−ＣＯ−Ｒ₁₀−ＣＯ
   −、または−（ＣＨ₂)_m −ＣＯＯ−Ｒ₁₁−ＯＯＣ−（Ｃ
   Ｈ₂)_m −（基中、ｍは１ないし３を表す。）を表すか；
   あるいはＺは 【化６】 を表し；Ｒ₈ は上記と同じ定義であり；Ｒ₉ は２ないし
   ５０個の炭素原子のアルキレン基；または１ないし１０
   個の−Ｏ−、フェニレン基、あるいは基：−フェニレン
   −Ｇ−フェニレン−〔基中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
   Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは−Ｃ（ＣＨ₂ ）₂ −を表
   す。〕で中断された上記アルキレン基を表し；Ｒ₁₀は２
   ないし１０個の炭素原子のアルキレン基、または１ない
   し４個の、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−によ
   り中断された上記アルキレン基；あるいはＲ₁₀は６ない
   し１２個の炭素原子のアリーレン基を表し；Ｒ₁₁は４な
   いし２０個の炭素原子のアルキレン基または、１ないし
   ８個の−Ｏ−により中断された上記アルキレン基を表
   し；ｋが３を表すとき、Ｚは基：−［（ＣＨ₂ ）_m ＣＯ
   Ｏ］₃ −Ｒ₁₂（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよびＲ₁₂
   は３ないし１２個の炭素原子のアルカントリイル基を表
   す。）を表し；ｋが４を表すとき、Ｚは基：−［（ＣＨ
   ₂ ）_m ＣＯＯ］₄ −Ｒ₁₃（基中、ｍ＝１ないし３を表し
   およびＲ₁₃は４ないし１２個の炭素原子のアルカンテト
   リル基を表す。）を表し；但し、Ｚが水素原子を表しお
   よびＲ₁ がｎ−ヘキシル基を表すとき、ＡおよびＡ’が
   おのおの５−ｎ−ヘキシル−２，４−ジヒドロキシフェ
   ニル基を表さず；ならびに式Ｂ）で表される化合物にお
   いては；ｔは０ないし９を表し；Ｘ、Ｘ’，Ｙおよび
   Ｙ’は同じかまたは異なってフェニル基、または１ない
   し３個の、低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
   基またはアルコキシ基により置換されたフェニル基を表
   し；Ｌは１ないし１２個の炭素原子の直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキレン基、５ないし１２個の炭素原子のシクロ
   アルキレン基、シクロヘキシレン基もしくはフェニレン
   基により置換されたまたは中断されたアルキレン基を表
   すか；あるいはＬはベンジリデン基を表すか；あるいは
   Ｌは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、
   −ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ
   ₂ −、−ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ₂ −または 【化７】 （式中、Ｅは２ないし１２個の炭素原子のアルキレン
   基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、
   または８ないし１２個の炭素原子のシクロヘキシレンに
   よって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン基
   を表す。）を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は同じかまたは異
   なってＲ₂ として上記に示した定義を表し；但し、Ｌ結
   合の少なくとも１つが、５位にてフェニル環に結合して
   いる。｝で表される化合物。
2. 【請求項２】 次式Ｉ、II、III 、IV、ＶまたはVI 【化８】 【化９】 ｛式Ｉで表される化合物においては；ＸおよびＹは同じ
   かまたは異なってフェニル基、または１ないし３個の、
   低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくは
   アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁
   は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルキル基、２ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分
   枝鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシク
   ロアルキル基、ハロゲン原子、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ ま
   たは−ＳＯ₂Ｒ₃ を表すか；または１ないし８個の、ハ
   ロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝Ｎ
   Ｒ₅ 、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯ
   ＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ 、−ＳＲ₅ 、
   −ＳＯＲ₅ 、−ＳＯ₂ Ｒ₅ 、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅ ）₂ 、
   モルホリニル基、ピペリジニル基、２，２，６，６−テ
   トラメチルピペリジニル基、ピペラジニル基もしくはＮ
   −メチルピペラジニル基またはそれらの組合せにより置
   換された上記アルキル基またはシクロアルキル基；また
   は１ないし６個の、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ
   ₅ −、−ＣＯＮＲ₅ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
   （Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）−もしくは−ＣＯ−基またはそれ
   らの組合せにより中断された上記アルキル基またはシク
   ロアルキル基；あるいは上記で言及した基の組合せによ
   り置換および中断の両方がなされた上記アルキル基また
   はシクロアルキル基を表し；Ｒ₃ は１ないし２０個の炭
   素原子のアルキル基、３ないし１８個の炭素原子のアル
   ケニル基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル
   基、７ないし１５個の炭素原子のフェニルアルキル基、
   ６ないし１０個の炭素原子のアリール基または１ないし
   ４個の炭素原子のアルキル基の１もしくは２個で置換さ
   れた上記アリール基を表し；Ｒ₄ は６ないし１０個の炭
   素原子のアリール基、または１ないし３個の、ハロゲン
   原子、１ないし８個の炭素原子のアルキル基、１ないし
   ８個の炭素原子のアルコキシ基またはその組合せにより
   置換された上記アリール基；５ないし１２個の炭素原子
   のシクロアルキル基；または７ないし１５個の炭素原子
   のフェニルアルキル基；またはフェニル環上１ないし３
   個の、ハロゲン原子、１ないし８個の炭素原子のアルキ
   ル基、１ないし８個の炭素原子のアルコキシ基またはそ
   れらの組合せによって置換された上記フェニルアルキル
   基；あるいは２ないし１８個の炭素原子の直鎖もしくは
   分枝鎖のアルケニル基を表し；Ｒ₅ はＲ₄ と同じ定義で
   あるか、あるいはＲ₅ はまた、水素原子または１ないし
   ２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
   表すか；あるいはＲ₅は式 【化１０】 （式中、Ｔは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基；１
   ないし１２個の炭素原子のアルキル基；少なくとも１つ
   のヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換
   された上記アルキル基；ベンジル基または２ないし１８
   個の炭素原子のアルカノイル基を表す。）で表される基
   を表し；Ｒ₂ は水素原子；１ないし２４個の炭素原子の
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または５ないし１２個
   の炭素原子のシクロアルキル基；または１ないし８個の
   ハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリ
   ルオキシ基、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅)₂ 、−ＣＯ
   Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、−ＣＯＲ₅ 、−ＣＯＯＲ₅ 、−ＯＣＯＲ
   ₅ 、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ（Ｒ₅ ）₂ 、−Ｃ（Ｒ₅)＝
   Ｃ（Ｒ₅)−ＣＯＯＲ₅ 、−ＣＮ、−ＮＣＯもしくは基 【化１１】 またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基
   またはシクロアルキル基を表すか；あるいは１ないし６
   個の、エポキシ基、−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、−ＣＯＮＲ₅
   −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ₅ ）
   ＝Ｃ（Ｒ₅ ）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｒ₅ ）＝Ｃ
   （Ｒ₅ ）−、−（Ｒ₅ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ₅ ）−、フェニレン
   基または基：−フェニレン−Ｇ−フェニレン−〔基中、
   Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは
   −Ｃ（ＣＨ₃ )₂−を表す。〕、またはそれらの組合せに
   より中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基
   を表すか；あるいは上記で言及した基の組合せにより置
   換および中断の両方がなされている上記アルキル基また
   はシクロアルキル基を表し；あるいはＲ₂ は−ＳＯ₂ Ｒ
   ₃ 、または−ＣＯＲ₆ を表し；Ｒ₆ は１ないし１８個の
   炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、２ないし
   １８個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
   基、フェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアルコキ
   シ基、フェノキシ基、１ないし１２個の炭素原子のアル
   キルアミノ基、６ないし１２個の炭素原子のアリールア
   ミノ基または基：−Ｒ₇ ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ₈ −
   ＮＣＯを表し；Ｒ₇ は２ないし１４個の炭素原子のアル
   キレン基またはｏ−フェニレン基を表し；Ｒ₈ は２ない
   し１０個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、ト
   リレン基、ジフェニレンメタン基または基 【化１２】 を表し；但し、Ｒ₂ が水素原子を表しおよびＲ₁ がｎ−
   ヘキシル基を表すとき、ＸおよびＹがおのおの５−ｎ−
   ヘキシル−２，４−ジヒドロキシフェニル基を表さず；
   式IIで表される化合物においては；Ｘはフェニル基、ま
   たは１ないし３個の、低級アルキル基、ハロゲン原子、
   ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基により置換されたフ
   ェニル基を表し；Ｒ₁ およびＲ₁ ’は同じかまたは異な
   って、上記にＲ₁ として定義された意味を表し；Ｒ₂ お
   よびＲ₂ ’は同じかまたは異なって、上記にＲ₂ として
   定義された意味を表し；および但し、Ｒ₁ およびＲ₁ ’
   がおのおのｎ−ヘキシル基を表し、Ｒ₂およびＲ₂ ’が
   おのおの水素原子を表すとき、Ｘが５−ｎ−ヘキシル−
   ２，４−ジヒドロキシフェニル基を表さず；式III で表
   される化合物においては；Ｒ₁ 、Ｒ₁ ’およびＲ₁ ”は
   同じかまたは異なって、上記にＲ₁ に対する定義と同じ
   意味を表し；Ｒ₂ 、Ｒ₂ ’およびＲ₂ ”は同じかまたは
   異なって、上記にＲ₂ に対する定義と同じ意味を表し；
   および但し、Ｒ₂ 、Ｒ₂ ’およびＲ₂ ”がおのおの水素
   原子を表すとき、Ｒ₁ 、Ｒ₁ ’およびＲ₁ ”がおのおの
   ｎ−ヘキシル基を表さず；式IVで表される化合物におい
   ては；Ｘ、Ｘ’、ＹおよびＹ’は同じかまたは異なって
   フェニル基、または１ないし３個の、低級アルキル基、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基によ
   り置換されたフェニル基を表し；Ｌは１ないし１２個の
   炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、５ない
   し１２個の炭素原子のシクロアルキレン基、シクロヘキ
   シレン基もしくはフェニレン基により置換されたまたは
   中断されたアルキレン基を表すか；あるいはＬはベンジ
   リデン基を表すか；あるいはＬは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、
   −Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−Ｅ−
   ＳＯ−、−ＳＯ₂ −Ｅ−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −ＮＨ−Ｅ
   −ＮＨ−ＣＨ₂ −または 【化１３】 （式中、Ｅは２ないし１２個の炭素原子のアルキレン
   基、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン基ま
   たは、８ないし１２個の炭素原子のシクロヘキシレン基
   によって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン
   基を表す。）を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は同じかまたは
   異なってＲ₂ として上記で定義した意味を表し；式Ｖで
   表される化合物においては；Ｘ、ＹおよびＲ₁ は上記で
   定義した意味を表し；ｎ＝２ないし４であり；ｎが２を
   表すとき；Ｑは２ないし１６個の炭素原子の直鎖もしく
   は分枝鎖のアルキレン基；または１ないし８個の−ＯＨ
   により置換された上記アルキレン基；または１ないし８
   個の−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｏ−により中断されてい
   る上記アルキレン基；あるいは上記で言及した基の組合
   せにより置換および中断の両方がなされている上記アル
   キレン基を表すか；あるいはＱはキシリレン基または−
   ＣＯＮＨ−Ｒ₈ −ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
   Ｈ₂ Ｏ−Ｒ₉ −ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −、−ＣＯ
   −Ｒ₁₀−ＣＯ−、または−（ＣＨ₂)_m −ＣＯＯ−Ｒ₁₁−
   ＯＯＣ−（ＣＨ₂)_m −（基中、ｍは１ないし３を表
   す。）を表すか；あるいはＱは 【化１４】 を表し；Ｒ₈ は上記と同じ定義であり；Ｒ₉ は２ないし
   ５０個の炭素原子のアルキレン基；または１ないし１０
   個の−Ｏ−、フェニレン基、あるいは基：−フェニレン
   −Ｇ−フェニレン−〔基中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
   Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −もしくは−Ｃ（ＣＨ₂ ）₂ −を表
   す。〕で中断された上記アルキレン基を表し；Ｒ₁₀は２
   ないし１０個の炭素原子のアルキレン基、または１ない
   し４個の、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−によ
   り中断された上記アルキレン基；あるいはＲ₁₀は６ない
   し１２個の炭素原子のアリーレン基を表し；Ｒ₁₁は４な
   いし２０個の炭素原子のアルキレン基、または１ないし
   ８個の−Ｏ−により中断された上記アルキレン基を表
   し；ｎが３を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ₂ ）_m ＣＯ
   Ｏ］₃ −Ｒ₁₂（基中、ｍ＝１ないし３を表しおよびＲ₁₂
   は３ないし１２個の炭素原子のアルカントリイル基を表
   す。）を表し；ｎが４を表すとき、Ｑは基：−［（ＣＨ
   ₂ ）_m ＣＯＯ］₄ −Ｒ₁₃（基中、ｍ＝１ないし３を表し
   およびＲ₁₃は４ないし１２個の炭素原子のアルカンテト
   リル基を表す。）を表し；ならびに式VIで表される化合
   物においては；ＸおよびＹは上記で定義した意味を表
   し；ｔは０ないし９を表し；Ｌは上記で定義した意味を
   表し；但し、Ｌ結合の少なくとも１つが、５位にてフェ
   ニル環に結合しており；Ｒ₂ は上記に定義した意味を表
   す。｝で表される請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ’およびＹ’はフェニ
   ル基、または１ないし３個の、低級アルキル基もしくは
   ハロゲン原子により置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁
   は１ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルキル基、３ないし１２個の炭素原子の直鎖もしくは分
   枝鎖のアルケニル基、−Ｃｌ、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ ま
   たは−ＳＯ₂ Ｒ₃ を表すか；またはフェニル基、−ＯＲ
   ₅ 、−Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 、＝ＮＲ₅ 、＝Ｏにより置換されお
   よび／または−Ｏ−、−ＮＲ₅ −、、−ＣＯ−基または
   それらの組合せにより中断された上記アルキル基；５な
   いし１２個の炭素原子のシクロアルキル基；または７な
   いし１５個の炭素原子のフェニルアルキル基を表し；Ｒ
   ₂ およびＲ₂ ’は水素原子、１ないし２４個の炭素原子
   のアルキル基または１もしくは２個の−ＯＲ₅ によって
   置換された２ないし２４個の炭素原子のアルキル基を表
   し；Ｒ₅ はＨ、１ないし２４個の炭素原子のアルキル基
   またはフェニル基を表し；ならびにＬはメチレン基；ベ
   ンジリデン基； 【化１５】 である請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 式中、ＡおよびＡ’がフェニル基、式 【化１６】 で表される基または１もしくは２個の低級アルキル基で
   置換されたフェニル基を表し；Ｒ₁ は１ないし１８個の
   炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、プロペニ
   ル基、−Ｃｌ、４ないし１２個の炭素原子のアルキルア
   ミノアルキル基、４ないし１２個の炭素原子のアルキル
   イミノアルキル基、２ないし１８個の炭素原子のアルカ
   ノイル基、ベンゾイル基、−ＳＲ₃ 、−ＳＯＲ₃ または
   −ＳＯ₂ Ｒ₃ を表すか；またはフェニル基および／また
   は−ＯＨにより置換された炭素原子数１ないし７のアル
   キル基を表し；Ｒ₂ およびＲ₂ ’は水素原子、１ないし
   ２４個の炭素原子のアルキル基または１もしくは２個の
   −ＯＲ₅ によって置換された２ないし１２個の炭素原子
   のアルキル基を表し；Ｒ₃ はフェニル基を表し；Ｒ₅ は
   Ｈ、１ないし１２個の炭素原子のアルキル基またはフェ
   ニル基を表す請求項３に記載の化合物。
5. 【請求項５】 式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ’およびＹ’はフェニ
   ル基、または１ないし３個の、低級アルキル基もしくは
   ハロゲン原子により置換されたフェニル基を表し；
   Ｒ₁ 、Ｒ₁ ’およびＲ₁ ”は１ないし２４個の炭素原子
   の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、５ないし１２個の
   炭素原子のシクロアルキル基；または７ないし１５個の
   炭素原子のフェニルアルキル基を表し；Ｒ₂ および
   Ｒ₂ ’は２ないし２４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキル基、または１もしくは２個の−ＯＲ₅ （式
   中、Ｒ₅ は水素原子、１ないし２４個の炭素原子の直鎖
   もしくは分枝鎖のアルキル基、またはフェニル基を表
   す。）によって置換された上記アルキル基を表し；Ｌは
   メチレン基；ベンジリデン基； 【化１７】 である請求項２に記載の化合物。
6. 【請求項６】 ａ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−
   ヘキシルフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチ
   ルフェニル）−ｓ−トリアジン； ｂ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［５−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロ
   キシ−３−フェノキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−ト
   リアジン； ｃ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
   キシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］−ｓ
   −トリアジン； ｄ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−エチルフェニ
   ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
   ｓ−トリアジン； ｅ．２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１，１−ジメ
   チルエチル）フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジ
   メチルフェニル）−ｓ−トリアジン； ｆ．２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−メチル−
   １−フェニルエチル）フェニル］−４，６−ビス−
   （２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン； ｇ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ノニ
   ルオキシプロポキシ）−５−（１−メチル−１−フェニ
   ルエチル）フェニル］−ｓ−トリアジン； ｈ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシ−５−（１−
   メチル−１−フェニルエチル）フェニル］−ｓ−トリア
   ジン； ｉ．２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−メチル−
   １−フェニルエチル）フェニル］−４，６−ビス−フェ
   ニル−ｓ−トリアジン； ｊ．２−［２−ヒドロキシ−５−（１−メチル−１−フ
   ェニルエチル）−４−オクチルオキシフェニル］−４，
   ６−ビス−フェニル−ｓ−トリアジン； ｋ．２−（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニ
   ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
   ｓ−トリアジン； ｌ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−プロピオニルフ
   ェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
   −ｓ−トリアジン； ｍ．２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−イソブチ
   ルイミノ）プロピルフェニル］−４，６−ビス（２，４
   −ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン ｎ．２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−イソブチ
   ルアミノ）プロピルフェニル］−４，６−ビス−（２，
   ４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン； ｏ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシプロ
   ピル）フェニル］−ｓ−トリアジン； ｐ．２−（５−ベンゾイル−２，４−ジヒドロキシフェ
   ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
   ｓ−トリアジン； ｑ．４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２
   −［２，４−ジヒドロキシ−５−（α−ヒドロキシベン
   ジル）フェニル］−ｓ−トリアジン； ｒ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルチオフ
   ェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニ
   ル）−ｓ−トリアジン； ｓ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルスルフ
   ィニルフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
   ェニル）−ｓ−トリアジン； ｔ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−フェニルスルホ
   ニルフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフ
   ェニル）−ｓ−トリアジン； ｕ．２−（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニ
   ル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン； ｖ．４，６−ジフェニル−２−（５−クロロ−４−ヘキ
   シルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジ
   ン； ｗ．４，６−ジフェニル−２−（５−ヘキシル−４−メ
   トキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン； ｘ．２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプ
   ロポキシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］
   −４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン； ｙ．２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフェニ
   ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−ｓ−トリ
   アジン； ｚ．４，６−ビス（４−メチルフェニル）−２−（５−
   ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニ
   ル）−ｓ−トリアジン； aa．２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプ
   ロポキシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］
   −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−ｓ−トリアジ
   ン； bb．２−［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプ
   ロポキシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフェニル］
   −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
   リアジン； cc．２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシ
   ルフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン； dd．２，４−ビス［４−（３−ブチルオキシ−２−ヒド
   ロキシプロポキシ）−５−ヘキシル−２−ヒドロキシフ
   ェニル］−６−フェニル−ｓ−トリアジン； ee．２，４−ビス（５−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ
   −２−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリ
   アジン； ff. ２−［２，４−ジヒドロキシ−５−（１−プロペニ
   ル）フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフ
   ェニル）−ｓ−トリアジン； gg. ２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ヘキシルフェニ
   ル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン； hh. ４，６−ジフェニル−２−（５−ヘキシル−４−ヘ
   キシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリア
   ジン； ii. ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−
   （５−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシ
   フェニル）−ｓ−トリアジン； jj. ２−［５−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−（２−
   ヒドロキシ−３−ノニルオキシプロポキシ）フェニル］
   −４，６−ビス−フェニル−ｓ−トリアジン； kk. ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−
   ［２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−（１−メ
   チル−１−フェニルエチル）フェニル］−ｓ−トリアジ
   ン； ll. １，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロキシ−５−
   （３，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル−ｓ−トリ
   アジニル））フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼ
   ン； mm. ５：４：１の割合で３：５，５：５および３：３位
   で架橋されたメチレン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−
   ４−オクチルオキシフェニル）−４，６−（２，４−ジ
   メチルフェニル）−ｓ−トリアジンの混合物；あるいは nn. １：１の割合で３：５および５：５位で架橋された
   ベンジリデン−ビス−２−（２−ヒドロキシ−４−オク
   チルオキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフ
   ェニル）−ｓ−トリアジンの混合物である、請求項１に
   記載の化合物。
7. 【請求項７】 式Ｉ 【化１８】 （式中、Ｒ₁ が４ないし２４個の炭素原子の直鎖もしく
   は分枝鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子のシ
   クロアルキル基または８ないし１５個の炭素原子のフェ
   ニルアルキル基を表し；Ｒ₂ が水素原子を表しおよびＸ
   およびＹは同じかまたは異なってフェニル基、または１
   ないし３個の低級アルキルによってもしくは１ないし３
   個の塩素基によって置換されたフェニル基を表す。）で
   表される化合物の製造方法であって、式Ｉａ 【化１９】 （式中、Ｒ₂ 、ＸおよびＹは上記で定義した意味を表
   す。）で表される化合物と、４ないし２４個の炭素原子
   のアルケン、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルケ
   ンまたは８ないし１５個の炭素原子のフェニルアルケン
   の、式Ｉａの化合物の量に比べて２ないし１０倍過剰当
   量とを、フリーデル−クラフツアルキル化触媒の触媒量
   の存在下、１１０℃ないし２５０℃の温度で反応させる
   ことからなる方法。
8. 【請求項８】 触媒が塩化アルミニウム、ｐ−トルエン
   スルホン酸、メタンスルホン酸、水素化ジイソブチルア
   ルミニウムまたはアルミニウムイソプロポキシドである
   請求項７に記載の方法。
9. 【請求項９】 触媒がアルミニウムイソプロポキシドで
   ある請求項８に記載の方法。
10. 【請求項１０】 （ａ）化学線に曝露したときに分解し
    やすい有機材料および（ｂ）請求項１に記載の式Ａ）ま
    たはＢ）で表される化合物の安定化有効量を含む、化学
    線の有害な作用に対して安定化された組成物。
11. 【請求項１１】 成分（ａ）の有機材料がポリマーであ
    る請求項１０に記載の組成物。
12. 【請求項１２】 組成物の０．０１ないし２０重量％の
    量で成分（ｂ）の安定剤を含む請求項１０に記載の組成
    物。
13. 【請求項１３】 ポリマーがハイソリッド熱硬化性アク
    リル／メラミン樹脂またはアクリルウレタン樹脂である
    請求項１０に記載の組成物。
14. 【請求項１４】 組成物が、（ａ）金属基材に密着して
    いるエレクトロコートプライマー（electro coat prime
    r)、（ｂ）エレクトロコートに密着しており、およびフ
    ィルム形成結合剤および有機顔料もしくは無機顔料また
    はその混合物とを含むベースコートもしくはカラーコー
    ト、（ｃ）ベースコートに密着しており、フィルム形成
    結合剤を含むクリアコート、ならびに（ｄ）ベースコー
    トもしくはクリアコート、またはベースコートおよびク
    リアコートの両方に含まれる、トリス−アリール−ｓ−
    トリアジン紫外線吸収剤の少なくとも１種の安定化有効
    量を含むポリマーフィルム組成物である請求項１０に記
    載の組成物。
15. 【請求項１５】 成分（ｄ）がフィルム形成結合剤の１
    ないし２０重量％にある請求項１４に記載の組成物。
16. 【請求項１６】 成分（ｄ）がベースコート中に混合さ
    れる請求項１４に記載の組成物。
17. 【請求項１７】 ２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベン
    ゾトリアゾール；他のトリス−アリール−ｓ−トリアジ
    ン；もしくは障害性アミン(hindered amine)光安定剤ま
    たはそれらの混合物の少なくとも１種の安定化有効量を
    さらに含む請求項１４に記載の組成物。
18. 【請求項１８】 フィルム形成結合剤がハイソリッド熱
    硬化性アクリル／メラミン樹脂またはアクリルウレタン
    樹脂である請求項１４に記載の組成物。
19. 【請求項１９】 光、酸素および／または熱による分解
    に対して有機ポリマーを保護するための安定剤としての
    請求項１に記載の式Ａ）またはＢ）の化合物の使用方
    法。
20. 【請求項２０】 光、酸素および／または熱による分解
    に対して有機ポリマーを保護する方法であって、上記材
    料に式Ａ）またはＢ）の化合物の少なくとも１種を混合
    することからなる方法。
21. 【請求項２１】 有機ポリマーが表面塗料組成物のため
    の結合剤である請求項２０に記載の方法。