JPH0841193A

JPH0841193A - ポリカーボネートの製造法

Info

Publication number: JPH0841193A
Application number: JP17804594A
Authority: JP
Inventors: Shigeki Kuze; 茂樹久世; Mitsugi Nakae; 貢中江
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1994-07-29
Filing date: 1994-07-29
Publication date: 1996-02-13

Abstract

(57)【要約】【目的】反応速度を向上させることができ、色調の優
れたポリカーボネートを効率よく製造する方法を提供す
る。【構成】エステル交換反応によって、ポリカーボネー
トを製造するにあたり、１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミンなどのテトラ
ゾール誘導体、または該テトラゾール誘導体とテトラブ
チルアンモニウムボロハイドライドなどの含窒素有機化
合物（テトラゾール誘導体を除く）とを触媒に用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はポリカーボネートの製造
法に関する。詳しくは、反応速度を向上させると共に、
残留触媒が少なく、耐加水分解性を損なうことなく、色
調の優れたポリカーボネートを効率よく製造する方法に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリカ
ーボネートは、透明性，耐熱性あるいは耐衝撃性に優れ
たエンジニアリングプラスチックであって、現在、電気
・電子分野，自動車分野，光学部品分野，その他工業分
野で広く使用されている。一般に、ポリカーボネート
（以下、ＰＣと記すことがある。）の製造方法として
は、ビスフェノールＡなどの芳香族ジヒドロキシ化合物
とホスゲンとを直接反応させる方法（界面重縮合法）、
あるいはビスフェノールＡなどの芳香族ジヒドロキシ化
合物とジフェニルカーボネートなどの炭酸ジエステルと
を溶融状態でエステル交換反応させる方法（溶融重合
法）が知られている。このＰＣの製造方法において、界
面重縮合法は、有毒なホスゲンを用いなければならな
いこと、副生する塩化水素や塩化ナトリウムなどの含
塩素化合物によって製造装置が腐蝕すること、樹脂中
に混入する水酸化ナトリウムなどポリマーの物性に悪影
響を及ぼす不純物の分離が困難なことなどの諸問題があ
り、従来より、その製造方法の改良が望まれている。こ
の観点から、上記の塩化メチレンやホスゲンガスを使用
しない、溶融重合法の開発が盛んに行われるようになっ
た。

【０００３】一方、エステル交換法（溶融重合法）は、
界面重縮合法と比較して、安価にＰＣを製造することが
できる利点を有しているものの、通常、２８０〜３１０
℃の高温下で長時間反応させるために、樹脂の着色問題
から逃れられないという大きな欠点を有する。また、塩
基性触媒を用いることが多く、このため得られるＰＣの
耐加水分解性が悪いという問題がある。このような溶融
重合法において、この着色を低減させるために、種々の
改良技術が提案されている。例えば、特公昭６１−３９
９７２号公報、特開昭６３−２２３０３６号公報等に
は、特定の触媒を使用する方法が開示されている。ま
た、特開昭６１−１５１２３６号公報、特開昭６２−１
５８７１９号公報等には、反応後期に酸化防止剤を添加
する方法が開示されている。そして、特開昭６１−６２
５２２号公報には、反応後期に２軸ベント式混練押出機
を、また特開平２−１５３９２５号等には、横型攪拌重
合槽を使用するなどプロセス的な改良技術が開示されて
いる。また、得られるＰＣの耐加水分解性を改良するた
めに、従来よりジメチル硫酸のような酸により中和する
ことが知られており、最近ではｐ−トルエンスルホン酸
のような酸で中和を行い、過剰の酸をエポキシで中性化
する技術（特開平４−１７５３６８号公報）が知られて
いる。しかし、未だ品質の問題は完全に解決されておら
ず、満足すべきＰＣを得るには至っていないのが実状で
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記状況に鑑み、従来法の欠点を解消し、エステル交換
法において、反応速度を向上させると共に、残留触媒が
少なく、耐加水分解性を損なうことなく、色調の優れた
ＰＣを効率よく製造することができるＰＣの製造法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、ＰＣをエステル
交換法によって製造するにあたり、特定のテトラゾール
誘導体、または該テトラゾール誘導体と含窒素有機化合
物（テトラゾール誘導体を除く）を組み合わせて用いる
ことにより、上記の課題を解決し得ることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。

【０００５】すなわち、本発明は、（１）（Ａ）ジヒ
ドロキシ化合物と（Ｂ）炭酸ジエステルとからエステル
交換法によってポリカーボネートを製造するにあたり、
触媒として（Ｃ）テトラゾール誘導体を用いることを特
徴とするポリカーボネートの製造法、（２）触媒とし
て（Ｃ）テトラゾール誘導体および（Ｄ）含窒素有機化
合物（テトラゾール誘導体を除く）を用いることを特徴
とする上記のポリカーボネートの製造法を提供するもの
である。

【０００６】本発明において、（Ａ）成分として用いら
れるジヒドロキシ化合物は、各種のものがある。例え
ば、芳香族ジヒドロキシ化合物、脂肪族ジヒドロキシ化
合物が挙げられ、これらから選択される少なくとも一種
の化合物である。この（Ａ）成分の一つとして用いられ
る芳香族ジヒドロキシ化合物は、一般式（４）

【０００７】

【化５】

【０００８】〔式中、Ｒは、それぞれハロゲン原子（例
えば、塩素，臭素，フッ素，沃素）または炭素数１〜８
のアルキル基（例えば、メチル基，エチル基，プロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，アミル基，イソアミ
ル基，ヘキシル基など）であり、このＲが複数の場合、
それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
ｍは、０〜４の整数である。そして、Ｚは、単結合，炭
素数１〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルキリ
デン基（例えば、メチレン基，エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基，ペンテリレン基，ヘキシレン基，エチ
リデン基，イソプロピリデン基など），炭素数５〜１５
のシクロアルキレン基又は炭素数５〜１５のシクロアル
キリデン基（例えば、シクロペンチレン基，シクロヘキ
シレン基，シクロペンチリデン基，シクロヘキシリデン
基など），又は−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ₂−，−Ｏ
−，−ＣＯ−結合もしくは一般式（５）あるいは
（５’）

【０００９】

【化６】

【００１０】で表される結合を示す。〕で表される芳香
族ジヒドロキシ化合物が挙げられる。このような芳香族
ジヒドロキシ化合物としては、例えば、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタン；ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）メタン；ビス（３−クロロ−４−ヒド
ロキシフェニル）メタン；ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）メタン；１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン；１，１−ビス（２−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン；
１，１−ビス（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）エタン；１−フェニル−１，１−ビス
（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）エタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（通称ビスフェノールＡ：ＢＰＡ）；２，２−
ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン；２，２−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン；２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン；１，１−ビス（２−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
パン；２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン；２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン；２，２−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；２，２−ビス
（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン；２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン；２，２−ビス（３，５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン；２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）オクタン；２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）フェニルメタン；２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−１−メチルフェニル）プロパン；
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−ｔ−ブチルフェニル）
プロパン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモ
フェニル）プロパン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン；２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン；
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）プロパン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン；２，２−ビス（３−
ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）プロパ
ン；２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン；２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン；２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン；１，１−ビス（２−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン；１，１−ビ
ス（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタン；１，１−ビス（２−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタン；１，１−
ビス（２−ｔ−アミル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ブタン；２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４
−ヒドロキシフェニル）ブタン；２，２−ビス（３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン；４，４
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン；１，１−
ビス（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ヘプタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）オクタン；１，１−（４−ヒドロキシフェニル）
エタンなどのビス（ヒドロキシアリール）アルカン類；
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタ
ン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン；１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン；１，１−ビス（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン；
１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，５，５−トリメチルシクロヘキサンなど
のビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類；ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エーテル；ビス（４，−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）エーテルなどのビス
（ヒドロキシアリール）エーテル類；ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド；ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィドなどのビス（ヒドロキシ
アリール）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホキシド；ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホキシドなどのビス（ヒドロキ
シアリール）スルホキシド類；ビス（４ヒドロキシフェ
ニル）スルホン；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホン；ビス（３−フェニル−４−ヒドロキ
シフェニル）スルホンなどのビス（ヒドロキシアリー
ル）スルホン類、４，４’−ジヒドロキシビフェニル；
４，４’−ジヒドロキシ−２、２’−ジメチルビフェニ
ル；４，４’−ジヒドロキシ−３、３’−ジメチルビフ
ェニル；４，４’−ジヒドロキシ−３、３’−ジシクロ
ヘキシルビフェニル；３、３’−ジフルオロ−４，４’
−ジヒドロキシビフェニル等のジヒドロキシビフェニル
類などが挙げられる。

【００１１】上記一般式（４）以外の芳香族ジヒドロキ
シ化合物としては、ジヒドロキシベンゼン類、ハロゲン
及びアルキル置換ジヒドロキシベンゼン類などがある。
例えば、レゾルシン，３−メチルレゾルシン，３−エチ
ルレゾルシン，３−プロピルレゾルシン，３−ブチルレ
ゾルシン，３−ｔ−ブチルレゾルシン，３−フェニルレ
ゾルシン，３−クミルレゾルシン；２，３，４，６−テ
トラフルオロレゾルシン；２，３，４，６−テトラブロ
モレゾルシン；カテコール，ハイドロキノン，３−メチ
ルハイドロキノン，３−エチルハイドロキノン，３−プ
ロピルハイドロキノン，３−ブチルハイドロキノン，３
−ｔ−ブチルハイドロキノン，３−フェニルハイドロキ
ノン，３−クミルハイドロキノン；２，５−ジクロロハ
イドロキノン；２，３，５，６−テトラメチルハイドロ
キノン；２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルハイドロ
キノン；２，３，５，６−テトラフルオロハイドロキノ
ン；２，３，５，６−テトラブロモハイドロキノン等が
挙げられる。

【００１２】また、（Ａ）成分の一つとして用いられる
脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、各種のものがあ
る。例えば、ブタン−１，４−ジオール；２，２−ジメ
チルプロパン−１，３−ジオール；ヘキサン−１，６−
ジオール；ジエチレングリコール；トリエチレングリコ
ール；テトラエチレングリコール；オクタエチレングリ
コール；ジプロピレングリコ−ル；Ｎ，Ｎ−メチルジエ
タノールアミン；シクロヘキサン−１，３−ジオール；
シクロヘキサン−１，４−ジオール；１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサン；ｐ−キシリレングリコール；２，
２−ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパ
ンおよび二価アルコールまたはフェノールのエトキシ化
またはプロポキシ化生成物、例えばビス−オキシエチル
−ビスフェノールＡ；ビス−オキシエチル−テトラクロ
ロビスフェノールＡ又はビス−オキシエチル−テトラク
ロロヒドロキノン等が挙げられる。本発明の好ましい製
造法において、（Ａ）成分のジヒドロキシ化合物として
は、上記の化合物を適宜選択して用いるが、これらの中
では、芳香族ジヒドロキシ化合物であるビスフェノール
Ａを用いるのが好ましい。

【００１３】一方、本発明において、（Ｂ）成分として
用いられる炭酸ジエステルは、各種のものがある。例え
ば、炭酸ジアリール化合物，炭酸ジアルキル化合物又は
炭酸アルキルアリール化合物から選択される少なくとも
一種の化合物である。この（Ｂ）成分の一つとして用い
られる炭酸ジアリール化合物は、一般式（６）

【００１４】

【化７】

【００１５】〔式中、Ａr²はアリール基を示す。〕で表
される化合物又は一般式（７）

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ａｒ¹は、上記芳香族ジヒドロキ
シ化合物から水酸基を２個除いた残基を示し、Ａr²は前
記と同じである。〕で表される化合物である。また、炭
酸ジアルキル化合物は、一般式（８）

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、Ｒ⁵は、炭素数１〜６のアルキル
基または炭素数４〜７のシクロアルキル基を示す。）で
表される化合物または一般式（９）

【００２０】

【化１０】

【００２１】〔式中、Ｒ⁵及びＡr¹は前記と同じであ
る。〕で表される化合物である。そして、炭酸アルキル
アリール化合物は、一般式（１０）

【００２２】

【化１１】

【００２３】〔式中、Ｒ⁵及びＡr²は前記と同じであ
る。〕で表される化合物または一般式（１１）

【００２４】

【化１２】

【００２５】〔式中、Ｒ⁵，Ａr¹及びＡr²は前記と同じ
である。〕で表される化合物である。ここで、炭酸ジア
リール化合物としては、例えば、ジフェニルカーボネー
ト，ジトリルカーボネート，ビス（クロロフェニル）カ
ーボネート，ｍ−クレジルカーボネート，ジナフチルカ
ーボネート，ビス（ジフェニル）カーボネート，ビスフ
ェノールＡビスフェニルカーボネート等が挙げられる。
また、炭酸ジアルキル化合物としては、例えば、ジエチ
ルカーボネート，ジメチルカーボネート，ジブチルカー
ボネート，ジシクロヘキシルカーボネート，ビスフェノ
ールＡビスメチルカーボネート等が挙げられる。そし
て、炭酸アルキルアリール化合物としては、例えば、メ
チルフェニルカーボネート，エチルフェニルカーボネー
ト，ブチルフェニルカーボネート，シクロヘキシルフェ
ニルカーボネート，ビスフェノールＡメチルフェニルカ
ーボネート等が挙げられる。本発明において、（Ｂ）成
分の炭酸ジエステルとしては、上記の化合物を適宜選択
して用いるが、これらの中では、ジフェニルカーボネー
トを用いるのが好ましい。

【００２６】次に、本発明に用いられる前記ジヒドロキ
シ化合物及び前記炭酸ジエステル以外の原料としては、
次のものが挙げられる。すなわち、ジヒドロキシ化合物
のジエステル類としては、例えば、ビスフェノールＡの
ジ酢酸エステル，ビスフェノールＡのジプロピオン酸エ
ステル，ビスフェノールＡのジブチル酸エステル，ビス
フェノールＡのジ安息香酸エステル等を挙げることがで
きる。また、ジヒドロキシ化合物のジ炭酸エステル類と
しては、例えば、ビスフェノールＡのビスメチル炭酸エ
ステル，ビスフェノールＡのビスエチル炭酸エステル，
ビスフェノールＡのビスフェニル炭酸エステル等を挙げ
ることができる。そして、ジヒドロキシ化合物のモノ炭
酸エステル類としては、例えば、ビスフェノールＡモノ
メチル炭酸エステル，ビスフェノールＡモノエチル炭酸
エステル，ビスフェノールＡモノプロピル炭酸エステ
ル，ビスフェノールＡモノフェニル炭酸エステル等を挙
げることができる。

【００２７】そして、本発明の製造法では、必要に応じ
て、下記に示す末端停止剤を用いることができる。この
ような末端停止剤の具体例としては、ｏ−ｎ−ブチルフ
ェノール；ｍ−ｎ−ブチルフェノール；ｐ−ｎ−ブチル
フェノール；ｏ−イソブチルフェノール；ｍ−イソブチ
ルフェノール；ｐ−イソブチルフェノール；ｏ−ｔ−ブ
チルフェノール；ｍ−ｔ−ブチルフェノール；ｐ−ｔ−
ブチルフェノール；ｏ−ｎ−ペンチルフェノール；ｍ−
ｎ−ペンチルフェノール；ｐ−ｎ−ペンチルフェノー
ル；ｏ−ｎ−ヘキシルフェノール；ｍ−ｎ−ヘキシルフ
ェノール；ｐ−ｎ−ヘキシルフェノール；ｏ−シクロヘ
キシルフェノール；ｍ−シクロヘキシルフェノール；ｐ
−シクロヘキシルフェノール；ｏ−フェニルフェノー
ル；ｍ−フェニルフェノール；ｐ−フェニルフェノー
ル；ｏ−ｎ−ノニルフェノール；ｍ−ｎ−ノニルフェノ
ール；ｐ−ｎ−ノニルフェノール；ｏ−クミルフェノー
ル；ｍ−クミルフェノール；ｐ−クミルフェノール；ｏ
−ナフチルフェノール；ｍ−ナフチルフェノール；ｐ−
ナフチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル；２，５−ジ−ｔ−ブチルフェノール；２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェノール；３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ール；２，５−ジクミルフェノール；３，５−ジクミル
フェノール；式

【００２８】

【化１３】

【００２９】で表される化合物やクロマン誘導体とし
て、例えば、式

【００３０】

【化１４】

【００３１】で表される化合物等の一価フェノールが挙
げられる。このようなフェノール類のうち、本発明では
特に限定されないが、ｐ−tert−ブチルフェノール；ｐ
−クミルフェノール；ｐ−フェニルフェノールなどが好
ましい。また、式

【００３２】

【化１５】

【００３３】で表される化合物等が挙げられる。さら
に、本発明では、必要に応じて、フロログルシン；トリ
メリット酸；１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン；１−〔α−メチル−α−（４’−ヒドロ
キシフェニル）エチル〕−４−〔α’，α’−ビス
（４”−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン；α，
α’，α”−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリイソプロピルベンゼン；イサチンビス（ｏ
−クレゾール）等を分岐剤として用いることもできる。

【００３４】本発明の製造方法では、エステル交換反応
の際に、重合触媒として、（Ｃ）テトラゾール誘導体、
該テトラゾール誘導体と（Ｄ）含窒素有機化合物（テト
ラゾール誘導体を除く）併用することが好ましい。ここ
で、（Ｃ）成分のテトラゾール誘導体は、種々のもの用
い得るが、例えば、下記のものを用いることができる。
一般式（１）

【００３５】

【化１６】

【００３６】｛式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ単結
合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０の
アルキリデン基または炭素数６〜３０のアリーレン基で
あり、Ａは、−Ｎ(r¹)₂、−Ｎ(r²)₃ ⁺Ｘ^-、ピリジル
基、炭素数１〜２０のアルキル置換ピリジル基、炭素数
６〜３０のアリール基置換ピリジル基、一般式（ａ）

【００３７】

【化１７】

【００３８】（式中、ｒ³およびｒ⁴は、それぞれ水
素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０
のアリール基を示す。）で表される基、−Ｐ(r⁵)₂、−
Ｐ(r⁶)₃ ⁺Ｘ^-、−Ｓ(r⁷)₂ ⁺Ｘ^-［ここでｒ¹,ｒ²,r⁵
〜r⁷は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜
３０のアリール基を示し、r¹,r²,r⁵〜r⁷は同一であって
も、異なっていてもよい。Ｘは、ＯＨ，ハロゲン，Ｂ
（ｒ)₄，（ｒ)₂ＰＯ₄（ここでｒは水素、炭素数１〜２
０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基を示
す）］、またはアザビシクロアルキル基を示し、Ｂは−
Ｈ、−ＯＹ、−ＳＹ、−Ｎr⁸ｒ⁹、−ＣＯＯＹ（ここ
で、ｒ⁸およびr⁹は、水素、炭素数１〜２０のアルキル
基または炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ｙは水
素、Ｎ(r¹⁰)₄ ⁺、Ｐ(r¹¹)₄ ⁺、Ｂ(r¹²)₄ ⁺、Ｓ(r¹³)₃ ⁺
または一価の金属イオンを示し、r¹⁰〜r¹³は炭素数１
〜２０のアルキル基を示し、それぞれ同一であっても、
異なっていてもよい。）｝で表される化合物が挙げられ
る。

【００３９】ここで、Ｒ¹およびＲ²の炭素数１〜２０
のアルキレン基または炭素数２〜２０のアルキリデン基
としては、多くのものがあるが、例えば、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン基、
ヘキシレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプ
ロピリデン基、ブチリデン基またはペンチリデン基など
が挙げられる。好ましくは、炭素数４以下のものであ
る。また炭素数６〜３０のアリーレン基としては、フェ
ニレン基、ナフチレン基などが例示できるが、好ましく
はフェニレン基である。また、ｒ¹〜r¹³の炭素数１〜
２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、各種ブチル基（ｎ−ブチル
基、イソブチル基、、tert−ブチル基）、各種ペンチル
基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基
が挙げられるが、炭素数４以下のものが好ましい。な
お、ピリジル基の置換基のアルキル基についても同様の
ことがいえる。更に、r¹〜r⁹のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基が例示できるが、フェニル基が好
ましい。このことはピリジル基の置換基についても同様
のことがいえる。Ｙのなかの一価の金属としては、アル
カリ金属であり、カリウム、ナトリウムなどである。

【００４０】Ａのなかのアザビシクロアルキル基として
は、各種のものがあるが、アルキルとしてはヘプタン、
ヘキサン、オクタン、ノナン、デカンなどの炭素数５〜
２０のものが挙げられ、具体例としては、１−アザビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン、１−アザビシクロ［２．
２．２］オクタンなどが挙げられる。

【００４１】一般式（１）で表される化合物の具体例と
しては、１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−メタナミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン；１−フェニ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタ
ナミン；１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−メタナミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン；１−フェニ
ル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタ
ナミン；１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−エタナミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン；１−フェニ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタ
ナミン；１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−エタナミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン；１−フェニ
ル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタ
ナミン；

【００４２】１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テ
トラゾール−５−アミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；１−フェニル−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；
１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾール−
５−アミン；１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テ
トラゾール−５−アミン；１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン；１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−メタナミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン

【００４３】１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−
１Ｈ−テトラゾール−５−アミン

【００４４】５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−
テトラゾール−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酪酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酪酸５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−メタナミン１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−メタナミン１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−メタナミン１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−メタナミン

【００４５】１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−エタナミン１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−エタナミン１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−エタナミン１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−アミン１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−アミン１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−アミン１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−アミン

【００４６】１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナ
ミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン

【００４７】１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン

【００４８】１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナ
ミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−エタナミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン１−（Ｎ−エチル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン

【００４９】５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−
テトラゾール−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酢酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酪酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−酪酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸フェニル５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−酪酸フェニル

【００５０】５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−
テトラゾール−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−メタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−エタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１Ｈ−テトラゾール
−１−エタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−エタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−エタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−エタノール５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−エタノール

【００５１】４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）モルホリン；４−（１−
エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）モルホリン；４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）モルホリン；４
−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）モルホリン；４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ
−ジエチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）モルホリ
ン；４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）モルホリン；４−［１−（４−
ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］モルホリン

【００５２】４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルモルホリン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルモルホリン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルモルホリン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルモルホリン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルモルホリン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルモルホリン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリ
ン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリ
ン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルモルホリン

【００５３】４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチルモルホリン；４−
（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）エチルモルホリン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルモルホリン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルモルホリン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルモルホリン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルモルホリン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリ
ン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリ
ン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルモルホリン

【００５４】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピペリジン１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピペリジン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン

【００５５】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピペリジン１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピペリジン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン

【００５６】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチルピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピペリジン１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピペリジン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン

【００５７】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピペリジン１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピペリジン１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピペリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピペリジン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピペリジン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピペリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピペリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジ
ン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピペリジン

【００５８】４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチルピペリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピペリジン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピペリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピペリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジ
ン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピペリジン

【００５９】３−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン３−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン３−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−１−アザビシクル［２．２．１］
ヘプタン３−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン３−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン３−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン３−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン３−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン３−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン３−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン３−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン３−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．１］ヘプタン

【００６０】３−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−アザビシクロ
［２．２．２］オクタン３−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オ
クタン３−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−１−アザビシクル［２．２．２］
オクタン３−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オ
クタン３−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オ
クタン３−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−−アザビシクロ［２．２．２］オ
クタン３−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．２］オクタン３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．２］オクタン３−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．２］オクタン３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシ
クロ［２．２．２］オクタン３−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．２］オクタン３−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．２］オクタン３−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．２］オクタン３−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−アザビシクロ
［２．２．２］オクタン

【００６１】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイ
ド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピリジウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒド
ロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］ピリジウムヒド
ロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒド
ロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒド
ロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒドロキ
サイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒドロキ
サイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒドロキ
サイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジウムヒドロキ
サイド

【００６２】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルピリジウムヒドロ
キサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルピリジウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］メチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルピリジウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］エチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウ
ムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウムヒ
ドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルピリジウムヒ
ドロキサイド

【００６３】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）トリメチルアンモニウム
ヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）トリメチルアンモニウムヒドロキサイ
ド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）トリメチルアンモニウムヒドロキサ
イド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）トリメチルアンモニウムヒドロキサイ
ド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）トリメチルアンモニウムヒドロキサイ
ド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）トリメチルアンモニウムヒドロキサ
イド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアン
モニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］トリメチルアン
モニウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアン
モニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアン
モニウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアンモニ
ウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアンモニ
ウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアンモニ
ウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］トリメチルアンモニ
ウムヒドロキサイド

【００６４】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）メチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）メチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］メチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド

【００６５】１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキサイド１−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）エチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）エチルトリメチルアンモニウムヒド
ロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］エチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド１−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキサイド

【００６６】４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピリジン４−（１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジン４−（１−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ピリジン４−（１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ピリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾ。ル−５−イル］ピリジン４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジン４−［１−（２−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ピリジンなどが挙げられる。また一般式（２）

【００６７】

【化１８】

【００６８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＡおよびＢは前記と
同じである。］で表される化合物が挙げられる。そし
て、Ｒ¹、Ｒ²、ＡおよびＢの詳細な説明については、
一般式（１）で表される化合物に関してなされた説明が
同様に適用され得る。

【００６９】一般式（２）で表される化合物の具体例と
しては、一般式（１）で表される化合物のすべてにおい
て、１位の置換基、５位の置換基をそれぞれ、５位、１
位に置換えた化合物が挙げられる。例えば、５−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール−１−メタナ
ミンのように置換基の位置を取替えたものである。

【００７０】更に一般式（３）

【００７１】

【化１９】

【００７２】［Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ単結合、炭
素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルキ
リデン基または炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
ＡおよびＢは前記と同じである。］で表される化合物が
挙げられる。ここでＲ³およびＲ⁴の詳細な説明につい
ては、一般式（１）で表される化合物に関連してＲ¹ま
たはＲ²に対してなされた詳細な説明が同様に適用され
得る。またＡまたはＢについても前記と同様である。

【００７３】一般式（３）で表される化合物の具体例と
しては、１−メチル−１’−ジメチルアミノメチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−メチル−１’−ジエチルアミノメチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−メチル−１’−ジメチルアミノエチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−メチル−１’−ジエチルアミノエチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−メチル−１’−ジメチルアミノ−５，５’−ビ−１
Ｈ−テトラゾール１−メチル−１’−ジエチルアミノ−５，５’−ビ−１
Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジメチルアミノメチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジエチルアミノメチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジメチルアミノエチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジエチルアミノエチル−５，５’−
ビ−１Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジメチルアミノ−５，５’−ビ−１
Ｈ−テトラゾール１−エチル−１’−ジエチルアミノ−５，５’−ビ−１
Ｈ−テトラゾール

【００７４】１−フェニル−１’−ジメチルアミノメチ
ル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−フェニル−１’−ジエチルアミノメチル−５，５’
−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−フェニル−１’−ジメチルアミノエチル−５，５’
−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−フェニル−１’−ジエチルアミノエチル−５，５’
−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−フェニル−１’−ジメチルアミノ−５，５’−ビ−
１Ｈ−テトラゾール１−フェニル−１’−ジエチルアミノ−５，５’−ビ−
１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジメチルアミ
ノメチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノメチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジメチルアミ
ノエチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノエチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジメチルアミ
ノ−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノ−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール

【００７５】１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−
ジメチルアミノメチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノメチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−ジメチルアミ
ノエチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノエチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−ジメチルアミ
ノ−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−ヒドロキシフェニル）−１’−ジエチルアミ
ノ−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジメチルアミノメ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノメ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジメチルアミノエ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノエ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジメチルアミノ−
５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（４−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノ−
５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール

【００７６】１−（２−アミノフェニル）−１’−ジメ
チルアミノメチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノメ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−アミノフェニル）−１’−ジメチルアミノエ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノエ
チル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−アミノフェニル）−１’−ジメチルアミノ−
５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−（２−アミノフェニル）−１’−ジエチルアミノ−
５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−モルホリン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−モルホリン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−モルホリン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−モルホリン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−モルホリン

【００７７】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルモルホリン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルモルホリン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−メチルモルホリン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルモルホリン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−メチルモルホリン１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルモルホリン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルモルホリン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−エチルモルホリン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルモルホリン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−エチルモルホリン

【００７８】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−ピペリジン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−ピペリジン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−ピペリジン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−ピペリジン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−ピペリジン１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルピペリジン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルピペリジン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−メチルピペリジン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルピペリジン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−メチルピペリジン

【００７９】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルピペリジン１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルピペリジン１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−エチルピペリジン１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルピペリジン１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−エチルピペリジン１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酢酸１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酢酸１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−酢酸

【００８０】１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酪酸１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酪酸１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−酪酸

【００８１】１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェ
ニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酢酸フェニル１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酢酸フェニル１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酢酸フェニル１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−酢酸フェニル

【００８２】１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェ
ニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェニル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−酪酸フェニル１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酪酸フェニル１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−酪酸フェニル１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−酪酸フェニル

【００８３】１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−メタノー
ル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−メタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−メタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−メタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−メタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−メタノール１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−メタノール１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−メタノール１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メタノール

【００８４】１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−エタノー
ル１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５，５’−ビ−１Ｈ
−テトラゾール−１’−イル−エタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−エタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−エタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−エタノール１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−５，５’−ビ
−１Ｈ−テトラゾール−１’−イル−エタノール１−（４−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−エタノール１−（２−ピリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール−１’−イル−エタノール１−（４−ピペリジル）−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エタノール

【００８５】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−ピリジウムホドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−ピリジウムホドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−ピリジウムホドロキサイド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−ピリジウムホドロキサイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−ピリジウムホドロキサイド１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルピリジウムホドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルピリジウムホドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−メチルピリジウムホドロキサイド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルピリジウムホドロキサイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−メチルピリジウムホドロキサイド

【００８６】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルピリジウムホドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルピリジウムホドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−エチルピリジウムホドロキサイド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルピリジウムホドロキサイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−エチルピリジウムホドロキサイド１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−トリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−トリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−トリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−トリメチルアンモニウムヒドロキ
サイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−トリメチルアンモニウムヒドロキサイ
ド

【００８７】１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−メチルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−メチルトリメチルアンモニウムヒドロキサ
イド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−メチルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−メチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイド１−メチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−エチル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−１’
−イル−エチルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド１−フェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール−
１’−イル−エチルトリメチルアンモニウムヒドロキサ
イド１−ヒドロキシフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾール−１’−イル−エチルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド１−アミノフェニル−５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾー
ル−１’−イル−エチルトリメチルアンモニウムヒドロ
キサイドなどが挙げられる。

【００８８】本発明では（Ｃ）成分として一般式（１）
〜（３）で表される化合物から選ばれた少なくとも一種
の化合物が用いられる。この重合触媒の添加量は、任意
に選ぶことができるが、通常、原料である（Ａ）成分の
ジヒドロキシ化合物に対して、１０^-1〜１０^-8モル／モ
ル、好ましくは１０^-2〜１０^-7モル／モルの割合で用い
られる。この触媒の添加量が１０^-8モル／モル未満で
は、触媒効果が発現されない恐れがある。また、１０^-1
モル／モルを超えると、色調の優れたＰＣが得られない
恐れがある。添加量を好ましい範囲で用いるとより優れ
た色調のＰＣが得られ本発明の目的を効率よく達成する
ことができる。

【００８９】重合触媒の（Ｄ）成分の含窒素有機化合物
（テトラゾール誘導体を除く）としては、特に制限はな
く、各種のものがある。例えば、トリメチルアミン，ト
リエチルアミン，トリプロピルアミン，トリブチルアミ
ン，トリペンチルアミン，トリヘキシルアミン，ジメチ
ルベンジルアミン等の脂肪族第３級アミン化合物、トリ
フェニルアミン等の芳香族第３級アミン化合物が挙げら
れる。

【００９０】また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン，４−ジエチルアミノピリジン，４−ピロリジノピ
リジン，４−アミノピリジン，２−アミノピリジン，２
−ヒドロキシピリジン，４−ヒドロキシピリジン，２−
メトキシピリジン，４−メトキシピリジン，イミダゾー
ル，２−メチルイミダゾール，４−メチルイミダゾー
ル，２−ジメチルアミノイミダゾール，２−メトキシイ
ミダゾール，２−メルカプトイミダゾール，アミノキノ
リン，ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）等の含窒
素複素環化合物が挙げられる。

【００９１】さらに、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド（Ｍｅ₄ＮＯＨ），テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシド（Ｅｔ₄ＮＯＨ），テトラブチルアンモニウ
ムヒドロキシド（Ｂｕ₄ＮＯＨ），トリメチルベンジル
アンモニウムヒドロキシド〔Ｃ₆Ｈ₅ＣＨ₂(Ｍｅ)₃ＮＯ
Ｈ〕等のアルキル基，アリール基，アルアリール基など
を有するアンモニウムヒドロキシド類が挙げられる。そ
の他、テトラメチルアンモニウムボロハイドライド（Ｍ
ｅ₄ＮＢＨ₄)，テトラブチルアンモニウムボロハイドラ
イド（Ｂｕ₄ＮＢＨ₄)，テトラブチルアンモニウムフェ
ニルボレート（Ｂｕ₄ＮＢＰｈ₄)，テトラメチルアンモ
ニウムテトラフェニルボレート（Ｍｅ₄ＮＢＰｈ₄)等の
塩基性塩が挙げられる。これらの（Ｄ）成分の中では、
トリヘキシルアミン，テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド，テトラブチルアンモニウムヒドロキシド，ジメ
チルアミノピリジンが好ましく用いられる。なお、これ
ら（Ｄ）成分は、反応系中に比較的残留しない特徴を有
する。上記重合触媒の（Ｄ）成分は、（Ｃ）成分と併用
するが、その際、（Ｄ）成分は、二種以上を組み合わせ
て用いてもよい。

【００９２】本発明において、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分
の併用時の添加量は、任意に選ぶことができるが、通
常、原料である（Ａ）成分のジヒドロキシ化合物に対し
て、１０^-1〜１０^-8モル／モル、好ましくは、１０^-2〜
１０^-7モル／モルの割合で添加される。この触媒の添加
量が１０^-8モル／モル未満では、触媒効果が発現されな
い恐れがある。また、１０^-1モル／モルを超えると、色
調の優れたＰＣが得られない恐れがある。添加量を好ま
しい範囲で用いると、より優れた色調のＰＣが得られ本
発明の目的を効率よく達成することができる。

【００９３】そして、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分は、特に
制限はないが、通常、0.１：１〜1,０００：１、好まし
くは、１：１〜１００：１の混合比率で用いられる。

【００９４】また、本発明によって得られるＰＣは、必
要に応じて、酸化防止剤、可塑剤、顔料、潤滑剤、離型
剤、安定剤、無機充填剤などのような周知の添加剤を配
合して使用することができる。

【００９５】なお、本発明では、酸化防止剤としては、
例えば、リン系酸化防止剤としては、具体的には、トリ
（ノニルフェニル）ホスファイト，２−エチルヘキシジ
フェニルホスファイトの他、トリメチルホスファイト，
トリエチルホスファイト，トリブチルホスファイト，ト
リオクチルホスファイト，トリノニルホスファイト，ト
リオクタデシルホスファイト，ジステアリルペンタエリ
スチルジホスファイトトリス（２−クロロエチル）ホス
ファイト，トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスフ
ァイトなどのトリアルキルホスファイト，トリシクロヘ
キシルホスファイトなどのトリシクロアルキルホスファ
イト，トリフェニルホスファイト，トリクレジルホスフ
ァイト，トリス（エチルフェニル）ホスファイト，トリ
ス（ブチルフェニル）ホスファイト，トリス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト，トリス（ヒドロキシフェニル）
ホスファイトなどのトリアリールホスファイト，トリメ
チルホスフェート，トリエチルホスフェート，トリブチ
ルホスフェート，トリオクチルホスフェート，トリデシ
ルホスフェート，トリオクタデシルホスフェート，ジス
テアリルペンタエリスチルジホスフェート，トリス（２
−クロロエチル）ホスフェート，トリス（２，３−ジク
ロロプロピル）ホスフェートなどのトリアルキルホスフ
ェート，トリシクロヘキシルホスフェートなどのトリシ
クロアルキルホスフェート；トリフェニルホスフェー
ト，トリクレジルホスフェート，トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフェート，２−エチルフェニルジフェニルホス
フェートなどのトリアリールホスフェートなどが挙げら
れる。さらに、得られるＰＣは、ポリオレフィン，ポリ
スチレン，ポリエステル，ポリスルホネート，ポリアミ
ド，ポリフェニレンオキシド等の重合体とブレンドする
ことが可能である。特に、ＯＨ基，ＣＯＯＨ基，ＮＨ₂
基などを末端に有するポリフェニレンエーテル，ポリエ
ーテルニトリル，末端変性ポリシロキサン化合物，変性
ポリプロピレン，変性ポリスチレン等と併用すると効果
的である。

【００９６】本発明の製造方法では、通常のエステル交
換法によるポリカーボネートの製造に供される原料が用
いられるが、好ましくは、（Ａ）成分のジヒドロキシ化
合物及び（Ｂ）成分の炭酸ジエステルと、前述した
（Ｃ）成分、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を併用した触媒、
末端停止剤あるいは分岐剤等を用いてエステル交換反応
を行い、品質の優れたＰＣを得ることができる。具体的
には、公知のエステル交換法に準じて反応を進行させれ
ばよい。以下に、本発明の好ましい製造法の手順及び条
件を具体的に示す。これにより本発明は制限されるもの
ではない。先ず、（Ａ）成分のジヒドロキシ化合物と
（Ｂ）成分の炭酸ジエステルとを、ジヒドロキシ化合物
に対して炭酸ジエステルを１〜1.５倍モルになるような
比率でエステル交換反応する。なお、状況に応じて、炭
酸ジエステルの量は、ジヒドロキシ化合物に対して多少
過剰とする程度の1.０２〜1.２０倍モルが好ましい。上
記のエステル交換反応にあたって、前記の一価フェノー
ル等からなる末端停止剤の存在量が、（Ａ）成分である
ジヒドロキシ化合物１モルに対して、0.０５モル％〜１
０モル％の範囲にあると、得られるポリカーボネートの
水酸基末端が封止されるため、耐熱性及び耐水性に充分
優れたポリカーボネートが得られる。このような前記の
一価フェノール等からなる末端停止剤は、予め反応系に
全量添加しておいてもよい。また、予め反応系に一部添
加しておき、反応の進行に伴って残部を添加してもよ
い。さらに、場合によっては、前記（Ａ）のジヒドロキ
シ化合物と（Ｂ）の炭酸ジエステルとのエステル交換反
応が一部進行した後に、反応系に全量添加してもよい。

【００９７】本発明の製造方法に従ってエステル交換反
応を行うにあたっては、反応温度は、特に限定されない
が、通常１００℃〜３００℃の範囲であり、好ましくは
１３０℃〜２８０℃の温度範囲である。このエステル交
換反応の温度が、１００℃未満では、反応速度が遅くな
り、一方、３００℃を超えると、副反応が生じたり、あ
るいは生成するポリカーボネートが着色するなどの問題
が発生し好ましくない場合がある。また、反応圧力は、
使用するモノマーの蒸気圧や反応温度に応じて設定され
る。これは、反応が効率良く行われるように設定されれ
ばよく、限定されるものではない。通常、反応初期にお
いては、１〜５０atm （７６０〜３8,０００torr）まで
の大気圧（常圧）ないし加圧状態にしておき、反応後期
においては、減圧状態、好ましくは最終的には0.０１〜
１００torrにする場合が多い。さらに、反応時間は、目
標の分子量となるまで行えばよく、通常、0.２〜１０時
間程度である。

【００９８】そして、上記のエステル交換反応は、不活
性溶剤の不存在下で行われるが、必要に応じて、得られ
るＰＣの１〜１５０重量％の不活性溶剤の存在下におい
て行ってもよい。ここで、不活性溶剤としては、例え
ば、ジフェニルエーテル，ハロゲン化ジフェニルエーテ
ル，ベンゾフェノン，ポリフェニルエーテル，ジクロロ
ベンゼン，メチルナフタレン等の芳香族化合物、二酸化
炭素，一酸化二窒素，窒素などのガス、クロロフロロ炭
化水素、エタン，プロパン等のアルカン、シクロヘキサ
ン，トリシクロ（５．２．１０）デカン，シクロオクタ
ン，シクロデカン等のシクロアルカン、エチレン、プロ
ピレンのようなオレフィン各種のものが挙挙げられる。

【００９９】本発明においては、反応が進行するととも
に、使用した炭酸ジエステルに対応するフェノール類，
アルコール類，又はそれらのエステル類及び不活性溶剤
が反応器より脱離してゆく。これら脱離物は、分離、精
製しリサイクル使用も可能であり、これらを除去する設
備があれば好ましい。そして、本発明は、バッチ式また
は連続的に行うことができ、かつ任意の装置を使用する
ことができる。なお、連続式で製造する場合には、少な
くとも二基以上の反応器を使用し、上記の反応条件を設
定するのが好ましい。本発明で用いられる反応器は、そ
の材質や構造は、特に制限はされないが、通常の攪拌機
能を有していればよい。ただし、反応後段においては粘
度が上昇するので高粘度型の攪拌機能を有するものが好
ましい。さらに、反応器の形状は槽型のみならず、押出
機型のリアクター等でもよい。

【０１００】

【実施例】更に、本発明を実施例及び比較例により、詳
しく説明する。なお、本発明は下記の実施例により限定
されるものではない。実施例１〜１０および比較例１、２内容積１００ｍｌのＮｉ鋼製オートクレーブ（攪拌機付
き）に、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）２2.８ｇ（0.１０
モル）、ジフェニルカーボネート２3.５ｇ（0.１１モ
ル）、第１表に示すテトラゾール誘導体および／または
含窒素有機化合物を仕込み、窒素置換を５回行った。混
合物を１８０℃に加熱し、アルゴン雰囲気下で３０分反
応させた。次いで温度を２１０℃にし、次第に真空度を
１００ｍｍＨｇまで上げて３０分反応させ、さらに温度
を２４０℃にし、徐々に真空度を１０ｍｍＨｇまで上げ
て３０分反応させる。次いで、温度を２７０℃、真空度
を0.３ｍｍＨｇにし、１時間反応させた。最後にオート
クレーブ内に、粘稠で透明な縮合物が残った。この物質
を塩化メチレンに溶解し、粘度平均分子量を測定した。
また、得られた粘稠で透明な縮合物を粉砕し、プレス成
形し、耐加水分解性を測定した。その結果を第１表に示
した。

【０１０１】第１表において、用いられたテトラゾール
誘導体は次の通りである。（１）１−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−メタナミン（２）５−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−１−メタナミン（３）４−（５−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−１−
イル）ピリジン（４）３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン（５）５−（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−１Ｈ−テトラゾール−エタナミン（６）５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−
テトラゾール−１−酢酸（７）１−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−メタナミン

【０１０２】

【表１】

【０１０３】

【表２】

【０１０４】＊１単位：モル／モルＢＰＡ＊２日本特殊化学工業（株）製、１9.９９ｗｔ％水溶
液。金属含有量Ｎａ＜１ｐｐｂ，Ｋ＜１ｐｐｂ，Ｃａ＜
１ｐｐｂ。＊３塩化メチレン中で、２０℃での極限粘度［η］を
測定し、［η］（ｄｌ／ｇ）＝1.２３×１０^-5Ｍ_v ^0.83
より算出した。＊４プレート（厚さ３ｍｍ）１２１℃のスチームに４
８時間曝露させた後の状態を目視で判断。

【０１０５】

【発明の効果】本発明によれば、反応速度を向上させる
と共に、残留触媒が少なく、耐加水分解性を損なうこと
なく、色調の優れたＰＣを効率よく製造することができ
る。従って、本発明の方法によって得られるＰＣは、例
えば、電気・電子部品、機械部品、自動車部品などの素
材として好適に用いられる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）ジヒドロキシ化合物と（Ｂ）炭酸
ジエステルとからエステル交換法によってポリカーボネ
ートを製造するにあたり、触媒として（Ｃ）テトラゾー
ル誘導体を用いることを特徴とするポリカーボネートの
製造法。
【請求項２】触媒として（Ｃ）テトラゾール誘導体お
よび（Ｄ）含窒素有機化合物（テトラゾール誘導体を除
く）を用いることを特徴とする請求項１記載のポリカー
ボネートの製造法。
【請求項３】（Ｃ）テトラゾール誘導体が一般式
（１）【化１】｛式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ単結合、炭素数１
〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルキリデン
基または炭素数６〜３０のアリーレン基であり、Ａは、
−Ｎ(r¹)₂、−Ｎ(r²)₃ ⁺Ｘ^-、ピリジル基、炭素数１
〜２０のアルキル置換ピリジル基、炭素数６〜３０のア
リール基置換ピリジル基、一般式（ａ）【化２】（式中、ｒ³およびｒ⁴は、それぞれ水素、炭素数１〜
２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基を
示す。）で表される基、−Ｐ(r⁵)₂、−Ｐ(r⁶)
₃ ⁺Ｘ^-、−Ｓ(r⁷)₂ ⁺Ｘ^-［ここでｒ¹,ｒ²,r⁵〜r
⁷は、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜３０
のアリール基を示し、r¹,r²,r⁵〜r⁷はそれぞれ同一であ
っても、異なっていてもよい。Ｘは、ＯＨ，ハロゲン，
Ｂ（ｒ)₄，（r)₂ ＰＯ₄（ここで、ｒは水素、炭素数１
〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基
を示す）］、またはアザビシクロアルキル基を示し、Ｂ
は−Ｈ、−ＯＹ、−ＳＹ、−Ｎｒ⁸r⁹、−ＣＯＯＹ（こ
こで、ｒ⁸およびr⁹は、それぞれ水素、炭素数１〜２０
のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基を示
し、Ｙは水素、Ｎ(r¹⁰)₄ ⁺、Ｐ(r¹¹)₄ ⁺、Ｂ(r¹²)₄ ⁺、
Ｓ(r¹³)₃ ⁺または一価の金属イオンを示し、r¹⁰〜r¹³
は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、それぞれ同一で
あっても、異なっていてもよい。）｝で表される化合
物、一般式（２）【化３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＡおよびＢは前記と同じであ
る。］で表される化合物および一般式（３）【化４】［Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ単結合、炭素数１〜２０
のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルキリデン基また
は炭素数６〜３０のアリーレン基であり、ＡおよびＢは
前記と同じである。］で表される化合物から選ばれた少
なくとも一種の化合物であることを特徴とする請求項１
または請求項２記載のポリカーボネートの製造法。
【請求項４】（Ｄ）含窒素有機化合物（テトラゾール
誘導体を除く）が、ピリジン類、アンモニウムヒドロキ
シド類またはアンモニウムボロヒドロキシド類であるこ
とを特徴とする請求項２記載のポリカーボネートの製造
法。