JPH08333360A - ナフタミド誘導体の製造方法 - Google Patents
ナフタミド誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH08333360A JPH08333360A JP16016295A JP16016295A JPH08333360A JP H08333360 A JPH08333360 A JP H08333360A JP 16016295 A JP16016295 A JP 16016295A JP 16016295 A JP16016295 A JP 16016295A JP H08333360 A JPH08333360 A JP H08333360A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- naphthamide
- compound
- general formula
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化1】
(式中、nは1〜6である。)で表される3,5−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 R2 COX (III) (式中、R2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であり、Xはハロゲン原子である。)で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化2】 (式中、R2 は前記と同じであり、R1 は水素原子又は
R2 CO−で表される基であり、このR2 は前記と同じ
である。)で表される混合酸無水物化合物を得た後、次
いでこの混合酸無水物化合物と1−(2−アミノエチ
ル)−4−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させるこ
とによる一般式 【化3】 (式中、R1 は前記と同じであり、nは前記と同じであ
る。)で表されるナフタミド誘導体の製造方法である。 【効果】この方法は、抗アレルギー剤等の医薬品として
有用な前記一般式(I)で表されるナフタミド誘導体を
収率よく製造することができるため、工業的な製造法と
して有用である。
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 R2 COX (III) (式中、R2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であり、Xはハロゲン原子である。)で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化2】 (式中、R2 は前記と同じであり、R1 は水素原子又は
R2 CO−で表される基であり、このR2 は前記と同じ
である。)で表される混合酸無水物化合物を得た後、次
いでこの混合酸無水物化合物と1−(2−アミノエチ
ル)−4−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させるこ
とによる一般式 【化3】 (式中、R1 は前記と同じであり、nは前記と同じであ
る。)で表されるナフタミド誘導体の製造方法である。 【効果】この方法は、抗アレルギー剤等の医薬品として
有用な前記一般式(I)で表されるナフタミド誘導体を
収率よく製造することができるため、工業的な製造法と
して有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式
【化6】 (式中、R1 は水素原子又はR2 CO−で表される基、
このR2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキル基
であり、nは1〜6である。)で表されるナフタミド誘
導体の製造方法に関する。
このR2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキル基
であり、nは1〜6である。)で表されるナフタミド誘
導体の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】抗アレルギー作用を示す化合物として前
記一般式(I)で表されるナフタミド誘導体が見い出さ
れた(特開平4−364156号参照)。従来このナフ
タミド誘導体を製造するには、3,5−ジヒドロキシナ
フトエ酸化合物と1−(2−アミノエチル)−4−ベン
ズヒドリルピペリジン等のアミン化合物とを酸クロリド
法、活性エステル法、カルボジイミド試薬法等により縮
合反応させて行っていた。
記一般式(I)で表されるナフタミド誘導体が見い出さ
れた(特開平4−364156号参照)。従来このナフ
タミド誘導体を製造するには、3,5−ジヒドロキシナ
フトエ酸化合物と1−(2−アミノエチル)−4−ベン
ズヒドリルピペリジン等のアミン化合物とを酸クロリド
法、活性エステル法、カルボジイミド試薬法等により縮
合反応させて行っていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】この縮合反応による製
造法においては、いずれも不安定な中間体を経由するた
め副生成物が多く、そのため工業的な製造法として満足
できるものではなく、新たな収率の高い製造法が求めら
れていた。
造法においては、いずれも不安定な中間体を経由するた
め副生成物が多く、そのため工業的な製造法として満足
できるものではなく、新たな収率の高い製造法が求めら
れていた。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、一般式
た結果、一般式
【化7】 (式中、nは1〜6である。)で表される3,5−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 R2 COX (III) (式中、R2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であり、Xはハロゲン原子である。)で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 R2 COX (III) (式中、R2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であり、Xはハロゲン原子である。)で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式
【化8】 (式中、R2 及びnは前記と同じであり、R1 は水素原
子又はR2 CO−で表される基であり、このR2 は前記
と同じである。)で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と1−(2−アミノ
エチル)−4−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることにより一般式
子又はR2 CO−で表される基であり、このR2 は前記
と同じである。)で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と1−(2−アミノ
エチル)−4−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることにより一般式
【化9】 (式中、R1 は水素原子又はR2 CO−で表される基、
このR2 は前記と同じであり、nは前記と同じであ
る。)で表されるナフタミド誘導体が得られることを見
い出し本発明を完成した。
このR2 は前記と同じであり、nは前記と同じであ
る。)で表されるナフタミド誘導体が得られることを見
い出し本発明を完成した。
【0005】本反応に用いる前記一般式 (II) で表され
る3,5−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な3,5−ジヒドロキシナフトエ酸と一般式
る3,5−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な3,5−ジヒドロキシナフトエ酸と一般式
【化10】 (式中、nは1〜6である。)で表されるピリジン化合
物とを反応させることにより製造することができる(特
開平4−364156号参照)。また1−(2−アミノ
エチル)−4−ベンズヒドリルピペリジンは前記特開平
4−364156号公報に記載された方法に従い製造す
ることができる。
物とを反応させることにより製造することができる(特
開平4−364156号参照)。また1−(2−アミノ
エチル)−4−ベンズヒドリルピペリジンは前記特開平
4−364156号公報に記載された方法に従い製造す
ることができる。
【0006】さらに反応に用いる前記一般式 (III)で表
されるアシル化合物はR2 が置換又は無置換の炭素数1
〜5のアルキル基であり、Xが塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子であるアシル化合物を用いることができ、
このアシル化合物としては例えばアセチルクロリド、プ
ロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチリル
クロリド、バレリルクロリド、イソバレリルクロリド、
ピバロイルクロリド、アセチルブロミド等を挙げること
ができる。アシル基への置換基としては例えばフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基等を挙げることができる。
されるアシル化合物はR2 が置換又は無置換の炭素数1
〜5のアルキル基であり、Xが塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子であるアシル化合物を用いることができ、
このアシル化合物としては例えばアセチルクロリド、プ
ロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチリル
クロリド、バレリルクロリド、イソバレリルクロリド、
ピバロイルクロリド、アセチルブロミド等を挙げること
ができる。アシル基への置換基としては例えばフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基等を挙げることができる。
【0007】反応は不活性溶媒中で行うことが好まし
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(TH
F)、1,4−ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、DMF等のアミド類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を
単独又は混合して用いることができる。また反応効率よ
く行うには塩基の存在下行うことが好ましく例えばトリ
エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、コリジン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩基等を用いることができる。反
応は−78℃〜200℃で行うことができるが、効率良
く行うには−10℃〜80℃で行うことが好ましい。
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(TH
F)、1,4−ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、DMF等のアミド類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を
単独又は混合して用いることができる。また反応効率よ
く行うには塩基の存在下行うことが好ましく例えばトリ
エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、コリジン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩基等を用いることができる。反
応は−78℃〜200℃で行うことができるが、効率良
く行うには−10℃〜80℃で行うことが好ましい。
【0008】この反応において、前記一般式 (III)で表
されるアシル化合物は通常前記一般式 (II) で表される
3,5−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体1モル当たり少
なくとも1モル用いることができるが、1.1〜3モル
用いることが効率よく反応を行うためには好ましい。得
られる一般式(IV)で表される混合酸無水物化合物は、例
えば薄層クロマトグラフィー(TLC)等の分析手段に
より生成を確認することができる。
されるアシル化合物は通常前記一般式 (II) で表される
3,5−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体1モル当たり少
なくとも1モル用いることができるが、1.1〜3モル
用いることが効率よく反応を行うためには好ましい。得
られる一般式(IV)で表される混合酸無水物化合物は、例
えば薄層クロマトグラフィー(TLC)等の分析手段に
より生成を確認することができる。
【0009】次いで得られた一般式(IV)で表される混合
酸無水物化合物は、通常単離精製することなしに1−
(2−アミノエチル)−4−ベンズヒドリルピペリジン
との反応を行うことができる。反応を行うに当たっては
不活性溶媒中で塩基の存在下行うことが好ましく、溶媒
として例えば例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン
(THF)、1,4−ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、酢酸エチル等のエステル類、DMF等のアミド
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類
等を単独又は混合して用いることができる。また反応に
用いる塩基としては前記反応に用いた同じ無機塩基又は
有機塩基を用いることができる。この塩基は前記混合酸
無水物1モル当たり少なくとも1モル用いることが好ま
しい。
酸無水物化合物は、通常単離精製することなしに1−
(2−アミノエチル)−4−ベンズヒドリルピペリジン
との反応を行うことができる。反応を行うに当たっては
不活性溶媒中で塩基の存在下行うことが好ましく、溶媒
として例えば例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン
(THF)、1,4−ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、酢酸エチル等のエステル類、DMF等のアミド
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類
等を単独又は混合して用いることができる。また反応に
用いる塩基としては前記反応に用いた同じ無機塩基又は
有機塩基を用いることができる。この塩基は前記混合酸
無水物1モル当たり少なくとも1モル用いることが好ま
しい。
【0010】反応は−78℃〜100℃で行うことがで
きるが、効率良く行うには−10℃〜80℃で行うこと
が好ましい。
きるが、効率良く行うには−10℃〜80℃で行うこと
が好ましい。
【0011】以上の反応により得られる前記一般式
(I)で表されるナフタミド誘導体において、R1 がR
2 CO−で表される基を有する一般式
(I)で表されるナフタミド誘導体において、R1 がR
2 CO−で表される基を有する一般式
【化11】 (式中、R2 は前記と同じであり、nは前記と同じであ
る。)で表されるナフタミド誘導体が得られる場合には
加水分解することにより一般式
る。)で表されるナフタミド誘導体が得られる場合には
加水分解することにより一般式
【化12】 (式中、nは前記と同じである。)で表されるナフタミ
ド誘導体を製造することができる。この加水分解反応は
周知の方法に従い、例えばアンモニア、ヒドラジン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下に行うことができる。反応を行うに当た
っては水中又は水と混和性の有機溶媒と水との混合溶液
中で実施することが好ましい。反応は−20℃〜100
℃で行うことができる。
ド誘導体を製造することができる。この加水分解反応は
周知の方法に従い、例えばアンモニア、ヒドラジン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下に行うことができる。反応を行うに当た
っては水中又は水と混和性の有機溶媒と水との混合溶液
中で実施することが好ましい。反応は−20℃〜100
℃で行うことができる。
【0012】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 実施例1 N−〔2−〔4−(ベンンズヒドリルオキ
シ)ピペリジノ〕エチル〕−3−ヒドロキシ−5−(3
−ピリジルメトキシ)−2−ナフタミド
する。 実施例1 N−〔2−〔4−(ベンンズヒドリルオキ
シ)ピペリジノ〕エチル〕−3−ヒドロキシ−5−(3
−ピリジルメトキシ)−2−ナフタミド
【化13】
【0013】3−ヒドロキシ−5−(3−ピリジルメト
キシ)−2−ナフトエ酸1.18g(4.0mmol)
とトリエチルアミン2.24ml(8.0mmol)と
を無水塩化メチレン50mlに溶解し、0℃でピバロイ
ルクロリド0.96ml(8.0mmol)を無水塩化
メチレン5mlに溶解して滴下し2時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残留物を酢酸エチル(100ml)に溶
解し、水、重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過した。濾液にトリエチルアミン
1.12ml(4.0mmol)を加え、0℃で1−
(2−アミノエチル)−4−ベンズヒドリルピペリジン
1.49g(4.8mmol)を酢酸エチル5mlに溶
解して滴下し、さらに2時間攪拌した。反応液を減圧留
去し残留物をメタノール60mlに溶解し、炭酸カリウ
ム1.66g(12.0mmol)の水溶液16mlを
加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留
物を酢酸エチル(200ml)に溶解し水、塩化アンモ
ニア水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付しN−〔2−〔4−(ベンズヒドリル
オキシ)ピペリジノ〕エチル〕−3−ヒドロキシ−5−
(3−ピリジルメトキシ)−2−ナフタミド1.53g
(収率65%)を得た。
キシ)−2−ナフトエ酸1.18g(4.0mmol)
とトリエチルアミン2.24ml(8.0mmol)と
を無水塩化メチレン50mlに溶解し、0℃でピバロイ
ルクロリド0.96ml(8.0mmol)を無水塩化
メチレン5mlに溶解して滴下し2時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残留物を酢酸エチル(100ml)に溶
解し、水、重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過した。濾液にトリエチルアミン
1.12ml(4.0mmol)を加え、0℃で1−
(2−アミノエチル)−4−ベンズヒドリルピペリジン
1.49g(4.8mmol)を酢酸エチル5mlに溶
解して滴下し、さらに2時間攪拌した。反応液を減圧留
去し残留物をメタノール60mlに溶解し、炭酸カリウ
ム1.66g(12.0mmol)の水溶液16mlを
加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留
物を酢酸エチル(200ml)に溶解し水、塩化アンモ
ニア水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付しN−〔2−〔4−(ベンズヒドリル
オキシ)ピペリジノ〕エチル〕−3−ヒドロキシ−5−
(3−ピリジルメトキシ)−2−ナフタミド1.53g
(収率65%)を得た。
【0014】NMR(δ,CDCl3 );1.70−
1.85(2H,m),1.95−2.08(2H,
m),2,23−2.40(2H,m),2.65(2
H,t,J=6Hz),2.80−2.92(2H,
m),3.49−3.62(3H,m),5.23(2
H,s),5.54(1H,s),6.88(1H,
d,J=7Hz),7.18−7.45(13H,
m),7.55(1H,br−s),7.73(1H,
s),7.88(1H,d,J=7Hz),7.94
(1H,s),8.61(1H,dd,J=4Hz,J
=2Hz),8.74(1H,d,J=2Hz) IR(cm-1,KBr);ν1660(C=O) 融点;136℃−137℃ TLC Rf;0.5(CH2Cl2:MeOH=95:5)
1.85(2H,m),1.95−2.08(2H,
m),2,23−2.40(2H,m),2.65(2
H,t,J=6Hz),2.80−2.92(2H,
m),3.49−3.62(3H,m),5.23(2
H,s),5.54(1H,s),6.88(1H,
d,J=7Hz),7.18−7.45(13H,
m),7.55(1H,br−s),7.73(1H,
s),7.88(1H,d,J=7Hz),7.94
(1H,s),8.61(1H,dd,J=4Hz,J
=2Hz),8.74(1H,d,J=2Hz) IR(cm-1,KBr);ν1660(C=O) 融点;136℃−137℃ TLC Rf;0.5(CH2Cl2:MeOH=95:5)
【0015】
【発明の効果】本発明は、抗アレルギー剤等の医薬品と
して有用な前記一般式(I)で表されるナフタミド誘導
体を収率よく製造することができるため、工業的な製造
法として有用である。
して有用な前記一般式(I)で表されるナフタミド誘導
体を収率よく製造することができるため、工業的な製造
法として有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、nは1〜6である。)で表される3,5−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 R2 COX (式中、R2 は置換又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であり、Xはハロゲン原子である。)で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化2】 (式中、R2 及びnは前記と同じであり、R1 は水素原
子又はR2 CO−で表される基であり、このR2 は前記
と同じである。)で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と1−(2−アミノ
エチル)−4−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることからなる一般式 【化3】 (式中、R1 及びnは前記と同じである。)で表される
ナフタミド誘導体の製造方法。 - 【請求項2】 一般式 【化4】 (式中、R2 及びnは前記と同じである。)で表される
ナフタミド誘導体を加水分解することからなる一般式 【化5】 (式中、nは前記と同じである。)で表されるナフタミ
ド誘導体の製造方法。 - 【請求項3】 塩基の存在下加水分解を行うことを特徴
とする請求項2記載の製造方法。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16016295A JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
US08/657,545 US5714613A (en) | 1995-06-05 | 1996-06-04 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
CA002178130A CA2178130C (en) | 1995-06-05 | 1996-06-04 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
KR1019960019956A KR100188376B1 (ko) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | 2-나프타미드 유도체의 제조 방법 및 2-나프타미드 유도체 제조용 화합물 |
AT96401193T ATE192444T1 (de) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Verfahren zur herstellung von 2-naphthamid- derivate, und zwischenprodukte zur herstellung von 2-naphthamid-derivate |
EP96401193A EP0747369B1 (en) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
DE69608030T DE69608030T2 (de) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Verfahren zur Herstellung von 2-Naphthamid-Derivate, und Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Naphthamid-Derivate |
US08/868,149 US5917046A (en) | 1995-06-05 | 1997-06-03 | Method for producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
US09/216,852 US6060602A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-21 | Compounds for producing 2-naphthamide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16016295A JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08333360A true JPH08333360A (ja) | 1996-12-17 |
Family
ID=15709208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16016295A Pending JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08333360A (ja) |
-
1995
- 1995-06-05 JP JP16016295A patent/JPH08333360A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2820739B2 (ja) | カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPH08333360A (ja) | ナフタミド誘導体の製造方法 | |
JP3257348B2 (ja) | 2−ナフタミド誘導体の製造方法 | |
JPH08311025A (ja) | 4−ヒドロキシ−2−ピロリドンの製法 | |
JP4568404B2 (ja) | ピラゾールカルボン酸エステル誘導体の製造法 | |
JP2820519B2 (ja) | α―クロル―ホスホリリデンの製造法 | |
JP3207018B2 (ja) | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
JPH06340622A (ja) | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
JPH01168675A (ja) | 1,3−ジアルキルピラゾール−5−カルボン酸エステル類の製造法 | |
JP2743198B2 (ja) | シクロペンタン類 | |
JP3013760B2 (ja) | 4−ヒドロキシ−2−ピロリドンの製法 | |
US5744608A (en) | Method for manufacturing 3-(aminomethyl)-6-chloropyridines | |
JP3855686B2 (ja) | 3,3−ジアルコキシ−2−ヒドロキシイミノ誘導体及びその製造法 | |
US5917046A (en) | Method for producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative | |
JPH09124610A (ja) | 1,2−ジホルミルヘキサヒドロピリダジン、その製造法およびヘキサヒドロピリダジンの製造法 | |
CN113979887A (zh) | 一种芳香胺羧酸衍生物的合成方法 | |
JPS5840939B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 | |
JP3526606B2 (ja) | N−置換ピラジンカルボキシアミドの製造方法 | |
JP4824850B2 (ja) | ハロゲノピリジンカルボキサミドの製造方法 | |
JP2001002644A (ja) | 4−フェノキシピリジン類の製造法 | |
JPS6124568A (ja) | ジヒドロピリジンエステルの製造法 | |
JPH08333344A (ja) | ナフトエ酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
JPH0577670B2 (ja) | ||
JPH09316056A (ja) | 環状ニトログアニジン誘導体の製造法 | |
JPH10231287A (ja) | ナフトエ酸エステル誘導体の製造方法 |