JPH08325354A - エポキシ樹脂およびその製造方法 - Google Patents

エポキシ樹脂およびその製造方法

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JPH08325354A
JPH08325354A JP7136760A JP13676095A JPH08325354A JP H08325354 A JPH08325354 A JP H08325354A JP 7136760 A JP7136760 A JP 7136760A JP 13676095 A JP13676095 A JP 13676095A JP H08325354 A JPH08325354 A JP H08325354A
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Japan
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epoxy resin
trans
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mol
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JP7136760A
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Akira Yokota
明 横田
Yasuhiro Hirano
泰弘 平野
Masatsugu Akiba
真継 秋庭
Hiroshi Nakamura
宏 中村
Shigeki Naito
茂樹 内藤
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】従来のｔｒａｎｓ型スチルベン系エポキシ樹脂
の高融点という問題を改善し、さらにそれ以上の低粘度
を有するスチルベン系エポキシ樹脂を得ること。 【構成】一般式（１） 【化１】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で表されるｃｉｓ体が１００モル％であ
り、またはこれを１０モル％以上含有し、残余が対応す
るｔｒａｎｓ体であるスチルベン系エポキシ樹脂および
その製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着、塗料、絶縁材料
や積層板などの電気電子材料、特に、電子部品の封止用
として有用なエポキシ樹脂およびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】スチルベン骨格を有するエポキシ樹脂に
ついては多くの研究例がある。例えば、ACS symposium
series 114, chap.17 pp259-262(176th meeting of the
American Chemical Society(1978))に無置換のスチル
ベン骨格のエポキシ樹脂が開示されている。また、無置
換あるいはアルキル基が置換されたスチルベン骨格、好
ましくはメチル基が対称的な位置に置換されたスチルベ
ン骨格を有するビスフェノール化合物のグリシジルエー
テル体が開示されている（米国特許第4762901号、独国
特許第3622613号、特開昭63ー23931）。
【０００３】これまでに開示されているスチルベン骨格
のエポキシは、ｔｒａｎｓ型、ｃｉｓ型の区別はなされ
ていないものの、一般的な方法により得られるスチルベ
ン骨格は１００％ｔｒａｎｓ型である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらのｔｒａｎｓ型
スチルベン系エポキシ樹脂は、そのままでは、加工時に
おける作業性が低いため、その使用方法が限定されると
いう問題がある。例えば、これらｔｒａｎｓ型スチルベ
ン系エポキシ樹脂は一般に融点が高いため、混練等の作
業が非常に困難となる。具体的には、4,4'-ジヒドロキ
シスチルベン、4,4'-ジヒドロキシー3、3'ージメチルスチ
ルベン、4,4'-ジヒドロキシー3,3',5,5'ージメチルスチル
ベンのグリシジルエーテル化物の融点は、それぞれ208
〜215℃、150℃、151℃と高く、エポキシ硬化剤との均
一混合や他の成分との均一混練が困難であるなどの問題
点がある。また、スチルベン系のエポキシ樹脂は溶融状
態で比較的低粘度であるが、この、低粘度という性質に
より、他の成分との混練を容易に行うことができる。従
って、さらに低粘度化することは、さらなる混練作業性
の向上となる。本発明の目的はこのようなスチルベン系
エポキシ樹脂の高融点という問題を改善し、さらに、ｔ
ｒａｎｓ型以上の低粘度を得ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような事情に鑑み、
本発明者等はスチルベン系エポキシ樹脂の性質の制御、
例えば、低融点化ならびに低粘度化をなす方策について
鋭意検討を行った。その結果、これまでに得られている
ｔｒａｎｓ体の異性体であるところのｃｉｓ体をある量
以上含有するスチルベン系エポキシ樹脂が、目的にかな
うことを見い出し、本発明を完成させるに至った。すな
わち、本発明は、下記のエポキシ樹脂、およびその製造
方法を提供するものである。
【０００６】本発明は、以下のとおりである。 〔１〕 一般式（１）
【化５】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で表されるｃｉｓ体が１００モル％であ
る、またはこれを１０モル％以上含有し、残余が対応す
るｔｒａｎｓ体であるスチルベン系エポキシ樹脂。
【０００７】〔２〕 一般式（２）
【化６】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で表される、ｔｒａｎｓ型スチルベン系
エポキシ樹脂に、紫外光を照射することを特徴とする
〔１〕に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
【０００８】〔３〕一般式（３）
【化７】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で表されるｔｒａｎｓ型スチルベン系フ
ェノールに紫外光を照射して一般式（４）
【化８】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 の定義は一般式（３）と同じであ
る。）で表されるｃｉｓ体が１００モル％である、また
はこれを１０モル％以上含有し、残余が対応するｔｒａ
ｎｓ体であるスチルベン系フェノールを得、次いで該ス
チルベン系フェノールを塩基性物質の存在下にエピハロ
ヒドリンと反応させることを特徴とする〔１〕記載のエ
ポキシ樹脂の製造方法。
【０００９】本発明に用いられる一般式（１）、（２）
で示されるスチルベン系エポキシ樹脂の置換基Ｒ1 〜Ｒ
8 を具体的に例示すると、それぞれ、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキ
シル基、シクロヘキシル基（各異性体を含む）、塩素原
子および臭素原子等が挙げられる。なかでも製品の溶融
粘度の低さや原料の入手の容易さから水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。一般
式（３）、（４）で示されるスチルベン系フェノールの
置換基についても同様である。
【００１０】本発明の一般式（１）で示されるｃｉｓ体
が１００モル％である、またはこれを１０モル％以上含
有し、残余が対応するｔｒａｎｓ体であるスチルベン系
エポキシ樹脂は、一般式（２）で示されるｔｒａｎｓ型
スチルベン系エポキシ樹脂に紫外線を照射して光異性化
反応を行うことによって製造することができる。一般式
（２）で表されるｔｒａｎｓ型スチルベン系エポキシ樹
脂は、フェノール類をグリシジルエーテル化する周知の
方法によって得ることができる。つまり、ｔｒａｎｓ型
スチルベン系フェノールとエピハロヒドリンとを苛性ソ
ーダ等のアルカリの存在下で反応させる方法である。特
に、高純度品を得る場合には、特開昭60-31517号の様
に、非プロトン性溶媒やジオキサン等の溶媒を用いる反
応が好適である。
【００１１】本発明に用いられる一般式（３）で示され
るスチルベン系フェノールは、モノクロロアセトアルデ
ヒドとフェノールの反応により生じたクロル体の転位反
応（Liebigs Ann. Chem. 730, 31(1969)）、または、ク
ロラールとフェノールの反応により生じたクロル体の転
位反応（Ann.,325,26(1902)）、または、スチルベンキ
ノンの還元（J. Org. Chem.,18,261(1953)）、または、
キノンメチドを原料とする方法（J. Org. Chem.,34(1
1),3404(1969)）、または、ジメトキシスチルベンの脱
メチル反応（Recl. Trav. Chim. Pays-Bas.,80,775(196
1)）、または、ベンズアルデヒド誘導体の縮合（Synthe
sis,1989,883など）などの方法により合成される。
【００１２】ｔｒａｎｓ型スチルベン系フェノールとし
ては、一般式（３）で示される化合物があげられる。そ
の具体例としては、4,4'-ジヒドロキシスチルベン、4,
4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルスチルベン、3,3'-ジエ
チル-4,4'-ジヒドロキシスチルベン、4,4'-ジヒドロキ
シ-3,3'-ジプロピルスチルベン、3,3ｄ'-ジアミル-4,4'
-ジヒドロキシスチルベン、3,3'-ジヘキシル-4,4'-ジヒ
ドロキシスチルベン、3,3'-ジシクロヘキシル-4,4'-ジ
ヒドロキシスチルベン、2,2'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-
テトラメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,
5'-テトラメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-
ジ-t-ブチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-t
-ブチル-5,5'-ジメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ
-3,3'-ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'-ジ
ヒドロキシ-3,3'-ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチルスチルベ
ン、2,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチ
ルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラ-t
-ブチルスチルベン等（置換位置の異なる異性体を含
む。）の各ｔｒａｎｓ体が例示できるが、中でも合成の
容易さ、性能、原料の価格の面から4,4'-ジヒドロキシ
スチルベン、2,2'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメチ
ルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,5'-テトラメ
チルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-t-ブチル
-5,5'-ジメチルスチルベン、4,4'-ジヒドロキシ-3,3'-
ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,2'-ジヒドロ
キシ-3,3'-ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチルスチルベン、2,
4'-ジヒドロキシ-3,3'-ジ-t-ブチル-6,6'-ジメチルスチ
ルベンの各ｔｒａｎｓ体が特に好ましい。
【００１３】ｔｒａｎｓ型スチルベン系エポキシ樹脂の
光異性化反応はこれを溶液とし、あるいは溶融状態また
は固体状態で、紫外光照射装置により紫外光を照射する
ことにより行われる。
【００１４】光異性化反応の反応溶媒としてはトルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、メタノール、、エタノール、プロパノー
ル等のアルコール類、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等の非プロ
トン性極性溶媒、エチレングリコール、プロピレングリ
コール等のグリコール類、酢酸等の酸性溶媒等が例示で
きる。これらの溶媒は純品、もしくは二種以上の混合に
よって使用できる。
【００１５】光異性化反応に用いる光照射装置として
は、低圧水銀灯、高圧水銀灯、Ｘｅランプ、エキシマー
レーザーなどのレーザー類等が挙げられる。吸収帯の吸
光度と光源の輝線の波長との対応により、異性化反応の
効率が異なることから、使用する光源の種類は、ｔｒａ
ｎｓ体の紫外可視吸収帯の波長領域にあったものを選択
することが好ましい。具体的には、波長２５０〜４００
ｎｍの範囲の輝線を用いる。また、本発明のｃｉｓ体を
１０モル％以上含有するスチルベン系エポキシ樹脂は、
一般式（３）で示されるｔｒａｎｓ型スチルベン系フェ
ノールに紫外光を照射して光異性化反応により一般式
（４）で示されるｃｉｓ体を１０モル％以上含有するス
チルベン系フェノールを得、次いで該スチルベン系フェ
ノールを塩基性物質の存在下にエピハロヒドリンと反応
させることによっても製造することができる。ここでｔ
ｒａｎｓ型スチルベン系フェノールの光異性化反応の場
合と同様に行うことができる。また、ｃｉｓ体を１０モ
ル％以上含有するスチルベン系フェノールをグリシジル
エーテル化する方法は、上記のとおり、一般にフェノー
ル類をグリシジルエーテル化する周知の方法によって行
うことができる。
【００１６】ｃｉｓ型スチルベン系エポキシ樹脂の同定
手段の最も簡便なものの一つとして 1Ｈ ＮＭＲスペク
トルが挙げられる。すなわち、 1Ｈ ＮＭＲスペクトル
の不飽和結合起因プロトン領域において、ｔｒａｎｓ型
のものに比べｃｉｓ型のものではＣ＝Ｃ結合起因のピー
ク、芳香環起因のピークのいずれについても高磁場側に
シフトする。特に、ｃｉｓ型のＣ＝Ｃ結合起因のピーク
は、ｔｒａｎｓ型のスペクトルではピークのみられない
６．５ｐｐｍ以下の高磁場側にみられる。
【００１７】本発明においてｔｒａｎｓ型分子がｃｉｓ
型分子に異性化したときの異性化率を（ｃｉｓ型分子の
モル数／（ｃｉｓ型分子のモル数＋ｔｒａｎｓ型分子の
モル数）×１００）と定義する。本発明において目的と
する性質を得るためには異性化率が１０モル％以上、好
ましくは２０モル％以上、さらに好ましくは、４０％モ
ル％以上である。異性化率が１０モル％以下の異性化率
ではｃｉｓ型分子の割合が低すぎるため、目的の性質の
発現が起こりにくい。
【００１８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。 実施例１ 2,6-キシレノールとクロルアセトアルデヒドとを原料と
し、公知の方法で合成した4,4'-ジヒドロキシ-3,3',5,
5'-テトラメチルスチルベン（全ｔｒａｎｓ体のエポキ
シ樹脂）の５％メチルイソブチルケトン溶液に高圧水銀
灯による紫外光を照射し、光異性化反応を行った後、こ
の溶液を減圧蒸留し、黄白色の目的物を得た。この実験
における反応系の光照射前後の 1Ｈ ＮＭＲスペクトル
を図１に示す。ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ社製Ａ
Ｃ２００Ｐ型ＮＭＲ分光光度計を用いて測定を行った。
このスペクトルから、光照射前の試料では見られなかっ
たｃｉｓ体オレフィンに特有の高磁場側のピークが光照
射後のスペクトルには生じていることが確認される。す
なわち、ｃｉｓ型のスチルベン系エポキシは1ＨＮＭＲ
スペクトルにおいて７ｐｐｍ以上の高磁場に不飽和結合
由来のピークを生じることを特徴とする。さらに、この
スペクトルのピークの強度比からｃｉｓ体への異性化率
を算出することができ、この試料では２７％がｃｉｓ体
へと異性化していることがわかる。また、同試料の０．
１％溶液での光照射の結果、５０％がｃｉｓ体へ異性化
した目的物が得られた。これらの樹脂の融点を、光照射
前の樹脂の融点とともに示したのが表１である。なお、
ここで融点は柳本製作所製ＭＰ−Ｓ３型融点測定装置を
用いて測定し、試料が完全に融解した温度とした。
【００１９】
【表１】 また、ｃｉｓ化率２７％の樹脂と光照射前の樹脂の粘度
の異温度依存性を表２に示した。粘度はｃｏｎｔｒａｖ
ｅｓ社製レオマット１１５Ａ型粘度測定装置を用いて測
定を行なった。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明のｃｉｓ型スチルベン系エポキシ
樹脂を１０モル％以上含むスチルベン系エポキシ樹脂
は、全ｔｒａｎｓ型スチルベン系エポキシ樹脂と比べ融
点や粘度が低い点で異なる性質を示す。光異性化反応に
よる合成時、光照射条件を変えることにより、その性質
を制御することが可能となる。この様な性質の制御によ
り作業性や成形性が改善され、製品化工程の時間短縮
等、経済性や生産性の面で優れた樹脂とすることがで
き、また樹脂の応用範囲も広がる。ｃｉｓ体の含有率に
よってそのエポキシ樹脂の融点は大きく変化し、融点の
調整も１５０℃から室温で液状と幅広い対応が可能であ
り、目的や用途に応じて柔軟に対応することができる。
この様に本発明は、接着、塗料、絶縁材料や積層板等の
電気電子材料、特に、電子部品の封止用として有用なエ
ポキシ樹脂、およびその製造方法を提供するものであ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、実施例１の光異性化反応における、反
応率の光照射前後の 1Ｈ ＮＭＲスペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 宏 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 内藤 茂樹 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
    鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
    原子を示す。）で表されるｃｉｓ体が１００モル％であ
    る、またはこれを１０モル％以上含有し、残余が対応す
    るｔｒａｎｓ体であるスチルベン系エポキシ樹脂。
  2. 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
    鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
    原子を示す。）で表される、ｔｒａｎｓ型スチルベン系
    エポキシ樹脂に、紫外光を照射することを特徴とする請
    求項１に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
  3. 【請求項３】一般式（３） 【化３】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立に炭素数１〜６の
    鎖状もしくは環状アルキル基、水素原子またはハロゲン
    原子を示す。）で表されるｔｒａｎｓ型スチルベン系フ
    ェノールに紫外光を照射して一般式（４） 【化４】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ8 の定義は一般式（３）と同じであ
    る。）で表されるｃｉｓ体が１００モル％である、また
    はこれを１０モル％以上含有し、残余が対応するｔｒａ
    ｎｓ体であるスチルベン系フェノールを得、次いで該ス
    チルベン系フェノールを塩基性物質の存在下にエピハロ
    ヒドリンと反応させることを特徴とする請求項１記載の
    エポキシ樹脂の製造方法。
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