JPH08325337A - チオ(メタ)アクリレートモノマーを基礎とする重合可能な組成物、該組成物から得られる黄色度の小さいポリマー、及び、該組成物、ポリマーを用いた目に着用するレンズ - Google Patents
チオ(メタ)アクリレートモノマーを基礎とする重合可能な組成物、該組成物から得られる黄色度の小さいポリマー、及び、該組成物、ポリマーを用いた目に着用するレンズInfo
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Abstract
的特性が良好で、黄変度が低く、高い屈折率を持つ、特
定のモノマーからなる透明なポリマー組成物の提供。 【解決手段】少なくとも一つのチオアクリレート基、も
しくは、チオメタクリレート基を含むモノマー(I)も
しくはモノマー(I)の混合物を少なくとも10重量%
と、ラジカル反応により共重合可能な一つもしくはそれ
以上のモノマー(II)、モノマー(II)の中でも好
ましくは単官能もしくは多官能のビニル基、アクリレー
ト基、もしくはメタクリレート基を0〜90重量%とを
含有する構成成分Aと、;芳香族系には寄与しない不飽
和エチレンを含み、該不飽和エチレンに対してα位にフ
リーな水酸基を持つ炭素原子を有する、一つもしくはそ
れ以上のモノマー(III)を、構成成分Aの重量に関
し0.1〜15重量%含有する構成成分Bと;を含有す
る透明なポリマー組成物。
Description
リレートモノマーを基礎とし、黄色度が小さい透明な有
機ポリマーが得られる重合可能な組成物に関する。
ら作られたレンズと同じ光学的特質を保証しつつ、更に
薄く、従って更に軽い、目に着用するレンズへの要求が
高まっている。この要求を満たすために様々な材料が開
発されている。最近、眼科の分野で試みられているの
は、チオ(メタ)アクリレート類の一群の化合物であ
る。これらのモノマー単独で、もしくは他のコモノマー
(comonomer)の共存下でこれらのモノマーを
重合して得られる材料は、1.6、もしくは1.6以上
にもなる高い屈折率(n)を持つ。従って、この高い屈
折率のおかげで、これらの材料を用いて、同等の矯正力
(光学力)を持つより薄いレンズを製造することが可能
である。このような材料や眼科分野でのこれら材料の応
用例は、特に、米国特許第US−A −4,606,846 号、ヨー
ロッパ特許出願第EP−A −273,661 号、ヨーロッパ特許
出願第EP−A −273,710 号、ヨーロッパ特許出願第EP−
A −382,477 号、ヨーロッパ特許出願第EP−A −384,72
5 号、およびヨーロッパ特許出願第EP−A −394,495 号
に記載されている。
つという欠点を持つ。重合反応の後に色が残らないと同
時に、機械的特性、特に熱に関する機械的特性を保ちつ
つ、エージング(老化)への抵抗力が保たれ、もしく
は、むしろ改善される、すなわち、経年に渡る紫外光の
照射により黄色度が増すことが避けられるポリマーを得
ることが望ましい。例えば、エシロールにより出願され
ているフランス特許出願第FR−A −2,699,541 号に記載
されているように、芳香族モノマー、とくに、ビスフェ
ノールAから誘導されるポリエトキシレートジ(メタ)
アクリレートをこれら誘導体に関し少なくとも50重量
%含む混合物を重合可能な混合物と共に用い、アリルア
ルコールから誘導される抗黄変剤を使用することが、既
に推奨されている。
記載の透明な組成物が特に目に着用するレンズへの応用
に優れていることは明らかではあるが、目に着用するレ
ンズの分野で有用で、熱に関する機械的特性が良好で、
黄色度が低く、約1.6という高い屈折率(n)を持つ
透明なポリマー組成物を構成できることは眼科分野で望
ましいことであろう。
述の問題を解決するために、上記分野で有用であり、且
つ熱に関する機械的特性が良好で、黄色度が低く、高い
屈折率を持つ、特定のモノマーからなる透明なポリマー
組成物と、該ポリマー組成物の製造方法と、該ポリマー
組成物を用いて製造される目に着用するレンズ等および
その製造方法を提供することを目的とする。
題を解決するために鋭意研究を重ね、チオ(メタ)アク
リレート等を含有する組成物より、熱に関する機械的特
性が良好で、黄色度が低く、高い屈折率を持つポリマー
組成物を得ることができることを知見し、本発明に至っ
た。
オアクリレート基、もしくは、チオメタクリレート基を
含むモノマー(I)もしくはモノマー(I)の混合物を
少なくとも10重量%と、ラジカル反応により共重合可
能な一つもしくはそれ以上のモノマー(II)、モノマ
ー(II)の中でも好ましくは単官能もしくは多官能の
ビニル基、アクリレート基、もしくはメタクリレート基
を0〜90重量%とを含有する構成成分Aと、;芳香族
系には寄与しない不飽和エチレンを含み、該不飽和エチ
レンに対してα位にフリーな水酸基を持つ炭素原子を有
する、一つもしくはそれ以上のモノマー(III)を、
構成成分Aの重量に関し0.1〜15重量%含有する構
成成分Bと;を含有する透明なポリマー組成物を提供す
る。
チレンに対してα位に、少なくとも一つの水素原子に結
合したフリーな水酸基を持つ炭素原子を含むポリマー組
成物を提供する。
るポリマー組成物を提供する。
a とRb の一つが水素を表し、他方が、一つもしくはそ
れ以上の直鎖もしくは分岐したC1 〜C4 アルキル基、
又は、一つもしくはそれ以上のC2〜C4 アルキレン基
と置換されていてもよいC5 〜C10環をRe と形成する
か、;もしくは、Ra とRb の一つが水素を表し、他方
が、C1 〜C6 の脂肪族アルキル基、C4 〜C16環状炭
化水素基、もしくはC6 〜C16の芳香族炭化水素基を表
す。Rc 、Rd およびRe は、各々独立に、水素、また
は、一つもしくはそれ以上の水酸基により置換されてい
てもよく、一つもしくはそれ以上のエーテル、エステ
ル、ケトン基を鎖構造の中に含むC1 〜C6 のアルキル
基、または、C6 〜C 16の芳香族炭化水素基、または、
C4 〜C16の環状炭化水素基を表す。Re は、Ra とR
b 基の一つと、一つもしくはそれ以上の直鎖もしくは分
岐したC1 〜C4 アルキル基、又は、一つもしくはそれ
以上のC2 〜C4 アルキレン基で置換されていてもよい
C5 〜C10環を形成してもよい。Rc とRd は、一つも
しくはそれ以上のC1 〜C4 アルキル基、又は、C2 〜
C4 アルキレン基で置換されていてもよいC5 〜C10環
を形成してもよい。このC5 〜C10環の2もしくはそれ
以上の炭素原子は、Ra もしくはRb 、およびR e と共
に、もしくは、Rc およびRd と共に、炭化水素架橋構
造により結合されていてもよい。)
c がメチル基を表し、前記Rd が水素もしくはメチル基
を表し、前記Re が水素、メチル基、エチル基、もしく
は−CH2 OHを表すポリマー組成物を提供する。
ール、メタリルアルコール、クロチルアルコール、2−
シクロヘキセン−1−オール、トランス−2−ヘキセン
−1−オール、シス−2−ブテン−1,4−ジオール、
3−メチル−2−ブテン−1−オール、トランス−2−
メチル−3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3
−ブテン−2−オール、カルベオール、ミルテノール、
ベルベノール、およびトランス−シンナミルアルコール
からなる群より選ばれるいずれか一つであるポリマー組
成物を提供する。
リマー組成物を提供する。
の脂肪族炭化水素基、もしくは、芳香族環もしくは介在
する直鎖状のアルキル鎖によりチオ(メタ)アクリレー
ト基もしくは複数のチオ(メタ)アクリレート基の硫黄
原子に結合するアリール基を表す。Rは、その鎖構造の
中に、−O−、−S−、及びカルボニル基から選ばれる
一つもしくはそれ以上の官能基を含むことが可能であ
る。R1 は水素もしくは−CH3 を表し、nは1〜6の
整数である。)
物を提供する。
り選ばれる何れか一つであるポリマー組成物を提供す
る。
20〜60重量%であるポリマー組成物を提供する。
価のビニル基、アクリル基、およびメタクリル基からな
るコモノマーから選ばれるポリマー組成物を提供する。
混合物よりなり、該コモノマーの少なくとも一つが下記
式(IV)で表されるコモノマーであるポリマー組成物
を提供する。
〜C6 の低級アルキル基を示す。Xは下記式で表される
官能基の何れかを表す。m+nの和は0以上10以下で
ある。)
もしくは複数の前記コモノマーが、前記構成成分Aの5
0重量%未満であるポリマー組成物を提供する。
しくは、チオメタクリレート基を含むモノマー(I)も
しくはモノマー(I)の混合物を少なくとも10重量%
と、単官能もしくは多官能のビニル基、アクリレート
基、もしくはメタクリレート基であるコモノマー(I
I)0〜90重量%とを含有する構成成分Aと、;芳香
族系には寄与しない不飽和エチレンを含み、該不飽和エ
チレンに対してα位にフリーな水酸基を持つ炭素原子を
有する、一つもしくはそれ以上のモノマー(III)
を、構成成分Aの重量に関し0.1〜15重量%含有す
る構成成分Bと、;からなるレンズ用の重合可能な組成
物を提供する。
(III)よりなるレンズ用の重合可能な組成物を提供
する。
とともに混合され、構成成分Aの総重量に対し0.1〜
15重量%の構成成分Bが加えられ、重合反応が行われ
るポリマー組成物の製造方法を提供する。
るポリマー組成物の製造方法を提供する。
持つ2つの鋳型の間に注がれ、重合反応を行い、その後
再硬化されるレンズの完成品もしくは半完成品の製造方
法を提供する。
レンズを提供する。
リマー、もしくは前記製造方法により得られるポリマー
よりなる目に着用するレンズを提供する。
ーまたは光学機械用のレンズの作製へのポリマー組成物
の使用を提供する。
のレンズの使用を提供する。
ズを提供する。
によれば、前述の目的は、下記の透明なポリマー組成物
を製造することにより成し遂げられる。すなわち、透明
なポリマー組成物は、;少なくとも一つのチオアクリレ
ート基、もしくは、チオメタクリレート基を含むモノマ
ー(I)もしくはモノマー(I)の混合物を少なくとも
10重量%と、ラジカル反応により共重合可能な一つも
しくはそれ以上のモノマー(II)、モノマー(II)
の中でも好ましくは単官能もしくは多官能のビニル基、
アクリレート基、もしくはメタクリレート基を0〜90
重量%とを含有する構成成分Aと、;芳香族系には寄与
しない不飽和エチレンを含み、該不飽和エチレンに対し
てα位にフリーな水酸基を持つ炭素原子を有する、一つ
もしくはそれ以上のモノマー(III)を、構成成分A
の重量に関し0.1〜15重量%含有する構成成分B
と;からなる。
Aのモノマー(I)もしくはモノマー(I)の混合物
は、少なくとも一つのチオアクリレートもしくはチオメ
タクリレート機能を含有するいかなるモノマーも含む。
前記モノマー(I)は、下記式(1)で表される化合物
であるのが好ましい。
しくは多価の脂肪族炭化水素基、もしくは、芳香族環も
しくは介在する直鎖状のアルキル鎖によりチオ(メタ)
アクリレート基もしくは複数のチオ(メタ)アクリレー
ト基の硫黄原子に結合するアリール基を表す。Rは、そ
の鎖構造の中に、−O−、−S−、及びカルボニル基か
ら選ばれる一つもしくはそれ以上の官能基を含むことが
可能である。R1 は水素もしくは−CH3 を表し、nは
1〜6、好ましくは1〜3の整数である。
表される、直鎖もしくは分岐したC 1 〜C5 のアルキル
基が挙げられる。
は、直鎖もしくは分岐したC1 〜C 5 のアルキル基を表
す。R4 は、直鎖もしくは分岐したC1 〜C5 のアルキ
ル基、C7 〜C10のアラルキル基、又は、C6 〜C12の
アリール基を表し、特には、任意にアルキル基および/
またはハロゲン基と置換されていてもよい。mは1〜4
の整数である。
能基が挙げられる。
いてn=1として表されるモノマーは、特に、米国特許
第US−A −4,606,864 号、日本特許出願第JP−63316766
号、およびヨーロッパ特許出願第EP−A −0,384,725 号
に記載されている。
Rの中でも、次の〜を挙げることができる。 鎖構造の中に一つもしくはそれ以上の−O−、−S
−、又はカルボニル基を含んでもよい直鎖もしくは分岐
したC2 〜C10のアルキレン基 下記式で表されるアルキリデン基
基、下記式で表される基が挙げられる。
はそれ以上の−O−、−S−、又はカルボニル基を含ん
でもよい直鎖もしくは分岐したC1 〜C5 のアルキレン
基を表し、XはC1 〜C5 のアルキル基およびハロゲン
基から選ばれ、pは0〜4の整数である。 下記式で表される2価の基
はそれ以上の−O−、−S−、又はカルボニル基を含ん
でもよい直鎖もしくは分岐したC1 〜C5 のアルキル基
を表し、rとsは0もしくは1である。
しくは下記の基が挙げられる。すなわち、;−(C
H2 )x −(式中、xは2〜8の整数である)、;(C
H2 CH2 O)y CH2 CH2 −(式中、yは1〜4の
整数である)、;(CH2 CH2 S)z CH2 CH2 −
(式中、zは1〜4の整数である)、;(CH2 )
u'(S(CH2 )v')x'S−(CH2 )w'(式中、x’
は0もしくは1であり、u’、v’、およびw’は2〜
6の整数である)、;下記式の基(式中、uとvは1〜
4の整数である)、;
は、下記式で表される基Rと−H4 C 2 −S−C2 H4
−が挙げられる。
ヨーロッパ特許出願第EP−A −273,661 号、ヨーロッパ
特許出願第EP−A −273,710 号、およびヨーロッパ特許
出願第EP−A −384,725 号に記載されている。
の3価の基Rとしては、鎖構造の中に一つもしくはそれ
以上の−O−、−S−、又はカルボニル基を含むC3 〜
C10のアルキルトリイル(alkyl−triyl)
基、アルキル鎖中に一つもしくはそれ以上の−O−、ま
たは、−S−を含む3価のアルキルアリール基、およ
び、3価のアリール基を挙げることができる。3価もし
くはそれ以上の多価の基Rとしては、下記の基R等が挙
げられる。
るモノマーの具体例として、下記式で表されるモノマー
を挙げることができる。下記式中、R1 は水素原子もし
くはメチル基である。
しくは、ビス(4−メタクリロイルチオフェニル)スル
フィド(BMATPS)、および、ビス(2−メタクリ
ロイルチオエチル)スルフィド(BMATES)を挙げ
ることができる。
種類の混合物は、本発明の構成成分Aの全重量に対し
て、構成成分Aの少なくとも10重量%、好ましくは2
0〜100重量%であるのがよい。上記式(1)で表さ
れる化合物が芳香族化合物である場合、該化合物は、本
発明の構成成分Aに対して、好ましくは20〜60重量
%、更に好ましくは20〜40重量%であるのがよい。
上記式(1)で表される化合物が芳香族化合物ではない
場合、該化合物は、本発明の構成成分Aに対して、好ま
しくは30〜100重量%、更に好ましくは50〜10
0重量%であるのがよい。極めて驚くべきことには、抗
黄色効果は、上記式(1)で表されるモノマー(I)が
非芳香族である場合でさえ明らかに現れる。
Aは、一つもしくはそれ以上の単官能もしくは多官能の
ビニル基、アクリレート基、もしくはメタクリレート基
であるコモノマー(II)0〜90重量%も含有する。
構成成分Aの中で相溶しうるいかなるビニル基、アクリ
レート基、もしくはメタクリレート基であるモノマー
も、コモノマー(II)として用いることができる。
(II)としては、不飽和脂肪酸エステル類、ビニル基
含有芳香族化合物類、不飽和脂肪酸およびその誘導体
類、不飽和二塩基酸およびその誘導体類、および、(メ
タ)アクリロニトリルのようなシアン化ビニル化合物類
を挙げることができる。不飽和脂肪酸およびその誘導体
類は、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メ
タ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリ
ルアミド等の(メタ)アクリルアミド類や、(メタ)ア
クリル酸のような不飽和脂肪酸類を含む。
ル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、ドデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メ
タ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、(イ
ソ)ボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メ
タ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート
類;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)
アクリレート、1−ナフチル(メタ)アクリレート、フ
ルオロフェニル(メタ)アクリレート、クロロフェニル
(メタ)アクリレート、ブロモフェニル(メタ)アクリ
レート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メ
トキシフェニル(メタ)アクリレート、シアノフェニル
(メタ)アクリレート、ビフェニル(メタ)アクリレー
ト、ブロモベンジル(メタ)アクリレート等のアクリル
酸の芳香族エステル類;フルオロメチル(メタ)アクリ
レート、クロロメチル(メタ)アクリレート、ブロモエ
チル(メタ)アクリレート、トリクロロメチル(メタ)
アクリレート等のハロアルキル(メタ)アクリレート
類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル、
等;グリシジル(メタ)アクリレートおよびアルキルア
ミノ(メタ)アクリレートのような(メタ)アクリル酸
エステル類を含む。さらに、例えば、α−フルオロアク
リル酸エステル、α−シアノアクリル酸エステル等のα
位が置換されたアクリル酸エステルも用いることができ
る。
チレン、もしくは、例えば、α−メチルスチレン、α−
エチルスチレン、α−クロロスチレン等のα位が置換さ
れたスチレン類や、例えば、フルオロスチレン、クロロ
スチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、お
よびメトキシスチレン等の置換された環を持つスチレン
類を挙げることができる。
チルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマ
レイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニ
ルマレイミド、N−メチルフェニルマレイミド、N−ク
ロロフェニルマレイミド、N−カルボキシフェニルマレ
イミド等のマレイミドN位置換体類、マレイミド酸、マ
レイン酸無水物、およびフマル酸を含む。
に加えて、架橋可能な多官能モノマーも前記コモノマー
(II)として用いることができる。例えば、架橋可能
な二官能モノマーを用いることができ、例えば、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,5−ペンタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリ
コールのジ(メタ)アクリレートエステル、オリゴエス
テルジ(メタ)アクリレート、ポリブタジエンジ(メ
タ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリ
ロイルオキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−
(ω−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエトキシ)
フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(ω−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルエトキシ)ジブロモフ
ェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(ω−(メタ)
アクリロイルオキシポリプポキシ)フェニル〕プロパ
ン、ビス〔4−(ω−(メタ)アクリロイルオキシポリ
エトキシ)フェニル〕メタンおよびその種の他の化合
物、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジ
アリルテレフタレート、ジアリルカルボネート、ジエチ
レングリコールジアリルカルボネート、ジビニルベンゼ
ン、ジビニルビフェニル、N,N’−m−フェニレンビ
ス(マレイミド)等のジ(メタ)アクリレート類を挙げ
ることができる。架橋可能な三官能モノマーとしては、
トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ(メ
タ)アリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテー
ト、およびジアリルクロレンデートが挙げられる。架橋
可能な四官能モノマーとしては、ペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレートが挙げられる。コモノマ
ー(II)の中でも、特に好ましくは、下記式(IV)
で表されるモノマーが挙げられる。
に、水素、もしくはC1〜C6の低級アルキル基を示
す。Xは、下記式で表される官能基の何れかを表す。m
+nの和は0以上10以下である。
い具体例としては、フェニル(メタ)アクリレート、ベ
ンジル(メタ)アクリレート、1−ナフチル(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,
2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−〔ω−(メタ)アクリロ
イルオキシポリエトキシ)フェニル〕プロパン、およ
び、特に上記式(IV)で示される化合物において、R
1 =CH3 、R2 =H、m+n=2.6である化合物
(EBADMA)、m+n=4である化合物(DBAD
MA)、m+n=10である化合物(OBADMA)、
エトキシトリブロモベンジルアクリレート(TBrBE
A)、ポリエチレングリコールジメタアクリレート(P
BOMA)、フェノキシエチルアクリレート(AM
P)、FA513(メタクリルエステル、日立化成工業
(株)により市販されている)、R604(日本火薬
(株)により市販されている)を挙げることができる。
前記コモノマー(II)は、前記構成成分Aの0〜90
重量%、好ましくは80〜20重量%であるのが好まし
い。前記構成成分A中の前記コモノマー(II)とし
て、上記式(IV)で表されれるモノマーを用いる場合
は、特に、これらのモノマーは前記構成成分Aに対して
50重量%以下であることが好ましい。
Bは、芳香族系には寄与しない不飽和エチレンを含み、
不飽和エチレンに対してα位にフリーな水酸基を持つ炭
素原子を有する、モノマー(III)もしくはモノマー
(III)の混合物である。本発明に用いられる不飽和
エチレンモノマー(II)は、下記式により表されるモ
ノマーより選ばれることが好ましい。
もしくは、Ra とRb の一つが水素を表し、他方が、一
つもしくはそれ以上の直鎖もしくは分岐したC1 〜C4
アルキル基、又は、一つもしくはそれ以上のC2〜C4
アルキレン基と置換されていてもよいC5 〜C10環をR
e と形成するか、;もしくは、Ra とRb の一つが水素
を表し、他方が、C1 〜C6 の脂肪族アルキル基、C4
〜C16環状炭化水素基、もしくはC6 〜C16の芳香族炭
化水素基を表す。Rc 、Rd およびRe は、各々独立
に、水素、または、一つもしくはそれ以上の水酸基によ
り置換されていてもよく、一つもしくはそれ以上のエー
テル、エステル、ケトン基を鎖構造の中に含むC1 〜C
6 のアルキル基、または、C6 〜C 16の芳香族炭化水素
基、または、C4 〜C16の環状炭化水素基を表す。Re
は、Ra とRb 基の一つと、一つもしくはそれ以上の直
鎖もしくは分岐したC1 〜C4 アルキル基、又は、一つ
もしくはそれ以上のC2 〜C4 アルキレン基で置換され
ていてもよいC5 〜C10環を形成してもよい。Rc とR
d は、一つもしくはそれ以上のC1 〜C4 アルキル基、
又は、C2 〜C4 アルキレン基で置換されていてもよい
C5 〜C10環を形成してもよい。このC5 〜C10環の2
もしくはそれ以上の炭素原子は、Ra もしくはRb 、お
よびR e と共に、もしくは、Rc およびRd と共に、炭
化水素架橋構造により結合されていてもよい。
キル基は、メチル基もしくはエチル基であるのが好まし
い。前記モノマー(III)として、特に好ましくは、
アリルアルコール、メタリルアルコール、クロチルアル
コール、2−シクロヘキセン−1−オール、トランス−
2−ヘキセン−1−オール、シス−2−ブテン−1,4
−ジオール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、ト
ランス−2−メチル−3−フェニル−2−プロペン−1
−オール、3−ブテン−2−オール、カルベオール、ミ
ルテノール、ベルベノール、およびトランス−シンナミ
ルアルコールを挙げることができる。
II)は、構成成分A100重量部に対して、0.1〜
15重量部、好ましくは1〜5重量部である。
前記種々のモノマーを含む最初の混合物を用いて、公知
の方法により行うことができる。該重合反応は触媒作用
を利用することができ、ベンゾイルパーオキサイド、シ
クロヘキシルパーオキシジカルボネート、ジイソプロピ
ルパーオキシジカルボネート、もしくは、2,2’−ア
ゾビス−イソブチロニトリルのような触媒、もしくは、
ベンゾインエチルエーテル、2,4,6−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィン、および1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトンのような光反応開始剤
を用いることができる。
含有する所望の組成物を2つの部分からなるガラス製の
鋳型からなる装置に導入し、UV照射による重合反応を
行うことにより製造される。このようにして製造された
ポリマー製のレンズを、続いて、レンズに残った拘束を
除去するのに十分な一定時間、および温度で、再硬化す
る。温度は、大体、100〜120℃で、約1〜5時
間、再硬化を行う。また、第1面が最終的なレンズの形
状になっており、第2面が最終的なレンズの形状になっ
てはいず、必要に応じて第2面の表面を成形することが
できるような鋳型を用いて重合反応を行うことも可能で
ある。
を製造するために用いることも、本発明の課題である。
上述のようにして得られたポリマー、特に鋳造後のポリ
マーは、着眼用レンズ、メガネといった眼科用素子、も
しくは、ファインダー(viewers)用レンズ、お
よび、写真機やフィルムカメラ、顕微鏡のような様々な
装置の光学素子として用いることができる。
分析には、標準化された方法(ASTM D−1925
−63)を用いる。黄色度は、下記式により定義され
る。式中、X、Y、Zは、試料の三原色の座標であり、
380〜780ナノメーターの全波長域において可視U
V分光光度測定により測定される。
ものであるが、本発明の特性を制限するものではない。
各例において、最初の混合物は、下記表1に示されるモ
ノマー類の量を均一に混合することにより調整された。
ル) スルフィド BMATES:ビス(2−メタクリロイルチオエチル)
スルフィド EBADMA:前記式(23)においてR1 =CH3 、
R2 =H、m+n=2.6である化合物 DBADMA:前記式(23)においてR1 =CH3 、
R2 =H、m+n=4である化合物 OBADMA:前記式(23)においてR1 =CH3 、
R2 =H、m+n=10である化合物 BMA:ベンジルメタクリレート TBrBEA:エトキシトリブロモベンジルアクリレー
ト PBOMA:ポリエチレングリコールジメタクリレート AMP:フェノキシエチルアクリレート
スルフィド(BMATPS)は室温で白色の粉体なの
で、このモノマーを含む混合物は、適当な溶媒に溶解し
て作製される。(この溶媒は、実際、この混合物の他の
モノマー、特にコモノマー(II)からなっていてもよ
い。)
に、混合物100重量部に対し、光反応開始剤としてA
POを0.070重量部、イルガキュア184(登録商
標)を0.035重量部加えることにより、レンズを製
造した。なお、APO(2,4,6−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド)、イルガキュ
ア184(登録商標)(1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン)は下記に示す化合物である。
開始剤と、抗黄色剤として混合物100重量部に対し2
重量部の3−メチル−2−ブテン−1−オールを加える
方法によってもレンズを製造した。レンズは、上記混合
物をUV照射により重合することにより得た。ついで、
レンズを、110℃で2時間、再硬化した。特に記載し
た場合を除いては、得られたレンズは、−2.00Dで
ある。レンズの厚さは、レンズの中心の厚さとして測定
した。得られたレンズについて、再硬化前後で黄色度を
測定した。レンズの組成、厚さ、再硬化前の黄色度、再
硬化後の黄色度、屈折率、透過度、密度、アッベ数は、
表2に示す通りである。表2に示すとおり、約1.6も
しくはそれ以上の高屈折率を有し、黄色度は非常に低い
レンズを本発明による上記組成物より得る事ができる。
述の混合物の幾例かに加える光反応開始剤を変えて、同
じ方法によりレンズを製造し、黄色度を比較するもので
ある。レンズは上述の方法と同様の方法により製造し
た。結果、および光反応開始剤は、表3に示す通りであ
る。表3に示すとおり、光反応開始剤の含量を増加させ
ても、黄色度はきわめて僅かしか増加しない。これによ
り、得られた重合された組成物の黄色度を大きくするこ
となく、本発明の組成物の重合度をきわめて大きくする
事ができる。
21)上記混合物No.4と2重量%の3−メチル−2
−ブテン−1−オール(抗黄色剤)を加え、−2.00
D(dioptres)、中心の厚さ1.35mmのレ
ンズを製造した。(比較例22)上記試験例21と同様
に、ただし抗黄色剤を添加せずにレンズを製造した。試
験例21、及び比較例22のレンズは、鉱物ガラスでで
きた2つの部分からなる鋳型に液状の上記混合物を注入
し、鋳型の縁を粘着テープで接着して作製した。ついで
鋳型の両面を、紫外線ランプにより80W/cm2 の光
を3分間照射した。この重合反応操作の後に、形成され
たレンズを、鋳型より取り除き、120℃で2時間、再
硬化した。抗黄色剤を添加した前記レンズと、添加して
いない前記レンズとに、同じ条件のもと、300〜40
0nmの分光領域で24.4W/cm2 の光を照射する
サンテスト ハナウ機(Suntest Hanaum
achine)を用いて、太陽光照射を40時間行っ
た。この太陽光照射の結果は、表4に示すとおりであ
る。
より作製されたレンズは、太陽光照射に対し、抗黄変作
用に優れ、これは、本発明の抗黄色剤を含まずに同様の
組成物より作製されたレンズに比較して優れている。
く、高い屈折率を持ち、該ポリマー組成物を用いてレン
ズを製造した場合、太陽光等にたいする抗黄変作用にす
ぐれ、従来のレンズより更に薄く軽いレンズを提供する
ことができる。
Claims (23)
- 【請求項1】少なくとも一つのチオアクリレート基、も
しくは、チオメタクリレート基を含むモノマー(I)も
しくはモノマー(I)の混合物を少なくとも10重量%
と、ラジカル反応により共重合可能な一つもしくはそれ
以上のモノマー(II)、モノマー(II)の中でも好
ましくは単官能もしくは多官能のビニル基、アクリレー
ト基、もしくはメタクリレート基を0〜90重量%とを
含有する構成成分Aと、;芳香族系には寄与しない不飽
和エチレンを含み、該不飽和エチレンに対してα位にフ
リーな水酸基を持つ炭素原子を有する、一つもしくはそ
れ以上のモノマー(III)を、構成成分Aの重量に関
し0.1〜15重量%含有する構成成分Bと;を含有す
る透明なポリマー組成物。 - 【請求項2】前記モノマー(III)が、前記不飽和エ
チレンに対してα位に、少なくとも一つの水素原子に結
合し、フリーな水酸基を持つ炭素原子を含むことを特徴
とする請求項1記載のポリマー組成物。 - 【請求項3】前記モノマー(III)が下記式で示され
ることを特徴とする請求項1記載のポリマー組成物。 【化1】 (式中、Ra とRb は、水素を表すか、;もしくは、R
a とRb の一つが水素を表し、他方が、一つもしくはそ
れ以上の直鎖もしくは分岐したC1 〜C4 アルキル基、
又は、一つもしくはそれ以上のC2〜C4 アルキレン基
と置換されていてもよいC5 〜C10環をRe と形成する
か、;もしくは、Ra とRb の一つが水素を表し、他方
が、C1 〜C6 の脂肪族アルキル基、C4 〜C16環状炭
化水素基、もしくはC6 〜C16の芳香族炭化水素基を表
す。Rc 、Rd およびRe は、各々独立に、水素、また
は、一つもしくはそれ以上の水酸基により置換されてい
てもよく、一つもしくはそれ以上のエーテル、エステ
ル、ケトン基を鎖構造の中に含むC1 〜C6 のアルキル
基、または、C6 〜C 16の芳香族炭化水素基、または、
C4 〜C16の環状炭化水素基を表す。Re は、Ra とR
b 基の一つと、一つもしくはそれ以上の直鎖もしくは分
岐したC1 〜C4 アルキル基、又は、一つもしくはそれ
以上のC2 〜C4 アルキレン基で置換されていてもよい
C5 〜C10環を形成してもよい。Rc とRd は、一つも
しくはそれ以上のC1 〜C4 アルキル基、又は、C2 〜
C4 アルキレン基で置換されていてもよいC5 〜C10環
を形成してもよい。このC5 〜C10環の2もしくはそれ
以上の炭素原子は、Ra もしくはRb 、およびR e と共
に、もしくは、Rc およびRd と共に、炭化水素架橋構
造により結合されていてもよい。) - 【請求項4】前記Ra と前記Rb が水素を表し、前記R
c がメチル基を表し、前記Rd が水素もしくはメチル基
を表し、前記Re が水素、メチル基、エチル基、もしく
は−CH2 OHを表すことを特徴とする請求項3記載の
ポリマー組成物。 - 【請求項5】前記モノマー(III)が、アリルアルコ
ール、メタリルアルコール、クロチルアルコール、2−
シクロヘキセン−1−オール、トランス−2−ヘキセン
−1−オール、シス−2−ブテン−1,4−ジオール、
3−メチル−2−ブテン−1−オール、トランス−2−
メチル−3−フェニル−2−プロペン−1−オール、3
−ブテン−2−オール、カルベオール、ミルテノール、
ベルベノール、およびトランス−シンナミルアルコール
からなる群より選ばれるいずれか一つであることを特徴
とする請求項3記載のポリマー組成物。 - 【請求項6】前記モノマー(I)が下記式で表されるこ
とを特徴とする請求項1〜5の何れか一つに記載のポリ
マー組成物。 【化2】 (式中、Rは、直鎖もしくは分岐した1価もしくは多価
の脂肪族炭化水素基、もしくは、芳香族環もしくは介在
する直鎖状のアルキル鎖によりチオ(メタ)アクリレー
ト基もしくは複数のチオ(メタ)アクリレート基の硫黄
原子に結合するアリール基を表す。Rは、その鎖構造の
中に、−O−、−S−、及びカルボニル基から選ばれる
一つもしくはそれ以上の官能基を含むことが可能であ
る。R1 は水素もしくは−CH3 を表し、nは1〜6の
整数である。) - 【請求項7】前記nが1〜3の整数であることを特徴と
する請求項6記載のポリマー組成物。 - 【請求項8】前記モノマー(I)が下記式からなる群よ
り選ばれる何れか一つであることを特徴とする請求項1
〜7の何れか一つに記載のポリマー組成物。 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 - 【請求項9】前記モノマー(I)が、前記構成成分Aの
20〜60重量%であることを特徴とする請求項1〜8
の何れか一つに記載のポリマー組成物。 - 【請求項10】前記コモノマー(comonomer)
(II)が1価もしくは多価のビニル基、アクリル基、
およびメタクリル基からなるコモノマーから選ばれるこ
とを特徴とする請求項1〜9の何れか一つに記載のポリ
マー組成物。 - 【請求項11】前記構成成分Aが、コモノマー(II)
の混合物よりなり、該コモノマーの少なくとも一つが下
記式(IV)で表されるコモノマーであることを特徴と
する請求項10記載のポリマー組成物。 【化7】 (式中、R1 とR2 は各々独立に、水素、もしくはC1
〜C6 の低級アルキル基を示す。Xは下記式で表される
官能基の何れかを表す。m+nの和は0以上10以下で
ある。) 【化8】 - 【請求項12】前記式(IV)で示される前記コモノマ
ーもしくは複数の前記コモノマーが、前記構成成分Aの
50重量%未満であることを特徴とする請求項10記載
のポリマー組成物。 - 【請求項13】少なくとも一つのチオアクリレート基、
もしくは、チオメタクリレート基を含むモノマー(I)
もしくはモノマー(I)の混合物を少なくとも10重量
%と、単官能もしくは多官能のビニル基、アクリレート
基、もしくはメタクリレート基であるコモノマー(I
I)0〜90重量%とを含有する構成成分Aと、;芳香
族系には寄与しない不飽和エチレンを含み、該不飽和エ
チレンに対してα位にフリーな水酸基を持つ炭素原子を
有する、一つもしくはそれ以上のモノマー(III)
を、構成成分Aの重量に関し0.1〜15重量%含有す
る構成成分Bと、;からなることを特徴とするレンズ用
の重合可能な組成物。 - 【請求項14】請求項2〜12の何れか一つに定義され
た前記モノマー(I)、(II)、もしくは(III)
よりなることを特徴とする請求項13記載のレンズ用の
重合可能な組成物。 - 【請求項15】前記構成成分Aが重合触媒もしくは開始
剤とともに混合され、構成成分Aの総重量に対し0.1
〜15重量%の構成成分Bが加えられ、重合反応が行わ
れることを特徴とする請求項1〜12の何れか一つに記
載のポリマー組成物の製造方法。 - 【請求項16】前記重合反応が、光化学反応により行わ
れることを特徴とする請求項15記載のポリマー組成物
の製造方法。 - 【請求項17】請求項13もしくは14に記載の重合可
能な組成物が所望の表面形状を持つ2つの鋳型の間に注
がれ、請求項15もしくは16に定義された重合反応を
行い、その後再硬化されることを特徴とするレンズの完
成品もしくは半完成品の製造方法。 - 【請求項18】請求項1〜12の何れか一つに記載のポ
リマー組成物よりなる目に着用するレンズ。 - 【請求項19】請求項15もしくは16に限定される重
合可能な組成物の重合の結果得られるポリマー、もしく
は請求項15もしくは16に記載の製造方法により得ら
れるポリマーよりなる目に着用するレンズ。 - 【請求項20】目に着用するレンズ、もしくは、ビュー
アーまたは光学機械用のレンズの作製への請求項1〜1
2の何れか一つに記載のポリマー組成物の使用。 - 【請求項21】メガネ、もしくは種々の光学素子の作製
への請求項18もしくは19に定義されたレンズの使
用。 - 【請求項22】請求項18もしくは19に記載のレンズ
よりなることを特徴とするメガネ。 - 【請求項23】請求項18もしくは19に記載のレンズ
を少なくとも一つ含むことを特徴とする対物レンズ。
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