JPH09152510A - 低複屈折光学部材及びその製造方法 - Google Patents
低複屈折光学部材及びその製造方法Info
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- JPH09152510A JPH09152510A JP8090928A JP9092896A JPH09152510A JP H09152510 A JPH09152510 A JP H09152510A JP 8090928 A JP8090928 A JP 8090928A JP 9092896 A JP9092896 A JP 9092896A JP H09152510 A JPH09152510 A JP H09152510A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. ethylene glycol dimethacrylate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 軽量で低複屈折の光学部材を得る。
【解決手段】 特定のビス（メタ）アクリレート単量体
と特定のメルカプト化合物とを含んでなる組成物を光重
合硬化させてなる低複屈折光学部材。
と特定のメルカプト化合物とを含んでなる組成物を光重
合硬化させてなる低複屈折光学部材。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学用部材、その中
でも特に液晶表示パネルに適した低複屈折光学部材に関
するものである。
でも特に液晶表示パネルに適した低複屈折光学部材に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来使用されている液晶表示用パネルは
ガラス板を基板とするものであるが、このようなパネル
ではガラスの低密度化と機械的強度の向上に関して限界
があるため現在要望されている軽量、薄型化に対応でき
ない。また生産性の向上に関しても成形性、加工性の観
点から問題点が指摘されており、プラスチックを基板と
して用いたパネルに注目が集まっている。
ガラス板を基板とするものであるが、このようなパネル
ではガラスの低密度化と機械的強度の向上に関して限界
があるため現在要望されている軽量、薄型化に対応でき
ない。また生産性の向上に関しても成形性、加工性の観
点から問題点が指摘されており、プラスチックを基板と
して用いたパネルに注目が集まっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところでこの様なプラ
スチック基板には下記のような問題点が挙げられる。 液晶表示に適した透明性と光学的等方性に欠ける。 耐熱性に劣る。 特に光学的等方性に関しては、ガラス板の複屈折Δｎ・
ｄが１ｎｍ以下であるのに対し、プラスチック板では１
０ｎｍを超えているのが現状である。この複屈折性の問
題は、なんらかの延伸操作あるいは材料の流動操作が樹
脂になされる成形法ではそれを解消するのはむずかし
く、また比較的厚い基板（例えば０．４ｍｍ以上）を使
用する際には熱可塑性樹脂の押出しやベルト成形では成
形が困難である。一方熱硬化性樹脂を用いた場合には、
成形時間が数時間かかるという生産上の問題がある。本
発明は前記の問題点を解決し、軽量で機械的強度に優
れ、吸水率の低い液晶表示パネル用板等の低複屈折光学
部材を提供することを目的としたものである。
スチック基板には下記のような問題点が挙げられる。 液晶表示に適した透明性と光学的等方性に欠ける。 耐熱性に劣る。 特に光学的等方性に関しては、ガラス板の複屈折Δｎ・
ｄが１ｎｍ以下であるのに対し、プラスチック板では１
０ｎｍを超えているのが現状である。この複屈折性の問
題は、なんらかの延伸操作あるいは材料の流動操作が樹
脂になされる成形法ではそれを解消するのはむずかし
く、また比較的厚い基板（例えば０．４ｍｍ以上）を使
用する際には熱可塑性樹脂の押出しやベルト成形では成
形が困難である。一方熱硬化性樹脂を用いた場合には、
成形時間が数時間かかるという生産上の問題がある。本
発明は前記の問題点を解決し、軽量で機械的強度に優
れ、吸水率の低い液晶表示パネル用板等の低複屈折光学
部材を提供することを目的としたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決するため鋭意検討を行った結果、分子内に２個以
上のラジカル反応性不飽和結合を有する（メタ）アクリ
レート化合物と分子内に２個以上のチオール基を有する
メルカプト化合物よりなる樹脂組成物を、光ラジカル重
合開始剤の存在下活性エネルギー線により重合硬化させ
ることにより目的とする低複屈折光学部材が得られるこ
とを見い出し、本発明を完成するに到った。
を解決するため鋭意検討を行った結果、分子内に２個以
上のラジカル反応性不飽和結合を有する（メタ）アクリ
レート化合物と分子内に２個以上のチオール基を有する
メルカプト化合物よりなる樹脂組成物を、光ラジカル重
合開始剤の存在下活性エネルギー線により重合硬化させ
ることにより目的とする低複屈折光学部材が得られるこ
とを見い出し、本発明を完成するに到った。
【０００５】本発明による低複屈折光学部材は成分Ａお
よび成分Ｂ（成分詳細は後述）を含んでなる組成物を光
重合硬化させてなる樹脂からなることを特徴とするもの
である。また、本発明は、成分Ａと成分Ｂとを含んでな
る組成物を賦形し、これに活性エネルギー線を照射して
光重合硬化させることを特徴とする低複屈折光学部材の
製造方法である。本発明によれば、軽量で低複屈折かつ
透明性、耐熱性、機械強度に優れ、吸水率の低い液晶表
示パネル等の光学部材が得られる。
よび成分Ｂ（成分詳細は後述）を含んでなる組成物を光
重合硬化させてなる樹脂からなることを特徴とするもの
である。また、本発明は、成分Ａと成分Ｂとを含んでな
る組成物を賦形し、これに活性エネルギー線を照射して
光重合硬化させることを特徴とする低複屈折光学部材の
製造方法である。本発明によれば、軽量で低複屈折かつ
透明性、耐熱性、機械強度に優れ、吸水率の低い液晶表
示パネル等の光学部材が得られる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、特定のビス（メタ）ア
クリレート単量体と特定のメルカプト化合物とを含んで
なる重合性組成物およびその重合による低複屈折光学部
材の製造法に関する。ここで「含んでなる」ということ
は、本発明の趣旨を損なわない限り少量の補助成分を含
んでもよいことを意味するものである。
クリレート単量体と特定のメルカプト化合物とを含んで
なる重合性組成物およびその重合による低複屈折光学部
材の製造法に関する。ここで「含んでなる」ということ
は、本発明の趣旨を損なわない限り少量の補助成分を含
んでもよいことを意味するものである。
【０００７】すなわち、本発明で特性する成分と共重合
可能な他の単量体を、具体的にはたとえばこの特定の２
成分の１００重量部につき３０重量部程度までの量で、
併用してもよいことを意味する。また各成分は、成分間
および（または）成分内においてその複数を併用しても
よい。なお「（メタ）アクリル」および「（メタ）アク
リレート」は、アクリルないしメタクリルおよびアクリ
レートないしメタクリレートを総称するものである。 ＜成分（Ａ）：ビス（メタ）アクリレート＞成分（Ａ）
は、式［Ｉ］で示される含イオウビス（メタ）アクリレ
ートおよび式［II］で示される脂環骨格ビス（メタ）ア
クリレートより選ばれる少なくとも１種以上のビス（メ
タ）アクリレートである。
可能な他の単量体を、具体的にはたとえばこの特定の２
成分の１００重量部につき３０重量部程度までの量で、
併用してもよいことを意味する。また各成分は、成分間
および（または）成分内においてその複数を併用しても
よい。なお「（メタ）アクリル」および「（メタ）アク
リレート」は、アクリルないしメタクリルおよびアクリ
レートないしメタクリレートを総称するものである。 ＜成分（Ａ）：ビス（メタ）アクリレート＞成分（Ａ）
は、式［Ｉ］で示される含イオウビス（メタ）アクリレ
ートおよび式［II］で示される脂環骨格ビス（メタ）ア
クリレートより選ばれる少なくとも１種以上のビス（メ
タ）アクリレートである。
【０００８】
【化１１】
【０００９】式中の記号は、下記の意味を持つ。 Ｒ1 およびＲ2 ：水素原子またはメチル基。Ｒ1 、Ｒ2
は同一でも異なってもよい。 Ｒ3 ：エーテル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい
炭素数１〜６の炭化水素基、好ましくは炭素数２〜４の
アルキレン基。 Ｒ4 ：エーテル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい
炭素数１〜６の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜３の
アルキレン基。 Ｘ：ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基、ア
ルコキシ基。 ｌ：０または１〜４の整数。 Ｒ5 およびＲ6 ：水素原子またはメチル基。Ｒ5 、Ｒ6
は同一でも異なっていてもよい。 ｍ：１または２の整数。ｎ：０または１。
は同一でも異なってもよい。 Ｒ3 ：エーテル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい
炭素数１〜６の炭化水素基、好ましくは炭素数２〜４の
アルキレン基。 Ｒ4 ：エーテル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい
炭素数１〜６の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜３の
アルキレン基。 Ｘ：ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基、ア
ルコキシ基。 ｌ：０または１〜４の整数。 Ｒ5 およびＲ6 ：水素原子またはメチル基。Ｒ5 、Ｒ6
は同一でも異なっていてもよい。 ｍ：１または２の整数。ｎ：０または１。
【００１０】式［Ｉ］に示される含イオウビス（メタ）
アクリレート化合物の具体例としては、たとえば、ｐ−
ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン（Ｒ1 ：メチル、Ｒ2 ：メチル、Ｒ3 ：エチレン、Ｒ
4 ：メチレン、ｌ：０）、ｐ−ビス（β−アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−メタク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β
−アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビ
ス（β−メタクリロイルオキシエチルオキシエチルチ
オ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシ
エチルチオエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）テトラブロムキシリレ
ン、ｍ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）
テトラクロロキシリレンなどが挙げられる。これらの化
合物は、たとえば特開昭６２−１９５３５７号公報に示
されている手法で合成することができる。
アクリレート化合物の具体例としては、たとえば、ｐ−
ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン（Ｒ1 ：メチル、Ｒ2 ：メチル、Ｒ3 ：エチレン、Ｒ
4 ：メチレン、ｌ：０）、ｐ−ビス（β−アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−メタク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β
−アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビ
ス（β−メタクリロイルオキシエチルオキシエチルチ
オ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシ
エチルチオエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）テトラブロムキシリレ
ン、ｍ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）
テトラクロロキシリレンなどが挙げられる。これらの化
合物は、たとえば特開昭６２−１９５３５７号公報に示
されている手法で合成することができる。
【００１１】式［II］に示される脂環骨格ビス（メタ）
アクリレート化合物の具体例としては、ビス（オキシメ
チル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジア
クリレート、ビス（オキシメチル）トリシクロ［５．
２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート、ビス（オ
キシメチル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン
＝アクリレートメタクリレートおよびこれらの混合物、
ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１．１
3,6 ．０2,7 ．０9,13］ペンタデカン＝ジアクリレー
ト、ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１．
１3,6 ．０2,7 ．０9, 13］ペンタデカン＝ジメタクリレ
ート、ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．
１．１3,6 ．０2,7 ．０9,13］ペンタデカン＝アクリレ
ートメタクリレートおよびこれらの混合物がある。これ
らのトリシクロデカン化合物およびペンタシクロペンタ
デカン化合物は、群内および（または）群間で２種以上
併用してもよい。これらの化合物は、たとえば特開昭６
２−２２５５０８号公報に示されている手法で合成する
ことができる。
アクリレート化合物の具体例としては、ビス（オキシメ
チル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジア
クリレート、ビス（オキシメチル）トリシクロ［５．
２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート、ビス（オ
キシメチル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン
＝アクリレートメタクリレートおよびこれらの混合物、
ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１．１
3,6 ．０2,7 ．０9,13］ペンタデカン＝ジアクリレー
ト、ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１．
１3,6 ．０2,7 ．０9, 13］ペンタデカン＝ジメタクリレ
ート、ビス（オキシメチル）ペンタシクロ［６．５．
１．１3,6 ．０2,7 ．０9,13］ペンタデカン＝アクリレ
ートメタクリレートおよびこれらの混合物がある。これ
らのトリシクロデカン化合物およびペンタシクロペンタ
デカン化合物は、群内および（または）群間で２種以上
併用してもよい。これらの化合物は、たとえば特開昭６
２−２２５５０８号公報に示されている手法で合成する
ことができる。
【００１２】式［Ｉ］および式［II］で表わされる（メ
タ）アクリレートは、単独もしくは２種以上を併用して
用いることができる。式［Ｉ］の化合物を単独で用いる
場合、本発明により得られる低複屈折板の屈折率は、ナ
トリウムのＤ線（５８９．３ｍｍ）において室温で１．
５４〜１．６５となり、高屈折率を有する。また式［I
I］の化合物を単独で用いる場合は比較的低い屈折率
１．４７〜１．５１となる。したがって式［Ｉ］および
式［２］で表わされる化合物を２種以上併用することに
より、１．４７〜１．６５の間で所望の屈折率を有する
低複屈折板を得ることができる。
タ）アクリレートは、単独もしくは２種以上を併用して
用いることができる。式［Ｉ］の化合物を単独で用いる
場合、本発明により得られる低複屈折板の屈折率は、ナ
トリウムのＤ線（５８９．３ｍｍ）において室温で１．
５４〜１．６５となり、高屈折率を有する。また式［I
I］の化合物を単独で用いる場合は比較的低い屈折率
１．４７〜１．５１となる。したがって式［Ｉ］および
式［２］で表わされる化合物を２種以上併用することに
より、１．４７〜１．６５の間で所望の屈折率を有する
低複屈折板を得ることができる。
【００１３】＜成分（Ｂ）：メルカプト化合物＞成分
（Ｂ）は式［III ］、［IV］および［Ｖ］で示される分
子内に２個以上のチオール基を有するメルカプト化合物
より選ばれる少なくとも１種以上のメルカプト化合物で
ある。
（Ｂ）は式［III ］、［IV］および［Ｖ］で示される分
子内に２個以上のチオール基を有するメルカプト化合物
より選ばれる少なくとも１種以上のメルカプト化合物で
ある。
【００１４】
【化１２】
【００１５】式中の記号は、下記の意味を持つ。 Ｒ7 ：メチレン基またはエチレン基。 Ｒ8 ：エーテル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい
炭素数２〜１５の炭化水素残基。好ましくは炭素数２〜
６の炭化水素残基。 ａ：２〜６の整数。 Ｘ：ＨＳ−（ＣＨ2 −）b （ＣＯ）−（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）d −（ＣＨ2 ）c −（ｂ，ｃは１〜４、ｄは０〜
２） Ｒ9 ：炭素数１〜３の炭化水素基。 Ｒ10：炭素数１〜３の炭化水素基。 ｅ，ｆ：０または１。 ｇ：１または２。
炭素数２〜１５の炭化水素残基。好ましくは炭素数２〜
６の炭化水素残基。 ａ：２〜６の整数。 Ｘ：ＨＳ−（ＣＨ2 −）b （ＣＯ）−（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）d −（ＣＨ2 ）c −（ｂ，ｃは１〜４、ｄは０〜
２） Ｒ9 ：炭素数１〜３の炭化水素基。 Ｒ10：炭素数１〜３の炭化水素基。 ｅ，ｆ：０または１。 ｇ：１または２。
【００１６】式［III ］に示されるメルカプタン化合物
は、２〜６価のチオグリコール酸エステルまたはチオプ
ロピオン酸エステルである。式［III ］の化合物の具体
例としては、たとえばペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテ
トラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパ
ントリス（β−チオプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（チオグリコレート）、ジエチレングリ
コールビス（β−チオプロピオネート）、ジエチレング
リコールビス（チオグリコレート）、トリエチレングリ
コールビス（β−チオプロピオネート）、トリエチレン
グリコールビス（チオグリコレート）、ジペンタエリス
リトールヘキサキス（β−チオプロピオネート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサキス（チオグリコレート）な
どが挙げられる。
は、２〜６価のチオグリコール酸エステルまたはチオプ
ロピオン酸エステルである。式［III ］の化合物の具体
例としては、たとえばペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテ
トラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパ
ントリス（β−チオプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（チオグリコレート）、ジエチレングリ
コールビス（β−チオプロピオネート）、ジエチレング
リコールビス（チオグリコレート）、トリエチレングリ
コールビス（β−チオプロピオネート）、トリエチレン
グリコールビス（チオグリコレート）、ジペンタエリス
リトールヘキサキス（β−チオプロピオネート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサキス（チオグリコレート）な
どが挙げられる。
【００１７】式［IV］の化合物は、ω−ＳＨ基含有トリ
イソシアヌレートである。式［IV］の化合物の具体例と
しては、たとえば、トリス［２−（β−チオプロピオニ
ルオキシ）エチル］トリイソシアヌレート、トリス（２
−チオグリコニルオキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス［２−（β−チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル］トリイソシアヌレート、トリス（２−チオ
グリコニルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス［３−（β−チオプロピオニルオキシ）プロ
ピル］トリイソシアヌレート、トリス（３−チオグリコ
ニルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。式［Ｖ］で示される化合物はα，ω−ＳＨ基含
有化合物である。式［Ｖ］の化合物の具体例としては、
たとえばベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカ
プタン、４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィド
などが挙げられる。
イソシアヌレートである。式［IV］の化合物の具体例と
しては、たとえば、トリス［２−（β−チオプロピオニ
ルオキシ）エチル］トリイソシアヌレート、トリス（２
−チオグリコニルオキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス［２−（β−チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル］トリイソシアヌレート、トリス（２−チオ
グリコニルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス［３−（β−チオプロピオニルオキシ）プロ
ピル］トリイソシアヌレート、トリス（３−チオグリコ
ニルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。式［Ｖ］で示される化合物はα，ω−ＳＨ基含
有化合物である。式［Ｖ］の化合物の具体例としては、
たとえばベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカ
プタン、４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィド
などが挙げられる。
【００１８】前記一般式［Ｉ］および［II］で表わされ
るビス（メタ）アクリレートはそれ単独でも重合させる
ことができるが、得られる硬化樹脂は複屈折が大きく、
また耐衝撃性などの機械強度に劣る欠点がある。しかる
に本発明にしたがってメルカプト化合物を配合すること
により、チオール基の持つ連鎖移動剤としての作用が大
きく、重合硬化をおだやかに均一に進行させ、硬化樹脂
の複屈折を低減することができる。また、ビス（メタ）
アクリレート化合物により形成される３次元網目構造に
入り込み、適度な靱性を付与することが可能である。本
発明では分子内に２個以上のチオール基を有する、すな
わち多官能性のメルカプト化合物を用いているため、得
られる硬化物の耐熱性を大きく損なうことなく、上記の
複屈折、機械強度などの問題点を解決することができ
る。
るビス（メタ）アクリレートはそれ単独でも重合させる
ことができるが、得られる硬化樹脂は複屈折が大きく、
また耐衝撃性などの機械強度に劣る欠点がある。しかる
に本発明にしたがってメルカプト化合物を配合すること
により、チオール基の持つ連鎖移動剤としての作用が大
きく、重合硬化をおだやかに均一に進行させ、硬化樹脂
の複屈折を低減することができる。また、ビス（メタ）
アクリレート化合物により形成される３次元網目構造に
入り込み、適度な靱性を付与することが可能である。本
発明では分子内に２個以上のチオール基を有する、すな
わち多官能性のメルカプト化合物を用いているため、得
られる硬化物の耐熱性を大きく損なうことなく、上記の
複屈折、機械強度などの問題点を解決することができ
る。
【００１９】本発明におけるビス（メタ）アクリレート
とメルカプト化合物の組成割合は、前者の８０〜９９．
９重量部に対して、後者が０．１〜２０重量部、好まし
くは前者の８５〜９９重量部に対して後者が１〜１５重
量部、特に好ましくは前者の９０〜９５重量部に対して
後者が５〜１０重量部の範囲である。メルカプト化合物
の割合が少なすぎると硬化樹脂の複屈折改良効果が得ら
れなくなるし、逆に多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低く
なる。
とメルカプト化合物の組成割合は、前者の８０〜９９．
９重量部に対して、後者が０．１〜２０重量部、好まし
くは前者の８５〜９９重量部に対して後者が１〜１５重
量部、特に好ましくは前者の９０〜９５重量部に対して
後者が５〜１０重量部の範囲である。メルカプト化合物
の割合が少なすぎると硬化樹脂の複屈折改良効果が得ら
れなくなるし、逆に多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低く
なる。
【００２０】＜補助成分＞本発明による低複屈折材料は
成分（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる組成物を重合硬化
させてなるものであり、この組成物が少量の補助成分を
含んでもよいことは前記したところである。従って本発
明の低複屈折板用樹脂は、その硬化前の組成物１００重
量部に対し３０重量部程度までの量でラジカル重合可能
な他の単量体を混合して共重合させて製造することも可
能である。その際に用いる他の単量体としては、たとえ
ばメチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロドデカ
ン、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロドデセ
ン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
［４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２′−ビス［４−（β−メタクリロ
イルオキシエトキシ）シクロヘキシル］プロパン、１，
４−ビス（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサ
ン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
等の（メタ）アクリレート化合物、スチレン、クロルス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン等の核
および（または）側鎖置換および非置換スチレンなどが
挙げられる。これらの他の単量体の中でもメタクリロイ
ルオキシメチルシクロドデカン、２，２−ビス［４−
（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［４−（β−メタクリロイルオキシ
エトキシ）シクロヘキシル］プロパン、１，４−ビス
（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサン、およ
びこれらの混合物が特に好ましい。補助成分としては、
その他にも、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、充填
剤などがある。
成分（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる組成物を重合硬化
させてなるものであり、この組成物が少量の補助成分を
含んでもよいことは前記したところである。従って本発
明の低複屈折板用樹脂は、その硬化前の組成物１００重
量部に対し３０重量部程度までの量でラジカル重合可能
な他の単量体を混合して共重合させて製造することも可
能である。その際に用いる他の単量体としては、たとえ
ばメチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロドデカ
ン、メタクリロイルオキシメチルテトラシクロドデセ
ン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
［４−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２′−ビス［４−（β−メタクリロ
イルオキシエトキシ）シクロヘキシル］プロパン、１，
４−ビス（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサ
ン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
等の（メタ）アクリレート化合物、スチレン、クロルス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン等の核
および（または）側鎖置換および非置換スチレンなどが
挙げられる。これらの他の単量体の中でもメタクリロイ
ルオキシメチルシクロドデカン、２，２−ビス［４−
（β−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［４−（β−メタクリロイルオキシ
エトキシ）シクロヘキシル］プロパン、１，４−ビス
（メタクリロイルオキシメチル）シクロヘキサン、およ
びこれらの混合物が特に好ましい。補助成分としては、
その他にも、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、充填
剤などがある。
【００２１】＜重合硬化＞本発明における成分Ａおよび
Ｂからなる組成物は賦形されて硬化される。その硬化
は、紫外線等の活性エネルギー線によりラジカルを発生
する光重合開始剤を添加する公知のラジカル重合により
行う。その際に用いる光重合開始剤としては、例えばベ
ンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，６−
ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキシド等が挙げられる。好ましい光開始剤として
は、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキシド、ベンゾフェノンである。
Ｂからなる組成物は賦形されて硬化される。その硬化
は、紫外線等の活性エネルギー線によりラジカルを発生
する光重合開始剤を添加する公知のラジカル重合により
行う。その際に用いる光重合開始剤としては、例えばベ
ンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，６−
ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキシド等が挙げられる。好ましい光開始剤として
は、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキシド、ベンゾフェノンである。
【００２２】光重合開始剤は２種以上を併用してもよ
い。これら光重合開始剤の添加量は、モノマー１００重
量部に対し０．０１〜１重量部、好ましくは０．０２〜
０．３重量部である。光重合開始剤の添加量が多すぎる
と、重合が急激に進行し複屈折の増大をもたらすだけで
なく色相も悪化する。また少なすぎると組成物を充分に
硬化させることができなくなる。
い。これら光重合開始剤の添加量は、モノマー１００重
量部に対し０．０１〜１重量部、好ましくは０．０２〜
０．３重量部である。光重合開始剤の添加量が多すぎる
と、重合が急激に進行し複屈折の増大をもたらすだけで
なく色相も悪化する。また少なすぎると組成物を充分に
硬化させることができなくなる。
【００２３】照射する活性エネルギー線の量は、光重合
開始剤がラジカルを発生する範囲であれば任意である
が、極端に少ない場合は重合が不完全なため硬化物の耐
熱性、機械特性が十分に発現されず、逆に極端に過剰な
場合には硬化物の黄変等の光による劣化を生じるので、
モノマーの組成および光重合開始剤の種類、量に合わせ
て２００〜４００ｎｍの紫外線を好ましくは０．１〜２
００Ｊの範囲で照射する。使用するランプの具体例とし
ては、メタルハライドランプ、高圧水銀灯ランプ等を挙
げることができる。
開始剤がラジカルを発生する範囲であれば任意である
が、極端に少ない場合は重合が不完全なため硬化物の耐
熱性、機械特性が十分に発現されず、逆に極端に過剰な
場合には硬化物の黄変等の光による劣化を生じるので、
モノマーの組成および光重合開始剤の種類、量に合わせ
て２００〜４００ｎｍの紫外線を好ましくは０．１〜２
００Ｊの範囲で照射する。使用するランプの具体例とし
ては、メタルハライドランプ、高圧水銀灯ランプ等を挙
げることができる。
【００２４】硬化をすみやかに完了させる目的で、熱重
合を併用してもよい。すなわち光照射と同時に組成物並
びに型全体を３０〜３００℃の範囲で加熱する。この場
合は重合をよりよく完結するためにラジカル重合開始剤
を添加してもよいが、過剰な使用は複屈折の増大と色相
の悪化をもたらす。熱重合開始剤の具体例としてはベン
ゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエ
ート）等が挙げられ、使用量はモノマー１００重量部に
対して１重量部以下が好ましい。
合を併用してもよい。すなわち光照射と同時に組成物並
びに型全体を３０〜３００℃の範囲で加熱する。この場
合は重合をよりよく完結するためにラジカル重合開始剤
を添加してもよいが、過剰な使用は複屈折の増大と色相
の悪化をもたらす。熱重合開始剤の具体例としてはベン
ゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエ
ート）等が挙げられ、使用量はモノマー１００重量部に
対して１重量部以下が好ましい。
【００２５】更に本発明において光照射によるラジカル
重合を行った後、硬化物を加熱することにより重合反応
の完結および重合時に発生する内部歪を低減することも
可能である。加熱温度は、硬化物の組成やガラス転移温
度に合わせて適宜選択されるが、過剰な加熱は硬化物の
色相悪化をもたらすため、ガラス転移温度付近かそれ以
下の温度が好ましい。本発明によって得られる光学部材
は、複屈折が小さく、かつ、透明性に優れる。従って、
ディスプレイパネル板、液晶パネル板、各種レンズ、プ
リズム光ファイバー、光学フィルタ、光ディスク等多く
の光学部材に用いることができる。
重合を行った後、硬化物を加熱することにより重合反応
の完結および重合時に発生する内部歪を低減することも
可能である。加熱温度は、硬化物の組成やガラス転移温
度に合わせて適宜選択されるが、過剰な加熱は硬化物の
色相悪化をもたらすため、ガラス転移温度付近かそれ以
下の温度が好ましい。本発明によって得られる光学部材
は、複屈折が小さく、かつ、透明性に優れる。従って、
ディスプレイパネル板、液晶パネル板、各種レンズ、プ
リズム光ファイバー、光学フィルタ、光ディスク等多く
の光学部材に用いることができる。
【００２６】
【実施例】以下の実施例は本発明をより具体的に説明す
るためのものである。なお例中の部は重量部を示す。ま
た実施例に記載の硬化物の諸特性は下記の試験法により
測定した。 （１）概観 目視による。 （２）屈折率 アッベ屈折計（アタゴ社製）を用いて２
５℃で測定した。 （３）複屈折 複屈折測定装置（オーク社製）を用いて
２５℃で測定した。 （４）耐熱性 ビカット軟化試験において１２０℃以下
で圧子が０．３ｍｍ以上進入したものを×、しなかった
ものを○とした。圧子断面積１．０ｍｍ2 、荷重５ｋ
ｇ、昇温速度５０℃／Ｈｒ。 （５）曲げ弾性率 幅１ｃｍ、厚さ１ｍｍの板について
支点間距離３ｃｍにてオートグラフを用いて２５℃で測
定した。 （６）吸水率 ６０℃で水中に１週間浸漬した時の飽和
吸水率。
るためのものである。なお例中の部は重量部を示す。ま
た実施例に記載の硬化物の諸特性は下記の試験法により
測定した。 （１）概観 目視による。 （２）屈折率 アッベ屈折計（アタゴ社製）を用いて２
５℃で測定した。 （３）複屈折 複屈折測定装置（オーク社製）を用いて
２５℃で測定した。 （４）耐熱性 ビカット軟化試験において１２０℃以下
で圧子が０．３ｍｍ以上進入したものを×、しなかった
ものを○とした。圧子断面積１．０ｍｍ2 、荷重５ｋ
ｇ、昇温速度５０℃／Ｈｒ。 （５）曲げ弾性率 幅１ｃｍ、厚さ１ｍｍの板について
支点間距離３ｃｍにてオートグラフを用いて２５℃で測
定した。 （６）吸水率 ６０℃で水中に１週間浸漬した時の飽和
吸水率。
【００２７】［実施例１］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン９９部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）１部、
光開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社製「ルシリンＴ
ＰＯ」）０．０５部、ベンゾフェノン０．０２部を均一
に撹拌混合した後、脱泡して組成物を得た。この組成物
をスペーサーとして厚さ１ｍｍのシリコン板を用いた光
学研磨ガラスの型に注液し、ガラス面より距離４０ｃｍ
で上下にある出力８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ
の間にて、５分間紫外線を照射した。紫外線照射後離型
し、１２０℃で１時間加熱して硬化物を得た。硬化物の
諸特性は表１に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン９９部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）１部、
光開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社製「ルシリンＴ
ＰＯ」）０．０５部、ベンゾフェノン０．０２部を均一
に撹拌混合した後、脱泡して組成物を得た。この組成物
をスペーサーとして厚さ１ｍｍのシリコン板を用いた光
学研磨ガラスの型に注液し、ガラス面より距離４０ｃｍ
で上下にある出力８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ
の間にて、５分間紫外線を照射した。紫外線照射後離型
し、１２０℃で１時間加熱して硬化物を得た。硬化物の
諸特性は表１に示す通りであった。
【００２８】［実施例２］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン９６部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）４部を
用いた以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化
物の諸特性は表１に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン９６部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）４部を
用いた以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化
物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００２９】［実施例３］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン９６部、トリス［２−
（β−チオプロピオニルオキシ）エチル］トリイソシア
ヌレート４部を用いた以外は実施例１と同様にして硬化
物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン９６部、トリス［２−
（β−チオプロピオニルオキシ）エチル］トリイソシア
ヌレート４部を用いた以外は実施例１と同様にして硬化
物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００３０】［実施例４］ビス（オキシメチル）トリシ
クロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート
９６部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプ
ロピオネート）４部を用いる以外は実施例１と同様にし
て硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであ
った。
クロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート
９６部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプ
ロピオネート）４部を用いる以外は実施例１と同様にし
て硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであ
った。
【００３１】［実施例５］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン４８部、ビス（オキシ
メチル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジ
メタクリレート４８部、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）４部を用いる以外は実施
例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１
に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン４８部、ビス（オキシ
メチル）トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジ
メタクリレート４８部、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）４部を用いる以外は実施
例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１
に示す通りであった。
【００３２】［実施例６］ビス（オキシメチル）トリシ
クロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート
９１部、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコ
レ−ト）９部、４，４’−ビス（２−メタクリロイルオ
キシエチルチオ）−３，３’５，５’−テトラブロモジ
フェニルスルホン１０部を用いる以外は実施例１と同様
にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通り
であった。
クロ［５．２．１．０2,6 ］デカン＝ジメタクリレート
９１部、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコ
レ−ト）９部、４，４’−ビス（２−メタクリロイルオ
キシエチルチオ）−３，３’５，５’−テトラブロモジ
フェニルスルホン１０部を用いる以外は実施例１と同様
にして硬化物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通り
であった。
【００３３】［比較例１］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン１００部を用いて、メ
ルカプト化合物を配合せず、実施例１と同様にして硬化
物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン１００部を用いて、メ
ルカプト化合物を配合せず、実施例１と同様にして硬化
物を得た。硬化物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００３４】［比較例２］ｐ−ビス（β−メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン７０部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）３０部
を用いる以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬
化物の諸特性は表１に示す通りであった。
ルオキシエチルチオ）キシリレン７０部、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオプロピオネート）３０部
を用いる以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬
化物の諸特性は表１に示す通りであった。
【００３５】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/06 ＬＨＹ Ｃ０８Ｌ 33/06 ＬＨＹ 33/14 ＬＨＸ 33/14 ＬＨＸ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の成分Ａおよび成分Ｂを含んでなる
組成物を光重合硬化させてなる樹脂からなることを特徴
とする低複屈折光学部材。 成分（Ａ）：下式［Ｉ］および［II］より選ばれる少な
くとも１種以上のビス（メタ）アクリレート８０〜９
９．９重量部。 【化１】 ［Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよくて、それ
ぞれ水素又はＣＨ3 、Ｒ 3 およびＲ4 はそれぞれエーテ
ル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６
の炭化水素基、Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜６の
アルキル基、アルコキシ基、ｌは０又は１〜４の整数を
示す。］ 【化２】 ［Ｒ5 およびＲ6 は、同一でも異なってもよくて、それ
ぞれ水素又はＣＨ3 、ｍは１又は２の整数、ｎは０又は
１］ 成分（Ｂ）：下式［III ］、［IV］及び［Ｖ］より選ば
れる少なくとも１種以上のメルカプト化合物０．１〜２
０重量部。 【化３】 ［Ｒ7 は−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｒ8
はＣ2-15炭化水素残基又はアルキルエーテル残基、ａは
２〜６の整数］ 【化４】 ［ＸはＨＳ−（ＣＨ2 −）b （ＣＯ）−（ＯＣＨ2 ＣＨ
2 ）d −（ＣＨ2 ）c −（ｂ，ｃは１〜８の整数、ｄは
０〜２）］ 【化５】 ［Ｒ9 、Ｒ10はＣ1-3 のアルキレン基。ｅ，ｆは０又は
１、ｇは１又は２］ - 【請求項２】 低複屈折光学部材が液晶表示パネル用低
複屈折板である請求項１記載の低複屈折光学部材。 - 【請求項３】 下記成分Ａと下記成分Ｂとを含んでなる
組成物を賦形し、これに活性エネルギー線を照射して光
重合硬化させることを特徴とする低複屈折光学部材の製
造方法。 成分（Ａ）：下式［Ｉ］および［II］より選ばれる少な
くとも１種以上のビス（メタ）アクリレート８０〜９
９．９重量部。 【化６】 ［Ｒ1 およびＲ2 は、同一でも異なってもよくて、それ
ぞれ水素又はＣＨ3 、Ｒ 3 およびＲ4 はそれぞれエーテ
ル酸素、チオエーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６
の炭化水素基、Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜６の
アルキル基、アルコキシ基、ｌは０又は１〜４の整数を
示す。］ 【化７】 ［Ｒ5 およびＲ6 は、同一でも異なってもよくて、それ
ぞれ水素又はＣＨ3 、ｍは１又は２の整数、ｎは０又は
１］ 成分（Ｂ）：下式［III ］、［IV］及び［Ｖ］より選ば
れる少なくとも１種以上のメルカプト化合物０．１〜２
０重量部。 【化８】 ［Ｒ7 は−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｒ8
はＣ2-15炭化水素残基又はアルキルエーテル残基、ａは
２〜６の整数］ 【化９】 ［ＸはＨＳ−（ＣＨ2 −）b （ＣＯ）（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）d −（ＣＨ2 ）c −（ｂ，ｃは１〜８の整数、ｄ
は０〜２）］ 【化１０】 ［Ｒ9 、Ｒ10はＣ1-3 のアルキレン基。ｅ，ｆは０又は
１、ｇは１又は２］ - 【請求項４】 前記成分Ａと前記成分Ｂを含んでなる組
成物を賦形し、これをラジカル重合開始剤の存在下に活
性エネルギー線を照射して光重合硬化させることを特徴
とする請求項３記載の低複屈折光学部材の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8090928A JPH09152510A (ja) | 1995-09-25 | 1996-04-12 | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-246058 | 1995-09-25 | ||
| JP24605895 | 1995-09-25 | ||
| JP8090928A JPH09152510A (ja) | 1995-09-25 | 1996-04-12 | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09152510A true JPH09152510A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=26432331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8090928A Pending JPH09152510A (ja) | 1995-09-25 | 1996-04-12 | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09152510A (ja) |
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1996
- 1996-04-12 JP JP8090928A patent/JPH09152510A/ja active Pending
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