JPH08320551A - 感光性印刷版 - Google Patents
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Abstract
し、重合する間に該感光層と支持体とが光接着して強固
な感光層/支持体密着力を発現し、印刷中に画像部が抜
けたり、細線やハイライトの網点がとんだりすることの
ない、耐刷性に優れた、かつレーザ書き込み可能なネガ
型感光性印刷版を提供する。 【構成】 表面粗さRaが0.25〜0.60μmのア
ルミニウムもしくは有機高分子支持体上に、重合性モノ
マー、光開始剤及び400〜1000nmに吸収波長を有
する増感剤を含有する光重合性感光層を有し、上記支持
体が感光層側の表面に下記Aに示す官能基を有するネガ
型感光性平版印刷版、 A:ラジカルによって付加反応を起し得る不飽和結合部
とSi原子とを有し、該Si原子が酸素原子を経由し
て、上記支持体のアルミニウム原子、Si原子もしくは
炭素原子と共有結合により結合している官能基。
Description
特に、レーザ光で直接書き込み可能なネガ型感光性印刷
版(以下、単に「PS版」という)に関する。
おり、光に当ると硬化するジアゾ樹脂含有感光層を用い
るもの、光重合性感光層を用いるもの、光架橋性感光層
を用いるものなどがある。ここで、光重合性及び光架橋
性という語句は、光によって発生させられた活性化学種
によって有機層の重合及び架橋が引き起される性質を意
味する。このようなPS版から印刷用の版を作るには、
これらの感光性層を有するPS版の上に透明ネガフィル
ムの原稿をのせ、紫外光を用いて露光する操作が行なわ
れる。その原稿が文字からなるものである場合も一度フ
ィルムに原稿をとってからPS版に露光するという操作
が必要であるため、作業が煩雑となっていた。
層を用い、細くビームを絞ったレーザ光をその版面上に
走査させ、文字原稿、画像原稿などを直接版面上に形成
させ、フィルム原稿なしで直接製版する試みが鋭意なさ
れてきた。例えば、特公昭61−9621号、特開昭6
3−178105号、特開平2−244050号公報等
に記載の感光性組成物の使用により、フィルム原稿なし
で直接版を作ることが可能である。
合性の印刷版は、感光層/支持体密着力が強力ではない
ため、高速で大部数の印刷に使用すると、画像部が抜け
たり、細線がとんだりする不具合を生ずることがあっ
た。
感光層が感光し、重合する間に該感光層と支持体とが光
接着して強固な感光層/支持体密着力を発現し、印刷中
に画像部が抜けたり、細線やハイライトの網点がとんだ
りすることのない、耐刷性に優れた、かつレーザ書き込
み可能なPS版を提供することを目的とするものであ
る。
を達成すべく、種々検討した結果、本発明をなすに到っ
たものである。即ち、本発明は 表面粗さRaが0.2
5〜0.60μmのアルミニウムもしくは有機高分子支
持体上に、重合性モノマー、光開始剤及び400〜10
00nmに吸収波長を有する増感剤を含有する光重合性感
光層を有し、上記支持体が感光層側の表面に下記Aに示
す官能基を有することを特徴とするネガ型感光性平版印
刷版、 A:ラジカルによって付加反応を起し得る不飽和結合部
とSi原子とを有し、該Si原子が酸素原子を経由し
て、上記支持体のアルミニウム原子、Si原子もしくは
炭素原子と共有結合により結合している官能基。を要旨
とするものである。
られた付加反応性の官能基が光重合性感光層と光接着し
て強固な感光層/支持体密着力を発現し、且つ非画像部
上では該付加反応性官能基が支持体の親水性を低下させ
るには至らないほどの密度で存在するため、非画像部に
は十分な親水性が保たれ、汚れを起さないで印刷でき
る。
おいて使用される支持体としては、アルミニウム、プラ
スチック、紙の単独又は複合体よりなるものが用いら
れ、アルミニウム板が好ましい。本発明に使用されるア
ルミニウム板は、純アルミニウム板、アルミニウムを主
成分とし、微量の異元素を含む合金板又はアルミニウム
がラミネートもしくは蒸着されたプラスチックフィルム
の中から選ばれる。該アルミニウム合金に含まれる異元
素には、ケイ素、鉄、マンガン、銅、マグネシウム、ク
ロム、亜鉛、ビスマス、ニッケル、チタンなどがある。
合金中の異元素の含有量は10重量%以下である。本発
明に好適なアルミニウムは、純アルミニウムであるが、
完全に純粋なアルミニウムは精錬技術上製造が困難であ
るので、僅かに異元素を含有するものでもよい。このよ
うに本発明に適用されるアルミニウム板は、その組成が
特定されるものではなく、従来より公知公用の素材のも
の、例えばJIS A 1050、JISA 1100、JIS A 3103、JIS A
3005などを適宜利用することが出来る。本発明に用い
られるアルミニウム板の厚みは、およそ0.1mm〜0.
6mm程度である。
て用いられる。砂目立て方法は塩酸または硝酸電解液中
で電気化学的に砂目立する電気化学的砂目立て方法、及
びアルミニウム表面を金属ワイヤーでひっかくワイヤー
ブラシグレイン法、研磨球と研磨剤でアルミニウム表面
を砂目立てするボールグレイン法、ナイロンブラシと研
磨剤で表面を砂目立てするブラシグレイン法のような機
械的砂目立て法を用いることができ、上記いずれの砂目
立て方法を単独あるいは組み合わせて用いることもでき
る。
は、酸またはアルカリにより化学的にエッチングされる
ことが好ましい。酸をエッチング剤として用いる場合
は、微細構造を破壊するのに時間がかかり、工業的に本
発明を適用するに際しては不利であるが、アルカリをエ
ッチング剤として用いることにより改善できる。本発明
において好適に用いられるアルカリ剤は、苛性ソーダ、
炭酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、メタケイ酸ソーダ、リ
ン酸ソーダ、水酸化カリウム、水酸化リチウム等であ
る。濃度と温度の好ましい範囲はそれぞれ1〜50%、
20〜100℃であり、Alの溶解量が5〜20g/m2
となるような条件が好ましい。
マット)を除去するために酸洗いが行われる。用いられ
る酸は硝酸、硫酸、リン酸、クロム酸、フッ酸、ホウフ
ッ化水素酸等が用いられる。特に電気化学的粗面化処理
後のスマット除去処理には好ましくは特開昭53−12
739号公報に記載されているような50〜90℃の温
度の15〜65重量%の硫酸と接触させる方法及び特公
昭48−28123号公報に記載されているアルカリエ
ッチングする方法である。
合金板は、本発明に従う付加反応性官能基を共有結合に
より結合させる支持体としてそのまま使用し得るが、必
要に応じてさらに陽極酸化処理、化成処理などの処理を
施すことができる。陽極酸化処理はこの分野で従来より
行われている方法で行うことができる。具体的には、硫
酸、リン酸、クロム酸、シュウ酸、スルファミン酸、ベ
ンゼンスルフォン酸等あるいはこれらの二種以上を組み
合わせて水溶液または非水溶液中でアルミニウムに直流
または交流の電流を流してアルミニウム支持体表面に陽
極酸化皮膜を形成させることができる。
て種々変化するので一概に決定され得ないが、一般的に
は電解液の濃度が1〜80%、液温5〜70℃、電流密
度0.5〜60アンペア/dm2、電圧1〜100V、電解
時間10〜100秒の範囲が適当である。これらの陽極
酸化皮膜処理のうちでも特に英国持許第1,412,7
68号明細書に記載の発明で使用されている、硫酸中で
高電流密度で陽極酸化する方法及び米国特許第3,51
1,661号明細書に記載されているリン酸を電解浴と
して陽極酸化する方法が好ましい。
表面は必要により親水化処理が施される。本発明に使用
される親水化処理としては、米国特許第2,714,0
66号、第3,181,461号、第3,280,73
4号および第3,902,734号に開示されているよ
うなアルカリ金属シリケート(例えばケイ酸ナトリウム
水溶液)法がある。この方法に於いては、支持体がケイ
酸ナトリウム水溶液中で浸漬処理されるかまたは電解処
理される。
示されている弗化ジルコン酸カリウムおよび米国特許第
3,276,868号、第4,153,461号および
第4,689,272号に開示されているようなポリビ
ニルホスホン酸で処理する方法などが用いられる。ま
た、砂目立て処理及び陽極酸化後、封孔処理を施したも
のも好ましい。かかる封孔処理は熱水及び無機塩または
有機塩を含む熱水溶液への浸漬ならびに水蒸気浴などに
よって行われる。
従う付加反応性官能基を共有結合により結合させ、付加
反応性支持体を作製する。本発明において付加反応性官
能基を結合させる段階の前に測定した表面粗さ(Ra)
が0.25〜0.60μm(2μmRの触針で測定)の
支持体表面上に、ラジカルによって付加反応を起し得る
官能基を共有結合により植えつけて、付加反応性支持体
を作製し、この上に400〜1000nmの光に対して感
度を有する高感度光重合性感光層を塗設し、このPS版
にレーザーで画像を書き込んで性能を評価したところ、
ハイライト耐刷性はRaの大小によらずFNSAと同等
ないしそれ以上とすることができた。一方、ベタ耐刷性
は、支持体を電気化学的に砂目立てする際の塩酸又は硝
酸の濃度、電流波形、電気量等を制御し、および/また
はブラシグレイン法で砂目立てする際のブラシの種類、
ブラシの押圧等を制御してRaを0.60μm以下とし
た支持体を用いた時にはFNSAと同等ないしそれ以上
の性能となるが、Raが0.60μmを超えるとFNS
Aより劣り、また、0.25μm未満では保水性が劣る
ことがわかった。
の表面粗さは0.25〜0.60μm、好ましくは0.
30〜0.55μmである。なお、本明細書中表面粗さ
(Ra)は、東京精密株式会社製、SURFCOM触針
計を使用し、2μmRの触針で測定した値を指示するも
のである。本発明においては、上記支持体の表面にラジ
カルによる付加反応を起し得る官能基(以下、付加反応
性官能基と略記する)を共有結合により結合させる(植
えつける)。このような官能基としてはラジカルによる
付加反応を起し得るものであれば、特に限定されるもの
ではなく、例えば、CH2=CHCOO-(CH2)3-、CH2=C(CH3)COO
-(CH2)3-、CH2=CH-C(=CH2)-、CH2=CH-SO2NH-(CH2)3-、
(CH3)COO-(CH2)4-、CH2=C(CH3)COO-(CH 2)5-、CH2=CHCH2
-、HO-CH2-C≡C-、CH3CH2CO-C≡C-、CH2=CHS-(CCH2)
3-、CH2=CHCH2O-(CH2)2-SCH2-、CH2=CHCH2S-(CH2)3-S
-、(CH3)3-CCO-C≡C-、CH2=CHCH2NH-(CH2)3-、(CH2=CH)
2-N-(CH2)2-SCH2-、
官能基の結合(又は植え付け)は、有機シリコーン化合
物を原料として用いる方法による。たとえば、上記付加
反応性官能基をR1と表わした時、下記式(1): R1Si(R2)3 (1) (式中、R2は加水分解可能なアルコキシ基又は−OC
OCH3基である)で表わされる有機シリコーン化合物
(1)を支持体上に塗設して、R2基の一部を支持体表
面の金属原子、金属酸化物、金属水酸化物、−OH基、
又は支持体の予備的化成処理によって形成されたシラノ
ール基と反応させることにより、式(1)中のSiと支
持体表面との間に共有結合を形成させて、下記式(2)
もしくは隣接する別のSi原子との結合を表わす。但
し、R3は塗設に溶剤を用いる場合は溶剤上の基と交換
し、一部R2以外の溶剤の基であっても良い。)で示さ
れる官能基を支持体表面に結合させる。また、式(1)
の化合物の代わりに、付加反応性官能基(R1)が中央
のSi原子に2個以上結合した下記式(1a)又は(1
b):
る)で表わされる有機シリコーン化合物(1a)又は
(1b)を用いることもできる。更にまた、付加反応性
官能基R1が−O−を介して中央のSi原子に結合し、
加水分解可能な官能基である場合は、下記式(1c)
c)を用いることもできる。有機シリコーン化合物
(1)を支持体上に塗設する際、このものを単独で用い
てもよく、又は適当な溶媒で希釈して用いてもよい。支
持体上で有機シリコーン化合物(1)をより強固に結合
させるために、水及び/又は触媒を加えることができ
る。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、エチレングリコール、ヘキシ
レングリコール等のアルコール類が好ましく、触媒とし
ては塩酸、酢酸、リン酸、硫酸などの酸、又はアンモニ
ア、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基
が使用できる。
させる付加反応性官能基の種類によって異なるが、10
0Å2当り一般に0.01〜400個、好ましくは0.
1〜40個、更に好ましくは1〜10個とすることが適
当である。付加反応性官能基量が100Å2当り0.0
1個より少ないと十分な光接着強度が得られ難い。有機
シリコーン化合物(1)を厚く塗り重ねることによって
100Å2当りの付加反応性官能基量を実質的に幾らで
も多くすることが可能であるが、最表面に顔を出す付加
反応性官能基量は100Å2当り高々10個であるの
で、厚く塗り過ぎても無駄になる。付加反応性官能基量
が多過て、PS版として使用した時の非画像部の親水性
が不足しないためには、100Å2当りの付加反応性官
能基の量は400個以内とするのが好ましい。
持体表面に付加反応性官能基を結合する(植え付ける)
際は、有機シリコーン化合物を希釈する溶媒の種類と
量、支持体表面上での加水分解用に加える水の量(加え
る場合)、支持体表面上での加水分解を促進するための
触媒の種類と量(加える場合)、有機シリコーン化合物
の溶液を支持体上に施用する方法、支持体に施用した後
の乾燥雰囲気、乾燥温度、乾燥時間等のプロセスパラメ
ータを種々変更し、支持体表面に保持される付加反応性
官能基量が上記の量の範囲内となるように制御すること
が好ましい。
の量は、支持体処理後の表面を適当な方法、例えばケイ
光X線分析法、赤外線吸収法等の方法で測定し、表面に
あるSi原子量の定量、炭素−炭素の多重結合量の定量
等を行なうことによって決定することができる。付加反
応性官能基を結合した支持体(付加反応性支持体と略記
する)を用いてPS版を構成する場合、式(1)の有機
シリコーン化合物のみを用いて支持体の処理をしただけ
では印刷汚れを生じる場合がある。即ち、上記有機シリ
コーン化合物を単独で使用する場合、水が付着するべき
非画像部に、過剰の有機官能基が存在しやすいため、水
の他にインクも付着して、印刷物上に汚れとなって観察
されることがあるので、本発明においては、支持体表面
上に付加反応性官能基(R 1)の他にOH基を多く固定
して親水性を強くし印刷汚れを防ぐことが好ましい。即
ち、支持体表面への付加反応性官能基の結合において、
有機シリコーン化合物(1)の他に、下記式(3):S
i(R4)4(式中、R4は加水分解可能なアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基又は−
OCOCH3基であり、R4はR2と同じであっても異な
ってもよい。)で表わされる有機シリコーン化合物
(3)を併用し、支持体表面に上記式(2)で示される
反応サイトを結合すると同時に、式(4):
イトを結合することが好ましい。式(4)において、R
3は水酸基であることが親水性の面からは最も好まし
く、それ以外のもののときは、必要に応じて、表面をア
ルカリ溶液で洗うことによって、親水性を高めることが
できる。式(1)の有機シリコーン化合物(1)と式
(3)の有機シリコーン化合物(3)との混合比は、支
持体の性状によってそれぞれのものの支持体表面への結
合(植えつけ)効率が変動するため、一概に好適な範囲
を決めることができない。しかし、具体的には、両者の
比を種々に変えて支持体処理を行ない、付加反応性官能
基R1に基づく光接着性と、部分構造(4)に由来する
親水性とが両立する条件を実験的に確定して使用するの
が好ましい。いずれにしても、付加反応性官能基の密度
が前記範囲内になるようにすればよい。具体的には、有
機シリコーン化合物(1)に対する有機シリコーン化合
物(3)の混合モル比は0.05〜200が適当である
が、好ましくは0.2〜100、更に好ましくは1〜4
0である。
ーン化合物(3)に由来する親水性基の量を多くすれば
するほど非画像部の親水性が増す。ただし、親水性基の
密度が低い場合でも、付加反応性官能基を親水化処理す
ることによって親水性基の密度を向上させることができ
る。支持体表面への付加反応性官能基の結合の際、塗設
前に有機シリコーン化合物を加水分解するとともに重縮
合させると−Si−O−Si−結合を含む無機高分子に
付加反応性官能基が固定された形の有機無機複合体が得
られるので、これを用いる方法(以下、SG法と呼ぶ)
が好ましい。
燥させると、支持体が金属やその酸化物の場合、無機高
分子部分が基板と密着し、付加反応性官能基はそのまま
支持体表面上に残る。SG法による付加反応性官能基の
結合法に従えば、式(1)の有機シリコーン化合物
(1)を、場合により式(3)の有機シリコーン化合物
(3)と所望の混合比に混合し、液中で、必要により触
媒の存在下で、付加反応性官能基R1では反応を起さず
に−R2及び−R4で加水分解させるとともに重縮合反応
を行なわせて、中心のSi原子が−Si−O−Si−結
合でつながった無機高分子を含む液状組成物として、こ
れを支持体表面に塗布し、場合により乾燥させることに
よって支持体上に付加反応性官能基を結合する。
定される付加反応性官能基の分布が支持体表面の酸点や
塩基点などの化学的な性質の分布に左右されることが少
ない。また、出発原料として有機シリコーン化合物
(1)の他に有機シリコーン化合物(3)を併用する場
合、上記式(2)で示される付加反応性官能基サイトと
上記式(4)で示される親水性サイトとの相対比が有機
シリコーン化合物(1)及び化合物(3)の仕込み比で
ほぼ決められるため、最適表面を得るための処方決定を
進めやすい利点がある。
有機シリコーン化合物(1)の具体例として、以下のも
のを挙げることができる。
化合物(3)の具体例としてはテトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、
テトラ(n−プロポキシ)シラン、テトラ(n−ブトキ
シ)シラン、テトラキス(2−エチルブトキシ)シラ
ン、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、
テトラキス(2−メトキシエトキシ)シラン、テトラフ
ェノキシシラン、テトラアセトキシシランなどを挙げる
ことができ、中でもテトラエトキシシランが好ましい。
コーン化合物(1)及び(3)を加水分解とともに重縮
合させてSG法に好適な組成物とするのに使用できる溶
媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル等のアルコール類である。溶媒の使用量は、使用する
有機シリコーン化合物(1)及び(3)の総重量に基づ
いて、一般に0.2〜500倍、好ましくは0.5〜5
0倍、更に好ましくは1〜3倍である。使用量が0.2
倍より少ないと反応液が経時でゲル化しやすく不安定と
なり好ましくない。また、500倍より多いと、反応が
数日を要するようになり好ましくない。
に加える水の量は、一般に有機シリコーン化合物1モル
当り0.5〜1000モル、好ましくは1〜100モ
ル、更に好ましくは1.5〜10モルである。水の量が
有機シリコーン化合物1モル当り、0.5モルより少な
い時は、加水分解とそれに続く重縮合反応の進行が非常
に遅くなり、安定な表面処理が可能となるまでに数日を
要し好ましくない。一方、水の量が有機シリコーン化合
物1モル当り1000モルより多くなると、生成した組
成物を金属表面に塗設した場合密着不良を起す他、組成
物の経時安定性が悪く、すぐにゲル化してしまうことが
多いため、塗布作業を安定して行ないにくくなる。
応温度は室温〜100℃程度が常用されるが、以下に述
べる触媒の種類によっては室温以下あるいは100℃以
上の温度を用いることもできる。溶媒の沸点よりも高い
温度で反応させることも可能であり、必要に応じて反応
器に還流冷却器を付設するのがよい。必要に応じて使用
される触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢
酸、リンゴ酸、シュウ酸などの酸、又はアンモニア、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどの塩基が使用できる。触媒の
添加量は、有機シリコーン化合物(1)及び場合により
追加される有機シリコーン化合物(3)の合計量を基準
として、有機シリコーン化合物1モル当り0.001〜
1モル、好ましくは0.002〜0.7モル、更に好ま
しくは0.003〜0.4モルである。触媒添加量を1
モルより多くしても、その添加効果に比べて経済的に特
に利益があるわけではない。
する時は、反応温度を40℃〜100℃の範囲とするの
が有利であるが、硫酸、硝酸等の強酸を触媒として使用
する時は10℃〜60℃の範囲がよい。リン酸を触媒と
して用いる場合は10℃〜90℃で反応を行なわせるこ
とができる。SG法に用いる組成物の調液工程、及びこ
れを基板に塗布し乾燥する工程で、多くの場合熱が加え
られるが、揮発性の酸を触媒として使用すると、周囲の
装置に揮発して付着し、これを腐食させる場合がある。
主として鉄を素材として用いる工程で本方法を使用する
場合は、不揮発性の硫酸及び/又はリン酸を触媒として
用いるのが好ましい。
表わされる有機シリコーン化合物と、有機溶媒、水、及
び場合により触媒からなる組成物を、適当な反応温度、
反応時間、及び場合により適当な撹拌条件を選んで反応
させると、加水分解とともに重縮合反応が起りSi−O
−Si結合を含む高分子又はコロイド状高分子が生成
し、液状組成物の粘度が上昇し、ゾル化する。
コーン化合物を両方使用してゾル液を調製する場合、両
方の有機シリコーン化合物を反応の最初から反応容器内
に装荷してもよく、あるいは一方のみで加水分解と重縮
合反応をある程度進めた後に他方の有機シリコーン化合
物を加え、反応を終了させてもよい。SG法で用いる上
記ゾル液は、室温で放置すると重縮合反応が引き続き進
行し、ゲル化することがある。従って、一度上記の方法
で調液したゾル液を、支持体塗布時の希釈に使用する予
定の溶媒で予じめ希釈して、ゾル液のゲル化を防止ない
し遅延させることができる。
目的量の付加反応性官能基を結合するために、また支持
体上での有機シリコーン化合物もしくは付加反応性官能
基の分布ムラが無いようにするために、これらの処理液
を支持体に塗布する前に溶媒を加えて濃度調整を行なう
ことが好ましい。この目的に使用する溶媒としてはアル
コール類、殊にメタノールが好適であるが、他の溶剤、
有機化合物、無機添加剤、界面活性剤などを加えること
もできる。
ン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルア
セテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジ
メトキシエタン、乳酸メチル、乳酸エチル、アセチルア
セトン、エチレングリコール等を挙げることができる。
添加することのできる有機化合物の例としては、エポキ
シ樹脂、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、ウレタン樹
脂、ノボラック樹脂、ピロガロール−アセトン樹脂、ポ
リビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルメチルエーテル、ポリプロピレングリコール等が挙げ
られる。
カ、コロイダルアルミナなどを挙げることができる。エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルエー
テル等の高沸点溶剤は、支持体に塗布する濃度にまで希
釈された液の安定性を高め、支持体に結合された付加反
応性官能基の反応再現性を保証する働きがある。ノボラ
ック樹脂、ピロガロール−アセトン樹脂等の有機化合物
も同様の効果を有するが、得られる支持体の表面の親水
性を低下させる副作用があり、添加量を細かく調整する
必要がある。
は、支持体表面に塗設後、風乾ないし加熱乾燥させる
と、Si−O−Si結合からなる無機高分子がゲル化す
ると同時に支持体表面と共有結合する。乾燥は溶媒、残
留水及び場合により触媒を揮散させるために行なうもの
であるが、場合により、有機シリコーン化合物と支持体
との密着を確実にするという目的で、乾燥終了後にも更
に温度をかけ、加熱を継続してもよい。
熱における最高温度は付加反応性官能基R1が分解しな
い範囲にあることが好ましい。従って、使用できる乾燥
温度条件は室温〜200℃、好ましくは室温〜150
℃、更に好ましくは室温〜120℃である。乾燥時間は
一般に30秒〜30分間、好ましくは45秒〜10分
間、更に好ましくは1分〜3分間である。
機シリコーン化合物もしくはその溶液又はゾル液)の施
工方法は、ハケ塗り、浸漬塗布、アトマイジング、スピ
ンコーティング、ドクターブレード塗布等、各種のもの
も使用することができ、支持体表面の形状や必要とする
処理膜厚等を勘案して決められる。特に浸漬塗布を行う
と表面と同時に裏面にも塗布できるので裏面に塗布乾燥
された層が現像液へのアルミニウムの溶出を抑制すると
の効果が得られる。
付加反応を起し得る官能基を支持体上に共有結合により
結合できるので、この上に400〜1000nmの光に対
して感度を有する高感度光重合性感光層を塗設すること
によって、感光層/支持体密着力の優れたレーザ光感光
性の高感度PS版を構成することができる。即ち、細く
ビームを絞ったレーザ光をその版面上に走査させ、レー
ザ光の当った部分にラジカルを発生させ、そのラジカル
によって感光層を重合させるとともに感光層と、支持体
表面上に結合された付加反応性官能基との界面でも付加
反応を起させ、文字原稿、画像原稿などの原稿通りの重
合パターンを直接版面上に形成させ、残りの部分をアル
カリ水溶液もしくは有機アルカリ溶液もしくは場合によ
り水で溶出除去することによって印刷版を得ることがで
きる。
た支持体の上には光開始剤、及び400〜1000nmに
吸収波長を有する増感剤を含有する光重合性感光層が設
けられる。光重合性感光層は例えば下記に示す(i)〜
(iv)からなる組成物を用いて形成することが好ましい
が、400〜1000nmの光に対して感光する高感度な
光重合性感光性組成物であれば本発明の範囲はそれに限
定されるものではない。 (i)付加重合性不飽和結合を有する重合可能な化合
物、(ii)線状有機高分子重合体、(iii)光開始剤、及
び(iv)400〜1000nm、好ましくは400〜75
0nmの放射線を吸収することができ、かつ前記光開始剤
(iii)を分光増感する増感剤。以下、本発明おいて使用
することができる光重合性組成物の各成分について詳し
く説明する。
化合物(成分(i))は、末端エチレン性不飽和結合を
少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から
選ばれる。例えばモノマー、プレポリマー、即ち2量
体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物、並び
にそれらの共重合体などの化学的形態を持つものであ
る。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カ
ルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)
と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カ
ルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等が挙げ
られる。
ボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アク
リル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、1,3
−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリ
コールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテ
ル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサン
ジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテト
ラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソ
ルビトールへキサアクリレート、トリ(アクリロイルオ
キシエチル)イソシアヌレート、ポリエステルアクリレ
ートオリゴマー等が挙げられる。
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオ
ールジメタクリレート、へキサンジオールジメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジ
メタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタク
リレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビト
ールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリ
ルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメ
チルメタン、ビス−〔p−(アクリルオキシエトキシ)
フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
リコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタ
コネート、1,3−ブタンジオールジイタコネート、
1,4−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレ
ングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジ
イタコネート、ソルビトールテトラメタクリレート等が
挙げられる。
リコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジ
クロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、
ソルビトールテトラジクロトネート等が挙げられる。イ
ソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジ
イソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロト
ネート、ソルビトールテトライソクロトネー卜等が挙げ
られる。
リコールジマレート、トリエチレングリコールジマレー
ト、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテ
トラマレート等が挙げられる。更に、前述のエステルモ
ノマーの混合物を挙げることができる。また、脂肪族多
価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマ
ーの具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、
メチレンビス−メタクリルアミド、1,6−へキサメチ
レンビス−アクリルアミド、1,6−へキサメチレンビ
ス−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスア
クリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリ
レンビスメタクリルアミド等が挙げられる。
08号公報中に記載されている1分子に2個以上のイソ
シアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下
記の一般式(A)で示される水酸基を含有するビニルモ
ノマーを付加した1分子中に2個以上の重合性ビニル基
を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。 CH2=C(R)COOCH2CH(R′)OH (A) (ただし、R及びR′はHあるいはCH3を示す。) また、特開昭51−37193号公報に記載されている
ようなウレタンアクリレート類、特開昭48−6418
3号、特公昭49−43191号、特公昭52−304
90号各公報に記載されているようなポリエステルアク
リレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応
させたエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレー
トやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接
着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1
984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹
介されているものも使用することができる。なお、これ
らの使用量は、全成分に対して一般に5〜50重量%
(以下、単に「%」と略称する)、好ましくは10〜4
0%である。
有機高分子重合体(成分(ii))としては、付加重合性
不飽和結合含有化合物(成分(i))と相溶性の線状有
機高分子重合体である限りどのようなものを使用しても
よい。好ましくは、イオウラジカルにより容易に水素を
引き抜かれる基を有する線状有機高分子重合体が選択さ
れ、好ましくは、水現像あるいは弱アルカリ水現像を可
能とする水あるいは弱アルカリ水可溶性又は膨潤性であ
る線状有機高分子重合体が選択される。線状有機高分子
重合体は、該組成物の皮膜形成剤として機能し、使用す
る現像剤、即ち水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像
剤の現像剤の種類に応じて選沢使用される。例えば、水
可溶性有機高分子重合体を用いると水現像が可能とな
る。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖に
カルボン酸基を有する付加重合体、例えば特開昭59−
44615号、特公昭54−34327号、特公昭58
−12577号、特公昭54−25957号、特開昭5
4−92723号、特開昭59−53836号、特開昭
59−71048号の各公報に記載されているもの、即
ち、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタ
コン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重
合体、部分エステル化マレイン酸共重合体などがある。
また側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体
も挙げられる。この他に水酸基を有する付加重合体に環
状無水物を付加させたものなども有用である。特にこれ
らの中で〔ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)ア
クリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビニルモノ
マー〕共重合体及び〔アリル(メタ)アクリレート/
(メタ)アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性
ビニルモノマー〕共重合体が好適である。この他に水溶
性線状有機高分子として、ポリビニルピロリドンやポリ
エチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強
度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピク
ロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。線状有機
高分子重合体(成分(ii))は、その主鎖もしくは側鎖
に、好ましくはイオウラジカルにより容易に水素を引き
抜かれる基、好ましくは、メチルラジカルにより水素を
引き抜いた場合にトルエンのメチル基よりも容易に引き
抜くことができる基、更に好ましくは、 R10R11C=CH−CHR12−、−CHR13Ar1、
R12及びR13は水素原子、アルキル基、アルケニル基又
は置換されていてもよいアリール基、Ar1、Ar2及び
Ar3は置換されていてもよいアリール基を示す。これ
らの線状有機高分子重合体は全組成物中に任意な量で混
和させることができる。しかし、溶剤重量を除いた全組
成物の重量を基準として90%を超える場合には形成さ
れる画像強度等の点で好ましい結果を与えない。従っ
て、線状有機高分子重合体の量は、一般に20〜90
%、好ましくは30〜80%である。また光重合可能な
エチレン性不飽和化合物(成分(i))と線状有機高分
子重合体(成分(ii))は、重量比で一般に1/9〜7
/3、好ましくは3/7〜5/5である。
始剤(成分(iii))としては、ベンジル、ベンゾイ
ン、ベンゾインエーテル、ミヒラーケトン、アントラキ
ノン、アクリジン、フェナジン、ベンゾフェノン、2−
エチルアントラキノン、トリハロメチルトリアジン化合
物、ケトオキシムエステルなど、また、米国特許第2,
850,445号明細書に記載の光還元性染料、例えば
ローズベンガル、エオシン、エリスロシンなど、あるい
は、染料と開始剤との組合せによる系、例えば、染料と
アミンの複合開始系(特公昭44−20189号公報な
ど)、へキサアリールビイミダゾールとラジカル発生剤
及び染料の系(特公昭45−37377号公報など)、
へキサアリールビイミダゾールとp−ジアルキルアミノ
ベンジリデンケトンの系(特公昭47−2528号、特
開昭54−155292号公報など)、染料と有機過酸
化物の系(特公昭62−1641号、特開昭59−15
04号、特開昭59−140203号、特開昭59−1
89340号公報、米国特許第4,766,055号明
細書、特開昭62−174203号公報など)、染料と
活性ハロゲン化合物の系(特開昭54−15102号、
特開昭58−15503号、特開昭63−178105
号、特開昭63−258903号、特開平2−6305
4号公報など)、染料とボレート化合物の系(特開昭6
2−143044号、特開昭62−150242号、特
開昭64−13140号、特開昭64−13141号、
特開昭64−13142号、特開昭64−13143
号、特開昭64−13144号、特開昭64−1704
8号、特開昭64−72150号、特開平1−2290
03号、特開平1−298348号、特開平1−138
204号、特開平2−179643号、特開平2−24
4050号公報など)などが挙げられる。
は、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,
4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,
2′−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4′,5,
5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス
(o,p−ジクロロフェニル)−4,4′−5,5′−
テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−
クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラ(m−
メトキシフェニル)ビイミダゾール、2,2′−ビス
(o,o′−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′
−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o
−ニトロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェ
ニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−メチルフェ
ニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダ
ゾール、2,2′−ビス(o−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダ
ゾール等が挙げられる。ケトオキシムエステルとして
は、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−
アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニル
オキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノ
ペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェ
ニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−
1−フェニルプロパン−1−オン、3−p−トルエンス
ルホニルオキシイミノブタン−2−オン、2−エトキシ
カルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−
オン等が挙げられる。
しい増感剤(成分(iv))としては次のようなものが挙
げられる。例えば、シアニン色素、メロシアニン色素、
(ケト)クマリン色素、(チオ)キサンテン色素、アク
リジン色素、チアゾール色素、チアジン色素、オキサジ
ン色素、アジン色素、アミノケトン色素、スクアリリウ
ム色素、ピリジニウム色素、(チア)ピリリウム色素、
ポルフィリン色素、トリアリールメタン色素、(ポリ)
メチン色素、アミノスチリル化合物及び芳香族多環式炭
化水素である。このうち、好ましい増感剤は、シアニン
色素、メロシアニン色素、(ケト)クマリン色素、(チ
オ)キサンテン色素、(ポリ)メチン色素、アミノスチ
リル化合物である。
13140号公報に記載のものが挙げられる。メロシア
ニン色素としては、特開昭59−89303号、特開平
2−244050号、特開平2−179643号各公報
記載のものが挙げられる。(ケト)クマリン色素の例と
しては、Polymer. Eng. Sci,23:1022(198
3)、特開昭63−178105号公報に記載のものが
挙げられる。(チオ)キサンテン色素の例としては、特
開昭64−13140号、特開平1−126302号公
報に記載のものが挙げられる。(ポリ)メチン色素の例
としては、特願平3−152062号、同3−2320
37号、同3−264494号明細書に記載のものが挙
げられる。
昭55−50001号、特開平2−69号、特開平2−
63053号、特開平2−229802号公報に記載の
ものが挙げられる。400nm〜1000nmの光を吸収し
かつ光開始剤を分光増感し得る上記の化合物(iv)は、
単独もしくは組み合せて、本発明の光重合性感光性組成
物の中で好適に使用し得るが、より好ましくは400nm
〜750nmの範囲の光を吸収しかつ光開始剤を分光増感
し得る以下の化合物を使用する。
のが特に有用である。
いられるへテロ環核、特にチアゾール核、チアゾリン
核、ベンゾチアゾ−ル核、ナフトチアゾール核、オキサ
ゾ−ル核、オキサゾリン核、ベンゾオキサゾール核、ナ
フトオキサゾール核、テトラゾール核、ピリジン核、キ
ノリン核、イミダゾリン核、イミダゾール核、ベンゾイ
ミダゾール核、ナフトイミダゾール核、セレナゾリン
核、セレナゾール核、ベンゾセレナゾール核、ナフトセ
レナゾール核又はインドレニン核などを完成するに必要
な原子群を表わす。これらの核は、メチル基などの低級
アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、ヒドロキシル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルスルファモイル基、ア
ルキルカルバモイル基、アセチル基、アセトキシ基、シ
アノ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
ニトロ基などによって置換されていてもよい。
基を表わす。置換メチン基としては、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、
メトキシ基、エトキシ基、フェネチル基等のアラルキル
基等によって置換されたメチン基などがある。L1と
R1、L3とR2及びm1=3の時はL2とL2でアルキレン
架橋し、5又は6員環を形成してよい。
素数が1〜8のアルキル基)、カルボキシ基、スルホ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数が1〜4のア
ルコキシ基、フェニル基、置換フェニル基等の置換を有
するアルキル基(好ましくはアルキレン部分がC1〜C5
である)、例えば、β−スルホエチル、γ−スルホプロ
ピル、γ−スルホブチル、δ−スルホブチル、2−〔2
−(3−スルホプロポキシ)エトキシ〕エチル、2−ヒ
ドロキシスルホプロピル、2−クロロスルホプロピル、
2−メトキシエチル、2−ヒドロキシエチル、カルボキ
シメチル、2−カルボキシエチル、2,2,3,3′−
テトラフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロエ
チル;アリル基やその他の通常シアニン色素のN−置換
基に用いられている置換アルキル基を表わす。m1は
1、2又は3を表わす。X-はハロゲンイオンを表わ
す。
る。
うものが特に有用である。
子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリール基、置換アリール基又は
アラルキル基を表す。R3、R4、R5及びR6は各々独立
してR1及びR2に挙げた基、もしくはアルキルチオ基、
アリールチオ基、アミノ基又は置換アミノ基を表す。
属原子群を表す。Zは置換又は無置換芳香環もしくは置
換又は無置換ヘテロ芳香環を形成するのに必要な非金属
原子群を表す。この中で特に好適なメロシアニン色素は
次のものである。
も特に有用である。
子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基、置換アリール基又はアラルキル基を
表わす。Aは酸素原子、イオウ原子、セレン原子、テル
ル原子、アルキルないしはアリール置換された窒素原
子、又はジアルキル置換された炭素原子を表わす。Xは
含窒素ヘテロ5員環を形成するのに必要な非金属原子群
を表わす。
された多核芳香環、又は無置換ないしは置換されたへテ
ロ芳香環を表わす。Zは水素原子、アルキル基、置換ア
ルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
置換アミノ基、アシル基、又はアルコキシカルボニル基
を表わし、Yと互いに結合して環を形成してもよい。
のものである。
に従うものが特に有用である。
子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基、水酸基、アルコキシ基、置換
アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基を表す。またR
1〜R4はそれが結合できる炭素原子と共に非金属原子か
ら成る環を形成していても良い。R5は水素原子、アル
キル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール
基、ヘテロ芳香族基、置換ヘテロ芳香族基、シアノ基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルボキシ基、アル
ケニル基、置換アルケニル基を表す。
記R5の範囲のものから選択される。Zはカルボニル
基、スルホニル基、スルフィニル基、又はアリーレンジ
カルボニル基を表す。R5及びR6は共に非金属原子から
成る環を形成しても良い。
素原子を表す。Yは、酸素原子、又は=OG1G2であ
り、G1及びG2は同一でも異なっていても良く、水素原
子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換ア
リールオキシカルボニル基、アシル基、置換アシル基、
アリールカルボニル基、置換アリールカルボニル基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、フルオロスルホニル基を表
す。但し、G1とG2と共に水素原子ではない。又G1及
びG2はそれが形成できる炭素原子と共に非金属原子か
ら成る環を形成していても良い。
は次のものである。
ものが特に有用である。
水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はアリール基を
表し、Xはハロゲンイオンを表し、Yはアルキル基、ア
リール基、水素原子又はアルカリ金属を表す。この中で
特に好適なキサンテン色素は次のものである。
従うものが特に有用である。
常用いられる5員環又は6員環の含窒素複素環を形成す
るに必要な非金属原子群を表す。R1及びR2は各々アル
キル基を表わす。Q1とQ2は組み合わせることにより、
4−チアゾリジノン環、5−チアゾリジノン環、4−イ
ミダゾリジノン環、4−オキサゾリジノン環、5−オキ
サゾリジノン環、5−イミダゾリジノン環又は4−ジチ
オラノン環を形成するに必要な原子群を表わす。
チン基を表わす。mは1又は2を表わす。i及びhは各
々0又は1を表わす。lは1又は2を表わす。j及びk
は各々0、1、2又は3を表わす。
に好適な(ポリ)メチン色素は次のものである。
に従うものが特に有用である。
を表わし、これらは置換基を有してもよい。Xは二価原
子又は二価基を示す。R1はアルキル基を表わし、R2及
びR 3は水素、アルキル基、アルコキシ基又はアルキル
チオ基を表わし、R1とR2は相互に結合していてもよ
い。lは0、1又は2を表わす。この中で特に好適なア
ミノスチリル化合物は次のものである。
に応じて更に下記(イ)、(ロ)及び(ハ)からなる群
から選ばれた化合物(v)を含有することができる。 (イ)R1R2N−を有する化合物 R1及びR2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基も
しくは置換基として、−OR3、−CO−R3、−CO−
C6H4−(B)n、−COOR3、−NH−CO−R3、
−NH−CO−C6H4−(B)n、−(CH2CH2O)m
−R3、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)を有する
炭素数1〜18の置換アルキル基を表わす。また、R1
とR2は互いに結合して根元の窒素原子とともに複素環
を構成してもよい。但し、R3は水素原子又は炭素数1
〜10のアルキル基を表わし、Bは、ジアルキルアミノ
基、水酸基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
を表わす。
表わす。 (ロ)下記一般式(5)で示されるチオ化合物
基、アリール基又は置換アリール基を示し、R5は水素
原子又はアルキル基もしくは置換アルキル基を示す。ま
た、R4とR5は、互いに結合して酸素、硫黄及び窒素原
子から選ばれたへテロ原子を含んでもよい5員ないし7
員環を形成するのに必要な非金属原子群を示す。R6、
R7、R8及びR9は互いに同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ置換又は非置換のアルキル基、置換又は非
置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置
換又は非置換のアルキニル基、もしくは置換又は非置換
の複素環基を示し、R6、R7、R8及びR9はその2個以
上の基が結合して環状構造を形成してもよい。ただし、
R6、R7、R8及びR9のうち、少なくとも1つはアルキ
ル基である。Z+はアルカリ金属カチオン又は第4級ア
ンモニウムカチオンを示す。
(v)の(イ)群に属するものとしては、各種アミン類
が挙げられ、具体例としては次のようなものである。
示されるチオ化合物の具体例としては、下表に示すよう
なR4及びR5を有する化合物が挙げられる。但し、化合
物15〜46の場合はR4及びR5が結合して形成された
基を示す。
及びR5が結合して形成された基の式は以下の通りであ
る。
体例としては、特開平2−179643号公報に記載の
ものが挙げられる。本発明において使用することができ
る光開始剤(成分(iii))の含有濃度は通常わずかなも
のである。また、不適当に多い場合には有効光線の遮断
等好ましくない結果を生じる。本発明における光開始剤
の量は、重合可能な化合物(成分(i))と線状有機高
分子重合体(成分(ii))との合計に対して一般に0.
01〜60%、好ましくは、1〜30%である。
(iv))の割合は、増感剤(成分(iv))1重量部に対
して、一般に光開始剤(成分(iii))を0.05〜30
重量部、好ましくは0.1〜10重量部、更に好ましく
は0.2〜5重量部である。成分(v)を加える場合、
添加量は、光開始剤(成分(iii))1重量部に対して一
般に0.05〜50重量部、好ましくは0.1〜30重
量部、更に好ましくは0.2〜10重量部である。
は、以上の基本成分の他に、感光性組成物の製造中ある
いは保存中において重合可能な化合物(成分(i))の
不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添
加することが望ましい。適当な熱重合防止剤としてはハ
イドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチ
ル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコ
ール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル
−6−t−ブチルフェノ−ル)、2,2′−メチレンビ
ス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニ
トロソフェニルヒドロキシルアミン第一セリウム塩、N
−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
などが挙げられる。熱重合防止剤の添加量は、全組成物
の重量に対して一般に0.001〜10%、好ましくは
0.01〜5%である。必要に応じて、酸素による重合
阻害を防止するためにベヘン酸やベへン酸アミドのよう
な高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程
で感光層の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体
の添加量は、全組成物重量に対して、一般に0.1〜約
20%、好ましくは0.5〜10%である。更に、感光
層の着色を目的として染料もしくは顔料を添加してもよ
い。染料及び顔料の添加量は全組成物の重量に対して一
般に0.1〜10%、好ましくは0.5〜5%である。
加えて、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤
や、その他の公知の添加剤を加えてもよい。
する際には種々の有機溶剤に溶かして使用に供される。
ここで使用する溶媒としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロ
ライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シ
クロへキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモ
ノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メ
トキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピル
アセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸
エチルなどがある。これらの溶媒は、単独あるいは混合
して使用することができる。そして、塗布溶液中の固形
分の濃度は、一般に2〜50%、好ましくは5〜30%
である。
g/m2である、好ましくは0.5〜5g/m2である。本
発明においては光重合性感光層を、ラジカルによって付
加反応を起し得る官能基を共有結合により植えつけて作
製した付加反応性支持体に塗設する前に、必要に応じて
有機下塗層を設けることができる。
しては例えば、カルボキシメチルセルロース、デキスト
リン、アラビアガム、2−アミノエチルホスホン酸など
のアミノ基を有するホスホン酸類、置換基を有してもよ
いフェニルホスホン酸、ナフチルホスホン酸、アルキル
ホスホン酸、グリセロホスホン酸、メチレンジホスホン
酸およびエチレンジホスホン酸などの有機ホスホン酸、
置換基を有してもよいフェニルリン酸、ナフチルリン
酸、アルキルリン酸およびグリセロリン酸などの有機リ
ン酸、置換基を有してもよいフェニルホスフィン酸、ナ
フチルホスフィン酸、アルキルホスフィン酸およびグリ
セロホスフィン酸などの有機ホスフィン酸、グリシンや
β−アラニンなどのアミノ酸類、およびトリエタノール
アミンの塩酸塩などのヒドロキシル基を有するアミンの
塩酸塩などがある。一種類のみを選んで用いても良く、
また二種以上混合して用いてもよい。
ことが出来る。即ち、水またはメタノール、エタノー
ル、メチルエチルケトンなどの有機溶剤もしくはそれら
の混合溶剤に上記の有機化合物を溶解させた溶液をアル
ミニウム板上に塗布、乾燥して設ける方法と、水または
メタノール、エタノール、メチルエチルケトンなどの有
機溶剤もしくはそれらの混合溶剤に上記の有機化合物を
溶解させた溶液に、アルミニウム板を浸漬して上記有機
化合物を吸着させ、しかる後、水などによって洗浄、乾
燥して有機下塗層を設ける方法である。前者の方法で
は、上記の有機化合物の0.005〜10重量%の濃度
の溶液を種々の方法で塗布できる。例えば、バーコータ
ー塗布、回転塗布、スプレー塗布、カーテン塗布などい
ずれの方法を用いてもよい。また、後者の方法では、溶
液の濃度は0.01〜20重量%、好ましくは0.05
〜5重量%であり、浸漬温度は20〜90℃、好ましく
は25〜50℃であり、浸漬時間は0.1秒〜20分、
好ましくは2秒〜1分である。
チルアミン、水酸化カリウムなどの塩基性物質や、塩
酸、リン酸などの酸性物質によりpHを調節し、pH1
〜12の範囲で使用することもできる。また、感光性平
版印刷版の調子再現性改良のために黄色染料を添加する
こともできる。有機下塗層の乾燥後の被覆量は、2〜2
00mg/m2が適当である。
の裏面には重ねた場合の感光層の傷付きを防ぐための有
機高分子化合物からなる被覆層(以後この被覆層をバッ
クコート層と称す)が必要に応じて設けられる。このバ
ックコート層の主成分としては、ガラス転移点20℃以
上の、飽和共重合ポリエステル樹指、フェノキシ樹脂、
ポリビニルアセタール樹脂及び塩化ビニリデン共重合樹
脂の群から選ばれる少なくとも一種の樹指が用いられ
る。
料や顔料、滑り剤として通常用いられるワックス、高級
脂肪酸、高級脂肪酸アミド、ジメチルシロキサンよりな
るシリコーン化合物、変性ジメチルシロキサン、ポリエ
チレン粉末等が適宜加えられる。バックコート層をアル
ミニウム支持体の裏面に被覆するには種々の方法が適用
できる。例えば適当な溶媒の溶液にして、または乳化分
散液にして塗布、乾燥する方法、例えば予めフィルム状
に成形したものを接着剤や熱でアルミニウム支持体に貼
り合わせる方法および溶融押し出し機で溶融皮膜を形成
し、支持体に貼り合わせる方法等が挙げられる。
細書は、感光性平版印刷版を現像する際に、アルミニウ
ム支持体の感光層を有する面の反対側の面(裏面)から
アルミニウムの陽極酸化皮膜が多量に溶出しており、こ
れが不溶物生成の原因となっていることを明示してい
る。不溶物が生成すると、自動現像機で長期間、多量の
感光性平版印刷版を安定に処理することが困難になる。
動現像機の現像液を長期にわたって交換することなく、
安定して処理することのできる感光性平版印刷版とする
目的で、本発明の感光性平版印刷版の支持体の裏面に、
耐現像液性に優れるバックコート層を設けることができ
る。多くの場合、上述の傷付きを防ぐための有機高分子
化合物からなる被覆層でこのアルミニウムの陽極酸化皮
膜の溶出防止用バックコート層を兼ねることができる
が、印刷中のバックコート層の膨潤が問題になる場合、
現像後のバックコート層に親水性が必要な場合などは、
特開平6−35174号記載の方法により耐アルカリ性
の金属酸化物から成るバックコート層を設けるのが好ま
しい。
る金属酸化物としては、シリカ(酸化ケイ素)、酸化チ
タン、酸化ホウ素や酸化ジルコニウムおよびこれらのも
のの複合体などが挙げられる。これらのものは、コロイ
ド状のものを支持体の裏面に塗布して乾燥させる方法で
も用いることができるが、好ましくは、有機金属化合物
あるいは加水分解し得る化学状態の無機塩を原料とし、
水および有機溶媒中で酸またはアルカリなどの触媒で加
水分解および縮重合させて得たゾル液を、支持体の裏面
に塗布、乾燥させる方法で用いる。有機金属化合物ある
いは無機塩としては、例えば、金属アルコキシド、金属
アセチルアセトネート、金属酢酸塩、金属シュウ酸塩、
金属硝酸塩、金属炭酸塩等を挙げることができる。
る官能基を支持体表面上に共有結合により植えつける際
に、粗面化された支持体の表面粗さ(Ra)を0.60
μm以下にコントロールし、この上に光開始剤及び40
0〜1000nmに吸収波長を有する増感剤を含有する高
感度光重合性感光層を塗設して成るPS版であり、これ
をレーザー露光および現像処理して得られる印刷版は、
ハイライト耐刷性、耐汚れ性等の印刷性能を損なうこと
なく、ベタ耐刷性を最大限に発揮させることができたと
ころにある。ここで、ベタ耐刷性とは、ベタ印刷部に素
抜け等がおこることなく正常に印刷できる極限の印刷枚
数をさし、ハイライト耐刷性とは直径数μm〜数十μm
の円形ドットないし一辺数μm〜数十μmのスクェアド
ットが印刷物上で再現する極限の印刷枚数をさしてい
る。極限に到るまでの印刷枚数を耐刷枚数と呼ぶが、こ
の耐刷枚数は印刷機によっても印刷条件によっても大き
く異なる。湿し水量、版の温度など印刷機にかかわる印
刷条件のほか、どんなインキを使うか、どんな湿し水を
使うか、どんな紙を使うか、等の条件によっても耐刷枚
数は変動する。そこで、標準の印刷版を標準の条件で処
理したものの耐刷枚数を基準として、その値に対する相
対評価の形で耐刷性能を表現するのが一般的である。本
明細書中では、富士写真フィルム(株)社製のPS版F
NSAを同社製PSライトにて1mの距離から1分間ネ
ガフィルムを用いて画像露光し、同社製水性アルカリ現
像液DN−3Cを水道水で容積比1:1に希釈した液
と、同社製ガム液FN−2を水道水で容積比1:1に希
釈した液を用いて、同社製自動現像機PS−800Hに
て現像処理したものを比較用の標準として使用した。
き込み、現像後印刷すると、ハイライト耐刷性もベタ耐
刷性もFNSAと同等ないしそれ以上となる。また、印
刷中に細線がとんで印刷の調子が変動する度合いも、F
NSAと同等ないしそれ以下に抑えられる。さらに、本
発明に従う印刷版の網点は、形状の周縁部のキレが良
く、平坦、一様でガサつきがなく、網点間の寸法バラツ
キが少ない。印刷時の汚れを非画像部の地汚れやブラン
ケットの汚れ等に着目して目視観察しても、実用上問題
となる汚れは全く発生しない。
に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例によって
限定されるものではない。 実施例1〜9 厚さ0.24mmのJIS A 1050のアルミニウム板を用い
て、表面砂目形状が異なるA〜Cの3種類の表面処理を
行ない、引続いて、1%水酸化ナトリウム水溶液中に4
0℃、30秒間浸漬後、30%硫酸水溶液中に浸漬し、
60℃で40秒間デスマット処理した後、20%硫酸水
溶液中、電流密度2A/dm2において、2.7g/m2の酸
化皮膜重量になるように直流で陽極酸化し、基板を作製
した(以下AD基板と呼ぶ)。 〔表面処理A〕パミストンと水の懸濁液をアルミニウム
表面に供給しながら毛径0.57〜0.72mmのナイロ
ンブラシの押圧を変えてブラシグレイニング処理した。
た後、10%水酸化ナトリウム水溶液中に60℃で25
秒間浸漬してエッチングし、さらに流水で水洗後、20
%硝酸で中和洗浄、水洗した。これらを、正弦波の交番
波形電流を用いて、1%硝酸水溶液中で100〜600
クーロン/dm2の陽極時電気量で電解粗面化処理を行っ
た。 〔表面処理B〕10%水酸化ナリトウムで表面に付着し
た圧延油を除去した後、20%硝酸中で中和洗浄し、水
洗した後、1%硝酸電解液中で、100〜600クーロ
ン/dm2の陽極時電気量で電解粗面化処理を行った。 〔表面処理C〕10%水酸化ナリトウムで表面に付着し
た圧延油を除去した後、20%硝酸中で中和洗浄し、水
洗した後、1%塩酸電解液中で、100〜600クーロ
ン/dm2の陽極時電気量で電解粗面化処理を行った。
物(ゾル液)(1)を調製した。100mlフラスコにオ
ルトけい酸テトラエチル18.7g、3−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン1.3g、メタノール5
0g、イオン交換水7.2g、リン酸6.1gをこの順
に加え、直ちに23℃の水浴中に浸し、フラスコの内容
物をマグネチックスターラーで攪拌した。フラスコを2
3℃の水浴に浸した状態のままでフラスコの口に還流冷
却器を取付けた。そのままの状態で60分間攪拌を続け
た。60分間の反応終了後、フラスコの内容物をポリ容
器に移し、直ちに10倍量(重量基準)のメタノールを
加えることによりゾル液(1)を得た。
て、以下の手順でレーザ光感光性PS版を調製した。ゾ
ル液(1)をメタノール/エチレングリコール混合液
(重量比9/1)で希釈して、AD基板上のSiの量が
3mg/m2となるようにしてホイラーで塗布し、100℃
で1分間乾燥した。
組成の高感度光重合性組成物1を乾燥塗布重量が1.4
g/m2となるように塗布し、80℃で2分間乾燥させ、
感光層を形成した。 光重合性組成物1 トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル 2.0g 線状有機高分子重合体(B1) 2.0g 増感剤(C1) 0.13g (λmax THF472nm(ε=7.4×104)) 光開始剤(D1) 0.09g チオ化合物(E1) 0.08g フッ素系ノニオン界面活性剤 0.03g メチルエチルケトン 20g プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 20g
ン化度86.5〜89モル%、重合度1000)の3重
量%の水溶液を乾燥塗布重量が2g/m2となるように塗
布し、100℃で2分間乾燥させ、本発明に従う感光性
平版印刷版A1〜A9および比較用の感光性平版印刷版
B1〜B6を得た。東京精密株式会社製SURFCOM
触針計を使用し、2μmRの触針で測定した支持体の表
面粗さRaとともに表2にまとめて示す。
びB1〜B6の感光性試験は、波長488nmの可視光に
より行なった。200mWの空冷アルゴンレーザーを搭
載したオプトロニクス社の高精細レーザープロッターに
より、4000dpi条件で0.1mJ/cm2の露光を行なっ
た。更に、膜硬化度を高める目的で露光後110℃で1
2秒の加熱処理を加えた。現像は、富士写真フイルム
(株)製のDP−4現像液を水で18倍に希釈した液を
用いて、同社製850NX自動現像機により30℃、1
5秒浸漬して行なった。
00倍の光学顕微鏡で観察した結果、本発明に従う平版
印刷版A1〜A9の網点は、周縁部のキレが良く、平
坦、一様で、寸法精度も良いものであったのに対し、比
較例の平版印刷版B1〜B6では、網点全体にガサつき
が見られ、網点ごとに微細な形状差が認められた。次
に、これらの平版印刷版の耐刷性測定を行なった。
を、湿し水は富士写真フィルム(株)製EU−3(1:
100)にイソプロパノールを10%添加したものを、
インキとしては、大日本インキ社製クラフG(N)を使
用した。また、あわせて、非画像部の地汚れ、ブランケ
ットの汚れ等を目視で評価した。汚れ性に関しては、評
価した16種全ての印刷版で差が認められず、汚れは発
生しなかった。耐刷性の中で重要な指標である画像部耐
刷性(以下ベタ耐刷性と言う)とハイライト耐刷性の評
価結果を以下の表に示す。ベタ耐刷性とは、ベタ印刷部
に素抜け等がおこることなく正常に印刷できる極限の印
刷枚数をさし、ハイライト耐刷性とは175線の2%の
網点が印刷物上で再現する極限の印刷枚数をさすものと
するが、ここでは、富士写真フィルム(株)社製のPS
版FNSAを100とした相対評価の形で示した。即
ち、FNSAを同社製PSライトにて1mの距離から1
分間ネガフィルムを用いて画像露光し、同社製水性アル
カリ現像液DN−3Cを水道水で容積比1:1に希釈し
た液と、同社製ガム液FN−2を水道水で容積比1:1
に希釈した液を用いて、同社製自動現像機PS−800
Hにて現像処理した後、同じ印刷機にかけて耐刷力を印
刷可能枚数として求め、これを100として実施例1〜
16および比較例1〜6の印刷版の耐刷性を相対値で表
わした。表中、○印はこの相対値がFNSAと同等(1
00±5)であることを意味し、◎はFNSA以上であ
ることを表わす。また×印はこの相対値が80以下(F
NSAの80%以下)であることを示し、△印はFNS
A以下であるが×印ほど悪くないことを意味している。
0μm以下とした感光性平版印刷版は、ハイライト耐刷
性に何ら性能劣化を有することなく、ベタ耐刷性がFN
SA同等となっており、支持体の表面粗さが0.60μ
mを超える比較用の平版印刷版の性能を凌いでいる。 実施例10〜12 以下の組成を有する混合液から実施例1と同様にしてゾ
ル液(2)〜(4)を調製した。 ゾル液(2) Si(OC2H5)4 18.7g 3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン 1.2g メタノール 50g イオン交換水 7.2g リン酸 6.1g ゾル液(3) Si(OC2H5)4 18.7g アリルトリエトキシシラン 1.1g メタノール 50g イオン交換水 7.2g リン酸 6.1g ゾル液(4) Si(OC2H5)4 18.7g トリエトキシビニルシラン 1.0g メタノール 50g イオン交換水 7.2g リン酸 6.1g 実施例1〜9、比較例1〜6と同様にしてAD基板にゾ
ル液(2)〜(4)を塗布、乾燥して得られた支持体
に、実施例1記載の光重合性組成物1を乾燥塗布重量が
1.4g/m2となるように塗布し、80℃で2分乾燥し
て感光層を形成した。更に実施例1と同様にしてポリビ
ニルアルコール層を塗設し、本発明に従う感光性平版印
刷版A10〜A12および比較用の感光性平版印刷版B
7〜B9を得た。
様に画像露光、110℃で12秒の加熱および現像処理
して印刷テストを行なった。結果を下表に示す。
体を用いてなる本発明の感光性平版印刷版は、ハイライ
ト耐刷性に何ら性能劣化を有することなく、ベタ耐刷性
がFNSA同等となっており、支持体の表面粗さが0.
60μmを超える比較用の平版印刷版の性能を凌いでい
る。175線の2%〜98%の網点の形状を400倍の
光学顕微鏡で観察した結果、本発明に従う平版印刷版A
10〜A12の網点は、周縁部のキレが良く、平坦、一
様で、寸法精度も良いものであったのに対し、比較例の
平版印刷版B7〜B9では、網点全体にガサつきが見ら
れ、網点ごとに微細な形状差が認められた。 実施例13〜18 実施例1〜9、比較例1〜6と同様にしてAD基板にゾ
ル液(1)を塗布、乾燥して得られた支持体に、下記組
成物の光重合性組成物2〜7を乾燥塗布重量が1.4g
/m2となるように塗布し、80℃で2分乾燥して感光層
を形成した。更に実施例1と同様にしてポリビニルアル
コール層を塗設し、本発明に従う感光性平版印刷版A1
3〜A18および比較用の感光性平版印刷版B10〜B
15を得た。 光重合性組成物2 トリメチロールプロパントリ (アクリロイルオキシプロピル)エーテル 2.0g 線状有機高分子重合体(B1) 2.0g 増感剤(C2) 0.13g (λmax THF474nm(ε=7.4×104)) 光開始剤(D1) 0.09g フッ素系ノニオン界面活性剤 0.03g メチルエチルケトン 20g プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 20g
様に画像露光、110℃で12秒の加熱および現像処理
して印刷テストを行なった。結果を表5に示す。
体を用いてなる本発明の感光性平版印刷版は、ハイライ
ト耐刷性に何ら性能劣化を有することなく、ベタ耐刷性
がFNSA同等となっており、支持体の表面粗さが0.
60μmを超える比較用の平版印刷版の性能を凌いでい
る。175線の2%〜98%の網点の形状を400倍の
光学顕微鏡で観察した結果、本発明に従う平版印刷版A
13〜A18の網点は、周縁部のキレが良く、平坦、一
様で、寸法精度も良いものであったのに対し、比較例の
平版印刷版B10〜B15では、網点全体にガサつきが
見られ、網点ごとに微細な形状差が認められた。
Claims (1)
- 【請求項1】 表面粗さRaが0.25〜0.60μm
のアルミニウムもしくは有機高分子支持体上に、重合性
モノマー、光開始剤及び400〜1000nmに吸収波長
を有する増感剤を含有する光重合性感光層を有し、上記
支持体が感光層側の表面に下記Aに示す官能基を有する
ことを特徴とするネガ型感光性平版印刷版、 A:ラジカルによって付加反応を起し得る不飽和結合部
とSi原子とを有し、該Si原子が酸素原子を経由し
て、上記支持体のアルミニウム原子、Si原子もしくは
炭素原子と共有結合により結合している官能基。
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JP6291995 | 1995-03-22 | ||
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