JPH08259895A - 熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタ - Google Patents
熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタInfo
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- JPH08259895A JPH08259895A JP6995695A JP6995695A JPH08259895A JP H08259895 A JPH08259895 A JP H08259895A JP 6995695 A JP6995695 A JP 6995695A JP 6995695 A JP6995695 A JP 6995695A JP H08259895 A JPH08259895 A JP H08259895A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記のＡ、Ｂ、Ｃ成分を含有する熱硬化性組成
物である。 Ａ：オルガノシルセスキオキサンオリゴマー Ｂ：多価カルボン酸 Ｃ：分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるい
は２級アミノ基を有するケイ素化合物 【効果】本発明の熱硬化性組成物は、塗布性、保存安定
性に優れており、塗布後の被膜は耐熱性、透明性を兼ね
備え、接着性、靭性に優れている。
物である。 Ａ：オルガノシルセスキオキサンオリゴマー Ｂ：多価カルボン酸 Ｃ：分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるい
は２級アミノ基を有するケイ素化合物 【効果】本発明の熱硬化性組成物は、塗布性、保存安定
性に優れており、塗布後の被膜は耐熱性、透明性を兼ね
備え、接着性、靭性に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体用バッファコ−
ト、層間絶縁膜、パッシベ−ション膜等の電子材料用途
に適した熱硬化性組成物に関するものであるが、特に液
晶素子における透明基板やカラ−フィルタ−などの保護
膜を形成するのに好適な熱硬化性組成物に関するもので
ある。
ト、層間絶縁膜、パッシベ−ション膜等の電子材料用途
に適した熱硬化性組成物に関するものであるが、特に液
晶素子における透明基板やカラ−フィルタ−などの保護
膜を形成するのに好適な熱硬化性組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶素子に色分解用カラ−フィル
タ−を組み合わせたカラ−液晶表示素子が、多々提案さ
れている。一般的なカラ−フィルタ−の構成としてはガ
ラス等の透明基板上に画素を形成させた上に、保護膜層
を設け、次いでＩＴＯ透明電極を配するものであるが、
この保護膜層には下層を構成する画素、ガラスさらには
ブラックマトリックス成分として使用されるクロム等と
の接着性、上層を構成するＩＴＯとの接着性、液晶セル
を構成するためのエポキシ封止剤との接着性、画素不純
物成分との遮断性、平滑性、耐光性、耐湿熱性、耐溶剤
性、耐薬品性、強靭性および透明性、液晶セルを構成す
る際の後工程に要求される熱処理への耐熱性等の幅広い
特性が要求される。ガラス基板への保護膜としても同様
の特性が要求され、このような保護膜を形成せしめる熱
硬化性組成物として、特に耐熱性の見地からシロキサン
ポリマ前駆体やシリコ−ンポリイミド前駆体等の提案が
行なわれている。シロキサンポリマ前駆体のひとつであ
るポリアルキルシルセスキオキサン前駆体としては、例
えば特開昭６３−２４１０７６号、特開平３−１２６６
１２号、特開平３−１８８１７９号公報等に示されるご
とく広く知られており、また特開昭６１−１０３９２７
号公報および特開昭６３−２９１９２２号公報にはシリ
コ−ンポリイミド前駆体の製造方法が開示されている。
さらに特開昭６３−２９１９２４号公報には特にカラ−
フィルタ−の保護膜形成を主たる目的としたシロキサン
ポリマ前駆体とシリコ−ンポリイミド前駆体からなる硬
化性組成物の提案が行なわれている。特開昭６３−２９
１９２４号公報において提案される硬化性組成物は総合
的に優れたカラ−フィルタ−保護膜を与えるものである
が、塗液組成物としての塗布性や上下層構成成分との接
着性、カラ−フィルタ−保護膜形成用塗液組成物として
の保存性等に問題点が残り、その改良が望まれていた。
タ−を組み合わせたカラ−液晶表示素子が、多々提案さ
れている。一般的なカラ−フィルタ−の構成としてはガ
ラス等の透明基板上に画素を形成させた上に、保護膜層
を設け、次いでＩＴＯ透明電極を配するものであるが、
この保護膜層には下層を構成する画素、ガラスさらには
ブラックマトリックス成分として使用されるクロム等と
の接着性、上層を構成するＩＴＯとの接着性、液晶セル
を構成するためのエポキシ封止剤との接着性、画素不純
物成分との遮断性、平滑性、耐光性、耐湿熱性、耐溶剤
性、耐薬品性、強靭性および透明性、液晶セルを構成す
る際の後工程に要求される熱処理への耐熱性等の幅広い
特性が要求される。ガラス基板への保護膜としても同様
の特性が要求され、このような保護膜を形成せしめる熱
硬化性組成物として、特に耐熱性の見地からシロキサン
ポリマ前駆体やシリコ−ンポリイミド前駆体等の提案が
行なわれている。シロキサンポリマ前駆体のひとつであ
るポリアルキルシルセスキオキサン前駆体としては、例
えば特開昭６３−２４１０７６号、特開平３−１２６６
１２号、特開平３−１８８１７９号公報等に示されるご
とく広く知られており、また特開昭６１−１０３９２７
号公報および特開昭６３−２９１９２２号公報にはシリ
コ−ンポリイミド前駆体の製造方法が開示されている。
さらに特開昭６３−２９１９２４号公報には特にカラ−
フィルタ−の保護膜形成を主たる目的としたシロキサン
ポリマ前駆体とシリコ−ンポリイミド前駆体からなる硬
化性組成物の提案が行なわれている。特開昭６３−２９
１９２４号公報において提案される硬化性組成物は総合
的に優れたカラ−フィルタ−保護膜を与えるものである
が、塗液組成物としての塗布性や上下層構成成分との接
着性、カラ−フィルタ−保護膜形成用塗液組成物として
の保存性等に問題点が残り、その改良が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
素子における透明基板やカラ−フィルタ−などの保護膜
を形成するのに好適な熱硬化性組成物に関するものであ
り、特に塗布性が良好で接着性の改良された保護膜を与
え、また保存安定性に優れた熱硬化性組成物を提供する
ものである。
素子における透明基板やカラ−フィルタ−などの保護膜
を形成するのに好適な熱硬化性組成物に関するものであ
り、特に塗布性が良好で接着性の改良された保護膜を与
え、また保存安定性に優れた熱硬化性組成物を提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
少なくとも下記のＡ、Ｂ、Ｃ成分を含有することを特徴
とする熱硬化性組成物により達成される。
少なくとも下記のＡ、Ｂ、Ｃ成分を含有することを特徴
とする熱硬化性組成物により達成される。
【０００５】Ａ：オルガノシルセスキオキサンオリゴマ
ー Ｂ：多価カルボン酸 Ｃ：分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるい
は２級アミノ基を有するケイ素化合物
ー Ｂ：多価カルボン酸 Ｃ：分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるい
は２級アミノ基を有するケイ素化合物
【０００６】本発明者等は耐熱性と透明性を兼ね備えた
被膜を与えるシロキサンポリマ前駆体、特にオルガノシ
ルセスキオキサンオリゴマーに注目し、この被膜の問題
点である靭性と接着性を改良するために耐熱性有機構造
を被膜中に導入することを意図して、鋭意検討した結
果、上記の構成で容易にこれら問題点を回避できること
を見出だし本発明に到達したものである。
被膜を与えるシロキサンポリマ前駆体、特にオルガノシ
ルセスキオキサンオリゴマーに注目し、この被膜の問題
点である靭性と接着性を改良するために耐熱性有機構造
を被膜中に導入することを意図して、鋭意検討した結
果、上記の構成で容易にこれら問題点を回避できること
を見出だし本発明に到達したものである。
【０００７】以下、本発明の構成を順に説明する。
【０００８】本発明においてＡ成分として使用されるオ
ルガノシルセスキオキサンオリゴマーは特に限定される
ものでは無く公知のオルガノシルセスキオキサンオリゴ
マーが広く使用できるが、下記一般式で示されるオルガ
ノトリアルコキシシランを ［ＲＳｉ（ＯＲ´）3 ］ （１） （ただし、Ｒ、Ｒ´は同一もしくは異なっていてもよ
く、それぞれ水素、アルキル基、アリ−ル基、アリル基
またはフルオロアルキル基である。）加水分解・縮合ま
たは縮合せしめて得られるオリゴマーが好ましく使用さ
れる。原料成分のオルガノトリアルコキシシランの具体
例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、
トリフルオロメチルメトキシシラン、トリフルオロエチ
ルトリメトキシシラン、γ−メタアクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタアクリルオキシプロピ
ルトリエトキシシラン等を挙げることができるがこれら
に限定されるものでは無い。またテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシ
シランのようなテトラアルコキシシランあるいはジアル
コキシシランを併用することも可能である。
ルガノシルセスキオキサンオリゴマーは特に限定される
ものでは無く公知のオルガノシルセスキオキサンオリゴ
マーが広く使用できるが、下記一般式で示されるオルガ
ノトリアルコキシシランを ［ＲＳｉ（ＯＲ´）3 ］ （１） （ただし、Ｒ、Ｒ´は同一もしくは異なっていてもよ
く、それぞれ水素、アルキル基、アリ−ル基、アリル基
またはフルオロアルキル基である。）加水分解・縮合ま
たは縮合せしめて得られるオリゴマーが好ましく使用さ
れる。原料成分のオルガノトリアルコキシシランの具体
例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、
トリフルオロメチルメトキシシラン、トリフルオロエチ
ルトリメトキシシラン、γ−メタアクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタアクリルオキシプロピ
ルトリエトキシシラン等を挙げることができるがこれら
に限定されるものでは無い。またテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシ
シランのようなテトラアルコキシシランあるいはジアル
コキシシランを併用することも可能である。
【０００９】ここで特にオルガノトリアルコキシシラン
化合物の少なくとも一部として、フェニルトリエトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシランのようなフェニル
トリアルコキシシランおよびメチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランのようなメチルトリアル
コキシシランを併用することが、接着性と保存安定性の
良好な熱硬化性組成物溶液を得るために有用であり、か
つ本組成物から得られる被膜の靭性を向上することがで
きる。
化合物の少なくとも一部として、フェニルトリエトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシランのようなフェニル
トリアルコキシシランおよびメチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランのようなメチルトリアル
コキシシランを併用することが、接着性と保存安定性の
良好な熱硬化性組成物溶液を得るために有用であり、か
つ本組成物から得られる被膜の靭性を向上することがで
きる。
【００１０】本発明においてＢ成分として使用される多
価カルボン酸としては公知の多価カルボン酸が広く使用
できるが、具体的にはピロメリット酸、３，３´，４，
４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３´，
４，４´−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３´，
４，４´−ジフェニルエ−テルテトラカルボン酸、１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、トリメリット酸、フ
マール酸、マレイン酸、もしくはこれらの混合物等を挙
げることができ、特に芳香族テトラカルボン酸、脂肪族
テトラカルボン酸、芳香族トリカルボン酸、マレイン酸
あるいはフマール酸から選ばれた少なくとも一つである
ことが望ましい。これら多価カルボン酸は、酸無水物の
状態で使用され、熱硬化性組成物の調製工程で加水分解
あるいは部分エステル化を受けたものであっても良い。
価カルボン酸としては公知の多価カルボン酸が広く使用
できるが、具体的にはピロメリット酸、３，３´，４，
４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３´，
４，４´−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３´，
４，４´−ジフェニルエ−テルテトラカルボン酸、１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、トリメリット酸、フ
マール酸、マレイン酸、もしくはこれらの混合物等を挙
げることができ、特に芳香族テトラカルボン酸、脂肪族
テトラカルボン酸、芳香族トリカルボン酸、マレイン酸
あるいはフマール酸から選ばれた少なくとも一つである
ことが望ましい。これら多価カルボン酸は、酸無水物の
状態で使用され、熱硬化性組成物の調製工程で加水分解
あるいは部分エステル化を受けたものであっても良い。
【００１１】これら多価カルボン酸は熱硬化性組成物成
分として混合添加されても良いが、オルガノシルセスキ
オキサンオリゴマー合成における原料オルガノトリアル
コキシシランの加水分解あるいは加水分解・縮合の触媒
として使用されることが好ましく、このような使用方法
を採用することは、塗布性や保存安定性の優れた熱硬化
性組成物溶液を得るために有用である。
分として混合添加されても良いが、オルガノシルセスキ
オキサンオリゴマー合成における原料オルガノトリアル
コキシシランの加水分解あるいは加水分解・縮合の触媒
として使用されることが好ましく、このような使用方法
を採用することは、塗布性や保存安定性の優れた熱硬化
性組成物溶液を得るために有用である。
【００１２】本発明においてＣ成分として使用される分
子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるいは２級
アミノ基を有するケイ素化合物としては、下記一般式
（２）で表わされるアミノアルキルアルコキシシラン、
アミノアリールアルコキシシラン（両者をあわせて「ア
ミノオルガノアルコキシシラン」という）、これらの加
水分解物および／または加水分解縮合物が好ましく使用
され、 ［Ｒ1 n Ｓｉ（ＯＲ2 ）］4-n ］ （２） （ただし、Ｒ1 は有機基を示し、 それぞれ同一でも異
なっていてもよく、少なくとも一つの有機基はアミノア
ルキル基、Ｎ−アルキル−アミノアルキル基、アミノア
リール基またはＮ−アルキル−アミノアリール基であ
り、その他はアルキル基、アリ−ル基、アリル基、フル
オロアルキル基から選ばれる有機基である。Ｒ2 は同一
でも異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、
アリ−ル基、アリル基、フルオロアルキル基から選ばれ
る基である。またn は１〜３の整数である）。
子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基あるいは２級
アミノ基を有するケイ素化合物としては、下記一般式
（２）で表わされるアミノアルキルアルコキシシラン、
アミノアリールアルコキシシラン（両者をあわせて「ア
ミノオルガノアルコキシシラン」という）、これらの加
水分解物および／または加水分解縮合物が好ましく使用
され、 ［Ｒ1 n Ｓｉ（ＯＲ2 ）］4-n ］ （２） （ただし、Ｒ1 は有機基を示し、 それぞれ同一でも異
なっていてもよく、少なくとも一つの有機基はアミノア
ルキル基、Ｎ−アルキル−アミノアルキル基、アミノア
リール基またはＮ−アルキル−アミノアリール基であ
り、その他はアルキル基、アリ−ル基、アリル基、フル
オロアルキル基から選ばれる有機基である。Ｒ2 は同一
でも異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、
アリ−ル基、アリル基、フルオロアルキル基から選ばれ
る基である。またn は１〜３の整数である）。
【００１３】具体的にはγ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、２−アミノエチルアミノメチルトリメチルシラ
ン、２−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、２−
（２−アミノエチルチオエチル）トリエトキシシラン
等、あるいはこれらの加水分解物および／または加水分
解縮合物が使用できるが、これらの化合物に限定される
ものでは無い。
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、２−アミノエチルアミノメチルトリメチルシラ
ン、２−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、２−
（２−アミノエチルチオエチル）トリエトキシシラン
等、あるいはこれらの加水分解物および／または加水分
解縮合物が使用できるが、これらの化合物に限定される
ものでは無い。
【００１４】Ｃ成分の分子内に少なくとも１個以上の１
級アミノ基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物
は、Ａ成分のオルガノシルセスキオキサンオリゴマーと
Ｂ成分の多価カルボン酸からなる溶液に添加混合して、
好ましくは添加混合・反応せしめて熱硬化性組成物とす
るものである。分子内に少なくとも１個以上の１級アミ
ノ基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物の構造
としてはオルガノシルセスキオキサンオリゴマー成分の
一部との共縮合物となるものであることが好ましい。
級アミノ基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物
は、Ａ成分のオルガノシルセスキオキサンオリゴマーと
Ｂ成分の多価カルボン酸からなる溶液に添加混合して、
好ましくは添加混合・反応せしめて熱硬化性組成物とす
るものである。分子内に少なくとも１個以上の１級アミ
ノ基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物の構造
としてはオルガノシルセスキオキサンオリゴマー成分の
一部との共縮合物となるものであることが好ましい。
【００１５】分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ
基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物の使用量
としては該化合物のアミノ基が多価カルボン酸のカルボ
キシ基と当量、あるいは多価カルボン酸のカルボキシ基
がオルソ位のごとく隣接する際には１／２当量であるこ
とが好ましい。
基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合物の使用量
としては該化合物のアミノ基が多価カルボン酸のカルボ
キシ基と当量、あるいは多価カルボン酸のカルボキシ基
がオルソ位のごとく隣接する際には１／２当量であるこ
とが好ましい。
【００１６】本発明の熱硬化性組成物の製造方法として
は、特に限定されるものではないが好ましくは、有機溶
剤中で多価カルボン酸を触媒としてオルガノトリアルコ
キシシラン類を加水分解あるいは加水分解・縮合させた
後、アミノオルガノアルコキシシランを添加・混合、あ
るいは添加・混合・加熱反応せしめて得られるものであ
る。ここでアミノオルガノアルコキシシランの添加時期
としてはオルガノトリアルコキシシラン類の加水分解
前、加水分解中、加水分解・縮合中であっても良く、い
ずれの方法においても本発明の熱硬化性組成物が得られ
るものである。
は、特に限定されるものではないが好ましくは、有機溶
剤中で多価カルボン酸を触媒としてオルガノトリアルコ
キシシラン類を加水分解あるいは加水分解・縮合させた
後、アミノオルガノアルコキシシランを添加・混合、あ
るいは添加・混合・加熱反応せしめて得られるものであ
る。ここでアミノオルガノアルコキシシランの添加時期
としてはオルガノトリアルコキシシラン類の加水分解
前、加水分解中、加水分解・縮合中であっても良く、い
ずれの方法においても本発明の熱硬化性組成物が得られ
るものである。
【００１７】オルガノトリアルコキシシラン化合物の加
水分解・縮合条件としては多価カルボン酸あるいは多価
カルボン酸無水物の加水分解物の存在下に、必要量の水
を加えて０〜１３０℃の条件で撹拌してやることにより
容易に行なうことができる。加水分解に使用する水の量
は原料成分のオルガノトリアルコキシシランおよびオル
ガノアミノアルコキシシランのアルコキシ基に対して１
／２当量以上であることが好ましいが、特に使用量を限
定するものでは無く、１／２当量よりも少い量の水が使
用された場合はアルコキシ基の残存するポリオルガノシ
ロキサンが得られるものである。また必要に応じて生成
したアルコ−ルあるいは水を常圧あるいは減圧下で留去
せしめても良い。
水分解・縮合条件としては多価カルボン酸あるいは多価
カルボン酸無水物の加水分解物の存在下に、必要量の水
を加えて０〜１３０℃の条件で撹拌してやることにより
容易に行なうことができる。加水分解に使用する水の量
は原料成分のオルガノトリアルコキシシランおよびオル
ガノアミノアルコキシシランのアルコキシ基に対して１
／２当量以上であることが好ましいが、特に使用量を限
定するものでは無く、１／２当量よりも少い量の水が使
用された場合はアルコキシ基の残存するポリオルガノシ
ロキサンが得られるものである。また必要に応じて生成
したアルコ−ルあるいは水を常圧あるいは減圧下で留去
せしめても良い。
【００１８】このような手法で得られた熱硬化性組成物
の構造としては側鎖あるいは末端にアミノ基を有するシ
ロキサンオリゴマーとオルガノシルセスキオキサンオリ
ゴマーの混合物および／またはこれらの共縮合物と多価
カルボン酸の塩構造を有するものであるが、このような
構造に限定されるものでは無い。
の構造としては側鎖あるいは末端にアミノ基を有するシ
ロキサンオリゴマーとオルガノシルセスキオキサンオリ
ゴマーの混合物および／またはこれらの共縮合物と多価
カルボン酸の塩構造を有するものであるが、このような
構造に限定されるものでは無い。
【００１９】本発明の熱硬化性組成物の好ましい構成と
してはアルキルトリアルコキシシランあるいはアリール
トリアルコキシシランのごときオルガノトリアルコキシ
シラン、多価カルボン酸ないしその無水物および分子内
に１個以上の第１級アミノ基ないし第２級アミノ基と１
個以上のアルコキシ基を有するケイ素化合物を有機溶剤
中で加水分解・縮合して得られる組成物である。
してはアルキルトリアルコキシシランあるいはアリール
トリアルコキシシランのごときオルガノトリアルコキシ
シラン、多価カルボン酸ないしその無水物および分子内
に１個以上の第１級アミノ基ないし第２級アミノ基と１
個以上のアルコキシ基を有するケイ素化合物を有機溶剤
中で加水分解・縮合して得られる組成物である。
【００２０】本発明の熱硬化性組成物の調製に使用され
る有機溶剤は特に限定されるものではないが、塗布性の
良好なコ−テイング用組成物を得るために好ましく使用
される溶剤主成分としては分子内に少なくとも一個の水
酸基と少なくとも一個のエーテル結合を有する沸点１０
０〜３００℃の液体が挙げられる。このような有機溶剤
成分としては、例えば３−メチル−３−メトキシブタノ
−ル、プロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、
ジプロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、トリ
プロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピ
レングリコ−ル−モノ−３級−ブチルエ−テル、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビト−ル、
エチルカルビト−ル等が挙げられるがこれらに限定され
るものではない。また特に本発明の熱硬化性組成物の調
製においてはＮ−メチルピロリドン、γブチロラクト
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性溶剤を併用
しても良い。
る有機溶剤は特に限定されるものではないが、塗布性の
良好なコ−テイング用組成物を得るために好ましく使用
される溶剤主成分としては分子内に少なくとも一個の水
酸基と少なくとも一個のエーテル結合を有する沸点１０
０〜３００℃の液体が挙げられる。このような有機溶剤
成分としては、例えば３−メチル−３−メトキシブタノ
−ル、プロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、
ジプロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、トリ
プロピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピ
レングリコ−ル−モノ−３級−ブチルエ−テル、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビト−ル、
エチルカルビト−ル等が挙げられるがこれらに限定され
るものではない。また特に本発明の熱硬化性組成物の調
製においてはＮ−メチルピロリドン、γブチロラクト
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性溶剤を併用
しても良い。
【００２１】本発明の熱硬化性組成物の塗布性をさらに
改良するために公知の界面活性剤、その他の添加剤を使
用することができる。
改良するために公知の界面活性剤、その他の添加剤を使
用することができる。
【００２２】本発明の熱硬化性組成物は塗布性、保存安
定性に優れ、基板塗布後、通常、加熱により硬化するも
のであり、硬化膜は耐熱性、透明性を兼ね備え、接着
性、靭性に優れ、さらには電気的性質も良好なので、液
晶表示素子に用いられる透明基板やカラーフィルタの保
護膜形成用材料として有用であるが、半導体固体素子の
絶縁膜、パッシベーション膜、バッファ膜、半導体集積
回路または多層プリント配線板の層間絶縁膜、光導波路
形成用材料、位相シフター用材料、さらには各種電子部
品の保護膜としても用いることができる。
定性に優れ、基板塗布後、通常、加熱により硬化するも
のであり、硬化膜は耐熱性、透明性を兼ね備え、接着
性、靭性に優れ、さらには電気的性質も良好なので、液
晶表示素子に用いられる透明基板やカラーフィルタの保
護膜形成用材料として有用であるが、半導体固体素子の
絶縁膜、パッシベーション膜、バッファ膜、半導体集積
回路または多層プリント配線板の層間絶縁膜、光導波路
形成用材料、位相シフター用材料、さらには各種電子部
品の保護膜としても用いることができる。
【００２３】例えば、カラーフィルタの保護膜として用
いる場合には、ガラスなどの透明基板の上の着色層およ
び必要に応じて該着色層の間隙に設けられた遮光層の上
に、本発明の熱硬化性組成物を塗布、硬化させて透明保
護膜とする。
いる場合には、ガラスなどの透明基板の上の着色層およ
び必要に応じて該着色層の間隙に設けられた遮光層の上
に、本発明の熱硬化性組成物を塗布、硬化させて透明保
護膜とする。
【００２４】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２５】実施例１ メチルトリメトキシシラン４０．８ｇ（０．３モル）、
フェニルトリメトキシシラン５９．４ｇ（０．３モ
ル）、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸２無水物４．８３ｇ（０．０１５モル）を３−メ
チル−３−メトキシブタノ−ル２００ｇに溶解し、３０
℃で撹拌しながら、３４．２ｇの蒸留水を加え、１時間
加熱撹拌し、加水分解・縮合を行なった。
フェニルトリメトキシシラン５９．４ｇ（０．３モ
ル）、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸２無水物４．８３ｇ（０．０１５モル）を３−メ
チル−３−メトキシブタノ−ル２００ｇに溶解し、３０
℃で撹拌しながら、３４．２ｇの蒸留水を加え、１時間
加熱撹拌し、加水分解・縮合を行なった。
【００２６】この溶液を、徐々に加熱、攪拌下に昇温し
て２時間後にバス温１３５℃として２時間、加熱攪拌
し、生成したアルコ−ルと水６１．５ｇを留去させ、
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
を含有するオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液
とした。この溶液を８０℃まで冷却して、γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン５．７６ｇ（０．０３モ
ル）と３−メチル−３−メトキシブタノ−ル５７．３ｇ
の混合液を添加して、同温度で２時間加熱、攪拌し、室
温に冷却し、有機構造変性のオルガノシルセスキオキサ
ンオリゴマー溶液を得た。このように得られた溶液の固
形分濃度を３００℃、３０分加熱の溶剤除去法で測定す
ると２１．５重量％であり、粘度は２１センチポイズ
（２５℃）であった。
て２時間後にバス温１３５℃として２時間、加熱攪拌
し、生成したアルコ−ルと水６１．５ｇを留去させ、
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
を含有するオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液
とした。この溶液を８０℃まで冷却して、γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン５．７６ｇ（０．０３モ
ル）と３−メチル−３−メトキシブタノ−ル５７．３ｇ
の混合液を添加して、同温度で２時間加熱、攪拌し、室
温に冷却し、有機構造変性のオルガノシルセスキオキサ
ンオリゴマー溶液を得た。このように得られた溶液の固
形分濃度を３００℃、３０分加熱の溶剤除去法で測定す
ると２１．５重量％であり、粘度は２１センチポイズ
（２５℃）であった。
【００２７】この有機構造変性のオルガノシルセスキオ
キサンオリゴマー溶液を、孔径０．２μのフィルタ−で
濾過しコ−テイング塗液を調製した。この塗液を１ｍｍ
厚みの無アルカリガラス板上にスピンコ−タで塗布し、
１００℃熱風乾燥機中で５分間プレキュアした後２９０
℃で１時間のキュアを行ない１．５μｍの塗膜を形成さ
せた。この塗膜は塗布ムラや欠点がなく、４００〜８０
０ｎｍの可視領域で９８％以上の光透過性を示し、鉛筆
引っ掻き硬度は３Ｈを示した。ガラス板への接着性をテ
−プ剥離によるゴバン目試験（ＪＩＳ Ｋ−５４００）
で評価したが、剥離は全く見られなかった。これらの特
性は２２０℃のギヤオ−ブン中で２００時間加熱処理し
ても低下することがなく、また１２０℃、２気圧、１０
０％ＲＨ、９６時間の湿熱処理を行なっても低下しなか
った。
キサンオリゴマー溶液を、孔径０．２μのフィルタ−で
濾過しコ−テイング塗液を調製した。この塗液を１ｍｍ
厚みの無アルカリガラス板上にスピンコ−タで塗布し、
１００℃熱風乾燥機中で５分間プレキュアした後２９０
℃で１時間のキュアを行ない１．５μｍの塗膜を形成さ
せた。この塗膜は塗布ムラや欠点がなく、４００〜８０
０ｎｍの可視領域で９８％以上の光透過性を示し、鉛筆
引っ掻き硬度は３Ｈを示した。ガラス板への接着性をテ
−プ剥離によるゴバン目試験（ＪＩＳ Ｋ−５４００）
で評価したが、剥離は全く見られなかった。これらの特
性は２２０℃のギヤオ−ブン中で２００時間加熱処理し
ても低下することがなく、また１２０℃、２気圧、１０
０％ＲＨ、９６時間の湿熱処理を行なっても低下しなか
った。
【００２８】さらにこのガラス板上塗膜に液晶セル封止
用エポキシ樹脂を１ｍｍ幅８μｍ厚みに塗布・キュアさ
せて剥離力を測定したところ、２Ｋｇ／ｃｍ以上の実用
強度を示し、この接着性は１２０℃、２気圧、１００％
ＲＨ、２４時間の湿熱処理を行なっても低下しなかっ
た。
用エポキシ樹脂を１ｍｍ幅８μｍ厚みに塗布・キュアさ
せて剥離力を測定したところ、２Ｋｇ／ｃｍ以上の実用
強度を示し、この接着性は１２０℃、２気圧、１００％
ＲＨ、２４時間の湿熱処理を行なっても低下しなかっ
た。
【００２９】また、このコ−テイング塗液を室温（２５
℃）で３０日間放置した後、同様の塗布と評価を行い、
同様特性の塗膜が得られることを確認した。
℃）で３０日間放置した後、同様の塗布と評価を行い、
同様特性の塗膜が得られることを確認した。
【００３０】また１ｍｍ厚みの無アルカリガラス板の代
わりに、該ガラス板上に蒸着クロムのブラックマトリッ
クスとポリイミドをバインダ−成分とする顔料分散タイ
プのＲＧＢ画素を形成させたカラ−フィルタ−を使用し
て、このカラ−フィルタ−上に同様の塗布とプレキュア
・キュアを行なったところ、その特性は無アルカリガラ
ス板上被膜とほぼ同様であった。
わりに、該ガラス板上に蒸着クロムのブラックマトリッ
クスとポリイミドをバインダ−成分とする顔料分散タイ
プのＲＧＢ画素を形成させたカラ−フィルタ−を使用し
て、このカラ−フィルタ−上に同様の塗布とプレキュア
・キュアを行なったところ、その特性は無アルカリガラ
ス板上被膜とほぼ同様であった。
【００３１】比較実施例１ 実施例１において４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸２無水物４．８３ｇ（０．０１５モル）を使用し
ないで、同様の実験を行なったが、得られた溶液はゲル
状物を含有し、孔径０．２μのフィルタ−での濾過がで
きなかった。またこの有機構造変性のオルガノシルセス
キオキサンオリゴマー溶液を室温で１週間放置しておい
たところゲル化固体化していた。
ボン酸２無水物４．８３ｇ（０．０１５モル）を使用し
ないで、同様の実験を行なったが、得られた溶液はゲル
状物を含有し、孔径０．２μのフィルタ−での濾過がで
きなかった。またこの有機構造変性のオルガノシルセス
キオキサンオリゴマー溶液を室温で１週間放置しておい
たところゲル化固体化していた。
【００３２】比較実施例２ 実施例１においてγ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン５．７６ｇ（０．０３モル）を使用しないで、同
様の実験を行なった。得られた溶液を使用して無アルカ
リガラス基板上で同様の塗布と評価を行なったところ、
１２０℃、２気圧、１００％ＲＨ、２４時間の湿熱処理
後のゴバン目試験（ＪＩＳ Ｋ−５４００）で１００％
の塗膜剥離が生じた。
シラン５．７６ｇ（０．０３モル）を使用しないで、同
様の実験を行なった。得られた溶液を使用して無アルカ
リガラス基板上で同様の塗布と評価を行なったところ、
１２０℃、２気圧、１００％ＲＨ、２４時間の湿熱処理
後のゴバン目試験（ＪＩＳ Ｋ−５４００）で１００％
の塗膜剥離が生じた。
【００３３】実施例２ メチルトリメトキシシラン１３６ｇ（１．０モル）、フ
ェニルトリメトキシシラン１９８ｇ（１．０モル）、
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
２無水物３２．２ｇ（０．１モル）をγ−ブチロラクト
ン１４０ｇ、３−メチル−３−メトキシブタノ−ル４２
１ｇに溶解し、３０℃で撹拌しながら、１１８ｇの蒸留
水を加え、１時間加熱撹拌し、加水分解・縮合を行なっ
た。
ェニルトリメトキシシラン１９８ｇ（１．０モル）、
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
２無水物３２．２ｇ（０．１モル）をγ−ブチロラクト
ン１４０ｇ、３−メチル−３−メトキシブタノ−ル４２
１ｇに溶解し、３０℃で撹拌しながら、１１８ｇの蒸留
水を加え、１時間加熱撹拌し、加水分解・縮合を行なっ
た。
【００３４】この溶液を、徐々に加熱、攪拌下に昇温し
て２時間後にバス温１３５℃として２時間、加熱攪拌
し、生成したアルコ−ルと水２１５ｇを留去させ、３，
３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸を含
有するオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液とし
た。この溶液を８０℃まで冷却して、γ−アミノプロピ
ルメチルジエトキシシラン３８．３ｇ（０．２モル）を
γ−ブチロラクトン１３３ｇ、３−メチル−３−メトキ
シブタノ−ル３５５ｇの混合液を添加して、同温度で２
時間加熱、攪拌し、室温に冷却した後、３−メチル−３
−メトキシブタノ−ル６０ｇで稀釈して、有機構造変性
のオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液を得た。
このように得られた溶液の固形分濃度を３００℃、３０
分加熱の溶剤除去法で測定すると１９．１重量％であ
り、粘度は１８センチポイズ（２５℃）であった。
て２時間後にバス温１３５℃として２時間、加熱攪拌
し、生成したアルコ−ルと水２１５ｇを留去させ、３，
３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸を含
有するオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液とし
た。この溶液を８０℃まで冷却して、γ−アミノプロピ
ルメチルジエトキシシラン３８．３ｇ（０．２モル）を
γ−ブチロラクトン１３３ｇ、３−メチル−３−メトキ
シブタノ−ル３５５ｇの混合液を添加して、同温度で２
時間加熱、攪拌し、室温に冷却した後、３−メチル−３
−メトキシブタノ−ル６０ｇで稀釈して、有機構造変性
のオルガノシルセスキオキサンオリゴマー溶液を得た。
このように得られた溶液の固形分濃度を３００℃、３０
分加熱の溶剤除去法で測定すると１９．１重量％であ
り、粘度は１８センチポイズ（２５℃）であった。
【００３５】この有機構造変性のオルガノシルセスキオ
キサンオリゴマー溶液を、孔径０．２μのフィルタ−で
濾過しコ−テイング塗液を調製した。この塗液を１ｍｍ
厚みの無アルカリガラス板上にスピンコ−タで塗布し、
１００℃熱風乾燥機中で５分間プレキュアした後２９０
℃で１時間のキュアを行ない１．５μｍの塗膜を形成さ
せた。この塗膜は欠点がなく良好な平坦性（±０．０５
μｍ以下）を有し、４００〜８００ｎｍの可視領域で９
７％以上の光透過性を示し、鉛筆引っ掻き硬度は３Ｈを
示した。ガラス板への接着性をテ−プ剥離によるゴバン
目試験（ＪＩＳＫ−５４００）で評価したが、剥離は全
く見られなかった。これらの特性は２２０℃のギヤオ−
ブン中で２００時間加熱処理しても低下することがな
く、また１２０℃、２気圧、１００％ＲＨ、９６時間の
湿熱処理を行なっても低下しなかった。
キサンオリゴマー溶液を、孔径０．２μのフィルタ−で
濾過しコ−テイング塗液を調製した。この塗液を１ｍｍ
厚みの無アルカリガラス板上にスピンコ−タで塗布し、
１００℃熱風乾燥機中で５分間プレキュアした後２９０
℃で１時間のキュアを行ない１．５μｍの塗膜を形成さ
せた。この塗膜は欠点がなく良好な平坦性（±０．０５
μｍ以下）を有し、４００〜８００ｎｍの可視領域で９
７％以上の光透過性を示し、鉛筆引っ掻き硬度は３Ｈを
示した。ガラス板への接着性をテ−プ剥離によるゴバン
目試験（ＪＩＳＫ−５４００）で評価したが、剥離は全
く見られなかった。これらの特性は２２０℃のギヤオ−
ブン中で２００時間加熱処理しても低下することがな
く、また１２０℃、２気圧、１００％ＲＨ、９６時間の
湿熱処理を行なっても低下しなかった。
【００３６】さらにこのガラス板上塗膜に液晶セル封止
用エポキシ樹脂を１ｍｍ幅８μｍ厚みに塗布・キュアさ
せて剥離力を測定したところ、２Ｋｇ／ｃｍ以上の実用
強度を示し、この接着性は１２０℃、２気圧、１００％
ＲＨ、２４時間の湿熱処理を行なっても低下しなかっ
た。
用エポキシ樹脂を１ｍｍ幅８μｍ厚みに塗布・キュアさ
せて剥離力を測定したところ、２Ｋｇ／ｃｍ以上の実用
強度を示し、この接着性は１２０℃、２気圧、１００％
ＲＨ、２４時間の湿熱処理を行なっても低下しなかっ
た。
【００３７】また、このコ−テイング塗液を室温（２５
℃）で３０日間放置した後、同様の塗布と評価を行い、
同様特性の塗膜が得られることを確認した。
℃）で３０日間放置した後、同様の塗布と評価を行い、
同様特性の塗膜が得られることを確認した。
【００３８】また１ｍｍ厚みの無アルカリガラス板の代
わりに、該ガラス板上に蒸着クロムのブラックマトリッ
クスとポリイミドをバインダ−成分とする顔料分散タイ
プのＲＧＢ画素を形成させたカラ−フィルタ−を使用し
て、このカラ−フィルタ−上に同様の塗布とプレキュア
・キュアを行なった。当初ブラックマトリックスと画素
の段差は１．５μｍであったが該コ−テイング膜形成後
の段差は０．３μｍとなった。その他の特性は無アルカ
リガラス板上被膜とほぼ同様であった。
わりに、該ガラス板上に蒸着クロムのブラックマトリッ
クスとポリイミドをバインダ−成分とする顔料分散タイ
プのＲＧＢ画素を形成させたカラ−フィルタ−を使用し
て、このカラ−フィルタ−上に同様の塗布とプレキュア
・キュアを行なった。当初ブラックマトリックスと画素
の段差は１．５μｍであったが該コ−テイング膜形成後
の段差は０．３μｍとなった。その他の特性は無アルカ
リガラス板上被膜とほぼ同様であった。
【００３９】実施例３ 実施例２において４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸２無水物３２．２ｇ（０．１モル）の代わりにト
リメリット酸２０．０ｇ（０．１モル）を使用して、ほ
ぼ同様の結果を得た。
ボン酸２無水物３２．２ｇ（０．１モル）の代わりにト
リメリット酸２０．０ｇ（０．１モル）を使用して、ほ
ぼ同様の結果を得た。
【００４０】実施例４ 実施例２において４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸２無水物３２．２ｇ（０．１モル）の代わりに無
水マレイン酸９．８ｇ（０．１モル）を使用して、ほぼ
同様の結果を得た。
ボン酸２無水物３２．２ｇ（０．１モル）の代わりに無
水マレイン酸９．８ｇ（０．１モル）を使用して、ほぼ
同様の結果を得た。
【００４１】実施例５ 実施例２においてγ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン３８．３ｇ（０．２モル）の代わりにＮ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン４６．９ｇ（０．２モル）を使用して、ほぼ同様の結
果を得た。
シラン３８．３ｇ（０．２モル）の代わりにＮ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン４６．９ｇ（０．２モル）を使用して、ほぼ同様の結
果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｋ 3/46
Claims (14)
- 【請求項１】 少なくとも下記のＡ、Ｂ、Ｃ成分を含有
することを特徴とする熱硬化性組成物。 Ａ：オルガノシルセスキオキサンオリゴマー Ｂ：多価カルボン酸 Ｃ：分子内に少なくとも１個以上の１級アミノ基または
２級アミノ基を有するケイ素化合物 - 【請求項２】 Ａ成分のオルガノシルセスキオキサンオ
リゴマーが下記一般式（１）で表わされる化合物の加水
分解・縮合物または縮合物であることを特徴とする請求
項１記載の熱硬化性組成物。 ［ＲＳｉ（ＯＲ´）3 ］ （１） （ただし、Ｒ、Ｒ´は同一もしくは異なっていてもよ
く、それぞれ水素、アルキル基、アリ−ル基、アリル基
またはフルオロアルキル基である。） - 【請求項３】 Ａ成分のオルガノシルセスキオキサンオ
リゴマーがメチルトリアルコキシシランおよびフェニル
トリアルコキシシランの加水分解・縮合物または縮合物
であることを特徴とする請求項１記載の熱硬化性組成
物。 - 【請求項４】 Ａ成分のオルガノシルセスキオキサンオ
リゴマーが多価カルボン酸を触媒としてオルガノトリア
ルコキシシランを加水分解・縮合せしめて得られるオル
ガノシルセスキオキサンオリゴマーであることを特徴と
する請求項１記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項５】 Ｂ成分の多価カルボン酸が芳香族テトラ
カルボン酸、芳香族トリカルボン酸、脂肪族テトラカル
ボン酸、マレイン酸およびフマール酸からなる群から選
ばれた化合物であることを特徴とする請求項１記載の熱
硬化性組成物。 - 【請求項６】 Ｃ成分の分子内に少なくとも１個以上の
１級アミノ基あるいは２級アミノ基を有するケイ素化合
物が、下記一般式（２）で表わされるアミノアルキルア
ルコキシシラン、アミノアリールアルコキシシラン、こ
れらの加水分解物、または加水分解縮合物であることを
特徴とする請求項１記載の熱硬化性組成物。 ［Ｒ1 n Ｓｉ（ＯＲ2 ）］4-n ］ （２） （ただし、Ｒ1 は有機基を示し、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、少なくとも一つの有機基はアミノアル
キル基、Ｎ−アルキル−アミノアルキル基、アミノアリ
ール基またはＮ−アルキル−アミノアリール基であり、
その他はアルキル基、アリ−ル基、アリル基、フルオロ
アルキル基から選ばれる有機基である。Ｒ2 は同一でも
異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アリ
−ル基、アリル基、フルオロアルキル基から選ばれる基
である。またn は１〜３の整数である）。 - 【請求項７】 熱硬化性組成物が分子中に少なくとも１
個の水酸基および少なくとも１個のエ−テル結合を有す
る沸点１００〜３００℃の液体を溶剤成分として含むこ
とを特徴とする請求項１記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載の熱硬化性組成物からなる
カラーフィルタ保護膜用熱硬化性組成物 - 【請求項９】 請求項１記載の熱硬化性組成物からなる
半導体固体素子の絶縁膜、パッシベーション膜またはバ
ッファ膜用熱硬化性組成物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の熱硬化性組成物からな
る半導体集積回路または多層プリント配線板の層間絶縁
膜用熱硬化性組成物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の熱硬化性組成物からな
る光導波路形成用熱硬化性組成物。 - 【請求項１２】 少なくとも、オルガノトリアルコキシ
シランを有機溶剤中で多価カルボン酸および／または多
価カルボン酸無水物の存在下に加水分解または加水分解
・縮合させた後、アミノアルキルアルコキシシランおよ
び／またはアミノアリーラウアルコキシシランを添加・
反応せしめることを特徴とする請求項１記載の熱硬化性
組成物の製造方法。 - 【請求項１３】 有機溶剤中で、少なくともオルガノト
リアルコキシシラン、多価カルボン酸および／または多
価カルボン酸無水物、および分子内に１個以上の第１級
アミノ基および／または第２級アミノ基と１個以上のア
ルコキシ基を有するケイ素化合物を加水分解・縮合させ
ることを特徴とする請求項１記載の熱硬化性組成物の製
造方法。 - 【請求項１４】 透明基板上に少なくとも着色層および
保護膜をこの順に設けたカラーフィルタにおいて、該保
護膜が請求項８記載のカラーフィルタ保護膜用熱硬化性
組成物を硬化してなることを特徴とするカラーフィル
タ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6995695A JP3724004B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | 熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6995695A JP3724004B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | 熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259895A true JPH08259895A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3724004B2 JP3724004B2 (ja) | 2005-12-07 |
Family
ID=13417622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6995695A Expired - Fee Related JP3724004B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | 熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3724004B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000026311A1 (fr) * | 1998-11-04 | 2000-05-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Solution pour former un film de revetement au silice, procede de production de cette solution, et film de revetement au silice et son procede de production |
| US6731857B2 (en) | 2001-03-29 | 2004-05-04 | Shipley Company, L.L.C. | Photodefinable composition, method of manufacturing an optical waveguide with the photodefinable composition, and optical waveguide formed therefrom |
| US6842577B2 (en) | 2002-12-02 | 2005-01-11 | Shipley Company L.L.C. | Photoimageable waveguide composition and waveguide formed therefrom |
| US7024093B2 (en) | 2002-12-02 | 2006-04-04 | Shipley Company, Llc | Methods of forming waveguides and waveguides formed therefrom |
| US7072564B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072565B2 (en) | 2004-04-14 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072563B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| JP2011202001A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Honda Motor Co Ltd | シロキサン系コーティング組成物及びそれを用いるコーティング方法 |
| CN108352320A (zh) * | 2015-11-16 | 2018-07-31 | 三井化学株式会社 | 半导体用膜组合物、半导体用膜组合物的制造方法、半导体用构件的制造方法、半导体用加工材料的制造方法以及半导体装置 |
| WO2018199117A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 三井化学株式会社 | 基板積層体及び基板積層体の製造方法 |
-
1995
- 1995-03-28 JP JP6995695A patent/JP3724004B2/ja not_active Expired - Fee Related
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