JPH08239467A - 油溶性ポリエーテル - Google Patents
油溶性ポリエーテルInfo
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- JPH08239467A JPH08239467A JP7345425A JP34542595A JPH08239467A JP H08239467 A JPH08239467 A JP H08239467A JP 7345425 A JP7345425 A JP 7345425A JP 34542595 A JP34542595 A JP 34542595A JP H08239467 A JPH08239467 A JP H08239467A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 完全にそして部分的に合成の潤滑剤のための
基礎原料及び成分として使用することができる新規な油
溶性ポリエーテル組成物を提供することである。 【解決手段】 本発明は、 【化１】 ［式中、ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12アルキルフェ
ニルのどちらかであり、Ａは 【化２】 （ここで、ｘは７〜１３である）であり、ｉ、ｊ、ｋ及
びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋
ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜
１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３であり、そして
グリシジルエーテルモノマー状単位Ａ対開始剤単位ＲＯ
の平均モル比は０．４：１〜１．５：１である］を含ん
で成る、油溶性ポリエーテル組成物。
基礎原料及び成分として使用することができる新規な油
溶性ポリエーテル組成物を提供することである。 【解決手段】 本発明は、 【化１】 ［式中、ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12アルキルフェ
ニルのどちらかであり、Ａは 【化２】 （ここで、ｘは７〜１３である）であり、ｉ、ｊ、ｋ及
びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋
ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜
１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３であり、そして
グリシジルエーテルモノマー状単位Ａ対開始剤単位ＲＯ
の平均モル比は０．４：１〜１．５：１である］を含ん
で成る、油溶性ポリエーテル組成物。
Description
【０００１】
【０００２】
【発明の分野】本発明は油溶性ポリエーテルに関する。
【０００３】
【背景情報】脂肪族ポリエーテルは一般に親水性物質で
あるので、一般的なポリエーテルは疎水性物質と乏しい
混和性を有する。これは、潤滑剤として使用されるポリ
オキシアルキレングリコールの大多数に関してとりわけ
真実である。かくして、Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣ
ｈｅｍｉｅ，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ，第４版、２０巻、５０４頁、表２９中では、例
えば、ポリオキシアルキレングリコールは、鉱油とは乏
しい混和性であると分類されている。
あるので、一般的なポリエーテルは疎水性物質と乏しい
混和性を有する。これは、潤滑剤として使用されるポリ
オキシアルキレングリコールの大多数に関してとりわけ
真実である。かくして、Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣ
ｈｅｍｉｅ，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ，第４版、２０巻、５０４頁、表２９中では、例
えば、ポリオキシアルキレングリコールは、鉱油とは乏
しい混和性であると分類されている。
【０００４】それ故、鉱油との良好な混和性を有する特
別なポリエーテルを開発するための試みが為された。こ
れらのポリエーテルは油溶性ポリエーテルとして知られ
ている。油溶性ポリエーテルは、一般に、プロピレンオ
キシドの改質ポリマーである。それらは、一個以上の活
性プロトンを含む炭化水素開始剤（ｓｔａｒｔｅｒ）の
上へのプロピレンオキシド及びα−オレフィンエポキシ
ドの共重合から誘導される。油溶性ポリエーテルは、し
ばしば、全体的にそして部分的に合成の潤滑剤のための
基礎原料及び構成成分として使用される。ポリエーテル
ベースの潤滑剤は、鉱油と比較してより長い使用寿命、
及びギア、ベアリング、液圧機械、自動車のクランクケ
ースなどにおけるより高い効率、及びより良い熱安定性
を提供する。それ故、Ｃｒａｃｈｎｅｌｌ，Ｒ．Ｂ．、
“自動車クランクケース潤滑剤中の油溶性ポリエーテ
ル”、Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｉｓｔ
ｓａｎｄ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，
ＳＴＬＥ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｎｏ．９２−ＡＭ−６Ｅ
−５中で示されたように、油溶性ポリエーテルは合成潤
滑剤基礎流体として優れた潜在力を有する。
別なポリエーテルを開発するための試みが為された。こ
れらのポリエーテルは油溶性ポリエーテルとして知られ
ている。油溶性ポリエーテルは、一般に、プロピレンオ
キシドの改質ポリマーである。それらは、一個以上の活
性プロトンを含む炭化水素開始剤（ｓｔａｒｔｅｒ）の
上へのプロピレンオキシド及びα−オレフィンエポキシ
ドの共重合から誘導される。油溶性ポリエーテルは、し
ばしば、全体的にそして部分的に合成の潤滑剤のための
基礎原料及び構成成分として使用される。ポリエーテル
ベースの潤滑剤は、鉱油と比較してより長い使用寿命、
及びギア、ベアリング、液圧機械、自動車のクランクケ
ースなどにおけるより高い効率、及びより良い熱安定性
を提供する。それ故、Ｃｒａｃｈｎｅｌｌ，Ｒ．Ｂ．、
“自動車クランクケース潤滑剤中の油溶性ポリエーテ
ル”、Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｉｓｔ
ｓａｎｄ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，
ＳＴＬＥ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｎｏ．９２−ＡＭ−６Ｅ
−５中で示されたように、油溶性ポリエーテルは合成潤
滑剤基礎流体として優れた潜在力を有する。
【０００５】工業的潤滑剤のための基礎流体として使用
される可能性がある種々の可能なポリエーテルタイプは
それらの特性の研究のための課題を提供することが知ら
れている。Ｓ．Ｋｕｓｓｉ、“高性能潤滑剤を調合する
ための基礎流体としてのポリエーテル”、Ｌｕｂｒｉｃ
ａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、４７巻、１１、
９２６〜９３３、１９９１年１１月。Ｋｕｓｓｉの論文
は、金属加工法並びにギア及びベアリングの潤滑のよう
な特定の応用を通して異なるポリエーテルタイプの化学
的、物理的そして摩擦上の特性を議論している。Ｋｕｓ
ｓｉの論文はまた、異なる潤滑性試験装置を使用するこ
とによって多数の重要なポリエーテル構造を考慮してい
る。
される可能性がある種々の可能なポリエーテルタイプは
それらの特性の研究のための課題を提供することが知ら
れている。Ｓ．Ｋｕｓｓｉ、“高性能潤滑剤を調合する
ための基礎流体としてのポリエーテル”、Ｌｕｂｒｉｃ
ａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、４７巻、１１、
９２６〜９３３、１９９１年１１月。Ｋｕｓｓｉの論文
は、金属加工法並びにギア及びベアリングの潤滑のよう
な特定の応用を通して異なるポリエーテルタイプの化学
的、物理的そして摩擦上の特性を議論している。Ｋｕｓ
ｓｉの論文はまた、異なる潤滑性試験装置を使用するこ
とによって多数の重要なポリエーテル構造を考慮してい
る。
【０００６】Ｋｕｓｓｉの論文が示すように、これは挑
戦的な研究分野であるけれども、鉱油との改善された混
和性を有するある種のポリエーテルの開発が行われた。
一般式Ｒ1Ｏ（ＡＯ）nＲ2及びＲ1Ｏ（（ＡＯ）mＣＨ2）
（ＡＯ）mＲ1［式中、Ｒ1及びＲ2はＣ1〜Ｃ24−ヒドロ
カルビル及び／又は水素であり、ｍは１〜１００であ
り、ｎは１〜５０であり、そしてＡはＣpＨ2p（ここ
で、ｐは２〜２６である）である］を有するポリエーテ
ルは、鉱油と混合する時に潤滑油として使用することが
できることが、日本特許公開第５０／１３３２０５号か
ら知られている。かくして、５０／１３３２０５は、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレ
ンオキシド、並びに２６個までの炭素原子を有しそして
所望の場合には一個又は二個のヒドロキシル末端基を有
するもっと長鎖の１，２−エポキシアルカンを基にした
ポリエーテルを述べている。この刊行物は、鉱油との混
和性を保証するためには、２６個までの炭素原子を有す
る１，２−エポキシアルカンは、ポリエーテル中に約４
０重量％以上の量で存在しなければならないことを開示
している。これらの調合物においては、鉱油が主な成分
であることが好ましい。しかしながら、このような物質
は過度な剪断摩擦係数を有する傾向があり、これはそれ
らを多くの応用にとって不適切にする。更にまた、エチ
レンオキシド及びプロピレンオキシドとは対照的に、長
鎖の１，２−エポキシアルカンは石油化学の一次生成物
ではなく、そして合成的に製造しなければならない。鉱
油と混和性であるポリエーテル中への大量の長鎖１，２
−エポキシアルカンの組み入れは、それ故、技術的にそ
して経済的に要求過重かつ不満足である。
戦的な研究分野であるけれども、鉱油との改善された混
和性を有するある種のポリエーテルの開発が行われた。
一般式Ｒ1Ｏ（ＡＯ）nＲ2及びＲ1Ｏ（（ＡＯ）mＣＨ2）
（ＡＯ）mＲ1［式中、Ｒ1及びＲ2はＣ1〜Ｃ24−ヒドロ
カルビル及び／又は水素であり、ｍは１〜１００であ
り、ｎは１〜５０であり、そしてＡはＣpＨ2p（ここ
で、ｐは２〜２６である）である］を有するポリエーテ
ルは、鉱油と混合する時に潤滑油として使用することが
できることが、日本特許公開第５０／１３３２０５号か
ら知られている。かくして、５０／１３３２０５は、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレ
ンオキシド、並びに２６個までの炭素原子を有しそして
所望の場合には一個又は二個のヒドロキシル末端基を有
するもっと長鎖の１，２−エポキシアルカンを基にした
ポリエーテルを述べている。この刊行物は、鉱油との混
和性を保証するためには、２６個までの炭素原子を有す
る１，２−エポキシアルカンは、ポリエーテル中に約４
０重量％以上の量で存在しなければならないことを開示
している。これらの調合物においては、鉱油が主な成分
であることが好ましい。しかしながら、このような物質
は過度な剪断摩擦係数を有する傾向があり、これはそれ
らを多くの応用にとって不適切にする。更にまた、エチ
レンオキシド及びプロピレンオキシドとは対照的に、長
鎖の１，２−エポキシアルカンは石油化学の一次生成物
ではなく、そして合成的に製造しなければならない。鉱
油と混和性であるポリエーテル中への大量の長鎖１，２
−エポキシアルカンの組み入れは、それ故、技術的にそ
して経済的に要求過重かつ不満足である。
【０００７】鉱油可溶性ポリエーテルはまた、ヨーロッ
パ公開特許明細書（“ＥＰ−ＯＳ”）第０，０６４，２
３６号中にも述べられている。これらは、カチオン重合
法によってのみ入手できるテトラヒドロフラン含有コポ
リエーテルである。このようなカチオン重合法は、触媒
の攻撃的性質に起因して特別な反応器材料及び装置を要
求する。それ故、それらは、アニオン性エポキシド重合
のために慣用的に使用されるプラントにおいては実施す
ることができない。加えて、鉱油との良好な混和性を達
成するためには、４０重量％を越える量の長鎖１，２−
エポキシアルカンがＥＰ−ＯＳ ０，０６４，２３６中
で述べられたポリエーテルのためにさえも実際には必要
である（米国特許第４，９７３，４１４号中の比較例V
〜VIII及び表２を参照せよ）。
パ公開特許明細書（“ＥＰ−ＯＳ”）第０，０６４，２
３６号中にも述べられている。これらは、カチオン重合
法によってのみ入手できるテトラヒドロフラン含有コポ
リエーテルである。このようなカチオン重合法は、触媒
の攻撃的性質に起因して特別な反応器材料及び装置を要
求する。それ故、それらは、アニオン性エポキシド重合
のために慣用的に使用されるプラントにおいては実施す
ることができない。加えて、鉱油との良好な混和性を達
成するためには、４０重量％を越える量の長鎖１，２−
エポキシアルカンがＥＰ−ＯＳ ０，０６４，２３６中
で述べられたポリエーテルのためにさえも実際には必要
である（米国特許第４，９７３，４１４号中の比較例V
〜VIII及び表２を参照せよ）。
【０００８】ＥＰ−ＯＳ ０，０６４，２３６から知ら
れたポリエーテルを専ら基にした低い粘性の潤滑剤、例
えば、重要な粘度クラスＩＳＯ−ＶＧ ６８のものを製
造する試みを行う場合には、慣用的な量の酸化防止剤に
よっては短い時間の間だけしか抑制することができない
高い蒸発損失が起きる（米国特許第４，９７３，４１４
号中の比較例９を参照せよ）ことが見い出される。大量
の酸化防止剤の添加は、それが潤滑剤特性の劣化をもた
らすので、この問題の解決策ではない。
れたポリエーテルを専ら基にした低い粘性の潤滑剤、例
えば、重要な粘度クラスＩＳＯ−ＶＧ ６８のものを製
造する試みを行う場合には、慣用的な量の酸化防止剤に
よっては短い時間の間だけしか抑制することができない
高い蒸発損失が起きる（米国特許第４，９７３，４１４
号中の比較例９を参照せよ）ことが見い出される。大量
の酸化防止剤の添加は、それが潤滑剤特性の劣化をもた
らすので、この問題の解決策ではない。
【０００９】今までは、潤滑剤の分野において技術的か
つ経済的に完全に満足である、鉱油又は合成油混和性ポ
リエーテルはなかった。更にまた、上で述べた先行技術
は、一般に、鉱油が潤滑剤の主な成分を構成する時にだ
け鉱油／ポリエーテル潤滑剤を使用する望ましさを教示
している。
つ経済的に完全に満足である、鉱油又は合成油混和性ポ
リエーテルはなかった。更にまた、上で述べた先行技術
は、一般に、鉱油が潤滑剤の主な成分を構成する時にだ
け鉱油／ポリエーテル潤滑剤を使用する望ましさを教示
している。
【００１０】本発明は、完全にそして部分的に合成の潤
滑剤のための基礎原料及び成分として使用することがで
きる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、これらの新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存
在下でも又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油
／ポリエーテル混合物中においてでもどちらでも使用す
ることができる。これらの新規な油溶性ポリエーテル組
成物は、鉱油又は合成油（例えば、水素化されたポリα
−オレフィン生成物）中のある種の油不溶性ポリエーテ
ルの混和性を改善するために使用することができる。本
発明は、広い範囲にわたる粘度及び粘度指数に対する制
御を可能にする。更にまた、本発明は、合成油及び鉱油
ベースの潤滑剤における混和性に対する選択的制御を可
能にする。これらの油溶性ポリエーテルは、自動車用又
は工業的潤滑剤として有用であり、そして慣用の鉱油と
相溶性（適合性）（ｃｏｍｐａｔｉｂｌｅ）である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
滑剤のための基礎原料及び成分として使用することがで
きる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、これらの新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存
在下でも又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油
／ポリエーテル混合物中においてでもどちらでも使用す
ることができる。これらの新規な油溶性ポリエーテル組
成物は、鉱油又は合成油（例えば、水素化されたポリα
−オレフィン生成物）中のある種の油不溶性ポリエーテ
ルの混和性を改善するために使用することができる。本
発明は、広い範囲にわたる粘度及び粘度指数に対する制
御を可能にする。更にまた、本発明は、合成油及び鉱油
ベースの潤滑剤における混和性に対する選択的制御を可
能にする。これらの油溶性ポリエーテルは、自動車用又
は工業的潤滑剤として有用であり、そして慣用の鉱油と
相溶性（適合性）（ｃｏｍｐａｔｉｂｌｅ）である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
【００１１】更にまた、本発明の油溶性ポリエーテル
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
【００１２】
【発明の要約】本発明は、
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは以下の式：
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは以下の式：
【００１５】
【化６】
【００１６】（ここで、ｘは７〜１３である）のアルキ
ルグリシジルエーテルであり、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々
独立に０〜３５でありかつ和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜
３５であり、ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜１でありか
つ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３であり、そしてグリシジル
エーテルモノマー状単位Ａ対開始剤単位ＲＯのモル比は
０．４：１〜１．５：１である］を含んで成る油溶性ポ
リエーテル組成物である。
ルグリシジルエーテルであり、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々
独立に０〜３５でありかつ和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜
３５であり、ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜１でありか
つ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３であり、そしてグリシジル
エーテルモノマー状単位Ａ対開始剤単位ＲＯのモル比は
０．４：１〜１．５：１である］を含んで成る油溶性ポ
リエーテル組成物である。
【００１７】本発明はまた、プロピレンオキシド及びＣ
8-14アルキルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ
金属アルコキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール
及びＣ9-12アルキルフェノールから成る群から得られた
開始剤と反応させることを含んで成る、油溶性ポリエー
テル組成物を製造するためのアニオン重合方法である。
8-14アルキルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ
金属アルコキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール
及びＣ9-12アルキルフェノールから成る群から得られた
開始剤と反応させることを含んで成る、油溶性ポリエー
テル組成物を製造するためのアニオン重合方法である。
【００１８】本発明は、全体的にそして部分的に合成の
潤滑剤のための基礎原料及び成分として使用することが
できる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存在下で、
又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油／ポリエ
ーテル混合物中のどちらでも使用することができる。こ
れらの新規な油溶性ポリエーテル組成物は、鉱油又は合
成油（例えば、水素化されたポリα−オレフィン生成
物）中のある種の油不溶性ポリエーテルの混和性を改善
するために使用することができる。本発明は、広い範囲
にわたる粘度及び粘度指数に対する制御を可能にする。
更にまた、本発明は、合成油及び鉱油ベースの潤滑剤に
おける混和性に対する選択的制御を可能にする。これら
の油溶性ポリエーテルは、自動車用又は工業的潤滑剤と
して有用であり、そして慣用の鉱油と相溶性である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
潤滑剤のための基礎原料及び成分として使用することが
できる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存在下で、
又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油／ポリエ
ーテル混合物中のどちらでも使用することができる。こ
れらの新規な油溶性ポリエーテル組成物は、鉱油又は合
成油（例えば、水素化されたポリα−オレフィン生成
物）中のある種の油不溶性ポリエーテルの混和性を改善
するために使用することができる。本発明は、広い範囲
にわたる粘度及び粘度指数に対する制御を可能にする。
更にまた、本発明は、合成油及び鉱油ベースの潤滑剤に
おける混和性に対する選択的制御を可能にする。これら
の油溶性ポリエーテルは、自動車用又は工業的潤滑剤と
して有用であり、そして慣用の鉱油と相溶性である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
【００１９】更にまた、本発明の油溶性ポリエーテル
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
【００２０】
【好ましい実施態様の説明】本発明の油溶性ポリエーテ
ル組成物は、一個以上の活性プロトンを含む開始剤の上
へのプロピレンオキシド及びアルキルグリシジルエーテ
ルの共重合から誘導される。
ル組成物は、一個以上の活性プロトンを含む開始剤の上
へのプロピレンオキシド及びアルキルグリシジルエーテ
ルの共重合から誘導される。
【００２１】本発明の油溶性ポリエーテル組成物は、一
般式：
般式：
【００２２】
【化７】
【００２３】［式中、Ｒは開始剤でありそしてＣ14-20
アルキル又はＣ9-12アルキルフェニルのどちらかであ
り、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ
和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑ
は各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜
３であり、Ａはアルキルグリシジルエーテルであり、そ
してＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜１．５：１で
ある］を有する。
アルキル又はＣ9-12アルキルフェニルのどちらかであ
り、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ
和（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑ
は各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜
３であり、Ａはアルキルグリシジルエーテルであり、そ
してＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜１．５：１で
ある］を有する。
【００２４】上の一般式において、Ａは式：
【００２５】
【化８】
【００２６】［式中、ｘは７〜１３である］を有する。
【００２７】“Ｒ”とも呼ばれる本発明の炭化水素開始
剤は、適切には、９〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル又はアルキルフェニル基である。Ｒがアルキル基であ
る場合には、Ｒは、好ましくは、対応するアルコールか
ら得られるであろうようなＣ14〜Ｃ20の基である。更に
好ましくは、Ｒは、Ａｌｂｅｍａｒｌｅから入手でき
る、当量２５６のｎ−Ｃ16-18アルコールから得られ
る。Ｒがアルキルフェニル基である場合には、Ｒは、好
ましくは、一個以上のＣ6アルキル基で置換されたフェ
ニル基を有するＣ9〜Ｃ12アルキル基である。最も好ま
しいＲは、線状の又は分岐したドデシルフェノールから
得られる。本明細書中ではまた、“ＲＯ”とも呼ばれる
開始剤単位が参照される。
剤は、適切には、９〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル又はアルキルフェニル基である。Ｒがアルキル基であ
る場合には、Ｒは、好ましくは、対応するアルコールか
ら得られるであろうようなＣ14〜Ｃ20の基である。更に
好ましくは、Ｒは、Ａｌｂｅｍａｒｌｅから入手でき
る、当量２５６のｎ−Ｃ16-18アルコールから得られ
る。Ｒがアルキルフェニル基である場合には、Ｒは、好
ましくは、一個以上のＣ6アルキル基で置換されたフェ
ニル基を有するＣ9〜Ｃ12アルキル基である。最も好ま
しいＲは、線状の又は分岐したドデシルフェノールから
得られる。本明細書中ではまた、“ＲＯ”とも呼ばれる
開始剤単位が参照される。
【００２８】“Ａ”とも呼ばれる本発明のアルキルグリ
シジルエーテルは、アルカリ性条件下でエピクロロヒド
リン及び対応するアルコールから製造することができ
る。本発明のアルキルグリシジルエーテルはまた、ＨＥ
ＬＯＸＹ(R)ＷＣ−８（ｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシ
ジルエーテル、当量２９０）及びＨｅｌｏｘｙ ＷＣ−
７（ｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテル、当量
２２７）としてＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．
から商業的に得ることができる。
シジルエーテルは、アルカリ性条件下でエピクロロヒド
リン及び対応するアルコールから製造することができ
る。本発明のアルキルグリシジルエーテルはまた、ＨＥ
ＬＯＸＹ(R)ＷＣ−８（ｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシ
ジルエーテル、当量２９０）及びＨｅｌｏｘｙ ＷＣ−
７（ｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテル、当量
２２７）としてＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．
から商業的に得ることができる。
【００２９】本発明の油溶性ポリエーテルは、適切には
約６００〜約３０００、そして更に好ましくは約７００
〜約２５００の範囲の分子量を有する。それらはまた、
１００℃で約０〜約３０ｃｓの粘度を有することによっ
て特徴付けられる。
約６００〜約３０００、そして更に好ましくは約７００
〜約２５００の範囲の分子量を有する。それらはまた、
１００℃で約０〜約３０ｃｓの粘度を有することによっ
て特徴付けられる。
【００３０】本発明の油溶性ポリエーテル組成物は、プ
ロピレンオキシド及びＣ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルの混合物を、アルカリ金属アルコキシド触媒の影響下
でＣ14-20アルカノール又はＣ9-12アルキルフェノール
から選ばれた開始剤と反応させることを含むアニオン重
合方法によって製造される。
ロピレンオキシド及びＣ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルの混合物を、アルカリ金属アルコキシド触媒の影響下
でＣ14-20アルカノール又はＣ9-12アルキルフェノール
から選ばれた開始剤と反応させることを含むアニオン重
合方法によって製造される。
【００３１】開始剤対プロピレンオキシド及びアルキル
グリシジルエーテルの混合物の重量比は、それぞれ、好
ましくは約３：１０〜約３：１７である。更に好ましく
は、この重量比は約３：１７である。
グリシジルエーテルの混合物の重量比は、それぞれ、好
ましくは約３：１０〜約３：１７である。更に好ましく
は、この重量比は約３：１７である。
【００３２】混合物内の相対重量％は、好ましくは、約
１５％のアルキルグリシジルエーテル及び約８５％のプ
ロピレンオキシドである。
１５％のアルキルグリシジルエーテル及び約８５％のプ
ロピレンオキシドである。
【００３３】本発明において有用なアルカリ金属アルコ
キシド触媒は、水酸化セシウム、水酸化カリウム及び水
酸化ナトリウムを含む。アルカリ金属アルコキシド触媒
としての水酸化カリウムの使用が好ましい。
キシド触媒は、水酸化セシウム、水酸化カリウム及び水
酸化ナトリウムを含む。アルカリ金属アルコキシド触媒
としての水酸化カリウムの使用が好ましい。
【００３４】アニオンエポキシド重合を実施する原理は
当業者には知られている（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅ
ｙｌ，１４／２巻、４２５頁以降（１９６３）；Ｋｉｒ
ｋ−Ｏｔｈｍｅｒ、１８巻、６２４及び６３８〜６４１
頁（１９８２）、並びにＵｌｌｍａｎｎ，Ｅｎｚｙｋｌ
ｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈ
ｅｍｉｅ、１９巻、３３〜３４及び３６頁（１９８１）
を参照せよ）。本発明のポリエーテルの製造の間には、
揮発性成分及び不純物を例えば真空追い出しによって細
心の注意を払って除去しなければならない。さもない
と、これらの化合物を潤滑剤として使用する時に、劣化
又は分解の影響に起因するのではない、蒸発による付加
的な損失が起きる可能性がある。本発明のアニオンエポ
キシド重合方法を実施するための好ましい条件は、約８
０℃〜約１５０℃そして約５ｐｓｉｇ〜約２００ｐｓｉ
ｇである。
当業者には知られている（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅ
ｙｌ，１４／２巻、４２５頁以降（１９６３）；Ｋｉｒ
ｋ−Ｏｔｈｍｅｒ、１８巻、６２４及び６３８〜６４１
頁（１９８２）、並びにＵｌｌｍａｎｎ，Ｅｎｚｙｋｌ
ｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈ
ｅｍｉｅ、１９巻、３３〜３４及び３６頁（１９８１）
を参照せよ）。本発明のポリエーテルの製造の間には、
揮発性成分及び不純物を例えば真空追い出しによって細
心の注意を払って除去しなければならない。さもない
と、これらの化合物を潤滑剤として使用する時に、劣化
又は分解の影響に起因するのではない、蒸発による付加
的な損失が起きる可能性がある。本発明のアニオンエポ
キシド重合方法を実施するための好ましい条件は、約８
０℃〜約１５０℃そして約５ｐｓｉｇ〜約２００ｐｓｉ
ｇである。
【００３５】アルキルグリシジルエーテル単位のプロピ
レンオキシド単位への組み込みは、ランダムに、しかし
またブロックとして、そしてまた分布傾斜によって
（“テーパーの付いたコポリマー”）達成することがで
きる。ある場合には、アルキルグリシジルエーテル単位
をブロックとしてポリエーテルモノアルコールのヒドロ
キシル末端において組み込むことが有利である可能性が
ある。
レンオキシド単位への組み込みは、ランダムに、しかし
またブロックとして、そしてまた分布傾斜によって
（“テーパーの付いたコポリマー”）達成することがで
きる。ある場合には、アルキルグリシジルエーテル単位
をブロックとしてポリエーテルモノアルコールのヒドロ
キシル末端において組み込むことが有利である可能性が
ある。
【００３６】本発明の方法は、アルキルグリシジルエー
テル単位の組み込みの程度が大きければ大きいほど、そ
れだけ高い組成物分子量を与える。これは、それがより
必要とされる場合にはより高い分子量組成物のためによ
り大きな量のアルキルグリシジルエーテルを、そしてそ
れがそれほど必要とされない場合にはより低い分子量組
成物中の比較的少ないアルキルグリシジルエーテル単位
を有利に与える。
テル単位の組み込みの程度が大きければ大きいほど、そ
れだけ高い組成物分子量を与える。これは、それがより
必要とされる場合にはより高い分子量組成物のためによ
り大きな量のアルキルグリシジルエーテルを、そしてそ
れがそれほど必要とされない場合にはより低い分子量組
成物中の比較的少ないアルキルグリシジルエーテル単位
を有利に与える。
【００３７】アルキルグリシジルエーテル単位は、本発
明のポリエーテルの比較的低い分子量領域においては、
疎油性開始剤対オキシアルキレンの比が比較的大きいの
でそれほど必要ではない。本発明のポリエーテルの分子
量が比較的高い時には、比較的多いアルキルグリシジル
エーテル単位が必要とされる。何故ならば、さもない
と、これらの物質は余り望ましくない親油性対疎水性の
バランスを有するであろう。
明のポリエーテルの比較的低い分子量領域においては、
疎油性開始剤対オキシアルキレンの比が比較的大きいの
でそれほど必要ではない。本発明のポリエーテルの分子
量が比較的高い時には、比較的多いアルキルグリシジル
エーテル単位が必要とされる。何故ならば、さもない
と、これらの物質は余り望ましくない親油性対疎水性の
バランスを有するであろう。
【００３８】本発明の工業的及び自動車用潤滑油は、必
要に応じて合成油又は鉱油、例えば水素化されたポリα
−オレフィン、ナフテン系及びパラフィン系油、そして
必要に応じた添加剤例えば流動点降下剤、洗剤添加剤、
耐摩耗添加剤、極端圧力添加剤、酸化防止剤、腐食防止
剤及び消泡剤などと一緒の、上で規定されたポリエーテ
ルから本質的に成る。
要に応じて合成油又は鉱油、例えば水素化されたポリα
−オレフィン、ナフテン系及びパラフィン系油、そして
必要に応じた添加剤例えば流動点降下剤、洗剤添加剤、
耐摩耗添加剤、極端圧力添加剤、酸化防止剤、腐食防止
剤及び消泡剤などと一緒の、上で規定されたポリエーテ
ルから本質的に成る。
【００３９】本発明の工業的及び自動車用潤滑油は、自
動車のギア及びクランクケース潤滑剤、２ストロークエ
ンジン潤滑剤、及び工業的ギア潤滑剤として特に適切で
ある。
動車のギア及びクランクケース潤滑剤、２ストロークエ
ンジン潤滑剤、及び工業的ギア潤滑剤として特に適切で
ある。
【００４０】本発明によるポリエーテルは、所望の場合
には慣用の添加剤の添加の後で、潤滑剤又は潤滑剤成分
として使用することができる。それ故、本発明はまた、
本発明のポリエーテルを含む潤滑剤に関する。他のポリ
エーテルと混合されると、本発明のポリエーテルは、そ
れの熱酸化安定性を改善する。酸化防止剤を添加するこ
とによって、この安定性は相乗的に強化される。最後
に、鉱油及び／又はポリα−オレフィンと一緒の本発明
のポリエーテルの特異な溶媒特性に起因して、高性能プ
ロフィールを有する部分的に又は完全に合成の潤滑剤を
調合することができる。
には慣用の添加剤の添加の後で、潤滑剤又は潤滑剤成分
として使用することができる。それ故、本発明はまた、
本発明のポリエーテルを含む潤滑剤に関する。他のポリ
エーテルと混合されると、本発明のポリエーテルは、そ
れの熱酸化安定性を改善する。酸化防止剤を添加するこ
とによって、この安定性は相乗的に強化される。最後
に、鉱油及び／又はポリα−オレフィンと一緒の本発明
のポリエーテルの特異な溶媒特性に起因して、高性能プ
ロフィールを有する部分的に又は完全に合成の潤滑剤を
調合することができる。
【００４１】“潤滑剤粘度”という語は、潤滑剤にとっ
ては不十分である粘度を有する物質を除外する物質特性
を意味すると理解されるものとする。一般に、少なくと
も２ｍｍ2／ｓの最小粘度（荷重下の潤滑ギャップ中で
測定して）が要求される。
ては不十分である粘度を有する物質を除外する物質特性
を意味すると理解されるものとする。一般に、少なくと
も２ｍｍ2／ｓの最小粘度（荷重下の潤滑ギャップ中で
測定して）が要求される。
【００４２】１５〜３５重量部の本発明のポリエーテル
を含む混合物が特に好ましい。更にまた、本発明のポリ
エーテルを、エステル、ホスフェート、グリコール及び
ポリグリコールを基にした潤滑剤と、例えば５〜５０重
量％の本発明のポリエーテルを５０〜９５重量％の他の
物質を基にした潤滑剤と、そして所望の場合には、慣用
的な量の慣用的な添加剤と混合することもまた有利であ
る。
を含む混合物が特に好ましい。更にまた、本発明のポリ
エーテルを、エステル、ホスフェート、グリコール及び
ポリグリコールを基にした潤滑剤と、例えば５〜５０重
量％の本発明のポリエーテルを５０〜９５重量％の他の
物質を基にした潤滑剤と、そして所望の場合には、慣用
的な量の慣用的な添加剤と混合することもまた有利であ
る。
【００４３】本発明のポリエーテルを含む潤滑剤及び潤
滑剤混合物は、加えて、潤滑剤の基本的特性を改善する
慣用的な添加剤、例えば酸化防止剤、金属不動態化剤、
錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗
剤、高圧添加剤及び／又は耐摩耗剤を含むことができ
る。
滑剤混合物は、加えて、潤滑剤の基本的特性を改善する
慣用的な添加剤、例えば酸化防止剤、金属不動態化剤、
錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗
剤、高圧添加剤及び／又は耐摩耗剤を含むことができ
る。
【００４４】酸化防止剤は、例えば、フェノール誘導
体、特にアルキル化モノフェノール、アルキル化ヒドロ
キノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アル
キリデンビスフェノール、ベンジルフェノール化合物、
アシルアミノフェノール、β−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン
酸のエステル若しくはアミド、又はβ−（５−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
−プロピオン酸のエステルで良い。すべてのこれらのフ
ェノール誘導体は、アルキル基を含むことができる。そ
れらは、例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、オクチル、ノニル、ドデシル、オク
タデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びメチ
ルシクロヘキシル基で良い。所望の場合には、更に別の
置換基例えばメトキシ基が存在しても良い。エステル
は、例えば、Ｃ1〜Ｃ20のモノ又はポリアルコールとの
エステル、特にメタノール、ネオペンチルグリコール及
びペンタエリトリトールのエステルで良い。アミドは、
例えば、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン又はヒドラジンを基にしたアミドで良い。
体、特にアルキル化モノフェノール、アルキル化ヒドロ
キノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アル
キリデンビスフェノール、ベンジルフェノール化合物、
アシルアミノフェノール、β−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン
酸のエステル若しくはアミド、又はβ−（５−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
−プロピオン酸のエステルで良い。すべてのこれらのフ
ェノール誘導体は、アルキル基を含むことができる。そ
れらは、例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、オクチル、ノニル、ドデシル、オク
タデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びメチ
ルシクロヘキシル基で良い。所望の場合には、更に別の
置換基例えばメトキシ基が存在しても良い。エステル
は、例えば、Ｃ1〜Ｃ20のモノ又はポリアルコールとの
エステル、特にメタノール、ネオペンチルグリコール及
びペンタエリトリトールのエステルで良い。アミドは、
例えば、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン又はヒドラジンを基にしたアミドで良い。
【００４５】前記の種類のフェノール誘導体の典型的な
代表例は、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−
４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，２’−チオ−ビス−
（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２’−エチリデン−ビス
−（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ジメ
チルベンゼン、ビス−（４−ｔｅｒｔ．−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオール
テレフタレート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート及
び４−ヒドロキシラウリン酸（４−ｈｙｄｒｏｘｙｌａ
ｕｒｉｃ）アニリドである。
代表例は、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−
４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，２’−チオ−ビス−
（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２’−エチリデン−ビス
−（６−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ジメ
チルベンゼン、ビス−（４−ｔｅｒｔ．−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオール
テレフタレート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート及
び４−ヒドロキシラウリン酸（４−ｈｙｄｒｏｘｙｌａ
ｕｒｉｃ）アニリドである。
【００４６】酸化防止剤はまた、アミン、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミン、４−ブチリルアミノ−
フェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン又は
置換されたジフェニルアミンでも良い。
Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミン、４−ブチリルアミノ−
フェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン又は
置換されたジフェニルアミンでも良い。
【００４７】金属受動態化剤は、例えば、ベンゾトリア
ゾール、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカ
プトベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレンジ
アミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩で良い。適
切な錆抑制剤は、例えば、有機酸、それらのエステル、
それらの金属塩及び無水物、窒素−、リン−及び硫黄含
有化合物、例えばＮ−オレオイルサルコシン、ナフテン
酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレー
ト、置換されたイミダゾリン及びオキサゾリン、リン酸
の部分エステルのアミノ塩、並びにジノニルナフタレン
スルホン酸バリウムである。
ゾール、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカ
プトベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレンジ
アミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩で良い。適
切な錆抑制剤は、例えば、有機酸、それらのエステル、
それらの金属塩及び無水物、窒素−、リン−及び硫黄含
有化合物、例えばＮ−オレオイルサルコシン、ナフテン
酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレー
ト、置換されたイミダゾリン及びオキサゾリン、リン酸
の部分エステルのアミノ塩、並びにジノニルナフタレン
スルホン酸バリウムである。
【００４８】粘度指数向上剤は、例えば、ポリメタクリ
レート、ビニルピロリドン−メタクリレートコポリマ
ー、ポリブテン、オレフィンコポリマー及びスチレン−
アクリレートコポリマー、そしてまた芳香族ジカルボン
酸とポリテトラヒドロフランジオールとのエステルであ
る（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開特許明細書）第３，２２
１，１３７号参照）。
レート、ビニルピロリドン−メタクリレートコポリマ
ー、ポリブテン、オレフィンコポリマー及びスチレン−
アクリレートコポリマー、そしてまた芳香族ジカルボン
酸とポリテトラヒドロフランジオールとのエステルであ
る（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開特許明細書）第３，２２
１，１３７号参照）。
【００４９】適切な流動点降下剤は、例えば、ポリメタ
クリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体である。
クリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体である。
【００５０】分散剤及び／又は界面活性剤の例は、ポリ
ブテニルスクシンイミド、ポリブテニルリン酸誘導体、
並びに塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリウムス
ルホネート、並びに塩基性マグネシウム、カルシウム及
びバリウムフェノレートである。
ブテニルスクシンイミド、ポリブテニルリン酸誘導体、
並びに塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリウムス
ルホネート、並びに塩基性マグネシウム、カルシウム及
びバリウムフェノレートである。
【００５１】高圧及び／又は摩耗減少添加剤は、例え
ば、硫黄、リン又はハロゲンを含む化合物、例えば硫化
植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスホネート、トリトリ
ルホスフェート、塩素化パラフィン、並びにアルキル及
びアリールジスルフィドで良い。
ば、硫黄、リン又はハロゲンを含む化合物、例えば硫化
植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスホネート、トリトリ
ルホスフェート、塩素化パラフィン、並びにアルキル及
びアリールジスルフィドで良い。
【００５２】まとめて、これらの添加剤は、一般に、本
発明によるポリエーテルを含む潤滑剤中に１０重量％よ
りも多くない量で存在し、そして個々の添加剤成分は３
重量％よりも多くない量で存在する。
発明によるポリエーテルを含む潤滑剤中に１０重量％よ
りも多くない量で存在し、そして個々の添加剤成分は３
重量％よりも多くない量で存在する。
【００５３】
【実施例】以下の実施例は、単に例示的でありそして請
求の範囲の範囲に対する限定と考えられてはならない。
求の範囲の範囲に対する限定と考えられてはならない。
【００５４】実施例１ ５ガロンの釜の中に、ドデシルフェノール、３．０ｌ
ｂ．及び水酸化カリウムの４５％水性溶液、１６０グラ
ムを仕込んだ。次に、反応器を、４５分の期間の間１０
０℃で真空下で精製窒素によってパージして水を除去し
た。ＨｅｌｏｘｙＷＣ−８（ｎ−Ｃ12-14線状アルキル
グリシジルエーテル、当量２９０、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ．から商業的に入手できる）１５重量
％及びプロピレンオキシド８５重量％から成るモノマー
混合物、１７．０ｌｂ．を、４時間の期間にわたって１
１０℃〜１１５℃及び６０ｐｓｉｇで釜に添加した。反
応混合物を平衡圧力まで熟成させた。生成物を９０℃に
冷却し、そして次に４８０グラムの水スラリーの形のＭ
ＡＧＮＩＳＯＬ(R)（Ｒｅａｇｅｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手できる合成
シリカマグネシウム粘土）と共に９０〜９５℃で１時間
の期間の間撹拌した。反応混合物を１１０℃で３０分間
排気しそして濾過した。仕上げされた生成物の特性を表
１中にリストする。
ｂ．及び水酸化カリウムの４５％水性溶液、１６０グラ
ムを仕込んだ。次に、反応器を、４５分の期間の間１０
０℃で真空下で精製窒素によってパージして水を除去し
た。ＨｅｌｏｘｙＷＣ−８（ｎ−Ｃ12-14線状アルキル
グリシジルエーテル、当量２９０、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ．から商業的に入手できる）１５重量
％及びプロピレンオキシド８５重量％から成るモノマー
混合物、１７．０ｌｂ．を、４時間の期間にわたって１
１０℃〜１１５℃及び６０ｐｓｉｇで釜に添加した。反
応混合物を平衡圧力まで熟成させた。生成物を９０℃に
冷却し、そして次に４８０グラムの水スラリーの形のＭ
ＡＧＮＩＳＯＬ(R)（Ｒｅａｇｅｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手できる合成
シリカマグネシウム粘土）と共に９０〜９５℃で１時間
の期間の間撹拌した。反応混合物を１１０℃で３０分間
排気しそして濾過した。仕上げされた生成物の特性を表
１中にリストする。
【００５５】実施例２ ＥＰＡＬ １６１８（ｎ−Ｃ16-18アルカノール、当量
２５６、Ａｌｂｅｍａｒｌｅから入手できる）、３．
０ｌｂ．並びにモノマー混合物（ＨＥＬＯＸＹ(R)ＷＣ
−８、１５重量％及びプロピレンオキシド８５重量％か
ら成る）、１７．０ｌｂ．から油溶性ポリエーテル組成
物を製造するために、実施例１の手順に従った。仕上げ
された生成物の特性を表１中にリストする。
２５６、Ａｌｂｅｍａｒｌｅから入手できる）、３．
０ｌｂ．並びにモノマー混合物（ＨＥＬＯＸＹ(R)ＷＣ
−８、１５重量％及びプロピレンオキシド８５重量％か
ら成る）、１７．０ｌｂ．から油溶性ポリエーテル組成
物を製造するために、実施例１の手順に従った。仕上げ
された生成物の特性を表１中にリストする。
【００５６】実施例３ ドデシルフェノール、３．０ｌｂ．、並びにＨＥＬＯＸ
Ｙ(R)ＷＣ−７（ｎ−Ｃ8-10アルキルグリコールエーテ
ル、当量 ２２７）、１５重量％及びプロピレンオキシ
ド８５重量％から成るモノマー混合物、１７．０ｌｂ．
から油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施
例１の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１
中にリストする。
Ｙ(R)ＷＣ−７（ｎ−Ｃ8-10アルキルグリコールエーテ
ル、当量 ２２７）、１５重量％及びプロピレンオキシ
ド８５重量％から成るモノマー混合物、１７．０ｌｂ．
から油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施
例１の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１
中にリストする。
【００５７】実施例４ ＥＰＡＬ １６１８、３．０ｌｂ．、並びにＨＥＬＯＸ
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１７．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１７．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
【００５８】実施例５ ドデシルフェノール、３．０ｌｂ．、並びにＨＥＬＯＸ
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１０．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１０．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
【００５９】実施例６ ＥＰＡＬ １６１８、３．０ｌｂ．、並びにＨＥＬＯＸ
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１０．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
Ｙ(R)ＷＣ−７、１５重量％及びプロピレンオキシド８
５重量％から成るモノマー混合物、１０．０ｌｂ．から
油溶性ポリエーテル組成物を製造するために、実施例１
の手順に従った。仕上げされた生成物の特性を表１中に
リストする。
【００６０】実施例７ ＥＰＡＬ １６１８、３．０ｌｂ．、及びプロピレンオ
キシド、１７．０ｌｂ．からポリエーテルを製造するた
めに、実施例１の手順に従った。仕上げされた生成物の
特性を表１中にリストする。
キシド、１７．０ｌｂ．からポリエーテルを製造するた
めに、実施例１の手順に従った。仕上げされた生成物の
特性を表１中にリストする。
【００６１】実施例８ ドデシルフェノール、３．０ｌｂ．、及びプロピレンオ
キシド、１７．０ｌｂ．からポリエーテルを製造するた
めに、実施例１の手順に従った。仕上げされた生成物の
特性を表１中にリストする。
キシド、１７．０ｌｂ．からポリエーテルを製造するた
めに、実施例１の手順に従った。仕上げされた生成物の
特性を表１中にリストする。
【００６２】実施例９ ＴＣＣ−４５９、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎの製品を、ノニルフェノール、２２２重量部、及
びプロピレンオキシド、７７８重量部から実施例１と類
似の手順によって製造した。仕上げされた生成物の特性
を表１中にリストする。
ｉｏｎの製品を、ノニルフェノール、２２２重量部、及
びプロピレンオキシド、７７８重量部から実施例１と類
似の手順によって製造した。仕上げされた生成物の特性
を表１中にリストする。
【００６３】実施例１０ この実施例は、本発明の組成物が合成油又は鉱油ベース
の潤滑剤におけるそれほど混和性ではないポリエーテル
の混和性を改善することを示す。実施例１〜６からの油
溶性ポリエーテルと実施例７〜９からの油溶性ポリエー
テルとの均一なブレンドを３０％／７０％の重量比で作
った。生成した均一なブレンドの各々と商業的に入手で
きる基礎油との混合物を作った。これらの混合物は、２
５重量％の前記の均一なブレンド、並びに７５重量％
の、Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦ−２１、Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦ−
６１（Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦシリーズの潤滑油はα−オレ
フィンの水素化されたオリゴマーを基にしている）、及
びＭｏｂｉｌ ＳＰＮ，１６０ ＳＵＳ粘度（“ＳＰ
Ｎ”）、鉱油から選ばれた基礎油を含んでいた。これら
の混合物の曇り点、即ちブレンドの混和性の指標を測定
した。結果を表２中に要約する。
の潤滑剤におけるそれほど混和性ではないポリエーテル
の混和性を改善することを示す。実施例１〜６からの油
溶性ポリエーテルと実施例７〜９からの油溶性ポリエー
テルとの均一なブレンドを３０％／７０％の重量比で作
った。生成した均一なブレンドの各々と商業的に入手で
きる基礎油との混合物を作った。これらの混合物は、２
５重量％の前記の均一なブレンド、並びに７５重量％
の、Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦ−２１、Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦ−
６１（Ｍｏｂｉｌ ＳＨＦシリーズの潤滑油はα−オレ
フィンの水素化されたオリゴマーを基にしている）、及
びＭｏｂｉｌ ＳＰＮ，１６０ ＳＵＳ粘度（“ＳＰ
Ｎ”）、鉱油から選ばれた基礎油を含んでいた。これら
の混合物の曇り点、即ちブレンドの混和性の指標を測定
した。結果を表２中に要約する。
【００６４】２５部の実施例１からの油溶性ポリエーテ
ルを、７５部のＳＨＦ−２１と混合し、そして別途７５
部のＳＨＦ−６１と混合し、そして別途７５部のＳＰＮ
と混合したことが表２から理解することができる。各々
の生成した混合物に関して曇り点を測定した。更にま
た、１７．５部の実施例１からの油溶性ポリエーテルを
７．５部の実施例７からの油溶性ポリエーテルと混合
し、そして次に生成した混合物を、７５部のＳＨＦ−２
１と混合し、そして別途７５部のＳＨＦ−６１と混合
し、そして別途７５部のＳＰＮと混合した。各々の生成
した混合物に関して曇り点を測定した。次に、実施例１
からの油溶性ポリエーテルを、実施例８及び９からのポ
リエーテルと別途混合した。
ルを、７５部のＳＨＦ−２１と混合し、そして別途７５
部のＳＨＦ−６１と混合し、そして別途７５部のＳＰＮ
と混合したことが表２から理解することができる。各々
の生成した混合物に関して曇り点を測定した。更にま
た、１７．５部の実施例１からの油溶性ポリエーテルを
７．５部の実施例７からの油溶性ポリエーテルと混合
し、そして次に生成した混合物を、７５部のＳＨＦ−２
１と混合し、そして別途７５部のＳＨＦ−６１と混合
し、そして別途７５部のＳＰＮと混合した。各々の生成
した混合物に関して曇り点を測定した。次に、実施例１
からの油溶性ポリエーテルを、実施例８及び９からのポ
リエーテルと別途混合した。
【００６５】この手順を実施例２〜６からのポリエーテ
ルに関して繰り返した。
ルに関して繰り返した。
【００６６】
【表１】
【００６７】a ポリプロピレングリコール標準品を使
用しゲルパーミエーションクロマトグラフィーを使用し
て測定した重量平均。
用しゲルパーミエーションクロマトグラフィーを使用し
て測定した重量平均。
【００６８】b 基礎油中の２５％の油溶性ＰＰＧの溶
液が透明に留まる℃での最低温度。
液が透明に留まる℃での最低温度。
【００６９】
【表２】
【００７０】表１中に表されたように、本発明の油溶性
ポリエーテルは、潤滑剤として有用な混合物のために顕
著に改善された曇り点を与える。例えば、実施例２とＳ
ＰＮとの混合物は−１０℃の曇り点を有し、一方実施例
７とＳＰＮとの混合物は２７℃の曇り点を有し、そして
実施例１とＳＨＦ−６１との混合物は−２５℃の曇り点
を有し、一方実施例８とＳＨＦ−６１との混合物は３７
℃の曇り点を有する。
ポリエーテルは、潤滑剤として有用な混合物のために顕
著に改善された曇り点を与える。例えば、実施例２とＳ
ＰＮとの混合物は−１０℃の曇り点を有し、一方実施例
７とＳＰＮとの混合物は２７℃の曇り点を有し、そして
実施例１とＳＨＦ−６１との混合物は−２５℃の曇り点
を有し、一方実施例８とＳＨＦ−６１との混合物は３７
℃の曇り点を有する。
【００７１】本発明は、全体的にそして部分的に合成の
潤滑剤のための基礎原料及び成分として使用することが
できる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存在下で、
又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油／ポリエ
ーテル混合物中のどちらでも使用することができる。こ
れらの新規な油溶性ポリエーテル組成物は、鉱油又は合
成油（例えば、水素化されたポリα−オレフィン生成
物）中のある種の油不溶性ポリエーテルの混和性を改善
するために使用することができる。本発明は、広い範囲
にわたる粘度及び粘度指数に対する制御を可能にする。
更にまた、本発明は、合成油及び鉱油ベースの潤滑剤に
おける混和性に対する選択的制御を可能にする。これら
の油溶性ポリエーテルは、自動車用又は工業的潤滑剤と
して有用であり、そして慣用の鉱油と相溶性である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
潤滑剤のための基礎原料及び成分として使用することが
できる新規な油溶性ポリエーテル組成物を提供する。即
ち、新規な油溶性ポリエーテルは、鉱油の非存在下で、
又は鉱油が小量成分を構成するに過ぎない鉱油／ポリエ
ーテル混合物中のどちらでも使用することができる。こ
れらの新規な油溶性ポリエーテル組成物は、鉱油又は合
成油（例えば、水素化されたポリα−オレフィン生成
物）中のある種の油不溶性ポリエーテルの混和性を改善
するために使用することができる。本発明は、広い範囲
にわたる粘度及び粘度指数に対する制御を可能にする。
更にまた、本発明は、合成油及び鉱油ベースの潤滑剤に
おける混和性に対する選択的制御を可能にする。これら
の油溶性ポリエーテルは、自動車用又は工業的潤滑剤と
して有用であり、そして慣用の鉱油と相溶性である。か
くして、本発明の油溶性ポリエーテルは、潤滑剤の分野
においては先行技術の製品よりも技術的かつ経済的に優
れている。
【００７２】更にまた、本発明の油溶性ポリエーテル
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
は、それらが主に石油化学一次生成物でありそして先行
技術の油溶性ポリエーテルと比較して最小の合成しか要
求しないという経済的利点を有する。
【００７３】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００７４】１．
【００７５】
【化９】
【００７６】［式中、ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは
【００７７】
【化１０】
【００７８】（ここで、ｘは７〜１３である）であり、
ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは
各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３
であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜
１．５：１である］を含んで成る、油溶性ポリエーテル
組成物。
ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは
各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３
であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜
１．５：１である］を含んで成る、油溶性ポリエーテル
組成物。
【００７９】２． Ｒがドデシルフェノールから得られ
る、上記１記載の組成物。
る、上記１記載の組成物。
【００８０】３． Ａがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリ
シジルエーテルである、上記２記載の組成物。
シジルエーテルである、上記２記載の組成物。
【００８１】４． Ａがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシ
ジルエーテルである、上記２記載の組成物。
ジルエーテルである、上記２記載の組成物。
【００８２】５． Ｒがｎ−Ｃ16-18アルカノールから
得られる、上記１記載の組成物。
得られる、上記１記載の組成物。
【００８３】６． Ａがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリ
シジルエーテルである、上記５記載の組成物。
シジルエーテルである、上記５記載の組成物。
【００８４】７． Ａがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシ
ジルエーテルである、上記５記載の組成物。
ジルエーテルである、上記５記載の組成物。
【００８５】８． 上記１記載のポリエーテルを含んで
成る潤滑剤。
成る潤滑剤。
【００８６】９． プロピレンオキシド及びＣ8-14アル
キルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属アル
コキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ
9-12アルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤
と反応させることを含んで成る、油溶性ポリエーテル組
成物を製造するためのアニオン重合方法。
キルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属アル
コキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ
9-12アルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤
と反応させることを含んで成る、油溶性ポリエーテル組
成物を製造するためのアニオン重合方法。
【００８７】１０． 開始剤がドデシルフェノールを含
んで成るＣ9-12アルキルフェノールである、上記９記載
の方法。
んで成るＣ9-12アルキルフェノールである、上記９記載
の方法。
【００８８】１１． Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１０記載の方法。
ルがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１０記載の方法。
【００８９】１２． Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１０記載の方法。
ルがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１０記載の方法。
【００９０】１３． 開始剤がｎ−Ｃ16-18アルカノー
ルを含んで成るＣ14-20アルカノールである、上記９記
載の方法。
ルを含んで成るＣ14-20アルカノールである、上記９記
載の方法。
【００９１】１４． Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１３記載の方法。
ルがｎ−Ｃ12-14線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１３記載の方法。
【００９２】１５． Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテ
ルがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１３記載の方法。
ルがｎ−Ｃ8-10線状アルキルグリシジルエーテルであ
る、上記１３記載の方法。
【００９３】１６． 開始剤対プロピレンオキシド及び
Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテルの混合物の重量比が
約３：１０〜約３：１７である、上記９記載の方法。
Ｃ8-14アルキルグリシジルエーテルの混合物の重量比が
約３：１０〜約３：１７である、上記９記載の方法。
【００９４】１７． 混合物内の相対重量％が約１５％
のＣ8-14アルキルグリシジルエーテル及び約８５％のプ
ロピレンオキシドである、上記９記載の方法。
のＣ8-14アルキルグリシジルエーテル及び約８５％のプ
ロピレンオキシドである、上記９記載の方法。
【００９５】１８． 圧力範囲が約５ｐｓｉｇ〜約２０
０ｐｓｉｇであり、そして温度範囲が約８０℃〜約１５
０℃である、上記９記載の方法。
０ｐｓｉｇであり、そして温度範囲が約８０℃〜約１５
０℃である、上記９記載の方法。
【００９６】１９． アルカリ金属アルコキシド触媒が
水酸化カリウムである、上記９記載の方法。
水酸化カリウムである、上記９記載の方法。
【００９７】２０． プロピレンオキシド及びＣ8-14ア
ルキルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属ア
ルコキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ
9-12アルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤
と反応させて、
ルキルグリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属ア
ルコキシド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ
9-12アルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤
と反応させて、
【００９８】
【化１１】
【００９９】［式中、ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは
アルキルフェニルのどちらかであり、Ａは
【０１００】
【化１２】
【０１０１】（ここで、ｘは７〜１３である）であり、
ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは
各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３
であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜
１．５：１である］を含んで成る油溶性ポリエーテル組
成物を生成させることを含んで成る、油溶性ポリエーテ
ル組成物を製造するためのアニオン重合方法。
ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、ｏ、ｐ及びｑは
各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ＋ｑ）は０〜３
であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は０．４：１〜
１．５：１である］を含んで成る油溶性ポリエーテル組
成物を生成させることを含んで成る、油溶性ポリエーテ
ル組成物を製造するためのアニオン重合方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:02 30:08 30:10 40:04
Claims (4)
- 【請求項１】 【化１】 ［式中、 ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12アルキルフェニルのど
ちらかであり、 Ａは 【化２】 （ここで、ｘは７〜１３である）であり、 ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、 ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ
＋ｑ）は０〜３であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は
０．４：１〜１．５：１である］を含んで成る、油溶性
ポリエーテル組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のポリエーテルを含んで成
る潤滑剤。 - 【請求項３】 プロピレンオキシド及びＣ8-14アルキル
グリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属アルコキ
シド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ9-12ア
ルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤と反応
させることを含んで成る、油溶性ポリエーテル組成物を
製造するためのアニオン重合方法。 - 【請求項４】 プロピレンオキシド及びＣ8-14アルキル
グリシジルエーテルの混合物を、アルカリ金属アルコキ
シド触媒の影響下でＣ14-20アルカノール及びＣ9-12ア
ルキルフェノールから成る群から選ばれた開始剤と反応
させて、 【化３】 ［式中、 ＲはＣ14-20アルキル又はＣ9-12アルキルフェニルのど
ちらかであり、 Ａは 【化４】 （ここで、ｘは７〜１３である）であり、 ｉ、ｊ、ｋ及びｌは各々独立に０〜３５でありかつ和
（ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ）は８〜３５であり、 ｏ、ｐ及びｑは各々独立に０〜１でありかつ和（ｏ＋ｐ
＋ｑ）は０〜３であり、そしてＡ対ＲＯの平均モル比は
０．４：１〜１．５：１である］を含んで成る油溶性ポ
リエーテル組成物を生成させることを含んで成る、油溶
性ポリエーテル組成物を製造するためのアニオン重合方
法。
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| JP (1) | JPH08239467A (ja) |
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-
1995
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- 1995-08-11 CA CA002155907A patent/CA2155907A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-11 JP JP7345425A patent/JPH08239467A/ja active Pending
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050830 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060214 |